KR20130116301A - 유기 발광 소자 및 전하 수송층에서 구리 착화합물의 용도 - Google Patents

유기 발광 소자 및 전하 수송층에서 구리 착화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

유기 발광 소자(100)는 전자기 방사선(114)의 방출을 위한 활성층(110)을 포함한다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 활성층(110)과 애노드(102) 사이에 배치되고 애노드(102) 및, 애노드(102)로부터 활성층(110)으로 전하 캐리어를 수송하기 위한 유기 전하 수송층(108)을 포함한다. 활성층(110)에 의해 방출된 전자기 방사선(114)은 애노드(102)를 통해 유기 발광 소자(100)로부 디커플링할 수 있다. 유기 전하 수송층(108)은 구리 착화합물을 포함하고, 상기 구리 착화합물은 화학식 I에 따른 화학 구조를 갖는 하나 이상의 리간드를 포함한다.
[화학식 I]
Figure pct00014

상기 식에서, E1과 E2는 각각 서로 독립적으로 원소들, 산소, 황 또는 셀레늄 중 하나이며, R은 수소 또는 치환 또는 비치환, 분지형, 선형 또는 환형 탄화수소의 군에서 선택된다.

Description

유기 발광 소자 및 전하 수송층에서 구리 착화합물의 용도{ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPONENT, AND USE OF A COPPER COMPLEX IN A CHARGE TRANSPORT LAYER}
본 발명은 유기 발광 소자 및 투명 애노드 콘택을 포함하는 전자 소자의 전하 수송층에서 구리 착화합물의 용도에 관한 것이다.
광전 소자는 전기 에너지를 예컨대 가시광 같은 전자기 방사선으로 변환시키기 위해 또는 반대 과정을 위해 설계된다. 각각은 발광 장치 또는 검출 장치로 언급될 수 있다. 발광 장치로서 전자기 소자의 예는 발광 소자, 특히 발광 다이오드(LED)이다. 발광 소자는 일반적으로 전극들을 포함하고, 상기 전극들 사이에 활성 영역이 배치된다. 전극을 통해 발광 소자에 전류가 공급될 수 있고, 상기 전류는 활성 영역에서 광 에너지, 즉 전자기 방사선으로 변환된다. 광 에너지는 방사선 디커플링 면을 통해 발광 소자로부터 디커플링된다.
특수한 발광 소자는 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Device 또는 OLED)이다. 전기 에너지를 전자기 방사선으로 변환시키기 위해, OLED는 활성층에 유기층을 포함한다. OLED가 전극을 통해 전류원과 접촉 시, 유기층 내로 상이한 유형의 전하 캐리어들이 주입된다. 정공이라고도 하는 양전하 캐리어는 유기층을 통해 애노드로부터 캐소드로 이동하는 한편, 전자들은 캐소드로부터 애노드를 향해 유기층을 통과한다. 이 경우 유기층에 전자-정공 쌍들 형태의 여기 상태, 소위 엑시톤이 형성되고, 상기 엑시톤은 전자기 방사선의 방출 시 감쇄한다. 이러한 유기 발광 소자는 예컨대 문헌 [1]에 공개되어 있다.
유기층에 의해 방출된 전자기 방사선은 하나 이상의 전극을 통해 즉, 애노드 또는 캐소드를 통해 OLED로부터 디커플링된다. 따라서 전극은 방출된 방사선에 대해서 투과성이어야 하고 즉, 전극은 전자기 방사선에 대해 고투과 계수를 가져야 한다. 가시광 범위의 전자기 방사선을 위해 예컨대 은(Ag), 금(Au) 또는 마그네슘(Mg)계 투명 전극 물질에 금속 박막(thin metal film 또는 TMF)이 사용된다. 또한, 전극 물질로서 투명 전도성 산화막(transparent conductive oxide 또는 TCO), 예컨대 인듐 주석 산화물(Indium Tin Oxide 또는 ITO) 또는 알루미늄 도핑된 아연 산화물(Aluminum-doped zinc oxide 또는 AZO)의 사용이 가능하다. 또한, 예를 들어 TMF 및/또는 TCO로 이루어진 층 스택을 포함하는 복합 전극이 고려될 수 있다.
전극으로부터 활성층 내로 전하 캐리어를 주입하기 위해, 대개 중간층이 제공되고, 상기 중간층에 의해 전극으로부터 활성층 내로 전하 캐리어 수송이 이루어진다. 정공으로부터 활성층 내로 주입을 강화하기 위해, 특히 애노드측에서 이러한 전하 수송층이 바람직하다. 애노드측에 제공된 전하 수송층은 정공 수송층(hole transport layer 또는 HTL)이라고도 한다. 두꺼운 HTL은, OLED의 작동시 갑작스러운 단락을 저지하고, 전자들이 - 활성층 내의 정공과 결합하여 엑시톤을 형성하지 않고 - 유기층을 가로질러 직접 애노드에 도달하는 장점을 제공한다. 예컨대 효율 또는 수명과 관련해서 두꺼운 HTL을 가진 OLED 디바이스의 성능이 보장될 수 있도록 하기 위해, 애노드와 활성층 사이의 비교적 두꺼운 전하 수송층은 가능한 한 투명한 것이 바람직하다.
본 발명의 과제는 높은 전압 안전성을 특징으로 하고 고유의 발생된 광이 애노드를 통해 디커플링될 수 있는 OLED를 제공하는 것이다.
상기 과제는 청구범위 제1항에 따른 유기 발광 소자 및 청구범위 제11항에 따른 구리 착화합물의 용도에 의해 해결된다.
예시 실시형태
유기 발광 소자의 개선예 및 바람직한 실시형태들은 종속 청구항에 제시된다.
하기에 설명된 실시형태들의 다양한 구성들은 유사하게 적용될 수 있는 한 유기 발광 소자 및 유기 층구조에서 구리 착화합물의 용도에 대해 동일한 방식으로 적용된다.
유기 발광 소자의 다양한 실시형태들은 전자기 방사선의 방출을 위한 활성층, 애노드, 활성층과 애노드 사이에 배치되고 애노드로부터 활성층으로 전하 캐리어를 수송하기 위한 유기 전하 수송층을 포함한다. 활성층에 의해 방출된 방사선은 애노드를 통해 유기 발광 소자로부터 디커플링될 수 있다. 유기 전하 수송층은 화학식 I에 따른 화학 구조를 갖는 하나 이상의 리간드를 가진 구리 착화합물을 포함한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서, E1과 E2는 각각 서로 독립적으로 원소들, 산소, 황 또는 셀레늄 중 하나이며, R은 수소 또는 치환 또는 비치환, 분지형, 선형 또는 환형 탄화수소의 군에서 선택된다.
전하 수송층은 p-도핑된 층일 수 있고, 상기 층은 p-도펀트로서 전술한 구리 착화합물을 포함한다. 구리 착화합물은 매우 양호한 도핑 성능을 갖는다. 상기 구리 착화합물은 전하 수송층에서 전하 캐리어 수송을 개선하고, 특히 정공으로부터 p-도핑된 영역으로 전도율이 높아진다. 전체적으로 전하 수송층은 활성층에서 자유 이동하는 다수의 전하 캐리어를 제공할 수 있고, 이로써 유기 발광 소자의 특히 높은 효율이 달성된다. 또한, 도펀트로서 구리 착화합물에 의해 방출된 방사선의 영역에서 고투명성이 달성될 수 있다. 도펀트로 도핑된 매트릭스 물질의 투과 계수는 0.9보다 큰 투과 계수를 갖는 전하 수송층을 제공하는 것을 가능하게 한다. 도펀트로서 구리 착화합물의 이용에 의해 반대로 전자기 방사선이 전하 수송층을 통과할 때 10% 미만의 흡수를 제공한다.
도펀트의 고투명성에 의해 애노드와 활성층 사이에 두꺼운 전하 수송층이 제공될 수 있고, 이 경우 전하 수송층 내에서 높은 흡수 손실이 야기되지 않는다. 따라서 유기 발광 소자 내에 층 시스템의 구성시 디자인 자유도가 증가하고, 특히 전하 수송층의 두께는 소자의 전압 안정성과 관련해서 증가할 수 있고, 이 경우 높은 흡수 손실을 감수하지 않아도 된다.
구리 착화합물의 사용에 대한 다른 장점은 출발 물질의 간단한 가용성과 도펀트의 안전한 처리이므로, 공지된 도펀트에 대한 저렴하고 환경 보존적 대안으로서 이용될수 있다.
일부 실시형태에서 구리 착화합물은 구리(I)펜타-플루오르-벤조에이트이다. 이는 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00002
여기서, 2 - 6의 위치들은 플루오르화에 의해 점유된다. 상기 착화합물에 의해 높은 정공-전도율 및 가시 스펙트럼 영역에서 낮은 흡수가 달성되기 때문에, 구리(I)펜타-플루오르-벤조에이트의 선택이 특히 바람직하다. 구리(I)펜타-플루오르-벤조에이트로 도핑된 (4,4'4"-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노)트리페닐아민으로 이루어진 100 nm 두께의 층에 대해 파장 길이가 420 nm보다 긴 경우에 93% 이상의 투과율이 측정될 수 있었다.
또한, 구리(I)펜타-플루오르-벤조에이트는 특히 유기 발광 소자의 제조시 처리에 적합하다. 이것은 약 200 ℃의 증발 온도를 갖는다. p-도핑에 사용되는 다른 도펀트, 예컨대 V2O5, MoO3, WO3 또는 F4-TCNQ(2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄)은 훨씬 더 높은 증발 온도를 갖는다. 따라서 구리(I)펜타-플루오르-벤조에이트는 특수한 고온 증발원을 사용하지 않고 처리될 수 있다.
물질 내 도펀트의 도핑 농도는 전기 전도율 및 전하 수송층의 안정성과 관련해서 최적으로 선택될 수 있다. 특히 바람직한 실시예에서 도핑 농도는 전하 수송층의 0.1 내지 50 중량%이다. 약 5 중량%가 특히 바람직한 것으로 입증되었다.
또한, 도핑 농도에 의해 전하 수송층의 투명성이 증가할 수 있다. 고투명성은 전하 수송층에서 흡수 손실을 방지하는데 필수이다. 이 경우, 전하 수송층에 특히 높은 도핑 농도가 제공되는 것이 바람직하다. 도핑 농도는 전하 수송층의 1 중량% 이상, 바람직하게는 10중량% 초과이다.
일부 실시형태에서 전하 수송층은 활성층을 향해 도핑 구배를 갖는다. 즉, 도펀트의 농도는 전하 수송층의 횡단면에 걸쳐 변경된다. 바람직하게는 전하 수송층의 도핑은 활성층을 향해 감소한다. 따라서 특히 애노드에 대한 전하 수송층의 경계면에 높은 도핑 농도가 제공되고, 상기 높은 도핑 농도는 애노드로부터 전하 수송층 내로 충분한 경량 주입(light injection)을 가능하게 한다.
도핑 구배는 예를 들어 p-도핑된 다수의 유기 반도체 층의 제공에 의해 중복될 수 있다. 또한, 전하 수송층의 제조 공정 동안 도펀트의 공급은 적절한 프로세스를 통해 변경되므로, 층 두께가 증가할수록 전하 수송층의 점진적으로 다른 도핑이 이루어지는 것이 고려될 수 있다. 또한, 도펀트의 주입 시 적절한 공급에 의해, 예를 들어 빔 프로파일에 의해 매트릭스 물질 내에서 도펀트의 바람직한 분포가 이루어지는 것이 고려될 수 있다.
도펀트 농도는 예컨대 애노드측에서 100% 내지 활성층에 대한 경계면에서 0%에 이를 수 있다. 예를 들어 애노드측 전하 수송층에서 도펀트 박막이 고려될 수 있다. 또한, 전하 수송층에 상이한 도펀트들이 도입되고, 따라서 전도율의 변경 또는 애노드 및 활성층에 대한 전위 장벽의 적절한 디자인이 구현되는 것이 고려될 수 있다.
유기 발광 소자의 실시예는 하기에서 도면을 참고로 설명된다.
도 1은 유기 발광 소자의 실시예 1의 개략도.
도 2는 유기 발광 소자의 실시예 2의 개략도.
유기 발광 소자의 실시예 1
도 1은 유기 발광 소자(100)의 실시예 1의 개략도를 도시한다.
유기 발광 소자(100)는 애노드(102)와 캐소드(104)를 포함한다. 애노드(102)와 캐소드(104)는 유기 발광 소자(100)의 전극으로서 이용된다. 이들은 외부 전류원(106), 예컨대 배터리 또는 어큐물레이터에 연결된다. 애노드(102)와 캐소드(104) 사이에 유기 및/또는 무기 반도체 물질로 이루어진 층 스택이 배치된다. 애노드(102)와 캐소드(104)는 각각 양호한 도전 물질을 포함하고, 상기 도전 물질은 그 광학적 특성과 관련해서 선택될 수 있다. 이 경우 애노드(102)는 투명 물질을 포함한다. 애노드는 TMF, TCO 및/또는 투명 도전성 폴리머를 포함할 수 있다. 캐소드(104)도 투명 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 캐소드(104)는 고도전성 반사 물질로 이루어지고, 상기 물질은 예를 들어 알루미늄, 은, 백금, 구리 또는 금과 같은 금속 또는 금속 합금을 포함하는 것이 고려될 수 있다.
애노드(102)를 통해 양전하 캐리어(정공)가 층 스택 내로 주입되는 한편, 캐소드(104)를 통해 음전하 캐리어(전자)가 층 스택 내로 주입된다. 동시에 애노드(102)와 캐소드(104) 사이에 전기장(E)이 인가한다. 전기장(E)은, 애노드(102)로부터 주입된 정공이 층 스택을 통해 캐소드(104)의 방향으로 이동하게 한다. 캐소드(104)로부터 주입된 전자들은 전기장(E)의 작용 하에 애노드(102)의 방향으로 이동한다.
층 스택은 일련의 상이한 기능 층을 포함한다. 애노드(102) 바로 위에 정공 수송층(108)이 증착된다. 정공 수송층(108) 위에 활성층(110)이 증착된다. 활성층(110)과 캐소드(104) 사이에 전자 수송층(112)이 배치된다.
유기 발광 소자(100)의 실시예에서, 다른 기능층이 제공될 수 있는 것이 고려될 수 있다. 상기 기능층은 예를 들어 인접한 층에 전하 캐리어를 주입하는데 이용되거나 또는 인접한 층으로 전하 캐리어의 개선된 또는 제한된 수송에 이용된다. 또한, 예컨대 소위 전하 생성층(charge generation layer 또는 CGL)처럼 다른 전하 캐리어의 제공을 위한 층들의 제공이 고려될 수 있다.
정공 수송층 (108)
정공 수송층(108)의 기능에서 중요한 것은, 활성층(10) 내로 양전하 캐리어의 균형적인 수송을 보장하는 것이다. 정공 수송층(108)은 p-도핑된 매트릭스 물질일 수 있다. 화학식 I에 따른 화학 구조를 갖는 하나 이상의 리간드를 가진 구리 착화합물은 p-도펀트로서 이용된다:
[화학식 I]
Figure pct00003
상기 식에서, E1과 E2는 각각 서로 독립적으로 하기 원소들: 산소, 황 또는 셀레늄 중 하나이며. R은 수소 또는 치환 또는 비치환, 분지형, 선형 또는 환형 탄화수소의 군에서 선택된다.
이 경우 하기 물질들은 매트릭스 물질의 일부로서 사용될 수 있다:
NPB (N,N'-비스(1-니프틸)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, ß-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), N,N'-비스(1-니프틸)-N,N'-비스(페닐)-2,2-디메틸벤지딘, 스피로-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌), 스피로-NPB (N,N'-비스(1-니프틸)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌), DMFL-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌, DMFL-NPB(N,N'-비스(1-니프틸)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌), DPFL-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌), DPFL-NPB (N,N'-비스(나프트-l-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌), Sp-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), TAPC(디-[4-(N,N-디톨일-아미노)-페닐]시클로헥산), 스피로-TTB (2,2',7,7'-테트라-(N,N-디-톨일)아미노-스피로-비플루오렌), BPAPF (9,9-비스[4-(N,N-비스-비페닐-4-일-아미노)페닐]-9H-플루오렌), 스피로-2NPB (2,2',7,7'-테트라키스[N-니프틸(페닐)-아미노]-9,9-스피로비플루오렌), 스피로-5(2,7-비스[N,N-비스(9,9-스피로-비플루오렌-2-일)-아미노]-9,9-스피로비플루오렌), 2,2'-스피로-DBP (2,2'-비스[N,N-비스(비페닐-4-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌), PAPB (N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), TNB (N,N,N',N'-테트라-나프탈렌-2-일-벤지딘), 스피로-BPA (2,2'-비스(N,N-디-페닐-아미노)-9,9-스피로비플루오렌), NPAPF (9,9-비스[4-(N,N-비스-니프틸-아미노)페닐]-9H-플루오렌), NPBAPF (9,9-비스[4-(N,N'-비스-나프트-2-일-N,N'-비스-페닐-아미노)-페닐]-9H-플루오렌), TiOPC (산화티탄-프탈로시아닌), CuPC (구리 프탈로시아닌), F4-TCNQ (2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8,-테트라시아노-퀴노디메탄), m-MTDATA (4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐-아미노)트리페닐아민), 2T-NATA (4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민), 1-TNATA (4,4',4"-트리스(N-(1-니프틸)-N-페닐-아미노)트리페닐아민), NATA (4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민), PPDN (피라지노[2,3-f][1, 10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴), MeO-TPD (N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘), MeO-스피로-TPD (2,7-비스[N,N-비스(4-메톡시-페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌), 2,2'-MeO-스피로-TPD (2,2'-비스[N,N-비스(4-메톡시-페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌), ß-NPP (N,N'-디 (나프탈렌-2-일)-N,N'-디페닐벤젠-1,4-디아민), NTNPB (N,N'-디-페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디-톨일-아미노)페닐]-벤지딘) 또는 NPNPB (N,N'-디-페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디-페닐-아미노)페닐]-벤지딘).
전술한 구리 착화합물은 제2 유기 반도체 층(104)의 매트릭스 물질과 관련하여 금속 유기 수용체 화합물이다. 상기 구리 착화합물은 p-도펀트로서 이용된다. 구리 착화합물은 유리된 분자일 수 있다. 대개 구리 착화합물은 화학 결합에 의해, 예컨대 매트릭스 물질의 분자들이 리간드로서 구리 착화합물의 부분을 형성함으로써, 매트릭스 물질의 분자에 결합된다. 일반적으로 구리 원자는 유기 리간드와 착화된다. 유기 리간드는 적절한 작용기를 형성하므로, 올리고머 또는 폴리머에 대한 결합이 가능해진다.
구리 착화합물은 한자리, 세자리 또는 네자리 리간드를 포함할 수 있다. 특히 상기 구리 착화합물은 하나 이상의 기 C(= E1)E2를 포함할 수 있고, 이 경우 적어도 하나 이상의 도너 원자(E1 및 E2)는 리간드와 구리 원자를 착화한다. C(= E1)E2-기는 일반적으로 음전하를 포함한다. 또한, 비 탈양성자화된 카르복실산 또는 이것의 동족체도 구리 착화합물의 리간드로서 이용될 수 있다. 일반적으로 구리 착화합물의 리간드는 예를 들어 카르복실기 당 또는 동종 카르복실기 당 하나의 음전하에 의해 착화합물 내로 음전하를 운반한다.
매트릭스 물질의 분자가 구리 원자와 결합하지 않는 한, 구리 착화합물은 리간드만 중앙 구리 원자와 착화하는 동종 착화합물이다. 대개 이러한 착화합물은 사각형 또는 선형 분자 구조를 갖는다. 이는 특히, 구리 원자들 사이의 상호 작용이 무시할 수 있는 정도인 경우에 적용된다. 매트릭스 물질의 분자들이 중앙 구리 원자에 결합하는 경우에, 착화합물의 분자 구조는 오각 쌍뿔형 형태를 취하거나 또는 착화합물은 사각 피라미드 분자 구조를 갖는다. 이 경우 구리 착화합물은 일반적으로 전기적 중성 착화합물이다.
구리 착화합물은 단핵 구리 착화합물 및 다핵 구리 착화합물일 수 있다. 다핵 구리 착화합물에서 리간드는 하나의 구리 원자 또는 2개의 구리 원자와만 결합될 수 있다. 리간드는 예를 들어 2개의 구리 원자들 사이의 브리지를 형성할 수 있다. 리간드가 세자리 이상이어야 하는 경우에, 리간드는 브리지로서 다수의 구리 원자들을 결합할 수 있다. 다핵 구리 착화합물의 경우에 2개 이상의 구리 원자들 사이에 구리-구리 결합이 구성될 수 있다. 따라서 다핵 구리 착화합물의 이용이 특히 바람직한데, 그 이유는 이렇게 도핑된 유기 기능층은 단핵 구리 착화합물로 도핑된 기능층보다 긴 수명을 갖기 때문이다. 이는 기능층을 통해 전하 수송시 착화합물의 불안정화에 의해 설명될 수 있다. 전하 수송의 효과는 다핵 구리 착화합물의 경우에 하나뿐만 아니라 다수의 구리 착화합물로 분배된다.
다핵 구리 착화합물은 소위 "패들-휠(paddle wheel)" 구조를 가질 수 있다. 이는 특히 구리(II)-착화합물의 경우에 해당한다. 일반적으로 패들-휠 구조는 2개의 금속 원자를 갖는 착화합물에서 나타나고, 이 경우 2개의 구리 원자들은 브리지로서 하나 이상의 다자리 리간드에 결합된다.
대개 구리 원자와 관련해서 모든 리간드의 배위 양식은 거의 동일하다. 따라서 구리 원자 및 리간드와 관련해서 하나 이상의 두자리 또는 네자리 회전축은 다핵 구리 착화합물의 2개의 구리 원자들에 의해 규정된다. 사각 평면 착화합물은 대개 하나 이상의 네자리 회전축을 갖는 한편, 선형 배위 결합된 착화합물은 대개 두자리 회전축을 갖는다.
단핵 착화합물의 구리 원자 또는 다핵 구리 착화합물의 하나 이상의 구리 원자는 산화 단계 +2를 포함할 수 있다. 이러한 착화합물에서 리간드는 흔히 사각 평면 형태로 배위 결합된다. 구리 원자가 산화 단계 +1을 포함하면, 구리 원자는 대개 선형 배위 결합된다.
Cu(II)-원자를 갖는 구리 착화합물은 일반적으로 Cu(I)-원자를 갖는 구리 착화합물보다 높은 정공 전도도를 갖는다. 후자는 폐쇄된 d10-셸을 포함한다. 정공 전도도는 특히 Cu(I)-원자에 의해 형성되는 루이스 산에 의해 야기된다. Cu(II)-착화합물은 그와 달리 비충전 d9- 배열을 포함하고, 이로써 내산화성이 생긴다. 부분적인 산화는 정공 밀도를 높인다. Cu(I)-착화합물의 사용이 바람직할 수 있는데, 그 이유는 Cu(I)-착화합물은 대개 해당 Cu(II)-착화합물보다 열 안정적이기 때문이다.
전술한 구리 착화합물은 일반적으로 루이스 산이다. 루이스 산은 전자쌍 수용체로서 작용하는 화합물이다. 루이스 산으로서 구리 착화합물의 거동은 도펀트로서 구리 착화합물이 도입되는 매트릭스 물질의 분자와 관련된다. 매트릭스 물질의 분자들은 일반적으로 루이스산 구리 분자에 대해서 루이스 염기로서 작용한다. 루이스 염기는 전자쌍 공여체이다.
구리 착화합물 내의 구리 원자는 개방형, 즉 다른 배위 결합 위치를 갖는다. 상기 배위 결합 위치에서 루이스 염기 화합물, 예를 들어 방향족 고리계, 질소 원자 또는 아민 성분이 형성될 수 있고, 이들은 매트릭스 물질 내에 포함된다. 이는 예컨대 화학식 1 및 화학식 2에 도시된다:
[화학식 1]
Figure pct00004
[화학식 2]
Figure pct00005
헤테로방향족 고리계 또는 아민 성분의 질소 원자를 포함하는 기도 구리 원자와 배위 결합할 수 있다.
구리 원자에 배위 결합하는 리간드는 기 R을 포함할 수 있고, 상기 기는 치환 또는 비치환 탄화수소기를 포함한다. 탄화수소기는 선형, 분지형 또는 환형기일 수 있다. 상기 기는 1 - 20개의 탄소를 포함할 수 있다. 예컨대 상기 기는 메틸- 또는 에틸기이다. 상기 기는 축합형 치환기, 예컨대 데카하이드로나프틸, 아다만틸, 시클로헥실 또는 부분적으로 또는 완전히 치환된 알킬기를 포함할 수 있다. 치환 또는 비치환 방향족기는 예컨대 페닐, 비스페닐, 나프틸, 페난트릴, 벤질 또는 헤테로방향족 잔기, 예를 들어 치환 또는 비치환 잔기이고, 상기 잔기는 화학식 3의 헤테로사이클에서 선택될 수 있다:
[화학식 3]
Figure pct00006
구리 원자에 배위 결합하는 리간드는 R기를 포함할 수 있고, 상기 기는 알킬기 및/또는 아릴기를 포함한다. 알킬기 및/또는 아릴기는 전자를 끄는 하나 이상의 치환기를 포함한다. 구리 착화합물은 마찬가지로 혼합계로서 카르복실산의 하나 이상의 유형을 포함할 수 있다.
전자를 끄는 치환기는 본 공개 내용에서, 전자를 끄는 치환기의 위치에서 수소 원자가 원자에 결합하는 배치에 비해 치환기에 결합된 원자 내 전자 밀도를 낮추는 치환기이다.
전자를 끄는 기는 예를 들어 하기 그룹에서 선택될 수 있다: 염소 또는 특히 불소와 같은 할로겐, 질소기, 시아노기 또는 상기 기들의 혼합. 알킬기 또는 아릴기는 예컨대 전술한 전자를 끄는 기들과 같은 전자를 끄는 치환기들 또는 수소 원자만을 포함할 수 있다. 리간드가 전자를 끄는 하나 이상의 치환기를 가진 알킬기 및/또는 아릴기를 포함하는 경우에, 구리 원자(들)의 전자 밀도는 감소하고, 이로써 착화합물의 루이스 산도는 증가한다.
리간드는 탄산 CHalxH3 - xC00H, 특히 CFxH3 - xC00H 및 CC1XH3 - XC00H의 음이온을 나타낼 수 있고, 여기서 Hal은 할로겐 원자이고, x는 0 내지 3의 정수이다. 또한, 리간드는 탄산 CR'yHalxH3 -x- yCOOH의 양이온일 수 있고, 여기서 Hal은 할로겐 원자이고, x는 0 내지 3의 정수이고, y는 적어도 값 1을 갖는 정수이다. 잔기 R'는 알킬기, 수소 원자 또는 예컨대 페닐기와 같은 방향족기 또는 전술한 모든 치환기이다. 잔기는 전자를 끄는 치환기, 특히 전자를 끄는 전술한 다른 치환기를 포함할 수 있다. 잔기는 전자를 끄는 치환기를 가진 벤조산 유도체를 포함할 수도 있다. 예를 들어 리간드는 탄산 R'-(CF2)n-CO2H의 음이온일 수 있고, 여기서 n은 1 내지 20의 정수의 값을 취한다. 예를 들어 플루오르화된, 특히 퍼플루오르화된, 호모- 또는 헤테로방향족 화합물이 잔기로서 사용될 수 있다. 플루오르화된 벤조산의 음이온의 예는 다음과 같다:
Figure pct00007
여기서, x는 1 내지 5의 정수 값을 취한다. 특히 하기 치환기들, 또는 불소가 염소로 대체된 치환기들은 모두 강한 루이스산인 카르복실기에 결합할 수 있다:
Figure pct00008
또한, 하기 산의 음이온들은 리간드로서 이용될 수 있다:
Figure pct00009
여기서, X는 질소 또는 예컨대 수소 원자 또는 불소 원자에 결합하는 탄소 원자일 수 있다. 예컨대 3개의 원자들 X 중 하나는 질소 원자이고 2개는 C-F 결합 또는 C-H 결합(트리아진 유도체로서)일 수 있다. 하기 산의 음이온들도 리간드로서 사용될 수 있다:
Figure pct00010
여기서, 나프틸 고리는 1 내지 7개의 불소 치환기로 치환되므로, y = 0 내지 4이고, x = 0 내지 3이고, 여기서 y + x는 1 내지 7이다.
전자를 끄는 치환기로서 불소 및 불소 화합물이 특히 바람직한데, 그 이유는 불소 원자를 포함하는 구리 착화합물은 유기 발광 소자의 제조 시 쉽게 증발되고 유기층에 침전될 수 있기 때문이다. 다른 또는 대안 치환기로서 트리플루오르메틸 치환기를 들 수 있다.
전자 수송층 (112)
전자 수송층(112)의 기능은 특히 활성층(110) 내로 음전하 캐리어의 균형적인 수송을 보장하는 것이다. 전자 수송층(112)은 n-도핑된 물질을 포함할 수 있다. n-도핑을 위해 낮은 일함수를 갖는 금속들, 예컨대 세슘, 리튬 또는 마그네슘이 사용될 수 있다. 또한, n-도펀트로서 상기 금속을 포함하는 화합물 예컨대 Cs2CO3, CsF 또는 LiF가 적합하다. 이러한 도펀트는 매트릭스 물질 내로 도입된다. 매트릭스 물질로서 예컨대 TPBi(1,3,5-트리스(l-페닐-lH-벤즈이미다졸-2-일)벤젠)이 적합하다.
활성층(110)
활성층(110)은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 유기 전계 발광 물질을 포함한다. 전계 발광 물질에서 엑시톤의 형성으로 인해 그리고 후속해서 감쇄 시 전자기 방사선(114)의 방출이 야기된다. 전자기 방사선(114)은 정공 수송층(108)과 애노드(102)를 통해 유기 발광 소자(100)에 의해 방출된다.
전계 발광 물질의 선택은 계속해서 개발되고 있는 분야이다. 이러한 유기 전계 발광 물질의 예들은 다음과 같다:
- (i) 폴리(p-페닐렌비닐렌) 및 페닐기의 여러 위치에서 치환된 이의 유도체,
- (ii) 폴리(p-페닐렌비닐렌) 및 비닐기의 여러 위치에서 치환된 이의 유도체,
- (iii) 폴리(p-페닐렌비닐렌) 및 페닐렌 성분의 여러 위치와 비닐기의 여러 위치에서 치환된 이의 유도체,
- (iv) 폴리아릴렌비닐렌, 이 경우 아릴렌은 나프탈렌, 안트라센, 퓨릴렌, 티에닐렌, 옥사디아졸 및 이와 같은 기일 수 있다;
- (v) 폴리아릴렌비닐렌의 유도체, 이 경우 아릴렌은 (iv)에서와 같을 수 있고, 추가로 아릴렌의 여러 위치에서 치환기들을 가질 수 있다;
- (vi) 폴리아릴렌비닐렌의 유도체, 이 경우 아릴렌은 (iv)에서와 같을 수 있고, 추가로 비닐렌의 여러 위치에서 치환기들을 가질 수 있다;
- (vii) 폴리아릴렌비닐렌의 유도체, 이 경우 아릴렌은 (iv)에서와 같을 수 있고, 추가로 아릴렌의 여러 위치에서 치환기를 가질 수 있고, 비닐렌의 여러 위치에서 치환기를 가질 수 있다;
- (viii) 비공액 올리고머를 포함하는 (iv), (v), (vi) 및 (vii)에서와 같은 아릴렌-비닐렌-올리고머의 코폴리머;
- (ix) 폴리(p-페닐렌), 및 폴리(9,9-디알킬플루오렌) 및 이와 같은 래더폴리머 유도체를 포함하여, 페닐렌기의 여러 위치에서 치환된 이의 유도체;
- (x) 폴리아릴렌, 이 경우 아릴렌은 나프탈렌, 안트라센, 퓨릴렌, 티에닐렌, 옥사디아졸 및 이와 같은 것일 수 있고; 아릴렌기의 여러 위치에서 치환된 이의 유도체;
- (xi) 비공액 올리고머를 포함하는 (x)에서와 같은 올리고아릴렌의 코폴리머;
- (xii) 폴리퀴놀린 및 이의 유도체;
- (xiii) 용해도를 얻기 위해 페닐렌에서 예컨대 알킬기 또는 알콕시기와 치환된 p-페닐렌을 포함하는 폴리퀴놀린의 코폴리머;
- (xiv) 폴리(p-페닐렌-2,6-벤조비스티아졸), 폴리(p-페닐렌-2,6-벤조비스옥사졸), 폴리(p-페닐렌-2,6-벤즈이미다졸)과 같은 강체 봉상 폴리머 및 이의 유도체.
폴리플루오렌을 사용하는 다른 유기 발광 폴리머로는 녹, 적, 청 또는 백색 발광 코폴리머 또는 이의 족, 코폴리머, 유도체 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 다른 폴리머는 폴리스피로플루오렌 같은 폴리머이다.
대안으로서 폴리머 대신 형광 또는 인광에 의해 발광하는 소형 유기 분자 들이 유기 전계 발광층으로 이용될 수 있다. 소형 분자 유기 전계 발광 물질의 예는 다음과 같다:
(i) 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄 (Alq);
(ii) 1,3-비스(N,N-디메틸아미노페닐)-1,3,4-옥시다졸 (OXD-8);
(iii) -옥소-비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)알루미늄;
(iv) 비스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄;
(v) 비스(히드록시벤조퀴놀리네이토)베릴륨 (BeQ2);
(vi) 비스(디페닐-비닐)비페닐 (DPVBI) 및,
(vii) 아릴아민-치환된 디스티릴아릴렌 (DSA-Amin).
활성층(110)은 백색 발광층일 수 있다. 즉, 상기 활성층은 전체 가시 스펙트럼의 전자기 방사선(114)을 방출한다. 이는 예컨대 다수의 활성 개별층들의 적층에 의해 달성될 수 있고, 이 경우 각각의 개별층에 각각 컬러 스펙트럼이 형성된다. 또한, 활성층(110)에서 다양한 컬러 스펙트럼의 형성을 위해 상이한 발광 물질들이 혼합되는 것이 고려될 수 있다.
실시예에서 구리 착화합물은 수송 애노드 콘택을 가진 광전 소자의 전하 수송층에서 이용된다. 이 경우 구리 착화합물은 하기 화학식 I에 따른 화학 구조를 갖는 하나 이상의 리간드를 포함한다:
[화학식 I]
Figure pct00011
상기 식에서, E1과 E2는 각각 서로 독립적으로 원소들, 산소, 황 또는 셀레늄 중 하나이며, R은 수소 또는 치환 또는 비치환, 분지형, 선형 또는 환형 탄화수소의 군에서 선택된다.
이 경우 구리 착화합물은 특히 인버티드 또는 투명 유기 발광 소자의 전하 수송층에서 사용될 수 있다. 구리 착화합물은 p-도펀트로서 매트릭스 물질 내로 도입될 수 있다. 구리 착화합물의 전술한 특성들에 의해 높은 효율, 양호한 전압 안정성 및 긴 수명을 갖는 소자가 제공된다. p-도핑된 층에서 구리 착화합물이 사용됨으로써 추가로 소자의 최초 작동 시 초기에 심한 휘도 저하(초기 저하(initial drop)라고도 함)가 방지된다. 특히 노후화에 따라 소자의 휘도의 거의 선형 저하가 달성될 수도 있다.
또한, 구리 착화합물을 이용함으로써, TCO-물질들이 개별층으로서 또는 스퍼터링 기술에 의해 복합 전극의 부분으로서 또는 원자층 증착에 의해(atomic layer deposition 또는 ALD) 탑-애노드로서 소자 위에 증착될 수 있다. 이로 인해, 발광 컬러의 가시 각도 의존성이 낮고 양호한 효율의 유기 발광 소자가 제조될 수 있다. 또한, 예를 들어 소위 버스바와 같은 금속 전도체가 생략될 수 있는 대면적 소자가 제조될 수 있다. 또한, 50% 초과 내지 60% 초과의 주변광 투과성을 갖는 투명 유기 발광 소자가 제조될 수 있다.
또한, 쉽게 이용 가능한 구리 착화합물을 p-도펀트로서 사용함으로써, 상당한 비용 절감이 이루어지는데, 그 이유는 특히 p-도핑된 층은 일반적으로 유기 발광 소자의 유기 층 스택의 전체 스택 두께의 상당 부분을 차지하기 때문이다.
유기 발광 소자의 실시예 2
도 2는 유기 발광 소자(200)의 실시예 2의 개략도를 도시한다. 도 1과 관련해서 설명된 실시예 1의 구성에 추가하여 유기 발광 소자(200)는 기판(202)을 포함하고, 상기 기판 위에 전극 및 유기 층 스택이 증착된다. 기판(202)은 유기 발광 소자(200)의 필수적인 구성부는 아니다. 상기 기판은 층 스택의 기계적 안정화에 이용된다. 동시에 기판은 도면에 도시되지 않은 유기 발광 소자(200)의 캡슐화 구조의 구성부일 수 있다. 기판(202)은 또한 유기 발광 소자(100)의 실시예 1 또는 다른 실시예와 관련하여 제공될 수 있다. 또한, 기판은 캐소드(104)에 제공될 수 있다. 이러한 경우에 인버티드 OLED라고 한다.
기판(202)이 애노드(102)로 커버되는 경우에, 기판은 활성층(110)에 의해 방출된 방사선의 스펙트럼 영역에서 투명하다. 유기 발광 소자(200)의 기계적 안전성을 얻기 위해, 유리, 사파이어와 같은 물질 또는 플라스틱 같은 가요성 필름이 사용될 수 있다. 또한, 투명 반도체 캐리어, 예컨대 SiC, GaN, InN 또는 이와 유사한 물질들이 사용될 수 있다. 기판(202)이 불투명 캐소드(104)에 장착되는 경우에, 반사되는 물질들, 예컨대 기판을 위해 양호한 열 전도성을 갖는 물질들이 사용될 수 있다.
유기 발광 소자(200)는 투명 캐소드(204)를 포함하고, 즉 캐소드(204)는 활성층(110)에 의해 방출된 방사선에 대해 고투과 계수를 갖는다. 이를 위해 캐소드(204)는 애노드(102)와 유사한 재료로 형성될 수 있다. 캐소드 물질 내에서 전자들의 높은 이동성 및 높은 전기 전도성이 중요하다. 또한, 전자 수송층(108)은 마찬가지로 투명하게 형성될 수 있다. 이에 적합한 물질들을 당업자들은 숙지하고 있다. 이와 같이 활성층(110)에서 방출된 방사선의 부분은 캐소드(104)를 통해 디커플링될 수 있다. 따라서 유기 발광 소자(200)는 애노드(102)와 캐소드(104)를 통해 방사선을 방출한다. 유기 발광 소자(200)에서 사용되는 물질은 전체적으로 고투과 계수를 갖기 때문에, 유기 발광 소자(200)는 작동을 하지 않는 경우에도 투명하게 보인다. 따라서 투명 OLED라고도 한다.
투명 OLED의 제조시 전술한 구리 착화합물이 바람직하다. 많은 아키텍쳐들에서 HTL은 유기 층 스택의 층 두께의 상당한 부분을 차지하기 때문에, 구리 착화합물의 사용에 의해 달성된 전하 수송층의 고투명성은 전체 OLED의 고투명성에 중요한 것으로 입증되었다. 또한, 유기 발광 소자의 p-도핑된 다른 작용층에서도 구리 착화합물이 이용될 수 있다.
최종 결론
유기 발광 소자는 본 발명의 사상을 설명하기 위해 일부 실시예를 참고로 기술되었다. 실시예들은 정해진 특징들의 조합에 제한되지 않는다. 몇몇 특징 및 구성들이 특수한 실시예와 관련해서만 또는 일부 실시예들과 관련해서만 설명되었더라도, 상기 특징들은 다른 실시예들의 다른 특징들과 조합될 수 있다. 또한, 실시예에서 개별적으로 설명된 특징들 또는 특수한 구성들이 일반적인 기술적 교리를 구현하고 있는 한, 생략하거나 추가하는 것도 가능하다.
참고문헌
이 문서로 하기 간행물이 인용된다:
[1] DE 101 35 513 A1.
100 유기 발광 소자
102 애노드
104 캐소드
106 전류원
108 정공 수송층
110 활성층
112 전자 수송층
114 방출된 방사선
200 유기 발광 소자
202 기판
204 투명 캐소드
206 방출된 방사선
E 전기장

Claims (11)

  1. 유기 발광 소자(100, 200)로서,
    - 전자기 방사선의 방출을 위한 활성층(110);
    - 애노드(102) 및
    - 상기 활성층(110)과 상기 애노드(102) 사이에 배치되고 상기 애노드(102)로부터 상기 활성층(110)으로 전하 캐리어를 수송하기 위한 유기 전하 수송층(108)을 포함하고,
    상기 활성층(110)에 의해 방출된 전자기 방사선(114)은 상기 애노드(102)를 통해 상기 유기 발광 소자(100, 200)로부터 디커플링될 수 있고,
    상기 유기 전하 수송층(108)은 구리 착화합물을 포함하고, 상기 구리 착화합물은 하기 화학식 I에 따른 화학 구조를 갖는 하나 이상의 리간드를 포함하는 유기 발광 소자(100. 200):
    [화학식 I]
    Figure pct00012

    상기 식에서, E1과 E2는 각각 서로 독립적으로 원소들, 산소, 황 또는 셀레늄 중 하나이며, R은 수소 또는 치환 또는 비치환, 분지형, 선형 또는 환형 탄화수소의 군에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 구리 착화합물은 구리(I)펜타-플루오르-벤조에이트인 유기 발광 소자(100, 200).
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 구리 착화합물은 도펀트로서 매트릭스 물질 내에 도입되는 것인 유기 발광 소자(100, 200).
  4. 제3항에 있어서, 상기 매트릭스 물질은 1-TNATA(4,4',4"-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노)트리페닐아민)을 포함하는 것인 유기 발광 소자(100, 200).
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 상기 유기 전하 수송층(108)은 0.1 내지 50 중량%의 도펀트 농도를 갖는 것인 유기 발광 소자(100, 200).
  6. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 전하 수송층(108)은 1 중량% 초과, 특히 10 중량% 초과의 도펀트 농도를 갖는 것인 유기 발광 소자(100, 200).
  7. 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 전하 수송층(108)은 약 5 중량% 초과의 도펀트 농도를 갖는 것인 유기 발광 소자(100, 200).
  8. 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전하 수송층(108)은 상기 애노드(102)로부터 상기 활성층(110)을 향해 도핑 구배를 갖는 것인 유기 발광 소자(100, 200).
  9. 제8항에 있어서, 도핑은 상기 활성층(110)을 향해 전하 수송층(108)을 감소시키는 것인 유기 발광 소자(100, 200).
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 활성층(110)에서 방출된 전자기 방사선(114, 204)의 스펙트럼 영역에서 투명한 캐소드를 포함하는 유기 발광 소자(100, 200).
  11. 투명한 애노드 콘택(102)을 포함하는 광전 소자(100)의 전하 수송층(108)에서 구리 착화합물의 용도로서, 상기 구리 착화합물은 하기 화학식 I에 따른 화학 구조를 갖는 하나 이상의 리간드를 포함하는 구리 착화합물의 용도:
    [화학식 I]
    Figure pct00013

    상기 식에서, E1과 E2는 각각 서로 독립적으로 원소들, 산소, 황 또는 셀레늄 중 하나이며, R은 수소 또는 치환 또는 비치환, 분지형, 선형 또는 환형 탄화수소의 군에서 선택된다.
KR1020137018155A 2010-12-13 2011-11-24 유기 발광 소자 및 전하 수송층에서 구리 착화합물의 용도 KR101645784B1 (ko)

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