KR20140043224A - Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same - Google Patents
Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140043224A KR20140043224A KR1020120107470A KR20120107470A KR20140043224A KR 20140043224 A KR20140043224 A KR 20140043224A KR 1020120107470 A KR1020120107470 A KR 1020120107470A KR 20120107470 A KR20120107470 A KR 20120107470A KR 20140043224 A KR20140043224 A KR 20140043224A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- synthesis
- preparation
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- YIUMRYGROAGFRJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(CC2CC2)C=CCC1 Chemical compound CC1=C(CC2CC2)C=CCC1 YIUMRYGROAGFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVAHZFMBYGJCMX-UHFFFAOYSA-N CCCC1=C(C)CCC=C1 Chemical compound CCCC1=C(C)CCC=C1 AVAHZFMBYGJCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device comprising the same.
1987년에 이스트만 코닥사의 Tang 등이, 저전압 구동, 고휘도 발광이 가능한 비정질 발광층을 가지는 적층 구조의 유기박막전계발광 소자를 발표한 이래, 브라운관(CRT)를 대신하는 표시장치로서, 유기전계발광소자를 이용한 표시장치의 연구개발이 활발히 행해지고 있다. 유기전계발광소자는 양극과 음극, 이들 사이에 위치하는 유기발광층으로 이루어지는 자발광형의 표시 소자이며, 이것을 이용한 표시장치는 저소비 전력으로 구동 가능하다.Since 1987, Eastman Kodak's Tang et al. Announced the organic thin film electroluminescent device having a laminated structure having an amorphous light emitting layer capable of low voltage driving and high luminance light emission, and has replaced the CRT as an organic light emitting display device. The research and development of the used display device is actively performed. An organic light emitting display device is a self-luminous display device including an anode, a cathode, and an organic light emitting layer positioned between them, and the display device using the organic light emitting device can be driven with low power consumption.
이와 같은 표시장치에서 풀컬러 디스플레이를 실현하는데 있어서는, 발광 효율, 색순도 및 신뢰성이 높은 삼원색(레드, 그린, 블루)의 발광 재료를 이용해야 한다. 이들 중에서 그린의 발광 재료는 전술한 Tang 등의 발표 이래, 가장 오래전부터 연구되고 있으며, 발광 효율을 향상시키기 위하여 여러가지 방법이 제안되었다. 예를 들면, Alq3으로 이루어지는 호스트 재료에, 쿠마린 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 또는 피란 유도체를 도펀트로서 첨가한 발광 재료를 이용하여 발광층을 구성하는 소자 구조가 제안되었다(J. Appl. Phys.(1989년), 65권, 3610페이지 참조). 그리고, Alq3에 DMQA(N, N'-Dimethyl-quinacridone)를 도핑해서 발광층으로 이용한 소자 구조에서, 발광 효율 6~8Cd/A, 반감(半減) 수명 7000~8000h(초기 휘도 약 1400Cd/㎡)의 달성이 보고되어 있다(App1. Phys. Lett.(1997년), 70권, 1665페이지 참조).In realizing a full-color display in such a display device, it is necessary to use three primary colors (red, green, blue) light emitting materials having high luminous efficiency, color purity, and reliability. Among them, the green light emitting material has been studied for the longest time since the publication of Tang et al., And various methods have been proposed to improve the light emitting efficiency. For example, a device structure constituting the light emitting layer using a light emitting material in which a coumarin derivative, a quinacridone derivative, or a pyran derivative is added as a dopant to a host material composed of Alq 3 has been proposed (J. Appl. Phys. ( 1989), vol. 65, p. 3610). In the device structure in which Alq 3 was doped with DMQA (N, N'-dimethyl-quinacridone) and used as a light emitting layer, the light emitting efficiency of 6 to 8 Cd / A, half-life of 7000 to 8000 h (initial luminance of about 1400 Cd / m 2) Has been reported (see App1. Phys. Lett. (1997), Vol. 70, p. 1665).
그러나, 종래의 유기전계발광소자에서, 표시 장치의 실현에 요구되고 있는 반감 수명(1만 시간 이상(초기 휘도 1000~150Cd/㎡))을 만족시키지 못하였고, 발광 효율 및 신뢰성 면에서 아직 미흡하다.However, in the conventional organic EL device, the half life (100,000 hours or more (initial luminance of 1000 to 150 Cd / m 2)) required for the realization of the display device has not been satisfied, and the light emitting efficiency and reliability are still insufficient. .
본 발명의 목적은 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압을 낮추고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a compound which can be applied to an organic light emitting device to lower the driving voltage and improve luminous efficiency, brightness, thermal stability, and device life.
본 발명의 목적은 상기 화합물을 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.An object of the present invention to provide an organic light emitting device using the compound.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by the following formula (1): < EMI ID =
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen atom; Adamantyl; Nitro; Hydroxy; Cyano; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkyl group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl group; A substituted or unsubstituted (C5-C60) heteroaryl group; 5- or 6-membered heterocycloalkyl groups containing one or two or more selected from N, O, S and Si; Substituted or unsubstituted (C3-C60) cycloalkyl; Substituted or unsubstituted tri (C1-C60) alkylsilyl group; A substituted or unsubstituted di (C1-C60) alkyl (C6-C60) arylsilyl group; A substituted or unsubstituted tri (C6-C60) arylsilyl group; A substituted or unsubstituted (C7-C60) bicycloalkyl group; Substituted or unsubstituted (C2-C60) alkenyl group; Substituted or unsubstituted (C2-C60) alkynyl group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkoxy group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylamino group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) arylamino group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) ar (C1-C60) alkyl group; Substituted or unsubstituted (C6-C60) aryloxy group; Substituted or unsubstituted (C6-C60) arylthio group; Substituted or unsubstituted (C1-C60) Alkylthio group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkoxycarbonyl group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylcarbonyl group; Or a (C6-C60) arylcarbonyl group,
상기 R1, R2 및 R3는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알킬렌 또는 (C2-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.R 1 , R 2, and R 3 may be linked to a substituted or unsubstituted (C2-C60) alkylene or (C2-C60) alkenylene containing or not containing a fused ring with an adjacent element to form an alicyclic ring, a monocyclic ring, or Polycyclic aromatic rings can be formed.
또한, 본 발명은 제 1 전극; 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층; 및 제 2 전극을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; An organic material layer including a compound represented by Chemical Formula 1; And it provides an organic electroluminescent device comprising a second electrode.
본 발명의 화합물을 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압이 낮아지고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상된다. When the compound of the present invention is applied to an organic light emitting device, the driving voltage is lowered, and the luminous efficiency, brightness, thermal stability and device life are improved.
본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물의 코어(이하, 카바졸이라 한다)의 2번 위치에 치환기를 도입함으로써, 부분적으로 오비탈이 오버랩되고 이로 인해 카바졸이 가진 에너지 밴드갭보다 에너지 밴드갭이 더 크다. 그리고 본 발명의 화합물은 카바졸의 2번 위치가 아닌 다른 위치에 치환기가 도입된 화합물보다 에너지 밴드갭이 더 크다. 이에 따라 본 발명의 화합물은 정공수송층 재료로 이용할 수 있다. 그리고 본 발명의 화합물이 정공수송층 재료로 이용될 경우, 인광 유기전계발광소자에 보다 적합하다.The compound of the present invention partially introduces an orbital by introducing a substituent at the position 2 of the core of the compound of the present invention (hereinafter referred to as carbazole), which results in an energy bandgap larger than that of the carbazole. Big. In addition, the compounds of the present invention have a larger energy bandgap than compounds in which substituents are introduced at positions other than position 2 of carbazole. Accordingly, the compound of the present invention can be used as a hole transport layer material. And when the compound of the present invention is used as a hole transport layer material, it is more suitable for phosphorescent organic electroluminescent devices.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 예를 들어 본 발명에 따른 화합물, 이의 제조방법 및 유기전계발광소자를 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
Hereinafter, for the detailed understanding of the present invention, for example, a compound according to the present invention, a method for preparing the same, and an organic light emitting display device according to the present invention will be described. It does not limit the scope of the invention.
Ⅰ. 화합물Ⅰ. compound
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen atom; Adamantyl; Nitro; Hydroxy; Cyano; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkyl group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl group; A substituted or unsubstituted (C5-C60) heteroaryl group; 5- or 6-membered heterocycloalkyl groups containing one or two or more selected from N, O, S and Si; Substituted or unsubstituted (C3-C60) cycloalkyl; Substituted or unsubstituted tri (C1-C60) alkylsilyl group; A substituted or unsubstituted di (C1-C60) alkyl (C6-C60) arylsilyl group; A substituted or unsubstituted tri (C6-C60) arylsilyl group; A substituted or unsubstituted (C7-C60) bicycloalkyl group; Substituted or unsubstituted (C2-C60) alkenyl group; Substituted or unsubstituted (C2-C60) alkynyl group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkoxy group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylamino group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) arylamino group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) ar (C1-C60) alkyl group; Substituted or unsubstituted (C6-C60) aryloxy group; Substituted or unsubstituted (C6-C60) arylthio group; Substituted or unsubstituted (C1-C60) Alkylthio group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkoxycarbonyl group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylcarbonyl group; Or a (C6-C60) arylcarbonyl group,
상기 R1, R2 및 R3는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알킬렌 또는 (C2-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.R 1 , R 2, and R 3 may be linked to a substituted or unsubstituted (C2-C60) alkylene or (C2-C60) alkenylene containing or not containing a fused ring with an adjacent element to form an alicyclic ring, a monocyclic ring, or Polycyclic aromatic rings can be formed.
바람직하게는, 상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)아릴기, 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노, , , , , , , 또는 이고,Preferably, R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted (C1-C60) alkyl group, a substituted or unsubstituted (C1-C60) aryl Groups, substituted or unsubstituted (C5-C60) heteroaryl groups, substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylamino, substituted or unsubstituted (C6-C60) arylamino, , , , , , , or ego,
상기 X4 내지 X12은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si이고,X 4 to X 12 may be the same as or different from each other, and each independently C, N, O, unsubstituted or substituted with (C1-C10) alkyl, (C1-C10) aryl or (C1-C10) aralkyl S or Si,
R4 내지 R7은 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기 또는 (C6-C60)아릴기이고, R 4 to R 7 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a (C1-C60) alkyl group, a (C1-C60) alkoxy group or a (C6-C60) aryl group,
상기 R4 내지 R7은 각각 독립적으로, 인접 원소와 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.Each of R 4 to R 7 may be independently connected to an adjacent element to form an alicyclic ring, a monocyclic ring, or a polycyclic aromatic ring.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 관련된 치환기가 치환될 경우, 각각 독립적으로, 수소; (C1-C60)알킬기; (C6-C60)아릴기; (C1-C60)알킬실릴기; (C1-C60)아릴실릴기; (C7-C60)아릴알킬기; (C7-C60)알킬아릴기; (C6-C60)아릴옥시기; N, O, S 및 Si으로부터 선택된 1종 또는 2종을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 또는(C4-C60)축합 다환기로 치환될 수 있다. 여기서, 각각의 치환기는 서로 같거나 다를 수 있다.When the substituents associated with the compound represented by Formula 1 are substituted, each independently, hydrogen; (C1-C60) alkyl group; (C6-C60) aryl group; (C1-C60) alkylsilyl group; (C1-C60) arylsilyl group; (C7-C60) arylalkyl group; (C7-C60) alkylaryl group; (C6-C60) aryloxy group; 5- or 6-membered heterocycloalkyl groups including one or two selected from N, O, S and Si; Or a (C4-C60) condensed polycyclic group. Here, each substituent may be the same or different from each other.
이 중에서도, 상기 (C1-C60)알킬기, (C1-C60)아릴기, (C5-C60)헤테로아릴기 또는 (C6-C60)아릴아미노는 치환될 경우, CF3, 할로겐 원자, 시아노, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기 또는 로 치환된 것이 보다 바람직하다. 여기서, X13는 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si일 수 있다.
Among these, when the (C1-C60) alkyl group, (C1-C60) aryl group, (C5-C60) heteroaryl group or (C6-C60) arylamino is substituted, CF 3 , halogen atom, cyano, ( C1-C60) alkyl group, (C1-C60) alkoxy group, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl group, or It is more preferable to substitute by. Here, X 13 may be C, N, O, S or Si unsubstituted or substituted with (C1-C10) alkyl, (C1-C10) aryl or (C1-C10) aralkyl.
한편, 본 발명에 있어서, 알킬, 알콕시 및 이 외 알킬관련 치환체는 직쇄 또는 분지쇄 형태를 의미한다.Meanwhile, in the present invention, alkyl, alkoxy and other alkyl-related substituents mean a straight or branched chain form.
본 발명에 있어서, 아릴은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7, 바람직하게는 5 또는 6의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 바람직하게는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌일, 바이나프틸, 안트라센일, 페난트렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 인데닐, 플루오레닐, 아세나프틸렌일, 플푸오란텐일, 트리페닐렌일, 페날렌일, 파이렌일, 페릴렌일, 나프타세닐, 인데노페난트레닐 등을 포함할 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, aryl is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by one hydrogen removal, and a single or fused ring system containing 4 to 7, preferably 5 or 6 ring atoms in each ring is appropriate. Include. Preferably phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalenyl, binapthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, indenyl, fluorenyl, acenaphthylyl, fluoanthenyl, triphenylenyl , Penalenyl, pyrenyl, peryleneyl, naphthacenyl, indenophenanthrenyl, and the like, but are not limited thereto.
상기 아릴은 고리를 형성하는 이중결합의 일부가 단일결합으로 환원된 것일 수 있다. 예를 들어, 디하이드로아세나프틸렌일, 테트라히드로나프틸, 디하이드로안트라세닐, 디하이드로파이렌일 등이 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.
The aryl may be one part of a double bond to form a ring is reduced to a single bond. For example, dihydroacenaphthylyl, tetrahydronaphthyl, dihydroanthracenyl, dihydropyrenyl, etc. can be mentioned, It is not limited to this.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴은 방향족 고리 골격 원자로서 N, O, S 및 Si로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴기를 의미한다. 5 또는 6원의 단환 헤테로아릴기 또는 하나 이상의 벤젠환과 축합된 다환식 헤테로아릴기이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴기를 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 피란일, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아지일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테테르졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨라닐, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀리진일, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, heteroaryl means an aryl group containing one or two or more heteroatoms selected from N, O, S and Si as aromatic ring skeleton atoms, and the remaining aromatic ring skeleton atoms are carbon. It is a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group condensed with one or more benzene rings, and may be partially saturated. The heteroaryl groups include divalent aryl groups in which the heteroatoms in the ring are oxidized or trisubstituted to form, for example, an N-oxide or a quaternary salt. Specific examples include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, pyranyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, triazinyl, tetrazinyl, tri Monocyclic heteroaryl such as aziyl, tetrazinyl, triazolyl, terterzolyl, furazanyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzoimidazolyl, benzo Thiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzooxazolyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, isoindoleyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazole, quinolyl, isoquinolyl, cinnoline Polycyclic heteroaryls such as nil, quinazolinyl, quinolizinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenantridinyl, benzodioxolyl and their corresponding N-oxide quaternary salts thereof, and the like, and the like It doesn't work.
상기 예시된 아릴 또는 헤테로아릴 치환체들은 이들 중 2 이상이 단일결합으로 결합된 복합고리 화합물을 형성하여, 본 발명의 R1, R2, R3 치환체로서 적용될 수 있다. 상기 복합고리 화합물 형태의 치환체로서는 예를 들어, 페닐나프탈레닐, 페닐페난트렌일, 페닐안트라센일, 나프탈렌일안트라센일, 페닐플루오레닐, 나프탈렌일플루오레닐, 페닐카바졸릴, 나프탈레닐카바졸릴, 등이 있다.
The aryl or heteroaryl substituents exemplified above may be applied as R1, R2, R3 substituents of the present invention by forming a compound compound in which two or more of them are bonded by a single bond. Substituents in the form of the complex ring compound include, for example, phenylnaphthalenyl, phenylphenanthrenyl, phenylanthracenyl, naphthalenylanthracenyl, phenylfluorenyl, naphthalenylfluorenyl, phenylcarbazolyl, naphthalenylcarba Sleepy, and the like.
보다 바람직하게는, 상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 하기 구조식들로 표시되는 치환체들 중 하나일 수 있다: More preferably, R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other, and may each independently be one of substituents represented by the following structural formulas:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예는 하기와 같을 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다. More specific examples of the compound represented by Formula 1 may be as follows. However, the present invention is not limited thereto.
본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물의 코어(이하, 카바졸이라 한다)의 2번 위치에 치환기를 도입함으로써, 부분적으로 오비탈이 오버랩되고 이로 인해 카바졸이 가진 에너지 밴드갭보다 에너지 밴드갭이 더 크다. 그리고 본 발명의 화합물은 카바졸의 2번 위치가 아닌 다른 위치에 치환기가 도입된 화합물보다 에너지 밴드갭이 더 크다. 이에 따라 본 발명의 화합물은 정공수송층 재료로 이용할 수 있다. 그리고 본 발명의 화합물이 정공수송층 재료로 이용될 경우, 인광 유기전계발광소자에 보다 적합하다.
The compound of the present invention partially introduces an orbital by introducing a substituent at the position 2 of the core of the compound of the present invention (hereinafter referred to as carbazole), which results in an energy bandgap larger than that of the carbazole. Big. In addition, the compounds of the present invention have a larger energy bandgap than compounds in which substituents are introduced at positions other than position 2 of carbazole. Accordingly, the compound of the present invention can be used as a hole transport layer material. And when the compound of the present invention is used as a hole transport layer material, it is more suitable for phosphorescent organic electroluminescent devices.
Ⅱ. Ⅱ. 유기전계발광소자Organic electroluminescent device
본 발명의 유기전계발광소자는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 위치하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함한다. The organic light emitting display device of the present invention comprises: a first electrode; A second electrode; And an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including the compound represented by Chemical Formula 1.
상기 유기막은 발광층과, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층은 인광 유기전계발광소자에 보다 적합하다.
The organic layer preferably includes a light emitting layer and a hole transport layer comprising a compound represented by the formula (1). The hole transport layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is more suitable for phosphorescent organic light emitting devices.
상기 유기물층은 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include one selected from the group consisting of arylamine-based compounds, styrylarylamine-based compounds, and mixtures thereof.
상기 유기물층은 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열 금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함할 수 있다.The organic material layer may further include one or two or more selected from the group consisting of group 1, group 2, 4 cycles, 5 cycle transition metals, lanthanide-based metals and organic metals of d-transition elements.
상기 유기전계발광소자는 필요에 따라, 정공주입층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층을 더 구비할 수 있고, 필요에 따라서는 상기 유기층들을 2층의 유기층으로 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device may further include one or more layers of a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer, if necessary, the organic layers of the two layers if necessary It is also possible to form.
예를 들어, 본 발명을 따르는 유기전계발광소자는 제 1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기전계발광소자는 제 1 전극/정공주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/전자주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다.For example, the organic light emitting display device according to the present invention may include a first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / second electrode or first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron. It may have an injection layer / second electrode structure. Alternatively, the organic light emitting display device may have a single film / light emitting layer / electron transport layer / second electrode or a first electrode / hole injection function and a hole transport function and a single film / having a hole transport function. It may have a light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / second electrode structure.
본 발명에 따르는 유기전계발광소자는 전면 발광형, 배면 발광형 등 다양한 구조로 적용 가능하다.The organic light emitting display device according to the present invention can be applied in various structures such as a top emission type and a bottom emission type.
본 발명에 따르는 유기전계발광소자의 제조방법을, 제1전극/정공주입층/정공수송층/전자수송층/정자수송층/제2전극의 구조를 갖는 유기전계발광소자를 예로하여, 이하에 설명한다.The manufacturing method of the organic electroluminescent device according to the present invention will be described below by taking an organic electroluminescent device having a structure of a first electrode / hole injection layer / hole transport layer / electron transport layer / sperm transport layer / second electrode as an example.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제 1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제 1 전극을 형성한다. 상기 제 1 전극은 애노드(Anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제 1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), Al, Ag, ㎎ 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.First, a first electrode material having a high work function on the substrate is formed by a deposition method, a sputtering method, or the like to form a first electrode. The first electrode may be an anode or a cathode. Herein, a substrate used in a conventional organic electroluminescent device is used, but a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. As the first electrode material, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), Al, Ag, mg, etc. having excellent conductivity may be used. Or a reflective electrode.
다음으로, 상기 제 1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.Next, a hole injection layer HIL may be formed on the first electrode by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.
진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.In the case of forming the hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the hole injection layer, and the like. It is preferable that a vacuum degree of 10 -8 to 10 -3 torr, a deposition rate of 0.01 to 100 Pa / sec, and a film thickness are usually appropriately selected in the range of 10 to 5 mu m.
스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80? 내지 200?의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.In the case of forming the hole injection layer by spin coating, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and the thermal properties of the desired hole injection layer, but the coating speed is about 2000 rpm to 5000 rpm. What is the heat treatment temperature for removing solvent after coating? It is preferable to select suitably from the temperature range of 200-200 degree.
상기 정공주입층 재료로는 공지된 정공주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.As the hole injection layer material, a well-known hole injection layer material may be used, for example, phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine disclosed in US Pat. No. 4,356,429, or Advanced Material, 6, p.677 (1994). TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, starburst amine derivatives, and polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid) or PEDOT / PSS (Poly (3,4) -ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonic acid: polyaniline / camphorsulfonic acid) or PANI / PSS (Polyaniline) / Poly (4-styrene-sulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)) and the like can be used.
상기 정공주입층의 두께는 약 100 내지 10000Å, 바람직하게는 100 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10000Å을 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole injection layer may have a thickness of about 100 to 10000 mm 3, preferably 100 to 1000 mm 3. This is because when the thickness of the hole injection layer is less than 100 kV, the hole injection characteristic may be lowered, and when the thickness of the hole injection layer exceeds 10000 kV, the driving voltage may increase.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법으로 본 발명의 화합물들을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성한다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, a hole transport layer (HTL) is formed on the hole injection layer by using the compounds of the present invention by various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. In the case of forming the hole transporting layer by the vacuum deposition method and the sputtering method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.
상기 정공수송층 재료는 공지된 정공수송층 재료를 더 이용할 수도 있는데, 예를 들면, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.The hole transport layer material may further use a known hole transport layer material. For example, carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) ) -N-phenylamino] biphenyl (NPB), N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD And the formation of an injection layer in which a conventional amine derivative having an aromatic condensed ring such as N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (α-NPD) is used. It is selected from the same condition range.
다음으로, 상기 정공수송층 상에 발광층을 형성한다. 상기 유기막은 형성은 통상적으로 진공증착법에 의하여 수행된다. 이때, 상기 유기막은 호스트-도펀트 시스템의 발광층일 수 있다. 상기 호스트-도펀트 시스템의 대표적인 예로, 본 발명의 실시예에서 예시되는 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Ⅲ): Alq)를 호스트-C545T 시스템이 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 증착되는 발광층의 두께는 100 내지 1,000Å의 범위 내에서 조절될 수 있다.Next, a light emitting layer is formed on the hole transport layer. Formation of the organic film is usually carried out by a vacuum deposition method. In this case, the organic layer may be a light emitting layer of a host-dopant system. As a representative example of the host-dopant system, a tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (III): Alq) exemplified in the embodiment of the present invention may be a host-C545T system. It is not limited to this. The thickness of the light emitting layer to be deposited may be adjusted within the range of 100 to 1,000Å.
상기 제 1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자수송층 및 전자주입층을 형성할 수 있다. An electron transport layer and an electron injection layer may be formed on the first electrode by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.
전자수송층 역시 공지의 재료를 사용할 수 있다. 당업계 공지의 전자 수송층 재료로서는, 예를 들어, Balq, Alq, Liq 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자수송층의 두께는 통상적으로 10 내지 500Å이며, 그 두께는 조절될 수 있다 The electron transport layer may also use a known material. Examples of the electron transport layer material known in the art include, but are not limited to, Balq, Alq, Liq, and the like. The thickness of the electron transport layer is typically 10 to 500Å, the thickness can be adjusted.
전자주입층의 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.As the material of the electron injection layer, for example, LiF is representatively used in the art, but the present invention is not limited thereto.
상기 전자주입층의 두께는 약 1 내지 100Å, 바람직하게는 5 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å을 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 to 100 kPa, preferably 5 to 90 kPa. This is because, when the thickness of the electron injection layer is less than 1 kV, the electron injection characteristic may be degraded, and when the thickness of the electron injection layer exceeds 100 kW, the driving voltage may increase.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제 2 전극을 형성할 수 있다. 상기 제 2 전극은 캐소드 또는 애노드로 사용될 수 있다. 상기 제 2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(㎎), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(㎎-In), 마그네슘-은(㎎-Ag) 등을 들 수 있다. 또한, 전면 발광 장치를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투명 캐소드를 사용할 수도 있다.Finally, the second electrode may be formed on the electron injection layer by using a method such as vacuum deposition or sputtering. The second electrode may be used as a cathode or an anode. As the material for forming the second electrode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, or a mixture thereof may be used. Specific examples include lithium (Li), magnesium (mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (mg-In), magnesium-silver (mg-Ag), and the like. Can be mentioned. In addition, a transparent cathode using ITO and IZO may be used to obtain a top light emitting device.
본 발명을 따르는 유기전계발광소자는 다양한 형태의 평판표시장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기발광표시장치 및 능동 매트릭스 유기발광표시장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기발광표시장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제 1 전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기전계발광소자는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.
The organic light emitting display device according to the present invention may be provided in various types of flat panel display devices, for example, passive matrix organic light emitting display devices and active matrix organic light emitting display devices. In particular, when provided in the active matrix organic light emitting display device, the first electrode provided on the substrate side may be electrically connected to the source electrode or the drain electrode of the thin film transistor as the pixel electrode. In addition, the organic light emitting display device may be provided in a flat panel display that can display a screen on both sides.
본 발명의 화합물을 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압이 낮아지고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상된다.
When the compound of the present invention is applied to an organic light emitting device, the driving voltage is lowered, and the luminous efficiency, brightness, thermal stability and device life are improved.
Ⅲ. 유기태양전지Ⅲ. Organic solar cell
본 발명의 유기태양 전지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 공지의 유기태양 전지와 동일한 구조를 갖는다.
The organic solar cell of the present invention includes a compound represented by Chemical Formula 1. Except for including the compound represented by the formula (1) has the same structure as a known organic solar cell.
이하에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the synthesis examples and examples of the compound represented by the formula (1) of the present invention will be specifically illustrated, but the present invention is not limited to the following examples.
합성예Synthetic example 1: 화합물 1의 제조 1: Preparation of compound 1
하기 화학 반응식 1의 반응 경로를 거쳐 화합물 1을 합성하였다.Compound 1 was synthesized through the reaction route of Chemical Scheme 1 below.
<반응식 1><Reaction Scheme 1>
(1) 화합물 1-1의 제조 (1) Preparation of Compound 1-1
질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크 250㎖에 2-브로모카바졸(2-Bromocarbazole)(6g, 24.38m㏖), 2-브로모피렌(2-bromopyrene)(12g, 36.57m㏖), K2CO3(10.11g, 73.14m㏖), 구리 파우더(Cu powder)(1.55g, 24.39m㏖) 및 18-크라운-6(18-crown-6)(3.22g, 12.19m㏖)을 o-디클로로벤젠(o-dichlorobenzene)에 녹인 후 24시간 환류시켰다. 반응이 완료된 후 메틸렌클로라이드와 물로 추출하여 얻어진 유기층을 10% 염산과 브라인(brine)으로 씻었다. 반응 혼합물을 MgSO4로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-1(R1: )(72%, 7.85g)을 얻었다.
2-bromocarbazole (6 g, 24.38 mmol), 2-bromopyrene (12 g, 36.57 mmol), K 2 CO 3 (250 ml in a round bottom flask in nitrogen atmosphere) 10.11 g, 73.14 mmol), Cu powder (1.55 g, 24.39 mmol) and 18-crown-6 (3.22 g, 12.19 mmol) were added to o-dichlorobenzene (o -dichlorobenzene) and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, the organic layer obtained by extraction with methylene chloride and water was washed with 10% hydrochloric acid and brine. The reaction mixture was dried over MgSO 4 , concentrated under reduced pressure, separated by column chromatography, and the compound 1-1 (R 1 : ) (72%, 7.85 g).
(2) 화합물 1-2의 제조 (2) Preparation of Compound 1-2
2개의 목 둥근 바닥 플라스크 250㎖에 화합물 1-1(7g, 15.73m㏖)을 THF에 희석하여 -78?로 낮추고 n-BuLi(14.7㎖, 1.6M in 헥산 용액)을 천천히 떨어뜨렸다. 1시간 교반한 후 트리메틸 보레이트(trimehyl borate)(2.63㎖, 23.6m㏖)을 넣어주고 상온에서 24시간 교반하였다. 반응이 완결된 후 0℃에서 증류수로 반응을 종결하고 6M의 HCl을 떨어뜨렸다. 반응물을 디클로로메탄(3x20㎖)으로 추출한 후에 얻어진 유기층을 MgSO4로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2(R1: )(80%, 5.61g)을 얻었다.
In 250 ml of two necked round bottom flasks Compound 1-1 (7 g, 15.73 mmol) was diluted in THF and lowered to -78? And n-BuLi (14.7 ml, 1.6 M in hexane solution) was slowly dropped. After stirring for 1 hour, trimethyl borate (2.63 ml, 23.6 mmol) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction was terminated with distilled water at 0 ℃ and 6M HCl was dropped. After extraction of the reaction product with dichloromethane (3x20ml), the organic layer obtained was dried over MgSO 4 , concentrated under reduced pressure and separated by column chromatography to give the compound 1-2 (R 1 : ) (80%, 5.61 g).
(3) 화합물 1-3의 제조 (3) Preparation of Compound 1-3
둥근 바닥 플라스크 250㎖에 화합물 1-2(5.61g, 13.64 m㏖), 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene)(3.86g, 13.64m㏖), Pd(PPh3)4(785㎎, 0.68m㏖, 5㏖%) 및 Na2SO4(2.89g, 27.28 m㏖)을 톨루엔/증류수(60㎖/15㎖)에 녹인 후 100?에서 24시간 환류시켰다. 반응이 완료된 뒤 유기층을 분리하고 물층을 디클로로메탄(3x15㎖)으로 추출하였다. 반응 혼합물을 MgSO4로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3(R1: )(83%, 5.91g)을 얻었다.
In a 250 mL round bottom flask, compound 1-2 (5.61 g, 13.64 mmol), 1-bromo-4-iodobenzene (3.86 g, 13.64 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (785 mg, 0.68 mmol, 5 mol%) and Na 2 SO 4 (2.89 g, 27.28 mmol) were dissolved in toluene / distilled water (60 mL / 15 mL) and refluxed at 100 ° C. for 24 hours. After the reaction was completed, the organic layer was separated, and the water layer was extracted with dichloromethane (3 × 15 mL). The reaction mixture was dried over MgSO 4 , concentrated under reduced pressure, separated by column chromatography, and the compound 1-3 (R 1 : ) (83%, 5.91 g).
(4) 최종 화합물의 제조 (4) Preparation of Final Compound
질소 분위기에서, 둥근 바닥 플라스크 250㎖에 화합물 1-3(5.61g, 10.74m㏖), 디페닐아민(diphenylamine)(1.78g, 10.74m㏖), Pd2(dba)3(979㎎, 1.07m㏖), PPh3(561㎎, 2.14m㏖), NaOt-bu(5.1g, 53.7m㏖) 및 톨루엔(80㎖)을 넣고 100?에서 24시간 환류시켰다. 반응이 완료된 뒤 유기층을 분리하고 물층을 디클로로메탄(3x15㎖)으로 추출하였다. 반응 혼합물을 MgSO4로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 최종 화합물로 화합물 1(R1: , R2: , R3: )(74%, 4.89g)을 얻었다.
In a nitrogen atmosphere, 250 ml of a round bottom flask was placed compound 1-3 (5.61 g, 10.74 mmol), diphenylamine (1.78 g, 10.74 mmol), Pd 2 (dba) 3 (979 mg, 1.07 m). Mol), PPh 3 (561 mg, 2.14 mmol), NaOt-bu (5.1 g, 53.7 mmol) and toluene (80 mL) were added and refluxed at 100 ° C for 24 hours. After the reaction was completed, the organic layer was separated, and the water layer was extracted with dichloromethane (3 × 15 mL). The reaction mixture was dried over MgSO 4 , concentrated under reduced pressure, separated by column chromatography to obtain Compound 1 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ) (74%, 4.89 g).
합성예Synthetic example 2: 화합물 5의 제조 2: Preparation of compound 5
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐페난트렌-3-아민(N-phenylphenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 5(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 5의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Final Compound (4) was carried out in the same manner except that N-phenylphenanthren-3-amine was used instead of diphenylamine. Proceeded. Accordingly, Compound 5 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 5 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 3: 화합물 10의 제조 3: Preparation of Compound 10
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)-N-페닐아민(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)-N-phenylamine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 10(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 10의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, 4- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl) -N-phenylamine (4- (instead of diphenylamine) Synthesis was carried out in the same manner except for using 9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl) -N-phenylamine). Accordingly, Compound 10 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 10 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 4: 화합물 15의 제조 4: Preparation of Compound 15
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 15(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 15의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, instead of diphenylamine, N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3 Synthesis was performed in the same manner except for using -amine). Accordingly, Compound 15 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 15 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 5: 화합물 20의 제조 5: Preparation of Compound 20
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐나프탈렌-1-아민(N-phenylnaphthalen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 20(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 20의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, in Preparation of Final Compound (4), synthesis was carried out in the same manner except for using N-phenylnaphthalen-1-amine instead of diphenylamine. It was. Accordingly, Compound 20 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 20 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 6: 화합물 25의 제조 6: Preparation of Compound 25
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 11,11-디메틸-N-페닐-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 25(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 25의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, in Preparation of Final Compound (4), 11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo [b] fluorene-1-amine (11,11- Synthesis was performed in the same manner except for using dimethyl-N-phenyl-11H-benzo [b] fluoren-1-amine). Accordingly, Compound 25 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 25 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 7: 화합물 30의 제조 7: Preparation of Compound 30
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)안트라센-2-아민(N-(naphthalen-2-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 30(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 30의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1 in Preparation of Final Compound (4), N- (naphthalen-2-yl) anthracene-2-amine (N- (naphthalen-2-yl) anthracen-2 instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except for using -amine). Accordingly, Compound 30 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 30 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 8: 화합물 35의 제조 8: Preparation of Compound 35
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 35(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 35의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1 in Preparation of Final Compound (4), 9,9-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -9H-fluorene-3-amine (9, Synthesis was carried out in the same manner except for using 9-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -9H-fluoren-3-amine). Accordingly, Compound 35 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 35 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 9: 화합물 40의 제조 9: Preparation of Compound 40
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 40(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 40의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Final Compound (4) 9,9-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -9,10-dihydroanthracene-2-amine instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using (9,9-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -9,10-dihydroanthracen-2-amine). Accordingly, Compound 40 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 40 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 10: 화합물 45의 제조 10: Preparation of Compound 45
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)페난트렌-9-아민(N-(naphthalen-2-yl)phenanthren-9-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 45(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 45의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Final Compound (4) Instead of diphenylamine, N- (naphthalen-2-yl) phenanthrene-9-amine (N- (naphthalen-2-yl) phenanthren- Synthesis was performed in the same manner except for using 9-amine). Accordingly, Compound 45 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 45 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 11: 화합물 50의 제조 11: Preparation of Compound 50
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 50(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 50의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Final Compound (4) 13,13-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -13H-indeno [1,2-l] instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except for using phenanthrene-10-amine (13,13-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-amine). . Accordingly, Compound 50 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 50 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 12: 화합물 55의 제조 12: Preparation of Compound 55
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 55(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 55의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, 13,13-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -13H-indeno [1,2- instead of diphenylamine l] Synthesis was carried out in the same manner except for using phenanthrene-10-amine (13,13-dimethyl-N- (naphthalen-2-yl) -13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-amine). Proceeded. Accordingly, Compound 55 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 55 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 13: 화합물 60의 제조 13: Preparation of Compound 60
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 60(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 60의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using -fluorene-3-amine (N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine). . Accordingly, Compound 60 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 60 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 14: 화합물 65의 제조 14: Preparation of Compound 65
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 65(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 65의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Final Compound (4) Instead of diphenylamine, N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9,10 Synthesis by the same method, except that dihydroanthracene-2-amine (N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine) was used. Proceeded. Accordingly, Compound 65 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 65 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 15: 화합물 70의 제조 15: Preparation of Compound 70
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 디(안트라센-2-일)아민(di(anthracen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 70(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 70의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Final Compound (4) was carried out in the same manner except for using di (anthracen-2-yl) amine instead of diphenylamine. Synthesis was performed. Accordingly, Compound 70 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 70 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 16: 화합물 75의 제조 16: Preparation of Compound 75
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)안트라센-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 75(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 75의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) anthracene-2-amine (N Synthesis was performed in the same manner except that-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) anthracen-2-amine) was used. Accordingly, compound 75 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 75 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 17: 화합물 80의 제조 17: Preparation of Compound 80
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트란센-2-일)안트라센-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 80(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 80의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthransen-2-yl) anthracene- in place of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that 2-amine (N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) anthracen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 80 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 80 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 18: 화합물 85의 제조 18: Preparation of Compound 85
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)안트라센-2-아민(N-(phenanthren-9-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 85(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 85의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of final compound`, N- (phenanthren-9-yl) anthracene-2-amine (N- (phenanthren-9-yl) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except for using anthracen-2-amine. Accordingly, Compound 85 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 85 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 19: 화합물 90의 제조 19: Preparation of Compound 90
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-2-일)-13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(N-(anthracen-2-yl)-13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 90(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 90의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (anthracen-2-yl) -13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2- l] Synthesis was carried out in the same manner except for using phenanthrene-10-amine (N- (anthracen-2-yl) -13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-amine). Proceeded. Accordingly, Compound 90 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 90 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 20: 화합물 95의 제조 20: Preparation of Compound 95
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-3-일)피렌-2-아민(N-(phenanthren-3-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 95(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 95의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (phenanthren-3-yl) pyren-2-amine (N- (phenanthren-3-yl) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that pyren-2-amine) was used. Accordingly, Compound 95 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 95 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 21: 화합물 100의 제조 21: Preparation of Compound 100
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-3-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(phenanthren-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 100(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 100의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (phenanthren-3-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine (N instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except that-(phenanthren-3-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine) was used. Accordingly, Compound 100 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 100 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 22: 화합물 105의 제조 22: Preparation of Compound 105
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(8-페닐나프탈렌-2-일)페난트렌-3-아민(N-(8-phenylnaphthalen-2-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 105(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 105의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (8-phenylnaphthalen-2-yl) phenanthrene-3-amine (N- (8-phenylnaphthalen) instead of diphenylamine -2-yl) phenanthren-3-amine) was synthesized in the same manner. Accordingly, Compound 105 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 105 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 23: 화합물 110의 제조 23: Preparation of Compound 110
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-3-일)페난트렌-3-아민(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 110(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 110의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N-([1,1'-biphenyl] -3-yl) phenanthrene-3-amine (N instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except that-([1,1'-biphenyl] -3-yl) phenanthren-3-amine) was used. Accordingly, Compound 110 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 110 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 24: 화합물 115의 제조 24: Preparation of Compound 115
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)페난트렌-3-아민(N-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 115(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 115의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (3- (naphthalen-2-yl) phenyl) phenanthrene-3-amine (N- (3) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that-(naphthalen-2-yl) phenyl) phenanthren-3-amine) was used. Accordingly, Compound 115 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 115 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 25: 화합물 120의 제조 25: Preparation of Compound 120
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)피렌-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 120(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 120의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) pyren-2-amine (N instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except that-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) pyren-2-amine) was used. Accordingly, Compound 120 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 120 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 26: 화합물 125의 제조 26: Preparation of Compound 125
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)피렌-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 125(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 125의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the preparation method of (4) the final compound in the synthesis method of Synthesis Example 1, N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) pyrene-2- instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that amine (N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) pyren-2-amine) was used. Accordingly, Compound 125 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 125 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 27: 화합물 130의 제조 27: Preparation of Compound 130
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)피렌-2-아민(N-(phenanthren-9-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 130(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 130의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (phenanthren-9-yl) pyren-2-amine (N- (phenanthren-9-yl) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that pyren-2-amine) was used. Accordingly, Compound 130 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 130 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 28: 화합물 135의 제조 28: Preparation of Compound 135
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(피렌-2-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(pyren-2-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 135(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 135의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, 13,13-dimethyl-N- (pyren-2-yl) -13H-indeno [1,2- instead of diphenylamine l] Synthesis was performed in the same manner except for using phenanthrene-10-amine (13,13-dimethyl-N- (pyren-2-yl) -13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-amine). Proceeded. Accordingly, Compound 135 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 135 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 29: 화합물 140의 제조 29: Preparation of Compound 140
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-7-페닐나프탈렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-7-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 140(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 140의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -7-phenylnaphthalen-2-amine (N Synthesis was performed in the same manner except that-(4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -7-phenylnaphthalen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 140 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 140 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 30: 화합물 145의 제조 30: Preparation of Compound 145
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-7-페닐-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-7-phenyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 145(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 145의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, 9,9-dimethyl-N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -7-phenyl- instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using 9H-fluorene-3-amine (9,9-dimethyl-N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -7-phenyl-9H-fluoren-3-amine) Proceeded. Accordingly, Compound 145 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 145 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 31: 화합물 150의 제조 31: Preparation of Compound 150
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 150(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 150의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, 9- (naphthalen-1-yl) -N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl)-instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner, except that 9H-carbazole-3-amine (9- (naphthalen-1-yl) -N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -9H-carbazol-3-amine) was used. Proceeded. Accordingly, Compound 150 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 150 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 32: 화합물 155의 제조 32: Preparation of Compound 155
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)피렌-1-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)pyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 155(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 155의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) pyren-1-amine (N- (4- Synthesis was performed in the same manner except that (naphthalen-1-yl) phenyl) pyren-1-amine) was used. Accordingly, Compound 155 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 155 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 33: 화합물 160의 제조 33: Preparation of Compound 160
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 비스(7-페닐나프탈렌-2-일)아민(bis(7-phenylnaphthalen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 160(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 160의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, bis (7-phenylnaphthalen-2-yl) amine (bis (7-phenylnaphthalen-2-yl) amine) instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except using. Accordingly, Compound 160 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 160 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 34: 화합물 165의 제조 34: Preparation of Compound 165
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out by the same method except that 1-bromophenanthrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N,9,9-트리메틸-7-페닐-N-(7-페닐나프탈렌-2-일)-9H-플루오렌-3-아민(N,9,9-trimethyl-7-phenyl-N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 165(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 165의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N, 9,9-trimethyl-7-phenyl-N- (7-phenylnaphthalen-2-yl)- Synthesis was carried out in the same manner except for using 9H-fluorene-3-amine (N, 9,9-trimethyl-7-phenyl-N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) -9H-fluoren-3-amine). Proceeded. Accordingly, Compound 165 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 165 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 35: 화합물 170의 제조 35: Preparation of Compound 170
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(7-페닐나프탈렌-2-일)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 170(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 170의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, 9- (naphthalen-1-yl) -N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) -9H- instead of diphenylamine Carbazole-3-amine (9- (naphthalen-1-yl) -N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) -9H-carbazol-3-amine) was synthesized in the same manner. Accordingly, compound 170 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 170 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 36: 화합물 175의 제조 36: Preparation of Compound 175
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(7-페닐나프탈렌-2-일)피렌-1-아민(N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)pyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 175(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 175의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) pyren-1-amine (N- (7-phenylnaphthalen- Synthesis was performed in the same manner except that 2-yl) pyren-1-amine) was used. Accordingly, Compound 175 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 175 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 37: 화합물 180의 제조 37: Preparation of Compound 180
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)아민(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 180(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 180의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) amine (bis (9,9- Synthesis was performed in the same manner except that dimethyl-9H-fluoren-3-yl) amine) was used. Accordingly, Compound 180 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 180 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 38: 화합물 185의 제조 38: Preparation of Compound 185
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 185(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 185의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) -9,9-dimethyl- Except for using 9,10-dihydroanthracene-2-amine (N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) -9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine) Synthesis was carried out in the same manner. Accordingly, Compound 185 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 185 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 39: 화합물 190의 제조 39: Preparation of Compound 190
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)페난트렌-9-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenanthren-9-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 190(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 190의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) phenanthrene-9-amine (instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except that N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) phenanthren-9-amine) was used. Accordingly, Compound 190 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 190 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 40: 화합물 195의 제조 40: Preparation of Compound 195
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 195(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 195의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) -13,13-dimethyl- 13H-indeno [1,2-l] phenanthrene-10-amine (N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) -13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2- l] phenanthren-10-amine) was synthesized in the same manner except for using. Accordingly, Compound 195 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 195 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 41: 화합물 200의 제조 41: Preparation of Compound 200
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 200(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 200의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (dibenzo [b, d] thiophen-4-yl) dibenzo [b, d] furan instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that 4-amine (N- (dibenzo [b, d] thiophen-4-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was used. Accordingly, Compound 200 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 200 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 42: 화합물 205의 제조 42: Preparation of Compound 205
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 205(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 205의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Phenyl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl) dibenzo [b, d] thiophen- Synthesis was performed in the same manner except using 4-amine). Accordingly, Compound 205 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 205 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 43: 화합물 210의 제조 43: Preparation of Compound 210
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromopyrene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(anthracen-1-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 210(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 210의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of final compound`, N- (anthracen-1-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine (N- Synthesis was performed in the same manner except that (anthracen-1-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine) was used. Accordingly, Compound 210 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 210 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 44: 화합물 215의 제조 44: Preparation of Compound 215
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(5-페닐나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 215(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 215의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that (N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine) was used. Accordingly, Compound 215 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 215 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 45: 화합물 220의 제조 45: Preparation of Compound 220
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(8-페닐나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(8-phenylnaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 220(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 220의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (8-phenylnaphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine (instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except that N- (8-phenylnaphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was used. Accordingly, Compound 220 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 220 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 46: 화합물 225의 제조 46: Preparation of Compound 225
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-3-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 225(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 225의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N-([1,1'-biphenyl] -3-yl) dibenzo [b, d] furan instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that 4-amine (N-([1,1'-biphenyl] -3-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was used. Accordingly, Compound 225 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 225 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 47: 화합물 230의 제조 47: Preparation of Compound 230
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 230(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 230의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (3- (naphthalen-2-yl) phenyl) dibenzo [b, d] furan-4- instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using amine (N- (3- (naphthalen-2-yl) phenyl) dibenzo [b, d] furan-4-amine). Accordingly, Compound 230 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 230 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 48: 화합물 235의 제조 48: Preparation of Compound 235
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 235(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 235의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Phenyl) -9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracene-2-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl) -9, 9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine) was synthesized in the same manner except for using. Accordingly, Compound 235 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 235 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 49: 화합물 240의 제조 49: Preparation of Compound 240
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)안트라센-1-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 240(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 240의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the preparation method of (4) the final compound in the synthesis method of Synthesis Example 1, N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) anthracene-1- instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except for using amine (N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) anthracen-1-amine). Accordingly, Compound 240 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 240 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 50: 화합물 245의 제조 50: Preparation of Compound 245
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(9,9-dimethyl-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 245(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 245의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, 9,9-dimethyl-N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9,10-dihydro instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that anthracene-2-amine (9,9-dimethyl-N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9,10-dihydroanthracen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 245 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 245 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 51: 화합물 250의 제조 51: Preparation of Compound 250
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(phenanthren-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 250(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 250의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (phenanthrene-9-yl) -9-phenyl-9H-carbazol-3-amine (N Synthesis was performed in the same manner except that-(phenanthren-9-yl) -9-phenyl-9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 250 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 250 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 52: 화합물 255의 제조 52: Preparation of Compound 255
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 255(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 255의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2-l] phenanthrene-10- Yl) -9-phenyl-9H-carbazole-3-amine (N- (13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-yl) -9-phenyl-9H-carbazol- Synthesis was performed in the same manner except using 3-amine). Accordingly, Compound 255 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 255 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 53: 화합물 260의 제조 53: Preparation of Compound 260
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(페난트렌-9-일)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(phenanthren-9-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 260(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 260의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, 9- (naphthalen-1-yl) -N- (phenanthrene-9-yl) -9H-carbazole instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that 3-amine (9- (naphthalen-1-yl) -N- (phenanthren-9-yl) -9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 260 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 260 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 54: 화합물 265의 제조 54: Preparation of Compound 265
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-일)-9-(나프탈렌-1-일)-9H-카바졸-3-아민(N-(13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-yl)-9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 265(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 265의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2-l] phenanthrene-10- Yl) -9- (naphthalen-1-yl) -9H-carbazole-3-amine (N- (13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-yl) -9- Synthesis was performed in the same manner except that (naphthalen-1-yl) -9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 265 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 265 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 55: 화합물 270의 제조 55: Preparation of Compound 270
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-1-일)페난트렌-9-아민(N-(naphthalen-1-yl)phenanthren-9-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 270(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 270의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (naphthalen-1-yl) phenanthrene-9-amine (N- (naphthalen-1-yl) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except for using phenanthren-9-amine). Accordingly, Compound 270 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 270 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 56: 화합물 275의 제조 56: Preparation of Compound 275
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 11,11-디메틸-N-(페난트렌-9-일)-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(11,11-dimethyl-N-(phenanthren-9-yl)-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 275(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 275의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, 11,11-dimethyl-N- (phenanthrene-9-yl) -11H-benzo [b] fluorene instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except for using -1-amine (11,11-dimethyl-N- (phenanthren-9-yl) -11H-benzo [b] fluoren-1-amine). Accordingly, Compound 275 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 275 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 57: 화합물 280의 제조 57: Preparation of Compound 280
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromoanthracene (1-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 11,11-디메틸-N-(피렌-1-일)-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(11,11-dimethyl-N-(pyren-1-yl)-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 280(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 280의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, 11,11-dimethyl-N- (pyren-1-yl) -11H-benzo [b] fluorene- Synthesis was carried out in the same manner except that 1-amine (11,11-dimethyl-N- (pyren-1-yl) -11H-benzo [b] fluoren-1-amine) was used. Accordingly, Compound 280 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 280 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 58: 화합물 285의 제조 58: Preparation of Compound 285
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 285(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 285의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine (N-phenyl- [1, Synthesis was performed in the same manner except that 1'-biphenyl] -4-amine) was used. Accordingly, Compound 285 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 285 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 59: 화합물 290의 제조 59: Preparation of Compound 290
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N,7-디페닐나프탈렌-2-아민(N,7-diphenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 290(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 290의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, '(4) Preparation of the final compound', using N, 7-diphenylnaphthalen-2-amine (N, 7-diphenylnaphthalen-2-amine) instead of diphenylamine. Other synthesis was carried out in the same manner. Accordingly, Compound 290 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 290 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 60: 화합물 295의 제조 60: Preparation of Compound 295
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N,7-디페닐-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N,7-diphenyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 295(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 295의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, instead of diphenylamine 9,9-dimethyl-N, 7-diphenyl-9H-fluorene-3-amine (9,9 -dimethyl-N, 7-diphenyl-9H-fluoren-3-amine) was synthesized in the same manner except for using. Accordingly, Compound 295 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 295 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 61: 화합물 300의 제조 61: Preparation of Compound 300
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 300(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 300의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, 9- (naphthalen-1-yl) -N-phenyl-9H-carbazol-3-amine (9- Synthesis was performed in the same manner except that (naphthalen-1-yl) -N-phenyl-9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 300 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 300 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 62: 화합물 305의 제조 62: Preparation of Compound 305
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐피렌-1-아민(N-phenylpyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 305(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 305의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In Synthesis of Synthesis Example 1, in Preparation of Final Compound (4), synthesis was carried out in the same manner except for using N-phenylpyren-1-amine instead of diphenylamine. Proceeded. Thus, Compound 305 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 305 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 63: 화합물 310의 제조 63: Preparation of Compound 310
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다. In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 디(나프탈렌-2-일)아민(di(naphthalen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 310(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 310의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, in the preparation of the final compound (4), the same procedure was used except that di (naphthalen-2-yl) amine was used instead of diphenylamine. Synthesis was carried out by the method. Accordingly, compound 310 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 310 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 64: 화합물 315의 제조 64: Preparation of Compound 315
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)나프탈렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 315(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 315의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the preparation method of (4) the final compound in the synthesis method of Synthesis Example 1, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) naphthalen-2-amine (N- (4- Synthesis was carried out in the same manner except for using (naphthalen-1-yl) phenyl) naphthalen-2-amine). Accordingly, Compound 315 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 315 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 65: 화합물 320의 제조 65: Preparation of Compound 320
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 320(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 320의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (naphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine (N- ( Synthesis was performed in the same manner except that naphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was used. Accordingly, Compound 320 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 320 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 66: 화합물 325의 제조 66: Preparation of Compound 325
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)나프탈렌-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 325(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 325의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using phenyl) naphthalen-2-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl) naphthalen-2-amine). It was. Thus, Compound 325 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 325 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 67: 화합물 330의 제조 67: Preparation of Compound 330
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)안트라센-1-아민(N-(naphthalen-2-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 330(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 330의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (naphthalen-2-yl) anthracene-1-amine (N- (naphthalen-2-yl) anthracen instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except for using -1-amine). Accordingly, Compound 330 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 330 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 68: 화합물 335의 제조 68: Preparation of Compound 335
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)-5-페닐나프탈렌-2-아민(N-(naphthalen-2-yl)-5-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 335(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 335의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, in the preparation of the final compound (4), N- (naphthalen-2-yl) -5-phenylnaphthalen-2-amine (N- (naphthalen-2) was used instead of diphenylamine. -yl) -5-phenylnaphthalen-2-amine) was synthesized in the same manner. Accordingly, Compound 335 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 335 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 69: 화합물 340의 제조 69: Preparation of Compound 340
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 340(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 340의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-instead of diphenylamine Synthesis was conducted in the same manner except that 4-amine (N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl] -4-amine) was used. Accordingly, Compound 340 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 340 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 70: 화합물 345의 제조 70: Preparation of Compound 345
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 1-bromonaphthalene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 345(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 345의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that 4-amine (N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was used. Accordingly, Compound 345 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 345 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 71: 화합물 350의 제조 71: Preparation of Compound 350
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 350(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 350의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Phenyl)-[1,1'-biphenyl] -4-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl)-[1,1'- Synthesis was performed in the same manner except for using biphenyl] -4-amine). Accordingly, Compound 350 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 350 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 72: 화합물 355의 제조 72: Preparation of Compound 355
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)안트라센-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 355(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 355의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) anthracene-2-amine (N- (4- Synthesis was performed in the same manner except that (naphthalen-1-yl) phenyl) anthracen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 355 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 355 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 73: 화합물 360의 제조 73: Preparation of Compound 360
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(anthracen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 360(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 360의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (anthracen-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine (N- ( Synthesis was performed in the same manner except for using anthracen-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine). Accordingly, Compound 360 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 360 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 74: 화합물 365의 제조 74: Preparation of Compound 365
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)안트라센-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 365(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 365의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using phenyl) anthracene-2-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl) anthracen-2-amine). It was. Accordingly, Compound 365 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 365 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 75: 화합물 370의 제조 75: Preparation of Compound 370
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-2-일)안트라센-1-아민(N-(anthracen-2-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 370(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 370의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the preparation of the final compound (4) in the synthesis method of Synthesis Example 1, instead of diphenylamine N- (anthracen-2-yl) anthracene-1-amine (N- (anthracen-2-yl) anthracen Synthesis was performed in the same manner except for using -1-amine). Accordingly, Compound 370 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 370 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 76: 화합물 375의 제조 76: Preparation of Compound 375
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(5-페닐나프탈렌-2-일)안트라센-2-아민(N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 375(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 375의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) anthracene-2-amine (N- (5-phenylnaphthalen-) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that 2-yl) anthracen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 375 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 375 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 77: 화합물 380의 제조 77: Preparation of Compound 380
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)페난트렌-3-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 380(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 380의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) phenanthrene-3-amine (instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except for using N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) phenanthren-3-amine). Accordingly, Compound 380 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 380 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 78: 화합물 385의 제조 78: Preparation of Compound 385
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)페난트렌-3-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 385(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 385의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) phenanthrene-3 instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that -amine (N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) phenanthren-3-amine) was used. Accordingly, Compound 385 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 385 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 79: 화합물 390의 제조 79: Preparation of Compound 390
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)페난트렌-3-아민(N-(phenanthren-9-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 390(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 390의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (phenanthren-9-yl) phenanthren-3-amine (N- (phenanthren-9-yl) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except for using phenanthren-3-amine. Accordingly, Compound 390 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 390 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 80: 화합물 395의 제조 80: Preparation of Compound 395
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(페난트렌-3-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(phenanthren-3-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 395(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 395의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, 13,13-dimethyl-N- (phenanthren-3-yl) -13H-indeno [1,2 instead of diphenylamine -l] phenanthrene-10-amine (13,13-dimethyl-N- (phenanthren-3-yl) -13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-amine) except that Proceeded. Accordingly, compound 395 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 395 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 81: 화합물 400의 제조 81: Preparation of Compound 400
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)피렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 400(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 400의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) pyren-2-amine (N- (4- Synthesis was performed in the same manner except that (naphthalen-1-yl) phenyl) pyren-2-amine) was used. Accordingly, Compound 400 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 400 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 82: 화합물 405의 제조 82: Preparation of Compound 405
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(피렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(pyren-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 405(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 405의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (pyren-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine (N- ( Synthesis was performed in the same manner except that pyren-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was used. Accordingly, Compound 405 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 405 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 83: 화합물 410의 제조 83: Preparation of Compound 410
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)피렌-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 410(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 410의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using phenyl) pyren-2-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl) pyren-2-amine). It was. Accordingly, Compound 410 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 410 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 84: 화합물 415의 제조 84: Preparation of Compound 415
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that bromobenzene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)피렌-2-아민(N-(anthracen-1-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 415(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 415의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (anthracen-1-yl) pyren-2-amine (N- (anthracen-1-yl) pyren instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except for using -2-amine). Accordingly, Compound 415 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 415 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 85: 화합물 420의 제조 85: Preparation of Compound 420
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, `` (4) Preparation of Compound 1-1`, except that 6-bromo-1H-phenene was used instead of 2-bromopyrene, was used. Synthesis was carried out by the method. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)피렌-2-아민(N-(anthracen-1-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 420(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 420의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (anthracen-1-yl) pyren-2-amine (N- (anthracen-1-yl) pyren instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except for using -2-amine). Accordingly, Compound 420 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 420 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 86: 화합물 425의 제조 86: Preparation of Compound 425
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, `` (4) Preparation of Compound 1-1`, except that 6-bromo-1H-phenene was used instead of 2-bromopyrene, was used. Synthesis was carried out by the method. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 425(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 425의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) dibenzo [b, d] thiophene-4 instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that -amine (N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine) was used. Thus, Compound 425 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 425 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 87: 화합물 430의 제조 87: Preparation of Compound 430
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, `` (4) Preparation of Compound 1-1`, except that 6-bromo-1H-phenene was used instead of 2-bromopyrene, was used. Synthesis was carried out by the method. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-8-페닐나프탈렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-8-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 430(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 430의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -8-phenylnaphthalen-2-amine (N Synthesis was performed in the same manner except that-(4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -8-phenylnaphthalen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 430 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 430 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 88: 화합물 435의 제조 88: Preparation of Compound 435
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, `` (4) Preparation of Compound 1-1`, except that 6-bromo-1H-phenene was used instead of 2-bromopyrene, was used. Synthesis was carried out by the method. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-3-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 435(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 435의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that 3-amine (N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl] -3-amine) was used. Thus, Compound 435 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 435 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 89: 화합물 440의 제조 89: Preparation of Compound 440
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, `` (4) Preparation of Compound 1-1`, except that 6-bromo-1H-phenene was used instead of 2-bromopyrene, was used. Synthesis was carried out by the method. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-3-(나프탈렌-2-일)아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-3-(naphthalen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 440(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 440의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -3- (naphthalen-2-yl) amine instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that (N- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -3- (naphthalen-2-yl) amine) was used. Accordingly, Compound 440 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 440 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 90: 화합물 445의 제조 90: Preparation of Compound 445
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, `` (4) Preparation of Compound 1-1`, except that 6-bromo-1H-phenene was used instead of 2-bromopyrene, was used. Synthesis was carried out by the method. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(7-페닐나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 445(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 445의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except for using (N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine). Accordingly, Compound 445 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 445 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 91: 화합물 450의 제조 91: Preparation of Compound 450
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, `` (4) Preparation of Compound 1-1`, except that 6-bromo-1H-phenene was used instead of 2-bromopyrene, was used. Synthesis was carried out by the method. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 8-페닐-N-(7-페닐나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-아민(8-phenyl-N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 450(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 450의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, instead of diphenylamine 8-phenyl-N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) naphthalen-2-amine (8-phenyl Synthesis was performed in the same manner except that -N- (7-phenylnaphthalen-2-yl) naphthalen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 450 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 450 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 92: 화합물 455의 제조 92: Preparation of Compound 455
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1) 4-1, 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of 2-bromopyrene (4-bromo-1,1'-biphenyl The synthesis was carried out in the same manner except for using). Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-3-일)-7-페닐나프탈렌-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-7-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 455(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 455의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N-([1,1'-biphenyl] -3-yl) -7-phenylnaphthalene-2- instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that amine (N-([1,1'-biphenyl] -3-yl) -7-phenylnaphthalen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 455 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 455 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 93: 화합물 460의 제조 93: Preparation of Compound 460
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1) 4-1, 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of 2-bromopyrene (4-bromo-1,1'-biphenyl The synthesis was carried out in the same manner except for using). Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-7-페닐나프탈렌-2-아민(N-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)-7-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 460(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 460의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (3- (naphthalen-2-yl) phenyl) -7-phenylnaphthalen-2-amine (N Synthesis was performed in the same manner except that-(3- (naphthalen-2-yl) phenyl) -7-phenylnaphthalen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 460 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 460 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 94: 화합물 465의 제조 94: Preparation of Compound 465
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1) 4-1, 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of 2-bromopyrene (4-bromo-1,1'-biphenyl The synthesis was carried out in the same manner except for using). Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 465(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 465의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) dibenzo [b, d] instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except using furan-4-amine (N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine). Accordingly, Compound 465 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 465 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 95: 화합물 470의 제조 95: Preparation of Compound 470
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1) 4-1, 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of 2-bromopyrene (4-bromo-1,1'-biphenyl The synthesis was carried out in the same manner except for using). Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 470(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 470의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Phenyl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene-3-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl) -9,9-dimethyl -9H-fluoren-3-amine) was synthesized in the same manner except for using. Accordingly, Compound 470 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 470 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 96: 화합물 475의 제조 96: Preparation of Compound 475
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1) 4-1, 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of 2-bromopyrene (4-bromo-1,1'-biphenyl The synthesis was carried out in the same manner except for using). Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)안트라센-1-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 475(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 475의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) anthracene-1-amine (N instead of diphenylamine) Synthesis was performed in the same manner except that-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl) anthracen-1-amine) was used. Accordingly, Compound 475 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 475 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 97: 화합물 480의 제조 97: Preparation of Compound 480
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1) 4-1, 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of 2-bromopyrene (4-bromo-1,1'-biphenyl The synthesis was carried out in the same manner except for using). Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 480(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 480의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, 9,9-dimethyl-N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9H-fluorene-3 instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that -amine (9,9-dimethyl-N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9H-fluoren-3-amine) was used. Accordingly, Compound 480 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 480 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 98: 화합물 485의 제조 98: Preparation of Compound 485
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1) 4-1, 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of 2-bromopyrene (4-bromo-1,1'-biphenyl The synthesis was carried out in the same manner except for using). Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 485(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 485의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (dibenzo [b, d] thiophen-4-yl) -9-phenyl-9H-carba instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that sol-3-amine (N- (dibenzo [b, d] thiophen-4-yl) -9-phenyl-9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 485 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 485 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 99: 화합물 490의 제조 99: Preparation of Compound 490
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 9-bromoanthracene (9-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-1-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(naphthalen-1-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 490(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 490의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (naphthalen-1-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine (N- Synthesis was performed in the same manner except that (naphthalen-1-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine) was used. Accordingly, Compound 490 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 490 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 100: 화합물 495의 제조 100: Preparation of Compound 495
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 9-bromoanthracene (9-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(11,11-디메틸-11H-벤조[b]플루오렌-1-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluoren-1-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 495(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 495의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (11,11-dimethyl-11H-benzo [b] fluoren-1-yl) dibenzo [ same method except for using b, d] thiophen-4-amine (N- (11,11-dimethyl-11H-benzo [b] fluoren-1-yl) dibenzo [b, d] thiophen-4-amine) Synthesis was carried out. Accordingly, Compound 495 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 495 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 101: 화합물 500의 제조 101: Preparation of Compound 500
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 9-bromoanthracene (9-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 500(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 500의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) dibenzo [b instead of diphenylamine , d] furan-4-amine (N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was synthesized in the same manner. It was. Accordingly, Compound 500 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 500 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 102: 화합물 505의 제조 102: Preparation of Compound 505
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 9-bromoanthracene (9-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(phenanthren-9-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 505(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 505의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (phenanthren-9-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine (N- Synthesis was carried out in the same manner, except that (phenanthren-9-yl) dibenzo [b, d] furan-4-amine) was used. Accordingly, Compound 505 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 505 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 103: 화합물 510의 제조 103: Preparation of Compound 510
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 9-bromoanthracene (9-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 510(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 510의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2-l] phenanthrene-10- I) dibenzo [b, d] furan-4-amine (N- (13,13-dimethyl-13H-indeno [1,2-l] phenanthren-10-yl) dibenzo [b, d] furan-4- Synthesis was performed in the same manner except for using amine). Accordingly, Compound 510 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 510 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 104: 화합물 515의 제조 104: Preparation of Compound 515
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 9-bromoanthracene (9-bromoanthracene) was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 515(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 515의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) -9-phenyl instead of diphenylamine Synthesis by the same method except for using -9H-carbazole-3-amine (N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) -9-phenyl-9H-carbazol-3-amine) Proceeded. Accordingly, Compound 515 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 515 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 105: 화합물 520의 제조 105: Preparation of Compound 520
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(나프탈렌-1-일)-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(9,9-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 520(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 520의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the '(4) Preparation of the final compound` in the synthesis method of Synthesis Example 1, instead of diphenylamine 9,9-dimethyl-N- (naphthalen-1-yl) -9,10-dihydroanthracene-2 Synthesis was carried out in the same manner except that -amine (9,9-dimethyl-N- (naphthalen-1-yl) -9,10-dihydroanthracen-2-amine) was used. Accordingly, Compound 520 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 520 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 106: 화합물 525의 제조 106: Preparation of Compound 525
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)-11,11-디메틸-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 525(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 525의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
And, in the preparation of the final compound (4) in the synthesis method of Synthesis Example 1, instead of diphenylamine N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) -11,11 Dimethyl-11H-benzo [b] fluoren-1-amine (N- (9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl) -11,11-dimethyl-11H-benzo [b] fluoren- Synthesis was performed in the same manner except for using 1-amine). Accordingly, Compound 525 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 525 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 107: 화합물 530의 제조 107: Preparation of the compound 530
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 530(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 530의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) instead of diphenylamine Phenyl) -9-phenyl-9H-carbazole-3-amine (N- (4- (9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl) phenyl) -9-phenyl-9H-carbazol Synthesis was carried out in the same manner except for using -3-amine). Accordingly, Compound 530 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 530 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 108: 화합물 535의 제조 108: Preparation of Compound 535
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(anthracen-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 535(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 535의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, instead of diphenylamine, N- (anthracen-1-yl) -9-phenyl-9H-carbazole-3-amine (N- Synthesis was carried out in the same manner except that (anthracen-1-yl) -9-phenyl-9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 535 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 535 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 109: 화합물 540의 제조 109: Preparation of Compound 540
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-페닐-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9H-카바졸-3-아민(9-phenyl-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 540(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 540의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, 9-phenyl-N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9H-carbazole-3-amine instead of diphenylamine Synthesis was carried out in the same manner except that (9-phenyl-N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 540 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 540 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 110: 화합물 545의 제조 110: Preparation of Compound 545
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)-9-(나프탈렌-1-일)-9H-카바졸-3-아민(N-(anthracen-1-yl)-9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 545(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 545의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of Final Compound`, N- (anthracen-1-yl) -9- (naphthalen-1-yl) -9H-carbazole- instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except that 3-amine (N- (anthracen-1-yl) -9- (naphthalen-1-yl) -9H-carbazol-3-amine) was used. Accordingly, Compound 545 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 545 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 111: 화합물 550의 제조 111: Preparation of Compound 550
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 550(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 550의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of the final compound`, 9- (naphthalen-1-yl) -N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9H- instead of diphenylamine Carbazole-3-amine (9- (naphthalen-1-yl) -N- (5-phenylnaphthalen-2-yl) -9H-carbazol-3-amine) was synthesized in the same manner. Thus, Compound 550 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 550 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 112: 화합물 555의 제조 112: Preparation of Compound 555
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)피렌-1-아민(N-(phenanthren-9-yl)pyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 555(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 555의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, `(4) Preparation of final compound`, N- (phenanthren-9-yl) pyren-1-amine (N- (phenanthren-9-yl) instead of diphenylamine Synthesis was performed in the same manner except using pyren-1-amine). Accordingly, Compound 555 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 555 is shown in Table 1 below.
합성예Synthetic example 113: 화합물 560의 제조 113: Preparation of Compound 560
상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R1: )를 수득하였다.In Synthesis of Synthesis Example 1, Preparation of Compound (1-1) was carried out in the same manner except that 2-bromoanthracene was used instead of 2-bromopyrene. Thus, compound 1-1 (R 1 : ).
그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 디(피렌-1-일)아민(di(pyren-1-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 560(R1: , R2: , R3: )를 수득하였다. 상기 화합물 560의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
In the synthesis method of Synthesis Example 1, in the `preparation of the final compound (4)`, except that di (pyren-1-yl) amine (di (pyren-1-yl) amine) was used instead of diphenylamine, Synthesis was carried out by the method. Accordingly, Compound 560 (R 1 : , R 2 : , R 3 : ). NMR of the compound 560 is shown in Table 1 below.
(2H, d), 6.69(2H, d), 6.48(1H, dd), 1.72(6H, s)8.93 (1H, dd), 8.55 (1H, dd), 8.12 ~ 8.18 (3H, m), 7.79 ~ 7.94 (6H, m), 7.71 (2H, s), 7.25 ~ 7.62 (14H, m), 7.02 ~ 7.04
(2H, d), 6.69 (2H, d), 6.48 (1H, dd), 1.72 (6H, s)
8.12(2H, dd), 7.82~7.94(11H, m), 7.62~7.66(2H, m), 7.54(2H, m), 7.25~7.4(9H, m), 7.07(1H, t), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d), 6.39(1H, dd)8.93 (2H, dd), 8.55 (1H, dd), 8.3 (1H, s), 8.18 (1H, d),
8.12 (2H, dd), 7.82-7.74 (11H, m), 7.62-7.72 (2H, m), 7.54 (2H, m), 7.25-7.4 (9H, m), 7.07 (1H, t), 6.91 ( 1H, s), 6.69 (2H, d), 6.39 (1H, dd)
8.12(2H, dd), 7.79~7.94(11H, m), 7.62~7.66(2H, m), 7.54(2H, d), 7.5~7.4(11H, m), 7.07(1H, t), 6.69(2H, d), 6.39~6.44(2H, qd), 1.85(6H, s)8.93 (2H, dd), 8.55 (1H, dd), 8.3 (1H, s), 8.18 (1H, d),
8.12 (2H, dd), 7.79 ~ 7.94 (11H, m), 7.62 ~ 7.66 (2H, m), 7.54 (2H, d), 7.5 ~ 7.4 (11H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 ( 2H, d), 6.39-6.44 (2H, qd), 1.85 (6H, s)
8.12(2H, dd),7.77~7.94(9H, m), 7.25~7.69(28H, m), 6.69(4H, d), 5.93(1H, dd), 1.72(6H, s)8.55 (1H, dd), 8.33 (2H, s), 8.18 (1H, d),
8.12 (2H, dd), 7.77-7.74 (9H, m), 7.25-7.69 (28H, m), 6.69 (4H, d), 5.93 (1H, dd), 1.72 (6H, s)
,7.71~7.94(20H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.25~7.4(5H, m), 7.02(2H, s), 6.69(2H, d)8.55 (1H, dd), 8.3 (2H, s), 8.18 (1H, d), 8.12 (2H, dd)
, 7.71 ~ 7.94 (20H, m), 7.62 (1H, s), 7.54 (2H, d), 7.25 ~ 7.4 (5H, m), 7.02 (2H, s), 6.69 (2H, d)
제조예Manufacturing example 1 내지 101, 1 to 101, 비교제조예Comparative Manufacturing Example 1: 본 발명의 화합물을 이용한 1: using the compound of the present invention 유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 제조 Produce
우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.First, the transparent electrode ITO thin film obtained from the glass for OLED (manufactured by Samsung Corning Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning using trichloroethylene, acetone, ethanol and distilled water in sequence, and then stored in isopropanol and used.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.Next, an ITO substrate was placed on a substrate folder of a vacuum deposition equipment, and 4,4 ', 4 "-tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenylamine (4,4 ', 4 "-tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenyl amine: 2-TNATA).
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 200Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 표 3에 있는 화합물을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 600Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.Subsequently, after evacuating the chamber until the vacuum reached 10 −6 torr, a current was applied to the cell to evaporate 2-TNATA to deposit a 200 Å thick hole injection layer on the ITO substrate. The compound shown in Table 3 below was placed in another cell in the vacuum deposition equipment, and the cell was evaporated by applying a current to the cell to deposit a 600 Å thick hole transport layer on the hole injection layer.
상기 정공주입층, 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 하기 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Ⅲ): Alq)를 호스트로 넣고, 다른 셀에는 도펀트로 하기 C545T를 넣었다.After the hole injection layer and the hole transport layer were formed, a light emitting layer was deposited thereon as follows. In one cell of the vacuum deposition equipment, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (III): Alq was added as a luminescent material as a host, and in the other cell, C545T was used as a dopant. Put in.
이어서, 두 셀을 같이 가열, 상기 도펀트의 증착속도 비율을 5 중량%(호스트:도펀트= 95:5)로 증착함으로써 상기 정공수송층 위에 400Å의 두께로로 발광층을 증착하였다. 이어서, 전자수송층으로서 상기 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Ⅲ): Alq)를 200Å 두께로 증착하였다. Subsequently, the two cells were heated together, and the light emitting layer was deposited to a thickness of 400 kPa on the hole transport layer by depositing the deposition rate ratio of the dopant at 5 wt% (host: dopant = 95: 5). Subsequently, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (III): Alq was deposited to a thickness of 200 kV as an electron transport layer.
그 후, 전자주입층으로 하기 화합물 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.Thereafter, the following compound lithium fluoride (LiF) was deposited as an electron injecting layer to a thickness of 10 Å. And an Al cathode was deposited to a thickness of 1000 Å to produce an OLED.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
On the other hand, all the organic compounds required for OLED device fabrication were vacuum sublimated and refined under 10 -6 ~ 10 -8 torr for each material, and used for OLED fabrication.
N, N'-bis (α-naphthyl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diamine (N, N'-bis (α-naphthyl) -N, N'-diphenyl-4,4 '-diamine: NPB)
시험예Test Example 1: One: OLEDOLED 의 특성 평가Characterization of
제조예 1 내지 제조예113, 비교제조예 1의 OLED소자의 전력효율 및 구동 수명을 1,000cd/m2 에서 그리고, 효율이 50%까지 떨어질 때까지의 시간을 하기 표 4에 기재하였다.
The power efficiency and driving life of the OLED devices of Preparation Examples 1 to 113 and Comparative Production Example 1 are shown in Table 4 below at 1,000 cd / m 2 and the time until the efficiency drops to 50%.
상기 표 3에서 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 정공수송층 재료로 이용하면, 유기전계발광소자의 전력효율과 수명이 우수한 것을 알 수 있다.
As shown in Table 3, when the compound according to the present invention is used as a hole transport layer material, it can be seen that the power efficiency and lifespan of the organic light emitting display device are excellent.
Claims (8)
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된(C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,
상기 R1, R2 및 R3는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알킬렌 또는 (C2-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.A compound represented by the following formula (1):
≪ Formula 1 >
In Formula 1,
R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen atom; Adamantyl; Nitro; Hydroxy; Cyano; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkyl group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl group; A substituted or unsubstituted (C5-C60) heteroaryl group; 5- or 6-membered heterocycloalkyl groups containing one or two or more selected from N, O, S and Si; Substituted or unsubstituted (C3-C60) cycloalkyl; Substituted or unsubstituted tri (C1-C60) alkylsilyl group; A substituted or unsubstituted di (C1-C60) alkyl (C6-C60) arylsilyl group; A substituted or unsubstituted tri (C6-C60) arylsilyl group; A substituted or unsubstituted (C7-C60) bicycloalkyl group; Substituted or unsubstituted (C2-C60) alkenyl group; Substituted or unsubstituted (C2-C60) alkynyl group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkoxy group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylamino group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) arylamino group; A substituted or unsubstituted (C6-C60) ar (C1-C60) alkyl group; Substituted or unsubstituted (C6-C60) aryloxy group; Substituted or unsubstituted (C6-C60) arylthio group; Substituted or unsubstituted (C1-C60) Alkylthio group; Substituted or unsubstituted (C1-C60) alkoxycarbonyl group; A substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylcarbonyl group; Or a (C6-C60) arylcarbonyl group,
R 1 , R 2, and R 3 may be linked to a substituted or unsubstituted (C2-C60) alkylene or (C2-C60) alkenylene containing or not containing a fused ring with an adjacent element to form an alicyclic ring, a monocyclic ring, or Polycyclic aromatic rings can be formed.
상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)아릴기, 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노, , , , , , , 또는 이고,
상기 X4 내지 X12은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si이고,
R4 내지 R7은 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기 또는 (C6-C60)아릴기이고,
상기 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 인접 원소와 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted (C1-C60) alkyl group, a substituted or unsubstituted (C1-C60) aryl group, a substituted or Unsubstituted (C5-C60) heteroaryl group, substituted or unsubstituted (C1-C60) alkylamino, substituted or unsubstituted (C6-C60) arylamino, , , , , , , or ego,
X 4 to X 12 may be the same as or different from each other, and each independently C, N, O, unsubstituted or substituted with (C1-C10) alkyl, (C1-C10) aryl or (C1-C10) aralkyl S or Si,
R 4 to R 7 may be the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a (C1-C60) alkyl group, a (C1-C60) alkoxy group or a (C6-C60) aryl group,
R 4 to R 7 are each independently connected to an adjacent element to form an alicyclic ring, a monocyclic or polycyclic aromatic ring, characterized in that.
상기(C1-C60)알킬기, (C1-C60)아릴기, (C5-C60)헤테로아릴기 또는(C6-C60)아릴아미노는 CF3, 할로겐 원자, 시아노, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기, (C6-C60)아릴기 또는 로 치환되고,
X13은 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si인 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
The (C1-C60) alkyl group, (C1-C60) aryl group, (C5-C60) heteroaryl group or (C6-C60) arylamino is CF 3 , halogen atom, cyano, (C1-C60) alkyl group, ( C1-C60) alkoxy group, (C6-C60) aryl group or Substituted with
X 13 is C, N, O, S or Si unsubstituted or substituted with (C1-C10) alkyl, (C1-C10) aryl or (C1-C10) aralkyl.
상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 하기 치환체들 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
The method according to claim 2,
The R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other, each independently characterized in that one of the following substituents:
상기 유기막은 발광층과, 상기 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5,
The organic film includes an emission layer and a hole transport layer comprising the compound.
상기 유기막은 정공주입층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5,
The organic layer is an organic light emitting display device further comprises one or two or more selected from the group consisting of a hole injection layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
An organic solar cell comprising the compound of claim 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020120107470A KR20140043224A (en) | 2012-09-26 | 2012-09-26 | Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020120107470A KR20140043224A (en) | 2012-09-26 | 2012-09-26 | Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140043224A true KR20140043224A (en) | 2014-04-08 |
Family
ID=50651923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020120107470A KR20140043224A (en) | 2012-09-26 | 2012-09-26 | Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20140043224A (en) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016025360A (en) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニーリミテッド | Organic electronic element and electronic device including the same |
CN105658626A (en) * | 2013-10-25 | 2016-06-08 | E.I.内穆尔杜邦公司 | Blue luminescent compounds |
JP2017008023A (en) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | Monoamine derivative and organic electroluminescent element |
WO2017104767A1 (en) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Tdk株式会社 | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using same |
US20180123051A1 (en) * | 2016-03-16 | 2018-05-03 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and electronic device thereof |
KR20180107061A (en) * | 2014-07-24 | 2018-10-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | An organic electronic element and an electronic device comprising it |
CN108912102A (en) * | 2018-07-27 | 2018-11-30 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | A kind of aryl amine derivatives, preparation method and application |
JP2019135228A (en) * | 2018-01-26 | 2019-08-15 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and monoamine compound for organic electroluminescent element |
US10396291B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-08-27 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
WO2019192954A1 (en) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
US10693079B2 (en) | 2015-06-17 | 2020-06-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Mono amine derivatives and organic electroluminescent device including the same |
US10700286B2 (en) | 2016-03-23 | 2020-06-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound and organic optoelectric device and display device |
CN111662189A (en) * | 2019-03-08 | 2020-09-15 | 江苏三月光电科技有限公司 | Compound with triarylamine containing pyrene or azapyrene as core and application thereof |
US10797247B2 (en) | 2014-07-24 | 2020-10-06 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof |
CN111909126A (en) * | 2020-09-10 | 2020-11-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Organic electroluminescent material based on heteroanthracene derivative, preparation method and application |
US11805697B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-10-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
US11849632B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
US11871656B2 (en) | 2018-01-26 | 2024-01-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
-
2012
- 2012-09-26 KR KR1020120107470A patent/KR20140043224A/en not_active Application Discontinuation
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105658626A (en) * | 2013-10-25 | 2016-06-08 | E.I.内穆尔杜邦公司 | Blue luminescent compounds |
US10396291B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-08-27 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
US10797247B2 (en) | 2014-07-24 | 2020-10-06 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof |
JP2016025360A (en) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニーリミテッド | Organic electronic element and electronic device including the same |
US9917257B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-13 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Organic electronic element and an electronic device comprising it |
KR20180107061A (en) * | 2014-07-24 | 2018-10-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | An organic electronic element and an electronic device comprising it |
JP2017008023A (en) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | Monoamine derivative and organic electroluminescent element |
US10693079B2 (en) | 2015-06-17 | 2020-06-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Mono amine derivatives and organic electroluminescent device including the same |
WO2017104767A1 (en) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Tdk株式会社 | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using same |
JPWO2017104767A1 (en) * | 2015-12-16 | 2018-08-23 | Tdk株式会社 | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
US20180123051A1 (en) * | 2016-03-16 | 2018-05-03 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and electronic device thereof |
US10700286B2 (en) | 2016-03-23 | 2020-06-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound and organic optoelectric device and display device |
US11871656B2 (en) | 2018-01-26 | 2024-01-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
JP2019135228A (en) * | 2018-01-26 | 2019-08-15 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and monoamine compound for organic electroluminescent element |
US11805697B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-10-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
JP2021520360A (en) * | 2018-04-04 | 2021-08-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Materials for electronic devices |
CN111918950A (en) * | 2018-04-04 | 2020-11-10 | 默克专利有限公司 | Material for electronic devices |
WO2019192954A1 (en) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
CN108912102A (en) * | 2018-07-27 | 2018-11-30 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | A kind of aryl amine derivatives, preparation method and application |
CN111662189A (en) * | 2019-03-08 | 2020-09-15 | 江苏三月光电科技有限公司 | Compound with triarylamine containing pyrene or azapyrene as core and application thereof |
US11849632B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
CN111909126A (en) * | 2020-09-10 | 2020-11-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Organic electroluminescent material based on heteroanthracene derivative, preparation method and application |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20140043224A (en) | Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same | |
KR102013399B1 (en) | Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same | |
KR101108512B1 (en) | Compound Containing 5-Membered Heterocycle And Organic Electronic Element Using The Same, Terminal Thereof | |
KR101840313B1 (en) | Pyridine derivative compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
KR101923936B1 (en) | New compounds and organic light-emitting diode including the same | |
KR101872961B1 (en) | Organic compounds and light emitting diode and organic light emitting diode display device using the compounds | |
KR101983991B1 (en) | Condensed aryl compound and organic light-diode including the same | |
KR101826730B1 (en) | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and a electronic device thereof | |
KR102017506B1 (en) | Phenanthridine Derivatives and organic light-emitting diode including the same | |
KR101219475B1 (en) | Compound Containing Indoloacridine And Organic Electronic Element Using The Same, Terminal Thereof | |
KR20100109293A (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same | |
KR20160047971A (en) | Material for organic electroluminiscent device and organic electroluminiscent device using the same | |
KR20120029258A (en) | Heteroaromatic cycle compound and organic light emitting diode using the same | |
KR20120116879A (en) | Condensed aryl compounds and organic light-diode including the same | |
KR101094691B1 (en) | Cyclic Aromatic Carbazole Compound AND Organic Electronic Element Using The Same, Terminal Thereof | |
KR101195865B1 (en) | Aromatic compound and organic electroluminescent device using the same | |
KR102504296B1 (en) | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device including the same | |
KR102471097B1 (en) | Material for organic electroluminiescent device and organic electroluminiscent device using the same | |
KR101896009B1 (en) | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and a electronic device thereof | |
KR20110092262A (en) | Compound containing 5-membered heterocycle and organic electronic element using the same, terminal thereof | |
KR20160091806A (en) | Amine derivatives, material for organic electroluminescent device comprising the same and organic electroluminescent device using the same | |
KR102004385B1 (en) | New compounds and organic light-emitting diode including the same | |
KR20140021293A (en) | Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same | |
KR20140030786A (en) | Novel compounds and organic light emitting device display comprising the same | |
KR20130139412A (en) | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and a electronic device thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |