KR20150098691A - Novel dye compound, photosensitive resin composition, and color fliter - Google Patents

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Abstract

Provided is a chemical compound represented by chemical formula 1. In chemical formula 1, each substituent is the same as defined in specification.

Description

신규한 염료 화합물, 상기 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터{NOVEL DYE COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND COLOR FLITER}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel dye compound, a photosensitive resin composition containing the dye compound, and a color filter (NOVEL DYE COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND COLOR FLITER)

본 기재는 신규한 염료 화합물, 상기 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터에 관한 것이다.
The present invention relates to a novel dye compound, a photosensitive resin composition containing the dye compound, and a color filter.

안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하게 된다. 이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비 등의 색특성이 개선된 컬러 필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있다.
In a color filter made of a pigment type photosensitive resin composition, there is a limit of luminance and contrast ratio resulting from the pigment particle size. Further, in the case of a color imaging device for an image sensor, a smaller dispersion particle size is required for forming a fine pattern. In order to meet such a demand, attempts have been made to fabricate a photosensitive resin composition in which a dye that does not form particles is introduced instead of a pigment, thereby realizing a color filter having improved color characteristics such as brightness and contrast ratio.

본 발명의 일 구현예는 신규한 염료 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An embodiment of the present invention aims to provide a novel dye compound.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment of the present invention is to provide a photosensitive resin composition comprising the dye compound.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터를 제공하기 위한 것이다.
Another embodiment of the present invention is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An embodiment of the present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, -OR9, -NHC(O)R9, -C(O)OR10, 또는 하기 화학식 2로 표시되며, R1, R2, 및 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 A substituted or unsubstituted amino group, -OR 9 , -NHC (O) R 9 , -C (O) OR 10 , or at least one of R 1 , R 2 , and R 8 Is represented by the following general formula (2)

R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C12 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 1 and R 2 are each independently present or may combine with each other to form a ring.

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 11 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,

n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이나, n+m은 0이 아니고,n and m are each independently an integer of 0 to 10, provided that n + m is not 0,

X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, -O-, 또는 -NR'- 이고, R'은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, 또는 카르보닐기(-C(O)-)이고, X is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, -O-, or -NR'-, and R 'is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkylene group, or a carbonyl group )-)ego,

Y는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 하기 화학식 3으로 표시된다.Y is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group,

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

R14는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.R 14 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.

예컨대, 상기 R1 내지 R6 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 상기 화학식 2로 표시될 수 있고, 상기 R1, R2, 및 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,For example, R 1 to R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, or a group represented by the formula 2 , and at least one of R 1 , R 2 , and R 8 One represented by the above formula (2)

R7은 시아노기일 수 있으며, R 7 may be a cyano group,

상기 화학식 2에서, R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고,In Formula 2, R 11 to R 13 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,

m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이나, m+n은 0이 아니고,m and n each independently represent an integer of 0 to 10, provided that m + n is not 0,

X는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있고, X may be a single bond, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group,

Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 상기 화학식 3으로 표시될 수 있고, 상기 화학식 3에서, R14는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.Y is a hydroxy group, from a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or may be represented by Formula 3, Formula 3 ring, R 14 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted Lt; RTI ID = 0.0 > C6-C20 < / RTI >

상기 화학식 2에서, Y는 상기 화학식 3으로 표시될 수 있다.In the formula (2), Y may be represented by the formula (3).

상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.The compound of formula (1) may be represented by the following formula (4) or (5).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 화학식 4 및 화학식 5에서,In the above formulas (4) and (5)

R25 내지 R26 및 R29 내지 R32는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 25 to R 26 and R 29 to R 32 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, Or an unsubstituted C6 to C20 aryl group,

R27 내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -OR37(R37은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기임) 이고,R 27 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 An aryl group, or -OR 37 (R37 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C12 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group)

R33 내지 R36은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 33 to R 36 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,

X는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,X is a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group,

n 및 m은 0 내지 10의 정수이나, n+m은 0이 아니다.n and m are integers of 0 to 10, and n + m is not 0.

상기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물은, R25 내지 R30 및 R32 내지 R36이 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, R31이 시아노기이고, n이 0의 정수일 수 있다.Wherein R 25 to R 30 and R 32 to R 36 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, R 31 is a cyano group, n May be an integer of zero.

상기 화합물은 380 nm 내지 770 nm 파장범위에서 50,000 M-1cm-1 내지 150,000 M-1cm-1의 몰흡광계수를 가질 수 있다.The compound may have a molar extinction coefficient of 50,000 M- 1 cm- 1 to 150,000 M- 1 cm- 1 in the wavelength range of 380 nm to 770 nm.

예컨대, 상기 화합물은 400 nm 내지 650 nm 파장범위에서 70,000 M-1cm-1 내지 130,000 M-1cm-1의 몰흡광계수를 가질 수 있다.For example, the compound may have a molar extinction coefficient of 70,000 M- 1 cm- 1 to 130,000 M- 1 cm- 1 in the wavelength range of 400 nm to 650 nm.

상기 화합물은 염료, 예컨대 적색 염료 화합물일 수 있다.The compound may be a dye, such as a red dye compound.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present invention provides a photosensitive resin composition comprising the dye compound.

예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 구현예에 따른 화합물, (B) 바인더 수지, (C) 반응성 불포화 화합물, (D) 개시제, 및 (E) 용매를 포함할 수 있다.For example, the photosensitive resin composition may include (A) a compound according to the above embodiment, (B) a binder resin, (C) a reactive unsaturated compound, (D) an initiator, and (E) a solvent.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터를 제공한다.
Another embodiment of the present invention provides a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.

본 발명의 일 구현예에 따른 염료 화합물은 큰 몰흡광계수를 가져, 적은 양의 염료로도 우수한 색특성을 나타내는 감광성 수지 조성물 및 컬러 필터를 제공할 수 있다.
The dye compound according to one embodiment of the present invention can provide a photosensitive resin composition and a color filter having a large molar extinction coefficient and exhibiting excellent color characteristics even with a small amount of dye.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one hydrogen atom of the functional group of the present invention is substituted with a halogen atom (F, Br, Cl or I), a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group NH 2, NH (R 200), or N (R 201) (R 202), wherein R 200, R 201 and R 202 are the same or different, each independently being a C1 to C10 alkyl groups), amidino group, A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, And a substituted or unsubstituted heterocyclic group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.Unless otherwise specified in the specification, "alkyl group" means C1 to C20 alkyl group, specifically C1 to C15 alkyl group, "cycloalkyl group" means C3 to C20 cycloalkyl group, specifically C3 Refers to a C1 to C20 alkoxy group, specifically, a C1 to C18 alkoxy group, and an "aryl group" means a C6 to C20 aryl group, specifically, a C6 to C20 aryl group, Refers to a C 2 to C 20 alkenyl group, specifically, a C 2 to C 18 alkenyl group, and the "alkylene group" refers to a C 1 to C 20 alkylene group, specifically, a C1 Refers to a C6 to C20 arylene group, and specifically refers to a C6 to C16 arylene group.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지방족 유기기"란 C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C1 내지 C20 알킬렌기, C2 내지 C20 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C20 알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기, C2 내지 C15 알케닐기, C2 내지 C15 알키닐기, C1 내지 C15 알킬렌기, C2 내지 C15 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C15 알키닐렌기를 의미하고, "지환족 유기기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C15 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C3 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C15 사이클로알킬렌기, C3 내지 C15 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C15 사이클로알키닐렌기를 의미하고, "방향족 유기기"란 C6 내지 C20 아릴기 또는 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴기 또는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미하고, "헤테로 고리기"란 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C20 사이클로알킬기, C2 내지 C20 사이클로알킬렌기, C2 내지 C20 사이클로알케닐기, C2 내지 C20 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C15 사이클로알킬기, C2 내지 C15 사이클로알킬렌기, C2 내지 C15 사이클로알케닐기, C2 내지 C15 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C15 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C15 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C15 헤테로아릴렌기를 의미한다.Unless otherwise specified in the present specification, the term "aliphatic organic group" means a C1 to C20 alkyl group, a C2 to C20 alkenyl group, a C2 to C20 alkynyl group, a C1 to C20 alkylene group, a C2 to C20 alkenylene group, Means a C1 to C15 alkyl group, a C2 to C15 alkenyl group, a C2 to C15 alkynyl group, a C1 to C15 alkylene group, a C2 to C15 alkenylene group, or a C2 to C15 alkynylene group, Means a C3 to C20 cycloalkyl group, a C3 to C20 cycloalkenyl group, a C3 to C20 cycloalkynyl group, a C3 to C20 cycloalkylene group, a C3 to C20 cycloalkenylene group, or a C3 to C20 cycloalkynylene group. C3 to C15 cycloalkenyl groups, C3 to C15 cycloalkynyl groups, C3 to C15 cycloalkylene groups, C3 to C15 cycloalkenylene groups, Or an aromatic organic group means a C6 to C20 aryl group or a C6 to C20 arylene group, specifically a C6 to C16 aryl group or a C6 to C16 arylene group, The "heterocyclic group" means a C2 to C20 cycloalkyl group containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of O, S, N, P, Si and combinations thereof in one ring, C2 to C20 cycloalkyl Means a C2 to C20 cycloalkenyl group, a C2 to C20 cycloalkenylene group, a C2 to C20 cycloalkynyl group, a C2 to C20 cycloalkynylene group, a C2 to C20 heteroaryl group, or a C2 to C20 heteroarylene group, Specifically, C2 to C15 cycloalkyl groups containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of O, S, N, P, Si and combinations thereof in one ring, C2 to C15 A C2 to C15 cycloalkenyl group, a C2 to C15 cycloalkynylene group, a C2 to C15 cycloalkynylene group, a C2 to C15 heteroaryl group, or a C2 to C15 heteroarylene group, it means.

본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, "combination" means mixing or copolymerization. "Copolymerization" means block copolymerization or random copolymerization, and "copolymer" means block copolymer or random copolymer.

본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.Unless otherwise defined in the chemical formulas in this specification, when no chemical bond is drawn at the position where the chemical bond should be drawn, it means that the hydrogen atom is bonded at the above position.

본 명세서에서 몰 흡광계수란 1 몰의 화합물이 흡수하는 빛의 양을 의미한다. 흡광계수란 물질이 빛을 흡수하는 정도를 나타내는 계수로서, 람베르트－베르의 법칙(Lambert-Beer law)이 성립하는 계에서 흡광도 A는 시료 용액의 두께 l 과 농도 c의 곱에 비례하므로, 비례계수를 a로 하면 A=alc로 적을 수 있고, 이 a를 흡광계수라 한다. 특히 l을 cm, c를 mol·dm－3의 단위로 하였을 때의 비례계수는 ε로 나타내며, 이를 몰 흡광계수라 한다. (출처: [네이버 지식백과] 흡광계수 [吸光係數, absorption coefficient, extinction coefficient] (화학용어사전, 2011.1.15, 일진사))In the present specification, the molar extinction coefficient means the amount of light absorbed by one mole of the compound. Absorption coefficient is a coefficient indicating the degree of absorption of light by a material. In the system in which Lambert-Beer law is established, the absorbance A is proportional to the product of the thickness l of the sample solution and the concentration c. If the coefficient is a, then A = alc, which is called the extinction coefficient. In particular, the proportional coefficient when l is expressed in cm and c is expressed in mol · dm -3 is represented by ε and is referred to as a molar extinction coefficient. (Absorption coefficient, extinction coefficient) (Chemical Dictionary, January 15, 2011, Iljin))

또한, 본 명세서에서 "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
In the present specification, "*" means the same or different atom or part connected to a chemical formula.

일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An embodiment provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, -OR9, -NHC(O)R9, -C(O)OR10, 또는 하기 화학식 2로 표시되며, R1, R2, 및 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 A substituted or unsubstituted amino group, -OR 9 , -NHC (O) R 9 , -C (O) OR 10 , or at least one of R 1 , R 2 , and R 8 Is represented by the following general formula (2)

R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C12 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 1 and R 2 are each independently present or may combine with each other to form a ring.

[화학식 2](2)

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 11 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,

n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 단, n+m은 0이 아니고,n and m are each independently an integer of 0 to 10, provided that n + m is not 0,

X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, -O-, 또는 -NR'- 이고, R'은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, 또는 카르보닐기(-C(O)-)이고, X is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, -O-, or -NR'-, and R 'is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkylene group, or a carbonyl group )-)ego,

Y는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 하기 화학식 3으로 표시된다.Y is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group,

[화학식 3](3)

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

R14는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.R 14 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.

예컨대, 상기 R1 내지 R6 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 상기 화학식 2로 표시될 수 있고, 상기 R1, R2, 및 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,For example, R 1 to R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, or a group represented by the formula 2 , and at least one of R 1 , R 2 , and R 8 One represented by the above formula (2)

R7은 시아노기일 수 있으며, R 7 may be a cyano group,

상기 화학식 2에서, R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고,In Formula 2, R 11 to R 13 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,

m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이나, m+n은 0이 아니고,m and n are each independently an integer of 0 to 5, m + n is not 0,

X는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있고, X may be a single bond, or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group,

Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 상기 화학식 3으로 표시될 수 있고, 상기 화학식 3에서, R14는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.Y is a hydroxy group, can be represented by substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or the formula (3), in the formula (3), R 14 is a C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted ring hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl groups.

예컨대, 상기 화학식 2에서, Y는 상기 화학식 3으로 표시될 수 있다.For example, in the above formula (2), Y may be represented by the above formula (3).

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1, R2, 및 R8 중 적어도 하나가 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함하여, 이를 포함하지 않은 화합물에 비해 2배 내지 3배 이상 큰 몰 흡광계수를 가짐으로써, 디스플레이 소자 내 착색제 등으로 유용하게 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 1 has at least one of R 1 , R 2 , and R 8 includes a functional group represented by Formula 2, and has a molar extinction coefficient that is 2 to 3 times greater than that of the compound containing no functional group , It can be usefully used as a coloring agent in a display device or the like.

상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.The compound of formula (1) may be represented by the following formula (4) or (5).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 화학식 4 및 화학식 5에서,In the above formulas (4) and (5)

R25 내지 R26 및 R29 내지 R32는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 25 to R 26 and R 29 to R 32 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, Or an unsubstituted C6 to C20 aryl group,

R27 내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, -OR37(R37은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기임) 이고,R 27 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, C20 aryl group, -OR 37 (R 37 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C12 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group unsubstituted), and

R33 내지 R36은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 33 to R 36 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,

X는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,X is a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group,

n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 단, n+m은 0이 아니다.n and m are each independently an integer of 0 to 10, provided that n + m is not 0.

상기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물은, R25 내지 R30 및 R32 내지 R36이 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, R31이 시아노기이고, n이 0의 정수일 수 있다.Wherein R 25 to R 30 and R 32 to R 36 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, R 31 is a cyano group, n May be an integer of zero.

상기 화합물은 가시광성 파장범위에서 높은 몰흡광계수를 가질 수 있다. 예컨대 380 nm 내지 770 nm 파장범위에서 50,000 M-1cm-1 내지 150,000 M-1cm-1의 몰흡광계수, 예컨대, 400 nm 내지 650 nm 파장범위에서 70,000 M-1cm-1 내지 130,000 M-1cm-1의 몰흡광계수를 가질 수 있다. The compound may have a high molar extinction coefficient in the visible light wavelength range. For example, 380 nm to 770 nm in the wavelength range from 50,000 M -1 cm -1 to 150,000 molar absorption coefficient of M -1 cm -1, for example, 400 nm to 650 nm wavelength range of 70,000 M -1 cm -1 to about 130,000 M - Lt; -1 & gt; cm < -1 >.

즉, 일 구현예에 따른 화합물은 상기 파장범위 내에서 상기 범위의 몰흡광계수를 가짐으로써, 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다.In other words, the compound according to one embodiment has a molar extinction coefficient within the above range within the above wavelength range, so that it is possible to express a clearer color even in a small amount, and when used as a colorant, has excellent color characteristics such as luminance and contrast ratio It is possible to manufacture a display device.

상기 화합물은 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 적색 염료일 수 있다. The compound may be a colorant, such as a dye, such as a red dye.

일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 비싼 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 값비싼 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 일 구현예에 따른 화합물을 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있으므로, 생산 단가의 절감이 가능하다. In general, dyes are the most expensive component of the components used in color filters. Therefore, in order to achieve a desired effect, for example, a high luminance and a high contrast ratio, it is necessary to use more expensive dye, so that the production cost has to be increased. However, when the compound according to one embodiment is used as a dye in a color filter, excellent color characteristics such as high luminance and high contrast ratio can be achieved even in a small amount, so that production cost can be reduced.

다른 일 구현예에 따르면, 상기 구현예에 따른 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.According to another embodiment, there is provided a photosensitive resin composition comprising the compound according to the above embodiment.

예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 구현예에 따른 화합물, (B) 바인더 수지, (C) 반응성 불포화 화합물, (D) 개시제, 및 (E) 용매를 포함한다.For example, the photosensitive resin composition includes (A) a compound according to the above embodiment, (B) a binder resin, (C) a reactive unsaturated compound, (D) an initiator, and (E) a solvent.

상기 구현예에 따른 화합물은 착색제, 예컨대 염료로서의 역할을 하여, 우수한 색특성을 발현할 수 있다.The compound according to this embodiment acts as a colorant, for example, a dye, and can exhibit excellent color characteristics.

상기 감광성 수지 조성물은 착색제로서 일 구현예에 따른 화합물 외에 적색 안료, 황색 안료, 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further contain a red pigment, a yellow pigment, or a combination thereof in addition to the compound according to one embodiment as a colorant.

상기 적색 안료는 적어도 하나의 아조기를 포함하는 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 적색 254, C.I. 안료 적색 242, C.I. 안료 적색 214, C.I. 안료 적색 221, C.I. 안료 적색 166, C.I. 안료 적색 220, C.I. 안료 적색 248, C.I. 안료 적색 262 등을 들 수 있고, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The red pigment may be a compound containing at least one azo group. Pigment red 254, C.I. Pigment red 242, C.I. Pigment red 214, C.I. Pigment red 221, C.I. Pigment red 166, C.I. Pigment red 220, C.I. Pigment red 248, C.I. Pigment red 262, etc. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 황색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. The yellow pigments have a C.I. Pigment yellow 139, C.I. Pigment yellow 138, C.I. Pigment yellow 150, etc. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 구현예에 따른 화합물과 상기 안료를 5 : 5 내지 9.9 : 0.1의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있으며, 예컨대 6 : 4 내지 7 : 3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 중량비 범위로 혼합하여 사용할 경우 색특성을 유지하면서　높은 명암비를 가질 수 있다. The compound according to the above embodiment and the pigment may be mixed at a weight ratio of 5: 5 to 9.9: 0.1, for example, at a weight ratio of 6: 4 to 7: 3. When they are mixed in the weight ratio range, a high contrast ratio can be obtained while maintaining color characteristics.

상기 구현예에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.The compound according to the embodiment may be contained in an amount of 0.1% by weight to 30% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition.

상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.The binder resin may be an acrylic binder resin.

상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　The acrylic binder resin is a copolymer of a first ethylenically unsaturated monomer and a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable with the first ethylenically unsaturated monomer, and is a resin containing at least one acrylic repeating unit.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxyl group, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, or a combination thereof.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer may be included in an amount of 5% by weight to 50% by weight, for example, 10% by weight to 40% by weight based on the total amount of the acrylic binder resin.

상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The second ethylenically unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound such as styrene,? -Methylstyrene, vinyltoluene, or vinylbenzyl methyl ether; (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, Unsaturated carboxylic acid ester compounds such as cyclohexyl (meth) acrylate and phenyl (meth) acrylate; Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compounds such as 2-aminoethyl (meth) acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate and vinyl benzoate; Unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl (meth) acrylate; A vinyl cyanide compound such as (meth) acrylonitrile; Unsaturated amide compounds such as (meth) acrylamide; These may be used singly or in combination of two or more.

상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.Specific examples of the acrylic binder resin include (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / 2- Acrylate copolymer, a (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / styrene / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, and the like, but not limited thereto, and they may be used alone or in combination have.

상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다.　　상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　The weight average molecular weight of the binder resin may be from 3,000 g / mol to 150,000 g / mol, such as from 5,000 g / mol to 50,000 g / mol, such as from 20,000 g / mol to 30,000 g / mol. When the weight average molecular weight of the binder resin is within the above range, the photosensitive resin composition for a color filter has excellent physical and chemical properties, has an appropriate viscosity, and is excellent in adhesion to a substrate in the production of a color filter.

상기 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.The acid value of the binder resin may be from 15 mgKOH / g to 60 mgKOH / g, such as from 20 mgKOH / g to 50 mgKOH / g. When the acid value of the binder resin is within the above range, the resolution of the pixel pattern is excellent.

상기 바인더 수지는 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.　The binder resin may be contained in an amount of 1 wt% to 40 wt%, for example, 5 wt% to 20 wt% with respect to the total amount of the photosensitive resin composition for a color filter. When the binder resin is contained within the above range, the color filter is excellent in developing property and the crosslinkability is improved, so that excellent surface smoothness can be obtained.

상기 반응성 불포화 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.The reactive unsaturated compound may be a monofunctional or polyfunctional ester of (meth) acrylic acid having at least one ethylenically unsaturated double bond.

반응성 불포화 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.By having the ethylenically unsaturated double bond, the reactive unsaturated compound can form a pattern having excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance by causing sufficient polymerization during exposure in the pattern formation step.

반응성 불포화 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다. Specific examples of the reactive unsaturated compound include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (Meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, bisphenol A di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, (Meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol hexa (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, bisphenol A epoxy (meth) acrylate, ethylene glycol There may be mentioned furnace methyl ether (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris (meth) acryloyloxyethyl phosphate, novolak epoxy (meth) acrylate, and the like.

반응성 불포화 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.Examples of commercially available products of reactive unsaturated compounds are as follows. The (meth) acrylic acid is one example of a polyfunctional ester, such as doah Gosei Kagaku Kogyo's (primary)社Aronix M-101 ®, the same M-111 ®, the same M-114 ®; KAYARAD TC-110S ® and TC-120S ® from Nihon Kayaku Co., Ltd.; Osaka yukki the like Kagaku Kogyo (main)社of V-158 ®, V-2311 ®. The (meth) transfer function of an example esters of acrylic acid are, doah Gosei Kagaku Kogyo (Note)社of Aronix M-210 ®, copper or the like M-240 ®, the same M-6200 ®; KAYARAD HDDA ® , HX-220 ® and R-604 ® from Nihon Kayaku Corporation; Osaka yukki the like Kagaku Kogyo Co., Ltd. of 社V-260 ®, V- 312 ®, V-335 HP ®. Examples of the tri-functional ester of (meth) acrylic acid, doah Gosei Kagaku Kogyo (Note)社of Aronix M-309 ®, the same M-400 ®, the same M-405 ®, the same M-450 ®, Dong M -7100 ® , copper M-8030 ® , copper M-8060 ® and the like; Nippon Kayaku (Note)社of KAYARAD TMPTA ®, copper DPCA-20 ®, ® copper -30, -60 ® copper, copper ® -120 and the like; Osaka yukki Kayaku high (primary)社of V-295 ®, copper ® -300, -360 ® copper, copper -GPT ®, copper -3PA ®, and the like copper -400 ®. These products may be used alone or in combination of two or more.

반응성 불포화 화합물은　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.The reactive unsaturated compound may be treated with an acid anhydride to give better developing properties.

반응성 불포화 화합물은　감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　반응성 불포화 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다. The reactive unsaturated compound may be contained in an amount of 1 wt% to 15 wt%, for example, 5 wt% to 10 wt% based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the reactive unsaturated compound is contained within the above-mentioned range, the pattern formation process sufficiently cures upon exposure to light, which is excellent in reliability and developability in an alkaline developer.

상기 개시제는 광중합 개시제, 라디칼 중합 개시제, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. The initiator may be a photopolymerization initiator, a radical polymerization initiator, or a combination thereof.

상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. The photopolymerization initiator may be, for example, an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, a benzoin-based compound, an oxime-based compound, or a combination thereof as an initiator generally used in a photosensitive resin composition .

상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropanone, p-butyldichloroacetophenone, 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one.

상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.Examples of the benzophenone compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, '-Bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, and 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone.

상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-crothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, Propyl thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, and the like.

상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyl dimethyl ketal.

상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,3,4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,3,4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho- (Trichloromethyl) -s-triazine, 2, 4-methoxynaphtho-1-yl) -4,6-bis 6-triazine, and 2,3,4-trichloromethyl (4'-methoxystyryl) -6-triazine can be given.

상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 0-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 사용할 수 있다. Examples of the oxime compounds include O-acyloxime compounds, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- -1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, O-ethoxycarbonyl- Can be used. Specific examples of the O-acyloxime-based compound include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin- 2-oxime-O-benzoate, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -octane-1,2-dione -1-one oxime-O-acetate and 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -butan-1-one oxime- O-acetate and the like can be used.

상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, an imidazole compound, or a nonimidazole compound in addition to the above compounds.

상기 라디칼 중합 개시제는　과산화물계 화합물, 아조비스계 화합물 등을 사용할 수 있다.The radical polymerization initiator may be a peroxide compound, an azobis compound, or the like.

상기 과산화물계 화합물의 예로는, 메틸에틸케톤 퍼옥사이드, 메틸이소부틸케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드 등의 케톤 퍼옥사이드류; 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, o-메틸벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸헥사노일 퍼옥사이드 등의 디아실 퍼옥사이드류; 2,4,4,-트리메틸펜틸-2-하이드로 퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로 퍼옥사이드, 쿠멘하이드로 퍼옥사이드, t-부틸하이드로 퍼옥사이드 등의 하이드로 퍼옥사이드류; 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 1,3-비스(t-부틸옥시이소프로필)벤젠, t-부틸퍼옥시발레르산 n-부틸에스테르 등의 디알킬 퍼옥사이드류; 2,4,4-트리메틸펜틸 퍼옥시페녹시아세테이트, α-쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸 퍼옥시벤조에이트, 디-t-부틸 퍼옥시트리메틸아디페이트 등의 알킬 퍼에스테르류; 디-3-메톡시부틸 퍼옥시디카보네이트, 디-2-에틸헥실 퍼옥시디카보네이트, 비스-4-t-부틸사이클로헥실 퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, 아세틸사이클로헥실술포닐 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시아릴카보네이트 등의퍼카보네이트류 등을 들 수 있다.Examples of the peroxide compound include ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide, methyl isobutyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, methyl cyclohexanone peroxide, and acetylacetone peroxide; Diacyl peroxides such as isobutyryl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, o-methylbenzoyl peroxide, and bis-3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide; Hydroperoxides such as 2,4,4-trimethylpentyl-2-hydroperoxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide, and t-butyl hydroperoxide; Dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane, 1,3-bis (t-butyloxyisopropyl) Dialkyl peroxides such as esters; Alkyl peresters such as 2,4,4-trimethylpentyl peroxyphenoxyacetate,? -Cumyl peroxyneodecanoate, t-butyl peroxybenzoate and di-t-butyl peroxytrimethyl adipate; Di-3-methoxybutyl peroxydicarbonate, di-2-ethylhexyl peroxydicarbonate, bis-4-t-butylcyclohexyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxydicarbonate, acetylcyclohexylsulfonyl peroxide, t And percarbonates such as butyl peroxyaryl carbonate.

상기 아조비스계 화합물의 예로는, 1,1'-아조비스사이클로헥산-1-카르보니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2,-아조비스(메틸이소부티레이트), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), α,α'-아조비스(이소부틸니트릴) 및 4,4'-아조비스(4-시아노발레인산) 등을　들 수 있다.Examples of the azobis compound include 1,1'-azobiscyclohexane-1-carbonitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2, -azobis Azoisobutyrate), 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), α, α'-azobis (isobutylnitrile) and 4,4'-azobis - cyanobalenoic acid), and the like.

상기 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.The initiator may be used in combination with a photosensitizer that causes a chemical reaction by absorbing light to become excited and transferring its energy.

상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다. Examples of the photosensitizer include tetraethylene glycol bis-3-mercaptopropionate, pentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate, dipentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate and the like .

상기 개시제는　감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.The initiator may be included in an amount of 0.01 to 10% by weight, for example, 0.1 to 5% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the initiator is contained within the above-described range, the pattern can be sufficiently cured during exposure in order to obtain excellent reliability, excellent in heat resistance, light resistance and chemical resistance, excellent in resolution and adhesion, It is possible to prevent the transmittance from being lowered.

상기 용매는 일 구현예에 따른 화합물, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 및 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.The solvent may be a compound according to one embodiment, a binder resin, a reactive unsaturated compound, and a material that is compatible with the initiator but does not react with the initiator.

상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisobutyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methylethylcarbitol, diethylcarbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl- ; Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; Lactic acid esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Oxyacetic acid alkyl esters such as methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate and butyl oxyacetate; Alkoxyacetic acid alkyl esters such as methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, and ethyl ethoxyacetate; 3-oxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-oxypropionate and ethyl 3-oxypropionate; 3-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-ethoxypropionate; 2-oxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate and propyl 2-oxypropionate; 2-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate and methyl 2-ethoxypropionate; 2-methylpropionic acid esters such as methyl 2-oxy-2-methylpropionate and ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy- Monooximonocarboxylic acid alkyl esters of 2-alkoxy-2-methylpropionic acid alkyls such as ethyl methyl propionate; Esters such as ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, ethyl hydroxyacetate and methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate; Ketone acid esters such as ethyl pyruvate, and the like, and also include N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylformanilide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide , N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, acetylacetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, And high boiling solvents such as ethyl acetate, diethyl oxalate, diethyl maleate,? -Butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, and phenyl cellosolve acetate.

이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.Among them, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and the like are preferably used in consideration of compatibility and reactivity; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as ethyl 2-hydroxypropionate; Carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate can be used.

용매는　감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 40 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 차광층 제조시 공정성이 우수하다.The solvent may be contained in a residual amount, for example, from 40% by weight to 90% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the solvent is contained within the above range, the photosensitive resin composition has an appropriate viscosity, and thus the processability in the production of the light-shielding layer is excellent.

다른 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다. The photosensitive resin composition according to another embodiment may further include an epoxy compound to improve adhesion with the substrate.

상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시　화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.Examples of the epoxy compound include a phenol novolak epoxy compound, a tetramethylbiphenyl epoxy compound, a bisphenol A type epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, or a combination thereof.

상기 에폭시 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다. The epoxy compound may be contained in an amount of 0.01 to 20 parts by weight, for example, 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the epoxy compound is contained within the above range, the adhesiveness and storage stability are excellent.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further include a silane coupling agent having a reactive substituent such as a carboxyl group, a methacryloyl group, an isocyanate group or an epoxy group in order to improve the adhesiveness to the substrate.

상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the silane coupling agent include trimethoxysilylbenzoic acid,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane,? -Isocyanatopropyltriethoxysilane,? - Glycidoxypropyltrimethoxysilane, and? - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane. These may be used singly or in combination of two or more.

상기 실란 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 실란 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다. The silane coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the silane coupling agent is contained within the above range, the adhesion and storage stability are excellent.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다. The above-mentioned photosensitive resin composition may further contain a surfactant for improving coatability and preventing defect formation if necessary.

상기 계면활성제의 예로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있다.Examples of the surfactants include, BM Chemie BM-1000 ® of社, BM-1100 ®, and the like; Mechacup F 142D ® , copper F 172 ® , copper F 173 ® , copper F 183 ® and the like manufactured by Dainippon Ink & Chemicals Incorporated; Sumitomo M. (Note)社Pro rod FC-135 ®, the same FC-170C ®, copper FC-430 ®, the same FC-431 ®, and the like; Asahi Grass Co., Saffron S-112 ® of社, such S-113 ®, the same S-131 ®, the same S-141 ®, the same S-145 ®, and the like; Toray silicone (Note)社SH-28PA ®, copper -190 ®, may be used copper ® -193, fluorine-based surfactants and commercially available under the name, such as SZ-6032 ®, SF-8428 ®.

상기 계면 활성제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여　0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　 상기 계면 활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.The surfactant may be used in an amount of 0.001 part by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the surfactant is contained within the above range, coating uniformity is ensured, no staining occurs, and wetting of the glass substrate is excellent.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.The photosensitive resin composition may contain a certain amount of other additives such as an antioxidant and a stabilizer within a range that does not impair the physical properties.

또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러 필터를 제공한다. According to another embodiment, there is provided a color filter manufactured using the photosensitive resin composition according to the above embodiment.

다른 일 구현예에 따른 컬러 필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.The pattern forming process in the color filter according to another embodiment is as follows.

상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
Applying the photosensitive resin composition on a support substrate by spin coating, slit coating, inkjet printing or the like; Drying the applied photosensitive resin composition to form a photosensitive resin composition film; Exposing the photosensitive resin composition film; Developing the exposed photosensitive resin composition film with an aqueous alkali solution to produce a photosensitive resin film; And a step of heat-treating the photosensitive resin film. The process conditions and the like are well known in the art, and therefore, detailed description thereof will be omitted herein.

이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the following Examples are only the preferred embodiments of the present invention, and the present invention is not limited to the following Examples.

(염료 화합물의 합성)(Synthesis of Dye Compound)

실시예Example 1: 화학식 a-1 1: Formula a-1

41.8 mmol 5-di-n-butylamino-thiophene-2-carbaldehyde, 41.8 mmol 1-(2-Hydroxyethyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile, 42 mL acetic anhydride 를 넣고 상온에서 교반한다. 혼합물을 필터하고 남은 고체를 30ml 물로 3번, 30ml 헥산으로 2번 씻어준다. 진공건조 후에 13.5g의 혼합물을 얻게 된다. 이를 10ml 메탄올에 녹인 후 499mg의 potassium carbonate를 첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반한다. 30ml 물을 넣은 후에 적색침전물이 생성된 것을 확인하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-1로 표시되는 화합물(0.93mmol)을 얻었다.41.8 mmol of 5-di-n-butylamino-thiophene-2-carbaldehyde, 41.8 mmol of 1- (2-Hydroxyethyl) -6-hydroxy-4-methyl- Add 42 mL acetic anhydride and stir at room temperature. The mixture is filtered and the remaining solids are washed 3 times with 30 ml water and 2 times with 30 ml hexane. 13.5 g of a mixture is obtained after vacuum drying. This was dissolved in 10 ml of methanol, 499 mg of potassium carbonate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After adding 30 ml of water, it was confirmed that a red precipitate was formed. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain the compound represented by the following formula (a-1) (0.93 mmol).

[화학식 a-1][Formula a-1]

Figure pat00011

Figure pat00011

실시예Example 2: 화학식 a-2 2: Formula a-2

15.2 mmol 5-Morpholino-thiophene-2-carbaldehyde, 15.2 mmol 1-(2-Hydroxypropyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile, 15 mL acetic acid를 넣고 60℃에서 7.5 시간 교반한다. 30ml 물을 넣은 후에 적색침전물이 생성된 것을 확인하였다. 필터하고 남은 고체를 30ml 물로 3번, 30ml 헥산으로 2번 씻어준다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-2로 표시되는 화합물을 얻었다.15.2 mmol of 5-Morpholino-thiophene-2-carbaldehyde, 15.2 mmol of 1- (2-Hydroxypropyl) -6-hydroxy-4-methyl-2-oxo- 1,2-dihydro- pyridine- And the mixture was stirred at 60 占 폚 for 7.5 hours. After adding 30 ml of water, it was confirmed that a red precipitate was formed. Filter and wash the remaining solids three times with 30 ml water and two times with 30 ml hexane. At this time, the obtained solid was filtered and vacuum dried to obtain a compound represented by the following formula (a-2).

[화학식 a-2][Formula a-2]

Figure pat00012

Figure pat00012

실시예Example 3: 화학식 a-3 3: Formula a-3

10.8 mmol 5-(methyl-2-hydroxyethylamino)-thiophene-2-carbaldehyde, 10.8 mmol 1-(2-Hethylhexyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile, 11 mL 에탄올을 넣고 환류하며 7 시간 교반한다. 50ml 물을 넣은 후에 적색침전물이 생성된 것을 확인하였다. 상온으로 될 때까지 30분 더 교반시킨다. 필터하고 남은 고체를 30ml 물로 3번, 30ml 헥산으로 2번 씻어준다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-3로 표시되는 화합물을 얻었다.10.8 mmol of 5- (methyl-2-hydroxyethylamino) -thiophene-2-carbaldehyde and 10.8 mmol of 1- (2-Hethylhexyl) -6-hydroxy-4-methyl- carbonitrile, and 11 mL of ethanol, reflux, and stir for 7 hours. After adding 50 ml of water, it was confirmed that a red precipitate was formed. The mixture is further stirred for 30 minutes until it is cooled to room temperature. Filter and wash the remaining solids three times with 30 ml water and two times with 30 ml hexane. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following formula (a-3).

[화학식 a-3][Formula a-3]

Figure pat00013

Figure pat00013

실시예Example 4: 화학식 a-4 4: Formula a-4

10.0 mmol 5-di-n-butylamino-4-nitro-thiophene-2-carbaldehyde, 10.0 mmol 1-(3-hydroxypropyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile , 10 mL 에탄올을 넣고 환류하며 9.5 시간 교반한다. 30ml 물을 넣은 후에 적색침전물이 생성된 것을 확인하였다. 상온으로 될 때까지 30분 더 교반시킨다. 필터하고 남은 고체를 30ml 물로 3번, 30ml 헥산으로 2번 씻어준다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-4로 표시되는 화합물을 얻었다.10.0 mmol of 5-di-n-butylamino-4-nitro-thiophene-2-carbaldehyde and 10.0 mmol of 1- (3-hydroxypropyl) -6-hydroxy- 3-carbonitrile, 10 mL of ethanol, reflux, and stir for 9.5 hours. After adding 30 ml of water, it was confirmed that a red precipitate was formed. The mixture is further stirred for 30 minutes until it is cooled to room temperature. Filter and wash the remaining solids three times with 30 ml water and two times with 30 ml hexane. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following formula (a-4).

[화학식 a-4][Formula a-4]

Figure pat00014

Figure pat00014

실시예Example 5: 화학식 a-5 5: Formula a-5

10.8 mmol 5-(methyl-2-hydroxyethylamino)-thiophene-2-carbaldehyde, 10.8 mmol 1-sec-butyl-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile, 20 mL 에탄올을 넣고 환류하며 5.5 시간 교반한다. 40ml 물을 넣은 후에 적색침전물이 생성된 것을 확인하였다. 상온으로 될 때까지 30분 더 교반시킨다. 필터하고 남은 고체를 30ml 물로 3번, 30ml 헥산으로 2번 씻어준다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-5로 표시되는 화합물을 얻었다.10.8 mmol of 5- (methyl-2-hydroxyethylamino) -thiophene-2-carbaldehyde, 10.8 mmol of 1-sec-butyl-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine- Add ethanol and reflux and stir for 5.5 hours. After adding 40 ml of water, it was confirmed that a red precipitate was formed. The mixture is further stirred for 30 minutes until it is cooled to room temperature. Filter and wash the remaining solids three times with 30 ml water and two times with 30 ml hexane. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following formula (a-5).

[화학식 a-5][Formula a-5]

Figure pat00015

Figure pat00015

실시예Example 6: 화학식 a-6 6: a-6

8.51 mmol 5-(N-cyclohexyl-N-methyl-amino)-thiophene-2-carbaldehyde, 8.51 mmol 6-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile, 9 mL acetic anhydride를 넣고 상온에서 5.5 시간 교반한다. 30ml 물을 넣은 후에 필터하고 남은 고체를 30ml 물로 3번, 30ml 헥산으로 2번 씻어준다. 이때 얻어진 고체를 1.6 g potassium carbonate, 115ml 메탄올을 넣고 40℃에서 4 시간 교반한다. 115ml 물을 넣은 후에 적색침전물을 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-6로 표시되는 화합물을 얻었다.8.51 mmol of 5- (N-cyclohexyl-N-methyl-amino) -thiophene-2-carbaldehyde, 8.51 mmol of 6-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -4-methyl- 3-carbonitrile, and 9 mL acetic anhydride, and the mixture is stirred at room temperature for 5.5 hours. Add 30 ml of water, filter and wash the remaining solids three times with 30 ml water and two times with 30 ml hexane. At this time, 1.6 g of potassium carbonate and 115 ml of methanol were added to the obtained solid, and the mixture was stirred at 40 ° C for 4 hours. After adding 115 ml of water, the red precipitate was filtered and vacuum-dried to obtain a compound represented by the following formula (a-6).

[화학식 a-6][Formula a-6]

Figure pat00016

Figure pat00016

실시예Example 7: 화학식 a-7 7: Formula a-7

41.8 mmol 5-di-n-butylamino-thiophene-2-carbaldehyde, 41.8 mmol 1-(3-hydroxypropyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile, 42 mL acetic anhydride를 넣고 상온에서 6 시간 교반한다. 50ml 물을 넣은 후에 필터하고 남은 고체를 30ml 물로 3번, 30ml 헥산으로 2번 씻어준다. 이때 얻어진 고체를 6.2 g potassium carbonate, 250ml 메탄올을 넣고 상온에서 7 시간 교반한다. 500ml 물을 넣은 후에 적색침전물을 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-7로 표시되는 화합물을 얻었다.41.8 mmol of 5-di-n-butylamino-thiophene-2-carbaldehyde, 41.8 mmol of 1- (3-hydroxypropyl) -6-hydroxy-4-methyl- Add 42 mL acetic anhydride and stir at room temperature for 6 hours. Add 50 ml of water, filter and wash the remaining solids three times with 30 ml water and two times with 30 ml hexane. 6.2 g of potassium carbonate and 250 ml of methanol were added to the obtained solid, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. After adding 500 ml of water, the red precipitate was filtered and vacuum-dried to obtain a compound represented by the following formula (a-7).

[화학식 a-7][Formula a-7]

Figure pat00017

Figure pat00017

실시예Example 8: 화학식 a-8 8: a-8

19.2 mmol 5-di-n-hexylamino-thiophene-2-carbaldehyde, 19.2 mmol 1-(2-hydroxypropyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile, 70 mL 에탄올을 넣고 환류하며 7 시간 교반한다. 상온으로 되면 필터하고 남은 고체를 20ml 에탄올로 2번, 20ml 헥산으로 2번 씻어준다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 a-8로 표시되는 화합물을 얻었다.19.2 mmol of 5-di-n-hexylamino-thiophene-2-carbaldehyde, 19.2 mmol of 1- (2-hydroxypropyl) -6-hydroxy-4-methyl- Add 70 mL of ethanol, reflux and stir for 7 hours. Filter at room temperature and wash the remaining solids twice with 20 ml of ethanol and 2 times with 20 ml of hexane. At this time, the obtained solid was filtered and dried in vacuo to obtain a compound represented by the following formula (a-8).

[화학식 a-8][Formula a-8]

Figure pat00018

Figure pat00018

실시예Example 9: 화학식 b-1 9: Formula b-1

24.1mmol (E)-5-((5-(dibutylamino)thiophen-2-yl)methylene)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile, 260 mL dichloromethane, 및 25.3 mmol triethylamine을 20 mL dichloromethane에 0℃ 내지 5℃에서 천천히 첨가한다. 이 후, 25.3 mmol methycrylolyl chloride를 상기 혼합물에 천천히 첨가한 후에 상온에서 2시간을 교반한다. 추가적으로 45.8 mmol triethylamine, 48.1 mmol methycrylolyl chloride, 및 120 mL dichloromethane를 19시간 내에 5번에 나누어 첨가한다. 반응 혼합물을 100ml 물, 100ml hydrochloric acid 수용액(2%), 100 mL sodium hydrogen carbonate 수용액 (2%), 및 100 mL 물로 씻어준다. 용매를 제거한 후 적색 고체를 얻었다. 이를 dichloromethane에 녹여 n-hexane으로 재결정을 한다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 b-1로 표시되는 화합물을 얻었다.(E) -5 - ((5- (dibutylamino) thiophen-2-yl) methylene) -1- (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2,6- tetrahydropyridine-3-carbonitrile, 260 mL of dichloromethane, and 25.3 mmol of triethylamine are slowly added to 20 mL of dichloromethane at 0 ° C to 5 ° C. After that, 25.3 mmol of methycrylolyl chloride is slowly added to the mixture and stirred at room temperature for 2 hours. In addition, 45.8 mmol of triethylamine, 48.1 mmol of methycrylolyl chloride, and 120 mL of dichloromethane are added in five portions over a period of 19 hours. The reaction mixture is washed with 100 ml of water, 100 ml of hydrochloric acid aqueous solution (2%), 100 ml of sodium hydrogen carbonate aqueous solution (2%), and 100 ml of water. After removal of the solvent, a red solid was obtained. It is dissolved in dichloromethane and recrystallized with n-hexane. At this time, the obtained solid was filtered and vacuum dried to obtain a compound represented by the following formula (b-1).

[화학식 b-1][Formula b-1]

Figure pat00019

Figure pat00019

실시예Example 10: 화학식 b-2 10: Formula b-2

14.9mmol (E)-5-((5-(dibutylamino)thiophen-2-yl)methylene)-1-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile, 150 mL dichloromethane, 및 15.8 mmol triethylamine을 10 mL dichloromethane에 0℃ 내지 5℃에서 천천히 첨가한다. 이 후, 15.8 mmol methycrylolyl chloride를 상기 혼합물에 천천히 첨가한 후에 상온에서 1.5시간을 교반한다. 추가적으로 23.7 mmol triethylamine, 24.9 mmol methycrylolyl chloride 및 60 mL dichloromethane를 17시간 내에 2번에 나누어 첨가한다. 반응 혼합물을 100ml 물, 100ml hydrochloric acid 수용액(2%), 100 mL sodium hydrogen carbonate 수용액 (2%), 및 100 mL 물로 씻어준다. 용매를 제거한 후 적색 고체를 얻었다. 이를 dichloromethane에 녹여 n-hexane으로 재결정을 한다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 b-2로 표시되는 화합물을 얻었다.(E) -5 - ((5- (dibutylamino) thiophen-2-yl) methylene) -1- (3-hydroxypropyl) -4-methyl-2,6- tetrahydropyridine-3-carbonitrile, 150 mL of dichloromethane, and 15.8 mmol of triethylamine are slowly added to 10 mL of dichloromethane at 0 ° C to 5 ° C. After that, 15.8 mmol of methycrylolyl chloride was slowly added to the mixture and stirred at room temperature for 1.5 hours. In addition, 23.7 mmol of triethylamine, 24.9 mmol of methycrylolyl chloride and 60 mL of dichloromethane are added in two portions within 17 hours. The reaction mixture is washed with 100 ml of water, 100 ml of hydrochloric acid aqueous solution (2%), 100 ml of sodium hydrogen carbonate aqueous solution (2%), and 100 ml of water. After removal of the solvent, a red solid was obtained. It is dissolved in dichloromethane and recrystallized with n-hexane. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following formula (b-2).

[화학식 b-2][Formula b-2]

Figure pat00020

Figure pat00020

실시예Example 11: 화학식 b-3 11: Formula b-3

5.36mmol (E)-1-(2-ethylhexyl)-5-((5-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)thiophen-2-yl) methylene)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile, 50 mL dichloromethane, 및 5.63 mmol triethylamine을 0℃ 내지 5℃에서 천천히 첨가한다. 이 후, 5.63 mmol methycrylolyl chloride를 상기 혼합물에 천천히 첨가한 후에 상온에서 1.5시간을 교반한다. 추가적으로 7.12 mmol triethylamine, 7.47 mmol methycrylolyl chloride 및 20 mL dichloromethane를 넣어준 후에 상온에서 3시간 교반한다.. 반응 혼합물을 100ml 물, 100ml hydrochloric acid 수용액(2%), 100 mL sodium hydrogen carbonate 수용액 (2%), 및 100 mL 물로 씻어준다. 용매를 제거한 후 적색 고체를 얻었다. 이를 dichloromethane에 녹여 n-hexane으로 재결정을 한다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 b-3로 표시되는 화합물을 얻었다.(E) -1- (2-ethylhexyl) -5 - ((5 - ((2-hydroxyethyl) (methyl) amino) thiophen-2-yl) methylene) -4-methyl- 1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile, 50 mL of dichloromethane, and 5.63 mmol of triethylamine are slowly added at 0 ° C to 5 ° C. After that, 5.63 mmol methycrylolyl chloride was slowly added to the mixture and stirred at room temperature for 1.5 hours. 100 ml of hydrochloric acid (2%), 100 ml of aqueous solution of sodium hydrogen carbonate (2%) were added to the reaction mixture. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. , And 100 mL of water. After removal of the solvent, a red solid was obtained. It is dissolved in dichloromethane and recrystallized with n-hexane. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following formula (b-3).

[화학식 b-3][Formula b-3]

Figure pat00021

Figure pat00021

참고예Reference example 1 One

참고예 1의 염료 화합물로 종래의 적색 염료 Pigment Red 177 (CAS Registry Number: 4051-63-2)를 사용하였다.A conventional red dye Pigment Red 177 (CAS Registry Number: 4051-63-2) was used as the dye compound of Reference Example 1.

Pigment Red 177 (C.I. 65300; 4,4'-Diamino-[1,1'-bianthracene]-9,9',10,10'-tetraone)의 분자구조:Molecular structure of Pigment Red 177 (C.I. 65300; 4,4'-Diamino- [1,1'-bianthracene] -9,9 ', 10,10'-tetraone)

Figure pat00022

Figure pat00022

평가: evaluation: 몰흡광계수Molar extinction coefficient 측정 Measure

몰 흡광계수란 1 몰의 화합물이 흡수하는 빛의 양을 의미하며, 흡광계수란 물질이 빛을 흡수 하는 정도를 나타내는 계수로서,The molar extinction coefficient means the amount of light absorbed by one mole of the compound, and the extinction coefficient is a coefficient indicating the extent to which a substance absorbs light,

람베르트－베르의 법칙(Lambert-Beer law)에 의거하여,  Based on the Lambert-Beer law,

A = ε * l * c A = epsilon * l * c

(A: 흡광도, l: 셀의 크기, c: 측정용액의 M(몰 농도), ε: 몰흡광계수) (A: absorbance, l: cell size, c: M (molar concentration) of the measurement solution, and?: Molar extinction coefficient)

V-VIS 장비로 측정한 λmax의 흡광도, 측정장비에 사용한 셀의 크기와 측정용액의 농도를 이용하여 몰 흡광계수를 구하였다.
The molar extinction coefficient was determined using the absorbance of? Max measured with a V-VIS instrument, the size of the cell used in the measuring device, and the concentration of the measuring solution.

(UV-VIS (conc. 0.001%))(UV-VIS (conc. 0.001%)) 　 파장 (λmax)(nm)Wavelength (? Max ) (nm) 몰흡광계수 (ε)
(M-1cm-1)Molar extinction coefficient (?)
(M -1 cm -1 ) 용매menstruum 실시예 1Example 1 535535 124,800124,800 PGMEAPGMEA 실시예 2Example 2 535535 117,100117,100 cyclohexanonecyclohexanone 실시예 3Example 3 533533 89,00089,000 PGMEAPGMEA 실시예 4Example 4 529529 94,80094,800 PGMEAPGMEA 실시예 5Example 5 532532 93,60093,600 PGMEAPGMEA 실시예 6Example 6 535535 100,300100,300 cyclohexanonecyclohexanone 실시예 7Example 7 535535 97,60097,600 cyclohexanonecyclohexanone 실시예 8Example 8 535535 138,400138,400 cyclohexanonecyclohexanone 실시예 9Example 9 535535 117,900117,900 cyclohexanonecyclohexanone 실시예 10Example 10 536536 105,900105,900 cyclohexanonecyclohexanone 실시예 11Example 11 533533 80,60080,600 cyclohexanonecyclohexanone 참고예 1Reference Example 1 564564 5,5735,573 PGMEAPGMEA

(PGMEA: Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate)(PGMEA: Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate)

상기 표 1에 나타낸 것과 같이, 상기 실시예 1 내지 11의 염료 화합물은 참고예 1의 염료 화합물보다 큰 몰흡광계수를 가져 선명한 색의 발현이 가능함을 알 수 있다.
As shown in Table 1, the dye compounds of Examples 1 to 11 have a higher molar extinction coefficient than the dye compound of Reference Example 1, so that a clear color can be expressed.

이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, And it goes without saying that the invention belongs to the scope of the invention.

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00023

상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, -OR9, -NHC(O)R9, -C(O)OR10, 또는 하기 화학식 2로 표시되며, R1, R2, 및 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 존재하거나, 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
Figure pat00024

상기 화학식 2에서,
R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 단, n+m은 0이 아니고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, -O-, 또는 -NR'- 이고, R'은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, 또는 카르보닐기(-C(O)-)이고,
Y는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 3]
Figure pat00025

상기 화학식 3에서,
R14는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00023

In Formula 1,
R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 A substituted or unsubstituted amino group, -OR 9 , -NHC (O) R 9 , -C (O) OR 10 , or at least one of R 1 , R 2 , and R 8 Is represented by the following general formula (2)
R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C12 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
R 1 and R 2 are each independently present or may combine with each other to form a ring,
(2)
Figure pat00024

In Formula 2,
R 11 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
n and m are each independently an integer of 0 to 10, provided that n + m is not 0,
X is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, -O-, or -NR'-, and R 'is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkylene group, or a carbonyl group )-)ego,
Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group,
(3)
Figure pat00025

In Formula 3,
R 14 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
제1항에 있어서,
R1 내지 R6 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R1, R2, 및 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
R7은 시아노기이며,
상기 화학식 2에서, R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 단, m+n은 0이 아니고,
X는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
Y는 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 상기 화학식 3으로 표시되고, 상기 화학식 3에서, R14는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
The method according to claim 1,
R 1 to R 6 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, or at least one of R 1 , R 2 , and R 8 is represented by Formula 2 Lt; / RTI >
R 7 is a cyano group,
In Formula 2, R 11 to R 13 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
m and n are each independently an integer of 0 to 10, provided that m + n is not 0,
X is a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group,
Y is a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a group represented by the formula 3, wherein R 14 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 To C20 aryl groups.
제1항에 있어서,
Y는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물.
The method according to claim 1,
And Y is a group represented by the formula (3).
제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물:
[화학식 4]
Figure pat00026

[화학식 5]
Figure pat00027

상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
R25 내지 R26 및 R29 내지 R32는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R27 내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, -OR37(R37은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기임) 이고,
R33 내지 R36은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
X는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 단, n+m은 0이 아니다.
The method according to claim 1,
The compound is represented by the following formula (4) or (5):
[Chemical Formula 4]
Figure pat00026

[Chemical Formula 5]
Figure pat00027

In the above formulas (4) and (5)
R 25 to R 26 and R 29 to R 32 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, Or an unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R 27 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, C20 aryl group, -OR 37 (R 37 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C12 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group unsubstituted), and
R 33 to R 36 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
X is a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group,
n and m are each independently an integer of 0 to 10, provided that n + m is not 0.
제4항에 있어서,
상기 R25 내지 R30 및 R32 내지 R36은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
상기 R31은 시아노기이고,
상기 n은 0의 정수인 화합물.
5. The method of claim 4,
Each of R 25 to R 30 and R 32 to R 36 is independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
Lt; 31 > is a cyano group,
Wherein n is an integer of 0.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 380 nm 내지 770 nm 파장범위에서 50,000 M-1cm-1 내지 150,000 M-1cm-1의 몰흡광계수를 가지는 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the compound of Formula 1 has a molar extinction coefficient of 50,000 M -1 cm -1 to 150,000 M -1 cm -1 in a wavelength range of 380 nm to 770 nm.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 400 nm 내지 650 nm 파장범위에서 70,000 M-1cm-1 내지 130,000 M-1cm-1의 몰흡광계수를 가지는 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the compound of Formula 1 has a molar extinction coefficient of 70,000 M -1 cm -1 to 130,000 M -1 cm -1 in a wavelength range of 400 nm to 650 nm.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
A photosensitive resin composition comprising the compound of any one of claims 1 to 7.
제8항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 개시제, 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
9. The method of claim 8,
The photosensitive resin composition further comprises a binder resin, a reactive unsaturated compound, an initiator, and a solvent.
제8항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터.A color filter produced by using the photosensitive resin composition of claim 8.
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