KR20120117694A - New compounds and organic light-emitting diode including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광 특성이 우수하고, 보다 안정적인 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same as a light emitting material, and more particularly, a novel compound having excellent luminescent properties such as driving voltage and current efficiency and more stable and an organic light emitting diode comprising the same. It relates to an element.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having a small space is increasing. A liquid crystal display, which is a typical flat display device, has a merit of being lighter than a conventional cathode ray tube (CRT). The disadvantage is that the angle is limited and the back light is necessary. In contrast, organic light emitting diodes (OLEDs), which are new flat panel display devices, are displays using self-luminous phenomena, and have a large viewing angle, are thinner and shorter than liquid crystal displays, and have fast response speeds. In recent years, the application to full-color display or lighting is expected.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.An organic light emitting display device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows. Such an organic electroluminescent device is known to have properties such as self-emission, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.The material used as the organic material layer in the organic electroluminescent device may be classified into a light emitting material and a charge transport material such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to a function. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. . In addition, the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to achieve a better natural color according to the light emitting color.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect. A host-dopant system can be used as the luminescent material to increase the luminous efficiency through.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.When the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with a small amount of the light emitting layer, the excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host shifts to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.In order for the organic electroluminescent device to fully exhibit the above-mentioned excellent features, the organic layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc. is supported by a stable and efficient material Although this should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic light emitting device has not been made yet. Therefore, the development of new materials in the art continues to be required.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide a novel compound having low driving voltage and excellent luminous efficiency.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 신규한 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.The second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic electroluminescent device comprising the novel compound.
본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following [Formula 1] to achieve the first technical problem.
[화학식 1][Formula 1]
상기 [화학식 1]에서,In the above formula (1)
상기 복수의 R은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고,The plurality of R's are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, substituted or unsubstituted Substituted arylamine groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 5 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted hetero having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom Aryl group, substituted or unsubstituted silicone group, substituted or unsubstituted boron group, substituted or unsubstituted silane group, carbonyl group, phosphoryl group, amino group, nitrile group, hydroxy group, nitro group, halogen group, amide group and ester Is selected from the group consisting of
서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다.Condensed rings of groups adjacent to each other and aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero can be formed.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]으로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, [Formula 1] may be any one compound selected from the group represented by the following [Formula 2] to [Formula 6].
[화학식 2] [화학식 3][Formula 2] [Formula 3]
[화학식 4] [화학식 5][Formula 4] [Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4]에서,In [Formula 2] to [Formula 4],
상기 복수의 R은 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고,The plurality of R is the same as the definition in [Formula 1],
상기 복수의 Ar은 서로 동일하거나 상이하며, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.The plurality of Ar may be the same or different from each other, and may be any one selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 Ar은 
본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여, According to another aspect of the present invention,
애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.Provided are an anode, a cathode, and an organic electroluminescent device interposed between the anode and the cathode and comprising a compound represented by the above [Formula 1].
본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 신규한 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기전계발광 소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.According to the present invention, the novel compound represented by [Formula 1] is stable and excellent luminescent properties compared to the existing material, so that the organic light emitting device including the low voltage can be driven and the luminous efficiency can be improved.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 72의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 100의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 137의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 155의 TGA 및 DSC을 표시한 도면이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 137과 비교예(rubrene)의 EL스펙트럼을 표시한 도면이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention.
2 is a view showing TGA and DSC of Chemical Formula 72 according to an embodiment of the present invention.
3 is a view showing the TGA and DSC of the
4 is a view showing TGA and DSC of formula 137 according to an embodiment of the present invention.
5 is a view showing TGA and DSC of formula 155 according to an embodiment of the present invention.
FIG. 6 is a view showing EL spectra of Formula 137 and a comparative example according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 유기전계소자의 발광층에 포함되는 신규한 화합물로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하고, [화학식 1]에서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.The present invention is a novel compound included in the light emitting layer of the organic field device, characterized in that the compound represented by the following [Formula 1], in the formula [1], the substituents are described in more detail as follows.
[화학식 1][Formula 1]
상기 [화학식 1]에서, 상기 복수의 R은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다.In
또한, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]으로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.In addition, [Formula 1] may be any one compound selected from the group represented by the following [Formula 2] to [Formula 6].
[화학식 2] [화학식 3][Formula 2] [Formula 3]
[화학식 4] [화학식 5][Formula 4] [Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4]에서, 상기 복수의 R은 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고, 상기 복수의 Ar은 서로 동일하거나 상이하며, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.In [Formula 2] to [Formula 4], the plurality of R is the same as defined in [Formula 1], the plurality of Ar is the same or different from each other, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms And it may be any one selected from substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]에서, 상기 복수의 R, X 및 Ar은 상기 [화학식 1]의 정의와 동일하고, 상기 Ar은 
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group which is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, A stearyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the alkyl group may be a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, or a silyl group (in this case, Alkylsilyl groups ", substituted or unsubstituted amino groups (-NH 2 , -NH (R), -N (R ') (R''), wherein R, R' and R" are each independently carbon atoms An alkyl group of 1 to 24 (in this case referred to as an "alkylamino group"), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group of 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group of 1 to 24 carbon atoms , Alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, 1 carbon atom It may be substituted with a heteroalkyl group of 24 to 24, an aryl group of 5 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group of 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group of 3 to 24 carbon atoms or a heteroarylalkyl group of 3 to 24 carbon atoms.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyloxy group, hexyloxy group and the like. These can be mentioned and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention are phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-ratio Phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group And an aromatic group such as an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, and the like, and may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, pipepe Radiinyl, carbazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, benzooxazolyl, chiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl and benzoimidazole At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알케닐기의 구체적인 예로는 스티베닐기, 스티레닐기 등의 아릴기가 연결된 알케닐기고 있고, 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the alkenyl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, include an alkenyl group in which an aryl group such as a stybenyl group and a styrenyl group are connected. It is not limited.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴아민기는 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 나프틸비페닐아민기, 디나프틸아민기, 디비페닐아민기, 디안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 트리페닐아미노페닐 아민기, 페닐 비페닐아미노 페닐 아민기, 나프틸 페닐아미노페닐 비페닐아민기 등을 들 수있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The arylamine group which is a substituent used in the compound of the present invention is a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a phenylbiphenylamine group, a naphthylbiphenylamine group, a dinaphthylamine group, a dibiphenylamine group, a dianthracenylamine Group, 3-methyl-phenylamine group, 4-methyl-naphthylamine group, 2-methyl-biphenylamine group, 9-methyl- anthracenylamine group, ditolyl amine group, phenyl tolyl amine group, triphenylamino A phenyl amine group, a phenyl biphenylamino phenyl amine group, a naphthyl phenylaminophenyl biphenylamine group, etc. are mentioned, but it is not limited to this.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.In the present invention, the term "substituted or unsubstituted" is cyano, halogen, hydroxy, nitro, alkyl, alkoxy, alkylamino, arylamino, heteroarylamino, alkylsilyl, arylsilyl, aryl Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of oxy group, aryl group, heteroaryl group, germanium, phosphorus, boron, hydrogen and deuterium.
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]은 보다 구체적으로 하기 [화학식 7] 내지 [화학식 260]로 표시되는 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 다만, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되는 것은 아니다.[Formula 1] according to the present invention may be more specifically any one selected from the group represented by the following [Formula 7] to [Formula 260]. However, the scope of the present invention is not limited thereto.
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Formula 7] [Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [화학식 14][Formula 11] [Formula 12] [Formula 13] [Formula 14]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16][Formula 13] [Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20][Formula 17] [Formula 18] [Formula 19] [Formula 20]
[화학식 21] [화학식 22] [화학식 23] [화학식 24][Formula 21] [Formula 22] [Formula 23] [Formula 24]
[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27] [화학식 28][Formula 25] [Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]
[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31] [화학식 32][Formula 29] [Formula 30] [Formula 31] [Formula 32]
[화학식 33] [화학식 34] [화학식 35] [화학식 36][Formula 33] [Formula 34] [Formula 35] [Formula 36]
[화학식 37] [화학식 38] [화학식 39] [화학식 40][Formula 37] [Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]
[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43] [화학식 44][Formula 41] [Formula 42] [Formula 43] [Formula 44]
[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48][Formula 45] [Formula 46] [Formula 47] [Formula 48]
[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52][Formula 49] [Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]
[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56][Formula 53] [Formula 54] [Formula 55] [Formula 56]
[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59] [화학식 60][Formula 57] [Formula 58] [Formula 59] [Formula 60]
[화학식 61] [화학식 62] [화학식 63] [화학식 64][Formula 61] [Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]
[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67] [화학식 68][Formula 65] [Formula 66] [Formula 67] [Formula 68]
[화학식 69] [화학식 70] [화학식 71] [화학식 72][Formula 69] [Formula 70] [Formula 71] [Formula 72]
[화학식 73] [화학식 74] [화학식 75] [화학식 76][Formula 73] [Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]
[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79] [화학식 80][Formula 77] [Formula 78] [Formula 79] [Formula 80]
[화학식 81] [화학식 82] [화학식 83] [화학식 84][Formula 81] [Formula 82] [Formula 83] [Formula 84]
[화학식 85] [화학식 86] [화학식 87] [화학식 88][Formula 85] [Formula 86] [Formula 87] [Formula 88]
[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91] [화학식 92][Formula 89] [Formula 90] [Formula 91] [Formula 92]
[화학식 93] [화학식 94] [화학식 95] [화학식 96][Formula 93] [Formula 94] [Formula 95] [Formula 96]
[화학식 97] [화학식 98] [화학식 99] [화학식 100][Formula 97] [Formula 98] [Formula 99] [Formula 100]
[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103] [화학식 104][Formula 101] [Formula 102] [Formula 103] [Formula 104]
[화학식 105] [화학식 106] [화학식 107] [화학식 108][Formula 105] [Formula 106] [Formula 107] [Formula 108]
[화학식 109] [화학식 110] [화학식 111] [화학식 112] [Formula 109] [Formula 110] [Formula 111] [Formula 112]
[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115] [화학식 116][Formula 113] [Formula 114] [Formula 115] [Formula 116]
[화학식 117] [화학식 118] [화학식 119] [화학식 120][Formula 117] [Formula 118] [Formula 119] [Formula 120]
[화학식 121] [화학식 122] [화학식 123] [화학식 124][Formula 121] [Formula 122] [Formula 123] [Formula 124]
[화학식 125] [화학식 126] [화학식 127] [화학식 128][Formula 125] [Formula 126] [Formula 127] [Formula 128]
[화학식 129] [화학식 130] [화학식 131] [화학식 132][Formula 129] [Formula 130] [Formula 131] [Formula 132]
[화학식 133] [화학식 134] [화학식 135] [화학식 136][Formula 133] [Formula 134] [Formula 135] [Formula 136]
[화학식 137] [화학식 138] [화학식 139] [화학식 140][Formula 137] [Formula 138] [Formula 139] [Formula 140]
[화학식 141] [화학식 142] [화학식 143] [화학식 144][Formula 141] [Formula 142] [Formula 143] [Formula 144]
[화학식 145] [화학식 146] [화학식 147] [화학식 148][Formula 145] [Formula 146] [Formula 147] [Formula 148]
[화학식 149] [화학식 150] [화학식 151] [화학식 152][Formula 149] [Formula 150] [Formula 151] [Formula 152]
[화학식 153] [화학식 154] [화학식 155] [화학식 156][Formula 153] [Formula 154] [Formula 155] [Formula 156]
[화학식 157] [화학식 158] [화학식 159] [화학식 160][Formula 157] [Formula 158] [Formula 159] [Formula 160]
[화학식 161] [화학식 162] [화학식 163] [화학식 164][Formula 161] [Formula 162] [Formula 163] [Formula 164]
[화학식 165] [화학식 166] [화학식 167] [화학식 168][Formula 165] [Formula 166] [Formula 167] [Formula 168]
[화학식 169] [화학식 170] [화학식 171] [화학식 172][Formula 169] [Formula 170] [Formula 171] [Formula 172]
[화학식 173] [화학식 174] [화학식 175] [화학식 176][Formula 173] [Formula 174] [Formula 175] [Formula 176]
[화학식 177] [화학식 178] [화학식 179] [화학식 180][Formula 177] [Formula 178] [Formula 179] [Formula 180]
[화학식 181] [화학식 182] [화학식 183] [화학식 184][Formula 181] [Formula 182] [Formula 183] [Formula 184]
[화학식 185] [화학식 186] [화학식 187] [화학식 188][Formula 185] [Formula 186] [Formula 187] [Formula 188]
[화학식 189] [화학식 190] [화학식 191] [화학식 192][Formula 189] [Formula 190] [Formula 191] [Formula 192]
[화학식 193] [화학식 194] [화학식 195] [화학식 196][Formula 193] [Formula 194] [Formula 195] [Formula 196]
[화학식 197] [화학식 198] [화학식 199] [화학식 200][Formula 197] [Formula 198] [Formula 199] [Formula 200]
[화학식 201] [화학식 202] [화학식 203] [화학식 204][Formula 201] [Formula 202] [Formula 203] [Formula 204]
[화학식 205] [화학식 206] [화학식 207] [화학식 208][Formula 205] [Formula 206] [Formula 207] [Formula 208]
[화학식 209] [화학식 210] [화학식 211] [화학식 212][Formula 209] [Formula 210] [Formula 211] [Formula 212]
[화학식 213] [화학식 214] [화학식 215] [화학식 216][Formula 213] [Formula 214] [Formula 215] [Formula 216]
[화학식 217] [화학식 218] [화학식 219] [화학식 220][Formula 217] [Formula 218] [Formula 219] [Formula 220]
[화학식 221] [화학식 222] [화학식 223] [화학식 224][Formula 221] [Formula 222] [Formula 223] [Formula 224]
[화학식 225] [화학식 226] [화학식 227] [화학식 228][Formula 225] [Formula 226] [Formula 227] [Formula 228]
[화학식 229] [화학식 230] [화학식 231] [화학식 232][Formula 229] [Formula 230] [Formula 231] [Formula 232]
[화학식 233] [화학식 234] [화학식 235] [화학식 236][Formula 233] [Formula 234] [Formula 235] [Formula 236]
[화학식 237] [화학식 238] [화학식 239] [화학식 240][Formula 237] [Formula 238] [Formula 239] [Formula 240]
[화학식 241] [화학식 242] [화학식 243] [화학식 244][Formula 241] [Formula 242] [Formula 243] [Formula 244]
[화학식 245] [화학식 246] [화학식 247] [화학식 248][Formula 245] [Formula 246] [Formula 247] [Formula 248]
[화학식 249] [화학식 250] [화학식 251] [화학식 252][Formula 249] [Formula 250] [Formula 251] [Formula 252]
[화학식 253] [화학식 254] [화학식 255] [화학식 256][Formula 253] [Formula 254] [Formula 255] [Formula 256]
[화학식 257] [화학식 258] [화학식 259] [화학식 260]
[Formula 257] [Formula 258] [Formula 259] [Formula 260]
또한, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 화합물을 포함하는 유기전계발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode and a novel compound represented between the anode and the cathode, and represented by the above [Formula 1].
이 때, 상기 신규한 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.At this time, the layer containing the novel compound is preferably a light emitting layer between the anode and the cathode, and between the anode and the cathode hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, hole blocking layer, electron transport layer and electron injection layer It may further include one or more layers selected from the group consisting of.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하고, 상기 발광층은 다양한 인광 호스트 물질을 추가로 포함할 수 있다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 kPa, and the light emitting layer may further include various phosphorescent host materials.
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.As a specific example, a hole transport layer (HTL) may be further stacked, and an electron transport layer (ETL) may be additionally stacked between the cathode and the organic light emitting layer. The silver is stacked to facilitate the injection of holes from the anode, and the electron transport molecule having a small ionization potential is used as the material of the hole transport layer. A diamine, triamine or tetraamine derivative mainly based on triphenylamine is used. It is used a lot.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.In the present invention, the material for the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine (a-NPD).
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be further stacked on the lower portion of the hole transport layer. The hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc (copperphthalocyanine) or starburst amines TCTA (4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenyl-amine), m-MTDATA (4,4', 4" -tris- (3-methylphenylphenyl amino) triphenylamine) and the like can be used.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention can transport electrons supplied from the cathode smoothly to the organic luminescent layer and inhibit the movement of holes which are not bonded in the organic luminescent layer, .
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.The electron transport layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and for example, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND or Alq 3 may be used.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further stacked on the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency. Also commonly used in the art may be used without particular limitation, for example, it may be used a material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic light emitting display device according to the present invention can be used for a display device, a display device and a monochrome or white lighting device.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting display device according to the present invention. The organic light emitting device according to the present invention includes an
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to Figure 1 with respect to the organic light emitting device and a method of manufacturing the present invention are as follows. First, the
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.The
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, the organic
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After the
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
According to another embodiment of the present invention, at least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is a single molecule deposition method or a solution process The organic light emitting display device according to the present invention may be used in display devices, display devices, and monochrome or white lighting devices.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims. It will be clear to those who have knowledge.
<실시예><Examples>
<합성예 1> 화학식 64로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 1 Preparation of Compound Expressed by Chemical Formula 64
1) 화학식 1-a로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-a
하기 반응식 1에 의하여 화학식 1-a로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Chemical Formula 1-a was synthesized according to
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
[화학식 1-a][Chemical Formula 1-a]
1L 둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-3-메틸벤젠 50.0g(0.292mol), 테트라하이드로퓨란 500mL을 넣고 온도를 -78도까지 냉각시킨다. 노말 부틸리튬 97.3g(0.358mol)을 천천히 적가한 다음 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 트리메틸보레이트 37.2g(0.358mol)을 천천히 적가하였다. 실온으로 온도를 올리고 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 2몰 염산 수용액으로 반응을 종결시키고 추출한 뒤 유기층을 감압농축 후 헥산으로 재결정을 실시하고 건조하여 화학식 1-a로 표시되는 화합물을 30.6g(77.1%) 얻었다.
In a 1 L round bottom flask, 50.0 g (0.292 mol) of 1-bromo-3-methylbenzene and 500 mL of tetrahydrofuran were added and the temperature was cooled to -78 degrees. 97.3 g (0.358 mol) of normal butyllithium was slowly added dropwise, and then 37.2 g (0.358 mol) of trimethyl borate was slowly added dropwise after stirring for 1 hour at the same temperature. The temperature was raised to room temperature and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction was terminated with 2 mole hydrochloric acid aqueous solution, extracted, and the organic layer was concentrated under reduced pressure, recrystallized with hexane and dried to give 30.6 g (77.1%) of the compound represented by Formula 1-a.
2) 화학식 1-b로 표시되는 화합물의 합성2) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-b
하기 반응식 2에 의하여 화학식 1-b로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 1-b was synthesized by
[반응식 2]
[화학식 1-b][Chemical Formula 1-b]
5L 둥근 바닥 플라스크에 1,4-다이브로모벤젠 170g(0.72mol)과 클로로트리메틸실란 200.44ml(1.59mol)에 테트라하이드로퓨란 1500ml를 넣고 질소상태하에서 30분간 교반 시키고 반응물의 온도를 -78도까지 냉각시킨다. 2.0몰 리튬다이아이소프로필아민 792.72ml(1.585mol)을 천천히 적가하였다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 실온으로 온도를 올리고 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 황산 수용액으로 반응을 종결시키고 추출한 뒤 유기층을 감압농축 후 메탄올로 재결정을 실시하고 건조하여 화학식 1-b로 표시되는 화합물을 220g(80.3%) 얻었다.
In a 5 L round bottom flask, 170 g (0.72 mol) of 1,4-dibromobenzene and 1500 ml of tetrahydrofuran were added to 200.44 ml (1.59 mol) of chlorotrimethylsilane. The mixture was stirred for 30 minutes under nitrogen and cooled to -78 degrees. Let's do it. 792.72 ml (1.585 mol) of 2.0 mol lithium diisopropylamine was slowly added dropwise. After stirring for 1 hour at the same temperature, the temperature was raised to room temperature and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction was terminated with an aqueous sulfuric acid solution, and extracted. The organic layer was concentrated under reduced pressure, recrystallized with methanol, and dried to obtain 220 g (80.3%) of the compound represented by Chemical Formula 1-b.
3) 화학식 1-c로 표시되는 화합물의 합성3) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-c
하기 반응식 3에 의하여 화학식 1-c로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 1-c was synthesized by
[반응식 3]
[화학식 1-c][Formula 1-c]
5L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 2로부터 얻은 화학식 1-b로 표시되는 화합물 150g(0.39mol)에 페닐보론산 115.4(0.95mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 22.81g(0.02mol), 탄산칼륨 272.59g(1.97mol), 톨루엔 750ml, 테트라하이드로퓨란 750ml, 물 375ml 를 첨가한 후 12시간 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내리고 추출한 뒤 유기층을 감압 농축 후 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 화학식 1-c로 표시되는 화합물을 136.1g(92.1%) 얻었다.
To 150 g (0.39 mol) of the compound represented by Chemical Formula 1-b obtained from
4) 화학식 1-d로 표시되는 화합물의 합성4) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-d
하기 반응식 4에 의하여 화학식 1-d로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 1-d was synthesized by
[반응식 4]
[화학식 1-d][Formula 1-d]
5L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 3로부터 얻은 화학식 1-c로 표시되는 화합물 100g(0.27mol)과 클로로포름 1000ml를 넣고 질소상태하에서 30분간 교반 시키고 반응물의 온도를 -78도까지 냉각시킨다. 1.0몰 아이오딘 모노클로라이드 1067ml(1.07mol)을 천천히 적가하였다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 실온으로 온도를 올리고 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 소듐싸이오설파이트 수용액으로 반응을 종결시키고 결정을 여과한 뒤 물과 메탄올로 씻어준다. 헥산으로 재결정을 실시하고 건조하여 화학식 1-d로 표시되는 화합물을 119g(92.5%) 얻었다.
100 g (0.27 mol) of the compound represented by Chemical Formula 1-c and 1000 ml of chloroform were added to a 5 L round bottom flask, and the mixture was stirred under nitrogen for 30 minutes and cooled to -78 degrees. 1067 ml (1.07 mol) of 1.0 mol iodine monochloride were slowly added dropwise. After stirring for 1 hour at the same temperature, the temperature was raised to room temperature and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction was terminated with an aqueous sodium thiosulfite solution. The crystals were filtered and washed with water and methanol. Recrystallization with hexane and drying to give 119g (92.5%) of the compound represented by the formula (1-d).
5) 화학식 1-e로 표시되는 화합물의 합성5) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-e
하기 반응식 5에 의하여 화학식 1-e로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Chemical Formula 1-e was synthesized by
[반응식 5]
[화학식 1-e][Formula 1-e]
1L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 4로부터 얻은 화학식 1-d로 표시되는 화합물 37.4g(0.08mol)에 2-페닐에티닐페닐보론산 41.3g(0.19mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 4.49g(3.90mmol), 탄산칼륨 53.61g(0.39mol), 다이옥산 320ml과 물 80ml 를 첨가한 후 12시간 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내리고 결정을 여과한 뒤 메탄올로 씻어준다. 메탄올로 재결정을 실시하고 건조하여 화학식 1-e로 표시되는 화합물을 39.8g(88.0%) 얻었다.
41.3 g (0.19 mol) of 2-phenylethynylphenylboronic acid, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) in 37.4 g (0.08 mol) of the compound represented by Chemical Formula 1-d obtained in
6) 화학식 1-f로 표시되는 화합물의 합성6) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-f
하기 반응식 6에 의하여 화학식 1-f로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 1-f was synthesized by
[반응식 6][Reaction Scheme 6]
[화학식 1-f][Formula 1-f]
500mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 5로부터 얻은 화학식 1-e로 표시되는 화합물 12g(0.02mol)과 메틸렌클로라이드 120ml를 넣고 질소상태하에서 30분간 교반 시키고 반응물의 온도를 -78도까지 냉각시킨다. 1.0몰 아이오딘 모노클로라이드 49.4ml(0.05mol)을 천천히 적가하였다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 실온으로 온도를 올리고 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 소듐싸이오설파이트 수용액으로 반응을 종결시키고 결정을 여과한 뒤 물과 메탄올로 씻어준다. 메탄올로 재결정을 실시하고 건조하여 화학식 1-f로 표시되는 화합물을 11.7g(67.9%) 얻었다
12 g (0.02 mol) of the compound represented by Chemical Formula 1-e obtained from
7) 화학식 64로 표시되는 화합물의 합성7) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 64
하기 반응식 7에 의하여 화학식 64로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 64 was synthesized according to
[반응식 7][Reaction Scheme 7]
[화학식 64] ≪ EMI ID =
250mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 6로부터 얻은 화학식 1-f로 표시되는 화합물 11.0g(0.017mol)에 반응식 1로부터 얻은 화학식 1-a로 표시되는 화합물 5.8g(0.040mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.98g(0.85mmol), 탄산칼륨 9.4g(0.068mol), 다이옥산 120ml과 물 30ml를 첨가한 후 12시간 환류시켰다. 반응 종료 후 뜨거운 상태로 셀라이트와 실리카겔을 깔고 여과한 후 뜨거운 톨루엔으로 씻어준다. 여액을 감압 농축하고 메탄올로 재결정 하여 건조시켜 화학식 64로 표시되는 화합물을 7.2g(52.5%) 얻었다.5.8 g (0.040 mol) of a compound represented by Formula 1-a obtained from
MS : m/z Anal. Calcd 762.33 [M]+ Found: 763 [M]+; Anal. Calcd. C60H42: C, 94.45; H, 5.55. Found: C, 94.12; H, 5.69.
MS: m / z Anal. Calcd 762.33 [M] < + >: 763 [M] < + >; Anal. Calcd. C 60 H 42 : C, 94.45; H, 5.55. Found: C, 94.12; H, 5.69.
<합성예 2> 화학식 72로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 2 Preparation of Compound Represented by Chemical Formula 72
1) 화학식 72로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 72
하기 반응식 8에 의하여 화학식 72로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 72 was synthesized according to
[반응식 8][Reaction Scheme 8]
[화학식 72](72)
250mL 둥근 바닥 플라스크에 반응식 6로부터 얻은 화학식 1-f로 표시되는 화합물 11.7g(0.01mol)과 다이페닐아민 7.1g(0.04mol), 구리 0.1g(01.4mmol), 인산칼륨 6.25g(0.03mol), 3,5-다이털트뷰틸살리실산 0.35g(1.00mmol)과 자이렌 100ml를 넣고 24시간 환류시켰다. 뜨거운 상태로 셀라이트와 실리카겔을 깔고 여과한 후 뜨거운 톨루엔으로 씻어준다. 여액을 감압 농축하고 메탄올로 재결정 하여 건조시켜 화학식 72로 표시되는 화합물을 7.3g(55.1%) 얻었다.In a 250 mL round bottom flask, 11.7 g (0.01 mol) of compound represented by formula 1-f obtained from
MS : m/z Anal. Calcd 945.2 [M]+ Found: 944 [M]+; Anal. Calcd. C72H52N2: C, 91.49; H, 5.55; N, 2.96. Found: C, 90.86; H, 4.98; N, 2.72.
MS: m / z Anal. Calcd 945.2 [M] < + > Found: 944 [M] < + >; Anal. Calcd. C 72 H 52 N 2 : C, 91.49; H, 5.55; N, 2.96. Found: C, 90.86; H, 4.98; N, 2.72.
<합성예 3> 화학식 85로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 3 Preparation of Compound Represented by Chemical Formula 85
1) 화학식 3-a로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Formula 3-a
하기 반응식 9에 의하여 화학식 3-a로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Chemical Formula 3-a was synthesized by Reaction Scheme 9 below.
[반응식 9]Scheme 9
[화학식 3-a][Formula 3-a]
합성예 1의 반응식 1과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 3-a로 표시되는 화합물을 10.0g (64.1%) 얻었다.
Synthesis was carried out in the same manner as in
2) 화학식 72로 표시되는 화합물의 합성2) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 72
하기 반응식 10에 의하여 화학식 85으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Chemical Formula 85 was synthesized by
[반응식 10][Reaction Scheme 10]
[화학식 85](85)
합성예 1의 반응식 7과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 85로 표시되는 화합물을 7.6g(57.4%) 얻었다.Synthesis was performed in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 736.9 [M]+ Found: 736 [M]+; Anal. Calcd. C56H38N2: C, 91.27; H, 4.92; N, 3.80. Found: C, 89.62; H, 4.68; N, 3.56.
MS: m / z Anal. Calcd 736.9 [M] < + > Found: 736 [M] < + >; Anal. Calcd. C 56 H 38 N 2 : C, 91.27; H, 4.92; N, 3.80. Found: C, 89.62; H, 4.68; N, 3.56.
<합성예 4> 화학식 100로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 4 Preparation of Compound Represented by
1) 화학식 100로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by
하기 반응식 11에 의하여 화학식 100으로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by
[반응식 11][Reaction Scheme 11]
[화학식 100](100)
합성예 2의 반응식 8과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 100로 표시되는 화합물을 8.5g(51.8%) 얻었다.Synthesis was performed in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 1169.45 [M]+ Found: 1168 [M]+; Anal. Calcd. C90H60N2: C, 92.43; H, 5.17; N, 2.40. Found: C, 91.83; H, 5.09; N, 2.28.
MS: m / z Anal. Calcd 1169.45 [M] < + > Found: 1168 [M] < + >; Anal. Calcd. C 90 H 60 N 2 : C, 92.43; H, 5. 17; N, 2.40. Found: C, 91.83; H, 5.09; N, 2.28.
<합성예 5> 화학식 115으로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 5 Preparation of Compound Represented by Formula 115
1) 화학식 115으로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Formula 115
하기 반응식 12에 의하여 화학식 115으로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 115 was synthesized according to Scheme 12 below.
[반응식 12][Reaction Scheme 12]
[화학식 115][Formula 115]
합성예 2의 반응식 8과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 115로 표시되는 화합물을 7.5g(52.6%) 얻었다.Synthesis was performed in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 1017.26 [M]+ Found: 1016 [M]+; Anal. Calcd. C78H52N2: C, 92.09; H, 5.15; N, 2.75. Found: C, 91.89; H, 5.24; N, 2.78.
MS: m / z Anal. Calcd 1017.26 [M] < + > Found: 1016 [M] < + >; Anal. Calcd. C 78 H 52 N 2 : C, 92.09; H, 5. 15; N, 2.75. Found: C, 91.89; H, 5. 24; N, 2.78.
<합성예 6> 화학식 137로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 6 Preparation of Compound Represented by Chemical Formula 137
1) 화학식 137로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 137
하기 반응식 13에 의하여 화학식 137로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Chemical Formula 137 was synthesized according to Scheme 13 below.
[반응식 13][Reaction Scheme 13]
[화학식 137][Formula 137]
합성예 2의 반응식 8과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 137로 표시되는 화합물을 6.7g(52.3%) 얻었다. Synthesis was performed in the same manner as in
m/z Anal. Calcd 913.11 [M]+ Found: 912 [M]+; Anal. Calcd. C70H44N2: C, 92.08; H, 4.86; N, 3.07. Found: C, 91.82; H, 4.87; N, 2.89.
m / z Anal. Calcd 913.11 [M] < + > Found: 912 [M] < + >; Anal. Calcd. C 70 H 44 N 2 : C, 92.08; H, 4.86; N, 3.07. Found: C, 91.82; H, 4.87; N, 2.89.
<합성예 7> 화학식 153로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 7 Preparation of Compound Represented by Chemical Formula 153
1) 화학식 153로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 153
하기 반응식 14에 의하여 화학식 153로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 153 was synthesized by Reaction Scheme 14 below.
[반응식 14][Reaction Scheme 14]
[화학식 153][Formula 153]
합성예 2의 반응식 8과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 153로 표시되는 화합물을 9.4(58.7%) 얻었다. Synthesis was performed in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 1141.57 [M]+ Found: 1140 [M]+; Anal. Calcd. C86H80N2: C, 90.48; H, 7.06; N, 2.45. Found: C, 90.02; H, 6.97; N, 2.49.
MS: m / z Anal. Calcd 1141.57 [M] < + > Found: 1140 [M] < + >; Anal. Calcd. C 86 H 80 N 2 : C, 90.48; H, 7.06; N, 2.45. Found: C, 90.02; H, 6.97; N, 2.49.
<합성예 8> 화학식 155으로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 8 Preparation of Compound Represented by Chemical Formula 155
1) 화학식 155으로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 155
하기 반응식 15에 의하여 화학식 155로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 155 was synthesized by Reaction Scheme 15 below.
[반응식 15][Reaction Scheme 15]
[화학식 155](155)
합성예 2의 반응식 8과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 155로 표시되는 화합물을 9.9g(57.8%) 얻었다. Synthesis was performed in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 1221.53 [M]+ Found: 1221 [M]+; Anal. Calcd. C94H64N2: C, 92.43; H, 5.28; N, 2.29. Found: C, 92.09; H, 5.97; N, 2.39.
MS: m / z Anal. Calcd 1221.53 [M] < + > Found: 1221 [M] < + >; Anal. Calcd. C 94 H 64 N 2 : C, 92.43; H, 5. 28; N, 2.29. Found: C, 92.09; H, 5.97; N, 2.39.
<합성예 9> 화학식 161으로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 9 Preparation of Compound Represented by Chemical Formula 161
1) 화학식 161으로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 161
하기 반응식 16에 의하여 화학식 161로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 161 was synthesized by Reaction Scheme 16 below.
[반응식 16][Reaction Scheme 16]
[화학식 161][Formula 161]
합성예 2의 반응식 8과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 161로 표시되는 화합물을 7.4g(57.6%) 얻었다. Synthesis was performed in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 917.14 [M]+; Found: 916 [M]+; Anal. Calcd. C70H48N2: C, 91.67; H, 5.28; N, 3.05. Found: C, 91.02; H, 3.97; N, 3.09.
MS: m / z Anal. Calcd 917.14 [M] < + >; Found: 916 [M] < + >; Anal. Calcd. C 70 H 48 N 2 : C, 91.67; H, 5. 28; N, 3.05. Found: C, 91.02; H, 3.97; N, 3.09.
<합성예 10 > 화학식 171로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 10 Preparation of Compound Represented by Chemical Formula 171
1) 화학식 10-a로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 10-a
하기 반응식 17에 의하여 화학식 10-a로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 10-a was synthesized according to Scheme 17 below.
[반응식 17][Reaction Scheme 17]
[화학식 10-a][Formula 10-a]
500mL 둥근 바닥 플라스크에 트리페닐아민 29.2g(0.12mol)과 다이메틸포름아마이드 80ml를 넣고 질소상태하에서 30분간 교반시키고 반응물의 온도를 0도까지 냉각시킨다. 엔-브로모숙신이미드 7.1g(0.04mol)를 다이메틸포름아마이드 120ml에 녹여 천천히 반응물에 적가하였다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 실온으로 온도를 올리고 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 물로 반응을 종결시키고 추출한 뒤 유기층을 감압 농축 후 헥산으로 재결정을 실시하고 건조하여 화학식 10-a으로 표시되는 화합물을 30.1g(77.2%) 얻었다.29.2 g (0.12 mol) of triphenylamine and 80 ml of dimethylformamide were added to a 500 mL round bottom flask, and the mixture was stirred for 30 minutes under nitrogen, and the reaction temperature was cooled to 0 degrees. 7.1 g (0.04 mol) of N-bromosuccinimide was dissolved in 120 ml of dimethylformamide and slowly added dropwise to the reaction. After stirring for 1 hour at the same temperature, the temperature was raised to room temperature and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction was terminated with water, extracted, the organic layer was concentrated under reduced pressure, recrystallized with hexane and dried to give 30.1g (77.2%) of the compound represented by the formula (10-a).
2) 화학식 10-b로 표시되는 화합물의 합성2) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 10-b
하기 반응식 18에 의하여 화학식 10-b로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 10-b was synthesized by Reaction Scheme 18 below.
[반응식 18][Reaction Scheme 18]
[화학식 10-b][Formula 10-b]
합성예 1의 반응식 1과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 10-b로 표시되는 화합물을 15.1g(73.3%) 얻었다.Synthesis was carried out in the same manner as in
3) 화학식 171로 표시되는 화합물의 합성3) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 171
하기 반응식 19에 의하여 화학식 171로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 171 was synthesized according to Scheme 19 below.
[반응식 19]Scheme 19
[화학식 171][171]
합성예 1의 반응식 7과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 171로 표시되는 화합물을 10.6g(55.1%) 얻었다. Synthesis was carried out in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 1036.34[M]+; Found: 1068 [M]+; Anal. Calcd. C37H56N2: C, 92.10; H, 5.28; N, 2.62. Found: C, 92.02; H, 4.97; N, 2.69.
MS: m / z Anal. Calcd 1036.34 [M] < + >; Found: 1068 [M] < + >; Anal. Calcd. C 37 H 56 N 2 : C, 92.10; H, 5. 28; N, 2.62. Found: C, 92.02; H, 4.97; N, 2.69.
<합성예 11> 화학식 257로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 11 Preparation of Compound represented by Chemical Formula 257
1) 화학식 11-a로 표시되는 화합물의 합성1) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 11-a
하기 반응식 20에 의하여 화학식 11-a로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 11-a was synthesized according to
[반응식 20][Reaction Scheme 20]
[화학식 11-a][Formula 11-a]
250mL 둥근 바닥 플라스크에 인돌 30g(0.26mol)과 4-플루오르브로모벤젠 44.8g(0.26mol), 포타슘플루오르 29.8g(0.51mol), 18-크라운-6 1.35g(5mmol)과 다이메틸설폭사이드 300ml를 넣고 24시간 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내리고 추출한 뒤 유기층을 감압 농축 후 헥산과 에틸아세테이트를 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 화학식 11-a로 표시되는 화합물을 47.6g(68.3%) 얻었다. 30 g (0.26 mol) of indole and 44.8 g (0.26 mol) of 4-fluorobromobenzene, 29.8 g (0.51 mol) of potassium fluorine, 1.35 g (5 mmol) of 18-crown-6 and 300 ml of dimethyl sulfoxide in a 250 mL round bottom flask Was added and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, extracted, and the organic layer was concentrated under reduced pressure, separated by column chromatography using hexane and ethyl acetate, and dried to obtain 47.6 g (68.3%) of the compound represented by Chemical Formula 11-a.
2) 화학식 11-b로 표시되는 화합물의 합성2) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 11-b
하기 반응식 21에 의하여 화학식 11-b로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 11-b was synthesized by Reaction Scheme 21 below.
[반응식 21]Scheme 21
[화학식 11-b][Formula 11-b]
합성예 1의 반응식 1과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 11-b로 표시되는 화합물을 13.9g(77.9%) 얻었다.Synthesis was carried out in the same manner as in
3) 화학식 257로 표시되는 화합물의 합성3) Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 257
하기 반응식 22에 의하여 화학식 257로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by Chemical Formula 257 was synthesized by Reaction Scheme 22 below.
[반응식 22][Reaction Scheme 22]
[화학식 257]Formula 257
합성예 1의 반응식 7과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 257로 표시되는 화합물을 10.8g(62.3%) 얻었다. Synthesis was carried out in the same manner as in
MS : m/z Anal. Calcd 1065.3 [M]+ Found: 1064 [M]+; Anal. Calcd. C82H52N2: C, 92.45; H, 4.92; N, 2.63. Found: C, 91.87; H, 5.38; N, 2.64.
MS: m / z Anal. Calcd 1065.3 [M] < + > Found: 1064 [M] < + >; Anal. Calcd. C 82 H 52 N 2 : C, 92.45; H, 4.92; N, 2.63. Found: C, 91.87; H, 5. 38; N, 2.64.
<실시예 1 ~ 11> 유기전계발광소자의 제조<Examples 1 to 11> Fabrication of the organic light emitting device
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), 본 발명에 따른 화합물 + DCJTB (1.0%)(400Å), Alq3 (300Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4mA에서 측정을 하였다. The light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm × 2 mm and then washed. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure is 1x10 -6 torr, and the organic material is placed on the ITO DNTPD (700 kPa), NPD (300 kPa), the compound according to the present invention + DCJTB (1.0%) (400 kPa), Alq3 (300 kV), LiF (5 kV), and Al (1,000 kV) were formed in this order and measured at 0.4 mA.
[DCJTB][DCJTB]
<비교예>Comparative Example
비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 rubrene를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다. The organic light emitting diode device for the comparative example was manufactured in the same manner except that rubrene was used instead of the compound prepared by the invention in the device structure of the above embodiment.
[rubrene][rubrene]
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 종래의 호스트 재료로 많이 쓰이는 rubrene에 비하여 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보인다.As shown in Table 1, the organic compound obtained by the present invention has a low driving voltage and excellent luminous efficiency as compared with rubrene, which is widely used as a conventional host material.
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드10: substrate 20: anode
30: hole injection layer 40: hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transport layer
70: electron injection layer 80: cathode
Claims (9)
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
상기 복수의 R은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고,
서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다.A compound represented by the following [Formula 1]:
[Formula 1]
In [Formula 1],
The plurality of R's are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, substituted or unsubstituted Substituted arylamine groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 5 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted hetero having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom Aryl group, substituted or unsubstituted silicone group, substituted or unsubstituted boron group, substituted or unsubstituted silane group, carbonyl group, phosphoryl group, amino group, nitrile group, hydroxy group, nitro group, halogen group, amide group and ester Is selected from the group consisting of
Condensed rings of groups adjacent to each other and aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero can be formed.
상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]으로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4]에서,
상기 복수의 R은 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고,
상기 복수의 Ar은 서로 동일하거나 상이하며, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.The method of claim 1,
[Formula 1] is a compound, characterized in that any one selected from the group represented by the following [Formula 2] to [Formula 6]:
[Formula 2] [Formula 3]
[Formula 4] [Formula 5]
[Chemical Formula 6]
In [Formula 2] to [Formula 4],
The plurality of R is the same as the definition in [Formula 1],
The plurality of Ar is the same or different from each other, and is any one selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 40 carbon atoms.
상기 Ar은
Ar is
하기 [화학식 7] 내지 [화학식 260]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20]
[화학식 21] [화학식 22] [화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31] [화학식 32]
[화학식 33] [화학식 34] [화학식 35] [화학식 36]
[화학식 37] [화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56]
[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59] [화학식 60]
[화학식 61] [화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67] [화학식 68]
[화학식 69] [화학식 70] [화학식 71] [화학식 72]
[화학식 73] [화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79] [화학식 80]
[화학식 81] [화학식 82] [화학식 83] [화학식 84]
[화학식 85] [화학식 86] [화학식 87] [화학식 88]
[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91] [화학식 92]
[화학식 93] [화학식 94] [화학식 95] [화학식 96]
[화학식 97] [화학식 98] [화학식 99] [화학식 100]
[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103] [화학식 104]
[화학식 105] [화학식 106] [화학식 107] [화학식 108]
[화학식 109] [화학식 110] [화학식 111] [화학식 112]
[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115] [화학식 116]
[화학식 117] [화학식 118] [화학식 119] [화학식 120]
[화학식 121] [화학식 122] [화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126] [화학식 127] [화학식 128]
[화학식 129] [화학식 130] [화학식 131] [화학식 132]
[화학식 133] [화학식 134] [화학식 135] [화학식 136]
[화학식 137] [화학식 138] [화학식 139] [화학식 140]
[화학식 141] [화학식 142] [화학식 143] [화학식 144]
[화학식 145] [화학식 146] [화학식 147] [화학식 148]
[화학식 149] [화학식 150] [화학식 151] [화학식 152]
[화학식 153] [화학식 154] [화학식 155] [화학식 156]
[화학식 157] [화학식 158] [화학식 159] [화학식 160]
[화학식 161] [화학식 162] [화학식 163] [화학식 164]
[화학식 165] [화학식 166] [화학식 167] [화학식 168]
[화학식 169] [화학식 170] [화학식 171] [화학식 172]
[화학식 173] [화학식 174] [화학식 175] [화학식 176]
[화학식 177] [화학식 178] [화학식 179] [화학식 180]
[화학식 181] [화학식 182] [화학식 183] [화학식 184]
[화학식 185] [화학식 186] [화학식 187] [화학식 188]
[화학식 189] [화학식 190] [화학식 191] [화학식 192]
[화학식 193] [화학식 194] [화학식 195] [화학식 196]
[화학식 197] [화학식 198] [화학식 199] [화학식 200]
[화학식 201] [화학식 202] [화학식 203] [화학식 204]
[화학식 205] [화학식 206] [화학식 207] [화학식 208]
[화학식 209] [화학식 210] [화학식 211] [화학식 212]
[화학식 213] [화학식 214] [화학식 215] [화학식 216]
[화학식 217] [화학식 218] [화학식 219] [화학식 220]
[화학식 221] [화학식 222] [화학식 223] [화학식 224]
[화학식 225] [화학식 226] [화학식 227] [화학식 228]
[화학식 229] [화학식 230] [화학식 231] [화학식 232]
[화학식 233] [화학식 234] [화학식 235] [화학식 236]
[화학식 237] [화학식 238] [화학식 239] [화학식 240]
[화학식 241] [화학식 242] [화학식 243] [화학식 244]
[화학식 245] [화학식 246] [화학식 247] [화학식 248]
[화학식 249] [화학식 250] [화학식 251] [화학식 252]
[화학식 253] [화학식 254] [화학식 255] [화학식 256]
[화학식 257] [화학식 258] [화학식 259] [화학식 260]The method of claim 1,
An organic compound, characterized in that any one compound selected from the group represented by the following [Formula 7] to [Formula 260]:
[Formula 7] [Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]
[Formula 11] [Formula 12] [Formula 13] [Formula 14]
[Formula 13] [Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]
[Formula 17] [Formula 18] [Formula 19] [Formula 20]
[Formula 21] [Formula 22] [Formula 23] [Formula 24]
[Formula 25] [Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]
[Formula 29] [Formula 30] [Formula 31] [Formula 32]
[Formula 33] [Formula 34] [Formula 35] [Formula 36]
[Formula 37] [Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]
[Formula 41] [Formula 42] [Formula 43] [Formula 44]
[Formula 45] [Formula 46] [Formula 47] [Formula 48]
[Formula 49] [Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]
[Formula 53] [Formula 54] [Formula 55] [Formula 56]
[Formula 57] [Formula 58] [Formula 59] [Formula 60]
[Formula 61] [Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]
[Formula 65] [Formula 66] [Formula 67] [Formula 68]
[Formula 69] [Formula 70] [Formula 71] [Formula 72]
[Formula 73] [Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]
[Formula 77] [Formula 78] [Formula 79] [Formula 80]
[Formula 81] [Formula 82] [Formula 83] [Formula 84]
[Formula 85] [Formula 86] [Formula 87] [Formula 88]
[Formula 89] [Formula 90] [Formula 91] [Formula 92]
[Formula 93] [Formula 94] [Formula 95] [Formula 96]
[Formula 97] [Formula 98] [Formula 99] [Formula 100]
[Formula 101] [Formula 102] [Formula 103] [Formula 104]
[Formula 105] [Formula 106] [Formula 107] [Formula 108]
[Formula 109] [Formula 110] [Formula 111] [Formula 112]
[Formula 113] [Formula 114] [Formula 115] [Formula 116]
[Formula 117] [Formula 118] [Formula 119] [Formula 120]
[Formula 121] [Formula 122] [Formula 123] [Formula 124]
[Formula 125] [Formula 126] [Formula 127] [Formula 128]
[Formula 129] [Formula 130] [Formula 131] [Formula 132]
[Formula 133] [Formula 134] [Formula 135] [Formula 136]
[Formula 137] [Formula 138] [Formula 139] [Formula 140]
[Formula 141] [Formula 142] [Formula 143] [Formula 144]
[Formula 145] [Formula 146] [Formula 147] [Formula 148]
[Formula 149] [Formula 150] [Formula 151] [Formula 152]
[Formula 153] [Formula 154] [Formula 155] [Formula 156]
[Formula 157] [Formula 158] [Formula 159] [Formula 160]
[Formula 161] [Formula 162] [Formula 163] [Formula 164]
[Formula 165] [Formula 166] [Formula 167] [Formula 168]
[Formula 169] [Formula 170] [Formula 171] [Formula 172]
[Formula 173] [Formula 174] [Formula 175] [Formula 176]
[Formula 177] [Formula 178] [Formula 179] [Formula 180]
[Formula 181] [Formula 182] [Formula 183] [Formula 184]
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[Formula 257] [Formula 258] [Formula 259] [Formula 260]
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.Anode;
Cathode; And
An organic electroluminescent device interposed between the anode and the cathode and comprising the compound of any one of claims 1 to 4.
상기 화합물은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5, wherein
The compound is an organic light emitting device, characterized in that contained in the light emitting layer between the anode and the cathode.
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method according to claim 6,
An organic electroluminescent device further comprising at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode.
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 7, wherein
At least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is formed by a single molecule deposition method or a solution process.
상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5, wherein
The organic electroluminescent device is an organic electroluminescent device, characterized in that used for a display device, a display device, or a device for monochrome or white illumination.
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