KR20150064794A - Organic compounds and organic light emitting diode device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 발광효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
BACKGROUND OF THE
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.The image display device that realizes various information on the screen is a core technology of the information communication age and it is becoming thinner, lighter, more portable and higher performance. (LCD), a plasma display panel (PDP), an electro luminescent display (ELD), a field emission display (FED), and an organic light emitting diode (OLED) display device, Organic Light Emitting Diode) have been actively studied.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.Among these organic electroluminescent devices, electrons and holes are paired when an electric charge is injected into the organic light emitting layer formed between the anode and the cathode, and then the light is emitted while disappearing. The organic electroluminescent device can be formed not only on a flexible transparent substrate such as a plastic but also can be driven at a lower voltage than a plasma display panel (plasma display panel) or an inorganic electroluminescence (EL) display, It has the advantage of being excellent in color. In particular, an organic electroluminescent device that implements white light is used for various purposes such as a thin light source, a backlight of a liquid crystal display device, or a full color display device employing a color filter.
백색 유기전계발광소자 개발에 있어서 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 백색 유기전계발광소자 구조에는 여러 가지가 있는데 크게는 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명 백색의 소자를 위해 형광 청색 발광층과 인광 노란색 발광층을 적층(tandem)하는 다층 발광 구조가 주로 채택되고 있다.In developing white organic electroluminescent devices, research and development are proceeding according to each method because it is important not only high efficiency and long life but also color stability due to color purity, current and voltage change, and ease of device manufacturing. There are various structures of white organic electroluminescent devices, and they can be largely divided into a single layer light emitting structure and a multilayer light emitting structure. Of these, a multilayered light-emitting structure in which a fluorescent blue light-emitting layer and a phosphorescent yellow light-emitting layer are tandemized for a long-life white device is mainly adopted.
구체적으로, 청색(Blue) 형광 소자를 발광층으로 이용하는 제1 스택과, 노란색(yellow-Green) 인광 소자를 발광층으로 이용하는 제2 스택 구조가 적층된 형태의 인광 스택 구조가 이용되고 있다. 이러한, 백색 유기전계발광소자는 청색 형광 소자로부터 발광되는 청색광과 노랑색 인광 소자로부터 발광되는 노란색 광의 혼합 효과에 의해 백색광이 구현된다. 여기서, 제1 스택과 제2 스택 사이에는 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주는 전하 생성층(Charge generation layer)이 구비된다. 전하생성층은 내부에서 전하 즉, 전자 및 정공을 생성시키는 층으로서, 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주므로 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있다. Specifically, a phosphorescent stack structure in which a first stack using a blue fluorescent element as a light emitting layer and a second stack structure using a yellow-green phosphor element as a light emitting layer are stacked. Such a white organic electroluminescent device is realized by the mixing effect of the blue light emitted from the blue fluorescent element and the yellow light emitted from the yellow phosphor element. Here, a charge generation layer is provided between the first stack and the second stack, which doubles the current efficiency generated in the light emitting layer and smoothes charge distribution. The charge generation layer is a layer for generating charges, that is, electrons and holes, in the inside, doubles the current efficiency generated in the light emitting layer, and smoothly distributes the charge, thereby preventing the drive voltage from rising.
또한, 유기전계발광소자에 구비되는 정공수송재료로 방향족 디아민 유도체가 많이 알려져 있다. 이들 방향족 디아민 유도체를 정공 수송 재료에 사용한 유기전계발광소자는 충분한 발광 휘도를 얻기 위해 인가 전압이 높아지기 때문에, 소자 수명의 저하 및 소비 전력이 커지는 문제점을 갖고 있다. 이를 해결하기 위해 정공주입층에 루이스산 등의 전자 수용성(electron acceptor)화합물을 도핑하거나 별도의 층을 형성하는 방법이 제안되어 있다. 그러나 이들에서 사용되고 있는 전자 수용성 화합물은 유기전계발광소자의 제조 공정에 있어서 취급상 불안정 하거나 또는 구동시에 있어서 내열성 등의 안정성이 부족하고, 수명이 저하된다는 등의 문제점이 있다. 또한 대표적인 전자 수용성 화합물인 F4TCNQ(테트라플루오로디시아노퀴노디메탄올)는 분자량이 작고 불소로 치환되어 있어 승화성이 높고, 진공 증착시, 장치 내에 확산되어 장치나 소자를 오염시킬 우려가 있다. 또 다른 대표적인 화합물인 HAT-CN은 결정화로 인해 증착 두께에 제약이 있으며 전류가 누설되는 문제가 있다.Also, aromatic diamine derivatives are widely known as hole transport materials provided in organic electroluminescent devices. Organic electroluminescent devices using these aromatic diamine derivatives as hole transport materials have problems in that the application voltage is increased to obtain sufficient luminescence brightness, and therefore, the lifetime of the device and power consumption are increased. To solve this problem, a method has been proposed in which an electron acceptor compound such as Lewis acid is doped into the hole injection layer or a separate layer is formed. However, the electron-accepting compounds used in these methods are unstable in handling in the manufacturing process of an organic electroluminescent device, or have insufficient stability such as heat resistance during driving, and have a problem that their service life is shortened. Further, F 4 TCNQ (tetrafluorodicyanoquinodimethanol), which is a typical electron-accepting compound, has a small molecular weight and is substituted with fluorine, has a high sublimation property, and is likely to diffuse into the device during vacuum deposition, . Another representative compound, HAT-CN, has the problem that the deposition thickness is limited due to crystallization and the current is leaked.
특히, 일반적으로 전극은 금속 물질 또는 금속 산화물로 이루어져 있으므로, 이러한 무기 물질과 전하주입 물질로 사용되는 유기 물질 간의 계면이 안정되지 않으면, 외부로부터 가해지는 열이나 내부로부터 생성되는 열 또는 소자에 가해지는 전기장에 의하여 소자의 성능이 현격히 저하될 수 있다. 따라서 전극과의 안정적인 계면을 형성하며 높은 전하 수송 능력을 갖는 일정 이상의 분자량을 갖는 물질의 개발이 요구된다.
In particular, in general, since the electrode is made of a metal material or a metal oxide, if the interface between the inorganic material and the organic material used as the charge injecting material is not stable, heat applied from the outside, heat generated from the inside, The performance of the device may be significantly degraded by the electric field. Therefore, it is required to develop a material having a molecular weight of at least a certain level, which has a stable charge-transporting ability and forms a stable interface with an electrode.
본 발명은 유기전계발광소자의 발광효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
The present invention provides an organic compound and an organic electroluminescent device including the same that can improve the luminous efficiency and lower the driving voltage of the organic electroluminescent device.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.In order to accomplish the above object, the organic compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나이며, X1 및 X2는 각각 독립적으로 하기 a 내지 f로 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나이다.R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C1 to C20 alkoxy, C1 C20 substituted or unsubstituted aryl group, C6 or higher substituted or unsubstituted aromatic group, C5 or higher substituted or unsubstituted aliphatic ring group, C1 to C20 substituted or unsubstituted amine group, C6 or higher aromatic group substituted An amine group substituted with at least one aliphatic cyclic group of C5 or more, and an aryl group; and X 1 and X 2 are each independently selected from the substituents represented by the following groups a to f.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.Wherein the organic compound is any one selected from compounds represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
상기 유기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The organic compound may be any one selected from the following compounds.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 한다.Wherein the organic compound is represented by the following general formula (3).
상기 화학식 2에서, X3 내지 X6은 각각 독립적으로, 하기 g 내지 l로 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나이며,In the general formula (2), X 3 to X 6 are each independently any one selected from the substituents represented by the following general formulas (g) to (g)
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나이고, R4 내지 R9는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나이다. Y 1 and Y 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C1 to C20 substituted or unsubstituted alkoxy, C1 to C20 A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C6 or more, a substituted or unsubstituted aliphatic ring group of C5 or more, a substituted or unsubstituted amine group of C1 to C20, , An amine group substituted with a C5 or more hetero ring group and an aryl group, and R 4 to R 9 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl , A carboxyl group, a carbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 or more carbon atoms, An unsubstituted aliphatic ring group, a C1 to C20 substituted or unsubstituted amine group, an amine group substituted with an aromatic group of C6 or more, an amine group substituted with a aliphatic ring group of C5 or more, and an aryl group.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 4에 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.Wherein the organic compound is any one selected from compounds represented by the following general formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 유기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The organic compound may be any one selected from the following compounds.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막은 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention includes an organic electroluminescent layer including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one organic layer between the anode and the light emitting layer, And an organic compound.
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 정공버퍼층 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.Wherein the organic layer is at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer and a hole buffer layer.
상기 정공주입층은 상기 유기 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 한다.And the hole injection layer is made of only the organic compound.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하며, 상기 양극에 접하는 것을 특징으로 한다.The hole buffer layer is disposed between the hole injection layer and the hole transport layer and is in contact with the anode.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 한다.And the hole buffer layer is positioned between the hole injection layer and the hole transport layer.
상기 정공버퍼층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 호스트 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.The hole buffer layer may be formed of only the organic compound, or may be formed of the host material and the organic compound.
상기 호스트 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 한다.And the host material is the hole transport layer material.
상기 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 정공수송층 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.The hole transport layer is disposed on the hole injection layer, and is formed of the hole transport layer material and the organic compound.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성되며 각각 발광층을 포함하는 복수의 스택들을 포함하고, 상기 복수의 스택들은 적어도 제1 스택과 제2 스택을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 제1 발광층을 포함하는 상기 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 상기 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고, 상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되, 상기 P형 전하생성층은 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Further, an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention includes a plurality of stacks formed between an anode and a cathode and each including a light emitting layer, and the plurality of stacks include at least a first stack and a second stack An organic electroluminescent device comprising: a first stack including a first light emitting layer; a second stack including a second light emitting layer; and a charge generating layer located between the first stack and the second stack, The charge generation layer includes an N-type charge generation layer and a P-type charge generation layer, wherein the P-type charge generation layer includes the organic compound.
상기 제1 스택은 상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기막을 포함하되, 상기 유기막은 정공주입층, 제1 정공수송층 및 정공버퍼층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 한다.The first stack includes at least one organic layer positioned between the anode and the first light emitting layer, wherein the organic layer is at least one of a hole injection layer, a first hole transport layer, and a hole buffer layer.
상기 제1 스택은 제1 정공수송층을 포함하고, 상기 P형 전하생성층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 호스트 물질과 상기 유기 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 한다.The first stack includes a first hole transport layer, and the P-type charge generation layer is made of only the organic compound, or is formed of a host material and the organic compound.
상기 호스트 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 한다.And the host material is the hole transport layer material.
상기 제2 스택은 상기 P형 전하생성층과 상기 제2 발광층 사이에 위치하는 제2 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 한다.And the second stack includes a second hole transporting layer disposed between the P-type charge generating layer and the second light emitting layer.
상기 P형 전하생성층은 상기 제2 발광층과 접하는 것을 특징으로 한다.And the P-type charge generation layer is in contact with the second light emitting layer.
상기 정공주입층은 상기 유기 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 한다.And the hole injection layer is made of only the organic compound.
상기 정공버퍼층은 상기 양극과 상기 제1 정공수송층 사이에 위치하되, 상기 양극에 접하는 것을 특징으로 한다.The hole buffer layer is disposed between the anode and the first hole transport layer, and is in contact with the anode.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 제1 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 한다.And the hole buffer layer is positioned between the hole injection layer and the first hole transport layer.
상기 정공버퍼층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 호스트 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.The hole buffer layer may be formed of only the organic compound, or may be formed of the host material and the organic compound.
상기 호스트 물질은 상기 제1 정공수송층 물질인 것을 특징으로 한다.And the host material is the first hole transporting layer material.
상기 제1 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 제1 정공수송층 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.
The first hole transport layer is located on the hole injection layer, and is formed of the first hole transport layer material and the organic compound.
본 발명의 유기 화합물은 정공주입층, 정공수송층의 도핑, 정공버퍼층 및 P형 전하생성층에 적용함으로써, 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.
The organic compound of the present invention can be applied to a hole injection layer, a hole transport layer doping, a hole buffer layer and a P-type charge generation layer to induce an increase in power efficiency, thereby improving power consumption and lowering driving voltage. There is an advantage that can be provided.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 4 내지 도 6은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 7은 본 발명의 실시예 1, 2 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전압과 전류의 상관 관계를 나타낸 그래프.
도 8은 본 발명의 실시예 3 내지 6 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전압과 전류의 상관 관계를 나타낸 그래프.1 to 3 are views showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
4 to 6 are views showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.
7 is a graph showing a correlation between voltage and current of an organic electroluminescent device manufactured according to Examples 1 and 2 and Comparative Example of the present invention.
8 is a graph showing a correlation between voltage and current of an organic electroluminescent device manufactured according to Examples 3 to 6 and Comparative Example of the present invention.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.1 to 3 are views showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.1, an
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.The
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 본 실시예의 정공주입층(120)은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 사용할 수 있다. The
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C1 to C20 alkoxy, C1 C20 substituted or unsubstituted aryl group, C6 or higher substituted or unsubstituted aromatic group, C5 or higher substituted or unsubstituted aliphatic ring group, C1 to C20 substituted or unsubstituted amine group, C6 or higher aromatic group substituted An amine group substituted with an aliphatic cyclic group of C5 or more, and an aryl group.
또한, X1 및 X2는 각각 독립적으로 하기 a 내지 f로 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.X 1 and X 2 each independently represent any one selected from the substituents represented by the following groups a to f.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.The organic compound may be any one selected from compounds represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
보다 자세하게, 유기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.More specifically, the organic compound is composed of any one selected from the compounds shown below.
한편, 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.On the other hand, the organic compound of the present invention can be represented by the following formula (3).
상기 화학식 2에서, X3 내지 X6은 각각 독립적으로, 하기 g 내지 l로 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.In
또한, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.Y 1 and Y 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C1 to C20 substituted or unsubstituted alkoxy, C20 substituted or unsubstituted silyl group, C6 or higher substituted or unsubstituted aromatic group, C5 or higher substituted or unsubstituted aliphatic ring group, C1 to C20 substituted or unsubstituted amine group, C6 or higher aromatic group substituted An amine group, an amine group substituted with a C5 or higher aliphatic ring group, and an aryl group.
R4 내지 R9는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.R 4 to R 9 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C1 to C20 substituted or unsubstituted alkoxy, C1 to C20 A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C6 or more, a substituted or unsubstituted aliphatic ring group of C5 or more, a substituted or unsubstituted amine group of C1 to C20, , An amine group substituted with a C5 or more modified ring group, and an aryl group.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 4에 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.The organic compound may be any one selected from compounds represented by the following general formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
보다 자세하게, 본 발명의 유기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다.More specifically, the organic compound of the present invention is composed of any one selected from the compounds shown below.
전술한 본 발명의 유기 화합물은 벤조퀴논 유도체에 전자 수용 능력을 가진 치환기를 도입함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.The organic compound of the present invention can be used for an organic electroluminescent device capable of improving power consumption and reducing driving voltage by introducing a substituent having an electron accepting ability into a benzoquinone derivative, There is an advantage that can be provided.
정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. The
발광층(140)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the
발광층(140)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the
발광층(140)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(160)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The
전술한 도 1의 유기전계발광소자는 정공주입층이 본 발명의 유기 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였다. 반면, 도 2를 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 정공수송층(130)에 도핑될 수 있다. 이때, 유기 화합물(121)은 정공수송층(130)에 대해 0.1 내지 50%의 도핑농도로 도핑된다. 정공주입층(120)은 CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The organic electroluminescent device of FIG. 1 described above has shown and described that the hole injecting layer is made of the organic compound of the present invention. On the other hand, referring to FIG. 2, the
또한, 도 3을 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 정공주입층(120)과 정공수송층(130) 사이에 위치하는 정공버퍼층(125)에 포함될 수 있다. 정공버퍼층(125)은 유기 화합물(121)로만 이루어지거나, 호스트 물질에 유기 화합물(121)이 도핑되어 이루어질 수 있다. 이때, 정공버퍼층(125)의 호스트 물질은 정공 특성을 가진 물질들로 예를 들어 정공수송층 물질을 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 이러한 정공버퍼층(125)은 정공주입층(120)과 정공수송층(130)에 위치하여 버퍼층(buffer layer)로 작용한다. 반면, 도시하지 않았지만 정공버퍼층(125)은 양극(110)과 정공수송층(130) 사이에서 양극(110)에 접하며, 정공주입층(120)이 생략된 구조로도 이루어질 수 있다.3, the
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 정공주입층, 정공수송층의 도핑 및 정공버퍼층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.As described above, the organic compound of the present invention is applied to the hole injection layer, the hole transporting layer, and the hole buffer layer, so that the electron storage ability is excellent, which leads to an increase in power efficiency, There is an advantage that an electroluminescent element can be provided.
도 4 내지 도 6은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 그 설명을 생략하기로 한다.4 to 6 are views showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention. In the following, description of the same components as those of the first embodiment will be omitted.
도 4를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(200)는 양극(210)과 음극(310) 사이에 위치하는 스택들(ST1, ST2) 및 스택들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(260)을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(210)과 음극(310) 사이에 2개의 스택들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(210)과 음극(310) 사이에 3개, 4개 또는 그 이상의 스택들을 포함할 수도 있다. 4, an
보다 자세하게, 제1 스택(ST1)은 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(240)을 포함한다. 제1 발광층(240)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 제1 스택(ST1)은 양극(210)과 제1 발광층(240) 사이에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230)을 더 포함한다. 상기 정공주입층(220)은 양극(210)으로부터 제1 발광층(240)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. In more detail, the first stack ST1 constitutes one light emitting device unit and includes a first
상기 제1 정공수송층(230)은 전술한 제1 실시예의 정공수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 그리고, 제1 스택(ST1)은 제1 발광층(240) 상에 제1 전자수송층(250)을 더 포함한다. 제1 전자수송층(250)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 양극(210) 상에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230), 제1 발광층(240) 및 제1 전자수송층(250)을 포함하는 제1 스택(ST1)을 구성한다.The first
상기 제1 스택(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(260)이 위치한다. 전하생성층(260)은 N형 전하생성층(260N)과 P형 전하생성층(260P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(260)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(260N)은 양극에 인접한 제1 발광층(240)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(260P)은 제2 스택(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬수 있으며, 이와 더불어 구동 전압도 낮출수 있다.A charge generation layer (CGL) 260 is disposed on the first stack ST1. The
여기서, P형 전하생성층(260P)은 전술한 화학식 1 및 2로 표시되는 유기 화합물로 이루어진다. 유기 화합물은 전술한 제1 실시예와 동일한 물질로 그 설명은 생략하기로 한다. P형 전하생성층(260P)에 사용되는 유기 화합물은 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.Here, the P-type
상기 N형 전하생성층(260N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 상기 호스트 물질은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.The N-type
한편, 상기 전하생성층(260) 상에 제2 발광층(290)을 포함하는 제2 스택(ST2)이 위치한다. 제2 발광층(290)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 노란색을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 제2 발광층(290)은 옐로그린을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 노란색 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 제2 발광층(290)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. On the other hand, a second stack ST2 including a second
상기 제2 스택(ST2)은 전하생성층(260)과 상기 제2 발광층(290) 사이에 제2 정공수송층(270)과 전자블록층(280)을 더 포함한다. 제2 정공수송층(270)은 전술한 제1 정공수송층(230)과 동일한 구성으로 이루어진다. 전자블록층(280)은 발광층에서 생성된 전자가 정공수송층으로 넘어오는 것을 방지하도록 정공수송층의 재료와 금속 또는 금속 화합물을 포함하여 이루어진다. 따라서, 전자블록층의 LUMO 레벨이 높아져 전자가 넘어올 수 없게 된다. The second stack ST2 further includes a second
또한, 제2 스택(ST2)은 제2 발광층(290) 상에 제2 전자수송층(300)을 더 포함하며, 제2 전자수송층(300)은 전술한 제1 스택(ST1)의 제1 전자수송층(250)과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 전하생성층(260) 상에 제2 정공수송층(270), 전자블록층(280), 제2 발광층(290) 및 제2 전자수송층(300)을 포함하는 제2 스택(ST2)을 구성한다. 제2 스택(ST2) 상에는 음극(310)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.The second stack ST2 further includes a second
전술한 도 4의 유기전계발광소자는 P형 전하생성층(260P)이 본 발명의 유기 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였다. 반면, 도 5를 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 호스트 물질로 이루어진 P형 전하생성층(260P)에 도핑될 수 있다. 즉, P형 전하생성층(260P)은 호스트 물질과 유기 화합물(121)로 이루어질 수 있다. 호스트 물질은 전술한 제1 실시예에서 설명하였으므로 생략한다. 이때, 유기 화합물(121)은 P형 전하생성층(260P)에 대해 0.1 내지 50%의 도핑농도로 도핑된다. 또한, 도 6을 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 P형 전하생성층(260P)에 도핑되어 사용되되, 이때 P형 전하생성층(260P)과 제2 발광층(280) 사이에 정공수송층이 생략될 수 있다.The organic electroluminescent device of FIG. 4 described above has shown and described that the P-type
한편, 본 발명의 제2 실시예에서는 유기전계발광소자의 P형 전하생성층에 본 발명의 유기 화합물을 사용하는 것을 개시하였으나, 제2 실시예의 제1 스택에 형성된 정공주입층에 전술한 제1 실시예와 같이, 유기 화합물이 더 사용될 수도 있다. 즉, 본 발명의 제2 실시예에 전술한 제1 실시예의 구성이 적절히 혼합되어 사용될 수도 있다. On the other hand, in the second embodiment of the present invention, the use of the organic compound of the present invention in the P-type charge generation layer of the organic electroluminescent device is disclosed. In the second embodiment, As in the embodiment, an organic compound may be further used. That is, the configuration of the first embodiment described above in the second embodiment of the present invention may be appropriately mixed and used.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 P형 전하생성층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.As described above, the organic compound of the present invention is applied to a P-type charge generation layer, thereby providing an organic electroluminescent device which is excellent in electron accepting ability and induces an increase in power efficiency to improve power consumption and drive voltage There is an advantage to be able to.
이하, 본 발명의 유기 화합물의 합성예 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, synthesis examples of the organic compound of the present invention and an organic electroluminescent device including the same will be described in the following Synthesis Examples and Examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, but the present invention is not limited to the following examples.
합성예Synthetic example
1) 화합물 A-1의 제조1) Preparation of Compound A-1
2-브로모-1,4-벤조퀴논(2-Bromo-1,4-benzoquinone)(5.35mmol)과 트리페닐실라놀(triphenylsilanol)(5.88mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(0.27mmol), 2M 의 탄산칼륨(potassium carbonate)을 1,4-다이옥산(1,4-dioxane)에 혼합하여 90℃까지 승온한다. 1시간 교반한 후, 물과 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 추출한다. 황산마그네슘(Magnesium sulfate)으로 수분 제거하여 농축한 후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 헥산(hexane)으로 컬럼 크로마토그래프(column chromatography)를 통하여 분리하였다. 분리 후, 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 침전물을 얻어 여과 후 건조하여 밝은 노란색 고체를 화합물 A-1(수율 34%)을 얻었다.A mixture of 2-bromo-1,4-benzoquinone (5.35 mmol), triphenylsilanol (5.88 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0 ) Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.27 mmol) and 2M potassium carbonate are mixed in 1,4-dioxane and the temperature is raised to 90 ° C. After stirring for 1 hour, it is extracted with water and ethyl acetate. The water was removed by magnesium sulfate, concentrated, and then separated by column chromatography using methylene chloride and hexane. After separation, a precipitate was obtained with methylene chloride and hexane, followed by filtration and drying to obtain Compound A-1 (yield: 34%) as a light yellow solid.
2) 화합물 A의 제조2) Preparation of Compound A
화합물 A-1(1.91mmol)과 말라노니트릴(malononitrile)(19.1mmol)을 메틸렌 클로라이드에 혼합하여 질소 하에 교반한다. 아이스배쓰(Ice bath) 조건으로 0℃에서 티타늄 테트라클로라이드(titanium tetrachloride)(19.1mmol)을 천천히 투입한다. 0℃를 유지하며 피리딘(pyridine)(37.44mmol)을 천천히 투입하여 준 후, 메틸렌 클로라이드 환류 조건으로 교반하여 하룻밤 동안(overnight) 반응한다. 반응 완료 후 방냉하고 아이스배쓰 하에 물을 천천히 투입하여 준다. 메틸렌 클로라이드와 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 통하여 분리하였다. 분리 후, 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 침전물을 얻어 여과 후 건조하여 화합물 A(수율 25 %)를 얻었다.Compound A-1 (1.91 mmol) and malononitrile (19.1 mmol) were mixed in methylene chloride and stirred under nitrogen. Titanium tetrachloride (19.1 mmol) is slowly added at 0 ° C under ice bath conditions. Pyridine (37.44 mmol) was slowly added thereto while maintaining the temperature at 0 ° C, and the reaction was carried out overnight with stirring under methylene chloride refluxing conditions. After completion of the reaction, allow to cool and slowly add water under ice bath. After extraction with methylene chloride and water, the water is removed with magnesium sulfate and concentrated. The residue was separated by column chromatography with methylene chloride and hexane. After separation, a precipitate was obtained with methylene chloride and hexane, followed by filtration and drying to obtain Compound A (yield: 25%).
3) 화합물 B-1의 제조3) Preparation of compound B-1
펜타플루오로벤조니트릴(Pentafluorobenzonitrile)(51.79mmol)과 탄산칼륨(62.15mmol)을 디메틸하이드로퓨란(DMF) 용매에 혼합하여 교반한다. 에틸 시아노아세테이트(ethyl cyanoacetate)(51.79mmol)을 추가 투입한 후, 실온에서 48 시간 교반하였다. 반응 완료 후, 물을 추가하고 아세트산(acetic acid)(8.40mmol)을 투입하여 30분 교반한다. 클로로폼(Chloroform)과 물로 추출한 후, 황산마그네슘으로 수분제거 하고 농축하여 화합물 B-1을 얻되 추가 정제 없이 다음 반응을 진행하였다. Pentafluorobenzonitrile (51.79 mmol) and potassium carbonate (62.15 mmol) were mixed in a dimethylhydrofuran (DMF) solvent and stirred. Ethyl cyanoacetate (51.79 mmol) was further added thereto, followed by stirring at room temperature for 48 hours. After completion of the reaction, water was added and acetic acid (8.40 mmol) was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. After extraction with chloroform and water, water was removed with magnesium sulfate and concentrated to obtain Compound B-1, which was further purified without further purification.
4) 화합물 B-2의 제조4) Preparation of compound B-2
화합물 B-1(18.82mmol)과 50% 아세트산(21ml), 황산(1ml)를 일괄 투입한 후, 환류 및 교반하여 하룻밤 동안 반응하였다. 반응 완료 후, 방냉하고 물을 투입하여 30분 간 교반하였다. 클로로폼과 물로 추출하고 탄산수소나트륨(sodium bicatbonate)과 물로 2차 추출을 한 후, 황산마그네슘으로 수분제거 한 후 농축하였다. 진공 건조하여 노란색의 화합물 B-2(수율 86%)를 얻었다. Compound B-1 (18.82 mmol), 50% acetic acid (21 ml) and sulfuric acid (1 ml) were charged in a batch, followed by refluxing and stirring. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool, water was added thereto, and the mixture was stirred for 30 minutes. After extraction with chloroform and water, secondary extraction with sodium bicarbonate and water, water was removed with magnesium sulfate and concentrated. And dried in vacuo to obtain yellow compound B-2 (yield: 86%).
5) 화합물 A-2의 제조5) Preparation of Compound A-2
화합물 A-1(1.91mmol)과 말라노니트릴(4.78mmol)을 메틸렌 클로라이드에 혼합하여 질소 하에 교반한다. 아이스배쓰 조건으로 0℃에서 티타늄 테트라클로라이드(4.78mmol)을 천천히 투입한다. 0℃를 유지하며 피리딘(9.55mmol)을 천천히 투입하여 준 후, 실온에서 교반하여 하룻밤 동안 반응한다. 반응 완료 후 방냉하고 아이스배쓰 하에 물을 천천히 투입하여 준다. 메틸렌 클로라이드와 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 통하여 분리하였다. 분리 후, 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 침전물을 얻어 여과 후 건조하여 화합물 A-2(수율 30%)를 얻었다.Compound A-1 (1.91 mmol) and malanonitrile (4.78 mmol) were mixed in methylene chloride and stirred under nitrogen. Titanium tetrachloride (4.78 mmol) is slowly added at 0 ° C under ice bath conditions. While maintaining the temperature at 0 ° C, pyridine (9.55 mmol) was slowly added thereto, followed by stirring overnight at room temperature. After completion of the reaction, allow to cool and slowly add water under ice bath. After extraction with methylene chloride and water, the water is removed with magnesium sulfate and concentrated. The residue was separated by column chromatography with methylene chloride and hexane. After separation, a precipitate was obtained with methylene chloride and hexane, followed by filtration and drying to obtain Compound A-2 (yield: 30%).
6) 화합물 B의 제조6) Preparation of compound B
화합물 A-1(5.79mmol) 과 B-2(57.9mmol)을 메틸렌 클로라이드에 혼합하여 질소 하에 교반한다. 아이스배쓰 조건으로 0℃에서 티타늄 테트라클로라이드(57.9mmol)을 천천히 투입한다. 0℃를 유지하며 피리딘(113.48mmol)을 천천히 투입하여 준 후, 환류 교반하여 하룻밤 동안 반응한다. 반응 완료 후 방냉하고 아이스배쓰 하에 물을 천천히 투입하여 준다. 메틸렌 클로라이드와 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 통하여 분리하였다. 분리 후, 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 침전물을 얻어 여과 후 건조하여 화합물 B(수율 42%)를 얻었다.Compound A-1 (5.79 mmol) and B-2 (57.9 mmol) were mixed in methylene chloride and stirred under nitrogen. Titanium tetrachloride (57.9 mmol) is slowly added at 0 ° C under ice bath conditions. While maintaining the temperature at 0 ° C, pyridine (113.48 mmol) was slowly added thereto, followed by reflux stirring and reaction overnight. After completion of the reaction, allow to cool and slowly add water under ice bath. After extraction with methylene chloride and water, the water is removed with magnesium sulfate and concentrated. The residue was separated by column chromatography with methylene chloride and hexane. After separation, a precipitate was obtained with methylene chloride and hexane, followed by filtration and drying to obtain Compound B (yield: 42%).
7) 화합물 C-1의 제조7) Preparation of Compound C-1
1,4-디메톡시벤젠(1,4-dimethoxybenzene)(21.7mmol)과 N,N,N′,N′-테트라메틸에틸렌디아민(N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine)(TMEDA, 22.6mmol)을 디에틸에테르(diethylether)(35ml)에 혼합하여 교반하였다. n-BuLi (1.51N, 21.7mmol)을 헥산(142ml)와 혼합하여 투입한 후, 실온에서 14시간 교반하였다. 디클로로디메틸실란(Dichlorodimethylsilane)(11.1mmol)과 디에틸에테르(1.5ml)의 혼합 용액을 투입한 다음 실온에서 6시간 교반한다. 반응 종료 후 물을 투입하여 수층을 헥산과 물, 브라인(brine)으로 추출한 후, 황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 농축하였다. 클로로폼과 에탄올(ethanol)을 사용하여 재결정을 통해 화합물 C-1(수율 70%)을 얻었다.N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA, 22.6 mmol) of 1,4-dimethoxybenzene (21.7 mmol) mmol) were mixed in diethylether (35 ml) and stirred. n-BuLi (1.51 N, 21.7 mmol) was mixed with hexane (142 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. A mixed solution of dichlorodimethylsilane (11.1 mmol) and diethyl ether (1.5 ml) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 6 hours. After completion of the reaction, water was added thereto, and the aqueous layer was extracted with hexane, water, and brine. Then, water was removed with magnesium sulfate and concentrated. Compound C-1 (yield: 70%) was obtained by recrystallization using chloroform and ethanol.
8) 화합물 C-2의 제조8) Preparation of Compound C-2
화합물 C-1(15.2mmol), 질산암모늄세륨(Ammonium cerium(Ⅳ)nitrate)(72.9mmol)을 아세토니트릴(acetonitrile)(200ml)과 물(150ml)에 혼합하여 실온에서 6시간 교반하였다. 반응 종료 후, 클로로폼과 물로 추출한 다음 황산마그네슘으로 수분 제거하여 농축한다. 클로로폼과 헥산으로 재결정하여 화합물 C-2(수율 50%)를 얻었다.Compound C-1 (15.2 mmol) and ammonium cerium (IV) nitrate (72.9 mmol) were mixed in acetonitrile (200 ml) and water (150 ml) and stirred at room temperature for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture is extracted with chloroform and water, and water is removed with magnesium sulfate, followed by concentration. The compound C-2 (yield 50%) was obtained by recrystallization from chloroform and hexane.
9) 화합물 C의 제조9) Preparation of compound C
화합물 C-2(1.91mmol)과 말로니트릴(19.1mmol)을 메틸렌 클로라이드에 혼합하여 질소 하에 교반한다. 아이스배쓰 조건으로 0℃에서 티타늄 테트라클로라이드(19.1mmol)을 천천히 투입한다. 0℃를 유지하며 피리딘(37.4mmol)을 천천히 투입하여 준 후, 실온에서 교반하여 하룻밤 동안 반응한다. 반응 완료 후 방냉하고 아이스배쓰 하에 물을 천천히 투입하여 준다. 메틸렌 클로라이드와 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 통하여 분리하였다. 분리 후, 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 침전물을 얻어 여과 후 건조하여 화합물 C(수율 43%)를 얻었다.Compound C-2 (1.91 mmol) and malonitrile (19.1 mmol) were mixed in methylene chloride and stirred under nitrogen. Titanium tetrachloride (19.1 mmol) is slowly added at 0 ° C under ice bath conditions. While maintaining the temperature at 0 ° C, pyridine (37.4 mmol) was slowly added thereto, followed by stirring overnight at room temperature. After completion of the reaction, allow to cool and slowly add water under ice bath. After extraction with methylene chloride and water, the water is removed with magnesium sulfate and concentrated. The residue was separated by column chromatography with methylene chloride and hexane. After separation, a precipitate was obtained with methylene chloride and hexane, followed by filtration and drying to obtain a compound C (yield: 43%).
10 ) 화합물 D-1의 제조10) Preparation of compound D-1
1,4-디아미노-2,5-디메톡시벤젠(1,4-diamino-2,5-dimethoxybenzene)(16.9mmol)과 디에틸에테르(70ml)를 교반 중 -78℃에서 1.55N의 n-BuLi(16.8mmol)을 11ml의 헥산에 혼합하여 추가 투입한다. 혼합물을 -78℃ 유지 하에 1.5 시간 동안 교반하였다. 디클로로디메틸실란(8.4mmol)과 디에틸에테르 2ml를 -78℃하에 추가 투입한 후 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 이후 1.5 시간 동안 환류 및 교반하고 물을 투입하였다. 수층을 헥산과 물로 추출하고 물과 브라인으로 씻어준 후 황산마그네슘으로 수분을 제거해 준 후, 걸러주었다. 증류를 통하여 화합물 D-1(수율 45%)을 얻었다. 1,4-diamino-2,5-dimethoxybenzene (16.9 mmol) and diethyl ether (70 ml) were added to a solution of 1.55 N n- BuLi (16.8 mmol) is mixed with 11 ml of hexane and added. The mixture was stirred at -78 [deg.] C for 1.5 hours. Dichlorodimethylsilane (8.4 mmol) and diethyl ether (2 ml) were added thereto at -78 ° C, and the mixture was stirred at room temperature overnight. Thereafter, the mixture was refluxed and stirred for 1.5 hours, and water was added thereto. The aqueous layer was extracted with hexane and water, washed with water and brine, and then dehydrated with magnesium sulfate and filtered. Compound D-1 (yield: 45%) was obtained through distillation.
11) 화합물 D-2의 제조11) Preparation of compound D-2
화합물 D-1(7.6mmol), 질산암모늄세륨(36.7mmol)을 아세토니트릴(100ml)와 물(75ml)에 혼합하여 실온에서 6시간 교반하였다. 반응 종료 후, 클로로폼과 물로 추출한 다음 황산마그네슘으로 수분을 제거하여 농축한다. 클로로폼과 헥산으로 재결정하여 화합물 B-2(수율 55%)를 얻었다. Compound D-1 (7.6 mmol) and ammonium cerium nitrate (36.7 mmol) were mixed in acetonitrile (100 ml) and water (75 ml), followed by stirring at room temperature for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture is extracted with chloroform and water, and then water is removed with magnesium sulfate and concentrated. Recrystallization from chloroform and hexane gave Compound B-2 (yield: 55%).
12) 화합물 D-3의 제조12) Preparation of compound D-3
탄산칼륨(2M in water 35ml)에 화합물 D-2(4.6mmol)과 3,4-디플루오로페닐보로닉산(3,4-difluorophenylboronic acid)(10.2mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.46mmol), 1,4-다이옥산(100ml)를 투입하고 90℃까지 승온하여 1 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 메틸렌 클로라이드와 물로 추출하고 황산마그네슘으로 수분제거 하여 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 헥산에 컬럼 크로마토그래피를 통해 고체인 화합물 D-3(수율 34%)을 얻었다.To a solution of the compound D-2 (4.6 mmol), 3,4-difluorophenylboronic acid (10.2 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) in potassium carbonate (2M in water 35 ml) Palladium (0) (0.46 mmol) and 1,4-dioxane (100 ml) were charged, heated to 90 ° C and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride and water, and water was removed with magnesium sulfate, followed by concentration. Compound column D-3 (yield: 34%) was obtained through column chromatography with methylene chloride and hexane.
13) 화합물 D의 제조13) Preparation of compound D
화합물 D-3(1.6mmol)과 말로노니트릴(15.7mmol)을 메틸렌 클로라이드에 혼합하여 질소 하에 교반한다. 아이스배쓰 조건으로 0℃에서 티타늄 테트라클로라이드(15.7mmol)을 천천히 투입한다. 0℃를 유지하며 피리딘(30.8mmol)을 천천히 투입하여 준 후, 실온에서 교반하여 하룻밤 동안 반응한다. 반응 완료 후 방냉하고 아이스배쓰 하에 물을 천천히 투입하여 준다. 메틸렌 클로라이드와 물로 추출한 후 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 통하여 분리하였다. 분리 후, 메틸렌 클로라이드와 헥산으로 침전물을 얻어 여과 후 건조하여 화합물 D(수율 38%)를 얻었다.Compound D-3 (1.6 mmol) and malononitrile (15.7 mmol) were mixed in methylene chloride and stirred under nitrogen. Titanium tetrachloride (15.7 mmol) is slowly added at 0 ° C under ice bath conditions. While maintaining the temperature at 0 ° C, pyridine (30.8 mmol) was slowly added thereto, followed by stirring overnight at room temperature. After completion of the reaction, allow to cool and slowly add water under ice bath. After extraction with methylene chloride and water, the water is removed with magnesium sulfate and concentrated. The residue was separated by column chromatography with methylene chloride and hexane. After separation, a precipitate was obtained with methylene chloride and hexane, followed by filtration and drying to obtain a compound D (yield: 38%).
이하, 전술한 합성예에서 제조된 본 발명의 전하 수송성 화합물 A, B, C 및 D를 각각 정공주입층에 도핑하여 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 또한, 하기 표시되는 화합물 E와 F도 각각 정공주입층에 도핑하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Hereinafter, embodiments in which an organic electroluminescent device is manufactured by doping the charge-transporting compounds A, B, C, and D of the present invention prepared in the foregoing Synthesis Examples, respectively, into a hole injection layer are described. Further, the compounds E and F shown below were each doped into the hole injection layer to fabricate an organic electroluminescent device.
<실시예 1>≪ Example 1 >
ITO glass의 발광 면적이 3mm × 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 α-NPD를 100Å의 두께로 형성하되 화합물 A를 30%의 도핑농도로 도핑하였고, 정공수송층으로 α-NPD를 800Å의 두께로 형성하고, 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-1을 3%의 도핑농도로 도핑하여 500Å의 두께로 형성하고, 전자수송층으로 Alq3를 350Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 800Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다. The ITO glass was patterned to have a light emitting area of 3 mm x 3 mm and then cleaned. After the substrate was mounted in a vacuum chamber, the base pressure was adjusted to 1 × 10 -6 torr, and α-NPD was formed to a thickness of 100 Å as a hole injecting layer on the anode ITO. Compound A was doped with a doping concentration of 30% forming an α-NPD as a hole transport layer to a thickness of 800Å, and to the BD-1 the dopant to the host in the light emitting layer MADN doped with a doping concentration of 3% and formed to a thickness of 500Å, an electron transport layer with Alq 3 to a thickness of 350Å LiF was formed to a thickness of 10 angstroms as an electron injection layer, and Al was formed to a thickness of 800 angstroms as a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was fabricated.
<실시예 2>≪ Example 2 >
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 B를 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that the compound B was doped into the hole injection layer.
<실시예 3>≪ Example 3 >
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 C를 정공주입층에 25%로 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that the compound C was doped 25% in the hole injection layer.
<실시예 4><Example 4>
전술한 실시예 3과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 D를 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 3 except that the compound D was doped into the hole injection layer.
<실시예 5>≪ Example 5 >
전술한 실시예 3과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 E를 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 3 except that the compound E was doped into the hole injection layer.
<실시예 6>≪ Example 6 >
전술한 실시예 3과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 F을 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 3 except that the compound F was doped into the hole injection layer.
<비교예><Comparative Example>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 어떠한 도핑도 없이 α-NPB로 정공주입층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that the hole injection layer was formed with? -NPB without any doping.
전술한 실시예 1, 2 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 비교예 대비 구동전압 향상율을 측정하여 하기 표 1에 나타내었고, 실시예 3 내지 6 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압 및 및 비교예 대비 구동전압 향상율을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 실시예 1, 2 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전압과 전류의 상관 관계를 도 7에 나타내었고, 실시예 3 내지 6 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전압과 전류의 상관 관계를 도 8에 나타내었다. (전류는 10mA/㎠로 실험한 결과 값이다.)The driving voltage, the luminous efficiency and the driving voltage improvement ratio of the organic electroluminescent device manufactured according to Examples 1 and 2 and Comparative Example described above were measured and reported in the following Table 1, and Examples 3 to 6 and Comparative Examples The driving voltage of the organic electroluminescent device manufactured according to the present invention and the driving voltage improvement ratio as compared with the comparative example are measured and shown in Table 1 below. The relationship between voltage and current of the organic electroluminescent device manufactured according to Examples 1 and 2 and Comparative Example is shown in Fig. 7, and the voltage of the organic electroluminescent device manufactured according to Examples 3 to 6 and Comparative Example And the correlation between the current and the current are shown in Fig. (The current is 10 mA /
#
#
The driving voltage (V)
구동전압 향상율Comparative Example
Drive voltage improvement rate
(Cd/A)Current efficiency
(Cd / A)
(lm/W)Power efficiency
(lm / W)
상기 표 1, 도 7과 8을 참조하면, 본 발명의 실시예 1과 2는 비교예에 비해 발광효율이 향상되고 비교예 대비 구동전압이 40% 정도 향상되었다. 또한, 본 발명의 실시예 3 내지 6은 비교예 대비 구동전압이 18% 내지 38% 정도 향상되었다. Referring to Table 1, FIGS. 7 and 8, Examples 1 and 2 of the present invention have improved luminous efficiency and improved driving voltage by about 40% as compared with the Comparative Example. In Examples 3 to 6 of the present invention, the driving voltage was improved by 18% to 38% as compared with the comparative example.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be understood that the invention may be practiced. It is therefore to be understood that the embodiments described above are to be considered in all respects only as illustrative and not restrictive. In addition, the scope of the present invention is indicated by the following claims rather than the detailed description. Also, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be construed as being included within the scope of the present invention.
100 : 유기전계발광소자
110 : 양극
120 : 정공주입층
130 : 정공수송층
140 : 발광층
150 : 전자수송층
160 : 전자주입층
170 : 음극100: organic electroluminescent device 110: anode
120: Hole injection layer 130: Hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transporting layer
160: electron injection layer 170: cathode
Claims (26)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나이며,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 하기 a 내지 f로 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나이다.
1. An organic compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C 1 to C 20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C 1 to C 20 alkoxy, An unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C6 or more, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group of C5 or more, a substituted or unsubstituted amine group of C1 to C20, an amine group substituted with an aromatic group of C6 or more, The substituted ring group is any one selected from a substituted amine group and an aryl group,
X 1 and X 2 are each independently selected from the substituents represented by the following groups a to f.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
[화학식 2]
The method according to claim 1,
Wherein the organic compound is any one selected from compounds represented by the following general formula (2).
(2)
상기 유기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
3. The method of claim 2,
Wherein the organic compound is any one selected from the compounds shown below.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
상기 화학식 2에서,
X3 내지 X6은 각각 독립적으로, 하기 g 내지 l로 표시되는 치환기에서 선택된 어느 하나이며,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나이고,
R4 내지 R9는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, 카르복실기, 카르보닐기, C1 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 알콕시기, C1내지 C20의 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, 및 아릴기에서 선택된 어느 하나이다.
The method according to claim 1,
Wherein the organic compound is represented by the following formula (3).
In Formula 2,
X 3 to X 6 are each independently any one selected from the substituents represented by the following g to l,
Y 1 and Y 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C1 to C20 substituted or unsubstituted alkoxy, C1 to C20 A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C6 or more, a substituted or unsubstituted aliphatic ring group of C5 or more, a substituted or unsubstituted amine group of C1 to C20, , An amine group substituted with a C5 or more hetero ring group, and an aryl group,
R 4 to R 9 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, trifluoromethyl, C1 to C20 alkyl, carboxyl, carbonyl, C1 to C20 substituted or unsubstituted alkoxy, C1 to C20 A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group of C6 or more, a substituted or unsubstituted aliphatic ring group of C5 or more, a substituted or unsubstituted amine group of C1 to C20, , An amine group substituted with a C5 or higher aliphatic ring group, and an aryl group.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 4에 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
[화학식 4]
5. The method of claim 4,
Wherein the organic compound is any one selected from the group of compounds represented by the following general formula (4).
[Chemical Formula 4]
상기 유기 화합물은 하기 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
Wherein the organic compound is any one selected from the compounds shown below.
상기 유기막은 상기 제1 항 내지 제6 항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
An organic electroluminescent device comprising a light emitting layer between an anode and a cathode, and at least one organic film between the anode and the light emitting layer,
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 6, wherein the organic layer comprises the organic compound according to any one of claims 1 to 6.
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 정공버퍼층 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
8. The method of claim 7,
Wherein the organic layer is at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer and a hole buffer layer.
상기 정공주입층은 상기 유기 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
9. The method of claim 8,
Wherein the hole injection layer comprises only the organic compound.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하며, 상기 양극에 접하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
9. The method of claim 8,
Wherein the hole buffer layer is disposed between the hole injection layer and the hole transport layer and is in contact with the anode.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
9. The method of claim 8,
Wherein the hole buffer layer is positioned between the hole injection layer and the hole transport layer.
상기 정공버퍼층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 호스트 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method according to claim 10 or 11,
Wherein the hole buffer layer is made of only the organic compound or is made of a host material and the organic compound.
상기 호스트 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
13. The method of claim 12,
Wherein the host material is the hole transport layer material.
상기 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 정공수송층 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
9. The method of claim 8,
Wherein the hole transport layer is disposed on the hole injection layer, and the organic light emitting device is formed of the hole transport layer material and the organic compound.
제1 발광층을 포함하는 상기 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 상기 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되,
상기 P형 전하생성층은 상기 제1 항 내지 제6 항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
A plurality of stacks formed between the anode and the cathode and each including a light emitting layer, wherein the plurality of stacks include at least a first stack and a second stack,
The first stack including a first light emitting layer, the second stack including a second light emitting layer, and a charge generating layer located between the first stack and the second stack,
Wherein the charge generation layer comprises an N-type charge generation layer and a P-type charge generation layer,
Wherein the P-type charge generation layer comprises the organic compound according to any one of claims 1 to 6.
상기 제1 스택은 상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기막을 포함하되, 상기 유기막은 정공주입층, 제1 정공수송층 및 정공버퍼층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
16. The method of claim 15,
Wherein the first stack includes at least one organic layer positioned between the anode and the first light emitting layer, wherein the organic layer is at least one of a hole injection layer, a first hole transport layer, and a hole buffer layer. .
상기 제1 스택은 제1 정공수송층을 포함하고, 상기 P형 전하생성층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 호스트 물질과 상기 유기 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
17. The method according to claim 15 or 16,
Wherein the first stack includes a first hole transport layer, and the P-type charge generation layer is made of only the organic compound or is made of a host material and the organic compound.
상기 호스트 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
18. The method of claim 17,
Wherein the host material is the hole transport layer material.
상기 제2 스택은 상기 P형 전하생성층과 상기 제2 발광층 사이에 위치하는 제2 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
18. The method of claim 17,
And the second stack includes a second hole transporting layer disposed between the P-type charge generation layer and the second light emitting layer.
상기 P형 전하생성층은 상기 제2 발광층과 접하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
18. The method of claim 17,
And the P-type charge generation layer is in contact with the second light emitting layer.
상기 정공주입층은 상기 유기 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
17. The method of claim 16,
Wherein the hole injection layer comprises only the organic compound.
상기 정공버퍼층은 상기 양극과 상기 제1 정공수송층 사이에 위치하되, 상기 양극에 접하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
17. The method of claim 16,
Wherein the hole buffer layer is disposed between the anode and the first hole transporting layer and is in contact with the anode.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 제1 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
17. The method of claim 16,
Wherein the hole buffer layer is located between the hole injection layer and the first hole transport layer.
상기 정공버퍼층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 호스트 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
24. The method according to claim 22 or 23,
Wherein the hole buffer layer is made of only the organic compound or is made of a host material and the organic compound.
상기 호스트 물질은 상기 제1 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
25. The method of claim 24,
Wherein the host material is the first hole transport layer material.
상기 제1 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 제1 정공수송층 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.17. The method of claim 16,
Wherein the first hole transport layer is disposed on the hole injection layer, and the first hole transport layer is made of the first hole transport layer material and the organic compound.
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