KR20150063668A - 점착제 조성물 - Google Patents

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KR20150063668A
KR20150063668A KR1020130148297A KR20130148297A KR20150063668A KR 20150063668 A KR20150063668 A KR 20150063668A KR 1020130148297 A KR1020130148297 A KR 1020130148297A KR 20130148297 A KR20130148297 A KR 20130148297A KR 20150063668 A KR20150063668 A KR 20150063668A
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최한영
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 점착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 중량평균분자량 100만g/mol 이하인 아크릴계 공중합체 및 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함함으로써, 내구성이 우수하여 고온 다습한 환경에서도 우수한 점착력을 유지하며, 리워크성이 우수하여, 박리시에 기재가 찢어지거나 기재 상에 점착제가 잔류하지 않으며, 재점착이 용이한 점착층을 형성할 수 있는 점착제 조성물에 관한 것이다.

Description

점착제 조성물 {ADHESIVE COMPOSITION}
본 발명은 리워크성과 내구성이 우수한 점착제 조성물에 관한 것이다.
액정표시장치는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판으로 구성되며, 이는 주로 편광판의 일면에 점착층을 형성하여 접합된다. 이외에도 액정표시장치의 기능을 향상시키기 위하여 위상차판, 광시야각 보상판, 또는 휘도향상 필름 등을 부가적으로 편광판에 접착제 등을 통해 부착하여 사용한다.
상기 편광판과 액정셀의 접합을 위한 점착제는 접합 이후의 제조 공정, 운송 또는 취급 중에 고온 다습한 환경에 노출될 수 있으므로 이러한 가혹 환경에서도 점착력을 유지할 수 있도록 우수한 내구성을 가질 것이 요구된다.
그리고, 점착제는 접합 공정 중 오정렬(misalign), 이물혼입 등의 문제가 발생한 경우, 또는 필요에 따라 박리하고 재접합할 수 있어야 하므로, 용이한 박리 및 재접합성, 즉, 리워크성이 우수해야 한다.
상기 접합에 사용되는 점착제로는 탄화수소기를 갖는 실란 화합물을 함유하는 점착제 조성물(일본공개특허 평7-331204호)이 알려져 있다. 그러나 상기 점착제는 실제 사용되는 환경에서 요구되는 정도의 적절한 접착력을 유지할 수 없고, 고온·다습 조건에서 접착력이 과도하게 상승하거나, 박리시 점착제가 기재에 남게 되어 박리 및 재접착이 용이하지 않은 문제가 있다.
일본공개특허 평7-331204호
본 발명은 초기 점착력 및 가혹 조건(고온 및 다습)에서의 점착 내구성이 우수하면서 동시에 리워크성을 확보할 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 중량평균분자량 100만g/mol 이하인 아크릴계 공중합체 및 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는, 점착제 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 할로겐원소, 옥시라닐기, 옥세타닐기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 시아노기, 비닐옥시기,
Figure pat00002
, 또는
Figure pat00003
로 치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R5는 산소 원자,
Figure pat00004
또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고;
R6 및 R7은 서로 독립적으로 아미노기, 비닐기, 알릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬아미노기 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 실란 화합물은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부로 포함되는, 점착제 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체의 중량평균분자량은 30만 내지 100만g/mol인, 점착제 조성물.
4. 위 1에 있어서, 이소시아네이트계, 에폭시계, 금속킬레이트계 옥사졸린계 및 다관능 아크릴레이트계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 가교제를 더 포함하는, 점착제 조성물.
5. 위 1 내지 4 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 점착 시트.
6. 적어도 일면에 위 1 내지 4 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판.
7. 위 6의 편광판을 포함하는 화상 표시 장치.
본 발명의 점착제 조성물로 형성된 점착층은 내구성이 우수하여 고온 다습한 환경에서도 우수한 점착력을 유지할 수 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물로 형성된 점착층은 리워크성이 우수하여, 박리시에 기재가 찢어지거나 기재 상에 점착제가 잔류하지 않으며, 재점착이 용이하다.
본 발명은 중량평균분자량 100만g/mol 이하인 아크릴계 공중합체 및 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함함으로써, 내구성이 우수하여 고온 다습한 환경에서도 우수한 점착력을 유지하며, 리워크성이 우수하여, 박리시에 기재가 찢어지거나 기재 상에 점착제가 잔류하지 않으며, 재점착이 용이한 점착층을 형성할 수 있는 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
<점착제 조성물>
본 발명의 점착제 조성물은 중량평균분자량 100만g/mol 이하인 아크릴계 공중합체를 포함한다.
아크릴계 공중합체는 특별히 한정되지 않고 당 분야에 공지된 것이 사용될 수 있으며, 예를 들면 탄소수 1 내지 12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체를 포함하여 중합된 것일 수 있다. 여기서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 탄소수 1 내지 12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 화학 결합에 의해 점착제 조성물의 응집력 또는 점착 강도를 보강하여 내구성과 절단성을 부여하기 위한 성분으로서, 예컨대 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체, 3차 아민기를 갖는 단량체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 및 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 및 알킬기의 탄소수가 2 또는 3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드, 3-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, 4-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, 6-히드록시헥실(메타)아크릴아미드, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴아미드, 및 2-히드록시에틸헥실(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, 및 N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
단량체의 함량 및 혼합비는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체가 탄소수 1 내지 12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 100중량부에 대하여 0.05 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 8중량부인 것이 좋다. 함량이 0.05중량부 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 10중량부 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성이 저하될 수 있다.
아크릴계 공중합체는 상기 단량체들 이외에 당 분야에 공지된 중합성 단량체를 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 전체 단량체 총 중량 중 10중량% 이하로 더 포함할 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 100만g/mol 이하이다. 공중합체의 분자량이 100만 이하인 경우 점착제 조성물의 내구성이 현저히 개선된다. 분자량이 100만 초과이면 젖음성이 저하되고, 이는 점착력 및 내구성 저하로 이어진다. 바람직하게는 공중합체 간에 충분히 응집하여 우수한 내구성을 갖는다는 측면에서 30만 내지 100만g/mol일 수 있고, 보다 바람직하게는 40만 내지 80만g/mol일 수 있다.
본 발명에 따른 실란 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure pat00005
(식 중, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 할로겐원소, 옥시라닐기, 옥세타닐기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 시아노기, 비닐옥시기,
Figure pat00006
, 또는
Figure pat00007
로 치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
R5는 산소 원자,
Figure pat00008
또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고;
R6 및 R7은 서로 독립적으로 아미노기, 비닐기, 알릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬아미노기 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
본 발명에 따른 실란 화합물은 본 발명의 점착제 조성물이 우수한 내구성 및 리워크성을 동시에 갖도록 한다. 상기 내구성 개선은 상기 화학식 1에서 R4 부분의 치환기와 아크릴계 공중합체와의 공유결합 및 상기 화학식 1에서 ?R1부분과 피점착체 표면 극성기와의 공유결합에 의한 점착력 향상 때문인 것으로 판단된다. 상기 실란 화합물을 분자량 100만 이하인 아크릴계 공중합체와 함께 사용함으로써 내구성이 더욱 개선된다.
그리고 상기와 같이 내구성을 확보하면서 동시에 리워크성도 확보할 수 있는 이유는, 피착체 표면의 극성기와 공유결합하는 알콕시기 부위가 1개뿐이므로, 공유결합이 지나치게 형성되는 것을 억제할 수 있기 때문인 것으로 판단된다.
화학식 1의 화합물은 예를 들면 하기 화학식 2 내지 5의 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
[화학식 3]
Figure pat00010
[화학식 4]
Figure pat00011
[화학식 5]
Figure pat00012
.
본 발명에 따른 실란 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부, 바람직하게는 0.1 내지 2중량부로 포함될 수 있다. 함량이 0.01중량부 미만이면 내구성 및 리워크성 개선 효과가 미미할 수 있고, 5중량부 초과이면 응집력이 지나치게 증가하여 점착 물성이 저하됨에 따라 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 가교제를 더 포함할 수 있다.
가교제는 밀착성 및 내구성을 더욱 개선하고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있다.
가교제는 특별히 한정되지 않고 당분야에 공지된 가교제가 사용될 수 있으며, 예를 들면 이소시아네이트계, 에폭시계, 금속킬레이트계, 다관능 아크릴레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 내구성 개선의 측면에서 바람직하게는 이소시아네이트계 가교제일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적으로 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4- 또는 4,4-디페닐메탄디이소시아네트 등의 디이소시아네이트 화합물; 및 디이소시아네이트의 트리메티롤프로판 등의 다가 알코올계 화합물의 어덕트체 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트계 가교제에 추가적으로 멜라민 유도체, 예를 들면, 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등; 폴리에폭시 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A와 에피클로로히드린 축합체형의 에폭시 화합물; 폴리옥시알킬렌폴리올의 폴리글리시딜에테르, 글리세린 디- 또는 트리글리시딜에테르, 및 테트라글리시딜크실렌디아민 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 가교제를 더 첨가하여 함께 사용할 수 있다.
가교제는 그 기능을 다 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 함량이 0.1중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 15중량부 초과이면 과다 가교 반응에 의한 잔류 응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제 또는 표면보호필름용 점착제로 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착 시트, 사진용 점착 시트, 차선표시용 점착 시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착 시트제품, 의료용 패치 등으로도 사용 가능하다.
<점착 시트>
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 점착 시트를 제공한다.
점착층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 0.5 내지 50㎛일 수 있다.
본 발명의 점착 시트는 이형필름의 적어도 일면에 형성된 점착층을 포함한다.
점착층은 상기 점착제 조성물을 이형필름의 적어도 일면에 도공함으로써 형성할 수 있다. 도공 방법은 특별히 한정되지 않고 당 분야에 공지된 방법이 사용될 수 있으며, 예를 들면 바 코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스 롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다.
이형필름은 특별히 한정되지 않고 점착 시트에 통상적으로 사용되는 이형필름이 사용될 수 있으며, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부티렌테레프탈레이드, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부티렌나프탈레이트 등의 폴리에스터 수지; 폴리이미드 수지; 아크릴 수지; 폴리스타이렌 및 아크릴로니트릴-스타이렌 등의 스타이렌계 수지; 폴리카보네이트 수지; 폴리락틱에시드 수지; 폴리우레탄 수지; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀 수지; 폴리비닐클로라이드, 폴리비닐리덴클로라이드 등의 비닐 수지; 폴리아미드 수지; 설폰계 수지; 폴리에테르-에테르케톤계 수지; 알릴레이트계 수지; 또는 상기 수지들의 혼합물로 형성된 것일 수 있다.
이형필름의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 5 내지 500㎛일 수 있고, 바람직하게는 10 내지 100㎛일 수 있다.
<편광판>
또한, 본 발명은 적어도 일면에 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판을 제공한다.
본 발명의 편광판은 편광자, 상기 편광자의 적어도 일면에 접합된 보호필름 및 상기 보호필름 상에 상기 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함한다.
편광자는 당 분야에 공지된 편광자일 수 있으며, 예를 들면 폴리비닐알콜계 필름을 팽윤, 염색, 가교, 연신, 수세, 건조하는 등의 과정을 거쳐 제조된 것일 수 있다.
보호필름으로는 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 필름이라면 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌이소프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 필름; 폴리카보네이트계 필름; 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸(메타)아크릴레이트 등의 아크릴계 필름; 폴리스티렌, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 등의 스티렌계 필름; 폴리올레핀계 필름; 염화비닐계 필름; 나일론, 방향족 폴리아미드 등의 폴리아미드계 필름; 이미드계 필름; 술폰계 필름; 폴리에테르케톤계 필름; 황화 폴리페닐렌계 필름; 비닐알코올계 필름; 염화비닐리덴계 필름; 비닐부티랄계 필름; 알릴레이트계 필름; 폴리옥시메틸렌계 필름; 우레탄계 필름; 에폭시계 필름; 실리콘계 필름 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히 알칼리 등에 의해 비누화(검화)된 표면을 가진 셀룰로오스계 필름이 편광특성 또는 내구성을 고려하면 바람직하다. 또한, 보호필름은 광학층의 기능을 겸비한 것일 수도 있다.
점착층은 보호필름에 직접 도공된 것이거나, 보호필름에 점착 시트를 부착하여 형성된 것일 수 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명은 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 화상표시장치는 상기 편광판 외에 당 분야에 공지된 구성을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 1. 아크릴계 공중합체의 제조
질소 가스가 환류되며, 온도 조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트 85중량부, 메타아크릴레이트 7중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 2중량부, 아크릴산 6중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 150중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소 가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응 개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 50만)를 제조하였다.
제조예 2. 아크릴계 공중합체의 제조
질소 가스가 환류되며, 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트 90중량부, 메타아크릴레이트 5중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 4중량부, 아크릴산 1중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 80중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소 가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응 개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 105만)를 제조하였다.
제조예 3. 아크릴계 공중합체의 제조
용제로 에틸아세테이트 200중량부를 투입한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 수행하여, 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 30만)를 제조하였다.
제조예 4. 아크릴계 공중합체의 제조
용제로 에틸아세테이트 250중량부를 투입한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 수행하여, 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 25만)를 제조하였다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 아크릴계 공중합체
(A)		 실란 화합물
(B)		 가교제
(C)
성분 중량부 성분 중량부 성분 중량부
실시예 1 A-1 100 B-1 0.01 C-1 1
실시예 2 A-1 100 B-1 0.1 C-1 1
실시예 3 A-1 100 B-1 0.4 C-1 1
실시예 4 A-1 100 B-1 0.7 C-1 1
실시예 5 A-1 100 B-1 1 C-1 1
실시예 6 A-1 100 B-1 2.5 C-1 1
실시예 7 A-1 100 B-1 5 C-1 1
실시예 8 A-1 100 B-1 0.4 C-2 1
실시예 9 A-1 100 B-1 0.4 C-3 1
실시예 10 A-1 100 B-1 0.4 C-4 1
실시예 11 A-1 100 B-2 0.4 C-1 1
실시예 12 A-1 100 B-3 0.4 C-1 1
실시예 13 A-1 100 B-4 0.4 C-1 1
실시예 14 A-1 100 B-1 0.005 C-1 1
실시예 15 A-1 100 B-1 6 C-1 1
실시예 16 A-1 100 B-1 0.4 C-5 1
실시예 17 A-3 100 B-1 0.4 C-1 1
실시예 18 A-4 100 B-1 0.4 C-1 1
비교예 1 A-1 100 - - C-1 1
비교예 2 A-1 100 B-5 0.4 C-1 1
비교예 3 A-1 100 B-6 0.4 C-1 1
비교예 4 A-1 100 B-7 0.4 C-1 1
비교예 5 A-2 100 B-1 0.4 C-1 1
A-1: 제조예 1의 공중합체
A-2: 제조예 2의 공중합체
A-3: 제조예 3의 공중합체
A-4: 제조예 4의 공중합체
B-1:
Figure pat00013

B-2:
Figure pat00014

B-3:
Figure pat00015

B-4:
Figure pat00016

B-5:
Figure pat00017

B-6:
Figure pat00018

B-7:
Figure pat00019

C-1: CORONATE-L(일본우레탄사)
C-2: CORONATE-HXR(일본우레탄사)
C-3: D110N (미쯔이화학)
C-4: D140N (미쯔이화학)
C-5: Tetrad-x (미쯔비시화학)
실험예
실시예 및 비교예의 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 경화 후 두께가 25㎛가 되도록 도포하고 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착층을 형성하였다. 상기 점착층 위에 이형필름을 라미네이션하여 점착 시트를 제조하였다.
상기 제조된 점착시트의 이형필름을 박리한 후 양면에 트리아세틸셀룰로오스계 보호필름이 접합된 요오드계 편광필름(총 두께 185㎛) 에 상기 제조된 점착층을 점착 가공으로 적층하여 편광판을 제조하였다. 제조된 편광판을 23℃, 60% RH의 조건 하에서 양생 기간 동안 보관하였다.
(1) 내구성 평가
상기 각각의 편광판을 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후, 유리기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면으로 각 편광판의 흡수축이 직교가 되도록 부착하였다. 상기 부착은 5kg/cm2의 압력을 가하며, 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸에서 수행되었다.
상기 적층체의 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하여 평가하였다. 평가는 상기 열처리 후 평가 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 수행하였다.
상기 적층체의 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90% RH의 습도 조건하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하여 평가하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음
○: 기포나 박리 5개 미만
△: 기포나 박리 5개 이상 10개 미만
×: 기포나 박리 10개 이상
(2) 리워크성 평가
상기 각각의 편광판을 폭 25㎜, 길이 100㎜의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 코닝사 #1737 유리에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다.
내열 조건인 80℃ 오븐에 넣은 후 10시간 뒤에 꺼내어 120시간 동안 상온에서 방치한 후 1.3㎝/s의 속도로 박리하였다. 또한, 내습 조건인 60℃, 90RH% 오븐에 넣은 후 12시간 뒤에 꺼내어 120시간 동안 상온에서 방치한 후 1.3㎝/s의 속도로 박리하였다.
<평가기준>
○: 내열 및 내습 조건 모두에서 유리 기판에 점착제가 잔류하지 않고 편광판의 파단 없이 깨끗이 박리
×: 어느 한쪽 조건 이상에서 유리 기판에 점착제가 잔류하거나 박리 과정에서 편광판이 파단됨
구분 내구성 리워크성
내열 내습열
실시예 1 ◎ ◎ ○
실시예 2 ◎ ◎ ○
실시예 3 ◎ ◎ ○
실시예 4 ◎ ◎ ○
실시예 5 ◎ ◎ ○
실시예 6 ○ ◎ ○
실시예 7 ○ ◎ ○
실시예 8 ◎ ◎ ○
실시예 9 ○ ○ ○
실시예 10 ◎ ○ ○
실시예 11 ○ ◎ ○
실시예 12 ○ ◎ ○
실시예 13 ○ ○ ○
실시예 14 ○ △ ○
실시예 15 △ ○ ○
실시예 16 △ ○ ○
실시예 17 △ ◎ ○
실시예 18 ○ ○ ○
비교예 1 × × ○
비교예 2 ◎ ◎ ×
비교예 3 ◎ ◎ ×
비교예 4 ○ ◎ ×
비교예 5 × ◎ ○
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 18의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 갖는 편광판은 내열 및 내습열 조건에서도 기포나 박리가 적어 내구성이 우수하였고, 박리 및 재접착이 용이하여 리워크성이 우수하였다.
그러나, 비교예 1 내지 5의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 갖는 편광판은 우수한 내구성 및 리워크성을 동시에 갖지 못하였다.

Claims (7)

  1. 중량평균분자량 100만g/mol 이하인 아크릴계 공중합체 및 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는, 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00020

    (식 중, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
    R4는 할로겐원소, 옥시라닐기, 옥세타닐기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 시아노기, 비닐옥시기,
    Figure pat00021
    , 또는
    Figure pat00022
    로 치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로서, 상기 알킬기는 산소 원자로 중단될 수 있으며;
    R5는 산소 원자,
    Figure pat00023
    또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고;
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 아미노기, 비닐기, 알릴기, 탄소수 1 내지 5의 알킬아미노기 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 실란 화합물은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부로 포함되는, 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체의 중량평균분자량은 30만 내지 100만g/mol인, 점착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 이소시아네이트계, 에폭시계, 금속킬레이트계 옥사졸린계 및 다관능 아크릴레이트계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 가교제를 더 포함하는, 점착제 조성물.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 점착 시트.
  6. 적어도 일면에 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 편광판.
  7. 청구항 6의 편광판을 포함하는 화상 표시 장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2019512723A (ja) * 2016-05-02 2019-05-16 エルジー・ケム・リミテッド 偏光板およびこれを含む液晶ディスプレイ装置

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