KR20140102118A - Adhesive composition, and adhesive film, surface-protective adhesive film, optical film using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성물 및 점착 필름에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 대전 방지제로서 중화염을 함유하는 점착제 조성물에 관한 것으로, 점착 성능을 해치지 않으면서 대전 방지 성능이 우수한 점착제 조성물, 및 그것을 사용한 점착 필름, 표면 보호 필름, 광학 필름을 제공하는 것에 관한 것이다.The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition having an antistatic property and a pressure-sensitive adhesive film. More particularly, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition containing a neutralized salt as an antistatic agent, which is excellent in antistatic performance without deteriorating the pressure-sensitive adhesive property, and a pressure-sensitive adhesive film, surface- will be.
점착제층을 개재하여 편광판, 위상차판 등의 광학 부재를 액정 셀 등의 피착체에 첩합(貼合)하기 위해, 다양한 점착 필름이 제안되어 있다(예를 들면, 특허문헌 1∼2 참조).A variety of pressure-sensitive adhesive films have been proposed (see, for example, Patent Documents 1 and 2) in order to bond an optical member such as a polarizing plate and a phase difference plate to an adherend such as a liquid crystal cell via a pressure-sensitive adhesive layer.
특허문헌 1에는, 부틸아크릴레이트 등을 주성분 모노머로 하고 아크릴아미드 화합물 등을 함유하는 광학용 점착제 조성물이 기재되어 있다.Patent Document 1 discloses a pressure-sensitive adhesive composition for optical use which comprises butyl acrylate or the like as a main component monomer and contains an acrylamide compound or the like.
특허문헌 2에는, 탄소수 4∼8의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 주성분 모노머로 하고, 카르복실기 함유 모노머 및 질소 함유 비닐 모노머를 함유하는 광학용 점착제 조성물이 기재되어 있다.Patent Document 2 discloses a pressure-sensitive adhesive composition for optical use which contains a (meth) acrylate having an alkyl group of 4 to 8 carbon atoms as a main component monomer and a carboxyl group-containing monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer.
또한, 「박리 필름/점착제층/박리 필름」의 3층으로 이루어지는 구성의 점착 필름은, 박리 필름을 박리할 때에 정전기가 발생된다는 점에서, 점착 필름의 점착제층이 대전하여 피착체인 액정 셀의 액정이나 제어용 전자 회로에 손상을 줄 가능성이 있다. 이 때문에, 액정 디스플레이 등의 제조 공정에 있어서는, 편광판이나 위상차 필름 등의 각종 광학 필름을 점착 필름을 개재하여 액정 셀 등의 광학 부품 및 다른 광학 필름에 첩합할 때에, 당해 점착 필름의 점착제층이 우수한 대전 방지 성능을 갖는 것이 필요하게 된다.Further, in the case of the pressure-sensitive adhesive film composed of three layers of "release film / pressure-sensitive adhesive layer / release film", static electricity is generated when the release film is peeled off, Or the control electronics. For this reason, in the production process of a liquid crystal display or the like, when various optical films such as a polarizing plate and a retardation film are bonded to optical components such as liquid crystal cells and other optical films via an adhesive film, the pressure- It is necessary to have an antistatic property.
또한 종래부터, 전자 기기 부품, 광학 기기 부품, 화상 표시 패널 등의 정밀 부품 및 부재의 제조 가공·조립 공정에 있어서는, 이들 정밀 부품 및 부재의 표면을 일시적으로 보호하고, 작업 환경 분위기로부터의 파티클·기체상의 오염 물질의 부착이나, 긁힌 상처·타흔의 발생을 방지하기 위해서, 표면 보호 필름이 정밀 부품 및 부재의 표면에 첩착(貼着)되어 있다.Conventionally, in the manufacturing process and assembly process of precision parts and members such as electronic device parts, optical device parts, and image display panels, the surfaces of these precision parts and members are temporarily protected, In order to prevent adhesion of gaseous phase contaminants, scratches and scarring, a surface protective film is adhered to the surfaces of precision components and members.
예를 들면, 액정 디스플레이를 구성하는 부재인 편광판, 위상차판 등의 광학 부재를 제조하는 공정에 있어서 사용되는 표면 보호 필름은, 광학적으로 투명성을 갖는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 수지 필름의 한쪽 면에 점착제층이 형성되어 있다. 광학 부재에 첩합할 때까지, 그 점착제층을 보호하기 위해 박리 처리된 박리 필름이 점착제층 위에 첩합되어 있다.For example, a surface protective film used in a process of manufacturing an optical member such as a polarizing plate or a retardation plate, which is a member that constitutes a liquid crystal display, is formed by laminating a pressure-sensitive adhesive (PVA) on one surface of an optically transparent polyethylene terephthalate Layer. The release film peeled off is bonded onto the pressure-sensitive adhesive layer to protect the pressure-sensitive adhesive layer until it is bonded to the optical member.
또한 편광판, 위상차판 등의 광학 부재는 표면 보호 필름이 첩합된 상태로 액정 표시판의 표시 능력, 색상, 콘트라스트, 이물질 혼입 등의 광학적 평가를 수반하는 제품 검사를 행하기 때문에, 표면 보호 필름에 대한 요구 성능으로는 점착제층에 기포나 이물질이 부착되어 있지 않는 것이 요구되고 있다.In addition, optical members such as a polarizing plate and a retardation plate are subjected to product inspection accompanied by optical evaluation such as display ability, color, contrast and foreign substance incorporation of the liquid crystal display plate in a state where the surface protective film is stuck, As for the performance, it is demanded that the pressure-sensitive adhesive layer is free of bubbles or foreign matter.
또한, 근래에는 편광판, 위상차판 등의 광학 부재로부터 표면 보호 필름을 박리할 때에, 점착제층을 피착체에서 박리할 때에 발생하는 정전기에 수반하여 발생하는 박리 대전이, 액정 디스플레이의 전기 제어 회로의 고장에 영향을 주는 것이 염려되기 때문에, 점착제층이 우수한 대전 방지 성능을 갖는 것이 요구되고 있다.In recent years, when peeling the surface protective film from an optical member such as a polarizing plate or a retardation plate, peeling electrification caused by static electricity generated when the pressure sensitive adhesive layer is peeled off from the adherend is a failure of the electric control circuit of the liquid crystal display It is required that the pressure-sensitive adhesive layer has excellent antistatic performance.
우수한 대전 방지 성능에 대해서는, 표면 보호 필름에 대전 방지 성능을 부여시키기 위한 방법으로서 기재 필름에 대전 방지제를 반죽하여 넣는 방법 등이 개시되어 있다. 대전 방지제로는, 예를 들면, (a) 제4급 암모늄염, 피리디늄염, 제1∼3급 아미노기 등의 양이온성기를 갖는 각종 양이온성 대전 방지제, (b) 술폰산염기, 황산에스테르염기, 인산에스테르염기, 포스폰산염기 등의 음이온성기를 갖는 음이온성 대전 방지제, (c) 아미노산계, 아미노황산에스테르계 등의 양성(兩性) 대전 방지제, (d) 아미노알코올계, 글리세린계, 폴리에틸렌글리콜계 등의 비이온성 대전 방지제, (e) 상기와 같은 대전 방지제를 고분자량화한 고분자형 대전 방지제 등이 개시되어 있다(특허문헌 3).As for the excellent antistatic performance, a method of kneading an antistatic agent into a substrate film as a method for imparting an antistatic property to the surface protective film is disclosed. Examples of the antistatic agent include (a) various cationic antistatic agents having cationic groups such as quaternary ammonium salts, pyridinium salts and primary to tertiary amino groups, (b) sulfonic acid bases, sulfuric acid ester bases, phosphoric acid An anionic antistatic agent having an anionic group such as an ester base or a phosphonic acid base, (c) an amphoteric antistatic agent such as an amino acid or an aminosulfuric acid ester, (d) an aminoalcohol, glycerin or polyethylene glycol (E) a high molecular weight antistatic agent obtained by polymerizing the antistatic agent as described above (Patent Document 3).
또한 근래에는, 이러한 대전 방지제를 기재 필름에 함유시키거나 혹은 기재 필름의 표면에 도포하지 않고, 직접 점착제층에 함유시키는 것이 제안되어 있다(특허문헌 4).In recent years, it has been proposed to incorporate such an antistatic agent into a direct adhesive layer without containing it in the base film or applying it on the surface of the base film (Patent Document 4).
특허문헌 4에는, (1) (a) 우레탄아크릴레이트와, (b) 폴리알킬렌옥사이드 사슬을 갖는 (메타)아크릴레이트와, (c) 접착력 부여성 모노머를 주성분으로 포함하는 중합성 혼합물을 방사선 중합시킴으로써 얻어진 공중합체, 및 (2) 이온성 화합물을 포함하는 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성물 및 그것을 사용한 점착 시트가 개시되어 있다. 구체적인 점착제 조성물의 제조 방법으로서, 폴리에스테르우레탄아크릴레이트와 같은 우레탄아크릴레이트와, 메톡시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트와 같은 폴리옥시알킬렌 사슬을 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머와, 히드록시프로필아크릴레이트와 같은 접착력 부여성 모노머와, 필요에 따라 이소옥틸아크릴레이트와 같은 추가적인 코모노머를 포함하는 중합성 혼합물에 과염소산리튬과 같은 이온성 화합물을 혼합하고, 필요하다면 광중합 개시제를 첨가하여, 완전하게 용해될 때까지 교반한 후, 자외선 등을 조사하여 경화시킴으로써 점착제 조성물이 얻어진다고 되어 있다.Patent Document 4 discloses a method of preparing a polymerizable mixture comprising (1) a polymerizable mixture comprising (a) urethane acrylate, (b) a (meth) acrylate having a polyalkylene oxide chain, and (c) (2) a pressure-sensitive adhesive composition having an antistatic property including an ionic compound, and an adhesive sheet using the same. (Meth) acrylate monomer having a polyoxyalkylene chain such as methoxypolyethylene glycol acrylate and a urethane acrylate such as a hydroxypropyl acrylate and a urethane acrylate such as a hydroxypropyl acrylate, An ionic compound such as lithium perchlorate is mixed with a polymerizable mixture containing an adhesion-imparting feminine monomer and, if necessary, an additional comonomer such as isooctyl acrylate, and if necessary, a photopolymerization initiator is added, After stirring, it is cured by irradiation with ultraviolet rays or the like to obtain a pressure-sensitive adhesive composition.
그러나, 이온성 화합물로서 사용하고 있는 과염소산리튬은 금속 부식성을 갖기 때문에, 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성물을 사용할 수 있는 장소가 한정된다는 문제가 있었다.However, since lithium perchlorate used as an ionic compound has metal corrosiveness, there is a problem that a place where a pressure-sensitive adhesive composition having an antistatic property can be used is limited.
상기한 바와 같이, 점착제 필름 및 점착제 시트는 대전 방지 성능을 구비하는 것을 요구받는 경우가 많고, 다양한 종류의 대전 방지제가 시도되어 왔다. 그러나, 특히 광학 필름의 용도에 있어서는 대전 방지 성능은 갖게 할 수 있지만, 투명성이 나쁜 등의 결점이 있었다. 또한, 대전 방지제의 점착제에 대한 상용성 부족 등으로부터 대전 방지제의 블리드 아웃이나, 점착 시트를 박리했을 때에 피착체에 오염이 발생하는 등 리워크성이 나쁘다는 등의 결점이 많았다. 이들 필요로 하는 성능을 만족시킬 수 있어도, 비용이 비싸져 채용할 수 없다는 문제도 있다. 이 때문에, 저비용으로 이들 결점을 극복할 수 있는 대전 방지제를 포함한 점착제 조성물 및 그것을 사용한 점착 필름이 필요로 되고 있다.As described above, the pressure-sensitive adhesive film and the pressure-sensitive adhesive sheet are often required to have an antistatic property, and various kinds of antistatic agents have been tried. However, in the use of optical films in particular, antistatic properties can be obtained, but there are drawbacks such as poor transparency. In addition, there are many drawbacks such as bleeding out of the antistatic agent due to lack of compatibility of the antistatic agent with the pressure-sensitive adhesive or the like and poor workability such as contamination of the adherend upon peeling off the pressure-sensitive adhesive sheet. Even if these required performances can be satisfied, there is also a problem that the cost can not be adopted because of the high cost. Therefore, a pressure-sensitive adhesive composition containing an antistatic agent capable of overcoming these drawbacks at low cost and a pressure-sensitive adhesive film using the pressure-sensitive adhesive composition are required.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 점착 성능을 해치지 않으면서 대전 방지 성능이 우수한 점착제 조성물, 및 그것을 사용한 점착 필름, 표면 보호 필름, 광학 필름을 제공하는 것을 과제로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and it is an object of the present invention to provide a pressure-sensitive adhesive composition which is excellent in antistatic performance without deteriorating the pressure-sensitive adhesive performance, and an adhesive film, surface protective film and optical film using the pressure-
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성물로서, 강산의 무기산과 강염기의 유기 염기의 중화염으로 이루어지는 대전 방지제와, 점착제 수지 성분을 함유하는 점착제 조성물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition having antistatic properties, which comprises an antistatic agent comprising a neutral acid salt of an inorganic acid and a strong base of a strong acid and a pressure-sensitive adhesive composition containing a pressure-
상기 무기산이 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 0 이하인 무기산이고, 상기 유기 염기가 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 8 이상인 유기 염기인 것이 바람직하다.It is preferable that the inorganic acid is an inorganic acid having an acid dissociation constant (pKa) of 0 or less in water at 25 ° C and the organic base is an organic base having an acid dissociation constant (pKa) in water at 25 ° C of 8 or more.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종과, (B) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component comprises at least one member selected from the group consisting of (A) at least one (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms, and (B) at least one copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and / or a carboxyl group (C) 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component, based on 100 parts by weight of the copolymer.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종과, 비닐기를 갖는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component is a copolymer comprising at least one of (A) at least one (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms and a vinyl group-containing copolymerizable vinyl monomer, (C) 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component, based on 100 parts by weight of the antistatic agent.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 2종 이상으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component is a copolymer comprising (A) at least two or more kinds of (meth) acrylic acid ester monomers having C1-C14 alkyl groups, and wherein the antistatic agent is (C) relative to 100 parts by weight of the copolymer, And 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종과, 방향족계 모노머의 적어도 1종으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component is a copolymer comprising (A) at least one of (meth) acrylic acid ester monomers having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms and at least one kind of an aromatic monomer, and with respect to 100 parts by weight of the copolymer , And the antistatic agent (C) contains 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component.
기재의 한쪽 면 위에 상기 점착제 조성물로 이루어지는 점착제층을 적층시킨 점착 필름의 대전 방지 성능으로서 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10＋12Ω／□ 이하인 것이 바람직하다.It is preferable that the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer is 1.0 x 10 + 12 ? /? Or less as the antistatic property of the pressure-sensitive adhesive film comprising the pressure-sensitive adhesive composition laminated on one surface of the substrate.
또한 본 발명은, 기재의 한쪽 면 위에 상기 점착제 조성물을 사용한 점착제층이 적층된 점착 필름을 제공한다.The present invention also provides an adhesive film in which a pressure-sensitive adhesive layer using the pressure-sensitive adhesive composition is laminated on one side of a substrate.
또한 본 발명은, 박리 필름의 한쪽 면 위에 상기 점착제 조성물을 사용한 점착제층이 적층된 점착 필름을 제공한다.The present invention also provides an adhesive film in which a pressure-sensitive adhesive layer using the pressure-sensitive adhesive composition is laminated on one side of a release film.
또한 본 발명은, 상기 점착 필름이 사용된 표면 보호 필름을 제공한다.The present invention also provides a surface protective film using the adhesive film.
또한 본 발명은, 상기 점착 필름이 사용된 편광판용의 표면 보호 필름을 제공한다.The present invention also provides a surface protective film for a polarizing plate using the above-mentioned pressure-sensitive adhesive film.
또한 본 발명은, 상기 점착 필름이 사용된 광학용의 표면 보호 필름을 제공한다.The present invention also provides an optical surface protective film using the adhesive film.
또한 본 발명은, 상기 점착 필름이 사용된 편광판과 디스플레이 패널의 첩합용 점착 필름을 제공한다.The present invention also provides an adhesive film for adhesion of a polarizing plate and a display panel using the adhesive film.
또한 본 발명은, 상기 점착 필름이 사용된 편광판을 구성하는 광학 필름 재료의 첩합용 점착 필름을 제공한다.The present invention also provides an adhesive film for sticking an optical film material constituting a polarizing plate using the adhesive film.
또한 본 발명은, 상기 점착 필름이 사용된 터치 패널용 광학 필름을 제공한다.The present invention also provides an optical film for a touch panel using the adhesive film.
또한 본 발명은, 상기 점착 필름이 사용된 전자 종이용 광학 필름을 제공한다.Further, the present invention provides an electronic film using optical film using the above-mentioned pressure-sensitive adhesive film.
본 발명에 의하면, 저렴한 중화염을 대전 방지제로서 함유하는 점착제 조성물을 사용함으로써 비용을 억제할 수 있고, 투명성, 리워크성 등 상기 과제를 개선할 수 있다.According to the present invention, by using a pressure-sensitive adhesive composition containing an inexpensive neutralized salt as an antistatic agent, the cost can be suppressed and the above problems such as transparency and reworkability can be improved.
이하, 바람직한 실시형태에 기초하여 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described based on preferred embodiments.
본 발명의 점착제 조성물은 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성물로서, 강산의 무기산과 강염기의 유기 염기의 중화염으로 이루어지는 대전 방지제와, 점착제 수지 성분을 함유한다. 이로 인해, 대전 방지 성능이 우수하고 투명성, 리워크성 등 과제를 개선할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is a pressure-sensitive adhesive composition having an antistatic property, which contains an antistatic agent comprising a neutral acid salt of an organic base of a strong acid and a strong base and a pressure-sensitive adhesive resin component. As a result, the antistatic performance is excellent and problems such as transparency and reworkability can be improved.
본 발명의 점착제 조성물에 사용되는 점착제 수지 성분(폴리머)으로는 아크릴계 폴리머가 바람직하고, 특히 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종을 주성분으로 하는 공중합체가 바람직하다.As the pressure-sensitive adhesive resin component (polymer) used in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, an acrylic polymer is preferable, and in particular, (A) a copolymer containing as a main component at least one (meth) acrylic acid ester monomer having an alkyl group of C1- .
(A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머로는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트 모노머를 들 수 있다. 알킬(메타)아크릴레이트 모노머의 알킬기는 직쇄, 분기형, 고리형 중 어느 것이어도 된다.Examples of the (meth) acrylic acid ester monomer having (A) the alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) (Meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (Meth) acrylate monomers such as nonyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, and cyclohexyl . The alkyl group of the alkyl (meth) acrylate monomer may be any of linear, branched and cyclic.
본 발명에 사용되는 점착제 수지 성분으로서 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종과, 다른 공중합성 모노머의 적어도 1종으로 이루어지는 공중합 조성물을 채용할 수도 있다. 이 경우, 다른 공중합성 모노머로는 비닐기를 갖는 공중합성 비닐 모노머나, (B) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머, 방향족계 모노머를 들 수 있다.As the pressure-sensitive adhesive resin component used in the present invention, a copolymerizable composition comprising at least one of (A) at least one (meth) acrylic acid ester monomer having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms and at least one other copolymerizable monomer may be employed. In this case, examples of the other copolymerizable monomer include a copolymerized vinyl monomer having a vinyl group, (B) a copolymerized vinyl monomer containing a hydroxyl group and / or a carboxyl group, and an aromatic monomer.
수산기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로는, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트 등의 수산기 함유 (메타)아크릴산에스테르류나, N-히드록시(메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-히드록시에틸(메타)아크릴아미드 등의 수산기 함유 (메타)아크릴아미드류 등을 들 수 있고, 이들 화합물군 중에서 선택된 적어도 1종 이상인 것이 바람직하다.Examples of the copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (Meth) acrylate, N-hydroxy (meth) acrylamide, N-heptyl (meth) acrylate, (Meth) acrylamides such as hydroxyethyl (meth) acrylamide and N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, and the like, and at least one selected from the group of these compounds is preferable.
카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로는, (메타)아크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 이들 화합물군 중에서 선택된 적어도 1종 이상인 것이 바람직하다.Examples of the copolymerizable vinyl monomers containing a carboxyl group include (meth) acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, carboxyethyl (meth) acrylate and carboxypentyl (meth) acrylate. At least one kind selected from the group consisting of
방향족계 모노머로는 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 방향족기 함유 (메타)아크릴산에스테르류 외에, 스티렌 등을 들 수 있다.Examples of the aromatic monomer include aromatic (meth) acrylate esters such as benzyl (meth) acrylate and phenoxyethyl (meth) acrylate, and styrene.
상기 이외의 공중합성 비닐 모노머로는, 아크릴아미드, 아크릴로니트릴, 메틸비닐에테르, 에틸비닐에테르, 초산비닐, 염화비닐 등의 각종 비닐 모노머를 들 수 있다.Examples of the copolymerizable vinyl monomers other than the above include various vinyl monomers such as acrylamide, acrylonitrile, methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, vinyl acetate and vinyl chloride.
또한 본 발명에 사용되는 점착제 수지 성분으로서, (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 2종 이상으로 이루어지는 공중합 조성물을 채용할 수도 있다. 이 경우, (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머 이외의 공중합성 비닐 모노머를 사용하지 않아도 공중합 조성물로 할 수 있다.As the pressure-sensitive adhesive resin component used in the present invention, a copolymer composition comprising (A) at least two or more of (meth) acrylic acid ester monomers having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms may be employed. In this case, the copolymer composition can be prepared without using a copolymerized vinyl monomer other than the (meth) acrylic acid ester monomer having (A) the alkyl group of C1 to C14.
본 발명의 점착제 조성물은 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성물로서, 강산의 무기산과 강염기의 유기 염기의 중화염으로 이루어지는 대전 방지제를 적어도 1종 이상 필수 성분으로서 함유한다. 이러한 중화염은, 제4급화된 양이온을 갖는 유기염(오늄염 등)과 비교하여 제4급화(알킬화)가 불필요하고, 대신에 중화 공정을 행함으로써 용이하게 제조할 수 있어 저비용화가 가능하다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is a pressure-sensitive adhesive composition having an antistatic property, and contains at least one kind of antistatic agent composed of inorganic acid of strong acid and neutralized salt of organic base of strong base as essential components. Such a neutralized salt does not require quaternarization (alkylation) as compared with an organic salt having a quaternized cation (such as an onium salt), and can be easily produced by carrying out a neutralization process, thereby making it possible to lower the cost.
상기 무기산으로는 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 0 이하인 무기산인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 과망간산, 과염소산, 요오드화수소산, 브롬화수소산, 염산, 황산, 질산, 염소산, 브롬산, 요오드산, 과브롬산, 메타과요오드산, 테트라플루오로붕산(4불화붕산), 헥사플루오로인산(6불화인산), 티오시안산 등을 들 수 있다.The inorganic acid is preferably an inorganic acid having an acid dissociation constant (pKa) of 0 or less in water at 25 ° C. Specific examples of the organic peroxide include perchloric acid, perchloric acid, hydroiodic acid, hydrobromic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, chloric acid, bromic acid, iodic acid, perbromic acid, meta-iodic acid, tetrafluoroboric acid (tetrafluoroboric acid), hexafluorophosphoric acid (Hexafluorophosphoric acid), and thiocyanic acid.
또한, 상기 유기 염기로는 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 8 이상인 유기 염기가 바람직하다. 구체적으로는, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리헥실아민, 트리옥틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 디메틸헥실아민, 디메틸옥틸아민, 디메틸라우릴아민, 디에틸부틸아민, 디에틸헥실아민, 디에틸옥틸아민, 디이소프로필에틸아민, 메틸디옥틸아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 디메틸에탄올아민, N,N-디부틸메탄올아민, 2-디메틸에탄올아민, N,N-디부틸에탄올아민, 디(2-에틸헥실)메탄올아민, 에틸디에탄올아민, 부틸디에탄올아민, 트리알릴아민 등의 지방족의 제3급 아민류; The organic base is preferably an organic base having an acid dissociation constant (pKa) of 8 or more at 25 占 폚 in water. Specific examples thereof include aliphatic amines such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, dimethylpropylamine, dimethylbutylamine, dimethylhexylamine, dimethyloctylamine, Butylamine, diethylhexylamine, diethyloctylamine, diisopropylethylamine, methyldioctylamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, dimethylethanolamine, N, Aliphatic tertiary amines such as butyl methanol, 2-dimethylethanolamine, N, N-dibutylethanolamine, di (2-ethylhexyl) methanolamine, ethyldiethanolamine, butyldiethanolamine and triallyl amine ;
디메틸아민, 디에틸아민, 디이소부틸아민, 디(2-에틸헥실)아민, 디옥틸아민, 아미노에틸에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, 트리에틸렌테트라민, 메톡시(메틸)아민 등의 지방족의 제2급 아민류; (Meth) acrylates such as dimethylamine, diethylamine, diisobutylamine, di (2-ethylhexyl) amine, dioctylamine, aminoethylethanolamine, diethanolamine, N-methylethanolamine, triethylenetetramine, Aliphatic secondary amines such as amines;
메틸아민, 에틸아민, 부틸아민, 헥실아민, 옥틸아민, 디-n-아밀아민, 이소포론디아민, 2-아미노에탄올, 1,3-프로판디아민, 1,4-부탄디아민(푸트레신), 1,6-헥산디아민, 2-에틸헥실아민, 3-(2-에틸헥실옥시)프로필아민, 3-라우릴옥시프로필아민, 옥타데실아민 등의 지방족의 제1급 아민류; But are not limited to, methylamine, ethylamine, butylamine, hexylamine, octylamine, di-n-amylamine, isophoronediamine, 2-aminoethanol, Aliphatic primary amines such as 1,6-hexanediamine, 2-ethylhexylamine, 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine, 3-lauryloxypropylamine and octadecylamine;
디시클로헥실아민, 트리시클로헥실아민, 벤질아민, 디벤질아민, N,N＇-디메틸벤질아민, N,N＇-디에틸벤질아민, N,N＇-메틸에틸벤질아민, N,N＇-메틸부틸벤질아민, 2-히드록시벤질아민, 트리페닐아민, 트리(메틸페닐)아민, 트리(부틸페닐)아민, 디페닐에틸아민, 디페닐부틸아민, 비스(메틸페닐)메틸아민 등의 시클로알킬기 함유의 지방족 아민류 및 방향족 함유의 지방족 아민류; N, N'-methylbenzylamine, N, N'-methylethylbenzylamine, N, N'-dimethylbenzylamine, -Cycloalkyl groups such as methylbutylbenzylamine, 2-hydroxybenzylamine, triphenylamine, tri (methylphenyl) amine, tri (butylphenyl) amine, diphenylethylamine, diphenylbutylamine and bis Containing aliphatic amines and aromatic containing aliphatic amines;
1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌(상품명 프로톤 스펀지), 퀴누클리딘(1-아자비시클로[2.2.2]옥탄), 트리에틸렌디아민(1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, DABCO), 피롤리딘, N-메틸피롤리딘, 피페리딘, N-메틸피페리딘, N-디메틸피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 모르폴린, 4-(2-히드록시에틸)모르폴린, 4-아미노피리딘, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP), 3-히드록시피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘, N-시클로헥실피리딘, 1,2-디메틸-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘, 1,4,7,10-테트라아자시클로도데칸, 1,5,9,13-테트라아자시클로트리데칸 등의 고리형(방향족 또는 지방족)의 아민류; (1-azabicyclo [2.2.2] octane), triethylenediamine (1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, DABCO), pyrrolidine, N-methylpyrrolidine, piperidine, N-methylpiperidine, N-dimethylpiperazine, 1- (2- hydroxyethyl) piperazine, morpholine, 4- Dimethylpyridine, 4-aminopyridine (DMAP), 3-hydroxypyridine, 2,4,6-trimethylpyridine, N-cyclohexylpyridine, 1,2-dimethyl- , Cyclic (aromatic or aliphatic) amines such as 4,5,6-tetrahydropyrimidine, 1,4,7,10-tetraazacyclododecane, and 1,5,9,13-tetraazacyclotridecane ;
디아자비시클로노넨(1,5-디아자비시클로[4.3.0]노나-5-엔, DBN), 디아자비시클로운데센(1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, DBU), 6-디부틸아미노-1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔(DBA-DBU) 등의 복소환식 화합물의 아미딘류; (1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, DBN), diazabicyclo- undecene (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undeca-7- , DBU), amidines of heterocyclic compounds such as 6-dibutylamino-1,8-diazabicyclo [5.4.0] undeca-7-ene (DBA-DBU);
구아니딘, 테트라메틸구아니딘(TMG), 부틸구아니딘, 디페닐구아니딘(DPG), 7-메틸-1,5,7-트리아자비시클로데카-5-엔(7-메틸-1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데카-5-엔, MTBD), 1,5,7-트리아자비시클로데카-5-엔(1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데카-5-엔, TBD) 등의 구아니딘류 및 복소환식 화합물의 구아니딘류; Guanidine, tetramethylguanidine (TMG), butylguanidine, diphenylguanidine (DPG), 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo dec-5-ene (7-methyl-1,5,7- Cyclo [4.4.0] deca-5-ene, MTBD), 1,5,7-triazabicycledec-5-ene (1,5,7-triazabicyclo [4.4.0] deca- Guanidines such as TBD) and guanidines of heterocyclic compounds;
2-tert-부틸이미노-2-디에틸아미노-1,3-디메틸-퍼히드로-1,3,2-디아자포스포린(BEMP) 등의 유기 포스파젠류; Organic phosphazenes such as 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethyl-perhydro-1,3,2-diazapphospoline (BEMP);
등을 들 수 있다.And the like.
상기 유기 염기의 산해리 정수(pKa)의 값으로는, 약 8, 약 9, 약 10, 약 11, 약 12, 약 13, 약 14, 약 15, … 등을 들 수 있다.The value of the acid dissociation constant (pKa) of the organic base may be about 8, about 9, about 10, about 11, about 12, about 13, about 14, about 15, And the like.
본 발명에 따른 점착제 조성물에 있어서는, 이들 유기 염기 중에서도 산해리 정수(pKa)가 9∼14인 지방족 제3급 아민류, 고리형 아민류, 복소환식 화합물의 아미딘류, 구아니딘류, 및 복소환식 화합물의 구아니딘류, 유기 포스파젠류가 더욱 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물에 있어서의 중화염의 유기 염기로는, 산해리 정수(pKa)가 10∼14인 복소환식 화합물의 아미딘류, 구아니딘류, 및 복소환식 화합물의 구아니딘류가 특히 바람직하다. 또한 유기 염기로는, 악취를 저감시키고 가연성 물질의 화재 위험성을 감소시킨다는 관점에서, 끓는점이 80℃∼350℃인 아민류가 바람직하다.In the pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention, among these organic bases, aliphatic tertiary amines having an acid dissociation constant (pKa) of 9 to 14, cyclic amines, amidines of guanidines and heterocyclic compounds, guanidines , And organophosphazines are more preferable. The organic base of the neutralized salt in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention is particularly preferably an amidine of a heterocyclic compound having an acid dissociation constant (pKa) of 10 to 14, guanidines, and guanidines of a heterocyclic compound. The organic base is preferably an amine having a boiling point of 80 ° C to 350 ° C from the viewpoint of reducing the odor and reducing the fire hazard of the combustible material.
또한 본 발명에 있어서 산해리 정수란, 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)(단, pKa=－log10Ka이고, Ka(산해리 정수)의 음의 상용대수이다. 산해리 지수라고도 한다)를 의미한다. 2단계 이상의 해리가 생각되는 경우에는, 최초의 해리를 고려한다. 무기산에 대해서는, 전기적 중성의 분자(HA)로부터 1개의 수소 이온 H＋가 해리되어 1가의 음이온(A－)이 되는 단계의 산해리 정수(pKa)이고, 유기 염기에 대해서는, 전기적 중성의 분자(B)가 1개의 수소 이온 H＋를 수용하여 1가의 양이온(BH＋)이 되는 단계의 산해리 정수(pKa)이다. 염기(B)의 산해리 정수(pKa)란, 보다 정확하게는, 당해 염기의 공역산(BH＋)이 산으로서 해리되는 경우(BH＋→B＋H＋)의 산해리 정수(pKa)를 가리킨다.In the present invention, the term "acid dissociation constant" means the acid dissociation constant (pKa) in water at 25 ° C (note that pKa = -log 10 Ka, negative common logarithm of Ka (acid dissociation constant)). When two or more stages of dissociation are considered, the first dissociation is considered. For the inorganic acid, it is the one hydrogen ion H + dissociated from the electrical molecule (HA) of a neutral monovalent anion (A -) is an acid dissociation constant (pKa) of the steps to, molecules for organic base, electrically neutral (B Is the acid dissociation constant (pKa) at the step of accepting one hydrogen ion H + and becoming a monovalent cation (BH + ). More specifically, the acid dissociation constant (pKa) of the base (B) refers to the acid dissociation constant (pKa) when the conjugated acid (BH + ) of the base dissociates as an acid (BH + ? B + H + ).
상기 대전 방지제는 상기 점착제 수지 성분이 되는 상기 공중합체의 100중량부에 대해서 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.The antistatic agent preferably contains (C) 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component with respect to 100 parts by weight of the copolymer as the pressure-sensitive adhesive resin component.
상기 점착제 조성물로 이루어지는 점착제층을 적층시킨 점착 필름의 대전 방지 성능으로서, 상기 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10＋12Ω／□ 이하인 것이 바람직하다. 표면 저항률이 크면, 박리시에 대전으로 발생한 정전기를 빠져나가게 하는 성능이 떨어진다. 이 때문에, 표면 저항률을 충분히 작게 함으로써, 점착제층을 피착체에서 박리할 때에 발생하는 정전기에 수반하여 발생하는 박리 대전압이 저감되어, 피착체의 제어용 전자 회로 등에 영향을 주는 것을 억제할 수 있다.As antistatic property of pressure-sensitive adhesive film was laminated to the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition, it is preferred that the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer 1.0 × 10 +12 Ω / □ or less. If the surface resistivity is large, the ability to escape the static electricity caused by the charging at the time of peeling is degraded. Therefore, by sufficiently reducing the surface resistivity, the peeling electrification voltage caused by the static electricity generated when the pressure-sensitive adhesive layer is peeled from the adherend can be reduced, and it is possible to suppress influence on the control electronic circuit of the adherend or the like.
본 발명의 점착제 조성물은 점착제층을 형성할 때에 상기 점착제 수지 성분을 가교하는 것이 바람직하다. 가교를 하기 위해, 점착제 조성물이 주지의 가교제를 포함해도 되고, 자외선(UV) 등 광가교에 의해 가교해도 된다. 가교제로는 2관능 이상의 이소시아네이트 화합물, 2관능 이상의 에폭시 화합물, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 금속 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다. 가교제를 사용하는 경우에는, 상기 점착제 수지 성분이 되는 상기 공중합체의 100중량부에 대해서 0.1∼5중량부 함유하는 것이 바람직하다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably crosslinks the pressure-sensitive adhesive resin component when forming the pressure-sensitive adhesive layer. In order to perform crosslinking, the pressure-sensitive adhesive composition may contain a known crosslinking agent or may be crosslinked by photo-crosslinking such as ultraviolet (UV) light. Examples of the crosslinking agent include an isocyanate compound having two or more functional groups, an epoxy compound having two or more functional groups, an acrylate compound having two or more functional groups, and a metal chelate compound. When a crosslinking agent is used, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the copolymer which becomes the pressure-sensitive adhesive resin component.
또한 그 외 성분으로 실란 커플링제, 산화 방지제, 계면활성제, 경화 촉진제, 가소제, 충전제, 경화 지연제, 가공 보조제, 노화 방지제 등의 공지된 첨가제를 적절히 배합할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.In addition, known additives such as a silane coupling agent, an antioxidant, a surfactant, a curing accelerator, a plasticizer, a filler, a curing retarder, a processing aid, and an antioxidant may be suitably compounded as other components. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명의 점착 필름은, 본 발명의 점착제층을 기재 또는 이형 필름의 한쪽 면 위에 형성함으로써 제조할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive film of the present invention can be produced by forming the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention on one side of a substrate or a release film.
점착제층의 형성에 사용되는 기재 필름이나 점착면을 보호하는 이형 필름(세퍼레이터)으로는, 폴리에스테르 필름 등의 수지 필름 등을 사용할 수 있다.As the base film used for forming the pressure-sensitive adhesive layer or the release film (separator) for protecting the pressure-sensitive adhesive surface, a resin film such as a polyester film or the like can be used.
기재 필름에는 수지 필름의 점착제층이 형성된 측과는 반대 면에, 실리콘계, 불소계의 이형제나 코트제, 실리카 미립자 등에 의한 방오 처리, 대전 방지제의 도포나 혼입 등에 의한 대전 방지 처리를 실시할 수 있다.Antistatic treatment with an antifouling treatment with a silicon-based or fluorine-based releasing agent, a coating agent, fine silica particles, antistatic treatment by application or incorporation of an antistatic agent, etc. can be performed on the surface of the base film opposite to the side where the pressure-
박리 필름에는 점착제층의 점착면과 합해지는 측의 면에, 실리콘계, 불소계의 이형제 등에 의해 이형 처리가 실시된다.The release film is subjected to releasing treatment by a silicone-based, fluorine-based releasing agent or the like on the side of the pressure-sensitive adhesive layer to be combined with the adhesive surface.
편광판이나 위상차 필름 등의 각종 광학 필름을 액정 셀 등의 광학 부품 및 다른 광학 필름에 첩합하는 점착 필름의 점착제층은, 충분한 투명성을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 편광판용의 표면 보호 필름 등의 광학용의 표면 보호 필름의 경우에는, 기재 필름 및 점착제층은 충분한 투명성을 갖는 것이 바람직하다.It is preferable that the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive film, which adheres various optical films such as a polarizing plate and a retardation film to optical parts such as liquid crystal cells and other optical films, has sufficient transparency. In the case of a surface protective film for optical purposes such as a surface protective film for a polarizing plate, it is preferable that the base film and the pressure sensitive adhesive layer have sufficient transparency.
점착 필름이 기재 필름을 갖는 경우, 본 발명의 점착 필름은, 예를 들면 표면 보호 필름, 편광판용의 표면 보호 필름, 광학용의 표면 보호 필름, 점착제가 형성된 광학 필름, 점착제가 형성된 편광판 등에 바람직하게 사용할 수 있다.When the pressure-sensitive adhesive film has a base film, the pressure-sensitive adhesive film of the present invention is preferably applied to a surface protective film, a surface protective film for polarizing plate, a surface protective film for optical, an optical film having a pressure- Can be used.
점착 필름이 기재 필름을 갖지 않는 경우, 1개의 점착제층의 양면에 각각 이형 필름의 이형 처리가 실시된 면을 맞춤으로써, 「이형 필름/점착제층/이형 필름」의 구성으로 할 수도 있다. 이 경우, 양측의 이형 필름을 순차적으로, 혹은 동시에 박리하여 점착면을 표출시킴으로써, 광학 필름 등의 광학 부재와 첩합 가능하게 된다. 광학 필름으로는 편광 필름, 위상차 필름, 반사 방지 필름, 방현(안티 글레어) 필름, 자외선 흡수 필름, 적외선 흡수 필름, 광학 보상 필름, 휘도 향상 필름 등을 들 수 있다.In the case where the adhesive film does not have a base film, the constitution of the release film / pressure-sensitive adhesive layer / release film may be made by aligning the surfaces of the one pressure-sensitive adhesive layer on both sides of the release film. In this case, the releasing films on both sides are sequentially or simultaneously peeled off to expose the adhesive surface, so that the releasing film can be bonded to an optical member such as an optical film. Examples of the optical film include a polarizing film, a retardation film, an antireflection film, an antiglare film, an ultraviolet absorbing film, an infrared absorbing film, an optical compensating film, and a brightness improving film.
이 경우, 본 발명의 점착 필름은 편광판과 디스플레이 패널의 첩합에 사용될 수 있다. 디스플레이 패널로는 액정 표시 장치나 유기 EL 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.In this case, the pressure-sensitive adhesive film of the present invention can be used for bonding the polarizing plate and the display panel. Examples of the display panel include a liquid crystal display, an organic EL, and the like, but are not limited thereto.
또한 본 발명의 점착 필름은, 편광판을 구성하는 광학 필름 재료의 첩합용 점착 필름, 편광판을 주로 하는 액정 표시 장치의 주변 부재용의 각종 광학 필름, 터치 패널용의 각종 광학 필름, 전자 종이용의 각종 광학 필름, 유기 EL용의 각종 광학 필름 등의 첩합에 사용될 수 있다.Further, the pressure-sensitive adhesive film of the present invention can be applied to a pressure-sensitive adhesive film for an optical film material constituting a polarizing plate, various optical films for peripheral members of a liquid crystal display device mainly comprising a polarizing plate, various optical films for a touch panel, Optical films, various optical films for organic EL, and the like.
또한, 이들 광학 필름의 적어도 한쪽 면에 상기 점착제층이 적층되어 이루어지는 점착제층이 형성된 광학 필름으로 할 수 있다. 구체적으로는, 「광학 필름/점착제층/광학 필름」, 「광학 필름/점착제층/이형 필름」, 「광학 필름/점착제층」, 「광학 필름/점착제층/광학 필름/점착제층/광학 필름」, 「광학 필름/점착제층/광학 필름/점착제층/이형 필름」, 「이형 필름/점착제층/광학 필름/점착제층/이형 필름」 등의 구성을 들 수 있다.Further, the optical film may be formed with a pressure-sensitive adhesive layer in which the pressure-sensitive adhesive layer is laminated on at least one surface of these optical films. Specifically, the optical film / pressure-sensitive adhesive layer / optical film, the optical film / pressure-sensitive adhesive layer / release film, the optical film / pressure-sensitive adhesive layer, , "Optical film / pressure-sensitive adhesive layer / optical film / pressure-sensitive adhesive layer / release film", "release film / pressure-sensitive adhesive layer / optical film / pressure-sensitive adhesive layer / release film".
예를 들면, 「광학 필름/점착제층/이형 필름」과 같이 이형 필름으로 보호된 점착제층을 갖는 경우, 이형 필름을 박리하여 「광학 필름/점착제층」과 같이 점착제층을 표출시키고 다른 광학 필름과 첩합함으로써, 점착제층이 층간 첩합에 사용된 「광학 필름/점착제층/광학 필름」과 같은 구성이 얻어진다.For example, in the case of having a pressure-sensitive adhesive layer protected with a release film such as "optical film / pressure-sensitive adhesive layer / release film", the release film is peeled off to expose the pressure-sensitive adhesive layer like "optical film / pressure- By the conjugation, a configuration similar to that of the "optical film / pressure-sensitive adhesive layer / optical film" in which the pressure-sensitive adhesive layer is used for interlayer bonding is obtained.
실시예Example
이하, 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples.
＜아크릴 공중합체의 제조＞≪ Preparation of acrylic copolymer >
［실시예 1］[Example 1]
교반기, 온도계, 환류 냉각기 및 질소 도입관을 구비한 반응 장치에 질소 가스를 도입하여, 반응 장치 내의 공기를 질소 가스로 치환하였다. 그 후, 반응 장치에 2-에틸헥실아크릴레이트 100중량부와, 6-히드록시헥실아크릴레이트 1.5중량부와 함께, 용제(초산에틸)를 100중량부 첨가하였다. 그 후, 중합 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴 0.1중량부를 2시간에 걸쳐 적하시키고, 65℃에서 8시간 반응시켜, 중량 평균 분자량 50만의 실시예 1의 아크릴 공중합체 용액(1)을 얻었다.Nitrogen gas was introduced into a reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, and a nitrogen introduction tube to replace the air in the reactor with nitrogen gas. Subsequently, 100 parts by weight of a solvent (ethyl acetate) was added to the reaction apparatus together with 100 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate and 1.5 parts by weight of 6-hydroxyhexyl acrylate. Thereafter, 0.1 part by weight of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator was added dropwise over 2 hours and reacted at 65 DEG C for 8 hours to obtain an acrylic copolymer solution (1) of Example 1 having a weight average molecular weight of 500,000.
［실시예 2∼7 및 비교예 1∼3］[Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 3]
단량체의 조성을 각각 표 1의 (A), (A＇) 및 (B)의 기재와 같이 하는 것 이외에는, 상기 실시예 1에 사용되는 아크릴 공중합체 용액(1)과 동일하게 하여, 실시예 2∼7 및 비교예 1∼3에 사용되는 아크릴 공중합체 용액을 얻었다.The acrylic copolymer solution (1) used in Example 1 was prepared in the same manner as in the acrylic copolymer solution (1) used in Example 1, except that the monomers were changed to the compositions of (A), (A ' To obtain the acrylic copolymer solution used in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3.
＜점착제 조성물 및 점착 필름의 제조＞≪ Preparation of pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive film &
[실시예 1][Example 1]
상기와 같이 제조한 아크릴 공중합체 용액(1)(그 중 아크릴 공중합체가 100중량부)에 대해서, 디아자비시클로노네늄 과망간산염 1.5중량부와, 코로네이트 HX(헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI) 화합물의 이소시아누레이트체) 1.5중량부를 첨가하고 교반 혼합하여, 실시예 1의 점착제 조성물을 얻었다. 이 점착제 조성물을 실리콘 수지 코트된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름으로 이루어지는 박리 필름 위에 도포 후, 90℃에서 건조시킴으로써 용제를 제거하고, 점착제층의 두께가 25㎛인 점착 시트를 얻었다.The acrylic copolymer solution (1) (100 parts by weight of the acrylic copolymer) thus prepared was admixed with 1.5 parts by weight of diazabicyclononium permanganate and 10 parts by weight of Coronate HX (hexamethylene diisocyanate (HDI) compound , 1.5 parts by weight of isocyanurate was added and stirred to obtain a pressure-sensitive adhesive composition of Example 1. This pressure-sensitive adhesive composition was coated on a release film made of a polyethylene terephthalate (PET) film coated with a silicone resin and dried at 90 ° C to remove the solvent to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet having a pressure-sensitive adhesive layer thickness of 25 μm.
그 후, 한쪽 면에 대전 방지 및 방오 처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름의 대전 방지 및 방오 처리된 면과는 반대의 면에 점착 시트를 전사시켜, 「대전 방지 및 방오 처리된 PET 필름/점착제층/박리 필름(실리콘 수지 코트된 PET 필름)」의 적층 구성을 갖는 실시예 1의 점착 필름을 얻었다.Thereafter, the pressure-sensitive adhesive sheet was transferred to the side opposite to the antistatic and antifouling treated surface of a polyethylene terephthalate (PET) film having antistatic and antifouling treatment on one side to produce an antistatic and antifouling PET film / Layer / release film (silicone resin-coated PET film) ".
[실시예 2∼7 및 비교예 1∼3][Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 3]
첨가제의 조성을 각각 표 1의 「가교제」 및 (C)의 기재와 같이 하는 것 이외에는, 상기 실시예 1의 점착 필름과 동일하게 하여, 실시예 2∼7 및 비교예 1∼3의 점착 필름을 얻었다.The pressure-sensitive adhesive films of Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained in the same manner as the pressure-sensitive adhesive films of Example 1 except that the compositions of the additives were changed to those of the " crosslinking agent " .
표 1에 있어서, 각 성분의 배합비는 (A)와 (A＇)의 합계량을 100중량부로서 구한 중량부의 수치를 괄호로 둘러싸 나타낸다. 또한, 표 1에 사용된 각 성분의 약기호의 화합물명을 표 2에 나타낸다.In Table 1, the compounding ratio of each component is expressed in parentheses with the numerical value of the weight portion obtained by taking the total amount of (A) and (A ') as 100 parts by weight. Table 2 shows the chemical names of the weak symbols of each component used in Table 1. < tb > < TABLE >
한편, 코로네이트(등록상표) HX, HL 및 L-45는 니혼 폴리우레탄 공업 주식회사의 상품명이고, TETRAD(등록상표)-X는 미츠비시 가스 화학 주식회사의 상품명이며, 듀라네이트(등록상표) 24A-100은 아사히카세이 케미컬즈 주식회사의 상품명이다.On the other hand, Coronate (registered trademark) HX, HL and L-45 are trade names of Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., TETRAD (trade name) -X is a trade name of Mitsubishi Gas Chemical Co., Is a trade name of Asahi Kasei Chemicals Co.,
또한 참고로서, (C)군에 속하는 대전 방지제 중 중화염에 해당하는 것 (C-1∼C-8)에 대해서는 대응하는 유기 염기의 명칭을, 제4급화된 염에 해당하는 것 (C-9)에 대해서는 제4급화된 양이온의 명칭을 각각 표 3에 나타낸다.For reference, the names of the corresponding organic bases for the neutralized salts (C-1 to C-8) belonging to the group (C) 9), the names of the quaternized cations are shown in Table 3, respectively.
＜시험 방법 및 평가＞<Test Method and Evaluation>
실시예 1∼7 및 비교예 1∼3에 있어서의 점착 필름을 23℃, 50％RH의 분위기하에서 7일간 에이징한 후, 박리 필름(실리콘 수지 코트된 PET 필름)을 박리하여 점착제층을 표출시킨 것을 표면 저항률의 측정 시료로 하였다.The pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 were aged for 7 days under an atmosphere of 23 ° C and 50% RH, and then a release film (PET film coated with a silicone resin) was peeled off to expose the pressure- Was used as a sample for measuring the surface resistivity.
또한, 이 점착제층을 표출시킨 점착 필름을, 점착제층을 개재하여 액정 셀에 붙여진 편광판의 표면에 첩합하여 1일 방치한 후, 50℃, 5기압, 20분간 오토 클레이브 처리하고, 실온에서 다시 12시간 방치한 것을 점착력 및 내오염성의 측정 시료로 하였다.Further, the pressure-sensitive adhesive film in which the pressure-sensitive adhesive layer was exposed was adhered to the surface of the polarizing plate attached to the liquid crystal cell via the pressure-sensitive adhesive layer, allowed to stand for one day, autoclaved at 50 DEG C and 5 atm for 20 minutes, The samples left for a while were used as samples for measurement of adhesion and stain resistance.
＜표면 저항률＞<Surface resistivity>
에이징한 후, 편광판에 첩합하기 전에 박리 필름(실리콘 수지 코트된 PET 필름)을 박리하여 점착제층을 표출시키고, 저항률계(상품명: 하이레스타 UP-HT450, 미츠비시 화학 애널리테크 제조)를 사용하여 점착제층의 표면 저항률을 측정하였다.After aging, a peeling film (PET resin film coated with silicone resin) was peeled off before bonding to the polarizing plate to expose the pressure-sensitive adhesive layer, and the pressure-sensitive adhesive layer was exposed using a pressure-sensitive adhesive (trade name: Hiresta UP-HT450, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) The surface resistivity of the layer was measured.
＜점착력＞<Adhesion>
상기에서 얻어진 점착제층을 표출시킨 25㎜폭의 점착 필름을 편광판의 표면에 첩합한 후, 180°방향으로 인장 시험기를 이용하여 30m/min의 박리 속도에서 박리하여 측정한 박리 강도를 점착력으로 하였다.A 25 mm wide pressure-sensitive adhesive film expressing the pressure-sensitive adhesive layer obtained above was applied to the surface of the polarizing plate and peeled off at a stripping rate of 30 m / min using a tensile tester in the direction of 180 degrees.
＜내오염성＞<Contamination resistance>
상기에서 얻어진 점착제층을 표출시킨 점착 필름을 편광판에 첩합한 후, 60℃, 90％RH의 분위기하에 250시간 방치 후, 실온에 꺼내었다. 다시 12시간 방치한 후, 시료를 30m/min의 인장 속도로 180°박리했을 때에, 편광판 표면에 오염 이행이 없는지를 확인하였다. 내오염성의 평가 기준은 편광판에 오염 이행이 없는 경우를 「○」, 적어도 일부 오염 이행이 확인된 경우를 「△」, 전체 면에 오염 이행이 확인된 경우를 「×」로 평가하였다.The resulting pressure-sensitive adhesive layer-coated pressure-sensitive adhesive film was applied to a polarizing plate, left for 250 hours under an atmosphere of 60 ° C and 90% RH, and taken out at room temperature. After leaving for another 12 hours, when the sample was peeled 180 ° at a tensile rate of 30 m / min, it was confirmed that there was no contamination on the surface of the polarizing plate. The evaluation criteria of stain resistance were evaluated as "? &Quot;, "? &Quot;, " DELTA ", and " x ", respectively.
표 4에 평가 결과를 나타낸다. 또한, 표면 저항률은 「m×10＋n」을 「mE＋n」으로 하는 방식(단, m은 임의의 실수값, n은 양의 정수)에 의해 표기하였다.Table 4 shows the evaluation results. In addition, the surface resistivity is represented by a method of "m × 10 + n " being "mE + n" (where m is an arbitrary real number and n is a positive integer).
실시예 1∼7의 점착 필름은 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10＋12Ω／□ 이하이고, 적절한 점착력을 구비하며, 양호한 내오염성을 갖고 있었다. 즉, 대전 방지 성능이나 리워크성 등의 과제를 개선할 수 있었다.The pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 7 had a pressure-sensitive adhesive layer having a surface resistivity of 1.0 x 10 + 12 ? /? Or less, adequate adhesive force, and good stain resistance. That is, problems such as antistatic performance and reworkability can be improved.
한편, 비교예 1의 점착 필름은 점착제 조성물이 대전 방지제를 포함하지 않고, 또한 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머 1종만의 호모 폴리머이다. 이 경우, 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10＋12Ω／□를 초과하여 대전 방지 성능에 문제가 있었다.On the other hand, in the pressure-sensitive adhesive film of Comparative Example 1, the pressure-sensitive adhesive composition does not contain an antistatic agent and the pressure-sensitive adhesive resin component is (A) a homopolymer of only one kind of (meth) acrylic acid ester monomer having C1- In this case, the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer exceeds 1.0 x 10 < + 12 >
또한, 비교예 2의 점착 필름은 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 0보다 큰 무기산과, 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 8보다 작은 유기 염기의 중화염으로 이루어지는 대전 방지제를 사용하고 있다. 이 경우, 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10＋12Ω／□를 초과하여 대전 방지 성능에 문제가 있었다. 또한, 내오염성이 다소 떨어져 있었다.The pressure-sensitive adhesive film of Comparative Example 2 was prepared by using an antistatic agent comprising an inorganic acid having an acid-dissociation constant (pKa) of more than 0 in water at 25 ° C and a neutralized salt of an organic base having a acid dissociation constant (pKa) I am using it. In this case, the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer exceeds 1.0 x 10 < + 12 > Also, the stain resistance was somewhat deteriorated.
또한, 비교예 3의 점착 필름은 제4급화된 양이온을 갖는 이온성 액체로 이루어지는 대전 방지제를 사용하고 있다. 이 경우, 내오염성이 다소 떨어져 있었다.Further, in the adhesive film of Comparative Example 3, an antistatic agent comprising an ionic liquid having a quaternized cation was used. In this case, the stain resistance was somewhat deteriorated.
이와 같이, 비교예 1∼3의 점착 필름은 대전 방지 성능과 내오염성을 양립시킬 수 없었다.
As described above, the pressure-sensitive adhesive films of Comparative Examples 1 to 3 were not able to achieve both antistatic performance and stain resistance.
Claims (11)
상기 무기산이 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 0 이하인 무기산이고, 상기 유기 염기가 25℃ 수중에서의 산해리 정수(pKa)가 8 이상인 유기 염기인 점착제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the inorganic acid is an inorganic acid having an acid dissociation constant (pKa) of 0 or less in water at 25 DEG C and the organic base is an organic base having an acid dissociation constant (pKa) in water at 25 DEG C of 8 or more.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종과, (B) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 점착제 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component comprises at least one member selected from the group consisting of (A) at least one (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms, and (B) at least one copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and / or a carboxyl group (C) 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component, based on 100 parts by weight of the copolymer.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종과, 비닐기를 갖는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 점착제 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component is a copolymer comprising at least one of (A) at least one (meth) acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms and a vinyl group-containing copolymerizable vinyl monomer, (C) 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component, based on 100 parts by weight of the antistatic agent.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 2종 이상으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 점착제 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component is a copolymer comprising (A) at least two or more kinds of (meth) acrylic acid ester monomers having C1-C14 alkyl groups, and wherein the antistatic agent is (C) relative to 100 parts by weight of the copolymer, 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component.
상기 점착제 수지 성분이 (A) 알킬기의 탄소수가 C1∼C14인 (메타)아크릴산에스테르 모노머의 적어도 1종과, 방향족계 모노머의 적어도 1종으로 이루어지는 공중합체이고, 상기 공중합체의 100중량부에 대해서, 상기 대전 방지제가 (C) 상기 중화염 0.1∼10중량부를 필수 성분으로서 함유하는 점착제 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the pressure-sensitive adhesive resin component is a copolymer comprising (A) at least one of (meth) acrylic acid ester monomers having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms and at least one kind of an aromatic monomer, and with respect to 100 parts by weight of the copolymer , And the antistatic agent (C) contains 0.1 to 10 parts by weight of the neutralized salt as an essential component.
기재의 한쪽 면 위에 상기 점착제 조성물로 이루어지는 점착제층을 적층시킨 점착 필름의 대전 방지 성능으로서 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10＋12Ω／□ 이하인 점착제 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer as the antistatic property of the pressure-sensitive adhesive film formed by laminating the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition on one side of the substrate is 1.0 x 10 + 12 ? /? Or less.
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