KR20120068557A - Method for preparing the extract fortified with chalcones from angelica keiskei root - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신선초 뿌리 내에 존재하는 칼콘을 추출 및 정제하여 고함량의 칼콘을 제조하는 방법에 관한 것으로 더욱 상세하게는, 신선초 뿌리를 탄소수 1 내지 6개의 알코올 및 물의 혼합 용매로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계, 상기 추출물을 농축하는 단계 및 상기 농축물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 고함량의 칼콘을 함유하는 추출물 제조방법 및 상기 방법에 의하여 추출된 고함량의 칼콘 추출물에 관한 것이다.
The present invention relates to a method for producing a high content of chalcone by extracting and purifying the chalcone present in the fresh roots, more particularly, any one selected from the group consisting of a mixed solvent of alcohol and water having 1 to 6 carbon atoms. Extraction method containing a high content of chalcone comprising the step of extracting with a solvent, the step of concentrating the extract and removing the water-soluble components from the concentrate and the high content of chalcone extract extracted by the method It is about.
신선초(Angelica keiskei Koidzumi)는 미나리과에 속하는 아열대성 다년생 초본으로 비타민과 무기질이 풍부하고, 생리활성물질인 각종 플라보노이드, 쿠마린, 사포닌 등이 함유되어 있어 현재 국내에서 녹즙 및 생식 등의 원료로 사용되어 건강식품으로 주목받고 있는 녹색 채소이다. Angelica keiskei Koidzumi ) is a subtropical perennial herb belonging to the Apiaceae, rich in vitamins and minerals, and containing various flavonoids, coumarins, and saponins, which are physiologically active substances, are currently used as raw materials for green juice and reproduction in Korea. Green vegetables are being received.
신선초는 생약명으로는 도관초, 함초라 부르며 이명으로 명일엽, 신립초라고도 한다. 채소용으로 재배되며 높이가 약 1미터이며, 줄기는 곧게 자라서 가지가 갈라진다. 잎은 짙은 초록색으로 윤기가 있다. 가을에 연노랑의 작은 꽃이 복산형꽃차례로 피며, 향기가 독특하여 냄새를 맡으면 기분이 좋다. 줄기나 잎을 자르면 노란 즙이 나온다. 잎줄기를 따내면 다음날 새잎이 나올 정도로 생육이 왕성해서 '명일엽(明日葉)'이라는 이름으로도 불린다. 카로틴이나 비타민 C, 철을 많이 함유하며 강장작용이 있다고 알려져 있다.Sinseoncho is called medicinal herb as Dokwancho, Hamcho and also known as Myungilyeop and Sinchocho. It is cultivated for vegetables. It is about 1 meter high, and its stem grows straight and branches are split. The leaves are dark green and glossy. In autumn, small flowers of light yellow bloom in a double inflorescence, and the fragrance is unique and it makes you feel good. Cutting the stem or leaves yields yellow juice. When the stem is pulled out, the leaves grow so much that new leaves come out the next day, and it is also called the name of 'Myeongilyeop (明日 葉)'. Carotene, vitamin C, and iron are known to have a tonic effect.
신선초는 주로 아열대 지방에서 자생하고 국내에는 1970년대 들어와 현재 국내에서는 녹즙 등의 식품으로 많이 이용되고 있다. 예로부터 신선초는 고혈압, 간장병, 신경통 등에 민간요법으로 사용되어 왔으며, 항고지혈, 혈압강하, 항암작용, 위산분비억제 등에 관한 생리활성들이 보고되고 있다.Sinseoncho grows wild in subtropical regions, and in Korea in the 1970s, it is widely used as food such as green juice in Korea. Since ancient times, fresh vinegar has been used as a folk remedy for hypertension, liver disease, neuralgia, and physiological activities such as antihyperlipidemia, lowering blood pressure, anticancer activity, and gastric acid secretion have been reported.
최근 일본 타카라바이오 바이오 주식회사 연구소가 신선초(Angelica keiskei)에 함유된 2종류의 칼콘(4-hydroxyderricin, xanthoangelol)이 전구 지방세포에서 지방세포의 분화를 촉진시키는 활성과 지방 세포의 글루코오스 도입을 촉진시키는 활성이 있다는 사실을 발견한 이후 신선초 내 칼콘의 다양한 활성이 연구되고 있다.
Recently, Takara Bio Bio Co., Ltd. in Japan conducted two kinds of chalcones (4-hydroxyderricin and xanthoangelol) contained in Angelica keiskei to promote the differentiation of adipocytes in the precursor adipocytes and to promote the introduction of glucose into the adipocytes. Since the discovery of this, various activities of chalcone in fresh vinegar have been studied.
최근 건강에 대한 국민관심이 높아짐에 따라 매일 섭취하는 식품을 통하여 질병을 예방할 수 있는 기능성 식품 및 기능성 식품 소재 가공기술 연구가 활발히 진행되고 있다. 그 가운데 녹황색 채소는 베타-카로틴, 아스코르브산(ascorbic acid), 토코페롤 등의 비타민류와 각종 폴리페놀 화합물들이 다량 함유되어 있으며 이들 성분들은 노화방지, 발암억제, 각종 성인병의 원인이 되는 프리 라디칼을 효과적으로 억제하는 것으로 알려져 있다. 이와 같이 생리활성을 가진 녹황색 채소를 가열하지 않고 잘게 절단하여 빻아서 즙으로 만든 것이 녹즙이라 하는데 녹즙은 본래 녹황색 채소가 갖는 영양소가 체내에서 쉽게 소화 흡수 될 수 있도록 제조한 것이다.
Recently, as public interest in health increases, research on functional foods and functional food material processing technologies that can prevent diseases through foods taken daily is being actively conducted. Among them, green-yellow vegetables contain vitamins such as beta-carotene, ascorbic acid and tocopherol and various polyphenol compounds, and these components effectively prevent free radicals that cause aging, cancer suppression and various adult diseases. It is known to suppress. As such, it is called green juice that is made of green juice by cutting finely without heating the green yellow vegetable having physiological activity. Green juice is prepared to be easily digested and absorbed by the body.
현재까지 많은 연구자들에 의하여 녹즙이 갖는 생리활성에 대한 수많은 연구가 이루어졌으며 현재에도 많은 연구가 진행 중에 있는 실정이나 사료 및 비료, 토양 개량용 퇴비로 사용되고 있는 녹즙 부산물(박, 뿌리)에 관한 활용 연구는 아주 미미한 실정이다.
Many researchers have investigated the physiological activity of green juice to date, and many studies have been conducted on the green juice by-products (bakes, roots), which are being used as compost for improving feed, fertilizer, and soil. The research is very small.
현재 녹즙 전문회사에서 생산되고 있는 여러 가지 녹즙 제품들 중에서 녹즙용 원료로 활용한 한 후 폐기되는 부산물(박)에 대해서는 일부 산업용으로 재활용 하는 일부 사례는 있으나 수확 후 토양 내 잔존하는 원료의 뿌리에 대해서는 토양 품질 개선용 및 비료 또는 토양 내에서 그대로 폐기가 되고 있는 실정이다. 녹즙 소재로 활용하고 폐기되는 녹즙 뿌리의 양은 연간 폐기되는 양이 다르긴 하지만 대개 사용된 식물의 30~50%에 이르러 산업체에서는 이러한 녹즙용 작물의 수확 후 버려지는 부산물(뿌리)을 해결할 수 있는 방법을 마련하기 위해 많은 고심들을 하고 있다.
Among the various green juice products produced by green juice companies, there are some cases of recycling by-products (bakes) that are used as raw materials for green juice, but some of them are recycled for industrial purposes. Soil quality improvement and fertilizer or in the soil as it is being disposed of. Although the amount of green juice roots used and discarded as green juice materials varies from year to year, it is usually 30 to 50% of the plants used, and the industry has found a way to solve the by-products (roots) discarded after harvesting these green crops. There are many hardships to prepare.
또한 지금까지 녹즙용 과일과 채소를 수확하고 난 다양한 부산물로부터 추가로 유효한 성분을 추출하는 방법에 관해 보고된 바가 그리 많지 않으며 특히 신선초의 대표적 유효성분인 칼콘을 고농도로 함유한 추출물을 신선초 수확 후 토양 내에 잔존하는 부산물인 신선초 뿌리로부터 제조하는 방법에 관하여는 보고된 바가 전혀 없다.
In addition, there have not been many reports on how to extract additional effective ingredients from various by-products of green fruit and vegetable harvesting, and in particular, extracts containing high concentrations of chalcone, a representative active ingredient of fresh vinegar, and soil after harvesting fresh vinegar There has been no report on the preparation from the roots of fresh vinegar, which is a by-product remaining within.
이에 본 발명자들은 녹즙용 신선초를 수확하고 토양 내 잔존하는 신선초 뿌리의 활용방안에 대하여 연구하던 중 신선초 뿌리에는 신선초의 지표 성분이자 주요 기능성 성분인 칼콘이 다량 존재한다는 것을 밝혀내고, 이의 분리방법에 대하여 연구를 거듭하여 신선초 뿌리를 알코올로 추출하고 농축한 후 수용성 부분을 제거하면 고농도의 칼콘이 함유된 추출물을 제조할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.Therefore, the present inventors have found that there is a large amount of chalcon, which is an indicator component and major functional component of fresh vinegar, in the fresh vine root while harvesting fresh vinegar for green juice and studying the utilization method of the fresh vine root remaining in the soil. The study was repeated to complete the present invention by discovering that the extract of the fresh vinegar root with alcohol and then concentrated to remove the water-soluble portion can produce an extract containing a high concentration of chalcone.
따라서 본 발명의 목적은 따라서 본 발명의 목적은 (a) 신선초 뿌리를 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계; (b) 상기 추출물을 농축하는 단계; 및 (c) 상기 농축물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법을 제공하는 것이다.
Accordingly, an object of the present invention is that (a) extracting the fresh vinegar root with any one solvent selected from the group consisting of alcohol having 1 to 6 carbon atoms and a mixed solvent of water; (b) concentrating the extract; And (c) to provide a method for producing a high chalcone extract comprising a purification step of removing the water-soluble components from the concentrate.
본 발명의 다른 목적은 상기 방법에 의하여 제조된 고함유의 칼콘 추출물을 제공하는 것이다.
Another object of the present invention is to provide a high content of chalcone extract prepared by the above method.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 (a) 신선초 뿌리를 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계; (b) 상기 추출물을 농축하는 단계; 및 (c) 상기 농축물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 고함유의 칼콘 추출물 제조방법을 제공한다.
In order to achieve the above object, the present invention comprises the steps of: (a) extracting the fresh vinegar root with any one solvent selected from the group consisting of alcohol having 1 to 6 carbon atoms and a mixed solvent thereof; (b) concentrating the extract; And (c) provides a high content of chalcone extract manufacturing method comprising a purification step of removing the water-soluble components from the concentrate.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다.
In order to achieve another object of the present invention, the present invention provides a high chalcone extract prepared by the above method.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
신선초(Angelica keiskei Koidzumi)는 명일엽이라고도 불리는 미나리과의 아열대성 다년생 초목으로 비타민과 무기질이 풍부하고, 생리활성물질인 각종 플라보노이드, 쿠마린, 사포닌 등이 함유되어 있어 현재 국내에서 녹즙 및 생식 등의 원료로 사용되어 건강식품으로 주목받고 있는 녹색 채소이다.
Angelica keiskei Koidzumi) is a subtropical perennial herbaceous plant of the Araaceae family, also known as Myeongil Leaf, which is rich in vitamins and minerals, and contains various flavonoids, coumarins and saponins, which are bioactive substances, and is currently used as raw materials for green juice and raw food in Korea. Green vegetables are attracting attention.
본 발명의 신선초 뿌리는 신선초를 녹즙용 소재로 활용하고자 재배하여 수확 한 후 토양 내 잔존하여 주로 폐기되는 부산물이다. 본 발명의 신선초 뿌리는 신선초를 재배하여 수확 한 후 버려지는 신선초 뿌리에 대해 바람직하게는 그대로 이용할 수 있으며 이에 한정되는 것은 아니나 건조 또는 세척, 파쇄 등의 전처리 과정을 거쳐 이용할 수 있다. 상기 건조방법으로는 양건, 음건, 열풍건조 및 자연 건조하는 방법을 모두 사용할 수 있다. 바람직하게는 열풍 건조 일 수 있으며 이로 인하여 신선초 뿌리의 변질, 변폐를 막을 수 있다.
Fresh vine root of the present invention is a by-product that is mainly discarded by remaining in the soil after cultivation and harvesting to use the fresh vinegar as a material for green juice. Fresh vine root of the present invention can be preferably used as it is for the fresh vine root that is discarded after cultivating and harvesting fresh vinegar, but is not limited to this can be used through a pre-treatment process such as drying or washing, crushing. As the drying method, both dry, shade, hot air drying and natural drying may be used. Preferably, it may be hot air drying, thereby preventing deterioration and alteration of the roots of fresh vinegar.
본 발명은 (a) 신선초 뿌리를 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계; (b) 상기 추출물을 농축하는 단계; 및 (c) 상기 농축물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법을 제공한다. 이하, 상기 제조 방법을 각 단계별로 상세히 검토한다.
The present invention (a) extracting the fresh vinegar root with any one solvent selected from the group consisting of alcohol having 1 to 6 carbon atoms and a mixed solvent thereof; (b) concentrating the extract; And (c) provides a method for producing a high chalcone extract comprising a purification step of removing the water-soluble components from the concentrate. Hereinafter, the manufacturing method will be examined in detail for each step.
(a) 단계는 신선초 뿌리를 용매로 추출하는 단계이다. Step (a) is a step of extracting the fresh vine roots with a solvent.
본 발명의 신선초 뿌리는 당업계에 공지된 용매 추출법에 의해 추출할 수 있다. 추출용매로는 예를 들어, 물, 에탄올 및 메탄올과 같은 탄소수 1 내지 6개의 알코올, 아세톤, 에틸아세테이트, n-핵산, 디에틸에테르, 아세톤, 벤젠과 같은 유기용매 중에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합용매를 사용할 수 있다. 바람직하게는, 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 용매로 추출할 수 있다.
Fresh vine root of the present invention can be extracted by a solvent extraction method known in the art. Examples of the extraction solvent include any one selected from alcohols having 1 to 6 carbon atoms such as water, ethanol and methanol, organic solvents such as acetone, ethyl acetate, n-nucleic acid, diethyl ether, acetone, and benzene, or a mixture thereof. Solvents may be used. Preferably, the solvent may be extracted with any one solvent selected from the group consisting of alcohols having 1 to 6 carbon atoms and a mixed solvent of water.
가장 바람직하게는 상기 추출용 용매는 에탄올일 수 있다. 용매로 물을 이용하는 경우에는 에탄올 또는 에탄올과 물의 혼합물을 용매로 사용한 경우에 비하여 수율이 매우 낮다. 에탄올과 물의 혼합물을 용매로 사용한 경우 에탄올의 비율이 높을수록 추출수율이 좋으며 바람직하게는 에탄올의 비율이 95%이상인 혼합물이 용매로 사용될 수 있다.Most preferably, the extraction solvent may be ethanol. When water is used as the solvent, the yield is much lower than when ethanol or a mixture of ethanol and water is used as the solvent. When a mixture of ethanol and water is used as the solvent, the higher the ratio of ethanol, the better the extraction yield. Preferably, a mixture of 95% or more of ethanol may be used as the solvent.
추출 방법은 상기 용매를 사용하여 냉침, 온침, 가열 등 통상의 추출방법이 사용 가능하다. 에탄올을 이용한 추출 시 신선초 뿌리와 에탄올의 비율은 특별히 한정되지 아니하나, 신선초 뿌리에 에탄올을 중량기준 1배 내지 10배로 첨가할 수 있다. 바람직하게는 추출효율을 증가시키기 위하여 신선초 뿌리에 대하여 에탄올을 2배 내지 4배로 첨가할 수 있다. As the extraction method, conventional extraction methods such as cold needle, warm needle and heating can be used using the solvent. When the extraction using ethanol is not particularly limited ratio of fresh vinegar root and ethanol, ethanol may be added to the root of
본 발명의 일실험예에서는 추출용매를 달리하여 실시예 1의 방법에 따라 신선초뿌리를 추출하였다. 그 결과 100% 에탄올로 추출한 경우 가장 효율이 높은 것을 확인하였다.
In one experimental example of the present invention, the fresh vine root was extracted according to the method of Example 1 with different extraction solvents. As a result, it was confirmed that the highest efficiency when extracted with 100% ethanol.
추출 시 온도는 추출성분의 파괴가 일어나지 않는 한 특별히 제한되지는 않으나, 4℃ 내지 120℃일 수 있고, 바람직하게는 25℃ 내지 50℃일 수 있으며 가장 바람직하게는 25℃ 내지 35℃일 수 있다.
The temperature at the time of extraction is not particularly limited as long as the extraction component is not destroyed, but may be 4 ° C to 120 ° C, preferably 25 ° C to 50 ° C, and most preferably 25 ° C to 35 ° C. .
추출시간은 추출온도 및 추출용매에 따라 달라지나 100% 에탄올 용매로 25℃ 내지 30℃에서 추출하는 경우 1시간 내지 48시간일 수 있고, 바람직하게는 1시간 내지 5시간동안일 수 있으며 가장 바람직하게는 2시간 내지 3시간 일 수 있다. The extraction time varies depending on the extraction temperature and the solvent, but may be 1 hour to 48 hours, preferably 1 hour to 5 hours, most preferably when extracted at 25 ℃ to 30 ℃ with 100% ethanol solvent May be from 2 hours to 3 hours.
본 발명의 일실험예에서는 추출시간을 달리하여 신선초 뿌리를 추출하였다. 그 결과 3 시간 이상 추출하는 경우 추출 시간 연장에 따른 추출물 함량 증가가 줄어들어 추출효율이 감소하였으며 2 시간에서 3시간 동안 추출하는 경우 가장 효율이 높은 것으로 나타났다.
In one experimental example of the present invention, the extract of Sinchocho root was extracted by varying the extraction time. As a result, the extraction efficiency decreased by increasing the extraction time when the extraction time was extended for 3 hours or more, and the highest efficiency was obtained when the extraction was performed for 2 to 3 hours.
(b) 단계는 상기 추출물을 농축하는 단계이다.Step (b) is the step of concentrating the extract.
농축은 용액중의 용매를 제거하고 용질의 농도를 높이는 것을 말한다. 상기 추출물은 당업계에 공지된 농축장치 또는 농축법에 의해 농축할 수 있으며 예를 들어 침전농축, 증발농축, 감압농축, 한외여과법, 역삼투법, 원심분리법 일 수 있다. 칼콘은 열에 안정성이 높으나 에탄올 알콜의 안전한 사용을 위하여 바람직하게는 40℃ 내지 55℃에서 감압 농축으로 농축 할 수 있다.
Concentration refers to removing the solvent in the solution and increasing the concentration of the solute. The extract may be concentrated by a concentrator or concentration method known in the art and may be, for example, precipitation concentration, evaporation concentration, reduced pressure concentration, ultrafiltration, reverse osmosis, centrifugation. Chalcone is highly thermally stable but can be concentrated under reduced pressure at 40 ° C. to 55 ° C. for safe use of ethanol alcohol.
농축비율은 바람직하게는 1/2에서 1/10일 수 있으며, 가장 바람직하게는 1/4에서 1/5일 수 있다. 1/10이상으로 농축하는 경우 회수 및 여과 등 과정에서 칼콘성분의 손실이 발생하게 된다.
The enrichment ratio may preferably be from 1/2 to 1/10, most preferably from 1/4 to 1/5. If the concentration is greater than 1/10, loss of chalcone components occurs during recovery and filtration.
본 발명의 일실험예에서는 추출물을 농축비율을 달리하여 농축하였다. 그 결과 최대로 농축하는 경우 회수시 칼콘 성분의 손실이 발생하며 1/5의 비율로 농축하는 경우 회수 및 여과에 적합한 것으로 확인되었다.
In one experimental example of the present invention, the extract was concentrated by varying the concentration ratio. As a result, when the concentration is maximized, the loss of the chalcone component occurs during recovery, and when concentrated at a ratio of 1/5, it was found to be suitable for recovery and filtration.
(c) 단계는 농축물에서 수용성 성분을 제거하여 정제하는 단계이다.Step (c) is the step of purifying by removing the aqueous component from the concentrate.
상기 정제는 농축물에서 수용성 성분을 제거하여 본 발명의 칼콘 함량을 높이는 것이며 공지의 어떠한 정제과정도 가능하며, 이에 한정되지는 아니하나 예를 들어 여과지를 이용한 침전물 분리, 일정한 분자량 컷-오프 값을 갖는 한외여과막을 이용한 분리, 다양한 크로마토그래피(크기, 전하, 소수성 또는 친화성에 따른 분리를 위해 제작된 것)에 의한 분리, 탈색과정일 수 있다. 바람직하게는 상기 농축과정에서 석출되는 침전물을 저온 침지법 또는 원심 분리법으로 여과하여 침전물을 수득하고 이를 다시 물과 혼합하여 재차 여과하여 침전물을 수득하는 방법에 의할 수 있다.The purification is to increase the chalcone content of the present invention by removing the water-soluble component from the concentrate, and any known purification process is possible, but is not limited thereto, for example, sediment separation using filter paper, and a constant molecular weight cut-off value. Separation using an ultrafiltration membrane having, separation by various chromatography (manufactured for separation according to size, charge, hydrophobicity or affinity), may be a decolorization process. Preferably, the precipitate precipitated in the concentration process may be filtered by low temperature dipping or centrifugation to obtain a precipitate, which may be mixed with water and filtered again to obtain a precipitate.
신선초 뿌리에서 칼콘은 비수용성 성분에 다량 함유되어 있다.In the roots of fresh vinegar, chalcone is found in a large amount of water-insoluble ingredients.
본 발명의 일실험예에서는 신선초 뿌리의 에탄올 추출물을 농축하여 수용성 성분과 비수용성 성분을 분리하여 각각의 칼콘 함량을 측정하였다. In one experimental example of the present invention, the concentration of ethanol extract of the root of fresh vinegar was separated and the water-soluble component and the non-water-soluble component were measured to determine the respective chalcone content.
그 결과 수용성 부분에는 2.02mg/g의 칼콘이 함유되어 있는 반면 비수용성 부분에는 127.74mg/g의 칼콘이 함유되어 있는 것으로 나타나, 비수용성 부분은 수용성 부분에 비하여 약 63.05배 많은 칼콘을 함유하고 있는 것을 확인하였다. 이러한 사실은 본 발명자들에 의하여 최초로 밝혀진 것이다.
As a result, the water-soluble portion contained 2.02 mg / g of chalcone, while the water-insoluble portion contained 127.74 mg / g of chalcone, and the water-insoluble portion contained about 63.05 times more chalcone than the water-soluble portion. It was confirmed. This fact was first revealed by the inventors.
한편 본 발명의 추출물 중 칼콘 비율을 더욱 높이기 위하여 상기 물을 이용하여 수용성 성분을 제거한 침전물을 다시 탄소수 1개 내지 6개의 알코올에 용해하여 여과하는 과정을 추가로 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이 칼콘 성분은 비수용성 성분에 많이 포함되므로 알코올에 용해 시 칼콘 성분은 알코올에 녹아 필터를 통과한다. 따라서 여과된 여액을 회수하여 농축 후 동결건조하면 칼콘 비율이 더욱 높아진 추출물을 수득할 수 있다.
Meanwhile, in order to further increase the ratio of chalcone in the extract of the present invention, the precipitate may be further dissolved by removing the water-soluble component using water and then filtered in 1 to 6 carbon atoms. As described above, since the chalcone component is included in a large number of water-insoluble components, the chalcone component dissolves in alcohol and passes through the filter. Therefore, the filtered filtrate is recovered, concentrated and lyophilized to obtain an extract having a higher chalcone ratio.
따라서 본 발명의 제조방법은 신선초 뿌리에서 고농도의 칼콘을 함유한 추출물을 제조한다.Therefore, the preparation method of the present invention prepares an extract containing a high concentration of chalcone in the root of fresh vinegar.
본 발명의 일실시예에서는 신선초 뿌리에 300중량%의 에탄올을 투입하여 교반하면서 열을 가하여 25℃에서 3시간 동안 추출한 추출액을 여과 후 농축하여 극성에 의한 용해방법으로 수용성성분을 제거하고 진공건조 하는 방법으로 칼콘을 높은 농도로 함유한 추출물을 제조하였다.In one embodiment of the present invention by adding 300% by weight of ethanol to the roots of fresh vinegar while stirring and extracting the extracted extract for 3 hours at 25 ℃ filtered and concentrated to remove the water-soluble components by a polar dissolution method and vacuum drying The extract containing the high concentration of chalcone was prepared by the method.
상기 방법으로 제조된 추출물의 성분을 분석한 결과 본 발명의 방법에 의하는 경우 용수추출방법에 의하는 경우에 비하여 칼콘 함유량이 월등하다(실시예 1-2 참조).
As a result of analyzing the components of the extract prepared by the above method, the chalcone content is superior to that of the water extraction method according to the method of the present invention (see Example 1-2).
또한 본 발명의 방법으로 제조된 추출물에 함유된 칼콘은 잔소안제롤(xanthoangelol) 또는 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)일 수 있다.In addition, the chalcone contained in the extract prepared by the method of the present invention may be xanthoangelol or hydroxydericin.
본 발명의 일실시예에서는 본 발명의 방법에 의하여 제조된 추출물을 분말화 하여 AK-CoR을 제조하고 이의 유효성분의 종류와 함량을 NMR 및 HPLC를 통하여 측정하였다. 그 결과 본 발명의 방법에 의하여 제조된 추출물의 칼콘은 주로 잔소안제롤과 하이드록시데리신이며 그 함량은 잔소안제롤의 경우 89.104 mg/g이, 하이드록시데리신의 경우 38.64 mg/g이 함유되어 있는 것을 확인하였다(실시예 1-2 참조).
In an embodiment of the present invention, AK-CoR was prepared by powdering the extract prepared by the method of the present invention, and the type and content of the active ingredient thereof were measured by NMR and HPLC. As a result, the chalcone of the extract prepared by the method of the present invention is mainly Xanoxerol and hydroxydericin, and its content is 89.104 mg / g in case of Xanzonerol, 38.64 mg / g in case of hydroxydericin It was confirmed that there was (see Example 1-2).
또한 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a high chalcone extract prepared by the above method.
본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있는 특징이 있다.Extract of the present invention is characterized by containing a high concentration of chalcone.
본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있어 우수한 간기능 보호, 항암, 작용을 보이며, 이러한 기능은 기존의 신선초 추출물에 비하여 월등히 우수하다.Extract of the present invention is contained in a high concentration of chalcone shows excellent liver function protection, anti-cancer, action, this function is significantly superior to the existing fresh vinegar extract.
본 발명의 일실시예에서는 본 발명의 조성물의 간 기능보호, 항암(위암, 간암) 작용에 관한 동물 실험 또는 세포실험을 실시하였다. 그 결과 본 발명의 조성물은 생쥐의 간 독성을 유발한 생쥐에서 GPT 수치를 억제하고, 암세포(간암, 위암의 생존율을 떨어 뜨리는 효과를 확인하였으며, 이러한 특성은 기존의 신선초 추출물에 비하여 월등히 우수함을 확인하였다(실시예 2 참조).
In one embodiment of the present invention was carried out animal experiments or cell experiments on the liver function protection, anti-cancer (stomach cancer, liver cancer) action of the composition of the present invention. As a result, the composition of the present invention inhibited GPT levels in mice that induced liver toxicity of mice, and confirmed the effect of lowering the survival rate of cancer cells (liver cancer and stomach cancer, and these properties were confirmed to be superior to the existing fresh vinegar extract. (See Example 2).
본 발명의 추출물은 상술한 바와 같은 효능을 나타낼 뿐만 아니라, 식용, 약용으로 사용되는 식물에서 추출한 것이므로 인체에 무해하며, 장기간 사용에 따른 부작용이 발생하지 않는다. 이는 식품의약품안전청의 식품 원재료(신선초) 검색 결과, 알 수 있는 사실이다.
The extract of the present invention not only exhibits the efficacy as described above, but is also harmless to the human body because it is extracted from plants used for food and medicinal purposes, and does not cause side effects due to long-term use. This is true from the results of the search results of food raw materials (fresh vinegar) by the Korea Food and Drug Administration.
따라서 본 발명은 신선초 뿌리에서 칼콘을 고농도로 함유한 추출물을 제조하는 방법 및 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다. 본 발명의 방법은 기존의 녹즙 음용용 소재로 사용하는 신선초 재배 후의 뿌리로 부터 나오는 부산물로 높은 함량의 칼콘을 함유한 추출물을 제조하는데 효과적이다. 또한 본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있어, 간기능 보호 및 항암 효과가 우수하다.
Therefore, the present invention provides a method for producing an extract containing a high concentration of chalcone in the root of fresh vinegar and provides a chalcone-containing extract prepared by the method. The method of the present invention is effective to prepare an extract containing a high content of chalcone as a by-product from the root after cultivation of fresh vinegar used as a conventional green juice drinking material. In addition, the extract of the present invention contains a high concentration of chalcone, it is excellent in liver function protection and anticancer effect.
도 1은 본 발명의 칼콘 고함량 추출물의 제조 방법을 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 방법에 의해 제조된 추출물(AK-CoR)의 HPLC분석 결과이다. 도면에서 첫 번째 피크가 4-하이드록시데리신이고, 두 번째 피크가 잔소안제롤을 나타낸다.
도 3은 AK-CoR의 기능성 성분인 칼콘(4-hydroxyderricin, xanthoangelol)2종에 대한 스텐다스(표준 성분) 물질을 HPLC로 분석한 결과이다. 도면에서 첫 번째 피크가 4-하이드록시데리신이고, 두 번째 피크가 잔소안제롤을 나타낸다.
도 4는 본 발명의 AK-CoR을 7일간 경구투여한 후, 혈청 GTP의 변화를 나타낸 것이다.
도 5는 위암세포에 대한 칼콘 추출물의 항암 효과를 농도별로 나타낸 것이다.
도 6은 AK-CoR 투여를 통한 위암 세포의 사멸 및 생장 억제능에 대해 시간 경과에 따라 관찰한 사진이다.
도 7은 간암세포에 대한 칼콘 추출물의 항암 효과를 농도별로 나타낸 것이다.
도 8은 AK-CoR 투여를 통한 간암 세포의 사멸 및 생장 억제능에 대해 시간 경과에 따라 관찰한 사진이다.1 is a schematic diagram showing a method for producing a high chalcone extract of the present invention.
Figure 2 is a HPLC analysis of the extract (AK-CoR) prepared by the method of the present invention. The first peak in the figure is 4-hydroxydericin and the second peak represents residues anrol.
FIG. 3 shows the results of HPLC analysis of standard (standard component) materials for two kinds of functional components of AK-CoR, chalcone (4-hydroxyderricin, xanthoangelol). The first peak in the figure is 4-hydroxydericin and the second peak represents residues anrol.
Figure 4 shows the change in serum GTP after oral administration of AK-CoR of the present invention for 7 days.
Figure 5 shows the anticancer effect of the chalcone extract on gastric cancer cells by concentration.
Figure 6 is a photograph observed over time for the ability to inhibit the death and growth of gastric cancer cells through AK-CoR administration.
Figure 7 shows the anticancer effect of the chalcone extract on liver cancer cells by concentration.
Figure 8 is a photograph observed over time for the ability to inhibit the death and growth of liver cancer cells through AK-CoR administration.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.
<실험예 1>Experimental Example 1
신선초 뿌리로부터 칼콘 성분 추출 공정 수립Established Chalcone Extraction Process from Fresh Roots
1. 추출 용매 및 시간1. Extraction solvent and time
1) 추출용매에 따른 추출효율 시험1) Extraction efficiency test according to extraction solvent
추출용매에 따른 추출효율을 비교하기 위하여 정제수, 30% 에탄올, 60% 에탄올 및 100% 에탄올로 실시예1의 방법에 따라 추출하였다.
In order to compare the extraction efficiency according to the extraction solvent was extracted according to the method of Example 1 with purified water, 30% ethanol, 60% ethanol and 100% ethanol.
그 결과 정제수로 추출한 경우 에탄올 추출에 비하여 수율이 매우 떨어지는 것을 확인하였으며, 에탄올 추출의 경우 100% 에탄올로 추출한 경우 가장 효율이 높은 것을 확인하였다.
As a result, when extracted with purified water, it was confirmed that the yield is very low compared to ethanol extraction, and when ethanol extraction was extracted with 100% ethanol, it was confirmed that the highest efficiency.
2) 추출시간에 따른 추출효율 시험2) Extraction efficiency test according to extraction time
추출시간에 따른 추출효율을 비교하기 위하여 실시예1의 방법에 따라 추출하되 추출시간을 1시간, 2시간, 3시간 및 5시간으로 하여 추출하였다.In order to compare the extraction efficiency according to the extraction time was extracted according to the method of Example 1, extraction time was extracted as 1 hour, 2 hours, 3 hours and 5 hours.
그 결과, 1시간과 2시간 사이가 가장 그 증가폭이 큰 것으로 나타났다. As a result, the increase was greatest between 1 hour and 2 hours.
따라서 1시간에서 5시간까지 1시간 간격으로 추출 시간을 늘려 실험을 하였다. Therefore, the experiment was performed by increasing the extraction time at 1 hour interval from 1 hour to 5 hours.
그 결과 2시간에서 3시간 동안 추출하는 경우가 가장 효율이 높은 것으로 나타났다.
As a result, the extraction was the most efficient in the case of extraction for 2 to 3 hours.
3) 추출온도에 따른 추출효율 시험3) Extraction efficiency test according to extraction temperature
추출온도에 따른 추출효율을 비교하기 위하여 실시예1의 방법에 따라 추출하되 추출온도를 실온, 25℃ 및 55℃로 하여 추출하였다.
In order to compare the extraction efficiency according to the extraction temperature was extracted according to the method of Example 1, the extraction temperature was extracted at room temperature, 25 ℃ and 55 ℃.
그 결과 온도가 높아질수록 고형물의 함량이 증가하기는 하나 55℃ 이상은 안정도가 떨어져 공정 수행이 어려워 25℃ 내지 35℃가 적합한 것으로 나타났다.
As a result, as the temperature increases, the solid content increases, but it is difficult to perform the process because the stability is lower than 55 ° C., and 25 ° C. to 35 ° C. is suitable.
2. 농축 및 여과2. Concentration and Filtration
1) 가장 효율적인 농축 농도를 확립하기 위하여 상기 추출된 추출물을 1/2비율, 1/5비율 및 최대로 농축을 실시하였다.
1) The extracted extract was concentrated to 1/2 ratio, 1/5 ratio and maximum to establish the most efficient concentration concentration.
그 결과 농축이 진행되면 고형물의 생성이 증가하기는 하나 최대로 농축하는 경우 회수시 손실분이 발생하므로 1/5의 비율이 적합한 것으로 확인되었다.
As a result, although the formation of solids increases as the concentration proceeds, it is confirmed that a ratio of 1/5 is suitable because the loss occurs when the concentration is maximized.
2) 유효성분 회수를 위한 여과공정을 최적화하기 위하여 20메쉬 여과망 또는 마이크로필터를 이용한 여과, 원심분리 및 분액깔때기를 이용한 여과를 실시하였다.2) In order to optimize the filtration process for recovering the active ingredient, filtration using a 20 mesh filter network or a micro filter, filtration using a centrifugal separator and a funnel was performed.
그 결과 원심분리의 경우 회수 효율은 높으나 회수시 다량의 손실분이 발생하며, 작업이 번거롭다. 분액깔때기의 경우 분리 시간이 길며 용량이 적고 정밀분리가 어렵다. 여과망을 이용한 경우 20메쉬 여과망은 회수율이 적고, 마이크로필터를 이용하는 경우 회수율이 양호하며 작업 효율이 높은 것을 확인하였다.
As a result, in the case of centrifugation, the recovery efficiency is high, but a large amount of loss occurs during recovery, and the work is cumbersome. Separation funnels have a long separation time, low capacity, and are difficult to precisely separate. In the case of using the filter network, the 20 mesh filter network has a low recovery rate, and when the micro filter is used, the recovery rate is good and the working efficiency is high.
3. 분리정제3. Separation and Purification
1) 지표성분의 순도를 높이기 위하여 NaOH 정제, 물 정제 및 에탄올 정제를 실시하여 각각의 순도를 측정하였다. 1) In order to increase the purity of the indicator component NaOH purification, water purification and ethanol purification was carried out to measure the purity of each.
그 결과 NaOH 정제의 경우 순도가 오히려 감소하였으며, 물 정제의 경우 정제의 효율이 낮다. 에탄올 정제의 경우 고형물에 혼입되어 있는 수용성 성분을 제거하여 순도가 증가하는 것을 확인하였다.
As a result, the purity of NaOH tablets rather decreased, and the purification efficiency of water tablets was low. In the case of ethanol purification, it was confirmed that the purity was increased by removing the water-soluble components mixed in the solids.
2) 에탄올로 추출한 추출물을 감압농축방법으로 농축하여 불용성 침전물을 회수 건조하여 알콜에 녹이고 여과지로 여과 후 농축 건조하여 비수용성 성분을 수득하고 상기 불용성 침전물을 회수하고 남은 용액을 농축 건조하여 수용성 성분을 수득하는 방법으로 수용성 성분과 비수용성 성분을 분리하였다.2) Concentrate the extract extracted with ethanol by vacuum concentration to recover insoluble precipitate, dissolve in alcohol, filter with filter paper and concentrate to dryness to obtain a non-aqueous component. By the method of obtaining, the water-soluble component and the water-insoluble component were separated.
HPLC 정량분석으로 이들의 칼콘 함량을 측정한 결과 수용성 성분에는 약 2.02mg/g, 비수용성 성분에는 약 127.74mg/g의 칼콘이 함유되어 있는 것을 확인하였다(도 3 참조). 이로서 신선초 뿌리의 에탄올 추출물 중 칼콘 성분은 비수용성 부분에 대부분 포함되어 있는 것을 확인하였다.
As a result of measuring their chalcone content by HPLC quantitative analysis, it was confirmed that the chalcone contained about 2.02 mg / g in water-soluble components and about 127.74 mg / g in non-aqueous components (see FIG. 3). As a result, it was confirmed that the chalcone component of the ethanol extract of Sinchocho root is mostly contained in the water-insoluble part.
<< 실시예Example 1> 1>
본 발명의 방법에 의한 By the method of the invention
칼콘Calcon
추출물 제조 Extract manufacturer
<1-1> <1-1> AKAK -- CoRCoR 제조 Produce
녹즙용 신선초의 수확 후 토양 내 잔존하는 부산물(뿌리)에 300중량%의 에탄올을 투입하여 교반하면서 열을 가하여 25℃에서 2시간 동안 추출하였다.After harvesting the fresh vinegar for green juice, 300% by weight of ethanol was added to the by-products (roots) remaining in the soil, and the mixture was heated and stirred for 2 hours at 25 ° C.
추출액을 이송관을 통하여 이송시키면서 이송관 내에서 1mesh에서 150mesh까지 여과하였다. 증발건조기(evaporator)를 이용하여 40브릭스(brix)로 저온 농축하여 에탄올 성분을 제거하고 이를 다시 60브릭스(brix)까지 55℃에서 농축하여 칼콘을 석출, 침지시켰다.The extract was filtered from 1mesh to 150mesh in the transfer tube while transferring through the transfer tube. The evaporator was used to evaporate to 40 brix at low temperature to remove ethanol and then concentrate it at 60 ° C. at 55 ° C. to precipitate and immerse the chalcone.
상기용액에서 석출된 성분 중 수용성 성분을 제거하고자 침전물의 10배수의 물을 첨가하여 수용성 성분 제외한 비수용성 성분을 원심 분리법을 이용하여 여과, 회수하였다. 회수 침지된 성분을 조칼콘으로 보고 이를 침전물의 5배수의 물을 재첨가하여 동일한 방법으로 2차 필터를 실시하였다.
In order to remove the water-soluble component of the precipitated component in the
침지 여과 된 추출물의 칼콘 비율을 더욱 높이기 위하여 상기의 방법이 끝나면 에탄올(95%)을 침전물의 15배수 첨가하여 용액을 가온교반(40℃에서 1시간)하여 치소필터를 사용 여과 후 여액을 감압 농축 한 후 동결건조 하여 건조된 고형물을 파우더로 제조하여 이를 AK-CoR이라 명명하였다.In order to further increase the chalcone ratio of the immersed filtered extract, after the above method, ethanol (95%) was added to 15 times of the precipitate, and the solution was heated and stirred (1 hour at 40 ° C). The filtrate was concentrated under reduced pressure after filtration. After lyophilization, the dried solid was made into a powder, which was named AK-CoR.
<1-2> 성분 분석<1-2> Component Analysis
칼콘 강화 소재의 성분 및 함량 분석은 HPLC 분석을 통해 진행을 하였다. 분석의 조건은 컬럼: Shiseido CAPCELL PAK C18, UG120, 5 (4.6 mm I.D. x 250 mm), 온도: 35 ℃, 유속: 1500 ㎕/min(15.0MPa), 측정파장: UV 365 nm, 시료투여량: 20 , 이동상 조성: 1% 아세트산+메탄올:증류수=8:2(v/v%), 측정시간: 15 min(7~10min ; 샘플)의 조건으로 실시를 하였다.Component and content analysis of the Calcon reinforced material was carried out through HPLC analysis. The conditions of the analysis were columns: Shiseido CAPCELL PAK C18, UG120, 5 (4.6 mm ID x 250 mm), temperature: 35 ° C., flow rate: 1500 μl / min (15.0 MPa), measurement wavelength: UV 365 nm, sample dose: 20, mobile phase composition: 1% acetic acid + methanol: distilled water = 8: 2 (v / v%), measurement time: 15 min (7 ~ 10 min; sample) was carried out under the conditions.
HPLC 분석을 통하여 나온 두 유효성분을 분획, 수득하여 구조분석을 하여 동정을 실시하였다(하기 실시예 1-3 참조).Two active ingredients obtained through HPLC analysis were fractionated and obtained by structural analysis (see Example 1-3 below).
분석하고자 하는 시료를 정량 후 메탄올을 가하여 10분간 초음파 추출 후 이 액을 멤브레인 여과(0.45 ㎛)하여 각각 시험용액으로 사용하였다.After quantifying the sample to be analyzed, methanol was added thereto, followed by ultrasonic extraction for 10 minutes, and the solution was membrane filtered (0.45 μm), and used as a test solution.
HPLC로 분석 된 시료의 함량은 칼콘의 지표 성분 분석을 통해 얻어진 검량선식을 통해 샘플 투입량과 희석 농도를 적용하여 최종 시료 내 칼콘 함량을 계산하였다.The content of the sample analyzed by HPLC was calculated by applying the sample input amount and the dilution concentration through the calibration curve obtained through the analysis of the indicator components of the chalcones to calculate the chalcone content in the final sample.
그 결과 도 2 및 도 3에서 보는 바와 같이, AK-CoR에는 하이드록시데리신과 잔소안제롤이 전체 성분의 127.74mg/g로 함유되어 있는 것을 확인하였으며, 그 농도는 하이드록시데리신의 경우 38.64 mg/g이며, 잔소안제롤의 경우 89.104 mg/g임을 확인하였다.
As a result, as shown in FIGS. 2 and 3, it was confirmed that AK-CoR contained 127.74 mg / g of hydroxydericin and residues anrolol, and its concentration was 38.64 mg / g of hydroxydericin. g, and it was confirmed that the residue was 89.104 mg / g.
<1-3> 구조 분석<1-3> structural analysis
EI-MS와 NMR 스펙트럼 분석을 통하여 본 발명의 AK-CoR의 유효성분을 분석하였다. EI-MS는 JMS-AX505WA(JEOL)을, NMR은 Advance 600 spectrometer(Bruker)를 사용하였다. 그 결과 AK-CoR의 유효성분은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 구조를 가지는 하이드록시데리신과 잔소안제롤로 동정되었다.The active ingredient of AK-CoR of the present invention was analyzed by EI-MS and NMR spectrum analysis. EI-MS used JMS-AX505WA (JEOL) and NMR used Advance 600 spectrometer (Bruker). As a result, the active ingredient of AK-CoR was identified as hydroxydericin and zanoxanol having the structures of Formulas (1) and (2).
화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량은 EI/MS 스펙트럼에서 분자이온피크([M]+ m/z 392)로부터 392로 결정되었다. 1H-NMR(600MHz, CDCl3) 스펙트럼에서 δ 1.59(3H, s, 7''-CH3), 1.63(3H, s, 8''-CH3), 1.85(3H, s, 3''-CH3), 2.08(2H, m, 4''-H), 2.10(2H, m, 5''-H), 3.49(1H, d, J=7.1 Hz, 1''-H), 5.05(1H, m, 6''-H), 5.30(1H, t, J=7.1 Hz, 2''-H), 6.43(1H, d, J=8.9 Hz, 5'-H), 6.88(2H, d, J=8.5 Hz, 3,5-H), 7.46(1H, d, J=15.4 Hz, α), 7.55(2H, d, J=8.5 Hz, 2,6-H), 7.72(1H, d, J=8.9 Hz, 6'-H), 7.83(1H, d, J=15.4 Hz, β), 13.88(1H, s, 2'-OH)이 관측되었으며, 13C-NMR(150MHz, CDCl3) 스펙트럼에서 δ 16.5(3''-CH3), 17.9(7''-CH3), 21.9(1''-C), 25.9(8''-CH3), 26.6(5''-C), 39.9(4''-C), 108.1(5', 3''-C), 114.2(1'-C), 114.3(3'-C), 116.2(3, 5-C), 118.2(α-C), 121.2(2''-C), 123.9(6''-C), 127.9(1-C), 130.8(2, 6'-C), 139.9(7''-C), 144.4(β-C), 162.1(4, 2'-C), 164.1(4'-C), 192.5(C=O)가 관측되어 문헌을 조사하여본 결과 잔소안제롤로 동정되었다.The molecular weight of the compound represented by
화학식 2로 표시되는 화합물은 분자량은 EI/MS 스펙트럼에서 분자 이온피크([M]+ m/z 338)로부터 338로 결정되었다. 1H-NMR(600MHz, CDCl3) 스펙트럼에서 δ 1.60(3H, s, 4''-CH3), 1.71(3H, s, 5''-CH3), 3.31(1H, d, J=7.0 Hz, 1''-H), 3.82(3H, s, 4-OCH3), 5.30(1H, t, J=7.0 Hz, 2''-H), 6.41(1H, d, J=9.0 Hz, 5'-H), 6.79(2H,d, J=8.5 Hz, 3,5-H), 7.36(1H, d, J=15.4 Hz, α), 7.70(2H, d, J=9.4 Hz, 2,6-H), 7.70(1H, d, J=9.4 Hz, 6'-H), 7.72(1H, d, J=15.4 Hz, b), 13.38(1H, s, 2'-OH)이 관측되었으며, 13C-NMR(150MHz, CDCl3) 스펙트럼에서 δ 18.0(4''-CH3), 21.9(1''-C), 26.0(5''-CH3), 56.0(4-OCH3), 102.4(5'-C), 108.1(5', 3''-C), 114.8(1'-C), 114.3(3-C), 117.8(5-C), 118.1(3', α-C), 122.2(2''-C), 127.7(1-C), 129.4(6'-C), 130.8(6-C), 132.2(3''-C), 144.4(β-C), 163.2(4, 2'C), 163.5(4'-C), 158.6(4-C), 163.5(4'-C), 192.7(C=O)이 관측되어 문헌을 조사하여본 결과 하이드록시데리신으로 동정되었다.
The compound represented by
<< 실시예Example 2> 2>
AKAK
--
CoRCoR
기능성 효능 검증 Functional efficacy verification
<2-1> 간 기능 보호 작용<2-1> liver function protection
사염화탄소로 인한 간 독성에 대한 보호 효과를 알아보기 위하여 ICR 생쥐에 AK-CoR 166.5mg/kg, 밀크시슬 27mg/kg, 명일엽 녹즙 333.5mg/kg의 용량으로 7일 동안 경구투여 한 후 사염화탄소(CCl4)를 복강 투여해 혈청을 분석하였다.To evaluate the protective effect of carbon tetrachloride on liver toxicity, ICR mice were orally administered with AK-CoR 166.5 mg / kg, milk thistle 27 mg / kg, and green leaf juice 333.5 mg / kg for 7 days, followed by carbon tetrachloride (CCl 4 ) Was intraperitoneally administered to analyze the serum.
그 결과, 도 4에서 보는 바와 같이 유발군에 비하여 GPT(글루타믹-피루빅 트렌스아미네이즈)가 유의적으로 낮게 나타났다.
As a result, as shown in FIG. 4, GPT (glutamic-pyruvic transaminases) was significantly lower than that of the induction group.
<2-2> 항암 작용<2-2> anticancer action
실험에 사용 될 각 항암 세포를 헤모사이토미터(hemocytometer)를 이용하여 세고, 96 웰 플레이트(96well plate)에 각 웰당 10,000개의 세포를 배분하였다. 37도 5% CO2 조건에서 24시간 배양 후 세럼이 없는 배양액으로 교체하고 칼콘 샘플을 각 농도별로 웰에 처리하였다.Each anticancer cell to be used in the experiment was counted using a hemocytometer, and 10,000 cells per well were distributed to a 96 well plate. After 24 hours of incubation at 37
칼콘이 처리된 플레이트를 같은 조건에서 48시간 배양 후 웰에 있는 배양액을 제거하고 2mg/ml 농도의 MTT solution을 20㎕씩 첨가한 후 37도 5%co2 조건에서 약 3시간 배양하였다. 이후 MTT solution을 제거하고 100% DMSO를 well 당 100ul씩 첨가한 후 플레이트 쉐이커(plate shaker)로 섞어준 후 ELISA 리더기를 사용하여 540nm~ 610nm 에서 흡광도를 측정하였다.The plate treated with chalcone was incubated for 48 hours in the same condition, and then the culture solution in the well was removed, and 20 μl of 2 mg / ml MTT solution was added thereto, followed by incubation for about 3 hours at 37 °
위암 세포에 대한 항암 효과를 확인하기 위하여, 칼콘 함량이 각각 117mg과 180mg/g 인 샘플을 위암세포에 각각 5, 25, 50, 100, 200㎍/ml 농도로 처리하였다. 그 결과, 도 5에서 보듯이, 모두 농도 의존적으로 세포 생존률이 억제되는 것을 확인 할 수 있었다. 다시 말해 칼콘 함량이 117mg과 180mg/g 인 샘플을 100㎍/ml과 200㎍/ml를 처리한 농도에서 항암 효과가 매우 효과적임을 알 수 있었다. 도 6에서는 상기 위암 세포의 사멸 및 생장 억제 능을 시간 경과에 따라 사진으로 나타내었다. In order to confirm the anticancer effects on gastric cancer cells, samples with chalcone contents of 117 mg and 180 mg / g, respectively, were treated with gastric cancer cells at concentrations of 5, 25, 50, 100 and 200 µg / ml. As a result, as shown in Figure 5, it was confirmed that all the cell survival rate is suppressed concentration-dependent. In other words, the anticancer effect was found to be very effective at the concentration of 100 μg / ml and 200 μg / ml of the samples containing 117 mg and 180 mg / g. In Figure 6, the death and growth inhibition ability of the gastric cancer cells are shown in the photograph over time.
또한, 간암 세포에 대한 항암 효과를 확인하기 위하여, 칼콘 함량이 각각 117mg과 180mg/g 인 샘플을 간암세포에 5, 25, 50, 100, 200㎍/ml 농도로 처리하였다. 그 결과, 도 7에서 보듯이, 칼콘 함량이 117mg과 180mg/g 샘플 모두 100㎍/ml과 200㎍/ml 농도에서만 세포 생존률 억제 효과가 있었으며, 특히 200㎍/ml 농도에서 간암세포의 생존률이 약 15%로 항암효과가 있음을 확인하였다. 도 8에서는 상기 간암 세포의 사멸 및 생장 억제 능을 시간 경과에 따라 사진으로 나타내었다.
In addition, in order to confirm the anticancer effect on liver cancer cells, samples with chalcone contents of 117 mg and 180 mg / g, respectively, were treated at 5, 25, 50, 100, and 200 µg / ml concentrations. As a result, as shown in Figure 7, both 117 mg and 180 mg / g samples of the chalcone showed a cell survival inhibition effect only at the concentration of 100 ㎍ / ml and 200 ㎍ / ml, especially in the concentration of liver cancer cells at 200 ㎍ / ml concentration 15% confirmed that it has an anticancer effect. In FIG. 8, the killing and growth inhibition ability of the liver cancer cells is shown in a photograph over time.
이상의 결과로 칼콘 함량이 각각 117mg과 180mg/g인 샘플을 200㎍/ml 처리한 군에서 간암 세포와 위암 세포에 대해 항암 활성이 매우 효과가 있는 것을 확인하였으며, 간암 세포에서는 대해서는 항암 세포 생존 억제율이 85%로 매우 높음을 확인하였다. 결과적으로 AK-CoR은 간 보호, 항암 활성 효과가 매우 우수한 것을 확인하였다.
As a result, it was confirmed that anticancer activity was very effective against hepatocellular carcinoma and gastric cancer cells in the group treated with 200 μg / ml of 117 mg and 180 mg / g, respectively. 85% was found to be very high. As a result, it was confirmed that AK-CoR has very good liver protection and anticancer activity.
이상 살펴본 바와 같이, 본 발명은 녹즙용으로 사용 되는 신선초 수확 후 토양 내 버려지는 신선초 뿌리에서 고농도의 칼콘을 함유한 추출물을 제조하는 방법 및 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다. 본 발명의 방법은 기존의 녹즙용으로 재배 되는 신선초를 수확하고 버려지는 부산물인 뿌리로부터 칼콘의 성분을 고농도로 함유한 추출물을 제조하는데 효과적이다. 또한 본 발명의 추출물은 칼콘이 고농도로 함유되어 있어, 간 기능 보호와 항암 효과가 우수하여 산업상 이용 가능성이 매우 높다.
As described above, the present invention provides a method for producing an extract containing a high concentration of chalcone from the root of the fresh vinegar discarded in the soil after harvesting the fresh vinegar used for green juice and provides a high chalcone extract prepared by the method. The method of the present invention is effective to prepare an extract containing a high concentration of the components of chalcone from the root, which is a by-product of harvesting and discarding fresh vinegar grown for conventional green juice. In addition, the extract of the present invention is contained in a high concentration of chalcone, and excellent in liver function protection and anticancer effect, the industrial applicability is very high.
Claims (7)
(b) 상기 추출물을 농축하는 단계; 및
(c) 상기 농축물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는
칼콘 고함유 추출물 제조방법.
(a) extracting the fresh vinegar root with one solvent selected from the group consisting of alcohols having 1 to 6 carbon atoms and a mixed solvent of water;
(b) concentrating the extract; And
(c) purifying to remove the water soluble component from the concentrate.
Method for preparing high chalcone extract.
The method of claim 1, wherein the step (a) is characterized in that the extraction at 4 ℃ to 120 ℃.
According to claim 1, wherein the step (a) is characterized in that the extraction method for 1 to 48 hours.
The method according to claim 1, wherein the step (c) is performed by recovering and drying the insoluble precipitate of the concentrate, dissolving it in water, and then separating and recovering the insoluble portion.
The method of claim 1, further comprising: (d) dissolving the purified product with an alcohol having 1 to 6 carbon atoms and filtering.
The method according to claim 1, wherein the chalcone is residues anrolol or hydroxydericin.
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