KR101711922B1 - Novel compound, photosensitive resin composition, and color fliter - Google Patents

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KR101711922B1 KR1020140040690A KR20140040690A KR101711922B1 KR 101711922 B1 KR101711922 B1 KR 101711922B1 KR 1020140040690 A KR1020140040690 A KR 1020140040690A KR 20140040690 A KR20140040690 A KR 20140040690A KR 101711922 B1 KR101711922 B1 KR 101711922B1
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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 제공된다.
[화학식 1]

Figure 112014032702216-pat00033

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.) There is provided a compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure 112014032702216-pat00033

(Wherein each substituent is as defined in the specification).

Description

신규한 화합물, 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터{NOVEL COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND COLOR FLITER}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a novel compound, a photosensitive resin composition containing the compound, and a color filter (NOVEL COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND COLOR FLITER)

본 기재는 신규한 화합물, 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러 필터에 관한 것이다.
The present invention relates to a novel compound, a photosensitive resin composition containing the compound, and a color filter.

안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하게 된다. 이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비 등의 색특성이 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있다.In a color filter made of a pigment type photosensitive resin composition, there is a limit of luminance and contrast ratio resulting from the pigment particle size. Further, in the case of a color imaging device for an image sensor, a smaller dispersion particle size is required for forming a fine pattern. In order to meet such a demand, attempts have been made to fabricate a photosensitive resin composition in which a dye that does not form particles is introduced instead of a pigment, thereby realizing a color filter having improved color characteristics such as brightness and contrast ratio.

따라서, 감광성 수지 조성물의 제조에 사용되는 염료로 적합한 화합물에 대한 연구가 필요한 실정이다.
Therefore, it is necessary to study a compound suitable as a dye used in the production of a photosensitive resin composition.

본 발명의 일 구현예는 신규한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.One embodiment of the present invention is directed to providing novel compounds.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment of the present invention is to provide a photosensitive resin composition comprising the compound.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
Another embodiment of the present invention is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An embodiment of the present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014032702216-pat00001
Figure 112014032702216-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 하기 화학식 2로 표시되고,R 1 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group represented by the following formula (2)

R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,At least one of R 1 to R 8 is represented by the following formula (2)

[화학식 2](2)

Figure 112014032702216-pat00002
Figure 112014032702216-pat00002

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R14는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이다.R 14 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group to be.

상기 화학식 2에서, "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200), 또는 N(R201)(R202), 여기서 R200, R201, 및 R202는 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 알콕시기, 또는 C6 내지 C12 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.In Formula 2, "substituted" to "substituted" means one or more hydrogen atom is a nitro group, a cyano group, an amino group of a functional group (NH 2, NH (R 200 ), or N (R 201) (R 202 ), wherein R 200 , R 201 and R 202 are each independently a C1 to C10 alkyl group), a C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkoxy group, or a C6 to C12 aryl group it means.

상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나 및 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.At least one of R 1 to R 4 and at least one of R 5 to R 8 may be represented by the formula (2).

상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 모두 할로겐 원자이고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 모두 할로겐 원자이고, 상기 R9 내지 R13은 모두 수소 원자일 수 있다.At least one of R 1 to R 4 is represented by the general formula (2) and all others are halogen atoms, at least one of R 5 to R 8 is represented by the general formula (2) 9 to R 13 may all be hydrogen atoms.

상기 할로겐 원자는 불소 원자 또는 염소 원자일 수 있다.The halogen atom may be a fluorine atom or a chlorine atom.

상기 화합물은 25℃ 내지 50℃의 온도에서 '10g/프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 100g' 내지 '30g/프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 100g'의 용해도를 가질 수 있다.  The compound may have a solubility of 10 g / 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate to 30 g / 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25 ° C to 50 ° C.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by the formula (1) may be represented by any one of the following formulas (3) to (8).

[화학식 3](3)

Figure 112014032702216-pat00003
Figure 112014032702216-pat00003

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112014032702216-pat00004
Figure 112014032702216-pat00004

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112014032702216-pat00005
Figure 112014032702216-pat00005

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112014032702216-pat00006
Figure 112014032702216-pat00006

[화학식 7](7)

Figure 112014032702216-pat00007
Figure 112014032702216-pat00007

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112014032702216-pat00008
Figure 112014032702216-pat00008

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 염료, 예컨대 황색 염료 화합물일 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be a dye, for example, a yellow dye compound.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present invention provides a photosensitive resin composition comprising the compound.

상기 감광성 수지 조성물은 상기 일 구현예에 따른 화합물, 바인더 수지, 안료, 및 용매를 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may include a compound according to one embodiment, a binder resin, a pigment, and a solvent.

상기 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further comprise a photopolymerizable compound and a photopolymerization initiator.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다.
Another embodiment of the present invention provides a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.

본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 개질된 티올기를 가짐으로써 우수한 황색 분광 특성을 나타내고, 이로 인해 컬러필터용 감광성 수지 조성물, 예컨대 황색 컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조 시 염료로 사용될 수 있고, 상기 염료를 포함하는 컬러필터는 우수한 휘도 및 명암비를 가질 수 있다.
The compound according to one embodiment of the present invention exhibits excellent yellow spectral characteristics by having a modified thiol group, and thus can be used as a dye in the production of a photosensitive resin composition for a color filter, for example, a photosensitive resin composition for a yellow color filter, May have excellent brightness and contrast ratio.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200), 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201, 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one hydrogen atom of the functional group of the present invention is substituted with a halogen atom (F, Br, Cl or I), a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group and NH 2, NH (R 200), or N (R 201) (R 202), wherein R 200, R 201, and R 202 are the same or different, each independently being a C1 to C10 alkyl group), an amidino A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.Unless otherwise specified in the specification, "alkyl group" means C1 to C20 alkyl group, specifically C1 to C15 alkyl group, "cycloalkyl group" means C3 to C20 cycloalkyl group, specifically C3 Refers to a C1 to C20 alkoxy group, specifically, a C1 to C18 alkoxy group, and an "aryl group" means a C6 to C20 aryl group, specifically, a C6 to C20 aryl group, Refers to a C 2 to C 20 alkenyl group, specifically, a C 2 to C 18 alkenyl group, and the "alkylene group" refers to a C 1 to C 20 alkylene group, specifically, a C1 Refers to a C6 to C20 arylene group, and specifically refers to a C6 to C16 arylene group.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지방족 유기기"란 C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C1 내지 C20 알킬렌기, C2 내지 C20 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C20 알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기, C2 내지 C15 알케닐기, C2 내지 C15 알키닐기, C1 내지 C15 알킬렌기, C2 내지 C15 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C15 알키닐렌기를 의미하고, "지환족 유기기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C15 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C3 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C15 사이클로알킬렌기, C3 내지 C15 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C15 사이클로알키닐렌기를 의미하고, "방향족 유기기"란 C6 내지 C20 아릴기 또는 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴기 또는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미하고, "헤테로 고리기"란 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C20 사이클로알킬기, C2 내지 C20 사이클로알킬렌기, C2 내지 C20 사이클로알케닐기, C2 내지 C20 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 O, S, N, P, Si, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C15 사이클로알킬기, C2 내지 C15 사이클로알킬렌기, C2 내지 C15 사이클로알케닐기, C2 내지 C15 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C15 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C15 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C15 헤테로아릴렌기를 의미한다.Unless otherwise specified in the present specification, the term "aliphatic organic group" means a C1 to C20 alkyl group, a C2 to C20 alkenyl group, a C2 to C20 alkynyl group, a C1 to C20 alkylene group, a C2 to C20 alkenylene group, Means a C1 to C15 alkyl group, a C2 to C15 alkenyl group, a C2 to C15 alkynyl group, a C1 to C15 alkylene group, a C2 to C15 alkenylene group, or a C2 to C15 alkynylene group, Means a C3 to C20 cycloalkyl group, a C3 to C20 cycloalkenyl group, a C3 to C20 cycloalkynyl group, a C3 to C20 cycloalkylene group, a C3 to C20 cycloalkenylene group, or a C3 to C20 cycloalkynylene group. C3 to C15 cycloalkenyl groups, C3 to C15 cycloalkynyl groups, C3 to C15 cycloalkylene groups, C3 to C15 cycloalkenylene groups, Or an aromatic organic group means a C6 to C20 aryl group or a C6 to C20 arylene group, specifically a C6 to C16 aryl group or a C6 to C16 arylene group, The "heterocyclic group" means a C2 to C20 cycloalkyl group containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of O, S, N, P, Si and combinations thereof in one ring, C2 to C20 cycloalkyl Means a C2 to C20 cycloalkenyl group, a C2 to C20 cycloalkenylene group, a C2 to C20 cycloalkynyl group, a C2 to C20 cycloalkynylene group, a C2 to C20 heteroaryl group, or a C2 to C20 heteroarylene group, Specifically, C2 to C15 cycloalkyl groups containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of O, S, N, P, Si, and combinations thereof in one ring, C2 to C15 A C2 to C15 cycloalkenyl group, a C2 to C15 cycloalkynylene group, a C2 to C15 cycloalkynylene group, a C2 to C15 heteroaryl group, or a C2 to C15 heteroarylene group, it means.

본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, "combination" means mixing or copolymerization. "Copolymerization" means block copolymerization or random copolymerization, and "copolymer" means block copolymer or random copolymer.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.Also, unless otherwise specified herein, "hetero" means that at least one heteroatom of N, O, S, and P is included in the formula.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다. &Quot; (Meth) acrylic acid "refers to both" acrylic acid "and" methacrylic acid " "It means both are possible.

본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.Unless otherwise defined in the chemical formulas in this specification, when no chemical bond is drawn at the position where the chemical bond should be drawn, it means that the hydrogen atom is bonded at the above position.

또한, 본 명세서에서 "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
In the present specification, "*" means the same or different atom or part connected to a chemical formula.

일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An embodiment provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014032702216-pat00009
Figure 112014032702216-pat00009

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 하기 화학식 2로 표시되고,R 1 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group represented by the following formula (2)

R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,At least one of R 1 to R 8 is represented by the following formula (2)

[화학식 2](2)

Figure 112014032702216-pat00010
Figure 112014032702216-pat00010

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R14는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이다.R 14 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group to be.

(상기 화학식 2에서, "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200), 또는 N(R201)(R202), 여기서 R200, R201, 및 R202는 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 알콕시기, 또는 C6 내지 C12 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.)(In the formula 2, "substituted" to "substituted" means one or more hydrogen atom is a nitro group, a cyano group, an amino group of a functional group (NH 2, NH (R 200), or N (R 201) (R 202 ), (Wherein R 200 , R 201 and R 202 are each independently a C 1 to C 10 alkyl group), a C 1 to C 10 alkyl group, a C 1 to C 10 alkoxy group, or a C 6 to C 12 aryl group. .)

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우, R1 내지 R8 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시됨으로써 우수한 황색 분광 특성을 가지고, 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 염료, 예컨대 황색 염료로 사용될 수 있다. 나아가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 염료로 사용한 컬러필터는 우수한 휘도 및 명암비를 가진다. In the case of the compound represented by the above formula (1), at least one of R 1 to R 8 is represented by the above formula (2), thereby exhibiting excellent yellow spectral characteristics and exhibiting a clearer color even in a small amount, . Further, the color filter using the compound represented by the above formula (1) as a dye has excellent brightness and contrast ratio.

일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 비싼 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 값비싼 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 일 구현예에 따른 화합물을 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있으므로, 생산 단가의 절감이 가능하다. In general, dyes are the most expensive component of the components used in color filters. Therefore, in order to achieve a desired effect, for example, a high luminance and a high contrast ratio, it is necessary to use more expensive dye, so that the production cost has to be increased. However, when the compound according to one embodiment is used as a dye in a color filter, excellent color characteristics such as high luminance and high contrast ratio can be achieved even in a small amount, so that production cost can be reduced.

또한, 안료는 유기용매에 대한 용해도가 매우 낮아 안정성이 떨어지는 문제가 있으나, 상기 화합물은 25℃ 내지 50℃의 온도에서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 100g에 대해 10g 내지 30g 용해될 수 있다. 즉, 상기 화합물은 25℃ 내지 50℃의 온도에서 '10g/프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 100g' 내지 '30g/프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 100g'의 용해도를 가질 수 있으며, 이로 인해 휘도 및 명암비가 향상될 수 있다.  In addition, although the pigment has a problem of poor stability due to its low solubility in an organic solvent, the compound can be dissolved in an amount of 10 g to 30 g per 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) at a temperature of 25 ° C to 50 ° C. That is, the compound may have a solubility of 100 g / g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) to 100 g / g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) at a temperature of 25 ° C to 50 ° C, The brightness and contrast ratio can be improved.

예컨대, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나 및 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.For example, at least one of R 1 to R 4 and at least one of R 5 to R 8 may be represented by the formula (2).

예컨대, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 모두 할로겐 원자이고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 모두 할로겐 원자이고, 상기 R9 내지 R13은 모두 수소 원자일 수 있다.For example, at least one of R 1 to R 4 is represented by the general formula (2) and all others are halogen atoms, at least one of R 5 to R 8 is represented by the general formula (2) R 9 to R 13 may all be hydrogen atoms.

예컨대, 상기 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.For example, the compound may be represented by any one of the following Chemical Formulas (3) to (8).

[화학식 3](3)

Figure 112014032702216-pat00011
Figure 112014032702216-pat00011

[화학식 4][Chemical Formula 4]

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Figure 112014032702216-pat00012

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112014032702216-pat00013
Figure 112014032702216-pat00013

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112014032702216-pat00014
Figure 112014032702216-pat00014

[화학식 7](7)

Figure 112014032702216-pat00015
Figure 112014032702216-pat00015

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112014032702216-pat00016
Figure 112014032702216-pat00016

다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.According to another embodiment, there is provided a photosensitive resin composition comprising the compound according to one embodiment.

예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 일 구현예에 따른 화합물, 바인더 수지, 안료, 및 용매를 포함한다.For example, the photosensitive resin composition includes a compound according to one embodiment, a binder resin, a pigment, and a solvent.

상기 일 구현예에 따른 화합물은 착색제, 예컨대 염료로 작용하여 우수한 색특성을 발현할 수 있다.The compound according to one embodiment may function as a colorant, for example, a dye to exhibit excellent color characteristics.

예컨대, 상기 안료는 황색 안료일 수 있다.For example, the pigment may be a yellow pigment.

상기 황색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The yellow pigments have a C.I. Pigment yellow 139, C.I. Pigment yellow 138, C.I. Pigment yellow 150, and the like. These may be used singly or in combination of two or more, but the present invention is not limited thereto.

상기 안료는 안료 분산액의 형태로 감광성 수지 조성물 내에 포함될 수 있으며, 상기 안료는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. The pigment may be contained in the photosensitive resin composition in the form of a pigment dispersion, and the pigment may be included in an amount of 1% by weight to 30% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition.

또한, 상기 안료 분산액은 분산제를 더 포함할 수 있다. 상기 분산제로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제가 모두 사용 가능하며, 예를 들면 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 사용될 수 있다. 이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.In addition, the pigment dispersion may further include a dispersant. As the dispersing agent, nonionic, anionic or cationic dispersing agents can be used. Examples thereof include polyalkylene glycols and esters thereof, polyoxyalkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts , A sulfonic acid ester, a sulfonic acid salt, a carboxylic acid ester, a carboxylate, an alkylamide alkylene oxide adduct, and an alkylamine. These dispersants may be used singly or in combination of two or more.

상기 분산제는 상기 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.  분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수함에 따라, 우수한 안정성, 현상성 및 패턴성을 얻을 수 있다.The dispersing agent may be contained in an amount of 0.01 to 15% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the dispersing agent is contained within the above range, the dispersibility of the photosensitive resin composition is excellent, so that excellent stability, developability and patternability can be obtained.

상기 감광성 수지 조성물은 염료와 안료를 1 : 9 내지 5 : 5의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있으며, 예컨대 3 : 7 내지 5 : 5의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다.  상기 중량비 범위로 혼합하여 사용할 경우 색특성을 유지하면서 높은 명암비를 가질 수 있다. The photosensitive resin composition may be prepared by mixing a dye and a pigment in a weight ratio of 1: 9 to 5: 5, for example, in a weight ratio of 3: 7 to 5: 5. When they are mixed in the weight ratio range, a high contrast ratio can be obtained while maintaining color characteristics.

상기 일 구현예에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.The compound according to one embodiment may be included in an amount of 0.1% by weight to 30% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition.

상기 바인더 수지는 아크릴계 수지일 수 있다.The binder resin may be an acrylic resin.

상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.The acrylic resin is a copolymer of a first ethylenically unsaturated monomer and a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable with the first ethylenically unsaturated monomer, and may be a resin containing at least one acrylic repeating unit.

또한 상기 아크릴계 수지는 상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체일 수 있다.The acrylic resin may be a copolymer of the second ethylenically unsaturated monomer.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxyl group, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, or a combination thereof.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer may be included in an amount of 5% by weight to 50% by weight, for example, 10% by weight to 40% by weight based on the total amount of the acrylic binder resin.

상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The second ethylenically unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound such as styrene,? -Methylstyrene, vinyltoluene, or vinylbenzyl methyl ether; (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, Unsaturated carboxylic acid ester compounds such as cyclohexyl (meth) acrylate and phenyl (meth) acrylate; Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compounds such as 2-aminoethyl (meth) acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate and vinyl benzoate; Unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl (meth) acrylate; A vinyl cyanide compound such as (meth) acrylonitrile; Unsaturated amide compounds such as (meth) acrylamide; These may be used singly or in combination of two or more.

상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 벤질메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.Specific examples of the acrylic binder resin include (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / 2- Acrylate copolymer, a (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / styrene / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, and a benzyl methacrylate copolymer. However, it is not limited to these, More than two species may be used in combination.

상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다.  The weight average molecular weight of the binder resin may be from 3,000 g / mol to 150,000 g / mol, such as from 5,000 g / mol to 50,000 g / mol, such as from 20,000 g / mol to 30,000 g / mol. When the weight average molecular weight of the binder resin is within the above range, the photosensitive resin composition for a color filter has excellent physical and chemical properties, has an appropriate viscosity, and is excellent in adhesion to a substrate in the production of a color filter.

상기 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g 일 수 있다.  상기 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.The acid value of the binder resin may be from 15 mgKOH / g to 60 mgKOH / g, such as from 20 mgKOH / g to 50 mgKOH / g. When the acid value of the binder resin is within the above range, the resolution of the pixel pattern is excellent.

상기 바인더 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.  상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다. The binder resin may be contained in an amount of 1 wt% to 40 wt%, for example, 1 wt% to 20 wt% based on the total amount of the photosensitive resin composition for a color filter. When the alkali-soluble resin is contained within the above-mentioned range, the color filter is excellent in developing property and the crosslinking property is improved, so that excellent surface smoothness can be obtained.

상기 용매는 일 구현예에 따른 화합물, 바인더 수지, 안료, 분산제 등과의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.The solvent may be a compound having compatibility with a compound according to one embodiment, a binder resin, a pigment, a dispersing agent and the like but not reacting.

상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisobutyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methylethylcarbitol, diethylcarbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl- ; Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; Lactic acid esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Oxyacetic acid alkyl esters such as methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate and butyl oxyacetate; Alkoxyacetic acid alkyl esters such as methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, and ethyl ethoxyacetate; 3-oxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-oxypropionate and ethyl 3-oxypropionate; 3-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-ethoxypropionate; 2-oxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate and propyl 2-oxypropionate; 2-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate and methyl 2-ethoxypropionate; 2-methylpropionic acid esters such as methyl 2-oxy-2-methylpropionate and ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy- Monooximonocarboxylic acid alkyl esters of 2-alkoxy-2-methylpropionic acid alkyls such as ethyl methyl propionate; Esters such as ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, ethyl hydroxyacetate and methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate; Ketone acid esters such as ethyl pyruvate, and the like, and also include N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylformanilide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide , N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, acetylacetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, And high boiling solvents such as ethyl acetate, diethyl oxalate, diethyl maleate,? -Butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, and phenyl cellosolve acetate.

이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.Among them, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and the like are preferably used in consideration of compatibility and reactivity; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as ethyl 2-hydroxypropionate; Carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate can be used.

용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 40 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.  상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조시 공정성이 우수하다.The solvent may be contained in a residual amount, for example, from 40% by weight to 90% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the solvent is contained within the above range, the photosensitive resin composition has an appropriate viscosity, and thus the processability in the production of the color filter is excellent.

상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 안료, 분산제 및 용매 외에 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further comprise a photopolymerizable compound and a photopolymerization initiator in addition to a binder resin, a pigment, a dispersant, and a solvent.

상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.The photopolymerizable compound may be a monofunctional or polyfunctional ester of (meth) acrylic acid having at least one ethylenically unsaturated double bond.

광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.By having the ethylenically unsaturated double bond, the photopolymerizable compound can form a pattern having excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance by causing sufficient polymerization during exposure in the pattern formation step.

광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the photopolymerizable compound include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (Meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, bisphenol A di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, (Meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol hexa (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, bisphenol A epoxy (meth) acrylate, ethylene glycol monomethacrylate (Meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris (meth) acryloyloxyethyl phosphate, novolac epoxy (meth) acrylate and the like.

광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다.  상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다.  상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다.  상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.Examples of commercially available products of photopolymerizable compounds are as follows. The (meth) acrylic acid is one example of a polyfunctional ester, such as doah Gosei Kagaku Kogyo's (primary)社Aronix M-101 ®, the same M-111 ®, the same M-114 ®; KAYARAD TC-110S ® and TC-120S ® from Nihon Kayaku Co., Ltd.; Osaka yukki the like Kagaku Kogyo (main)社of V-158 ®, V-2311 ®. The (meth) transfer function of an example esters of acrylic acid are, doah Gosei Kagaku Kogyo (Note)社of Aronix M-210 ®, copper or the like M-240 ®, the same M-6200 ®; KAYARAD HDDA ® , HX-220 ® and R-604 ® from Nihon Kayaku Corporation; Osaka yukki the like Kagaku Kogyo Co., Ltd. of 社V-260 ®, V- 312 ®, V-335 HP ®. Examples of the tri-functional ester of (meth) acrylic acid, doah Gosei Kagaku Kogyo (Note)社of Aronix M-309 ®, the same M-400 ®, the same M-405 ®, the same M-450 ®, Dong M -7100 ® , copper M-8030 ® , copper M-8060 ® and the like; Nippon Kayaku (Note)社of KAYARAD TMPTA ®, copper DPCA-20 ®, ® copper -30, -60 ® copper, copper ® -120 and the like; Osaka yukki Kayaku high (primary)社of V-295 ®, copper ® -300, -360 ® copper, copper -GPT ®, copper -3PA ®, and the like copper -400 ®. These products may be used alone or in combination of two or more.

광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.The photopolymerizable compound may be treated with an acid anhydride to give better developing properties.

광중합성 화합물은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.  광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다. The photopolymerizable compound may be contained in an amount of 1 to 15% by weight, for example, 5 to 10% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is contained within the above-mentioned range, the pattern forming process sufficiently cures upon exposure to light, which is excellent in reliability and developability in an alkaline developer.

상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. The photopolymerization initiator may be, for example, an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, a benzoin-based compound, an oxime-based compound or a combination thereof as an initiator generally used in a photosensitive resin composition.

상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropanone, p-butyldichloroacetophenone, 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one.

상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.Examples of the benzophenone compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, '-Bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, and 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone.

상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2- Chlorothioxanthone and the like.

상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyl dimethyl ketal.

상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho- Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho-1-yl) (Trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -s-triazine, and the like.

상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다. Examples of the oxime compounds include O-acyloxime compounds, 2- (o-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- ) -1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, O-ethoxycarbonyl- Etc. may be used. Specific examples of the O-acyloxime-based compound include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin- (4-phenylsulfanylphenyl) -butane-1,2-dione 2-oxime-O-benzoate, 1- -Oxime-O-benzoate, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -octane-1-one oxime-O- Acetate and the like.

상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, an imidazole compound, or a nonimidazole compound in addition to the above compounds.

상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.The photopolymerization initiator may be used in combination with a photosensitizer that generates a chemical reaction by absorbing light to be in an excited state and transferring its energy.

상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다. Examples of the photosensitizer include tetraethylene glycol bis-3-mercaptopropionate, pentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate, dipentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate and the like .

상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.  상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.The photopolymerization initiator may be contained in an amount of 0.01 wt% to 10 wt%, for example, 0.1 wt% to 5 wt% with respect to the total amount of the photosensitive resin composition. When the photopolymerization initiator is contained within the above range, it is possible to obtain sufficient reliability due to sufficient curing during exposure in the pattern formation step, to have excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance, excellent resolution and adhesion, It is possible to prevent the transmittance from being lowered.

다른 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다. The photosensitive resin composition according to another embodiment may further include an epoxy compound to improve adhesion with the substrate.

상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물, 또는 이들의 조합을 들 수 있다.Examples of the epoxy compound include a phenol novolac epoxy compound, a tetramethylbiphenyl epoxy compound, a bisphenol A type epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, or a combination thereof.

상기 에폭시 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다. The epoxy compound may be contained in an amount of 0.01 to 20 parts by weight, for example, 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the epoxy compound is contained within the above range, the adhesiveness and storage stability are excellent.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further include a silane coupling agent having a reactive substituent such as a carboxyl group, a methacryloyl group, an isocyanate group or an epoxy group in order to improve the adhesion with the substrate.

상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the silane coupling agent include trimethoxysilylbenzoic acid,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane,? -Isocyanatepropyltriethoxysilane,? -Glycidoxine (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, etc. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 실란 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.  상기 실란 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다. The silane coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the silane coupling agent is contained within the above range, the adhesion and storage stability are excellent.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다. The above-mentioned photosensitive resin composition may further contain a surfactant for improving coatability and preventing defect formation if necessary.

상기 계면활성제의 예로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있다.Examples of the surfactants include, BM Chemie BM-1000 ® of社, BM-1100 ®, and the like; Mechacup F 142D ® , copper F 172 ® , copper F 173 ® , copper F 183 ® and the like manufactured by Dainippon Ink & Chemicals Incorporated; Sumitomo M. (Note)社Pro rod FC-135 ®, the same FC-170C ®, copper FC-430 ®, the same FC-431 ®, and the like; Asahi Grass Co., Saffron S-112 ® of社, such S-113 ®, the same S-131 ®, the same S-141 ®, the same S-145 ®, and the like; Toray silicone (Note)社SH-28PA ®, copper -190 ®, may be used copper ® -193, fluorine-based surfactants and commercially available under the name, such as SZ-6032 ®, SF-8428 ®.

상기 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.  상기 계면 활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.The surfactant may be used in an amount of 0.001 part by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the surfactant is contained within the above range, coating uniformity is ensured, no staining occurs, and wetting of the glass substrate is excellent.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.The photosensitive resin composition may contain a certain amount of other additives such as an antioxidant and a stabilizer within a range that does not impair the physical properties.

또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. According to another embodiment, there is provided a color filter manufactured using the photosensitive resin composition according to the above embodiment.

상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.The pattern forming process in the color filter is as follows.

상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
Applying the photosensitive resin composition on a support substrate by spin coating, slit coating, inkjet printing or the like; Drying the applied photosensitive resin composition to form a photosensitive resin composition film; Exposing the photosensitive resin composition film; Developing the exposed photosensitive resin composition film with an aqueous alkali solution to produce a photosensitive resin film; And a step of heat-treating the photosensitive resin film. The process conditions and the like are well known in the art, and therefore, detailed description thereof will be omitted herein.

이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the following Examples are only the preferred embodiments of the present invention, and the present invention is not limited to the following Examples.

(화합물의 합성)(Synthesis of Compound)

합성예Synthetic example 1: 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성 1: Synthesis of Compound Represented by Formula 3

250mL 플라스크에 하기 화학식 A로 표시되는 화합물 1.3g, 부탄티올(butanethiol) 3.0ml, 아세톤 55mL과 K2CO3 5.0g을 첨가하고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 여과하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 얻었다.1.3 g of a compound represented by the following formula A, 3.0 ml of butanethiol, 55 ml of acetone and 5.0 g of K 2 CO 3 were added to a 250 ml flask and reacted by stirring at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed by filtration. Dichloromethane was appropriately added to the obtained solid to dissolve the solid, and hexane was added to crystallize it. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following general formula (3).

1One H H NMRNMR 데이터 data

1H NMR (400 MHz, DMSO) 7.88 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.10 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.83 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.77 (t, J = 6.8 Hz, 4H), 1.63 (m, 4H), 1.33 (m, 4H), 0.93 (t, J = 6.8 Hz, 6H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 801 1 H NMR (400 MHz, DMSO ) 7.88 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.10 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.83 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.77 (t, J = 6.8 Hz, 4H), 1.63 (m, 4H), 1.33 (m, 4H), 0.93 (t, J = 6.8 Hz, 6H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 801

MSMS 데이터 data

(M+); Anal. Calcd for C34H24Cl6N2O4S2: C, 50.96; H, 3.02; N, 3.50; S, 8.00. Found: C, 50.87; H, 3.37; N, 3.33; S, 8.16. (M @ + ); Anal. Calcd for C 34 H 24 C 16 N 2 O 4 S 2 : C, 50.96; H, 3.02; N, 3.50; S, 8.00. Found: C, 50.87; H, 3.37; N, 3.33; S, 8.16.

[화학식 A](A)

Figure 112014032702216-pat00017
Figure 112014032702216-pat00017

[화학식 3](3)

Figure 112014032702216-pat00018

Figure 112014032702216-pat00018

합성예Synthetic example 2: 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성 2: Synthesis of Compound Represented by Formula 4

250mL 플라스크에 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 1.3g, 이소부틸 머캅탄(isobuyl mercaptan) 3.0ml, 아세톤 55mL과 K2CO3 5.0g을 첨가하고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 여과하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻었다.1.3 g of the compound represented by the above formula (A), 3.0 ml of isobutyl mercaptan, 55 ml of acetone and 5.0 g of K 2 CO 3 were added to a 250 ml flask and reacted by stirring at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed by filtration. Dichloromethane was appropriately added to the obtained solid to dissolve the solid, and hexane was added to crystallize it. At this time, the obtained solid was filtered and vacuum dried to obtain a compound represented by the following general formula (4).

1One H H NMRNMR 데이터 data

1H NMR (400 MHz, DMSO) 7.82 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.11 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.84 (m, 1H), 5.77 (s, 1H), 2.73 (dd, J = 9.2, 5.4 Hz, 4H), 2.11 (m, 4H), 1.01 (d, J = 6.8 Hz, 12H)ppm; HRMS (ESI-TOF) = 801 1 H NMR (400 MHz, DMSO ) 7.82 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.11 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.84 (m, 1H), 5.77 (s, 1H), 2.73 (dd, J = 9.2, 5.4 Hz, 4H), 2.11 (m, 4H), 1.01 (d, J = 6.8 Hz, 12H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 801

MSMS 데이터 data

(M+); Anal. Calcd for C34H24Cl6N2O4S2: C, 50.96; H, 3.02; N, 3.50; S, 8.00. Found: C, 50.65; H, 3.23; N, 3.41; S, 8.46.(M @ + ); Anal. Calcd for C 34 H 24 C 16 N 2 O 4 S 2 : C, 50.96; H, 3.02; N, 3.50; S, 8.00. Found: C, 50.65; H, 3.23; N, 3.41; S, 8.46.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112014032702216-pat00019

Figure 112014032702216-pat00019

합성예Synthetic example 3: 화학식 5로 표시되는 화합물의 합성 3: Synthesis of Compound Represented by Formula 5

250mL 플라스크에 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 1.3g, 2-프로판 티올(2-propane thiol) 3.0ml, 아세톤 55mL과 K2CO3 5.0g을 첨가하고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 여과하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻었다.1.3 g of the compound represented by the above formula A, 3.0 ml of 2-propane thiol, 55 ml of acetone and 5.0 g of K 2 CO 3 were added to a 250 ml flask, and the mixture was reacted for 24 hours at room temperature with stirring. After completion of the reaction, the solvent was removed by filtration. Dichloromethane was appropriately added to the obtained solid to dissolve the solid, and hexane was added to crystallize it. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following formula (5).

1One H H NMRNMR 데이터 data

1H NMR (400 MHz, DMSO) 7.84 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.11 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.84 (m, 1H), 5.77 (s, 1H), 2.73 (dd, J = 9.2, 5.4 Hz, 4H), 2.88 (m, 4H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 12H)ppm; HRMS (ESI-TOF) = 773 1 H NMR (400 MHz, DMSO ) 7.84 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.11 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.84 (m, 1H), 5.77 (s, 1H), 2.73 (dd, J = 9.2, 5.4 Hz, 4H), 2.88 (m, 4H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 12H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 773

MSMS 데이터 data

(M+); Anal. Calcd for C32H20Cl6N2O4S2: C, 49.70; H, 2.61; N, 3.62; S, 8.29. Found: C, 49.55; H, 3.48; N, 3.44; S, 8.10.(M @ + ); Anal. Calcd for C 32 H 20 C l6 N 2 O 4 S 2: C, 49.70; H, 2.61; N, 3.62; S, 8.29. Found: C, 49.55; H, 3.48; N, 3.44; S, 8.10.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112014032702216-pat00020

Figure 112014032702216-pat00020

합성예Synthetic example 4: 화학식 6으로 표시되는 화합물의 합성 4: Synthesis of Compound Represented by Formula 6

250mL 플라스크에 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 1.3g, 사이클로펜탄 티올(cyclopentane thiol) 3.0ml, 아세톤 55mL과 K2CO3 5.0g을 첨가하고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 여과하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 얻었다.1.3 g of the compound represented by the above formula (A), 3.0 ml of cyclopentane thiol, 55 ml of acetone and 5.0 g of K 2 CO 3 were added to a 250 ml flask, and the mixture was reacted by stirring at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed by filtration. Dichloromethane was appropriately added to the obtained solid to dissolve the solid, and hexane was added to crystallize it. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following formula (6).

1One H H NMRNMR 데이터 data

1H NMR (400 MHz, DMSO) 7.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.11 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.82 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.57-2.54 (m, 4H), 1.95-1.92 (m, 4H), 1.70-1.45 (m, 12H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 825 1 H NMR (400 MHz, DMSO ) 7.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.11 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.82 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.57-2.54 (m, 4H), 1.95-1.92 (m, 4H), 1.70-1.45 (m, 12H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 825

MSMS 데이터 data

(M+); Anal. Calcd for C36H24Cl6N2O4S2: C, 52.38; H, 2.93; N, 3.39; S, 7.77. Found: C, 52.42; H, 2.84; N, 3.41; S, 8.01.(M @ + ); Anal. Calcd for C 36 H 24 C 16 N 2 O 4 S 2 : C, 52.38; H, 2.93; N, 3.39; S, 7.77. Found: C, 52.42; H, 2.84; N, 3.41; S, 8.01.

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112014032702216-pat00021

Figure 112014032702216-pat00021

합성예Synthetic example 5: 화학식 7로 표시되는 화합물의 합성 5: Synthesis of the compound represented by the formula (7)

250mL 플라스크에 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 1.3g, 벤젠티올(Benzenethiol) 3.0ml, 아세톤 55mL과 K2CO3 5.0g을 첨가하고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 여과하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 얻었다.1.3 g of the compound represented by the above formula A, 3.0 ml of benzenethiol, 55 ml of acetone and 5.0 g of K 2 CO 3 were added to a 250 ml flask, and the mixture was reacted for 24 hours at room temperature with stirring. After completion of the reaction, the solvent was removed by filtration. Dichloromethane was appropriately added to the obtained solid to dissolve the solid, and hexane was added to crystallize it. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following general formula (7).

1One H H NMRNMR 데이터 data

1H NMR (400 MHz, DMSO) 7.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 6H), 7.09-7.00 (m, 7H), 6.83 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.57-2.54 (m, 4H), 1.95-1.92 (m, 4H), 1.70-1.45 (m, 12H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 841 1 H NMR (400 MHz, DMSO ) 7.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.23-7.19 (m, 6H), 7.09-7.00 (m, 7H), 6.83 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.57-2.54 (m, 4H), 1.95-1.92 (m, 4H), 1.70-1.45 (m, 12H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 841

MSMS 데이터 data

(M+); Anal. Calcd for C38H16Cl6N2O4S2: C, 54.24; H, 1.92; N, 3.33; S, 7.62. Found: C, 54.42; H, 1.83; N, 3.19; S, 7.83.(M @ + ); Anal. Calcd for C 38 H 16 C 16 N 2 O 4 S 2 : C, 54.24; H, 1.92; N, 3.33; S, 7.62. Found: C, 54.42; H, 1.83; N, 3.19; S, 7.83.

[화학식 7](7)

Figure 112014032702216-pat00022

Figure 112014032702216-pat00022

합성예Synthetic example 6: 화학식 8로 표시되는 화합물의 합성 6: Synthesis of Compound Represented by Formula 8

250mL 플라스크에 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 1.3g, 벤질 머캅탄(Benzyl mercaptan) 3.0ml, 아세톤 55mL과 K2CO3 5.0g을 첨가하고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 여과하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 얻었다.Into a 250 mL flask were added 1.3 g of the compound represented by the above formula A, 3.0 mL of benzyl mercaptan, 55 mL of acetone and 5.0 g of K 2 CO 3 , and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed by filtration. Dichloromethane was appropriately added to the obtained solid to dissolve the solid, and hexane was added to crystallize it. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following general formula (8).

1One H H NMRNMR 데이터 data

1H NMR (400 MHz, DMSO) 7.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.05 (m, 13H), 6.83 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 4.03 (s, 4H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 869 1 H NMR (400 MHz, DMSO ) 7.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.05 (m, 13H), 6.83 (m, 1H), 5.78 (s, 1H), 4.03 (s, 4H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 869

MSMS 데이터 data

(M+); Anal. Calcd for C40H20Cl6N2O4S2: C, 55.26; H, 2.32; N, 3.22; S, 7.38. Found: C, 55.14; H, 2.38; N, 3.10; S, 7.54.(M @ + ); Anal. Calcd for C 40 H 20 C l6 N 2 O 4 S 2: C, 55.26; H, 2.32; N, 3.22; S, 7.38. Found: C, 55.14; H, 2.38; N, 3.10; S, 7.54.

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112014032702216-pat00023

Figure 112014032702216-pat00023

비교 compare 합성예Synthetic example 1: 화학식 9로 표시되는 화합물의 합성 1: Synthesis of Compound Represented by Formula 9

250mL 플라스크에 황색 염료 139 1.0g, 브로모 부탄(Bromo butane) 3.0ml, 아세톤 55mL과 K2CO3 5.0g을 첨가하고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 여과하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후 헥산을 첨가하여 결정화하였다. 이때 얻어진 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 얻었다.To a 250 mL flask was added 1.0 g of yellow dye 139, 3.0 mL of bromo butane, 55 mL of acetone and 5.0 g of K 2 CO 3 , and the mixture was reacted for 24 hours at room temperature with stirring. After completion of the reaction, the solvent was removed by filtration. Dichloromethane was appropriately added to the obtained solid to dissolve the solid, and hexane was added to crystallize it. At this time, the obtained solid was filtered and dried under vacuum to obtain a compound represented by the following general formula (9).

1One H H NMRNMR 데이터 data

1H NMR (400 MHz, DMSO) 7.25 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 4.12 (br, s 1H), 3.16 (t, J = 6.8 Hz, 8H), 1.55 (m, 8H), 1.33 (m, 8H), 0.94 (t, J = 6.8 Hz, 12H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 591 1 H NMR (400 MHz, DMSO ) 7.25 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 4.12 (br, s 1H), 3.16 (t, J = 6.8 Hz, 8H), 1.55 (m, 8H), 1.33 (m, 8 H), 0.94 (t, J = 6.8 Hz, 12 H) ppm; HRMS (ESI-TOF) = 591

MSMS 데이터 data

(M+); Anal. Calcd for C32H41N5O6: C, 64.96; H, 6.98; N, 11.84. Found: C, 64.77; H, 7.03; N, 11.75.(M @ + ); Anal. Calcd for C 32 H 41 N 5 O 6: C, 64.96; H, 6.98; N, 11.84. Found: C, 64.77; H, 7.03; N, 11.75.

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure 112014032702216-pat00024

Figure 112014032702216-pat00024

(감광성 수지 조성물의 합성)(Synthesis of photosensitive resin composition)

실시예Example 1 내지 6 및  1 to 6 and 비교예Comparative Example 1 내지 4 1 to 4

하기 언급된 구성성분들을 하기 표 1에 나타낸 조성으로 혼합하여 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared by mixing the following components in the compositions shown in Table 1 below.

(단위: 중량%)(Unit: wt%) 성분ingredient 함량content 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 염료dyes AA 6.56.5 -- -- -- -- -- -- -- -- -- BB -- 6.56.5 -- -- -- -- -- -- -- -- CC -- -- 6.56.5 -- -- -- -- -- -- -- DD -- -- -- 6.56.5 -- -- -- -- -- -- EE -- -- -- -- 6.56.5 -- -- -- -- -- FF -- -- -- -- -- 6.56.5 -- -- -- -- GG -- -- -- -- -- -- -- -- -- 19.519.5 안료Pigment AA 13.013.0 13.013.0 13.013.0 13.013.0 13.013.0 13.013.0 19.519.5 13.013.0 10.410.4 -- BB -- -- -- -- -- -- -- 6.56.5 9.19.1 -- 바인더 수지Binder resin 3.93.9 3.93.9 3.93.9 3.93.9 3.93.9 3.93.9 3.93.9 3.93.9 3.93.9 3.93.9 분산제Dispersant 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 용매menstruum 71.471.4 71.471.4 71.471.4 71.471.4 71.471.4 71.471.4 71.471.4 71.471.4 71.471.4 71.471.4

상기 표 1에서, 감광성 수지 조성물의 합성에 사용한 각 성분은 다음과 같다.In Table 1, the components used in the synthesis of the photosensitive resin composition are as follows.

(염료)(dyes)

염료 A: 화학식 3으로 표시되는 화합물  Dye A: Compound represented by the general formula (3)

염료 B: 화학식 4로 표시되는 화합물  Dye B: Compound represented by formula (4)

염료 C: 화학식 5로 표시되는 화합물  Dye C: Compound represented by the general formula (5)

염료 D: 화학식 6으로 표시되는 화합물  Dye D: A compound represented by the formula (6)

염료 E: 화학식 7로 표시되는 화합물  Dye E: Compound represented by the general formula (7)

염료 F: 화학식 8로 표시되는 화합물  Dye F: Compound represented by the formula (8)

염료 G: 화학식 9로 표시되는 화합물  Dye G: Compound represented by the formula (9)

(안료)(Pigment)

안료 A: 황색 안료 138 (Sanyo社, Y138)  Pigment A: Yellow pigment 138 (Sanyo, Y138)

안료 A: 황색 안료 150 (Sanyo社, Y150)  Pigment A: Yellow pigment 150 (Sanyo, Y150)

(바인더 수지)(Binder resin)

메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체 (미원상사, NPR1520)  Methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (available from Mi-won Co., NPR1520)

(분산제)(Dispersant)

BYK-301 (BYK Chem社)  BYK-301 (BYK Chem)

(용매)(menstruum)

프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 (Shiny社)
Propylene glycol methyl ethyl acetate (Shiny)

평가 1: 용해도 측정Evaluation 1: Measurement of solubility

상기 화학식 3 내지 9로 표시되는 화합물, 황색 안료 138, 및 황색 안료 150의 PGMEA 100g에 대한 용해도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The solubilities of the compounds represented by the above formulas (3) to (9), yellow pigment (138), and yellow pigment (150) in PGMEA (100 g) were measured and the results are shown in Table 2 below.

(단위: g)(Unit: g) 화합물compound 용해도Solubility 화학식 3(3) 19.219.2 화학식 4Formula 4 18.518.5 화학식 5Formula 5 17.117.1 화학식 66 15.715.7 화학식 7Formula 7 13.013.0 화학식 88 12.512.5 화학식 9Formula 9 10.110.1 황색 안료 138Yellow pigment 138 1.0 미만Less than 1.0 황색 안료 150Yellow pigment 150 1.0 미만Less than 1.0

상기 표 2로부터, 일 구현예에 따른 화합물(화학식 3 내지 8)은 유기용매에 대한 용해도가 화학식 9로 표시되는 화합물 및 안료보다 높아, 상기 일 구현예에 따른 화합물을 염료로 사용한 감광성 수지 조성물은 우수한 안정성을 가질 수 있음을 확인할 수 있다.
From the above Table 2, it can be seen that the compounds (Formulas 3 to 8) according to one embodiment have higher solubility in an organic solvent than the compound represented by Formula 9 and the pigment, and the photosensitive resin composition using the compound according to one embodiment as a dye, It can be confirmed that excellent stability can be obtained.

평가 2: Evaluation 2: 색좌표Color coordinates , 휘도, 명암비 측정, Luminance, contrast ratio measurement

탈지 세척한 두께 1 mm의 유리기판상에 1 ㎛ 내지 3 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫 플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광하여 수득하였다. 200℃의 열풍순환식 건조로 안에서 5분 동안 건조시켜 수득하였다. 화소층은 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 색좌표(x, y), 휘도(Y), 및 명암비를 측정하여, 하기 표 3에 기재하였다. The photosensitive resin composition prepared in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 was coated on a 1 mm thick glass substrate having a thickness of 1 to 3 占 퐉 and washed on a hot plate at 90 占 폚 for 2 minutes Lt; / RTI > to obtain a coating film. Subsequently, a coating film was obtained by exposure using a high-pressure mercury lamp having a dominant wavelength of 365 nm. And dried in a hot air circulating drying oven at 200 ° C for 5 minutes. The color layers (x, y), luminance (Y), and contrast ratio were measured using a spectrophotometer (MCPD3000, Otsuka electronic Co.)

  xx yy 휘도(Y)Luminance (Y) 명암비Contrast ratio 실시예 1Example 1 0.2790.279 0.5600.560 62.962.9 14,57014,570 실시예 2Example 2 0.2780.278 0.5600.560 63.163.1 14,68014,680 실시예 3Example 3 0.2740.274 0.5600.560 62.562.5 14,30014,300 실시예 4Example 4 0.2720.272 0.5600.560 61.261.2 14,83014,830 실시예 5Example 5 0.2710.271 0.5600.560 61.061.0 14,50014,500 실시예 6Example 6 0.2700.270 0.5600.560 59.959.9 14,20014,200 비교예 1Comparative Example 1 0.2730.273 0.5600.560 59.059.0 13,20013,200 비교예 2Comparative Example 2 0.2690.269 0.5600.560 58.458.4 12,70012,700 비교예 3Comparative Example 3 0.2710.271 0.5600.560 57.557.5 12,40012,400 비교예 4Comparative Example 4 0.2650.265 0.5600.560 56.556.5 12,20012,200

상기 표 3으로부터, 일 구현예에 따른 화합물을 염료로 포함한 실시예 1 내지 6의 감광성 수지 조성물이 상기 화합물을 포함하지 않은 비교예 1 내지 4의 감광성 수지 조성물보다 우수한 색특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
From Table 3, it can be seen that the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 6 containing the compound according to one embodiment as a dye show color characteristics superior to those of the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 4, .

이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, And it goes without saying that the invention belongs to the scope of the invention.

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112016103872259-pat00025

상기 화학식 1에서,
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure 112016103872259-pat00026

상기 화학식 2에서,
R14는 수소 원자, 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
상기에서, "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 니트로기, 시아노기, 아미노기((NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201, 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 알콕시기, 또는 C6 내지 C12 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure 112016103872259-pat00025

In Formula 1,
R 1 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group represented by the following formula (2)
At least one of R 1 to R 8 is represented by the following formula (2)
(2)
Figure 112016103872259-pat00026

In Formula 2,
R 14 is a hydrogen atom, an unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group,
Means that at least one hydrogen atom of the functional group is a nitro group, cyano group, amino group ((NH 2 , NH (R 200 ) or N (R 201 ) (R 202 ) 200 , R 201 , and R 202 are the same or different from each other and are each independently a C1 to C10 alkyl group), a C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkoxy group, or a C6 to C12 aryl group Substituted by a substituent.
제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나 및 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물.
The method according to claim 1,
At least one of R 1 to R 4 and at least one of R 5 to R 8 is represented by the formula (2).
제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 모두 할로겐 원자이고,
상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 모두 할로겐 원자이고,
상기 R9 내지 R13은 모두 수소 원자인 화합물.
The method according to claim 1,
At least one of R 1 to R 4 is represented by the general formula (2), and the others are all halogen atoms,
At least one of R 5 to R 8 is represented by the general formula (2), and all others are halogen atoms,
Wherein each of R 9 to R 13 is a hydrogen atom.
제1항에 있어서,
상기 화합물은 염료인 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein said compound is a dye.
제4항에 있어서,
상기 염료는 황색 염료인 화합물.
5. The method of claim 4,
Wherein the dye is a yellow dye.
제1항에 있어서,
상기 화합물은 25℃ 내지 50℃의 온도에서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 100g 당 10g 내지 30g 의 용해도를 가지는 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein said compound has a solubility of 10 g to 30 g per 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at a temperature of 25 캜 to 50 캜.
제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물.
[화학식 3]
Figure 112014032702216-pat00027

[화학식 4]
Figure 112014032702216-pat00028

[화학식 5]
Figure 112014032702216-pat00029

[화학식 6]
Figure 112014032702216-pat00030

[화학식 7]
Figure 112014032702216-pat00031

[화학식 8]
Figure 112014032702216-pat00032

The method according to claim 1,
Wherein said compound is represented by any one of the following Chemical Formulas (3) to (8).
(3)
Figure 112014032702216-pat00027

[Chemical Formula 4]
Figure 112014032702216-pat00028

[Chemical Formula 5]
Figure 112014032702216-pat00029

[Chemical Formula 6]
Figure 112014032702216-pat00030

(7)
Figure 112014032702216-pat00031

[Chemical Formula 8]
Figure 112014032702216-pat00032

제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
A photosensitive resin composition comprising the compound of any one of claims 1 to 7.
제8항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 안료, 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
9. The method of claim 8,
The photosensitive resin composition further comprises a binder resin, a pigment, and a solvent.
제8항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터.A color filter produced by using the photosensitive resin composition of claim 8.
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