KR20150094405A - Photosensitive resin composition and color filter using the same - Google Patents
Photosensitive resin composition and color filter using the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150094405A KR20150094405A KR1020140015653A KR20140015653A KR20150094405A KR 20150094405 A KR20150094405 A KR 20150094405A KR 1020140015653 A KR1020140015653 A KR 1020140015653A KR 20140015653 A KR20140015653 A KR 20140015653A KR 20150094405 A KR20150094405 A KR 20150094405A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pigment
- substituted
- unsubstituted
- weight
- dispersion
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
The present invention relates to a photosensitive resin composition and a color filter using the same.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있으며, 액정표시장치의 부품 중 컬러필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 것으로 생산성을 위한 공정 마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다. Recently, as the spread of the large-screen liquid crystal display device has expanded, a demand for a new performance enhancement for the liquid crystal display device has been increasing. Among the components of the liquid crystal display device, the color filter is the most important color realizing device. Research is continuing.
컬러 필터는 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 염료 또는 안료로 제조되고, 이러한 색소 재료는 백라이트 유닛의 백색광을 각각의 해당하는 색으로 바꿔주는 역할을 하게 되는데, 식각 과정에서 노출되는 자외선, 산, 염기 조건 하에서 퇴색 또는 변색되지 않는 우수한 내열성, 내화학성, 및 패턴 공정성을 가져야 한다.The color filter is made of dyes or pigments of red (R), green (G), and blue (B), and this dye material serves to convert the white light of the backlight unit into respective corresponding colors. It must have excellent heat resistance, chemical resistance, and pattern processability that do not fade or discolor under exposed ultraviolet, acid, or base conditions.
감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 주로 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등에 의해 3종 이상의 색상을 투명 기판 상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산법이 많이 이용되고 있다.The color filter using the photosensitive resin composition can be produced by coating three or more kinds of hues on a transparent substrate mainly by a dyeing method, an electrodeposition method, a printing method, a pigment dispersion method and the like. Recently, a pigment dispersion method is widely used.
한편, 감광성 수지 조성물의 경우, 높은 색재현율을 구현하기 위해 과량의 안료를 사용하는 경우가 많은데, 이 경우 패턴이 잘 형성되지 않거나 현상시간이 현저히 느려지는 등 공정성이 현저히 저하된다. 이를 개선하기 위해 감광성 수지 조성물 내에 현상성 모노머를 첨가하려는 시도가 있었으나, 이 경우에도 현상성이 소폭 개선될 뿐, 현상시간이 느리고, 형성된 패턴의 밀착력과 내화학성이 크게 감소되며, 역패턴 형성으로 인한 패턴 뜯김 현상이 발생하는 문제가 있다.On the other hand, in the case of a photosensitive resin composition, an excessive amount of pigment is often used in order to realize a high color reproducibility. In this case, the pattern is not formed well or the developing time is remarkably slowed. In order to solve this problem, there has been an attempt to add a developing monomer to the photosensitive resin composition. However, in this case, the developing property is slightly improved, the development time is slow, the adhesion and chemical resistance of the formed pattern are greatly reduced, There is a problem that pattern subtraction occurs due to the pattern.
따라서, 안료 분산법을 이용하여 색특성 뿐만 아니라, 내화학성 등의 공정성도 향상시키는 방법에 대한 연구가 계속되고 있다.
Therefore, research on methods for improving not only the color characteristics but also the chemical properties, such as the chemical properties, by using the pigment dispersion method has been continued.
일 구현예는 색특성 및 공정성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.One embodiment is to provide a photosensitive resin composition excellent in color characteristics and processability.
다른 구현예는 상기 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 안료분산액 제조방법을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a method for producing a pigment dispersion used for producing the photosensitive resin composition.
또 다른 구현예는 상기 안료분산액 제조방법을 이용하여 제조된 안료분산액을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a pigment dispersion prepared using the above-described method for producing a pigment dispersion.
또 다른 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
Another embodiment is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.
일 구현예는 (A) 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 안료분산액; (E) 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지; 및 (F) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.One embodiment includes (A) a binder resin; (B) a photopolymerizable monomer; (C) a photopolymerization initiator; (D) a pigment dispersion; (E) a dispersion resin comprising a copolymer represented by the following formula (1); And (F) a solvent.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 7 to R 14 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
예컨대, 상기 R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.For example, R 7 to R 14 each independently may be a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, and each of L 1 to L 4 is independently a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl It can be a ring.
상기 분산수지는 8,000 g/mol 내지 15,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다.The dispersion resin may have a weight average molecular weight of 8,000 g / mol to 15,000 g / mol.
상기 안료분산액은 안료를 포함할 수 있다. The pigment dispersion may comprise a pigment.
상기 안료는 안료분산액 100 중량%에 대해 10 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.The pigment may be contained in an amount of 10 to 30% by weight based on 100% by weight of the pigment dispersion.
상기 안료는 녹색 안료, 적색 안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.The pigment may comprise a green pigment, a red pigment or a combination thereof.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.The binder resin may be an acrylic binder resin.
상기 감광성 수지 조성물은 상기 바인더 수지 1 중량% 내지 30 중량%; 상기 광중합성 단량체 0.1 중량% 내지 20 중량%; 상기 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 10 중량%; 상기 안료분산액 10 중량% 내지 70 중량%; 상기 분산수지 0.1 중량% 내지 35 중량%; 및 용매 잔부량을 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition comprises 1 to 30% by weight of the binder resin; 0.1% to 20% by weight of the photopolymerizable monomer; 0.01 to 10% by weight of the photopolymerization initiator; 10% to 70% by weight of the pigment dispersion; 0.1% by weight to 35% by weight of the dispersion resin; And solvent balance.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 계면활성제; 라디칼 중합 개시제; 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may include malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; A silane-based coupling agent comprising a vinyl group or (meth) acryloxy group; Leveling agents; Surfactants; A radical polymerization initiator; Or a combination thereof.
다른 구현예는 용제를 준비하는 단계; 상기 용제에 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지를 투입하는 단계; 상기 용제에 분산제를 투입하는 단계; 상기 용제에 안료를 투입하는 단계; 및 분산수지, 분산제 및 안료가 투입된 용제를 교반하는 단계를 포함하는 안료분산액 제조방법을 제공한다.Another embodiment is a process for preparing a solvent, comprising: preparing a solvent; Introducing a dispersion resin containing the copolymer represented by the formula (1) into the solvent; Introducing a dispersant into the solvent; Introducing a pigment into the solvent; And a step of stirring the dispersion resin, the dispersing agent and the solvent into which the pigment is added.
또 다른 구현예는 상기 안료분산액 제조방법을 이용하여 제조된 안료분산액을 제공한다.Another embodiment provides a pigment dispersion prepared using the method of making the pigment dispersion.
또 다른 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.Another embodiment provides a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
Other aspects of the present invention are included in the following detailed description.
상기 감광성 수지 조성물은 색특성, 내화학성 등의 공정성이 우수함에 따라, 컬러필터에 유용하게 사용될 수 있다.
Since the photosensitive resin composition is excellent in processability such as color characteristics and chemical resistance, it can be usefully used for a color filter.
도 1은 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 광학현미경 사진이다.
도 2는 비교예 1에 따른 컬러필터 패턴의 광학현미경 사진이다.
도 3은 실시예 4에 따른 컬러필터의 패턴 프로파일을 측정한 사진이다.
도 4는 비교예 4에 따른 컬러필터의 패턴 프로파일을 측정한 사진이다.1 is an optical microscope photograph of a color filter pattern according to Example 1. Fig.
2 is an optical microscope photograph of a color filter pattern according to Comparative Example 1. Fig.
3 is a photograph of the pattern profile of the color filter according to the fourth embodiment.
4 is a photograph of the pattern profile of the color filter according to Comparative Example 4. Fig.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless otherwise specified herein, "substituted" means that at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom (F, Cl, Br, I), a hydroxy group, a C1 to C20 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, An ester group, an ether group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C1-C10 alkyl group, a C1- A C2 to C20 alkenyl group, a C2 to C20 alkynyl group, a C6 to C30 aryl group, a C3 to C20 cycloalkyl group, a C3 to C20 cycloalkenyl group, a C3 to C20 cycloalkynyl group, a C2 to C20 heterocycloalkyl group, a C2 to C20 heterocycloalkyl group, To C20 heterocycloalkenyl groups, C2 to C20 heterocycloalkynyl groups, C3 to C30 heteroaryl groups, or combinations thereof.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.Also, unless otherwise specified herein, "hetero" means that at least one heteroatom of N, O, S, and P is included in the formula.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다. &Quot; (Meth) acrylic acid "refers to both" acrylic acid "and" methacrylic acid " "It means both are possible.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.Unless otherwise defined in the chemical formulas in this specification, when no chemical bond is drawn at the position where the chemical bond should be drawn, it means that the hydrogen atom is bonded at the above position.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
Also, unless otherwise specified herein, "*" means the same or different atom or moiety connected to the formula.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 안료분산액; (E) 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지; 및 (F) 용매를 포함할 수 있다. The photosensitive resin composition according to one embodiment comprises (A) a binder resin; (B) a photopolymerizable monomer; (C) a photopolymerization initiator; (D) a pigment dispersion; (E) a dispersion resin comprising a copolymer represented by the following formula (1); And (F) a solvent.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 7 to R 14 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
예컨대, 상기 R7, R8 및 R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고, 상기 R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.For example, R 7 , R 8 and R 11 to R 14 may each independently be a hydrogen atom, a hydroxyl group or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, and R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom or a substituted Or an unsubstituted C1 to C20 alkyl group, and each of L 1 to L 4 may independently be a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group.
일반적으로, 안료 분산법을 이용하여 제조된 감광성 수지 조성물은 색특성, 내열성, 내화학성 등의 개선을 위해 바인더 수지 또는 안료 자체를 개량하는 것이 일반적이었으며, 이로 인한 효과 또한 미미하였다.In general, the photosensitive resin composition prepared by using the pigment dispersion method has been generally modified to improve the binder resin or the pigment itself in order to improve the color characteristics, heat resistance, chemical resistance, and the like.
그러나, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 바인더 수지 또는 안료 자체가 아닌, 안료를 분산시키는 분산수지를 도입, 개량함으로써, 색특성 및 공정성을 개선시킬 수 있다. 즉, 상기 감광성 수지 조성물은 분산수지를 포함하고, 상기 분산수지는 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함함으로써, 휘도, 명암비 등의 색특성은 그대로 유지시키면서, 현상속도, 내화학성, 패턴 형성성 등의 공정성을 개선시킬 수 있다.However, the photosensitive resin composition according to one embodiment can improve the color characteristics and the processability by introducing and improving the dispersing resin for dispersing the pigment, rather than the binder resin or the pigment itself. That is, the photosensitive resin composition contains a dispersion resin, and the dispersed resin contains the copolymer represented by the above formula (1), so that the development speed, the chemical resistance, the pattern forming property And the like can be improved.
구체적으로, 상기 분산수지는 필름 형성 시 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함함으로써 투과도가 우수하여 휘도 등의 색특성을 개선시킬 수 있다. 또한 공중합체 내의 단량체 조성 중에 현상성을 향상시키는 모노머 함량이 높아짐에 따라 현상성이 우수하여 패턴 공정성을 개선시킬 수 있었다. Specifically, the dispersion resin includes a copolymer represented by Chemical Formula 1 at the time of film formation, so that it is possible to improve the color characteristic such as luminance by excellent transparency. Also, as the content of monomers for improving the developing property in the monomer composition in the copolymer is increased, the developing property is excellent and the pattern processability can be improved.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
Each component will be described in detail below.
(E) 분산수지(E) Dispersion resin
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 안료 성분이 후술하는 안료분산액 내에 균일하게 분산되도록 하는 분산수지를 포함한다. 상기 분산수지는 후술하는 안료분산액 내에 포함될 수 있다.The photosensitive resin composition according to one embodiment includes a dispersion resin that allows the pigment component to be uniformly dispersed in a pigment dispersion to be described later. The dispersion resin may be contained in a pigment dispersion described later.
상기 분산수지는 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함한다.The dispersion resin includes the copolymer represented by the formula (1).
상기 화학식 1로 표시되는 분산수지는 8,000 g/mol 내지 15,000 g/mol, 예컨대 9,000 g/mol 내지 15,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 분산수지가 상기 범위 내의 중량평균 분자량을 가질 경우 현상성 향상 및 내화학성 확보에 유리하다.The dispersion resin represented by Formula 1 may have a weight average molecular weight of 8,000 g / mol to 15,000 g / mol, for example, 9,000 g / mol to 15,000 g / mol. When the dispersion resin has a weight average molecular weight within the above range, it is advantageous in improving the developability and securing the chemical resistance.
상기 분산수지는 상기 안료분산액 100 중량%에 대해 1 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 분산수지는 감광성 수지 조성물 100 중량%에 대해 0.1 중량% 내지 35 중량%, 예컨대 0.3 중량% 내지 28 중량%로 포함될 수 있다. 분산수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 효과적인 분산이 이루어지고 분산 안정성을 확보할 수 있다.
The dispersion resin may be contained in an amount of 1 wt% to 50 wt%, for example, 3 wt% to 40 wt% based on 100 wt% of the pigment dispersion. For example, the dispersion resin may be contained in an amount of 0.1% by weight to 35% by weight, for example, 0.3% by weight to 28% by weight based on 100% by weight of the photosensitive resin composition. When the dispersion resin is contained within the above range, effective dispersion can be achieved and dispersion stability can be ensured.
(D) 안료분산액(D) Pigment dispersion
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 안료분산액을 포함한다.The photosensitive resin composition according to one embodiment includes a pigment dispersion.
안료분산액은 일반적으로 안료 및 용제를 포함하나, 안료를 균일하게 분산시키는 데에는 한계가 있다. 그러나, 일 구현예의 안료분산액은 안료와 용제 외에 상기 분산수지를 더 포함하여, 안료의 균일한 분산을 돕는다. 상기 안료분산액은 상기 분산수지, 안료, 및 용제 등을 단순 혼합함으로써 제조될 수 있다.Pigment dispersions generally include pigments and solvents, but have limitations in uniformly dispersing pigments. However, the pigment dispersion of one embodiment further includes the above-mentioned dispersion resin in addition to the pigment and the solvent to help uniform dispersion of the pigment. The pigment dispersion may be prepared by simply mixing the dispersion resin, the pigment, the solvent, and the like.
상기 안료로는, 적색(Red) 안료, 황색(Yellow) 안료, 청색(Blue) 안료, 녹색(Green) 안료, 바이올렛(Vilot) 안료 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. 이들은 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료 등으로, 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 최대 흡광 파장 조정 및 크로스 포인트(Cross point), 크로스 토크(Cross talk) 등의 조정을 위해 2종 이상 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. As the pigment, a red pigment, a yellow pigment, a blue pigment, a green pigment, a violet pigment, or a combination thereof may be used. These include condensed polycyclic pigments such as anthraquinone pigments and perylene pigments, phthalocyanine pigments, and azo pigments. Any one of these pigments may be used alone, or two or more pigments may be used in combination. It is preferable to use two or more kinds of them for adjustment of the maximum absorption wavelength and adjustment of cross point, cross talk and the like.
상기 적색 안료는 적어도 하나의 아조기를 포함하는 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 적색 254, C.I. 안료 적색 242, C.I. 안료 적색 214, C.I. 안료 적색 221, C.I. 안료 적색 166, C.I. 안료 적색 220, C.I. 안료 적색 248, C.I. 안료 적색 262 등을 들 수 있고, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The red pigment may be a compound containing at least one azo group. Pigment red 254, C.I. Pigment red 242, C.I. Pigment red 214, C.I. Pigment red 221, C.I. Pigment red 166, C.I. Pigment red 220, C.I. Pigment red 248, C.I. Pigment red 262, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 황색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. The yellow pigments have a C.I. Pigment yellow 139, C.I. Pigment yellow 138, C.I. Pigment yellow 150, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 청색 안료는 구리 프탈로시아닌계 청색 안료일 수 있으며, 예컨대 컬러인덱스에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물로서, C.I.청색 안료(Color Index Pigment Blue) 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60 등을 들 수 있다.The blue pigment may be a copper phthalocyanine blue pigment, for example, a compound classified as a pigment in a color index, such as CI Blue Index Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60 And the like.
상기 녹색 안료는 할로겐화 프탈로시아닌계 녹색 안료일 수 있으며, 예컨대 컬러인덱스에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물로서, C.I.녹색 안료(Color Index Pigment Green) 7, 36, 58 등을 들 수 있다.The green pigment may be a halogenated phthalocyanine green pigment, and examples thereof include CI Pigment Green 7, 36 and 58, which are classified into pigments in the color index.
상기 안료의 1차 입경은 10 nm 내지 80 nm, 예컨대 10 nm 내지 70 nm일 수 있다. 1차 입경이 상기 입경 범위 내에 포함될 때 안료 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없어 바람직하다. The primary particle diameter of the pigment may be from 10 nm to 80 nm, for example from 10 nm to 70 nm. When the primary particle diameter is within the above-mentioned particle diameter range, the stability in the pigment dispersion is excellent and there is no fear of deterioration of the resolution of the pixel, which is preferable.
상기 안료는 안료분산액 100 중량%에 대해 10 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 안료분산액 내 안료 함량이 상기 범위 내일 경우, 휘도 등의 색특성이 개선될 수 있다.The pigment may be contained in an amount of 10 to 30% by weight based on 100% by weight of the pigment dispersion. When the pigment content in the pigment dispersion is within the above range, color characteristics such as luminance can be improved.
상기 용제로는, 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 또는 3-메톡시-1-부탄올 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다. 이때, 상기 용제의 함량은 안료분산액의 고형분 함량이 5 중량% 내지 30 중량%가 되도록 조절되는 것이 바람직하다.As the solvent, ethylene glycol acetate, ethyl cellosolve, propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, polyethylene glycol, cyclohexanone, propylene glycol methyl ether or 3-methoxy-1-butanol can be used. Among them, propylene glycol methyl ether acetate can be preferably used. At this time, it is preferable that the content of the solvent is adjusted so that the solid content of the pigment dispersion is 5 wt% to 30 wt%.
상기 용제는 안료분산액 100 중량%에 대해 잔부량, 예컨대 30 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다.The solvent may be contained in an amount of from about 30% by weight to about 80% by weight based on 100% by weight of the pigment dispersion.
또한, 상기 안료분산액은 분산제를 더 포함할 수 있다. 상기 분산제로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제가 모두 사용 가능하며, 예를 들면 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 사용될 수 있다. 이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.In addition, the pigment dispersion may further include a dispersant. As the dispersing agent, nonionic, anionic or cationic dispersing agents can be used. Examples thereof include polyalkylene glycols and esters thereof, polyoxyalkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts , A sulfonic acid ester, a sulfonic acid salt, a carboxylic acid ester, a carboxylate, an alkylamide alkylene oxide adduct, and an alkylamine. These dispersants may be used singly or in combination of two or more.
상기 분산제는 상기 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수함에 따라, 우수한 안정성, 현상성 및 패턴성을 얻을 수 있다.The dispersing agent may be contained in an amount of 0.01 to 15% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the dispersing agent is contained within the above range, the dispersibility of the photosensitive resin composition is excellent, so that excellent stability, developability and patternability can be obtained.
또한, 상기 안료분산액은 상기한 분산수지와 더불어 카르복실기를 함유한 아크릴계 수지를 추가로 포함함으로써, 안료분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐더러 픽셀의 패턴성도 더 개선할 수 있다. In addition, the pigment dispersion further includes an acrylic resin containing a carboxyl group in addition to the above-mentioned dispersion resin, thereby improving the stability of the pigment dispersion and further improving the patterning of the pixels.
상기 안료분산액, 예컨대 상기 분산수지를 포함하는 안료분산액의 사용량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 10 중량% 내지 70 중량%인 것이 바람직하다. 분산수지를 포함하는 안료분산액의 함량이 상기 범위 내에 포함되는 경우, 휘도 등의 색특성, 내화학성 등의 신뢰성 및 현상성 등을 향상시킬 수 있다.
The amount of the pigment dispersion, for example, the pigment dispersion containing the dispersion resin is preferably 10% by weight to 70% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition. When the content of the pigment dispersion containing the dispersing resin is within the above range, reliability and developability such as color characteristics such as luminance and chemical resistance can be improved.
(A) 바인더 수지(A) Binder resin
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.The binder resin may be an acrylic binder resin.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.The acrylic binder resin may contain a first ethylenic unsaturated monomer And a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable therewith, and may be a resin containing at least one acrylic repeating unit.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 또는 이들의 조합을 들 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxyl group, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, and combinations thereof.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지 50 중량%, 예컨대 10 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer may be included in an amount of 5 to 50% by weight, for example, 10 to 40% by weight based on the total amount of the acrylic binder resin.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The second ethylenically unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound such as styrene,? -Methylstyrene, vinyltoluene, or vinylbenzyl methyl ether; (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, Unsaturated carboxylic acid ester compounds such as cyclohexyl (meth) acrylate and phenyl (meth) acrylate; Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compounds such as 2-aminoethyl (meth) acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate and vinyl benzoate; Unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl (meth) acrylate; A vinyl cyanide compound such as (meth) acrylonitrile; Unsaturated amide compounds such as (meth) acrylamide; These may be used singly or in combination of two or more.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. Specific examples of the acrylic binder resin include (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / 2- Acrylate copolymer, a (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / styrene / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, and the like, but not limited thereto, and they may be used alone or in combination have.
상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 15,000 g/mol일 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다. The weight average molecular weight of the binder resin may be from 3,000 g / mol to 150,000 g / mol, such as from 5,000 g / mol to 15,000 g / mol. When the weight average molecular weight of the binder resin is within the above range, the photosensitive resin composition is excellent in physical and chemical properties, has an appropriate viscosity, and is excellent in adhesion with a substrate in the production of a color filter.
상기 바인더 수지는 20 mgKOH/g 내지 200 mgKOH/g, 예컨대 80 mgKOH/g 내지 130 mgKOH/g의 산가를 가질 수 있다. 상기 산가를 가지는 바인더 수지를 사용할 경우, 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.The binder resin may have an acid value of 20 mgKOH / g to 200 mgKOH / g, such as 80 mgKOH / g to 130 mgKOH / g. When the binder resin having the acid value is used, the resolution of the pixel pattern is excellent.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 감도 및 현상성이 우수하고, 내화학성이 향상되어 패턴 뜯김이 발생하지 않는다.
The binder resin may be used in an amount of 1 to 30% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition, 1% by weight to 20% by weight. When the binder resin is contained within the above range, the sensitivity and developability are excellent, the chemical resistance is improved, and the pattern peeling does not occur.
(B) (B) 광중합성Photopolymerization 단량체 Monomer
상기 광중합성 단량체는 아크릴계 광중합성 단량체일 수 있다.The photopolymerizable monomer may be an acrylic photopolymerizable monomer.
상기 아크릴계 광중합성 단량체는 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트, 또는 이들의 조합일 수 있다.The acrylic photopolymerizable monomer may be selected from the group consisting of ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (Meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, bisphenol A di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, (Meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, bisphenol A epoxy (meth) acrylate, ethylene glycol monomethyl Terminus (meta) acrylates, trimethylolpropane may be a tri (meth) acrylates, tris (meth) acryloyloxyethyl phosphate, novolak epoxy (meth) acrylate, or a combination thereof.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114®, 동 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200®, 동 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S®, 동 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604®, 동 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311®, V-260®, V-312®, V-335 HP®, V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.G the product as marketed, the photo-polymerizable monomer Examples, doah Gosei Kagaku Kogyo (Note)社of Aronix M-101 ®, the same M-111 ®, the same M-114 ®, the same M-210 ®, copper M- 240 ® , M-6200 ® , M-309 ® , M-400 ® , M-405 ® , M-450 ® , M-7100 ® , M-8030 ® and M-8060 ® Etc; KAYARAD TC-110S ® , TC-120S ® , KAYARAD HDDA ® , Copper HX-220 ® , Copper R-604 ® , Copper KAYARAD TMPTA ® , Copper DPCA-20 ® , Copper- 30 ®, ® -60 copper, copper ® -120 and the like; Osaka yukki Kagaku Kogyo (main)社of V-158 ®, V-2311 ®, V-260 ®, V-312 ®, V-335 HP ®, V-295 ®, East -300 ®, East -360 ® , there may be mentioned copper -GPT ®, ® -3PA copper, copper ® -400 and the like. These products may be used alone or in combination of two or more.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다. 즉, 상기 광중합성 단량체는 산무수물로 처리하지 않은 광중합성 단량체, 산무수물로 처리한 광중합성 단량체, 또는 이들의 조합일 수 있다.The photopolymerizable monomer may be treated with an acid anhydride to give better developing properties. That is, the photopolymerizable monomer may be a photopolymerizable monomer not treated with an acid anhydride, a photopolymerizable monomer treated with an acid anhydride, or a combination thereof.
전술한 바와 같이, 상기 광중합성 단량체는 상기 분산수지 내 각각의 단량체와 광중합 반응에 의해 가교결합될 수 있다.As described above, the photopolymerizable monomer can be crosslinked by photopolymerization reaction with each monomer in the dispersion resin.
상기 광중합성 단량체의 사용량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 15 중량%일 수 있다. 광중합성 단량체의 함량이 상기 범위 내일 때, 패턴의 모서리가 깨끗하게 형성되고, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 좋다.
The amount of the photopolymerizable monomer to be used may be 0.1 wt% to 20 wt%, for example, 1 wt% to 15 wt% with respect to the total amount of the photosensitive resin composition. When the content of the photopolymerizable monomer is within the above range, edges of the pattern are formed cleanly, and the pattern is formed with sufficient curing during exposure in the pattern forming step, and the reliability is excellent and developability to an alkaline developer is good.
(C) (C) 광중합Light curing 개시제Initiator
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, a benzoin-based compound, a triazine-based compound, or an oxime-based compound.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropanone, p-butyldichloroacetophenone, 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.Examples of the benzophenone compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, '-Bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, and 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2- Chlorothioxanthone and the like.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyl dimethyl ketal.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho- Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho-1-yl) (Trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -s-triazine, and the like.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심- O-아세테이트 등을 들 수 있다. Examples of the oxime compounds include O-acyloxime compounds, 2- (o-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- ) -1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, O-ethoxycarbonyl- Etc. may be used. Specific examples of the O-acyloxime-based compound include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin- (4-phenylsulfanylphenyl) -butane-1,2-dione 2-oxime-O-benzoate, 1- -Oxime-O-benzoate, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -octane-1-one oxime-O-acetate and 1- (4-phenylsulfanylphenyl) Acetate and the like.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, an imidazole compound, or a nonimidazole compound in addition to the above compounds.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
The photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.01 wt% to 10 wt%, for example, 0.5 wt% to 5 wt% with respect to the total amount of the photosensitive resin composition. When the photopolymerization initiator is contained within the above range, photopolymerization sufficiently occurs upon exposure in the pattern formation step, and the decrease of the transmittance due to the unreacted initiator can be prevented.
(F) 용매(F) Solvent
상기 용매는 상기 분산수지를 포함하는 안료분산액, 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.The solvent may be a pigment dispersion containing the dispersion resin, the binder resin, the photopolymerizable monomer, and a material having compatibility with the photopolymerization initiator but not reacting with the photopolymerizable monomer.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisobutyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether and propylene glycol methyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methylethylcarbitol, diethylcarbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl- ; Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Hydroxyacetic acid alkyl esters such as methylhydroxyacetate, ethylhydroxyacetate and butylhydroxyacetate; Alkoxyalkyl esters such as methoxy methyl acetate, methoxy ethyl acetate, methoxy butyl acetate, ethoxy methyl acetate, and ethoxy ethyl acetate; 3-hydroxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-hydroxypropionate and ethyl 3-hydroxypropionate; 3-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-ethoxypropionate; 2-hydroxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate and propyl 2-hydroxypropionate; 2-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate and methyl 2-ethoxypropionate; 2-hydroxy-2-methylpropionic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxy-2-methylpropionate and ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate; 2-alkoxy-2-methylpropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxy-2-methylpropionate and ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate; Esters such as 2-hydroxyethyl propionate, 2-hydroxy-2-methyl ethyl propionate, hydroxy ethyl acetate and methyl 2-hydroxy-3-methyl butanoate; Or ethyl pyruvate. Examples of the ketone acid esters include N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylformanilide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide , N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, acetylacetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, Ethyl, diethyl oxalate, diethyl maleate,? -Butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, phenyl cellosolve acetate, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다. In view of the miscibility and reactivity of the solvent, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and the like; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as 2-hydroxyethyl propionate; Diethylene glycol such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate can be used.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 1 ㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
The solvent may be included as a residual amount relative to the total amount of the photosensitive resin composition, specifically 20 wt% to 90 wt%. When the solvent is contained within the above range, the photosensitive resin composition is excellent in coating property and excellent flatness can be maintained in a film having a thickness of 1 占 퐉 or more.
(F) 기타 첨가제(F) Other additives
상기 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.In order to prevent spots or spots during coating and to improve the leveling performance and to prevent the formation of residues due to unexposed phenomenon, the photosensitive resin composition is preferably prepared by adding malonic acid, 3-amino-1,2-propanediol, Or other additives such as a silane-based coupling agent containing a (meth) acryloxy group, a leveling agent, a surfactant, a radical polymerization initiator, or a combination thereof.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the silane coupling agent include trimethoxysilylbenzoic acid,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane,? -Isocyanatopropyltriethoxysilane,? -Glycidoxypropyltrimethoxysilane, and? - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane. These may be used singly or in combination of two or more.
상기 계면활성제로는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다. 상기 불소계 계면활성제의 예로는, BM Chemie사의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)사의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)사의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)사의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)사의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 시판품을 들 수 있다.As the surfactant, a fluorochemical surfactant may be used. Examples of the fluorine-based surfactant, BM Chemie Corporation BM-1000 ®, BM-1100 ® , and the like; Mecha Pack F 142D ® , Copper F 172 ® , Copper F 173 ® , Copper F 183 ® and the like manufactured by Dainippon Ink & Chemicals Incorporated; M. Sumitomo Co., Inc. Pro rod FC-135 ®, the same FC-170C ®, copper FC-430 ®, the same FC-431 ®, and the like; Asahi Grass Co., Inc. Saffron S-112 ®, the same S-113 ®, the same S-131 ®, the same S-141 ®, the same S-145 ®, and the like; Toray Silicone Co., Ltd.'s SH-28PA ®, ® -190 copper, may be a commercially available product such as copper -193 ®, SZ-6032 ®, SF-8428 ®.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.The content of the additive can be easily adjusted according to desired properties.
상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further include an epoxy compound to improve adhesion with the substrate.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.Examples of the epoxy compound include a phenol novolak epoxy compound, a tetramethylbiphenyl epoxy compound, a bisphenol A type epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, or a combination thereof.
상기 에폭시 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 5 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 내열성 및 내화학성 등이 우수하다.The epoxy compound may be contained in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, for example, 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the epoxy compound is contained in the above range, it has excellent adhesion, heat resistance and chemical resistance.
다른 구현예는 전술한 안료분산액을 제조하는 방법을 제공한다.Another embodiment provides a method of making the pigment dispersion described above.
상기 안료분산액 제조방법은 용제를 준비하는 단계; 상기 용제에 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지를 투입하는 단계; 상기 용제에 분산제를 투입하는 단계; 상기 용제에 안료를 투입하는 단계; 및 분산수지 및 안료가 투입된 용제를 교반하는 단계를 포함한다.The method for preparing a pigment dispersion comprises: preparing a solvent; Introducing a dispersion resin containing the copolymer represented by the formula (1) into the solvent; Introducing a dispersant into the solvent; Introducing a pigment into the solvent; And stirring the solvent into which the dispersion resin and the pigment are introduced.
상기 화학식 1로 표시되는 공중합체, 상기 분산수지, 상기 안료 등은 전술한 바와 같다.The copolymer represented by the formula (1), the dispersion resin, the pigment and the like are as described above.
또 다른 구현예는 전술한 안료분산액 제조방법을 이용하여 제조된 안료분산액을 제공한다.Another embodiment provides a pigment dispersion prepared using the above-described method for producing a pigment dispersion.
또 다른 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.Another embodiment provides a color filter manufactured using the above-described photosensitive resin composition.
상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.A method of manufacturing the color filter is as follows.
유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 두께로 전술한 감광성 수지 조성물을 도포하여 수지 조성물 층을 형성한다.The above-mentioned photosensitive resin composition is coated on the glass substrate by a suitable method such as spin coating, roller coating, spray coating or the like to a thickness of 0.5 占 퐉 to 10 占 퐉, for example, to form a resin composition layer.
이어서, 상기 수지 조성물 층이 형성된 기판에 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190 nm 내지 450 ㎚, 구체적으로는 200 nm 내지 400 ㎚ 영역의 UV를 조사할 수 있다. 상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다. 이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된 수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.Then, light is irradiated to form a pattern necessary for the color filter on the substrate on which the resin composition layer is formed. As the light source used for the irradiation, UV, electron beam or X-ray can be used. For example, UV of 190 nm to 450 nm, specifically 200 nm to 400 nm can be irradiated. A photoresist mask may be further used in the above irradiation step. After the step of irradiating in this manner, the resin composition layer irradiated with the light source is treated with a developing solution. At this time, the non-exposed portions in the resin composition layer are dissolved to form a pattern necessary for the color filter. By repeating such a process according to the number of necessary colors, a color filter having a desired pattern can be obtained. In addition, when the image pattern obtained by development in the above step is heated again or cured by actinic ray irradiation or the like, crack resistance, solvent resistance and the like can be improved.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described. However, the following examples are only a preferred embodiment of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
(안료분산액 제조)(Preparation of Pigment Dispersion)
제조예Manufacturing example 1 One
용매(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA, 80g)에 하기 화학식 2로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지(5g, 중량평균분자량=9000g/mol), 안료 분산제(BYK, 2.5g), G58 녹색 안료 14g를 첨가한 후, 40℃에서 48시간 동안 교반하여, 안료분산액 A를 제조하였다.(5 g, weight average molecular weight = 9000 g / mol), a pigment dispersant (BYK, 2.5 g), and G58 green (2 g) were added to a solvent (propylene glycol monomethyl ether acetate 14 g of the pigment was added, and the mixture was stirred at 40 캜 for 48 hours to prepare a pigment dispersion A.
[화학식 2](2)
제조예Manufacturing example 2 2
상기 제조예 1에서, G58 녹색 안료 대신 Y138 황색 안료(BASF, 14g)를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여, 안료분산액 B를 제조하였다.A pigment dispersion B was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that Y138 yellow pigment (BASF, 14 g) was used instead of G58 green pigment in Production Example 1.
제조예Manufacturing example 3 3
상기 제조예 1에서 상기 화학식 2로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지(5g, 중량평균분자량=9000g/mol) 대신 분산수지(미원상사, NPR1520)를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여, 안료분산액 C를 제조하였다.The same procedure as in Production Example 1 was carried out except that a dispersion resin (trade name: NPR1520) was used in place of the dispersion resin (5 g, weight average molecular weight = 9000 g / mol) containing the copolymer represented by the formula (2) To prepare a pigment dispersion C.
제조예Manufacturing example 4 4
상기 제조예 2에서 상기 화학식 2로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지(5g, 중량평균분자량=9000g/mol) 대신 분산수지(미원상사, NPR1520)를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2과 동일한 방법으로 하여, 안료분산액 D를 제조하였다.The same procedure as in Production Example 2 was carried out except that a dispersion resin (trade name: NPR1520) was used instead of the dispersion resin (5 g, weight average molecular weight = 9000 g / mol) containing the copolymer represented by Formula 2 The pigment dispersion D was prepared.
제조예Manufacturing example 5 5
상기 제조예 1에서, G58 녹색 안료 대신 R177 적색 안료 14g를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여, 안료분산액 E를 제조하였다.A pigment dispersion E was prepared in the same manner as in Production Example 1 except that 14 g of R177 red pigment was used instead of G58 green pigment in Production Example 1. [
제조예Manufacturing example 6 6
상기 제조예 1에서, G58 녹색 안료 대신 R254 적색 안료 14g를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여, 안료분산액 F를 제조하였다.A pigment dispersion F was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that 14 g of R254 red pigment was used instead of G58 green pigment in Production Example 1.
제조예Manufacturing example 7 7
상기 제조예 1에서, 상기 화학식 2로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지(5g, 중량평균분자량=9000g/mol) 대신 분산수지(미원상사, NPR1520)를 사용한 것과 G58 녹색 안료 대신 조색용 컬러 안료(황색 또는 오렌지 또는 기타 안료)(BASF, 14g)를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여, 안료분산액 G를 제조하였다.In the same manner as in Production Example 1 except that a dispersing resin (trade name: NPR1520) was used in place of the dispersion resin (5 g, weight average molecular weight = 9000 g / mol) containing the copolymer represented by Formula 2, (Yellow or orange or other pigment) (BASF, 14g) was used instead of the pigment (G).
제조예Manufacturing example 8 8
상기 제조예 6에서 상기 화학식 2로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지(5g, 중량평균분자량=9000g/mol) 대신 분산수지(미원상사, NPR1520)를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 6과 동일한 방법으로 하여, 안료분산액 H를 제조하였다.
The same procedure as in Production Example 6 was carried out except that a dispersing resin (trade name: NPR1520) was used instead of the dispersion resin (5 g, weight average molecular weight = 9000 g / mol) containing the copolymer represented by the formula The pigment dispersion H was prepared.
(감광성 수지 조성물 제조)(Preparation of photosensitive resin composition)
실시예Example 1 내지 1 to 실시예Example 6 및 6 and 비교예Comparative Example 1 내지 1 to 비교예Comparative Example 6 6
광중합 개시제의 함량을 정확히 측정한 뒤 용매를 투입하고, 광중합 개시제가 다 녹을 때까지 충분히 교반하였다(30분 이상). 여기에 바인더 수지와 광중합성 단량체를 순차적으로 첨가한 뒤, 다시 1 시간 가량 교반하였다. 이 후, 안료분산액 및 기타 첨가제를 투입하고, 최종적으로 조성물 전체를 2 시간 이상 교반하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.After the content of the photopolymerization initiator was precisely measured, the solvent was added and sufficiently stirred (more than 30 minutes) until the photopolymerization initiator was completely dissolved. The binder resin and the photopolymerizable monomer were sequentially added thereto, followed by stirring for about 1 hour. Thereafter, the pigment dispersion and other additives were added, and finally the entire composition was stirred for 2 hours or more to prepare a photosensitive resin composition.
상기 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 각 구성성분의 조성은 하기 표 1 및 표 2와 같다.The composition of each component used in the production of the photosensitive resin composition is shown in Tables 1 and 2 below.
(표 1에서, 괄호 안의 숫자는 각각의 안료분산액(100 중량%)에 대한 안료의 함량(중량%)을 의미함)
(In Table 1, the numbers in the parentheses indicate the content (% by weight) of the pigment with respect to each pigment dispersion (100% by weight)
(표 2에서, 괄호 안의 숫자는 각각의 안료분산액(100 중량%)에 대한 안료의 함량(중량%)을 의미함)
(In Table 2, the numbers in the parentheses indicate the content (% by weight) of the pigment with respect to each pigment dispersion (100% by weight)
상기 표 1 및 표 2에 기재된 각 구성성분의 종류는 아래와 같다.The types of the respective components shown in Table 1 and Table 2 are as follows.
바인더수지Binder resin
바인더수지 A : 아크릴계 바인더 수지(미원상사, NPR1520) Binder resin A: Acrylic binder resin (available from MIYON Co., Ltd., NPR1520)
바인더수지 B : 아크릴계 바인더 수지(SMS, 300T) Binder resin B: Acrylic binder resin (SMS, 300T)
광중합성Photopolymerization 단량체 Monomer
광중합성 단량체 A : 광중합성 단량체(사토머, 디페닐펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트) Photopolymerizable monomer A: A photopolymerizable monomer (satomer, diphenyl pentaerythritol hexaacrylate)
광중합성 단량체 B : 광중합성 단량체(SHIN-NAKAMURA CHEMICAL社, A-BPE-20) Photopolymerizable monomer B: Photopolymerizable monomer (SHIN-NAKAMURA CHEMICAL, A-BPE-20)
광중합Light curing 개시제Initiator
광중합 개시제 A : 옥심계 개시제 1(TAKOMA社, TPM-P07) Photopolymerization initiator A: Oxime initiator 1 (TAKOMA, TPM-P07)
광중합 개시제 B : 옥심계 개시제 2(Ciba社, CGI-124) Photopolymerization initiator B: Oxime initiator 2 (CIBA, CGI-124)
안료분산액Pigment dispersion
안료분산액 A : 제조예 1에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion A: The pigment dispersion prepared in Preparation Example 1
안료분산액 B : 제조예 2에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion B: The pigment dispersion prepared in Production Example 2
안료분산액 C : 제조예 3에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion C: The pigment dispersion prepared in Preparation Example 3
안료분산액 D : 제조예 4에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion D: The pigment dispersion prepared in Production Example 4
안료분산액 E : 제조예 5에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion E: The pigment dispersion prepared in Preparation Example 5
안료분산액 F : 제조예 6에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion F: The pigment dispersion prepared in Production Example 6
안료분산액 G : 제조예 7에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion G: The pigment dispersion prepared in Preparation Example 7
안료분산액 H : 제조예 8에서 제조한 안료분산액 Pigment dispersion H: Pigment dispersion prepared in Production Example 8
용매menstruum
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA)
첨가제additive
첨가제 A : 계면활성제(F559, DIC社) Additive A: Surfactant (F559, DIC)
첨가제 B : 커플링제(S-510, CHISSO社)
Additive B: Coupling agent (S-510, CHISSO)
평가 1: Rating 1: 색특성Color characteristics 평가 evaluation
탈지 세척한 1mm 두께의 유리기판 상에 1㎛ 내지 2㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 6의 감광성 수지 조성물을 각각 도포하고, 90℃의 핫플레이트(hot-plate)에서 3분간 건조하여 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 냉각시킨 다음 50mJ/cm2의 노광량(365nm 기준)으로 광을 조사한 후에, 230℃의 열풍순환식 건조로 안에서 30분 동안 건조하였다. 분광측정기(Otsuka Electronics社의 MCPD3000)를 통하여 색을 측정하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Each of the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 was coated on a glass substrate having a thickness of 1 mm and degreased and cleaned at a thickness of 1 탆 to 2 탆 and heated at 90 캜 on a hot plate And dried for 3 minutes to obtain a coating film. The obtained coating film was cooled, irradiated with light at an exposure dose of 50 mJ / cm 2 (based on 365 nm), and then dried in a hot air circulating drying oven at 230 ° C for 30 minutes. The color was measured through a spectrophotometer (MCPD3000 of Otsuka Electronics Co., Ltd.), and the results are shown in Table 3 below.
평가 2: 내화학성 평가Evaluation 2: Chemical resistance evaluation
탈지 세척한 두께 1mm의 유리 기판 상에 스핀 코팅기(K-Spin8, KDNS社)를 사용하여 2㎛의 두께로 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 6에 따른 각각의 감광성 수지 조성물을 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 90℃로 3분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 냉각시킨 다음 100 mJ/cm2의 노광량(365nm 기준)으로 광 조사 후, 230℃의 열풍순환식 건조로 안에서 30분 동안 보관한 후 평가 시편을 준비하였다. NMP 용매에 30분간 시편을 침지 후, 분광측정기(Otsuka Electronics社의 MCPD3000)를 이용하여 색 변화를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.Each of the photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 was coated on a glass substrate having a thickness of 1 mm by degreasing using a spin coater (K-Spin 8, KDNS) to a thickness of 2 탆 , And dried on a hot plate at 90 DEG C for 3 minutes to obtain a coating film. The obtained coating film was cooled, irradiated with light at an exposure dose of 100 mJ / cm 2 (based on 365 nm), stored in a hot-air circulation drying furnace at 230 ° C for 30 minutes, and then evaluated. After immersing the specimen in a NMP solvent for 30 minutes, the color change was measured using a spectrophotometer (MCPD3000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). The results are shown in Table 4 below.
<내화학성 평가 기준><Evaluation criteria for chemical resistance>
◎: 색의 변화가 전혀 없거나, 내화학 용제 처리 시 색차(△E)가 1.0 이하인 경우&Amp; cir &: When there is no change in color or when the color difference (DELTA E)
○: 내화학 용제 처리 시 색차(△E)가 1.0 초과 ~ 3.0 미만인 경우∘: When the color difference (ΔE) during the chemical solvent treatment is more than 1.0 and less than 3.0
△: 내화학 용제 처리 시 색차(△E)가 3.0 초과 ~ 5.0 미만인 경우DELTA: color difference (DELTA E) when the chemical solvent is treated is more than 3.0 and less than 5.0
Ⅹ: 육안으로 색의 변화가 뚜렷하게 인지되는 경우이거나, 색차(△E)가 5.0 초과인 경우
Ⅹ: When the change of color is visually recognized or when the color difference (ΔE) is over 5.0
평가 3: 패턴 프로파일 평가Evaluation 3: Evaluation of pattern profile
탈지 세척한 두께 1 mm의 유리 기판 상에 스핀 코팅기(K-Spin8, KDNS社)를 사용하여 3.0 ㎛의 두께로 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 6에 따른 각각의 감광성 수지 조성물을 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 80℃로 150초 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 이어서, 각각의 도막 위에 포토마스크를 대고 365 nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광량을 변화시키며 노광하였다. 이어서 1.33 중량% 수산화칼륨(KOH)계 수용액을 사용하여 30℃, 상압 하에서 패턴이 나타나는 시간(s)인 현상 BP를 측정한 후, 현상 BP의 1.5배(s)로 현상하였고, 수세 및 건조 공정을 수행하였다. 이어서, 열풍순환식 건조 오븐 안에서 230℃로 25분 동안 포스트베이크 공정을 수행하여 패턴을 제작하였다. 상기 제작한 패턴은 광학 현미경을 통해 500배 광학줌하여 이미지를 측정하여, 그 결과를 하기 표 4 및 도 1 내지 4에 나타내었다.Each of the photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 was coated on a glass substrate having a thickness of 1 mm with a thickness of 3.0 탆 by using a spin coater (K-Spin 8, KDNS) And then dried on a hot plate at 80 DEG C for 150 seconds to obtain a coating film. Subsequently, a photomask was placed on each coating film and exposed using a high-pressure mercury lamp having a wavelength of 365 nm with varying exposure dose. Subsequently, the development BP was measured at a time (s) at which the pattern appeared at 30 DEG C under atmospheric pressure using a 1.33 wt% potassium hydroxide (KOH) aqueous solution, developed at 1.5 times (s) of the development BP, Respectively. Then, a post-baking process was performed in a hot air circulating drying oven at 230 DEG C for 25 minutes to prepare a pattern. The pattern thus prepared was subjected to optical zooming through an optical microscope at 500x magnification to measure an image, and the results are shown in Table 4 and Figs.
<패턴 프로파일 평가 기준><Evaluation Criteria of Pattern Profile>
○: 패턴의 모양이 이상없이 잘 구현되었으며, 패턴 프로파일 각도가 70° 이하인 경우○: The shape of the pattern is well implemented without abnormality, and the pattern profile angle is 70 ° or less
△: 패턴의 모양이 이상없이 잘 구현되었으나, 패턴 프로파일 각도가 70° 이상 90° 미만인 경우Δ: The shape of the pattern was well implemented without abnormality, but when the pattern profile angle was 70 ° or more and less than 90 °
Ⅹ: 패턴의 모양이 이상하며, 패턴 프로파일 각도가 90° 이상으로 언터컷이 발생한 경우Ⅹ: If the shape of the pattern is abnormal and the pattern profile angle is 90 ° or more,
상기 표 3, 표 4 및 도 1 내지 도 4를 통하여, 실시예 1 내지 실시예 6의 경우, 비교예 1 내지 비교예 6 대비 색특성이 우수할 뿐만 아니라, 컬러필터의 패턴 공정성이 우수하며, BP가 짧아 현상성이 우수함을 알 수 있다.
Through the above Tables 3, 4, and 1 to 4, it can be seen that the color filters of Examples 1 to 6 are superior in color characteristics to those of Comparative Examples 1 to 6, It can be seen that the BP is short and the developability is excellent.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
Claims (15)
(B) 광중합성 단량체;
(C) 광중합 개시제;
(D) 안료분산액;
(E) 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지; 및
(F) 용매
를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.)
(A) a binder resin;
(B) a photopolymerizable monomer;
(C) a photopolymerization initiator;
(D) a pigment dispersion;
(E) a dispersion resin comprising a copolymer represented by the following formula (1); And
(F) Solvent
: ≪ EMI ID =
[Chemical Formula 1]
(In the formula 1,
R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
R 7 to R 14 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L 1 to L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
상기 화학식 1에서,
R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기인 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
In Formula 1,
R 7 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
L 1 to L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group.
상기 분산수지는 8,000 g/mol 내지 15,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가지는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the dispersed resin has a weight average molecular weight of 8,000 g / mol to 15,000 g / mol.
상기 안료분산액은 안료를 포함하고,
상기 안료는 안료분산액 100 중량%에 대해 10 중량% 내지 30 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the pigment dispersion comprises a pigment,
Wherein the pigment is contained in an amount of 10 to 30% by weight based on 100% by weight of the pigment dispersion.
상기 안료는 녹색 안료, 적색 안료 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
5. The method of claim 4,
Wherein the pigment comprises a green pigment, a red pigment or a combination thereof.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지인 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the binder resin is an acrylic binder resin.
상기 감광성 수지 조성물은
상기 바인더 수지 1 중량% 내지 30 중량%;
상기 광중합성 단량체 0.1 중량% 내지 20 중량%;
상기 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 10 중량%;
상기 안료분산액 10 중량% 내지 70 중량%;
상기 분산수지 0.1 중량% 내지 35 중량%; 및
상기 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The photosensitive resin composition
1 to 30% by weight of the binder resin;
0.1% to 20% by weight of the photopolymerizable monomer;
0.01 to 10% by weight of the photopolymerization initiator;
10% to 70% by weight of the pigment dispersion;
0.1% by weight to 35% by weight of the dispersion resin; And
The solvent balance
.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 계면활성제; 라디칼 중합 개시제; 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The photosensitive resin composition may include malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; A silane-based coupling agent comprising a vinyl group or (meth) acryloxy group; Leveling agents; Surfactants; A radical polymerization initiator; Or a combination thereof. ≪ / RTI >
상기 용제에 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하는 분산수지를 투입하는 단계;
상기 용제에 분산제를 투입하는 단계;
상기 용제에 안료를 투입하는 단계; 및
상기 분산수지, 분산제 및 안료가 투입된 용제를 교반하는 단계
를 포함하는 안료분산액 제조방법:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이다.)
Preparing a solvent;
Introducing a dispersion resin containing a copolymer represented by the following formula (1) into the solvent;
Introducing a dispersant into the solvent;
Introducing a pigment into the solvent; And
Stirring the solvent into which the dispersion resin, the dispersing agent and the pigment are mixed,
≪ / RTI >
[Chemical Formula 1]
(In the formula 1,
R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
R 7 to R 14 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L 1 to L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
상기 화학식 1에서,
R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기인 안료분산액 제조방법.
10. The method of claim 9,
In Formula 1,
R 7 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
L 1 to L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group.
상기 분산수지는 8,000 g/mol 내지 15,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가지는 안료분산액 제조방법.
10. The method of claim 9,
Wherein the dispersion resin has a weight average molecular weight of 8,000 g / mol to 15,000 g / mol.
상기 안료는 안료분산액 100 중량%에 대해 10 중량% 내지 30 중량%로 포함되는 안료분산액 제조방법.
10. The method of claim 9,
Wherein the pigment is contained in an amount of 10% by weight to 30% by weight based on 100% by weight of the pigment dispersion.
상기 안료는 녹색 안료, 적색 안료 또는 이들의 조합을 포함하는 안료분산액 제조방법.
10. The method of claim 9,
Wherein the pigment comprises a green pigment, a red pigment or a combination thereof.
14. A pigment dispersion produced by the method of any one of claims 9 to 13.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020140015653A KR101661672B1 (en) | 2014-02-11 | 2014-02-11 | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020140015653A KR101661672B1 (en) | 2014-02-11 | 2014-02-11 | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20150094405A true KR20150094405A (en) | 2015-08-19 |
KR101661672B1 KR101661672B1 (en) | 2016-09-30 |
Family
ID=54057901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020140015653A KR101661672B1 (en) | 2014-02-11 | 2014-02-11 | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR101661672B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180059183A (en) * | 2016-11-25 | 2018-06-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Photosensitive resin composition and photosensitive resin layer using the same and color filter |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004347859A (en) * | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Photosensitive resin composition |
KR20130060037A (en) * | 2011-11-29 | 2013-06-07 | 제일모직주식회사 | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
KR20130072935A (en) * | 2011-12-22 | 2013-07-02 | 제일모직주식회사 | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
-
2014
- 2014-02-11 KR KR1020140015653A patent/KR101661672B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004347859A (en) * | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Photosensitive resin composition |
KR20130060037A (en) * | 2011-11-29 | 2013-06-07 | 제일모직주식회사 | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
KR20130072935A (en) * | 2011-12-22 | 2013-07-02 | 제일모직주식회사 | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180059183A (en) * | 2016-11-25 | 2018-06-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Photosensitive resin composition and photosensitive resin layer using the same and color filter |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101661672B1 (en) | 2016-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101400196B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101819656B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101400185B1 (en) | Photosensitive resin composition for color filter and color filter prepared using the same | |
KR101825545B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR20150129527A (en) | Novel compound, novel mixture, photosensitive resin composition, and color fliter | |
KR101400195B1 (en) | Photosensitive resin composition and black matrix using the same | |
KR101895911B1 (en) | Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer and color fliter | |
KR101863249B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR20180059183A (en) | Photosensitive resin composition and photosensitive resin layer using the same and color filter | |
KR101691045B1 (en) | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, BLACK Column SPACER PREPARED BY USING THE COMPOSITION, AND COLOR FILTER HAVING THE BLACK Column SPACER | |
KR20150083384A (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101835500B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101711921B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101688011B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101711922B1 (en) | Novel compound, photosensitive resin composition, and color fliter | |
KR101863248B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101453770B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101767081B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101661672B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101788092B1 (en) | Photosensitive resin composition, black matrix and color filter using the same | |
KR101486570B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR20160118865A (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101414784B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR101837969B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
KR20150033962A (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |