KR20130078541A - Weight los treating method and weight los test method of water soluble polyester - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 수용성 폴리에스테르의 감량방법 및 감량평가방법에 관한 것으로서, 수용성 폴리에스테르를 칩, 원사, 필름상태에서 수용성 폴리에스테르 감량방법 및 감량률을 평가하는 방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a weight loss method and a weight loss evaluation method of a water-soluble polyester, and relates to a method for reducing a water-soluble polyester in a chip, yarn, film state and a weight loss rate.
일반적으로 수용성 폴리에스테르는 섬유, 접착제, 생분해 소재 등 다양한 분야에서 응용되고 있다. 특히 섬유분야에 있어서는 극세사를 제조하는 원료로 사용되는 경우도 있다. In general, water-soluble polyesters are applied in various fields such as fibers, adhesives, biodegradable materials. In particular, in the field of fibers, it may be used as a raw material for producing microfibers.
이러한 수용성 폴리에스테르는 제조하는 방법으로는 5-소듐설포이소프탈산 및 그 유도체을 사용하여 폴리에스테르 분자쇄중에 소듐설포네이트 염을 갖게 하여 수용화시키거나 디카르복실산을 글리콜성분과 반응시킨 후 트리멜리틱안하이드라이드 등과 다시 반응시켜 말단 및 분자쇄 중에 카르복실기를 도입시킨후 암모니아 및 아민류 등의 알칼리 성분으로 염을 형성시켜 수용화시키는 방법이 알려져 있다.Such a water-soluble polyester is prepared by using 5-sodium sulfoisophthalic acid and its derivatives to give a sodium sulfonate salt in the polyester molecular chain and solubilizing or reacting the dicarboxylic acid with a glycol component. A method is known in which a carboxyl group is introduced into a terminal and a molecular chain by reacting with metician hydride and the like to form a salt with an alkali component such as ammonia and amines and solubilized.
구체적으로 대한민국 공개특허 1994-14494에서는 "디카르복실산에 글리콜 성분을 반응시켜서 되는 수용성 폴리에스테르 수지조성물에 있어서, 상기 디카르복실산에 글리콜성분을 반응시켜 제조된 에스테르올리고머에 디카르복실산 1몰에 대하여 부틸테트라카르복실산 단독 또는 트리멜리틱안하이드라이드와의 혼합물을 3∼10몰비 투입하여 제조된 것으로 점도가 0.15∼0.8dl/g이고, 산가가 40∼100㎎/g인 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 수지조성물"을 제안하고 있다. Specifically, Korean Patent Laid-Open Publication No. 1994-14494 discloses a water-soluble polyester resin composition obtained by reacting a glycol component with a dicarboxylic acid, wherein an ester oligomer prepared by reacting a glycol component with the dicarboxylic acid is reacted with a dicarboxylic acid 1 And having a viscosity of from 0.15 to 0.8 dl / g and an acid value of from 40 to 100 mg / g, in the form of a mixture of butyltetracarboxylic acid alone or trimellitic acid hydride in a molar ratio of 3 to 10, Soluble polyester resin composition "
또 국제공개특허 WO2002/57334에서는 "a) 1,4-사이클로헥산디메타놀 (CHDM) 및 디카복실산을 포함하는 수성 또는 메타놀성 슬러리를 제조하되, 상기 슬러리를 CHDM의 융점 미만의 온도로 유지하는 단계, b) 슬러리를 반응기에 공급하는 단계, c) 에스테르화를 수행하기에 충분한 온도 및 압력에서, 선택적으로는 적합한 촉매의 존재하에 슬러리를 에스테르화하는 단계, d) 예비중합체를 형성하는 단계, 및 e) 중축합을 수행하기에 충분한 온도 및 압력에서 적합한 촉매의 존재하에 예비중합체를 중축합하여 폴리에스테르를 형성하는 단계를 포함하는 폴리에스테르의 제조 방법"을 제안하면서 CHDM을 포함하는 수용성 폴리에스테르의 제조방법을 제안하고 있다. WO2002 / 57334 discloses a process for preparing an aqueous or methanolic slurry comprising a) 1,4-cyclohexanedimethanol (CHDM) and dicarboxylic acid, maintaining the slurry at a temperature below the melting point of CHDM , b) feeding the slurry to a reactor, c) esterifying the slurry, optionally at a temperature and pressure sufficient to effect the esterification, in the presence of a suitable catalyst, d) forming a prepolymer, and e) polycondensing the prepolymer in the presence of a suitable catalyst at a temperature and pressure sufficient to effect polycondensation to form the polyester, "proposes a process for preparing a water soluble polyester comprising CHDM .
상기 개시된 기술은 CHDM을 추가하는 것은 Tg를 높이기 위함인데, 실질적으로 Tg에 큰 영향을 미치지도 않으며, 감량가공을 하는 경우 감량률이 저하되는 문제점이 있었다.In the above-described technique, adding CHDM is intended to increase Tg, which does not substantially affect Tg, and there is a problem in that a weight loss rate is reduced.
또한, 일반적으로 수용성 폴리에스테르계 조성물의 형성 가공 공정상에 조성물 내부에 존재하는 수분과 공정상에 발생하는 고온의 열에 의해 심각한 가수분해를 유발할 수 있는데 특히 고분자는 열화에 의해 〉C=O 등의 구조가 생겨 친수성을 갖게 되어 수분 흡착이 진행되며 이때 COOH, -HSO3, -NH3, -OH기 등이 분자쇄에 존재하여 수분흡수를 촉진하여 가수분해의 위험성이 높아진다. 이를 방지하기 위해서 일반적으로 건조 공정을 열 가공 공정 이전에 실시하게 된다. 하지만 수용성 고분자의 경우는 매우 강한 친수성으로 인해 건조 시간이 길어지는 단점이 있다. 또한 대부분의 수용성 고분자는 물에 녹는 특성을 향상시키기 위해 비결정성 고분자로 제조되어 매우 낮은 온도(80℃ 이하)에서 긴 시간 동안 건조 공정이 진행되는 경우가 많아 가수분해가 촉진되는 문제가 있었다.In addition, in the process of forming the water-soluble polyester-based composition, the water present in the composition and the high temperature heat generated in the process may cause severe hydrolysis. In particular, the polymer may be deteriorated due to deterioration. As the structure is formed, it becomes hydrophilic and adsorbs water. At this time, COOH, -HSO 3 , -NH 3 and -OH groups exist in the molecular chain to promote water absorption, thereby increasing the risk of hydrolysis. In order to prevent this, the drying process is generally performed before the thermal processing process. However, the water-soluble polymer has a disadvantage in that the drying time is long due to very strong hydrophilicity. In addition, most of the water-soluble polymers are made of amorphous polymers in order to improve the water-soluble properties, there is a problem that the hydrolysis is promoted because the drying process is often performed for a long time at a very low temperature (80 ℃ or less).
또한, 일반적인 폴리에스테르의 감량률 평가방법은 방사 공정 이후 원사 상태에서 고온의 알칼리수에 노출시켜 일정 시간이 지난 후 감소되는 중량을 계산하여 감량률을 확인하는 방법이 있지만 수용성 폴리에스테르는 고정된 감량률 평가 방법이 없는 문제점이 있었다.
In addition, there is a method for evaluating the loss ratio of a general polyester by checking the weight loss after a certain time by exposing to high temperature alkaline water in a yarn state after the spinning process, but checking the weight loss ratio. There was a problem that there was no evaluation method.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 CHDM 이나 아민기등 종래 수용성을 발현하기 위해 포함되는 성분을 제거하고도 수용성을 발현할 수 있는 수용성 폴리에스테르의 감량방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. The present invention to solve the above problems, the present invention is to provide a method for reducing the water-soluble polyester that can express water solubility even by removing the components included to express conventional water solubility such as CHDM or amine groups. It is done.
또한, 수용성 폴리에스테르의 칩, 원사, 필름상태에서의 감량률 평가방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
Moreover, it aims at providing the reduction rate evaluation method in the chip | tip, yarn, and film state of water-soluble polyester.
본 발명은 수용성 폴리에스테르 감량방법에 있어서, 90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 4~30분간 감량가공하는 감량단계; 상기 감량단계 후 필터를 이용하여 필터링하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법을 제공한다.In the present invention, a water-soluble polyester weight loss method, 90 ℃ water and water-soluble polyester is a weight reduction step of 4 to 30 minutes weight reduction process in a bath ratio of 40: 1; It provides a water-soluble polyester weight loss method comprising the step of filtering using a filter after the weight loss step.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르는 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트를 포함하는 산과, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글로콜을 포함하는 디올을 중합하여 형성되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법을 제공한다.In addition, the water-soluble polyester is formed by polymerizing an acid containing terephthalic acid, isophthalic acid, dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate and a diol containing ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol. Provided is a polyester weight loss method.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르 중합시 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법을 제공한다.In addition, it provides a water-soluble polyester weight loss method characterized in that the bis-β-hydroxyethyl terephthalate is further included during the polymerization of the water-soluble polyester.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르 중합 후, 카보디이민계 수지가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법을 제공한다.In addition, after the water-soluble polyester polymerization, it provides a water-soluble polyester weight loss method characterized in that the carbodiimine-based resin is further included.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르는 칩 또는 원사 또는 필름인 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법을 제공한다.In addition, the water-soluble polyester provides a water-soluble polyester weight loss method, characterized in that the chip or yarn or film.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르가 칩 또는 원사일 경우 5분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법을 제공한다.In addition, when the water-soluble polyester is a chip or yarn provides a water-soluble polyester weight loss method characterized in that for five minutes weight reduction processing.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르가 필름일 경우 30분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법을 제공한다.In addition, when the water-soluble polyester is a film provides a water-soluble polyester weight loss method characterized in that the weight loss process for 30 minutes.
또한, 본 발명은 수용성 폴리에스테르 감량평가방법에 있어서, 감량 전의 수용성 폴리에스테르의 중량을 측정하는 단계; 90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 4~30분간 감량가공하는 감량단계; 상기 감량단계 후 필터를 이용하여 필터링하는 단계; 상기 필터링 후 남아있는 수용성 폴리에스테르의 고형분을 건조하는 단계;및 상기 건조된 고형분의 중량을 측정하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 제공한다.In addition, the present invention is a water-soluble polyester weight loss evaluation method, comprising: measuring the weight of the water-soluble polyester before the weight loss; 90 ℃ water and water-soluble polyester is a weight loss step of 4-30 minutes in a bath ratio 40: 1; Filtering using a filter after the reduction step; It provides a water-soluble polyester weight loss evaluation method comprising the step of drying the solid content of the water-soluble polyester remaining after the filtering; and measuring the weight of the dried solid content.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르는 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트를 포함하는 산과, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글로콜을 포함하는 디올 및 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트을 중합하여 형성되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 제공한다.In addition, the water-soluble polyester is an acid containing terephthalic acid, isophthalic acid, dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate, diol and bis-β-hydroxyethyl terephthalate containing ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol It provides a water-soluble polyester weight loss evaluation method characterized in that it is formed by polymerization.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르 중합 후, 카보디이민계 수지가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 제공한다.In addition, after the water-soluble polyester polymerization, it provides a water-soluble polyester weight loss evaluation method characterized in that the carbodiimine-based resin is further included.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르는 칩 또는 원사 또는 필름인 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 제공한다.In addition, the water-soluble polyester provides a water-soluble polyester weight loss evaluation method, characterized in that the chip or yarn or film.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르가 칩 또는 원사일 경우 5분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 제공한다.In addition, when the water-soluble polyester is a chip or yarn provides a water-soluble polyester weight loss evaluation method, characterized in that for five minutes weight loss processing.
또한, 상기 수용성 폴리에스테르가 필름일 경우 30분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 제공한다.
In addition, when the water-soluble polyester is a film provides a water-soluble polyester weight loss evaluation method, characterized in that the weight loss processing for 30 minutes.
본 발명은 CHDM이나 아민기 등 별도의 조성성분 없이 수용성을 발현하는 수용성 폴리에스테르의 손쉽은 감량방법을 제공하는 효과가 있다.The present invention has the effect of providing a method for reducing the ease of water-soluble polyesters that express water solubility without additional compositional components such as CHDM or amine groups.
또한, 수용성 폴리에스테르의 감량률을 표준화하기 쉬운 감량평가방법을 제공하는 효과가 있다.
In addition, there is an effect of providing a weight loss evaluation method that is easy to standardize the loss rate of the water-soluble polyester.
도 1은 본 발명에 따른 수용성 폴리에스테르 감량방법 공정도이다.
도 2는 본 발명에 따른 수용성 폴리에스테르 감량평가방법 공정도이다.1 is a process chart of a water-soluble polyester weight loss method according to the present invention.
Figure 2 is a process chart of the water-soluble polyester weight loss evaluation method according to the present invention.
이하 본 발명의 바람직한 일실시예를 상세히 설명하기로 한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 모호하지 않게 하기 위하여 생략한다.Hereinafter, a preferred embodiment of the present invention will be described in detail. In describing the present invention, detailed descriptions of related well-known functions or configurations are omitted in order not to obscure the subject matter of the present invention.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
The terms "about "," substantially ", etc. used to the extent that they are used herein are intended to be taken to mean an approximation of, or approximation to, the numerical values of manufacturing and material tolerances inherent in the meanings mentioned, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure.
본 발명은 수용성 폴리에스테르의 감량방법으로 도 1에 나타난 바와 같이 감량단계와 필터링하는 단계로 수용성 폴리에스테르를 감량한다.The present invention is to reduce the water-soluble polyester in the weight loss step and the filtering step as shown in Figure 1 as a method for reducing the water-soluble polyester.
상기 본 발명의 수용성 폴리에스테르는 CHDM이나 아민기 등 별도의 조성성분 없이 수용성을 발현하는 수용성 폴리에스테르로 디올(diol)류, 산(acid)류 등을 포함하여 제조되는 수용성 폴리에스테르이다.The water-soluble polyester of the present invention is a water-soluble polyester that is water-soluble polyester that expresses water solubility without a separate composition such as CHDM or amine group is a water-soluble polyester prepared by including diols, acids and the like.
상기 산류로는 비제한적인 예로서 테레프탈산(TPA), 이소프탈산(IPA), 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트(DMS, Dimethyl 5-sodiosulfo Isophthalate)일 수 있다. 이 때 테레프탈산이 60 내지 70몰%, 이소프탈산이 20 내지 30몰%, 디메틸테레프탈산이 10 내지 20몰%로 산류를 구성할 수 있다. 또 디올류로는 비제한적인 예로서 에틸렌글리콜(EG), 디에틸렌글리콜(DEG), 폴리에틸렌글로콜(PEG)일 수 있다. 디올류로서 에틸렌글리콜이 60 내지 90몰%, 디에틸렌글리콜이 10 내지 30몰%로 이루어질 수 있다. Examples of the acid may include, but are not limited to, terephthalic acid (TPA), isophthalic acid (IPA), and dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate (DMS). At this time, the acid can be composed of 60 to 70 mol% of terephthalic acid, 20 to 30 mol% of isophthalic acid, and 10 to 20 mol% of dimethyl terephthalic acid. Diols may be ethylene glycol (EG), diethylene glycol (DEG), polyethylene glycol (PEG) as non-limiting examples. The diols may be comprised of 60 to 90 mol% of ethylene glycol and 10 to 30 mol% of diethylene glycol.
본 발명의 수용성 폴리에스테르를 제조하는 일실시예로서 우선 상기 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트 와 에틸렌글리콜을 1:8 내지 1:12의 비율로 혼합하여 중합을 개시한다 이 때 반응촉매를 전체 수용성 폴리에스테르에 약 0.1 내지 0.5중량%의 비율로 투입할 수 있다.As an example of preparing the water-soluble polyester of the present invention, first, the dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate and ethylene glycol are mixed in a ratio of 1: 8 to 1:12 to initiate polymerization. The polyester may be added at a ratio of about 0.1 to 0.5% by weight.
상기 중합이 개시되면 에스테르화 반응을 위해 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트(BHET)를 추가적으로 혼합할 수 있다. 또 상기 중합물에 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸글리콜을 반응시켜 에스테르화 반응을 수행할 수 있다. 이 때 상기 테레프탈산과 디메틸글리콜의 혼합비는 약 1:1 내지 1:1.5, 상기 이소프탈산과 디메틸글리콜의 혼합비는 1:1 내지 1:1.5일 수 있다. When the polymerization is initiated, bis-β-hydroxyethyl terephthalate (BHET) may be further mixed for the esterification reaction. In addition, the esterification reaction may be performed by reacting terephthalic acid, isophthalic acid and dimethyl glycol with the polymer. At this time, the mixing ratio of terephthalic acid and dimethyl glycol may be about 1: 1 to 1: 1.5, and the mixing ratio of isophthalic acid and dimethyl glycol may be 1: 1 to 1: 1.5.
이후 축합중합을 위해 폴리에틸렌글리콜을 추가할 수 있고 상기 폴리에틸렌글리콜은 수평균분자량을 300 내지 2,000인 것이 바람직하며 투입량은 수용성 폴리에스테르 중 5 내지 10중량%로 포함될 수 있다. Then, polyethylene glycol may be added for the condensation polymerization, and the polyethylene glycol may have a number average molecular weight of 300 to 2,000, and the amount may be included in 5 to 10% by weight of the water-soluble polyester.
이후 선택적으로 반응촉매, 소포제, 산화방지제, 열안정제로 이루어진 군에서 1 이상 선택된 첨가제가 더 포함될 수 있다. 이 때 소포제는수용성 폴리에스테르 중 0.01 내지 0.05중량%로 포함될 수 있으며, 상기 산화방지제는 수용성 폴리에스테르 중 500 내지 800ppm로 포함될 수 있으며, 상기 열안정제는 수용성 폴리에스테르 중 100 내지 500ppm로 포함될 수 있다. Then optionally, at least one additive selected from the group consisting of a reaction catalyst, an antifoaming agent, an antioxidant, and a heat stabilizer may be further included. At this time, the antifoaming agent may be included in 0.01 to 0.05% by weight of the water-soluble polyester, the antioxidant may be included in 500 to 800ppm of the water-soluble polyester, the heat stabilizer may be included in 100 to 500ppm of the water-soluble polyester.
상기와 같이 제조되는 수용성 폴리에스테르에 카보디이민(Carbodiimine)계 수지를 더 첨가하여 섬유로 방사시 수용성 폴리에스테르가 가수분해되는 것을 방지할 수 있다.Carbodiimine-based resin may be further added to the water-soluble polyester prepared as described above to prevent hydrolysis of the water-soluble polyester upon spinning into fibers.
상기 카보디이민(Carbodiimine)계 수지를 가수분해 방지 첨가제로 사용되는 것으로 상기의 디올(diol)류, 산(acid)류로 제조된 수용성 폴리에스테르 중합 이후에 첨가하여 가수분해 방지기능을 갖는 수용성 폴리에스테르로 제조한다.The carbodiimine-based resin is used as an anti-hydrolysis additive, and is added after the water-soluble polyester polymerization made of the diols and acids, and thus has a water-soluble polyester having a hydrolysis preventing function. To manufacture.
상기 카보디이민계 수지는 수용성 폴리에스테르에 반응하여 가수분해될 수 있는 COOH, -HSO3, -NH3, -OH 등의 관능기와 결합하여 물에 의해 가수분해되는 것을 방지하게 된다.The carbodiimine-based resin is combined with a functional group such as COOH, -HSO 3 , -NH 3 , -OH which can be hydrolyzed in response to the water-soluble polyester to prevent the hydrolysis by water.
따라서, 통상의 건조 수분율 관리 기준보다 높은 수분율 기준을 적용할 수 있으며, 높은 수분율 기준으로 적용하여 건조 공정의 시간을 50%이하로 단축시킬 수 있다.Therefore, it is possible to apply a moisture content standard higher than the normal dry moisture content management standard, it is possible to reduce the time of the drying process to 50% or less by applying a high moisture content standard.
상기 카보디이민계 수지는 변성 폴리우레톤이민(Poly(modified uretonimine)), 폴리카르보디이미드(Polycarbodiimide) 등을 사용할 수 있다.The carbodiimine-based resin may be modified polyuretoneimine (Poly (modified uretonimine)), polycarbodiimide (Polycarbodiimide) and the like.
상기와 같은 본 발명의 수용성 폴리에스테르의 제조방법은 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트과 에틸렌글리콜을 반응촉매와 혼합하는 단계, 상기 혼합 후 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트를 투입하는 단계, 상기 투입 후 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸글리콜을 반응하는 단계, 상기 반응물에 폴리에틸렌글리콜을 투입하는 단계, 상기 반응물에 소포제, 산화방지제, 열안정제로 이루어진 군에서 1이상 선택된 첨가제를 투입하는 단계 및 상기의 단계로 제조된 수용성 폴리에스테르계 조성물에 카보디이민계 수지를 더 첨가하는 단계를 포함하여 제조될 수 있을 것이다.The method for preparing a water-soluble polyester of the present invention as described above is a step of mixing dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate and ethylene glycol with a reaction catalyst, and after the mixing, adding bis-β-hydroxyethyl terephthalate, the input And then reacting terephthalic acid, isophthalic acid and dimethyl glycol, injecting polyethylene glycol to the reactant, injecting at least one additive selected from the group consisting of an antifoaming agent, an antioxidant and a heat stabilizer to the reactant and the above steps. It may be prepared by further adding a carbodiimine-based resin to the prepared water-soluble polyester composition.
본 발명은 상기와 같이 제조된 수용성 폴리에스테르로 형성된 칩, 원사, 필름 등을 감량하는 방법으로 상기 감량단계는 90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 4~30분간 감량가공하는 단계이고, 상기 필터링 단계는 상기 감량단계 후 필터를 이용하여 필터링하는 단계로 감량한다.The present invention is a method for reducing chips, yarns, films, etc. formed of the water-soluble polyester prepared as described above, the reduction step is 90 ℃ water and water-soluble polyester is a step for 4 to 30 minutes of weight loss at a bath ratio of 40: 1 The filtering step is a step of filtering by using a filter after the reduction step.
상기 감량단계에서 물의 온도는 수용성 폴리에스테르 중합 이후, 추가적인 열 이력(heat history)을 주지 않은 상태로 열수에 의한 감량을 진행하기 위해 90℃의 물로 감량하는 것이 바람직하다.In the reduction step, the temperature of the water is preferably reduced to 90 ° C. water in order to proceed with the reduction of the hot water after the water-soluble polyester polymerization without additional heat history.
상기의 90℃의 물을 사용하는 이유는 수분이 함유되어 있는 수용성 폴리에스테르에 고온의 열을 가하게 될 경우 가수분해가 발생할 수 있고 이에 따른 물성 변화가 발생할 수 있기 때문에 수용성 폴리에스테르 고유의 용출성을 파악하기 위함이다.The reason for using water at 90 ° C. is that when high temperature heat is applied to the water-containing water-soluble polyester, hydrolysis may occur and properties change may occur, thereby inherent dissolution properties of the water-soluble polyester. To figure out.
또한, 100℃ 정도의 끓는 물에서 100% 감량이 진행될 경우 감량율의 편차를 확인하기 어려울 수 있으므로 편차확인이 가능한 90℃에서 감량하는 것이 바람직하다.In addition, when the 100% reduction in the boiling water of about 100 ℃ may be difficult to check the deviation of the loss ratio, it is preferable to reduce at 90 ℃ can check the deviation.
상기 욕비는 물과 수용성 폴리에스테르를 40:1로 감량하는 것으로 즉, 물 40㎖에 수용성 폴리에스테르 1g을 첨가하는 비율로 감량가공을 한다.The bath ratio is to reduce the water and the water-soluble polyester to 40: 1, that is, to reduce the processing at a rate of adding 1g of water-soluble polyester to 40ml of water.
본 발명의 감량방법은 상기 수용성 폴리에스테르로 제조되는 칩, 원사, 필름을 감량할 수 있는 방법으로 제조되는 형태에 따라 감량방법에 차이가 있다.The weight loss method of the present invention has a difference in the weight loss method depending on the shape of the chip, yarn, and film produced by the method of reducing the water-soluble polyester.
상기 수용성 폴리에스테르로 제조되는 칩, 원사는 90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 5분간 감량가공을하는 것이 바람직하다.Chips and yarns made of the water-soluble polyester is 90 ℃ water and water-soluble polyester is preferably reduced weight processing for 5 minutes at a bath ratio of 40: 1.
상기 감량가공시간이 5분 미만이면 감량이 충분이 진행되지 못하며, 5분 이상 진행하여도 감량률의 차이가 없으므로 감량가공시간을 최소화하기 위해 5분으로 진행하는 것이 바람직하다. If the weight loss processing time is less than 5 minutes, the weight loss does not proceed sufficiently, there is no difference in the reduction rate even if the progress more than 5 minutes, it is preferable to proceed to 5 minutes to minimize the weight loss processing time.
상기 수용성 폴리에스테르로 제조되는 필름은 90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 30분간 감량가공을 하는 것이 바람직하다. 상기 필름은 표면적이 크기 때문에 감량시간을 30분간 진행하는 게 바람직하다.The film made of the water-soluble polyester is 90 ℃ water and water-soluble polyester is preferably reduced weight processing for 30 minutes at a bath ratio of 40: 1. Since the film has a large surface area, it is preferable to proceed with the reduction time for 30 minutes.
상기 필름의 감량가공시 감량시간을 30분을 초과하면 잔류되는 시료가 없을 수 있으므로 30분을 초과하지 않는 것이 바람직하다.When the weight loss time of the film is more than 30 minutes, there may be no sample remaining, so it is preferable not to exceed 30 minutes.
상기 감량단계 후 수용성 폴리에스테르 고형분을 수득하기 위해 필터를 이용하여 필터링하는 단계를 진행한다. After the weight reduction step, a step of filtering using a filter is performed to obtain a water-soluble polyester solid.
상기 필터는 100~300㎛의 메쉬(mesh)구조의 필터를 사용하여 필터링 할 수 있을 것이다.The filter may be filtered using a filter having a mesh structure of 100 ~ 300㎛.
상기와 같이 수용성 폴리에스테르 감량방법으로 수용성 폴리에스테르 감량평가를 할 수 있다. As described above, water-soluble polyester weight loss can be evaluated by a water-soluble polyester weight loss method.
본 발명에 따른 수용성 폴리에스테르 감량평가방법은 도 2에 나타난 바와 같이 감량 전 중량측정단계, 감량단계, 필터링 단계, 건조단계, 감량 후 중량측정단계로 진행되는 것으로 감량 전의 수용성 폴리에스테르의 중량을 측정하는 단계, 90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 4~30분간 감량가공하는 감량단계, 상기 감량단계 후 필터를 이용하여 필터링하는 단계, 상기 필터링 후 남아있는 수용성 폴리에스테르의 고형분을 건조하는 단계, 및 상기 건조된 고형분의 중량을 측정하는 단계를 포함하여 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 진행한다.Water-soluble polyester weight loss evaluation method according to the present invention is to proceed to the weighing step before weight loss, weight loss step, filtering step, drying step, weight loss step as shown in Figure 2 to measure the weight of the water-soluble polyester before weight loss In the step, 90 ℃ water and water-soluble polyester is a weight reduction step of 4-30 minutes in a bath ratio 40: 1, filtering using a filter after the weight loss step, drying the solid content of the water-soluble polyester remaining after the filtering The water-soluble polyester weight loss evaluation method including the step of, and measuring the weight of the dried solid content.
상기와 같이 수용성 폴리에스테르 감량평가방법을 진행하여 감량율을 측정할 수 있을 것이다.As described above, the water-soluble polyester weight loss evaluation method may be performed to measure a weight loss rate.
상기 감량율은 물에 의해 용해된 수용성 폴리에스테르를 측정하는 것으로 하기의 식으로 계산할 수 있다.The loss ratio can be calculated by the following formula by measuring the water-soluble polyester dissolved in water.
감량율= ((감량 전 중량-감량 후 중량) / 감량 전 중량)X100
Reduction ratio = ((weight before weight-weight after weight) / weight before weight) X100
이하 본 발명에 따른 수용성 폴리에스테르 감량방법 및 감량평가방법의 실시예들을 나타내지만, 본 발명이 이들 실시예들로 한정되는 것은 아니다.
Examples of the water-soluble polyester weight loss method and weight loss evaluation method according to the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these examples.
◈ 수용성 폴리에스테르 제조◈ Manufacture of Water Soluble Polyester
디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트과 에틸렌글리콜을 투입하여 반응을 개시하고 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트, 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸글리콜을 투입하여 에스테르화 반응을 개시하였다. The reaction was started by adding dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate and ethylene glycol, and the esterification reaction was started by adding bis-β-hydroxyethyl terephthalate, terephthalic acid, isophthalic acid, and dimethyl glycol.
이때 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트는 분자량이 약 300인 것으로 산류 전체로 10몰%로 투입하였고, 테레프탈산은 분자량 약 150인 것으로 산류 전체로 70몰%로 투입하였고, 이소프탈산은 분자량 약 150인 것으로 산류 전체로 20몰%로 투입하였다. At this time, dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate had a molecular weight of about 300 and was charged with 10 mol% of the entire acid, terephthalic acid was charged with a molecular weight of 150 and 70 mol% of the acid, and isophthalic acid had a molecular weight of about 150. 20 mol% was added to the whole acid.
또 에틸렌글리콜은 분자량 60인 것으로 디올류 기준 70몰%를, 디에틸렌글리콜은 수평분자량 110인 것으로 30%를 투입하였다. In addition, ethylene glycol had a molecular weight of 60 and 70 mol% based on diols, and diethylene glycol had a horizontal molecular weight of 110 and 30%.
이후 축합중합을 위해 폴리에틸렌글리콜을 투입하면서 소포제, 산화방지제, 열안정제를 투입하였다. 상기 폴리에틸렌글리콜은 수평분자량 300으로 전체 조성물에서 7중량%를 차지하게 투입하였고, 기타 소포제는 0.02중량%, 산화방지제는 500ppm, 열안정제는 200ppm을 추가하였다. After the addition of polyethylene glycol for condensation polymerization, antifoaming agent, antioxidant, and heat stabilizer were added. The polyethylene glycol was added in a horizontal molecular weight of 300 to 7% by weight of the total composition, other antifoaming agent was added 0.02% by weight, antioxidant 500ppm, heat stabilizer was added 200ppm.
상기에서 제조된 수용성 폴리에스테르를 이용하여 칩으로 형성하고, 이를 이용하여 수용성 폴리에스테르 원사 및 필름을 제조하였다.The water-soluble polyester prepared above was formed into chips, and water-soluble polyester yarns and films were prepared using the same.
상기 수용성 폴리에스테르 칩은 수용성 폴리에스테르만을 사용하여 일반적인 칩공정으로 제조하였다.The water-soluble polyester chip was prepared by a general chip process using only water-soluble polyester.
상기 수용성 폴리에스테르 원사는 폴리에틸렌테레프탈레이트 30중량% 와 수용성 폴리에스테르70중량%의 75D/42F 분할사로 제조하였다.The water-soluble polyester yarn was made of 75D / 42F split yarn of 30% by weight polyethylene terephthalate and 70% by weight water-soluble polyester.
상기 수용성 폴리에스테르 필름은 수용성 폴리에스테르만으로 0.1㎝ 두께로 제조하였다.
The water-soluble polyester film was prepared to a thickness of 0.1 cm only water-soluble polyester.
◈ 수용성 폴리에스테르 감량가공◈ Water-soluble polyester weight loss processing
상기에서 제조된 수용성 폴리에스테르 칩, 원사, 필름을 감량가공 하였다.The water-soluble polyester chip, yarn, and film prepared above were weight-reduced.
수용성 폴리에스테르 칩,원사는 90℃ 온수에서 5분간 감량가공하였다.Water-soluble polyester chips, yarns were weight-reduced for 5 minutes in 90 ℃ hot water.
수용성 폴리에스테르 필름은 3x3x0.1㎝로 시료를 제조하여 90℃ 온수에서 30분간 감량가공하였다.The water-soluble polyester film was prepared at 3 × 3 × 0.1 cm and sampled at 90 ° C. hot water for 30 minutes.
상기 감량가공 후 수용성 폴리에스테르 고형분을 수득하기 200㎛ 메쉬의 필터를 사용하여 필터링을 하였다.
After the weight reduction process was filtered using a filter of 200㎛ mesh to obtain a water-soluble polyester solids.
◈ 수용성 폴리에스테르 감량평가◈ Water soluble polyester weight loss evaluation
상기의 감량가공 전 각 칩, 원사, 필름의 시료의 중량을 측정하였으며, 감량가공 후 칩, 원사, 필름의 중량을 측정하여 감량가공을 하였으며, 감량가공 후, 수용성 폴리에스테르 고형분을 수득하여 건조 후 고형분의 중량을 측정하였다.The weight of each chip, yarn, and film sample was measured before the weight loss processing, and after weight loss, the weight of the chip, yarn, and film was measured to reduce the weight. After weight loss, water-soluble polyester solids were obtained and dried. The weight of solid content was measured.
상기에서 측정된 감량 전,후의 수용성 폴리에스테르의 중량으로 감량율을 측정하였다. 상시 수용성 폴리에스테르 원사의 경우 폴리에틸렌테레프탈레이트의 중량을 제외하고 계산하였다.The weight loss ratio was measured by the weight of the water-soluble polyester before and after the weight loss measured above. It was calculated by excluding the weight of polyethylene terephthalate in the case of the always water-soluble polyester yarn.
감량율= ((감량 전 중량-감량 후 중량) / 감량 전 중량)X100Reduction ratio = ((weight before weight-weight after weight) / weight before weight) X100
수용성 폴리에스테르 칩, 원사는 1분, 3분, 5분, 10분, 20분, 30분간 감량가공한 후, 감량율을 측정하였으며, 수용성 폴리에스테르 필름은 5분, 10분, 20분, 30분, 40분, 50분, 60분간 감량가공한 후 감량율을 측정하였다.Water-soluble polyester chip, the yarn was subjected to weight loss processing for 1 minute, 3 minutes, 5 minutes, 10 minutes, 20 minutes, 30 minutes, and then the weight loss rate was measured. The water-soluble polyester film was 5 minutes, 10 minutes, 20 minutes, 30 minutes. After the weight loss process for 40 minutes, 50 minutes, and 60 minutes, the weight loss rate was measured.
표 1은 수용성 폴리에스테르 칩, 원사의 감량율을 나타낸 표이며, 표 2는 수용성 폴리에스테르 필름의 감량율을 나타내었다.
Table 1 is a table showing the reduction rate of the water-soluble polyester chip, yarn, Table 2 shows the reduction rate of the water-soluble polyester film.
표 1에 나타난 바와 같이 수용성 폴리에스테르 칩, 원사는 감량가공을 5분 이후부터는 감량율이 차이가 없어 5분간만 감량가공하는 것이 바람직할 것이다.
As shown in Table 1, the water-soluble polyester chip, the yarn will be reduced weight processing after 5 minutes, it will be preferable to reduce the weight only 5 minutes.
표 2에 나타난 바와 같이 수용성 폴리에스테르 필름은 감량가공을 30분 이후부터는 감량율이 차이가 없어 30분간만 감량가공하는 것이 바람직할 것이다.As shown in Table 2, since the water-soluble polyester film is reduced in weight loss after 30 minutes, there is no difference in the reduction rate.
Claims (13)
90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 4~30분간 감량가공하는 감량단계;
상기 감량단계 후 필터를 이용하여 필터링하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법.In the water-soluble polyester weight loss method,
90 ℃ water and water-soluble polyester is a weight loss step of 4-30 minutes in a bath ratio 40: 1;
Water-soluble polyester reduction method comprising the step of filtering using a filter after the reduction step.
상기 수용성 폴리에스테르는 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트를 포함하는 산과, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글로콜을 포함하는 디올을 중합하여 형성되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법.The method of claim 1,
The water-soluble polyester is formed by polymerizing an acid containing terephthalic acid, isophthalic acid, dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate, and a diol containing ethylene glycol, diethylene glycol, and polyethylene glycol. How to lose.
상기 수용성 폴리에스테르 중합시 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법.The method of claim 2,
Water-soluble polyester weight loss method characterized in that it further comprises bis-β-hydroxyethyl terephthalate during the polymerization of the water-soluble polyester.
상기 수용성 폴리에스테르 중합 후, 카보디이민계 수지가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법.The method of claim 2,
After the water-soluble polyester polymerization, carbodiimine-based resin is further included, characterized in that the water-soluble polyester weight loss method.
상기 수용성 폴리에스테르는 칩 또는 원사 또는 필름인 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법.The method of claim 1,
The water-soluble polyester is a water-soluble polyester weight loss method, characterized in that the chip or yarn or film.
상기 수용성 폴리에스테르가 칩 또는 원사일 경우 5분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법.The method of claim 5,
If the water-soluble polyester is a chip or yarn, the water-soluble polyester weight loss method, characterized in that for five minutes.
상기 수용성 폴리에스테르가 필름일 경우 30분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량방법.The method of claim 5,
If the water-soluble polyester is a film, water-soluble polyester weight loss method characterized in that for 30 minutes.
감량 전의 수용성 폴리에스테르의 중량을 측정하는 단계;
90℃ 물과 수용성 폴리에스테르는 욕비 40:1로 4~30분간 감량가공하는 감량단계;
상기 감량단계 후 필터를 이용하여 필터링하는 단계;
상기 필터링 후 남아있는 수용성 폴리에스테르의 고형분을 건조하는 단계;및
상기 건조된 고형분의 중량을 측정하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법.In the water-soluble polyester weight loss evaluation method,
Measuring the weight of the water-soluble polyester before weight loss;
90 ℃ water and water-soluble polyester is a weight loss step of 4-30 minutes in a bath ratio 40: 1;
Filtering using a filter after the reduction step;
Drying the solids of the water-soluble polyester remaining after the filtering; and
Water-soluble polyester weight loss evaluation method comprising the step of measuring the weight of the dried solid content.
상기 수용성 폴리에스테르는 테레프탈산, 이소프탈산, 디메틸 5- 소디오술포 이소프탈레이트를 포함하는 산과, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글로콜을 포함하는 디올 및 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트을 중합하여 형성되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법.9. The method of claim 8,
The water-soluble polyester is polymerized by acid containing terephthalic acid, isophthalic acid, dimethyl 5-sodiosulfo isophthalate, diol containing ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, and bis-β-hydroxyethyl terephthalate. Water-soluble polyester weight loss evaluation method characterized in that it is formed.
상기 수용성 폴리에스테르 중합 후, 카보디이민계 수지가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법.10. The method of claim 9,
After the water-soluble polyester polymerization, carbodiimine-based resin further comprises a water-soluble polyester weight loss evaluation method.
상기 수용성 폴리에스테르는 칩 또는 원사 또는 필름인 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법.9. The method of claim 8,
The water-soluble polyester is a water-soluble polyester weight loss evaluation method, characterized in that the chip or yarn or film.
상기 수용성 폴리에스테르가 칩 또는 원사일 경우 5분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법.The method of claim 11,
When the water-soluble polyester is a chip or yarn, the water-soluble polyester weight loss evaluation method, characterized in that for five minutes.
상기 수용성 폴리에스테르가 필름일 경우 30분간 감량가공하는 것을 특징으로 하는 수용성 폴리에스테르 감량평가방법.The method of claim 11,
When the water-soluble polyester is a film, water-soluble polyester weight loss evaluation method, characterized in that for 30 minutes.
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