KR20150072768A - Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same Download PDF

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KR20150072768A
KR20150072768A KR1020130160292A KR20130160292A KR20150072768A KR 20150072768 A KR20150072768 A KR 20150072768A KR 1020130160292 A KR1020130160292 A KR 1020130160292A KR 20130160292 A KR20130160292 A KR 20130160292A KR 20150072768 A KR20150072768 A KR 20150072768A
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신용준
박정호
전석운
장유미
양남철
박재균
이송
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에스케이케미칼주식회사
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Abstract

Disclosed are a compound for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the same. According to the present invention, thermal stability and light emitting efficiency of an organic electroluminescent device including a compound for an electroluminescent device of the present invention can be improved, and the compound of the present invention can be used as a hole transfer layer material to increase triplet energy of a phosphorscent light emitting material to improve light emitting efficiency of an organic electroluminescent device.

Description

유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to a compound for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the compound.

본 발명은 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 발광효율이 우수한 아민계 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the compound. More particularly, the present invention relates to a compound for an amine-based organic electroluminescent device having excellent light emitting efficiency and an organic electroluminescent device including the same.

유기전계발광소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 그리고 전계 방출 디스플레이 (FED)등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발이 진행되고 있다.The organic electroluminescent device has a simpler structure than other flat panel display devices such as a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP) and a field emission display (FED) And has a high response speed and a low driving voltage, so that it is being actively developed to be used as a light source for a flat panel display such as a wall-hanging TV or a backlight of a display, a lighting, and a billboard.

유기전계발광소자는 일반적으로 직류 전압을 인가하였을 때 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며 이 엑시톤이 안정한 바닥 상태로 돌아오면서 그에 해당하는 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환된다. In general, when a direct current voltage is applied to an organic electroluminescent device, holes injected from the anode recombine with electrons injected from the cathode to form an electron-hole pair exciton, and the exciton returns to a stable ground state, It is converted into light by transmission to the material.

유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위해 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 두 개의 반대 전극 사이에 적층형 유기물 박막을 구성하여 저전압 구동 유기전계발광소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)된 이래, 다층 박막 구조형 유기전계발광소자용 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이러한 적층형 유기전계발광소자의 효율과 수명은 박막을 구성하는 재료의 분자구조와 관련이 깊다. 예컨대, 박막을 구성하는 재료 중 호스트물질, 정공수송층 물질, 또는 전자수송층 물질 등의 구조에 따라 양자효율이 크게 영향을 받으며, 열안정성이 떨어질 경우 고온 또는 구동온도에서 재료의 결정화가 이루어져 소자의 수명을 단축시키는 원인이 되고 있다.In order to improve the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, a laminated organic thin film is formed between two opposing electrodes by CW Tang et al. Of Eastman Kodak Company, and a low voltage driven organic electroluminescent device is reported (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, vol. 51, p. 913, 1987), studies on organic materials for multilayer thin film structure type organic electroluminescence devices have been actively conducted. The efficiency and lifetime of such a stacked organic electroluminescent device are closely related to the molecular structure of the material constituting the thin film. For example, the quantum efficiency is greatly influenced by the structure of the host material, the hole transporting layer material, or the electron transporting layer material among the materials constituting the thin film, and when the thermal stability is deteriorated, the crystallization of the material occurs at a high temperature or a driving temperature, Is shortened.

지금까지 알려져 있는 유기전계발광소자의 정공 수송 물질은 진공 증착에 의해 형성된 박막이 열 및 전기적으로 충분히 안정하지 않기 때문에, 소자 구동시의 발열에 의해 상기 박막의 결정화가 촉진되고 막질이 변화되어 궁극적으로 소자의 발광 효율이 저하된다. 또한, 다크 스팟이라고 하는 비발광부가 발생 및 증가하고, 정전류 구동시의 전압의 상승 등을 초래하여, 결국은 소자의 파괴에 이를 수 있는 문제점이 있다.The hole transporting material of the organic electroluminescence device which has been hitherto known is not sufficiently stable in terms of heat and electric charge because the thin film formed by the vacuum deposition is not sufficiently stable. Therefore, the crystallization of the thin film is promoted by the heat generated when the device is driven, The luminous efficiency of the device is lowered. Furthermore, there is a problem that a non-light emitting portion called a dark spot is generated and increased, and a voltage is increased at the time of constant current driving, and eventually the device is broken.

또한 낮은 삼중항 에너지로 인해 인광성 발광 재료를 사용한 유기전계발광소자는 발광층의 발광 재료에서 생성된 삼중항 액시톤을 구속하지 못하는 단점이 있어, 결국 소자의 발광 효율이 저하되는 문제가 있다.In addition, an organic electroluminescent device using a phosphorescent light emitting material due to low triplet energy has a disadvantage in that it can not confine the triplet anti-exciton generated in the light emitting material of the light emitting layer.

본 발명의 하나의 실시예에 따르면, 본 발명은 열 안정성이 높고, 삼중항 에너지가 높은 정공 수송성을 갖는 유기전계발광소자용 화합물을 제공하는 데 있다. According to one embodiment of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device compound having high thermal stability and hole transporting property with high triplet energy.

또한, 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자의 열 안정성 및 발광 효율을 개선하고, 발광층과 접촉하는 정공 수송층 물질로 상기 화합물을 이용하여, 삼중항 에너지를 높여 유기전계발광소자의 효율을 개선할 수 있다.In addition, the thermal stability and luminous efficiency of the organic electroluminescent device including the compound for an organic electroluminescent device of the present invention are improved, and the compound is used as a hole transporting layer material in contact with the luminescent layer to increase triplet energy, The efficiency of the device can be improved.

그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned problems, and other problems not mentioned can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본 발명의 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물이 제공될 수 있다.According to one aspect of the present invention, a compound for an organic electroluminescence device represented by the following structural formula 1 may be provided.

[구조식 1][Structural formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 구조식 1에서,In the above formula 1,

Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 1 to Ar 4 may be the same or different from each other, Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

L1은 원자가결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,L 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 An arylene group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylene group,

R1은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 바람직하게는,According to an embodiment of the present invention, preferably,

상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 구조식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고,The organic electroluminescent device compound is represented by any one of the following structural formulas 2 to 4,

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 구조식 2 내지 4에서,In the above Structural Formulas 2 to 4,

n은 0 내지 3의 정수이고,n is an integer of 0 to 3,

X1은 산소원자, 황원자,

Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
, 또는
Figure pat00006
이고,X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
, or
Figure pat00006
ego,

Ar5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 5 represents a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, An unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R13 내지 R17은 서로 같거나 다를 수 있고, R13 내지 R17은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 13 to R 17 may be the same or different from each other, and each of R 13 to R 17 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, Ar 2 and Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R2 내지 R8은 서로 같거나 다를 수 있고, R2 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고, 또는 R2 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 그 어느 하나가 결합된 탄소원자의 이웃한 탄소원자와 추가로 결합하여 치환 또는 비치환된 융합된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,R 2 to R 8 may be the same or different from one another and each of R 2 to R 8 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, or at least any one of R 2 to R 8 is bonded to any one of A substituted or unsubstituted fused C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted fused C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted fused C6 to C30 aryl group , Or a substituted or unsubstituted fused C1 to C30 heteroaryl group,

R9 내지 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 9 to R 12 may be the same or different from each other, and each of R 9 to R 12 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Substituted C1 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups, or substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl groups.

본 발명의 다른 실시예에 따르면, 바람직하게는,According to another embodiment of the present invention, preferably,

R2 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있고, R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자,

Figure pat00007
,
Figure pat00008
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기이고,R 2 to R 6 may be the same or different from each other, and R 2 to R 6 are each independently a hydrogen atom,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group,

X2는 산소원자, 황원자,

Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
, 또는
Figure pat00012
이고,X 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
, or
Figure pat00012
ego,

Ar6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 6 represents a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, An unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R24 내지 R28은 서로 같거나 다를 수 있고, R24 내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 24 to R 28 may be the same or different from each other and each of R 24 to R 28 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R18 내지 R23은 서로 같거나 다를 수 있고, R18 내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 18 to R 23 may be the same or different from each other and each of R 18 to R 23 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Substituted C1 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups, or substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl groups.

본 발명의 다른 또 하나의 실시예에 따르면, 바람직하게는,According to another embodiment of the present invention, preferably,

R7 및 R8은 서로 같거나 다를 수 있고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 7 and R 8 may be the same or different from each other and R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Substituted C1 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups, or substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl groups.

본 발명의 다른 또 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식으로 표시되는 화합물 1 내지 14 중에서 선택된 어느 하나인 유기전계발광소자용 화합물이 제공될 수 있다.According to another aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic electroluminescence device, which is selected from among compounds 1 to 14 represented by the following structural formulas.

Figure pat00013
Figure pat00013

Figure pat00014
Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00015

본 발명의 다른 하나의 측면에 따르면, According to another aspect of the present invention,

상기 실시예들에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자가 제공된다.An organic electroluminescent device including the compound for an organic electroluminescent device according to the above embodiments is provided.

본 발명의 또 다른 하나의 측면에 따르면, 제1전극, 제2전극 및 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device including a first electrode, a second electrode, and a single or a plurality of organic layers between a first electrode and a second electrode,

상기 단수 또는 복수의 유기물층 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 상기 실시예들 중 어느 하나에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공될 수 있다.Wherein at least one organic layer selected from the single or plural organic layers includes an organic electroluminescent compound according to any one of the above embodiments.

상기 단수 또는 복수의 유기물층은 발광층을 포함할 수 있다.The singular or plural organic layers may include a light emitting layer.

상기 복수의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 전자차단층, 정공수송층 및 정공주입층 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.The plurality of organic layers may include a light emitting layer, and the plurality of organic layers may further include at least one selected from an electron injecting layer, an electron transporting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, a hole transporting layer, and a hole injecting layer.

상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host and a dopant.

본 발명의 하나의 실시예에 따르면, 중심 벤젠고리에 두개의 페닐기를 서로 메타(meta)위치에 결합시키고, 상기 페닐기의 메타 위치에 디아릴아민을 결합하여 공액길이(conjugation length)를 짧게 하여 우수한 HOMO와 LUMO 에너지 준위를 실현하였으며, HOMO와 LUMO를 분리하여 높은 삼중항 에너지를 갖는 유기전계발광소자용 화합물을 얻을 수 있다. According to one embodiment of the present invention, two phenyl groups are bonded to each other at a meta position on the central benzene ring, and the conjugation length is shortened by bonding diarylamine to the meta position of the phenyl group, HOMO and LUMO energy levels are realized, and HOMO and LUMO are separated to obtain a compound for organic electroluminescence device having high triplet energy.

또한 본 발명은 이와 같은 화합물을 이용함으로써 유기전계발광소자의 열 안정성 및 발광 효율을 개선하고, 발광층과 접촉하는 정공 수송층 물질로 본 발명의 화합물을 이용하여, 인광성 발광 물질의 삼중항 에너지를 높여 유기전계발광소자의 효율을 개선할 수 있다.Further, the present invention improves the thermal stability and luminous efficiency of an organic electroluminescent device by using such a compound, and increases the triplet energy of the phosphorescent luminescent material by using the compound of the present invention as a hole transporting layer material in contact with the luminescent layer The efficiency of the organic electroluminescent device can be improved.

도 1은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도를 나타낸 사진이다.1 is a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.The invention is capable of various modifications and may have various embodiments, and particular embodiments are exemplified and will be described in detail in the detailed description. It is to be understood, however, that the invention is not to be limited to the specific embodiments, but includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention. DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

또한, 이하에서 사용될 제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. Furthermore, terms including an ordinal number such as the first, second, etc. to be used below can be used to describe various elements, but the constituent elements are not limited by the terms. The terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, without departing from the scope of the present invention, the first component may be referred to as a second component, and similarly, the second component may also be referred to as a first component.

또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.Also, when an element is referred to as being "formed" or "laminated" on another element, it may be directly attached or laminated to the front surface or one surface of the other element, It will be appreciated that other components may be present in the < / RTI >

단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, the terms "comprises" or "having" and the like are used to specify that there is a feature, a number, a step, an operation, an element, a component or a combination thereof described in the specification, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, elements, components, or combinations thereof.

본 명세서에서 "원자가결합"이란 별도의 정의가 없는 한, 단일결합, 이중결합 또는 삼중결합을 의미한다.As used herein, "atomic bond" means a single bond, a double bond or a triple bond, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C30 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, "substituent" means that at least one hydrogen in the substituent or compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a C1 to C30 amine group, a nitro group, a C1 to C30 silyl group, An alkyl group, a C1 to C30 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, It means that it has been replaced by anger.

또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, C3 내지 C30 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.A C1 to C30 alkyl group, a C1 to C30 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 aryl group, a C1 to C30 aryl group, a C1 to C30 aryl group, An alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group may be fused to form a ring.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, it is meant that one functional group contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, and P, and the remainder is carbon.

본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.In the present specification, the term "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other via a linking group or two or more substituents are condensed and bonded.

본 명세서에서 "수소"란 별도의 정의가 없는 한, 일중수소, 이중수소, 또는 삼중수소를 의미한다. As used herein, "hydrogen" means monohydrogen, double hydrogen, or tritium, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. As used herein, unless otherwise defined, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group.

알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기" 일 수 있다. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.

알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. The alkyl group may be an "unsaturated alkyl group" comprising at least one double bond or triple bond.

"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. "Alkynylene group" means a functional group in which at least two carbon atoms are composed of at least one carbon-carbon double bond, and "alkynylene group" means that at least two carbon atoms have at least one carbon- Quot; means a functional group formed by bonding. The alkyl group, whether saturated or unsaturated, can be branched, straight chain or cyclic.

알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.The alkyl group may be a C1 to C30 alkyl group. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group.

예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.For example, the C1 to C4 alkyl groups may have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain may be optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, Indicating that they are selected from the group.

구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, ethenyl group, Butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and the like.

"아민기"는 아릴아민기, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 또는 알킬아릴아민기를 포함한다.The "amine group" includes an arylamine group, an alkylamine group, an arylalkylamine group, or an alkylarylamine group.

"시클로알킬(cycloalkyl)기"는 모노시클릭 또는 융합고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다."Cycloalkyl group" includes monocyclic or fused-ring polycyclic (i. E., Rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

"헤테로시클로알킬(heterocycloalkyl)기"는 시클로알킬기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로시클로알킬기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다."Heterocycloalkyl group" means that the cycloalkyl group contains 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P in the cycloalkyl group, and the remainder is carbon. When the heterocycloalkyl group is a fused ring, at least one ring of the fused rings may contain from 1 to 4 heteroatoms.

"방향족(aromatic)기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다. "An aromatic group" means a functional group in which all elements of a functional group in the form of a ring have a p-orbital, and these p-orbital forms a conjugation. Specific examples thereof include an aryl group and a heteroaryl group.

"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. An "aryl group" includes a monocyclic or fused ring polycyclic (i. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다. "Heteroaryl group" means that the aryl group contains 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, at least one ring of the fused rings may contain from 1 to 4 heteroatoms.

아릴기 및 헤테로아릴기에서 고리의 원자수는 탄소수 및 비탄소원자수의 합이다.In the aryl group and the heteroaryl group, the number of atoms in the ring is the sum of carbon number and non-carbon atom number.

"알킬아릴기" 또는 "아릴알킬기"와 같이 조합하여 사용할 때, 상기에 든 각각의 알킬 및 아릴의 용어는 상기 나타낸 의미와 내용을 가진다.When used in combination, such as "alkylaryl" or "arylalkyl group ", the terms alkyl and aryl of each of the above have the meanings and contents indicated above.

"아릴알킬기"이란 용어는 벤질과 같은 아릴 치환된 알킬 라디칼을 의미하며 알킬기에 포함된다.The term "arylalkyl group " means an aryl substituted alkyl radical, such as benzyl, and is included in the alkyl group.

"알킬아릴기"이란 용어는 알킬 치환된 아릴 라디칼을 의미하며 아릴기에 포함된다.
The term "alkylaryl group " means an alkyl substituted aryl radical and is included in the aryl group.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부도면을 참조하여 설명하기로 하며, 첨부 도면을 참조하여 설명함에 있어, 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENT Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings. Referring to the accompanying drawings, the same or corresponding components are denoted by the same reference numerals, .

본 발명의 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물이 제공될 수 있다.According to one aspect of the present invention, a compound for an organic electroluminescence device represented by the following structural formula 1 may be provided.

[구조식 1][Structural formula 1]

Figure pat00016
Figure pat00016

상기 구조식 1에서,In the above formula 1,

Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 1 to Ar 4 may be the same or different from each other, Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

L1은 원자가결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,L 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 An arylene group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylene group,

R1은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 바람직하게는,According to an embodiment of the present invention, preferably,

상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 구조식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고,The organic electroluminescent device compound is represented by any one of the following structural formulas 2 to 4,

Figure pat00017
Figure pat00017

상기 구조식 2 내지 4에서,In the above Structural Formulas 2 to 4,

n은 0 내지 3의 정수이고,n is an integer of 0 to 3,

X1은 산소원자, 황원자,

Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
, 또는
Figure pat00021
이고,X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
, or
Figure pat00021
ego,

Ar5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 5 represents a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, An unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R13 내지 R17은 서로 같거나 다를 수 있고, R13 내지 R17은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 13 to R 17 may be the same or different from each other, and each of R 13 to R 17 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, Ar 2 and Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R2 내지 R8은 서로 같거나 다를 수 있고, R2 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고, 또는 R2 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 그 어느 하나가 결합된 탄소원자의 이웃한 탄소원자와 추가로 결합하여 치환 또는 비치환된 융합된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,R 2 to R 8 may be the same or different from one another and each of R 2 to R 8 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, or at least any one of R 2 to R 8 is bonded to any one of A substituted or unsubstituted fused C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted fused C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted fused C6 to C30 aryl group , Or a substituted or unsubstituted fused C1 to C30 heteroaryl group,

R9 내지 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 9 to R 12 may be the same or different from each other, and each of R 9 to R 12 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Substituted C1 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups, or substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl groups.

본 발명의 다른 실시예에 따르면, 바람직하게는,According to another embodiment of the present invention, preferably,

R2 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있고, R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자,

Figure pat00022
,
Figure pat00023
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기이고,R 2 to R 6 may be the same or different from each other, and R 2 to R 6 are each independently a hydrogen atom,
Figure pat00022
,
Figure pat00023
, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group,

X2는 산소원자, 황원자,

Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
, 또는
Figure pat00027
이고,X 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
, or
Figure pat00027
ego,

Ar6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 6 represents a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, An unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R24 내지 R28은 서로 같거나 다를 수 있고, R24 내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,R 24 to R 28 may be the same or different from each other and each of R 24 to R 28 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,

R18 내지 R23은 서로 같거나 다를 수 있고, R18 내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 18 to R 23 may be the same or different from each other and each of R 18 to R 23 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Substituted C1 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups, or substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl groups.

본 발명의 다른 또 하나의 실시예에 따르면, 바람직하게는,According to another embodiment of the present invention, preferably,

R7 및 R8은 서로 같거나 다를 수 있고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.R 7 and R 8 may be the same or different from each other and R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Substituted C1 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups, or substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl groups.

상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기의 예는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페릴레닐기일 수 있다.Examples of the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalenyl group, A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, or a substituted or unsubstituted furanyl group, Lt; / RTI >

상기 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기의 예는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기일 수 있다.Examples of the substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group include a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted thiazinyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group , A substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted imidazo [1,2-a] pyridinyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted indazolyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzoyl group, Substituted or unsubstituted imidazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted tetrazolyl groups, substituted or unsubstituted oxadiazolyl groups, substituted or unsubstituted oxatriazolyl groups, However, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, a substituted or unsubstituted furyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, A substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, Or a substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, preferably a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted aryidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolinyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, A substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, , A substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

본 발명의 다른 또 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식으로 표시되는 화합물 1 내지 14 중에서 선택된 어느 하나인 유기전계발광소자용 화합물이 제공될 수 있다.According to another aspect of the present invention, there is provided a compound for an organic electroluminescence device, which is selected from among compounds 1 to 14 represented by the following structural formulas.

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
Figure pat00030

도 1 및 2를 참고하면, 본 발명의 실시예에 따르면 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자(1)가 제공될 수 있다.Referring to FIGS. 1 and 2, an organic electroluminescent device 1 including the compound for an organic electroluminescent device according to the present invention can be provided according to an embodiment of the present invention.

본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기전계발광소자는 제1전극(110); 제2전극(150); 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층(130)을 포함하며, 상기 단수 또는 복수의 유기물층(130) 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 본 발명에 따른 유기발광소자용 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic electroluminescent device includes a first electrode 110; A second electrode (150); And one or more organic layers 130 between the first and second electrodes and at least one organic layer selected from the single or plurality of organic layers 130 include the compound for an organic light emitting device according to the present invention can do.

여기서, 상기 단수 또는 복수의 유기물층(130)은 발광층(134)을 포함할 수 있다. Here, the single or plural organic layers 130 may include a light emitting layer 134.

또한 상기 복수의 유기물층(130)은 발광층(134)을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층(131), 전자수송층(132), 정공차단층(133), 전자차단층(135), 정공수송층(136) 및 정공주입층(137) 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.The plurality of organic layers 130 may include a light emitting layer 134 and the plurality of organic layers may include an electron injection layer 131, an electron transport layer 132, a hole blocking layer 133, an electron blocking layer 135, Transporting layer 136 and hole-injecting layer 137 may be further included.

상기 발광층(134)은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer 134 may include a host and a dopant.

상기 유기전계발광소자는 바람직하게는 투명기판에 의하여 지지된다. 투명기판의 재료로는 양호한 기계적 강도, 열안정성 및 투명성을 갖는 한 특별한 제한은 없다. 구체적인 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.The organic electroluminescent device is preferably supported by a transparent substrate. The material of the transparent substrate is not particularly limited as long as it has good mechanical strength, thermal stability and transparency. Specific examples thereof include glass, transparent plastic film, and the like.

본 발명의 유기전계발광소자의 양극재료로서는 4eV 이상의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 금속인 Au 또는 CuI, ITO(인듐 주석 산화물), SnO2 및 ZnO와 같은 투명 전도성 재료를 들 수 있다. 양극 필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다.As the cathode material of the organic electroluminescent device of the present invention, a metal, an alloy, an electroconductive compound or a mixture thereof having a work function of 4 eV or more can be used. Specifically, transparent conductive materials such as Au or CuI, ITO (indium tin oxide), SnO 2 and ZnO, which are metals, can be mentioned. The thickness of the positive electrode film is preferably 10 to 200 nm.

본 발명의 유기전계발광소자의 음극 재료로서는 4eV 미만의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는, Na, Na-K 합금, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 리튬 합금, 인듐, 알루미늄, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금을 들 수 있다. 이외에, 알루미늄/AlO2, 알루미늄/리튬, 마그네슘/은 또는 마그네슘/인듐 등도 사용될 수 있다. 음극필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다.As the anode material of the organic electroluminescent device of the present invention, a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a work function of less than 4 eV may be used. Specifically, Na, Na-K alloy, calcium, magnesium, lithium, lithium alloy, indium, aluminum, magnesium alloy and aluminum alloy can be mentioned. In addition, aluminum / AlO 2 , aluminum / lithium, magnesium / silver or magnesium / indium may be used. The thickness of the negative electrode film is preferably 10 to 200 nm.

유기 EL 소자의 발광효율을 높이기 위해서는 하나 이상의 전극은 바람직하게는 10% 이상의 광투과율을 가지는 것이 바람직하다. 전극의 쉬트저항은 바람직하게는 수백 Ω/mm 이하이다. 전극의 두께는 10nm 내지 1㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 400nm 이다. 이러한 전극은 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법 또는 스퍼터링법을 통하여 상기한 전극 재료를 박막으로 형성하여 제조할 수 있다.In order to increase the luminous efficiency of the organic EL device, at least one electrode preferably has a light transmittance of 10% or more. The sheet resistance of the electrode is preferably several hundreds? / Mm or less. The thickness of the electrode is 10 nm to 1 탆, more preferably 10 to 400 nm. Such an electrode can be manufactured by forming the electrode material into a thin film by a vapor deposition method such as chemical vapor deposition (CVD) or physical vapor deposition (PVD) or a sputtering method.

또한 본 발명의 목적에 적합하게 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물이 사용될 때, 공지된 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질이 상기 각각의 유기물층에서 단독으로 사용되거나 또는 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물과 선택적으로 병행하여 사용될 수 있다.When the compound for an organic electroluminescence device of the present invention is used for the purpose of the present invention, the known hole transporting material, hole injecting material, light emitting layer material, host material of the light emitting layer, electron transporting material, Or may be used in combination with the organic electroluminescent device compound of the present invention selectively.

정공 수송 물질로서 N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene(mCP), poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrenesulfonate (PEDOT:PSS), N, N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine(NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐, 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체, 주쇄 또는 측쇄내에 방향족 3차아민을 갖는 중합체, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체, N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체, 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체, 스타버스트 아민 유도체, 엔아민스틸벤계 유도체, 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체, 및 폴리실란 등을 들 수 있다.N-dicarbazolyl-3,5-benzene (mCP), poly (3,4-ethylenedioxythiophene): polystyrenesulfonate (PEDOT: PSS), N, N'- (NPD), N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'- diaminobiphenyl (TPD) N, N'N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'N'N'N'- Porphyrin compound derivatives such as tetraphenyl-4,4'-diaminobiphenyl, copper (II) 1,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphyrin and the like, aromatic tertiary (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N-tri (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine, carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, phthalocyanine derivatives such as nonmetal phthalocyanine and copper phthalocyanine, An aminostilbene derivative, a derivative of an aromatic tertiary amine and a styrylamine compound, and polysilane.

전자 수송 물질로서 diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl (TSPO1), Alq3, 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene 화합물(COTs)을 들 수 있다.The diphenylphosphine oxide-4- (triphenylsilyl) phenyl (TSPO1), Alq 3, 2,5- diaryl silole derivatives (PyPySPyPy), perfluoro rineyi suited compound (PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene compound (COTs) as an electron transport material .

본 발명의 유기전계발광소자에 있어서, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기한 화합물의 하나 이상의 종류를 함유하는 단일 층으로 형성되거나, 또는 상호 적층된, 상이한 종류의 화합물을 함유하는 복수의 층으로 구성될 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, the electron injecting layer, the electron transporting layer, the hole transporting layer, and the hole injecting layer may be formed of a single layer containing at least one kind of the above-mentioned compounds, And the like.

발광재료로서 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 들 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, bis((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine) iridium picolinate(FCNIrpic), tris(8-hydroxyquinoline) aluminum(Alq3), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔,1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신 유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the light emitting material include a phosphorescent fluorescent material, a fluorescent whitening agent, a laser dye, an organic scintillator, and a reagent for fluorescence analysis. Specifically, a carbazole compound, a phosphine oxide compound, a carbazole-based phosphine oxide compound, bis (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) pyridine, iridium picolinate (FCNIrpic), tris (8-hydroxyquinoline) aluminum Alq 3 ), polyaromatic compounds such as anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, coronene, rubrene and quinacridone, oligophenylene compounds such as quaterphenyl, 1,4- Bis (4-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methyl- Bis (5-t-butyl-2-benzoxazolyl) thiophene, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1,6- Liquid scintillation scintillators such as 3,5-hexatriene and 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, metal complexes of oxine derivatives, coumarin dyes, dicyanomethylenepyran dyes, dicyanomethylene Cyopyran pigment, polymethine pigment, oxobenzanthracene There may be mentioned a colorant, a xanthene colorant, a carbostyryl colorant, a perylene colorant, an oxazine compound, a stilbene derivative, a spiro compound, and an oxadiazole compound.

본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 각 층은 진공 증착, 스핀 코팅 또는 캐스팅과 같은 공지된 방법을 통하여 박막으로 형성시키거나, 각 층에서 사용되는 재료를 이용하여 제조할 수 있다. 이들 각층의 막두께에 대해서는 특별한 제한은 없으며, 재료의 특성에 따라 알맞게 선택할 수 있으나, 보통 2nm 내지 5,000nm의 범위에서 결정될 수 있다.Each layer constituting the organic EL device of the present invention can be formed into a thin film through a known method such as vacuum deposition, spin coating or casting, or can be manufactured using a material used in each layer. The thickness of each of these layers is not particularly limited and may be appropriately selected according to the characteristics of the material, but may be determined usually in the range of 2 nm to 5,000 nm.

본 발명의 따른 유기전계발광소자용 화합물은 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있으므로, 박막 형성 공정이 간편하고, 핀홀(pin hole)이 거의 없는 균질한 박막으로 용이하게 얻을 수 있는 장점이 있다.
The compound for an organic electroluminescence device according to the present invention can be formed by a vacuum deposition method, so that it is advantageous that a thin film forming process is simple and a homogeneous thin film having almost no pinhole can be easily obtained.

[실시예][Example]

이하, 실시예를 통하여 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 제조방법을 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것이 아니다.
Hereinafter, the compound for an organic electroluminescent device according to the present invention and the method for manufacturing the organic electroluminescent device including the same will be described in more detail with reference to the following examples. However, this is for the purpose of illustration only and is not intended to limit the scope of the invention.

제조예Manufacturing example 1: 중간체 1의 합성 1: Synthesis of intermediate 1

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 디벤조퓨란-4-보론산 30g, 4-브로모요오드화벤젠 48g, K2CO3 40g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 1.6 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 400 ml를 넣고 80℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 1, 42g을 얻었다. (수율 92%)
To a round-bottomed, three-necked flask under a nitrogen atmosphere were added 30 g of dibenzofuran-4-boronic acid, 48 g of 4-bromoiodobenzene, 40 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) palladium (0) PPh3) 4] and 400 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain 42 g of intermediate 1. (Yield: 92%)

제조예Manufacturing example 2: 중간체 2의 합성 2: Synthesis of intermediate 2

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 중간체 1, 21.0 g, p-비페닐아민 16.8 g, Pd2(dba)3 1.2 g, P(t-Bu)3 1.05 g, Na(t-BuO) 18.9 g을 투입하고, 톨루엔 250 ml를 가해 교반하며 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 후, 다이클로로메탄과 물을 사용하여 세척하고, 유기층을 모아 MgSO4에 건조한 후 농축하고 실리카로 컬럼 분리하여 중간체 2, 22.4 g을 얻었다. (수율 84%)
To a round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere were added 21.0 g of intermediate 1, 16.8 g of p-biphenylamine, 1.2 g of Pd 2 (dba) 3 , 1.05 g of P (t-Bu) 3 and 18.9 g of Na And 250 ml of toluene was added thereto, followed by heating and refluxing with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with dichloromethane and water, and the organic layer was collected, dried over MgSO 4 , concentrated, and then subjected to column separation with silica to obtain 22.4 g of intermediate 2. (Yield: 84%)

제조예Manufacturing example 3: 중간체 3의 합성 3: Synthesis of intermediate 3

질소 분위기 하에서, 위에서 합성한 중간체 1, 9 g과 비스피나콜레이트 다이보론 13.5 g, 아세트산 칼륨 8.1 g, [1,1'-비스(다이페닐포스피노페로센)다이클로로팔라듐(II) [Pd(dppf)Cl2] 0.7 g 그리고 DMSO 200 ml을 둥근바닥 플라스크에 넣고 온도를 80 ℃로 유지시켜주며 교반 및 환류시켜 주었다. 반응기 끝난 후 다이클로로메탄과 증류수를 이용하여 추출 후, 용매를 건조시켜 주었다. 이 고체를 다이클로로메탄과 헥산을 사용하여 컬럼 분리한 후, 재결정하여 p-디벤조퓨란-2-일-페닐-피나콜레이트보론 (7.3 g, 72 % 수율)을 얻을 수 있었다.In a nitrogen atmosphere, 1,9 g of the intermediate synthesized above, 13.5 g of bisphenolchalite diboron, 8.1 g of potassium acetate, [1,1'-bis (diphenylphosphinoferrocene) dichloropalladium (II) [Pd ) Cl 2 ] and 200 ml of DMSO were placed in a round bottom flask, and the temperature was maintained at 80 ° C, followed by stirring and refluxing. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane and distilled water, and then the solvent was dried. This solid was subjected to column separation using dichloromethane and hexane and then recrystallized to obtain p-dibenzofuran-2-yl-phenyl-pinacolate boron (7.3 g, 72% yield).

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 p-디벤조퓨란-2-일-페닐-피나콜레이트보론 7g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 8g, K2CO3 7.7g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.22 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 100 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 3, 7.9g을 얻었다. (수율 79%)
7 g of p-dibenzofuran-2-yl-phenyl-pinacolate boron, 8 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 7.7 g of K 2 CO 3 , [(tetra 0.22 g of Pd (PPh3) 4], and 100 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain 7.9 g of intermediate 3. (Yield: 79%)

제조예Manufacturing example 4: 중간체 4의 합성 4: Synthesis of intermediate 4

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 디벤조퓨란-4-보론산 6g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 12g, K2CO3 11.6g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.32 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 100 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 4, 2.6g을 얻었다. (수율 23%)
To a round bottom three-necked flask under a nitrogen atmosphere, 6 g of dibenzofuran-4-boronic acid, 12 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 11.6 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) palladium (0)] [Pd (PPh3) 4], and 100 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain 2.6 g of Intermediate 4. (Yield: 23%)

제조예Manufacturing example 5: 중간체 5의 합성 5: Synthesis of intermediate 5

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 디벤조퓨류란 12g 과 초산 72 ml를 넣고 50 ℃로 가열하여 용해한다. 위 용액에 브롬 14.8 g을 적가하고, 적가가 끝난 후 가열을 종료하고 상온에서 10시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과한 후, 메탄올에서 재결정하여 2-브로모 디벤조퓨란 10 g을 얻었다. 12 g of dibenzofurane and 72 ml of acetic acid were added to a round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere, and the mixture was dissolved by heating at 50 ° C. 14.8 g of bromine was added dropwise to the solution, and after the dropwise addition was completed, the heating was completed and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. The resulting solid was filtered, and recrystallized from methanol to obtain 10 g of 2-bromodibenzofuran.

질소 분위기 하에서, 위의 2-브로모 디벤조퓨란 10 g과 비스피나콜레이트 다이보론 15.4 g, 아세트산 칼륨 12.3 g, [1,1'-비스(다이페닐포스피노페로센)다이클로로팔라듐(II) [Pd(dppf)Cl2] 0.7 g 그리고 DMSO 200 ml을 둥근바닥 플라스크에 넣고 온도를 80 ℃로 유지시켜주며 교반 및 환류시켜 주었다. 반응기 끝난 후 다이클로로메탄과 증류수를 이용하여 추출 후, 용매를 건조시켜 주었다. 이 고체를 다이클로로메탄과 헥산을 사용하여 컬럼 분리한 후, 재결정하여 중간체 5, 10 g을 얻을 수 있었다. (83 % 수율)
10 g of the above 2-bromodibenzofurane, 15.4 g of bispinachalate diboron, 12.3 g of potassium acetate, [1, 1'-bis (diphenylphosphinoferrocene) dichloropalladium (II) 0.7 g of Pd (dppf) Cl 2 ] and 200 ml of DMSO were placed in a round bottom flask, and the temperature was maintained at 80 ° C, followed by stirring and refluxing. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane and distilled water, and then the solvent was dried. The solid was separated by column using dichloromethane and hexane and then recrystallized to obtain Intermediate 5 (10 g). (83% yield)

제조예Manufacturing example 6: 중간체 6의 합성 6: Synthesis of intermediate 6

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 중간체 5, 10g, 4-브로모요오드화벤젠 16g, K2CO3 13g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.5 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 150 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 흰색 고체, 13.3g을 얻었다. (수율 87%)The bottom three-necked round flask under a nitrogen atmosphere, intermediate 5, 10g, 4- bromo-iodide benzene 16g, K 2 CO 3 13g, [( tetrakistriphenylphosphine) palladium (0)] [Pd (PPh3 ) 4] 0.5 g and 150 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution, which was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain 13.3 g of a white solid. (Yield: 87%)

질소 분위기 하에서, 위의 희색 고체 13 g과 비스피나콜레이트 다이보론 15.6 g, 아세트산 칼륨 11.8 g, [1,1'-비스(다이페닐포스피노페로센)다이클로로팔라듐(II) [Pd(dppf)Cl2] 0.6 g 그리고 DMSO 200 ml을 둥근바닥 플라스크에 넣고 온도를 80 ℃로 유지시켜주며 교반 및 환류시켜 주었다. 반응기 끝난 후 다이클로로메탄과 증류수를 이용하여 추출 후, 용매를 건조시켜 주었다. 이 고체를 다이클로로메탄과 헥산을 사용하여 컬럼 분리한 후, 재결정하여 흰색 고체 (12.4 g, 83 % 수율)을 얻을 수 있었다.13 g of the above rare earth solid, 15.6 g of bispinacholeate diboron, 11.8 g of potassium acetate, [1,1'-bis (diphenylphosphinoferrocene) dichloropalladium (II) [Pd (dppf) Cl 2 ] and 200 ml of DMSO were placed in a round bottom flask, and the temperature was maintained at 80 ° C, followed by stirring and refluxing. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane and distilled water, and then the solvent was dried. The solid was separated by column using dichloromethane and hexane and then recrystallized to obtain a white solid (12.4 g, 83% yield).

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 위에서 얻은 흰색 고체 12 g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 17 g, K2CO3 20 g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.54 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 250 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 6, 13.5 g을 얻었다. (수율 86.5 %)
12 g of the white solid obtained above, 17 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 20 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) palladium (0 )] [Pd (PPh3) 4], and 250 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain Intermediate 6 (13.5 g). (Yield: 86.5%)

제조예Manufacturing example 7: 중간체 7의 합성 7: Synthesis of intermediate 7

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 디벤조티오펜-2-보론산 6g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 12g, K2CO3 11.6g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.32 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 100 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 7, 3.3g을 얻었다. (수율 30%)
6 g of dibenzothiophene-2-boronic acid, 12 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 11.6 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) 0.32 g of palladium (0)] [Pd (PPh3) 4], and 100 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain Intermediate 7 (3.3 g). (Yield: 30%)

제조예Manufacturing example 8: 중간체 8의 합성 8: Synthesis of intermediate 8

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 디벤조티오펜-2-보론산, 10g, 4,4'-디요오드화비페닐 35.6g, K2CO3 18g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.5 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 150 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 흰색 고체, 18.9 g을 얻었다. (수율 93%)To a round-bottomed, three-necked flask under a nitrogen atmosphere were added 10 g of dibenzothiophene-2-boronic acid, 35.6 g of biphenyl 4,4'-diiodide, 18 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) palladium 0)] [Pd (PPh3) 4], and 150 ml of THF, toluene and water, and the mixture is stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution, which was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain 18.9 g of a white solid. (Yield: 93%)

질소 분위기 하에서, 위의 희색 고체 15 g과 비스피나콜레이트 다이보론 12.6 g, 아세트산 칼륨 11.0 g, [1,1'-비스(다이페닐포스피노페로센)다이클로로팔라듐(II) [Pd(dppf)Cl2] 0.6 g 그리고 DMSO 200 ml을 둥근바닥 플라스크에 넣고 온도를 80 ℃로 유지시켜주며 교반 및 환류시켜 주었다. 반응기 끝난 후 다이클로로메탄과 증류수를 이용하여 추출 후, 용매를 건조시켜 주었다. 이 고체를 다이클로로메탄과 헥산을 사용하여 컬럼 분리한 후, 재결정하여 흰색 고체 (12.2 g, 81 % 수율)을 얻을 수 있었다.15 g of the above rare earth solid, 12.6 g of bispinacholeate diboron, 11.0 g of potassium acetate, [1,1'-bis (diphenylphosphinoferrocene) dichloropalladium (II) [Pd (dppf) Cl 2 ] and 200 ml of DMSO were placed in a round bottom flask, and the temperature was maintained at 80 ° C, followed by stirring and refluxing. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane and distilled water, and then the solvent was dried. The solid was separated by column using dichloromethane and hexane and then recrystallized to obtain a white solid (12.2 g, 81% yield).

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 위에서 얻은 흰색 고체 10 g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 9.4 g, K2CO3 8.9 g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.5 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 100 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 8, 9.7 g을 얻었다. (수율 79 %)
10 g of the white solid obtained above, 9.4 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 8.9 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) palladium (0 )] [Pd (PPh3) 4] (0.5 g), and THF, toluene and water (100 ml), and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain Intermediate 8 (9.7 g). (Yield: 79%)

제조예Manufacturing example 9: 중간체 9의 합성 9: Synthesis of intermediate 9

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 페닐 보론산 6g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 12g, K2CO3 11.6g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.32 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 100 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 9, 6.6 g을 얻었다. (수율 60%)
To a round-bottomed three-necked flask under a nitrogen atmosphere were added 6 g of phenylboronic acid, 12 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 11.6 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) palladium 0.32 g of Pd (PPh3) 4], and 100 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain Intermediate 9 (6.6 g). (Yield 60%)

제조예Manufacturing example 10: 중간체 10의 합성 10: Synthesis of intermediate 10

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 디벤조티오펜-4-보론산 6g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 12g, K2CO3 11.6g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.32 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 100 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 10, 8.5 g을 얻었다. (수율 78%)
6 g of dibenzothiophene-4-boronic acid, 12 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 11.6 g of K 2 CO 3 , [(tetrakis triphenylphosphine) 0.32 g of palladium (0)] [Pd (PPh3) 4], and 100 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain Intermediate 10 (8.5 g). (Yield: 78%)

제조예Manufacturing example 11: 중간체 11의 합성 11: Synthesis of intermediate 11

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 중간체 5, 6g, 1,3-디브로모-5-요오드화벤젠 12g, K2CO3 11.6g, [(테트라키스트리페닐포스핀)팔라듐(0)] [Pd(PPh3)4] 0.32 g 그리고 THF, 톨루엔 및 물을 100 ml를 넣고 80 ℃로 10시간 교반한다. 반응액을 냉각 후 디클로로메탄과 물로 추출하고, 추출된 용액을 농축한다. 디클로로메탄과 n-헥산 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 실시한 용액을 농축하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 11, 6.4 g을 얻었다. (수율 77%)
A round-bottomed three-necked flask under nitrogen atmosphere was charged with intermediate 5, 6 g, 12 g of 1,3-dibromo-5-iodobenzene, 11.6 g of K 2 CO 3 , [(tetrakistriphenylphosphine) palladium 0.32 g of Pd (PPh3) 4], and 100 ml of THF, toluene and water, and the mixture was stirred at 80 ° C for 10 hours. The reaction solution is cooled, extracted with dichloromethane and water, and the extracted solution is concentrated. The solution was subjected to column chromatography using a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane, and the solution was concentrated and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain Intermediate 11 (6.4 g). (Yield: 77%)

제조예Manufacturing example 12: 중간체 12의 합성 12: Synthesis of intermediate 12

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 4-브로모비페닐 11.0 g, p-톨루이딘 8.5 g, Pd2(dba)3 0.40 g, P(t-Bu)3 0.35 g, Na(t-BuO) 13.5 g을 투입하고, 톨루엔 150 ml를 가해 교반하며 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 후, 다이클로로메탄과 물을 사용하여 세척하고, 유기층을 모아 MgSO4에 건조한 후 농축하고 실리카로 컬럼 분리하여 중간체 12, 9.7 g을 얻었다. (수율 79%)
To a round-bottomed three-necked flask under nitrogen atmosphere were added 11.0 g of 4-bromobiphenyl, 8.5 g of p-toluidine, 0.40 g of Pd 2 (dba) 3 , 0.35 g of P (t-Bu) 3 and 13.5 g And 150 ml of toluene was added thereto, followed by heating and refluxing with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with dichloromethane and water, and the organic layers were combined and dried over MgSO 4 , concentrated and then subjected to column separation with silica to obtain intermediate 12, 9.7 g. (Yield: 79%)

실시예Example 1: 화합물 1 합성 1: Synthesis of compound 1

Figure pat00031
Figure pat00031

질소 분위기 하의 둥근바닥 3구 플라스크에 비스(4-비페닐)아민 11.0 g, 1,3-디요오드화벤젠 8.5 g, Pd(OAc)2 0.40 g, BINAP 0.35 g, Na(t-BuO) 13.5 g을 투입하고, 톨루엔 150 ml를 가해 교반하며 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 후, 다이클로로메탄과 물을 사용하여 세척하고, 유기층을 모아 MgSO4에 건조한 후 농축하고 실리카로 컬럼 분리하여 화합물 1, 9.7 g을 얻었다. (수율 79%)
11.0 g of bis (4-biphenyl) amine, 8.5 g of 1,3-diiodobenzene, 0.40 g of Pd (OAc) 2 , 0.35 g of BINAP and 13.5 g of Na (t-BuO) were added to a round bottom three- And 150 ml of toluene was added thereto, followed by heating and refluxing with stirring. After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with dichloromethane and water, and the organic layer was collected, dried over MgSO 4 , concentrated, and then subjected to column separation with silica to obtain Compound 1 (9.7 g). (Yield: 79%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 7.55-7.51 (d, 8H), δ 7.51-46 (d, 8H), δ 7.40-7.37 (t. 8H), δ 7.32-7.29 (t, 4H), δ 7.22-7.19 (d, 8H), δ 7.19-7.15 (t, 1H), δ 6.69 (s, 1H), δ 6.83-6.80 (m, 2H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 7.55-7.51 (d, 8H), δ 7.51-46 (d, 8H), δ 7.40-7.37 (t. 8H), δ 7.32-7.29 (t, 4H), δ 7.22 (D, IH), 7.19-7.15 (t, IH), 6.69 (s, IH), 6.83-6.80

LC/Mass[M+H]+:716.2 (716.32)
LC / Mass [M + H] < + >: 716.2 (716.32)

실시예Example 2: 화합물 2 합성 2: Synthesis of compound 2

Figure pat00032
Figure pat00032

비스(4-비페닐)아민 대신 중간체 1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 2, 2.4 g을 얻었다. (수율 86 %)
Compound 2 (2.4 g) was obtained in the same manner as in Example 1, except that Intermediate 1 was used instead of bis (4-biphenyl) amine. (Yield: 86%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 7.98-7.96 (d, 2H), δ 7.89-7.84 (m, 6H), δ 7.56-7.50 (m, 12H), δ 7.44-7.42 (t. 2H), δ 7.37-7.20 (m, 19H), δ 7.09 (s, 1H), δ 6.92-6.89 (m, 2H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 7.98-7.96 (d, 2H), δ 7.89-7.84 (m, 6H), δ 7.56-7.50 (m, 12H), δ 7.44-7.42 (. T 2H), δ 7.37 -7.20 (m, 19H), [delta] 7.09 (s, IH), [delta] 6.92-6.89 (m, 2H)

LC/Mass[M+H]+:896.5 (896.34)
LC / Mass [M + H] < + >: 896.5 (896.34)

실시예Example 3: 화합물 3 합성 3: Synthesis of compound 3

Figure pat00033
Figure pat00033

비스(4-비페닐)아민 대신 디톨릴아민을 사용하고, 1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 3을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 3, 1.7 g을 얻었다. (수율 75 %)
Compound 3 (1.7 g) was obtained in the same manner as in Example 1 except that ditolylamine was used instead of bis (4-biphenyl) amine and Intermediate 3 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 75%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 7.98-7.96 (d, 1H), δ 7.94-7.91 (d, 1H), δ 7.89-7.85 (d, 2H), δ 7.59-7.56 (m, 2H), δ 7.55-7.52 (d, 2H), δ 7.48-7.45 (t. 1H),δ 7.44-7.40 (t. 1H), δ 7.37-7.34 (t, 1H), δ 7.05-7.00 (m, 16H),δ 6.90-6.88 (d, 2H), δ 6.74 (s, 1H), δ 2.30 (s, 12H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 7.98-7.96 (d, 1H), δ 7.94-7.91 (d, 1H), δ 7.89-7.85 (d, 2H), δ 7.59-7.56 (m, 2H), δ 7.55 (D, 2H), 8 7.48-7.45 (t. 1H),? 7.44-7.40 (t. 1H),? 7.37-7.34 6,88 (d, 2H), 8 6.74 (s, 1 H),? 2.30 (s, 12H)

LC/Mass[M+H]+:710.4 (710.33)
LC / Mass [M + H] < + >: 710.4 (710.33)

실시예Example 4: 화합물 4 합성 4: Synthesis of compound 4

Figure pat00034
Figure pat00034

1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 4를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 4, 2.6 g을 얻었다. (수율 92 %)
Compound 4 (2.6 g) was obtained in the same manner as in Example 1, except that Intermediate 4 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 92%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 7.88-7.86 (d, 1H), δ 7.84-7.81 (d, 1H), δ 7.57-7.46 (m, 20H), δ 7.38-7.30 (m. 14H), δ 7.29-7.25 (m, 9H), δ 6.94 (s, 1H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 7.88-7.86 (d, 1H), δ 7.84-7.81 (d, 1H), δ 7.57-7.46 (m, 20H), δ 7.38-7.30 (m. 14H), δ 7.29 -7.25 (m, 9H), [delta] 6.94 (s, IH)

LC/Mass[M+H]+:882.2 (882.36)
LC / Mass [M + H] < + >: 882.2 (882.36)

실시예Example 5: 화합물 5 합성 5: Synthesis of compound 5

Figure pat00035
Figure pat00035

비스(4-비페닐)아민 대신 디톨릴아민을 사용하고, 1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 6을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 5, 2.2 g을 얻었다. (수율 89 %)
Compound 5 and 2.2 g were obtained in the same manner as in Example 1 except that ditolylamine was used instead of bis (4-biphenyl) amine and Intermediate 6 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 89%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 8.18 (s, 1H), δ 7.94-7.91 (d, 1H), δ 7.89-7.85 (d, 2H), δ 7.79-7.76 (d. 1H), δ 7.61-7.56 (m, 2H), δ 7.55-7.52 (d, 2H), ,δ 7.44-7.40 (t. 1H), δ 7.37-7.34 (t, 1H), δ 7.05-7.00 (m, 16H),δ 6.91-6.88 (d, 2H), δ 6.73 (s, 1H), δ 2.30 (s, 12H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 8.18 (s, 1H), δ 7.94-7.91 (d, 1H), δ 7.89-7.85 (d, 2H), δ 7.79-7.76 (d. 1H), δ 7.61-7.56 (m, 2H),? 7.55-7.52 (d, 2H),? 7.44-7.40 (t. 1H),? 7.37-7.34 6.88 (d, 2H),? 6.73 (s, 1H),? 2.30 (s, 12H)

LC/Mass[M+H]+:710.2 (710.33)
LC / Mass [M + H] < + >: 710.2 (710.33)

실시예Example 6: 화합물 6 합성 6: Synthesis of Compound 6

Figure pat00036
Figure pat00036

1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 7을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같 은 방법으로 화합물 6, 1.8 g을 얻었다. (수율 75 %)
Compound 6 (1.8 g) was obtained in the same manner as in Example 1, except that Intermediate 7 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 75%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 8.29 (s, 1H), δ 8.11-8.04 (d, 1H), δ 7.85-7.81 (d, 1H), δ 7.60-7.57 (d, 1H), δ 7.55-7.42 (m, 19H), δ 7.34-7.28 (m. 14H), δ 7.29-7.25 (m, 8H), δ 6.92 (s, 1H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 8.29 (s, 1H), δ 8.11-8.04 (d, 1H), δ 7.85-7.81 (d, 1H), δ 7.60-7.57 (d, 1H), δ 7.55-7.42 14H), 8 7.29-7.25 (m, 8H), 8 6.92 (s, 1 H)

LC/Mass[M+H]+:898.3 (898.34)
LC / Mass [M + H] < + >: 898.3 (898.34)

실시예Example 7: 화합물 7 합성 7: Synthesis of Compound 7

Figure pat00037
Figure pat00037

비스(4-비페닐)아민 대신 중간체 12를 사용하고, 1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 6을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 7, 1.7 g을 얻었다. (수율 70 %)
Compound 7 (1.7 g) was obtained in the same manner as in Example 1, except that Intermediate 12 was used instead of bis (4-biphenyl) amine and Intermediate 6 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (70% yield)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 8.18 (s, 1H), δ 7.94-7.91 (d, 1H), δ 7.89-7.85 (d, 2H), δ 7.79-7.76 (d, 1H), δ 7.61-7.56 (m, 6H), δ 7.55-7.52 (d, 2H), δ 7.49-7.39 (m, 9H), δ 7.37-7.34 (t, 1H), δ 7.33-7.29 (t, 2H), δ 7.13-7.10 (m, 8H), δ 7.08-7.05 (d, 4H), δ 6.95-6.92 (d, 2H), δ 6.77 (s, 1H), δ 2.34 (s, 6H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 8.18 (s, 1H), δ 7.94-7.91 (d, 1H), δ 7.89-7.85 (d, 2H), δ 7.79-7.76 (d, 1H), δ 7.61-7.56 (m, 6H),? 7.55-7.52 (d, 2H),? 7.49-7.39 (m, 9H),? 7.37-7.34 (m, 8H), 8 7.08-7.05 (d, 4H),? 6.95-6.92 (d, 2H),? 6.77

LC/Mass[M+H]+:834.2 (834.36)
LC / Mass [M + H] < + >: 834.2 (834.36)

실시예Example 8: 화합물 8 합성 8: Compound 8 Synthesis

Figure pat00038
Figure pat00038

비스(4-비페닐)아민 대신 디페닐아민을 사용하고, 1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 8을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 8, 1.5 g을 얻었다. (수율 72 %)
Compound 8 (1.5 g) was obtained in the same manner as in Example 1 except that diphenylamine was used instead of bis (4-biphenyl) amine and Intermediate 8 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 72%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 8.30 (s, 1H), δ 8.12-8.06 (d, 1H), δ 7.87-7.82 (d, 1H), δ 7.60-7.57 (d, 1H), δ 7.55-7.47 (m, 3H), δ 7.92-7.90 (d, 2H), δ 7.64-7.58 (m, 4H), δ 7.55-7.52 (d, 2H), δ 7.25-20 (t, 8H), δ 7.09-7.05 (d, 8H), δ 7.03-7.00 (t, 4H), δ 6.77-6.75 (m, 2H), δ 6.72 (s, 1H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 8.30 (s, 1H), δ 8.12-8.06 (d, 1H), δ 7.87-7.82 (d, 1H), δ 7.60-7.57 (d, 1H), δ 7.55-7.47 (m, 3H),? 7.92-7.90 (d, 2H),? 7.64-7.58 (m, 4H),? 7.55-7.52 (d, 2H),? 7.25-20 (d, 8H),? 7.03-7.00 (t, 4H),? 6.77-6.75 (m, 2H),? 6.72

LC/Mass[M+H]+:746.2 (746.28)
LC / Mass [M + H] < + >: 746.2 (746.28)

실시예Example 9: 화합물 9 합성 9: Synthesis of Compound 9

Figure pat00039
Figure pat00039

1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 9을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 9, 2.1 g을 얻었다. (수율 88 %)
Diiodobenzene, Compound 9 was obtained in the same manner as in Example 1, except that Intermediate 9 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 88%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 7.65 (s, 2H), δ 7.64-7.62 (m, 1H), δ 7.58-7.47 (m, 16H), δ7.53-7.50 (d, 2H), δ7.47-7.42 (t, 2H), δ 7.41-7.30 (m, 13H), δ 7.29-7.24 (d, 8H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 7.65 (s, 2H), δ 7.64-7.62 (m, 1H), δ 7.58-7.47 (m, 16H), δ7.53-7.50 (d, 2H), δ7.47 -7.42 (t, 2H), 8 7.41-7.30 (m, 13H),? 7.29-7.24 (d, 8H)

LC/Mass[M+H]+:792.5 (792.35)
LC / Mass [M + H] < + >: 792.5 (792.35)

실시예Example 10: 화합물 10 합성 10: Compound 10 Synthesis

Figure pat00040
Figure pat00040

1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 10을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 10, 1.8 g을 얻었다. (수율 82 %)
Compound 10 (1.8 g) was obtained in the same manner as in Example 1, except that Intermediate 10 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 82%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 8.15-8.12 (m, 2H), δ 7.82-7.79 (d, 1H), δ 7.58-7.42 (m, 20H), δ 7.41-7.30 (m, 14H), δ 7.29-7.24 (d, 8H), δ 6.89 (s, 1H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 8.15-8.12 (m, 2H), δ 7.82-7.79 (d, 1H), δ 7.58-7.42 (m, 20H), δ 7.41-7.30 (m, 14H), δ 7.29 -7.24 (d, 8H), [delta] 6.89 (s, IH)

LC/Mass[M+H]+:898.3 (898.34)
LC / Mass [M + H] < + >: 898.3 (898.34)

실시예Example 11: 화합물 11 합성 11: Compound 11 Synthesis

Figure pat00041
Figure pat00041

1,3-디요오드화벤젠 대신 중간체 11을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 화합물 11, 1.5 g을 얻었다. (수율 76 %)
Compound 11 (1.5 g) was obtained in the same manner as in Example 1, except that Intermediate 11 was used instead of 1,3-diiodobenzene. (Yield: 76%)

1H NMR(CDCl3, 600MHz) δ 8.07 (s, 1H), δ 7.99-7.97 (d, 1H), δ 7.65-7.55 (m, 3H), δ 7.54-7.42 (m, 17H), δ 7.41-7.30 (m, 15H), δ 7.29-7.24 (d, 8H), δ 6.91 (s, 1H)
 1H NMR (CDCl 3, 600MHz) δ 8.07 (s, 1H), δ 7.99-7.97 (d, 1H), δ 7.65-7.55 (m, 3H), δ 7.54-7.42 (m, 17H), δ 7.41-7.30 (m, 15H),? 7.29-7.24 (d, 8H),? 6.91 (s, 1H)

LC/Mass[M+H]+:882.2 (882.36)
LC / Mass [M + H] < + >: 882.2 (882.36)

소자실시예Device Example 1: 화합물 3을 2차 정공  1: Compound 3 was injected into the second hole 수송층Transport layer 재료로 하여  As a material 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

ITO (Indium tin oxide)가 100nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 이소프로필 알코올 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시켜 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다. The glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) thin film with a thickness of 100 nm was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol solvent, dried and transferred to a plasma cleaner, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and the substrate was vacuum- Respectively.

이와 같이 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상에 DNTPD [N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolylamino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 중간층으로서 HATCN [1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile]을 5nm 두께로 진공 증착하고, 중간층 상부에 1차 정공 수송층으로서 TBDB [N,N,N',N'-tetra(4-biphenyl)-diaminobiphenylene]를 20nm 두께로 진공 증착하고, 1차 정공 수송층 상부에 2차 정공 수송층으로서 화합물 3을 40nm 두께로 형성하였다. 상기 2차 정공 수송층 상부에 GH1과 GH2의 부피비 1:3인 혼합물을 호스트로 사용하고 도판트로 GD1을 11.5 부피%로 도핑하여 40nm 두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.Using the thus-prepared ITO transparent electrode as an anode, an ITO substrate was coated with DNTPD (N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl-m-tolylamino) -phenyl] -diamine was vacuum-deposited to form a hole injection layer having a thickness of 30 nm. Subsequently, HATCN [1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile] was vacuum deposited as an intermediate layer to a thickness of 5 nm, and TBDB [N, N, N ', N'-tetra (4-biphenyl) -diaminobiphenylene] was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm, and Compound 3 was formed as a second hole transporting layer on the first hole transporting layer to a thickness of 40 nm. A mixture of GH1 and GH2 in a volume ratio of 1: 3 was used as a host on the second hole transport layer, doped with GD1 as a dopant to 11.5% by volume, and vacuum deposited to a thickness of 40 nm to form a light emitting layer.

그 후, 상기 발광층 상부에 전자수송층으로서 DNABI [2-[4-(9,10-Di-naphthalen-2-yl-anthracen-2-yl)-phenyl]-1-phenyl-1H-benzoimidazole]를 40nm 두께로 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 Liq [lithium quinolate] 2nm와 Al 100nm를 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전계발광소자를 제조하였다.
Thereafter, DNA BI [2- [4- (9,10-Di-naphthalen-2-yl-anthracen-2-yl) -phenyl] -1-phenyl- 1H-benzoimidazole] Thick. Liq [lithium quinolate] 2 nm and Al 100 nm were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to form a cathode, thereby fabricating an organic electroluminescent device.

소자실시예Device Example 2. 화합물 4를 2차 정공  2. Compound 4 was dissolved in a second hole 수송층Transport layer 재료로 하여  As a material 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

화합물 3 대신에 화합물 4를 2차 정공 수송층 재료로 사용한 것을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound 4 was used as the second hole transporting layer material instead of Compound 3. [

소자실시예Device Example 3. 화합물 6을 2차 정공  3. Compound 6 was dissolved in a second hole 수송층Transport layer 재료로 하여  As a material 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

화합물 3 대신에 화합물 6을 2차 정공 수송층 재료로 사용한 것을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that Compound 6 was used as the second hole transporting layer material instead of Compound 3.

소자비교예Device comparison example 1:  One: TBDBTBDB 를 2차 정공 The second hole 수송층Transport layer 재료로 하여  As a material 유기전계발광소자Organic electroluminescent device 제조 Produce

화합물 3 대신에 TBDB를 2차 정공 수송층 재료로 사용한 것을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that TBDB was used as the second hole transport layer material instead of the compound 3.

상기 소자실시예 및 소자비교예에서 사용한 DNTPD, TBDB, GH1, GH2, GD1 및 DNABI의 구조식은 아래와 같다.
The structural formulas of DNTPD, TBDB, GH1, GH2, GD1 and DNABI used in the device and device comparative examples are as follows.

Figure pat00042

Figure pat00042

유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 특성 분석 Character analysis

이하, 소자실시예 1, 2 내지 3 및 소자비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자를 1000 cd/m2 휘도에서 특성을 비교하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
The organic electroluminescent devices manufactured according to the device embodiments 1, 2 to 3 and the device comparative example 1 were compared at 1000 cd / m 2 luminance, and the results are shown in Table 1 below.

2차 정공 수송층 재료Secondary hole transport layer material 전류 밀도
(mA/cm2)Current density
(mA / cm 2 ) 휘도 효율
(cd/A)Luminance efficiency
(cd / A) 색좌표
CIE (x,y)Color coordinates
CIE (x, y) 소자실시예 1Device Embodiment 1 화합물 3Compound 3 2.192.19 45.645.6 0.34,0.610.34, 0.61 소자실시예 2Device Example 2 화합물 4Compound 4 2.182.18 45.845.8 0.34,0.620.34, 0.62 소자실시예 3Device Embodiment 3 화합물 6Compound 6 2.162.16 46.246.2 0.34,0.610.34, 0.61 소자비교예 1Device Comparative Example 1 TBDBTBDB 2.322.32 43.143.1 0.34,0.610.34, 0.61

전류밀도는 소자실시예 1, 2 내지 3 및 소자비교예 1에 따라 제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V 까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2635A Source Meter)를 이용하여 단위소자에 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다. The current density was measured by using a current-voltage meter (Keithley 2635A Source Meter) while increasing the voltage from 0 V to 10 V for the organic light emitting device manufactured according to the device embodiments 1, 2 to 3 and the device comparison example 1, And the measured current value was divided by the area to obtain a result.

휘도 효율은 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta CS-2000)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하고, 측정된 휘도값을 전류값으로 나누어 결과를 얻었다. 또한, 색좌표 값은 휘도계(Minolta CS-2000)를 이용하여 측정하였다.The luminance efficiency was obtained by measuring the luminance at that time using a luminance meter (Minolta CS-2000) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and dividing the measured luminance value by the current value. In addition, the color coordinate values were measured using a luminance meter (Minolta CS-2000).

상기 표 1에 따르면, 본 발명에 의한 화합물을 정공수송층으로 유기전계발광소자에 사용한 결과, 종래 물질인 TBDB를 정공수송층으로 사용한 것에 비해 전류밀도는 떨어지고, 휘도 효율은 향상된 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다.According to the above Table 1, as a result of using the compound of the present invention as a hole transport layer in an organic electroluminescent device, it was confirmed that the current density was lowered and the luminance efficiency was improved and excellent characteristics were obtained compared with the case where TBDB was used as a hole transport layer there was.

Claims (10)

하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물.
[구조식 1]
Figure pat00043

상기 구조식 1에서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L1은 원자가결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.A compound for an organic electroluminescence device represented by Structural Formula (1) below.
[Structural formula 1]
Figure pat00043

In the above formula 1,
Ar 1 to Ar 4 may be the same or different from each other, Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
L 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 An arylene group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylene group,
R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제1항에 있어서,
상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 구조식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고,
Figure pat00044

상기 구조식 2 내지 4에서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
X1은 산소원자, 황원자,
Figure pat00045
,
Figure pat00046
,
Figure pat00047
, 또는
Figure pat00048
이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R13 내지 R17은 서로 같거나 다를 수 있고, R13 내지 R17은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R2 내지 R8은 서로 같거나 다를 수 있고, R2 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고, 또는 R2 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 그 어느 하나가 결합된 탄소원자의 이웃한 탄소원자와 추가로 결합하여 치환 또는 비치환된 융합된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
R9 내지 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물.The method according to claim 1,
The organic electroluminescent device compound is represented by any one of the following structural formulas 2 to 4,
Figure pat00044

In the above Structural Formulas 2 to 4,
n is an integer of 0 to 3,
X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom,
Figure pat00045
,
Figure pat00046
,
Figure pat00047
, or
Figure pat00048
ego,
Ar 5 represents a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, An unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
R 13 to R 17 may be the same or different from each other, and each of R 13 to R 17 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, Ar 2 and Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
R 2 to R 8 may be the same or different from one another and each of R 2 to R 8 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, or at least any one of R 2 to R 8 is bonded to any one of A substituted or unsubstituted fused C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted fused C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted fused C6 to C30 aryl group , Or a substituted or unsubstituted fused C1 to C30 heteroaryl group,
R 9 to R 12 may be the same or different from each other, and each of R 9 to R 12 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제2항에 있어서,
R2 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있고, R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자,
Figure pat00049
,
Figure pat00050
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기이고,
X2는 산소원자, 황원자,
Figure pat00051
,
Figure pat00052
,
Figure pat00053
, 또는
Figure pat00054
이고,
Ar6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R24 내지 R28은 서로 같거나 다를 수 있고, R24 내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R18 내지 R23은 서로 같거나 다를 수 있고, R18 내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물.3. The method of claim 2,
R 2 to R 6 may be the same or different from each other, and R 2 to R 6 are each independently a hydrogen atom,
Figure pat00049
,
Figure pat00050
, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group,
X 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom,
Figure pat00051
,
Figure pat00052
,
Figure pat00053
, or
Figure pat00054
ego,
Ar 6 represents a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, An unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
R 24 to R 28 may be the same or different from each other and each of R 24 to R 28 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group,
R 18 to R 23 may be the same or different from each other and each of R 18 to R 23 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제2항에 있어서,
R7 및 R8은 서로 같거나 다를 수 있고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물.3. The method of claim 2,
R 7 and R 8 may be the same or different from each other and R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group. 제1항에 있어서,
상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 1 내지 14 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물.
Figure pat00055

Figure pat00056

Figure pat00057
The method according to claim 1,
Wherein the compound for an organic electroluminescence device is any one selected from compounds 1 to 14 represented by the following formula:
Figure pat00055

Figure pat00056

Figure pat00057
 제1항 내지 제5항 중에서 선택된 어느 하나의 항에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.An organic electroluminescent device comprising an organic electroluminescent device compound according to any one of claims 1 to 5. 제1전극, 제2전극 및 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 단수 또는 복수의 유기물층 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 제1항내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.A first electrode, a second electrode, and a single or a plurality of organic layers between the first electrode and the second electrode, the organic electroluminescent device comprising:
Wherein at least one organic compound layer selected from the single or plural organic compound layers comprises the compound for organic electroluminescence devices according to any one of claims 1 to 5. 제7항에 있어서,
상기 단수 또는 복수의 유기물층은 발광층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.8. The method of claim 7,
Wherein the single or plural organic layers include a light emitting layer. 제7항에 있어서,
상기 복수의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 전자차단층, 정공수송층 및 정공주입층 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.8. The method of claim 7,
Wherein the plurality of organic layers include a light emitting layer and the plurality of organic layers further include at least one selected from an electron injecting layer, an electron transporting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, a hole transporting layer and a hole injecting layer Organic electroluminescent device. 제8항에 있어서,
상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.9. The method of claim 8,
Wherein the light emitting layer comprises a host and a dopant.
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