KR20130077276A - Double core-based compound for organoelectriluminescent device and organoelectriluminescent device employing the same - Google Patents

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KR20130077276A
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박영일
김범진
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Abstract

PURPOSE: A compound for an organic electroluminescent device is provided to have excellent stability in a solution, to have excellent thermal resistance by having a high molecular weight, and to provide an organic electroluminescent device with high luminous efficiency and long device lifetime. CONSTITUTION: A compound for an organic electroluminescent device includes a double core structure represented by chemical formula 1: Ar1- (A-B)-Ar2. In chemical formula 1, A and B are a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic ring; Ar1 and Ar2 are selected from a substituted or unsubstituted C6-25 aryl, a substituted or unsubstituted C5-25 heteroaryl, naphthyl, pyridine, bipyridine, and triazine. The substituent is a hydrogen atom, a C1-12 linear, branched or cyclic alkyl group or alkoxy group, or a C6-14 aromatic group.

Description

이종 코어 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물 및 그를 채용한 유기발광 소자{DOUBLE CORE-BASED COMPOUND FOR ORGANOELECTRILUMINESCENT DEVICE AND ORGANOELECTRILUMINESCENT DEVICE EMPLOYING THE SAME}DOUBLE CORE-BASED COMPOUND FOR ORGANOELECTRILUMINESCENT DEVICE AND ORGANOELECTRILUMINESCENT DEVICE EMPLOYING THE SAME}

본 발명은 이종 코어 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물 및 그를 채용한 유기발광 소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 발광효율이 우수한 발광재료가 이중 코어(double core) 형태의 결합된 구조로서, 평면구조의 방향족 환의 두 코어(A-B)가 뒤틀린 각도로 결합된 구조적 특징에 의해, 높은 발광효율 및 용해도 향상으로 인해 용액공정에서도 적용 가능한 유기발광 소자용 화합물 및 그를 채용한 유기발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic light emitting device including a heterogeneous core structure and an organic light emitting device employing the same, more specifically, a light emitting material having excellent luminous efficiency is a double core (double core) combined structure, By a structural feature in which two cores (AB) of an aromatic ring of the structure are twisted at an angle, the present invention relates to an organic light emitting device compound and an organic light emitting device employing the same, which can be applied to a solution process due to high luminous efficiency and solubility improvement.

최근 정보 통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자 분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다.Recently, as the development of the information and communication industry is accelerated, higher performance is required in the field of display devices, which is one of the most important fields. Such displays can be divided into luminescent and non-luminescent.

발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전계발광 소자(Electroluminescene Display: ELD), 전기 발광 다이오드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마 소자 패널(Plasma Display Panel: PDP) 등이 있다. Cathode ray tube (CRT), electroluminescent scene (ELD), light emitting diode (LED), plasma display panel (PDP), etc. have.

비발광형 디스플레이로는 액정디스플레이(Liquid Crystal Display: LCD) 등이 있다.Examples of the non-light emitting type display include a liquid crystal display (LCD).

상기 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동 전압, 소비 전력, 밝기 즉 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 및 표시색 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그러나, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정 디스플레이는 상기한 기본 성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각 의존성에 대하여 문제점을 가지고 있다.The light emitting type and non-light emitting type display have basic performance such as operating voltage, power consumption, brightness, brightness, contrast, response speed, lifetime and display color. However, liquid crystal displays, which have been widely used up to now, have problems in terms of response speed, contrast and visual dependency among the basic performances described above.

일반적으로 ELD라고 불리는 유기 발광 다이오드(Organic LED: OLED)는 LCD, PDP, 전계 방출 디스플레이(Field Emission Display: FED) 등과 함께 대표적인 평판 표시장치 중의 하나로서, 발광을 위한 백라이트가 필요 없고, 박막 및 구부릴 수 있는 형태로 소자 제작이 가능할 뿐만 아니라, 막 제작 기술에 의한 패턴 형성과 대량 생산이 용이한 장점이 있다. Organic LEDs (OLEDs), commonly referred to as ELDs, are one of the representative flat panel displays with LCDs, PDPs, field emission displays (FEDs), etc. Not only can the device be manufactured in the form that can be formed, there is an advantage that the pattern formation and mass production by the film production technology is easy.

또한, 유기발광 소자는 전기장이 적용되는 경우 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이므로 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답 속도가 빠를 뿐만 아니라, 구동 전압이 낮고, 이론적으로 가시 영역에서의 모든 색상의 발광이 가능한 장점이 있다.Further, since the organic light emitting element is a self-luminous element using a principle that a fluorescent material emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied, the organic light emitting element has excellent luminance and viewing angle characteristics, The driving voltage is low, and theoretically, it is possible to emit light of all colors in the visible region.

이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의한 적층형 소자에 따른 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(문헌 [C.W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, Volume 51, page 913, 1987] 등)가 이루어진 이래, 유기재료를 구성 재료로 하는 유기발광 소자에 관한 연구가 활발히 이루어지고 있다. Organic materials have been reported since the report of low-voltage driving organic EL devices according to stacked devices (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, Volume 51, page 913, 1987) by Eastman Kodak Corporation Tang et al. There is an active research on organic light-emitting devices having a constituent material.

또한, 발광 재료로서는 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐 부타디엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역의 발광을 얻을 수 있다고 보고되어 있어 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다[일본특허공개공보 제1996-239655호, 일본특허공개공보 제 1995-138561호, 일본특허공개공보 제1991-200289호].As light emitting materials, light emitting materials such as chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complexes, coumarin derivatives, tetraphenyl butadiene derivatives, bisstyryl arylene derivatives and oxadiazole derivatives are known, It has been reported that light emission in the visible region from blue to red can be obtained, and thus, the realization of a color display device is expected [Japanese Patent Laid-Open No. 1996-239655, Japanese Patent Laid-Open No. 1995-138561, Japanese Patent Laid-Open] Publication No. 1991-200289].

또한, 일본특허공개공보 제1996-012600호에는 발광재료로서 페닐 안트라센 유도체를 이용한 소자를 개시하고 있다. 이러한 안트라센 유도체는 청색 발광 재료로 사용되지만, 더욱 고효율 발광이 요구되었다. 한편, 소자수명을 늘리도록 박막의 안정성이 요구되고 있어, 종래의 안트라센 유도체는 결정화하여 박막이 파괴되는 경우가 많아 개선이 요구되었다.In addition, Japanese Patent Laid-Open No. 1996-012600 discloses a device using a phenyl anthracene derivative as a light emitting material. These anthracene derivatives are used as blue light emitting materials, but more efficient light emission has been required. On the other hand, the stability of the thin film is required to increase the device life, and the conventional anthracene derivative is often crystallized and the thin film is often destroyed, and improvement is required.

또한, 또 다른 발광재료로서, 미국특허 제0593571호 명세서에는 다이나프틸 안트라센 화합물이 개시되어 있다. 그러나 상기 화합물은 좌우 및 상하의 대칭성의 분자 구조이기 때문에, 고온 보존 및 고온 구동에서 용이하게 배열하여 결정화가 생기는 문제점이 있다. Further, as another light emitting material, US Patent No. 0593571 discloses a dynaphthyl anthracene compound. However, since the compound has a symmetric molecular structure of left and right and up and down, there is a problem that crystallization occurs by easily arranged in high temperature storage and high temperature driving.

또한, 일본특허공개공보 제2000-273056호에 좌우 비대칭의 알릴 안트라센 화합물이 개시되어 있으나, 안트라센다이일로 치환하는 기의 한쪽이 단순한 페닐기나 바이페닐기이므로 결정화를 막을 수는 없는 문제점이 여전히 존재한다.In addition, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-273056 discloses asymmetric allyl anthracene compounds. However, since one of the groups substituted with anthracene diyl is a simple phenyl group or a biphenyl group, there is still a problem in that crystallization cannot be prevented.

이에, 본 발명자들은 종래의 문제점을 해소하기 위하여 노력한 결과, 발광효율이 우수한 공지의 발광재료를 이중 코어 형태로 배치함으로써, 상기 이중 코어 형태의 구조적 특징에 따라 고효율의 발광재료로서의 물성 및 이를 이용한 소자의 성능개선을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다. Accordingly, the present inventors endeavored to solve the conventional problems, and as a result, by placing a known light emitting material having excellent luminous efficiency in the form of a double core, physical properties as a light emitting material having high efficiency and a device using the same according to the structural characteristics of the double core form The present invention was completed by confirming the improvement of the performance.

본 발명의 목적은 분자 내 이종 코어 형태의 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a compound for an organic light emitting device comprising a structure in the form of a heterogeneous core in a molecule.

본 발명의 다른 목적은 상기 이종 코어 형태의 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물을 발광층으로 채용한 유기발광 소자를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an organic light emitting device employing the compound for an organic light emitting device including the structure of the heterogeneous core form as a light emitting layer.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a compound for an organic light emitting device comprising a heterogeneous core (A-B) structure in the molecule represented by the following formula (1).

화학식 1Formula 1

Ar1-(A-B)-Ar2 Ar 1- (AB) -Ar 2

(상기에서, A 또는 B는 치환 또는 비치환된 다환계 방향족 환이며, 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 탄소수6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴, 탄소수 5 내지 25의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘 및 트라이아진으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 상기에서 치환기는 수소원자, 탄소수 1∼12의 선형, 가지형 또는 고리형 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소수 6∼14의 방향족기이다.)(In the above, A or B is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic ring, each may be the same or not the same, Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same each, a carbon atoms of 6 to 25 or Unsubstituted aryl, substituted with 5 to 25 carbon atoms or unsubstituted heteroaryl, naphthyl, pyridine, bipyridine and triazine, wherein the substituent is a hydrogen atom, a carbon atom of 1 to 12 Linear, branched or cyclic alkyl or alkoxy, or an aromatic group having 6 to 14 carbon atoms.)

본 발명의 유기발광 소자용 화합물에 있어서, 상기 이종 코어(A-B)가 나프탈렌, 안트라센(anthracene), 파이렌, 페난트렌, 트리페닐렌, 페릴렌(perylene), 펜타센(Pentacene), 크리센(chrysene) 및 플루오렌(fluorene)으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 각각 A 또는 B에 동일하거나 독립적으로 치환되어 결합된 것이다.In the compound for an organic light emitting device of the present invention, the hetero core (AB) is naphthalene, anthracene (anthracene), pyrene, phenanthrene, triphenylene, perylene (pentylene), pentacene (Pentacene), chrysene ( chrysene) and fluorene (fluorene) any one selected from the group is the same or independently substituted or bonded to A or B, respectively.

또한, 본 발명의 유기발광 소자용 화합물에 있어서, 상기 Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 페닐, 바이페닐, 트라이페닐, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 트라이아진 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.In addition, in the compound for an organic light emitting device of the present invention, Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same, respectively, phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, pyridine, bipyridine, triazine and fluorene It is selected from the group consisting of.

본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 평면구조의 두 코어가 뒤틀린 각도(torsion angle)로 결합된 구조적 특징에 의해 용액 공정에 적용 가능한 용해도를 가지므로, 증착 형성을 위한 필름뿐 만 아니라, 용액 공정을 통한 박막상의 필름으로도 얻을 수 있다. The compound for an organic light emitting device of the present invention has a solubility applicable to a solution process by a structural feature in which two cores of a planar structure are coupled at a torsion angle, and thus not only a film for forming a deposition but also a solution process. It can also be obtained as a thin film through.

본 발명은 기판, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 캐소드를 포함하여 이루어진 유기발광 소자에 있어서, 상기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic light emitting device comprising a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode, wherein the light emitting layer is a heterogeneous core in a molecule represented by the following formula (AB) It provides an organic light emitting device, characterized in that consisting of a compound comprising a) structure.

화학식 1Formula 1

Ar1-(A-B)-Ar2 Ar 1- (AB) -Ar 2

(상기에서, A, B, Ar1 및 Ar2는 상기에서 정의한 바와 같다.)(In the above, A, B, Ar 1 and Ar 2 are as defined above.)

본 발명의 유기발광 소자의 발광층에 채용된 화합물은 나프탈렌, 안트라센(anthracene), 파이렌, 페난트렌, 트리페닐렌, 페릴렌(perylene), 펜타센(Pentacene), 크리센(chrysene) 및 플루오렌(fluorene)으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 각각 A 또는 B에 동일하거나 독립적으로 치환되어 결합된 이종 코어(A-B) 형태로 이루어진 화합물이다.Compounds employed in the light emitting layer of the organic light emitting device of the present invention are naphthalene, anthracene, pyrene, phenanthrene, triphenylene, perylene, pentacene, chrysene and fluorene Any one selected from the group consisting of (fluorene) is a compound consisting of a heterogeneous core (AB) form bonded to each of A or B the same or independently substituted.

또한, 상기 화합물에서, Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 페닐, 바이페닐, 트라이페닐, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 트라이아진 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택된다. In addition, in the compound, Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same each, and is selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, pyridine, bipyridine, triazine and fluorene.

본 발명에 따라, 발광효율이 우수한 발광재료가 이중 코어(double core) 형태의 결합된 화합물은 단일 코어의 화합물 대비, 발광효율이 현저히 개선된 발광재료를 제공할 수 있다. According to the present invention, a compound in which a light emitting material having excellent luminous efficiency is combined in the form of a double core may provide a light emitting material having a significantly improved luminous efficiency compared to a compound of a single core.

또한, 본 발명의 이중 코어 형태로 결합된 구조의 화합물은 평면구조의 두 코어가 뒤틀린 각도(torsion angle)로 결합된 구조로서, 단일 코어로 이루어진 화합물 대비, 용해도가 향상되어 증착 형성을 위한 필름뿐 만 아니라, 용액 공정을 통한 박막상의 필름으로도 얻을 수 있다. In addition, the compound of the structure coupled in the form of a dual core of the present invention is a structure in which two cores of the planar structure are combined at a torsion angle, and compared to a compound consisting of a single core, solubility is improved, so that only the film for forming a deposition In addition, it can be obtained as a thin film through a solution process.

본 발명의 이중 코어 형태의 구조적 특징에 따라, 용액상에도 높은 안정성을 가지며, 높은 분자량으로 인하여 내열성이 우수하여, 이를 발광층으로 채용한 유기발광 소자의 증가된 수명(life time)을 구현할 수 있다.According to the structural feature of the dual-core form of the present invention, it has a high stability even in the solution phase, excellent heat resistance due to the high molecular weight, it is possible to implement an increased life time (organic light emitting device) employing this as a light emitting layer.

이에, 본 발명의 이중 코어 형태로 결합된 구조의 화합물을 발광층으로 채용함으로써, 발광효율이 향상된 유기발광 소자를 제공할 수 있다. Thus, by employing a compound having a structure bonded in the form of a double core of the present invention as a light emitting layer, it is possible to provide an organic light emitting device with improved luminous efficiency.

도 1은 본 발명의 실시예 1에서 제조된 화합물의 광학특성 결과이고,
도 2는 본 발명의 실시예 2에서 제조된 화합물에 대한 광학특성 결과이고,
도 3은 본 발명의 실시예 9에서 제조된 유기발광 소자의 광발광효율 결과이고,
도 4는 본 발명의 실시예 10에서 제조된 유기발광 소자의 광발광효율 결과이고,
도 5는 본 발명의 실시예 11에서 제조된 유기발광 소자의 광발광효율 결과이고,
도 6은 본 발명의 실시예 9에서 제조된 유기발광 소자의 수명측정결과이고,
도 7은 본 발명의 실시예 9에서 제조된 유기발광 소자의 전류밀도 대비, 외부 양자효율(E.Q.E)을 도시한 것이고,
도 8은 본 발명의 실시예 10에서 제조된 유기발광 소자의 전류밀도 대비, 외부 양자효율(E.Q.E)을 도시한 것이고,
도 9는 본 발명의 실시예 11에서 제조된 유기발광 소자의 전류밀도 대비, 외부 양자효율(E.Q.E)을 도시한 것이다. 1 is a result of the optical properties of the compound prepared in Example 1 of the present invention,
2 is an optical characteristic result of the compound prepared in Example 2 of the present invention,
3 is a light emitting efficiency result of the organic light emitting device manufactured in Example 9 of the present invention,
4 is a light emitting efficiency result of the organic light emitting device manufactured in Example 10 of the present invention,
5 is a light emitting efficiency result of the organic light emitting device manufactured in Example 11 of the present invention,
6 is a lifetime measurement result of the organic light emitting device manufactured in Example 9 of the present invention,
FIG. 7 illustrates an external quantum efficiency (EQE) versus current density of an organic light emitting diode manufactured in Example 9 of the present invention.
8 illustrates an external quantum efficiency (EQE) versus current density of an organic light emitting device manufactured in Example 10 of the present invention.
FIG. 9 illustrates an external quantum efficiency (EQE) versus current density of an organic light emitting diode manufactured in Example 11 of the present invention.

이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound for an organic light emitting device comprising a heterogeneous core (A-B) structure in the molecule represented by the following formula (1).

화학식 1Formula 1

Ar1-(A-B)-Ar2 Ar 1- (AB) -Ar 2

(상기에서, A 또는 B는 치환 또는 비치환된 다환계 방향족 환이며, 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 탄소수6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴, 탄소수 5 내지 25의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 및 트라이아진으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 상기에서 치환기는 수소원자, 탄소수 1∼12의 선형, 가지형 또는 고리형 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소수 6∼14의 방향족기이다.)(In the above, A or B is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic ring, each may be the same or not the same, Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same each, a carbon atoms of 6 to 25 or Unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 25 carbon atoms, naphthyl, pyridine, bipyridine, and triazine, any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, 1 to 12 carbon atoms Linear, branched or cyclic alkyl group or alkoxy group or an aromatic group having 6 to 14 carbon atoms.)

본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 것을 특징으로 한다. The compound for an organic light emitting device of the present invention is characterized by including a heterogeneous core (A-B) structure in the molecule.

이에, 본 발명의 이종 코어(A-B)로서 선정될 수 있는 물질은 공지된 단일 종의 발광재료라면 적용할 수 있으며, 본 발명은 상기 단일 종의 발광재료가 동일하거나 또는 독립적으로 결합되어 이종 코어(A-B) 형태의 구조를 포함한다. Thus, the material that can be selected as the heterogeneous core (AB) of the present invention may be applied as long as it is a known light emitting material of a single species, the present invention is the same type of light emitting material of the single species or independently coupled to the heterogeneous core ( AB) structure in the form of.

이때, 상기 A 또는 B는 치환 또는 비치환된 다환계 방향족 환이며, 더욱 바람직하게는 나프탈렌, 안트라센(anthracene), 파이렌, 페난트렌, 트리페닐렌, 페릴렌(perylene), 펜타센(Pentacene), 크리센(chrysene) 및 플루오렌(fluorene)으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 A 또는 B에 동일하거나 독립적으로 치환되어 결합된 것이다.In this case, A or B is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic ring, more preferably naphthalene, anthracene (anthracene), pyrene, phenanthrene, triphenylene, perylene (pentylene), pentacene (Pentacene) , Chrysene and fluorene (fluorene) any one selected from the group is the same or independently substituted or bonded to A or B.

이에, 본 발명의 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물의 바람직한 일례로서, 하기 화학식 2 내지 화학식 8로 표시되는 화합물을 제공하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Thus, as a preferred example of the compound for an organic light emitting device comprising a hetero-core (A-B) structure of the present invention, a compound represented by the following formula (2) to formula (8) is provided, but is not limited thereto.

화학식 2(2)

Figure pat00001
Figure pat00001

화학식 3(3)

Figure pat00002
Figure pat00002

화학식 4Formula 4

Figure pat00003
Figure pat00003

화학식 5Formula 5

Figure pat00004
Figure pat00004

화학식 66

Figure pat00005
Figure pat00005

화학식 7Formula 7

Figure pat00006
Figure pat00006

화학식 8Formula 8

(상기에서, Ar1 또는 Ar2는 상기에서 정의한 바와 같다.)(In the above, Ar 1 or Ar 2 are as defined above.)

상기에서 예시된 바와 같이, 본 발명의 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물은 치환 또는 비치환된 다환계 방향족 환으로서, 결정학적 측면에서 볼 때, 평면구조의 방향족 환의 두 코어(A-B)가 뒤틀린 각도(torsion angle)로 결합된 구조이다. 이에, 본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 뒤틀린 구조로 인해, 결정화되는 것을 방지함으로써, 높은 발광효율을 장시간 유지할 수 있다. As exemplified above, the compound for an organic light emitting device including the intramolecular heterocore (AB) structure of the present invention is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic ring, and from a crystallographic point of view, The two cores AB are combined at a torsion angle. Therefore, the compound for an organic light emitting device of the present invention can maintain a high luminous efficiency for a long time by preventing the crystallization due to the twisted structure.

또한, 본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 통상 용해도를 향상하기 위한 알킬기 사슬없이 분자의 뒤틀린 각도(torsion angle)로 결합된 구조적 특징만으로, 단일 코어로 이루어진 화합물 대비, 용해도가 향상된다. In addition, the compound for an organic light emitting device of the present invention is improved only in terms of structural characteristics combined with the torsion angle of the molecule without the alkyl group chain to improve the solubility.

이에, 본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 용액 공정에 적용 가능하므로, 증착 형성을 위한 필름뿐 만 아니라, 용액 공정을 통한 박막상의 필름으로도 얻을 수 있다. Thus, the compound for an organic light emitting device of the present invention can be applied to a solution process, it can be obtained not only a film for deposition formation, but also a thin film through a solution process.

도 1 및 도 2은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에 제시된 유기발광 소자용 화합물의 광학특성 결과로서, 본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 각 분자의 최대 흡수 파장은 360∼400nm 부근에서 관찰되었으며, 모두 용액상태 및 필름상태에서도 광학 특성이 다르지 않는 결과를 확인할 수 있다. 1 and 2 are results of the optical properties of the compounds for the organic light emitting device shown in Examples 1 and 2 of the present invention, the compound for the organic light emitting device of the present invention is the maximum absorption wavelength of each molecule in the vicinity of 360 ~ 400nm Observations have been made, and in both the solution state and the film state, the optical properties are not different.

이에 본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 구조상의 특징으로 인하여 용해도가 향상되어 용액공정(solution process)에서도 높은 안정성과 높은 소자 수명을 기대할 수 있다. Thus, the compound for an organic light emitting device of the present invention is expected to have high solubility and high device life even in a solution process (solution process) due to the structural characteristics.

본 발명의 유기발광 소자용 화합물에 있어서, 상기 Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 페닐, 바이페닐, 트라이페닐, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 트라이아진 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 치환될 수 있다.In the compound for an organic light emitting device of the present invention, Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same, respectively, consisting of phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, pyridine, bipyridine, triazine and fluorene Those selected from the group can be substituted.

이에, 본 발명의 실시예에서는 화학식 2로 표시되는 화합물에 대하여, Ar1 또는 Ar2 치환기를 변경하여 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6으로 표시되는 화합물에 대하여 상세히 설명한다.Thus, in the embodiment of the present invention for the compound represented by the formula (2), by changing the Ar 1 or Ar 2 substituents will be described in detail with respect to the compound represented by the formula (2-1 to 2-6).

화학식 2-1Formula 2-1

Figure pat00008
Figure pat00008

화학식 2-22-2

Figure pat00009
Figure pat00009

화학식 2-3Formula 2-3

Figure pat00010
Figure pat00010

화학식 2-4Formula 2-4

Figure pat00011
Figure pat00011

화학식 2-5Formula 2-5

Figure pat00012
Figure pat00012

화학식 2-6Formula 2-6

Figure pat00013
Figure pat00013

본 발명은 상기 제시된 화합물 이외에도 화학식 2로 표시되는 화합물에 한정하여 Ar1 또는 Ar2 치환기를 변경한 일례로서, 하기 표 1에 제시된 바와 같이 화학식 2-7 내지 화학식 2-29로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 이를 근거하여, 화학식 1로 표시되는 다양한 화합물 군을 제공할 수 있음은 당연히 이해될 것이다.The present invention is an example of changing the Ar 1 or Ar 2 substituents in addition to the compound represented by the formula (2) in addition to the compound shown above, as shown in Table 1 below includes a compound represented by the formula 2-7 to formula 2-29 It will be understood that, based on this, it is possible to provide various groups of compounds represented by the formula (1).

Figure pat00014
Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00015

Figure pat00016
Figure pat00016

이에, 본 발명의 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 화합물은 종래의 단일 코어로 이루어진 화합물 대비, 2배 수준의 향상된 발광효율을 확인함으로써, 발광재료로서 더욱 유용하다. Thus, the compound including the intramolecular hetero-core (A-B) structure of the present invention is more useful as a light emitting material by confirming the improved luminous efficiency of two times compared to the compound consisting of a conventional single core.

또한, 본 발명의 이중 코어 형태의 구조적 특징에 따라, 용액상에도 높은 안정성을 가지며, 높은 분자량으로 인하여 내열성이 우수하여, 이를 발광층으로 채용한 유기발광 소자의 증가된 수명(life time)을 구현할 수 있다.In addition, according to the structural characteristics of the dual-core form of the present invention, it has a high stability even in the solution phase, and excellent heat resistance due to the high molecular weight, it is possible to implement an increased life time (organic light emitting device) employing this as a light emitting layer have.

이에, 본 발명은 기판, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 캐소드를 포함하여 이루어진 유기발광 소자에 있어서,Accordingly, the present invention provides an organic light emitting device comprising a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode,

상기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기발광 소자를 제공한다. It provides an organic light emitting device characterized in that the light emitting layer is made of a compound containing a heterogeneous core (A-B) structure in the molecule represented by the following formula (1).

화학식 1Formula 1

Ar1-(A-B)-Ar2 Ar 1- (AB) -Ar 2

(상기에서, A, B, Ar1 및 Ar2는 상기에서 정의한 바와 같다.)(In the above, A, B, Ar 1 and Ar 2 are as defined above.)

더욱 구체적으로는 상기 화합물에서 이종 코어(A-B)는 나프탈렌, 안트라센(anthracene), 파이렌, 페난트렌, 트리페닐렌, 페릴렌(perylene), 펜타센(Pentacene), 크리센(chrysene) 및 플루오렌(fluorene)으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 각각 A 또는 B에 동일하거나 독립적으로 치환되어 결합된 것이다.More specifically, the heterogeneous core (AB) in the compound is naphthalene, anthracene, pyrene, phenanthrene, triphenylene, perylene, pentacene, chrysene and fluorene Any one selected from the group consisting of (fluorene) is the same or independently substituted or bonded to A or B, respectively.

또한, 상기 화합물에서 Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 페닐, 바이페닐, 트라이페닐, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 트라이아진 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.In addition, Ar 1 or Ar 2 in the compound may be the same or not the same, respectively, is selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, pyridine, bipyridine, triazine and fluorene.

본 발명의 유기발광 소자에 대한 광발광효율을 측정한 결과, 종래 단일종의 코어(mono-core )로 이루어진 화합물을 발광층으로 채용한 소자 대비, 이중 코어(double core) 형태의 화합물을 발광층으로 채용한 본 발명의 유기발광 소자는 우수한 효율을 보이며, 특히, 전류효율(current efficiency) 및 외부 양자효율(E.Q.E)의 경우는 단일종의 코어(mono-core) 대비, 약 2배 정도의 매우 높은 효율을 보인다.As a result of measuring the photoluminescence efficiency of the organic light emitting device of the present invention, a compound having a double core type as a light emitting layer was used as a light emitting layer, compared to a device employing a conventional mono-core compound as a light emitting layer. The organic light emitting device of the present invention exhibits excellent efficiency, and in particular, the current efficiency and the external quantum efficiency (EQE) are about twice as high as those of a single core (mono-core). .

이를 뒷받침하는 결과로서, 도 3 내지 도 5에서는 본 발명의 화합물의 바람직한 일례로서, 화학식 2-1 및 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 채용한 유기발광 소자에 대한, 전류밀도-전력효율을 도시한다. As a result of supporting this, FIGS. 3 to 5 illustrate current density-power efficiency of an organic light emitting device employing a compound represented by Formula 2-1 and Formula 2-2 as a preferred example of the compound of the present invention. do.

또한, 도 6은 본 발명의 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 채용한 유기발광 소자의 수명측정결과로서, 252시간의 긴 소자수명(life time)을 확인할 수 있다. 반면에, 종래 단일 코어로 이루어진 경우(비교예 2), 54시간의 수명을 보인다. 6 is a life time measurement result of the organic light emitting device employing the compound represented by the formula (2-1) of the present invention, it is possible to confirm the long life time of 252 hours. On the other hand, in the case of a conventional single core (Comparative Example 2), a life of 54 hours is shown.

도 7내지 도 9는 본 발명의 실시예 9 내지 11에서 제작된 유기발광소자의 전류밀도 대비, 외부 양자효율(E.Q.E)을 도시한 것으로서, 단일 코어로 이루어진 화합물 대비, 2배 이상의 향상된 결과를 보인다.
7 to 9 illustrate external quantum efficiency (EQE) as compared to the current density of organic light emitting diodes manufactured in Examples 9 to 11 of the present invention, and show a result of more than two times improvement compared to a compound composed of a single core. .

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.

본 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.This embodiment is intended to illustrate the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited to these examples.

<실시예 1> 화학식 2-1로 표시되는 화합물 제조Example 1 Preparation of a Compound Represented by Chemical Formula 2-1

화학식 2-1로 표시되는 목적화합물은 하기 반응식 1에 의해 수행되어 제조되었다. The target compound represented by Chemical Formula 2-1 was prepared by the following Scheme 1 .

반응식 1Scheme 1

Figure pat00017
Figure pat00017

단계 1: Step 1:

1. 페닐 보로닉 애시드(화합물(1))의 합성1. Synthesis of Phenyl Boronic Acid (Compound (1))

브로모벤젠 10㎖(0.0933mol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF(Tetrahydrofuran) 100㎖를 첨가하였다. -78℃를 유지하면서 2M n-BuLi 55.98㎖(0.112mol)를 천천히 첨가하였다. -78℃에서 B(EtO)3(Triethyl borate) 22.20㎖(0.131mol)를 첨가하여 반응시켰다. 이후 반응이 완결되면 상온으로 온도를 올린 후 HCl 16.33㎖(0.196mol)를 첨가한 후, EA(Ethyl Acetate)와 물을 이용하여 추출하였다. EA층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4으로 제거하였다. 상기 EA층에 있는 생성물을 증발기를 이용하여 고체로 수득하였다. 상기 수득된 고체를 소량의 THF로 녹여 헥산으로 재침전시킨 후, 여과하였다. 이에, 흰색 고체 화합물(생성물(1)) 9.410g(수율 82.72%)을 수득하였다. 10 ml (0.0933 mol) of bromobenzene was placed in a three necked round bottom flask and 100 ml of anhydrous THF (Tetrahydrofuran) was added under nitrogen. 55.98 ml (0.112 mol) of 2M n-BuLi was slowly added while maintaining the temperature at -78 ° C. 22.20 ml (0.131 mol) of B (EtO) 3 (triethyl borate) was added at -78 deg. After the reaction was completed, the temperature was raised to room temperature, 16.33 ml (0.196 mol) of HCl was added, and the mixture was extracted with EA (Ethyl Acetate) and water. A small amount of H 2 O in the EA layer was removed with MgSO 4 . The product in the EA layer was obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was dissolved in a small amount of THF, reprecipitated with hexane, and then filtered. This gave 9.410 g (yield 82.72%) of white solid compound (Product (1)).

2. 5'-브로모-[1,1';3',1'']터페닐 (생성물(2))의 합성Synthesis of 5'-bromo- [1,1 '; 3', 1 "] terphenyl (product (2))

단계 1에서 합성된 생성물(1) 4.85g(19.88mmol)과 1,3,5-트리브로모벤젠 5.0g, (15.90mmol), Pd(pph3)4 0.92g를 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 톨루엔 100㎖를 넣고 교반하였다. 여기에, 2M K2CO3 10.0㎖를 첨가하였다. 이때, 온도를 80℃ 정도로 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 H2O를 이용하여 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4로 제거하고, 클로로포름층에 있는 생성물을 증발기를 이용하여 용매를 제거한 후 클로로포름:헥산의 1:10 혼합비율로 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이에, 생성물(2)의 흰색 고체 2.702g(수율 55.3%)을 얻었다. 4.85 g (19.88 mmol) of the product (1) synthesized in step 1, 5.0 g of 1,3,5-tribromobenzene, (15.90 mmol) and 0.92 g of Pd (pph 3 ) 4 were added to a three necked round bottom flask. 100 ml of anhydrous toluene was added under nitrogen and stirred. To this was added 10.0 ml of 2M K 2 CO 3 . At this time, the mixture was stirred while maintaining the temperature at about 80 ° C. After the reaction was completed, chloroform and H 2 O were used for extraction. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 , and the product in the chloroform layer was removed by using an evaporator, followed by separation and purification by column chromatography at a mixing ratio of 1:10 in chloroform: hexane. This obtained 2.702 g (yield 55.3%) of white solid of the product (2).

3. 4,4,5,5-테트라메틸-2-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-[1,3,2]디옥사보로란(생성물(3))의 합성3. Preparation of 4,4,5,5-tetramethyl-2- [1,1 '; 3', 1 "] terphenyl-5'-yl- [1,3,2] dioxaborolane (3))

단계 2에서 합성된 생성물(2) 1.5g(4.85mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 100㎖를 넣고 교반하였다. -78℃를 유지하면서 2M n-BuLi 2.91㎖(5.82mol)를 천천히 첨가하였다. -78℃에서 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보로란 3.48㎖(7.28mol)를 첨가하였다. 반응이 완결되면 에틸아세테이트(EA)와 물을 이용하여 추출하였다. EA층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하고, EA층에 있는 생성물을 용매 증발에 의해 고체로 얻었다. 상기 얻은 고체를 소량의 THF로 녹여 헥산으로 재침전 시킨 후 여과하였다. 흰색 고체 화합물 (생성물(3)) 1.369g(수율 79.2%)을 얻었다.1.5 g (4.85 mmol) of the product (2) synthesized in Step 2 was added to a three necked round bottom flask, and 100 ml of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. 2.91 ml (5.82 mol) of 2M n-BuLi was slowly added while maintaining the temperature at -78 占 폚. 3.48 ml (7.28 mol) of 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl- [l, 3,2] dioxaborolane was added at -78 deg. When the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate (EA) and water. A small amount of water in the EA layer was removed with MgSO 4 and the product in the EA layer was obtained as a solid by solvent evaporation. The obtained solid was dissolved in a small amount of THF, reprecipitated with hexane, and filtered. 1.369 g (yield 79.2%) of white solid compounds (product (3)) were obtained.

단계 2:Step 2:

4. 9-안트라센 브로닉 애시드(생성물(4))의 합성4. Synthesis of 9-anthracene bromic acid (product (4))

9-브로모안트라센 5g(19.44mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF(Tetrahydrofuran) 60㎖를 넣었다. -78℃를 유지하면서 2M n-BuLi 11.66㎖(23.33mmol)를 천천히 첨가하였다. -78℃에서 B(EtO)3(Triethyl borate) 4.62㎖(27.22mmol)를 첨가하였다. 반응이 완결되면 상온으로 온도를 올린 후 HCl 3.56㎖(42.78mmol)를 첨가한 후, EA(Ethyl Acetate)와 물을 이용하여 추출하였다. EA층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하고, EA층에 있는 생성물을 용매 증발법에 의해 고체로 얻었다. 상기 얻은 고체를 소량의 THF로 녹여 헥산으로 재침전시킨 후, 여과하였다. 분리된 고체를 증발기를 이용하여 연한 노란색 고체(9-Athracene boronic acid, 생성물(4)) 3.699g(수율 85.7%)을 수득하였다. 5 g (19.44 mmol) of 9-bromoanthracene was placed in a three necked round bottom flask and 60 ml of dry THF (Tetrahydrofuran) was added under nitrogen. 11.66 ml (23.33 mmol) of 2M n-BuLi was slowly added while maintaining the temperature at -78 &lt; 0 &gt; C. At -78 [deg.] C, 4.62 ml (27.22 mmol) of B (EtO) 3 (Triethyl borate) was added. When the reaction was completed, the temperature was raised to room temperature, 3.56 ml (42.78 mmol) of HCl was added, and the mixture was extracted with EA (Ethyl Acetate) and water. A small amount of water in the EA layer was removed with MgSO 4 and the product in the EA layer was obtained as a solid by solvent evaporation. The obtained solid was dissolved in a small amount of THF, reprecipitated with hexane, and filtered. The separated solid was evaporated to give 3.699 g (yield: 85.7%) of a pale yellow solid (9-Athracene boronic acid, product (4)).

단계 3: Step 3:

5. 1,6-디브로모파이렌 (생성물(5))의 합성5. Synthesis of 1,6-dibromopyrene (product (5))

파이렌 20g(98.8mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 상온에서 클로로포름 500㎖를 넣었다. 파이렌을 녹인 후 클로로포름 500㎖에 브롬용액(Bromine) 10㎖를 용해시켜 한 방울씩 천천히 첨가하였다. 반응이 완결되면 아세톤 100㎖를 첨가하여 반응을 종료한 후 증발기를 이용하여 고체로 얻었다. 상기 얻은 고체는 자일렌을 이용하여 재결정하여 정제하였다. 흰색 고체(생성물(5)) 11.063g(수율 31.1%)을 수득하였다. 20 g (98.8 mmol) of pyrene was placed in a three necked round bottom flask and 500 ml of chloroform was added at room temperature. After dissolving pyrene, 10 ml of bromine solution (Bromine) was dissolved in 500 ml of chloroform and slowly added dropwise. When the reaction was completed, 100 ml of acetone was added to terminate the reaction, and then obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was purified by recrystallization using xylene. 11.063 g (31.1% yield) of a white solid (product 5) was obtained.

단계 4: Step four :

6. 1-안트라센-9-일-6-브로모-파이렌(생성물(6))의 합성6. Synthesis of 1-anthracene-9-yl-6-bromo-pyrene (Product (6))

단계 2에서 합성한 9-안트라센 브로닉 애시드 1.04g(4.63mmol)와, 단계 5에서 합성한 1,6-디브로모파이렌 화합물 5.0g(13.88mmol), Pd(pph3)4 0.16g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 톨루엔과 무수 에탄올을 10:1의 비율로 섞어 100㎖을 첨가하였다. 2M K2CO3를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 85℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응 종료 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하고, 클로로포름:헥산비율 1:10의 전개용매 조건하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리정제하였다. 컬럼을 통해 얻은 액체를 증발기를 이용하여 연한 노란색 고체(생성물(6)) 1.01g(수율 47.7%)을 수득하였다.1.04 g (4.63 mmol) of 9-anthracene bronic acid synthesized in Step 2, 5.0 g (13.88 mmol) of 1,6-dibromopyrene compound synthesized in Step 5, and 0.16 g of Pd (pph 3 ) 4 were prepared. In a 3-necked round bottom flask, 100 ml of anhydrous toluene and anhydrous ethanol were mixed at a ratio of 10: 1 under nitrogen. After adding 2M K 2 CO 3, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 85 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with chloroform and water. A small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 , and purified by column chromatography under conditions of a developing solvent having a chloroform: hexane ratio of 1:10. The liquid obtained through the column was evaporated to give 1.01 g (yield 47.7%) of a pale yellow solid (product 6).

7: 6-브로모-1-(10-브로모-안트라센-9-일)-1,9-디하이드로-파이렌(생성물(7))의 합성7: Synthesis of 6-bromo-1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -1,9-dihydro-pyrene (product (7))

단계 3에서 합성한 1-안트라센-9-일-6-브로모-파이렌(생성물 (6)) 1.0g(2.18mmol) 과 N-브로모숙신이미드 0.42g(2.40mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 클로로포름:아세트산 비율 2:1로 혼합하여 30㎖를 첨가하였다. 반응 용기의 온도를 70℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. 클로로포름층에 있는 생성물은 증발기를 이용하여 고체로 얻었으며, 얻은 고체를 소량의 클로로포름에 녹여 에탄올로 재침전시킨 후, 여과하였다. 이에, 연한노란색 고체(생성물(7)) 1.11g(수율 93.5%)을 수득하였다. 3-neck 1.0 g (2.18 mmol) of 1-anthracene-9-yl-6-bromo-pyrene (Product (6)) synthesized in step 3 and 0.42 g (2.40 mmol) of N-bromosuccinimide Into a round bottom flask was added 30 ml by mixing in a chloroform: acetic acid ratio 2: 1. The mixture was stirred while maintaining the temperature of the reaction vessel at about 70 캜. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . The product in the chloroform layer was obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was dissolved in a small amount of chloroform, reprecipitated with ethanol, and filtered. This gave 1.11 g (yield 93.5%) of a pale yellow solid (product (7)).

단계 5: Step 5:

8. 1-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-6-(10-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-안트라센-9-일)-파이렌(화학식 2-1의 화합물)의 합성8. 1- [1,1 '; 3', 1 ''] terphenyl-5'-yl-6- (10- [1,1 '; 3', 1 ''] terphenyl-5'-yl Synthesis of -Anthracene-9-yl) -pyrene (Compound of Formula 2-1)

단계 4에서 합성한 6-브로모-1-(10-브로모-안트라센-9-일)-1,9-디하이드로-파이렌 1.0g(1.89mmol)와 단계 1에서 합성한 4,4,5,5-테트라메틸-2-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-[1,3,2]디옥사보로란 1.66g(4.73mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 50㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산의 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 화학식 2-1의 목적화합물 1.01g(수율 65.1%)을 수득하였다[C66H42: MW: 835.0397, Exact Mass: 834.3287, m/e: 834.3287(100.0%), 835.3320 (73.4%), 836.3354 (26.5%), 837.3387 (6.3%), 838.3421 (1.1%) C, 94.93; H, 5.07].1.0 g (1.89 mmol) of 6-bromo-1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -1,9-dihydro-pyrene synthesized in step 4 and 4,4 synthesized in step 1, 5,5-tetramethyl-2- [1,1 ';3', 1 ''] terphenyl-5'-yl- [1,3,2] dioxaborolane 1.66 g (4.73 mmol), Pd 0.042 g of (OAc) 2 and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were added to a three necked round bottom flask, and 50 ml of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, 1.01 g (yield 65.1%) of the target compound of Chemical Formula 2-1 was obtained by using an evaporator [C 66 H 42 : MW: 835.0397, Exact Mass: 834.3287, m / e: 834.3287 (100.0%). , 835.3320 (73.4%), 836.3354 (26.5%), 837.3387 (6.3%), 838.3421 (1.1%) C, 94.93; H, 5.07].

<실시예 2> 화학식 2-2로 표시되는 화합물 제조Example 2 Preparation of a Compound Represented by Chemical Formula 2-2

화학식 2-2로 표시되는 목적화합물은 하기 반응식 2에 의해 수행되어 제조되었다. The target compound represented by Chemical Formula 2-2 was prepared by the following Scheme 2 .

반응식 2Scheme 2

Figure pat00018
Figure pat00018

상기 실시예 1의 단계 4에서 합성된 6-브로모-1-(10-브로모-안트라센-9-일)-1,9-디하이드로-파이렌(생성물(7)) 1.0g(1.89mmol)와 페닐 브로닉 애시드 0.68g(5.66mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 50㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 화학식 2-2의 목적화합물 0.58g(수율 57.5%)을 수득하였다[C42H26, MW: 530.655, Exact Mass: 530.2034, m/e: 530.2035 (100.0%), 531.2068 (46.7%), 532.2102 (10.7%), 533.2135 (1.6%), C, 95.06; H, 4.94].1.0 g (1.89 mmol) of 6-bromo-1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -1,9-dihydro-pyrene (product (7)) synthesized in step 4 of Example 1 ), Phenyl bronic acid 0.68 g (5.66 mmol), Pd (OAc) 2 0.042 g, and tricyclohexylphosphine 0.125 g were added to a three necked round bottom flask, and 50 ml of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, 0.58 g (yield 57.5%) of the target compound of Chemical Formula 2-2 was obtained by using an evaporator [C 42 H 26 , MW: 530.655, Exact Mass: 530.2034, m / e: 530.2035 (100.0%). , 531.2068 (46.7%), 532.2102 (10.7%), 533.2135 (1.6%), C, 95.06; H, 4.94].

<실시예 3> 화학식 2-3로 표시되는 화합물 제조Example 3 Preparation of a Compound Represented by Chemical Formula 2-3

화학식 2-3으로 표시되는 목적화합물은 하기 반응식 3에 의해 수행되어 제조되었다. The target compound represented by Chemical Formula 2-3 was prepared by the following Scheme 3 .

반응식 3Scheme 3

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 실시예 1의 단계 4에서 합성된 6-브로모-1-(10-브로모-안트라센-9-일)-1,9-디하이드로-파이렌(생성물(7)) 1.0g(1.89mmol)와 1-나프탈렌 브로닉 애시드 0.48g(5.66mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 50㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 화학식 2-3의 목적화합물 0.60g(수율 50.2%)을 수득하였다.1.0 g (1.89 mmol) of 6-bromo-1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -1,9-dihydro-pyrene (product (7)) synthesized in step 4 of Example 1 ), 0.48 g (5.66 mmol) of 1-naphthalene bronic acid, 0.042 g of Pd (OAc) 2 , and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were added to a three necked round bottom flask, and 50 ml of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. . After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, 0.60 g (yield 50.2%) of the target compound of Chemical Formula 2-3 was obtained by using the obtained liquid using an evaporator.

<실시예 4> 화학식 2-4로 표시되는 화합물 제조Example 4 Preparation of a Compound Represented by Chemical Formula 2-4

화학식 2-4로 표시되는 목적화합물은 하기 반응식 4에 의해 수행되어 제조되었다. The target compound represented by Chemical Formula 2-4 was prepared by the following Scheme 4 .

반응식 4Scheme 4

Figure pat00020
Figure pat00020

상기 실시예 1의 단계 4에서 합성된 6-브로모-1-(10-브로모-안트라센-9-일)-1,9-디하이드로-파이렌(생성물(7)) 1.0g(1.89mmol)와 2-나프탈렌 브로닉 애시드 0.48g(5.66mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 50㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 화학식 2-4의 목적화합물 0.64g(수율 53.4%)을 수득하였다.1.0 g (1.89 mmol) of 6-bromo-1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -1,9-dihydro-pyrene (product (7)) synthesized in step 4 of Example 1 ), 0.48 g (5.66 mmol) of 2-naphthalene bronic acid, 0.042 g of Pd (OAc) 2 , and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were added to a three necked round bottom flask, and 50 ml of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. . After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, 0.64 g (yield 53.4%) of the target compound of Chemical Formula 2-4 was obtained using the obtained liquid.

<실시예 5> 화학식 2-5로 표시되는 화합물 제조Example 5 Preparation of a Compound Represented by Chemical Formula 2-5

화학식 2-5로 표시되는 목적화합물은 하기 반응식 5에 의해 수행되어 제조되었다. The target compound represented by Formula 2-5 was prepared by the following Scheme 5 .

반응식 5Scheme 5

Figure pat00021
Figure pat00021

단계 1: 1-안트라센-9-일-6-페닐-파이렌(생성물(9)) 합성 Step 1 : Synthesis of 1-anthracene-9-yl-6-phenyl-pyrene (Product (9))

상기 실시예 1의 단계 4에서 합성된 1-안트라센-9-일-6-브로모-파이렌(생성물(6)) 2.0g(4.36mmol)와 페닐 브로닉 애시드 0.70g(5.66mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 100㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. 클로로포름: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 1-안트라센-9-일-6-페닐-파이렌(생성물(9) 1.28g(수율 64.1%)을 수득하였다.2.0 g (4.36 mmol) of 1-anthracene-9-yl-6-bromo-pyrene (product (6)) synthesized in step 4 of Example 1, 0.70 g (5.66 mmol) of Phenyl bronic acid, and Pd 0.042 g of (OAc) 2 and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were added to a three necked round bottom flask, and 100 mL of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . The separation was purified by column chromatography using a developing solvent having a chloroform: hexane ratio of 1:10. Thereafter, the obtained liquid was obtained using an evaporator to obtain 1.28 g (yield 64.1%) of 1-anthracene-9-yl-6-phenyl-pyrene (product 9).

단계 2: 1-(10-브로모-안트라센-9-일)-6-페닐-파이렌(생성물(10)) 합성 Step 2: Synthesis of 1- (10-Bromo-anthracene-9-yl) -6-phenyl-pyrene (Product (10))

상기 단계 1에서 합성한 1-안트라센-9-일-6-페닐-파이렌(생성물(9)) 1.0g(2.19mmol)과 N-브로모숙신이미드 0.43g(2.41mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 클로로포름:아세트산 비율 2:1로 혼합하여 30㎖를 첨가하였다. 반응 용기의 온도를 70℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. 클로로포름층에 있는 생성물은 증발기를 이용하여 고체로 얻었으며, 얻은 고체를 소량의 클로로포름에 녹여 에탄올로 재침전시킨 후, 여과하였다. 연한 노란색 고체(생성물(10)) 1.09g(수율 93.5%)을 수득하였다.3-neck 1.0 g (2.19 mmol) of 1-anthracene-9-yl-6-phenyl-pyrene (product (9)) synthesized in step 1 and 0.43 g (2.41 mmol) of N-bromosuccinimide Into a round bottom flask was added 30 ml by mixing in a chloroform: acetic acid ratio 2: 1. The mixture was stirred while maintaining the temperature of the reaction vessel at about 70 캜. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . The product in the chloroform layer was obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was dissolved in a small amount of chloroform, reprecipitated with ethanol, and filtered. 1.09 g (yield 93.5%) of a light yellow solid (product 10) was obtained.

단계 3: 1-(10-나프탈렌-1-일-안트라센-9-일)-6-페닐-파이렌(화학식 2-5)의 합성 Step 3 : Synthesis of 1- (10-naphthalen-1-yl-anthracene-9-yl) -6-phenyl-pyrene (Formula 2-5)

상기 단계 2에서 합성한 1-(10-브로모-안트라센-9-일)-6-페닐-파이렌(생성물(10)) 1.0g(1.87mmol)와 1-나프탈렌 브로닉 애시드 0.48g(2.80mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 100㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 화학식 2-5의 목적화합물 0.63g(수율 57.6%)을 수득하였다. 1.0 g (1.87 mmol) of 1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -6-phenyl-pyrene (product (10)) synthesized in Step 2 and 0.48 g (2.80) of 1-naphthalene bronic acid mmol), 0.042 g of Pd (OAc) 2 and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were added to a three necked round bottom flask, and 100 mL of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, 0.63 g (yield 57.6%) of the target compound of Chemical Formula 2-5 was obtained using the obtained liquid.

<실시예 6> 화학식 2-6으로 표시되는 화합물 제조Example 6 Preparation of a Compound Represented by Chemical Formula 2-6

화학식 2-6으로 표시되는 목적화합물은 하기 반응식 6에 의해 수행되어 제조되었다. The target compound represented by Chemical Formula 2-6 was prepared by the following Scheme 6 .

반응식 6Scheme 6

Figure pat00022
Figure pat00022

단계 1: 1-안트라센-9-일-6-나프탈렌-1-일-파이렌(생성물(12)) 합성 Step 1 : Synthesis of 1-anthracene-9-yl-6-naphthalen-1-yl-pyrene (Product 12)

상기 실시예 1의 단계 4에서 합성된 1-안트라센-9-일-6-브로모-파이렌(생성물(6)) 2.0g(4.36mmol)와 1-나프탈렌 브로닉 애시드 1.12g(5.66mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 100㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. 클로로포름: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 1-안트라센-9-일-6-나프탈렌-1-일-파이렌(생성물(12)) 1.34g(수율 61.1%)을 수득하였다.2.0 g (4.36 mmol) of 1-anthracene-9-yl-6-bromo-pyrene (product (6)) synthesized in step 4 of Example 1 and 1.12 g (5.66 mmol) of 1-naphthalene bronic acid 0.042 g of Pd (OAc) 2 and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were added to a three necked round bottom flask, and 100 mL of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . The separation was purified by column chromatography using a developing solvent having a chloroform: hexane ratio of 1:10. Thereafter, the obtained liquid was obtained using an evaporator to obtain 1.34 g (yield 61.1%) of 1-anthracene-9-yl-6-naphthalen-1-yl-pyrene (product (12)).

단계 2: 1-(10-브로모-안트라센-9-일)-6-나프탈렌-1-일-파이렌(생성물(13)) 합성 Step 2: synthesis of 1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -6-naphthalen-1-yl-pyrene (product (13))

상기 단계 1에서 합성한 1-안트라센-9-일-6-페닐-파이렌(생성물(9)) 1.0g(1.97mmol)과 N-브로모숙신이미드 0.39g(2.17mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 클로로포름:아세트산 비율 2:1로 혼합하여 30㎖를 첨가하였다. 반응 용기의 온도를 70℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. 클로로포름층에 있는 생성물은 증발기를 이용하여 고체로 얻었으며, 얻은 고체를 소량의 클로로포름에 녹여 에탄올로 재침전시킨 후, 여과하였다. 연한 노란색 고체인 1-(10-브로모-안트라센-9-일)-6-나프탈렌-1-일-파이렌(생성물(13)) 1.01g(수율 95.3%)을 수득하였다.3-neck 1 g (1.97 mmol) of N-bromosuccinimide and 1.0 g (1.97 mmol) of 1-anthracene-9-yl-6-phenyl-pyrene (product (9)) synthesized in step 1 Into a round bottom flask was added 30 ml by mixing in a chloroform: acetic acid ratio 2: 1. The mixture was stirred while maintaining the temperature of the reaction vessel at about 70 캜. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . The product in the chloroform layer was obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was dissolved in a small amount of chloroform, reprecipitated with ethanol, and filtered. 1.01 g (yield 95.3%) of 1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -6-naphthalen-1-yl-pyrene (product 13) as a light yellow solid was obtained.

단계 3: 1-나프탈렌-1-일l-6-(10-페닐-안트라센-9-일)-파이렌(화학식 2-6)의 합성 Step 3 : Synthesis of 1-naphthalen-1-yll-6- (10-phenyl-anthracene-9-yl) -pyrene (Formula 2-6)

상기 단계 2에서 합성한 1-(10-브로모-안트라센-9-일)-6-나프탈렌-1-일-파이렌(생성물(13)) 1.0g(1.87mmol)와 페닐 브로닉 애시드 0.34g(2.80mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 100㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 화학식 2-6의 목적화합물 0.54g(수율 49.8%)을 수득하였다. 1.0 g (1.87 mmol) of 1- (10-bromo-anthracene-9-yl) -6-naphthalen-1-yl-pyrene (product (13)) synthesized in step 2 and 0.34 g of phenyl bronic acid (2.80 mmol), 0.042 g of Pd (OAc) 2 and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were placed in a three necked round bottom flask, and 100 mL of anhydrous THF was added and stirred under nitrogen. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, 0.54 g (yield 49.8%) of the target compound of Chemical Formula 2-6 was obtained by using an evaporator.

<실시예 7> 화학식 5의 유도체 제조Example 7 Preparation of Derivatives of Chemical Formula 5

Figure pat00023
단계 1: [9,9']바이안트라세닐의 합성
Figure pat00023
Step 1 : Synthesis of [9,9 '] bianthracenyl

9-브로모안트라센 1.0g(1.89mmol)과 9-안트라센 브로닉 애시드 1.03g(2.27mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 50㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF:헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여, [9,9']바이안트라세닐 0.88g(수율 63.7%)을 수득하였다.1.0 g (1.89 mmol) of 9-bromoanthracene, 1.03 g (2.27 mmol) of 9-anthracene bronic acid, 0.042 g of Pd (OAc) 2 and 0.125 g of tricyclohexylphosphine were placed in a 3-necked round bottom flask. Under the conditions, 50 ml of dry THF was added and stirred. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, the obtained liquid was obtained using an evaporator to obtain 0.88 g (yield 63.7%) of [9,9 '] bianthracenyl.

단계 2: 10,10'-다이브로모-[9,9']바이안트라세닐의 합성 Step 2: Synthesis of 10,10'-Dibromo- [9,9 '] bianthracenyl

상기에서 합성된 [9,9']바이안트라세닐 0.85g(2.40mmol)과 N-N-브로모숙신이미드 0.50g(2.88mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 클로로포름:아세트산 비율 2:1로 혼합하여 30㎖를 첨가하였다. 반응 용기의 온도를 70℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. 클로로포름층에 있는 생성물은 증발기를 이용하여 고체로 얻었으며, 얻은 고체를 소량의 클로로포름에 녹여 에탄올로 재침전시킨 후, 여과하였다. 연한 노란색 고체인 10,10'-다이브로모-[9,9']바이안트라세닐 1.12g(수율 91.2%)을 수득하였다.0.85 g (2.40 mmol) of [9,9 '] bianthracenyl synthesized above and 0.50 g (2.88 mmol) of NN-bromosuccinimide were added to a three necked round bottom flask with a chloroform: acetic acid ratio of 2: 1. 30 ml was added by mixing. The mixture was stirred while maintaining the temperature of the reaction vessel at about 70 캜. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . The product in the chloroform layer was obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was dissolved in a small amount of chloroform, reprecipitated with ethanol, and filtered. 1.12 g (yield 91.2%) of 10,10'-dibromo- [9,9 '] bianthracenyl as a light yellow solid were obtained.

단계 3: 10,10'-비스-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-[9,9'] 바이안트라세닐의 합성 Step 3: Synthesis of 10,10'-bis- [1,1 ';3', 1 ''] terphenyl-5'-yl- [9,9 '] biantracenyl

상기에서 합성된 0,10'-다이브로모-[9,9']바이안트라세닐 1.0g(1.95mmol)과 4,4,5,5-테트라메틸-2-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-[1,3,2]다이옥사보로란(3-Bo) 1.73g(4.88mmol), Pd(OAc)2 0.043g, 트리사이클로헥실포스핀 0.13g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF ㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 화화학식 5의 유도체 1.01g(수율 64.3%)을 수득하였다.1.0 g (1.95 mmol) of 0,10'-dibromo- [9,9 '] bianthracenyl and 4,4,5,5-tetramethyl-2- [1,1'; 3 ', 1 ''] terphenyl-5'-yl- [1,3,2] dioxaborolane (3-Bo) 1.73 g (4.88 mmol), Pd (OAc) 2 0.043 g, tricyclohexylphosphine 0.13 g To a 3-necked round bottom flask was added anhydrous THF ㎖ under nitrogen conditions and stirred. After adding 20 weight% of (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. Thereafter, 1.01 g (yield 64.3%) of the derivative of Chemical Formula 5 was obtained using the evaporator.

<실시예 8> 화학식 7의 유도체 합성Example 8 Synthesis of Derivative of Formula 7

Figure pat00024
Figure pat00024

단계 1: 9-안트라센 보로닉 애시드의 합성 Step 1 : Synthesis of 9-Anthracene Boronic Acid

9-브로모안트라센 5g(19.44mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 60㎖를 첨가하였다. -78℃를 유지하면서 2M n-BuLi 11.66㎖, (23.33mmol)를 천천히 첨가하였다. -78℃에서 B(EtO)3(Triethyl borate) 4.62㎖(27.22mmol)를 첨가하여 반응시켰다. 이후 반응이 완결되면 상온으로 온도를 올린 후 HCl 3.56㎖(42.78mmol)를 첨가한 후, EA(Ethyl Acetate)와 물을 이용하여 추출하였다. EA층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4으로 제거하였다. 상기 EA층에 있는 생성물을 증발기를 이용하여 고체로 수득하였다. 상기 수득된 고체를 소량의 THF로 녹여 헥산으로 재침전시킨 후, 여과하였다. 이에 연한노란색 고체인 9-안트라센 보로닉 애시드 3.699g(수율 85.7%)을 수득하였다.5 g (19.44 mmol) of 9-bromoanthracene was placed in a three necked round bottom flask and 60 mL of dry THF was added under nitrogen. 11.66 mL, 223 n-BuLi, (23.33 mmol) was added slowly while maintaining -78 ° C. The reaction was performed by adding 4.62 mL (27.22 mmol) of B (EtO) 3 (Triethyl borate) at -78 ° C. After completion of the reaction, the temperature was raised to room temperature, HCl 3.56 ml (42.78 mmol) was added, and extracted with EA (Ethyl Acetate) and water. A small amount of H 2 O in the EA layer was removed with MgSO 4 . The product in the EA layer was obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was dissolved in a small amount of THF, reprecipitated with hexane, and then filtered. This gave 3.699 g (85.7% yield) of 9-anthracene boronic acid as a light yellow solid.

단계 2: 6-안트라센-9-일-12-브로모-크리센의 합성 Step 2 : Synthesis of 6-anthracene-9-yl-12-bromo-crysen

6,12-다이브로모-크리센(chrysene) 5.0g(13.88mmol)과 상기에서 합성된 9-안트라센 보로닉 애시드 1.04g(4.63mmol), Pd(pph3)4 0.16g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 톨루엔과 무수 에탄올을 10:1의 비율로 섞어 100㎖를 넣고 교반하였다. 여기에, 2M K2CO3 10.0㎖를 첨가하였다. 이때, 온도를 80℃ 정도로 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 H2O를 이용하여 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4로 제거하고, 클로로포름층에 있는 생성물을 증발기를 이용하여 용매를 제거한 후 클로로포름:헥산의 1:10 혼합비율로 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하였다. 이에, 연한 노란색 고체인 6-안트라센-9-일-12-브로모-크리센 1.04g(수율 49.3%)을 수득하였다.5.0 g (13.88 mmol) of 6,12-dibromo-chrysene and 1.04 g (4.63 mmol) of 9-anthracene boronic acid and 0.16 g of Pd (pph 3 ) 4 synthesized above were 3-necked round bottoms. To the flask was mixed with anhydrous toluene and anhydrous ethanol in a ratio of 10: 1 under nitrogen conditions, 100ml was added and stirred. To this was added 10.0 ml of 2M K 2 CO 3 . At this time, the mixture was stirred while maintaining the temperature at about 80 ° C. After the reaction was completed, chloroform and H 2 O were used for extraction. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 , and the product in the chloroform layer was removed by using an evaporator, followed by separation and purification by column chromatography at a mixing ratio of 1:10 in chloroform: hexane. This gave 1.04 g (yield 49.3%) of 6-anthracene-9-yl-12-bromo-criscene as a light yellow solid.

단계 3: 6-브로모-12-(10-브로모-안트라센-9-일)-크리센의 합성 Step 3 : Synthesis of 6-bromo-12- (10-bromo-anthracene-9-yl) -crissen

상기에서 합성된 6-안트라센-9-일-12-브로모-크리센 1.0g(2.18mmol)과 N- 브로모숙신이미드 0.42g(2.40mmol)을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 클로로포름:아세트산 비율 2:1로 혼합하여 30㎖를 첨가하였다. 반응 용기의 온도를 70℃ 정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. 클로로포름층에 있는 생성물은 증발기를 이용하여 고체로 얻었으며, 얻은 고체를 소량의 클로로포름에 녹여 에탄올로 재침전시킨 후, 여과하였다. 이에, 연한노란색 고체 6-브로모-12-(10-브로모-안트라센-9-일)-크리센 1.07g(수율 90.1%)을 수득하였다.1.0 g (2.18 mmol) of 6-anthracene-9-yl-12-bromo-criscene and 0.42 g (2.40 mmol) of N-bromosuccinimide synthesized above were added to a 3-necked round bottom flask and chloroform: 30 ml was added by mixing in acetic acid ratio 2: 1. The mixture was stirred while maintaining the temperature of the reaction vessel at about 70 캜. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . The product in the chloroform layer was obtained as a solid using an evaporator. The obtained solid was dissolved in a small amount of chloroform, reprecipitated with ethanol, and filtered. This gave 1.07 g (yield 90.1%) of pale yellow solid 6-bromo-12- (10-bromo-anthracene-9-yl) -criscene.

단계 4: 6-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-12-(10-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-안트라센-9-일)-크리센의 합성 Step 4 : 6- [1,1 ';3', 1 ''] terphenyl-5'-yl-12- (10- [1,1 ';3', 1 ''] terphenyl-5'- Synthesis of yl-anthracene-9-yl) -crissen

상기에서 합성된 6-브로모-12-(10-브로모-안트라센-9-일)-크리센 1.0g(1.89mmol)과 상기에서 합성된 4,4,5,5-테트라메틸-2-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-[1,3,2]디옥사보로란 1.66g(4.73mmol), Pd(OAc)2 0.042g, 트리사이클로헥실포스핀 0.125g을 3-넥 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 50㎖를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et4)NOH 를 첨가한 후, 반응용기의 온도를 80℃정도 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고, 클로로포름층에 있는 소량의 물을 MgSO4로 제거하였다. THF: 헥산의 비율을 1:10로 한 전개용매를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 분리정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 목적화합물인 6-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-12-(10-[1,1';3',1'']터페닐-5'-일-안트라센-9-일)-크리센 1.08g(수율 69.3%)을 수득하였다.1.0 g (1.89 mmol) of 6-bromo-12- (10-bromo-anthracene-9-yl) -crissen synthesized above and 4,4,5,5-tetramethyl-2- synthesized above [1,1 ';3', 1 ''] terphenyl-5'-yl- [1,3,2] dioxaborolane 1.66 g (4.73 mmol), Pd (OAc) 2 0.042 g, tricyclo 0.125 g of hexylphosphine was added to a three necked round bottom flask, and 50 mL of anhydrous THF was added under nitrogen and stirred. After addition of 20 wt% (Et 4 ) NOH, the reaction vessel was stirred while maintaining the temperature of about 80 ° C. After the reaction, the mixture was extracted using chloroform and water, and a small amount of water in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . Separation and purification was performed by column chromatography using a developing solvent having a THF: hexane ratio of 1:10. The obtained liquid was then evaporated using a 6- [1,1 ';3', 1 ''] terphenyl-5'-yl-12- (10- [1,1 ';3', 1) compound. 1.08 g (69.3% yield) of terphenyl-5'-yl-anthracene-9-yl) -criscene were obtained.

<실시예 9> 유기발광 소자의 제작Example 9 Fabrication of Organic Light Emitting Diode

상기 실시예에서 제조된 화합물을 발광층으로 사용하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광 소자는 ITO/ 2-TNATA(60nm)/ NPB(15nm)/ 발광층(EML)(30nm)/ Alq3(20nm)/ LiF(1 nm)/ Al(200nm)의 순서 및 두께로 제작하였다.The compound prepared in the above example was used as a light emitting layer to prepare an organic light emitting device. The organic light emitting device was manufactured in the order and thickness of ITO / 2-TNATA (60 nm) / NPB (15 nm) / emission layer (EML) (30 nm) / Alq 3 (20 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).

세척된 ITO 기판에, 정공주입층(Hole injection layer)으로서 2-TNATA(4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민)를 사용하였으며, 정공수송층(Hole transporting layer)로서, NPB(N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)와 발광층에는 실시예 1에서 제조된 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 사용하였다. To the cleaned ITO substrate, 2-TNATA (4,4 ', 4 "-tris (N- (2-naphthyl) -N-phenyl-amino) -triphenylamine) was used as a hole injection layer. As a hole transporting layer, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine) and the light emitting layer were prepared in Example 1 The compound represented by -1 was used.

또한 전자수송층(Electron-transporting layer)으로는 Alq3(8-히드록시퀴놀린 알루미늄)를 사용하였다. In addition, Alq3 (8-hydroxyquinoline aluminum) was used as an electron-transporting layer.

증착방법(10-6 Torr 이하의 압력)의 진공상태에서 1Å/s의 속도로 각각의 두께로 제작하였다. LiF(1 nm) 와 Al은 차례로 증착방법(10-6Torr 이하의 압력)을 통하여 전자수송층 상에 필름을 형성하였다. And a thickness of 1 Å / s in a vacuum state of a deposition method (pressure of 10 -6 Torr or less). LiF (1 nm) and Al sequentially formed a film on the electron transport layer through a deposition method (pressure of 10 −6 Torr or less).

<실시예 10> 유기발광 소자의 제작Example 10 Fabrication of Organic Light Emitting Diode

발광층에 실시예 1에서 제조된 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 사용하고, 전자수송층으로서, TPBi(2,2',2"-(1,3,5-벤지네트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸)) 20nm를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광 소자를 제작하였다. Using the compound represented by the formula (2-1) prepared in Example 1 in the light emitting layer, and as the electron transport layer, TPBi (2,2 ', 2 "-(1,3,5-benzynetyl) -tris (1 -Phenyl-1-H-benzimidazole)) An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that 20 nm was used.

<실시예 11> 유기발광 소자의 제작Example 11 Fabrication of Organic Light Emitting Diode

발광층에 실시예 2에서 제조된 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 9 except for using the compound represented by Chemical Formula 2-2 prepared in Example 2 as the emission layer.

<비교예 1> 유기발광 소자의 제작Comparative Example 1 Fabrication of Organic Light Emitting Diode

발광층의 재료로서, 하기 화학식으로 표시되는 화합물(CB201)을 사용하고, 전자수송층으로서, Alq3(8-히드록시퀴놀린 알루미늄) 30nm 두께를 제외하고는, 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광 소자를 제작하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except for using a compound represented by the following formula (CB201) as a material of the light emitting layer and a thickness of Alq 3 (8-hydroxyquinoline aluminum) 30 nm. Produced.

Figure pat00025
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<비교예 2> 유기발광 소자의 제작Comparative Example 2 Fabrication of Organic Light Emitting Diode

발광층의 재료로서, 하기 화학식의 종래물질(MADN)을 사용하고, 전자수송층으로서, Alq3(8-히드록시퀴놀린 알루미늄) 30nm 두께를 제외하고는, 상기 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광 소자를 제작하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that Alq3 (8-hydroxyquinoline aluminum) 30 nm in thickness was used as a material for the light emitting layer, using a conventional material of the following formula (MADN). It was.

Figure pat00026
Figure pat00026

<실험예 1> 유기발광 소자용 화합물의 광학특성 Experimental Example 1 Optical Properties of the Compound for Organic Light-Emitting Device

상기 실시예 1에서 제조된 화학식 2-1로 표시되는 화합물의 광학적 특성을 측정하기 위하여, 자외선 분광기(HP 8453 UV-vis-NIR spectrometer)를 통하여 UV 스펙트럼을 확보하고, 광발광 특성을 관찰하기 위하여, 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 이용하여 PL 스펙트럼을 얻었다. In order to measure the optical properties of the compound represented by Formula 2-1 prepared in Example 1, to secure the UV spectrum through an ultraviolet spectrometer (HP 8453 UV-vis-NIR spectrometer), to observe the photoluminescence characteristics PL spectra were obtained using a spectrometer (Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50 (Xenon flash tube)).

각각의 UV / PL 스펙트럼을 통한 광학 특성은 클로로포름 용액과 증착 방법에 의해 제작된 필름 상태에서 측정하였다. The optical properties of each UV / PL spectrum were measured in a film state produced by a chloroform solution and a deposition method.

도 1은 실시예 1에서 제조된 화학식 2-1로 표시되는 화합물에 대한 광학특성 결과이며, 도 2는 실시예 2에서 제조된 화학식 2-2로 표시되는 화합물에 대한 광학특성 결과를 도시한 것이다. 1 is an optical characteristic result of the compound represented by Formula 2-1 prepared in Example 1, Figure 2 shows an optical characteristic result of the compound represented by Formula 2-2 prepared in Example 2 .

상기 결과로부터, 각 분자의 최대 흡수 파장은 360∼400nm 부근에서 관찰되었으며, 모두 용액상태 및 필름상태에서도 광학 특성이 다르지 않는 결과를 확인하였다. 이러한 결과는 이중 코어로 결합된 분자 구조가 많이 뒤틀려 있으며 벌키하기 때문에 서로의 충진(packing)을 막아주는 것으로 예측할 수 있다.From the above results, the maximum absorption wavelength of each molecule was observed in the vicinity of 360 ~ 400nm, all confirmed that the optical properties are not different even in the solution state and the film state. These results can be expected to prevent the packing of each other because the molecular structure of the double core bonded is much twisted and bulky.

<실험예 2> 유기 발광 소자의 특성Experimental Example 2 Characteristics of Organic Light-Emitting Element

상기 실시예 9∼11 및 비교예 1∼2의 유기발광 소자에 대한 전류밀도, 휘도, 구동전압, 발광효율, 및 색좌표 데이터를 하기 표 2에 기재하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성(Keithley 2400 electrometer 와 Minolta CS-1000A)을 측정하였다.The current density, luminance, driving voltage, luminous efficiency, and color coordinate data of the organic light emitting diodes of Examples 9 to 11 and Comparative Examples 1 and 2 are shown in Table 2 below. The emission characteristics (Keithley 2400 electrometer and Minolta CS-1000A) of the organic light emitting device were measured.

Figure pat00027
Figure pat00027

상기 표 1의 결과로부터, 종래 단일종의 코어(mono-core )로 이루어진 발광층 대비, 이중 코어(double core) 형태의 발광층으로 구성된 유기발광 소자의 경우, 매우 우수한 효율을 확인하였다[도 3 내지 도 5]. 특히, 전류효율(current efficiency) 및 외부 양자효율(E.Q.E)의 경우는 단일종의 코어(mono-core) 대비, 약 2배 정도의 매우 높은 효율을 확인하였다[도 7 내지 도 9].From the results of Table 1, in the case of the organic light emitting device composed of a light emitting layer of the double core (double core) form, compared to the light emitting layer consisting of a conventional mono-core (mono-core), very excellent efficiency was confirmed [Fig. 3 to 5 ]. In particular, in the case of current efficiency and external quantum efficiency (E.Q.E), it was confirmed that the efficiency is about 2 times higher than that of a single core (mono-core) [Figs. 7 to 9].

상기의 결과로부터, 공지된 우수한 효율을 가진 물질을 코어에 위치시킬 때, 이중 코어 형태로 배치함으로써, 높은 효율의 발광재료로서 유용함이 뒷받침되었으며, 본 발명의 이중 코어 형태의 화합물은 고효율 발광재료로서 활용될 것이다. From the above results, when placing a material having a known good efficiency in the core, it is supported as a high efficiency light emitting material by disposing in the form of a double core, the compound of the double core form of the present invention is a high efficiency light emitting material Will be utilized.

또한, 제작된 소자의 색좌표(CIE1931) 측정결과, 본 발명의 이종 코어 형태의 화합물은 청색 발광 재료로서 보다 순도가 향상된 발광층으로 사용될 수 있음을 확인하였다.In addition, the color coordinate (CIE1931) measurement results of the fabricated device, it was confirmed that the hetero-core compound of the present invention can be used as a light emitting layer with improved purity as a blue light emitting material.

본 발명의 이중 코어 형태의 화합물은 높은 분자량으로 인하여 열에 매우 안정하며 이는 우수한 유기발광 소자의 안정성을 확인하였으며, 긴 수명(life time)의 소자임을 확인하였다[도 6].Compound of the dual core form of the present invention is very stable to heat due to high molecular weight, which confirmed the stability of the excellent organic light emitting device, it was confirmed that the device of a long life (life time).

상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은 분자 내 이종 코어 형태로 결합된 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물을 제공하였다. As described above, the present invention provides a compound for an organic light emitting device including a structure bonded in the form of a heterogeneous core in a molecule.

본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 발광효율이 우수한 공지된 발광재료를 이중 코어(double core) 형태의 구조로 결합한 것으로서, 평면구조의 방향족 환의 두 코어(A-B)가 뒤틀린 각도로 결합된 구조적 특성에 의해, 결정화되는 것을 방지함으로써, 높은 발광효율을 장시간 유지하였으며, 단일 코어로 이루어진 화합물 대비, 용해도가 향상되어 증착 형성을 위한 필름뿐 만 아니라, 용액 공정을 통한 박막상의 필름으로도 얻을 수 있다. The compound for an organic light emitting device according to the present invention combines a known light emitting material having excellent luminous efficiency in a double core structure, and has a structural characteristic in which two cores (AB) of a planar aromatic ring are bonded at a twisted angle. By preventing the crystallization, high luminous efficiency was maintained for a long time, and the solubility is improved compared to a compound composed of a single core, so that not only a film for deposition formation but also a thin film through a solution process can be obtained.

이에, 본 발명의 유기발광 소자용 화합물은 우수한 발광재료로서, 이를 발광층으로 채용한 유기발광 소자의 성능개선을 기대할 수 있다. Thus, the compound for an organic light emitting device of the present invention is an excellent light emitting material, it can be expected to improve the performance of the organic light emitting device employing this as a light emitting layer.

나아가, 본 발명은 유기발광 소자용 화합물의 이중 코어 형태로 결합된 구조적 특징에 따라, 용액상에도 높은 안정성을 가지며, 높은 분자량으로 인하여 내열성이 우수하여, 높은 발광효율 및 긴 소자 수명을 구현한 유기 전계발광 소자를 제공하였다.
Furthermore, the present invention has a high stability even in the solution phase according to the structural characteristics combined in the form of a double core of the compound for an organic light emitting device, excellent heat resistance due to the high molecular weight, organic light emitting efficiency and long device life An electroluminescent device was provided.

이상에서 본 발명은 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.While the invention has been shown and described with reference to certain exemplary embodiments thereof, it will be understood by those skilled in the art that various changes and modifications may be made without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

Claims (9)

하기 화학식 1로 표시되는 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물:
화학식 1
Ar1-(A-B)-Ar2
상기에서, A 또는 B는 치환 또는 비치환된 다환계 방향족 환이며, 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 탄소수6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴, 탄소수 5 내지 25의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 및 트라이아진으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 상기에서 치환기는 수소원자, 탄소수 1∼12의 선형, 가지형 또는 고리형 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소수 6∼14의 방향족기이다. Compound for an organic light emitting device comprising a heterogeneous core (AB) structure in the molecule represented by the formula (1):
Formula 1
Ar 1- (AB) -Ar 2
In the above, A or B is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic ring, each may be the same or not the same, Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same each, 6 to 25 carbon atoms substituted or not Ring aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 25 carbon atoms, naphthyl, pyridine, bipyridine, and triazine, and any one selected from the group wherein the substituent is a hydrogen atom, Linear, branched or cyclic alkyl group or alkoxy group, or an aromatic group having 6 to 14 carbon atoms. 제1항에 있어서, 상기 이종 코어(A-B)가 나프탈렌, 안트라센, 파이렌, 페난트렌, 트리페닐렌, 페릴렌, 펜타센, 크리센 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 각각 A 또는 B에 동일하거나 독립적으로 치환되어 결합된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광소자용 화합물.The method of claim 1, wherein the heterogeneous core (AB) is selected from the group consisting of naphthalene, anthracene, pyrene, phenanthrene, triphenylene, perylene, pentacene, chrysene and fluorene, respectively, A or The compound for an organic light emitting device, characterized in that the same as or independently substituted to B. 제1항에 있어서, 상기 Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 페닐, 바이페닐, 트라이페닐, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 트라이아진 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 상기 유기발광 소자용 화합물.The method of claim 1, wherein Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same, respectively, selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, pyridine, bipyridine, triazine and fluorene The organic light emitting device compound. 제1항에 있어서, 상기 유기발광 소자용 화합물이 하기 화학식 2 내지 화학식 8로 표시되는 화합물에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 상기 유기발광 소자용 화합물:
화학식 2
Figure pat00028

화학식 3
Figure pat00029

화학식 4
Figure pat00030

화학식 5
Figure pat00031

화학식 6
Figure pat00032

화학식 7
Figure pat00033

화학식 8
Figure pat00034

상기에서, Ar1 또는 Ar2는 제1항에서 정의한 바와 같다. The compound for an organic light emitting device according to claim 1, wherein the compound for an organic light emitting device is any one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 2 to 8.
Formula 2
Figure pat00028

(3)
Figure pat00029

Formula 4
Figure pat00030

Formula 5
Figure pat00031

6
Figure pat00032

Formula 7
Figure pat00033

8
Figure pat00034

In the above, Ar 1 or Ar 2 is as defined in claim 1. 제4항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 상기 유기발광 소자용 화합물.
화학식 2-1
Figure pat00035

화학식 2-2
Figure pat00036

화학식 2-3
Figure pat00037

화학식 2-4
Figure pat00038

화학식 2-5
Figure pat00039

화학식 2-6
Figure pat00040
The compound for an organic light emitting device according to claim 4, wherein the compound represented by Chemical Formula 2 is any one selected from Chemical Formulas 2-1 to 2-6.
Formula 2-1
Figure pat00035

Formula 2-2
Figure pat00036

Formula 2-3
Figure pat00037

Formula 2-4
Figure pat00038

Formula 2-5
Figure pat00039

Formula 2-6
Figure pat00040
 제1항에 있어서, 상기 유기발광 소자용 화합물이 평면구조의 두 코어가 뒤틀린 각도(torsion angle)로 결합된 구조적에 의해 용액 공정에 적용 가능한 수준의 용해도를 가지는 것을 특징으로 하는 상기 유기발광 소자용 화합물.The organic light emitting device according to claim 1, wherein the compound for an organic light emitting device has a level of solubility applicable to a solution process by a structure in which two cores of a planar structure are coupled at a torsion angle. compound. 기판, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 캐소드를 포함하여 이루어진 유기발광 소자에 있어서,
상기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 분자 내 이종 코어(A-B) 구조를 포함하는 화합물으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기발광 소자:
화학식 1
Ar1-(A-B)-Ar2
상기에서, A, B, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의한 바와 같다.In an organic light emitting device comprising a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode,
An organic light emitting device, characterized in that the light emitting layer is made of a compound containing a heterogeneous core (AB) structure in the molecule represented by the following formula (1):
Formula 1
Ar 1- (AB) -Ar 2
In the above, A, B, Ar 1 and Ar 2 are as defined in claim 1. 제7항에 있어서, 상기 이종 코어(A-B)가 나프탈렌, 안트라센, 파이렌, 페난트렌, 트리페닐렌, 페릴렌, 펜타센, 크리센 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 각각 A 또는 B에 동일하거나 독립적으로 치환되어 결합된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광 소자.8. The method according to claim 7, wherein the heterogeneous core (AB) is each selected from the group consisting of naphthalene, anthracene, pyrene, phenanthrene, triphenylene, perylene, pentacene, chrysene and fluorene, respectively. The organic light emitting device of claim 1, wherein the same or independently substituted and bonded to B. 제7항에 있어서, 상기 Ar1 또는 Ar2는 각각 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 페닐, 바이페닐, 트라이페닐, 나프틸, 피리딘, 바이피리딘, 트라이아진 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 상기 유기발광 소자.The method according to claim 7, wherein Ar 1 or Ar 2 may be the same or not the same each, selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, triphenyl, naphthyl, pyridine, bipyridine, triazine and fluorene The organic light emitting device characterized in that.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11581487B2 (en) 2017-04-26 2023-02-14 Oti Lumionics Inc. Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device
US11730012B2 (en) 2019-03-07 2023-08-15 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101661925B1 (en) * 2014-03-03 2016-10-05 한국교통대학교산학협력단 Pyrene derivatives and organic electroluminescent device comprising the same
CN107849444A (en) * 2015-08-28 2018-03-27 默克专利有限公司 Compound for electronic device
WO2022164282A1 (en) * 2021-01-29 2022-08-04 에스에프씨 주식회사 Organic electroluminescent element

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4094203B2 (en) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
JP2002164178A (en) * 2000-11-27 2002-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd Organic electroluminescent element
WO2011077691A1 (en) * 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 Organic electroluminescent element using pyrene derivative
JP2011173972A (en) * 2010-02-24 2011-09-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Material for organic electroluminescent element and application thereof

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11581487B2 (en) 2017-04-26 2023-02-14 Oti Lumionics Inc. Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
US11730012B2 (en) 2019-03-07 2023-08-15 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same

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