KR20140016393A - 용기용 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 3 내지 8의 하이드록실 작용도를 가진 폴리에터 폴리올, 및 (i) 인 함유 산, 및 (ii) 에폭시 수지 및/또는 폴리에스터 폴리올을 포함하는 반응 생성물을 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 식품 및 음료 용기와 같은 다양한 종류의 용기를 코팅하기에 유용하다. 상기 조성물은 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 A 다이글리시딜 에터(BADGE) 및 다른 BPA 유도체를 실질적으로 함유하지 않도록 제형화될 수 있다.

Description

용기용 코팅 조성물{COATING COMPOSITIONS FOR CONTAINERS}
본 발명은 식품 및 음료 용기와 같은 다양한 종류의 용기를 코팅하는데 유용한 조성물에 관한 것이다.
식품 및 음료 용기의 표면을 코팅하는데 매우 다양한 코팅이 사용되어 왔다. 예를 들어, 금속 캔은 때로는 코일 코팅 또는 시트 코팅 조작에 의해 코팅된다. 즉, 적합한 기재, 예를 들어 강 또는 알루미늄의 평면 또는 코일 또는 시트는 적합한 조성물로 코팅되고 경화된다. 이어서, 코팅된 기재는 캔형(canned) 몸체(body) 또는 캔형 말단부(end)로 형성된다. 달리, 코팅 조성물은, 성형된 캔에 예를 들어 분사, 침지 및 롤 코팅에 의해 적용된 다음 경화된다. 식품 및 음료 용기용 코팅은 바람직하게는 기재에 고속 도포될 수 있어야 하고 경화시 최종 용도로 수행되는데 필요한 특성을 제공하여야 한다. 예를 들어, 상기 코팅은 식품 접촉에 대해 안전하여야 하고 기재에 대해 탁월한 접착성을 가져야 한다.
많은 식품 및 음료 용기용 코팅 조성물은, 비스페놀 A의 폴리글리시딜 에터인 에폭시 수지를 기초로 한다. 포장 코팅에서의 비스페놀 A(비스페놀 A(BPA) 자체로서 또는 이의 유도체, 예를 들어 비스페놀 A의 다이글리시딜 에터(BADGE)로서), 에폭시 노볼락 수지 및 비스페놀 A 및 비스페놀 F로 제조된 폴리올은 문제가 된다. 현재까지 입수할 수 있는 과학적 증거에서는, 기존 코팅으로부터 방출될 수 있는 적은 미량의 BPA 또는 BADGE가 인간에게 건강 상의 위험을 갖지 않는다고 기재하지만, 그럼에도 이들 화합물은 인간 건강에 유해한 것으로 인식된다. 따라서, 식품 및 음료 용기용 코팅에서 이들 화합물을 배제시키고자 하는 강한 바램이 있다. 따라서, 요구되는 것은, 추출가능한 양의 BPA, BADGE 또는 다른 BPA 유도체를 함유하지 않으면서도 기재에 대한 탁월한 접착성과 같은 우수한 특성을 가진 식품 및 음료 용기용 포장 코팅 조성물이다.
본 발명은,
(a) 3 내지 8의 하이드록실 작용도를 가진 폴리에터 폴리올, 및
(b) (i) 인 함유 산, 및 (ii) 에폭시 수지 및/또는 폴리에스터 폴리올을 포함하는 반응 생성물
을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한,
(a) 기재, 및
(b) 상술한 코팅 조성물로부터 상기 기재 상에 침착된 코팅
을 포함하는 생성된 코팅된 제품을 제공한다.
상기 코팅 조성물은, 비스페놀 A(BPA) 및 이의 유도체, 예컨대 비스페놀 A 다이글리시딜 에터(BADGE)를 실질적으로 함유하지 않도록 제형화될 수 있다.
본원에 사용된 모든 수치, 예를 들어 값, 범위, 양 또는 퍼센트를 나타내는 수치들은 달리 명백히 기재되지 않으면, 명시적으로 표현되어 있지 않아도 "약"이라는 용어로 수식되는 것으로 이해될 수 있다. 또한, 복수 용어 및/또는 어구는 이들의 단수 균등물을 포함하는 것임을 주지하여야 하며, 반대의 경우도 마찬가지이다. 예를 들어, 중합체, 가교결합제 및 임의의 다른 성분은 이들 성분 하나 이상을 나타낸다.
임의의 수치값 범위를 참조할 때, 그러한 범위는 언급된 범위의 최소치와 최대치 사이의 각각 및 모든 수 및/또는 분획을 포함하는 것으로 이해된다.
본원에 사용된 용어 "폴리올" 또는 이의 변형은 넓게는, 분자당 둘 이상의 하이드록실 기 평균값을 갖는 물질을 나타낸다. 용어 "폴리카복실산"은 산 및 이의 작용성 유도체, 예를 들어 존재한다면 무수물 유도체, 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 저급 알킬 에스터를 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "중합체"는 넓게는 예비중합체, 올리고머, 및 단독중합체와 공중합체 둘다를 나타낸다. 용어 "수지"는 "중합체"와 상호교환적으로 사용된다.
용어 "아크릴계" 및 "아크릴레이트"는 상호교환적으로 사용되며(이렇게 하는 것이 의도된 의미를 변경하지 않는다면), 달리 명백히 기재되어 있지 않으면, 아크릴산, 무수물 및 이의 유도체, 예를 들어 C1-C5 알킬 에스터, 저급 알킬-치환된 아크릴산, 예를 들어 C1-C2 치환된 아크릴산(예를 들어 메타크릴산, 에타크릴산 등) 및 이들의 C1-C5 알킬 에스터를 포함한다. 용어 "(메트)아크릴계" 또는 "(메트)아크릴레이트"는 기재된 물질(예를 들어 (메트)아크릴레이트 단량체)의 아크릴계/아크릴레이트 및 메타크릴계/메타크릴레이트 형태 둘다를 포괄하는 것이다. 용어 "아크릴계 중합체"는 하나 이상의 아크릴계 단량체로부터 제조된 중합체를 지칭한다.
본원에 사용된 "하나" 및 "하나 이상"은 상호교환적으로 사용된다. 따라서, 예를 들면, "하나"의 중합체를 포함하는 코팅 조성물은 그 코팅 조성물이 하나 이상의 중합체를 포함하는 것으로 해석될 수 있다.
본원에 사용된 분자량은 폴리스타이렌 표준물을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된다. 달리 기재되지 않으면, 분자량은 수평균 기준(Mn)이다.
폴리에터 폴리올은 3 내지 8개, 바람직하게는 6 내지 8개의 탄소 원자를 갖는다. 적합한 폴리에터 폴리올은, 3 내지 8개, 바람직하게는 6 내지 8개의 하이드록실기를 가진 폴리하이드록실 화합물의 알킬렌 옥사이드와의 반응 생성물이다. 적합한 폴리하이드록실 화합물의 예는 펜타에리쓰리톨, 다이트라이메틸올 프로판, 다이펜타에리쓰리톨, 다이글리세롤 및 사카라이드, 예컨대 수크로스, 덱스트로스, 락토스 및 알파-메틸 글루코사이드이다. 알킬렌 옥사이드의 예는 2 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 것, 예컨대 에틸렌 옥사이드, 1,2-프로필렌 옥사이드, 1,2-부틸렌 옥사이드, 및 2,3-부틸렌 옥사이드, 및 이들의 혼합물이다.
상기 반응 생성물을 제조하는 방법은 당업계에 널리 공지되어 있다. 보통, 알킬렌 옥사이드를 폴리하이드록실 화합물, 및 적합한 촉매, 예컨대 아민 또는 알칼리 금속 하이드록사이드, 및 임의적으로 비-반응성 용매, 예컨대 방향족 용매, 예를 들어 톨루엔 또는 자일렌과 혼합한다. 폴리하이드록실 화합물 대 알킬렌 옥사이드의 비는 150 내지 600의 하이드록실가를 제공하도록 조정된다. 그러한 반응 생성물은 다우 케미칼 캄파니(Dow Chemical Company)로부터 상품명 보로놀(VORONOL)로, 베이어 머티리얼 사이언스(Bayer material Science)로부터 상품명 뮬트라놀(MULTRANOL)로 상업적으로 입수가능하다.
폴리에터 폴리올은 전형적으로 코팅 조성물 중에 코팅 조성물 중의 수지 고형분의 중량을 기준으로 2 내지 50 중량%의 양으로 존재한다.
또한, 코팅 조성물에는 인 함유 산과 폴리에폭사이드 및/또는 폴리에스터 수지의 반응 생성물이 존재한다.
적합한 폴리에폭사이드는, 다가 알콜의 폴리글리시딜 에터와 같이, 분자 내에 두 개 이상의 에폭시 또는 옥시란 기를 함유한다. 전형적인 폴리글리시딜 에터는, 에폭시와 관련하여 실질적으로 2를 초과하지 않는, 보통 약 1.5 내지 2, 바람직하게는 2 작용성인 1,2-에폭시 당량을 갖는 에폭사이드-종결된 선형 에폭시 수지이다. 폴리에폭사이드는 전형적으로 300 이상, 전형적으로 300 내지 2400 g/mol의 수평균 분자량(Mn)을 갖는다.
적합한 다가 알콜의 폴리글리시딜 에터의 예는, 알칼리 축합 및 탈수소할로겐화 촉매, 예를 들면 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨의 존재하에 에피할로하이드린을 다가 알콜, 예를 들면 2가 알콜과 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 유용한 에피할로하이드린은 에피브로모하이드린, 다이클로로하이드린 및 특히 에피클로로하이드린을 포함한다.
적합한 다가 알콜은 방향족, 지방족 또는 지환족일 수 있으며, 적어도 2가의 페놀, 예를 들면 다이하이드록시벤젠, 예를 들면 레조시놀, 파이로카테콜 및 하이드로퀴논인 페놀류를 포함하며, 이에 국한되지 않는다. 사용될 수 있는 지방족 다가 알콜은 글리콜, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 펜타메틸렌 글리콜, 폴리옥시알킬렌 글리콜; 폴리올, 예를 들면 소비톨, 글리세롤, 1,2,6-헥산트라이올, 에리쓰리톨 및 트라이메틸올프로판; 및 이들의 혼합물을 포함하며, 이들에 국한되지 않는다. 적합한 지환족 알콜의 예는 사이클로헥산 다이메탄올이며, 바람직한 폴리에폭사이드는 1,4-사이클로헥산 다이메탄올의 폴리글리시딜 에터이다.
인 함유 산과 반응되는 폴리에스터 수지는 하이드록실 작용기 및 카복실산 작용기 둘다를 함유한다. 상기 폴리에스터 수지는 전형적으로, 비-휘발성 고형분 기준으로 측정시, 폴리에스터 수지의 g 당 20 내지 75 mg KOH의 하이드록실가 및 폴리에스터 수지의 g 당 15 내지 20 mg KOH의 산가를 갖는다.
상기 폴리에스터 수지는 1000 내지 10,000 g/mol 의 수평균 분자량(Mn)을 갖는다.
적합한 폴리에스터 수지는 전형적으로, 공지된 공정들에 따라 축합(에스터화)함으로써 제조된다 (문헌[Zeno Wicks, Jr., Frank N. Jones and S. Peter Pappas, Organic Coatings : Science and Technology, Vol. 1, pp. 122-132 (John Wiley& Sons: New York, 1992)] 참조). 상기 폴리에스터 수지는 보통, 폴리산 또는 이의 무수물로 에스터화된 하나 이상의 다작용성 알콜(폴리올)의 혼합물, 일반적으로 다이올과 트라이올의 혼합물로부터 유도된다. 폴리산 성분은 알파,베타-에틸렌형 불포화 폴리카복실산 또는 이의 무수물을 포함한다.
상기 폴리에스터 수지는 전형적으로, 알파,베타-에틸렌형 불포화 폴리카복실산, 보통 방향족 및/또는 지방족 폴리카복실산, 및 폴리올 성분(전형적으로 다이올과 트라이올의 혼합물)의 혼합물로부터 제조된다. 폴리올 및 폴리카복실산은 원하는 분율로 배합되며, 표준 에스터화 (축합) 공정에 의해 화학적으로 반응되어, 폴리에스터 수지 내에 하이드록실과 카복실산 기 둘다를 가진 폴리에스터를 제공한다.
적합한 폴리카복실산 또는 이의 무수물의 예는 말레산 무수물, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 프탈산, 프탈산 무수물, 이소프탈산, 트라이멜리트산 무수물, 테레프탈산, 나프탈렌 다이카복살산, 아디프산, 아젤라산, 석신산, 세박산 및 이들의 다양한 혼합물이며, 이들에 국한되지 않는다.
사용시 방향족 폴리카복실산은 폴리카복실산 또는 이의 무수물의 총 중량을 기준으로 70중량% 이하, 전형적으로 50 내지 65중량%의 양으로 사용된다.
적합한 다이올, 트라이올 및 폴리올의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-프로판다이올, 글리세롤, 다이에틸렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 트라이메틸올프로판, 트라이메틸올에탄, 트라이프로필렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 펜타에리쓰리톨, 1,4-부탄다이올, 트라이메틸올프로판, 헥실렌 글리콜, 사이클로헥산 다이메탄올, 및 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 글리콜을 포함하며, 이에 국한되지 않는다.
상기 언급한 바와 같이, 폴리올 성분은 다이올과 트라이올의 혼합물이다. 다이올 대 트라이올의 중량비는 전형적으로 0.5 내지 10 대 1 범위이다.
폴리올 성분 대 폴리카복실산의 당량비는 0.9 내지 1.1 대 1.0 범위이다.
폴리에폭사이드 및/또는 폴리에스터 수지와 반응되는 인 함유 산은 포스핀산, 포스폰산 또는 바람직하게는 인산일 수 있다. 인산은 수용액 형태, 예를 들어 85 중량% 수용액이거나 100% 인산 또는 수퍼(super) 인산일 수 있다. 상기 산은 폴리에폭사이드의 에폭시 및 폴리에스터의 하이드록실 당량 당 인산 약 0.2 내지 0.5 당량, 즉 옥시란 기당 또는 폴리에스터의 하이드록실 기 당 0.2 내지 0.45 P-OH 기의 양으로 제공된다. 인 함유 산과 폴리에폭사이드 및/또는 폴리에스터의 반응은 전형적으로 유기 용매 중에서 수행된다. 폴리에폭사이드와의 반응을 위한 유기 용매는 바람직하게는 하이드록실 작용성 화합물, 전형적으로 일작용성 화합물이다. 그중에서도 사용될 수 있는 하이드록실 작용성 화합물은 지방족 알콜, 지환족 알콜 및 알킬 에터 알콜이다. 특히 바람직한 하이드록실 작용성 화합물은 n-부탄올 및 2-부톡시에탄올을 포함한다. 폴리에스터와의 반응의 경우, 상기 유기 용매는 전형적으로 방향족 용매, 케톤 또는 에스터이다. 예로는 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 부틸 글리콜 아세테이트 및 메톡시프로필 아세테이트를 들 수 있다. 상기 유기 용매는 전형적으로 65 내지 250 ℃의 비점을 갖는다. 상기 반응용 유기 용매는 전형적으로, 인 함유 산, 사이클로헥산 다이메탄올의 폴리글리시딜 에터 및 유기 용매의 총량을 기준으로 약 20 내지 50 중량%의 양으로 존재한다.
상기 반응물 및 유기 용매는 전형적으로 50 내지 95℃ 범위의 온도에서 혼합되고, 일단 반응물들이 접촉되면, 반응 혼합물은 바람직하게는 90 내지 200 ℃ 범위의 온도로 유지된다. 상기 반응은 전형적으로 약 45분 내지 약 6시간의 기간 동안 진행될 것이다.
상기 반응 생성물은 전형적으로 코팅 조성물 중에, 코팅 조성물 중의 수지 고형분 중량을 기준으로 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%의 양으로 존재한다. 0.1 중량% 미만의 양은 기재에 대한 코팅 조성물의 열등한 접착성을 야기하며, 10 중량% 초과의 양은 더 이상 추가의 이점을 제공하지 않는다.
폴리에터 폴리올 이외에도 상기 코팅 조성물은 임의적으로 보조제 중합체를 함유할 수 있다. 그러한 보조제 중합체의 예는 아크릴계 중합체 및/또는 폴리에스터 중합체이다.
아크릴계 중합체는 바람직하게는 하나 이상의 아크릴계 단량체로부터 유도된 중합체이다. 또한, 아크릴산 단량체로부터 유도된 아크릴계 중합체의 블렌드가 사용될 수 있다. 바람직한 단량체는 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 펜틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 메타크릴산, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 펜틸 메타크릴레이트, 및 헥실 메타크릴레이트이다. 아크릴계 중합체는 또한, 전형적으로 하이드록시-치환된 아크릴산 또는 메타크릴산 에스터로부터 유도되는 하이드록실기를 함유할 수 있다. 예를 들면 하이드록시에틸 아크릴레이트 및 하이드록시프로필 메타크릴레이트가 포함된다. 아크릴계 중합체 성분의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 5,000 g/몰 이상, 보다 바람직하게는 15,000 내지 100,000 g/몰이다. 아크릴계 중합체는 전형적으로 30 내지 70, 예를 들어 40 내지 60 mg KOH/g의 산가; 0 내지 100, 예를 들어 0 내지 70 mg KOH/g의 하이드록실가; 및 -20 내지 +100 ℃, 예를 들어 +20 내지 +70 ℃의 유리전이온도(Tg)를 갖는다.
폴리에스터 중합체는, 하나 이상의 폴리카복실산과 하나 이상의 폴리올의 축중합 반응을 포함하는, 당분야에 널리 알려진 공정에 의해 제조된다. 적합한 폴리카복실산의 예는 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 1,4-사이클로헥산 다이카복실산, 석신산, 세박산, 메틸테트라하이드로프탈산, 메틸헥사하이드로프탈산, 테트라하이드로프탈산, 도데칸다이오산, 아디프산, 아젤라산, 나프틸렌 다이카복실산, 파이로멜리트산, 이량체 지방산 및/또는 트라이멜리트산이다.
폴리올 성분은 예를 들어 다이올 또는 트라이올 중에서, 바람직하게는 이들의 혼합물 중에서 선택된다. 적합한 폴리올의 예는 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판다이올, 다이에틸렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 1,4-부탄다이올, 2-메틸-1,3-프로판다이올, 1,4-사이클로헥산 다이메탄올, 1,6-헥산다이올, 네오펜틸 글리콜, 트라이메틸올프로판 및 글리세롤을 포함한다. 상기 폴리에스터는 바람직하게는 1000 내지 20,000 g/mol 범위의 수평균 분자량을 갖는다.
폴리에스터 중합체는 보통 0 내지 20, 예를 들어 0 내지 5 mg KOH/g의 산가; 50 내지 200, 예를 들어 70 내지 150 mg의 KOH/g의 하이드록실가; 및 -20 내지 +50 ℃, 예를 들어 -10 내지 +40 ℃의 유리전이온도(Tg)를 갖는다.
존재한다면 보조제 폴리올이 코팅 조성물 중의 수지 고형분 중량을 기준으로 90 중량% 이하, 보통 10 내지 90 중량%의 양으로 존재한다.
전형적으로, 상기 조성물에는 폴리에터 폴리올 및 보조제 폴리올과 반응성인 경화제가 존재한다.
그 중 사용될 수 있는 경화제는 페놀플라스트 또는 페놀-포름알데하이드 수지 및 아미노플라스트 또는 트라이아진-포름알데하이드 수지이다. 페놀-포름알데하이드 수지는 바람직하게는 레졸 타입이다. 적합한 페놀의 예는 페놀 자체, 부틸 페놀, 자일레놀 및 크레졸이다. 크레졸-포름알데하이드 수지(전형적으로 부탄올로 에터화됨) 유형이 흔히 사용된다. 페놀계 수지의 제조에 이용되는 화학에 대해서는, 문헌["The Chemistry and Application of Phenolic Resins or Phenolplasts", Vol. V, Part I, edited by Dr. Oldring; John Wiley & Sons/Cita Technology Limited, London, 19]을 참조한다. 상업적으로 입수가능한 페놀계 수지의 예는 페노듀어(PHENODUR)(등록상표)PR285 및 BR612 및 상품명 바케리트(BAKELITE)(등록상표) , 전형적으로 바케리트 6581LB로 판매된 수지들이다.
아미노플라스트 수지의 예는, 트라이아진 예를 들어 멜라민 또는 벤조구안아민과 포름알데하이드를 반응시킴으로써 형성된 것이다. 바람직하게는, 이 축합물은 전형적으로 메탄올, 에탄올, 부탄올 및 이들의 혼합물로 에터화된다. 아미노플라스트 수지의 화학적 제조 및 용도에 대해서는 문헌[The Chemistry and Applications of Amino Crosslinking Agents or Aminoplast", Vol. V, Part II, page 21 ff., edited by Dr. Oldring; John Wiley & Sons/Cita Technology Limited, London, 1998]을 참조한다. 이 수지는 상품명 마프레날(MAPRENAL)(등록상표), 예를 들어 마프레날 MF980 및 상품명 사이멜(CYMEL)(등록상표), 예를 들어 사이멜 303 및 사이멜 1128(사이텍 인더스트리즈(Cytec Industries)로부터 입수가능함)으로 상업적으로 입수가능하다. 전형적으로, 가교결합제는 5 내지 50중량%, 바람직하게는 20 내지 40 중량%의 양으로 존재한다(이때 중량%는 코팅 조성물 내의 총 수지 고형분의 중량 기준이다).
코팅 조성물에는 기타의 임의적인 성분들이 포함될 수 있다. 전형적으로, 코팅 조성물은 희석제, 예를 들어 물, 또는 유기 용매, 또는 물과 유기 용매의 혼합물을 함유하여, 수지성 결합제 및 인 함유 산과 폴리에폭사이드 및/또는 폴리에스터 폴리올의 반응 생성물을 용해시키거나 분산시키게 될 것이다. 유기 용매는, 경화 공정 중에, 예를 들어 175 내지 205 ℃에서 약 5 내지 15분 동안 가열하는 중에, 코팅 조성물로부터 본질적으로 완전히 증발되기에 충분한 휘발성을 갖는 것으로 선택된다. 적합한 유기 용매의 예는 지방족 탄화수소, 예를 들어 미네랄 스피릿 및 고 인화점 VM&P 나프타; 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 솔벤트 나프타 100, 150, 200 등; 알콜, 예를 들어 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 등; 케톤, 예를 들어 아세톤, 사이클로헥산온, 메틸이소부틸 케톤 등; 에스터, 예를 들어 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 등; 글리콜, 예를 들어 부틸 글리콜; 글리콜 에터, 예를 들어 메톡시 프로판올 및 에틸렌 글리콜 모노메틸 에터 및 에틸렌 글리콜 모노부틸 에터 등이다. 다양한 유기 용매들의 혼합물 또한 사용될 수 있다. 산 작용성 보조제 중합체, 예를 들어 산작용성 아크릴계 중합체를 함유하는 수성 조성물의 경우, 산기는 적어도 부분적으로 아민으로 중화되어 수성 매질 중에서의 보조제 중합체의 분산 또는 용해를 보조한다. 존재하는 경우 희석제는 코팅 조성물에, 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 약 20 내지 80 중량%, 예를 들어 30 내지 70 중량%의 양으로 사용된다.
코팅 조성물에 전형적으로 사용되는 또하나의 임의적인 성분은, 코팅 조성물의 경화 또는 가교결합 속도를 증대시키기 위한 촉매이다. 일반적으로 산 촉매가 사용될 수 있으며 전형적으로 약 0.05 내지 5 중량%의 양으로 존재한다. 적합한 촉매의 예는 도데실 벤젠 설폰산, 메탄 설폰산, 파라톨루엔 설폰산, 다이노닐 나프탈렌 다이설폰산 및 페닐 포스폰산이다. 본 발명의 코팅 조성물 중의 산 촉매의 양은 인 함유 산과 폴리에폭사이드 및/또는 폴리에스터 폴리올의 반응 생성물의 존재로 인해 보통 예측되는 정도로 크지는 않음을 확인하였다. 이 반응 생성물은 산성이며, 코팅 조성물의 경화에 기여하는 것으로 확인되었다.
또하나의 유용한 임의적인 성분은 윤활제, 예를 들어 왁스이며, 이는 코팅된 금속 기재의 시트에 윤활성을 부여함으로써 금속 폐쇄부(closure)의 제조를 용이하게 한다. 바람직한 윤활제는, 예를 들어 카나우바 왁스 및 폴리에틸렌-유형 윤활제를 포함한다. 사용되는 경우 윤활제는 바람직하게는, 코팅 조성물 중의 수지 고형분의 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상의 양으로 코팅 조성물에 존재한다.
또하나의 유용한 임의적인 성분은 이산화 티탄과 같은 안료이다. 사용시 안료는, 코팅 조성물 중의 수지 고형분의 중량을 기준으로 70 중량% 이하, 바람직하게는 40 중량% 이하의 양으로 코팅 조성물에 존재한다.
임의적으로, 코팅 조성물에 계면활성제가 첨가되어 기재의 유동 및 습윤화를 보조할 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는 노닐 페놀 폴리에터 및 염이며, 이들에 국한되는 것은 아니다. 사용되는 경우 계면활성제는, 코팅 조성물 중의 수지 고형분의 중량을 기준으로 0.01 중량% 이상 10 중량% 이하의 양으로 존재한다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 실시에 사용되는 조성물은 비스페놀 A 및 이의 유도체 또는 잔기, 예를 들어 비스페놀 A(BPA) 및 비스페놀 A 다이글리시딜 에터(BADGE)를 실질적으로 함유하지 않거나 본질적으로 함유하지 않거나 전혀 함유하지 않는다. 그러한 조성물은 때로는 "BPA 비의도(non-intent)"로서 지칭되는데, 이는 BPA 및 이의 유도체 또는 잔기가 의도적으로는 가해지지 않기 때문이다(그러나, 환경으로부터의 불가피한 오염으로 인해 미량으로 존재할 수 있다). 상기 조성물은 또한 비스페놀 F 및 이의 유도체 또는 잔기, 예를 들어 비스페놀 F 및 비스페놀 F 다이글리시딜 에터("BPFG")를 실질적으로 함유하지 않거나 본질적으로 함유하지 않거나 전혀 함유하지 않는다. 본원에 사용된 용어 "실질적으로 함유하지 않는"은, 조성물이 임의의 상기 화합물 또는 이의 유도체 또는 잔기를 1000 ppm 미만 함유함을 의미하고, "본질적으로 함유하지 않는"은 100 ppm 미만 함유함을 의미하며, "전혀 함유하지 않는"은 20 ppb 미만을 함유함을 의미한다.
본 발명의 코팅 조성물은 모든 종류의 용기에 적용될 수 있으며, 특히 식품 및 음료 용기(2-부분(piece) 캔, 3-부분 캔 등) 상에 사용하기에 매우 적합하다. 식품 및 음료 용기 이외도, 상기 코팅 조성물은 탈취제 및 헤어 스프레이와 같은 에어로졸 적용을 위한 용기에 적용될 수 있다.
2-피스 캔은, 캔 몸체(전형적으로 연신된 금속 몸체)와 캔 말단부(전형적으로 연신된 금속 말단부)를 결합함으로써 제조된다. 본 발명의 코팅은 식품 또는 음료 접촉 상황에 사용하기에 적합하며, 상기 캔의 내측면 또는 외측면에 사용될 수 있다. 이들은 분사 도포, 액체 코팅, 워시 코팅, 시트 코팅, 오버 바니쉬 코팅 및 측부 이음매(seam) 코팅에 적합하다.
분사 코팅은 예비성형된 포장 용기의 내측면 또는 외측면에 코팅 조성물을 도입하는 것을 포함한다. 분사 코팅에 적합한 전형적인 예비성형된 포장 용기는 식품 캔, 맥주 및 음료 용기 등을 포함한다. 분사된 예비성형된 용기를 이후 열 처리하여 잔류 용매를 제거하고 코팅을 강화한다.
코일 코팅은, 롤 코팅 도포에 의한, 금속(예를 들어 강 또는 알루미늄)제 연속 코일의 코팅으로서 기술된다. 일단 코팅되면, 코팅 코일은 단시간 동안의 열, 자외선 및/또는 전자기 경화 사이클 하에 두어 코팅을 강화(예를 들어 건조 및 경화)한다. 코일 코팅은 코팅된 금속(예를 들어 강 또는 알루미늄) 기재를 제공하며, 이는 성형된 제품, 예를 들어 2-피스 연신된 식품 캔, 3-피스 식품 캔, 식품 캔 말단부, 연신 및 아이어닝된(ironed) 캔, 음료 캔 말단부 등으로 제작될 수 있다.
워시 코팅은 상업적으로, 보호성 코팅의 얇은 층을 가진 2-피스 연신 및 아이어닝된("D&I) 식품 캔의 외부의 코팅으로 기술된다. 이 D&I 캔의 외부는, 예비성형된 2-피스 D&I 캔을 코팅 조성물의 커튼 아래로 통과시킴으로써 "워시-코팅"된다. 상기 캔을 뒤집어서, 즉, 상기 캔의 개방된 말단부를 "아래" 위치로 하여 상기 커튼을 통과시킨다. 이 코팅 조성물의 커튼은 "폭포형" 외관을 갖는다. 캔을 상기 코팅 조성물의 커튼 아래로 통과시키면, 액체 코팅 조성물이 각각의 캔의 외부에 효과적으로 코팅된다. "에어 나이프"를 사용하여 과잉의 코팅을 제거한다. 원하는 양의 코팅이 각각의 캔의 외부에 도포되면, 각각의 캔을 열, 자외선, 및/또는 전자기 경화 오븐에 통과시켜 코팅을 강화(예를 들어 건조 및 경화)시킨다. 경화 오븐의 공간내에서의 코팅된 캔의 체류 시간은 전형적으로 1분 내지 5분이다. 이 오븐 내의 경화 온도는 전형적으로 150 내지 220 ℃ 범위일 것이다.
시트 코팅은, 정사각형 또는 장방형 "시트"로 미리 절단된 다양한 재료(예를 들어 강 또는 알루미늄)의 별도의 부분들의 코팅으로 기술된다. 이 시트의 전형적인 치수는 대략 1 m2이다. 코팅된 후 각 시트는 경화된다. 일단 강화(예를 들어 건조 및 경화)되고 나면, 코팅된 기재의 시트는 수집되어 후속 제작을 위해 준비된다. 시트 코팅은, 성공적으로 성형된 제품, 예를 들어 2-피스 연신된 식품 캔, 3-피스 식품 캔, 식품 캔 말단부, 연신 및 아이어닝된 캔, 음료 캔 말단부 등으로 제작될 수 있는 코팅된 금속(예를 들어 강 또는 알루미늄) 기재를 제공한다.
측부 이음매 코팅은 성형된 3-피스 식품 캔의 용접된 영역 위로 액체 코팅을 분사 적용하는 것으로 기술된다. 3-피스 식품 캔이 제조되는 경우, 코팅된 기재의 장방형 부분은 실린더로 형성된다. 실린더의 형성은, 열용접을 통해 장방형 부분의 각각의 측부를 용접하는 것으로 인해 영구적으로 된다. 용접이 되고나면, 각각의 캔은 전형적으로, 노출된 "용접부"를 후속 부식 또는 함유 식품에 대한 기타 영향으로부터 보호하는 액체 코팅 층을 필요로 한다. 이 역할을 하는 액체 코팅을 "측부 이음매 스트라이프"라고 지칭한다. 전형적인 측부 이음매 스트라이프는 분사 적용되며, 약간의 열, 자외선 및/또는 전자기 오븐 이외에, 용접 조작으로부터의 잔류 열에 의해 신속하게 경화된다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위해 제공되며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되지 않는다. 달리 기재되지 않으면, 모든 부 및 %는 중량에 의한다.
실시예 A
인 함유 산과 사이클로헥산 다이메탄올 다이글리시딜 에터의 반응 생성물
85% 오르토인산 110.14 g 및 부탄올 89.30 g을 플라스크에 가하였다. 상기 혼합물을 질소 불활성 블랑켓 하에서 230℉(110℃)로 가열하였다. 상기 온도에 도달되면 질소 블랑켓을 끄고, 1,4-사이클로헥산 다이메탄올 글리시딜 에터 463.30 g (에폭시 당량 당 인산 0.286 당량) 및 부탄올 151.27 g의 예비혼합물을 2시간 10분 동안의 기간에 걸쳐 공급하였다. 상기 첨가 중에 배취 온도는 245℉(118℃) 미만으로 유지하였다. 2시간 10분간의 공급이 완결된 후, 부탄올 13.7 g을 상기 플라스크에 가하고, 온도를 219℉(104℃)로 낮추고 추가의 2시간 동안 유지하였다. 상기 플라스크에 추가의 부탄올 17.30 g을 가하였고, 생성된 반응 생성물은 수지 고형분 함량이 65.91 중량%였다.
실시예 1
하기 성분들의 혼합물로부터 투명 바니쉬를 제조하였다.
Figure pct00001

상기 성분들을 온화하게 교반하면서 기재된 순서대로 용기에 가하여 투명 바니쉬를 형성하였다.
상기 투명 바니쉬를, 0.006 와이어-권취된 연신바(drawn bar)를 사용하여 편평한 깨끗한 비코팅 알루미늄 음료 캔에 적용하였다. 코팅된 캔을 180 초 동안 400 ℉(204℃) 전기 강제 드래프트(forced draft) 오븐에서 하소한 후 30분 동안 비등 탈이온수에 침지시켰다. 이어서, 코팅된 캔을 타월로 건조하고 크로스해취를 100개의 3x3 mm 스퀘어로 새겼다. 새겨진 영역 위로 스카치(Scotch) 610 테이프를 적용하고 코팅에 접착되도록 아래 방향으로 문질렀다. 상기 테이프를 빠르게 당겨 제거하였다. 상기 패널의 새겨진 영역에서는 아무런 접착 손실이 없었다.
상술한 바와 같이 코팅된 캔을 또한 1% 조이(Joy) 세제 용액에 180 ℉(82℃)에서 10분 동안 침지하였다. 코팅된 캔을 건조하고 상술한 바와 같이 접착성에 대해 시험하였다. 상기 패널의 새겨진 영역에서는 아무런 접착 손실이 없었다.
실시예 2 내지 4
일련의 용기 코팅 조성물을 제조하였다. 첫번째는 수크로스 폴리올을 함유하는 실시예 1의 조성물이었다. 비교용으로, 두번째 조성물은 수크로스 폴리올 대신에 동등한 중량부의 비스페놀 A 폴리올(BASF로부터 마콜(MACOL) 98B로 구입가능한, 비스페놀 A와 에틸렌 옥사이드(1 대 6 몰비)의 축합물)을 이용하여 제조되었다. 세번째 조성물은 대조군이며, 수크로스 폴리올이나 비스페놀 A 폴리올을 함유하지 않았다.
상기 조성물들을 0.006 와이어-권취형 연신바를 사용하여 편평한 깨끗한 비코팅 알루미늄 음료 캔에 적용하였다. 코팅된 캔을 40 초 동안 400 ℉(204℃) 전기 강제 드래프트(forced draft) 오븐에서 하소하였다. 코팅된 캔을 오븐에서 꺼내어, 냉각하고 접착성에 대해 평가하였다. 그 결과는 하기와 같다.
Figure pct00002

Claims (28)

  1. (a) 3 내지 8의 하이드록실 작용도를 가진 폴리에터 폴리올, 및
    (b) (i) 인 함유 산, 및 (ii) 에폭시 수지 및/또는 폴리에스터 폴리올을 포함하는 반응 생성물
    을 포함하는 코팅 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에터 폴리올이 6 내지 8의 하이드록실 작용도를 갖는, 코팅 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에스터 폴리올이, 사카라이드와 알킬렌 옥사이드를 포함하는 반응 생성물을 포함하는, 코팅 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 사카라이드가 수크로스를 포함하는, 코팅 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 알킬렌 옥사이드가 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드를 포함하는, 코팅 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에터 폴리올이 150 내지 600의 하이드록실가를 갖는, 코팅 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 인 함유 산이 인산인, 코팅 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에폭사이드가 다이올의 다이글리시딜 에터인, 코팅 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    비스페놀 A 및 비스페놀 A의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는 코팅 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    비스페놀 A 및 비스페놀 A의 유도체를 전혀 함유하지 않는 코팅 조성물.
  11. 제 9 항에 있어서,
    상기 폴리에폭사이드는 지방족 및/또는 지환족 다이올의 다이글리시딜 에터인, 코팅 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 다이올이 사이클로헥산 다이메탄올을 포함하는, 코팅 조성물.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 폴리에스터 폴리올이 2000 내지 10,000의 Mn, 20 내지 75의 하이드록실가, 및 15 내지 25의 산가를 갖는, 코팅 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 인 함유 산이 에폭시 수지 내의 에폭시의 당량 당 또는 폴리에스터 폴리올 내의 하이드록실 당량 당 0.2 내지 0.5 당량의 양으로 사용되는, 코팅 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에터 폴리올이 코팅 조성물 내의 수지 고형분의 중량을 기준으로 2 내지 50 중량%의 양으로 존재하는, 코팅 조성물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 (b)가 수지 고형분의 중량을 기준으로 10 중량% 이하의 양으로 존재하는, 코팅 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    아크릴계 중합체 및/또는 폴리에스터 중합체를 포함하는 폴리올을 추가로 포함하는 코팅 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    가교결합제를 추가로 포함하는 코팅 조성물.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 가교결합제가 아미노플라스트(aminoplast) 및/또는 페놀플라스트(phenolplast)를 포함하는, 코팅 조성물.
  20. 제 17 항에 있어서,
    상기 폴리올이 수지 고형분 중량을 기준으로 10 내지 90 중량%의 양으로 사용되는, 코팅 조성물.
  21. 제 18 항에 있어서,
    상기 가교결합제가 코팅 조성물 중의 수지 고형분 중량을 기준으로 5 내지 50 중량%의 양으로 사용되는, 코팅 조성물.
  22. (a) 기재, 및
    (b) 제 1 항의 코팅 조성물로부터 상기 기재 상에 침착된 코팅
    을 포함하는 코팅된 제품.
  23. 제 22 항에 있어서,
    상기 기재가 용기(container)인, 코팅된 제품.
  24. 제 23 항에 있어서,
    상기 기재가 식품 또는 음료용인, 코팅된 제품.
  25. 제 24 항에 있어서,
    상기 기재가 캔(can)인, 코팅된 제품.
  26. 제 25 항에 있어서,
    상기 코팅이 상기 캔의 외측 벽에 침착된, 코팅된 제품.
  27. 제 1 항에 있어서,
    비스페놀 A 및 이의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는 코팅 조성물.
  28. 제 1 항에 있어서,
    비스페놀 A 및 이의 유도체를 함유하지 않는 코팅 조성물.
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