KR20140018863A - Harmful arthropod control composition and method for controlling harmful arthropod - Google Patents

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KR20140018863A
KR20140018863A KR1020137019813A KR20137019813A KR20140018863A KR 20140018863 A KR20140018863 A KR 20140018863A KR 1020137019813 A KR1020137019813 A KR 1020137019813A KR 20137019813 A KR20137019813 A KR 20137019813A KR 20140018863 A KR20140018863 A KR 20140018863A
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에미코 사카모토
노리히사 사카모토
아츠시 이와타
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

하기 식 (I) 로 나타내는 화합물 및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 도열병 방제 화합물을 포함하는 상기 해로운 절지동물 방제 조성물은 해로운 절지동물에 대해 우세한 방제 효과를 갖는다. 군 (A) 는 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론을 포함하는 군이다.

Figure pct00047

[식 중, 각 기호는 상기 설명에 기재된 정의를 나타냄]The harmful arthropod control composition comprising the compound represented by the following formula (I) and at least one heat-controlling compound selected from the following group (A) has a predominant control effect against harmful arthropods. Group (A) is a group containing isotianil, probenazole, thiadinil, tricyclazole, orissastrobin and pyroquilon.
Figure pct00047

[Wherein, each symbol represents a definition described in the above description]

Description

해로운 절지동물 방제 조성물 및 해로운 절지동물의 방제 방법 {HARMFUL ARTHROPOD CONTROL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING HARMFUL ARTHROPOD}Harmful arthropod control composition and control method of harmful arthropod {HARMFUL ARTHROPOD CONTROL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING HARMFUL ARTHROPOD}

본 출원은 일본 특허 출원 번호 2010-289609 의 우선권을 주장하며 제출되었으며, 그 전문이 본원에 참조로서 포함되어 있다.This application is filed with the priority of Japanese Patent Application No. 2010-289609, the entirety of which is incorporated herein by reference.

본 발명은 절지동물 해충 방제 조성물 및 절지동물 해충의 방제 방법에 관한 것이다.The present invention relates to an arthropod pest control composition and a method of controlling arthropod pests.

지금까지, 절지동물 해충 방제 조성물의 활성 성분으로서의 각종 화합물이 공지되어 있다 (예를 들어, 특허 문헌 1 및 비-특허 문헌 1 참조).To date, various compounds as active ingredients of arthropod pest control compositions are known (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 1).

인용 리스트Citation List

특허 문헌Patent literature

특허 문헌 1: WO 2009/099929Patent Document 1: WO 2009/099929

비-특허 문헌Non-patent literature

비-특허 문헌 1: The Pesticide Manual-15th edition (BCPC 출판); ISBN 978-1-901396-18-8Non-Patent Document 1: The Pesticide Manual-15th edition (published by BCPC); ISBN 978-1-901396-18-8

본 발명의 목적은 절지동물 해충에 대해 탁월한 방제 효과를 갖는 절지동물 해충 방제 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide an arthropod pest controlling composition having an excellent controlling effect against arthropod pests.

본 발명자들은 절지동물 해충에 대해 탁월한 방제 효과를 갖는 절지동물 해충 방제 조성물을 제공하는데 예의 연구하였고, 마침내 하기 기재된 바와 같은 식 (I) 로 나타내는 화합물 및 하기 기재된 바와 같은 군 (A) 로부터 선택되는 도열병 방제 화합물을 포함하는 조성물이 절지동물 해충에 대해 탁월한 방제 효과를 갖는 것으로 밝혀냈고, 이로써 본 발명을 달성하였다.The present inventors earnestly studied to provide arthropod pest control compositions having an excellent control effect against arthropod pests, and finally a compound selected from the group represented by formula (I) as described below and group (A) as described below. It has been found that a composition comprising a control compound has an excellent control effect on arthropod pests, thereby achieving the present invention.

본 발명은 하기 [1] 내지 [4] 를 제공한다:The present invention provides the following [1] to [4]:

[1] 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물:[1] a compound represented by the following formula (I):

Figure pct00001
Figure pct00001

[식 중,[Wherein,

Q 는 CR5=CR6, S, O 또는 NCH3 을 나타내고,Q represents CR 5 = CR 6 , S, O or NCH 3 ,

R1 은 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기, 임의 할로겐화 C2-C4 알케닐기, 임의 할로겐화 C2-C4 알키닐기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,R 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group, optionally halogenated C2-C4 alkenyl group, optionally halogenated C2-C4 alkynyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,

n 은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고,n represents an integer of any one of 0 to 3,

R2 는 하기 R2a, R2b, R2c 또는 R2d 를 나타내고:R 2 represents the following R 2a , R 2b , R 2c or R 2d :

Figure pct00002
Figure pct00002

[식 중,[Wherein,

R3a, R3b 및 R3c 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기, 임의 할로겐화 C2-C4 알키닐기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,R 3a , R 3b and R 3c each independently represent a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group, optionally halogenated C2-C4 alkynyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,

R3d 는 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,R 3d represents a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,

Xa, Xb, Xc 및 Xd 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 를 나타내고,X a , X b , X c and X d each independently represent 0, 1 or 2,

Zb 및 Zc 는 각각 독립적으로 O, S 또는 NR7 을 나타내고,Z b and Z c each independently represent O, S or NR 7 ,

R7 은 수소 원자 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기를 나타내며,R 7 represents a hydrogen atom or an optionally halogenated C 1 -C 4 alkyl group,

이때,At this time,

Xa 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3a 는 동일 또는 상이할 수 있고,When X a represents 2, two R 3a may be the same or different,

Xb 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3b 는 동일 또는 상이할 수 있고,When X b represents 2, two R 3b may be the same or different,

Xc 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3c 는 동일 또는 상이할 수 있고,When X c represents 2, two R 3c may be the same or different,

Xd 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3d 는 동일 또는 상이할 수 있음],When X d represents 2, two R 3d may be the same or different],

R5 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,R 5 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,

R6 은 수소 원자, 불소 원자, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타내며,R 6 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group,

이때,At this time,

n 이 2 또는 3 을 나타내는 경우, 복수의 R1 는 동일 또는 상이할 수 있음]; 및when n represents 2 or 3, a plurality of R 1 may be the same or different; And

하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 도열병 방제 화합물을 포함하는 절지동물 해충 방제 조성물:An arthropod pest control composition comprising at least one blast control compound selected from group (A):

군 (A): 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론으로 이루어진 군. Group (A): group consisting of isotianil, probenazole, thiadinil, tricyclazole, orissastrobin and pyroquilon.

[2] 상기 [1] 에 있어서, 식 (I) 로 나타내는 화합물 대 도열병 방제 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:100 인 절지동물 해충 방제 조성물.[2] The arthropod pest control composition according to the above [1], wherein the weight ratio of the compound represented by formula (I) to the heat-resistant disease control compound is 10: 1 to 1: 100.

[3] 상기 [1] 또는 [2] 에 따른 절지동물 해충 방제 조성물의 유효량을 식물 또는 식물이 생장하는 부위에 적용하는 것을 포함하는, 절지동물 해충의 방제 방법.[3] A method for controlling arthropod pests comprising applying an effective amount of the arthropod pest control composition according to the above [1] or [2] to a plant or a site where the plant grows.

[4] 상기 [3] 에 있어서, 식물 또는 식물이 생장하는 부위가 벼 또는 벼가 생장하는 부위인, 절지동물 해충의 방제 방법.[4] The method for controlling arthropod pests according to the above [3], wherein the plant or a site where the plant grows is a rice or a site where the rice grows.

본 발명에 따라, 절지동물 해충을 방제할 수 있다.According to the present invention, arthropod pests can be controlled.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물은 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물 (이하에서, "메소이온성 화합물" 로 칭함):The arthropod pest control composition of this invention is a compound represented by following formula (I) (henceforth a "mesoionic compound"):

Figure pct00003
Figure pct00003

[식 중,[Wherein,

Q 는 CR5=CR6, S, O 또는 NCH3 을 나타내고,Q represents CR 5 = CR 6 , S, O or NCH 3 ,

R1 은 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기, 임의 할로겐화 C2-C4 알케닐기, 임의 할로겐화 C2-C4 알키닐기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,R 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group, optionally halogenated C2-C4 alkenyl group, optionally halogenated C2-C4 alkynyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,

n 은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고,n represents an integer of any one of 0 to 3,

R2 는 하기 R2a, R2b, R2c 또는 R2d 를 나타내고:R 2 represents the following R 2a , R 2b , R 2c or R 2d :

Figure pct00004
Figure pct00004

[식 중,[Wherein,

R3a, R3b 및 R3c 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기, 임의 할로겐화 C2-C4 알키닐기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,R 3a , R 3b and R 3c each independently represent a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group, optionally halogenated C2-C4 alkynyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,

R3d 는 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,R 3d represents a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,

Xa, Xb, Xc 및 Xd 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 를 나타내고,X a , X b , X c and X d each independently represent 0, 1 or 2,

Zb 및 Zc 는 각각 독립적으로 O, S 또는 NR7 을 나타내고,Z b and Z c each independently represent O, S or NR 7 ,

R7 은 수소 원자 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기를 나타내며,R 7 represents a hydrogen atom or an optionally halogenated C 1 -C 4 alkyl group,

이때,At this time,

Xa 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3a 는 동일 또는 상이할 수 있고,When X a represents 2, two R 3a may be the same or different,

Xb 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3b 는 동일 또는 상이할 수 있고,When X b represents 2, two R 3b may be the same or different,

Xc 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3c 는 동일 또는 상이할 수 있고,When X c represents 2, two R 3c may be the same or different,

Xd 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3d 는 동일 또는 상이할 수 있음],When X d represents 2, two R 3d may be the same or different],

R5 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,R 5 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,

R6 은 수소 원자, 불소 원자, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타내며,R 6 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group,

이때,At this time,

n 이 2 또는 3 을 나타내는 경우, 복수의 R1 는 동일 또는 상이할 수 있음]; 및when n represents 2 or 3, a plurality of R 1 may be the same or different; And

하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 도열병 방제 화합물 (이하에서, "도열병 방제 화합물" 로 칭함) 을 포함한다:At least one blast control compound selected from the following group (A), hereinafter referred to as "the blast control compound":

군 (A): 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론으로 이루어진 군. Group (A): group consisting of isotianil, probenazole, thiadinil, tricyclazole, orissastrobin and pyroquilon.

식 (I) 의 R1, R2a, R2b, R2c, R2d, R3a, R3b, R3c, R3d 및 R7 의 예는 하기와 같이 포함된다:Examples of R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , R 3d and R 7 of formula (I) are included as follows:

R1, R3a, R3b, R3c 또는 R3d 로 나타내는 "할로겐" 의 예는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.Examples of "halogen" represented by R 1 , R 3a , R 3b , R 3c or R 3d include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

R1, R3a, R3b, R3c, R3d 또는 R7 로 나타내는 "임의 할로겐화 C1-C4 알킬기" 의 예는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 프로필기, 1-메틸에틸기, 1-트리플루오로메틸테트라플루오로에틸기, 부틸기, 2-메틸프로필기, 1-메틸프로필기 및 1,1-디메틸에틸기를 포함한다.Examples of the "optional halogenated C1-C4 alkyl group" represented by R 1 , R 3a , R 3b , R 3c , R 3d or R 7 include a methyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group and fluoromethyl group , Difluoromethyl group, ethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, propyl group, 1-methylethyl group, 1-trifluoromethyltetrafluoro Low ethyl group, butyl group, 2-methylpropyl group, 1-methylpropyl group, and 1,1-dimethylethyl group.

R1 로 나타내는 "임의 할로겐화 C2-C4 알케닐기" 의 예는 2-프로페닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기 및 2-메틸-2-프로페닐기를 포함한다.Examples of the "optional halogenated C2-C4 alkenyl group" represented by R 1 include 2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, and 2-methyl-2-propenyl group.

R1, R3a, R3b 또는 R3c 로 나타내는 "임의 할로겐화 C1-C4 알키닐기" 의 예는 2-프로피닐기, 3-클로로-2-프로피닐기, 3-브로모-2-프로피닐기, 2-부티닐기 및 3-부티닐기를 포함한다.Examples of the "optionally halogenated C1-C4 alkynyl group" represented by R 1 , R 3a , R 3b or R 3c include 2-propynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 2 -Butynyl group and 3-butynyl group.

R1, R3a, R3b, R3c 또는 R3d 로 나타내는 "임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기" 의 예는 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 프로폭시기, 1-메틸에톡시기, 부톡시기, 2-메틸프로폭시기, 1-메틸프로폭시기 및 1,1-디메틸에톡시기를 포함한다.Examples of the "optionally halogenated C1-C4 alkoxy group" represented by R 1 , R 3a , R 3b , R 3c or R 3d include methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, 2,2,2-trifluoro Oxy group, propoxy group, 1-methylethoxy group, butoxy group, 2-methylpropoxy group, 1-methylpropoxy group and 1,1-dimethylethoxy group.

R2a 의 예는 6-플루오로-3-피리딜기, 6-클로로-3-피리딜기, 6-브로모-3-피리딜기, 6-메틸-3-피리딜기, 6-시아노-3-피리딜기, 3-피리딜기, 2-피리딜기 및 5,6-디클로로-3-피리딜기를 포함한다.Examples of R 2a include 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-chloro-3-pyridyl group, 6-bromo-3-pyridyl group, 6-methyl-3-pyridyl group, 6-cyano-3- Pyridyl groups, 3-pyridyl groups, 2-pyridyl groups, and 5,6-dichloro-3-pyridyl groups.

R2b 의 예는 2-플루오로-5-티아졸릴기, 2-클로로-5-티아졸릴기, 2-브로모-5-티아졸릴기, 2-메틸-5-티아졸릴기, 5-티아졸릴기, 2-플루오로-5-옥사졸릴기, 2-클로로-5-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-클로로-1-메틸-5-이미다졸릴기 및 2-플루오로-1-메틸-5-이미다졸릴기를 포함한다.Examples of R 2b are 2-fluoro-5-thiazolyl group, 2-chloro-5-thiazolyl group, 2-bromo-5-thiazolyl group, 2-methyl-5-thiazolyl group, 5-thia Zolyl group, 2-fluoro-5-oxazolyl group, 2-chloro-5-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-chloro-1-methyl-5-imidazolyl group and 2-fluoro- 1-methyl-5-imidazolyl group.

R2c 의 예는 1-메틸-4-피라졸릴기 및 3-메틸-5-이속사졸릴기를 포함한다.Examples of R 2c include 1-methyl-4-pyrazolyl group and 3-methyl-5-isoxazolyl group.

R2d 의 예는 테트라히드로푸란-2-일기 및 테트라히드로푸란-3-일기를 포함한다.Examples of R 2d include a tetrahydrofuran-2-yl group and a tetrahydrofuran-3-yl group.

Q 가 CR5=CR6 을 나타내는 식 (I) 로 나타내는 화합물은 하기 식 (II-a) 로 나타낸다:The compound represented by formula (I) wherein Q represents CR 5 = CR 6 is represented by the following formula (II-a):

Figure pct00005
Figure pct00005

[식 중, R1, R2, R5, R6 및 n 은 상기 정의된 바와 같음].Wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and n are as defined above.

Q 가 S 를 나타내는 식 (I) 로 나타내는 화합물은 하기 식 (II-b) 로 나타낸다:The compound represented by formula (I) in which Q represents S is represented by the following formula (II-b):

Figure pct00006
Figure pct00006

[식 중, R1, R2 및 n 은 상기 정의된 바와 같음].Wherein R 1 , R 2 and n are as defined above.

Q 가 O 를 나타내는 식 (I) 로 나타내는 화합물은 하기 식 (II-c) 로 나타낸다:The compound represented by formula (I) in which Q represents O is represented by the following formula (II-c):

Figure pct00007
Figure pct00007

[식 중, R1, R2 및 n 은 상기 정의된 바와 같음].Wherein R 1 , R 2 and n are as defined above.

Q 가 NCH3 을 나타내는 식 (I) 로 나타내는 화합물은 하기 식 (II-d) 로 나타낸다:The compound represented by formula (I) in which Q represents NCH 3 is represented by the following formula (II-d):

Figure pct00008
Figure pct00008

[식 중, R1, R2 및 n 은 상기 정의된 바와 같음].Wherein R 1 , R 2 and n are as defined above.

메소이온성 화합물의 예는 하기와 같이 포함된다:Examples of mesoionic compounds are included as follows:

n 이 0 또는 1 을 나타내고, n 이 0 을 나타내는 경우, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기, 1-메틸-4-피라졸릴기 또는 테트라히드로푸란-3-일기이고, Q 가 CH=CH 또는 S 이고, n 이 1 을 나타내는 경우, R1 이 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타내고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기, 1-메틸-4-피라졸릴기 또는 테트라히드로푸란-3-일기를 나타내고, Q 가 CH=CH 또는 S 인, 식 (I) 로 나타내는 것들;When n is 0 or 1, n represents 0, R 2 is 2-chloro-5-thiazolyl group, a 6-chloro-3-pyridyl group, a 1-methyl-4-pyrazolyl group or a tetrahydrofuran When Q is CH = CH or S and n represents 1, R 1 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group R 2 represents a 2 -chloro-5-thiazolyl group, a 6-chloro-3-pyridyl group, a 1-methyl-4-pyrazolyl group or a tetrahydrofuran-3-yl group, and Q represents CH = CH or Those represented by formula (I) which are S;

n 이 0 또는 1 을 나타내고, n 이 1 을 나타내는 경우, R1 이 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타내고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기, 6-클로로-3-피리딜기, 1-메틸-4-피라졸릴기 또는 테트라히드로푸란-3-일기를 나타내고, Q 가 CH=CH 또는 S 인, 식 (I) 로 나타내는 것들;When n represents 0 or 1 and n represents 1, R 1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group, and R 2 is 2- Formula (I) wherein chloro-5-thiazolyl group, 6-chloro-3-pyridyl group, 1-methyl-4-pyrazolyl group or tetrahydrofuran-3-yl group is represented and Q is CH = CH or S. Represented by;

n 이 0 또는 1 을 나타내고, n 이 0 을 나타내는 경우, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기를 나타내고, Q 가 CH=CH 를 나타내고, n 이 1 을 나타내는 경우, R1 이 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타내고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 6-클로로-3-피리딜기를 나타내고, Q 가 CH=CH 를 나타내는, 식 (I) 로 나타내는 것들;when n represents 0 or 1 and n represents 0, when R 2 represents a 2 -chloro-5-thiazolyl group, Q represents CH = CH, and n represents 1, then R 1 represents a fluorine atom, In the formula (I), a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group is represented, R 2 represents a 2 -chloro-5-thiazolyl group or a 6-chloro-3-pyridyl group, and Q represents CH = CH. Indicating ones;

n 이 0 또는 1 을 나타내고, n 이 1 을 나타내는 경우, R1 이 불소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타내고, R2 가 2-클로로-5-티아졸릴기 또는 6-클로로-3-피리딜기를 나타내고, Q 가 CH=CH 를 나타내는, 식 (I) 로 나타내는 것들.when n represents 0 or 1, n represents 1, R 1 represents a fluorine atom, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group, and R 2 represents a 2 -chloro-5-thiazolyl group or 6-chloro Those represented by formula (I) which represent a 3-pyridyl group and Q represents CH = CH.

메소이온성 화합물의 특정예는 하기를 포함한다:Specific examples of mesoionic compounds include the following:

하기 식 (I-a) 로 나타내는 화합물:Compound represented by the following formula (I-a):

Figure pct00009
Figure pct00009

[식 중, n, R1 및 R2 의 조합은 표 1 또는 2 에 나타낸 바와 같은 임의의 조합을 나타냄].[Wherein the combination of n, R 1 and R 2 represents any combination as shown in Table 1 or 2].

Figure pct00010
Figure pct00010

Figure pct00011
Figure pct00011

표 1 및 2 에서, R1 의 치환기 "3-OCF3", "3-F" 등에 나타낸 바와 같은 "3-" 은, 상기 치환기가 상기 식 (I-a) 의 벤젠 고리의 3-위치에 R1 로서 존재하는 것을 의미한다.In Tables 1 and 2, the substituent of R 1 "3-OCF 3" , "3-F" as shown or the like "3" is that the substituent R 1 in the 3-position of the benzene ring of the formula (Ia) It means to exist as.

하기 식 (I-b) 로 나타내는 화합물:Compound represented by the following formula (I-b):

Figure pct00012
Figure pct00012

[식 중, n, R1 및 R2 의 조합은 표 3 에 나타낸 바와 같은 임의의 조합을 나타냄].[Wherein the combination of n, R 1 and R 2 represents any combination as shown in Table 3].

Figure pct00013
Figure pct00013

표 3 에서, R1 의 치환기 "3-OCF3", "3-F" 등에 나타낸 바와 같은 "3-" 은, 상기 치환기가 상기 식 (I-b) 의 벤젠 고리의 3-위치에 R1 로서 존재하는 것을 의미한다.In Table 3, the substituent of R 1 "3-OCF 3" , "3-F""3-" as shown or the like is present as R 1 in the 3-position of the benzene ring of the above substituents the formula (Ib) I mean.

본 발명에 사용되는 메소이온성 화합물은 식 (I) 로 나타내는 형태 및 식 (I) 과 상이한 식으로 나타내는 그 이온화 형태를 포함하고, 임의의 상기 형태 단독 또는 그 2 개 이상의 조합으로 사용될 수 있다.The mesoionic compound used in the present invention includes the form represented by formula (I) and its ionized form represented by a formula different from formula (I), and can be used in any of the above forms alone or in combination of two or more thereof.

메소이온성 화합물은, 예를 들어 WO 2009/099929 에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.Mesoionic compounds can be prepared, for example, by the methods described in WO 2009/099929.

본 발명에 사용되는 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론은, 예를 들어 "The Pesticide Manual-15th edition (BCPC 출판); ISBN 978-1-901396-18-8" 의 927, 1134, 1163, 840 및 999 쪽에 기재된 바와 같이 공지되어 있다. 이들 화합물은 시판되거나, 또는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.Probenazole, thiadinil, tricyclazole, orissastrobin and pyroquilon used in the present invention are described, for example, in "The Pesticide Manual-15th edition (BCPC published); ISBN 978-1-901396-18-8. "Are known as described on pages 927, 1134, 1163, 840, and 999. These compounds are commercially available or can be prepared by known methods.

본 발명에 사용되는 이소티아닐은 공지되어 있고, 예를 들어 WO 99/024413 에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.Isotianyl for use in the present invention is known and can be prepared, for example, by the process described in WO 99/024413.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물에서, 메소이온성 화합물 대 도열병 방제 화합물의 중량비는 특히 제한되지 않지만, 일반적으로 메소이온성 화합물의 100 중량부에 대해 1 내지 100,000 중량부, 바람직하게는 10 내지 10,000 중량부의 도열병 방제 화합물이다.In the arthropod pest control composition of the present invention, the weight ratio of the mesoionic compound to the blast control compound is not particularly limited, but is generally 1 to 100,000 parts by weight, preferably 10 to 10,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the mesoionic compound. Blast control compound.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을, 도열병 방제 화합물과 메소이온성 화합물을 단순히 혼합하지만, 일반적으로 메소이온성 화합물, 도열병 방제 화합물 및 불활성 담체 및 필요하다면 계면활성제 및/또는 기타 제형 첨가제를 혼합한 후, 상기 혼합물을 오일 용액, 에멀젼화가능 농축물, 현탁 농축물, 습윤성 분말, 수 분산가능 과립, 분제 또는 과립과 같은 투여 형태로 제형화함으로써 제조할 수 있다.The arthropod pest control composition of the present invention is simply mixed with a blast control compound and a mesoionic compound, but generally after mixing a mesoionic compound, a blast control compound and an inert carrier and, if necessary, a surfactant and / or other formulation additive, The mixtures may be prepared by formulating them in dosage forms such as oil solutions, emulsifiable concentrates, suspension concentrates, wettable powders, water dispersible granules, powders or granules.

이렇게 제형화시킨 절지동물 해충 방제 조성물을 직접 또는 기타 불활성 성분의 첨가 후에 절지동물 해충 방제제로서 사용할 수 있다.The arthropod pest control composition thus formulated can be used as arthropod pest control agent either directly or after addition of other inert ingredients.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물 중에 메소이온성 화합물 및 도열병 방제 화합물의 총량은 일반적으로 0.01 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 더 바람직하게는 0.5 내지 70 중량% 이다.The total amount of mesoionic compound and blast control compound in the arthropod pest control composition of the present invention is generally 0.01 to 99% by weight, preferably 0.1 to 90% by weight, more preferably 0.5 to 70% by weight.

절지동물 해충 방제 조성물의 제형에 사용되는 고체 담체의 예는 광물 (예, 카올린 점토, 아타풀자이트 점토, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 백토, 납석, 탈크, 규조토 및 방해석), 천연 유기물 (예, 옥수수대 가루 및 호두 껍질 가루), 합성 유기물 (예, 우레아), 염 (예, 탄산칼슘 및 암모늄 술페이트) 및 합성 무기물 (예, 합성 수화 규소 산화물) 의 미분 또는 입상물을 포함한다.Examples of solid carriers used in the formulation of arthropod pest control compositions include minerals (e.g. kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, montmorillonite, acidic clay, leadstone, talc, diatomaceous earth and calcite), natural organic matter (e.g. corn cob) Powders and walnut shell flours), synthetic organics (eg urea), salts (eg calcium carbonate and ammonium sulphate) and finely divided or granular materials of synthetic inorganics (eg synthetic silicon oxide oxide).

액체 담체의 예는 방향족 탄화수소 (예, 자일렌, 알킬벤젠 및 메틸 나프탈렌), 알코올 (예, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르), 케톤 (예, 아세톤, 시클로헥사논 및 이소포론), 식물유 (예, 대두유 및 면실유), 석유계 지방족 탄화수소, 에스테르, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물을 포함한다.Examples of liquid carriers include aromatic hydrocarbons (eg xylene, alkylbenzenes and methyl naphthalene), alcohols (eg 2-propanol, ethylene glycol, propylene glycol and ethylene glycol monoethyl ether), ketones (eg acetone, cyclohexanone And isophorone), vegetable oils (eg, soybean oil and cottonseed oil), petroleum aliphatic hydrocarbons, esters, dimethylsulfoxide, acetonitrile and water.

계면활성제의 예는 음이온성 계면활성제 (예, 알킬 술페이트 에스테르 염, 알킬아릴 술포네이트, 디알킬 술포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트 에스테르 염, 리그닌술포네이트 및 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 중축합물), 비이온성 계면활성제 (예, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 및 소르비탄 지방산 에스테르) 및 양이온성 계면활성제 (예, 알킬 트리메틸 암모늄 염) 를 포함한다.Examples of surfactants are anionic surfactants (eg, alkyl sulfate ester salts, alkylaryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salts, lignin sulfonates and naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates). Combinations), nonionic surfactants (eg, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene alkylpolyoxypropylene block copolymers and sorbitan fatty acid esters) and cationic surfactants (eg, alkyl trimethyl ammonium salts).

제형 첨가제의 예는 수용성 중합체 (예, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 피롤리돈), 다당류 [예, 아라비아 검, 알긴산 및 그 염, CMC (카르복시메틸 셀룰로오스) 및 잔탄 검], 무기물 (예, 알루미늄 마그네슘 실리케이트 및 알루미나-졸), 보존제, 착색제 및 안정화제 [예, PAP (이소프로필 산 포스페이트) 및 BHT] 를 포함한다.Examples of formulation additives include water soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone), polysaccharides (eg, gum arabic, alginic acid and salts thereof, CMC (carboxymethyl cellulose) and xanthan gum), inorganics (eg, aluminum magnesium) Silicates and alumina-sols), preservatives, colorants and stabilizers [eg, PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT].

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 절지동물 해충에 의한 섭식 또는 흡즙으로 인한 손상으로부터 식물을 보호하는데 사용할 수 있다.The arthropod pest controlling composition of the present invention can be used to protect plants from damage caused by feeding or suckling by arthropod pests.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물이 방제 효과를 갖는 절지동물 해충의 예는 하기 기재된 바와 같이 포함된다:Examples of arthropod pests having an arthropod pest control composition of the present invention having a controlling effect are included as follows:

반시목 (Hemiptera): 멸구과 (Delphacidae), 예컨대 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera); 매미충과 (Deltocephalidae), 예컨대 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 타이완끝동매미충 (Nephotettix virescens), 번개매미충 (Recilia dorsalis), 오누키애매미충 (Empoasca onukii); 진디과 (Aphididae), 예컨대 목화 진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus), 복숭아가루진딧물 (Hyalopterus pruni), 사과면충 (Eriosoma lanigerum); 노린재과 (Pentatomidae), 예컨대 풀색노린재 (Nezara antennata), 빨간촉각장님노린재 (Trigonotylus caelestialium), 홍줄노린재 (Graphosoma rubrolineatum), 큰가시둥글노린재 (Eysarcoris lewisi), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 썩덩나무 노린재 (Halyomorpha mista), 남쪽풀색노린재 (Nezara viridula) 및 녹슬은장님노린재 (Lygus lineolaris); 가루이과 (Aleyrodidae), 예컨대 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 귤가루이 (Dialeurodes citri) 및 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus); 깍지벌레상과 (Coccoidea), 예컨대 귤붉은깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 산호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 귤흰깍지벌레 (Unaspis citri), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi), 감나무 온실가루 깍지벌레 (Planococcus kraunhiae), 슈도코쿠스 론지스피니스 (Pseudococcus longispinis) 및 뽕나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis pentagona); 방패벌레과 (Tingidae); 빈대붙이상과 (Cimicoidea), 예컨대 빈대 (Cimex lectularius); 빈대붙이상과 (Psyllidae), 예컨대 꼬마배나무이 (Cacopsylla pyricola); 등.Half an hour neck (Hemiptera): myeolgugwa (Delphacidae), for example aemyeolgu (Laodelphax striatellus), Brown Planthopper (Nilaparvata lugens), huindeung myeolgu (Sogatella furcifera ); Deltocephalidae, for example Nephotettix cincticeps ), taiwanese cicadas ( Nephotettix) virescens ), Lightning Chopper ( Recilia) dorsalis ), Onuki larva ( Empoasca) onukii ); Jindigwa (Aphididae), for example, cotton aphid (Aphis gossypii), Green Peach Aphid (Myzus persicae), aphids, cabbage powder (Brevicoryne brassicae), spirea aphid (Aphis spiraecola ), Potato Bear Aphid ( Macrosiphum euphorbiae ), Pseudomonas Aphid ( Aulacorthum) solani ), millet border aphid ( Rhopalosiphum padi ), and orange aphid ( Toxoptera citricidus), powdered peach aphid (Hyalopterus pruni), Apple myeonchung (Eriosoma lanigerum ); Pentatomidae, such as full-color stink bug ( Nezara antennata ), Red Tactile Blinding ( Trigonotylus) caelestialium ), red lining tree ( Graphosoma) rubrolineatum ), Eursarcoris lewisi ), Sawtooth, Yellow- legged, Riptortus clavetus ), Lapis lazuli ( Leptocorisa) chinensis ), prickly rot, Eysarcoris parvus ), locust stink bug ( Halyomorpha) mista ), Southern Grass Stingray ( Nezara) viridula) and rusty blind norinjae (Lygus lineolaris ); Aleyrodidae, such as Trialeurodes vaporariorum , Bemisia tabaci ), tangerine ( Dialeurodes citri ) and tangerine ( Aleurocanthus) spiniferus ); Coccoidea, such as the tangerine red beetle ( Aonidiella) aurantii , Coral beetle ( Comstockaspis perniciosa ), Tangerine beetle ( Unaspis citri ), Ruby Beetle ( Ceroplastes rubens ), Iceria Beetle ( Icerya purchasi ) Persimmon Greenhouse Beetle ( Planococcus) kraunhiae), Pseudomonas nose kusu ronji RY varnish (Pseudococcus longispinis) and mulberry pod worm (Pseudaulacaspis pentagona ); Tingidae; Cimicoidea, for example Cimex lectularius ); Psyllidae, such as Cacopsylla pyricola ); Etc.

인시목 (Lepidoptera): 명나방과 (Pyralidae), 예컨대 이화명나방 (Chilo suppressalis), 삼화명충 (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 조명나방 (Ostrinia furnacalis), 배추순나방 (Hellula undalis) 및 페디아시아 테테르렐루스 (Pediasia teterrellus); 밤나방과 (Noctuidae), 예컨대 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 벼밤나방 (Sesamia inferens), 도둑나방 (Mamestra brassicae), 검거세미나방 (Agrotis ipsilon), 무늬밤나방 (Plusia nigrisigna), 양배추금무늬나방 (Trichoplusia ni ), 토리코플루시아 종 (Thorichoplusia spp .), 헬리오티스 종 (Heliothis spp .) 및 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp .); 흰나비과 (Pieridae), 예컨대 배추흰나비 (Pieris rapae); 잎말이나방과 (Tortricidae), 예컨대 아독소피에스 종 (Adoxophyes spp .), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 마트수무라에세스 아주키보라 (Matsumuraeses azukivora), 잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes honmai.), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (Archips fuscocupreanus) 및 사과좀나방 (Cydia pomonella); 가는나방과 (Gracillariidae), 예컨대 동백가는나방 (Caloptilia theivora) 및 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoneella); 심식나방과 (Carposinidae), 예컨대 복숭아심식나방 (Carposina niponensis); 굴나방과 (Lyonetiidae), 예컨대 리오네티아 종 (Lyonetia spp .); 독나방과 (Lymantriidae), 예컨대 리만트리아 종 (Lymantria spp .) 및 유프록티스 종 (Euproctis spp .); 집나방과 (Yponomeutidae), 예컨대 배추좀나방 (Plutella xylostella); 꿀나방과 (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella) 및 감자뿔나방 (Phthorimaea operculella); 불나방과 (Arctiidae), 예컨대 미국흰불나방 (Hyphantria cunea); 곡식좀나방과 (Tineidae), 예컨대 옷좀나방 (Tinea translucens) 및 해충 옷좀나방 (Tineola bisselliella); 토마토나방 (Tuta absoluta); 등. Leadoptera : Pyralidae, such as Chilo suppressalis , Tryporyza incertulas ), Common Moth ( Cnaphalocrocis medinalis ), Cotton Moth ( Notarcha) derogata ), Gallery Moth ( Plodia interpunctella ), Lighted Moth ( Ostrinia) furnacalis ), Chinese cabbage moth ( Hellula) undalis ) and Pediasia terterus ( Pediasia) teterrellus ); Night moth (Noctuidae), such as the tobacco moth ( Spodoptera) litura ), Parrot ( Spodoptera) exigua ), moth ( Pseudaletia separata ), chestnut moth ( Sesamia) inferens ), Thief moth ( Mamestra brassicae ), Roundup seminar moth ( Agrotis ipsilon ), patterned night moth ( Plusia nigrisigna ), Cabbage Gold Leaf Moth ( Trichoplusia) ni ), Ricoflucia species ( Thorichoplusia) spp . ), Heliotis species ( Heliothis spp . ) And Helicobpa species ( Helicoverpa spp . ); Whitefly, such as the Pieris rapae ; Tortricidae, for example Adoxophyes spp . , Peach net moth ( Grapholita) molesta ), soybean moth ( Leguminivora glycinivorella ), Matsumura acesae azu Kiborah ( Matsumuraeses azukivora ), Leaf moth ( Adoxophyes) ora fasciata ), tea-leaf pattern moth ( Adoxophyes honmai. ), tea leaf moth ( Homona magnanima ), gum-leaf leaf moth ( Archips fuscocupreanus ) and apple moth ( Cydia pomonella ); Thin moths and (Gracillariidae), for example, camellia thin moth (Caloptilia theivora ) and apple moth ( Phyllonorycter ringoneella ); Carnivorous moths (Carposinidae) such as Carposina niponensis ; Lyontiaiidae , such as Lyonetia spp . ); Lymantriidae, such as Lymantria spp . ) And Euproctis spp . ; Yponomeutidae, such as Plutella xylostella ; Honey moth (Gelechiidae), such as cotton moth ( Pectinophora gossypiella ) and potato horn moth ( Phthorimaea) operculella ); Arctidae , such as the American White Moth ( Hyphantria) cunea ); Grain moths (Tineidae), such as the moth ( Tinea) translucens ) and pest moth ( Tineola) bisselliella ); Tomato moth ( Tuta absoluta ); Etc.

총채벌레목 (Thysanoptera): 총채벌레과 (Thripidae), 예컨대 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips parmi), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa), 담배총채벌레 (Frankliniella fusca), 벼총채벌레 (Stenchaetothrips biformis), 벼관총채벌레 (Haplothrips aculeatus); 등.Thysanoptera: Thripidae, such as the Flowering Yellow Lancet ( Frankliniella) occidentalis ), Cucumber locust ( Thrips) parmi), convex thrips (Scirtothrips dorsalis), onion thrips (Thrips tabaci ), taiwanese beetle ( Frankliniella intonsa ), tobacco beetle ( Frankliniella fusca ), Stenchaetothrips biformis , and Haplothrips aculeatus ); Etc.

파리목 (Diptera): 굴파리과 (Agromyzidae), 예컨대 고자리파리 (Hylemya antiqua), 힐레미아 플라투라 (Hylemya platura), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼잎물가파리 (Hydrellia griseola), 벼줄기굴파리 (Chlorops oryzae) 및 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii); 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata); 등.Diptera: Agromyzidae, such as Hylemya antiqua , Hylemya platura ), rice leaf oyster ( Agromyza) oryzae ), Pleurotus eryngii ( Hydrellia) griseola ), Rice Stem Flies ( Chlorops oryzae ) and American Leaf Oyster ( Liriomyza) tripholi ); Dacus Cucurbita cucurbitae ), Ceratitis capitata ); Etc.

딱정벌레목 (Coleoptera): 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼뿌리바구미 (Echinocnemus squameus), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 스페노포러스 베나투스 (Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp .), 감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 아그리오테스 종 (Agriotes spp .), 권연벌레 (Lasioderma serricorne); 등.Coleoptera (Coleoptera): twenty-eight-spotted ladybird (Epilachna vigintioctopunctata), cucumber beetle (Aulacophora femoralis ), flea leaf beetle ( Phyllotreta striolata ), rice leaf beetle ( Oulema oryzae ), rice root weevil ( Echinocnemus squameus ), rice weevil ( Lissorhoptrus oryzophilus ), cotton weevil ( Anthonomus grandis ), red bean weevil ( Callosobruchus) chinensis ), Sphenophorus venatus , Waxy beetle ( Popillia) japonica ), Copper beetle ( Anomala cuprea ), Diabrotica species ( Diabrotica) spp . ), Potato Leaf Beetle ( Leptinotarsa decemlineata ), Agriotes Species ( Agriotes) spp . ), The beetle ( Lasioderma serricorne ); Etc.

메뚜기목 (Orthoptera): 땅강아지 (Gryllotalpa africana), 옥시아 예조엔시스 (Oxya yezoensis), 옥시아 자포니카 (Oxya japonica); 등.Grasshopper (Orthoptera): Landing Puppy ( Gryllotalpa africana ), Oxya yezoensis ), Oxya japonica ( Oxya japonica ); Etc.

상기 절지동물 해충 중에서, 멸구과, 진딧물과 등이 바람직하다.Among the arthropod pests, anniaceae, aphids and the like are preferred.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 식물 질병, 예를 들어 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea) 에 의해 야기되는 벼 질병의 방제에 사용할 수 있다.Arthropod pest control compositions of the invention may be used in plant diseases, for example Magnaporthe grisea. grisea ) can be used to control rice disease caused by.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 들판, 논, 밭, 잔디밭 및 과수원과 같은 농경지 또는 비농경지에 사용할 수 있다. 본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 또한 "식물" 등이 생장하는 농경지 등에서의 해충 방제에 사용할 수 있다.The arthropod pest controlling composition of the present invention can be used in agricultural or non-agricultural lands such as fields, paddies, fields, lawns and orchards. The arthropod pest controlling composition of the present invention can also be used for pest control in agricultural lands such as "plants"

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물이 적용될 수 있는 식물의 예는 하기 기재된 바와 같이 포함된다:Examples of plants to which the arthropod pest controlling composition of the present invention may be applied include as follows:

작물: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무, 평지씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등;Crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco;

채소: 가지과 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소 (오이, 호박, 쥬치니 (zucchini), 수박, 멜론 등), 평지과 채소 (무, 순무, 고추냉이, 콜라비 (kohlrabi), 배추, 양배추, 겨잣잎, 브로콜리, 꽃양배추, 평지 등), 국화과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크 (artichoke), 상추 등), 백합과 채소 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 산형과 채소 (당근, 파슬리, 샐러리, 파스닙 (parsnip) 등), 명아주과 채소 (시금치, 근대 등), 꿀풀과 채소 (차조기 (Japanese basil), 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 마, 토란 등;Vegetables: vegetables and vegetables (eggplant, tomato, bell pepper, red pepper, potato), pak and vegetables (cucumber, zucchini, watermelon and melon), flat vegetables and vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi), cabbage, cabbage, shredded cabbage, broccoli, cauliflower, flatland, etc.), chrysanthemum vegetables (burdock, artichoke, lettuce, etc.), lilies and vegetables (eg, onion, garlic, and asparagus) (Such as carrots, parsley, celery, parsnip, etc.), honeybees and vegetables (spinach, modern), lentils and vegetables (Japanese basil, mint, basil, etc.), strawberries, sweet potatoes, Etc;

과수 (Fruit trees): 인과류 (사과, 배, 일본 배 (Japanese pear), 모과, 퀸스 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 일본 자두, 체리, 살구, 프룬 (prune) 등), 감귤류 (온주 밀감 (Satsuma mandarin), 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 장과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추, 코코넛, 기름야자나무 등;Fruit trees: Citrus fruits (apple, pear, Japanese pear, quince and queen), nuclear fruits (peach, plum, peach, Japanese plum, cherry, apricot, prune) (Such as Satsuma mandarin, orange, lemon, lime and grapefruit), nuts (chestnuts, walnuts, hazelnuts, almonds, pistachios, cashews, macadamia nuts, etc.), enteric foods (such as blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, , Grapes, persimmons, olives, loquats, bananas, coffee, jujubes, coconuts, oil palm trees and the like;

과수 이외의 나무; 차나무, 뽕나무, 꽃나무 (진달래, 동백나무, 수국, 애기동백, 붓순나무, 체리, 튤립나무, 백일홍, 단계표향 (orange osmanthus) 등), 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무 (Chinese sweet gum), 플라타너스, 느티나무, 일본 측백나무 (Japanese arborvitae), 전나무, 일본 솔송나무 (Japanese hemlock), 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목나무 (yew), 가문비나무, 느릅나무, 칠엽수 등), 코랄 트리 (coral tree), 포도카르푸스 (podocarpus), 삼나무, 노송나무, 파두, 사철나무 (Euonymus japonicus), 홍가시나무 (Photinia glabra) 등;Trees other than fruit trees; Tea, Mulberry, Flowering Tree (Rhododendron, Camellia, Hydrangea, Baby Camellia, Iridaceae, Cherry, Tulip, Crape Myrtle, Orange Osmanthus, etc.), Tree Trees (April, Birch, Dogwood, Eucalyptus, Ginkgo) , Lilac, maple, oak, poplar, bauhinia, chinese sweet gum, sycamore, zelkova, japanese arborvitae, fir, japanese hemlock, juniper, pine, spruce Trees, yew, spruce, elm, horse chestnut, etc.), coral tree, podocarpus, cedar, cypress, pardu, euonymus japonicus, red prickly pear (Photinia) glabra) and the like;

잔디: 조이시아 (Zoysia) (한국잔디류 (zoysiagrass), 금잔디 (Zoysia matrella) 등), 버뮤다 그래스 (Bermuda grass) (우산잔디 (Cynodon dactylon) 등), 벤트그래스 (bent grass) (흰겨이삭 (Agrostis alba), 겨이삭 (creeping bent grass), 하이랜드 벤트 (hiland bent) 등), 블루그래스 (bluegrass) (왕포아풀 (meadow grass), 버드그래스 (bird grass) 등), 훼스큐 (fescue) (톨훼스큐 (tall fescue), 츄잉훼스큐 (chewings fescue), 크리핑레드훼스큐 (creeping red fescue) 등), 라이그래스 (ryegrass) (독보리 (darnel), 라이 그래스 (rye grass) 등), 새발풀 (orchard grass), 티모시 그래스 (timothy grass) 등;Grass: Zoysia (zoysiagrass, Zoysia matrella, etc.), Bermuda grass (Cynodon dactylon, etc.), bent grass ( Agrostis) alba ), creeping bent grass, highland bent, etc., bluegrass (meadow grass, bird grass, etc.), fescue (torfescue ( tall fescue, chewings fescue, creeping red fescue, etc., rygrass (darnel, ry grass, etc.), orchard grass , Timothy grass, and the like;

기타: 화초 (장미, 카네이션, 국화, 리시언더스 (prairie gentian), 안개꽃, 거베라, 매리골드, 샐비어, 페튜니아, 버베나, 튤립, 과꽃, 용담, 백합, 팬지, 시클라멘, 난초, 영란, 라벤더, 스톡, 관상용 양배추, 프리뮬러, 포인세티아, 글라디올러스, 카틀레야, 데이지, 심비듐, 베고니야 등), 바이오연료 식물 (자트로파, 잇꽃, 카멜리나 (camelina), 스위치그래스 (switchgrass), 억새, 리이드 카나리 그래스 (reed canary grass), 물대, 양마, 카사바, 버드나무 등), 관상용 식물 등.Other: Flowers (roses, carnations, chrysanthemums, prairie gentian, pomegranate, gerbera, marigold, sage, petunia, verbena, tulip, lotus flower, lily, lily, pansy, cyclamen, orchid, ), Biofuel plants (such as jatropha, safflower, camelina, switchgrass, weed, reed canary grass, etc.), ornamental cabbage, primula, poinsettia, gladiolus, cattleya, daisy, symbium, grass, yams, sheep, cassava, willow, etc.), ornamental plants.

상기 식물 중에서, 바람직한 것은 옥수수, 밀, 벼 등이고, 특히는 벼이다.Among the above-mentioned plants, preferred are maize, wheat, rice, etc., and particularly rice.

본원에 사용된 바와 같은 "식물" 은 유전 공학 기법 또는 종래의 육종 방법에 의해 부여되는 내성을 갖는 것들일 수 있다."Plant" as used herein may be those having resistance conferred by genetic engineering techniques or conventional breeding methods.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 그의 절지동물 해충의 방제를 위해 식물 또는 식물이 생장하는 부위에 적용할 수 있다. 본원에 사용된 바와 같은 식물은 식물의 줄기 및 잎, 식물의 꽃, 식물의 열매 및 식물의 종자를 포함한다.The arthropod pest control composition of the present invention can be applied to a plant or a site where the plant grows for the control of its arthropod pest. Plants as used herein include stems and leaves of plants, flowers of plants, fruits of plants, and seeds of plants.

본 발명의 절지동물 해충의 방제 방법은 절지동물 해충 방제 조성물을 적용하는 것을 포함한다.The method for controlling arthropod pests of the present invention includes applying the arthropod pest control composition.

적용 방법의 예는 경엽 살포 (foliage application) 와 같은 식물의 줄기 및 잎에의 적용; 식물의 종자에의 적용; 및 토양 적용 및 담수 적용 (submerged application) 과 같은 식물이 생장하는 부위에의 적용을 포함한다.Examples of application methods include application to plant stems and leaves, such as foliage application; Application to plant seeds; And application to plant growth areas such as soil application and submerged application.

본 발명의 방법은 또한 메소이온성 화합물 및 도열병 방제 화합물을 식물이 생장하는 부위에 개별적으로 또는 연속적으로 적용하는 구현예를 포함한다.The methods of the present invention also include embodiments in which the mesoionic compound and the blast control compound are applied individually or continuously to the site where the plant grows.

본 발명에서 경엽 살포와 같은 식물의 줄기 및 잎에의 적용의 구체예는 수동 분무기, 파워 분무기, 붐 분무기 또는 펜슬 분무기를 사용함으로써의 지상 살포, 또는 무선 조종 헬리콥터를 이용함으로써의 항공 살포 또는 분무와 같은 재배 식물의 표면에의 적용을 포함한다.Embodiments of application of the plants to the stems and leaves, such as foliage spraying, in the present invention include ground spraying by using a manual sprayer, power sprayer, boom sprayer or pencil sprayer, or air spraying or spraying by using a radio controlled helicopter. Application to the surface of the same cultivated plant.

본 발명에서 식물의 종자에의 적용의 구체예는 담금 처리, 분무 처리, 분무 코팅 처리, 필름 코팅 처리 및 펠릿 코팅 처리를 포함한다.Specific examples of the application of plants to seeds in the present invention include immersion treatment, spray treatment, spray coating treatment, film coating treatment and pellet coating treatment.

본 발명에서 토양 적용 및 담수 적용과 같은 식물이 생장하는 부위에의 적용의 구체예는 식혈 처리, 식물 바닥 처리 (plant foot treatment), 심을골 처리, 조식 처리, 전면 살포, 사이드 로우 처리 (side row treatment), 육모상자 처리, 묘포 처리, 배양토와의 혼합, 묘포토와의 혼합, 페이스트 비료와의 혼합, 수표면 처리, 수상에서의 분무 등, 바람직하게는 육모상자 처리를 포함한다.In the present invention, specific examples of the application to the site where the plant grows, such as soil application and fresh water application, include planting, plant foot treatment, planting bone treatment, breakfast treatment, front spraying, and side row treatment. treatment), hair growth box treatment, seedling treatment, mixing with cultured soil, mixing with seedlings, mixing with paste fertilizer, water surface treatment, spraying in water phase and the like, preferably, hair growth box treatment.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 식물 또는 식물이 생장하는 부위에 적용하는 경우, 적용량은 보호되어야 하는 식물의 종류, 방제되어야 하는 절지동물 해충의 종 또는 집단 크기, 제형 형태, 적용 시기, 기상 조건 등에 따라 가변적이지만, 일반적으로 메소이온성 화합물 및 도열병 방제 화합물의 총량에 대해서 식물이 생장하는 부위의 1,000 m2 당 0.05 내지 10,000 g, 바람직하게는 0.5 내지 1,000 g 범위 내이다.When the arthropod pest control composition of the present invention is applied to a plant or a site where the plant is grown, the amount applied is the type of plant to be protected, the species or population size of the arthropod pests to be controlled, the form of the formulation, the timing of application, and the weather conditions. Variable depending on and the like, but is generally in the range of 0.05 to 10,000 g, preferably 0.5 to 1,000 g, per 1,000 m 2 of the site on which the plant grows with respect to the total amount of the mesoionic compound and the blast control compound.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 벼 육모상자에 적용하는 경우, 적용량은 일반적으로 메소이온성 화합물 및 도열병 방제 화합물의 총량에 대해서 하나의 벼 육모상자 (너비: 약 60 cm, 길이: 약 30 cm) 당 0.1 내지 35 g, 바람직하게는 0.2 내지 20 g 범위 내이다.When the arthropod pest control composition of the present invention is applied to a rice nursery box, the application amount is generally one rice nursery box (width: about 60 cm, length: about 30 cm) relative to the total amount of the mesoionic compound and the blast control compound. It is in the range of 0.1 to 35 g, preferably 0.2 to 20 g per sugar.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 이식 후에 벼가 생장하는 부위의 1,000 m2 당 20 개의 벼 육모상자에 적용하는 경우, 적용량은 일반적으로 메소이온성 화합물 및 도열병 방제 화합물의 총량에 대해서 이식 후에 벼가 생장하는 부위의 1,000 m2 당 2 내지 700 g, 바람직하게는 4 내지 400 g 범위 내이다.When the arthropod pest control composition of the present invention is applied to 20 rice seedlings per 1,000 m 2 of rice growing area after transplantation, the amount of application is generally determined after the transplantation with respect to the total amount of the mesoionic compound and the blast control compound. It is in the range of 2 to 700 g, preferably 4 to 400 g per 1,000 m 2 of the growing site.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 식물의 종자에 적용하는 경우, 적용량은 보호되어야 하는 식물의 종류, 방제되어야 하는 절지동물 해충의 종 또는 집단 크기, 제형 형태, 적용 시기, 기상 조건 등에 따라 가변적이지만, 일반적으로 메소이온성 화합물 및 도열병 방제 화합물의 총량에 대해서 종자 1 kg 당 0.001 내지 100 g, 바람직하게는 0.05 내지 50 g 범위 내이다.When the arthropod pest control composition of the present invention is applied to a seed of a plant, the application amount is variable depending on the type of plant to be protected, the species or population size of the arthropod pest to be controlled, the form of the formulation, the timing of application, weather conditions, and the like. And generally in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.05 to 50 g per kg of seed, with respect to the total amount of the mesoionic compound and the heat-resistant control compound.

에멀젼화가능 농축물, 습윤성 분말 또는 현탁 농축물 형태의 본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 일반적으로 물로 희석한 후에 적용한다. 상기 경우에, 메소이온성 화합물 및 도열병 방제 화합물의 전체 농도는 일반적으로 0.00001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량% 이다. 분제 또는 과립 형태의 본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을 일반적으로 희석 없이 그 자체로 적용한다.The arthropod pest controlling composition of the present invention in the form of an emulsifiable concentrate, wettable powder or suspension concentrate is generally applied after dilution with water. In this case, the total concentration of the mesoionic compound and the blast control compound is generally from 0.00001 to 10% by weight, preferably from 0.0001 to 5% by weight. The arthropod pest controlling composition of the present invention in powder or granule form is generally applied as such, without dilution.

본 발명의 절지동물 해충 방제 조성물을, 예를 들어 벼의 파종 또는 이식 전에, 그 동안에 또는 그 후의 시기에 벼 또는 벼가 생장하는 부위에 적용할 수 있다. 적용 시기는 벼의 생장 조건, 질병 발생 정도, 해충 및 잡초, 기상 조건 등에 따라 가변적일 수 있지만, 일반적으로 벼의 파종 30 일 전 내지 벼의 이식 20 일 후, 바람직하게는 파종 전 내지 이식 전, 더 바람직하게는 이식 3 일 전 내지 이식 전 범위 내이다.The arthropod pest control composition of the present invention can be applied, for example, to the sites where rice or rice grows before, during or after sowing or transplanting of rice. The application time may vary depending on the growth conditions of the rice, the degree of disease occurrence, pests and weeds, weather conditions, etc., but in general, 30 days before rice sowing or 20 days after rice sowing, preferably before sowing or before transplanting, More preferably, it is in the range from 3 days before transplantation to before transplantation.

실시예Example

이하에서, 본 발명은 제형예 및 시험예를 참조하여 보다 상세히 기재될 것이지만, 그에 제한되지는 않는다. 실시예에서, 용어 "부(들)" 는 달리 명시되지 않는 한 중량부(들) 를 의미하고, "메소이온성 화합물 (화합물 번호 X)" 은 표 1 내지 3 에서 "화합물 번호 X" (예를 들어, "화합물 번호 4") 로 칭한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples, the term "part (s)" means parts by weight (s) unless otherwise indicated, and "mesonic compounds (compound number X)" refer to "compound number X" (see, for example, Tables 1-3). "Compound No. 4").

제형예가 하기 제시될 것이다.Formulation examples will be presented below.

제형예 1Formulation Example 1

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 4), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 1 part mesoionic compound (Compound No. 4), 2 parts isotianyl, 1 part synthetic silicon oxide, 2 parts calcium lignosulfonate, 30 parts bentonite and the remaining parts kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 2 내지 7Formulation Examples 2 to 7

표 4 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 1 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 1, except that each compound at each amount of use as shown in Table 4 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00014
Figure pct00014

제형예 8Formulation Example 8

2 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 4), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 2 parts of mesoionic compound (compound number 4), 2 parts of isotianyl, 1 part of synthetic silicon oxide, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite and the remaining parts of kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 9 내지 14Formulation Examples 9-14

표 5 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 8 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 8, except that each compound at each amount of use as shown in Table 5 is used instead of 2 parts of isotianyl.

Figure pct00015
Figure pct00015

제형예 15Formulation Example 15

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 1 part mesoionic compound (compound number 5), 2 parts isotianyl, 1 part synthetic silicon oxide, 2 parts calcium lignosulfonate, 30 parts bentonite and the remaining parts kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 16 내지 21Formulation Examples 16-21

표 6 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 15 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 15, except that each compound at each amount of use as shown in Table 6 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00016
Figure pct00016

제형예 22Formulation Example 22

2 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 2 parts of mesoionic compound (compound number 5), 2 parts of isotianyl, 1 part of synthetic silicon oxide, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite and the remaining parts of kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 23 내지 28Formulation Examples 23 to 28

표 7 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 22 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 22, except that each compound at each amount of use as shown in Table 7 is used instead of two parts of isotianyl.

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Figure pct00017

제형예 29Formulation Example 29

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 1 part mesoionic compound (Compound No. 42), 2 parts isotianyl, 1 part synthetic silicon oxide, 2 parts calcium lignosulfonate, 30 parts bentonite and the remaining parts kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 30 내지 35Formulation Examples 30 to 35

표 8 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 29 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 29, except that each compound at each amount of use as shown in Table 8 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00018
Figure pct00018

제형예 36Formulation Example 36

2 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 2 parts of mesoionic compound (Compound No. 42), 2 parts of isotianyl, 1 part of synthetic silicon oxide, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite and the remaining parts of kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 37 내지 42Formulation Examples 37 to 42

표 9 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 36 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 36, except that each compound at each amount of use as shown in Table 9 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00019
Figure pct00019

제형예 43Formulation Example 43

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 1 part mesoionic compound (Compound No. 44), 2 parts isotianyl, 1 part synthetic silicon oxide, 2 parts calcium lignosulfonate, 30 parts bentonite and the remaining parts kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 44 내지 49Formulation Examples 44-49

표 10 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 43 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 43, except that each compound at each amount of use as shown in Table 10 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00020
Figure pct00020

제형예 50Formulation Example 50

2 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 2 parts of mesoionic compound (Compound No. 44), 2 parts of isotianyl, 1 part of synthetic silicon oxide, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite and the remaining parts of kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 51 내지 56Formulation Examples 51-56

표 11 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 50 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 50, except that each compound at each amount of use as shown in Table 11 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00021
Figure pct00021

제형예 57Formulation Example 57

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 4) 및 4 부의 이소티아닐을 4 부의 나트륨 라우릴 술페이트, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 20 부의 합성 수화 규소 산화물의 미분 및 그 나머지 부의 규조토의 혼합물에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 교반하에 충분히 혼합하여 100 부의 습윤성 분말을 수득한다.1 part of mesoionic compound (compound number 4) and 4 parts of isotianyl are added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignosulfonate, 20 parts of finely divided silicon oxide oxide, and the remaining parts of diatomaceous earth. After that, the obtained mixture is sufficiently mixed under stirring to obtain 100 parts of wettable powder.

제형예 58 내지 62Formulation Examples 58-62

표 12 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 4 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 57 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 100 부의 각각의 표적 습윤성 분말을 수득한다.100 parts of each target wettable powder are obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 57, except that each compound at each amount of use as shown in Table 12 is used instead of 4 parts of isotianyl.

Figure pct00022
Figure pct00022

제형예 63Formulation Example 63

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5) 및 4 부의 이소티아닐을 4 부의 나트륨 라우릴 술페이트, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 20 부의 합성 수화 규소 산화물의 미분 및 그 나머지 부의 규조토의 혼합물에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 교반하에 충분히 혼합하여 100 부의 습윤성 분말을 수득한다.1 part of mesoionic compound (compound number 5) and 4 parts of isotianyl are added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignosulfonate, 20 parts of finely divided silicon oxide oxide and the rest of diatomaceous earth. After that, the obtained mixture is sufficiently mixed under stirring to obtain 100 parts of wettable powder.

제형예 64 내지 68Formulation Examples 64 to 68

표 13 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 4 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 63 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 100 부의 각각의 표적 습윤성 분말을 수득한다.100 parts of each target wettable powder are obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 63, except that each compound at each amount of use as shown in Table 13 is used instead of 4 parts of isotianyl.

Figure pct00023
Figure pct00023

제형예 69Formulation Example 69

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42) 및 4 부의 이소티아닐을 4 부의 나트륨 라우릴 술페이트, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 20 부의 합성 수화 규소 산화물의 미분 및 그 나머지 부의 규조토의 혼합물에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 교반하에 충분히 혼합하여 100 부의 습윤성 분말을 수득한다.1 part mesoionic compound (Compound No. 42) and 4 parts isotianil are added to a mixture of 4 parts sodium lauryl sulfate, 2 parts calcium lignosulfonate, 20 parts finely divided silicon oxide oxide and the remaining parts diatomaceous earth After that, the obtained mixture is sufficiently mixed under stirring to obtain 100 parts of wettable powder.

제형예 70 내지 74Formulation Examples 70-74

표 14 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 4 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 69 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 100 부의 각각의 표적 습윤성 분말을 수득한다.100 parts of each target wettable powder are obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 69, except that each compound at each amount of use as shown in Table 14 is used instead of 4 parts of isotianyl.

Figure pct00024
Figure pct00024

제형예 75Formulation Example 75

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44) 및 4 부의 이소티아닐을 4 부의 나트륨 라우릴 술페이트, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 20 부의 합성 수화 규소 산화물의 미분 및 그 나머지 부의 규조토의 혼합물에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 교반하에 충분히 혼합하여 100 부의 습윤성 분말을 수득한다.1 part mesoionic compound (Compound No. 44) and 4 parts isotianil are added to a mixture of 4 parts sodium lauryl sulfate, 2 parts calcium lignosulfonate, 20 parts finely divided silicon oxide oxide, and the remaining parts diatomaceous earth. After that, the obtained mixture is sufficiently mixed under stirring to obtain 100 parts of wettable powder.

제형예 76 내지 80Formulation Examples 76-80

표 15 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 4 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 75 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 100 부의 각각의 표적 습윤성 분말을 수득한다.100 parts of each target wettable powder are obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 75, except that each compound at each amount of use as shown in Table 15 is used instead of 4 parts of isotianyl.

Figure pct00025
Figure pct00025

제형예 81Formulation Example 81

0.25 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 4), 1 부의 이소티아닐, 88.75 부의 카올린 점토 및 10 부의 탈크를 미분쇄하고, 혼합하여 분제를 수득한다.0.25 parts of mesoionic compounds (Compound No. 4), 1 part of isotianyl, 88.75 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are ground and mixed to obtain a powder.

제형예 82 내지 86Formulation Examples 82-86

표 16 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 1 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 81 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 분제를 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 16 in place of one part of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 81 was repeated to obtain each target powder.

Figure pct00026
Figure pct00026

제형예 87Formulation Example 87

0.25 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5), 1 부의 이소티아닐, 88.75 부의 카올린 점토 및 10 부의 탈크를 미분쇄하고, 혼합하여 분제를 수득한다.0.25 parts of mesoionic compounds (Compound No. 5), 1 part of isotianyl, 88.75 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are ground and mixed to obtain a powder.

제형예 88 내지 92Formulation Examples 88 to 92

표 17 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 1 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 87 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 분제를 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 17 in place of one part of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 87 was repeated to obtain each target powder.

Figure pct00027
Figure pct00027

제형예 93Formulation Example 93

0.25 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42), 1 부의 이소티아닐, 88.75 부의 카올린 점토 및 10 부의 탈크를 미분쇄하고, 혼합하여 분제를 수득한다.0.25 parts of mesoionic compounds (Compound No. 42), 1 part of isotianyl, 88.75 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are ground and mixed to obtain a powder.

제형예 94 내지 98Formulation Examples 94 to 98

표 18 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 1 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 93 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 분제를 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 18 in place of one part of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 93 was repeated to obtain each target powder.

Figure pct00028
Figure pct00028

제형예 99Formulation Example 99

0.25 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44), 1 부의 이소티아닐, 88.75 부의 카올린 점토 및 10 부의 탈크를 미분쇄하고, 혼합하여 분제를 수득한다.0.25 parts of mesoionic compounds (Compound No. 44), 1 part of isotianyl, 88.75 parts of kaolin clay, and 10 parts of talc are ground and mixed to obtain a powder.

제형예 100 내지 104Formulation Examples 100 to 104

표 19 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 1 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 99 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 분제를 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 19 in place of one part of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 99 was repeated to obtain each target powder.

Figure pct00029
Figure pct00029

제형예 105Formulation Example 105

10 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 4), 2 부의 이소티아닐, 50 부의 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트를 포함하는 30 부의 화이트 카본 및 그 나머지 부의 물을 혼합한 후, 100 부의 수득한 혼합물을 습윤 분쇄법으로 미분쇄하여 현탁 농축물을 수득한다.After mixing 10 parts of mesoionic compound (Compound No. 4), 2 parts of isotianyl, 30 parts of white carbon comprising 50 parts of ammonium polyoxyethylene alkylether sulfate and the remaining parts of water, 100 parts of the obtained mixture was mixed. Fine grinding by wet grinding gives a suspension concentrate.

제형예 106 내지 110Formulation Examples 106 to 110

표 20 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 105 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 현탁 농축물을 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 20 in place of two parts of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 105 was repeated to obtain each target suspension concentrate.

Figure pct00030
Figure pct00030

제형예 111Formulation Example 111

10 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5), 2 부의 이소티아닐, 50 부의 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트를 포함하는 30 부의 화이트 카본 및 그 나머지 부의 물을 혼합한 후, 100 부의 수득한 혼합물을 습윤 분쇄법으로 미분쇄하여 현탁 농축물을 수득한다.After mixing 10 parts of mesoionic compound (Compound No. 5), 2 parts of isotianyl, 30 parts of white carbon including 50 parts of ammonium polyoxyethylene alkylether sulfate and the remaining parts of water, 100 parts of the obtained mixture was mixed. Fine grinding by wet grinding gives a suspension concentrate.

제형예 112 내지 116Formulation Examples 112-116

표 21 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 111 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 현탁 농축물을 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 21 in place of two parts of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 111 is repeated to obtain each target suspension concentrate.

Figure pct00031
Figure pct00031

제형예 117Formulation Example 117

10 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42), 2 부의 이소티아닐, 50 부의 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트를 포함하는 30 부의 화이트 카본 및 그 나머지 부의 물을 혼합한 후, 100 부의 수득한 혼합물을 습윤 분쇄법으로 미분쇄하여 현탁 농축물을 수득한다.After mixing 10 parts of mesoionic compound (Compound No. 42), 2 parts of isotianyl, 30 parts of white carbon including 50 parts of ammonium polyoxyethylene alkylether sulfate and the remaining parts of water, 100 parts of the obtained mixture was mixed. Fine grinding by wet grinding gives a suspension concentrate.

제형예 118 내지 122Formulation Examples 118-122

표 22 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 117 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 현탁 농축물을 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 22 in place of two parts of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 117 was repeated to obtain each target suspension concentrate.

Figure pct00032
Figure pct00032

제형예 123Formulation Example 123

10 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44), 2 부의 이소티아닐, 50 부의 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트를 포함하는 30 부의 화이트 카본 및 그 나머지 부의 물을 혼합한 후, 100 부의 수득한 혼합물을 습윤 분쇄법으로 미분쇄하여 현탁 농축물을 수득한다.After mixing 10 parts of mesoionic compound (Compound No. 44), 2 parts of isotianyl, 30 parts of white carbon comprising 50 parts of ammonium polyoxyethylene alkylether sulfate and the remaining parts of water, 100 parts of the obtained mixture was mixed. Fine grinding by wet grinding gives a suspension concentrate.

제형예 124 내지 128Formulation Examples 124-128

표 23 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 123 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 현탁 농축물을 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 23 in place of two parts of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 123 is repeated to obtain each target suspension concentrate.

Figure pct00033
Figure pct00033

제형예 129Formulation Example 129

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 1), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 1 part mesoionic compound (Compound No. 1), 2 parts isotianyl, 1 part synthetic silicon oxide, 2 parts calcium lignosulfonate, 30 parts bentonite and the remaining parts kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 130 내지 135Formulation Examples 130-135

표 24 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 129 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 129 except that each compound at each amount of use as shown in Table 24 is used in place of two parts of isotianyl.

Figure pct00034
Figure pct00034

제형예 136Formulation Example 136

2 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 1), 2 부의 이소티아닐, 1 부의 합성 수화 규소 산화물, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 그 나머지 부의 카올린 점토를 혼합한 후, 100 부의 혼합물을 미분쇄하고, 혼합한다. 물을 그에 첨가한 후, 혼합물을 충분히 혼련시킨 다음, 분쇄하에 건조시켜 과립을 수득한다.After mixing 2 parts of mesoionic compound (compound number 1), 2 parts of isotianyl, 1 part of synthetic silicon oxide, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite and the remaining parts of kaolin clay, 100 parts of the mixture was mixed. Finely grind and mix. After water is added thereto, the mixture is sufficiently kneaded and then dried under grinding to give granules.

제형예 137 내지 142Formulation Examples 137-142

표 25 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 136 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 과립을 수득한다.Each target granule is obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 136 except that each compound at each amount of use as shown in Table 25 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00035
Figure pct00035

제형예 143Formulation Example 143

1 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 1) 및 4 부의 이소티아닐을 4 부의 나트륨 라우릴 술페이트, 2 부의 칼슘 리그노술포네이트, 20 부의 합성 수화 규소 산화물의 미분 및 그 나머지 부의 규조토의 혼합물에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 교반하에 충분히 혼합하여 100 부의 습윤성 분말을 수득한다.1 part mesoionic compound (Compound No. 1) and 4 parts isotianil are added to a mixture of 4 parts sodium lauryl sulphate, 2 parts calcium lignosulfonate, 20 parts finely divided silicon oxide oxide and the remaining parts diatomaceous earth After that, the obtained mixture is sufficiently mixed under stirring to obtain 100 parts of wettable powder.

제형예 144 내지 148Formulation Examples 144-148

표 26 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 4 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 143 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 100 부의 각각의 표적 습윤성 분말을 수득한다.100 parts of each target wettable powder are obtained by repeating the same procedure as described in Formulation Example 143 except that each compound at each amount of use as shown in Table 26 is used instead of 4 parts of isotianyl.

Figure pct00036
Figure pct00036

제형예 149Formulation Example 149

0.25 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 1), 1 부의 이소티아닐, 88.75 부의 카올린 점토 및 10 부의 탈크를 미분쇄하고, 혼합하여 분제를 수득한다.0.25 parts of mesoionic compounds (Compound No. 1), 1 part of isotianyl, 88.75 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are ground and mixed to obtain a powder.

제형예 150 내지 154Formulation Examples 150-154

표 27 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 1 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 149 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 분제를 수득한다.Except for using each compound in each amount of use as shown in Table 27 in place of one part of isotianyl, the same procedure as described in Formulation Example 149 is repeated to obtain each target powder.

Figure pct00037
Figure pct00037

제형예 155Formulation Example 155

10 부의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 1), 2 부의 이소티아닐, 50 부의 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트를 포함하는 30 부의 화이트 카본 및 그 나머지 부의 물을 혼합한 후, 100 부의 수득한 혼합물을 습윤 분쇄법으로 미분쇄하여 현탁 농축물을 수득한다.After mixing 10 parts of mesoionic compound (Compound No. 1), 2 parts of isotianyl, 30 parts of white carbon including 50 parts of ammonium polyoxyethylene alkylether sulfate and the remaining parts of water, 100 parts of the obtained mixture was mixed. Fine grinding by wet grinding gives a suspension concentrate.

제형예 156 내지 160Formulation Examples 156 to 160

표 28 에 나타낸 바와 같은 각 사용량의 각 화합물을 2 부의 이소티아닐 대신에 사용하는 것을 제외하고는, 제형예 155 에 기재된 바와 동일한 절차를 반복하여 각각의 표적 현탁 농축물을 수득한다.The same procedure as described in Formulation Example 155 is repeated to obtain each target suspension concentrate, except that each compound at each amount of use as shown in Table 28 is used instead of two parts of isotianyl.

Figure pct00038
Figure pct00038

본 발명의 효과가 시험예를 참조하여 하기 제시될 것이다.The effects of the present invention will be presented below with reference to test examples.

시험예 1Test Example 1

각 10 mg 의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 4), 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42), 이소티아닐, 프로베나졸 및 오리사스트로빈을 아세톤 (제조사 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 중의 SORGEN TW-20 (제조사 Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 의 5%(w/v) 용액 0.2 ml 중에 용해시킨 후, 물을 사용해 소정 농도로 희석하였다.Each 10 mg of mesoionic compound (Compound No. 4), mesoionic compound (Compound No. 42), isotianyl, probenazole and oristasrobin are added to SORGEN TW-20 in acetone (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). It was dissolved in 0.2 ml of a 5% (w / v) solution of (manufactured Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), and then diluted to a predetermined concentration with water.

메소이온성 화합물 (화합물 번호 4) 또는 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42) 의 물 희석물, 및 이소티아닐, 프로베나졸 또는 오리사스트로빈의 물 희석물을 혼합하여 시험 용액을 제조하였다.A test solution was prepared by mixing a water dilution of a mesoionic compound (Compound No. 4) or a mesoionic compound (Compound No. 42), and a water dilution of isotianyl, probenazole, or oristasrobin.

각 0.5 ml 의 시험 용액을 종이분에서 생장한 2.5 잎 단계의 벼 모종 (오리자 사티바 (Oryza sativa), 품종: 호시노유메 (Hoshinoyume)) 의 기저 부근의 토양에 적용하였다. 2 시간 동안 정치시킨 후, 모종을 1/10,000a Wagner 포트의 침수 토양으로 이식한 후, 포트를 그린룸 (greenroom) (온도: 23 ℃) 에 두었다. 처리 28 일 후에, 모종 바닥을 플라스틱 컵으로 덮고, 10 마리의 3-령 벼멸구 유충을 그에 방출시켰다. 상기를 처리된-섹션으로 칭한다.Rice seedlings in 2.5 leaf stages, each 0.5 ml of test solution, grown in paper meal ( Oriza Sativa sativa ), cultivar: Hoshino-yume (Hoshinoyume). After standing for 2 hours, seedlings were transplanted into submerged soil of 1 / 10,000 a Wagner pot, and the pot was placed in a greenroom (temperature: 23 ° C.). After 28 days of treatment, the seedling bottom was covered with a plastic cup and ten 3-year-old larvae were released to it. This is called the treated-section.

처리된-섹션과 동일한 방식으로, 시험 용액으로의 임의의 처리가 없는 벼 모종을 이식하고, 그린룸에 둔 후, 곤충을 그에 방출시켰다. 상기를 비처리된-섹션으로 칭한다.In the same way as the treated-section, rice seedlings without any treatment with the test solution were transplanted and placed in a green room, after which the insects were released to it. This is called an untreated-section.

시험 유충의 방출 6 일 후에, 곤충의 생사에 대해 관찰하였다. 관찰 결과로부터, 곤충사율을 하기 등식 1) 로 산출하고, 정정된 곤충사율을 하기 등식 2) 로 산출하였다. 각 처리에 대해, 2 반복하였다. 평균 값이 표 29 에 나타나 있다.Six days after the release of the test larvae, insect death was observed. From the observation results, insect mortality was calculated by the following equation 1), and the corrected insect mortality was calculated by the following equation 2). For each treatment, two replicates were made. Average values are shown in Table 29.

등식 1); 곤충사율 (%) = (시험 곤충의 수 - 생존 곤충의 수) / 시험 곤충의 수 x 100Equation 1); Insect mortality (%) = (number of test insects-number of live insects) / number of test insects x 100

등식 2); 정정된 곤충사율 (%) = {(처리된 섹션에서의 곤충사율 - 비처리된 섹션에서의 곤충사율) / (100 - 비처리된 섹션에서의 곤충사율)} x 100Equation 2); Corrected insect mortality (%) = {(insect mortality in treated section minus insect mortality in untreated section) / (100-insect mortality in untreated section)} x 100

Figure pct00039
Figure pct00039

시험예 2Test Example 2

각 10 mg 의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5), 이소티아닐, 프로베나졸 및 오리사스트로빈을 아세톤 (제조사 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 중의 SORGEN TW-20 (제조사 Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 의 5%(w/v) 용액 0.2 ml 중에 용해시킨 후, 물을 사용해 소정 농도로 희석하였다.Each 10 mg of mesoionic compound (Compound No. 5), isotianyl, probenazole and oristarobin were added to SORGEN TW-20 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) in acetone (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). , Ltd.), and then dissolved in 0.2 ml of a 5% (w / v) solution, and diluted to a predetermined concentration with water.

메소이온성 화합물 (화합물 번호 5) 의 물 희석물, 및 이소티아닐, 프로베나졸 또는 오리사스트로빈의 물 희석물을 혼합하여 시험 용액을 제조하였다.A test solution was prepared by mixing a water dilution of the mesoionic compound (Compound No. 5) and a water dilution of isotianil, probenazole or oristarovin.

각 0.5 ml 의 시험 용액을 종이분에서 생장한 2.5 잎 단계의 벼 모종 (오리자 사티바, 품종: 호시노유메) 의 기저 부근의 토양에 적용하였다. 2 시간 동안 정치시킨 후, 모종을 1/10,000a Wagner 포트의 침수 토양으로 이식한 후, 포트를 그린룸 (온도: 23 ℃) 에 두었다. 처리 35 일 후에, 모종 바닥을 플라스틱 컵으로 덮고, 10 마리의 3-령 벼멸구 유충을 그에 방출시켰다. 상기를 처리된-섹션으로 칭한다.Each 0.5 ml of test solution was applied to the soil near the base of 2.5 leaf stage rice seedlings (Orija sativa, cultivar: Hoshinoyume) grown in paper meal. After standing for 2 hours, the seedlings were transplanted into submerged soil in a 1 / 10,000a Wagner pot, and the pot was placed in a green room (temperature: 23 ° C.). After 35 days of treatment, the seedling bottom was covered with a plastic cup and ten 3-year-old larvae were released to it. This is called the treated-section.

처리된-섹션과 동일한 방식으로, 시험 용액으로의 임의의 처리가 없는 벼 모종을 이식하고, 그린룸에 둔 후, 곤충을 그에 방출시켰다. 상기를 비처리된-섹션으로 칭한다.In the same way as the treated-section, rice seedlings without any treatment with the test solution were transplanted and placed in a green room, after which the insects were released to it. This is called an untreated-section.

시험 유충의 방출 6 일 후에, 곤충의 생사에 대해 관찰하였다. 관찰 결과로부터, 시험예 1 과 동일한 방식으로 곤충사율을 등식 1) 로 산출하고, 정정된 곤충사율을 등식 2) 로 산출하였다. 각 처리에 대해, 2 반복하였다. 평균 값이 표 30 에 나타나 있다.Six days after the release of the test larvae, insect death was observed. From the observation results, insect mortality was calculated by equation 1) in the same manner as in Test Example 1, and the corrected insect mortality was calculated by equation 2). For each treatment, two replicates were made. Average values are shown in Table 30.

Figure pct00040
Figure pct00040

시험예 3Test Example 3

각 10 mg 의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44), 이소티아닐, 프로베나졸 및 오리사스트로빈을 아세톤 (제조사 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 중의 SORGEN TW-20 (제조사 Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 의 5%(w/v) 용액 0.2 ml 중에 용해시킨 후, 물을 사용해 소정 농도로 희석하였다.Each 10 mg of mesoionic compound (Compound No. 44), isotianyl, probenazole and oristarobin were added to SORGEN TW-20 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) in acetone (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). , Ltd.), and then dissolved in 0.2 ml of a 5% (w / v) solution, and diluted to a predetermined concentration with water.

메소이온성 화합물 (화합물 번호 44) 의 물 희석물, 및 이소티아닐, 프로베나졸 또는 오리사스트로빈의 물 희석물을 혼합하여 시험 용액을 제조하였다.A test solution was prepared by mixing a water dilution of the mesoionic compound (Compound No. 44), and a water dilution of isotianil, probenazole or orissastrobin.

각 0.5 ml 의 시험 용액을 종이분에서 생장한 2.5 잎 단계의 벼 모종 (오리자 사티바, 품종: 호시노유메) 의 기저 부근의 토양에 적용하였다. 2 시간 동한 정치시킨 후, 모종을 1/10,000a Wagner 포트의 침수 토양으로 이식한 후, 포트를 그린룸 (온도: 23 ℃) 에 두었다. 처리 28 일 후에, 모종 바닥을 플라스틱 컵으로 덮고, 10 마리의 3-령 벼멸구 유충을 그에 방출시켰다. 상기를 처리된-섹션으로 칭한다.Each 0.5 ml of test solution was applied to the soil near the base of 2.5 leaf stage rice seedlings (Orija sativa, cultivar: Hoshinoyume) grown in paper meal. After standing for 2 hours, the seedlings were transplanted into submerged soil of 1 / 10,000a Wagner pot, and the pot was placed in a green room (temperature: 23 ° C). After 28 days of treatment, the seedling bottom was covered with a plastic cup and ten 3-year-old larvae were released to it. This is called the treated-section.

처리된-섹션과 동일한 방식으로, 시험 용액으로의 임의의 처리가 없는 벼 모종을 이식하고, 그린룸에 둔 후, 곤충을 그에 방출시켰다. 상기를 비처리된-섹션으로 칭한다.In the same way as the treated-section, rice seedlings without any treatment with the test solution were transplanted and placed in a green room, after which the insects were released to it. This is called an untreated-section.

시험 유충의 방출 6 일 후에, 곤충의 생사에 대해 관찰하였다. 관찰 결과로부터, 시험예 1 과 동일한 방식으로 곤충사율을 등식 1) 로 산출하고, 정정된 곤충사율을 등식 2) 로 산출하였다. 각 처리에 대해, 2 반복하였다. 평균 값이 표 31 에 나타나 있다.Six days after the release of the test larvae, insect death was observed. From the observation results, insect mortality was calculated by equation 1) in the same manner as in Test Example 1, and the corrected insect mortality was calculated by equation 2). For each treatment, two replicates were made. Average values are shown in Table 31.

Figure pct00041
Figure pct00041

시험예 4Test Example 4

각 10 mg 의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 4), 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5), 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42), 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44), 트리시클라졸, 피로퀼론 및 티아디닐을 아세톤 (제조사 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 중의 SORGEN TW-20 (제조사 Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 의 5%(w/v) 용액 0.2 ml 중에 용해시킨 후, 물을 사용해 소정 농도로 희석하였다.10 mg each of mesoionic compounds (Compound No. 4), mesoionic compounds (Compound No. 5), mesoionic compounds (Compound No. 42), mesoionic compounds (Compound No. 44), tricyclazole, pyroquilon and thiadinil Was dissolved in 0.2 ml of a 5% (w / v) solution of SORGEN TW-20 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) in acetone (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), followed by Dilute to concentration.

메소이온성 화합물 (화합물 번호 4), 메소이온성 화합물 (화합물 번호 5), 메소이온성 화합물 (화합물 번호 42) 또는 메소이온성 화합물 (화합물 번호 44) 의 물 희석물, 및 트리시클라졸, 피로퀼론 또는 티아디닐의 물 희석물을 혼합하여 시험 용액을 제조하였다.Water dilution of mesoionic compound (Compound No. 4), mesoionic compound (Compound No. 5), mesoionic compound (Compound No. 42) or mesoionic compound (Compound No. 44), and tricyclazole, pyroquilon or thiadi A test solution was prepared by mixing a dilution of water with Neil.

각 0.5 ml 의 시험 용액을 종이분에서 생장한 2.5 잎 단계의 벼 모종 (오리자 사티바, 품종: 호시노유메) 의 기저 부근의 토양에 적용하였다. 2 시간 동안 정치시킨 후, 모종을 1/10,000a Wagner 포트의 침수 토양으로 이식한 후, 포트를 그린룸 (온도: 23 ℃) 에 두었다. 처리 7 일 후에, 모종 바닥을 플라스틱 컵으로 덮고, 10 마리의 3-령 벼멸구 유충을 그에 방출시켰다. 상기를 처리된-섹션으로 칭한다.Each 0.5 ml of test solution was applied to the soil near the base of 2.5 leaf stage rice seedlings (Orija sativa, cultivar: Hoshinoyume) grown in paper meal. After standing for 2 hours, the seedlings were transplanted into submerged soil in a 1 / 10,000a Wagner pot, and then the pot was placed in a green room (temperature: 23 ° C.). After 7 days of treatment, the seedling bottom was covered with a plastic cup and ten 3-year-old larvae were released to it. This is called the treated-section.

처리된-섹션과 동일한 방식으로, 시험 용액으로의 임의의 처리가 없는 벼 모종을 이식하고, 그린룸에 둔 후, 곤충을 그에 방출시켰다. 상기를 비처리된-섹션으로 칭한다.In the same way as the treated-section, rice seedlings without any treatment with the test solution were transplanted and placed in a green room, after which the insects were released to it. This is called an untreated-section.

시험 유충의 방출 6 일 후에, 곤충의 생사에 대해 관찰하였다. 관찰 결과로부터, 시험예 1 과 동일한 방식으로 곤충사율을 등식 1) 로 산출하고, 정정된 곤충사율을 등식 2) 로 산출하였다. 각 처리에 대해, 2 반복하였다. 평균 값이 표 32 및 33 에 나타나 있다.Six days after the release of the test larvae, insect death was observed. From the observation results, insect mortality was calculated by equation 1) in the same manner as in Test Example 1, and the corrected insect mortality was calculated by equation 2). For each treatment, two replicates were made. Average values are shown in Tables 32 and 33.

Figure pct00042
Figure pct00042

Figure pct00043
Figure pct00043

시험예 5Test Example 5

각 10 mg 의 메소이온성 화합물 (화합물 번호 1), 이소티아닐, 프로베나졸 및 오리사스트로빈을 아세톤 (제조사 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 중의 SORGEN TW-20 (제조사 Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 의 5%(w/v) 용액 0.2 ml 중에 용해시킨 후, 물을 사용해 소정 농도로 희석하였다.Each 10 mg of mesoionic compound (Compound No. 1), isotianyl, probenazole and oristarobin were added to SORGEN TW-20 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) in acetone (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). , Ltd.), and then dissolved in 0.2 ml of a 5% (w / v) solution, and diluted to a predetermined concentration with water.

메소이온성 화합물 (화합물 번호 1) 의 물 희석물, 및 이소티아닐, 프로베나졸 또는 오리사스트로빈의 물 희석물을 혼합하여 시험 용액을 제조하였다.A test solution was prepared by mixing a water dilution of the mesoionic compound (Compound No. 1), and a water dilution of isothianil, probenazole, or oristasrobin.

각 0.5 ml 의 시험 용액을 종이분에서 생장한 2.5 잎 단계의 벼 모종 (오리자 사티바, 품종: 호시노유메) 의 기저 부근의 토양에 적용하였다. 2 시간 동안 정치시킨 후, 모종을 1/10,000a Wagner 포트의 침수 토양으로 이식한 후, 포트를 그린룸 (온도: 23 ℃) 에 두었다. 처리 2 일 후에, 모종 바닥을 플라스틱 컵으로 덮고, 10 마리의 3-령 벼멸구 유충을 그에 방출시켰다. 상기를 처리된-섹션으로 칭한다.Each 0.5 ml of test solution was applied to the soil near the base of 2.5 leaf stage rice seedlings (Orija sativa, cultivar: Hoshinoyume) grown in paper meal. After standing for 2 hours, the seedlings were transplanted into submerged soil in a 1 / 10,000a Wagner pot, and the pot was placed in a green room (temperature: 23 ° C.). After two days of treatment, the seedling bottom was covered with a plastic cup and ten 3-year-old larvae were released to it. This is called the treated-section.

처리된-섹션과 동일한 방식으로, 시험 용액으로의 임의의 처리가 없는 벼 모종을 이식하고, 그린룸에 둔 후, 곤충을 그에 방출시켰다. 상기를 비처리된-섹션으로 칭한다.In the same way as the treated-section, rice seedlings without any treatment with the test solution were transplanted and placed in a green room, after which the insects were released to it. This is called an untreated-section.

시험 유충의 방출 6 일 후에, 곤충의 생사에 대해 관찰하였다. 관찰 결과로부터, 시험예 1 과 동일한 방식으로 곤충사율을 등식 1) 로 산출하고, 정정된 곤충사율을 등식 2) 로 산출하였다. 각 처리에 대해, 2 반복하였다. 평균 값이 표 34 에 나타나 있다.Six days after the release of the test larvae, insect death was observed. From the observation results, insect mortality was calculated by equation 1) in the same manner as in Test Example 1, and the corrected insect mortality was calculated by equation 2). For each treatment, two replicates were made. Average values are shown in Table 34.

Figure pct00044
Figure pct00044

Claims (4)

하기 식 (I) 로 나타내는 화합물:
Figure pct00045

[식 중,
Q 는 CR5=CR6, S, O 또는 NCH3 을 나타내고,
R1 은 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기, 임의 할로겐화 C2-C4 알케닐기, 임의 할로겐화 C2-C4 알키닐기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,
n 은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고,
R2 는 하기 R2a, R2b, R2c 또는 R2d 를 나타내고:
Figure pct00046

[식 중,
R3a, R3b 및 R3c 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기, 임의 할로겐화 C2-C4 알키닐기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,
R3d 는 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알콕시기를 나타내고,
Xa, Xb, Xc 및 Xd 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 를 나타내고,
Zb 및 Zc 는 각각 독립적으로 O, S 또는 NR7 을 나타내고,
R7 은 수소 원자 또는 임의 할로겐화 C1-C4 알킬기를 나타내며,
이때,
Xa 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3a 는 동일 또는 상이할 수 있고,
Xb 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3b 는 동일 또는 상이할 수 있고,
Xc 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3c 는 동일 또는 상이할 수 있고,
Xd 가 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R3d 는 동일 또는 상이할 수 있음],
R5 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
R6 은 수소 원자, 불소 원자, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타내며,
이때,
n 이 2 또는 3 을 나타내는 경우, 복수의 R1 는 동일 또는 상이할 수 있음]; 및
하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 도열병 방제 화합물을 포함하는 절지동물 해충 방제 조성물:
군 (A): 이소티아닐, 프로베나졸, 티아디닐, 트리시클라졸, 오리사스트로빈 및 피로퀼론으로 이루어진 군.
Compound represented by the following formula (I):
Figure pct00045

[Wherein,
Q represents CR 5 = CR 6 , S, O or NCH 3 ,
R 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group, optionally halogenated C2-C4 alkenyl group, optionally halogenated C2-C4 alkynyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,
n represents an integer of any one of 0 to 3,
R 2 represents the following R 2a , R 2b , R 2c or R 2d :
Figure pct00046

[Wherein,
R 3a , R 3b and R 3c each independently represent a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group, optionally halogenated C2-C4 alkynyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,
R 3d represents a halogen atom, cyano, nitro, optionally halogenated C1-C4 alkyl group or optionally halogenated C1-C4 alkoxy group,
X a , X b , X c and X d each independently represent 0, 1 or 2,
Z b and Z c each independently represent O, S or NR 7 ,
R 7 represents a hydrogen atom or an optionally halogenated C 1 -C 4 alkyl group,
At this time,
When X a represents 2, two R 3a may be the same or different,
When X b represents 2, two R 3b may be the same or different,
When X c represents 2, two R 3c may be the same or different,
When X d represents 2, two R 3d may be the same or different],
R 5 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
R 6 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group,
At this time,
when n represents 2 or 3, a plurality of R 1 may be the same or different; And
An arthropod pest control composition comprising at least one blast control compound selected from group (A):
Group (A): group consisting of isotianil, probenazole, thiadinil, tricyclazole, orissastrobin and pyroquilon.
제 1 항에 있어서, 식 (I) 로 나타내는 화합물 대 도열병 방제 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:100 인 절지동물 해충 방제 조성물.The arthropod pest control composition according to claim 1, wherein the weight ratio of the compound represented by formula (I) to the blast control compound is 10: 1 to 1: 100. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 절지동물 해충 방제 조성물의 유효량을 식물 또는 식물이 생장하는 부위에 적용하는 것을 포함하는, 절지동물 해충의 방제 방법.A method for controlling arthropod pests, comprising applying an effective amount of the arthropod pest control composition according to claim 1 to a plant or a site where the plant grows. 제 3 항에 있어서, 식물 또는 식물이 생장하는 부위가 벼 또는 벼가 생장하는 부위인, 절지동물 해충의 방제 방법.The method for controlling arthropod pests according to claim 3, wherein the plant or the region where the plant grows is rice or the region where the rice grows.
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