KR20140102875A - Preparation and stabilization of idebenone encapsulated with skin lipids complex and moisturizing oil and its application of anti-aging cosmetics - Google Patents

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Abstract

The present invention provides a method for producing a cosmetic material for reducing wrinkles including an idebenone capsule encapsulated with a skin lipid composite and moisturizing oil. The cosmetic material contains 100 parts by weight of idebenone and 10-500 parts by weight of each of a skin lipid composite and moisturizing oil with respect to 100 parts by weight of idebenone. The skin lipid composite encapsulates the moisturizing oil in which the idebenone is dissolved. The average diameter of a particle in which the idebenone is encapsulated with the skin lipid composite and moisturizing oil is 100 to 1500 micrometers. The idebenone capsule encapsulated with a skin lipid composite and moisturizing oil of the present invention can stabilize idebenone at very low cost compared to existing nano emulsion or nano liposome techniques used for stabilizing idebenone.

Description

피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 캡슐을 포함하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법 및 이데베논 안정화 방법{PREPARATION AND STABILIZATION OF IDEBENONE ENCAPSULATED WITH SKIN LIPIDS COMPLEX AND MOISTURIZING OIL AND ITS APPLICATION OF ANTI-AGING COSMETICS}FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for preparing a cosmetic composition for wrinkle improvement comprising an ibuprofen capsules encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil and a method for stabilizing ibuprofen,

본 발명은 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 캡슐을 포함하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법 및 이데베논 안정화 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 이데베논의 안정성을 향상시킬 수 있도록 피부 지질 복합체의 재결정화 성질을 이용하여 매크로 크기로 제조한 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 캡슐에 관한 것이며, 나아가 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 캡슐을 포함하는 주름개선 화장료 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for preparing a wrinkle-improving cosmetic composition comprising an ibebenone capsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil, and a method for stabilizing ibebenone. More particularly, the present invention relates to a method for stabilizing ibebenone, Claims: 1. A cosmetic composition for improving wrinkles comprising an imidobenone capsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil prepared by macroscopicity using recrystallization property and further comprising an imidobenone capsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil, ≪ / RTI >

인류가 지각능력을 갖추고 문화라는 체계를 성립한 그 순간부터, 인류는 노화와 질병에 대한 지대한 관심을 가지고 이를 지연시키거나 해결하는데 최선을 다해왔다. 특히, 나이가 들면서 나타나는 피부탄력의 저하 및 미세한 잔주름 등의 피부 노화 증후는 여성들에게 있어서 매우 큰 고민으로 이에 대한 지연이나 해결방안에 대해 지대한 관심을 가져왔다.From the moment humanity has established a system of perception and culture, mankind has made great efforts to delay or solve it with great interest in aging and disease. In particular, skin aging symptoms such as decreased skin elasticity and fine wrinkles appearing as a result of aging have been of great concern to women and have been of great concern for delays and solutions.

이의 문제로, 최근 10여년 동안 자신들의 피부를 더욱 더 젊게 가꾸어 10대 후반에서 20대 초반에 가지고 있던 깨끗하고 매끄러운 피부를 가꾸는 것들이 대다수 여성들의 큰 관심사가 되었고 점차 그 연령대가 어려지고 있으며, 심지어 남성들도 자신들의 피부상태 개선과 노화방지에 관심을 갖기 시작하기 시작하면서, 항노화에 대하여 효과가 우수한 원료뿐만 아니라, 이를 함유한 화장료에 대한 관심과 수요가 폭발적으로 증가되어 전세계적으로 항노화 및 주름, 탄력개선 화장품은 스킨케이 시장에서 큰 부분을 자리 잡고 있다.As a matter of fact, over the last decade or so, their skin has become much younger and the clean, smooth skin that they had in their late teens and early twenties has become a major concern for many women, Have begun to take an interest in improving their skin condition and preventing aging, there has been an explosion in interest and demand for cosmetics containing not only effective ingredients against anti-aging but also anti-aging and anti- Wrinkles and Elasticity Improvement Cosmetics are a big part of the skincare market.

일반적으로 피부의 노화는 인체의 생리작용과 맞물려 외부로 표출되는 자연적인 노화와 환경오염 등으로 인한 심각한 공기 오염, 잦은 자외선 노출 및 자유 라디칼 등으로 인해 촉진되는 환경적인 노화 등으로 나누어지는데, 이에 효과가 있는 물질들로는 이데베논(IDEBENONE), 레티놀 및 그 유도체, 아데노신, 비타민 C, 콜라겐 및 다양한 종류의 펩타이드(Peptide)류, 프로안토시아니딘, 에피갈로카테킨(EGCG) 등의 폴리페놀류, 우르솔산, 올레아놀산을 포함하는 트리터페노이드(Triterpenoids)류 등이 알려져 있다.In general, aging of skin is divided into severe aging caused by natural aging, environmental pollution, frequent exposure to ultraviolet rays, and environmental aging promoted by free radicals, which are externally exposed to the physiological function of the human body. Substances such as IDEBENONE, retinol and its derivatives, adenosine, vitamin C, collagen and various kinds of peptides, proanthocyanidin, epigallocatechin (EGCG) and other polyphenols, And triterpenoids including an acid, an oleanolic acid, and the like.

이 밖에도 각종 식물 및 해양 동식물에서 추출하고, 이를 복합화한 다양한 성분들이 연구개발되어 주름개선 화장료에 이용되고 있다.In addition, various components extracted from various plants and marine animals and plants and complexed with them have been researched and developed and used in cosmetic compositions for improving wrinkles.

이중, 이데베논은 살아있는 세포막에 존재하는 유비퀴논(Ubiquinone)계 항산화제이면서 미토콘드리아(Mitochondria)내 세포에너지인 ATP(Adenosine triphosphate)의 생성에 관련된 ETC(Electron Transfer Chain)에 주로 관여하는 코엔자임 Q10과 유사한 구조를 가진 화학물질로서, 화학명은 2,3-디메톡시-5-메틸-6-(10-히드록시데실)-1,4-벤조퀴논[dimethoxy-5-methyl-6-(10-hydroxy decyl)-1,4-benzoquinone]이고 분자량은 338.44이며, 주로 화학적인 합성방법으로 얻어져 정제된 노란색의 결정성 파우더 물질로 알려져 있다(도 1 참조).Idebonon is a ubiquinone antioxidant present in living cell membranes and is similar to Coenzyme Q10, which is mainly involved in ETC (Electron Transfer Chain) involved in the production of ATP (Adenosine triphosphate), which is a cell energy in mitochondria As a chemical substance with a structure, the chemical name is 2,3-dimethoxy-5-methyl-6- (10-hydroxydecyl) -1,4-benzoquinone ) -1,4-benzoquinone] and a molecular weight of 338.44, which is known as a refined yellow crystalline powder material obtained mainly by chemical synthesis (see FIG. 1).

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그리고, 이데베논은 제약용 또는 화장품용으로 응용한 기 공지된 연구논문에 따르면 의약품 및 화장품으로서 노화에 매우 우수한 효능을 가지고 있는 것으로 보고되고 있다[A controlled study of 2 doses of idebenone in the treatment of Alzheimer's disease, Neuropsychobiology, 1997; Idebenone improves cerebral mitochondrial oxidative metabolism in a patient with MELAs, Neurology, 1996; Oral administration of idebenone, a stimulator of NGF(신경성장인자) synthesis, Neuroscience letter, 1993; Mitochondrialencephalomyopathy(MELAS), pathological study and successful therapy with coenzym Q10 and idebenone, Journal of Neuroscience, 1989].In addition, it has been reported that ibebenone has very good efficacy in aging as a medicinal product and a cosmetic product according to a known research paper applied for pharmaceutical or cosmetic use [A controlled study of 2 doses of idebenone in the treatment of Alzheimer's disease, Neuropsychobiology, 1997; Idebenone improves cerebral mitochondrial oxidative metabolism in a patient with MELAs, Neurology, 1996; Oral administration of idebenone, a stimulator of NGF synthesis, Neuroscience letter, 1993; Mitochondrialencephalomyopathy (MELAS), pathological study and successful therapy with coenzym Q10 and idebenone, Journal of Neuroscience, 1989].

또한, 이데베논은 미토콘드리아(Mitochondria)내 세포에너지인 ATP(Adenosinetriphosphate)의 생성에 관련된ETC(Electron Transfer Chain)에 관여하여 세포활성화에 효과가 있으며, 미토콘드리아에서 활성산소군(ROS,Reactive Oxygen Species)의 형성을 방지하여 피부를 보호하고, 의학적으로는 신경성장인자(NGF, Nerve Growth Factor)를 촉진하여 노화로 인해 문제가 되는 퇴행성 신경질환인 알츠하이머병(Alzheimer's disease), 혈관질환인 뇌혈관질환(Cerebrovascular disease) 및 간질환 등에 효과가 있다는 연구 결과 등이 보고되고 있다.In addition, itbenone is involved in ETC (Electron Transfer Chain) related to the production of ATP (Adenosinetriphosphate), which is a cell energy in mitochondria, and is effective for cell activation. In the mitochondria, ROS (Reactive Oxygen Species) Alzheimer ' s disease, which is a degenerative neurological disease that is problematic due to aging by promoting nerve growth factor (NGF) medically, preventing cerebrovascular disease (Cerebrovascular < RTI ID = disease) and liver disease have been reported.

따라서, 향후 이데베논을 사용한 화장품이나 의약품 개발에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 하지만, 이데베논은 퀴논(Quinone)기, 포화탄화수소(Saturated hydrocarbon) 및 수산(Hydroxyl)기와 같은 복잡한 구조로 이루어져 있고, 노란색의 결정성 파우더상인 이베데논은 극성도(Polarity)가 매우 높고, 원료 자체도 빛, 공기, 물, 열 등의 외부 환경에 노출 시 색이 변하기 쉽고 그 역가 보존 성이 떨어지는 등 안정적이지 못하다.Therefore, studies on the development of cosmetics and medicines using Idebonon in the future are being actively carried out. However, the ibebenone has a complex structure such as a quinone group, a saturated hydrocarbon group and a hydroxyl group. The yellow crystalline powder ibdenon has a very high polarity, and the raw material itself It is not stable because it is easily changed color when exposed to the external environment such as light, air, water, heat, etc., and its preservability is poor.

이와 같은 문제를 해결하기 위하여, 상술한 유효 물질들을 안정화하고 피부 전달 효과를 증가시키기 위해, 유효물질을 에멀젼화 하거나 리포좀화 하는 방법이 일반적으로 알려져 있는 데, 이중 1 마이크로(Micro)이하의 작은 입자를 갖는 마이크로캡슐화 등은 계면활성제를 적정온도에서 비교적 과량을 사용하여 미세한 입자를 수득하고, 나노캡슐화는 최소량의 계면활성제를 이용하되, 고압형유화기(High-pressure homogenizer)라는 고에너지를 부가 할 수 있는 특수한 장비를 이용하여 50 내지 300nm의 미세한 나노입자를 수득하는 방법 등이 공지되어 있다.In order to solve such a problem, a method of emulsifying or liposomizing an effective substance is generally known in order to stabilize the above-mentioned effective substances and to increase the skin transferring effect. Among them, small particles of 1 micro or less Microcapsules or the like may be prepared by adding a surfactant at a suitable temperature to obtain fine particles using a relatively high amount of the surfactant and using a minimal amount of a surfactant but adding a high energy of a high- And a method of obtaining fine nanoparticles of 50 to 300 nm by using a special equipment which can be used as a catalyst.

하지만, 종래의 나노 에멀젼이나 나노 리포좀과 같은 나노 입자를 제조함에 있어 가장 큰 문제는, 고가의 장비와 이에 소모되는 큰 비용의 감가상각비가 소요되어 일반적으로 제조비용이 종래의 유화기법보다 훨씬 부담이되고, 그 공정 또한 대량생산이 어렵고, 제조시간을 오래 걸리는 등의 경제성 문제가 있는것이다. 따라서, 이데베논은 대부분 매우 고가의 화장료 제조에만 국한되어 사용되어 왔고, 그나마 나노 캡슐화된 이데베논은 그 특성상, 대부분이 로션, 크림 등 어느 정도의 점성을 가지고 있는 화장료들에만 국한되어 사용되어 왔기 때문에 상술한 성분적 유효 효과의 장점과 약물 전달 효율에 대한 큰 장점에도 불구하고 실제 산업에서 범용적으로 응용하기에는 어려움이 있었다. 또한 가용화 제형인 스킨이나 앰플 같은 제형에는 나노 캡슐화된 이데베논의 적용에 한계가 있으며 가용화가 어려워 대량의 가용화제를 사용해야 하는 어려움이 있었다.
However, the biggest problem in manufacturing nano-particles such as nano-emulsion or nano-liposome is that expensive equipment and a large cost of depreciation are consumed, so that manufacturing cost is generally much higher than conventional emulsification techniques The process is also difficult to mass-produce, and there is an economical problem such as a long manufacturing time. Therefore, it has been mostly used only for manufacturing very expensive cosmetic products, and since nano-encapsulated ibebenone has been mainly used for cosmetics having a certain viscosity such as lotion, cream, etc. Despite the advantages of the above-mentioned component effective effect and the great advantage in drug delivery efficiency, it has been difficult to apply it universally in a real industry. In addition, application of nano-encapsulated idebene has been limited to formulations such as skins and ampoules, which are solubilized formulations, and it is difficult to be solubilized, so that it has been difficult to use a large amount of solubilizing agent.

본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 논문 및 특허문헌이 참조되고 그 인용이 표시되어 있다. 인용된 논문 및 특허문헌의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.
Numerous papers and patent documents are referenced and cited throughout this specification. The disclosures of the cited papers and patent documents are incorporated herein by reference in their entirety to better understand the state of the art to which the present invention pertains and the content of the present invention.

1. KR 공개특허 2007-0065509(주름개선용 이데베논 및 이데베논을 포함하는 주름개선용 화장료 조성물)1. KR Patent Publication 2007-0065509 (cosmetic composition for improving wrinkles containing idebone and idebenone for improving wrinkles) 2. KR 공개특허 2006-0047328(이데베논 나노캡슐을 함유하는 주름개선 화장료 조성물 및 이의 제조방법)2. KR Patent Publication 2006-0047328 (Wrinkle-improving cosmetic composition containing idebenone nanocapsules and a process for producing the same) 3. KR 공개특허 2006-0002084(고농도의 이데베논을 나노캡슐화한 기제 조성물, 이의 제조방법 및 이를 함유한 화장료)3. KR Patent Publication 2006-0002084 (base composition with high concentration of ibebenone nanocapsulated, method for producing the same, and cosmetic composition containing the same)

본 발명자들은 노란색의 결정성 파우더상인 이베데논의 극성도(Polarity)가 매우 높고, 원료 자체도 빛, 공기, 물, 열 등의 외부 환경에 노출시 색이 변하기 쉽고 그 역가 보존성이 떨어지는 등 안정적이지 못하다는 점에 착안하여 이를 해결하기 위해 예의 연구 노력하였다.The present inventors have found that the polarity of ibedenone, which is a yellow crystalline powder phase, is very high, and the raw material itself is stable, such as being easily changed in color when exposed to the external environment such as light, air, water and heat, I tried to do my best to solve this problem.

그 결과 이데베논을 보습 오일에 용해한 이후 피부 지질 복합체에 포접할 경우 기존의 나노 에멀젼 또는 나노 리포좀 방법과 비교하여 매우 간단하면서도 경제적으로 이데베논을 안정화할 수 있다는 사실을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result, the present inventors have found that it is possible to stabilize ibebenone in a very simple and economical manner in comparison with the conventional nano-emulsion or nanoliposome method when it is incorporated into a skin lipid complex after dissolving ibebenone in a moisturizing oil.

따라서 본 발명의 목적은 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 이용한 이데베논 안정화 하는 방법 및 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐을 제공하는데 있다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a method for stabilizing idebenone using a skin lipid complex and a moisturizing oil, and an idebenone macrocapsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil.

또한, 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 캡슐을 포함한 주름개선 화장료 및 제조 방법을 제공하는데 있다.
Further, the present invention is to provide a wrinkle-improving cosmetic comprising a skin lipid complex and an imidobenzene capsule encapsulated in a moisturizing oil, and a manufacturing method thereof.

본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.
Other objects and advantages of the present invention will become more apparent from the following detailed description of the invention, claims and drawings.

본 발명은 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 캡슐을 포함하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법 및 이데베논 안정화 방법을 제공한다.The present invention provides a method for preparing a wrinkle-improving cosmetic composition comprising an imidobenone capsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil, and a method for stabilizing idenone.

본 발명자들은 노란색의 결정성 파우더상인 이베데논의 극성도(Polarity)가 매우 높고, 원료 자체도 빛, 공기, 물, 열 등의 외부 환경에 노출시 색이 변하기 쉽고 그 역가 보존성이 떨어지는 등 안정적이지 못하다는 점에 착안하여 이를 해결하기 위해 예의 연구 노력하였다.The present inventors have found that the polarity of ibedenone, which is a yellow crystalline powder phase, is very high, and the raw material itself is stable, such as being easily changed in color when exposed to the external environment such as light, air, water and heat, I tried to do my best to solve this problem.

그 결과 이데베논을 보습 오일에 용해한 이후 피부 지질 복합체에 포접할 경우 기존의 나노 에멀젼 또는 나노 리포좀 방법과 비교하여 매우 간단하면서도 경제적으로 이데베논을 안정화할 수 있다는 사실을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
As a result, the present inventors have found that it is possible to stabilize ibebenone in a very simple and economical manner in comparison with the conventional nano-emulsion or nanoliposome method when it is incorporated into a skin lipid complex after dissolving ibebenone in a moisturizing oil.

본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 이데베논(Idebenone) 100 중량부, 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 포함하되, 상기 이데베논에 대하여 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 양은 각각 10-500 중량부이고, 상기 피부 지질 복합체는 상기 이데베논이 용해되어 있는 상기 보습 오일을 포접(抱接)하고 있으며, 상기 이데베논을 피부 지질 복합체 및 보습 오일로 포접하고 있는 포접물 입자의 평균 직경은 100 내지 1500 ㎛인 이데베논 매크로 캡슐을 제공한다.According to one aspect of the present invention, the present invention provides a composition comprising 100 parts by weight of Idebenone, a skin lipid complex and a moisturizing oil, wherein the amount of skin lipid complex and moisturizing oil is 10-500 parts by weight, , The skin lipid complex encapsulates the moisturizing oil in which the ibebenone is dissolved, and the average diameter of the covering particles in which the ibebenone is in contact with the skin lipid complex and the moisturizing oil is 100 to 1500 μm And an i-DEBENON macrocapsule.

본 명세서에서의 용어‘이데베논’은 코엔자임 큐10의 합성유도체로서, 코엔자임 큐10과 마찬가지로 세포에너지인 ATP(Adenosine triphosphate)의 생성에 관여하고 있으며, 특히 미토콘드리아(Mitochondria) 전자전이 사슬(ETC, Electron Transfer Chain)의 중요성분으로서 작용하며, 또한 피부에서 유해한 자유 라디칼(free radical)인 1O2(singletoxygen)의 활성을 억제하여 세포의 손상을 막고, 지질과산화(Lipid peroxidation)을 방지하여 세포막의 파괴를 방지하는 효과를 나타낸다. 이데베논은 상기 언급한 효과 이외에 인간의 섬유아세포 (Fibroblast)에서 콜라겐 생합성을 증가시키고, 이 콜라겐 분해효소인 콜라게네이즈(Collagenase)의 활성을 저해하는 효과 나타내어 피부 주름을 개선하고 피부 탄력을 증진시킬 수 있다. The term " idebenone " in the present specification is a synthetic derivative of coenzyme Q10, and it is involved in the production of adenosine triphosphate (ATP), which is a cell energy, like Coenzyme Q10. Specifically, mitochondria electron chain Transfer Chain. It also inhibits the activity of 1 O 2 (singletoxygen), a free radical that is harmful to the skin, and prevents cell damage, lipid peroxidation, . ≪ / RTI > In addition to the above-mentioned effects, it has also been shown that fibroblast increases collagen biosynthesis and inhibits the collagenase activity of collagenase, thereby improving skin wrinkles and improving skin elasticity .

본 명세서에서의 용어‘포접(抱接)’은 어떤 화학종(호스트)이 형성하는 1-3차원의 공간에 치수와 형상이 적합한 다른 화학종(게스트)이 수납(포접)되는 현상을 의미할 수 있다.As used herein, the term "enclosing" refers to a phenomenon in which other chemical species (guests) of a suitable size and shape are housed (enclosed) in a 1-3-dimensional space formed by a chemical species (host) .

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 본 발명에서 상기 피부 지질 복합체 및 보습 오일은 상기 이데베논 100 중량부에 대하여 각각 10-500 중량부를 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게 상기 피부 지질 복합체 및 보습 오일은 상기 이데베논 100 중량부에 대하여 각각 20-200 중량부를 포함할 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the skin lipid complex and the moisturizing oil may include 10-500 parts by weight, respectively, based on 100 parts by weight of the imidobenone, and more preferably, And 20 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of idebone.

상기 이데베논 100 중량부에 대하여 상기 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 10 중량부 이하로 사용할 경우 이데베논을 보습 오일에 용해시키기 어렵고, 보습 오일에 용해시켰다 하더라도 응집되어 안정성이 떨어지는 문제가 있으며, 또한 포함되는 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 함량이 적어 이데베논을 충분히 포집하지 못하여 수상과 오일상이 분리되고 이데베논이 석출되는 현상을 보일 수 있는 문제점이 있다.When the skin lipid complex and the moisturizing oil are used in an amount of 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the above-mentioned idebone, it is difficult to dissolve idebenone in a moisturizing oil, and even if it is dissolved in a moisturizing oil, The content of the skin lipid complex and the moisturizing oil is so low that it can not sufficiently collect ibebenone, and thus the water phase and the oil phase are separated and ibebenone is precipitated.

상기 이데베논 100 중량부에 대하여 상기 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 함량을 500 중량부 이상으로 사용할 경우 상기 이데베논의 함량이 적어 주름개선효과가 미비하고, 과량의 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 의해 재 결정화된 입자들이 서로 뭉치게 되어 커다란 덩어리를 형성하여 수상에 고르게 분산 자체가 불가능 할 수 있으며, 과량의 보습 오일에 의해 이데베논을 함유한 유상의 재결정 과정에서 피부 지질 복합체 및 보습 오일 내부에 이데베논 및 오일이 모두 포집 되지 않고 밖으로 빠져 나와 오일끼리 뭉쳐 떠다니게 되어 이데베논이 밖으로 노출되어 안정화가 이루어지지 않는 문제점이 있다. When the content of the skin lipid complex and the moisturizing oil is more than 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the above-mentioned idebone, the effect of reducing the wrinkle is insufficient and the excessive amount of the skin lipid complex and moisturizing oil The crystallized particles may aggregate together to form a large mass and thus may not be dispersed evenly in the water phase. In the recrystallization process of the oil phase containing ibebenone with an excessive amount of moisturizing oil, the skin lipid complex and the moisturizing oil And the oil are not collected but are drained out, and the oils flocculate and float together, so that it is exposed to the outside and stabilization is not achieved.

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 본 발명에서 상기 피부 지질 복합체는 바람직하게는 펜타에리스리틸테트라에칠헥사노에이트, 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트/헥사스테아레이트/헥사로지네이트, 콜레스테릴하이드록시스테아레이트, 베헤닐알코올, 고급 알코올, 쉐어 버터, 망고 버터 및 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있고, 보다 바람직하게는 펜타에리스리틸테트라에칠헥사노에이트, 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트/헥사스테아레이트/헥사로지네이트, 콜레스테릴하이드록시스테아레이트, 베헤닐알코올, 고급 알코올, 쉐어 버터 및 망고 버터의 혼합물일 수 있으며, 가장 바람직하게는 상기 혼합물 전체 중량을 기준으로 펜타에리스리틸테트라에칠헥사노에이트 40~60 중량%, 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트/헥사스테아레이트/헥사로지네이트 20~30 중량%, 콜레스테릴하이드록시스테아레이트 10~20 중량%, 베헤닐알코올 5~15 중량% ,고급 알코올 0.1~2 중량%, 쉐어 버터 1~2 중량% 및 망고 버터 1~2 중량% 포함할 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, in the present invention, the skin lipid complex is preferably selected from the group consisting of pentaerythrityl tetrahexyl hexanoate, dipentaerythritol hexahydroxystearate / hexa stearate / hexa roginate, cholesteryl Hydroxystearate, behenyl alcohol, higher alcohol, shea butter, mango butter and mixtures thereof, more preferably selected from the group consisting of pentaerythritol tetrahexyl hexanoate, dipentaerythritol hexa It may be a mixture of hydroxystearate / hexa stearate / hexa rognate, cholesteryl hydroxystearate, behenyl alcohol, higher alcohol, shea butter and mango butter, and most preferably based on the total weight of the mixture 40 to 60% by weight of pentaerythrityl tetrahexyl hexanoate, dipentaerythritol hexa 20 to 30% by weight of dodecoxy stearate / hexastearate / hexa rosinate, 10 to 20% by weight of cholesteryl hydroxystearate, 5 to 15% by weight of behenyl alcohol, 0.1 to 2% by weight of high- 1 to 2 wt% and mango butter 1 to 2 wt%.

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 상기 보습 오일은 바람직하게는 스쿠알란, 식물성스쿠알란, 하이드로제네이티드폴리데센, 하이드로제네이티드폴리(C6-14올레핀) 및 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.
According to a preferred embodiment of the present invention, the moisturizing oil is preferably selected from the group comprising squalane, vegetable squalane, hydrogenated polydecene, hydrogenated poly (C6-14 olefins) and mixtures thereof.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법을 제공한다:According to another aspect of the present invention, the present invention provides a method of making a wrinkle-improving cosmetic composition comprising the steps of:

(a) 진공 유화조에 물, 보습제 및 카보머를 균일하게 분산한 이후 70-80℃ 로 가온하여 수상부를 제조하는 단계;(a) uniformly dispersing water, a humectant, and a carbomer in a vacuum emulsification vessel, followed by heating to 70-80 占 폚 to prepare a water phase;

(b) 유상 용해조에 이데베논, 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 70-90℃로 가온 및 혼합하여 유상부를 제조하는 단계;(b) heating and mixing iridobonone, skin lipid complex, and moisturizing oil to an oily dissolving tank at 70 to 90 캜 to prepare an oily portion;

(c) 상기 단계 (a)의 수상부를 30-50℃로 냉각 하는 단계;(c) cooling the water phase of step (a) to 30-50 占 폚;

(d) 상기 단계 (b)의 유상부를 상기 단계 (c)의 진공 유화조에 투입한 이후, 교반하여 분산하는 단계; 및 (d) injecting the oily phase of the step (b) into the vacuum emulsification tank of the step (c), followed by stirring and dispersing; And

(e) 상기 단계 (d)의 진공 유화조를 20 ~ 50℃로 냉각하여 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐을 형성하는 단계.(e) cooling the vacuum emulsification tank of step (d) to 20 to 50 캜 to form an idebenone macrocapsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil.

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 상기 단계 (a)의 카보머는 바람직하게는 카보머, 아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머, 카르복시비닐폴리머를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있고 가장 바람직하게는 카보머, 아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머, 카르복시비닐폴리머를 포함하는 군으로부터 선택된 카보머를 화장료 조성물 총중량을 기준으로 0.01-0.3 중량% 포함할 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the carbomer of step (a) is preferably selected from the group comprising carbomer, acrylate / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, carboxyvinyl polymer, and most preferably, Carbomer, acrylate / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, carboxyvinyl polymer, based on the total weight of the cosmetic composition.

본 발명의 화장료 조성물은 상술한 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 이외에 다른 성분들을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시예에 따르면, 본 발명의 화장료 조성물은 글리세린, 부틸렌 글라이콜, 폴리옥시에칠렌 경화피마자유, 토코페릴 아세테이트, 시트릭산, 판테놀, 스쿠알란, 소듐 시트레이트 및 알란토인으로 포함된 군으로부터 선택되는 최소 하나의 보조성분을 추가적으로 포함하며, 보다 바람직하게는 글리세린, 폴리옥시에칠렌 경화피마자유, 토코페릴 아세테이트, 스쿠알란 및 소듐 시트레이트을 추가적으로 포함하고, 부틸렌 글라이콜, 시트릭산, 판테놀 및 알란토인으로 구성된 군으로부터 선택되는 최소 하나의 성분을 포함하며, 가장 바람직하게는 글리세린, 부틸렌 글라이콜, 폴리옥시에칠렌 경화피마자유, 토코페릴 아세테이트, 시트릭산, 판테놀, 스쿠알란, 소듐 시트레이트 및 알란토인 모두를 추가적으로 포함한다.The cosmetic composition of the present invention may contain components other than the above-mentioned skin lipid complex and imidobenzene encapsulated in the moisturizing oil. According to an embodiment of the present invention, the cosmetic composition of the present invention is obtained from the group comprising glycerin, butylene glycol, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, tocopheryl acetate, citric acid, panthenol, squalane, sodium citrate and allantoin Further comprising at least one auxiliary component selected from the group consisting of glycerin, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, tocopheryl acetate, squalane and sodium citrate, and at least one auxiliary ingredient selected from the group consisting of butylene glycol, citric acid, panthenol and allantoin And most preferably at least one component selected from the group consisting of glycerin, butylene glycol, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, tocopheryl acetate, citric acid, panthenol, squalane, sodium citrate and allantoin .

본 발명의 화장료 조성물은 기본적으로 피부에 도포되는 것이므로, 당업계의 화장료 조성물을 참조하여 제공될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림 제형으로 제조될 수 있다.Since the cosmetic composition of the present invention is basically applied to the skin, it can be provided with reference to the cosmetic composition of the related art. For example, it can be formulated into a solution, a suspension, an emulsion, a paste, a gel, a cream, But is not limited thereto. More specifically, it can be manufactured as a flexible lotion, a nutritional lotion, a nutritional cream, a massage cream, an essence, and an eye cream formulation.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or an emulsion, a solvent, a dissolving agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올, 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가, 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
When the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspension such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Crystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar, or tracant may be used.

본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다: The features and advantages of the present invention are summarized as follows:

(a) 본 발명은 이데베논(Idebenone) 100 중량부, 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 포함하되, 상기 이데베논에 대하여 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 양은 각각 10-500 중량부이고, 상기 피부 지질 복합체 및 보습 오일은 상기 이데베논을 포접(抱接)하고 있으며, 상기 이데베논을 피부 지질 복합체 및 보습 오일로 포접하고 있는 포접물 입자의 평균 직경은 100 내지 1500 ㎛이고 피부 지질 복합체 및 보습 오일로 포접된 이데베논 매크로 캡슐을 포함한 주름 개선 화장료 제조방법을 제공한다.(a) 100 parts by weight of Idebenone, a skin lipid complex and a moisturizing oil, wherein the amounts of the skin lipid complex and the moisturizing oil are 10-500 parts by weight, respectively, And the moisturizing oil encloses the above-mentioned idebenone. The average diameter of the covering particles enclosing the above-mentioned idebenone with the skin lipid complex and the moisturizing oil is 100 to 1,500 탆 and the skin lipid complex and the moistening oil The present invention provides a method for producing a cosmetic product for improving wrinkles,

(b) 본 발명의 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐은 기존의 이데베논을 안정화하기 위해 사용한 나노 에멀젼 또는 나노 리포좀 기술에 비해 매우 저렴한 비용으로 이데베논을 안정화할 수 있는 장점을 제공한다.(b) The ibebenone macrocapsule encapsulated in the skin lipid complex and moisturizing oil of the present invention has an advantage of stabilizing ibebenone at a very low cost compared to the nano-emulsion or nanoliposome technology used for stabilizing ibebenone to provide.

(c) 본 발명의 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐은 안정성이 매우 높아 고온처리 등 가혹한 조건에서도 이데베논이 석출되지 않는 장점을 제공한다.
(c) The ibebenone macrocapsule encapsulated in the skin lipid complex and moisturizing oil of the present invention has an extremely high stability, and thus provides an advantage that ibebenone is not precipitated under severe conditions such as high temperature treatment.

도 1은 본 발명인 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐의 개념도를 나타낸다.
도 2는 본 발명인 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐입자의 디지털 카메라 사진을 나타낸다.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a conceptual diagram of an idebenone macrocapsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil of the present invention.
FIG. 2 is a photograph of a digital camera of an idebenone macrocapsule particle encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil of the present invention.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명 하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지 따라 본 발명의 범위가 이들 실시 예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description are exemplary and explanatory only and are not to be construed as limiting the scope of the present invention. It will be self-evident.

실시예Example

본 명세서 전체에 걸쳐, 특정 물질의 농도를 나타내기 위하여 사용되는 “%“는 별도의 언급이 없는 경우, 고체/고체는 (중량/중량) %, 고체/액체는 (중량/부피) %, 그리고 액체/액체는 (부피/부피) %이다.
Throughout this specification, "%" used to denote the concentration of a particular substance is intended to include solids / solids (wt / wt), solid / liquid (wt / The liquid / liquid is (vol / vol)%.

제조예Manufacturing example : 피부 지질 복합체 및 보습 오일에  : To skin lipid complex and moisturizing oil 포접된Enclosed 이데베논Idebenon 매크로 캡슐을 포함하는  Containing Macro Capsules 화장료Cosmetics 조성물의 제조 Preparation of composition

하기 표 1의 조성으로 본 발명의 피부 지질 복합체의 재 결정화를 통해 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접되어 안정화된 이데베논 매크로 캡슐을 포함하는 화장료 조성물을 제조하였다. 보다 구체적인 제조방법은 하기와 같다.The cosmetic composition was prepared by recrystallization of the skin lipid complex of the present invention with the composition of the following Table 1, and then encapsulating the skin lipid complex and moisturizing oil to obtain stabilized ibebenone macrocapsules. A more specific production method is as follows.

진공 유화조에 카보머(CARBOPOL, 독일국, 베에프 굿 리치)를 포함한 수상을 균일하게 분산하여 70-80℃ 로 가온 하였다. 이후 이데베논(IDEBENOIN , 대만국), 피부 지질 복합체 및 보습 오일 {펜타에리스리틸테트라에칠헥사노에이트(PENTAERYTHRITYL TETRAETHYLHEXANOATE), 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트 (DIPENTAERYTHRITYL HEXAHYDROXYSTEARATE)/ 헥사스테아레이트 (HEXASTEARATE)/ 헥사로지네이트(HEXAROSINATE), 콜레스테릴하이드록시스테아레이트(CHOLESTERYL HYDROXYSTEARATE), 베헤닐알코올(BEHENYL ALCOHOL)(대한민국, 화천), 세탄올(CETYL ALCOHOL, 독일국, 코그니스사), 쉐어버터(SHEA BUTTER, 독일국, GUSTAVHEESS), 및 망고버터(MANGIFERA INDICA (MANGO) SEED BUTTER, ARJUNA사)}, 오일 {스쿠알란(일본국, 키시모토사), 식물성 스쿠알란(PHYTOSQUALANE, C.R.MINTERNATIONAL/SPEC-CHEM 사), 및 하이드로제네이티드폴리(C6-14올레핀)(HYDROGENATED POLY(C6-14 OLEFIN), EXXONMOBILCHEMICAL 사)}을 유화조에 투입하여 균일하게 분산하고 75 내지 80℃ 로 가온하였다. 완전히 용 해 및 수화된 수상부를 45℃ 로 냉각 하였다. 상기 75 내지 80℃ 가온된 유상부를 상기 수상이 들어있는 진공 유화조에 투입하여 15 내지 30rpm의 회전 속도로 패들 교반하여 균일하게 분산하였다. 상기 균일하게 분산된 화장료를 32℃까지 냉각하여 피부 지질 복합체 및 이데베논을 함유한 보습 오일을 재 결정화시켰다. 마지막으로 중화제를 넣어 중화 및 점증을 이룬 후 진공을 걸어 탈포를 하여 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접되어 안정화된 이데베논 매크로 캡슐을 포함하는 화장료 조성물을 완성하였다. The water phase including carbomer (CARBOPOL, Germany, Beef Goodrich) was uniformly dispersed in a vacuum emulsification tank and heated to 70-80 占 폚. After that, IDEBENOIN (Taiwan), skin lipid complex and moisturizing oil (PENTAERYTHRITYL TETRAETHYLHEXANOATE), DIPENTAERYTHRITYL HEXAHYDROXYSTEARATE / HEXASTEARATE (HEXASTEARATE ), HEXAROSINATE, CHOLESTERYL HYDROXYSTEARATE, BEHENYL ALCOHOL (Hwacheon, Korea), CETYL ALCOHOL (Germany, Cognis), Shea butter (SHEA BUTTER, GUSTAVHEESS, Germany) and MANGIFERA INDICA (MANGO SEED BUTTER, ARJUNA)}, oil {squalane (Kishimoto, Japan), vegetable squalane (PHYTOSQUALANE, CRMINTERNATIONAL / SPEC- CHEM ) And HYDROGENATED POLY (C6-14 OLEFIN, EXXONMOBILCHEMICAL)) were added to an emulsion tank and uniformly dispersed and heated to 75 to 80 ° C. The completely dissolved and hydrated water phase was cooled to 45 캜. The oily phase heated at 75 to 80 캜 was charged into a vacuum emulsification vessel containing the water phase, and the paddle was stirred at a rotation speed of 15 to 30 rpm to be uniformly dispersed. The uniformly dispersed cosmetic material was cooled to 32 캜 to recrystallize a moisturizing oil containing a skin lipid complex and idebenone. Finally, a neutralizing agent was added to the mixture to neutralize and thicken it. Then, the mixture was degassed by applying a vacuum to cover the skin lipid complex and the moisturizing oil to prepare a cosmetic composition comprising the stabilized idebenone macrocapsule.

피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐을 포함하는 화장료 조성물의 제조Preparation of a cosmetic composition comprising an imidobenone macrocapsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil 구분division 성분
(중량%)
ingredient
(weight%)
실시예1Example 1 실시예2Example 2 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 비교예4Comparative Example 4 비교예5Comparative Example 5 비교예6Comparative Example 6 비교예7Comparative Example 7 비교예8Comparative Example 8
수상부Water top water 89.9389.93 88.6488.64 90.0390.03 89.0389.03 90.0390.03 84.0884.08 91.8891.88 85.9385.93 90.1390.13 90.05 90.05 보습제Moisturizer 6.66.6 6.66.6 6.66.6 6.66.6 6.66.6 6.66.6 6.66.6 6.66.6 6.66.6 6.6 6.6 카보머Carbomer 0.160.16 0.080.08 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.060.06 0.32 0.32 유상부Floating 이데베논Idebenon 0.10.1 0.50.5 0.010.01 0.90.9 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.1 0.1 피부 지질 복합체 Skin lipid complex 0.150.15 0.20.2 0.150.15 0.150.15 0.050.05 66 0.150.15 0.150.15 0.150.15 0.15 0.15 보습 오일Moisturizing oil 22 22 22 22 22 22 0.050.05 66 22 2 2 첨가제부Additive part 중화제corrector 0.160.16 0.080.08 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.160.16 0.060.06 0.1 0.1 방부제부Preservative part 복합
방부제
complex
antiseptic
0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.4 0.4

실험예Experimental Example : 피부 지질 복합체 및 보습 오일에  : To skin lipid complex and moisturizing oil 포접된Enclosed 이데베논Idebenon 매크로 캡슐의 물성 평가 Evaluation of physical properties of macro capsules

실험예Experimental Example 1-1 : 피부 지질 복합체 및 보습 오일에  1-1: In skin lipid complex and moisturizing oil 포접된Enclosed 이데베논Idebenon 매크로 캡슐의 형태 확인 Check the shape of macro capsules

상기 실시예 1의 방법으로 제조한 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐을 포함하는 화장료 조성물을 디지털카메라을 이용하여 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐의 형태를 확인하였다. 구체적인 결과는 도 2에 나타내었다. 도 2에서 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐 입자를 확인할 수 있다.
The cosmetic composition comprising the skin lipid complex prepared by the method of Example 1 and the ibebenone macrocapsule encapsulated in the moisturizing oil was confirmed to be in the form of an ibebenone macrocapsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil using a digital camera . Specific results are shown in Fig. In Fig. 2, it can be seen that the macrocapsule particles of the present invention encapsulate the skin lipid complex and the moisturizing oil.

실험예Experimental Example 1-2 :  1-2: HPLCHPLC 분석법을 통한  Through analysis 이데베논Idebenon 봉입율Inclusion rate 측정 Measure

피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논의 봉입율을 측정하기 위해서 액체크로마토그래피 분석을 수행하였다. 안지름 4.6 mm , 길이 15 cm 스테인레스 관에 5㎛의 액체크로마토그래프용 옥타데실실릴화한 실리카겔을 충전한 규격의 컬럼을 사용하여 유속 1.5ml/min으로 검액을 주입하여 278 nm 파장값에서 분석이 되도록 하였다. Liquid chromatographic analysis was performed to determine the inclusion rate of imidobenone in skin lipid complexes and moisturizing oils. In a stainless steel tube with an internal diameter of 4.6 mm and a length of 15 cm , for a liquid chromatograph of 5 μm Using a standard column packed with octadecylsilylated silica gel , the sample was injected at a flow rate of 1.5 ml / min and analyzed at a wavelength of 278 nm.

피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논의 봉입율 측정Measurement of inclusion rate of imidobenzene embedded in skin lipid complex and moisturizing oil 함량(%) content(%) 수율(%)yield(%) 봉입률(%_Inclusion rate (% 실시예 1Example 1 0.1%0.1% 0.098%0.098% 98.0%98.0% 실시예 2Example 2 0.5%0.5% 0.485%0.485% 97.0%97.0%

결론conclusion

상기 실시예의 1 및 실시예 2 의 경우 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 재 결정화가 안정적으로 이루어져 이데베논이 효과적으로 포접되어 안정화 되었고 형성된 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐은 균일하게 분산되었고 50℃ 및 40℃ 와 같은 가혹 조건에서도 장기간 안정함을 확인 하였다. In the case of Example 1 and Example 2, recrystallization of the skin lipid complex and the moisturizing oil was stably performed to effectively encapsulate and stabilize ibebenone, and the ibebenone macrocapsules encapsulated in the formed skin lipid complex and moisturizing oil were uniformly dispersed It was confirmed that it was stable for a long period under severe conditions such as 50 ° C and 40 ° C.

그러나 상기 비교예 1과 같이 이데베논은 0.01 중량% 미만을 사용하면 주름개선효과가 미미하여 주름 개선 화장료로서 가치가 없다. 상기 비교예 2와같이 이데베논을 0.8 중량%를 초과하여 사용하면 보습 오일에 용해시키기가 어렵고, 용해시켰다 하더라도 응집되어 안정성이 저하된다. 상기 비교예 3과 같이 피부 지질 복합체의 함량이 0.1 중량% 이하일 경우 매우 작은 입자로 재 결정화 되며 이데베논 및 보습 오일을 충분히 포접하지 못하여 수상과 오일상이 분리되고 이데베논이 석출되는 현상을 보일수 있고, 비교예 4와 같이 피부 지질 복합체의 함량이 5.0 중량 % 를 넘게 되면 과량의 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 의해 재 결정화된 입자들이 서로 뭉치게 되어 커다란 덩어리를 형성하여 수상에 고르게 분산 자체가 불가능 하였다. 상기 비교예 5와 같이 사용된 보습 오일의 함량이 0.1 중량% 미만일 경우 수상에 가온된 이데베논과 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 첨가하여 냉각 할 때 고르게 재 결정화가 이루어 지지 않고 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 재 결정화를 통해 안정화한 이데베논 매크로 캡슐이 형성되지 않았다. 비교예 6과 같이 보습 오일의 함량이 5.0 중량% 이상일 경우 이데베논을 함유한 유상의 재결정 과정에서 피부 지질 복합체 내부에 이데베논 및 보습 오일이 모두 포접되지 않고 밖으로 빠져 나와 오일끼리 뭉쳐 떠다니게 되어 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 재결정 시 이데베논과 보습 오일이 밖으로 노출되어 안정화가 이루어지지 않았다. 상기 비교예 7 와 같이 수상부의 카보머의 함량이 0.01 중량 % 이하일 경우 점도가 형성 되지 않아 이데베논과 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 함유한 유상을 분산 시 분산된 유상이 빠르게 서로 뭉치게 되어 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 재 결정화를 통해 안정화한 이데베논 매크로 캡슐을 만들 수 없는 문제점이 있으며 비교예 8 과 같이 수상부의 카보머 함량이 0.3 중량 % 이상일 경우 수상부의 점도가 너무 높게 형성되어 이데베논과 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 함유한 유상을 분산시 냉각 과정에서 높은 shear에 의해 형성된 이데베논 매크로 캡슐이 깨지는 문제점이 발견되었다.However, if less than 0.01% by weight of ibebenone is used as in Comparative Example 1, the effect of improving wrinkles is insignificant and is not worthy as a wrinkle-improving cosmetic. If more than 0.8% by weight of ibebenone is used as in Comparative Example 2, it is difficult to dissolve in moisturizing oil. If the content of the skin lipid complex is less than 0.1% by weight as in Comparative Example 3, it is recrystallized as very small particles and the imbene and moisturizing oil can not be enclosed sufficiently, so that the water phase and the oil phase are separated and ibebenone is precipitated , And when the content of the skin lipid complex exceeds 5.0 wt% as in Comparative Example 4, the excessive recurrence of the skin lipid complex and the recrystallized particles by the moisturizing oil are aggregated together to form a large lump, . When the content of the moisturizing oil used as in Comparative Example 5 was less than 0.1% by weight, the warmed idenone, the skin lipid complex and the moisturizing oil were added to the water, , The stabilized idebenone macrocapsules were not formed. When the content of the moisturizing oil is 5.0% by weight or more as in Comparative Example 6, in the recrystallization process of the oil phase containing idebanone, both the edebenone and the moisturizing oil are not encapsulated in the skin lipid complex, During the recrystallization of lipid complexes and moisturizing oils, ideneone and moisturizing oil were exposed to the outside to stabilize them. When the content of the carbomer in the water phase was not more than 0.01% by weight as in Comparative Example 7, viscosity was not formed, and the oil phase dispersed upon dispersion of the oil phase containing ibuprofen, skin lipid complex and moisturizing oil rapidly aggregated together, There is a problem that it is impossible to prepare a stabilized idebenone macrocapsule through recrystallization of a complex and a moisturizing oil. When the carbohydrate content of the aqueous phase is 0.3% by weight or more as in Comparative Example 8, the viscosity of the aqueous phase is too high, Lipid complexes and moisturizing oils were broken, it was found that the icedon macroparticles formed by the high shear were broken during the cooling process.

Claims (8)

이데베논(Idebenone) 100 중량부, 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 포함하되,
상기 이데베논에 대하여 상기 피부 지질 복합체 및 보습 오일의 양은 각각 10-500 중량부이고,
상기 피부 지질 복합체는 상기 이데베논이 용해되어 있는 상기 보습 오일을 포접(抱接)하고 있으며,
상기 용해된 이데베논을 피부 지질 복합체 및 보습 오일이 포접하고 있는 포접물 입자의 평균 직경은 100내지 1500 ㎛인 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐.
100 parts by weight of Idebenone, a skin lipid complex and a moisturizing oil,
The amount of the skin lipid complex and the moisturizing oil is 10-500 parts by weight,
The skin lipid complex includes the moisturizing oil in which the above-mentioned debenone is dissolved,
Wherein the dissolved ibebenone is encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil having an average diameter of 100 to 1500 mu m of the covering particles in which the skin lipid complex and the moisturizing oil are embedded.
제 1 항에 있어서,
상기 피부 지질 복합체는 펜타에리스리틸테트라에칠헥사노에이트, 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트/헥사스테아레이트/헥사로지네이트, 콜레스테릴하이드록시스테아레이트, 베헤닐알코올, 고급 알코올, 쉐어 버터, 망고 버터 및 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐.
The method according to claim 1,
Wherein said skin lipid complex is selected from the group consisting of pentaerythritol tetrahexyl hexanoate, dipentaerythritol hexahydroxystearate / hexa stearate / hexa rognate, cholesteryl hydroxystearate, behenyl alcohol, , Mango butter, and mixtures thereof, and an idebenone macrocapsule encapsulated in a moisturizing oil.
제 2 항에 있어서,
상기 혼합물은 상기 혼합물 전체 중량을 기준으로 펜타에리스리틸테트라에칠헥사노에이트 40~60 중량%, 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트/헥사스테아레이트/헥사로지네이트 20~30 중량%, 콜레스테릴하이드록시스테아레이트 10~20 중량%, 베헤닐알코올 5~15 중량% ,고급 알코올 0.1~2 중량%, 쉐어 버터 1~2 중량% 및 망고 버터 1~2 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐.
3. The method of claim 2,
Based on the total weight of the mixture, 40 to 60% by weight of pentaerythrityl tetrahexyl hexanoate, 20 to 30% by weight of dipentaerythritol hexahydroxystearate / hexa stearate / hexa rosinate, Characterized in that it comprises 10 to 20% by weight of rehydrated hydroxy stearate, 5 to 15% by weight of behenyl alcohol, 0.1 to 2% by weight of higher alcohol, 1 to 2% by weight of shea butter and 1 to 2% by weight of mango butter. Lipid complexes and moisturizing oils.
제 1 항에 있어서,
상기 보습 오일은 스쿠알란, 식물성스쿠알란, 하이드로제네이티드폴리데센, 하이드로제네이티드폴리(C6-14올레핀) 및 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐.
The method according to claim 1,
Wherein the moisturizing oil is selected from the group comprising squalane, vegetable squalane, hydrogenated polydecene, hydrogenated poly (C6-14 olefin), and mixtures thereof. Beneon macro capsules.
하기 단계를 포함하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법:
(a) 진공 유화조에 물, 보습제 및 카보머를 균일하게 분산한 이후 70-80℃ 로 가온하여 수상부를 제조하는 단계;
(b) 유상 용해조에 이데베논, 피부 지질 복합체 및 보습 오일을 70-90℃로 가온 및 혼합하여 유상부를 제조하는 단계;
(c) 상기 단계 (a)의 수상부를 30-50℃로 냉각 하는 단계;
(d) 상기 단계 (b)의 유상부를 상기 단계 (c)의 진공 유화조에 투입한 이후, 교반하여 분산하는 단계; 및
(e) 상기 단계 (d)의 진공 유화조를 20 ~ 50℃로 냉각하여 피부 지질 복합체 및 보습 오일에 포접된 이데베논 매크로 캡슐을 형성하는 단계.
A method for preparing a cosmetic composition for improving wrinkles comprising the steps of:
(a) uniformly dispersing water, a humectant, and a carbomer in a vacuum emulsification vessel, followed by heating to 70-80 占 폚 to prepare a water phase;
(b) heating and mixing iridobonone, skin lipid complex, and moisturizing oil to an oily dissolving tank at 70 to 90 캜 to prepare an oily portion;
(c) cooling the water phase of step (a) to 30-50 占 폚;
(d) injecting the oily phase of the step (b) into the vacuum emulsification tank of the step (c), followed by stirring and dispersing; And
(e) cooling the vacuum emulsification tank of step (d) to 20 to 50 캜 to form an idebenone macrocapsule encapsulated in a skin lipid complex and a moisturizing oil.
제 5 항에 있어서,
상기 단계 (a)의 카보머는 카보머, 아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머, 카르복시비닐폴리머 및 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법.
6. The method of claim 5,
Wherein the carbomer of step (a) is selected from the group consisting of carbomer, acrylate / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, carboxyvinyl polymer, and mixtures thereof.
제 6 항에 있어서,
상기 카보머는 화장료 조성물 총중량을 기준으로 0.01-0.3 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법.
The method according to claim 6,
Wherein the carbomer comprises 0.01 to 0.3% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.
제 5 항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림 및 로션으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 주름개선 화장료 조성물 제조방법.
6. The method of claim 5,
Wherein the cosmetic composition has a formulation selected from the group consisting of solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams and lotions.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160083464A (en) * 2014-12-31 2016-07-12 한국콜마주식회사 Cream type cosmetic composition comprising idebenone macro capsule using skin lipids complex and preparing method thereof
KR102007469B1 (en) * 2019-05-28 2019-08-05 주식회사 바이오뷰텍 Method for the production of niosome with idebenone or coenzymeQ10 and cosmetic composition therewith
WO2020138569A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 주식회사 케이피티 Method for manufacturing oil-dispersed double capsule and oil-dispersed double capsule manufactured therefrom
KR20200079393A (en) * 2018-12-24 2020-07-03 주식회사 휴메딕스 Nanoemulsion Comprising Idebenone-Encapsulated Liposome
KR20220008068A (en) 2020-07-13 2022-01-20 주식회사 알엠사이언스 Lipid beads comprising idebenone or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a process for preparing the same

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102556488B1 (en) * 2016-01-12 2023-07-17 주식회사 엘지생활건강 Cosmetic composition in the form of transparent or translucent gel
KR102042453B1 (en) 2018-01-19 2019-11-08 한국콜마주식회사 Soluble type idebenone stabilizing composition, manufacturing method thereof and cosmetic composition using the same
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100861980B1 (en) * 2006-09-22 2008-10-07 한국콜마 주식회사 Encapsulated composition of a non-water liquid crystalline phase having skin analogue membrane, their cosmetic compositions, and manufacturing method thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160083464A (en) * 2014-12-31 2016-07-12 한국콜마주식회사 Cream type cosmetic composition comprising idebenone macro capsule using skin lipids complex and preparing method thereof
KR20200079393A (en) * 2018-12-24 2020-07-03 주식회사 휴메딕스 Nanoemulsion Comprising Idebenone-Encapsulated Liposome
WO2020138569A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 주식회사 케이피티 Method for manufacturing oil-dispersed double capsule and oil-dispersed double capsule manufactured therefrom
KR102007469B1 (en) * 2019-05-28 2019-08-05 주식회사 바이오뷰텍 Method for the production of niosome with idebenone or coenzymeQ10 and cosmetic composition therewith
KR20220008068A (en) 2020-07-13 2022-01-20 주식회사 알엠사이언스 Lipid beads comprising idebenone or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a process for preparing the same

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