KR20110125369A - Ink composition for ink-jet, color filter using the composition and display unit comprising the color filter - Google Patents

Ink composition for ink-jet, color filter using the composition and display unit comprising the color filter Download PDF

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Abstract

PURPOSE: An ink composition for ink-jet, a color filter using the composition and a display unit comprising the color filter are provided to improve the efficiency of an ink jet process for manufacturing a color filter by manufacturing an ink composition for ink-jet having a high solid portion. CONSTITUTION: An ink composition for an ink-jet comprises (a) a binder polymer having an epoxy group, (b) a melamine compound represented by chemical formula 1, (c) a polymerizable monomer having three or more ethylenic functional group, (d) a polymerization initiator, (e) a coloring agent and (f) a solvent. The ink composition for an ink-jet has a three-dimensional network.

Description

잉크젯용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치{INK COMPOSITION FOR INK-JET, COLOR FILTER USING THE COMPOSITION AND DISPLAY UNIT COMPRISING THE COLOR FILTER}Ink composition for inkjet, color filter using same, and display device including same {INK COMPOSITION FOR INK-JET, COLOR FILTER USING THE COMPOSITION AND DISPLAY UNIT COMPRISING THE COLOR FILTER}

본 발명은 내화학성이 우수하고, 고형분이 높은 잉크젯용 잉크 조성물에 관한 것이다. This invention relates to the ink composition for inkjets which is excellent in chemical resistance and high in solid content.

액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 등의 컬러필터나 각종 배선을 제조하는데 있어서 잉크젯 공정이 널이 활용되고 있다. 잉크젯 공정은 잉크젯 장비를 이용하여 액상의 원료 물질을 미리 설계된 패턴에 따라 인쇄한 후 건조시켜 원하는 박막을 형성하는 방법이다. 따라서, 기존의 공정에 비해서 적은 양의 물질을 사용하게 되어 경제성이나 친환경적인 면에서 매우 혁신적인 공정으로 알려져 있다.In the manufacture of color filters and various wirings such as liquid crystal displays, organic EL displays, and plasma displays, nulls are used in inkjet processes. The inkjet process is a method of forming a desired thin film by printing a liquid raw material according to a predesigned pattern using inkjet equipment and then drying. Therefore, it is known to be a very innovative process in terms of economics or eco-friendliness because it uses a small amount of material compared to the existing process.

특히, 액정표시장치 제조 공정에 있어서 잉크의 내화학성은 컬러필터 평가 항목 중에서 중요한 인자 중 하나이다. 이는 후처리 공정에서 사용되는 용매에 의하여 컬러필터 내의 착색제가 용출되어 나올 경우 치명적인 불량을 야기할 수 있기 때문이다. 따라서, 컬러필터의 내화학성을 향상시키기 위하여 경화 정도를 강화하여 견고한 네트워크 구조를 가지는 잉크막을 제조할 수 있어야 한다. In particular, the chemical resistance of the ink in the liquid crystal display manufacturing process is one of the important factors among the color filter evaluation items. This is because a fatal defect may be caused when the colorant in the color filter is eluted by the solvent used in the post-treatment process. Therefore, in order to improve the chemical resistance of the color filter, the degree of curing should be strengthened to produce an ink film having a robust network structure.

이에 본 발명은 내화학성이 우수하고, 고형분이 높은 잉크 조성물을 제공할 수 있어, 컬러필터를 제조하기 위한 잉크젯 공정의 효율을 크게 향상시킬 수 있는 잉크젯용 잉크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. Accordingly, an object of the present invention is to provide an ink composition which is excellent in chemical resistance and can provide an ink composition having a high solid content, and which can greatly improve the efficiency of an inkjet process for producing a color filter.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물, (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체, (d) 중합 개시제, (e) 착색제 및 (f) 용매를 포함하고, 경화 상태에서 2종 이상의 3차원 그물구조 네트워크를 구현하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention is (a) a binder polymer containing an epoxy group, (b) a melamine compound represented by the following formula (1), (c) a polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups, (d) It provides a ink composition for an inkjet comprising a polymerization initiator, (e) a colorant and (f) a solvent, and implementing two or more three-dimensional network networks in a curing state.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서, Where

R1, R2 및 R3 중 적어도 2개는 아민기(amine group)이고, R1 내지 R3 중 아민기가 아닌 치환기는 수소이며, At least two of R1, R2 and R3 are amine groups, and the substituents other than the amine groups in R1 to R3 are hydrogen,

상기 아민기는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환될 수 있으며, The amine groups are each independently a linear or branched alkyl having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkoxy having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched allyl having 3 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkenyl having 2 to 30 carbon atoms; Linear or branched vinyl of 2 to 30 carbon atoms; Carboxyl group (COO-); Ether group (-CH 2 OR), alcohol group (-CH 2 OH), substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aralkyl having 7 to 15 carbon atoms; It may be substituted with a substituent selected from the group consisting of alkylaryl having 7 to 15 carbon atoms unsubstituted or substituted with a hydrocarbon,

상기 아민기에 치환된 치환기가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.When the substituent substituted by the said amine group is substituted by other substituents, these substituents are a C1-C30 alkyl group; Aryl groups having 6 to 40 carbon atoms; It is selected from the group consisting of a heterocyclic group and a halogen group having 3 to 40 carbon atoms.

또한, 본 발명은 상기 잉크젯용 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. The present invention also provides a color filter manufactured using the ink composition for the inkjet.

또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including the color filter.

본 발명에 따른 잉크젯용 잉크 조성물은 내화학성이 우수하고, 고형분이 높은 잉크 조성물을 제공할 수 있어, 컬러필터를 제조하기 위한 잉크젯 공정의 효율을 크게 향상 시킬 수 있다.The ink composition for inkjet according to the present invention can provide an ink composition having excellent chemical resistance and high solid content, and can greatly improve the efficiency of an inkjet process for manufacturing a color filter.

도 1은 서로 다른 이중의 3차원 그물구조 네트워크가 형성된 본 발명에 따른 잉크젯용 잉크 조성물의 경화 메커니즘에 대한 개략도이다. 1 is a schematic diagram of a curing mechanism of an ink composition for an inkjet according to the present invention, in which a dual three-dimensional network network is formed.

본 발명의 잉크젯용 잉크 조성물은 경화상태에서 2종 이상의 3차원 그물구조 네트워크를 형성하는 것을 특징으로 한다. The ink composition for inkjet of the present invention is characterized by forming two or more kinds of three-dimensional network networks in a cured state.

상기 잉크젯용 잉크 조성물의 경화상태는 가열 공정 등을 거쳐 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물이 잉크막의 형태로 제조된 상태를 의미한다. The curing state of the inkjet ink composition means a state in which the inkjet ink composition of the present invention is manufactured in the form of an ink film through a heating process or the like.

또한, 상기 2종 이상의 3차원 그물구조 네트워크란 본 발명에 따른 잉크젯용 잉크 조성물중 바인더 폴리머의 에폭시기와 가교제 역할을 하는 멜라민 화합물이 반응하여 잉크막 내에서 일차적으로 견고한 3차원의 그물구조 네트워크를 형성하고, 이와는 별개로 관능기가 3개 이상인 중합성 단량체가 상기 3차원의 그물구조를 형성한 중합체 사이에 성격이 다른 또 하나의 3차원 그물구조 네트워크를 형성한 상태를 의미한다.In addition, the two or more kinds of three-dimensional network network is the ink composition of the inkjet ink composition according to the present invention to react the melamine compound acting as a crosslinking agent with the epoxy group of the binder polymer to form a first three-dimensional network network solid in the ink film In addition, this means a state in which a polymerizable monomer having three or more functional groups forms another three-dimensional network having different properties between polymers forming the three-dimensional network.

도 1에 서로 다른 이중의 3차원 그물구조 네트워크가 형성된 잉크젯용 잉크 조성물의 경화 메커니즘에 대한 개략도를 나타내었다. Figure 1 shows a schematic diagram of the curing mechanism of the ink composition for the inkjet is formed a different dual three-dimensional network network.

상기와 같이 본 발명에 따른 잉크젯용 잉크 조성물은 성격이 다른 이중의 3차원 그물구조 네트워크를 가짐으로써 우수한 내화학성을 지닌 잉크막의 형성이 가능하다. As described above, the ink composition for ink jet according to the present invention has a dual three-dimensional network structure having different characteristics, and thus an ink film having excellent chemical resistance can be formed.

이하 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 상기 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물, (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체, (d) 중합 개시제, (e) 착색제 및 (f) 용매를 포함하고, 경화 상태에서 2종 이상의 그물구조 네트워크를 구현하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물을 제공한다.The present invention provides a binder polymer containing (a) an epoxy group, (b) a melamine compound represented by the formula (1), (c) a polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups, (d) a polymerization initiator, and (e) a colorant. And (f) a solvent, and providing an ink composition for an ink jet, wherein the two or more network networks are implemented in a curing state.

상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머는 잉크젯용 잉크 조성물의 성능을 저하시키지 않는 폴리머라면 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 에폭시기를 갖는 모노머와 에폭시기를 갖는 아크릴계 모노머, 측쇄에 에틸렌성 이중결합을 갖는 아크릴계 모노머 및 (메타)아크릴산 에스테르 모노머, 스티렌 모노머, 에틸렌성 불포화 결함을 포함하는 실란 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 물질의 공중합체를 사용할 수 있다.The binder polymer containing the epoxy group (a) is not particularly limited as long as it is a polymer that does not deteriorate the performance of an inkjet ink composition. Preferably, the monomer having an epoxy group and the acrylic monomer having an epoxy group have an ethylenic double bond in the side chain. Copolymers of at least one substance selected from the group consisting of acrylic monomers and (meth) acrylic acid ester monomers, styrene monomers, and silane monomers containing ethylenically unsaturated defects can be used.

이 경우, 상기 공중합체는 상기 에폭시기를 갖는 모노머의 함량이 전체 공중합체를 기준으로 5 내지 30 몰%로 포함되어 있는 것이 바람직하다.In this case, the copolymer is preferably contained in the content of the monomer having the epoxy group in 5 to 30 mol% based on the entire copolymer.

상기 에폭시를 갖는 모노머의 함량이 5 몰% 미만일 경우에는 잉크의 경화 정도가 약하여 잉크막의 강도 및 내화학성이 약화 될 수 있고, 30 중량%를 초과할 경우에는 바인더의 반응성이 너무 높아져 착색제 성분과 반응할 수 있으므로 잉크의 저장안정성이 악화될 수 있다. 그래서 내화학성의 향상을 위해서 바인더 내의 에폭시의 함량을 계속해서 높일 수는 없는 상황이기 때문에, 이중 그물구조에 의해서 내화학성을 향상시키는 방법이 도입되었다. When the content of the monomer having an epoxy is less than 5 mol%, the degree of curing of the ink may be weak, and thus the strength and chemical resistance of the ink film may be weakened. If the content of the monomer is greater than 30 wt%, the reactivity of the binder may be too high to react with the colorant component. As a result, the storage stability of the ink may deteriorate. Therefore, in order to improve the chemical resistance, it is not possible to continuously increase the content of epoxy in the binder, so a method of improving chemical resistance by a double network structure has been introduced.

상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 중량평균 분자량은 1,000 ~ 100,000 인 것이 바람직하다. 중량평균 분자량이 100,000 이상이면, 용매에 대한 용해도가 떨어지거나 전체 잉크의 점도가 너무 높아질 우려가 있고, 1,000 미만인 경우, 최종적으로 잉크막의 물성저하가 일어날 수 있다.It is preferable that the weight average molecular weights of the binder polymer containing the said (a) epoxy group are 1,000-100,000. If the weight average molecular weight is 100,000 or more, there is a fear that the solubility in the solvent or the viscosity of the entire ink may be too high. If the weight average molecular weight is less than 1,000, the physical property of the ink film may finally occur.

상기 a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머는 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 대해 1 내지 20 중량%가 바람직하다. 상기 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 함량이 1 중량% 미만일 경우에는 잉크막의 기계적 물성이 약화되어 내화학성이 약화될 수 있고, 20 중량%를 초과할 경우에는 잉크의 점도가 너무 높아져 잉크젯 공정이 불안정해질 수 있다.The a) binder polymer containing an epoxy group is preferably 1 to 20% by weight based on the total weight of the ink composition for inkjet. When the content of the binder polymer containing the epoxy group is less than 1% by weight, the mechanical properties of the ink film may be weakened, and thus the chemical resistance may be weakened. When the content of the binder polymer is greater than 20% by weight, the viscosity of the ink may be too high to make the inkjet process unstable. Can be.

상기 (b) 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물은 말단 작용기에 형성된 2개 또는 3개의 아민기가 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머와 사이에서 가교제(cross-linker)로 작용하여 강한 3차원 그물구조의 네트워크를 형성하여 잉크막의 내화학성을 향상 시킬 수 있다. (B) The melamine compound represented by the formula (1) has a strong three-dimensional network structure by acting as a cross-linker between two or three amine groups formed from the terminal functional group and the binder polymer containing the (a) epoxy group By forming a network, the chemical resistance of the ink film can be improved.

더욱이, 상기 (b) 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물이 포함된 잉크젯용 잉크 조성물은 탄소-탄소 이중결합을 이용하는 사슬 중합이 아닌 축합형의 열경화 공정을 거치게 되므로, 잉크막의 전체적인 내화학성을 향상시킬 수 있다. In addition, the ink composition for inkjet (b) containing the melamine compound represented by Formula 1 is subjected to a condensation type thermosetting process rather than a chain polymerization using a carbon-carbon double bond, thereby improving the overall chemical resistance of the ink film. Can be.

또한, 상기 (b) 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물은 종래 잉크젯용 잉크 조성물에 사용되던 모노머인 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(Dipentaerylthritol Hexaacrylate, DPHA)에 비해 분자량이 적고, 상대적인 점도가 낮기 때문에 투입량을 높일 수 있으므로, 잉크젯용 잉크 조성물의 고형분을 높일 수 있어서 잉크젯 공정 등의 코팅 과정에서 잉크의 드랍(drop) 수를 줄일 수 있다. In addition, (b) the melamine compound represented by the formula (1) has a lower molecular weight and lower viscosity compared to the dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), which is a monomer used in the inkjet ink composition, so that the dosage is increased. Since the solid content of the ink composition for an inkjet can be increased, the number of drops of ink can be reduced in a coating process such as an inkjet process.

하나의 바람직한 예에서 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.In one preferred embodiment, the compound of Formula 1 may be represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 식에서, Where

R4, 내지 R9는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택되고, R4, to R9 are each independently, linear or branched alkyl having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkoxy having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched allyl having 3 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkenyl having 2 to 30 carbon atoms; Linear or branched vinyl of 2 to 30 carbon atoms; Carboxyl group (COO-); Ether group (-CH 2 OR), alcohol group (-CH 2 OH), substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aralkyl having 7 to 15 carbon atoms; It is selected from the group consisting of alkylaryl having 7 to 15 carbon atoms unsubstituted or substituted with hydrocarbon,

상기 R4, 내지 R9가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.When R4 to R9 are substituted by other substituents, these substituents include an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Aryl groups having 6 to 40 carbon atoms; It is selected from the group consisting of a heterocyclic group and a halogen group having 3 to 40 carbon atoms.

본 발명에 있어서, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터셔리-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.In the present invention, the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be at least one selected from the group consisting of methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tertiary-butyl group, pentyl group, hexyl group and heptyl group. .

상기 탄소수 6 내지 40의 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 비페닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.The aryl group having 6 to 40 carbon atoms may be at least one selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, anthracenyl group, a biphenyl group, a pyrenyl group, and a perrylenyl group.

상기 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기는 피리딜기, 비피리딜기, 아크리디닐기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기 및 퀴놀릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.The heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms may be at least one selected from the group consisting of pyridyl group, bipyridyl group, acridinyl group, thienyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group and quinolyl group.

상기 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.The halogen group may be at least one selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and iodine.

상기 b) 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물은 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 대해 1 내지 20 중량%가 바람직하다. 상기 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물의 함량이 1 중량% 미만일 경우에는 잉크막의 경화도가 약해서 내화학성이 악화될 수 있고, 20 중량%를 초과할 경우에는 멜라민 화합물의 양이 너무 많아 반응하지 않는 멜라민 화합물이 존재하게 되고 경화과정 중에 흄(fume)이 발생할 수 있다. B) The melamine compound represented by Formula 1 is preferably 1 to 20% by weight based on the total weight of the ink composition for inkjet. If the content of the melamine compound represented by the formula (1) is less than 1% by weight, the degree of curing of the ink film may be weak, and the chemical resistance may deteriorate. When the amount of the melamine compound is greater than 20% by weight, the amount of the melamine compound does not react because the amount of the melamine compound is too high. Will be present and fume may be generated during the curing process.

상기 (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체는 트리메틸올 에탄 트리 아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리 아크릴레이트, 디펜타에리트 리톨 펜타 아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트, 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머, 비스페놀 A 유도체의 에폭시아크릴레이트, 노볼락-에폭시 아크릴레이트 및 우레단계 다관능성 모노머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다. The polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups may include trimethylol ethane triacrylate, trimethylol propane triacrylate, pentaerythritol tetra acrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol penta acryl. Using at least one selected from the group consisting of latex, dipentaerythritol hexa acrylate, polyfunctional monomers having caprolactone, epoxy acrylates of bisphenol A derivatives, novolak-epoxy acrylates, and ures multifunctional monomers It is preferable.

상기 c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체는 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 대해 1 내지 20 중량%가 바람직하다. 상기 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체의 함량이 1 중량% 미만일 경우 불충분한 가교결합으로 인해 잉크막의 내열성 및 강도가 저하될 수 있고, 20 중량%를 초과할 경우 경화공정이나 추가 열처리 과정에서 미반응 단량체가 변성되어 잉크막의 투과도가 저하될 수 있다. C) The polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups is preferably 1 to 20% by weight based on the total weight of the ink composition for inkjet. When the content of the polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups is less than 1% by weight, the heat resistance and strength of the ink film may be lowered due to insufficient crosslinking, and when it exceeds 20% by weight, the curing process or the additional heat treatment process. In this case, the unreacted monomer may be denatured, thereby decreasing the permeability of the ink film.

또한, 상기 (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체의 점도는 (a) 상기 바인더 폴리머에 비해 상대적으로 낮기 때문에 투입량을 높일 수 있으므로, 잉크젯용 잉크 조성물의 고형분을 높일 수 있어서 잉크젯 공정 등의 코팅 과정에서 잉크의 드랍(drop) 수를 줄일 수 있다.In addition, since the viscosity of the polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups (c) is relatively lower than that of the binder polymer (a), the dosage can be increased, so that the solid content of the ink composition for an inkjet can be increased, thereby making the inkjet process possible. It is possible to reduce the number of drops of ink in the coating process.

상기 (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체는 분자 내에 3개 이상의 반응성기를 함유하는 물질로서, 하기 중합 개시제로부터 형성된 라디칼 활성종에 의해 중합 반응을 일으켜 3차원의 그물구조를 형성하여 잉크막의 내화학성을 향상시킬 수 있다.The polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups (c) is a substance containing three or more reactive groups in a molecule, and polymerizes with a radical active species formed from the following polymerization initiator to form a three-dimensional network structure. The chemical resistance of the ink film can be improved.

상기 d) 중합 개시제는 열중합 개시제 및 광중합 개시제 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.The d) polymerization initiator may be used one or more selected from a thermal polymerization initiator and a photopolymerization initiator.

상기 열중합 개시제의 비제한적인 예로는, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2-시아노-2-프로필아조포름아미드, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), V-40, VA-086, VA-085, VF096, VAm-110, Vam-111(이상 Wako pure chemicals ind.), 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트 및 1,1'-비스-(비스-t-,부틸퍼옥시)시클로헥산 등이 있다. Non-limiting examples of the thermal polymerization initiator include 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN), 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'- Azobis- (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2-cyano-2-propylazoformamide, 1,1'-azobis (cyclohexane-1-caronitrile), 2, 2'-azobis (2-methylbutyronitrile), V-40, VA-086, VA-085, VF096, VAm-110, Vam-111 (above Wako pure chemicals ind.), Benzoyl peroxide, lauro Yl peroxide, t-butylperoxy pivalate and 1,1'-bis- (bis-t-, butylperoxy) cyclohexane and the like.

상기 광중합 개시제의 비제한적인 예로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산 등의 트리아진 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-하이드록시에톡시)-페닐 (2-하이드록시)프로필 케톤, 1-하이드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 등의 아세토페논계 화합물(Irgacure-369); Ciba Geigy 사의 Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02와 같은 O-아실옥심계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물 등이 있다.Non-limiting examples of the photopolymerization initiator include 2,4-trichloromethyl- (4'-methoxyphenyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (4'-methoxystyryl) -6 -Triazine, 2,4-trichloromethyl- (piflonil) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (3 ', 4'-dimethoxyphenyl) -6-triazine, 3- Triazine compounds such as {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propanoic acid; 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4', 5 Biimidazole compounds such as 5′-tetraphenylbiimidazole; 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxy Methoxy) -phenyl (2-hydroxy) propyl ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-2-phenyl acetophenone, 2-methyl- (4-methylthiophenyl) -2-mol Acetophenone-based compounds (Irgacure- such as polyno-1-propane-1-one (Irgacure-907) and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one) 369); O-acyl oxime compounds such as Irgacure OXE 01 and Irgacure OXE 02 from Ciba Geigy; Benzophenone compounds such as 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; Thioxanthone-based compounds such as 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, isopropyl thioxanthone and diisopropyl thioxanthone; 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide, bis (2,6-dichlorobenzoyl) propyl phosphine oxide Phosphine oxide compounds such as these; 3,3'-carbonylvinyl-7- (diethylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl-7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10'-carbonylbis [1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H, 11H-Cl] Coumarin-based compounds such as -benzopyrano [6,7,8-ij] -quinolizin-11-one; and the like.

상기 d) 중합 개시제는 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 0.1 내지 5 중량%로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 중합 개시제의 함량이 0.1 중량% 미만인 경우 상기 중합성 단량체의 경화 참여도가 떨어져 제조되는 잉크막의 막강도와 내열성 등이 저하될 수 있고, 5 중량%를 초과하는 경우 경화에 참여하지 못한 라디칼이 잉크젯용 잉크 조성물의 오염 및 점도가 증가되어 제팅성이 저하될 수 있다.The d) the polymerization initiator is preferably included in 0.1 to 5% by weight of the total weight of the ink composition for an inkjet. If the content of the polymerization initiator is less than 0.1% by weight, the film participation strength of the polymerizable monomer may be lowered, and the film strength, heat resistance, etc. of the prepared polymer film may be lowered. Contamination and viscosity of the ink composition for ink may be increased, thereby decreasing the jetting property.

상기 e) 착색제는 고투과율이면서, 입자크기가 작을수록 바람직하다. 상기 입자의 평균입자 지름이 바람직하게는 0.01 내지 0.2㎛이고, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.05㎛이다.The colorant e) is preferably high transmittance and smaller in particle size. The average particle diameter of the said particle | grains becomes like this. Preferably it is 0.01-0.2 micrometer, More preferably, it is 0.01-0.05 micrometer.

상기 착색제는 종래 공지의 여러 가지 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 착색제의 구체적인 예로, 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 사용할 수 있다.The colorant may use various conventionally known pigments, dyes or mixtures thereof. Specific examples of the colorant include carmine 6B (CI12490), phthalocyanine green (CI 74260), phthalocyanine blue (CI 74160), perylene black (BASF K0084. K0086), cyanine black, linol yellow (CI21090), linol yellow GRO (CI 21090), benzidine yellow 4T-564D, Victoria pure blue (CI42595), CI PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15: 1, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37, etc. In addition, a white pigment, a fluorescent pigment, etc. can also be used.

상기 착색제는 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 대해 0.5 내지 10 중량%를 첨가하는 바람직하다. 상기 착색제의 함량이 0.5 중량% 미만이면 원하는 색도를 나타낼 수 없으며, 10 중량% 초과하면 잉크 조성물 내에서 착색제의 분산 안정성에 문제가 있을 수 있다.The colorant is preferably added 0.5 to 10% by weight relative to the total weight of the ink composition for inkjet. If the content of the colorant is less than 0.5 wt%, the desired chromaticity cannot be exhibited. If it is more than 10 wt%, there may be a problem in dispersion stability of the colorant in the ink composition.

상기 f) 용매는 150℃ 이상의 비점을 가지는 용매로서 저휘발성을 가지는 고비점의 용매인 것이 바람직하고, 150 내지 250℃ 의 비점을 가지는 것이 더욱 바람직하다.The solvent f) is preferably a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher and a high boiling point solvent having low volatility, and more preferably having a boiling point of 150 to 250 ° C.

상기 f) 용매의 구체적인 예로는 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트(ethylene glycol monobutyl ether acetate), 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트(diethylene glycol monobutyl ether acetate), 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르(diethylnen glycol monobutyl ether), 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(diethylene glycol monoethyl ether acetate), 디프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 메톡시 에탄올, 에톡시 에탄올, 부톡시 에탄올, 부톡시 프로판올, 에톡시 에틸 아세테이트, 및 부톡시 아세테이트 및 부톡시 에틸 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the f) solvent include ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, Diethylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, methoxy ethanol, ethoxy ethanol, butoxy ethanol, butoxy propanol, ethoxy ethyl acetate, and butoxy acetate and butoxy One or more selected from the group consisting of ethyl acetate may be used, but is not limited thereto.

상기 (f) 용매는 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 대해 40 내지 90 중량%가 바람직하다. 상기 용매의 40 중량% 미만일 경우에는 잉크의 점도가 너무 높아 잉크젯 공정의 안정성이 악화될 수 있고, 90 중량%를 초과할 경우에는 고형분이 너무 낮아 잉크젯 공정의 효율성이 감소될 수 있다.The solvent (f) is preferably 40 to 90% by weight based on the total weight of the ink composition for inkjet. If the solvent is less than 40% by weight of the ink viscosity is too high may deteriorate the stability of the inkjet process, if it exceeds 90% by weight solids is too low can reduce the efficiency of the inkjet process.

본 발명에 따른 잉크젯용 잉크 조성물은 계면활성제, 접착 촉진제, 경화촉진제, 열 중합 억제제, 분산제, 가소제, 충전제, 소포제, 분산 조력제, 응집 방지제 및 중 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.The ink composition for an inkjet ink composition according to the present invention may further include at least one additive selected from surfactants, adhesion promoters, curing accelerators, thermal polymerization inhibitors, dispersants, plasticizers, fillers, antifoaming agents, dispersion aids, anti-agglomerating agents, and the like.

상기 계면활성제로는 실리콘계 계면활성제 및 플루오르계 계면활성제 중에서 선택된 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다. It is preferable to use at least 1 type selected from a silicone type surfactant and a fluorine type surfactant as said surfactant.

상기 첨가제는 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 0.5 중량% 첨가되는 것이 바람직하다.The additive is preferably added in an amount of 0.01 to 0.5% by weight based on the total weight of the inkjet ink composition.

상기 잉크젯용 잉크 조성물의 점도는 잉크젯 공정에 적용이 용이할 수 있도록, 8 내지 16 cP인 것이 바람직하며, 12 내지 14 cP 인 것이 더욱 바람직하다. 상기 잉크젯용 잉크 조성물의 점도가 8 cP 미만 또는 16 cP를 초과할 경우에는 제팅 안정성이 저하될 수 있다.The viscosity of the ink composition for an inkjet is preferably 8 to 16 cP, more preferably 12 to 14 cP so that it can be easily applied to the inkjet process. If the viscosity of the inkjet ink composition is less than 8 cP or more than 16 cP, jetting stability may be lowered.

또한, 본 발명은 상기 잉크젯용 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. The present invention also provides a color filter manufactured using the ink composition for the inkjet.

상기 컬러필터는 기판 상에 당업계에 알려져 있는 방법을 이용하여 블랙 매트릭스 패턴을 형성한 후 경화시킴으로써 기판 상에 블랙 매트릭스에 의해 구획된 차광부 및 화소부를 제조하는 단계; 상기 블랙 매트릭스에 의해 구획된 화소부에 본 발명의 잉크젯용 잉크 조성물을 잉크젯 방법을 이용하여 충진하는 단계: 및 상기 충진된 잉크젯용 잉크 조성물을 경화하는 단계에 의해서 제조될 수 있다.The color filter may be manufactured by forming a black matrix pattern on a substrate using a method known in the art and then curing the black filter to form a light blocking portion and a pixel portion partitioned by the black matrix on the substrate; Filling the pixel portion partitioned by the black matrix using the inkjet method of the inkjet ink composition of the present invention: and by curing the filled inkjet ink composition.

상기 기판으로는 재료에 특별히 한정되지 않으나, 유리 기판, 플라스틱 기판 또는 기타 플렉시블 기판 등을 사용할 수 있으며, 내열성이 강한 투명 유리 기판이 바람직하다. Although it does not specifically limit as a material as a said board | substrate, A glass substrate, a plastic substrate, another flexible substrate, etc. can be used, A transparent glass substrate with strong heat resistance is preferable.

상기 잉크젯 방법은 잉크노즐을 이용하여 상기 블랙 매트릭스에 의해 구획된 화소부에 방울형태의 잉크를 비접촉 방식으로 토출하는 방법이다.The inkjet method is a method of discharging droplet-shaped ink in a non-contact manner to a pixel portion partitioned by the black matrix using an ink nozzle.

상기 충진된 잉크젯용 잉크 조성물은 열개시제를 사용한 경우 50 내지 120℃에서 프리베이크(pre-bake)를 한 후 220 내지 280℃에서 포스트베이크(post-bake)를 수행하는 것이 바람직하다. 상기 열경화의 온도가 220℃ 미만이면 용매의 증발 및 열경화가 불충분하여 막의 강도 및 화학 내성이 떨어질 수 있고, 280℃를 초과하면 과도한 화소부의 체적 수축으로 인하여 기판과의 밀착성 및 정밀도에 문제가 발생할 수 있고, 형성된 막이 열에 의해 손상될 수도 있다. When the ink composition for inkjet ink is filled, it is preferable to pre-bake at 50 to 120 ° C. and then to post-bake at 220 to 280 ° C. when a thermal initiator is used. If the temperature of the thermosetting is less than 220 ℃ the evaporation and thermal curing of the solvent is insufficient to reduce the strength and chemical resistance of the film, if the temperature exceeds 280 ℃ due to excessive volumetric shrinkage of the pixel portion problems with adhesion and precision to the substrate May occur, and the formed film may be damaged by heat.

또한, 충진된 잉크젯용 잉크 조성물의 경화는 광개시제를 사용한 경우 40 내지 300 mJ/cm2의 노광량으로 수행하는 것이 바람직하다. 상기 노광량이 40 mJ/cm2 미만이면 광경화가 불충분하여 막의 강도 및 화학 내성이 떨어질 수 있고, 300 mJ/cm2 를 초과하면 노광 공정에 걸리는 시간이 길어져 택타임 등이 문제가 될 수 있다. 상기 노광 공정 후 형성된 잉크막을 180 내지 230℃ 오븐에 넣어 추가로 경화하는 것이 바람직하다.In addition, the curing of the filled inkjet ink composition is preferably performed at an exposure amount of 40 to 300 mJ / cm 2 when using a photoinitiator. When the exposure amount is less than 40 mJ / cm 2, the photocuring may be insufficient to reduce the strength and chemical resistance of the film. When the exposure amount is higher than 300 mJ / cm 2 , the time required for the exposure process may be longer, and thus tack time may be a problem. It is preferable to further cure the ink film formed after the exposure process in a 180 to 230 ℃ oven.

또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including the color filter.

상기 표시장치는 본 발명에 따른 컬러필터를 사용한 것 이외에는 당기술분야에 알려져 있는 구성을 가질 수 있다. The display device may have a configuration known in the art other than using the color filter according to the present invention.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are provided only for the purpose of easier understanding of the present invention, and the present invention is not limited thereto.

실시예Example 1 One

바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 메타아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타아크릴레이트, 글라이시딜 메타아크릴게이트 (Glycidyl Methacrylate; GMA) 모노머가 30 : 45 : 20: 5 의 몰비로 형성된 공중합체 5 g, 헥사메톡시메틸 멜라민 화합물 (cymel 303) 5 g, 중합성 단량체로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 4.0 g, 열개시제로 V40 0.5 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75 g, 착색제로 blue 안료 (Pigment blue 15:6) 5.8 g 및 첨가제로 안료 분산제를 4.7 g을 3시간 동안 혼합하여 잉크젯용 잉크 조성물을 제조하였다. Benzyl acrylate, methacrylate, hydroxy ethyl methacrylate, Glycidyl Methacrylate (GMA) monomers as a binder polymer formed from a molar ratio of 30: 45: 20: 5 5 g of methoxymethyl melamine compound (cymel 303), 4.0 g of dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) as polymerizable monomer, 0.5 g of V40 as thermal initiator, 75 g of diethylene glycol monobutyl ether acetate as solvent, blue pigment as colorant (Pigment blue 15: 6) An ink composition for an inkjet was prepared by mixing 4.7 g of a pigment dispersant with 5.8 g and an additive for 3 hours.

실시예Example 2 2

바인더 폴리머로 테트라하이드로피랄닐 메타아크릴레이트와 스티렌, 메타아크릴 옥시 프로필 트라이메톡시 실란, 글라이시딜 메타아크릴게이트 (Glycidyl Methacrylate; GMA) 모노머가 10 : 50 : 40 : 30 의 몰비로 형성된 공중합체 5 g, 헥사메톡시메틸 멜라민 화합물 (cymel 303) 5 g, 중합성 단량체로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 4.0 g, 열개시제로 V40 0.5 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75 g, 착색제로 blue 안료 (Pigment blue 15:6) 5.8 g 및 첨가제로 안료 분산제를 4.7 g을 3시간 동안 혼합하여 잉크젯용 잉크 조성물을 제조하였다.Copolymer formed with a binder polymer of tetrahydropyralyl methacrylate, styrene, methacryloxy propyl trimethoxy silane, and glycidyl methacrylate (GMA) monomer in a molar ratio of 10: 50: 40: 30. g, 5 g of hexamethoxymethyl melamine compound (cymel 303), 4.0 g of dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) as polymerizable monomer, 0.5 g of V40 as thermal initiator, 75 g of diethylene glycol monobutyl ether acetate as solvent, 5.8 g of a blue pigment (Pigment blue 15: 6) as a colorant and 4.7 g of a pigment dispersant were mixed for 3 hours to prepare an inkjet ink composition.

실시예Example 3 3

바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 메타아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타아크릴레이트, 글라이시딜 메타아크릴게이트 (Glycidyl Methacrylate; GMA) 모노머가 30 : 45 : 20: 5 의 몰비로 형성된 공중합체 5 g, 헥사메톡시부틸 멜라민 화합물 (cymel 1130) 5 g, 중합성 단량체로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 4.0 g, 열개시제로 V40 0.5 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75 g, 착색제로 blue 안료 (Pigment blue 15:6) 5.8 g 및 첨가제로 안료 분산제를 4.7 g을 3시간 동안 혼합하여 잉크젯용 잉크 조성물을 제조하였다.Benzyl acrylate, methacrylate, hydroxy ethyl methacrylate, Glycidyl Methacrylate (GMA) monomers as a binder polymer formed from a molar ratio of 30: 45: 20: 5 5 g of oxybutyl melamine compound (cymel 1130), 4.0 g of dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) as polymerizable monomer, 0.5 g of V40 as thermal initiator, 75 g of diethylene glycol monobutyl ether acetate as solvent, blue pigment as colorant (Pigment blue 15: 6) An ink composition for an inkjet was prepared by mixing 4.7 g of a pigment dispersant with 5.8 g and an additive for 3 hours.

비교예Comparative example 1 One

바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 메타아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타아크릴레이트, 글라이시딜 메타아크릴게이트 (Glycidyl Methacrylate; GMA) 모노머가 30 : 45 : 20: 5 의 몰비로 형성된 공중합체 4.8 g, 헥사메톡시메틸 멜라민 화합물 (cymel 303) 9.7 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75 g, 착색제로 blue 안료 (Pigment blue 15:6) 5.8 g 및 안료 분산제 4.7 g을 3시간 동안 혼합하여 잉크젯용 잉크 조성물을 제조하였다. As a binder polymer, 4.8 g of copolymers in which benzyl acrylate, methacrylate, hydroxy ethyl methacrylate, and glycidyl methacrylate (GMA) monomers were formed in a molar ratio of 30: 45: 20: 5 Ink jet ink by mixing 9.7 g of oxymethyl melamine compound (cymel 303), 75 g of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent, 5.8 g of blue pigment (Pigment blue 15: 6) as a colorant and 4.7 g of a pigment dispersant for 3 hours. The composition was prepared.

비교예Comparative example 2 2

바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 메타아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타아크릴레이트, 글라이시딜 메타아크릴게이트 (Glycidyl Methacrylate; GMA) 모노머가 30 : 45 : 20: 5 의 몰비로 형성된 공중합체 4.8 g, 중합성 단량체로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 9.2 g 열개시제로 V40 0.5 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75 g, 착색제로 blue 안료 (Pigment blue 15:6) 5.8 g 및 안료 분산제 7.2 g을 3시간 동안 혼합하여 잉크젯용 잉크 조성물을 제조하였다. 4.8 g of copolymer in which a benzyl acrylate, methacrylate, hydroxy ethyl methacrylate and glycidyl methacrylate (GMA) monomers were formed in a molar ratio of 30: 45: 20: 5 as a binder polymer, and polymerizable Dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) as monomer 9.2 g V40 as thermal initiator 0.5 g as diethylene glycol monobutyl ether acetate as solvent, 5.8 g as blue pigment (Pigment blue 15: 6) as colorant and 7.2 g as pigment dispersant Was mixed for 3 hours to prepare an ink composition for an inkjet.

비교예Comparative example 3 3

바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 메타아크릴레이트, 메타 아크릴산 모노머가 60:10:30의 몰비로 형성된 공중합체 4.8 g, 중합성 단량체로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 9.2 g 열개시제로 V40 0.5 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75 g, 착색제로 blue 안료 (Pigment blue 15:6) 5.8 g 및 안료 분산제 4.7 g을 3시간 동안 혼합하여 잉크젯용 잉크 조성물을 제조하였다.4.8 g of copolymer in which benzyl acrylate, methacrylate, and methacrylic acid monomer are formed in a molar ratio of 60:10:30 as a binder polymer, 9.2 g of dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) as a polymerizable monomer, and 0.5 g of V40 as a thermal initiator. 75 g of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent, 5.8 g of a blue pigment (Pigment blue 15: 6) as a colorant and 4.7 g of a pigment dispersant were mixed for 3 hours to prepare an inkjet ink composition.

비교예Comparative example 4 4

바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 스타이렌, 메타 아크릴산 모노머, 도데실 메타아크릴레이트(dodecyl methacrylate)가 60:10:12:18의 몰비로 형성된 공중합체 4.8 g, 헥사메톡시부틸 멜라민 화합물 (cymel 1130) 9.7g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75g, 착색제로 blue 안료 (Pigment blue 15:6) 5.8 g 및 안료 분산제 4.7 g을 3시간 동안 혼합하여 잉크젯용 잉크 조성물을 제조하였다.Benzyl acrylate, styrene, methacrylic acid monomer, and dodecyl methacrylate as a binder polymer 4.8 g, hexamethoxybutyl melamine compound (cymel 1130) in a molar ratio of 60: 10: 12: 18 9.7 g, 75 g of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent, 5.8 g of a blue pigment (Pigment blue 15: 6) as a colorant and 4.7 g of a pigment dispersant were mixed for 3 hours to prepare an inkjet ink composition.

실험예Experimental Example

내화학성 측정 Chemical resistance measurement

본 발명에 따라 제조된 잉크 조성물의 내화학성을 테스트하기 위하여 하기와 같은 방법을 사용하였다. The following method was used to test the chemical resistance of the ink composition prepared according to the present invention.

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4에 의해서 제조된 잉크 조성물 용액을 각각 유리기판에 스핀코팅하고, 약 90℃에서 3분 동안 전열처리 (pre-bake)한 뒤, 이를 다시 IR 오븐 (260~270℃)에서 약 2분 정도 후열처리 (post-bake)하여 필름을 형성하였다.   The ink composition solutions prepared according to Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 were respectively spin-coated on a glass substrate, pre-baked at about 90 ° C. for 3 minutes, and then again subjected to an IR oven ( 260-270 ° C.) was post-baked for about 2 minutes to form a film.

각 잉크 조성물의 내화학성은 상기의 방법에 의해 유리 기판 위에 형성된 컬러 코팅 필름을 1cm X 5cm로 잘라내어 80℃ NMP(N-메틸 피롤리돈) 16g 에 40분간 침지한 뒤, UV-비스 분광계(UV-vis spectrometer)를 이용하여 안료가 용출된 NMP 용액의 흡광도를 측정하여 결정하였다. 본 실시예와 비교예는 블루 안료를 사용하였으므로 672 nm 에서의 흡광도를 측정하였는데, 흡광도가 낮을수록 용출된 안료의 양이 적은 것이므로 내화학성은 더 양호한 것으로 생각할 수 있다.   The chemical resistance of each ink composition was cut into 1 cm X 5 cm color coated film formed on the glass substrate by the method described above and soaked in 16 g of 80 ° C. NMP (N-methyl pyrrolidone) for 40 minutes, followed by UV-BIS spectrometer (UV -vis spectrometer) was determined by measuring the absorbance of the pigment-eluted NMP solution. Since the blue pigment was used in the present example and the comparative example, the absorbance at 672 nm was measured. The lower the absorbance, the smaller the amount of the eluted pigment.

상기 내화학성 및 내열성에 대한 실험결과를 표 1에 나타내었다. 결과를 살펴보면, 상기 실시예에 따른 잉크 조성물을 통하여 형성된 2종 이상의 3차원 그물구조 네트워크를 포함하는 잉크막은 용출량이 거의 없어 매우 우수한 내화학성 특성을 나타냄을 알 수 있고, 비교예에 따라 제조된 잉크막은 1종의 3차원 그물구조 네트워크만을 포함하기 때문에 본원 발명의 잉크막에 비하여 약한 내화학성 특성을 나타냄을 알 수 있다.  Table 1 shows the experimental results for the chemical resistance and heat resistance. Looking at the results, it can be seen that the ink film comprising two or more three-dimensional network network formed through the ink composition according to the embodiment shows very excellent chemical resistance characteristics because there is almost no elution amount, the ink prepared according to the comparative example Since the film contains only one type of three-dimensional network, it can be seen that it exhibits weak chemical resistance properties compared to the ink film of the present invention.

Figure pat00003
Figure pat00003

A: 바인더 폴리머A: binder polymer

B: 멜라민 화합물B: melamine compound

C: 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체C: polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups

Claims (13)

(a) 에폭시기를 포함하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물, (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체, (d) 중합 개시제, (e) 착색제 및 (f) 용매를 포함하고, 경화 상태에서 2종 이상의 3차원 그물구조 네트워크를 구현하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00004

상기 식에서,
R1, R2 및 R3 중 적어도 2개는 아민기이고, R1 내지 R3 중 아민기가 아닌 치환기는 수소이며,
상기 아민기는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환되고,
상기 아민기에 치환된 치환기가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
(a) a binder polymer containing an epoxy group, (b) a melamine compound represented by the following formula (1), (c) a polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups, (d) a polymerization initiator, (e) a colorant, and (f) An ink composition for inkjet comprising a solvent and implementing two or more three-dimensional network networks in a curing state.
[Formula 1]
Figure pat00004

Where
At least two of R 1 , R 2, and R 3 are an amine group, and a substituent which is not an amine group in R 1 to R 3 is hydrogen,
The amine groups are each independently a linear or branched alkyl having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkoxy having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched allyl having 3 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkenyl having 2 to 30 carbon atoms; Linear or branched vinyl of 2 to 30 carbon atoms; Carboxyl group (COO-); Ether group (-CH 2 OR), alcohol group (-CH 2 OH), substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aralkyl having 7 to 15 carbon atoms; Substituted by a substituent selected from the group consisting of alkylaryl having 7 to 15 carbon atoms unsubstituted or substituted with a hydrocarbon,
When the substituent substituted by the said amine group is substituted by other substituents, these substituents are a C1-C30 alkyl group; Aryl groups having 6 to 40 carbon atoms; It is selected from the group consisting of a heterocyclic group and a halogen group having 3 to 40 carbon atoms.
청구항 1에 있어서, 상기 (a) 에폭시기를 포함하는 바인더 폴리머는 에폭시기를 갖는 모노머와 에폭시기를 갖는 아크릴계 모노머, 측쇄에 에틸렌성 이중결합을 갖는 아크릴계 모노머, (메타)아크릴산 에스테르 모노머, 스티렌 모노머 및 에틸렌성 불포화 결함을 포함하는 실란 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 물질의 공중합체인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.The method of claim 1, wherein the binder polymer (a) containing the epoxy group is a monomer having an epoxy group and an acrylic monomer having an epoxy group, an acrylic monomer having an ethylenic double bond in the side chain, (meth) acrylic acid ester monomer, styrene monomer and ethylenic An inkjet ink composition, characterized in that the copolymer of at least one material selected from the group consisting of silane monomers containing unsaturated defects. 청구항 2에 있어서, 상기 공중합체는 에폭시기를 갖는 모노머의 함량이 전체 공중합체를 기준으로 5 내지 30 몰%인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.The ink composition of claim 2, wherein the copolymer has an amount of 5 to 30 mol% based on the total copolymer of the monomer having an epoxy group. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 중량평균 분자량은 1,000 내지 100,000 인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.The ink composition of claim 1, wherein the weight average molecular weight of the binder polymer (a) containing an epoxy group is 1,000 to 100,000. 청구항 1에 있어서, 상기 (b) 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.
[화학식 2]
Figure pat00005

상기 식에서,
R4, 내지 R9는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R4, 내지 R9가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
The ink composition of claim 1, wherein (b) the melamine compound represented by Chemical Formula 1 comprises a compound of Chemical Formula 2.
(2)
Figure pat00005

Where
R 4 to R 9 are each independently, linear or branched alkyl having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkoxy having 1 to 30 carbon atoms; Linear or branched allyl having 3 to 30 carbon atoms; Linear or branched alkenyl having 2 to 30 carbon atoms; Linear or branched vinyl of 2 to 30 carbon atoms; Carboxyl group (COO-); Ether group (-CH 2 OR), alcohol group (-CH 2 OH), substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aralkyl having 7 to 15 carbon atoms; It is selected from the group consisting of alkylaryl having 7 to 15 carbon atoms unsubstituted or substituted with hydrocarbon,
When R 4 to R 9 are substituted by other substituents, these substituents may be an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Aryl groups having 6 to 40 carbon atoms; It is selected from the group consisting of a heterocyclic group and a halogen group having 3 to 40 carbon atoms.
청구항 1에 있어서, 상기 (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체는 트리메틸올 에탄 트리 아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리 아크릴레이트, 디펜타에리트 리톨 펜타 아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트, 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머, 비스페놀 A 유도체의 에폭시아크릴레이트, 노볼락-에폭시 아크릴레이트 및 우레단계 다관능성 모노머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물. The method according to claim 1, wherein (c) the polymerizable monomer having three or more ethylenic functional groups are trimethylol ethane triacrylate, trimethylol propane triacrylate, pentaerythritol tetra acrylate, pentaerythritol triacrylate, di 1 selected from the group consisting of pentaerythritol penta acrylate, dipentaerythritol hexa acrylate, polyfunctional monomers with caprolactone, epoxy acrylates of bisphenol A derivatives, novolak-epoxy acrylate, and ures multifunctional monomers It is an inkjet ink composition characterized by the above-mentioned. 청구항 1에 있어서, 상기 f) 용매는 150℃ 이상의 비점을 가지는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물. The ink composition of claim 1, wherein the f) solvent has a boiling point of 150 ° C or higher. 청구항 1에 있어서, 상기 f) 용매는 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 메톡시 에탄올, 에톡시 에탄올, 부톡시 에탄올, 부톡시 프로판올, 에톡시 에틸 아세테이트, 및 부톡시 아세테이트 및 부톡시 에틸 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물. The method of claim 1, wherein f) the solvent is ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, methoxy ethanol , Ethoxy ethanol, butoxy ethanol, butoxy propanol, ethoxy ethyl acetate, and at least one selected from the group consisting of butoxy acetate and butoxy ethyl acetate. 청구항 1에 있어서, 상기 잉크젯용 잉크 조성물 총 중량에 대해 (a) 에폭시기를 포함하는 바인더 폴리머 1 내지 20 중량%, (b) 하기 화학식 1로 표시되는 멜라민 화합물 1 내지 20 중량%, (c) 3개 이상의 에틸렌성 관능기를 가지는 중합성 단량체 1 내지 20 중량%, (d) 중합 개시제 0.1 내지 5 중량%, (e) 착색제 0.5 내지 10 중량% 및 (f) 용매 40 내지 90 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.The method according to claim 1, (a) 1 to 20% by weight of the binder polymer containing an epoxy group, (b) 1 to 20% by weight of the melamine compound represented by the following formula (1) based on the total weight of the ink composition for inkjet, (c) 3 1 to 20% by weight of the polymerizable monomer having at least one ethylenic functional group, (d) 0.1 to 5% by weight of the polymerization initiator, (e) 0.5 to 10% by weight of the colorant and (f) 40 to 90% by weight of the solvent. Ink ink composition for ink. 청구항 1에 있어서, 상기 잉크젯용 잉크 조성물은 계면활성제, 접착 촉진제, 경화촉진제, 열 중합 억제제, 분산제, 가소제, 충전제, 소포제, 분산 조력제, 응집 방지제 및 중 선택된 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.The ink composition of claim 1, wherein the ink jet ink composition further comprises at least one additive selected from surfactants, adhesion promoters, curing accelerators, thermal polymerization inhibitors, dispersants, plasticizers, fillers, antifoaming agents, dispersion aids, anti-agglomerating agents, and the like. An ink composition for ink jet, characterized in that. 청구항 1에 있어서, 잉크젯용 잉크 조성물의 점도는 8 내지 16 cP 인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크 조성물.The ink composition of claim 1, wherein the ink composition has a viscosity of 8 to 16 cP. 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항의 잉크젯용 잉크 조성물을 이용하여 형성된 것을 특징으로 하는 컬러필터.The color filter formed using the ink composition for inkjets of any one of Claims 1-11. 청구항 12에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치.
A display device comprising the color filter according to claim 12.
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