KR20150071777A - 1h-nmr 분석기법을 이용한 폴리락트산 잔류 모노머의 정량분석 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리락트산의 잔류 모노머인 락티드의 정량을 신속하고 간편하고 정확하게 분석하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 방법을 이용하면, 기존의 GC 분석방법과 비교하여 분석 시간을 크게 단축시킴과 동시에 개선된 정량성을 나타내므로 폴리락트산 내의 잔류 락티드의 정량분석에 효과적으로 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 폴리락트산의 잔류 모노머인 락티드(Lactide)의 정량을 신속하고 간편하고 정확하게 분석하는 방법에 관한 것이다.
폴리락트산(polylactic acid, PLA)의 잔류 모노머(monomer)인 락티드의 보편적인 정량분석 방법은 기체 크로마토그래피(Gas Chromatography, 이하 GC)를 이용한 시료의 기화 방법이다.
구체적으로, 상기 방법은 PLA 시료와 락티드 표준물질을 GC로 분석한 후, 결과에 나타나는 락티드 피크의 면적을 비교하고, 락티드 표준물질의 농도별 검량선을 설정하여 PLA 시료 내의 잔류 락티드의 함량을 측정하는 것으로, 까다로운 전처리 과정이 필요할 뿐만 아니라 하나의 시료의 결과를 확인하는데 8시간 이상이 소요된다(NatureWorks LLC, Analytical Method, PLA_GC_13_4, Quantification of Residual Lactide in Polylactide by Gas Chromatography using a Flame Ionization Detector (FID)-External Release Version (2010), pp1-14).
또한, 시료 전처리 과정에서 클로로포름에 용해 후, 헥세인(Hexane)에 재침하여 진행하기 때문에 PLA 중합체에 존재하는 락티드의 회수 편차 및 정량 편차가 발생될 수 있을 뿐만 아니라, PLA 중에 잔존하는 저분자량 올리고머(oligomer)는 GC 인젝터(injector)에 주입 시 가해지는 열에 의해 락티드로 분해될 가능성이 있기 때문에, 이 경우 락티드의 예상 함량보다 높게 측정될 수 있는 단점이 있다.
한편, 핵자기공명(nuclear magnetic resonance, NMR)법을 이용하여 PLA 내의 락티드를 정량할 경우, 표준물질의 상대 정량이 필요 없고, 목표 물질이 용해 이외에 별도의 전처리 과정이 없으므로 시료 손실이 없고, 분석시간을 획기적으로 줄일 수 있다. 그러나, 600MHz 이하에서의 NMR 기기 및 1H 일반법 분석 기법의 경우 PLA 중합체의 피크와 락티드의 피크가 오버랩(overlap)되어 잔류되고, 단독으로 정량이 안 되어 두 물질의 구분이 불가하다는 단점이 있다. 따라서, NMR을 이용한 정량분석 방법은 PLA 내의 잔류 락티드의 정량분석에 잘 이용되지 않는 실정이다.
이에, 본 발명자들은 PLA 내의 락티드의 정량분석 방법을 예의 연구한 결과, 기존의 GC 분석방법 대비 분석 시간을 크게 단축시킴과 동시에 정량성 또한 개선할 수 있는 방법을 발견함으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 폴리락트산의 잔류 모노머인 락티드의 정량을 신속하고 간편하고 정확하게 분석하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 폴리락트산을 용매에 용해시켜 전처리한 시료를 NMR 분광광도계에 주입하고 13C-위성 피크 제거법으로 시료의 NMR 데이터를 측정하는 단계를 포함하는, 폴리락트산 내의 잔류 락티드의 정량분석 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 정량분석 방법을 이용하면, 기존의 GC 분석방법 대비 분석 시간을 크게 단축시킴과 동시에 개선된 정량성을 나타내므로 폴리락트산 내의 잔류 락티드의 정량분석에 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1에서 상단 및 중단은 PLA 시료를 각각 600MHz 및 900 MHz에서 측정한 NMR 데이터이고, 하단은 본 발명에 따른 13C-위성 피크 제거 방법으로 900MHz에서 측정한 NMR 데이터를 나타낸 것이다.
본 발명은 폴리락트산을 용매에 용해시켜 전처리한 시료를 NMR 분광광도계에 주입하고 13C-위성 피크 제거법으로 시료의 NMR 데이터를 측정하는 단계를 포함하는, 폴리락트산 내의 잔류 락티드의 정량분석 방법을 제공한다.
본 발명에서 상기 용매는 클로로포름, 디클로로메탄, 1,1,2,2-테트라클로로에탄 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 클로로포름을 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 NMR 데이터의 측정 조건은 다음과 같다:
1) 클로로포름, 디클로로메탄, 1,1,2,2-테트라클로로에탄 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 용매;
2) 20℃ 내지 30℃의 온도;
3) 3초 내지 30초의 완화 지연 시간(Relaxation delay time) 시간(d1);
4) 64 내지 256의 스캔(scans);
5) 16384 내지 65536의 x 스케일 포인트(scale point);
6) -10 내지 10ppm의 x 스케일 오프셋(scale offset); 및
7) -30 내지 30ppm의 x 스케일 범위(scale range).
본 발명의 일 실시양태에 따르면, PLA 시료를 클로로포름-d 용매 중에서 용해시킨 후, 상온, 5초의 완화지연시간, 128 스캔, x 스케일 포인트 32768, x 스케일 오프셋 5 ppm 및 x 스케일 범위 15ppm의 측정 조건 하에서 13C-위성 피크 제거 방법을 이용하여 폴리락트산 내의 잔류 락티드를 정량할 수 있다.
본 발명에서 13C-위성 피크 제거법이란, 1H-NMR 측정방법에서 발생하는 모든 13C-peak의 영향력을 무시하는 방법으로서, 1H와 13C를 탈동기화(decoupling)시키는 조건에서 수행된다. 구체적으로, 일반적인 1H-NMR 측정 조건에서 1H-13C 탈동기화 방식을 사용하여 1H-NMR 데이터에서 발생하는 모든 13C의 영향력을 배제시킴으로써 수행될 수 있다. 상기 탈동기화는 짝풀림이라고도 지칭되며, 탄소(C)와 수소(H)가 연결되어 있는 화합물에서 수소만의 NMR 데이터를 얻기 위하여 수소에 미치는 탄소의 영향력을 제외시키는 방법으로, 반대말은 동기화 또는 짝지음(coupling)이다.
상기 1H와 13C를 탈동기화시키는 과정은 통상적인 1H-NMR 데이터측정 방식(1H-13C 짝지음 방식, 1H와 13C의 상호작용이 존재)을 탈동기화 방식(1H-13C 짝풀림 방식, 1H와 13C의 상호작용이 부재)으로 설정 항목을 변경하는 것으로, 구체적으로, 통상적인 1H-NMR 데이터측정 방식에서 탈동기화시키고자 하는 특정 핵종에 13C를 지정하고, 에너지가 약하면서 파장이 긴 라디오 주파수(예를 들면 125 내지 225 MHz)를 통상적인 방식의 조사 시간(예를 들면 60 내지 80 마이크로초(microseconds, us))보다 긴 시간(예를 들면 90 내지 120 us) 동안 C-H 화합물에 빛이나 에너지를 쪼여주는 조사 과정을 거쳐 H와 C사이에 작용하는 영향력을 제거시킴으로써 수행될 수 있다. 상기 과정을 거침으로써 1H-NMR 데이터 상에서 나오는 13C-위성 피크는 보이지 않게 된다.
본 발명의 일 실시양태에 따르면, 상기 1H와 13C를 탈동기화시키는 과정은, 상기 1H-NMR 측정 조건에서 76 us 동안 조사하던 방법을 측정 조건을 변경하여, 탈동기화시키고자 하는 핵종에 13C를 지정한 후, 라디오 주파수 225 MHz를 사용하여 98 us 동안 C-H 화합물에 조사하는 방법을 거쳐 수행될 수 있다(1초 = 1000us).
일반적으로 NMR을 활용한 분석법은 화학 구조 확인을 위한 정성 접근 도구로 주로 활용이 되고 있다. 해당 PLA 중합체와 같은 고분자 구조의 폴리머(polymer)의 경우는 NMR 스펙트럼 구조가 일반적인 단수의 단위 화합물보다 복잡하고 다양한 구조를 나타낸다. 따라서, 폴리머의 정량을 위해서는 기본적으로 목적 물질이 피크 겹침이 없는 것을 전제로 해야 하지만, 600MHz 이하의 NMR로는 충분히 피크 분리 NMR 스펙트럼을 얻기 힘든 난점이 있다.
본 발명에서는 900MHz의 고분해능 NMR 기기 성능을 이용하여 600MHz 이하 NMR 기기 사양보다 PLA 중합체 중 잔류 락티드의 피크 분리가 좋은 결과를 얻었다(도 1). 하지만 정량성 부분에서 통상적인 GC 방법과 차이를 보였다(표 2). 이에, 잔류 락티드 구조 내 (2H) 위치가 PLA 중합체 메인 피크 중 13C-위성 피크와 겹치는 가능성에 대하여 추가로 추론하였고, 본 발명에 따른 방법을 적용함으로써 표준물질 검량법과 유사한 결과를 수득하였다.
본 발명에 따르면 시료의 전처리 과정이 용매 중에 시료를 용해시키는 과정만 필요하여 매우 간편하면서도 신속할 뿐만 아니라(1시간 이내), 시료 1점의 데이터 결과 확인까지 10분 이내에 가능하므로 폴리락트산 내의 잔류 락티드의 정량측정에 매우 유용하다.
또한, 잔류 락티드의 피크와 PLA 중합체의 미지 피크의 오버랩 부분이 분리되어 제거되어, 잔류 락티드의 피크만을 검출할 수 있다. 따라서, 본 발명의 방법에 따르면 락티드만을 단독 정량 가능할 뿐만 아니라, GC를 이용한 것과 유사한 수준의 정량성으로 정량 측정가능하다.
[실시예]
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 본 발명의 개선된 NMR 분석 방법
1-1. 실험방법 및 측정 조건
준비물: 시료(Natureworks社 PLA 4032D) 20mg, 용매(클로로포름-d) 0.7ml, 직경 5mm NMR 튜브 및 튜브 캡, 파이펫, 및 Bruker사 AVANCE 900MHz NMR 분광광도계.
실험방법은, 시료(Natureworks PLA 4032D) 20mg을 직경 5mm NMR 튜브에 담고, 여기에 용매(클로로포름-d) 0.7ml을 주입하였다. 튜브캡을 이용하여 상기 NMR 튜브를 막고, 시료가 용매에 다 용해될 때까지 기다렸다. 약 1시간 후 상기 NMR 튜브를 900MHz NMR 분광광도계(Bruker사 AVANCE II 900MHz NMR 분광광도계)에 주입하였다. 이어, 하기 기재된 측정 조건에 따라 시료의 1H-NMR 데이터를 측정하되 1H와 13C를 탈동기화시키는 방법을 수행하였다. 이때 탈동기화시키는 방법은 13C를 지정한 후, 설비는 라디오 주파수 225 MHz를 사용하여 통상적인 동기화 방식 시 76 us 동안 조사하던 것을 98 us로 C-H 화합물에 조사하여 H와 C 사이에 작용하는 영향력을 제거시켰다. 그 결과를 도 1의 하단에 나타내었다.
<측정 조건>
용매: 클로로포름-d;
온도: 상온(25 ± 5 ℃);
완화지연 시간(d1): 5초;
스캔: 128;
x 스케일 포인트: 32768;
x 스케일 오프셋: 5ppm;
x 스케일 범위: 15ppm.
비교예 1: 기존의 600MHz NMR 분석 방법-(1)
상기 실시예 1에서 13C-위성 피크 제거 방법으로서 1H와 13C를 탈동기화시키는 방법을 수행하지 않고, 600MHz NMR 분광광도계(입수처: Jeol社, 모델명 : JNM-ECA600)를 이용하여 시료를 측정한 것을 제외하고는 동일한 방식으로 수행하였다. 그 결과를 도 1의 상단에 나타내었다.
비교예 2: 기존의 900MHz NMR 분석 방법-(2)
상기 실시예 1에서 13C-위성 피크 제거 방법으로서 1H와 13C를 탈동기화시키는 방법을 수행하지 않고 시료를 측정한 것을 제외하고는 동일한 방식으로 수행하였다. 그 결과를 도 1의 중단에 나타내었다.
실험예 1
상기 실시예 1, 비교예 1 및 2에서 측정한 시료의 NMR 데이터 결과를 도 1에 나타내었다.
도 1의 상단에서 보는 바와 같이, 비교예 1의 분석법에 따르면 600MHz NMR 데이터는 잔류 락티드와 미지의 물질 및 PLA의 피크 구분이 명확하지 않았다. 또한, 중단에 나타난 비교예 2의 분석법에 따르면 900MHz NMR 데이터는 잔류 락티드와 미지의 물질 및 PLA의 13C-위성 피크의 구분이 가능하였다.
도 1의 하단에 나타난 13C-위성 피크 제거 1H-NMR 기법을 사용하는 본 발명의 방법에 따른 900MHz NMR 데이터에서는 잔류 락티드의 피크(5.00~5.05ppm)와 미지 피크(5.05~5.10ppm)의 구분이 명확하게 가능하므로, 본 발명에 따른 분석법이 PLA와 락티드의 피크 구분이 가장 확실한 방법임을 알 수 있다.
또한, 상기 실시예 1, 비교예 1 및 2에서 측정한 NMR 데이터로부터 락티드의 함량(중량%)을 계산하여 하기 표 1에 나타내었다. 락티드 함량 계산방법은 PLA의 피크인 δ 5.1 내지 5.3ppm의 적분값을 100으로 기준하여, 락티드 피크인 δ 5.00 내지 5.10ppm 및 δ 5.00 내지 5.05ppm의 적분값을 나타낸 것으로, 폴리락트산 총 중량을 기준으로 한 중량% 값으로 나타내었다.
| 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | |
| 시료 | 600 MHz. NMR δ 5.00~5.10 ppm 적분기준 (현행) |
900 MHz. NMR δ 5.00~5.10 ppm 적분기준 (현행) |
900 MHz. NMR δ 5.00~5.05 ppm 적분기준 (개선) |
| PLA 4032D | 0.80중량% | 0.58중량% | 0.16중량% |
실험예 2
기존의 GC를 이용한 락티드의 정량분석 방법과 본 발명에 따른 정량분석 방법에 대한 결과를 비교하였다.
먼저, GC를 이용한 방법은 문헌[NatureWorks LLC, Analytical Method, PLA_GC_13_4, Quantification of Residual Lactide in Polylactide by Gas Chromatography using a Flame Ionization Detector (FID)-External Release Version (2010), pp1-14]에 기재된 방식에 따라 수행하였으며, 상기 실험예 1에 기재된 것과 동일한 방식으로 잔류 락티드의 함량을 분석하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 측정방법 | GC 분석법 | NMR 분석법(실시예 1) |
| 시료명 : 4032D | 0.17 | 0.16 |
| 반복성 | 3회 반복 | 2회 반복 |
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 발명의 방법으로 측정된 락티드 함량은 GC 분석법을 통해 측정된 함량과 비교할 때 그 결과가 유사한 것으로 확인되었다. 다만, GC 분석법은 전처리 과정이 복잡하며 분석 소요시간이 길고, 전처리 과정과 주입 과정 시 정량 편차 발생 요인이 존재할 수도 있다는 단점이 있는 반면 본 발명에 따른 방법은 정량성이 우수하면서도 시료의 전처리가 간편하고 신속하게 폴리락트산의 잔류 락티드를 정량 가능함을 알 수 있다.
Claims (5)
- 폴리락트산(polylactic acid, PLA)을 용매에 용해시켜 전처리한 시료를 핵자기공명(nuclear magnetic resonance, NMR) 분광광도계에 주입하고 13C-위성 피크 제거법으로 시료의 NMR 데이터를 측정하는 단계를 포함하는, 폴리락트산 내의 잔류 락티드(Lactide)의 정량분석 방법.
- 제 1 항에 있어서,
상기 용매가 클로로포름, 디클로로메탄, 1,1,2,2-테트라클로로에탄 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는, 정량분석 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 NMR 데이터의 측정이 하기 조건 하에서 이루어지는, 정량분석 방법:
1) 클로로포름, 디클로로메탄, 1,1,2,2-테트라클로로에탄 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 용매;
2) 20℃ 내지 30℃의 온도;
3) 3초 내지 30초의 완화 지연 시간(Relaxation delay time) 시간(d1);
4) 64 내지 256의 스캔(scans);
5) 16384 내지 65536의 x 스케일 포인트(scale point);
6) -10 내지 10ppm의 x 스케일 오프셋(scale offset); 및
7) -30 내지 30ppm의 x 스케일 범위(scale range). - 제 1 항에 있어서,
상기 13C-위성 피크 제거법이 1H와 13C를 탈동기화(decoupling)시키는 방법인, 정량분석 방법. - 제 4 항에 있어서,
상기 1H와 13C의 탈동기화가, 탈동기화시키고자 하는 핵종에 13C를 지정한 후, 125 내지 225 MHz의 라디오 주파수를 이용하여 90 내지 120 마이크로초(microseconds, us) 동안 C-H 화합물에 조사함으로써 수행되는, 정량분석 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130158231A KR20150071777A (ko) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | 1h-nmr 분석기법을 이용한 폴리락트산 잔류 모노머의 정량분석 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020130158231A KR20150071777A (ko) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | 1h-nmr 분석기법을 이용한 폴리락트산 잔류 모노머의 정량분석 방법 |
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| KR20150071777A true KR20150071777A (ko) | 2015-06-29 |
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| KR1020130158231A KR20150071777A (ko) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | 1h-nmr 분석기법을 이용한 폴리락트산 잔류 모노머의 정량분석 방법 |
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| KR (1) | KR20150071777A (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105301029A (zh) * | 2015-09-17 | 2016-02-03 | 常州大学 | 一种测定乙交酯和d,l-丙交酯共聚单体转化率的方法 |
| KR20170124352A (ko) * | 2016-05-02 | 2017-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 정량 분석 방법 |
| CN108414562A (zh) * | 2018-05-11 | 2018-08-17 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 一种西咪替丁注射液中西咪替丁含量的测定方法 |
| WO2022220365A1 (ko) * | 2021-04-16 | 2022-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 폴리락트산 내 d-락틱 반복 단위의 함량을 분석하는 방법 |
-
2013
- 2013-12-18 KR KR1020130158231A patent/KR20150071777A/ko not_active Application Discontinuation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN105301029A (zh) * | 2015-09-17 | 2016-02-03 | 常州大学 | 一种测定乙交酯和d,l-丙交酯共聚单体转化率的方法 |
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| WO2022220365A1 (ko) * | 2021-04-16 | 2022-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 폴리락트산 내 d-락틱 반복 단위의 함량을 분석하는 방법 |
| KR20220143476A (ko) * | 2021-04-16 | 2022-10-25 | 주식회사 엘지화학 | 폴리락트산 내 d-락틱 반복 단위의 함량을 분석하는 방법 |
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