KR20150092575A - Medical Hydrogel and Manufacturing Process Therof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 흡수성 및 수분 보유력이 우수한 의료용 하이드로겔 및 그의 제조방법에 관한 것으로 겔화(gelation)의 안정성이 높아 생산속도가 빠르고 일정 두께로 형성할 수 있는 의료용 하이드로겔 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a medical hydrogel having excellent water absorption and water retention, and a method for producing the medical hydrogel, and more particularly, to a medical hydrogel having a high gelation stability and a high production rate and having a predetermined thickness.
습윤조건에서의 창상 치료는 의료 업계에서는 중요한 사항으로 삼출물이 발생하는 창상에서 삼출물에는 각종 성장인자 포함되어 있으며, 그 삼출물은 상처 치유에 도움이 되는 조건을 유지해준다.Wound treatment under wet conditions is an important issue in the medical industry. Exudates from wounds that contain exudates contain various growth factors, and the exudates maintain conditions that help heal wounds.
이러한 삼출물이 발생하는 창상을 관리하여 치유시키는 것은 매우 힘들며, 그와 반대로 삼출물이 적은 창상에서 중요 사항은 보습이 유지된 상태로 창상을 치유시키려고 하는 것으로 의료 업계에서는 유출성 창상을 청결하고 보습상태로 유지하는 방법이 요구되고 있다.It is very difficult to manage and heal the wounds caused by these exudates. On the other hand, in the wounds with few exudates, the important thing is to heal the wounds with the moisturization maintained. In the medical industry, the effusion wounds are clean and moisturized Is required.
현재로서는 이러한 창상 치료에 적절하게 대응하는 치료방법은 하이드로겔을 이용하여 창상 삼출물을 흡수하는 치료방법이 많이 사용되고 있다. At present, a therapeutic method that appropriately responds to such wound healing is widely used as a therapeutic method of absorbing wound exudates using a hydrogel.
보통 하이드로겔은 물을 담지하고 있는 팽윤겔로서, 겔 형성물질인 3차원 그물구조의 폴리머가 매질(물)을 흡수하고 있는 형태의 2성분 계의 집합체이다. 따라서 개방계에서는 용매가 이행(移行), 증산(蒸散)하여 경시변화에 따라 초기의 물리 화학적 특성을 유지할 수 없는 경우가 많다. 이러한 하이드로겔은 생체 겔의 대체물로서 최근에 각광을 받고 있는 소재로 연질콘택트 렌스, 인공관절 등 생체 대체 소재로서의 연구가 활발히 진행되고 있다.Generally, a hydrogel is a swelling gel carrying water, and is a two-component system in which a polymer having a three-dimensional network structure, which is a gel-forming material, absorbs a medium (water). Therefore, in the open system, the solvent often migrates and evaporates, and the initial physico-chemical properties can not be maintained with the change over time. Such hydrogels have recently been spotlighted as a substitute for bio gel, and research as a substitute material for living bodies such as soft contact lances and artificial joints has been actively conducted.
의료용 하이드로겔에 대해서는 현재 많은 제품이 개발되었으며, 더 나은 성능을 위해 현재도 개발되고 있다.Many products for medical hydrogels have been developed and are currently being developed for better performance.
미국 등록특허 제5,106,629호에는 이소포론디이소시아네이트로 구성된 프리폴리머 12wt%, 프로필렌글리콜 17wt%, 폴리에틸렌옥사이드디아민 9wt%, 식염 1wt%, 물 61wt%를 균일하게 혼합하여 창상치료용 폴리우레탄 하이드로겔을 제조하는 방법에 대하여 기재되어 있다. 또한, 미국 등록특허 제6,861,067호에는 이소포론디이소시아네이트로 구성된 프리폴리머 10g과 폴리에틸렌글리콜 10g으로 된 혼합물과 프로필렌글리콜 10g, 폴리에틸렌디아민 0.5g 및 물 30g으로 된 혼합물을 균일하게 혼합한 후 주형에 부어 90분간 방치하고 겔화시켜서 폴리우레탄 하이드로겔을 제조하는 방법에 대하여 기재되어 있다.United States Patent No. 5,106,629 discloses a polyurethane hydrogel for the treatment of wound healing by uniformly mixing 12 wt% of a prepolymer composed of isophorone diisocyanate, 17 wt% of propylene glycol, 9 wt% of polyethylene oxide diamine, 1 wt% of salt, and 61 wt% Method is described. In addition, US Patent No. 6,861, 067 discloses that a mixture of 10 g of a prepolymer composed of isophorone diisocyanate and 10 g of polyethylene glycol, 10 g of propylene glycol, 0.5 g of polyethylene diamine and 30 g of water is uniformly mixed and poured into a mold for 90 minutes Followed by standing and gelling to prepare a polyurethane hydrogel.
미국 등록특허 제6,960,625호에는 3개의 수산기를 가지며 에틸렌옥사이드가 75%이고 프로필렌옥사이드가 25%인 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드의 공중합체이고 분자량 7000인 폴리올에 인산 20ppm을 가하고 이 폴리올 1687.47g과 이소포론디이소시아네이트 165.0g을 70℃에서 14일간 가열하여 프리폴리머를 제조하고, 상기 프리폴리머 5wt%, 물 94.8~94.96wt%, 폴리에틸렌이민 또는 에틸렌디아민 0.2~0.04wt%를 균일하게 혼합하여 겔화시간 55sec~120sec인 폴리우레탄 하이드로겔을 제조하는 방법에 대하여 기재하고 있다.U.S. Patent No. 6,960,625 discloses a copolymer of ethylene oxide / propylene oxide having three hydroxyl groups and having 75% ethylene oxide and 25% propylene oxide, 20 ppm of phosphoric acid added to the polyol having a molecular weight of 7000, 1687.47 g of this polyol, 165.0 g of isocyanate was heated at 70 占 폚 for 14 days to prepare a prepolymer. The prepolymer was uniformly mixed with 5 wt% of the prepolymer, 94.8 to 94.96 wt% of water, 0.2 to 0.04 wt% of polyethyleneimine or ethylenediamine, A method for producing the urethane hydrogel is described.
상기 조성물들은 폴리우레탄 하이드로겔을 얇은 판상으로 제조하고자 할 경우, 주형에 얇게 부어 일정시간 방치하고 겔화시켜서 얇은 판상으로 얻을 수 있는 것이며, 조성중 과량의 수분을 포함하고 있으므로, 추가적으로 수분을 흡수하는 데는 한계가 있다.When the polyurethane hydrogel is to be prepared in the form of a thin plate, the above compositions can be obtained by thinly pouring the polyurethane hydrogel into a mold and allowing it to stand for a predetermined time and gell to obtain a thin plate. Since the composition contains excessive moisture in the composition, .
상기와 같은 종래 기술에서는 대부분 3wt% 이상의 NCO기의 프리폴리머를 사용하여 경화과정에서 생성되는 CO2가 겔화된 하이드로겔 내부에 다량의 기포 형태로 존재하여 투명성을 방해하고, CO2의 자연탈포를 위해 장시간의 반응시간이 소요되었으며, 몰드(mold) 방식으로 제조하여 연속생산이 불가능하기 때문에 생산성이 낮은 문제점이 있었다.
In the prior art, such as the disturbance of transparency to present a large amount of air bubbles form inside the hydrogel CO 2 gelation generated by the curing process by majority using the prepolymer of at least 3wt% NCO group and, for natural degassing of CO 2 It takes a long reaction time, and since it is manufactured by a mold method and can not be continuously produced, the productivity is low.
상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해 발명된 본 발명은 NCO기의 비율이 낮은 프리폴리머를 사용하여 경화과정에서 CO2의 발생을 억제하여 하이드로겔의 투명성이 높은 의료용 하이드로겔을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the problems of the prior art as described above, it is an object of the present invention to provide a medical hydrogel having a high transparency of a hydrogel by inhibiting the generation of CO 2 in a curing process using a prepolymer having a low NCO group ratio .
또한, 반응시간의 조절을 통해 하이드로겔을 제조하여 연속생산이 가능한 의료용 하이드로겔의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
It is another object of the present invention to provide a method for producing a medical hydrogel capable of continuously producing a hydrogel by controlling the reaction time.
본 발명은 이액형으로 형성되는 하이드로겔에 있어서, NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머(prepolymer)인 A액과, 물 100중량부에 아민 폴리올(polyol) 20~30중량부, 글리콜류 7~13중량부, 염 0.5~2중량부가 혼합된 B액으로, 상기 A액과 B액을 중량비 5:95 내지 40:60으로 혼합되어 형성되는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔을 제공한다.The present invention relates to a hydrogel formed in a liquid form, which comprises a liquid A which is a prepolymer having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt%, 20 to 30 parts by weight of an amine polyol, 13 parts by weight and 0.5 to 2 parts by weight of salt are mixed, and the liquid A and the liquid B are mixed at a weight ratio of 5:95 to 40:60.
또한, 상기 A액은 이소포론 디이소시아네이트(IPDI: Isophorone Diisocyanate), 환상지방족 디이소시아네이트(H12MDI: Cycloaliphatic Diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI: Hexamethylen Diisocynate) 중 어느 하나인 이소시아네이트와 수산기가 2~4개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올(polyol)을 혼합하여 형성된 프리폴리머인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔을 제공한다.The liquid A may be an isocyanate having any one of isophorone diisocyanate (IPDI), cyclic aliphatic diisocyanate (H12MDI), and hexamethylene diisocyanate (HDI) And a polyol having a molecular weight of 1,000 to 9,000. The present invention also provides a medical hydrogel comprising the same.
또한, 상기 이소시아네이트와 폴리올은 중량비 10:90 내지 30:70으로 혼합되는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔을 제공한다.Also, the medical hydrogel is characterized in that the isocyanate and the polyol are mixed at a weight ratio of 10:90 to 30:70.
또한, 상기 프리폴리머(prepolymer)의 점도는 15,000 내지 35,000cps인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔을 제공한다.Also, the present invention provides a medical hydrogel characterized in that the viscosity of the prepolymer is 15,000 to 35,000 cps.
또한, 상기 염은 염화칼슘(CaCl2) 염화칼륨(KCl), 염화나트륨(NaCl) 중 어느 하나 인것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔을 제공한다.The present invention also provides a medical hydrogel characterized in that the salt is any one of calcium chloride (CaCl 2 ) potassium chloride (KCl) and sodium chloride (NaCl).
또한, 본 발명은 이액형으로 형성되는 의료용 하이드로겔 제조방법에 있어서, NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머(prepolymer)인 A액과, 물 100중량부에 아민 폴리올(polyol) 20~30중량부, 글리콜류 7~13중량부, 염 0.5~2중량부가 혼합된 B액을 5:95 내지 40:60으로 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계; 상기 혼합물을 시트 상에 도포하는 도포단계; 상기 시트 상에 도포된 혼합물을 일정한 두께를 형성하는 두께형성단계; 상기 일정두께를 갖는 혼합물을 10~90℃에서 30~60분간 경화시키는 경화단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method for manufacturing a medical hydrogel, which comprises the steps of: preparing a liquid A which is a prepolymer having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt%, 20 to 30 parts by weight of an amine polyol 7 to 13 parts by weight of glycols and 0.5 to 2 parts by weight of a salt are mixed at a ratio of 5:95 to 40:60 to form a mixture; Applying the mixture on a sheet; A thickness forming step of forming a constant thickness of the mixture applied on the sheet; And a curing step of curing the mixture having the predetermined thickness at 10 to 90 DEG C for 30 to 60 minutes.
또한, 상기 A액은 이소포론 디이소시아네이트(IPDI: Isophorone Diisocyanate), 환상지방족 디이소시아네이트(H12MDI: Cycloaliphatic Diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI: Hexamethylen Diisocynate) 중 어느 하나인 이소시아네이트와 수산기가 3~5개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올(polyol)을 혼합하여 형성된 프리폴리머인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법을 제공한다.The liquid A may be an isocyanate having any one of isophorone diisocyanate (IPDI), cyclic aliphatic diisocyanate (H12MDI), and hexamethylene diisocyanate (HDI) And a polyol having a molecular weight of 1,000 to 9,000. The present invention also provides a method for producing a medical hydrogel.
또한, 상기 이소시아네이트와 폴리올은 10:90 내지 30:70으로 혼합되는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법을 제공한다.Also, the present invention provides a method for producing a medical hydrogel, wherein the isocyanate and the polyol are mixed at a ratio of 10:90 to 30:70.
또한, 상기 프리폴리머(prepolymer)의 점도는 15,000 내지 35,000cps인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법을 제공한다.Also, the prepolymer has a viscosity of 15,000 to 35,000 cps.
또한, 상기 염은 염화칼슘(CaCl2) 염화칼륨(KCl), 염화나트륨(NaCl) 중 어느 하나 인것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법을 제공한다.
Also, the present invention provides a method for producing a medical hydrogel, wherein the salt is any one of calcium chloride (CaCl 2 ) potassium chloride (KCl) and sodium chloride (NaCl).
이하 본 발명에 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 우선, 도면들 중, 동일한 구성요소 또는 부품들은 가능한 동일한 참조부호를 나타내고 있음에 유의하여야 한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 모호하지 않게 하기 위하여 생략한다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. First, it should be noted that, in the drawings, the same components or parts are denoted by the same reference numerals whenever possible. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted so as to avoid obscuring the subject matter of the present invention.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본 발명에서 분자량은 중량평균분자량(Mw)을 의미한다.
The terms "about "," substantially ", etc. used to the extent that they are used herein are intended to be taken to mean an approximation to or in the numerical value of the manufacturing and material tolerances inherent in the meanings mentioned, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure. In the present invention, the molecular weight means the weight average molecular weight (Mw).
도 1은 본 발명에 따른 의료용 하이드로겔 제조방법의 공정도이며, 도 2는 본 발명에 따른 의료용 하이드로겔을 제조하는 공정을 나타낸 개략도이다. FIG. 1 is a process diagram of a method for producing a medical hydrogel according to the present invention, and FIG. 2 is a schematic view showing a process for producing a medical hydrogel according to the present invention.
본 발명은 이액형으로 형성되는 폴리우레탄 하이드로겔에 관한 것으로 프리폴리머인 A액과 물과 아민 폴리올을 주성분으로 하는 B액으로 형성된다.The present invention relates to a polyurethane hydrogel formed in this liquid type, and is formed of a liquid A as a prepolymer, and a liquid B as a main component of water and an amine polyol.
상기 A액은 NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머(prepolymer)이며, 상기 프리폴리머는 이소포론 디이소시아네이트(IPDI: Isophorone Diisocyanate), 환상지방족 디이소시아네이트(H12MDI: Cycloaliphatic Diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI: Hexamethylen Diisocynate) 중 어느 하나인 이소시아네이트와 수산기가 3~5개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올(polyol)을 혼합되어 형성된다.The liquid A is a prepolymer having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt%, and the prepolymer is selected from the group consisting of isophorone diisocyanate (IPDI), cycloaliphatic diisocyanate (H12MDI), hexamethylene diisocyanate (HDI: Hexamethylen Diisocynate) and a polyol having a molecular weight of 1,000 to 9,000 and having 3 to 5 hydroxyl groups.
상기 NCO 기가 3.0wt%이상이면 우레탄 결합으로 발생되는 CO2생성이 높아져 제조되는 하이드로겔의 투명도가 떨어질 수 있다.If the NCO group is 3.0 wt% or more, the generation of CO 2 generated by the urethane bond is increased and the transparency of the hydrogel to be produced may be lowered.
상기 NCO 기의 함량(wt%)은 역적정법을 통해 측정할 수 있다. 상기 역적정법은 용량 분석에서의 적정법 중 하나로 시료 용액에 표준액의 일정 과잉량을 가하여 충분히 반응시킨 후 나머지 표준액을 별도의 표준액으로 적정하여 문제의 성분량을 간접적으로 구하는 적정법이다.The content (wt%) of the NCO group can be measured by the inverse titration method. The inverse titration method is one of the titration methods in the capacity analysis. It is a titration method in which a certain excess amount of the standard solution is added to the sample solution, and the remaining standard solution is titrated with a separate standard solution to indirectly obtain the amount of the component in question.
본 발명은 NCO와 반응하는 디부틸아민(Dibuthylamine : DBA)을 사용하여 반응시키고 남은 양을 통해 역적정법을 이용하여 측정할 수 있다.The present invention can be carried out by using a reversed titration method through the amount of the reaction which is carried out using dibutylamine (DBA) reacting with NCO.
상기 수산기(OH-)가 2~4개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올은 프로필렌 글리콜 (propylene glycol :PPG), 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol : PEG)을 에테르 결합(-O-)으로 이루어진 공중합체이다.The polyol having 2 to 4 hydroxyl groups (OH-) and having a molecular weight of 1,000 to 9,000 is a copolymer composed of propylene glycol (PPG) and polyethylene glycol (PEG) in ether bond (-O-) .
일예로 상기 이소시아네이트 중 상기 이소포론 디이소시아네이트는 상기 화학식 1에서와 같이 NCO기를 2개 포함하는 화합물로 수산기가 2~4개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올과 중량비 10:90 내지 30:70으로 혼합하여 상기 NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머를 형성할 수 있을 것이다.For example, the isophorone diisocyanate of the isocyanate is a compound containing two NCO groups as shown in Formula 1 and a polyol having a molecular weight of 1,000 to 9,000 and having 2 to 4 hydroxyl groups at a weight ratio of 10:90 to 30:70 To form a prepolymer having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt%.
상기 프리폴리머(prepolymer)는 제조되는 하이드로겔의 점도에 영향을 주는 것으로 작업성을 위해 15,000 내지 35,000cps의 점도로 형성하는 것이 바람직할 것이다.The prepolymer affects the viscosity of the hydrogel to be produced, and it is preferable to form the prepolymer with a viscosity of 15,000 to 35,000 cps for workability.
상기 점도가 15,000cps 미만인 경우에는 제조되는 하이드로겔의 점도가 낮아 두께형성이 어려울 수 있으며, 점도가 35,000cps를 초과할 경우에는 제조되는 하이드로겔의 점도가 높아 작업성이 떨어질 수 있으므로 프리폴리머의 점도는 15,000 내지 35,000cps의 범위를 갖는 것이 바람직할 것이다.When the viscosity is less than 15,000 cps, the viscosity of the hydrogel to be prepared may be low and thus the thickness may be difficult to form. If the viscosity exceeds 35,000 cps, the viscosity of the prepared hydrogel may be high, It would be desirable to have a range of 15,000 to 35,000 cps.
상기 아민 폴리올을 주성분으로 하는 B액은 물 100중량부에 아민 폴리올(polyol) 20~30중량부, 글리콜류 7~13중량부, 염 0.5~2중량부가 혼합되어 형성된다.The liquid B containing the amine polyol as a main component is formed by mixing 20 to 30 parts by weight of an amine polyol, 7 to 13 parts by weight of glycols and 0.5 to 2 parts by weight of a salt in 100 parts by weight of water.
상기 아민 폴리올은 상기 A액인 프리폴리머와 함께 하이드로겔을 형성하는 역할을 한다.The amine polyol serves to form a hydrogel together with the prepolymer of the A solution.
상기 글리콜류는 하이드로겔의 보습성을 향상시키는 작용을 하는 것으로 보습성이 있는 글리콜은 어느 것이나 사용할 수 있으며, 하이드로겔의 물성을 저하시키지 않도록 분자량이 200 이하인 글리콜 및 다가 알코올류를 사용하는 것이 바람직할 것이다.The above-mentioned glycols have the function of improving the moisturizing properties of the hydrogels. Any of the glycols having moisturizing properties can be used, and glycols and polyhydric alcohols having a molecular weight of 200 or less are preferably used so as not to lower the physical properties of the hydrogels something to do.
본 발명에 사용할 수 있는 글리콜은 프로필렌글리콜(Propylene glycol), 디프로필렌글리콜(Dipropylene glycol), 1,3 부틸렌글리콜(1,3 Butylene glycol), 그 외에 다가 알코올류인 글리세린 (Glycerine), 솔비톨(Sorbitol) 등이 있을 수 있다.The glycols usable in the present invention include propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3 butylene glycol, glycerine, sorbitol, ) And the like.
상기 염은 제조되는 하이드로겔의 흡수도를 개선하는 것으로 하이드로겔의 농도를 체액과 유사하게 하여 창상 삼출물과 하이드로겔이 유사한 삼투압으로 삼출물의 흡수를 원활하게 해준다.The salt improves the absorbance of the hydrogel to be prepared, which makes the concentration of the hydrogel similar to that of the body fluids, thereby facilitating the absorption of the exudates by the osmotic pressure similar to that of the wound exudate.
상기 염은 삼투압을 발생시키는 염이면 어느 것이나 사용할 수 있으나, 염화칼슘(CaCl2) 염화칼륨(KCl), 염화나트륨(NaCl) 중 어느 하나를 사용하는 것이 바람직할 것이다.The salt may be any salt that generates osmotic pressure, but it is preferable to use any one of calcium chloride (CaCl 2 ) potassium chloride (KCl) and sodium chloride (NaCl).
또한, 하이드로겔의 성능을 향상시키기 위해 항곰팡이제 등의 기능성 물질을 더 첨가할 수 있을 것이다.In order to improve the performance of the hydrogel, a functional material such as an antifungal agent may be further added.
상기 프리폴리머인 A액의 함량에 따라 겔화(gelation)시간 및 물성을 조절할 수 있는 것으로 본 발명에서는 상기 프리폴리머인 A액의 함량이 20중량%이상으로 함유되는 것이 바람직하므로 상기 프리폴리머인 A액과, 물과 아민 폴리올을 함유하는 B액은 중량비 5:95 내지 40:60으로 혼합되어 하이드로겔을 형성하는 것이 바람직할 것이다.The gelation time and physical properties can be controlled according to the content of the liquid A as the prepolymer. In the present invention, it is preferable that the content of the liquid A as the prepolymer is 20 wt% or more, And the B liquid containing the amine polyol are mixed at a weight ratio of 5:95 to 40:60 to form a hydrogel.
상기의 NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머인 A액과 아민 폴리올을 함유하는 B액은 우레탄 결합으로 발생되는 CO2생성을 최소화하여 기포 생성을 억제하고 하이드로겔 투명성을 높이고, 높은 점도의 프리폴리머를 사용하여 두께 형성 및 조절이 가능하며, 아민폴리올과 염을 사용하여 흡수도를 높이게 된다.
The liquid B containing the liquid A as the prepolymer having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt% as described above and the liquid B containing the amine polyol minimizes the generation of CO 2 generated by the urethane bond, thereby suppressing bubble formation and enhancing the hydrogel transparency, Thickness can be formed and controlled by using it, and the degree of absorption can be increased by using amine polyol and salt.
상기와 같이 본 발명에 따른 이액형으로 형성되는 의료용 하이드로겔은 도 1에 나타난 바와 같이 혼합단계, 도포단계, 두께형성단계, 경화단계로 제조할 수 있다.As described above, the medical hydrogel formed in the liquid form according to the present invention can be manufactured by the mixing step, the applying step, the thickness forming step and the curing step as shown in FIG.
상기 혼합단계는 NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머(prepolymer)인 A액과, 물 100중량부에 아민 폴리올(polyol) 20~30중량부, 글리콜류 7~13중량부, 염 0.5~2중량부가 혼합된 B액을 5:95 내지 40:60으로 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계이다.The mixing step may be carried out by mixing the liquid A, which is a prepolymer having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt%, and 20 to 30 parts by weight of an amine polyol, 7 to 13 parts by weight of glycols, And the additionally mixed solution B is mixed at a ratio of 5:95 to 40:60 to form a mixture.
위에서 설명된 바와 같이 상기 A액은 이소포론 디이소시아네이트(IPDI: Isophorone Diisocyanate), 환상지방족 디이소시아네이트(H12MDI: Cycloaliphatic Diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI: Hexamethylen Diisocynate) 중 어느 하나인 이소시아네이트와 수산기가 3~5개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올(polyol)을 혼합되어 형성된 프리폴리머인인 것이 바람직할 것이다. 상기 이소시아네이트와 폴리올은 위에서 설명된 바와 같이 10:90 내지 30:70으로 혼합되는 것이 바람직할 것이다.As described above, the liquid A is prepared by mixing isocyanate, which is any one of isophorone diisocyanate (IPDI), cyclic aliphatic diisocyanate (H12MDI), and hexamethylene diisocyanate (HDI) To 5, and a polyol having a molecular weight of 1,000 to 9,000 is mixed with the prepolymer. It is preferred that the isocyanate and the polyol be mixed at 10: 90 to 30: 70 as described above.
또한, 상기 프리폴리머(prepolymer)의 점도는 15,000 내지 35,000cps이며, 상기 염은 염화칼슘(CaCl2) 염화칼륨(KCl), 염화나트륨(NaCl) 중 어느 하나를 사용하는 것이 바람직하다.The prepolymer may have a viscosity of 15,000 to 35,000 cps. The salt may be selected from calcium chloride (CaCl 2) potassium chloride (KCl), and sodium chloride (NaCl).
상기 도포단계는 상기 혼합물을 시트 상에 도포하는 단계이고, 상기 두께형성단계는 상기 시트 상에 도포된 혼합물을 일정한 두께로 형성시키는 단계이며, 상기 경화단계는 상기 일정두께를 갖는 혼합물을 10~90℃에서 30~60분간 경화시키는 단계이다.Wherein the applying step is a step of applying the mixture on a sheet, the thickness forming step is a step of forming a mixture of the applied mixture on the sheet to a predetermined thickness, Lt; 0 > C for 30 to 60 minutes.
상기 본 발명의 의료용 하이드로겔 제조방법을 연속공정으로 제조할 경우에는 도 2에서와 같이 제조할 수 있을 것이다.When the method for producing a medical hydrogel according to the present invention is manufactured by a continuous process, it can be produced as shown in FIG.
주형(토출)기 10를 이용하여 상기 A액과 B액을 혼합시키는 혼합단계 후 폴리우레탄 필름 또는 기타 플렉시블 필름(Flexible film)20에 하이드로겔 100을 도포하는 도포단계를 실시하고, 도포시 일정 두께로 하이드로겔을 형성시키기 위해 도 2에서와 같이 원형 롤(roll)을 통과시켜 일정 두께로 형성하는 두께 형성단계를 실시할 수 있다. 상기 하이드로겔 일면에 이형필름 또는 이형지 200을 더 부착시킬 수 있을 것이다.A mixing step of mixing the liquid A and the liquid B using a mold (dispenser) 10 is followed by a coating step of applying a
상기 시트 20에서 약 30~60분 후 경화시키는 경화단계가 완료되며 롤 형태로 감아서 권취할 수 있다.The curing step of curing the
상기 경화시 온도는 상온에서 진행할 수 있으며, 25℃ 기준으로 높으면 경화가 빠르게 되고, 낮을 경우 1℃에 1~2분가량 지연된다.The curing temperature can proceed at room temperature. When the curing temperature is higher than 25 ° C, curing is accelerated. When the curing temperature is lower, the curing is delayed by 1 to 2 minutes at 1 ° C.
상기 프리폴리머인 A액의 경우 15,000cps 이상의 고점도로써 B액과 혼합된 후 도포 되었을 때 액의 흐름성이 낮아 시트에서 두께의 변화가 없게 된다. 20,000cps 이상의 고점도를 주형기 10에 사용할 때는 대략 40~90℃로 승온하여 점도를 3,000~5,000cps까지 낮춘 후 기계에 무리가 가지 않도록 온도를 올려 사용하는 것이 바람직할 것이다.
When the liquid A as the prepolymer is mixed with the liquid B at a high viscosity of 15,000 cps or more, the fluidity of the liquid is low when the liquid B is applied, so that there is no change in the thickness of the sheet. When using a high viscosity of 20,000 cps or more in the
본 발명에 따른 의료용 하이드로겔은 NCO기의 함량이 낮은 프리폴리머를 사용하여 경화과정에서 CO2의 발생을 억제하여 하이드로겔의 투명성이 높은 효과가 있다. The medical hydrogel according to the present invention has a high transparency of the hydrogel by suppressing the generation of CO 2 during the curing process by using a prepolymer having a low content of NCO groups.
또한, 본 발명의 의료용 하이드로겔은 증점제 없이 프리폴리머의 높은 점도를 이용하여 하이드로겔 두께 형성하는 것으로 공정을 단순화와 경제성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.In addition, the medical hydrogel of the present invention has the effect of simplifying the process and improving the economical efficiency by forming the hydrogel thickness using the high viscosity of the prepolymer without the thickener.
또한, 본 발명의 의료용 하이드로겔은 몰드형태가 아닌 롤형태로 1mm 이상의 하이드로겔 제조에 유리한 방법으로 두께가 두꺼울 경우 쿠션효과에 의한 통증완화 및 상처 보호와 단위면적당 흡수하는 체액의 양을 증가시킬 수 있어 의료용 하이드로겔로 사용하기에 적합한 효과가 있다.
In addition, the medical hydrogel of the present invention is in the form of a roll rather than a mold, which is an advantageous method for producing a hydrogel having a thickness of 1 mm or more. When the thickness is thick, the cushion effect can alleviate pain and increase the amount of body fluid absorbed per unit area Therefore, there is an effect suitable for use as a medical hydrogel.
도 1은 본 발명에 따른 의료용 하이드로겔 제조방법의 공정도이다.
도 2는 본 발명에 따른 의료용 하이드로겔을 제조하는 공정을 나타낸 개략도이다. 1 is a process diagram of a method for producing a medical hydrogel according to the present invention.
2 is a schematic view showing a process for producing a medical hydrogel according to the present invention.
이하 본 발명에 따른 의료용 하이드로겔을 제조하기 위한 방법의 실시예를 나타내지만, 본 발명이 실시예로 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, examples of the method for producing a medical hydrogel according to the present invention will be described, but the present invention is not limited to the examples.
실시예Example 1 내지 9 1 to 9
A액 : 이소포론 디이소시아네이트와, 수산기가 3개를 갖는 분자량 3,500인 폴리올을 중량비 12.5:87.5로 혼합하여 형성된 NCO 기가 2.0wt%이고, 점도가 약 20,000cps인 프리폴리머를 사용하였다.A prepolymer having an NCO group of 2.0 wt% and a viscosity of about 20,000 cps was prepared by mixing liquid A: isophorone diisocyanate and polyol having three hydroxyl groups and having a molecular weight of 3,500 at a weight ratio of 12.5: 87.5.
B액 : 물 100중량부에 분자량 2,000의 아민 폴리올, 항곰팡이제 0.15중량부, 1,3 부틸렌글리콜을 10중량부를 혼합하였다.Solution B: 100 parts by weight of water was mixed with an amine polyol having a molecular weight of 2,000, 0.15 part by weight of an antifungal agent and 10 parts by weight of 1,3-butylene glycol.
상기 NCO 함량, 프리폴리머의 점도, A액과 B액의 혼합비율, 아민 폴리올의 함량을 표 1에 나타내었다.
The NCO content, the viscosity of the prepolymer, the mixing ratio of the liquid A and the liquid B, and the content of the amine polyol are shown in Table 1.
* 점도(cps)는 프리폴리머의 점도임* A / B ratio is ratio by weight ratio
* Viscosity (cps) is the viscosity of the prepolymer
상기와 같은 A액과 B액을 도 2와 같이 주형(토출)기 10를 이용하여 상기 A액과 B액을 혼합시키는 혼합단계 후 폴리우레탄 필름 20에 하이드로겔을 도포하는 도포단계를 실시하고, 도포시 일정 두께를 맞추기 위하여 원형 롤(roll)을 통과시켜 2㎜의 두께로 형성하는 두께형성단계를 실시하고, 하이드로겔 일면에 이형필름 또는 이형지 200을 더 부착시켰다.2, the application step of applying the hydrogel to the
상기 단계 이후에는 20℃에서 약 30분간 경화시키는 경화단계로 본 발명에 따른 하이드로겔을 제조하였다.After the above step, the hydrogel according to the present invention was prepared by curing at 20 DEG C for about 30 minutes.
상기 실시예 1 내지 9의 겔형성, 투명성, 두께형성을 평가하여 표 2에 나타내었다.The gel formation, transparency and thickness formation of Examples 1 to 9 were evaluated and shown in Table 2.
상기 겔형성은 A액과 B액을 혼합한 후 하이드로겔이 형성되는 것을 뜻하며, 투명성은 육안으로 형성된 하이드로겔의 투명성을 판단하였으며, 5×5 cm 하이드로겔 sheet 에 0.1~1mm 기포가 10개 이상은 투명성이 없는 것으로 간주하였다. 두께형성은 하이드로겔의 두께가 2㎜를 기준으로 시트 원단의 10곳의 두께를 측정하여 0.2mm 이상 차이가 날 경우 두께 형성이 이루어지지 않는 것으로 판정하여 하이드로겔 sheet가 균일하게 형성할 수 있는 지를 판단하였다.
The gel formation means that a hydrogel is formed after mixing the liquid A and the liquid B. The transparency of the hydrogel formed by the naked eye is determined on the basis of the transparency of the gel. A 5 x 5 cm hydrogel sheet is coated with 0.1 to 1 mm bubbles Were regarded as having no transparency. Thickness was measured by measuring the thickness of 10 sheets of the sheet fabric based on the thickness of the hydrogel of 2 mm and judging that the thickness was not formed when the difference was more than 0.2 mm, Respectively.
표 2에서 나타난 바와 같이 실시예 3은 하이드로겔이 형성되지 않았다. 즉, NCO 기가 2.0wt%일 경우 A액과 B액의 혼합비가 1/9일 때는 하이드로겔이 형성되지 않는 것을 알 수 있다.As shown in Table 2, in Example 3, no hydrogel was formed. That is, when the NCO group is 2.0 wt%, it can be seen that the hydrogel is not formed when the mixing ratio of the liquid A and the liquid B is 1/9.
투명도는 실시예 1,2, 5,6의 경우를 제외하고 투명도가 매우 낮은 것을 알 수 있다. 이는 NCO 기가 3.0wt% 이상일 경우 하이드로겔 형성시 CO2생성이 많아 투명도가 떨어지는 것으로 판단되며, NCO 기가 3.0wt%미만이거나, 프리폴리머 점도가 낮은 상태인 12,000인 경우에는 CO2생성이 억제되어 투명도가 높아지는 것으로 판단된다.It can be seen that the transparency is very low except for Examples 1, 2, 5, and 6. It is determined that the NCO groups falling much the CO 2 generated during the hydrogel formed when 3.0wt% or more transparency, or the NCO groups is less than 3.0wt%, when the viscosity of the prepolymer 12,000 is low, the CO 2 generation is suppressed and the clarity Respectively.
두께형성은 실시예 1, 2의 경우를 제외하고 하이드로겔의 두께가 형성되지 않았다. 이는 프리폴리머 점도가 낮을 경우에는 도포하는 도포단계에서 하이드로겔의 점도가 낮아 두께가 형성되지 않는 것으로 판단된다.
The thickness of the hydrogel was not formed except for the cases of Examples 1 and 2. When the viscosity of the prepolymer is low, it is judged that the viscosity of the hydrogel is low and the thickness is not formed at the coating step to be applied.
◈ NCO wt% 측정방법◈ Measurement method of NCO wt%
NCO기가 2.0wt%인 프리폴리머의 NCO의 함량은 역적정법으로 측정하였다. NCO 측정방법의 역적정법은 아래와 같이 측정한다.The content of NCO in the prepolymer having the NCO group of 2.0 wt% was determined by the back titration method. The reverse titration method of the NCO measurement method is measured as follows.
1. 측정하고자 하는 샘플을 아래 표 3의 양에 맞추어 채취하여 삼각플라스크에 넣는다.1. Take the sample to be measured in the amount shown in Table 3 below and place it in an Erlenmeyer flask.
2. Hole pipet 을 사용하여 2N DBA 용액 10ml 을 삼각플라스크에 넣어 채취한 sample을 완전히 용해시킨다.2. Using a Hole pipet, 10 ml of 2N DBA solution is placed in an Erlenmeyer flask to completely dissolve the sample.
3. 용해 후 IPA(isopropyl alcohol, 시약 1급 이상)을 25ml 투입하여 용해시킨다.3. Dissolve 25 ml of isopropyl alcohol (reagent grade 1 or higher) after dissolution.
4. 지시약(Bromophenol blue)을 2-3방울 가한 후, HCl(O.5N)적정액을 dropping 한다.4. Add 2-3 drops of indicator (Bromophenol blue) and drop the HCl (0.5N) solution.
5. 정 색에서 황녹색이 될 때까지 end point(종일접)으로 잡는다 (최초 색이 변한 이후 양을 기록하고 몇 방울 더 넣어 변화하는지 확인한다.5. Hold the end point until it turns yellow to green (change the amount after the first color change and add a few more drops to see if it changes.
NCO%=(2.101 x f x (BL-SM))/WNCO% = (2.101 x f x (BL-SM)) / W
f : 0.5N HCl의 factorf: factor of 0.5N HCl
W : 투입된 sample의 양(g)W: Amount of input sample (g)
BL : 공시형에서 소비된 0.5N HCl의 양(ml)BL: Amount (ml) of 0.5N HCl consumed in the dissociation type.
SM : 본 시험에 소비된 0.5N HCl의 양(ml)
SM: Amount (ml) of 0.5N HCl consumed in this test
◈ 의료용 하이드로겔의 물성 평가방법 및 결과◈ Evaluation method and result of physical properties of medical hydrogels
1. 물성 평가방법1. Property evaluation method
1) 초기경화속도 측정방법1) Initial hardening rate measurement method
표면에 막이 형성되는 시점을 측정하는 것으로 A액과 B액을 교반하여 1mm의 틀에 붓고 표면이 경화되어 2~3가닥의 표면껍질이 올라오는 시점까지의 시간(min)을 측정한다. The time when the film is formed on the surface is measured, and the solution A and the solution B are stirred and poured into a frame of 1 mm, and the time (min) from the time when the surface is cured and the surface skin of 2 to 3 strands rises is measured.
2) 흡수도 측정방법2) Absorption measurement method
200g의 물에 하이드로겔을 2cm x 2cm 크기로 잘라 최초 무게를 측정하고 침지시켜 24시간 이후에 하이드로겔의 무게를 측정하여 아래의 수식으로 흡수도를 측정한다.The hydrogel is cut into 2 cm x 2 cm in 200 g of water and the initial weight is measured. The weight of the hydrogel is measured after 24 hours and the absorbency is measured by the following equation.
흡수도(%) = (H2 - H1)/H1 x100Absorption (%) = (H2 - H1) / H1 x100
H1: 초기 하이드로겔 무게H1: Initial hydrogel weight
H2: 24시간 이후 하이드로겔의 무게(H2)H2: Weight of hydrogel after 24 hours (H2)
3) 용출 pH 측정방법3) Leaching pH measurement method
하이드로겔 1g에 증류수(20ml + 하이드로겔 1g의 흡수할 수 있는 양)에 침지시키고 3일간 120rpm, 37℃ 셰이커(shaker)에 용출한 후 0.1wt% KCl 용액 1ml를 첨가하여 pH 측정기를 이용하여 측정한다.
Immersed in 1 g of hydrogel in distilled water (20 ml + amount of absorbable 1 g of hydrogel), eluted at 37 ° C in a shaker at 120 rpm for 3 days, added with 1 ml of 0.1 wt% KCl solution, do.
2. 하이드로겔의 물성 결과2. Physical properties of hydrogel
상기와 같이 실시예 1 내지 9의 초기경화속도, 용출pH, 흡수도의 물성을 측정하여 표4에 나타내었다.As described above, the physical properties of the initial curing rate, elution pH, and absorbency of Examples 1 to 9 were measured and shown in Table 4.
표 4에 나타난 바와 같이 용출 pH는 모두 중성으로 측정되었으며, 두께를 형성할 수 있는 실시예 1, 2의 경우에서, 실시예 1은 아민 폴리올이 첨가되지 않아 흡수도가 매우 낮아서 의료용으로 사용이 적합하지 않으며, 실시예 2는 흡수도가 높아 의료용 하이드로겔로 사용할 수 있을 것이라 판단된다.
As shown in Table 4, all the elution pHs were measured to be neutral, and in Examples 1 and 2 in which a thickness can be formed, Example 1 is not suitable for use in medical use because the amine polyol is not added, And that the second embodiment can be used as a medical hydrogel because of its high degree of absorption.
10 : 주형기
20 : 폴리우레탄 필름 또는 기타 플렉시블 필름
100 : 하이드로겔
200 : 이형필름10: Molding machine 20: Polyurethane film or other flexible film
100: hydrogel 200: release film
Claims (10)
NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머(prepolymer)인 A액과,
물 100중량부에 아민 폴리올(polyol) 20~30중량부, 글리콜류 7~13중량부, 염 0.5~2중량부가 혼합된 B액으로,
상기 A액과 B액을 중량비 5:95 내지 40:60으로 혼합되어 형성되는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔.In the hydrogel formed in this liquid type,
A liquid A which is a prepolymer having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt%
20 to 30 parts by weight of an amine polyol, 7 to 13 parts by weight of glycols and 0.5 to 2 parts by weight of a salt are mixed in 100 parts by weight of water,
Wherein the liquid A and the liquid B are mixed at a weight ratio of 5:95 to 40:60.
상기 A액은 이소포론 디이소시아네이트(IPDI: Isophorone Diisocyanate), 환상지방족 디이소시아네이트(H12MDI: Cycloaliphatic Diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI: Hexamethylen Diisocynate) 중 어느 하나인 이소시아네이트와 수산기가 2~4개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올(polyol)을 혼합하여 형성된 프리폴리머인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔.The method according to claim 1,
The liquid A may be an isocyanate selected from the group consisting of isophorone diisocyanate (IPDI), cyclic aliphatic diisocyanate (H12MDI), and hexamethylene diisocyanate (HDI), and an isocyanate having 2 to 4 hydroxyl groups Wherein the prepolymer is a prepolymer formed by mixing a polyol having a molecular weight of 1,000 to 9,000.
상기 이소시아네이트와 폴리올은 중량비 10:90 내지 30:70으로 혼합되는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔.3. The method of claim 2,
Wherein the isocyanate and the polyol are mixed at a weight ratio of 10:90 to 30:70.
상기 프리폴리머(prepolymer)의 점도는 15,000 내지 35,000cps인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔.The method according to claim 1,
Wherein the prepolymer has a viscosity of 15,000 to 35,000 cps.
상기 염은 염화칼슘(CaCl2) 염화칼륨(KCl), 염화나트륨(NaCl) 중 어느 하나 인것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔.The method according to claim 1,
Wherein the salt is any one of calcium chloride (CaCl 2 ) potassium chloride (KCl) and sodium chloride (NaCl).
NCO 기가 1.0 이상 3.0wt%미만인 프리폴리머(prepolymer)인 A액과, 물 100중량부에 아민 폴리올(polyol) 20~30중량부, 글리콜류 7~13중량부, 염 0.5~2중량부가 혼합된 B액을 5:95 내지 40:60으로 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계;
상기 혼합물을 시트 상에 도포하는 도포단계;
상기 시트 상에 도포된 혼합물로 일정한 두께를 형성하는 두께형성단계;
상기 일정두께를 갖는 혼합물을 10~90℃에서 30~60분간 경화시키는 경화단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법.In the method for producing hydrogel in this liquid type,
A prepolymer A having an NCO group of 1.0 or more and less than 3.0 wt% is mixed with 20 to 30 parts by weight of an amine polyol, 7 to 13 parts by weight of glycols and 0.5 to 2 parts by weight of a salt, Mixing the solution at a ratio of 5:95 to 40:60 to form a mixture;
Applying the mixture on a sheet;
A thickness forming step of forming a constant thickness of the mixture applied on the sheet;
And curing the mixture having the predetermined thickness at 10 to 90 DEG C for 30 to 60 minutes.
상기 A액은 이소포론 디이소시아네이트(IPDI: Isophorone Diisocyanate), 환상지방족 디이소시아네이트(H12MDI: Cycloaliphatic Diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI: Hexamethylen Diisocynate) 중 어느 하나인 이소시아네이트와 수산기가 3~5개를 갖는 분자량 1,000~9,000인 폴리올(polyol)을 혼합하여 형성된 프리폴리머인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법.The method according to claim 6,
The liquid A may be an isocyanate compound selected from the group consisting of isophorone diisocyanate (IPDI), cyclic aliphatic diisocyanate (H12MDI) and hexamethylene diisocyanate (HDI), and an isocyanate compound having 3 to 5 hydroxyl groups Wherein the prepolymer is a prepolymer formed by mixing a polyol having a molecular weight of 1,000 to 9,000.
상기 이소시아네이트와 폴리올은 10:90 내지 30:70으로 혼합되는 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법.8. The method of claim 7,
Wherein the isocyanate and the polyol are mixed at a ratio of 10:90 to 30:70.
상기 프리폴리머(prepolymer)의 점도는 15,000 내지 35,000cps인 것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법.The method according to claim 6,
Wherein the prepolymer has a viscosity of 15,000 to 35,000 cps.
상기 염은 염화칼슘(CaCl2) 염화칼륨(KCl), 염화나트륨(NaCl) 중 어느 하나 인것을 특징으로 하는 의료용 하이드로겔 제조방법.The method according to claim 6,
Wherein the salt is any one of calcium chloride (CaCl 2 ) potassium chloride (KCl), and sodium chloride (NaCl).
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