KR20150010819A - coating composition for treating surface of solid substrate and method for treating surface of solid substrate using the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a composition for coating surfaces of a solid substance, which can coat surfaces regardless of a material or a structure of surfaces of the solid substance, and to a method for treating surfaces of the solid substance using the same. To this end, the composition for coating surfaces of the solid substance includes a polymer of dihydroxyl naphthalene derivatives represented by chemical formula 1. According to the present invention, a coating layer is formed as a uniform thin film on surfaces of the solid substance regardless of the material or the structure of surfaces of the substance. Also, various organic and inorganic materials are introduced on the coating layer at the same time or continuously so that various functionalities can be assigned. Even if the method for treating surfaces of the solid substance has coating power on a par with an existing coating method using polydopamine and various organic and inorganic materials are introduced on the coating layer, economic feasibility and workability are excellent by using a material which has low manufacturing costs and can be easily handled.

Description

고체 물질 표면 코팅 조성물 및 이를 이용한 고체 물질 표면처리방법{coating composition for treating surface of solid substrate and method for treating surface of solid substrate using the same}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a solid surface coating composition and a solid surface treatment method using the same,

본 발명은 고체 물질 표면의 재질이나 구조에 상관없이 표면을 코팅할 수 있는 고체 물질 표면 코팅용 조성물 및 이를 이용한 고체 물질의 표면처리 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for coating a surface of a solid material, which can coat the surface of the solid material regardless of the material and structure thereof, and a method for treating a solid material using the same.

다양한 고체 물품 표면이 발수성, 친수성 및 소수성 등의 특수한 용도에 상응하는 역할을 수행할 수 있도록 그 표면을 기능성 물질로 코팅하여 표면을 처리하는 기술이 연구 개발되고 있다. 특히, 코팅 기술과 관련해서는 자가 조립 단분자막(self-assembled monolayer, SAM)법, 랭뮤어-블라젯(langmuir-blodgett, LB)법 및 층상 자기 조립법(layer-by-layer self-assembly, LBL) 등이 있고, 또한 유기실란(organosilane chemistry) 및 유전자 조작 펩타이드(gene manipulation peptide) 등을 이용한 코팅기술 등도 소개되고 있다.Techniques for treating surfaces of various solid article surfaces by coating them with a functional material so as to perform a role corresponding to specific applications such as water repellency, hydrophilicity and hydrophobicity have been researched and developed. Particularly, with regard to the coating technology, a self-assembled monolayer (SAM) method, a Langmuir-blodgett (LB) method and a layer-by-layer self-assembly And coating techniques using organosilane chemistry and gene manipulation peptides are also being introduced.

다만, 상기 코팅 기술들은 물품 표면의 특성에 특이적으로 반응하여 코팅이 진행되기 때문에 물품의 표면 재질에 따라서 적용에 한계점을 갖고 있다.However, the coating techniques are limited in application depending on the material of the surface of the article because the coating technique proceeds specifically to the characteristics of the surface of the article.

이러한 문제점 극복을 위해, 최근 홍합 내의 단백질에서 유래된 고분자인 폴리 도파민을 이용하여 물품 표면 특성에 비의존적으로 코팅할 수 있는 기술이 제안되었다. 홍합 내 단백질은 다양한 표면에 접착할 수 있는 능력을 가진 생체 고분자로서 다량의 카테콜 그룹과 아민 그룹을 측쇄(side chain)에 포함하고 있다. 카테콜 그룹과 아민 그룹을 동시에 보유하고 있는 도파민과 같은 카테콜아민 계열의 물질은 pH 8.5 정도의 알칼리성 수용액에서 자가 고분자화 반응에 의해 홍합 내 단백질과 구조적으로 유사한 폴리도파민을 형성할 수 있다.In order to overcome such a problem, recently, a technique has been proposed in which a polymer derived from a protein in mussels, polydodamine, can be used to coat the surface of the article in an independent manner. Proteins in mussels are biopolymers that have the ability to adhere to various surfaces and contain large amounts of catechol and amine groups in side chains. Catecholamine-based materials, such as dopamine, which have catechol and amine groups simultaneously, can form structurally similar polyadopamines in mussels by self-polymerizing reactions in aqueous alkaline solutions at pH 8.5.

상기 도파민의 자가 고분자화 반응에 의해 형성된 폴리도파민을 코팅기술에 이용할 경우, 고유의 분자구조적 특성에 의하여 홍합 단백질의 접착능력이 재현되어 여러 가지 다양한 표면들을 그 구조 및 재료에 관계없이 일정한 화학적 특성을 지니도록 코팅시킬 수 있다는 장점이 있다. 또한, 폴리도파민은 각종 금속과 산화규소, 산화철, 스테인리스, 테플론, 폴리스티렌 등 다양한 지지 표면에 코팅시킬 수 있으며, 접착력이 매우 우수하여 다양한 분야 및 재료에 쉽게 적용할 수 있다.When the dopamine formed by the self-polymerizing reaction of the dopamine is used for the coating technique, the adhesive ability of the mussel protein is reproduced by the inherent molecular structural characteristics, and various various surfaces are treated with a certain chemical characteristic regardless of the structure and the material It has an advantage that it can be coated in a protective manner. In addition, polypodamine can be coated on various supporting surfaces such as various metals and silicon oxide, iron oxide, stainless steel, Teflon, polystyrene, etc., and can be easily applied to various fields and materials because of its excellent adhesive force.

다만, 상기 기술의 경우, 폴리 도파민의 중합을 위해 필요한 단량체인 도파민은 약리 활성을 갖는 물질로서, 이를 화학산업에 적용할 경우, 단가가 비싸고 취급이 어려우며, 또한 상대적으로 주변에서 구하기가 쉽지 않아 상업적으로 사용되기 어려운 문제점이 있다.However, in the case of the above technology, dopamine, which is a monomer necessary for the polymerization of polydodamine, has a pharmacological activity. When it is applied to the chemical industry, it is expensive and difficult to handle, And the like.

따라서, 상기 문제점을 해결할 수 있도록 상업적 규모로 이용 가능한 물질에 의해서 물품 표면의 구조나 재질에 상관없이 코팅할 수 있는 기술이 절실히 요구되고 있다. 나아가서, 표면의 구조 및 재료에 관계없이 표면을 코팅하면서, 또는 그 후에 코팅층 상에 다양한 유, 무기 물질을 표면 코팅층에 도입하여 다양한 표면 특성을 구현할 수 있는 기술 역시 절실히 필요한 실정이다.Therefore, in order to solve the above problems, there is a desperate need for a technique that can coat the surface of the article regardless of the structure or material of the article by a commercially available material. Further, there is also a desperate need for a technique capable of realizing various surface characteristics by introducing various organic and inorganic materials to the surface coating layer while coating the surface regardless of the structure and material of the surface, or thereafter thereafter.

[선행기술문헌][Prior Art Literature]

[특허문헌][Patent Literature]

국제 공개특허 WO2000-005316WO 2000-005316

국제 공개특허 WO2011-059123International Publication No. WO2011-059123

한국 공개특허 2003-0015447Korean Patent Publication No. 2003-0015447

따라서, 본 발명은 표면의 구조나 재질에 상관없이 다양한 표면 특성이 구현될 수 있도록 표면에 코팅층을 형성할 수 있는 고체 물질 표면 코팅용 조성물을 제공하고자 한다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a composition for coating a surface of a solid material, which can form a coating layer on a surface so that various surface characteristics can be realized regardless of the structure or the material of the surface.

나아가서, 상기 코팅용 조성물에 다양한 기능성 유기 또는 무기 물질을 더 포함하여 코팅층 형성과 동시에 코팅층 상에 기능성 물질을 고정화시킬 수 있는 코팅용 조성물을 제공하고자 한다.Further, it is intended to provide a coating composition which can further include various functional organic or inorganic materials in the coating composition to simultaneously form a coating layer and immobilize a functional material on the coating layer.

또한, 본 발명은 상기 코팅용 조성물을 이용하여 고체 물질의 표면에 코팅층을 형성하고, 상기 코팅층 상에 다양한 기능성 유기 또는 무기물질을 코팅층 형성과 동시에 또는 코팅층 형성 이후에 연속적으로 고정화시켜 고체 물질의 표면을 처리하는 방법을 제공하고자 한다.The present invention also provides a method for forming a coating layer on a surface of a solid material by using the coating composition and various functional organic or inorganic materials on the coating layer are continuously and immobilized after or simultaneously with formation of a coating layer, To a method for processing an image.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체를 포함하는 고체 물품 표면 코팅용 조성물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a composition for surface coating a solid article comprising a polymer of a dihydroxyl naphthalene derivative represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 [화학식 1]에서, R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.In Formula 1, R 1 to R 8 are the same or different from each other, and each independently selected from hydrogen, a hydroxyl group, a methoxy group, and a carboxyl group, and at least two of R 1 to R 8 are hydroxyl Practical skill.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 코팅용 조성물은 코팅층과 동시에 기능성 물질을 코팅층 상에 고정화시키기 위하여 기능성 유기 또는 무기 물질을 더 포함할 수 있다.
According to an embodiment of the present invention, the coating composition may further include a functional organic or inorganic material for immobilizing the functional material on the coating layer at the same time as the coating layer.

또한, 본 발명은 상기 코팅용 조성물을 이용하여 고체 물질의 표면에 코팅층을 형성하여 고체물질의 표면을 처리하는 방법, 즉 코팅층을 형성함과 동시에 기능성 물질을 코팅층에 고정화 시켜 고체물질의 표면을 처리하는 방법을 제공한다.The present invention also relates to a method of treating a surface of a solid material by forming a coating layer on the surface of the solid material using the coating composition, that is, by forming a coating layer and fixing the functional material on the coating layer to treat the surface of the solid material . ≪ / RTI >

또한, 상기 코팅용 조성물을 이용하여 고체물질의 표면에 코팅층을 형성한 다음, 코팅층 상에 기능성 물질을 후 고정화시켜서 고체물질의 표면을 처리하는 방법을 제공한다.There is also provided a method for treating a surface of a solid material by forming a coating layer on the surface of the solid material using the coating composition, and then post-immobilizing the functional material on the coating layer.

본 발명에 따르면 물품 표면의 구조나 재료에 상관없이 코팅층이 고체 물질 표면에 균일한 박막으로 형성되고, 코팅층을 형성함과 동시에 또는 연속적으로 코팅층 상에 다양한 유, 무기 물질을 도입하여 다양한 기능성을 부여할 수 있다.According to the present invention, the coating layer is formed as a uniform thin film on the surface of the solid material irrespective of the structure or material of the article surface, and various kinds of oil and inorganic materials are introduced on the coating layer simultaneously or continuously can do.

또한, 본 발명에 따른 표면 처리 방법은 종래 폴리도파민을 사용한 코팅방법과 비교하여 동등한 수준의 코팅력을 갖고, 이러한 코팅층상에 다양한 유, 무기 물질을 도입할 수 있음에도 불구하고, 제조단가가 싸고 취급이 용이한 물질을 사용함으로서 경제성 및 작업성이 우수하다.In addition, although the surface treatment method according to the present invention has coating strength comparable to that of conventional coating methods using poly-dopamine and various oil and inorganic materials can be introduced onto such a coating layer, By using this easy material, it is excellent in economy and workability.

도 1은 실시예 1에 따라 본 발명에 따른 코팅 조성물을 이용하여 표면에 코팅층을 형성한 후에 육안으로 관찰한 이미지이다.
도 2는 실시예 1에 따라 본 발명에 따른 코팅 조성물을 이용하여 표면에 코팅층을 형성한 후에 표면의 친수성을 평가한 이미지이다.
도 3a 내지 도 3c는 실시예 1에 따라 합성 고분자인 PET, PP 필름, 나일론에 각각 코팅층을 형성한 후에 표면에 도입된 작용기를 확인한 FT-IR 그래프이다.
도 4는 실시예 3에 따라 코팅층 상에 BSA가 후 고정화된 PET 필름 표면과, 실시예 2에 따라 코팅층 상에 유기물질이 동시 고정화된 PET 필름 표면에 대하여 수분접촉각을 평가한 이미지이다.
도 5는 실시예 3에 따라 코팅층 상에 BSA가 후 고정화된 PET 필름 표면과, 실시예 2에 따라 코팅층 상에 유기물질이 동시 고정화된 PET 필름 표면에 대하여 XPS 표면 원소 분석 그래프이다.
도 6은 실시예 4에 따라 코팅층 상에 비전해 금속화(Electro-less metallization) 반응을 유도하여 은 입자를 후-고정화 반응시킨 PET 필름의 전후를 육안으로 관찰한 이미지이다.FIG. 1 is an image obtained by visual observation after forming a coating layer on a surface using the coating composition according to the present invention according to Example 1. FIG.
FIG. 2 is an image obtained by evaluating the hydrophilicity of the surface after forming a coating layer on the surface using the coating composition according to the present invention according to Example 1. FIG.
FIGS. 3A to 3C are FT-IR graphs showing functional groups introduced into the surface of a synthetic polymer, PET, PP film, and nylon, respectively, after forming a coating layer according to Example 1. FIG.
Fig. 4 is an image obtained by evaluating the water contact angle of a PET film surface on which BSA is post-immobilized on a coating layer according to Example 3 and a PET film surface on which an organic substance is simultaneously immobilized on the coating layer according to Example 2. Fig.
5 is an XPS surface element analysis graph of a PET film surface on which BSA is post-immobilized on the coating layer according to Example 3 and a PET film surface on which the organic substance is simultaneously immobilized on the coating layer according to Example 2. Fig.
FIG. 6 is an image obtained by visual observation of the front and back of a PET film obtained by subjecting silver particles to post-immobilization reaction by inducing electro-less metallization reaction on a coating layer according to Example 4. FIG.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 측면은 고체 물질 표면 코팅용 조성물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체를 포함하는 것을 특징으로 한다.An aspect of the present invention relates to a composition for coating a surface of a solid material, which comprises a polymer of a dihydroxyl naphthalene derivative represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 [화학식 1]에서,In the above formula (1)

R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently selected from hydrogen, a hydroxyl group, a methoxy group and a carboxyl group, and at least two of R 1 to R 8 are hydroxyl groups.

본 발명은 곰팡이가 멜라닌의 합성함에 있어서, 하이도록실기를 갖는 나프탈렌(hydroxylated naphthalene) 계열의 물질이 사용되는 것에 착안하여 도출한 것으로서, 종래 표면 코팅물질인 폴리도파민 물질보다 훨씬 값싸고, 표면의 구조나 재질에 비의존적인 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체를 고체 물질의 표면 코팅용 조성물에 이용한 것이다.The present invention is based on the finding that a hydroxylated naphthalene-based material having a high activity level is used in the synthesis of fungal melanin, which is much cheaper than the conventional surface coating material, Or a polymer of a dihydroxyl naphthalene derivative represented by the formula (1) which is independent of the material, is used as a composition for surface coating of a solid material.

상기 코팅용 조성물의 용매는 물, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 1-프로판올(1-propanol), 2-프로판올(2-propanol), 1-펜탄올(1-pentanol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 아세톤(acetone), 아세토니트릴(acetonitrile), 2-부톡시에탄올(2-butoxyethanol), 2-부탄온(2-butanone), 4-메틸-2-프로판온(4-methyl-2-propanone), 아세트산(acetic acid), PBS 버퍼, 소듐아세테이트 버퍼 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것일 수 있다.The solvent of the coating composition may be selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-pentanol, ethylene glycol, acetone, acetonitrile, 2-butoxyethanol, 2-butanone, 4-methyl-2-propanone -propanone, acetic acid, PBS buffer, sodium acetate buffer, and mixtures thereof.

또한, 상기 코팅용 조성물은 산화제 및 용매를 더 포함하고, 상기 산화제는 염화구리(Ⅰ), 과산화황산 암모늄, 과요오드산나트륨, 염화칼륨, 산화효소 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있고, 상기 산화효소는 퍼옥시데이즈, 라카아제 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있으며, 상기 산화제의 함량은 용매 100 중량부 대비 0.001 내지 10 중량부일 수 있다.The coating composition may further comprise an oxidizing agent and a solvent, and the oxidizing agent may be selected from copper (I) chloride, ammonium peroxodisulfate, sodium periodate, potassium chloride, oxidase and mixtures thereof, May be selected from peroxidase, lacase and mixtures thereof, and the content of the oxidizing agent may be 0.001 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent.

본 발명의 구현예에 따라, 고체 물질의 표면에 다이하드록실 나프탈렌 유도체 화합물을 포함하는 코팅층을 형성함과 동시에 상기 코팅층 상에 다양한 유기 또는 무기 물질을 도입하기 위하여, 상기 코팅용 조성물은 기능성 유기 또는 무기 물질을 더 포함할 수 있고, 상기 유기 또는 무기 물질은 구리, 은, 아연, 백금, 금, 알루미늄 및 이들의 산화물 중에서 선택되는 나노입자 또는 생장 호르몬, 항균성 유기물, 3급 아민계 화합물, SI-ATRP 개시제, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, in order to form a coating layer containing a dihydroxyl naphthalene derivative compound on the surface of a solid material and to introduce various organic or inorganic materials onto the coating layer, And the organic or inorganic substance may be a nanoparticle or a growth hormone selected from copper, silver, zinc, platinum, gold, aluminum and oxides thereof, an antibacterial organic compound, a tertiary amine compound, a SI- ATRP initiators, animal and plant cells, microorganisms and proteins.

상기 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체는 중량평균분자량이 1000 내지 5000인 것으로서, 「중량평균분자량」은 GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정된 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미하고, 분자량을 5000 이하로 유지하여야 금속 산화제 및 단백질 촉매에 의한 산화 고분자화 반응을 손쉽게 유도하여 균일한 두께의 코팅을 유도할 수 있고, 또한, 이러한 코팅층 위에 유기 또는 무기 기능성 물질을 보다 원활하게 고정화(immobilization)시킬 수 있다.The polymer of the dihydroxyl naphthalene derivative has a weight average molecular weight of 1000 to 5000. The " weight average molecular weight " means a value converted to standard polystyrene measured by GPC (Gel Permeation Chromatograph) It is possible to easily induce the oxidative polymerisation reaction by the metal oxidizer and the protein catalyst to induce the coating of uniform thickness and further immobilize the organic or inorganic functional substance on the coating layer.

또한, 산화제와의 고분자화 반응을 일으켜 표면의 코팅층이 발수성, 친수성 및 소수성 등의 특성을 구현할 수 있고, 나아가서 유기 또는 무기 물질을 코팅층 생성과 동시에 또는 그 후에 고정화시킬 수 있다.In addition, a polymerization reaction with an oxidizing agent may be caused, so that the coating layer on the surface can realize properties such as water repellency, hydrophilicity and hydrophobicity, and further, the organic or inorganic substance can be immobilized simultaneously with or after the formation of the coating layer.

본 발명에 따른 고체 물질 표면의 코팅용 조성물은 표면의 재질이나 구조에 상관없이 표면에 코티층을 형성할 수 있으므로, 코팅되는 피착제에 전혀 제한됨이 없어 피착제는 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹 소재, 동식물 세포, 미생물, 단백질 등일 수 있다.
Since the composition for coating a surface of a solid material according to the present invention can form a coating layer on the surface irrespective of the material and structure of the surface, the coating material is not limited to the coating material to be coated, and thus the coating material is a metal, a synthetic polymer, Carbon materials, ceramic materials, animal and plant cells, microorganisms, proteins, and the like.

본 발명의 다른 측면은 상기 코팅용 조성물을 이용하여 고체 물질의 표면을 처리하는 방법에 관한 것으로서, (ⅰ) 상기 기능성 유기 또는 무기 물질 및 하이드록실 나프탈렌 유도체를 함께 포함하는 코팅용 조성물을 피착제 표면에 코팅하여 코팅층과 기능성 물질의 고정화를 동시에 수행하는 방법과, (ⅱ) 하이드록실 나프탈렌 유도체를 포함하는 코팅용 조성물을 피착제 표면에 코팅한 후, 후 고정화를 통하여 코팅층상에 기능성 물질을 고정화시키는 방법을 제공하는 것이다.Another aspect of the present invention relates to a method of treating a surface of a solid material using the coating composition, comprising: (i) applying a coating composition comprising the functional organic or inorganic material and a hydroxyl naphthalene derivative to a surface (Ii) a coating composition containing a hydroxyl naphthalene derivative is coated on the surface of the adherend, and then the functional material is immobilized on the coating layer through post-fixation Method.

상기 (ⅱ)의 방법은 (a) 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체를 포함하는 고체 물품 표면 코팅용 조성물을 이용하여 피착제 표면에 코팅층을 형성하는 단계 및 (b) 상기 코팅층 상에 유기 또는 무기 물질을 고정화시키는 단계를 포함한다.The method of (ii) above comprises the steps of: (a) forming a coating layer on a surface of an adherend using a composition for coating a surface of a solid article comprising a polymer of a dihydroxyl naphthalene derivative represented by the following formula (1) And immobilizing an organic or inorganic substance on the coating layer.

본 발명에서 사용 가능한 코팅방식은 통상적으로 사용될 수 있는 표면 코팅방식을 포함할 수 있으며, 예를 들어, 두께가 균일하고 박막 형태로 코팅층을 도포할 수 있는 딥 코팅방식을 사용할 수 있다.
The coating method that can be used in the present invention may include a surface coating method that can be used commonly, for example, a dip coating method in which a coating layer can be applied in a thin and uniform thickness.

또한, 본 발명은 코팅층 위에 추가적으로 다양한 유기 또는 무기 물질을 도입하기 위하여 고정화 반응을 유도하고, 상기 고정화 반응은 유기 또는 무기 물질을 포함하는 혼합액에 코팅층을 딥핑(dipping)하여 형성시킨다.Further, the present invention induces an immobilization reaction to further introduce various organic or inorganic substances onto the coating layer, and the immobilization reaction is formed by dipping a coating layer in a mixed solution containing an organic or inorganic substance.

상기 고정화 반응에 사용되는 유기 또는 무기물질은 수용액의 기반의 혼합 용매에 분산될 수 있는 것으로서, 나노 금속 입자, 나노 금속 산화물 입자, 생장 호르몬, 항균성 유기물, 3급 아민계 화합물, SI-ATRP 개시제, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.The organic or inorganic substance used in the immobilization reaction may be dispersed in a mixed solvent based on an aqueous solution. The organic or inorganic substance may be selected from the group consisting of nano metal particles, nano metal oxide particles, growth hormone, antimicrobial organic compound, tertiary amine compound, SI- Plant and animal cells, microorganisms, and proteins.

또한, 상기 유기 또는 무기 물질을 물과 PBS 버퍼, 소듐 아세테이트 버퍼, 에탄올, 아세토나이트릴, 메탄올 또는 아세톤과의 혼합용매에 분산시킨 후, 추가 고정화 반응을 수행한다.
Further, the organic or inorganic substance is dispersed in a mixed solvent of water and PBS buffer, sodium acetate buffer, ethanol, acetonitrile, methanol or acetone, and then further immobilization reaction is carried out.

본 발명은 표면의 재질이나 구조적 특성에 상관없이 딥 코팅방식으로 균일한 박막으로 도포될 수 있다. 나아가서, 상기 코팅층 위에 유기 또는 무기 물질을 고정화시킬 수 있어 다양한 표면 특성이 구현된 물품의 제공이 가능하다.The present invention can be applied as a uniform thin film by a dip coating method regardless of the material of the surface or the structural characteristic. Furthermore, it is possible to immobilize an organic or inorganic substance on the coating layer and to provide an article having various surface characteristics.

또한, 본 발명에 따른 표면처리 방법에서 1차 코팅층 형성방법은 종래 폴리도파민을 사용한 코팅방법과 비교하여 동등한 수준의 코팅력을 가짐에도 불구하고, 단가가 싸고 취급이 용이한 물질을 사용함으로써, 경제성 및 작업성이 우수한 효과가 있고, 나아가서 2차 고정화 반응을 통하여 다양한 유기 또는 무기 물질을 표면에 고정화시킬 수 있어 간단한 방법으로 표면 특성을 매우 다양하게 구현할 수 있다.
In addition, in the surface treatment method according to the present invention, the primary coating layer forming method has a coating strength comparable to that of the conventional coating method using polypodamine, but the material is cheap and easy to handle, And the workability. Further, various organic or inorganic substances can be immobilized on the surface through the secondary immobilization reaction, so that the surface characteristics can be variously implemented by a simple method.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. It will be apparent, however, to those skilled in the art that these embodiments are for further explanation of the present invention and that the scope of the present invention is not limited thereby.

실시예Example 1.  One. 다이하이드록실Dihydroxyl 나프탈렌 유도체 물질( Naphthalene derivative material ( DHNDHN )을 포함하는 코팅층 ) ≪ / RTI > 형brother 성castle

2, 7-하이드록실 나프탈렌(Sigma) 0.2 g을 8 mL의 메탄올과 32 mL의 100 mM 소듐아세테이트(sodium acetate, pH 5.0) 버퍼 용액에 완전히 용해시키고, 그 후 산화제인 락카아제(Laccase, Sigma)를 3 mg을 추가적으로 투입하여 코팅 조성물 용액을 제조하고, 상기 용액에 표면 재질의 특성이 서로 다른 물질인 금속 재질의 스테인리스 스틸, 알루미늄, 천연 고분자의 변형체인 셀룰로오즈 아세테이트, 합성 고분자인 PET, PP 필름, 나일론 및 유리 또는 생체 물질인 식물 잎을 침지시킨 후 고분자 반응을 유도하면서, 18시간 동안 딥-코팅하고, 이후 흐르는 물에 세척하고 건조시켜 코팅층을 형성하였다.
0.2 g of 2, 7-hydroxyl naphthalene (Sigma) was completely dissolved in 8 mL of methanol and 32 mL of a 100 mM sodium acetate (pH 5.0) buffer solution, and then an oxidizing agent, Laccase (Sigma) 3 mg was further added thereto to prepare a coating composition solution. To the solution, a metal material stainless steel, aluminum, cellulose acetate as a modification of a natural polymer, PET, PP film as a synthetic polymer, Nylon and glass or a biomaterial plant leaf, followed by dip-coating for 18 hours while inducing the polymer reaction, then washing in running water and drying to form a coating layer.

실시예Example 2.  2. 다이하이드록실Dihydroxyl 나프탈렌 유도체 물질( Naphthalene derivative material ( DHNDHN ) 코팅층 ) Coating layer 형성돠Formation 동시에 상기 코팅층 상에 유기물질의 고정화 At the same time, the immobilization of an organic substance

2, 7-하이드록실 나프탈렌(Sigma) 0.2 g을 8 mL의 메탄올과 32 mL의 100 mM 소듐아세테이트(sodium acetate, pH 5.0) 버퍼 용액에 완전히 용해시키고, 2-디메틸아미노에탄싸이올을 추가적으로 희석하고, 그 후 산화제인 락카아제(Laccase, Sigma)를 3 mg을 추가적으로 투입하여 코팅용 조성물 용액을 제조하고, 여기에 PET 필름을 침지시킨 후 코팅층을 형성하는 고분자 반응 및 동시 고정화 반응을 유도하면서, 18시간 동안 딥-코팅하고, 이후 흐르는 물에 세척하고 건조시켰다.
0.2 g of 2, 7-hydroxyl naphthalene (Sigma) was completely dissolved in 8 mL of methanol and 32 mL of 100 mM sodium acetate (pH 5.0) buffer solution, and 2-dimethylaminoethanethiol was further diluted (Laccase, Sigma) as an oxidizing agent were added to the solution to prepare a coating composition solution, and a PET film was immersed in the solution to induce a polymer reaction and a simultaneous immobilization reaction. ≪ / RTI > for a period of time, then washed with running water and dried.

실시예Example 3.  3. 다이하이드록실Dihydroxyl 나프탈렌 유도체 물질( Naphthalene derivative material ( DHNDHN )을 포함하는 코팅층 및 상기 ) And a coating layer 코팅증에On coatings BSABSA 의 후 고정화Post immobilization

2, 7-하이드록실 나프탈렌(Sigma) 0.2 g을 8 mL의 메탄올과 32 mL의 100 mM 소듐아세테이트(sodium acetate, pH 5.0) 버퍼 용액에 완전히 용해시키고, 그 후 산화제인 락카아제(Laccase, Sigma)를 3 mg을 추가적으로 투입하여 코팅 조성물 용액을 제조하고, 상기 용액에 PET 필름을 침지시킨 후 고분자 반응을 유도하면서, 18시간 동안 딥-코팅하고, 이후 흐르는 물에 세척하고 건조시켜 코팅층을 형성하였다.0.2 g of 2, 7-hydroxyl naphthalene (Sigma) was completely dissolved in 8 mL of methanol and 32 mL of a 100 mM sodium acetate (pH 5.0) buffer solution, and then an oxidizing agent, Laccase (Sigma) To prepare a coating composition solution. The PET film was immersed in the solution and dip-coated for 18 hours while inducing a polymer reaction. Thereafter, the coating solution was washed with running water and dried to form a coating layer.

상기 코팅층이 형성된 이후에 5 mg/mL BSA를 40 mL의 pH 7.8 (PBS 버퍼)에 용해시킨 용액에 상기 코팅층이 형성된 PET 필름을 재담지한 후 16시간 정도 배양하였다. 배양 후 PET 필름을 꺼낸 후 흐르는 증류수에 충분히 씻은 후 상온에서 건조하였다.
After the coating layer was formed, a PET film having the coating layer formed thereon was carried on a solution in which 5 mg / mL BSA was dissolved in 40 mL of a pH 7.8 (PBS buffer), followed by culturing for about 16 hours. After the culture, the PET film was taken out, washed thoroughly with running distilled water, and dried at room temperature.

실시예Example 4.  4. 다이하이드록실Dihydroxyl 나프탈렌 유도체 물질( Naphthalene derivative material ( DHNDHN )을 포함하는 코팅층 및 상기 ) And a coating layer 코팅증에On coatings 은( silver( AgAg )의 후 고정화) After immobilization

후 고정화 반응이 일어나는 지를 확인하기 위하여, 추가적으로 비전해 금속화(Electro-less metallization) 반응을 유도하였다.Electro-less metallization reactions were further induced to determine if post-immobilization reactions occurred.

2, 7-하이드록실 나프탈렌(Sigma) 0.2 g을 8 mL의 메탄올과 32 mL의 100 mM 소듐아세테이트(sodium acetate, pH 5.0) 버퍼 용액에 완전히 용해시키고, 그 후 산화제인 락카아제(Laccase, Sigma) 3 mg을 추가적으로 투입하여 코팅 조성물 용액을 제조하고, 상기 용액에 PET 필름을 침지시킨 후 고분자 반응을 유도하면서, 18시간 동안 딥-코팅하고, 이후 흐르는 물에 세척하고 건조시켜 코팅층을 형성하였다.0.2 g of 2, 7-hydroxyl naphthalene (Sigma) was completely dissolved in 8 mL of methanol and 32 mL of a 100 mM sodium acetate (pH 5.0) buffer solution, and then an oxidizing agent, Laccase (Sigma) 3 mg was further added thereto to prepare a coating composition solution. The PET film was immersed in the solution and then dip-coated for 18 hours while inducing a polymer reaction, and then washed with running water and dried to form a coating layer.

상기 코팅층이 형성된 이후에 100 mM 실버나이트레이트(silver nitrate) 용액에 72 시간 동안 상기 코팅층이 형성된 PET 필름을 담지하여 배양하였다. 배양 후 PET 필름을 꺼낸 후 흐르는 증류수에 충분히 씻은 후 상온에서 건조하였다.
After the coating layer was formed, a PET film having the coating layer formed thereon was carried and incubated in 100 mM silver nitrate solution for 72 hours. After the culture, the PET film was taken out, washed thoroughly with running distilled water, and dried at room temperature.

실험예Experimental Example 1. One.

상기 실시예 1에 따라 표면 재질의 특성이 서로 다른 물질인 금속 재질의 스테인리스 스틸, 알루미늄, 천연 고분자의 변형체인 셀룰로오즈 아세테이트, 합성 고분자인 PET, PP 필름, 나일론 및 유리 또는 생체 물질인 식물 잎에 다이하이드록실 나프탈렌 유도체 물질을 포함하는 코팅층이 형성된 표면처리에 대해서 육안으로 확인하였다.According to the above Example 1, a metal material stainless steel, aluminum, cellulose acetate as a modification of a natural polymer, PET, PP film, nylon and a synthetic polymer, The surface treatment on which the coating layer containing the hydroxyl naphthalene derivative material was formed was visually confirmed.

하기 도 1에 나타나 있는 바와 같이, 물질 표면의 색 변화에 의해서 표면의 구조나 재질에 상관없이 충분히 코팅이 이루어졌음을 육안으로도 쉽게 확인할 수 있었다.
As shown in FIG. 1, it was easy to visually confirm that the coating was sufficiently performed regardless of the structure or material of the surface due to the color change of the material surface.

실험예Experimental Example 2. 2.

상기 실시예 1에 따라 합성 고분자인 PET, PP 필름, 나일론에 다이하이드록실 나프탈렌 유도체 물질을 포함하는 코팅층을 형성시킨 후에, 접촉각 측정기(tensiometer, Kruss사)를 사용하여 수분접촉각(water contact angle)을 측정하고 소프트웨어(software, Kruss사)를 통해 접촉각을 계산하였으며, 그 결과를 하기 도 2 및 [표 1]에 나타내었다.A water contact angle was measured using a contact angle meter (Kruss Co.) after forming a coating layer containing a synthetic polymer such as PET, PP film and nylon with a dihydroxyl naphthalene derivative material, And the contact angle was calculated through software (software, Kruss). The results are shown in FIG. 2 and Table 1 below.

구분division NATIVENATIVE DHN-코팅DHN-coating PPPP 91.5 ± 1.091.5 ± 1.0 101.5 ± 5.3101.5 ± 5.3 NylonNylon 60.8 ± 2.860.8 ± 2.8 73.2 ± 1.273.2 ± 1.2 PETPET 74.2 ± 0.474.2 ± 0.4 63.7 ± 1.163.7 ± 1.1

상기 [표 1] 및 하기 도 2에서 보는 바와 같이, 코팅층이 형성된 합성 고분자 필름의 접촉각이 DHN 물질의 코팅층이 형성되기 전/후로 명확히 변화되어 표면 특성이 달라졌음을 알 수 있다.
As shown in Table 1 and FIG. 2, it can be seen that the contact angle of the synthetic polymer film having the coating layer formed was changed before and after the coating layer of the DHN material was formed, thereby changing the surface characteristics.

실험예Experimental Example 3. 3.

상기 실시예 1에 따라 합성 고분자인 PET, PP 필름, 나일론에 다이하이드록실 나프탈렌 유도체 물질을 포함하는 코팅층을 형성시킨 후에, 표면 코팅층으로 인하여 표면에 작용기가 도입되었는 지를 확인하기 위하여 ATR 모드를 이용하여 FT-IR을 분석하였다. 그 결과를 하기 도 3a 내지 도 3c에 나타내었다.After forming a coating layer containing a dihydroxyl naphthalene derivative material on a synthetic polymer such as PET, PP film or nylon according to Example 1, the ATR mode was used to confirm whether a functional group was introduced on the surface due to the surface coating layer FT-IR was analyzed. The results are shown in Figs. 3A to 3C.

하기 도 3a 내지 도 3c에서 보는 바와 같이, IR 분석결과 3000에서 3500 cm-1 사이의 흡광이 크게 증가하는 것을 확인할 수 있다. 이는 DHN 물질을 이용한 코팅을 통하여 표면에 하이드록실페닐기(Ar-OH)가 다량으로 도입된 것을 의미한다.
As can be seen from FIGS. 3A to 3C, the IR analysis shows that the light absorption between 3000 and 3500 cm -1 greatly increases. This means that a large amount of hydroxyl phenyl group (Ar-OH) is introduced on the surface through coating using DHN material.

실험예Experimental Example 4. 4.

DHN 코팅층을 형성한 이후에 후 고정화 반응을 통하여 다양한 유기 또는 무기 물질이 코팅층에 고정화되어 표면특성이 바뀌는 것을 확인하기 위하여 수분 접촉각 및 XPS 표면 원소 분석을 하였다.After the DHN coating layer was formed, the water contact angle and XPS surface element analysis were carried out to confirm that various organic or inorganic substances were immobilized on the coating layer through post immobilization reaction and the surface characteristics were changed.

상기 실시예 3에 따라 DHN 코팅층 형성 이후 BSA를 후-고정화시킨 PET 필름에 대해서 수분 접촉각 및 XPS 표면 원소 분석을 실시하였으며, 그 결과를 하기 도 4(상단 좌우 이미지) 및 도 5a에 나타내었다. 수분 접촉각이 BSA 후-고정화 전/후로 달라졌음을 확인할 수 있고, DHN 계열만 코팅된 경우에는 C와 O 원소만 잡히는 반면 단백질인 알부민이 추가로 후-고정화된 경우 N 원소 피크가 추가적으로 잡히는 것을 확인하였다. 알부민에 N 원소가 함유되어 있기 때문에 후-고정화를 통해 단백질이 추가적으로 붙은 것임을 알 수 있다.
The water contact angle and the XPS surface element analysis were performed on the PET film after BSA was post-immobilized after forming the DHN coating layer according to Example 3. The results are shown in FIG. 4 (upper left and right images) and FIG. 5A. It was confirmed that the water contact angle was changed before and after BSA post-immobilization, and only the C and O elements were captured when only the DHN series was coated, while when the protein albumin was further post-immobilized, it was confirmed that the N element peaks were additionally caught Respectively. Since N is contained in albumin, it can be understood that the protein is additionally attached through post-immobilization.

실험예Experimental Example 5. 5.

DHN 코팅층을 형성하면서 다양한 유기 또는 무기 물질이 동시 고정화 반응을 통하여 코팅층에 고정화되어 표면특성이 바뀌는 것을 확인하기 위하여 수분 접촉각 및 XPS 표면 원소 분석을 하였다. 상기 실시예 2에 따라 DHN 코팅층과 유기물질 동시 고정화로 표면처리된 PET 필름에 대해서 규화 반응(silicification)을 유도하여 동시 고정화가 잘 되었는지를 확인하였다.Moisture contact angle and XPS surface element analysis were performed to confirm that the surface properties were changed by immobilizing various inorganic or organic materials on the coating layer by simultaneous immobilization reaction while forming the DHN coating layer. According to Example 2, silicification was induced on the surface treated PET film by simultaneous immobilization of the DHN coating layer and the organic material to confirm whether the simultaneous immobilization was successful.

상기 규화 반응은 테트라메틸 오르토실리케이트(Tetramethyl orthosilicate, TMOS, sigma)를 1 mM HCl과 15분 동안 반응하여 Monosilicic acid를 형성한 후, 상기 실시예 2에 따라 동시 고정화된 PET 필름을 Monosilicic acid(20 mL)과 희석된 100 mM phosphate buffer(20 mL)에 담지 한 후 2시간 정도 배양하였다. 배양이 끝난 후 흐르는 물에 충분히 씻은 후 물 접촉각 및 XPS 표면 원소 분석을 하였다. 하기 도 4(하단 좌우 이미지), 하기 도 5b에서 보는 바와 같이 규화 작용(Silicification)으로 동시 고정화된 PET 필름 표면에 Si 원소가 잡히는 것을 확인하였고, 표면 역시 친수성으로 바뀌는 것을 확인하였다.
The silylation reaction was carried out by reacting tetramethyl orthosilicate (TMOS, Sigma) with 1 mM HCl for 15 minutes to form monosilicic acid. Then, the PET film simultaneously immobilized according to Example 2 was dissolved in Monosilicic acid (20 mL ) And diluted 100 mM phosphate buffer (20 mL), and cultured for 2 hours. After the incubation, the cells were sufficiently washed with running water and analyzed for water contact angle and XPS surface element. As shown in FIG. 4 (lower right and left images), the Si element was found to be captured on the surface of the PET film which was simultaneously immobilized by the silicification, and the surface was also changed to be hydrophilic.

실험예Experimental Example 6. 6.

상기 실시예 4에 따라 DHN 코팅층 상에 비전해 금속화(Electro-less metallization) 반응을 유도하여 후-고정화 반응시킨 PET 필름의 전후를 하기 도 6에서 보는 바와 같이 육안으로 확인한 결과, PET 표면의 색이 확연히 바뀐 것으로 볼 때, 후-고정화 반응이 잘 이루어졌음을 알 수 있다.As shown in FIG. 6, before and after the post-immobilization reaction of the PET film induced by electro-less metallization reaction on the DHN coating layer according to Example 4, the color of the PET surface It can be seen that the post-immobilization reaction was well performed when it was clearly changed.

Claims (11)

하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체를 포함하는 고체 물질 표면 코팅용 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00003

상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.A composition for coating a solid material surface comprising a polymer of a dihydroxyl naphthalene derivative represented by the following formula 1:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00003

In the above formula (1)
R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently selected from hydrogen, a hydroxyl group, a methoxy group and a carboxyl group, and at least two of R 1 to R 8 are hydroxyl groups. 제1항에 있어서,
상기 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체의 중량평균 분자량은 1,000-5000인 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면 코팅용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the polymer of the dihydroxyl naphthalene derivative has a weight average molecular weight of 1,000-5,000. 제1항에 있어서,
상기 코팅용 조성물은 산화제 및 용매를 더 포함하고, 상기 산화제는 염화구리(Ⅰ), 과산화황산 암모늄, 과요오드산나트륨, 염화칼륨, 산화효소 및 이들의 혼합물 중에서 선택되고,
상기 산화효소는 퍼옥시데이즈, 라카아제 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면 코팅용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the coating composition further comprises an oxidizing agent and a solvent, wherein the oxidizing agent is selected from copper (I) chloride, ammonium peroxodisulfate, sodium periodate, potassium chloride, oxidase and mixtures thereof,
Wherein the oxidizing enzyme is selected from peroxidase, lacase, and mixtures thereof. 제1항에 있어서,
상기 코팅용 조성물의 용매는 물, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 1-프로판올(1-propanol), 2-프로판올(2-propanol), 1-펜탄올(1-pentanol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 아세톤(acetone), 아세토니트릴(acetonitrile), 2-부톡시에탄올(2-butoxyethanol), 2-부탄온(2-butanone), 4-메틸-2-프로판온(4-methyl-2-propanone), 아세트산(acetic acid), PBS 버퍼, 소듐아세테이트 버퍼 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면 코팅용 조성물.The method according to claim 1,
The solvent of the coating composition may be selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-pentanol, ethylene glycol, acetone, acetonitrile, 2-butoxyethanol, 2-butanone, 4-methyl-2-propanone -propanone, acetic acid, PBS buffer, sodium acetate buffer, and mixtures thereof. 제3항에 있어서,
상기 산화제의 함량은 용매 100 중량부 대비 0.001 내지 10 중량부인 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면 코팅용 조성물.The method of claim 3,
Wherein the content of the oxidizing agent is 0.001 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent. 제1항에 있어서,
상기 코팅용 조성물은 기능성 유기 또는 무기 물질을 더 포함하고, 상기 유기 또는 무기 물질은 구리, 은, 아연, 백금, 금, 알루미늄 및 이들의 산화물 중에서 선택되는 나노입자; 또는 생장 호르몬, 항균성 유기물, 3급 아민계 화합물, SI-ATRP 개시제, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면 코팅용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the coating composition further comprises a functional organic or inorganic material and the organic or inorganic material is selected from the group consisting of nanoparticles selected from copper, silver, zinc, platinum, gold, aluminum and oxides thereof; Or a growth hormone, an antibacterial organic compound, a tertiary amine compound, an SI-ATRP initiator, an animal or plant cell, a microorganism and a protein. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 코팅용 조성물을 이용하여 피착제 표면에 코팅층을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 피착제는 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹 소재, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면처리 방법.A method for producing a coating material, comprising the steps of: forming a coating layer on a surface of an adherend using the coating composition according to any one of claims 1 to 6,
Wherein the adherend is any one selected from a metal, a synthetic polymer, a natural polymer, a carbon material, a ceramic material, an animal and plant cell, a microorganism, and a protein. (a) 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록실 나프탈렌 유도체의 중합체를 포함하는 고체 물품 표면 코팅용 조성물을 이용하여 피착제 표면에 코팅층을 형성하는 단계; 및
(b) 상기 코팅층 상에 유기 또는 무기 물질을 고정화시키는 단계;를 포함하고,
상기 피착제는 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹 소재, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 유기 또는 무기 물질은 구리, 은, 아연, 백금, 금, 알루미늄 및 이들의 산화물 중에서 선택되는 나노입자; 또는 생장 호르몬, 항균성 유기물, 3급 아민계 화합물, SI-ATRP 개시제, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 고체 물품 표면처리 방법:
[화학식 1]
Figure pat00004

상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.(a) forming a coating layer on a surface of an adherend using a composition for surface coating of a solid article comprising a polymer of a dihydroxyl naphthalene derivative represented by the following formula (1); And
(b) immobilizing an organic or inorganic substance on the coating layer,
The adherend is any one selected from a metal, a synthetic polymer, a natural polymer, a carbon material, a ceramic material, an animal or plant cell, a microorganism, and a protein,
Wherein the organic or inorganic material is selected from the group consisting of copper, silver, zinc, platinum, gold, aluminum and oxides thereof; Or a plant hormone, a growth hormone, an antibacterial organic compound, a tertiary amine compound, an SI-ATRP initiator, an animal or plant cell, a microorganism and a protein.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00004

In the above formula (1)
R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently selected from hydrogen, a hydroxyl group, a methoxy group and a carboxyl group, and at least two of R 1 to R 8 are hydroxyl groups. 제8항에 있어서,
상기 코팅용 조성물은 산화제 및 용매를 더 포함하고, 상기 산화제는 염화구리(Ⅰ), 과산화황산 암모늄, 과요오드산나트륨, 염화칼륨, 산화효소 및 이들의 혼합물 중에서 선택되고,
상기 산화효소는 퍼옥시데이즈, 라카아제 및 이들의 혼합물 중에서 선택되며,
상기 용매는 물, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 1-프로판올(1-propanol), 2-프로판올(2-propanol), 1-펜탄올(1-pentanol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 아세톤(acetone), 아세토니트릴(acetonitrile), 2-부톡시에탄올(2-butoxyethanol), 2-부탄온(2-butanone), 4-메틸-2-프로판온(4-methyl-2-propanone), 아세트산(acetic acid), PBS 버퍼, 소듐아세테이트 버퍼 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면처리 방법.9. The method of claim 8,
Wherein the coating composition further comprises an oxidizing agent and a solvent, wherein the oxidizing agent is selected from copper (I) chloride, ammonium peroxodisulfate, sodium periodate, potassium chloride, oxidase and mixtures thereof,
Wherein said oxidizing enzyme is selected from peroxidase, lacase and mixtures thereof,
The solvent is selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-pentanol, ethylene glycol, Acetone, acetonitrile, 2-butoxyethanol, 2-butanone, 4-methyl-2-propanone, Acetic acid, PBS buffer, sodium acetate buffer, and mixtures thereof. 제8항에 있어서,
상기 (b) 단계는 유기 또는 무기 물질 및 용매를 포함하는 용액으로 딥-코팅하여 코팅층 상에 유기 또는 무기 물질을 고정화시키는 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면처리 방법.9. The method of claim 8,
Wherein the step (b) comprises dip-coating a solution containing an organic or inorganic substance and a solvent to immobilize an organic or inorganic substance on the coating layer. 제10항에 있어서,
상기 용매는 상기 용매는 물, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 1-프로판올(1-propanol), 2-프로판올(2-propanol), 1-펜탄올(1-pentanol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 아세톤(acetone), 아세토니트릴(acetonitrile), 2-부톡시에탄올(2-butoxyethanol), 2-부탄온(2-butanone), 4-메틸-2-프로판온(4-methyl-2-propanone), 아세트산(acetic acid), PBS 버퍼, 소듐아세테이트 버퍼 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 고체 물질 표면처리 방법.11. The method of claim 10,
The solvent is selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-pentanol, ethylene glycol, acetone, acetonitrile, 2-butoxyethanol, 2-butanone, 4-methyl-2- propanone, acetic acid, PBS buffer, sodium acetate buffer, and mixtures thereof.
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