【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機顔料の改質方法及び該顔料を用いた顔料分散組成物に関し、更に詳しくは、分散性、流動性等に優れる顔料の改質方法、及び、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着色力、耐候性を有し、多くの分野で広く使用されてきている。これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化することによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。しかし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用不能となる等の問題があった。
【０００３】
そこで、従来においては、流動性、分散性に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得るため、有機顔料の表面処理を行ったり（例えば、特許文献１及び２参照）、種々の分散剤を使用することが知られている（例えば、特許文献３及び４参照）。
【０００４】
一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料として有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成した後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水溶液を使用することが多く、前記着色感光性組成物による層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダー）は、前記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いられる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容易さから有機溶剤が有効である。このため、前記着色感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有し、酸性基を有する前記結合剤中に分散される。
【０００５】
このような着色感光性組成物による層は、一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有する結合剤中に、有機顔料を高度に、また均一に微細化した状態で分散させることが必要となる。しかし、前記顔料の分散性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物は、未だ提供されていないのが現状である。
【０００６】
【特許文献１】
特開平１１−２６９４０１号公報
【特許文献２】
特開平１１−３０２５５３号公報
【特許文献３】
特開平８−４８８９０号公報
【特許文献４】
特開２０００−２３９５５４号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、更に、光透過性にも優れた顔料を提供することを目的とする。
また、本発明は、該顔料を含有し、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
斯かる実状に鑑み、本発明者らは、鋭意研究を行った結果、有機顔料を塩基性化合物及び／又は塩基性溶液に溶解させ、次いで析出させて得た有機顔料を用いれば上記課題が解決できることを見出し本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は次のものを提供するものである。
＜１＞ 有機顔料を塩基性化合物及び／又は塩基性溶液に溶解させ、次いで析出させることを特徴とする有機顔料の改質方法。
＜２＞ 有機顔料を析出させる方法が、顔料の溶液を、液体の中性化合物及び／若しくは酸性化合物、又は中性溶液及び／若しくは酸性溶液と混合する方法である＜１＞記載の方法。
＜３＞ 有機顔料がキノフタロン系化合物である＜１＞又は＜２＞記載の方法。
＜４＞ 塩基性化合物及び／又は塩基性溶液が、炭素数１から１８の一級アミン、二級アミン、アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液及びアルカリ金属の水酸化物の水溶液から選ばれる１種又は２種以上である＜１＞、＜２＞又は＜３＞記載の方法。
＜５＞ ＜１＞〜＜４＞の何れか１項記載の方法より得られた有機顔料。
＜６＞ ＜５＞記載の有機顔料を用いた顔料分散組成物。
＜７＞ 更に、有機溶剤を含有する＜６＞記載の顔料分散組成物。
＜８＞ 酸性基を有するバインダーポリマーを含有する＜６＞又は＜７＞記載の顔料分散組成物。
＜９＞ ＜６＞又は＜７＞記載の顔料分散組成物と、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
［有機顔料］
本発明の有機顔料の改質方法に用いる有機顔料としては、塩基性化合物又は塩基性溶液に溶解するものが好ましい。このような有機顔料としては、キノフタロン系化合物が挙げられる。具体的には次のようなものが挙げられる。
【００１１】
【化１】
【００１２】
［塩基性化合物、塩基性溶液］
本発明の有機顔料の改質方法で使用する塩基性化合物、塩基性溶液としては、一級アミン、二級アミン、三級アミン、アンモニア水、アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液及びアルカリ金属の水酸化物の水溶液等が挙げられ、なかでも、一級アミン、二級アミン、アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液及びアルカリ金属の水酸化物の水溶液が好ましい。
塩基性化合物、塩基性溶液の具体例としては次のものが挙げられる。
【００１３】
一級アミン：プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ベンジルアミン等が挙げられ、この中でも、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミンが好ましい。
二級アミン：ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン等が挙げられ、この中でも、ジエチルアミン、ジプロピルアミンが好ましい。
【００１４】
アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液：ナトリウムメトキシドのメタノール溶液、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液、カリウムターシャリーブトキシドのターシャリーブチルアルコール溶液等が挙げられ、この中でも、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液が好ましい。
アルカリ金属の水酸化物の水溶液：水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等が挙げられ、この内、水酸化ナトリウム水溶液が好ましい。
塩基性化合物、塩基性溶液の使用量は、顔料が溶解するのに必要な量であり、顔料との関係により、適宜決定すればよい。
このような塩基性化合物、塩基性溶液で処理すると、顔料はアルカリ現像に適する酸性基を有するバインダー中に、アルカリ性の分散剤を用いなくとも、良好に分散する。
【００１５】
［液体の中性化合物、液体の酸性化合物、中性溶液、酸性溶液］
本発明の有機顔料の改質方法で使用する、液体の中性化合物、液体の酸性化合物、中性溶液、酸性溶液としては、該有機顔料が析出するものであれば何れでも構わないが、具体的にはつぎのようなものが挙げられる。
【００１６】
酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、メトキシメタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、水、酢酸、希塩酸、ポリエチレングリコール水溶液等が挙げられ、中でも、アセトニトリル、酢酸、希塩酸、ジエチレングリコール等が好ましい。
【００１７】
液体の中性化合物、液体の酸性化合物、中性溶液、酸性溶液の使用量、濃度等は、溶解した顔料が析出する量であり、これも顔料との関係において、適宜決定すればよい。
【００１８】
《顔料分散組成物》
本発明の顔料分散物は、上記の如くして得られた本発明の顔料を、分散したものであり、好ましくは顔料を有機溶剤中に分散してなり、更に好ましくは酸性基を有するバインダーポリマー中に分散してなる。
【００１９】
（有機溶剤）
前記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、等が好ましい。
【００２０】
前記顔料の前記顔料分散組成物における含有量としては、通常５〜８０重量％であり、１０〜７０重量％が好ましい。前記含有量が、５重量％未満であると、着色力が十分でないことがあり、８０重量％を超えると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。
【００２１】
前記有機溶剤の前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、１０〜１０００重量部であり、２０〜５００重量部が好ましい。前記含有量が、１０重量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００重量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなること等がある。
【００２２】
（バインダーポリマー）
本発明の顔料分散組成物には、酸性基を有するバインダーポリマーが好ましく含有される。前記酸性基を有するバインダーポリマーは、前記顔料の分散安定性と、着色感光性組成物として用いた際のアルカリ現像性との両性質を付与し得るものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物、等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、着色感光性組成物として用いた際に、多官能モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。
【００２３】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好ましい。前記重量平均分子量が、５０００未満であると、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成上問題があることがあり、２０００００を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなることがある。
【００２４】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、１０〜２００重量部であり、２０〜１５０重量部が好ましい。前記含有量が、１０重量部未満であると、立体反発効果が得られなくなることがあり、２００重量部を超えると、分散液の粘度が高くなることがある。
【００２５】
本発明の顔料分散組成物は、例えば、前記顔料を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して分散させる方法により調製することができる。
ここで、ビヒクルとは、塗料が液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを含む。
【００２６】
前記顔料を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。
【００２７】
前記顔料分散組成物を用いた着色画像の形成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域の前記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行なうことができる。
【００２８】
《着色感光性組成物》
前記着色感光性組成物は、前記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なくとも含有する。
【００２９】
（感光性組成物）
前記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２４０４号公報に記載されている感光性組成物等が挙げられ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、等が挙げられる。前記感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好ましい。
【００３０】
−光重合性組成物−
本発明においては、前記感光性組成物の中でも光重合性組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを少なくとも含有する。
【００３１】
−−酸性基を有するバインダーポリマー−−
前記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバインダーポリマーとは、前記本発明の顔料分散組成物に好適に含有される酸性基を有するバインダーポリマーである。
【００３２】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、２０〜８０重量％程度である。前記含有量が、２０重量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生ずることがあり、８０重量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【００３３】
−−エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマー−−
前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。
【００３４】
前記エチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、１０〜６０重量％が好ましい。前記含有量が、１０重量％未満であると、露光時における硬化力が不足することがあり、６０重量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【００３５】
−−光重合開始剤−−
前記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、及び特開平２−１５３３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類、等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］が好ましい。
【００３６】
前記光重合開始剤の前記着色感光性組成物における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。前記含有量が、０．２重量％未満であると、露光感度が低くなることがあり、１０重量％を超えると、露光感度が高くなりすぎる（制御が困難になる）ことがある。
【００３７】
前記着色感光性組成物は、例えば、前記顔料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した条件、手法に従って混合することにより調製することができる。
【００３８】
前記着色感光性組成物を用いた着色画像の形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行なうことができる。
（１）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて前記着色感光性組成物を調製する工程（２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥して、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形成する工程（３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を露光、現像し、パターンを形成する工程
【００３９】
液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィルタの製造は、前記（２）及び（３）の工程を繰り返し行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。
【００４０】
前記基板としては、ガラス板や透明プラスティック板等の透明材料が一般に用いられる。前記基板と前記着色感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各種シランカップリング剤等を前記着色感光性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ前記基板をカップリング処理しておいてもよい。
【００４１】
前記着色感光性組成物の塗布液の前記基板への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコータ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なうことができる。
【００４２】
前記仮支持体上に形成された前記着色感光性組成物による層を、前記基板上に転写する方法としては、常圧下又は減圧下でヒートロールラミネータを用いる方法が好適に挙げられる。
【００４３】
前記現像の際に使用される現像液の例としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。
【００４４】
【実施例】
以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。
【００４５】
有機顔料の改質
実施例１
化合物（１）（ピグメントイエロー１３８）のｎ−ブチルアミン処理
化合物（１）（ＢＡＳＦ社製）６９．４部にｎ−ブチルアミン１４６．２部を加えて、室温で攪拌して溶解させる。得られた溶液に、０℃で水５０部を１時間かけて添加することにより得られた析出物を濾取する。濾物を６０℃で４時間乾燥させることにより、ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）６１部を得た。
【００４６】
実施例２
化合物（１）（ピグメントイエロー１３８）のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理
ｎ−ブチルアミン１４６．２部の代わりにナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液１９３部、水５０部の代わりに１Ｎ塩酸２０部を用いて、実施例１と同様の処理により、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（１）５４部を得た。
【００４７】
実施例３
化合物（４）のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理
化合物（１）（ＢＡＳＦ社製）６９．４部の代わりに化合物（４）４１．８部を用いた以外は実施例２と同様の処理を行い、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（４）２９部を得た。
【００４８】
顔料の分散
実施例４
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）の分散：
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１） ６．４部
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 （モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロ ピルアセテート溶液） １６部
１−メトキシ−２−プロピルアセテート ５７．６部
【００４９】
上記組成の黄色の顔料組成物をモーターミルＭ−５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで３時間分散し、黄色顔料分散組成物を調製した。
【００５０】
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行なった。
（１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、Ｅ型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価した。
【００５１】
（２）コントラスト測定：得られた顔料分散組成物をガラス基板上に厚みが６μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。
【００５２】
得られた顔料分散液の粘度は２０ｃｐ、顔料分散液膜のコントラストは２９００であった。
【００５３】
実施例５
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（１）の分散
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）を同量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（１）に代えた以外は実施例４と同様にして、黄色の顔料分散組成物を調製し、実施例４と同様の評価を行なった。
得られた顔料分散液の粘度は３０ｃｐ、顔料分散液膜のコントラストは３２００であった。
【００５４】
実施例６
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（４）の分散
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）を同量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（４）に代えた以外は実施例４と同様にして、黄色の顔料分散組成物を調製し、実施例４と同様の評価を行なった。
得られた顔料分散液の粘度は３０ｃｐ、顔料分散液膜のコントラストは３１００であった。
【００５５】
比較例１
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）を未処理の化合物（１）に代えた以外は実施例４と同様にして、黄色の顔料分散組成物を調製すべく試みたが、分散中に、極めて高粘度となり分散ができなかった。
【００５６】
比較例２
比較例１の顔料組成物に下記化合物▲１▼を０．６部加えて、これ以外は実施例４と同様にして、黄色顔料分散組成物を調製した。
得られた顔料分散液の粘度は７０ｃｐ、顔料分散膜のコントラストは２２００であった。
【００５７】
【化２】
【００５８】
実施例７
下記組成を混合し、カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。実施例１の黄色の顔料分散組成物 ・・・・・・・・・・・ ３２．４部
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ・・・・・・ ９．０部
（モル比２８／７２、重量平均分子量３万、３０％１−メトキシ−２−プロピ ルアセテート溶液）
ペンタエリスリトールテトラアクリレート ・・・・・・・・ ５．２部
４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−５−トリアジン ・・・ ０．２部
ハイドロキノンモノメチルエーテル ・・・・・・・・・・ ０．０１部
１−メトキシ−２−プロピルアセテート ・・・・・・・・・・ ６２部
【００５９】
前記混合は、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間行なった。得られたカラーフィルタ作製用の着色感光性組成物について、実施例４と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを測定した。
【００６０】
即ち、ガラス基板上に前記カラーフィルタ作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルタのコントラストを実施例１と同様に測定した。
カラーフィルタのコントラストは２９００であった。
【００６１】
実施例８
実施例７において、実施例１の黄色の顔料分散組成物を、実施例２の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例７と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例７と同様にして評価した。
カラーフィルタのコントラストは３０００であった。
【００６２】
実施例９
実施例７において、実施例１の黄色の顔料分散組成物を、実施例３の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例７と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例７と同様にして評価した。
カラーフィルタのコントラストは３１００であった。
【００６３】
比較例３
実施例７において、実施例１の黄色の顔料分散組成物を、比較例２の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例７と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例７と同様にして評価した。
カラーフィルタのコントラストは１９００であった。
【００６４】
以上の結果から、本発明の顔料を含有する本発明の顔料分散組成物、及びそれを用いた着色感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得られることが明らかである。高いコントラストが得られるのは、顔料粒子が微細化された状態で分散されているためであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成物の場合、粘度が高く、分散ができなかった。
【００６５】
【発明の効果】
本発明によると、前記従来における諸問題を解決することができる。即ち、本発明は、該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、さらに、光透過性にも優れた顔料を提供することができる。また、本発明の顔料を用いることにより、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することができる。更に、本発明によると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for modifying an organic pigment and a pigment dispersion composition using the pigment, and more specifically, a method for modifying a pigment having excellent dispersibility, fluidity, and the like, and a paint, printing ink, and color display plate It is related with the pigment dispersion composition which can be used suitably in wide range, such as.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, pigments have a clear color tone, high tinting strength, and weather resistance, and have been widely used in many fields. Among these pigments, those that are practically important are generally those of fine particles, and a clear color tone and high coloring power can be obtained by preventing the pigment from agglomerating and making it finer. However, as the pigment is further refined, the pigment dispersion often exhibits high viscosity. For this reason, when this pigment dispersion is prepared on an industrial scale, it becomes difficult to take out the pigment dispersion from a disperser, it cannot be transported by a pipeline, and further, it is gelled during storage. There were problems such as being unusable.
[0003]
Therefore, conventionally, in order to obtain a pigment dispersion or colored photosensitive composition having excellent fluidity and dispersibility, surface treatment of an organic pigment is performed (for example, see Patent Documents 1 and 2), and various dispersants. Is known to use (see, for example, Patent Documents 3 and 4).
[0004]
On the other hand, a colored photosensitive composition containing a pigment exhibiting a clear color tone and a high coloring power is useful as an image forming material for producing, for example, a color proof or a color filter. When a colored image is formed using the colored photosensitive composition, generally, a coating solution of the colored photosensitive composition is applied onto a substrate to form a layer of the colored photosensitive composition, and then exposure and development are performed. However, as the developer used in the development, an alkaline aqueous solution having little influence on the environment is often used, and the layer made of the colored photosensitive composition is a binder (in the colored photosensitive composition) The binder is required to be soluble in the alkaline aqueous solution. On the other hand, as the solvent (pigment dispersion medium) used in the coating solution of the colored photosensitive composition, an organic solvent is effective from the viewpoint of easy drying after coating. For this reason, the binder in the colored photosensitive composition needs to have an acidic group and be capable of being dissolved in an appropriate organic solvent. In the colored photosensitive composition, the organic pigment is It has such properties and is dispersed in the binder having an acidic group.
[0005]
Since the layer made of such a colored photosensitive composition is generally required to be extremely thin and to have a high color density with a small thickness, an organic pigment is incorporated into a binder having an acidic group soluble in an organic solvent. Need to be dispersed in a highly refined and uniform state. However, at present, a pigment dispersion excellent in dispersibility and fluidity of the pigment, a pigment dispersion composition containing the pigment dispersion, and a colored photosensitive composition are not yet provided.
[0006]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 11-269401 [Patent Document 2]
JP-A-11-302553 [Patent Document 3]
JP-A-8-48890 [Patent Document 4]
JP 2000-239554 A
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to solve the conventional problems and achieve the following objects. That is, an object of the present invention is to provide a pigment that realizes a stable and good dispersibility and fluidity of the pigment and is excellent in light transmittance.
In addition, the present invention contains the pigment, has excellent fluidity and the like, has high coloring power, is excellent in alkali development suitability, and can be suitably used in a wide range of paints, printing inks, color display plates and the like. The object is to provide a dispersion composition. Furthermore, the present invention provides a color filter containing the pigment dispersion composition, having high coloring power, excellent alkali development suitability, forming a multicolor image on a substrate such as a color proof, and a liquid crystal color display. It aims at providing the coloring photosensitive composition which can be used conveniently for manufacture of this.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
In view of such a situation, the present inventors have conducted extensive research. As a result, the above problems can be solved by using an organic pigment obtained by dissolving an organic pigment in a basic compound and / or a basic solution and then precipitating it. The present invention has been completed.
[0009]
That is, the present invention provides the following.
<1> A method for modifying an organic pigment, wherein the organic pigment is dissolved in a basic compound and / or a basic solution and then precipitated.
<2> The method according to <1>, wherein the method for precipitating the organic pigment is a method in which a pigment solution is mixed with a liquid neutral compound and / or acidic compound, or a neutral solution and / or acidic solution.
<3> The method according to <1> or <2>, wherein the organic pigment is a quinophthalone compound.
<4> The basic compound and / or the basic solution is one or two selected from a primary amine, a secondary amine, an alcohol solution of an alkali metal alkoxide, and an aqueous solution of an alkali metal hydroxide. The method according to <1>, <2> or <3>, which is a species or more.
<5> An organic pigment obtained by the method according to any one of <1> to <4>.
<6> A pigment dispersion composition using the organic pigment according to <5>.
<7> The pigment dispersion composition according to <6>, further comprising an organic solvent.
<8> The pigment dispersion composition according to <6> or <7>, which contains a binder polymer having an acidic group.
<9> Contains the pigment dispersion composition according to <6> or <7>, a binder polymer having an acidic group, a polyfunctional monomer having two or more ethylenically unsaturated double bonds, and a photopolymerization initiator. A colored photosensitive composition characterized by comprising:
[0010]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[Organic pigments]
As the organic pigment used in the method for modifying an organic pigment of the present invention, an organic pigment that is soluble in a basic compound or a basic solution is preferable. Examples of such organic pigments include quinophthalone compounds. Specific examples include the following.
[0011]
[Chemical 1]
[Basic compounds, basic solutions]
Basic compounds and basic solutions used in the organic pigment modification method of the present invention include primary amines, secondary amines, tertiary amines, ammonia water, alcohol solutions of alkali metal alkoxides, and alkali metal hydroxides. Among them, primary amines, secondary amines, alkali metal alkoxide alcohol solutions, and alkali metal hydroxide aqueous solutions are preferable.
Specific examples of the basic compound and the basic solution include the following.
[0013]
Primary amines: propylamine, butylamine, hexylamine, octylamine, decylamine, dodecylamine, benzylamine and the like. Among these, propylamine, butylamine and hexylamine are preferable.
Secondary amines: diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, dihexylamine, dioctylamine and the like. Among them, diethylamine and dipropylamine are preferable.
[0014]
Alcohol solution of alkali metal alkoxide: methanol solution of sodium methoxide, ethanol solution of sodium ethoxide, tertiary butyl alcohol solution of potassium tertiary butoxide, etc. Among them, methanol solution of sodium methoxide is preferable.
An aqueous solution of an alkali metal hydroxide: an aqueous sodium hydroxide solution, an aqueous potassium hydroxide solution, etc., among which an aqueous sodium hydroxide solution is preferred.
The amount of the basic compound and the basic solution used is an amount necessary for the pigment to dissolve, and may be appropriately determined depending on the relationship with the pigment.
When treated with such a basic compound or basic solution, the pigment is well dispersed in a binder having an acidic group suitable for alkali development without using an alkaline dispersant.
[0015]
[Liquid neutral compounds, liquid acidic compounds, neutral solutions, acidic solutions]
The liquid neutral compound, liquid acidic compound, neutral solution, and acidic solution used in the organic pigment modification method of the present invention may be any as long as the organic pigment is precipitated. Specifically, the following can be cited.
[0016]
Ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, acetone, methoxymethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, water, acetic acid, dilute hydrochloric acid, polyethylene glycol aqueous solution, etc. Of these, acetonitrile, acetic acid, dilute hydrochloric acid, diethylene glycol and the like are preferable.
[0017]
The liquid neutral compound, the liquid acidic compound, the neutral solution, the amount of the acidic solution used, the concentration, and the like are amounts that the dissolved pigment precipitates, and this may be determined as appropriate in relation to the pigment.
[0018]
<Pigment dispersion composition>
The pigment dispersion of the present invention is a dispersion of the pigment of the present invention obtained as described above. Preferably, the pigment is dispersed in an organic solvent, and more preferably a binder polymer having an acidic group. Dispersed in.
[0019]
(Organic solvent)
The organic solvent is not particularly limited and may be appropriately selected from known ones. For example, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether (Poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and acetates thereof; acetates such as ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, and i-butyl acetate Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; ethanol, propanol and butanol , Hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, alcohols such as glycerin, and the like. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, alkylene glycol monoalkyl ethers and their acetates, acetates, methyl ethyl ketone, and the like are preferable.
[0020]
The content of the pigment in the pigment dispersion composition is usually 5 to 80% by weight, and preferably 10 to 70% by weight. When the content is less than 5% by weight, the coloring power may not be sufficient, and when it exceeds 80% by weight, the viscosity of the pigment dispersion composition may increase.
[0021]
As content in the said pigment dispersion composition of the said organic solvent, it is 10-1000 weight part normally with respect to 100 weight part of said pigments, and 20-500 weight part is preferable. When the content is less than 10 parts by weight, the viscosity of the pigment dispersion composition may increase, and when it exceeds 1000 parts by weight, it may be difficult to secure a space during storage.
[0022]
(Binder polymer)
The pigment dispersion composition of the present invention preferably contains a binder polymer having an acidic group. The binder polymer having an acidic group can impart both properties of dispersion stability of the pigment and alkali developability when used as a colored photosensitive composition. For example, (meth) acrylic acid and Examples thereof include a copolymer with (meth) acrylic acid ester, a styrene / maleic anhydride copolymer, and a reaction product of a styrene / maleic anhydride copolymer and an alcohol. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, when used as a colored photosensitive composition, it has excellent pigment dispersibility, excellent compatibility with polyfunctional monomers and photopolymerization initiators, alkali developer solubility, organic solvent solubility, strength, softening What has suitable temperature etc. is preferable, and the copolymer of (meth) acrylic acid and (meth) acrylic acid ester is preferable specifically.
[0023]
As a weight average molecular weight of the binder polymer which has the said acidic group, 5000-200000 are preferable. When the weight average molecular weight is less than 5000, there may be a problem in the formation of a coating film when used as a colored photosensitive composition. When the weight average molecular weight exceeds 200000, the viscosity of the colored photosensitive composition increases. Sometimes.
[0024]
As content in the said pigment dispersion composition of the binder polymer which has the said acidic group, it is 10-200 weight part normally with respect to 100 weight part of said pigments, and 20-150 weight part is preferable. If the content is less than 10 parts by weight, the steric repulsion effect may not be obtained, and if it exceeds 200 parts by weight, the viscosity of the dispersion may increase.
[0025]
The pigment dispersion composition of the present invention can be prepared, for example, by a method in which the pigment is added and dispersed in the organic solvent (or vehicle).
Here, the vehicle refers to a portion of a medium in which the pigment is dispersed when the paint is in a liquid state, and is a liquid component that binds to the pigment and hardens the coating film (binder) and dissolves the component. And a component to be diluted (the organic solvent).
[0026]
The disperser used when dispersing the pigment is not particularly limited, and examples thereof include known dispersers such as a kneader, a roll mill, an attritor, a super mill, a dissolver, a homomixer, and a sand mill.
[0027]
The colored image is formed using the pigment dispersion composition, for example, a coating liquid containing the pigment dispersion composition is applied on a support and dried to form a layer of the pigment dispersion composition, or temporarily supported. The layer of the pigment dispersion composition formed on the body is transferred onto a support, and a layer of a known positive or negative photosensitive resin composition is formed thereon, exposed to light, developed, and then unexposed. The exposure can be performed by a method of removing the layer of the pigment dispersion composition in the same region together with the layer of the photosensitive resin composition for exposure.
[0028]
<< Colored photosensitive composition >>
The colored photosensitive composition contains at least the pigment dispersion composition and the photosensitive composition.
[0029]
(Photosensitive composition)
Examples of the photosensitive composition include the photosensitive composition described in JP-A-3-282404. Specifically, the photosensitive composition comprises a negative diazo resin and a binder, and light. Examples thereof include a polymerizable composition, a photosensitive composition composed of an azide compound and a binder, and a cinnamic acid type photosensitive composition. As the photosensitive composition, those that can be developed with an aqueous alkali solution and those that can be developed with an organic solvent are known, but those that can be developed with an aqueous alkali solution in terms of pollution prevention, occupational safety, and the like. preferable.
[0030]
-Photopolymerizable composition-
In the present invention, a photopolymerizable composition is particularly preferable among the photosensitive compositions. The photopolymerizable composition contains at least a binder polymer having an acidic group, a polyfunctional monomer having two or more ethylenically unsaturated double bonds, and a photopolymerization initiator.
[0031]
--Binder polymer having acidic group--
The binder polymer having an acidic group contained in the photopolymerizable composition is a binder polymer having an acidic group that is preferably contained in the pigment dispersion composition of the present invention.
[0032]
The content of the binder polymer having an acidic group in the colored photosensitive composition is about 20 to 80% by weight with respect to the total solid content. If the content is less than 20% by weight, there may be a problem in the formation of a coating film, and if it exceeds 80% by weight, the ability of other materials may be hardly exhibited.
[0033]
--Polyfunctional monomer having two or more ethylenically unsaturated double bonds--
Examples of the polyfunctional monomer having two or more ethylenically unsaturated double bonds include known (meth) acrylic acid esters and urethane (meth) acrylates as described in JP-A-60-258539. , (Meth) acrylic acid amide, allyl compound, vinyl ester, and the like. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, (meth) acrylic acid ester is preferable.
[0034]
The content of the polyfunctional monomer having an ethylenically unsaturated double bond in the colored photosensitive composition is preferably 10 to 60% by weight based on the total solid content. When the content is less than 10% by weight, the curing power at the time of exposure may be insufficient, and when it exceeds 60% by weight, the ability of other materials may be hardly exhibited.
[0035]
-Photopolymerization initiator-
As the photopolymerization initiator, it is preferable to use at least one compound having a molecular extinction coefficient of at least about 50 at a wavelength of about 300 to 500 nm. Examples of such a compound include JP-A-2-48664. Aromatic ketones, lophine dimers, benzoin, benzoin ethers, polyhalogens, etc., as described in JP-A-1-152449 and JP-A-2-153353. . These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, a combination of 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone and 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, and 4- [pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl) ) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine].
[0036]
As content in the said colored photosensitive composition of the said photoinitiator, 0.2 to 10 weight% is preferable with respect to the total solid of a colored photosensitive composition. When the content is less than 0.2% by weight, the exposure sensitivity may be lowered. When the content is more than 10% by weight, the exposure sensitivity may become too high (control becomes difficult).
[0037]
The colored photosensitive composition can be prepared, for example, by mixing the pigment dispersion composition and the photosensitive composition according to appropriately selected conditions and techniques.
[0038]
Formation of a colored image using the colored photosensitive composition can be basically performed by the following steps (1) to (3).
(1) After preparing the pigment dispersion composition, the step of preparing the colored photosensitive composition using the pigment dispersion composition (2) Applying the colored photosensitive composition obtained on a substrate and drying, or A step of transferring a layer formed by applying and drying on another temporary support to the substrate to form a layer of the colored photosensitive composition (3) A layer of the colored photosensitive composition formed on the substrate Step of exposing and developing the pattern to form a pattern
The production of a color filter used for a liquid crystal display or the like can be performed by repeating the steps (2) and (3) and combining the second and subsequent patterns. A method for producing a color filter by a transfer method is described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 4-208940, 5-72724, 5-80503, and 5-173320.
[0040]
As the substrate, a transparent material such as a glass plate or a transparent plastic plate is generally used. In order to improve the adhesion between the substrate and the colored photosensitive composition, various commercially available silane coupling agents or the like are added to the colored photosensitive composition, or the substrate is previously coupled. May be.
[0041]
Application of the colored photosensitive composition coating solution to the substrate can be performed using a known coating means such as a spin coater, a roll coater, a bar coater, or a curtain coater.
[0042]
As a method for transferring the layer made of the colored photosensitive composition formed on the temporary support onto the substrate, a method using a heat roll laminator under normal pressure or reduced pressure is preferably exemplified.
[0043]
Examples of the developer used in the development include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides or carbonates, hydrogen carbonate salts, asymonia water, and aqueous solutions of quaternary ammonium salts. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, an aqueous sodium carbonate solution is particularly preferable.
[0044]
【Example】
Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.
[0045]
Modification Example 1 of Organic Pigment
146.2 parts of n-butylamine is added to 69.4 parts of n-butylamine-treated compound (1) (manufactured by BASF) of compound (1) (Pigment Yellow 138) and dissolved by stirring at room temperature. The precipitate obtained by adding 50 parts of water to the resulting solution at 0 ° C. over 1 hour is collected by filtration. The filtrate was dried at 60 ° C. for 4 hours to obtain 61 parts of compound (1) treated with n-butylamine.
[0046]
Example 2
Treatment of Compound (1) (Pigment Yellow 138) with Sodium Methoxide in Methanol Subsequent to 146.2 parts of n-butylamine 193 parts of a 28% methanol solution of sodium methoxide and 20 parts of 1N hydrochloric acid instead of 50 parts of water In the same manner as in Example 1, 54 parts of Compound (1) treated with a methanol solution of sodium methoxide was obtained.
[0047]
Example 3
Treatment with methanol solution of sodium methoxide of compound (4) Compound (1) The same treatment as in Example 2 was carried out except that 41.8 parts of compound (4) was used instead of 69.4 parts (manufactured by BASF). 29 parts of a compound (4) treated with a methanol solution of sodium methoxide was obtained.
[0048]
Pigment dispersion example 4
Dispersion of compound (1) treated with n-butylamine:
Compound treated with n-butylamine (1) 6.4 parts methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (molar ratio 28/72, weight average molecular weight: 30,000, 40% 1-methoxy-2-propyl acetate solution) 16 1-methoxy-2-propyl acetate 57.6 parts
The yellow pigment composition having the above composition was dispersed with a motor mill M-50 (manufactured by Eiger) for 3 hours at a peripheral speed of 9 m / s using zirconia beads having a diameter of 0.65 mm to prepare a yellow pigment dispersion composition. .
[0050]
The following evaluation was performed about the obtained pigment dispersion composition.
(1) Viscosity measurement: The obtained pigment dispersion composition was measured for its viscosity using an E-type viscometer, and the degree of thickening was evaluated.
[0051]
(2) Contrast measurement: The obtained pigment dispersion composition was applied on a glass substrate so as to have a thickness of 6 μm to prepare a sample. This sample was placed between two polarizing plates, the amount of transmitted light was measured when the polarization axis was parallel and perpendicular, and the ratio was taken as the contrast (“1990 Seventh Color Optical Conference, 512-color display 10 4 "size TFT-LCD color filter, planting, Koseki, Fukunaga, Yamanaka").
[0052]
The viscosity of the obtained pigment dispersion was 20 cp, and the contrast of the pigment dispersion film was 2900.
[0053]
Example 5
Dispersion of Compound (1) Treated with Methanol Solution of Sodium Methoxide Example 1 except that compound (1) treated with n-butylamine was replaced with compound (1) treated with methanol solution of sodium methoxide of the same amount. In the same manner as in Example 4, a yellow pigment dispersion composition was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4.
The viscosity of the obtained pigment dispersion was 30 cp, and the contrast of the pigment dispersion film was 3200.
[0054]
Example 6
Dispersion of Compound (4) Treated with Methanol Solution of Sodium Methoxide Example 1 except that compound (1) treated with n-butylamine was replaced with compound (4) treated with methanol solution of sodium methoxide of the same amount. In the same manner as in Example 4, a yellow pigment dispersion composition was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4.
The viscosity of the obtained pigment dispersion was 30 cp, and the contrast of the pigment dispersion film was 3100.
[0055]
Comparative Example 1
An attempt was made to prepare a yellow pigment dispersion composition in the same manner as in Example 4 except that the compound (1) treated with n-butylamine was replaced with the untreated compound (1). It became a viscosity and could not be dispersed.
[0056]
Comparative Example 2
A yellow pigment dispersion composition was prepared in the same manner as in Example 4 except that 0.6 parts of the following compound (1) was added to the pigment composition of Comparative Example 1.
The viscosity of the obtained pigment dispersion was 70 cp, and the contrast of the pigment dispersion film was 2200.
[0057]
[Chemical 2]
Example 7
The following composition was mixed to prepare a colored photosensitive composition for producing a color filter. Yellow pigment dispersion composition of Example 1 32.4 parts Methacrylic acid / Benzyl methacrylate copolymer 9.0 parts (Molar ratio 28/72) , Weight average molecular weight 30,000, 30% 1-methoxy-2-propyl acetate solution)
Pentaerythritol tetraacrylate 5.2 parts 4- [pN, N-di (ethoxycarbonylmethyl)]
-2,6-di (trichloromethyl) -5-triazine 0.2 parts hydroquinone monomethyl ether 0.01 parts 1-methoxy-2-propyl acetate・ ・ ・ ・ 62 copies 【0059】
The mixing was performed with a motor mill M50 (manufactured by Eiger) for 9 hours at a peripheral speed of 9 m / s using zirconia beads having a diameter of 0.65 mm. About the obtained colored photosensitive composition for color filter preparation, the viscosity was measured like Example 4, the color filter was produced as follows, and the contrast was measured like Example 1. FIG.
[0060]
That is, the colored photosensitive composition for producing the color filter was applied on a glass substrate using a spin coater and dried at 100 ° C. for 2 minutes to form a film having a thickness of about 2 μm. Next, the film was exposed to an ultrahigh pressure mercury lamp under a nitrogen stream, and then developed with a 1% aqueous sodium carbonate solution. The contrast of the obtained color filter was measured in the same manner as in Example 1.
The contrast of the color filter was 2900.
[0061]
Example 8
In Example 7, a colored photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 7 except that the yellow pigment dispersion composition in Example 1 was replaced with the pigment dispersion composition in Example 2. Example 7 And evaluated in the same manner.
The contrast of the color filter was 3000.
[0062]
Example 9
In Example 7, a colored photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 7 except that the yellow pigment dispersion composition in Example 1 was replaced with the pigment dispersion composition in Example 3. Example 7 And evaluated in the same manner.
The contrast of the color filter was 3100.
[0063]
Comparative Example 3
In Example 7, a colored photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 7 except that the yellow pigment dispersion composition in Example 1 was replaced with the pigment dispersion composition in Comparative Example 2. Example 7 And evaluated in the same manner.
The contrast of the color filter was 1900.
[0064]
From the above results, it is clear that the pigment dispersion composition of the present invention containing the pigment of the present invention and the colored photosensitive composition using the same have low viscosity and high contrast. It is presumed that the high contrast is obtained because the pigment particles are dispersed in a miniaturized state. On the other hand, the pigment dispersion composition of the comparative example had a high viscosity and could not be dispersed.
[0065]
【The invention's effect】
According to the present invention, the conventional problems can be solved. That is, the present invention can provide a pigment that realizes stable and good dispersibility and fluidity of the pigment and is excellent in light transmittance. In addition, by using the pigment of the present invention, the pigment dispersion is excellent in fluidity and the like, has high coloring power, is excellent in alkali development suitability, and can be suitably used in a wide range of paints, printing inks, color display plates and the like. A composition can be provided. Further, according to the present invention, the pigment dispersion composition is contained, has high coloring power, is excellent in alkali development suitability, and forms a multicolor image on a substrate such as a color proof, or a color used for a liquid crystal color display or the like. The colored photosensitive composition which can be used conveniently for manufacture of a filter, etc. can be provided.