KR20140075084A - Novel compounds and organic electro luminescence device using the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device comprising the same. The compound according to the present invention can improve light emitting efficiency, a driving voltage, and a service life of the organic electroluminescent device by being used in an organic layer, preferably in a light emitting layer, of the organic electroluminescent device.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a novel compound, and an organic electroluminescent device including the same. BACKGROUND OF THE INVENTION [0002]

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 사용되는 화합물에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same and more particularly to a compound used in an organic material layer of an organic electroluminescent device.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 왔다. 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.In 1950, the electroluminescent (EL) device which led to the blue electroluminescence using anthracene single crystal was continued with the observation of the organic thin film emission of the Bernanose in 1950. In 1987, an organic electroluminescent device having a multilayer structure divided by a functional layer of a hole layer and a light emitting layer was proposed by Tang. Thereafter, in order to make a high efficiency and high number of organic electroluminescent devices, each organic material layer has been developed into a device, and the development of specialized materials used thereon has been continued.

유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥 상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer in the anode, and electrons are injected into the organic layer in the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic material layer can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on its function.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials necessary for realizing better natural colors. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 재료는 이론적으로 형광 재료에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. Phosphorescent materials can theoretically improve luminescence efficiency up to 4 times as compared with fluorescent materials, and therefore, studies on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants have been conducted.

현재까지 정공주입층, 정공수송층. 정공차단층, 전자수송층으로 사용되는 물질로는, NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히, 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 재료로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이, 인광 호스트 재료로는 CBP가 사용되고 있다.Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. NPB, BCP, Alq 3 and the like are widely known as materials used as a hole blocking layer and an electron transporting layer, and anthracene derivatives as a luminescent material have been reported as a fluorescent dopant / host material. In particular, as the phosphorescent dopant material having a great advantage in improving the efficiency aspect of the luminescent material is a Ir metal complex compound, a phosphorescent host material including such as Firpic, Ir (ppy) 3, (acac) Ir (btp) 2 CBP is used.

그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서 양호하나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, conventional luminescent materials are good in terms of luminescence characteristics, but have poor thermal stability due to low glass transition temperature, and thus are not satisfactory in terms of lifetime of an organic electroluminescent device. Therefore, development of a luminescent material having excellent performance is required.

WO 2010/010184WO 2010/010184

본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a novel compound capable of improving the efficiency, lifetime and stability of the organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the compound.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X1 내지 X3는 각각 독립적으로 CR2 또는 N이고, 이때, 적어도 하나 이상은 N이며,X 1 to X 3 are each independently CR 2 or N, wherein at least one is N,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1 ~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 of the heterocycloalkyl of the alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 ~ C 60 aryl phosphine is selected from the pingi, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl amine, the adjacent groups may form a fused ring,

A는 수소, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,A is selected from the group consisting of hydrogen, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,

L은 단일결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, n은 0 내지 3의 정수이고,L is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms, n is an integer of 0 to 3,

Cy1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며,Cy 1 is a compound represented by the following formula (2)

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

Y1 내지 Y4은 각각 독립적으로 CR5 또는 N이며, Y1 과 Y2, Y2 와 Y3 및 Y3 와 Y4 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 축합 고리를 형성하고,Y 1 to Y 4 are each independently CR 5 or N, and Y 1 And Y 2 , Y 2 And Y 3 and Y 3 And Y < 4 > form a condensed ring represented by the following formula (3)

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

점선은 상기 화학식 2의 화합물과 축합이 이루어지는 부위를 의미하고, Y5 내지 Y8은 각각 독립적으로 CR6 또는 N이며,Y 5 to Y 8 each independently represent CR 6 or N,

Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고, 이때, 적어도 하나는 N(Ar1)이며,Z 1 and Z 2 are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, N (Ar 1 ), C (Ar 2 ) (Ar 3 ) and Si (Ar 4 ) (Ar 5 ) One is N (Ar 1 )

상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1 ~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,Each of R 3 to R 6 is independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine is selected from the pingi, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl amine, the adjacent groups may form a fused ring,

상기 Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,Wherein Ar 1 to Ar 5 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 of the heterocycloalkyl of the alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, the group C 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, an aryl boronic a C 6 ~ C 60, C 6 ~ C 60 is selected from the aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of an amine of,

상기 A의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기(바람직하게는 C1~C10의 알킬기), C2~C40의 알케닐기(바람직하게는 C2~C10의 알케닐기), C2~C40의 알키닐기(바람직하게는 C2~C10의 알키닐기), C3~C40의 시클로알킬기(바람직하게는 C3~C18의 시클로알킬기), 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기(바람직하게는 핵원자수 3 내지 18의 헤테로시클로알킬기), C6~C40의 아릴기(바람직하게는 C6~C18의 아릴기), 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기(바람직하게는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기), C1~C40의 알킬옥시기(바람직하게는 C1~C10의 알킬옥시기), C6~C60의 아릴옥시기(바람직하게는 C6~C18의 아릴옥시기), C1~C40의 알킬실릴기(바람직하게는 C1~C10의 알킬실릴기), C6~C60의 아릴실릴기(바람직하게는 C6~C18의 아릴실릴기), C1~C40의 알킬보론기(바람직하게는 C1~C10의 알킬보론기), C6~C60의 아릴보론기(바람직하게는 C6~C18의 아릴보론기), C6~C60의 아릴포스핀기(바람직하게는 C6~C18의 아릴포스핀기), C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기(바람직하게는 C6~C18의 아릴포스핀옥사이드기) 및 C6~C60의 아릴아민기(바람직하게는 C6~C20의 아릴아민기)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때, 복수개의 치환기들은 서로 동일하거나 상이하고,Of the A aryl group and heteroaryl group each independently selected from deuterium, halogen, a cyano group, a nitro group, an amino group, C alkyl group of 1 ~ C 40 (preferably an alkyl group of C 1 ~ C 10), C for 2 ~ C 40 (Preferably a C 2 to C 10 alkenyl group), a C 2 to C 40 alkynyl group (preferably a C 2 to C 10 alkynyl group), a C 3 to C 40 cycloalkyl group C 3 to C 18 cycloalkyl groups), a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms (preferably a heterocycloalkyl group having 3 to 18 nuclear atoms), a C 6 to C 40 aryl group (preferably C 6 - an aryl group of C 18), the nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group (preferably a number of nuclear atoms of 5 to 18 heteroaryl group), C 1 ~ C 40 alkyloxy group (preferably C 1 ~ C 10 alkyloxy group of), C 6 ~ aryloxy C 60 (preferably an aryloxy group of a C 6 ~ C 18), C 1 ~ alkyl silyl group of C 40 (preferably C 1 ~ C 10 Alkylsilyl group), C 6 ~ (aryl silyl group of preferably a C 6 ~ C 18) C 60 aryl silyl group, C 1 ~ group alkylboronic of C 40 (preferably a alkyl boronic of C 1 ~ C 10), C 6 ~ C group 60 arylboronic of (preferably a arylboronic a C 6 ~ C 18), C 6 ~ C 60 aryl phosphine group (preferably a C 6 ~ C 18 aryl phosphine group), C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide groups of the group consisting of (preferably aryl phosphine oxide group of C 6 ~ C 18), and C 6 ~ arylamine group of C 60 (preferably an arylamine group of C 6 ~ C 20) , Wherein the plurality of substituents may be the same or different from each other,

상기 R1 내지 R6 및 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기(바람직하게는 C1~C10의 알킬기), C2~C40의 알케닐기(바람직하게는 C2~C10의 알케닐기), C2~C40의 알키닐기(바람직하게는 C2~C10의 알키닐기), C3~C40의 시클로알킬기(바람직하게는 C3~C18의 시클로알킬기), 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기(바람직하게는 핵원자수 3 내지 18의 헤테로시클로알킬기), C6~C40의 아릴기(바람직하게는 C6~C18의 아릴기), 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기(바람직하게는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기), C1~C40의 알킬옥시기(바람직하게는 C1~C10의 알킬옥시기), C6~C60의 아릴옥시기(바람직하게는 C6~C18의 아릴옥시기), C1~C40의 알킬실릴기(바람직하게는 C1~C10의 알킬실릴기), C6~C60의 아릴실릴기(바람직하게는 C6~C18의 아릴실릴기), C1~C40의 알킬보론기(바람직하게는 C1~C10의 알킬보론기), C6~C60의 아릴보론기(바람직하게는 C6~C18의 아릴보론기), C6~C60의 아릴포스핀기(바람직하게는 C6~C18의 아릴포스핀기), C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기(바람직하게는 C6~C18의 아릴포스핀옥사이드기) 및 C6~C60의 아릴아민기(바람직하게는 C6~C20의 아릴아민기)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때, 복수개의 치환기들은 서로 동일하거나 상이하고,The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group and arylsilyl group of R 1 to R 6 and Ar 1 to Ar 5 , alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an arylamine group each independently selected from deuterium, halogen, a cyano group, a nitro group, an amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group (preferably C 1 ~ C 10 alkyl group), C 2 ~ C 40 alkenyl group (preferably C 2 ~ C 10 alkenyl group), C alkynyl group of 2 ~ C 40 alkynyl groups (preferably C 2 ~ C 10 in) , A C 3 to C 40 cycloalkyl group (preferably a C 3 to C 18 cycloalkyl group), a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms (preferably a heterocycloalkyl group having 3 to 18 nuclear atoms), C 6 ~ C 40 aryl group (preferably a C 6 ~ C 18 aryl group), the number of 5 to 40 heteroaryl group (preferably of atomic nuclei Aryloxy nuclear atoms of 5 to 18 heteroaryl group), C 1 ~ C 40 alkyloxy (preferably alkyloxy group of C 1 ~ C 10), C 6 ~ C 60 (preferably C 6 and aryloxy C 18), C 1 ~ C 40 alkyl silyl group (preferably a C 1 ~ C 10 alkyl silyl), C 6 to C 60 aryl silyl group (preferably C 6 to a aryl silyl group of C 18), C 1 ~ group alkylboronic of C 40 (preferably C 1 ~ C group 10 of the alkyl boron), C 6 ~ aryl boronic of C 60 (preferably C 6 ~ C 18 the arylboronic group), C 6 ~ aryl phosphine group of C 60 (preferably C 6 ~ C 18 aryl phosphine group), C of 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide groups (preferably C 6 ~ C 18 And an arylamine group of C 6 to C 60 (preferably an arylamine group of C 6 to C 20 ), wherein a plurality of substituents Are the same or different from each other,

상기 L은 상기 화학식 3이 결합된 화학식 2의 Z1, Z2, R3, R4 및 Y1 내지 Y8 중 어느 하나와 연결된다.And L is linked to any one of Z 1 , Z 2 , R 3 , R 4 and Y 1 to Y 8 of Formula (2) to which Formula 3 is bonded.

본 발명에서 사용되는 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.The alkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl , Pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있다.The alkenyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Non-limiting examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 에타인일(ethynyl), 2-프로파인일(2-propynyl) 등이 있다.The alkynyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Non-limiting examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine)등이 있다.The cycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms (saturated cyclic hydrocarbon). Non-limiting examples thereof include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 사용되는 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.The heterocycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a non-aromatic hydrocarbon (saturated cyclic hydrocarbon) having 3 to 40 nuclear atoms, and includes at least one carbon of the ring, preferably 1 To three carbons are substituted with a heteroatom such as N, O or S; Non-limiting examples thereof include morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 사용되는 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 인데닐 등이 있다.The aryl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. At this time, the two or more rings may be attached to each other in a simple attached or condensed form. Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, triphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, indenyl and the like.

본 발명에서 사용되는 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.The heteroaryl used in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms and is a monovalent group having at least one carbon atom, Carbon atoms are replaced by heteroatoms such as nitrogen (N), oxygen (O), sulfur (S), or selenium (Se). At this time, the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are attached or condensed to each other, and may further include a condensed form with an aryl group. Non-limiting examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like.

본 발명에서 사용되는 알킬옥시는 RO-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로서, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.The alkyloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by RO-, wherein R is an alkyl having 1 to 40 carbon atoms and includes a linear, branched or cyclic structure . Non-limiting examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.

본 발명에서 사용되는 아릴옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다.The aryloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by R'O-, and R 'is aryl having 6 to 60 carbon atoms. Non-limiting examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 사용되는 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.The alkylsilyl used in the present invention means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms, arylamine is substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms ≪ / RTI >

본 발명에서 사용되는 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.The condensed rings used in the present invention means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.

한편, 본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.According to another aspect of the present invention, cathode; And at least one organic material layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers includes a compound represented by the above formula (1) Device.

여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직하게는 발광층이다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트 물질로 사용될 수 있다.Herein, the organic compound layer including the compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer, and is preferably a light emitting layer. At this time, the compound represented by Formula 1 may be used as a phosphorescent host material of the light emitting layer.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 인광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 적용될 수 있다. 따라서, 유기 전계 발광 소자의 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 물질로 포함할 경우, 종래 호스트 물질을 포함한 경우에 비해 소자의 효율(발광 효율 및 전력 효율), 수명, 휘도 및 구동전압이 향상될 수 있고, 나아가 풀 칼라 유기 전계 발광 패널의 성능 및 수명이 크게 향상될 수 있다.The compound represented by the general formula (1) according to the present invention is excellent in thermal stability and phosphorescent properties, and thus can be applied to an organic material layer, preferably a light emitting layer, of an organic electroluminescent device. Therefore, when the compound represented by Formula 1 is included as the phosphorescent host material in the light emitting layer of the organic electroluminescent device, the efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime, brightness and driving voltage And the performance and lifetime of the full-color organic electroluminescence panel can be greatly improved.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

1. 신규 화합물1. New compound

본 발명에 따른 신규 화합물은 질소(N)를 포함하는 인덴 유도체와 인돌기 융합 화합물이 결합되어 기본 골격을 이루는 것으로, 상기 화학식 1로 표시된다.The novel compound according to the present invention has a basic skeleton formed by combining an indole derivative containing nitrogen (N) with an indole group-fused compound, and is represented by the above formula (1).

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 인광 특성이 우수할 뿐만 아니라, 전자 및/또는 정공 수송 능력이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층인 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있다. 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 어느 하나의 재료, 보다 바람직하게는 발광층의 재료(특히, 인광 호스트 물질)로 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present invention has excellent phosphorescence properties and is excellent in electron and / or hole transporting ability. Therefore, the organic compound layer of the organic compound layer of the organic compound layer of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, And may be used as any of the electron injection layers. Preferably a material of any one of the hole injection layer, the hole transporting layer and the light emitting layer, more preferably the material of the light emitting layer (in particular, the phosphorescent host material).

구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환체가 도입되는 질소(N)를 포함하는 인덴 유도체와 인돌기 융합 화합물이 결합된 것으로, 양극성(bipolar) 특성을 가져 정공과 전자 이동도의 균형이 조절기 때문에 정공과 전자의 재결합 효율이 향상될 수 있고, 이로 인해 우수한 인광 특성을 나타낼 수 있다. 또, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 질소(N)를 포함하는 인덴 유도체와 인돌기 융합 화합물로 이루어진 기본 골격에 여러 치환체가 도입되어 에너지 레벨이 조절됨에 따라 넓은 에너지 밴드갭(sky blue ~ red)을 가질 수 있다. 따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 소자의 인광 특성이 개선됨과 동시에 정공 주입 능력 및/또는 수송 능력, 발광효율, 구동전압 및 수명 특성 등이 개선될 수 있다.Specifically, the compound represented by the formula (1) of the present invention is a compound in which an indole derivative containing nitrogen (N) to which various substituents are introduced is combined with an indole group-fused compound and has a bipolar characteristic, As a balance regulator, the efficiency of recombination of holes and electrons can be improved, which can exhibit excellent phosphorescence characteristics. The compound represented by formula (1) of the present invention has various substituents introduced into the basic skeleton composed of an indene derivative containing nitrogen (N) and an indole group-fused compound, and thus has a wide energy band gap red). Accordingly, when the compound of Formula 1 of the present invention is used in an organic electroluminescent device, the phosphorescent characteristics of the device are improved, and the hole injecting ability and / or transporting ability, luminous efficiency, driving voltage and lifetime characteristics can be improved.

또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기본 골격에 도입된 다양한 치환체로 인해 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고, 이로 인해 종래 유기 전계 발광 소자용 재료(예를 들어, CBP [4,4-dicarbazolybiphenyl])보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다.In addition, the compound represented by the formula (1) of the present invention has a significantly increased molecular weight due to various substituents introduced into the basic skeleton, thereby improving the glass transition temperature. As a result, the conventional organic electroluminescence device material , CBP [4,4-dicarbazolybiphenyl]).

따라서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 성능 개선 및 수명 향상에 크게 기여할 수 있으며, 나아가 유기 전계 발광 소자의 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.Therefore, the compound according to the present invention can greatly contribute to improvement of the performance and lifetime of the organic electroluminescent device, and further, the lifetime of the organic electroluminescent device can maximize the performance of the full-color organic electroluminescent panel.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 질소(N)를 포함하는 인덴 유도체의 X1 내지 X3는 각각 독립적으로 CR2 또는 N인데, 이때 적어도 하나가 질소(N)인 것이 바람직하며, 모두 질소(N)인 것이 더욱 바람직하다.In the compound represented by the formula (1) of the present invention, X 1 to X 3 of indene derivatives containing nitrogen (N) are each independently CR 2 or N, wherein at least one is preferably nitrogen (N) It is more preferable that all of them are nitrogen (N).

구체적으로, 질소(N)를 포함하는 인덴 유도체인

Figure pat00004
는 하기 S-1 내지 S-7로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 그 중에서도 트리아졸로피리딘 유도체인 S-7이 가장 바람직하다. 상기 S-1 내지 S-7로 표시되는 구조에서 R2는 상기에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Specifically, an indene derivative containing nitrogen (N)
Figure pat00004
Is preferably selected from the group consisting of the structures represented by the following structures S-1 to S-7, and among them, S-7, which is a triazole pyridine derivative, is most preferable. In the structures represented by S-1 to S-7, R 2 is as defined above, and a plurality of R 2 s may be the same as or different from each other.

Figure pat00005
Figure pat00005

한편, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기(바람직하게는 C6~C25의 아릴기), 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기(바람직하게는 핵원자수 5 내지 32의 헤테로아릴기) 및 C6~C60의 아릴아민기(바람직하게는 C6~C20의 아릴아민기)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 수소인 것이 더욱 바람직하다.In the compound represented by the general formula (1) of the present invention, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a C 6 to C 60 aryl group (preferably a C 6 to C 25 aryl group) (Preferably a heteroaryl group having 5 to 32 nuclear atoms) and an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms (preferably an arylamine group having 6 to 20 carbon atoms). , More preferably hydrogen.

구체적으로, 상기 R1 및 R2와, 상기 인덴 유도체에 결합되는 A는 각각 독립적으로 수소, 또는 하기 A1-A70으로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다.Specifically, it is preferable that each of R 1 and R 2 and A bonded to the indene derivative is independently selected from the group consisting of hydrogen or a structure represented by the following Al-A70.

Figure pat00006
Figure pat00006

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 A1-A70으로 표시되는 구조에서 *는 상기 인덴 유도체의 탄소(C)와 결합되는 곳을 의미한다.In the structure represented by the above-mentioned A1-A70, * means a site where the carbon (C) of the indene derivative is bonded.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Cy1에 해당되는 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2a 내지 화학식 2f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.In the compound represented by the formula (1) of the present invention, the compound represented by the formula (2) corresponding to Cy 1 is preferably selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (2a) to (2f).

[화학식 2a](2a)

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 2b](2b)

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 2c][Chemical Formula 2c]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 2d](2d)

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 2e][Formula 2e]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 2f](2f)

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 화학식 2a 내지 화학식 2f에서, Z1, Z2 및 R3 내지 R6은 상기에서 정의한 바와 같다. 이때, 복수개의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 복수개의 R6도 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the above formulas (2a) to (2f), Z 1 , Z 2 and R 3 to R 6 are as defined above. The plurality of R 5 s may be the same as or different from each other, and the plurality of R 6 s may be the same or different from each other.

한편, 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명 특성을 고려할 때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 질소(N)를 포함하는 인덴 유도체와 상기 화학식 2a 내지 화학식 2f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물을 연결하는 L은 단일결합이거나 페닐렌인 것이 바람직하다. 또한, 상기 화학식 2a 내지 화학식 2f로 표시되는 화합물에서, 상기 Z1 및 Z2는 모두 N(Ar1)인 것이 바람직하며, Z1으로 결합되는 N(Ar1)의 Ar1과 Z2로 결합되는 N(Ar1)의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 구체적으로, Z1 및 Z2가 모두 N(Ar1) 일 때, 상기 Ar1은 수소, C6~C60의 아릴기(바람직하게는 C6~C18의 아릴기) 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기(바람직하게는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.In consideration of the efficiency and lifetime characteristics of the organic electroluminescent device, it is preferable that the compound represented by the general formula (1) of the present invention comprises an indene derivative containing the nitrogen (N) and a group consisting of the compounds represented by the general formulas , L is a single bond or phenylene. Further, in the compound represented by the above formula 2a) to (2f, wherein Z 1 and Z 2 are both and is preferably a N (Ar 1), coupled to the Ar 1 and Z 2 in N (Ar 1) coupled to the Z 1 N 1 of Ar (Ar 1) which may be the same or different from each other. Specifically, when both of Z 1 and Z 2 are N (Ar 1 ), Ar 1 is hydrogen, a C 6 to C 60 aryl group (preferably a C 6 to C 18 aryl group) (Preferably a heteroaryl group having 5 to 18 nucleus atoms), and the like.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서 L과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 연결위치(결합위치)는 특별히 한정되지 않으나, 화학식 3이 결합된 화학식 2의 Z1 및 Z2 중 어느 하나와 연결되는 것이 바람직하다.In the compound represented by the formula (1) of the present invention, the linking position (bonding position) of L and the compound represented by the formula (2) is not particularly limited, but may be any one of Z 1 and Z 2 .

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by the formula (1) of the present invention is preferably a compound represented by the following formula (4) or (5).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00014
Figure pat00014

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 화학식 4 및 화학식 5에서, A, L, Cy1, R1 및 n은 상기에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.In Formula 4 and Formula 5, A, L, Cy 1 , R 1 and n are as defined above, and a plurality of R 1 s are the same or different from each other.

이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화합물들(1-70)로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by formula (1) of the present invention may be specifically exemplified by the following compounds (1-70), but is not limited thereto.

Figure pat00016
Figure pat00016

Figure pat00017
Figure pat00017

이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
The compound represented by formula (1) of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the synthesis process of the following examples.

2. 유기 2. Organic 전계Field 발광 소자 Light emitting element

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the above formula (1).

구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes And a compound represented by the above formula (1).

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층이 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층일 수 있으며, 보다 바람직하게는 발광층일 수 있다.The organic material layer containing the compound represented by Formula 1 may be at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Preferably, the organic compound layer including the compound of Formula 1 may be a hole injection layer, a hole transporting layer, or a light emitting layer, more preferably a light emitting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 함유할 수 있는데, 이때, 호스트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다. 이와 같이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 경우, 정공 수송 능력이 증가되어 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device according to the present invention may contain a host material (preferably, a phosphorescent host material), wherein a compound represented by the above formula (1) may be used as a host material. When the light emitting layer contains the compound represented by the above formula (1), the hole transporting ability is increased to increase the bonding force between the hole and the electron in the light emitting layer. Therefore, efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime, An excellent organic electroluminescent device can be provided.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 여기서, 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited and may include, for example, a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode sequentially stacked. Here, the electron injection layer may be further stacked on the electron transporting layer. In addition, the organic electroluminescent device according to the present invention may have a structure in which an anode, one or more organic layers and an anode are sequentially stacked, and an insulating layer or an adhesive layer is interposed between the electrodes and the organic layer.

한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.Examples of the material usable as the anode included in the organic electroluminescent device according to the present invention include, but are not limited to, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black.

또, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.Examples of materials usable as an anode included in the organic electroluminescent device according to the present invention include, but are not limited to, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, Tin, or lead, or alloys thereof; And a multilayer structure material such as LiF / Al or LiO 2 / Al.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나, 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 어느 하나, 보다 바람직하게는 발광층에 사용하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 이루어질 수 있다.The organic compound layer included in the organic electroluminescent device according to the present invention may be any one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer, preferably the hole injecting layer, The light emitting layer can be formed using materials and methods known in the art, except for the use of any of the light emitting layers, more preferably the light emitting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다. Materials that can be used as the substrate included in the organic electroluminescent device according to the present invention are not particularly limited, but examples thereof include silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets.

이와 같은 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있으며, 이때, 유기물층에 포함되는 발광층은 진공 증착법이나 용액 도포법으로 제조될 수 있다. 여기서, 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
The organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by a method known in the art, and the luminescent layer included in the organic material layer may be prepared by a vacuum evaporation method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, and thermal transfer.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.

[[ 인덴Inden 유도체 합성] Derivative synthesis]

<Scheme 1><Scheme 1>

Figure pat00018
Figure pat00018

<Scheme 2><Scheme 2>

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 Scheme 1 및 2에서 Ar 및 Ar'는 C6~C60의 아릴기이고, X는 할로겐기이다.
In Scheme 1 and 2, Ar and Ar 'are C 6 to C 60 aryl groups, and X is a halogen group.

[[ 준비예Preparation Example 1] 5- 1] 5- bromobromo -[1,2,4]- [1,2,4] triazolopyridintriazolopyridine -2--2- ylamineylamine 의 합성Synthesis of

<단계 1> 1-(3-&Lt; Step 1 > 1- (3- bromobromo -- pyridine피리딘 -2--2- ylyl )-3-) -3- carboethoxycarboethoxy -- thioureathiourea 의 합성Synthesis of

Figure pat00020
Figure pat00020

2-amino-3-bromopyridine 100g (0.58 mol)에 DCM 1.0 L를 가하였다. 0?로 냉각하고 ethoxycarbonyl isothiocyanate 68.2 mL (0.58 mol)를 15분에 걸쳐 천천히 적가하였다. 반응액을 상온으로 올리고 20시간 교반하였다. 감압증류하여 용매를 적절히 제거하고 여과하였다. 훈풍 건조하여 목적 화합물 158 g (수율 90%)을 얻었다.1.0 g of DCM was added to 100 g (0.58 mol) of 2-amino-3-bromopyridine. And 68.2 mL (0.58 mol) of ethoxycarbonyl isothiocyanate was slowly added dropwise over 15 minutes. The reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 20 hours. The solvent was appropriately removed by distillation under reduced pressure and the mixture was filtered. And dried to obtain 158 g of the title compound (yield: 90%).

<단계 2> 5-<Step 2> 5- bromobromo -[1,2,4]- [1,2,4] triazolopyridintriazolopyridine -2--2- ylamineylamine 의 합성Synthesis of

Figure pat00021
Figure pat00021

Hydroxylamine hydrochloride 180.5 g (2.60 mol)에 EtOH/MeOH (1:1, 1.5 L) 혼합용매를 가하였다. N,N-Diisopropylethylamine 271 mL (1.56 mol)를 반응액에 가하고 1시간 교반하였다. 상기에서 합성된 1-(3-bromo-pyridine-2-yl)-3-carboethoxy-thiourea 158 g (0.52 mol)을 첨가하고 서서히 온도를 올려주어 3시간 동안 가열환류하였다. 온도를 상온으로 냉각하고 생성된 고체를 여과하였다. 여액을 감압증류하고 생성된 고체를 여과하였다. 얻어진 고체 생성물을 합하여 정제수, EtOH/MeOH 혼합용매 및 n-hexane으로 세척하고 훈풍 건조하여 목적 화합물 91 g (수율 82%)을 얻었다.
A mixed solvent of EtOH / MeOH (1: 1, 1.5 L) was added to 180.5 g (2.60 mol) of hydroxylamine hydrochloride. 271 mL (1.56 mol) of N, N-diisopropylethylamine was added to the reaction solution and stirred for 1 hour. 158 g (0.52 mol) of 1- (3-bromo-pyridine-2-yl) -3-carboethoxy-thiourea synthesized above was added and the mixture was slowly heated to reflux for 3 hours. The temperature was cooled to room temperature and the resulting solid was filtered. The filtrate was distilled under reduced pressure and the resulting solid was filtered. The resulting solid product was combined, washed with purified water, EtOH / MeOH mixed solvent and n-hexane, and dried under a warm air stream to obtain 91 g (yield 82%) of the desired compound.

[[ 준비예Preparation Example 2] 8-([1,1'- 2] 8 - ([1,1'- biphenylbiphenyl ]-4-]-4- ylyl )-[1,2,4]) - [l, 2,4] triazolotriazolo [1,5-a][1,5-a] pyridinpyridine -2-amine의 합성-2-amine

Figure pat00022
Figure pat00022

4-biphenylboronic acid 20 g (100 mmol)과 5-bromo-[1,2,4]triazolopyridin-2-ylamine 23.7 g (111 mmol)에 toluene 500 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 5.8 g (5 mmol), Na2CO3 32 g (303 mmol)을 첨가 후 120?에서 8시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 300 mL를 첨가하였다. 1시간 교반 후 반응액에 생성된 고체를 감압여과하고 E.A 100 mL로 세척하였다. 얻어진 고체를 훈풍 건조하여 목적 화합물 20.8 g (수율 72%)을 얻었다.
500 mL of toluene was added to 20 g (100 mmol) of 4-biphenylboronic acid and 23.7 g (111 mmol) of 5-bromo- [1,2,4] triazolopyridin-2- ylamine. Pd (PPh 3) 4 5.8 g (5 mmol), Na 2 CO 3 32 g was added to the (303 mmol) it was refluxed with heating for 8 hours at 120?. The temperature was cooled to room temperature and 300 mL of purified water was added to the reaction solution. After stirring for 1 hour, the solid formed in the reaction solution was filtered under reduced pressure and washed with 100 mL of EA. The obtained solid was dried with aeration to obtain 20.8 g of the desired compound (yield: 72%).

[[ 준비예Preparation Example 3] 8-([1,1'- 3] 8 - ([1,1'- biphenylbiphenyl ]-4-]-4- ylyl )-2-)-2- bromobromo -[1,2,4]- [1,2,4] triazolotriazolo [1,5-a]pyridine의 합성[1,5-a] pyridine

Figure pat00023
Figure pat00023

8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 15 g (52.4 mmol), CuBr2 3.5 g (15.7 mmol), HBr 100 mL와 정제수 100 mL를 혼합하였다. 0?로 냉각하고 NaNO2 10.8 g (157 mmol)을 정제수 50 mL에 용해시켜 천천히 적가하였다. 반응액을 상온에서 12시간 교반하였다. 반응액에 탄산나트륨수용액 100 mL 가하고 1 시간 교반 후 생성된 고체를 여과하였다. 얻어진 고체를 E.A 150 mL로 재결정하여 목적 화합물 16.0 g (수율 87%)을 얻었다.
15 g (52.4 mmol) of CuBr 2, 3.5 g (15.7 mmol) of 8- ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,2,4] triazolo [1,5- mmol), 100 mL of HBr and 100 mL of purified water were mixed. Cooled to 0 ° C and 10.8 g (157 mmol) of NaNO 2 dissolved in 50 mL of purified water and slowly added dropwise. The reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. 100 mL of an aqueous solution of sodium carbonate was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred for 1 hour, and the resulting solid was filtered. The resulting solid was recrystallized from 150 mL of EA to obtain 16.0 g (yield 87%) of the target compound.

[[ 준비예Preparation Example 4] 8-([1,1'- 4] 8 - ([1,1'- biphenylbiphenyl ]-4-]-4- ylyl )-2-(4-) -2- (4- chlorophenylklorophenyl )-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine의 합성) - [l, 2,4] triazolo [1,5-a] pyridine

Figure pat00024
Figure pat00024

8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 15 g (42.8 mmol)과 4-chlorophenylboronic acid 7.4 g (47.1 mmol)에 toluene 300 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 2.5 g (2.1 mmol), K2CO3 17.8 g (128 mmol)을 첨가 후 120?에서 3시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 13.9 g (수율 85%)을 얻었다.
15 g (42.8 mmol) of 8 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-bromo- [1,2,4] triazolo [ (47.1 mmol) was added 300 mL of toluene. Pd (PPh 3) 4 2.5 g (2.1 mmol), K 2 CO 3 17.8 g was added to the (128 mmol) was heated to reflux at 120? For 3 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and the reaction was terminated with 500 mL of an aqueous ammonium chloride solution. The mixture was extracted with 500 mL of EA, and then washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired compound (13.9 g, yield 85%).

[[ 준비예Preparation Example 5] 8-([1,1'- 5] 8 - ([1,1'- biphenylbiphenyl ]-4-]-4- ylyl )-2-(3-) -2- (3- chlorophenylklorophenyl )-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine의 합성) - [l, 2,4] triazolo [1,5-a] pyridine

Figure pat00025
Figure pat00025

4-chlorophenylboronic acid 대신 3-chlorophenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1 g (수율 80%)을 얻었다.
The procedure of Preparation Example 4 was repeated except that 3-chlorophenylboronic acid was used instead of 4-chlorophenylboronic acid to obtain 13.1 g (yield 80%) of the desired compound.

[[ 준비예Preparation Example 6] 2-(4- 6] 2- (4- chlorophenylklorophenyl )-8-(4-() -8- (4- ( naphthalennaphthalen -1--One- ylyl )) phenylphenyl )-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine의 합성) - [l, 2,4] triazolo [1,5-a] pyridine

Figure pat00026
Figure pat00026

8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-bromo-8-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.2 g (수율 72%)을 얻었다.
A solution of 2-bromo-8- (4- (naphthalen-1-yl) -2,3- (Yield: 72%) was obtained by carrying out the same processes as in [Preparation Example 4], except that 1-yl) phenyl) - [1,2,4] triazolo [ &Lt; / RTI &gt;

[[ 준비예Preparation Example 7] 8-([1,1':3',1''- 7] 8 - ([1,1 ': 3', 1 &quot; - terphenyl테 페렌 ]-5'-] -5'- ylyl )-2-(4-) -2- (4- chlorophenylklorophenyl )-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine의 합성) - [l, 2,4] triazolo [1,5-a] pyridine

Figure pat00027
Figure pat00027

8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 8-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-2-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.3 g (수율 70%)을 얻었다.
8 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-bromo- [1,2,4] triazolo [ 1 '' -terphenyl] -5'-yl) -2-bromo- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine was used in place of [ 10.3 g (yield 70%) of the desired compound was obtained.

[[ 준비예Preparation Example 8] 8-(4-( 8] 8- (4- ( naphthalennaphthalen -1--One- ylyl )) phenylphenyl )-[1,2,4]) - [l, 2,4] triazolotriazolo [1,5-a][1,5-a] pyridinpyridine -2-amine의 합성-2-amine

Figure pat00028
Figure pat00028

4-biphenylboronic acid 대신 (4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23.1 g (수율 73%)을 얻었다.
The procedure of Preparation Example 2 was repeated except that 4- (naphthalen-1-yl) phenyl) boronic acid was used instead of 4-biphenylboronic acid to obtain 23.1 g (yield 73%) of the desired compound.

[[ 준비예Preparation Example 9] 2- 9] 2- bromobromo -8-(4-(-8- (4- ( naphthalennaphthalen -1--One- ylyl )) phenylphenyl )-[1,2,4]) - [l, 2,4] triazolotriazolo [1,5-a]pyridine 의 합성[1,5-a] pyridine

Figure pat00029
Figure pat00029

8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-amine 대신 8-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine을 사용하는 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.7 g (수율 88%)을 얻었다.
8- (4- (naphthalen-1-yl) - [1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,2,4] triazolo [1,5- a] pyridine- (yield: 88%) was obtained by carrying out the same procedure as in [Preparation Example 3], except that 1-phenyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridin- &Lt; / RTI &gt;

[[ 준비예Preparation Example 10] 8-(3- 10] 8- (3- phenylpyrrolophenylpyrrolo [3,2-a]carbazol-10(3H)-[3,2-a] carbazole-10 (3H) - ylyl )-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine의 합성) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridin-2-amine

Figure pat00030
Figure pat00030

5-bromo-[1,2,4]triazolopyridin-2-ylamine 20 g (93.9 mmol)과 3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole 29.1 g (103 mmol)에 dioxane 300 mL와 정제수 100 mL를 가하였다. PdCl2dppf 3.4 g (4.7 mmol), K2CO3 38.9 g (282 mmol)을 첨가 후 120?에서 12시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 28.0 g (수율 72%)을 얻었다.
300 mL of dioxane was added to 20 g (93.9 mmol) of 5-bromo- [1,2,4] triazolopyridin-2-ylamine and 29.1 g (103 mmol) of 3-phenyl-3,10- dihydropyrrolo [3,2- And 100 mL of purified water. 3.4 g (4.7 mmol) of PdCl 2 dppf and 38.9 g (282 mmol) of K 2 CO 3 were added, and the mixture was refluxed at 120 ° C for 12 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and the reaction was terminated with 500 mL of an aqueous ammonium chloride solution. The mixture was extracted with 500 mL of EA, and then washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired compound (28.0 g, yield 72%).

[[ 준비예Preparation Example 11] 10-(2- 11] 10- (2- bromobromo -[1,2,4]- [1,2,4] triazolotriazolo [1,5-a][1,5-a] pyridinpyridine -8--8- ylyl )-3-) -3- phenylphenyl -3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole 의 합성-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole

Figure pat00031
Figure pat00031

8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 대신 8-(3-phenylpyrrolo[3,2-a]carbazol-10(3H)-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.9 g (수율 86%)을 얻었다.
8- (3-phenylpyrrolo [3,2-a] pyridine instead of 8- ([1,1'- biphenyl] -4-yl) - [1,2,4] triazolo [ ] carbazol-10 (3H) -yl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridin-2-amine was used in place of [ 14.9 g (yield: 86%) was obtained.

[[ 합성예Synthetic example 1] 화합물 8의 합성 1] Synthesis of Compound 8

Figure pat00032
Figure pat00032

3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole 12 g (42.5 mmol)과 준비예 3에서 합성한 8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 16.4 g (46.8 mmol)에 1,4-dioxane 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 1.9 g (2.1 mmol), BINAP 1.3 g (2.1 mmol), Cs2CO3 27.7 g (85 mmol)을 첨가 후 120?에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 11.2 g (수율 48%)을 얻었다.
([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-bromo (3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [ - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (16.4 g, 46.8 mmol) was added 250 mL of 1,4-dioxane. 1.9 g (2.1 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 1.3 g (2.1 mmol) of BINAP and 27.7 g (85 mmol) of Cs 2 CO 3 were added and the mixture was refluxed at 120 ° C for 24 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and the reaction was terminated with 500 mL of an aqueous ammonium chloride solution. The mixture was extracted with 500 mL of EA, and then washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4, distilled under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired compound (11.2 g, yield 48%).

[[ 합성예Synthetic example 2] 화합물 32의 합성 2] Synthesis of Compound 32

Figure pat00033
Figure pat00033

3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole 10 g (35.4 mmol)과 2-(4-chlorophenyl)-8-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 16.8 g (39.0 mmol)에 toluene 200 mL를 가하였다. Pd(OAc)2 0.4 g (1.8 mmol), P(t-Bu)3 0.34 g (1.8 mmol), NaOt-Bu 10.2 g (106 mmol)을 첨가 후 120?에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 13.9 g (수율 58%)을 얻었다.
1-yl) phenyl) - [1, 3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2- 2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (16.8 g, 39.0 mmol) was added with 200 mL of toluene. 0.4 g (1.8 mmol) of Pd (OAc) 2 , 0.34 g (1.8 mmol) of P (t-Bu) 3 and 10.2 g (106 mmol) of NaOt-Bu were added and the mixture was refluxed at 120? For 24 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and the reaction was terminated with 500 mL of an aqueous ammonium chloride solution. The mixture was extracted with 500 mL of EA, and then washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4, distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired compound (13.9 g, yield 58%).

[[ 합성예Synthetic example 3] 화합물 40의 합성 3] Synthesis of Compound 40

Figure pat00034
Figure pat00034

2-(4-chlorophenyl)-8-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 8-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-2-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11 g (수율 55%)을 얻었다.
A solution of 8 - ([1,1 ': 3'] thiophene was used instead of 2- (4-chlorophenyl) -8- (4- (naphthalen- [Synthesis Example 2] Synthesis was conducted in the same manner as in [Synthesis Example 2], except that [1 '' - terphenyl] -5'-yl) -2- (4-chlorophenyl) - [1,2,4] triazolo [ The target compound (11 g, yield: 55%) was obtained.

[[ 합성예Synthetic example 4] 화합물 51의 합성 4] Synthesis of Compound 51

Figure pat00035
Figure pat00035

2-(4-chlorophenyl)-8-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 상기 준비예 5에서 합성한 8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(3-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.7 g (수율 60%)을 얻었다.
Was obtained in the same manner as in the preparation example 5, except that 8- (4-chlorophenyl) -8- (4- (naphthalen-1- Synthesis Example 2] was repeated except that [1,1'-biphenyl] -4-yl) -2- (3-chlorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5- The same procedure was followed to obtain 10.7 g (yield: 60%) of the desired compound.

[[ 합성예Synthetic example 5] 화합물 64의 합성 5] Synthesis of Compound 64

Figure pat00036
Figure pat00036

3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole 대신 1-phenyl-1,6-dihydropyrrolo[3,2-c]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.8 g (수율 55%)을 얻었다.
The same procedure as in [Synthesis Example 1] was repeated except that 1-phenyl-1,6-dihydropyrrolo [3,2-c] carbazole was used in place of 3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2- To obtain 11.8 g (yield 55%) of the desired compound.

[[ 합성예Synthetic example 6] 화합물 69의 합성 6] Synthesis of Compound 69

Figure pat00037
Figure pat00037

반응물로 10-(2-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)-3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole과 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 42%)을 얻었다.
3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole and 9H-pyrazolo [ -carbazole was used to carry out the same procedure as in [Synthesis Example 2] to obtain the desired compound (5.5 g, yield: 42%).

[[ 실시예Example 1 내지 6] 적색 유기  1 to 6] Red organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device

합성예 1 내지 6에서 합성한 화합물 8, 32, 40, 51, 64, 69를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compounds 8, 32, 40, 51, 64, and 69 synthesized in Synthesis Examples 1 to 6 were subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and red organic electroluminescent devices were fabricated according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/NPB (20 nm)/화합물 8, 32, 40, 51, 64, 69 각각의 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
(60 nm) / NPB (20 nm) / Compound 8, 32, 40, 51, 64 and 69 respectively + 10% (piq) 2 Ir (acac) BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate a red organic electroluminescent device.

[[ 비교예Comparative Example ] 적색 유기 ] Red organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 8 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
A red organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of Compound 8 as a luminescent host material in the formation of the light emitting layer.

상기 실시예 1 내지 6 및 비교예에서 사용된 m-MTDATA, NPB, (piq)2Ir(acac), BCP 및 CBP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, NPB, (piq) 2 Ir (acac), BCP and CBP used in Examples 1 to 6 and Comparative Examples are as follows.

Figure pat00038

Figure pat00038

[[ 평가예Evaluation example ]]

실시예 1 내지 6 및 비교예에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at current densities of 10 mA / cm 2 were measured for each of the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 6 and Comparative Example, and the results are shown in Table 1 below.

샘플Sample 호스트Host 구동전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 1Example 1 화합물 8Compound 8 4.654.65 13.513.5 실시예 2Example 2 화합물 32Compound 32 4.574.57 13.313.3 실시예 3Example 3 화합물 40Compound 40 4.604.60 12.512.5 실시예 4Example 4 화합물 51Compound 51 4.654.65 13.013.0 실시예 5Example 5 화합물 64Compound 64 4.704.70 12.612.6 실시예 6Example 6 화합물 69Compound 69 4.664.66 13.113.1 비교예Comparative Example CBPCBP 5.255.25 8.28.2

상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 6)는 종래의 CBP를 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예)에 비해 구동전압 및 전류효율 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 1, the red organic electroluminescent devices (Examples 1 to 6) using the compound of the present invention as a light emitting layer exhibited a higher driving voltage and a lower driving voltage than the red organic electroluminescent device using the conventional CBP as the light emitting layer It can be seen that it shows excellent performance in terms of current efficiency.

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00039

상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 CR2 또는 N이고, 이때, 적어도 하나 이상은 N이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
A는 수소, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
L은 단일결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
n은 0 내지 3의 정수이고,
Cy1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며,
[화학식 2]
Figure pat00040

상기 화학식 2에서,
Y1 내지 Y4은 각각 독립적으로 CR5 또는 N이며, Y1 과 Y2, Y2 와 Y3 및 Y3 와 Y4 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 축합 고리를 형성하고,
[화학식 3]
Figure pat00041

상기 화학식 3에서,
점선은 상기 화학식 2의 화합물과 축합이 이루어지는 부위를 의미하고, Y5 내지 Y8은 각각 독립적으로 CR6 또는 N이며,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고, 이때, 적어도 하나는 N(Ar1)이며,
상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 A의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며,
상기 R1 내지 R6 및 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며,
상기 L은 상기 화학식 2의 Z1, Z2, R3, R4 및 Y1 내지 Y8 중 어느 하나와 연결된다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00039

In Formula 1,
X 1 to X 3 are each independently CR 2 or N, wherein at least one is N,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 of the heterocycloalkyl of the alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 ~ C 60 aryl phosphine is selected from the pingi, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl amine, the adjacent groups may form a fused ring,
A is selected from the group consisting of hydrogen, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
L is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms,
n is an integer of 0 to 3,
Cy 1 is a compound represented by the following formula (2)
(2)
Figure pat00040

In Formula 2,
Y 1 to Y 4 are each independently CR 5 or N, and Y 1 And Y 2 , Y 2 And Y 3 and Y 3 And Y &lt; 4 &gt; form a condensed ring represented by the following formula (3)
(3)
Figure pat00041

In Formula 3,
Y 5 to Y 8 each independently represent CR 6 or N,
Z 1 and Z 2 are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, N (Ar 1 ), C (Ar 2 ) (Ar 3 ) and Si (Ar 4 ) (Ar 5 ) One is N (Ar 1 )
Each of R 3 to R 6 is independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine is selected from the pingi, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl amine, the adjacent groups may form a fused ring,
Wherein Ar 1 to Ar 5 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 of the heterocycloalkyl of the alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, the group C 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, an aryl boronic a C 6 ~ C 60, C 6 ~ C 60 is selected from the aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of an amine of,
The aryl group and the heteroaryl group of A are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl group, and the amine may be substituted with at least one member selected from the group consisting of a,
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group and arylsilyl group of R 1 to R 6 and Ar 1 to Ar 5 A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, an aryloxy group, an aryloxy group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroatom having 5 to 40 nuclear atoms An aryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ from the group consisting of an arylamine C in 60 Selected, and may be substituted with one or more,
The L is connected to any one of Z 1 , Z 2 , R 3 , R 4 and Y 1 to Y 8 in the formula (2). 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의
Figure pat00042
는 하기 S-1 내지 S-7로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure pat00043

상기 S-1 내지 S-7로 표시되는 구조에서,
R2는 제1항에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.The method according to claim 1,
In the formula 1
Figure pat00042
Is selected from the group consisting of the structures represented by the following S-1 to S-7.
Figure pat00043

In the structures represented by S-1 to S-7,
R 2 is as defined in claim 1, and a plurality of R 2 s are the same as or different from each other. 제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
Wherein R 1 and R 2 are characterized in that each independently is hydrogen, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms selected from the group consisting of 5 to 40 heteroaryl group, and a C 6 ~ with an aryl amine of the C 60 compound. 제1항에 있어서,
상기 R1, R2 및 A는 각각 독립적으로 수소, 또는 하기 A1-A70으로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure pat00044

Figure pat00045
The method according to claim 1,
Wherein R 1 , R 2 and A are each independently selected from the group consisting of hydrogen, or a structure represented by the following formula: Al-A70.
Figure pat00044

Figure pat00045
 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2a 내지 화학식 2f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 2a]
Figure pat00046

[화학식 2b]
Figure pat00047

[화학식 2c]
Figure pat00048

[화학식 2d]
Figure pat00049

[화학식 2e]
Figure pat00050

[화학식 2f]
Figure pat00051

상기 화학식 2a 내지 화학식 2f에서,
Z1, Z2 및 R3 내지 R6은 제1항에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 복수개의 R6도 서로 동일하거나 상이하다.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 2 is selected from the group consisting of compounds represented by Chemical Formulas 2a to 2f.
(2a)
Figure pat00046

(2b)
Figure pat00047

[Chemical Formula 2c]
Figure pat00048

(2d)
Figure pat00049

[Formula 2e]
Figure pat00050

(2f)
Figure pat00051

In the above Chemical Formulas (2a) to (2f)
Z 1 , Z 2 and R 3 to R 6 are as defined in claim 1, a plurality of R 5 s are the same as or different from each other, and a plurality of R 6 s are the same or different from each other. 제5항에 있어서,
상기 화학식 1의 L은 단일결합이거나 페닐렌이며,
상기 Z1 및 Z2는 모두 N(Ar1)이고, 이때, Ar1은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 Ar1은 수소, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.6. The method of claim 5,
L in Formula 1 is a single bond or phenylene,
Wherein Z 1 and Z 2 are both N (Ar 1 ), wherein Ar 1 is the same as or different from each other,
Wherein Ar 1 is selected from the group consisting of hydrogen, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms. 제1항에 있어서,
상기 L은 상기 화학식 2의 Z1 및 Z2 중 어느 하나와 연결되는 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
Wherein L is connected to any one of Z 1 and Z 2 in the above formula (2). 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 4]
Figure pat00052

[화학식 5]
Figure pat00053

상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
A, L, Cy1, R1 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.The method according to claim 1,
The compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (4) or (5):
[Chemical Formula 4]
Figure pat00052

[Chemical Formula 5]
Figure pat00053

In the above formulas (4) and (5)
A, L, Cy 1 , R 1 and n are as defined in claim 1 , and a plurality of R 1 s are the same as or different from each other. 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.anode; cathode; And at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, the organic electroluminescent device comprising:
Wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound according to any one of claims 1 to 8. 제9항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.10. The method of claim 9,
Wherein the organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting layer. 제9항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이고,
상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.10. The method of claim 9,
The organic compound layer containing the compound is a light emitting layer,
Wherein the compound is a phosphorescent host material of the light emitting layer.
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