KR20150039578A - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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KR20150039578A
KR20150039578A KR20140132289A KR20140132289A KR20150039578A KR 20150039578 A KR20150039578 A KR 20150039578A KR 20140132289 A KR20140132289 A KR 20140132289A KR 20140132289 A KR20140132289 A KR 20140132289A KR 20150039578 A KR20150039578 A KR 20150039578A
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주식회사 엘지화학
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

The present specification provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the heterocyclic compound. The organic light emitting device comprises: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and one or more organic material layers including a light emitting layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layers comprise the heterocyclic compound.

Description

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME [0002]

본 출원은 2013년 10월 2일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허출원 제 10-2013-0118209 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.The present application claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2013-0118209 filed on October 2, 2013, filed with the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing them.

유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.The organic light emission phenomenon is one example in which current is converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of organic luminescence phenomenon is as follows.

양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.When an organic layer is positioned between the anode and the cathode, when a voltage is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic layer from the cathode and the anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic material layer recombine to form an exciton, and the exciton falls back to the ground state to emit light. An organic light emitting device using such a principle may be generally composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic material layer disposed therebetween, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.

유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.As a material used in an organic light emitting device, a pure organic material or a complex in which an organic material and a metal form a complex is mostly used. Depending on the application, a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, . As the hole injecting material and the hole transporting material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and electrochemically stable at the time of oxidation, is mainly used. On the other hand, as an electron injecting material or an electron transporting material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and electrochemically stable when being reduced is mainly used. As the light emitting layer material, a material having both a p-type property and an n-type property, that is, a material having both a stable form in oxidation and in a reduced state is preferable, and a material having a high luminous efficiency for converting an exciton into light desirable.

따라서, 당 기술분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.Therefore, there is a need in the art to develop new organic materials.

한국 공개특허공보 2008-0049942Korean Patent Publication No. 2008-0049942

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

화학식 1에 있어서, In formula (1)

R1 내지 R4, R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 알랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥시아드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, R1 to R4, R9 and R10 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted allylic amine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphinoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 포함한 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In one embodiment of the present disclosure, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers comprises the heterocyclic compound do.

본 명세서의 실시상태들에 따른 헤테로환 화합물은 적절한 에너지 준위를 가지고, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수하다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 높은 효율 및/또는 높은 구동 안정성을 제공한다.Heterocyclic compounds according to embodiments of the present disclosure have suitable energy levels and are excellent in electrochemical stability and thermal stability. Thus, the organic light emitting device comprising the compound provides high efficiency and / or high driving stability.

도 1 내지 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 예시한 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

이하 본 명세서를 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the above formula (1).

이하, 치환기를 상세히 설명한다. Hereinafter, the substituent will be described in detail.

본 명세서에 있어서,

Figure pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.In the present specification,
Figure pat00002
Quot; refers to a moiety that is connected to another substituent.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected. Means that at least two of the substituents exemplified above are substituted or unsubstituted with a substituent connected thereto. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00003
Figure pat00003

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure pat00004
Figure pat00004

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00005
Figure pat00005

본 명세서에 있어서, 아마이드기는 아마이드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an amide group may be mono- or di-substituted with nitrogen of an amido group with hydrogen, a straight-chain, branched-chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure pat00006
Figure pat00006

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and specifically includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and includes a case where an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms is substituted. In addition, an aryl group in the present specification may mean an aromatic ring.

상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
및
Figure pat00010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
And
Figure pat00010
And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom. Specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, and S, and the like. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, , An indole group, a carbazole group, a benzooxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.

상기 헤테로 고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.The heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the arylamine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methylphenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl- But are not limited to, cenylamine, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, and a triphenylamine group.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다. In the present specification, the heteroaryl group in the heteroarylamine group can be selected from the examples of the above-mentioned heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group and aralkylamine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, Naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl Phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy and the like. Examples of the arylthioxy group include phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl And the like. Examples of the aryl sulfoxy group include a benzene sulfoxy group and a p-toluenesulfoxy group, but the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group and the alkylsulfoxy group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, But are not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 수소이며, In one embodiment of the present disclosure, at least one of R5 to R8 is hydrogen,

R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌 인돌로아크리딘기이다. At least one of R 5 to R 8 is an anthracenyl group substituted or unsubstituted with a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group; A substituted or unsubstituted phenyl group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a spirofluorene indoloacridine group substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 치환기 중 어느 하나이다. In one embodiment of the present invention, at least one of R5 to R8 is any one of the following substituents.

Figure pat00011
Figure pat00011

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 치환기에 있어서, In the substituent,

X1 내지 X3 는 각각 N 또는 CR"이고, X1 to X3 are each N or CR "

R", Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족의 헤테로고리기이다.R ", Ar 1 to Ar 5 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6는 상기 치환기 중 어느 하나이다. In one embodiment of the present specification, R6 is any one of the substituents.

또 다른 실시상태에 있어서, 상기 R7는 상기 치환기 중 어느 하나이다. In another embodiment, R7 is any one of the substituents.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 은 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, Ar1 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, Ar2 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, Ar3 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, Ar3 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, Ar3 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, Ar4 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, Ar5 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, Ar5 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 페닐기이다.In one embodiment of the present invention, Ar5 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R"는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R "is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R"는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R "is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 헤테로환 화합물 중 어느 하나이다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is any one of the following heterocyclic compounds.

Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015

Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00016
Figure pat00017

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 치환기는 하기 치환기로 표시될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the substituent may be represented by the following substituent.

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R"는 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R "is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 수소이다. In one embodiment of the present specification, R9 is hydrogen.

본 명세서의 일 실실상태에 있어서, 상기 R10은 수소이다. In one unreleased state of the present specification, R10 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R1 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R 2 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R3 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R4 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-24 중 어느 하나이다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is any one of the following Formulas 1-1 to 1-24.

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

Figure pat00024
Figure pat00024

Figure pat00025
Figure pat00025

Figure pat00026
Figure pat00026

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.The compound represented by the above formula (1) can be produced based on the following production example.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 벤조이미다조이소퀴놀리논기에 하기와 같이, 할로겐기를 도입한 후, R이 치환된 보론산과 반응하여, 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제조할 수 있다. 치환기 R을 변경하여 당업자는 원하는 물성의 화합물을 얻을 수 있다. In one embodiment of the present specification, a heterocyclic compound represented by the general formula (1) can be prepared by introducing a halogen group into a benzoimidazoisoquinolinone group and then reacting the R with a substituted boronic acid. By changing the substituent R, one skilled in the art can obtain a compound of the desired physical properties.

상기 R은 전술한 R5 내지 R8의 정의와 동일하다. R is the same as defined above for R5 to R8.

Figure pat00027
Figure pat00027

또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present invention also provides an organic light emitting device comprising the heterocyclic compound represented by Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In one embodiment of the present disclosure, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic material layer including a light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the heterocyclic compound, to provide.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고, In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer simultaneously injecting holes and transporting holes,

상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. The hole transporting layer, the hole injecting layer, or the layer that simultaneously injects holes and transports holes includes the heterocyclic compound.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In another embodiment, the light emitting layer comprises the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron transporting layer, an electron injecting layer, or a layer simultaneously performing electron transport and electron injection,

상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. The electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer that simultaneously transports electrons and injects electrons includes the above heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물만 포함한다. In one embodiment of the present invention, the electron transporting layer, the electron injection layer, or the layer which simultaneously transports electrons and electron injection contains only the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamino group, a carbazole group or a benzocarbazole group in addition to the organic compound layer including the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic compound layer containing the heterocyclic compound includes the heterocyclic compound as a host and includes another organic compound, metal or metal compound as a dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고, 상기 정공저지층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer is a hole injection layer, a hole transport layer. An electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, at least one organic layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 5에 예시되어 있다.For example, the structure of the organic light emitting device according to the present invention is illustrated in FIGS.

도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.1 shows an organic light emitting device in which an anode 2, a hole injecting layer 3, a hole transporting layer 4, a light emitting layer 5, an electron transporting layer 6 and a cathode 7 are sequentially stacked on a substrate 1 Structure is illustrated. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole injecting layer 3, the hole transporting layer 4, the light emitting layer 5, or the electron transporting layer 6.

도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층(3), 정공 수송층(4) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.2 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a hole injecting layer 3, a hole transporting layer 4, a light emitting layer 5, and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole injecting layer 3, the hole transporting layer 4, or the electron transporting layer 6.

도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(4), 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.3 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a hole transporting layer 4, a light emitting layer 5, an electron transporting layer 6, and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole transport layer 4, the light emitting layer 5, or the electron transport layer 6.

도 4에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.4 shows a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 5, an electron transport layer 6 and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. [ In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer 5 or the electron-transporting layer 6.

도 5에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(5) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5)에 포함될 수 있다.5 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 5, and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. [ In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer 5.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.  The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the heterocyclic compound, i.e., the compound represented by Formula 1 above.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting material is a layer for injecting holes from the electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, a hole injecting effect in the anode, and an excellent hole injecting effect in the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents the exciton from migrating to the electron injection layer or the electron injection material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다. The dopant material includes an organic compound, a metal, or a metal compound.

도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the organic compound as the dopant material include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, and a fluoranthene compound. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. As the metal or metal compound, a common metal or metal compound can be used. Specifically, metal complexes can be used. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.

상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injecting layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light emitting device.

상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 and the organic light emitting device including the same will be described in detail in the following examples. However, the following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification is not limited thereto.

제조예Manufacturing example

<제조예 1> 하기 화학식 1-1의 제조PREPARATION EXAMPLE 1 Preparation of the following formula 1-1

[화학식 1-C] [화학식 1-B] [화학식 1-1][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-B]

Figure pat00028
Figure pat00028

상기 화학식 1-A (10.0g, 32.0mmol)과 1-B(14.6g, 32.0mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(50ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(370mg, 0.32mmol)을 넣은 후, 4시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 노란색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 각각 1번씩 세척하여 상기 화학식 1-1(15.3g, 수율 85%)의 화합물을 제조하였다.(10.0 g, 32.0 mmol) and 1-B (14.6 g, 32.0 mmol) were completely dissolved in tetrahydrofuran (100 ml), and a 2M aqueous potassium carbonate solution (50 ml) Phosphino palladium (370 mg, 0.32 mmol) was added and the mixture was heated with stirring for 4 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the potassium carbonate solution was removed and the white solid was suspended. The filtered yellow solid was washed once with tetrahydrofuran and once with ethanol to prepare the compound of Formula 1-1 (15.3 g, yield 85%).

MS[M+H]+= 562MS [M + H] &lt; + &gt; = 562

<제조예 2> 하기 화학식 1-2의 제조PREPARATION EXAMPLE 2 Preparation of Formulas 1-2 below

[화학식 1-C] [화학식 1-B] [화학식 1-2][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-B] [Chemical Formula 1-2]

Figure pat00029
Figure pat00029

상기 화학식 1-A 대신에 1-C를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-2의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-2 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-C was used instead of the compound of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 562MS [M + H] &lt; + &gt; = 562

<제조예 3> 하기 화학식 1-3의 제조PREPARATION EXAMPLE 3 Preparation of Formulas 1-3

[화학식 1-A] [화학식 1-D] [화학식 1-3][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-D] [Chemical Formula 1-3]

Figure pat00030
Figure pat00030

상기 화학식 1-B대신에 1-D를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-3의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-3 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-D was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 637MS [M + H] &lt; + &gt; = 637

<제조예 4> 하기 화학식 1-4의 제조PREPARATION EXAMPLE 4 Preparation of Formulas 1-4

[화학식 1-A] [화학식 1-E] [화학식 1-4][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-E] [Chemical Formula 1-4]

Figure pat00031
Figure pat00031

상기 화학식 1-B대신에 1-E를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-4의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-4 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-E was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 637MS [M + H] &lt; + &gt; = 637

<제조예 5> 하기 화학식 1-5의 제조PREPARATION EXAMPLE 5 Preparation of the following formula 1-5

[화학식 1-A] [화학식 1-F] [화학식 1-5][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-F]

Figure pat00032
Figure pat00032

상기 화학식 1-B대신에 1-F를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-5의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-5 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-F was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 637MS [M + H] &lt; + &gt; = 637

<제조예 6> 하기 화학식 1-6의 제조Preparation Example 6 Preparation of the following formula 1-6

[화학식 1-C] [화학식 1-D] [화학식 1-6][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-D] [Chemical Formula 1-6]

Figure pat00033
Figure pat00033

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-D를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-6의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-6 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-D was used instead of 1-C and 1-B instead of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 637MS [M + H] &lt; + &gt; = 637

<제조예 7> 하기 화학식 1-7의 제조PREPARATION EXAMPLE 7 Preparation of Formulas 1-7

[화학식 1-C] [화학식 1-E] [화학식 1-7][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-E] [Chemical Formula 1-7]

Figure pat00034
Figure pat00034

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-E를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-7의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-7 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-E was used instead of 1-C and 1-B instead of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 637MS [M + H] &lt; + &gt; = 637

<제조예 8> 하기 화학식 1-8의 제조Preparation Example 8 Preparation of the following formula 1-8

[화학식 1-C] [화학식 1-F] [화학식 1-8][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-F] [Chemical Formula 1-8]

Figure pat00035
Figure pat00035

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-F를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-8의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-8 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-F was used instead of 1-C and 1-B instead of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 637MS [M + H] &lt; + &gt; = 637

<제조예 9> 하기 화학식 1-9의 제조Preparation Example 9 Preparation of the following formula 1-9

[화학식 1-A] [화학식 1-G] [화학식 1-9][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-G] [Chemical Formula 1-9]

Figure pat00036
Figure pat00036

상기 화학식 1-B대신에 1-G를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-9의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-9 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-G was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 639MS [M + H] &lt; + &gt; = 639

<제조예 10> 하기 화학식 1-10의 제조PREPARATION EXAMPLE 10 Preparation of the following Formulas 1-10

[화학식 1-A] [화학식 1-H] [화학식 1-10][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-H] [Chemical Formula 1-10]

Figure pat00037
Figure pat00037

상기 화학식 1-B대신에 1-H를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-10의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-10 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-H was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 639MS [M + H] &lt; + &gt; = 639

<제조예 11> 하기 화학식 1-11의 제조PREPARATION EXAMPLE 11 Preparation of (1-11)

[화학식 1-A] [화학식 1-I] [화학식 1-11][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-I] [Chemical Formula 1-11]

Figure pat00038
Figure pat00038

상기 화학식 1-B대신에 1-I를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-11의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-11 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-I was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 639MS [M + H] &lt; + &gt; = 639

<제조예 12> 하기 화학식 1-12의 제조PREPARATION EXAMPLE 12 Preparation of (1-12)

[화학식 1-C] [화학식 1-G] [화학식 1-12][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-G] [Chemical Formula 1-12]

Figure pat00039
Figure pat00039

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-G를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-12의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-12 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-G was used instead of 1-C and 1-B in place of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 639MS [M + H] &lt; + &gt; = 639

<제조예 13> 하기 화학식 1-13의 제조PREPARATION EXAMPLE 13 Preparation of Formulas 1-13 below

[화학식 1-C] [화학식 1-H] [화학식 1-13][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-H] [Chemical Formula 1-13]

Figure pat00040
Figure pat00040

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-H를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-13의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-13 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-H was used instead of 1-C and 1-B instead of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 639MS [M + H] &lt; + &gt; = 639

<제조예 14> 하기 화학식 1-14의 제조PREPARATION EXAMPLE 14 Preparation of Formulas 1-14 below

[화학식 1-C] [화학식 1-I] [화학식 1-14][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-I] [Chemical Formula 1-14]

Figure pat00041
Figure pat00041

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-I를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-14의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-14 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-I was used instead of 1-C and 1-B instead of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 639 MS [M + H] &lt; + &gt; = 639

<제조예 15> 하기 화학식 1-15의 제조PREPARATION EXAMPLE 15 Preparation of the following Formula 1-15

[화학식 1-A] [화학식 1-J] [화학식 1-15][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-J] [Chemical Formula 1-15]

Figure pat00042
Figure pat00042

상기 화학식 1-B대신에 1-J를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-15의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-15 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-J was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 475MS [M + H] &lt; + &gt; = 475

<제조예 16> 하기 화학식 1-16의 제조PREPARATION EXAMPLE 16 Preparation of (1-16)

[화학식 1-A] [화학식 1-K] [화학식 1-16][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-K] [Chemical Formula 1-16]

Figure pat00043
Figure pat00043

상기 화학식 1-B대신에 1-K를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-16의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-16 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-K was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 475MS [M + H] &lt; + &gt; = 475

<제조예 17> 하기 화학식 1-17의 제조PREPARATION EXAMPLE 17 Preparation of (1-17)

[화학식 1-A] [화학식 1-L] [화학식 1-17][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-L] [Chemical Formula 1-17]

Figure pat00044
Figure pat00044

상기 화학식 1-B대신에 1-L를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-17의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-17 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-L was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 475MS [M + H] &lt; + &gt; = 475

<제조예 18> 하기 화학식 1-18의 제조PREPARATION EXAMPLE 18 Preparation of the following Formula 1-18

[화학식 1-C] [화학식 1-J] [화학식 1-18][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-J] [Chemical Formula 1-18]

Figure pat00045
Figure pat00045

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-J를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-18의 화합물을 제조하였다.The compound of Formula 1-18 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-C was used instead of 1-C and 1-B was used instead of the compound of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 475MS [M + H] &lt; + &gt; = 475

<제조예 19> 하기 화학식 1-19의 제조PREPARATION EXAMPLE 19 Preparation of the following Formula 1-19

[화학식 1-C] [화학식 1-K] [화학식 1-19][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-K] [Chemical Formula 1-19]

Figure pat00046
Figure pat00046

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-K를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-19의 화합물을 제조하였다.The compound of Formula 1-19 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-C was used instead of 1-C and 1-B instead of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 475MS [M + H] &lt; + &gt; = 475

<제조예 20> 하기 화학식 1-20의 제조PREPARATION EXAMPLE 20 Preparation of (1-20)

[화학식 1-C] [화학식 1-L] [화학식 1-20][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-L] [Chemical Formula 1-20]

Figure pat00047
Figure pat00047

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-L를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-20을 제조하였다.(1-20) was prepared in the same manner as in the preparation of the compound of formula (1-1), except that 1-L was used instead of 1-C and 1-B instead of the compound of the formula (1-A).

MS[M+H]+= 475MS [M + H] &lt; + &gt; = 475

<제조예 21> 하기 화학식 1-21의 제조PREPARATION EXAMPLE 21 Preparation of the following Formula 1-21

[화학식 1-A] [화학식 1-M] [화학식 1-21][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-M] [Chemical Formula 1-21]

Figure pat00048
Figure pat00048

상기 화학식 1-B대신에 1-M를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-21의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-21 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-M was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 541MS [M + H] &lt; + &gt; = 541

<제조예 22> 하기 화학식 1-22의 제조PREPARATION EXAMPLE 22 Preparation of the following Formula 1-22

[화학식 1-A] [화학식 1-N] [화학식 1-22][Chemical Formula 1-A] [Chemical Formula 1-N] [Chemical Formula 1-22]

Figure pat00049
Figure pat00049

상기 화학식 1-B대신에 1-N를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-22의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 1-22 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-N was used instead of the compound of Formula 1-B.

MS[M+H]+= 541MS [M + H] &lt; + &gt; = 541

<제조예 22> 하기 화학식 1-23의 제조PREPARATION EXAMPLE 22 Preparation of Formulas 1-23 below

[화학식 1-C] [화학식 1-M] [화학식 1-23][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-M] [Chemical Formula 1-23]

Figure pat00050
Figure pat00050

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-M를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-23의 화합물을 제조하였다.The compound of Formula 1-23 was prepared in the same manner as in the preparation of Formula 1-1 except that 1-M was used instead of 1-C and 1-B instead of Formula 1-A.

MS[M+H]+= 541MS [M + H] &lt; + &gt; = 541

<제조예 24> 하기 화학식 1-24의 제조PREPARATION EXAMPLE 24 Preparation of Formulas 1-24 below

[화학식 1-C] [화학식 1-N] [화학식 1-24][Chemical Formula 1-C] [Chemical Formula 1-N] [Chemical Formula 1-24]

Figure pat00051
Figure pat00051

상기 화학식 1-A대신에 1-C 그리고 1-B대신에 1-N를 사용하는 것을 제외하고 상기 화학식 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-24의 화합물을 제조하였다.The compound of Formula 1-24 was prepared in the same manner as the compound of Formula 1-1 except that 1-N and 1-C were used instead of 1-C and 1-B, respectively.

MS[M+H]+= 541MS [M + H] &lt; + &gt; = 541

<OLED 소자 제작 평가><Evaluation of Fabrication of OLED Device>

비교예1)Comparative Example 1)

ITO(indium tin oxide)가 1500 Å두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔(Fischer Co.)사의 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어(Millipore Co.)사 제품의 필터(Filter)로 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.A glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1500 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product of Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water, which was secondly filtered by a filter manufactured by Millipore Co., was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. The substrate was subjected to thermal vacuum deposition with hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula for 5 minutes using oxygen plasma to form a hole injection layer.

상기 정공 주입층 위에 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB) (700Å), 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT) (50Å) 및 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노] 비페닐(NPB) (700Å)을 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.(NPB) (700 Å), hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) (50 Å), and the like were added to the hole injection layer, and 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) ) And 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) (700 Å) were successively vacuum deposited thereon to form a hole transport layer.

[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌] [NPB][Hexanitrile hexaazatriphenylene] [NPB]

Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00052
Figure pat00053

이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 H1와 D1를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 E1를 100Å의 두께로 전자 수송층을 형성하였다.Subsequently, the following H1 and D1 were vacuum deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 25: 1 at a thickness of 200 ANGSTROM to form a light emitting layer. An electron transport layer was formed on the light emitting layer to a thickness of 100 ANGSTROM.

[H1] [D1] [H1] [D1]

Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00054
Figure pat00055

[E1] [E2][E1] [E2]

Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00056
Figure pat00057

상기 전자 수송층 위에 E1과 상기 E2를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 200Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 15Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.E1 and E2 were vacuum deposited on the electron transport layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 200 ANGSTROM. Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 15 Å and a thickness of 2000 Å on the electron injection and transport layer sequentially to form a cathode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.The deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å / sec, the lithium fluoride at the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec. -7 to 5 x 10 &lt; -8 &gt; torr to produce an organic light emitting device.

실시예 1)Example 1)

상기 비교예 1)에서 발광층의 H1 대신에 화학식 1-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the compound of the formula 1-1 was used in place of the H1 of the light emitting layer in the comparative example 1).

실시예 2)Example 2)

상기 비교예 1)에서 발광층의 H1 대신에 화학식 1-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the compound of the formula (1-2) was used in place of the H1 of the light emitting layer in the above Comparative Example 1).

실시예 3)Example 3)

상기 비교예 1)에서 전자주입 및 전자수송층 E1 대신에 화학식 1-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound of Formula 1-3 was used in place of the electron injection and electron transport layer E1.

실시예 4)Example 4)

상기 비교예 1)에서 전자주입 및 전자수송층 E1 대신에 화학식 1-6의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that electron injection and electron transport layer E1 were replaced with compounds of the general formula 1-6 in the above Comparative Example 1.

실시예 5)Example 5)

상기 비교예 1)에서 전자주입 및 전자수송층 E1 대신에 화학식 1-9의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound of Formula 1-9 was used in place of the electron injecting and electron transporting layer E1.

실시예 6)Example 6)

상기 비교예 1)에서 전자주입 및 전자수송층 E1 대신에 화학식 1-12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that the compound of the formula 1-12 was used in place of the electron injecting and electron transporting layer E1 in the comparative example 1).

실시예 7)Example 7)

상기 비교예 1)에서 전자주입 및 전자수송층 E1 대신에 화학식 1-16의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that electron injection and electron transport layer E1 were used in the above Comparative Example 1, and the compound of Formula 1-16 was used.

실시예 8)Example 8)

상기 비교예 1)에서 전자주입 및 전자수송층 E1 대신에 화학식 1-22의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound of Formula 1-22 was used in place of the electron injecting and electron transporting layer E1.

실시예 9)Example 9)

상기 비교예 1)에서 전자주입 및 전자수송층 E1 대신에 화학식 1-23의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound of Formula 1-23 was used in place of the electron injecting and electron transporting layer E1.

상기 비교예 1) 및 실시예 1 내지 9의 각각의 화합물을 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다. Table 1 shows the results of an experiment of an organic light emitting device manufactured using each of the compounds of Comparative Example 1 and Examples 1 to 9.

실시예Example
10 mA/㎠10mA / ㎠ 층/물질Layer / substance 전압(V)Voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 비교예 1Comparative Example 1 Ref.Ref. 4.24.2 4.54.5 실시예 1Example 1 EML/1-1EML / 1-1 4.04.0 4.64.6 실시예 2Example 2 EML/1-2EML / 1-2 4.14.1 4.94.9 실시예 3Example 3 ETL/1-3ETL / 1-3 4.44.4 5.05.0 실시예 4Example 4 ETL/1-6ETL / 1-6 4.54.5 4.74.7 실시예 5Example 5 ETL/1-9ETL / 1-9 4.34.3 4.64.6 실시예 6Example 6 ETL/1-12ETL / 1-12 4.24.2 4.84.8 실시예 7Example 7 ETL/1-16ETL / 1-16 4.44.4 5.35.3 실시예 8Example 8 ETL/1-22ETL / 1-22 4.14.1 5.15.1 실시예 9Example 9 ETL/1-23ETL / 1-23 4.04.0 5.05.0

위의 소자 평가 결과로부터, 본 명세서에 따른 헤테로환 화합물은 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자는 효율, 구동전압 등에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다. From the above device evaluation results, the heterocyclic compound according to the present invention can be used as a material for an organic material layer of an organic electronic device including an organic light emitting device, and an organic electronic device including the organic light emitting device using the same can be used for an efficient, It can be seen that it exhibits excellent characteristics.

1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 전자수송층
7: 음극1: substrate
2: anode
3: Hole injection layer
4: hole transport layer
5: light emitting layer
6: electron transport layer
7: cathode

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00058

화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4, R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 알랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥시아드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00058

In formula (1)
R1 to R4, R9 and R10 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted allylic amine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphinoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. 청구항 1에 있어서,
R5 내지 R8 중 적어도 하나는 수소이며,
R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌 인돌로아크리딘기인 것인 헤테로환 화합물.The method according to claim 1,
At least one of R5 to R8 is hydrogen,
At least one of R 5 to R 8 is an anthracenyl group substituted or unsubstituted with a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group; A substituted or unsubstituted phenyl group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted spirofluorene indoloarocidine group substituted or unsubstituted with a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group. 청구항 1에 있어서,
R5 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 치환기 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
Figure pat00059

Figure pat00060

상기 치환기에 있어서,
X1 내지 X3 는 각각 N 또는 CR"이고,
R", Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족의 헤테로고리기이다.The method according to claim 1,
Wherein at least one of R5 to R8 is any one of the following substituents:
Figure pat00059

Figure pat00060

In the substituent,
X1 to X3 are each N or CR "
R &quot;, Ar 1 to Ar 5 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. 청구항 1에 있어서,
화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-24 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
Figure pat00061

Figure pat00062

Figure pat00063

Figure pat00064

Figure pat00065
.The method according to claim 1,
The heterocyclic compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-24)
Figure pat00061

Figure pat00062

Figure pat00063

Figure pat00064

Figure pat00065
. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode,
Wherein at least one of the organic material layers comprises the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 4. 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 5,
Wherein the organic material layer includes an electron transporting layer, an electron injecting layer, or a layer simultaneously performing electron transport and electron injection,
Wherein the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer that simultaneously transports electrons and injects electrons comprises the heterocyclic compound. 청구항 5에 있어서,
상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 5,
Wherein the light emitting layer comprises the heterocyclic compound. 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고,
상기 정공저지층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 5,
Wherein the organic material layer includes a hole blocking layer,
Wherein the hole blocking layer comprises the heterocyclic compound. 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 5,
Wherein the organic material layer includes a hole transporting layer, a hole injecting layer, or a layer simultaneously injecting holes and transporting holes,
Wherein the hole transport layer, the hole injection layer, or the layer that simultaneously injects holes and transports the hole transport layer includes the heterocyclic compound. 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 5,
Wherein the organic material layer is a hole injection layer, a hole transport layer. An electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.
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