KR20150024547A - Photoluminescence Coating Composition and Photoluminescence Film Using the Same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용한 광 루미네선스 필름에 관한 것으로, 보다 상세하게는 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 향상시키기 위해 사용될 수 있는 광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름에 관한 것이다.
The present invention relates to a photo-luminescent coating composition and a photo-luminescent film using the same, and more particularly, to a photo-luminescent coating composition which can be used to improve the visibility of a laser pointer when the laser pointer is directly pointed to a display. Coating compositions and optical luminescent films formed therefrom.
종래, 회의나 발표회 등에서의 프레젠테이션에서는 프로젝터를 사용하여 자료 화상을 스크린이나 벽에 투영하는 것이 많이 행해져 왔다. 이때, 발표자는 프레젠테이션 화상 상의 어느 장소에 레이저광을 투사하는 레이저 포인터를 사용하여, 스크린 등을 가리키면서 프레젠테이션을 실시하는 것이 일반적이다. 프로젝터를 사용한 스크린 투영의 경우, 투영되는 화상에 있어서는, 콘트라스트가 저하되거나 화질이 나빠지는 문제가 있다. Conventionally, in a presentation such as a meeting or a presentation, it has been often done to project a data image on a screen or a wall using a projector. At this time, the presenter generally uses a laser pointer for projecting laser light at any place on the presentation image, and performs presentation while pointing to a screen or the like. In the case of the screen projection using the projector, there is a problem that the contrast is lowered or the image quality is deteriorated in the projected image.
한편, 최근에는 액정 디스플레이(LCD)나 플라즈마 디스플레이(PDP)가 70 인치를 초과하는 대형화가 진행되고 있어, 프로젝터 투영이 아니라, 이들 디스플레이 자체에 직접 화상을 표시하게 하여 프레젠테이션을 실시하는 것도 가능해지고 있다. 그러나, 디스플레이에 의한 직접 표시로 프레젠테이션을 실시하는 경우, 디스플레이가 자발광이기 때문에, 레이저 포인터에 의한 레이저광 투사가 잘 보이지 않는다. 또한, 디스플레이 자체의 표시 품위를 향상시키기 위해, 디스플레이 표면에 있어서의 방현성이 향상되면, 레이저 포인터의 투사광의 반사도 억제되기 때문에, 레이저 포인터의 시인성이 좋지 않게 되는 문제가 발생한다.On the other hand, in recent years, liquid crystal displays (LCDs) and plasma displays (PDPs) have been made larger than 70 inches in size, and it is now possible to display images directly on these displays themselves instead of projector projection . However, when the presentation is performed by the direct display by the display, since the display is self-emission, the laser light projection by the laser pointer is not easily seen. In addition, when the display property of the display itself is improved, the reflectivity of the projected light of the laser pointer is also suppressed if the scattering property on the display surface is improved, so that the visibility of the laser pointer becomes poor.
최근에는 일본 공개특허 제2001-236181호에 개시된 바와 같이, 레이저 포인터를 디스플레이 상에서 화면 지시 조작을 행하는 포인팅 디바이스로서 사용할 가능성도 있어, 그 시인성은 더욱 더 중요해지고 있다.
Recently, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-236181, there is also a possibility that the laser pointer may be used as a pointing device for performing screen display manipulation on a display, and the visibility becomes even more important.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 향상시키기 위해 사용될 수 있는 광 루미네선스 코팅 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a luminous luminescent coating composition which can be used to improve the visibility of a laser pointer when directly pointing a laser pointer on a display .
본 발명의 다른 목적은 상기 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름을 제공하는 것이다.It is another object of the present invention to provide a photoluminescent film formed using the above-mentioned photoluminescent coating composition.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것이다.
It is still another object of the present invention to provide an image display apparatus including the above-mentioned optical luminescence film.
한편으로 본 발명은 유기 광 루미네선스 물질, 투광성 수지, 개시제 및 용제를 포함하는 광 루미네선스 코팅 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention provides a photoluminescent coating composition comprising an organic photoluminescent material, a light transmitting resin, an initiator and a solvent.
본 발명의 일 실시형태에서, 유기 광 루미네선스 물질은 다중방향족 탄화수소(polyaromatic hydrocarbon) 또는 헤테로시클릭 화합물인 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the organic photoluminescent material is characterized by being a polyaromatic hydrocarbon or a heterocyclic compound.
상기 다중방향족 탄화수소 및 헤테로시클릭 화합물은 C1-C5의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 시클로알킬기, C3-C10의 헤테로시클로알킬기, C3-C10의 헤테로시클로알킬옥시, C1-C5의 할로알킬기, C1-C5의 알콕시기, C1-C5의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카보닐, 카복시, 카바모일, 시아노 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.Wherein the multi-aromatic hydrocarbon and heterocyclic compound is selected from the group consisting of a C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 a heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 heterocycloalkyl-oxy, C 1 -C 5 alkyl group in haloalkyl, C 1 -C 5 alkoxy group, C 1 -C 5 a thioalkoxy group, an aryl group, the acyl group, May be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydroxy, thio, halogen, amino, alkoxycarbonyl, carboxy, carbamoyl, cyano and nitro.
본 발명의 일 실시형태에서, 유기 광 루미네선스 물질은 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 쿠마린 유도체인 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the organic luminousness material is characterized by being a coumarin derivative represented by the following formula (1) or (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식에서, In the above formulas,
R1은 수소, 히드록시 또는 NR6R7이고,R 1 is hydrogen, hydroxy or NR 6 R 7 ,
R2는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,R 2 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R3은 수소, COOR8, COR9, 또는 아릴기이고,R 3 is hydrogen, COOR 8 , COR 9 , or an aryl group,
R4는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,R 4 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R5는 수소, C1-C6의 알킬기, C1-C5의 할로알킬기, COOR8, COR9, 또는 아릴기이고,R 5 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 5 haloalkyl group, a COOR 8 , a COR 9 , or an aryl group,
R6, R7, R8, 및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이다.
R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름을 제공한다.On the other hand, the present invention provides a photoluminescent film formed using the above-mentioned luminoluminescent coating composition.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광 루미네선스 필름은 기재 상에 광 루미네선스 코팅 조성물로부터 광 루미네선스층이 형성된 것을 특징으로 한다.
In one embodiment of the present invention, the optical luminescent film is characterized in that a photo-luminescent layer is formed from a photo-luminescent coating composition on a substrate.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an image display device including the above-mentioned photo luminescence film.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광 루미네선스 필름은 디스플레이 패널의 어느 일면에 부착된 것을 특징으로 한다.
In one embodiment of the present invention, the above-mentioned optical luminescence film is attached to one side of the display panel.
본 발명의 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름은 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 현저히 향상시킬 수 있다.
The optical luminescence film formed using the optical luminescent coating composition of the present invention can remarkably improve the visibility of the laser pointer when the laser pointer is directly pointed to the display.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 향상시키기 위해 사용될 수 있는 광 루미네선스 코팅 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 광 루미네선스 코팅 조성물은 유기 광 루미네선스 물질, 투광성 수지, 개시제 및 용제를 포함한다.
The present invention relates to a photoluminescent coating composition that can be used to improve the visibility of a laser pointer in directing a laser pointer to a display, wherein the photoluminescent coating composition of the present invention comprises an organic photoluminescent material , A light transmitting resin, an initiator, and a solvent.
본 발명에서 광 루미네선스 물질이란 빛에 의해 자극 받아 스스로 빛을 내는 물질을 말한다.
In the present invention, a photoluminescent material refers to a substance that is stimulated by light and emits light by itself.
상기 유기 광 루미네선스 물질은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 유기 광 루미네선스 안료, 유기 광 루미네선스 염료 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The organic photoluminescent material is not particularly limited, and examples thereof include organic photoluminescent pigments and organic photoluminescent dyes. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 유기 광 루미네선스 안료는 예를 들면 유기형광안료 등을 들 수 있으며, 상기 유기 광 루미네선스 염료는 예를 들면 스틸벤 유도체계 염료, 이미다졸 유도체계 염료, 벤조이미다졸계 염료, 쿠마린 유도체계 염료, 벤지딘계 염료 등을 들 수 있다. Examples of the organic photoluminescent pigment include organic fluorescent pigments. Examples of the organic luminoluminescent dyes include stilbene derivative dyes, imidazole derivative dyes, benzoimidazole dyes, coumarin Guiding dyes, and benzidine-based dyes.
상기 유기 광 루미네선스 안료 및 염료는 고상, 액상, 파우더 등의 형태로 사용될 수 있다.
The organic photoluminescent pigments and dyes may be used in the form of solid, liquid, powder and the like.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기 광 루미네선스 물질은 다중방향족 탄화수소(polyaromatic hydrocarbon) 또는 헤테로시클릭 화합물이다.
In one embodiment of the present invention, the organic photoluminescent material is a polyaromatic hydrocarbon or a heterocyclic compound.
상기 다중방향족 탄화수소의 구체적인 예로는, 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 나프타센(naphthacene), 펜타센(pentacene), 페릴렌(perylene), 테릴렌(terrylene), 쿼터릴렌(quaterrylene), 페난트렌(phenanthrene), 피렌(pyrene) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the polyaromatic hydrocarbons include naphthalene, anthracene, naphthacene, pentacene, perylene, terrylene, quaterrylene, phenanthrene, phenanthrene, pyrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 헤테로시클릭 화합물의 구체적인 예로는, 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 아크리딘(acridine), 인돌(indole), 트립토판(tryptophan), 카바졸(carbazole), 디벤조푸란(dibenzofuran), 디벤조티오펜(dibenzothiophen), 쿠마린(coumarin), 잔텐(xanthene), 로다민(rhodamine), 피로닌(pyronine), 플루오레세인(fluoresein), 에오신(eosin) Y, 에리트로신(erythrosine) Y, 옥사진(oxazine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Specific examples of the heterocyclic compound include pyridine, quinoline, acridine, indole, tryptophan, carbazole, dibenzofuran, Dibenzothiophen, coumarin, xanthene, rhodamine, pyronine, fluoresein, eosin Y, erythrosine Y, Oxazine, and the like, but the present invention is not limited thereto.
상기 다중방향족 탄화수소 및 헤테로시클릭 화합물은 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C5의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 시클로알킬기, C3-C10의 헤테로시클로알킬기, C3-C10의 헤테로시클로알킬옥시, C1-C5의 할로알킬기, C1-C5의 알콕시기, C1-C5의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카보닐, 카복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.
The multi-aromatic hydrocarbon and heterocyclic compound is a compound wherein one or more hydrogen is replaced by a C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 10 cyclo An alkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyloxy, a C 1 -C 5 haloalkyl group, a C 1 -C 5 alkoxy group, a C 1 -C 5 thioalkoxy group , Aryl group, acyl group, hydroxy, thio, halogen, amino, alkoxycarbonyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro and the like.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기 광 루미네선스 물질은 쿠마린 계열의 레이저 염료이다. 구체적으로, 유기 광 루미네선스 물질은 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 쿠마린 유도체일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic photoluminescent material is a coumarine-based laser dye. Specifically, the organic photoluminescent material may be a coumarin derivative represented by the following formula (1) or (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식에서, In the above formulas,
R1은 수소, 히드록시 또는 NR6R7이고,R 1 is hydrogen, hydroxy or NR 6 R 7 ,
R2는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,R 2 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R3은 수소, COOR8, COR9, 또는 아릴기이고,R 3 is hydrogen, COOR 8 , COR 9 , or an aryl group,
R4는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,R 4 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R5는 수소, C1-C6의 알킬기, C1-C5의 할로알킬기, COOR8, COR9, 또는 아릴기이고,R 5 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 5 haloalkyl group, a COOR 8 , a COR 9 , or an aryl group,
R6, R7, R8, 및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이다.
R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 1 -C 6 alkyl group means a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, Pentyl, n-hexyl, and the like.
본 명세서에서 사용되는 C1-C5의 할로알킬기는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 트리플로오로메틸, 트리클로로메틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, a C 1 -C 5 haloalkyl group means a straight or branched hydrocarbon of 1 to 5 carbon atoms substituted with at least one halogen selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and iodine, But are not limited to, trifluoromethyl, trichloromethyl, and the like.
본 명세서에서 사용되는 아릴기는 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5 내지 15각형으로 이루어진 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴기의 예로는 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤즈옥사졸릴(benzoxazoyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
As used herein, an aryl group includes both an aromatic group and a heteroaromatic group and a partially reduced derivative thereof. The arometric group is a simple or fused ring group of 5 to 15-ary, and the heteroaromatic group means an arometric group containing at least one of oxygen, sulfur or nitrogen. Representative examples of aryl groups include, but are not limited to, benzimidazolyl, benzoxazoyl, benzothiazolyl, and the like.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기 광 루미네선스 물질은In one embodiment of the present invention, the organic photoluminescent material comprises
R1이 수소, 히드록시 또는 NR6R7이고,R <1> is hydrogen, hydroxy or NR <6> R <7>
R2는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,R 2 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R3은 수소, COOR8 또는 벤즈이미다졸릴이고,R 3 is hydrogen, COOR 8 or benzimidazolyl,
R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기인 상기 화학식 1의 쿠마린 유도체이다.R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기 광 루미네선스 물질은In one embodiment of the present invention, the organic photoluminescent material comprises
R4가 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이고,R 4 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R5는 수소, 또는 COR9이며,R < 5 > is hydrogen, or COR < 9 &
R9는 수소 또는 C1-C6의 알킬기인 상기 화학식 2의 쿠마린 유도체이다.
And R 9 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
본 발명의 쿠마린 유도체 중 대표적인 화합물은 하기 화학식 3 내지 11의 화합물에서 선택될 수 있다.Representative compounds of the coumarin derivatives of the present invention may be selected from the following compounds represented by the following formulas (3) to (11).
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
본 발명의 쿠마린 유도체는 상업적으로 입수하거나 당해 분야에서 공지된 방법에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
The coumarin derivatives of the present invention are commercially available or can be easily prepared by methods known in the art.
상기 유기 광 루미네선스 물질의 최대 여기 파장은 레이저 포인터의 레이저 빛의 파장과 관련되며, 100nm 내지 450nm인 것이 바람직하다. 상기 빛의 파장이 100nm 미만이면, X선 영역의 광원이므로 광원이 인체에 노출되었을 경우 인체에 유해한 문제가 있으며, 450nm를 초과하면 가시광선 영역의 광원이므로 디스플레이로부터 나오는 백라이트 빛으로도 발광이 발생하여 시인성이 저하될 수 있다. The maximum excitation wavelength of the organic photoluminescent material is related to the wavelength of the laser light of the laser pointer and is preferably 100 nm to 450 nm. If the wavelength of the light is less than 100 nm, it is a light source of the X-ray region. Therefore, when the light source is exposed to a human body, there is a harmful problem to the human body. If it exceeds 450 nm, the light source is a visible light region, The visibility may be lowered.
본 명세서에서 최대 여기 파장은 여기광의 파장을 변화시키면서 측정한 형광 스펙트럼에서 형광 강도가 가장 큰 값이 되는 여기광의 파장을 의미한다.
In this specification, the maximum excitation wavelength means the wavelength of the excitation light having the highest fluorescence intensity in the fluorescence spectrum measured while changing the wavelength of the excitation light.
상기 유기 광 루미네선스 물질의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 상기 광 루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.01 내지 90중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.03 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 광 루미네선스 물질의 함량이 0.01 내지 90중량부인 경우, 충분한 광 루미네선스 효과를 낼 수 있으며, 그 외 성분이 적정 함량으로 포함되어 적정의 경도를 유지할 수 있다.
The content of the organophotoluminescent material is not particularly limited and may be, for example, 0.01 to 90 parts by weight, preferably 0.03 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total luminous luminescent coating composition. have. When the content of the luminoluminescent material is 0.01 to 90 parts by weight, a sufficient optical luminescence effect can be obtained, and other components can be contained in an appropriate amount to maintain the desired hardness.
상기 투광성 수지는 광경화형 수지일 수 있으며, 상기 광경화형 수지는 광경화형 (메타)아크릴레이트 올리고머 및/또는 모노머를 포함할 수 있다.The light transmitting resin may be a photocurable resin, and the photocurable resin may include a photocurable (meth) acrylate oligomer and / or a monomer.
상기 광경화형 (메타)아크릴레이트 올리고머로는, 예를 들면 에폭시 (메타)아크릴레이트, 우레탄 (메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있으며, 우레탄 (메타)아크릴레이트가 바람직하다. As the photocurable (meth) acrylate oligomer, for example, epoxy (meth) acrylate, urethane (meth) acrylate and the like can be used, and urethane (meth) acrylate is preferable.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 분자 내에 히드록시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트와 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 촉매 존재 하에서 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 분자 내에 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 구체적인 예로는, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시이소프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 개환 히드록시아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리/테트라(메타)아크릴레이트 혼합물, 디펜타에리스리톨펜타/헥사(메타)아크릴레이트 혼합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 또한 상기 이소시아네이트기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,8-디이소시아나토옥탄, 1,12-디이소시아나토도데칸, 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄, 트리메틸-1,6-디이소시아나토헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 트랜스-1,4-시클로헥센디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-1,4-디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌-1,3-디이소시아네이트, 1-클로로메틸-2,4-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디메틸페닐이소시아네이트), 4,4'-옥시비스(페닐이소시아네이트), 헥사메틸렌디이소시아네이트로부터 유도되는 3관능 이소시아네이트, 트리메탄프로판올어덕트톨루엔디이소시아네이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The urethane (meth) acrylate can be prepared by reacting a polyfunctional (meth) acrylate having a hydroxyl group in the molecule with a compound having an isocyanate group in the presence of a catalyst. Specific examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group in the molecule include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyisopropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl Caprolactone ring-opening hydroxyacrylate, pentaerythritol tri / tetra (meth) acrylate mixture, dipentaerythritol penta / hexa (meth) acrylate mixture, etc. These may be used singly or in combination of two or more. Specific examples of the compound having an isocyanate group include 1,4-diisocyanatobutane, 1,6-diisocyanatohexane, 1,8-diisocyanatooctane, 1,12-diisocyanatododecane, Diisocyanato-2-methylpentane, trimethyl-1,6-diisocyanatohexane, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, trans-1,4-cyclohexane diisocyanate, Diisocyanate, toluene-2,6-diisocyanate, xylene-1,4-diisocyanate, tetramethyl xylene-1, Diisocyanate, 1-chloromethyl-2,4-diisocyanate, 4,4'-methylenebis (2,6-dimethylphenyl isocyanate), 4,4'-oxybis (phenylisocyanate), hexamethylene diisocyanate , Trifunctional isocyanate derived from trimethylene propanol adduct, toluene diisocyanate It may be made of carbonate and the like, which may be used either alone or in mixture of two or more.
상기 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광경화형 관능기로 (메타)아크릴로일기, 비닐기, 스티릴기, 알릴기 등의 불포화 기를 분자 내에 갖는 모노머를 사용할 수 있으며, (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머가 바람직하다. The monomer is not particularly limited and, for example, a monomer having an unsaturated group such as a (meth) acryloyl group, a vinyl group, a styryl group, and an allyl group in the molecule as a photo-curable functional group can be used, and a (meth) acryloyl group Is preferred.
상기 (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머의 구체적인 예로는, 네오펜틸글리콜아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메타)아크릴레이트, 1,2,4-시클로헥산테트라(메타)아크릴레이트, 펜타글리세롤트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헥사트리(메타)아크릴레이트, 비스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소덱실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보네올(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the monomer having a (meth) acryloyl group include neopentyl glycol acrylate, 1,6-hexanediol (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylol ethane tri (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (Meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, Acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (metha) (Meth) acrylate, tripentaerythritol hexa tri (meth) acrylate, bis (2-hydroxyethyl) isocyanurate di (meth) acrylate, hydroxyethyl (Meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, tetrahydroperfuryl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, Acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, isobonol (meth) acrylate, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 예시한 광경화형 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 모노머는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The above-mentioned photocurable (meth) acrylate oligomers and monomers may be used alone or in combination of two or more.
상기 투광성 수지는 특별히 제한되지는 않으나, 상기 광루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 1 내지 80중량부로 포함될 수 있다. 상기 투광성 수지의 함량이 1중량부 미만이면 충분한 경도 향상을 도모하기 어렵고, 80중량부를 초과할 경우 컬링이 심해지는 문제가 있다.
The light transmitting resin is not particularly limited, but may be included in an amount of 1 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the total luminous luminescent coating composition. If the content of the light-transmitting resin is less than 1 part by weight, it is difficult to achieve sufficient hardness improvement, and if it exceeds 80 parts by weight, curling becomes serious.
상기 개시제는 당해 분야에서 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 상기 개시제로는, 구체적으로 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]2-모폴린프로판온-1, 디페닐케톤 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 안트라퀴논, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸, 3-메틸아세토페논, 4-크놀로아세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 4,4-디아미노벤조페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조페논 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The initiator can be used without limitation in the art. Specific examples of the initiator include 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] 2-morpholinepropanone-1, diphenylketone benzyldimethylketal, 2-hydroxy- 4-hydroxycyclophenyl ketone, dimethoxy-2-phenylacetophenone, anthraquinone, fluorene, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-dimethoxyacetophenone, 4,4-diaminobenzophenone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, benzophenone, etc. These may be used alone or in admixture of two or more.
상기 개시제는 특별히 제한되지는 않으나, 상기 광루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부 사용할 수 있다. 상기 개시제의 함량이 0.1중량부 미만이면 경화 속도가 늦고, 10중량부를 초과할 경우 과경화로 크랙이 발생할 수 있다.
The initiator is not particularly limited, but may be used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total luminous luminescent coating composition. If the content of the initiator is less than 0.1 parts by weight, the curing rate is slow. If the content of the initiator is more than 10 parts by weight, cracking may occur due to overaging.
상기 용제는 당해 분야에서 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 용제는 알코올계(메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸셀루소브, 에틸솔루소브 등), 아세테이트계(에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등), 케톤계(메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤, 시클로헥사논 등), 헥산계(헥산, 헵탄, 옥탄 등), 벤젠계(벤젠, 톨루엔, 자일렌 등) 등이 사용될 수 있다. 상기 예시된 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The solvent may be any of those used in the art. Specifically, the solvent may be at least one selected from the group consisting of alcohol (methanol, ethanol, isopropanol, butanol, methylcellulose, ethylsorbose and the like), acetate (ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, methyl cellosolve acetate, Propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, methoxypentyl acetate), ketone type (methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone , Hexane (heptane, heptane, octane etc.), benzene (benzene, toluene, xylene, etc.) and the like can be used. The solvents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 용제의 함량은 특별히 제한되지는 않으나, 상기 광루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 10 내지 95중량부 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 기준으로 10중량부 미만이면 점도가 높아 작업성이 떨어지고, 95중량부를 초과할 경우에는 경화 과정에서 시간이 많이 소요되고 경제성이 떨어지는 문제가 있다.
The content of the solvent is not particularly limited, but may be 10 to 95 parts by weight based on 100 parts by weight of the total luminous luminescent coating composition. If the amount of the solvent is less than 10 parts by weight, the viscosity of the composition is low, and if the amount of the solvent exceeds 95 parts by weight, the curing process is time-consuming and economical.
본 발명에 따른 광 루미네선스 코팅 조성물은 상기 성분 외에도 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 경화제, 레벨링제, 밀착 촉진제, 산화 방지제 등의 첨가제; 강도 보강용 나노 실리카, 무기 나노입자 및 포스(폴리헤드럴 올리고머릭 실세스퀴옥산); 대전 방지용 전도성 고분자, 나노입자 및 이온성액체; 방현성 부여용 유기 입자, 무기 입자 등을 더 포함할 수 있다.
The luminous luminescent coating composition according to the present invention may contain, in addition to the above components, additives such as a curing agent, a leveling agent, an adhesion promoter and an antioxidant commonly used in the art; Strength reinforcing nanosilica, inorganic nanoparticles and force (polyhedral oligomeric silsesquioxane); Antistatic conductive polymers, nanoparticles and ionic liquids; Organic particles for imparting a dispersibility, inorganic particles, and the like.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 광 루미네선스 필름은 기재 상에 상술한 광 루미네선스 코팅 조성물로부터 광 루미네선스층이 형성되어 있는 것을 특징으로 한다.
One embodiment of the present invention relates to a photoluminescent film formed using the above-described photoluminescent coating composition. The optical luminescence film according to one embodiment of the present invention is characterized in that a light luminescence layer is formed on the substrate from the above-described light luminescence coating composition.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 기재는 내구성이 크고, 사용자가 디스플레이를 잘 볼 수 있도록 하는 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 사용되는 소재가 특별한 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 유리, 폴리에테르술폰(PES, polyethersulphone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethylene naphthalate), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET, polyethylene terephthalate), 폴리페닐렌 설파이드(PPS, polyphenylene sulfide), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC, polycarbonate), 셀룰로오스 트리아세테이트(TAC), 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(CAP, cellulose acetate propionate) 등이 사용될 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the substrate is not particularly limited as long as it is highly durable and allows the user to view the display well, and the material used in the field can be used without any particular limitation. For example, glass, polyethersulphone (PES), polyacrylate (PAR), polyetherimide (PEI), polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene terephthalate (PET) terephthalate, polyphenylene sulfide, polyallylate, polyimide, polycarbonate, cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP, cellulose acetate propionate) may be used.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광 루미네선스 필름은 기재 상에 본 발명의 광 루미네선스 코팅 조성물을 도포하고 경화하여 광 루미네선스 층을 형성시킴으로써 제조할 수 있는데, 경화에 앞서 필요에 따라 건조 단계를 거칠 수 있다.The optical luminescence film according to one embodiment of the present invention can be produced by applying the optical luminescent coating composition of the present invention on a substrate and curing to form a luminous luminescence layer, Drying step.
상기 도포 방법은 특별히 한정되지 않고 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 방법에 의할 수 있으며, 예를 들면 파운틴 코팅법, 다이 코팅법, 스핀 코팅법, 스프레이 코팅법, 그라비아 코팅법, 롤 코팅법, 바 코팅법 등이 있다.The coating method is not particularly limited and may be a method commonly used in the art, and examples thereof include a fountain coating method, a die coating method, a spin coating method, a spray coating method, a gravure coating method, Coating method and the like.
건조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 자연 건조, 열풍 건조, 가열 건조 등의 방법에 의할 수 있다.The drying method is not particularly limited, and examples thereof include natural drying, hot air drying, heat drying and the like.
경화 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 자외선 경화, 전리 방사선 경화 등의 방법에 의할 수 있다. 그 수단에는 각종 활성 에너지를 사용할 수 있는데, 자외선을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 에너지선원으로는, 예를 들어 고압 수은 램프, 할로겐 램프, 크세논 램프, 메탈 할라이드 램프, 질소 레이저, 전자선 가속 장치, 방사성 원소 등이 바람직하다. 에너지선원의 조사량은, 자외선 A영역에서의 적산 노광량으로서 50 내지 5000mJ/㎠가 바람직하다. 조사량이 50mJ/㎠ 이상이면 경화가 보다 충분해져, 형성되는 광 루미네선스층의 경도가 보다 충분한 것이 된다. 또한, 5000mJ/㎠ 이하이면, 형성되는 광 루미네선스층의 착색을 방지할 수 있어, 투명성을 향상시킬 수 있다.
The curing method is not particularly limited, and examples thereof include ultraviolet curing and ionizing radiation curing. Various active energies can be used as the means, and ultraviolet rays are more preferably used. As the energy source, for example, a high pressure mercury lamp, a halogen lamp, a xenon lamp, a metal halide lamp, a nitrogen laser, an electron beam accelerator, a radioactive element and the like are preferable. The irradiation dose of the energy source is preferably 50 to 5000 mJ / cm < 2 > as the total exposure dose in the ultraviolet ray A region. If the irradiation amount is 50 mJ / cm 2 or more, the curing becomes more sufficient and the hardness of the formed photoluminescent layer becomes more sufficient. Further, if it is 5000 mJ / cm < 2 > or less, coloring of the formed luminous layer can be prevented, and transparency can be improved.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광 루미네선스 필름은 적어도 1층의 광학기능층을 더 포함할 수 있다. 이러한 광학기능층은 예를 들면, 하드코팅층, 편광자, 편광자 보호층, 지문방지층, 위상차층, 반사방지층, 대전방지층 등일 수 있다. 이들의 적층 순서는 특별히 한정되지 않고 적절히 선택될 수 있으며, 예를 들면 광 루미네선스층 상에 형성될 수도 있고, 광 루미네선스층 하에 형성될 수도 있으며, 또는 기재의 반대 면에 형성될 수도 있다.
The optical luminescence film according to one embodiment of the present invention may further include at least one optical function layer. The optical functional layer may be, for example, a hard coating layer, a polarizer, a polarizer protective layer, a fingerprint preventing layer, a retardation layer, an antireflection layer, an antistatic layer, or the like. The order of lamination thereof is not particularly limited and may be appropriately selected, for example, it may be formed on the light-luminescent layer, may be formed on the light-luminescent layer, or may be formed on the opposite surface of the substrate have.
본 발명의 다른 일 실시형태에 따르면, 상기 광 루미네선스층은 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 광학기능층일 수 있으며, 예를 들면 하드코팅층, 편광자, 편광자 보호층, 위상차층, 반사방지층, 대전방지층, 고굴절층, 저굴절층, 방오층 등일 수 있다. 이러한 경우에, 광 루미네선스 코팅 조성물은 해당 광학기능층 형성용 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the optical luminescence layer may be an optically functional layer commonly used in the art, and may be a hard coating layer, a polarizer, a polarizer protective layer, a retardation layer, an antireflection layer, , A high refractive index layer, a low refractive index layer, an antifouling layer, or the like. In this case, the luminous luminescent coating composition can be used in combination with the composition for forming the optical functional layer.
구체적으로, 상기 광 루미네선스 필름이 편광판으로 적용되는 경우에, 광 루미네선스층은 편광자 및 편광자 보호층 중 적어도 1층일 수 있다. 이러한 경우에, 광 루미네선스 코팅 조성물은 편광자 형성용 조성물 또는 편광자 보호층 형성용 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다. Specifically, when the above-mentioned optical luminescence film is applied as a polarizing plate, the optical luminescence layer may be at least one of a polarizer and a polarizer protective layer. In this case, the luminous luminescent coating composition can be used in combination with a composition for forming a polarizer or a composition for forming a polarizer protective layer.
또한, 본 발명에 따른 광 루미네선스층은 디스플레이 패널에 포함되는 점착층 또는 접착층일 수 있다. 마찬가지로, 이러한 경우에 광 루미네선스 코팅 조성물은 점착제 또는 접착제 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다.Further, the optical luminescence layer according to the present invention may be an adhesive layer or an adhesive layer included in the display panel. Likewise, in this case, the luminous luminescent coating composition may be used in admixture with a tackifier or adhesive composition.
또한, 본 발명에 따른 광 루미네선스층은 상기 광학기능층, 점착층, 접착층 등이 형성되는 기재 필름일 수 있다. 마찬가지로, 광 루미네선스 코팅 조성물은 기재 필름 형성용 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다.
Further, the optical luminescence layer according to the present invention may be a base film on which the optical function layer, the adhesive layer, the adhesive layer, and the like are formed. Likewise, a photoluminescent coating composition can be used in admixture with a composition for forming a base film.
본 발명의 일 실시형태는 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
An embodiment of the present invention provides a polarizing plate comprising the above-mentioned optical luminescence film.
본 발명의 일 실시형태는 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.An embodiment of the present invention provides an image display apparatus including the above-mentioned optical luminescence film.
본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 디스플레이 패널의 어느 일면에 부착된 상기 광 루미네선스 필름을 포함한다.An image display apparatus according to an embodiment of the present invention includes the above-mentioned optical luminescence film attached to one side of a display panel.
본 발명에 따른 광 루미네선스 필름은 복수개의 광학 기능성 필름 또는 그 외의 구성 하에 위치하거나 디스플레이 패널을 기준으로 시인자 측의 배면에 위치하더라도 레이저 포인터의 광에 의해 광 루미네선스 현상이 일어날 수 있는 위치라면 특별히 한정되지 않는다.
The optical luminescence film according to the present invention may be placed under a plurality of optical functional films or other configurations or may be located on the back side of the viewer side with respect to the display panel so that the optical luminescence phenomenon may occur due to the light of the laser pointer Location is not particularly limited.
상기 화상표시장치의 종류는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 액정표시장치, 플라스마표시장치, 전계발광표시장치, 음극선관표시장치 등일 수 있다.The type of the image display device is not particularly limited and may be, for example, a liquid crystal display device, a plasma display device, an electroluminescence display device, a cathode ray tube display device, or the like.
상기 디스플레이 패널은 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 구성일 수 있으며, 그 외에도 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 구성을 더 포함할 수 있다.
The display panel is not particularly limited and may be a structure commonly used in the art, and may further include structures commonly used in the art.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. It should be apparent to those skilled in the art that these examples, comparative examples and experimental examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
실시예 1: 광 루미네선스 코팅 조성물의 제조Example 1: Preparation of a photoluminescent coating composition
실시예 1-1:Example 1-1:
펜타에리스리톨트리아크릴레이트 15중량부, 우레탄 아크릴레이트(SC2153) 15중량부, 유기 광 루미네선스 물질(화학식 3의 4-메틸움벨리페론) 0.5중량부, 에틸아세테이트 33.5중량부, 부틸아세테이트 33.5중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 2중량부 및 레벨링제(BYK3530) 0.5중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
15 parts by weight of pentaerythritol triacrylate, 15 parts by weight of urethane acrylate (SC2153), 0.5 part by weight of an organic photoluminescent material (4-methylumbelliferone of Chemical Formula 3), 33.5 parts by weight of ethyl acetate, 33.5 parts by weight of butyl acetate , 2 parts by weight of a photoinitiator (1-hydroxycyclohexylphenylketone) and 0.5 part by weight of a leveling agent (BYK3530) were stirred and filtered through a PP filter to prepare a luminous luminescent coating composition.
실시예 1-2:Examples 1-2:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 4의 7-히드록시쿠마린-3-카르복실산을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
A luminous luminescent coating composition was prepared in the same manner as in Example 1-1, except that the organic photoluminescence material was replaced by 7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid.
실시예 1-3:Examples 1-3:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 5의 7-아미노-4-메틸쿠마린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
A luminous luminescent coating composition was prepared in the same manner as in Example 1-1, except that 7-amino-4-methylcoumarin of Chemical Formula 5 was used as an organic photoluminescent material.
실시예 1-4:Examples 1-4:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 6의 7-디에틸아미노-4-메틸쿠마린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
A luminous luminescent coating composition was prepared in the same manner as in Example 1-1, except that 7-diethylamino-4-methylcoumarin of the formula (6) was used as the organophotoluminescent material.
실시예 1-5:Examples 1-5:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 7의 3-(2-벤즈이미다졸릴)-7-(디에틸아미노)쿠마린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
Except that the organic photoluminescence material was replaced by 3- (2-benzimidazolyl) -7- (diethylamino) coumarin of formula (7) A composition was prepared.
실시예 1-6:Examples 1-6:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 8의 7-(디메틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)쿠마린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
A luminous luminescent coating composition was prepared in the same manner as in Example 1-1 except that the organic photoluminescent material was replaced by 7- (dimethylamino) -4- (trifluoromethyl) coumarin of the formula (8) Respectively.
실시예 1-7:Examples 1-7:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 9의 2,3,6,7-테트라히드로-9-메틸-1H,5H-퀴놀리지노(9,1-gh)쿠마린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
An organic photo-luminescence material 2,3,6,7-tetrahydro-9-methyl -1 H, 5 H of formula 9, except that the quinone tease furnace (9,1- gh) coumarin is performed A luminous luminescent coating composition was prepared in the same manner as in Example 1-1.
실시예 1-8:Examples 1-8:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 10의 2,3,6,7-테트라히드로-9-(트리플루오로메틸)-1H,5H,11H-[1]벤조피라노(6,7,8-ij)퀴놀리진-11-온을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
The organophotoluminescent material is reacted with 2,3,6,7-tetrahydro-9- (trifluoromethyl) -1H, 5H, 11H- [l] benzopyrano (6,7,8-ij ) Quinolizin-11-one was used in place of the quinolizin-11-one, the photoluminescence coating composition was prepared in the same manner as in Example 1-1.
실시예 1-9:Examples 1-9:
유기 광루미네선스 물질을 화학식 11의 3-아세틸-6,7,9,10-테트라히드로-8H,11H-퀴놀리지노[9,9A,1-GH]쿠마린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
Except that 3-acetyl-6,7,9,10-tetrahydro-8H, 11H-quinolinone [9,9A, 1-GH] coumarin of formula 11 was used as the organophotoluminescent material A luminous luminescent coating composition was prepared in the same manner as in Example 1-1.
비교예 1.Comparative Example 1
비교예 1-1: 반사방지층 형성용 조성물Comparative Example 1-1: Composition for forming an antireflection layer
펜타에리스리톨트리아크릴레이트 1중량부, 40nm 중공실리카 용액(고형분 20%, 굴절율 1.3) 5중량부, 에틸아세테이트 93.8중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 0.1중량부 및 레벨링제(BYK3570) 0.1중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 반사방지층 형성용 조성물을 제조하였다.
1 part by weight of pentaerythritol triacrylate, 5 parts by weight of a 40 nm hollow silica solution (solid content 20%, refractive index 1.3), 93.8 parts by weight of ethyl acetate, 0.1 part by weight of a photoinitiator (1-hydroxycyclohexylphenylketone) ) Was stirred and filtered through a PP-made filter to prepare a composition for forming an antireflection layer.
비교예 1-2: 하드코팅층 형성용 조성물Comparative Example 1-2: Composition for forming a hard coat layer
우레탄 아크릴레이트(SC2153) 25중량부, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트 25중량부, 메틸에틸케톤 17중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 10중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 2.5중량부 및 레벨링제(BYK3550) 0.5중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 하드코팅층 형성용 조성물을 제조하였다.
25 parts by weight of urethane acrylate (SC2153), 25 parts by weight of pentaerythritol triacrylate, 17 parts by weight of methyl ethyl ketone, 10 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether, 2.5 parts by weight of a photoinitiator (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone) And 0.5 part by weight of a leveling agent (BYK3550) were stirred and filtered with a PP-made filter to prepare a composition for forming a hard coat layer.
실시예 2: 광 루미네선스 필름의 제조Example 2: Preparation of optical luminescent film
실시예 2-1:Example 2-1:
두께 40㎛의 트리아세틸 셀룰로오스 필름 상에 실시예 1-1에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 건조 후 두께가 5㎛가 되도록 도포하였다. 이후에 70℃에서 2분간 건조시키고, 적산광량 400mJ/cm2로 UV를 조사하여 광 루미네선스층을 형성하여, 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
On the triacetylcellulose film having a thickness of 40 탆, the luminous luminescent coating composition obtained in Example 1-1 was dried and applied to a thickness of 5 탆. Thereafter, the resultant was dried at 70 DEG C for 2 minutes, and irradiated with ultraviolet light at a total amount of 400 mJ / cm < 2 > to form a luminous layer. Thus, a luminous luminescent film was produced.
실시예 2-2:Example 2-2:
실시예 1-2에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A luminous luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the luminous luminescent coating composition obtained in Example 1-2 was used.
실시예 2-3:Example 2-3:
실시예 1-3에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A light-luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the luminousness coating composition obtained in Example 1-3 was used.
실시예 2-4:Example 2-4:
실시예 1-4에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A light-luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1 except that the photoluminescence coating composition obtained in Example 1-4 was used.
실시예 2-5:Example 2-5:
실시예 1-5에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A light-luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the luminous luminescent coating composition obtained in Example 1-5 was used.
실시예 2-6:Examples 2-6:
실시예 1-6에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A light-luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1 except that the luminousness coating composition obtained in Example 1-6 was used.
실시예 2-7:Example 2-7:
실시예 1-7에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A light-luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the photoluminescence coating composition obtained in Example 1-7 was used.
실시예 2-8:Examples 2-8:
실시예 1-8에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A light-luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the luminousness coating composition obtained in Example 1-8 was used.
실시예 2-9:Examples 2-9:
실시예 1-9에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
A light-luminescent film was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the luminousness coating composition obtained in Example 1-9 was used.
비교예 2: 광학 필름의 제조Comparative Example 2: Production of optical film
비교예 2-1:Comparative Example 2-1:
두께 40㎛의 트리아세틸 셀룰로오스 필름 상에 비교예 1-1에서 수득한 반사방지층 형성용 조성물을 건조 후 두께가 5㎛가 되도록 도포하였다. 이후에 70℃에서 2분간 건조시키고, 적산광량 400mJ/cm2로 UV를 조사하여 반사방지층을 형성하여, 광학 필름을 제조하였다.
The antireflective layer-forming composition obtained in Comparative Example 1-1 was applied on a triacetylcellulose film having a thickness of 40 占 퐉 to a dry thickness of 5 占 퐉. After drying for 2 minutes at 70 ℃ and on, to form an anti-reflection layer by irradiating UV to the cumulative dose 400mJ / cm 2, to thereby prepare an optical film.
비교예 2-2:Comparative Example 2-2:
비교예 1-2에서 수득한 하드코팅층 형성용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
An optical film was produced in the same manner as in Comparative Example 2-1 except that the composition for forming a hard coat layer obtained in Comparative Example 1-2 was used.
실험예 1: 레이저 포인터 시인성, ΔSCE 및 헤이즈 평가EXPERIMENTAL EXAMPLE 1: Visibility of Laser Pointer, ΔSCE and Haze Evaluation
실시예 2-1 내지 2-9 및 비교예 2-1 내지 2-2에서 수득한 필름의 레이저 포인터 시인성, ΔSCE 및 헤이즈를 하기 방법에 따라 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
The laser pointer visibility,? SCE and haze of the films obtained in Examples 2-1 to 2-9 and Comparative Examples 2-1 to 2-2 were evaluated according to the following methods, and the results are shown in Table 1 below.
(1) 레이져 포인터 시인성 (1) Laser Pointer Visibility
55인치 LED TV(UV55ES800F, 삼성전자)의 커버 윈도우에 샘플 필름을 접합하였다. 그런 다음, 상기 텔레비전의 리모콘에 405nm 파장을 갖는 레이저 빔을 출력하는 레이저 포인터를 부착하였다.A sample film was bonded to the cover window of a 55-inch LED TV (UV55ES800F, Samsung Electronics). Then, a laser pointer for outputting a laser beam having a wavelength of 405 nm was attached to the remote controller of the television.
상기 텔레비전에 상기 405nm 레이저 포인터를 60도 각도에서 비추었을 때, 텔레비전 정면에서 레이져 포인터의 시인성을 전원 온/오프 상태에서 각각 평가하였다.
When the 405 nm laser pointer was irradiated on the television at an angle of 60 degrees, the visibility of the laser pointer on the front of the television was evaluated in the power on / off state, respectively.
◎: 레이저 포인터의 빛이 밝게 인지된다.&Amp; cir &: The light of the laser pointer is brightly recognized.
○: 레이져 포인터의 위치를 인지할 수 있다.A: The position of the laser pointer can be recognized.
X: 레이저 포인터의 위치가 확인되지 않는다.
X: The position of the laser pointer is not confirmed.
(2) ΔSCE(%) 측정(2) Measurement of ΔSCE (%)
샘플 필름의 배면을 흑판에 부착한 후 샘플 필름의 산란 반사율을 적분구 식 스펙트로 포토미터(cm-3700d, 코니카 미놀타)로 SCE 모드에서 측정하였다.The back surface of the sample film was attached to a black plate, and the scattering reflectance of the sample film was measured in an SCE mode using an integral spectrophotometer (cm-3700d, Konica Minolta).
발광하는 파장은 전방향으로 발광이 일어나기 때문에 SCE 모드에서도 빛이 측정되어 산란 반사율로 나타나므로, 이를 측정함으로써 발광 유무를 확인할 수 있다.Since the emitted light is emitted in all directions, the light is measured even in the SCE mode and appears as a scattering reflectance.
이때, 필름 자체의 산란 반사 값에 의해 산란 반사율이 높게 나올 수 있는 가능성을 배제하기 위해, 발광하는 파장의 산란 반사율과 발광 영역 최 측면의 산란 반사율(발광부가 아닌 필름 자체의 산란 반사율)의 차이로 발광을 확인하였다.At this time, in order to exclude the possibility that the scattering reflectance is likely to be high due to the scattering reflection value of the film itself, the scattering reflectance of the light emitting wavelength and the scattering reflectance (the scattering reflectance of the film itself, Luminescence was confirmed.
ΔSCE(%)가 0.2% 이상이면 패널에서 쉽게 눈으로 레이저 포인터를 확인할 수 있었다.
If the ΔSCE (%) was more than 0.2%, the laser pointer could be visually recognized easily on the panel.
(3) 헤이즈(%) 측정(3) Measurement of haze (%)
샘플 필름의 헤이즈를 헤이즈 미터(HZ-1, SUGA사)로 측정하였다.
The haze of the sample film was measured with a haze meter (HZ-1, manufactured by SUGA).
상기 표 1에서 보듯이, 실시에 2-1 내지 2-9에서 수득한 광 루미네선스 필름은 ΔSCE가 0.6 내지 6.5%로 높아 레이저 포인터의 시인성이 우수하였고, 헤이즈도 비교예와 유사한 수준으로 우수하였다. 이에 따라 이들 광 루미네선스 필름을 구비한 디스플레이 장치는 전원오프 상태에서 레이저 포인터의 시인성이 매우 우수하였고, 전원온 상태에서도 영상에 의해 시인성이 저하되지 않고 매우 우수하였다.As shown in Table 1, the optical luminescence films obtained in Examples 2-1 to 2-9 had a high ΔSCE of 0.6 to 6.5%, which was excellent in the visibility of the laser pointer, and the haze was also excellent Respectively. Accordingly, the display device equipped with these optical luminescence films has a very good visibility of the laser pointer in the power off state, and the visibility is not deteriorated by the image even when the power is turned on, which is excellent.
그러나, 비교예 2-1 및 2-2에서 수득한 필름은 ΔSCE가 0%로 레이저 포인터의 시인성이 떨어져, 이들 필름을 구비한 디스플레이 장치는 전원 온오프 상태에서 레이저 포인터의 위치가 시인되지 않았다.
However, in the films obtained in Comparative Examples 2-1 and 2-2, the visibility of the laser pointer was deteriorated with the ΔSCE of 0%, and the position of the laser pointer was not visually recognized in the power-on / off state of the display device provided with these films.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention. Do. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the actual scope of the invention is defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (18)
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서,
R1은 수소, 히드록시 또는 NR6R7이고,
R2는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,
R3은 수소, COOR8, COR9, 또는 아릴기이고,
R4는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,
R5는 수소, C1-C6의 알킬기, C1-C5의 할로알킬기, COOR8, COR9, 또는 아릴기이고,
R6, R7, R8, 및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이다.The optical luminescent coating composition according to claim 1, wherein the organic photoluminescent material is a coumarin derivative represented by the following formula (1) or (2):
[Chemical Formula 1]
(2)
In the above formulas,
R 1 is hydrogen, hydroxy or NR 6 R 7 ,
R 2 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R 3 is hydrogen, COOR 8 , COR 9 , or an aryl group,
R 4 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R 5 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 5 haloalkyl group, a COOR 8 , a COR 9 , or an aryl group,
R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
R1이 수소, 히드록시 또는 NR6R7이고,
R2는 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이며,
R3은 수소, COOR8 또는 벤즈이미다졸릴이고,
R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기인 화학식 1의 쿠마린 유도체인 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 코팅 조성물.The method of claim 6, wherein the organic photoluminescent material is selected from the group consisting of:
R <1> is hydrogen, hydroxy or NR <6> R <7>
R 2 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R 3 is hydrogen, COOR 8 or benzimidazolyl,
R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
R4가 수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C5의 할로알킬기이고,
R5는 수소, 또는 COR9이며,
R9는 수소 또는 C1-C6의 알킬기인 화학식 2의 쿠마린 유도체인 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 코팅 조성물.The method of claim 6, wherein the organic photoluminescent material is selected from the group consisting of:
R 4 is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 5 haloalkyl group,
R < 5 > is hydrogen, or COR < 9 &
Wherein R 9 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |