KR20160011785A - Photo curable adhesive composition and adhesive sheet - Google Patents
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Abstract
Description
광경화성 점착제 조성물 및 점착 필름에 관한 것이다.
A photocurable pressure-sensitive adhesive composition and a pressure-sensitive adhesive film.
전기 산업 또는 전자 산업에서 부품을 접착하거나, 고정하는 것은 중요한 문제이고, 특히 2개 이상의 상이한 소재 또는 부품을 서로 접합하기 위해서는 양쪽 모두 접착력이 우수한 접착제를 사용하여야 하는데, 그러한 접착제를 개발하는 것에는 많은 어려움이 있다.
It is an important problem to bond or fix components in the electrical or electronics industries, and in particular, to bond two or more different materials or parts together, it is necessary to use adhesives with good adhesion on both sides. There is a difficulty.
본 발명의 일 구현예는 폴리이미드 소재에 대하여 박리력이 높은 점착 필름을 제조할 수 있는 광경화성 점착제 조성물을 제공한다.An embodiment of the present invention provides a photocurable pressure-sensitive adhesive composition capable of producing a pressure-sensitive adhesive film having a high peeling force against a polyimide material.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광경화성 점착제 조성물로부터 제조된 점착 필름을 제공한다.
Another embodiment of the present invention provides an adhesive film produced from the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
본 발명의 일 구현예에서, 상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합되어 형성된 아크릴계 광경화성 수지를 포함하고, 상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 1종은 점착성 부여 모노머이고, 상기 점착성 부여 모노머가 C6-C20 지환족 축합고리 또는 융합고리 함유 아크릴레이트인 광경화성 점착제 조성물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, an acrylic photocurable resin formed by polymerizing a monomer component containing two different (meth) acrylic ester monomers, wherein one of the two types of (meth) acrylic ester monomers has a stickiness Wherein the tackifying monomer is a C6-C20 alicyclic condensed ring or a fused ring-containing acrylate.
상기 점착성 부여 모노머가 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타디닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.The tackifier monomer may include at least one selected from the group consisting of isobonyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentadienyl (meth) acrylate, and combinations thereof.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 알킬(메타)아크릴레이트이고, 상기 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬일 수 있다.The other one of the two types of (meth) acrylic ester monomers is alkyl (meth) acrylate, and the alkyl of the alkyl (meth) acrylate may be linear or branched C1-C14 alkyl.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.The other one of the two types of (meth) acrylic ester monomers is selected from the group consisting of methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) (Meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylbutyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, and combinations thereof.
상기 광경화성 점착제 조성물은 히드록시기 함유 화합물을 포함하지 않을 수 있다.The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition may not contain a hydroxyl group-containing compound.
상기 모노머 성분은 40 내지 100 중량%의 함량으로 상기 점착성 부여 모노머를 포함할 수 있다.The monomer component may include the tackifier monomer in an amount of 40 to 100% by weight.
상기 모노머 성분은 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 더 포함할 수 있다.The monomer component may further comprise a monomer represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, R1, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C8 알킬이고, R4는 시아노, 알킬 치환 또는 비치환된 페닐, 아세틸옥시 또는 -COR5를 나타내며, R5는 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 아미노, C2-C8 알콕시알킬 치환 또는 비치환된 아미노 또는 글리시딜옥시이다.Wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl, R 4 is cyano, alkyl substituted or unsubstituted phenyl, acetyloxy or -COR 5 , R 5 Is C1-C8 alkyl substituted or unsubstituted amino, C2-C8 alkoxyalkyl substituted or unsubstituted amino or glycidyloxy.
상기 광경화성 점착제 조성물은 폴리이미드 소재 부착용 점착제를 제조하기 위한 것이다. The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition is for producing a pressure-sensitive adhesive for attaching a polyimide material.
상기 폴리이미드 소재는 변성되지 않았거나, 불소계 관능기 또는 실리콘계 관능기가 도입되어 변성된 것일 수 있다. The polyimide material may not be denatured, or may have been modified by the introduction of a fluorine-based functional group or a silicon-based functional group.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점착제 조성물의 광경화물을 포함하여 형성된 점착 필름을 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided an adhesive film formed by including a photo-cured product of the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
상기 점착 필름은 두께가 약 20 ㎛ 내지 약 300 ㎛일 수 있다.
The adhesive film may have a thickness of from about 20 [mu] m to about 300 [mu] m.
상기 광경화성 점착제 조성물로부터 제조된 점착 필름은 폴리이미드 소재에 대하여 박리력이 높다.
The adhesive film produced from the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition has a high peeling force with respect to the polyimide material.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 발명의 일 구현예에서, 상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합되어 형성된 아크릴계 광경화성 수지를 포함하고, 상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 1종은 점착성 부여 모노머이고, 상기 점착성 부여 모노머가 C6-C20 지환족 축합고리 또는 융합고리 함유 아크릴레이트인 광경화성 점착제 조성물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, an acrylic photocurable resin formed by polymerizing a monomer component containing two different (meth) acrylic ester monomers, wherein one of the two types of (meth) acrylic ester monomers has a stickiness Wherein the tackifying monomer is a C6-C20 alicyclic condensed ring or a fused ring-containing acrylate.
상기 광경화성 점착제 조성물은 폴리이미드 소재에 대하여 접착력이 우수하다.The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition is excellent in adhesion to a polyimide material.
일반적인 유리나, SUS 소재의 기재와는 달리 폴리이미드 소재의 경우에는 화학적 결합을 할 만한 반응 사이트를 가지고 있지 않기 때문에, 일반적인 아크릴계 접착제를 사용하여 부착할 경우 상대적으로 낮은 박리력을 나타낸다. 또한, 이러한, 폴리이미드 소재는 투명 유리 대체하는 용도로 사용하기 위해 폴리이미드의 투명화를 위해서 불소계 관능기를 도입할 수 있고, 한편으로는 내열성을 향상시키기 위해서 실리콘계 관능기를 도입할 수 있다. 이러한 경우, 박리력은 관능기가 도입되지 않은 경우보다 더욱 더 낮아진다. Unlike general glass or SUS materials, polyimide materials do not have reaction sites that can be chemically bonded. Therefore, they exhibit a relatively low peeling force when they are attached using general acrylic adhesives. Such a polyimide material can introduce a fluorine-based functional group for transparency of polyimide for use as a substitute for transparent glass, and on the other hand, a silicon-based functional group can be introduced to improve heat resistance. In this case, the peeling force becomes much lower than in the case where the functional group is not introduced.
상기 광경화성 점착제 조성물은 이러한 특성을 갖는 폴리이미드 소재에 대한 접착력을 향상시킬 수 있는 점착제 조성물이다.The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition is a pressure-sensitive adhesive composition capable of improving the adhesion to a polyimide material having such properties.
OLED와 같은 플렉서블 디스플레이의 투명 기판으로 상기와 같이 관능기가 도입된 폴리이미드 소재를 많이 사용한다. 따라서, 이러한 폴리이미드 소재가 플렉서블 디스플레이의 뒷면을 이루고, 여기에 상기 광경화성 점착제 조성물을 매개로 하여 마감재를 잘 부착시킬 수 있다. 상기 마감재는 PET 소재가 많이 사용된다.A polyimide material into which a functional group is introduced is used as a transparent substrate of a flexible display such as an OLED. Accordingly, such a polyimide material forms the back surface of the flexible display, and the finish can be adhered thereto through the above-mentioned photo-curable pressure-sensitive adhesive composition. PET is often used as the finishing material.
상기 광경화성 점착제 조성물은 아크릴계 광경화성 수지를 포함하고 상기 아크릴계 광경화성 수지는 극성기를 포함하지 않는 모노머 성분으로만 중합되어 제조됨으로써, 극성기를 갖지 않는 폴리이미드 소재로의 부착력이 증대된다. 또한, 상기 광경화성 점착제 조성물은 다른 부착 대상의 소재, 즉, 폴리카보네이트(PC), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 소재에도 부착력이 우수하다. The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition comprises an acrylic photo-curing resin and the acrylic photo-curable resin is produced by polymerization only with a monomer component not containing a polar group, thereby increasing the adhesion to a polyimide material having no polar group. In addition, the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition is also excellent in adhesion to materials such as polycarbonate (PC), polyethylene naphthalate (PEN), polybutylene terephthalate (PBT), and polyethylene terephthalate great.
상기 아크릴계 광경화성 수지의 모노머 성분이 극성기를 갖는 모노머를 포함하지 않는 대신에, 상기 점착성 부여 모노머를 포함함으로써, 원하는 수준의 점착성이 부여된다. The monomer component of the acrylic photocurable resin does not contain a monomer having a polar group, but a tackiness of a desired level is imparted by including the tackifying monomer.
일 구현예에서, 상기 아크릴계 광경화성 수지의 모노머 성분은 히드록시기를 포함하지 않는다.In one embodiment, the monomer component of the acrylic photocurable resin does not contain a hydroxy group.
상기 점착성 부여 모노머는, 지환족 축합고리 또는 융합고리의 고리형 비극성 세그먼트를 포함하는 구조로써 상기 광경화성 점착제 조성물로 제조된 점착 필름 내지 점착 시트가 원하는 수준의 점착성을 가질 수 있도록, 점착성을 부여하는 역할을 한다. The tackifier-imparting monomer is a structure containing a cyclic non-polar segment of an alicyclic condensed ring or a fused ring. The tackifier film or the pressure-sensitive adhesive sheet produced from the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition has a tackiness imparting property It plays a role.
상기 점착성 부여 모노머는, 구체적으로, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타디닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
The tackifier monomer may specifically include at least one selected from the group consisting of isobonyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentadienyl (meth) acrylate, and combinations thereof .
이와 같이 상기 아크릴계 광경화성 수지의 모노머 성분은 적어도 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머를 포함하고, 그 중 1종은 점착제 부여 모노머이다.As described above, the monomer component of the acrylic photocurable resin contains at least two (meth) acrylic ester monomers, one of which is a pressure-sensitive adhesive-imparting monomer.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 상기 점착제 부여 모노머 이외의 다른 1종은, 예를 들어, 알킬(메타)아크릴레이트이고, 상기 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬일 수 있다. 상기 범위의 탄소수의 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용하여 상기 아크릴계 광경화성 수지의 광경화물에 적절한 응집력, 유리전이온도 및 점착 특성을 가지도록 조절할 수 있다.One of the two types of (meth) acrylic ester monomers other than the pressure-sensitive adhesive monomer is, for example, alkyl (meth) acrylate, and the alkyl of the alkyl (meth) acrylate is a linear or branched C1- C14 < / RTI > (Meth) acrylate having the carbon number within the above range can be used to adjust the cohesive force, glass transition temperature and adhesion property of the photo-cured product of the acryl-based photo-curing resin.
구체적으로, 상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 상기 점착제 부여 모노머 이외의 다른 1종은 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
Specifically, one kind of the two (meth) acrylic ester monomers other than the above-mentioned pressure-sensitive adhesive-imparting monomer is at least one selected from the group consisting of methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, sec- (Meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isobonyl One can be included.
상기 아크릴계 광경화성 수지의 모노머 성분은 약 40 내지 약 100 중량%의 함량으로 상기 점착성 부여 모노머를 포함할 수 있다. 상기 함량 범위의 점착성 부여 모노머를 포함하여 상기 다른 1종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머와 함께 공중합시켜 형성된 아크릴계 광경화성 수지를 이용하여 점착 필름 또는 점착층을 제조하면, 적절한 점착력을 부여시킬 수 있다. The monomer component of the acrylic photocurable resin may include the tackifier monomer in an amount of about 40 to about 100 wt%. When a pressure-sensitive adhesive film or pressure-sensitive adhesive layer is produced by using an acryl-based photo-curing resin formed by copolymerization with the above-mentioned one kind of (meth) acrylic ester monomer including the tackifying monomer having the above-mentioned content range, an appropriate adhesive force can be given.
상기 모노머 성분은 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 더 포함할 수 있다.The monomer component may further comprise a monomer represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, R1, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C8 알킬이고, R4는 시아노, 알킬 치환 또는 비치환된 페닐, 아세틸옥시 또는 -COR5를 나타내며, R5는 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 아미노, C2-C8 알콕시알킬 치환 또는 비치환된 아미노 또는 글리시딜옥시이다.Wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl, R 4 is cyano, alkyl substituted or unsubstituted phenyl, acetyloxy or -COR 5 , R 5 Is C1-C8 alkyl substituted or unsubstituted amino, C2-C8 alkoxyalkyl substituted or unsubstituted amino or glycidyloxy.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 상기 아크릴계 광경화성 수지에 대하여 점착력 및 응집력의 부여, 유리전이온도의 조절 및 기타 기능성 부여를 목적으로 부가될 수 있다.The monomer represented by Formula 1 may be added to the acrylic photo-curing resin for the purpose of imparting cohesive force and cohesive force, controlling the glass transition temperature, and imparting other functions.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 예컨대 (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴아미드, N-메틸 (메타)아크릴아미드 또는 N-부톡시 메틸 (메타)아크릴아미드와 같은 질소 함유 모노머; 스티렌 또는 메틸 스티렌과 같은 스티렌계 모노머; 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트 또는 글리시딜 (메타)아크릴레이트와 같은 아크릴레이트; 또는 비닐 아세테이트와 같은 카르본산 비닐 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되어 사용될 수 있거나 상기 그룹 중 일종 또는 이종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.The monomer represented by Formula 1 may include, for example, a nitrogen-containing monomer such as (meth) acrylonitrile, (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide or N-butoxymethyl (meth) acrylamide; Styrene-based monomers such as styrene or methylstyrene; Acrylates such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate or glycidyl (meth) acrylate; Or carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, or a mixture of one or more of the above groups may be used. However, the present invention is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 상기 모노머 총 성분 중 약 0.1 내지 약 20 중량%의 함량비로 중합될 수 있다. 상기 함량 범위의 화학식 1로 표시되는 모노머가 공중합되어 형성된 아크릴계 광경화성 수지를 이용한 상기 점착 필름은 유연성 및 박리력이 우수하다.
The monomer represented by Formula 1 may be polymerized in an amount of about 0.1 to about 20% by weight based on the total amount of the monomers. The above-mentioned pressure-sensitive adhesive film using the acrylic photo-curing resin formed by copolymerizing the monomer represented by the formula (1) in the above content range is excellent in flexibility and peeling force.
상기 아크릴계 광경화성 수지는 공지된 중합법에 의해 중합되어 제조될 수 있고, 예를 들어, 용액 중합법에 의해 제조될 수 있으며, 약 50 내지 140℃의 중합 온도로 열중합되어 수행되어 제조될 수 있다.The acrylic photopolymerizable resin can be produced by polymerizing by a known polymerization method, for example, by a solution polymerization method, and can be produced by performing thermal polymerization at a polymerization temperature of about 50 to 140 캜 have.
상기 아크릴계 열경화성 수지는 중합시 열개시제를 사용할 수 있고, 예를 들어, 아조비스 이소부티로니트릴 또는 아조비스시클로헥산 카르보니트릴과 같은 아조계 중합 개시제; 및/또는 과산화 벤조일 또는 과산화 아세틸과 같은 과산화물 등의 통상의 열개시제를 들 수 있고, 상기 중 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
As the acrylic thermosetting resin, a thermal initiator may be used in polymerization. Examples thereof include azo-based polymerization initiators such as azobisisobutyronitrile and azobiscyclohexanecarbonitrile; And / or peroxides such as benzoyl peroxide or acetyl peroxide, and a mixture of one or more of the above can be used.
상기 광경화성 점착제 조성물은 광경화형 조성물로서 중합도를 조절하기 위하여 광개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 상기 아크릴계 광경화성 수지 100 중량부 기준 약 0.01 내지 약 10 중량부 함량으로 사용될 수 있고, 상기 광개시제의 종류는 광조사에 의해 라디칼을 발생시켜, 중합 반응을 개시시킬 수있는 것이라면, 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 벤조인계 개시제, 히드록시 케톤계 개시제, 아미노 케톤계 개시제 카프로락탐 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition may further comprise a photoinitiator to control the degree of polymerization as a photo-curable composition. The photoinitiator may be used in an amount of about 0.01 to about 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic photo-curing resin. The type of the photoinitiator is not particularly limited as long as it can generate a radical by light irradiation to initiate a polymerization reaction And may include, for example, one selected from the group consisting of a benzoin-based initiator, a hydroxyketone-based initiator, an amino ketone-based initiator caprolactam, and combinations thereof.
또한, 상기 광경화성 점착제 조성물은 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 에폭시 수지, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition may be prepared from the group consisting of an epoxy resin, a crosslinking agent, a UV stabilizer, an antioxidant, a colorant, a reinforcing agent, a filler, a defoamer, a surfactant, a plasticizer and a combination thereof, And may further comprise one or more selected additives.
상기 광경화성 점착제 조성물은 폴리이미드 소재에 대한 부착력을 증진하기 위해, 전술한 바와 같이 상기 아크릴계 광경화성 수지가 히드록시기를 포함하지 않을 뿐만 아니라, 다른 히드록시기 함유 화합물을 포함하지 않는다.
The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition of the present invention does not contain a hydroxy group and does not contain other hydroxy group-containing compounds as described above in order to enhance the adhesion to the polyimide material.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점착제 조성물의 광경화물을 포함하여 형성된 점착 필름을 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided an adhesive film formed by including a photo-cured product of the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
상기 광경화성 점착제 조성물을 기재층 상에 도포한 뒤 광조사에 의해 광경화하여 점착 필름을 제조할 수 있다. "광조사"는 광개시제 또는 중합성 화합물에 영향을 주어 중합 반응을 유발할 수 있는 전자기파의 조사를 의미하며, 상기에서 전자기파는 마이크로파, 적외선, 자외선, X선 및 γ선은 물론, α-입자선, 프로톤빔(proton beam), 뉴트론빔(neutron beam) 및 전자선(electron beam)과 같은 입자빔을 총칭하는 의미로 사용된다.The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition described above may be coated on a substrate layer and photo-cured by light irradiation to produce an adhesive film. The term "light irradiation" means irradiation of an electromagnetic wave that can cause polymerization reaction by affecting a photoinitiator or a polymerizable compound. In the above, electromagnetic waves include microwave, infrared ray, ultraviolet ray, X- A particle beam such as a proton beam, a neutron beam, and an electron beam is generally used.
상기 광경화성 점착제 조성물을 광경화시켜 상기 점착 필름을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면 상술한 상기 광경화성 점착제 조성물 또는 여기에 용제를 추가하여 제조한 코팅액을, 바코터 등의 공지된 수단으로 적절한 공정 기재에 도포하고, 경화시키는 방법으로 상기 점착 필름을 제조할 수 있다.The method of photocuring the photocurable pressure-sensitive adhesive composition to produce the pressure-sensitive adhesive film is not particularly limited. For example, the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition or the coating liquid prepared by adding a solvent thereto may be coated on a suitable process substrate by a known means such as a bar coater and cured.
상기 경화 과정은, 광경화성 점착제 조성물 또는 코팅액 내부에 포함된 휘발 성분 또는 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후, 수행하여, 상기 경화물의 가교 밀도 또는 분자량, 탄성률 등을 적절하게 부여하고, 고온 상태에서 점착 계면에 존재하는 기포들이 커져 내부에서 산란체를 형성하는 문제점 등을 방지할 수 있다.The curing process may be carried out after sufficiently removing the bubble generating component such as volatile components or reaction residues contained in the photocurable pressure-sensitive adhesive composition or coating solution to appropriately impart crosslinking density, molecular weight and elastic modulus of the cured product, It is possible to prevent the problem that the bubbles existing at the adhesive interface become large in the high temperature state to form a scattering body therein.
또한, 상기 광경화성 점착제 조성물 또는 그 코팅액을 경화시키는 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 상기 광경화성 점착제 조성물 또는 그 코팅액에 의해 형성된 코팅층에 자외선을 조사하거나, 소정 조건에서 숙성(aging)하는 공정을 거쳐 경화 공정을 수행할 수 있다.The method for curing the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition or the coating liquid is not particularly limited. For example, the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition or the coating layer formed by the coating solution may be irradiated with ultraviolet rays or aged under predetermined conditions. The curing process can be performed.
상기 광경화는 예를 들어 UV 조사에 의해 수행할 수 있다. The photo-curing can be performed, for example, by UV irradiation.
상기 광경화하기 위해 수행하는 UV 조사는 통상적으로 쓰이는 금속 할라이드 램프(Metal halide lamp)로 약 10초 내지 약 15초 동안 수행할 수 있다. The UV irradiation carried out for photocuring can be carried out for about 10 seconds to about 15 seconds with a metal halide lamp, which is a commonly used metal halide lamp.
상기 UV 조사되는 광량은 바람직하게는 약 0.5J/cm2 내지 약 2.0 J/cm2 이 바람직하며 더욱 바람직하게는 약 1.0 J/cm2 내지 약 1.5 J/cm2 조사한다.The amount of the UV light is preferably about 0.5 J / cm 2 to about 2.0 J / cm 2 , and more preferably about 1.0 J / cm 2 to about 1.5 J / cm 2 .
상기 점착 필름은, 두께가 약 20 ㎛ 내지 약 300 ㎛, 구체적으로 약 25 ㎛ 내지 약 100 ㎛일 수 있다. 상기 광학용 점착 필름이 상기 범위의 두께를 갖도록 하여, 플렉서블 디스플레이의 폴리이미드 소재의 뒷면에 마감재를 부착하는 매개체로서 우수한 접착력 및 내구성을 구현할 수 있다.
The adhesive film may have a thickness of about 20 탆 to about 300 탆, specifically about 25 탆 to about 100 탆. The optical adhesive film has a thickness in the above-described range, and excellent adhesion and durability can be realized as an agent for attaching the finish material to the back surface of the polyimide material of the flexible display.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, examples and comparative examples of the present invention will be described. The following embodiments are only examples of the present invention, and the present invention is not limited to the following embodiments.
(( 실시예Example ))
실시예Example 1 One
에틸헥실아크릴레이트 50 중량부 및 이소보닐아크릴레이트 50 중량부를 1 리터 유리 반응기에 넣고 열중합시켜 점도 7,000cP의 아크릴계 광경화성 수지 시럽을 얻었다. 얻어진 광경화성 아크릴계 공중합 수지 100 중량부 (고형분 기준)에 대해 광개시제로서 a,a-메톡시-a-히드록시아세토페논 (Igacure 651, BASF) 0.5 중량부, 가교제로서 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트(HDDA, Aldrich) 0.35 중량부를 혼합한 후 충분히 교반하여 점착제 조성물을 제조하였다. 이어서, 상기 광경화성 점착제 조성물을 100um 두께로 성막하여 광경화하여 경화 필름으로서 점착 필름을 제조하였다.
50 parts by weight of ethylhexyl acrylate and 50 parts by weight of isobornyl acrylate were placed in a 1 liter glass reactor and thermally polymerized to obtain an acrylic photocurable resin having a viscosity of 7,000 cP Syrup was obtained. To 100 parts by weight (based on solids) of the obtained photo-curable acrylic copolymer resin, 0.5 part by weight of a, a-methoxy-a-hydroxyacetophenone (Igacure 651, BASF) as a photoinitiator, 1,6-hexanediol di Acrylate (HDDA, Aldrich) were mixed and sufficiently stirred to prepare a pressure-sensitive adhesive composition. Subsequently, the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition was formed into a film having a thickness of 100 mu m and photo-cured to produce an adhesive film as a cured film.
비교예Comparative Example 1 One
히드록시부틸아크릴레이트 20 중량부, 에틸헥실아크릴레이트 70 중량부 및 이소보닐아크릴레이트 10 중량부를 열중합시켜 점도 7,000cP의 아크릴계 광경화성 수지 시럽을 얻은 점을 제외하고, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
Except that 20 parts by weight of hydroxybutyl acrylate, 70 parts by weight of ethylhexyl acrylate and 10 parts by weight of isobornyl acrylate were thermally polymerized to obtain an acrylic photo-curing resin syrup having a viscosity of 7,000 cP. To prepare an adhesive film.
비교예Comparative Example 2 2
히드록시부틸아크릴레이트 50 중량부 및 에틸헥실아크릴레이트 50 중량부를 열중합시켜 점도 7,000cP의 아크릴계 광경화성 수지 시럽을 얻은 점을 제외하고, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1, except that 50 parts by weight of hydroxybutyl acrylate and 50 parts by weight of ethylhexyl acrylate were thermally polymerized to obtain an acrylic photo-curable resin syrup having a viscosity of 7,000 cP.
비교예Comparative Example 3 3
히드록시부틸아크릴레이트 50 중량부 및 이소보닐아크릴레이트 50 중량부를 열중합시켜 점도 7,000cP의 아크릴계 광경화성 수지 시럽을 얻은 점을 제외하고, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1, except that 50 parts by weight of hydroxybutyl acrylate and 50 parts by weight of isobornyl acrylate were thermally polymerized to obtain an acrylic photocurable resin syrup having a viscosity of 7,000 cP.
평가evaluation
실험예Experimental Example 1: One: 박리력Peel force 평가 evaluation
상기 실시예 1 및 비교예 1-2에서 제조된 점착 필름의 한쪽 이형면을 벗겨내고 50㎛ 무처리 PET 필름에 라미네이션 하였다. 해당 시편을 폭 1인치, 길이 180mm로 재단한다. 80mm × 180mm 유리에 부착되어 있는 각각의 기재에 2Kg 고무 롤(Rubber roll)로 기재 판에 5회 왕복 압착하여 시편을 제조하였다. 제조한 시편을 30분간 상온 방치한 뒤 소력인장 시험기(Texture Analyzer, TA instrument)를 사용하여 투명 폴리이미드 소재의 필름, 일반 폴리이미드 소재의 필름 및 Al2O3 소재에 대하여 각각 박리력을 측정하고 하기 평가 기준에 따라 우수, 보통, 불량으로 평가하여 하기 표 1에 기재하였다. Al2O3 소재에 대한 박리력은 유리 기재와 박리력과 비슷하며, 통상적인 디스플레이 기판에 흔히 사용되는 소재이어서, 그에 대한 박리력을 평가하였다.
One of the release faces of the pressure-sensitive adhesive film prepared in Example 1 and Comparative Example 1-2 was peeled off and laminated on a 50 占 퐉 untreated PET film. Cut the specimen to 1 inch wide and 180 mm long. Each of the substrates attached to 80 mm x 180 mm glass was subjected to round-pressing five times on a base plate with a 2 Kg rubber roll to prepare specimens. The prepared specimens were allowed to stand at room temperature for 30 minutes, and then peel strengths were measured for a transparent polyimide film, a general polyimide film and an Al 2 O 3 material using a tensile tester (Texture Analyzer, TA instrument) The results are shown in Table 1 below. The peeling force for the Al 2 O 3 material is similar to that of the glass substrate and is a commonly used material for a typical display substrate, and the peeling force is evaluated.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
1. 투명 폴리이미드 소재의 필름1. Transparent polyimide film
- 우수: 500 g/in 이상- Excellent: Over 500 g / in
- 보통: 300 내지 500 g/in- Normal: 300 to 500 g / in
- 불량: 300 g/in 미만
- Defective: less than 300 g / in
2. 일반 폴리이미드 소재의 필름 2. Film of general polyimide material
- 우수: 1000 g/in 이상- Excellent: more than 1000 g / in
- 보통: 500 내지 1000 g/in- Medium: 500 to 1000 g / in
- 불량: 500 g/in 미만
- Defective: Less than 500 g / in
3.Al2O3 소재3. Al 2 O 3 material
- 우수: 1500 g/in 이상- Excellent: 1500 g / in or more
- 보통: 1000 내지 1500 g/in- Normal: 1000 to 1500 g / in
- 불량: 1000 g/in 미만
- Defective: Less than 1000 g / in
(Colorless PI)Transparent polyimide
(Colorless PI)
(Yellow PI)General polyimide
(Yellow PI)
상기 표 1의 결과로부터, 비교예 1-3은 일반 폴리이미드와 Al2O3 소재에 대하여는 우수한 접착력을 보이나, 투명한 폴리이미드에 대하여는 접착력이 우수하지 못하다. 이에 반해, 실시예 1의 경우 일반 폴리이미드와 Al2O3 소재 뿐만 아니라 투명한 폴리이미드에 대하여 우수한 접착력을 나타냄을 확인할 수 있다.
From the results shown in Table 1, Comparative Example 1-3 shows excellent adhesion to general polyimide and Al 2 O 3 materials, but not to transparent polyimide. On the contrary, Example 1 exhibits excellent adhesion to transparent polyimide as well as to general polyimide and Al 2 O 3 materials.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, And falls within the scope of the invention.
Claims (11)
Acrylic based photo-curable resin formed by polymerizing a monomer component containing two different (meth) acrylic ester monomers, wherein one of the two types of (meth) acrylic ester monomers is a tackifying monomer, and the tackifying monomer Is a C6-C20 alicyclic condensed ring or a fused ring-containing acrylate.
상기 점착성 부여 모노머가 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타디닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
광경화성 점착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the tackifier monomer comprises at least one selected from the group consisting of isobonyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentadienyl (meth) acrylate,
Photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 알킬(메타)아크릴레이트이고, 상기 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬인
점착 필름.
The method according to claim 1,
(Meth) acrylate, and the alkyl of the alkyl (meth) acrylate is a linear or branched C1-C14 alkyl
Adhesive film.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
광경화성 점착제 조성물.
The method of claim 3,
The other one of the two types of (meth) acrylic ester monomers is selected from the group consisting of methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) (Meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylbutyl (meth) acrylate, acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate and combinations thereof.
Photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
상기 광경화성 점착제 조성물은 히드록시기 함유 화합물을 포함하지 않는
광경화성 점착제 조성물.
The method according to claim 1,
The photo-curable pressure-sensitive adhesive composition is a pressure-sensitive adhesive composition containing no hydroxy group-containing compound
Photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
상기 모노머 성분은 40 내지 100 중량%의 함량으로 상기 점착성 부여 모노머를 포함하는
광경화성 점착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the monomer component comprises the tackifier monomer in an amount of 40 to 100 wt%
Photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
상기 모노머 성분은 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 더 포함하는
광경화성 점착제 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서, R1, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C8 알킬이고, R4는 시아노, 알킬 치환 또는 비치환된 페닐, 아세틸옥시 또는 -COR5를 나타내며, R5는 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 아미노, C2-C8 알콕시알킬 치환 또는 비치환된 아미노 또는 글리시딜옥시이다.
The method according to claim 1,
Wherein the monomer component further comprises a monomer represented by the following formula
Photo-curable pressure-sensitive adhesive composition:
[Chemical Formula 1]
Wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl, R 4 is cyano, alkyl substituted or unsubstituted phenyl, acetyloxy or -COR 5 , R 5 Is C1-C8 alkyl substituted or unsubstituted amino, C2-C8 alkoxyalkyl substituted or unsubstituted amino or glycidyloxy.
폴리이미드 소재 부착용 점착제를 제조하기 위한
광경화성 점착제 조성물.
The method according to claim 1,
For producing a pressure-sensitive adhesive for attaching a polyimide material
Photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
상기 폴리이미드 소재는 변성되지 않았거나, 불소계 관능기 또는 실리콘계 관능기가 도입되어 변성된
광경화성 점착제 조성물.
9. The method of claim 8,
The polyimide material is not denatured, or a fluorine-based functional group or a silicon-based functional group is introduced
Photo-curable pressure-sensitive adhesive composition.
A pressure-sensitive adhesive film comprising a photo-cured product of the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1 to 9.
두께가 20 ㎛ 내지 300 ㎛인
점착 필름. The method according to claim 1,
A thickness of 20 mu m to 300 mu m
Adhesive film.
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|---|---|
| KR (1) | KR101866606B1 (en) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170113804A (en) * | 2016-03-25 | 2017-10-13 | 주식회사 엘지화학 | The adhesive composition and the adhesive tape |
| KR101855041B1 (en) | 2017-04-28 | 2018-06-14 | 동우 화인켐 주식회사 | Optically clear adhesive film and composition for the same and display device using the same |
| WO2018217046A1 (en) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 동우 화인켐 주식회사 | Optically transparent adhesive sheet |
| KR20190044426A (en) | 2017-10-20 | 2019-04-30 | 주식회사 엘지화학 | Adhesive composition and adhesive film comprising the cured product thereof |
| KR20190047294A (en) | 2017-10-27 | 2019-05-08 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive layer, optical member and display device using the same |
| KR20190060171A (en) | 2017-11-24 | 2019-06-03 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive composition, adhesive layer and potical member using the same |
| KR20190070613A (en) | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive layer, optical member and display device using the same |
| KR20190080197A (en) | 2017-12-28 | 2019-07-08 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive composition, adhesive sheet, optical member and image display device produced using the same |
| KR20190080196A (en) | 2017-12-28 | 2019-07-08 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive sheet, optical member and display device using the same |
| KR20190083481A (en) | 2018-01-04 | 2019-07-12 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive sheet, optical member and display device using the same |
| KR20190090203A (en) | 2018-01-24 | 2019-08-01 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive sheet, optical member and display device using the same |
| KR20190102506A (en) | 2018-02-26 | 2019-09-04 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive composition, adhesive sheet, optical member and image display device produced using the same |
| KR20190102505A (en) | 2018-02-26 | 2019-09-04 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive composition, adhesive sheet, optical member and image display device produced using the same |
| KR20200065536A (en) | 2018-11-30 | 2020-06-09 | 주식회사 엘지화학 | Adhesive composition and adhesive sheet comprising photo-cured product thereof |
| KR20200129076A (en) | 2020-11-06 | 2020-11-17 | 주식회사 엘지화학 | Adhesive composition and adhesive film comprising the cured product thereof |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100126480A (en) * | 2008-03-13 | 2010-12-01 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | Adhesive composition, adhesive layer, adhesive member and image display device, and also a method for detaching an optical film from an image display device and display panel retrieval method |
| KR20120087659A (en) * | 2011-01-28 | 2012-08-07 | 엘지이노텍 주식회사 | Photocuring composition for pressure sensitive adhesive layer |
| KR20140027019A (en) * | 2012-08-23 | 2014-03-06 | 주식회사 엘지화학 | Hard coating film |
| KR20140034759A (en) * | 2011-06-14 | 2014-03-20 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | Removable adhesive tape and manufacturing method thereof |
-
2014
- 2014-07-22 KR KR1020140092781A patent/KR101866606B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100126480A (en) * | 2008-03-13 | 2010-12-01 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | Adhesive composition, adhesive layer, adhesive member and image display device, and also a method for detaching an optical film from an image display device and display panel retrieval method |
| KR20120087659A (en) * | 2011-01-28 | 2012-08-07 | 엘지이노텍 주식회사 | Photocuring composition for pressure sensitive adhesive layer |
| KR20140034759A (en) * | 2011-06-14 | 2014-03-20 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | Removable adhesive tape and manufacturing method thereof |
| KR20140027019A (en) * | 2012-08-23 | 2014-03-06 | 주식회사 엘지화학 | Hard coating film |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170113804A (en) * | 2016-03-25 | 2017-10-13 | 주식회사 엘지화학 | The adhesive composition and the adhesive tape |
| KR101855041B1 (en) | 2017-04-28 | 2018-06-14 | 동우 화인켐 주식회사 | Optically clear adhesive film and composition for the same and display device using the same |
| WO2018217046A1 (en) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 동우 화인켐 주식회사 | Optically transparent adhesive sheet |
| KR20190044426A (en) | 2017-10-20 | 2019-04-30 | 주식회사 엘지화학 | Adhesive composition and adhesive film comprising the cured product thereof |
| US11873425B2 (en) | 2017-10-20 | 2024-01-16 | Lg Chem, Ltd. | Adhesive composition and adhesive film including cured product thereof |
| KR20190047294A (en) | 2017-10-27 | 2019-05-08 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive layer, optical member and display device using the same |
| KR20190060171A (en) | 2017-11-24 | 2019-06-03 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive composition, adhesive layer and potical member using the same |
| KR20190070613A (en) | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive layer, optical member and display device using the same |
| KR20190080196A (en) | 2017-12-28 | 2019-07-08 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive sheet, optical member and display device using the same |
| KR20190080197A (en) | 2017-12-28 | 2019-07-08 | 동우 화인켐 주식회사 | Adhesive composition, adhesive sheet, optical member and image display device produced using the same |
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