KR20140127172A - Silylphosphine derivative for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device usnig the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 실릴포스핀(silylphosphine) 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a silylphosphine derivative for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same.
최근, 영상 표시 장치로서 유기 일렉트로루미네슨스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어지고 있다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 달리, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜 영상을 표시하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.BACKGROUND ART [0002] In recent years, an organic electroluminescence display (organic EL display) has been actively developed as a video display device. Unlike a liquid crystal display device or the like, an organic EL display device is a so-called self-emission type display device in which a light emitting material including an organic compound of a light emitting layer is emitted to display an image by recombining holes and electrons injected from the anode and the cathode in the light emitting layer to be.
유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층, 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성될 수 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층에 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는, 그 여기자의 복사 불활성화(Radiation deactivation)에 의해 발광한다. 유기 전계 발광 소자는 상술한 구성에 한정되지 않으며 여러 가지의 변경이 가능하다.Examples of the organic electroluminescent element (organic EL element) include a positive electrode, a hole transporting layer disposed on the positive electrode, a light emitting layer disposed on the hole transporting layer, an electron transporting layer disposed on the light emitting layer, and a negative electrode disposed on the electron transporting layer Lt; / RTI > Holes are injected from the anode, and injected holes are injected into the light emitting layer through the hole transport layer. On the other hand, electrons are injected from the cathode, and the injected electrons move through the electron transport layer and are injected into the light emitting layer. Electrons injected into the light emitting layer recombine with each other, thereby generating excitons in the light emitting layer. The organic electroluminescent element emits light by radiation deactivation of its exciton. The organic electroluminescent device is not limited to the above-described configuration, and various modifications are possible.
유기 전계 발광 소자의 새로운 저 전압화를 도모하기 위해서는, 상술한 재료와는 다른 신규한 전자 수송 재료의 개발이 필요하다. 본 발명은, 저 전압화를 실현하는 유기 전계 발광 소자용 전자 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Development of a novel electron transporting material different from the above materials is required in order to achieve a new low voltage of an organic electroluminescent device. An object of the present invention is to provide an electron transporting material for an organic electroluminescence device realizing low voltage and an organic electroluminescence device using the same.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1의 일반식(1)로 나타내는 실릴포스핀 유도체가 제공된다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a silylphosphine derivative represented by the following general formula (1).
식(1)에 있어서, Ar1~Ar5은 탄소 수가 6 이상 20 이하의 아릴기 또는 원자 수 5 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, X는 O, S 또는 존재하지 않는다.In the formula (1), Ar 1 to Ar 5 are an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 20 atoms and X is O, S or absent.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 실릴포스핀 유도체는 P-Si 결합을 가지며, 신규한 전자 수송 재료로서, 전자 수송 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용 시 저 전압 구동을 가능하게 한다.The silylphosphine derivative according to one embodiment of the present invention has a P-Si bond, and as a novel electron transport material, enables low voltage driving when applied to an organic electroluminescent device using an electron transporting material.
식(1)에 있어서, Ar1과 Ar2과는 서로 다른 치환기일 수 있다.In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 may be different substituents.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Ar1과 Ar2를 서로 다른 치환기로 함으로써, 전자 수송 재료로 사용시 화합물의 대칭성이 저하되며며 비정질비정질성이 높아질 수 있다.In one embodiment of the present invention, by using Ar 1 and Ar 2 as substituents different from each other, the symmetry of the compound when used as an electron transporting material is lowered and amorphous amorphousness can be enhanced.
식(1)에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5은 적어도 하나가 나머지와 다른 치환기일 수 있다.In formula (1), at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 may be a substituent different from the rest.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5 중 적어도 어느 하나를 나머지와 다른 치환기로 함으로써, 전자 수송 재료로 사용시 화합물의 대칭성이 저하되고 비정실성이 높아질 수 있비정질다.In one embodiment of the present invention, when at least one of Ar 3 , Ar 4, and Ar 5 is a substituent different from the others, the symmetry of the compound when used as an electron transporting material is lowered and amorphousness may be increased.
식(1)에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5은 적어도 어느 하나가 함질소 헤테로아릴기일 수 있다.In formula (1), at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 may be a nitrogen heteroaryl group.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나를 함질소 헤테로아릴기로 함으로써, 전자 수송 재료로 사용시 전자 수송성이 향상될 수 있다.In one embodiment of the present invention, when at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a nitrogen heteroaryl group, the electron transportability when used as an electron transporting material can be improved.
상기 실릴포스핀 유도체는 상기 함질소 헤테로아릴기가 트리아진일 수 있다.The silylphosphine derivative may be the nitrogen-containing heteroaryl group described above.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 실릴포스핀 유도체는, 함질소 헤테로아릴기가 트리아진이며, 전자 수송 재료로 사용시 전자 수송성이 높아질 수 있다.The silylphosphine derivative according to one embodiment of the present invention may have a nitrogen-containing heteroaryl group as triazine, and when used as an electron transporting material, the electron transporting property may be enhanced.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 2의 일반식(2)로 나타내는 실릴포스핀 유도체로 형성된 전자 수송층을 구비하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.According to one embodiment of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising an electron transport layer formed of a silylphosphine derivative represented by the following general formula (2).
식(2)에 있어서, Ar1~Ar5은 탄소 수가 6 이상 20 이하의 아릴기 또는 원자 수 5 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, X는 O, S 또는 존재하지 않는다.In the formula (2), Ar 1 to Ar 5 are an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 20 atoms and X is O, S or absent.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 P-Si 결합을 갖는 실릴포스핀 유도체로 형성한 전자 수송층이 구비됨으로써, 저 전압 구동이 가능하다.An organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention includes an electron transporting layer formed of a silylphosphine derivative having a P-Si bond, thereby enabling low voltage driving.
상기 식(2)에 있어서, Ar1과 Ar2는 서로 다른 치환기일 수 있다.In the above formula (2), Ar 1 and Ar 2 may be different substituents.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Ar1과 Ar2가 서로 다른 치환기를 갖는 경우, 전자 수송층에서의 결정화가 억제될 수 있다.In one embodiment of the present invention, when Ar 1 and Ar 2 have different substituents, crystallization in the electron transporting layer can be suppressed.
상기 식(2)에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5은 적어도 어느 하나가 나머지와 다른 치환기일 수 있다.In the formula (2), at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 may be a substituent different from the rest.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5 중 적어도 어느 하나가 나머지와 다른 치환기일 경우, 전자 수송층에서의 결정화가 억제될 수 있다.In one embodiment of the present invention, when at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a substituent different from the rest, crystallization in the electron transporting layer can be suppressed.
상기 식(2)에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5은 적어도 어느 하나가 함질소 헤테로아릴기일 수 있다.In the formula (2), at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 may be a nitrogen heteroaryl group.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Ar3, Ar4 및 Ar5의 적어도 어느 하나가 함질소 헤테로아릴기인 경우, 전자 수송층의 전자 수송성이 향상될 수 있다.In one embodiment of the present invention, when at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a nitrogen-containing heteroaryl group, the electron transportability of the electron transport layer can be improved.
상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 함질소 헤테로아릴기가 트리아진일 수 있다.In the organic electroluminescent device, the nitrogen-containing heteroaryl group may be triazine.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, 유기 전계 발광 소자에 트리아진을 사용함으로써, 전자 수송층의 전자 수송성이 향상될 수 있다.In one embodiment of the present invention, by using triazine in the organic electroluminescent device, the electron transportability of the electron transport layer can be improved.
본 발명으로 의하면 저 전압화를 실현하는 유기 전계 발광 소자용 전자 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공한다.According to the present invention, there is provided an electron transporting material for an organic electroluminescence device realizing low voltage and an organic electroluminescence device using the same.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 관련되는 유기 전계 발광 소자(100)을 나타내는 모식도이다.1 is a schematic diagram showing an organic
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 실릴포스핀 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하며, 이하에 나타내는 실시 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것이 아니다. 또한, 본 실시 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 같은 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 첨부하고, 그 반복 설명은 생략한다.Hereinafter, a silylphosphine derivative according to the present invention and an organic electroluminescent device using the same will be described with reference to the drawings. However, the silylphosphine derivative of the present invention and the organic electroluminescent device using the same can be implemented in many different embodiments and are not limited to the description of the embodiments described below. In the drawings referred to in the present embodiment, the same reference numerals are assigned to the same parts or portions having the same functions, and repetitive description thereof will be omitted.
본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는 실릴기를 갖는 포스핀 유도체로서, P-Si 결합을 갖는다. 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는 하기 화학식 3의 일반식 (3)으로 나타내지는 구조를 갖는다. The silylphosphine derivative according to the present invention is a phosphine derivative having a silyl group and has a P-Si bond. The silylphosphine derivative according to the present invention has a structure represented by the following general formula (3).
식(3)에 있어서, Ar1~Ar5은 탄소 수가 6 이상 20 이하의 아릴기 또는 원자 수 5 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, X는 O, S 또는 존재하지 않는다. 이러한 구조를 갖는 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는 유기 전계 발광 소자의 전자 수송 재료로서 사용 시 저 전압 구동이 가능하다.In the formula (3), Ar 1 to Ar 5 are an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 20 atoms and X is O, S or absent. The silylphosphine derivative according to the present invention having such a structure can be driven at a low voltage when used as an electron transporting material of an organic electroluminescent device.
본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는 하기 화학식 4의 일반식(4)~(6)으로 나타내지는 어느 하나의 구조를 갖한다.The silylphosphine derivative according to the present invention has any one of the structures represented by the general formulas (4) to (6) of the following general formula (4).
화학식 4에 있어서, Ar1과 Ar2가 같은 치환기이거나 서로 다른 치환기일 수 있다. Ar1과 Ar2를 서로 다른 치환기로 하면, 화합물의 대칭성이 저하되고, 전자 수송 재료로 사용시 비정질성이 높아질 수 있다. 비정질성이 높은 전자 수송 재료를 사용하면, 전자 수송층을 형성할 때 결정화가 억제될 수 있다.In Formula 4, Ar 1 and Ar 2 may be the same substituent or different substituents. When Ar 1 and Ar 2 are different substituents, the symmetry of the compound is lowered and the amorphous property can be increased when used as an electron transporting material. When an electron transporting material having a high amorphous property is used, the crystallization can be suppressed when the electron transporting layer is formed.
또한, 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체에 있어서, Ar3, Ar4, 및 Ar5은 같은 치환기일 수 있고, 또한, 적어도 하나 이상이 나머지와 다른 치환기일 수 있다. Ar3, Ar4, 및 Ar5을 서로 다른 치환기로 하면 화합물의 대칭성이 저하하고, 전자 수송 재료로 사용시 비정질성이 높아질 수 있다. 비정질성이 높은 전자 수송 재료를 사용하면, 전자 수송층을 형성할 때에 결정화가 억제될 수 있다.In the silylphosphine derivative according to the present invention, Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 may be the same substituent, and at least one of them may be a substituent different from the rest. When Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are different substituents, the symmetry of the compound decreases and the amorphousness can be increased when used as an electron transporting material. When an electron transporting material having a high amorphous property is used, the crystallization can be suppressed when the electron transporting layer is formed.
본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체에 있어서, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 적어도 어느 하나가 함질소 헤테로아릴기일 수 있다. Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 적어도 어느 하나가 함질소 헤테로아릴기인 경우, 전자 수송층의 전자 수송성이 향상될 수 있으며, 유기 전계 발광 소자에 사용시 저 전압으로 구동가능할 뿐만 아니라 발광 효율이 높아질 수 있다. 또한, Ar3 또는 Ar5을 함질소 헤테로아릴기로 함으로써, 화합물의 대칭성이 저하하며, 전자 수송 재료로 사용시 비정질성이 높아질 수 있다. 이에 따라 발광 소자의 수명이 길어질 수 있다.In the silylphosphine derivative according to the present invention, at least one of Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 may be a nitrogen heteroaryl group. When at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a nitrogen heteroaryl group, the electron transporting property of the electron transport layer can be improved, and the organic EL device can be driven at a low voltage when used in an organic electroluminescent device, have. When Ar 3 or Ar 5 is a nitrogen-containing heteroaryl group, the symmetry of the compound is lowered and the amorphousness can be increased when used as an electron transporting material. Thus, the lifetime of the light emitting device can be prolonged.
본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체에 있어서, 함질소 헤테로아릴기는 트리아진기일 수 있다. 트리아진기는, 전자 수송성이 특히 좋기 때문에, 전자 수송 재료로서 사용하는 경우 유기 전계 발광 소자를 저 전압화하고 발광 효율을 더욱 향상시킬 수 있다. 또한, Ar3, Ar4, 및 Ar5 중 어느 하나가 헤테로아릴기인 경우, 전자 수송성의 향상에 의해 발광 소자를 저전압에서 구동할 수 있다. In the silylphosphine derivative according to the present invention, the nitrogen-containing heteroaryl group may be a triazine group. Since the triazine group has particularly good electron transporting properties, when used as an electron transporting material, the organic electroluminescent device can be made low in voltage and the luminous efficiency can be further improved. When any one of Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 is a heteroaryl group, the light emitting device can be driven at a low voltage by improving the electron transportability.
본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는, 하나의 예로서, 하기 화학식 5의 일반식 (7) 내지 (9) 로 표시된다.As one example, the silylphosphine derivative according to the present invention is represented by the following general formulas (7) to (9).
또한, 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는, 하나의 예로서, 하기 화학식 6의 일반식 (10) 내지 (12)로 표시된다.The silylphosphine derivative according to the present invention is represented by the general formulas (10) to (12) of the following general formula (6) as an example.
본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는, 상술한 P-Si 결합을 포함하는 화학 구조를 가지며, 유기 전계 발광 소자의 전자 수송 재료로 사용 시에 유기 전계 발광 소자를 저 전압에서 구동할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는 서로 다른 구조의 치환기로 치환됨으로써, 비대칭 구조로 될 수 있으며, 전자 수송층을 성막할 때 결정화가 억제될 수 있다. 또한, 치환기로서 아진기(Azine group) 가 도입되는 경우 전자 수송성이 향상되고,유기 전계 발광 소자의 저 전압화를 실현할 수 있다.The silylphosphine derivative according to the present invention has a chemical structure including the P-Si bond and can drive the organic electroluminescent device at a low voltage when used as an electron transporting material of the organic electroluminescent device. In addition, the silylphosphine derivative according to the present invention may have an asymmetric structure by being substituted with substituents having different structures, and crystallization can be suppressed when the electron transport layer is formed. In addition, when an azine group is introduced as a substituent, the electron transportability is improved, and the lowering of the voltage of the organic electroluminescent device can be realized.
(유기 (abandonment 전계Field 발광 소자) Light emitting element)
본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체를 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료에 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)를 나타내는 모식도이다. 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)는 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114), 및 음극(116)을 구비한다.An organic electroluminescent device using the silylphosphine derivative according to the present invention in a hole transporting material for an organic electroluminescent device will be described. 1 is a schematic diagram showing an organic
기판(102)는, 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 유연한 기판일 수 있다. 양극(104)은, 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은, 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4,4',4"-트리스 (N-1-나프틸 -N-페닐아미노)트리페닐아민 (1-TNATA)(4,4',4"-tris(N-1-naphtyl-N-phenylamino) triphenylamine : 1-TNATA), 4,4-비스(N,N-디(3-톨릴))아미노-3,3-디메틸비페닐(4,4-bis(N,N-di(3-tolyl))amino-3,3-dimethylbiphenyl; HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은, 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 예를 들어, N,N -디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine; NPD) 등을 사용하여 형성된다. 발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 예를 들어, 9,10-디(2-나프틸)안트라센(9,10-di(2-naphthyl)anthracene; ADN)을 포함하는 호스트 재료에 테트라-t-부틸페릴렌(tetra-t-butylperylene; TBP)을 도프하여 형성할 수 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자용 전자 수송 재료를 사용하여 형성된다. 전자 주입층(114)은 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 응한 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.The
본 실시 형태에 관련되는 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체를 유기 전계 발광 소자용 전자 수송 재료로 사용함으로써, 유기 전계 발광 소자의 저 전압 구동을 실현할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는 TFT를 채용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.In the
(제조 방법)(Manufacturing method)
상술한 본 발명에 따른 실릴포스핀 유도체는 예를 들어, 하기 화학식 7과 의 반응식을 이용하여 합성할 수 있다.The silylphosphine derivative according to the present invention can be synthesized using, for example, the following reaction formula (7).
(( 합성예Synthetic example 1) One)
300ml의 3구 플라스크에 트리페닐실라놀(triphenyl silanol) 4.4g(동경 화성사(TOKYO KASEI CO.，LTD) 제), 수산화칼륨 1.0g, THF 100ml을 넣었다. 그것을 실온에서 교반하고, 거기에 클로로디페닐포스핀 3.0g(동경 화성사 제)을 THF 20ml에 녹인 용액을 적하하였다. 2 시간 동안 실온으로 교반한 후, 톨루엔을 사용하여 추출하고, 황산 마그네슘으로 건조한 후, 회전식증류기(rotary evaporator)로 용매를 증류하여 제거하였다. 얻어진 조생성물(crude product)을 실리카겔을 충전한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 4.8g의 백색 분말을 얻었다. 이것을 FD-MS(field diffusion mass-spectroscopy)으로 측정한 바, m/z=460의 피크를 얻음으로써, 화합물 (7)를 확인(identification)하였다.4.4 g of triphenyl silanol (manufactured by TOKYO KASEI CO., LTD.), 1.0 g of potassium hydroxide and 100 ml of THF were placed in a 300 ml three-necked flask. This was stirred at room temperature, and a solution prepared by dissolving 3.0 g of chlorodiphenylphosphine (manufactured by TOKYO CHEMICAL CO., LTD.) In 20 mL of THF was added dropwise. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature, extracted with toluene, dried over magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off using a rotary evaporator. The obtained crude product was purified by column chromatography packed with silica gel to obtain 4.8 g of a white powder. This was measured by FD-MS (field diffusion mass spectroscopy) to obtain a peak at m / z = 460, whereby Compound (7) was identified.
( ( 합성예Synthetic example 2) 2)
합성예 1의 트리페닐실라놀 대신에, 3,5-디페닐트리아지닐-디페닐실라놀 5.6g을 사용한 것 이외에는 합성예1과 동일한 방법을 수행하여 5.0g의 백색 분말을 얻었다. 이것을 FD-MS으로 측정한 바, m/z=615의 피크를 얻음으로써, 화합물 (12)를 확인(identification)하였다.5.0 g of white powder was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 5.6 g of 3,5-diphenyltriazinyl-diphenylsilanol was used in place of triphenylsilanol in Synthesis Example 1. This was measured by FD-MS to obtain a peak at m / z = 615, whereby Compound (12) was identified.
상기한 바와 같이, 합성한 화합물의 합성 여부 확인 매스 스펙트럼을 측정하는 방식으로 수행되었다.As described above, the synthesis of the synthesized compound was carried out in such a manner that the mass spectrum was measured.
상술한 바와 같은 제조 방법으로 하기 화학식 8의 실시예의 화합물을 얻었다. The compound of the following formula (8) was obtained by the above-mentioned preparation method.
실시예Example
실시예의 화합물을 전자 수송 재료로서 사용하여, 상술한 유기 전계 발광 소자를 형성하였다. 본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판을 사용하고, 150nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60nm의 막 두께의 1-TNATA로 정공 주입층(106)을 형성하고, 30nm의 막 두께의 NPD로 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP을 3% 도프한 25nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 본 실시예의 화합물을 사용하여 25nm의 막 두께의 전자 수송층(112)을 형성하고, 1nm의 막 두께의 LiF로 전자 주입층(114)을 형성하고, 100nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.The above-described organic electroluminescent device was formed using the compound of Example as an electron transporting material. In this embodiment, a transparent glass substrate is used for the
또한, 비교예로서, 전자 수송 재료로 Alq3을 사용하여 전자 수송 재료를 제외하고는 상기 실시예와 같은 구조의 유기 전계 발광 소자를 형성하였다.In addition, as a comparative example, an organic electroluminescent device having the same structure as that of the above example except for the electron transporting material was formed using Alq3 as the electron transporting material.
제조된 유기 전계 발광 소자의 경우, 발광 효율이 10mA/cm2로 측정되었다. In the case of the organic electroluminescent device manufactured, the luminous efficiency was measured at 10 mA / cm 2 .
비교예의 화합물로 전자 수송층을 형성한 유기 전계 광 소자에서는 구동 전압이 6.1V인 것에 비하여, 본 실시예의 화합물은 구동 전압이 5.2V이었다. 이로서, 비교예의 화합물 대비 본 발명의 실시예에 따른 화합물로 전자 수송층을 형성한 경우 저전압에서 유기 전계 발광 소자를 구동할 수 있음이 명확해졌다.In the organic electroluminescent device in which the electron transport layer was formed of the compound of the comparative example, the driving voltage was 6.1 V, compared with the driving voltage of 6.1 V in the compound of this Example. Thus, it has become clear that the organic electroluminescent device can be driven at a low voltage when the electron transport layer is formed of the compound according to the embodiment of the present invention as compared with the compound of the comparative example.
100:유기 EL 소자 102:기판
104:양극 106:정공 주입층
108:정공 수송층 110:발광층
112:전자 수송층 114:전자 주입층
116:음극100: organic EL device 102: substrate
104: anode 106: hole injection layer
108: hole transport layer 110: light emitting layer
112: electron transport layer 114: electron injection layer
116: cathode
Claims (10)
[화학식 1]
여기서, Ar1~Ar5은 탄소 수가 6 이상 20 이하의 아릴기 또는 원자 수 5 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, X는 O, S 또는 존재하지 않는다.A silylphosphine derivative for an organic electroluminescent device represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Here, Ar 1 to Ar 5 are an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 20 atoms and X is O, S or not present.
상기 Ar1과 Ar2는 서로 다른 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 실릴포스핀 유도체.The method according to claim 1,
And Ar < 1 > and Ar < 2 > are different substituents.
상기 Ar3, Ar4 및 Ar5은 중 적어도 하나는 나머지와 서로 다른 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 실릴포스핀 유도체.The method according to claim 1,
Wherein at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a substituent different from the rest of the silylphosphine derivative for an organic electroluminescent device.
상기 Ar3, Ar4 및 Ar5은 적어도 어느 하나가 함질소 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 실릴포스핀 유도체.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
Wherein at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a nitrogen heteroaryl group.
상기 함질소 헤테로아릴기는 트리아진인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 실릴포스핀 유도체.5. The method of claim 4,
Wherein the nitrogen-containing heteroaryl group is triazine.
[화학식 2]
여기서, Ar1∼Ar5은 탄소 수가 6 이상 20 이하의 아릴기 또는 원자 수 5 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, X는 O, S 또는 존재하지 않는다.And an electron transport layer having a silylphosphine derivative represented by the following formula (2).
(2)
Here, Ar 1 to Ar 5 are an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 20 atoms and X is O, S or not present.
상기 Ar1과 Ar2는 서로 다른 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 6,
Wherein Ar 1 and Ar 2 are different substituents.
상기 Ar3, Ar4 및 Ar5은 중 적어도 하나는 나머지와 서로 다른 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 6,
Wherein at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a substituent different from the rest.
상기 Ar3, Ar4 및 Ar5은, 어느 1개 이상이 함질소 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.9. The method according to any one of claims 6 to 8,
Wherein at least one of Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 is a nitrogen-containing heteroaryl group.
상기 함질소 헤테로아릴기는 트리아진인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.10. The method of claim 9,
Wherein the nitrogen-containing heteroaryl group is triazine.
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