KR20120122204A - 아미노산을 전구체로 한 도핑된 탄소의 제조방법 - Google Patents

아미노산을 전구체로 한 도핑된 탄소의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 질소 등의 heteroatom이 도핑된 탄소를 합성하는 방법에 관한 것으로, 단백질을 구성하는 단위체인 아미노산을 전구체로 사용하여 친환경적이고 안전하며 가격 경쟁력이 있는 도핑된 탄소를 합성하는 것을 나타낸다. 이 방법을 통하여, 질소뿐 아니라 황과 같은 다른 원소가 도핑된 탄소를 합성할 수 있다.

Description

아미노산을 전구체로 한 도핑된 탄소의 제조방법{Preparation method of heteroatom doped carbon from amino acid as a precursor}
본 발명은 질소 등의 heteroatom이 도핑된 탄소를 합성하는 방법에 관한 것으로, 단백질을 구성하는 단위체인 아미노산을 전구체로 사용하여 친환경적이고 안전하며 값이 싸게 도핑된 탄소를 합성하는 것을 나타낸다. 이 방법을 통하여, 질소뿐 아니라 황과 같은 다른 원소가 도핑된 탄소를 합성할 수 있다.
본 발명은 아미노산으로부터, 도핑된 탄소의 합성을 나타내는 것으로, 보다 상세하게는 직접 알코올 연료전지 혹은 고분자 전해질 막 연료전지 전극으로 사용하기 위한 높은 산소환원반응의 반응성을 가지는 질소가 도핑된 탄소를 합성하는 것이다.
직접 알코올 연료전지 혹은 고분자 전해질 막 연료전지는 휴대폰, PDA, 노트북 컴퓨터 등의 적용에 적합하다. 하지만 일반적으로 사용되는 촉매가 백금 혹은 백금-전이금속 합금 촉매를 사용하며, 이 귀금속의 가격으로 인한 연료전지 제조 가격의 상승으로 상용화되기가 어렵다. 이를 해결하기 위해서는 높은 활성을 가지는 비 귀금속 촉매의 개발이 필수적이며 이러한 방안의 일환으로 질소가 도핑된 탄소의 개발이 시도되어 왔다.
하지만 질소가 도핑된 탄소를 합성할 때, 도핑된 탄소를 합성하는데 있어서 탄소 전구체를 C2H2,CH4,C2H4,C2H6,CO및 C2H5OH등을 상용하였으며, 질소 전구체로 암모니아(NH3),히드라진(NH2NH2),피리딘(C5H5N),피롤(C4H5N),아세토니트릴(CH3CN)등을 사용하였다. 위 물질들은 기체 혹은 액체로 존재할 뿐만 아니라 폭발성을 가지거나 혹은 인체에 해로운 독성 물질이다. 이러한 이유로 인하여 도핑된 탄소의 대량생산을 위하여는 반응기의 안전장치 및 유독 물질 제거를 위한 정화장치 등의 많은 부가시설을 건설하여야 한다. 산소환원 반응을 위한 촉매로써 혹은 supercapacitor로써, 도핑된 탄소는 많은 각광을 받고 있지만, 대량생산의 경우 많은 문제점을 가지고 있으며 이를 해결할 새로운 방안이 절실한 실정이다.
본 발명은 산소환원 반응을 위한 연료전지용 양극 촉매 혹은 supercapacitor등으로 각광을 받고 있는 heteroatom이 도핑된 탄소의 대량 생산을 위한 자연친화적이며 안전하고, 또한 보다 저렴한 공정개발을 목적으로 하고 있다.
보다 구체적으로 본 발명은 값싸고 자연친화적인 방법을 통한 도핑된 탄소의 합성방법을 제공하고자 한다. 그리고 본 발명은 질소뿐 아니라 황과 같은 다른 원소가 이중 도핑된 탄소의 합성방법을 제공하고자 한다. 나아가 본 발명은 높은 성능을 보이는 고분자 전해질 막 연료전지 혹은 직접 알코올 연료전지의 양극 촉매의 개발을 제공하고자 한다.
한편 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 본 발명의 기재로부터 당해 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명에서는 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법을 제공한다. 상기 도핑된 탄소는 전이금속 전구체와 아미노산의 혼합물을 열분해(pyrolysis)함으로써 수득하는 것임을 특징으로 할 수 있다.
상기 전이금속 전구체는 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Te, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os 및 Ir로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 금속인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 전이금속 전구체는 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Te, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os 및 Ir로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 금속의 (i) 산화물, (ii) 질화물 및 (iii) 염화물으로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 아미노산은 Alanine, Arginine, Asparagine, Aspartic acid, Cysteine, Glutamic acid, Clutamine, Glycine, Histidine, Isoeucine, Leucine, Lysine, Methionine, Niacine, Phenylalanine, Proline, Serine, Threonine, Tryptophan, Tyrosine, Valine, Selenocysteine 및 Pyrrolysine 으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 도핑의 도펀트(dopant)는 질소(N), 황(S), 셀레늄(Se), 인(P) 및 붕소(B)로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
도핑된 탄소의 경우, 높은 산소환원 반응성과 capacitance를 가짐으로 인하여 연료전지나 배터리쪽의 사용 물질로 큰 각광을 받고 있다. 그러나 도핑된 탄소의 합성시 가연성 물질 혹은 값비싼 물질의 사용으로 인하여 대량 생산에 큰 문제점을 나타내고 있다.
이 발명을 통하여, 유기물을 구성하는 단백질의 기본체인 아미노산을 통하여 도핑된 탄소를 합성하는 방법을 개발하였다. 아미노산은 인체를 구성하는 만큼 인체에 무해하며 손쉽게 얻을 수 있는 재료이다. 또한 본 발명에서 보여주었듯이, 기존의 질소만의 도핑 뿐만 아니라 황과 같은 다른 원소의 도핑도 가능함을 보여준다. 이를 통하여 도핑된 탄소를 손쉽고 값싸게 제조함으로써 연료전지 및 배터리 시장에 큰 가격 경쟁력을 제공할 것이다.
도 1은 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 X-Ray diffraction결과를 나타내는 도면이다.
(a) Cysteine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(b) Glycine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(c) Alanine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(d) Valine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(e) Niacine으로부터 합성된 도핑된 탄소
도 2는 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 Transmission Electron Microscopy 사진을 나타내는 도면이다.
(a) Alanine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(b) Cysteine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(c) Glycine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(d) Niacine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(e) Valine으로부터 합성된 도핑된 탄소
도 3은 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 X-ray Photoelectron Spectroscopy C1s결과를 나타내는 도면이다.
(a) Alanine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(b) Cysteine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(c) Glycine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(d) Niacine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(e) Valine으로부터 합성된 도핑된 탄소
도 4은 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 X-ray Photoelectron Spectroscopy N1s결과를 나타내는 도면이다.
(a) Alanine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(b) Cysteine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(c) Glycine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(d) Niacine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(e) Valine으로부터 합성된 도핑된 탄소
도 5는 Cystein으로부터 합성된 탄소의 X-ray Photoelectron Spectroscopy S2p결과를 나타내는 도면이다.
도 6은 1M HClO4용액에서 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 Cyclic Voltammetry결과를 나타내는 도면이다.
(a) Cysteine 으로부터 합성된 도핑된 탄소
(b) Glycine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(c) Alanine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(d) Niacine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(e) Valine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(f) Vulcan carbon
도 7 은 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 산소환원실험 결과를 나타내는 도면이다.
(a) Vulcan carbon
(b) Alanine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(c) Glycine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(d) Valine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(e) Niacine으로부터 합성된 도핑된 탄소
(f) Cysteine으로부터 합성된 도핑된 탄소
본 발명은 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 도핑된 탄소는 전이금속 전구체와 아미노산의 혼합물을 열분해(pyrolysis)함으로써 수득하는 것임을 특징으로 할 수 있다.
상기 전이금속 전구체는 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Te, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os 및 Ir로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 금속인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 전이금속 전구체는 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Te, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os 및 Ir로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 금속의 (i) 산화물, (ii) 질화물 및 (iii) 염화물로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 아미노산은 Alanine, Arginine, Asparagine, Aspartic acid, Cysteine, Glutamic acid, Clutamine, Glycine, Histidine, Isoeucine, Leucine, Lysine, Methionine, Niacine, Phenylalanine, Proline, Serine, Threonine, Tryptophan, Tyrosine, Valine, Selenocysteine 및 Pyrrolysine 으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 도핑의 도펀트(dopant)는 질소(N), 황(S), 셀레늄(Se), 인(P) 및 붕소(B)로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
이하에서 첨부된 도면을 참조한 실시예에 의거하여 구체적으로 설명한다.
<실시예 1> Heteroatom이 도핑된 탄소의 제조
<실시예 1a>
300mL의 증류수에, 염화철(FeCl2-4H2O,11mmol), 염화코발트 (CoCl2-6H2O,26mmol) 및 아미노산 (5g, Alanine (C3H7NO2))을 넣은 후 30분간 섞어준다. 용액속의 용매는 증발기(80 ℃,300mbar)를 통하여 제거된다. 얻어진 가루는 80 ℃의 오븐에서 추가적으로 건조된다.
용매 증발후 얻어진 가루는 석영보트에 담겨지고, 이것은 900 ℃의 석영관 반응기에서 3시간 동안 아르곤 분위기하(50 cc/min)에서 열처리 된다. 얻어진 도핑된 탄소와 코발트-철 복합체는 300mL의 왕수에서 코발트와 철을 제거시킨다. 도핑된 카본은 filtering과 washing을 통하여 왕수를 제거시킨 후 오븐에서 건조시켜 얻어진다.
<실시예 1b ~ 1e>
아미노산의 종류를 Alanine(C3H7NO2) 대신 Cysteine(C3H7NO2S)으로 변경하거나(실시예 1b), Glycine(C2H5NO2)으로 변경하거나(실시예 1c), Niacine(C6H5NO2)으로 변경하거나(실시예 1d), Valine(C5H11NO2)으로 변경하여(실시예 1e) 동일한 제조공정을 통해 Heteroatom이 도핑된 탄소를 수득한다.
<실시예 2> 도핑된 탄소의 물리적 특성 분석
도 1은 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 X-Ray diffraction결과를 나타내는 도면이다. 본 그래프에서 아래쪽의 bar의 형태로 나타낸 것은 graphite의 reference peaks이다. Alanine과 Valine 그리고 Niacine으로부터 합성된 도핑된 탄소는 뚜렷한 graphite의 구조를 보여준다. 그러나, Cysteine과 Glycine의 경우 비결정성의 특성을 나타내고 있다.
도 2는 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine) 으로 부터 합성된 탄소들의 Transmission Electron Microscopy 사진을 나타내는 도면이다. 합성된 탄소는 사용된 아미노산에 따라 다양한 형태를 보여준다. Alanine, Niacine 그리고 Valine으로부터 합성된 탄소는 비슷한 형태를 가지고 있다. 이들은 불규칙한 형태와, 열려있는 모서리 모양 그리고 울퉁불퉁하고 구겨져 있는 형태를 보여준다. 이것은 질소의 도핑으로 인하여 탄소 표면에 굴곡이 생겼기 때문이다. Cysteine으로부터 합성된 탄소의 경우 10 nm의 세공을 가지는 스폰지와 같은 모양을 보인다. 이것은 황의 도핑으로 인하여 탄소 구조 내부에 큰 굴곡 및 열린 모서리를 제공하였기 때문이다. 다른 탄소와 달리 Glycine으로부터 합성된 탄소는 판 모양의 형태를 보여준다.
도 3은 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 X-Ray photoelectron spectroscopy C1s결과를 보여주는 도면이다. 모든 탄소에서 강한 C-C 결합을 보여준다. Valine으로부터 생성된 탄소의 경우, 강한 C-C 결합 (284.5 eV) 뿐 아니라 강한 C-O 결합 또한 보여준다. 모든 탄소에서 C-C 결합 이외에 탄소와 질소 혹은 산소와의 다양한 결합을 보여주었으며, 이것은 많은 작용기와 defect이 heteroatom 도핑을 인하여 생성됨을 보여준다.
도 4는 5개의 아미노산 (Alanine, Cysteine, Glycine, Niacine 그리고 Valine)으로부터 합성된 탄소들의 X-Ray photoelectron spectroscopy N1s결과를 보여주는 도면이다. 질소는 탄소에 도핑됨에 따라 398.6 eV 에서의 pyridinic-N 과 401~402 eV 에서의 graphitic- or pyrrolic-N 그리고 402~404 eV 에서의 pyridinic oxide 등의 다양한 형태로 도핑되게 된다. 아미노산으로부터 합성된 탄소는 대부분 graphitic- or pyrrolic-N의 형태를 가지고 있다. 이로부터 계산된 질소의 도핑량은 Glycine (4.6 %) > Alanine (2.5 %) > Cysteine (2.1 %) > Valine (1.8 %) > Niacine (1.6 %) 으로부터 합성된 탄소의 순 이였다. 이것은 사용된 아미노산에 따라 질소의 도핑량이 변화됨을 보여준다.
도 5는 Cysteine으로 부터 합성된 탄소들의 X-Ray photoelectron spectroscopy S2p결과를 보여주는 도면이다. 황은 탄소에 두가지 다른 형태로 도핑되어 있음을 보여주며, 이는 각각 -C-S-C- (163.8 eV) 혹은 sulfate 와 sulfonate 형태의 -C-S(O)X-C-(X=2-4,167.5-171.5eV)임을 나타낸다. 대부분의 황은 -C-S(O)x-C- (92 %) 의 형태로 도핑되어 있었으며, 소량만이 -C-S-C- (8%) 의 형태로 탄소에 도핑 되었다. 계산된 황의 도핑량은 0.6% 정도였으며, 이를 통하여 질소 뿐만 아니라 황 또한 탄소에 도핑 되었음을 보여준다.
<실시예 3> 도핑된 탄소의 전기화학적 특성 분석
<실시예3a> 전극의 준비
제조 되어진 촉매로 glassy carbon working electrode에 thin film electrode method를 사용하여 working electrode를 제조하였다. 기준전극으로는 Ag/AgCl 을 사용하였고 보조전극(counter electrode)로 백금 와이어가 사용되었다. 전해액으로 1M HClO4를 사용하였고 Rotating Ring Disk electrode를 사용하여 활성을 평가하였다.
<실시예 3b> 촉매의 Capacitance 평가
도면 6에 반전지 순환전류 측정 결과를 나타내었다. 성능 측정은 상온에서 이루어졌으며, 질소의 버블링을 통한 산소의 제거 후 1M HClO4에서 측정 되었다. 실험결과 Cysteine으로부터 합성된 탄소의 경우 기준으로 사용된 Vulcan Carbon에 비하여 증가된 면적을 보여 주고 있으며, 0.2 V (vs. Ag/AgCl) 에서 측정된 capacitance는 53 F/g 으로 9.3 F/g의 Vulcan carbon에 비하여 5배 이상 증가한 값이다.
<실시예 3c> 촉매의 산소환원반응성 평가
도면 7 에 반전지 산소환원 반응성 측정 결과를 나타내었다. 성능의 측정은 상온에서 이루어졌으며, 산소로 1시간 동안 버블링을 한 1M HClO4에서 측정 되었다. 아미노산을 통하여 합성된 탄소의 경우 대부분 산소환원 반응에 대하여 좋은 성능을 보이고 있었으며, 특히 황과 질소가 이중 도핑된 cysteine으로부터 합성된 촉매의 경우 가장 좋은 성능을 보여주었다. 0.2 V (vs. Ag/AgCl)에서 측정된 Cysteine으로부터 합성된 촉매의 산소환원반응성은 약 0.2 mA로 같은 조건에서 측정된 상용 Pt/C(40wt%) 촉매에 비하여 약 43%의 성능을 보여주었다.
이상 본 발명의 구체적 실시형태와 관련하여 본 발명을 설명하였으나 이는 예시에 불과하며 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 당업자는 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 설명된 실시형태를 변경 또는 변형할 수 있으며, 이러한 변경 또는 변형도 본 발명의 범위에 속한다. 또한, 본 명세서에서 설명한 각 구성요소의 물질은 당업자가 공지된 다양한 물질로부터 용이하게 선택하여 대체할 수 있다. 또한 당업자는 본 명세서에서 설명된 구성요소 중 일부를 성능의 열화 없이 생략하거나 성능을 개선하기 위해 구성요소를 추가할 수 있다. 뿐만 아니라, 당업자는 공정 환경이나 장비에 따라 본 명세서에서 설명한 방법 단계의 순서를 변경할 수도 있다. 따라서 본 발명의 범위는 설명된 실시형태가 아니라 특허청구범위 및 그 균등물에 의해 결정되어야 한다.

Claims (6)

  1. 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 도핑된 탄소는 전이금속 전구체와 아미노산의 혼합물을 열분해(pyrolysis)함으로써 수득하는 것임을 특징으로 하는 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 전이금속 전구체는 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Te, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os 및 Ir로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 금속인 것을 특징으로 하는 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 전이금속 전구체는 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Te, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os 및 Ir로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 금속의 (i) 산화물, (ii) 질화물 및 (iii) 염화물로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 상기 아미노산은 Alanine, Arginine, Asparagine, Aspartic acid, Cysteine, Glutamic acid, Clutamine, Glycine, Histidine, Isoeucine, Leucine, Lysine, Methionine, Niacine, Phenylalanine, Proline, Serine, Threonine, Tryptophan, Tyrosine, Valine, Selenocysteine 및 Pyrrolysine으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 도핑의 도펀트(dopant)는 질소(N), 황(S), 셀레늄(Se), 인(P) 및 붕소(B)로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 아미노산으로부터 도핑된 탄소를 제조하는 방법.
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