KR20110113468A - Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
0[화학식 1]
0 [Formula 1]
Description
본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성이 우수하고 안정적인 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the same as a light emitting material, and more particularly, a stable heterocyclic compound having excellent luminescent properties such as driving voltage and current efficiency and an organic electroluminescent light containing the same. It relates to an element.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT (cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emit ting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having a small space is increasing. A liquid crystal display, which is a typical flat display device, has a merit of being lighter than a conventional cathode ray tube (CRT), but the viewing angle The disadvantage is that the angle is limited and the back light is necessary. In contrast, the organic light emitting diode (OLED), a new flat panel display device, is a display using a self-luminous phenomenon, and has a large viewing angle, can be thinner and shorter than a liquid crystal display, and has a fast response speed. In recent years, the application to full-color display or lighting is expected.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.An organic light emitting display device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows. Such organic light emitting diodes are known to have characteristics such as self-luminous, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.The material used as the organic material layer in the organic electroluminescent device may be classified into a light emitting material and a charge transport material such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to a function. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. . In addition, the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to achieve a better natural color according to the light emitting color.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect. A host-dopant system can be used as the luminescent material to increase the luminous efficiency through.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.When the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with a small amount of the light emitting layer, the excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host shifts to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.In order for the organic electroluminescent device to fully exhibit the above-mentioned excellent features, the organic layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc. is supported by a stable and efficient material Although this should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic light emitting device has not been made yet. Therefore, the development of new materials in the art continues to be required.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 신규한 이형고리 화합물을 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is to provide a novel release ring compound having a low driving voltage and excellent luminous efficiency.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 이형고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.The second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic electroluminescent device comprising the heterocyclic compound.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the first technical problem, the present invention provides a compound represented by the following [Formula 1].
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서,Where
A1 및 A2 중 적어도 하나는 상기 [화학식 1]의 임의의 두 개의 탄소와 결합하여 축합환을 형성하는 것을 특징으로 하고,At least one of A 1 and A 2 is characterized in that combined with any two carbon of [Formula 1] to form a condensed ring,
R1 내지 R8는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로부터 선택되며,R 1 R 8 is each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 6 to 40 carbon atom An aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, germanium group, phosphorus, boron,
X는 O, S, CR9R10 및 SiR11R12로 이루어지는 군에서 선택되고,X is O, S, CR 9 R 10 And SiR 11 R 12 ,
R9 및 R12은 상기 R1 내지 R8의 정의와 동일하다.R 9 And R 12 is R 1 To R 8 .
상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.In order to solve the second technical problem, the present invention is an anode; Cathode; And it is interposed between the anode and the cathode, and provides an organic light emitting device having a layer containing a heterocyclic compound represented by the above [Formula 1].
본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함한 유기전계발광 소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.According to the present invention, since the heterocyclic compound represented by [Formula 1] has a stable and excellent light emission characteristics compared to the existing material, the organic light emitting device including the same can be low voltage drive and improve the light emission efficiency.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드1 is a schematic diagram of an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention.
<Description of the symbols for the main parts of the drawings>
10: substrate 20: anode
30: hole injection layer 40: hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transport layer
70: electron injection layer 80: cathode
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 이형고리 화합물로서 상기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 한다.The present invention is characterized in that the heterocyclic compound represented by the above [Formula 1].
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]의 이형고리 화합물에 있어서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the heterocyclic compound of [Formula 1] according to the present invention, the substituent is described in more detail as follows.
상기 [화학식 1]에서, 치환기는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있고, 상기 치환기에 의해 추가로 치환될 수 있다.In [Formula 1], the substituents are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a cyano group, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, an alkyl having 1 to 40 carbon atoms Amino group, arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, heteroarylamino group having 3 to 40 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, aryl group having 6 to 40 carbon atoms, aryl group having 3 to 40 carbon atoms It may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, a germanium group, phosphorus and boron, and may be further substituted by the substituent.
또한, 상기 치환기는 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리인 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성할 수 있으며, 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다.In addition, the substituents may be bonded to each other to form a condensed ring of aliphatic, aromatic, heteroaliphatic or heteroaromatic which is a saturated or unsaturated ring, and may be attached or fused together by a pendant method.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2,-NH(R),-N(R')(R''),여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group which is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, A stearyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the alkyl group may be a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, or a silyl group (in this case, Alkylsilyl groups ", substituted or unsubstituted amino groups (-NH 2 , -NH (R),-N (R ') (R"), wherein R, R' and R "are each independently carbon An alkyl group of 1 to 24 (in this case referred to as an "alkylamino group"), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group of 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group of 1 to 24 carbon atoms , Alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, 1 carbon atom By more than 24 heteroaryl group, a heteroarylalkyl group having a carbon number of 5 to 24 aryl group, C 6 -C 24 aryl group, a C 3 -C 24 heteroaryl group, or having from 3 to 24 of which may be substituted.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyloxy group, hexyloxy group and the like. These can be mentioned and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention are phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-ratio Phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group And an aromatic group such as an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, and the like, and may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, pipepe Radiinyl, carbazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, benzooxazolyl, chiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl and benzoimidazole At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤케로아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.In the present invention, the term "substituted or unsubstituted" refers to a cyano group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an arylamino group, a heteroarylamino group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, An aryloxy group, an aryl group, a heteroaryl group, germanium, phosphorus, boron, hydrogen and deuterium means substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]의 임의의 두 개의 탄소와 A1및 A2중 적어도 하나가 결합하여 축합환을 형성한다.Any two carbons of [Formula 1] having the structure as described above and at least one of A 1 and A 2 combine to form a condensed ring.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 이형고리 화합물에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 169]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.Although the present invention is not limited by the specific examples of the heterocyclic compound according to the above [Formula 1] having the structure as described above, specifically any one of the compounds represented by the following [Formula 2] to [Formula 169] Can be.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4][Formula 2] [Formula 3] [Formula 4]
[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7][Formula 5] [Formula 6] [Formula 7]
[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13][Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]
[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16][Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19][Formula 17] [Formula 18] [Formula 19]
[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22][Formula 20] [Formula 21] [Formula 22]
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25][Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]
[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28][Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]
[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31][Formula 29] [Formula 30] [Formula 31]
[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34][Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]
[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37][Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40][Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]
[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43][Formula 41] [Formula 42] [Formula 43]
[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46][Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]
[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49][Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]
[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52][Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]
[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55][Formula 53] [Formula 54] [Formula 55]
[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58][Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]
[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61][Formula 59] [Formula 60] [Formula 61]
[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64][Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]
[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67][Formula 65] [Formula 66] [Formula 67]
[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70][Formula 68] [Formula 69] [Formula 70]
[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73][Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]
[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76][Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]
[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79][Formula 77] [Formula 78] [Formula 79]
[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82][Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]
[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85][Formula 83] [Formula 84] [Formula 85]
[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88][Formula 86] [Formula 87] [Formula 88]
[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91][Formula 89] [Formula 90] [Formula 91]
[화학식 92] [화학식 93] [화학식 94][Formula 92] [Formula 93] [Formula 94]
[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97][Formula 95] [Formula 96] [Formula 97]
[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100][Formula 98] [Formula 99] [Formula 100]
[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103][Formula 101] [Formula 102] [Formula 103]
[화학식 104] [화학식 105] [화학식 106][Formula 104] [Formula 105] [Formula 106]
[화학식 107] [화학식 108] [화학식 109][Formula 107] [Formula 108] [Formula 109]
[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112][Formula 110] [Formula 111] [Formula 112]
[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115][Formula 113] [Formula 114] [Formula 115]
[화학식 116] [화학식 117] [화학식 118][Formula 116] [Formula 117] [Formula 118]
[화학식 119] [화학식 120] [화학식 121][Formula 119] [Formula 120] [Formula 121]
[화학식 122] [화학식 123] [화학식 124][Formula 122] [Formula 123] [Formula 124]
[화학식 125] [화학식 126] [화학식 127][Formula 125] [Formula 126] [Formula 127]
[화학식 128] [화학식 129] [화학식 130][Formula 128] [Formula 129] [Formula 130]
[화학식 131] [화학식 132] [화학식 133][Formula 131] [Formula 132] [Formula 133]
[화학식 134] [화학식 135] [화학식 136][Formula 134] [Formula 135] [Formula 136]
[화학식 137] [화학식 138] [화학식 139][Formula 137] [Formula 138] [Formula 139]
[화학식 140] [화학식 141] [화학식 142][Formula 140] [Formula 141] [Formula 142]
[화학식 143] [화학식 144] [화학식 145][Formula 143] [Formula 144] [Formula 145]
[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148][Formula 146] [Formula 147] [Formula 148]
[화학식 149] [화학식 150] [화학식 151][Formula 149] [Formula 150] [Formula 151]
[화학식 152] [화학식 153] [화학식 154][Formula 152] [Formula 153] [Formula 154]
[화학식 155] [화학식 156] [화학식 157][Formula 155] [Formula 156] [Formula 157]
[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160][Formula 158] [Formula 159] [Formula 160]
[화학식 161] [화학식 162] [화학식 163][Formula 161] [Formula 162] [Formula 163]
[화학식 164] [화학식 165] [화학식 166][Formula 164] [Formula 165] [Formula 166]
[화학식 167] [화학식 168] [화학식 169][Formula 167] [Formula 168] [Formula 169]
본 발명에 따른 이형고리 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적으로 나타내었다.The preparation method of the heterocyclic compound according to the present invention is shown in detail in the following Examples.
또한, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the present invention is an anode; Cathode; And it is interposed between the anode and the cathode, and provides an organic light emitting device having a layer containing a heterocyclic compound represented by the above [Formula 1].
이 때, 상기 이형고리 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.At this time, the layer containing the heterocyclic compound is preferably a light emitting layer between the anode and the cathode, and the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer between the anode and the cathode It may further include one or more layers selected from the group consisting of.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하며, 상기 발광층은 하기 구조식의 물질을 추가로 포함할 수 있다 In addition, according to another embodiment of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 kPa, and the light emitting layer may further include a material of the following structural formula.
[Ir(ppy)3][Ir (ppy) 3 ]
[Ir(chpy)3][Ir (chpy) 3 ]
[Ir(mchpy)3][Ir (mchpy) 3 ]
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Trans port Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.As a specific example, a hole transport layer (HTL) may be further stacked, and an electron transport layer (ETL) may be additionally stacked between the cathode and the organic light emitting layer. The transport layer is laminated to facilitate the injection of holes from the anode. As the material of the hole transport layer, electron donating molecules having a small ionization potential are used. A diamine, triamine or tetraamine derivative mainly based on triphenylamine is used. Is used a lot.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.The present invention is not particularly limited as long as it is commonly used in the art as a material of the hole transport layer. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1 , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine (a-NPD) can be used.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4''-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4''-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be further stacked on the lower portion of the hole transport layer. The hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc (copperphthalocyanine) or starburst amines TCTA (4,4 ', 4' '-tri (N-carbazolyl) triphenyl-amine), m-MTDATA (4,4', 4 ''-tris- (3 -methylphenylphenyl amino) triphenylamine) may be used.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention has the opportunity to recombine in the light emitting layer by smoothly transporting the electrons supplied from the cathode to the organic light emitting layer and suppressing the movement of holes not bonded in the organic light emitting layer. Serves to increase.
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3등을 사용할 수 있다.The electron transport layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and for example, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND or Alq 3 may be used.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further stacked on the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency. Also commonly used in the art may be used without particular limitation, for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like can be used.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic light emitting display device according to the present invention can be used for a display device, a display device and a monochrome or white lighting device.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting display device according to the present invention. The organic light emitting device according to the present invention includes an
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2),산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to Figure 1 with respect to the organic light emitting device and a method of manufacturing the present invention are as follows. First, the
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.The
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, the organic
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After the
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, at least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is a single molecule deposition method or a solution process The organic light emitting display device according to the present invention may be used in display devices, display devices, and monochrome or white lighting devices.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred examples. However, these examples are intended to illustrate the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.
<실시예><Examples>
<합성예 1> [화학식 3]으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Compound Represented by Formula 3
(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-a]
하기 [반응식 1]에 의하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-a] was synthesized by the following [Scheme 1].
[반응식 1]Scheme 1
[화학식 1-a] [Formula 1-a]
2-브로모카바졸 20g(0.081mmol)과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠 28.3g(0.106mmol)을 넣고 DMSO300ml에 녹인 후, 탄산칼륨 33.7g(0.0244 mmol) 염화(I)구리 2g(0.02mmol)를 첨가하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응액을 상온으로 냉각시킨 후, 진공상태에서 증류하여 용매를 제거했다. 톨루엔과 물로 추출하고, 유기물층으로부터 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 에틸아세테이트와 노르말 헥산으로 컬럼 분리한 뒤 진공 건조하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 20g을 얻었다. (수율 51%)20 g (0.081 mmol) of 2-bromocarbazole and 28.3 g (0.106 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine were added and dissolved in 300 ml of DMSO, followed by 33.7 g (0.0244 mmol) of potassium carbonate. ) 2 g (0.02 mmol) copper (I) chloride was added and refluxed for 24 h. After cooling the reaction solution to room temperature, the solvent was distilled off under vacuum. Extraction was performed with toluene and water, and water was removed from the organic layer with anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was removed under reduced pressure. After column separation with ethyl acetate and normal hexane, vacuum drying was performed to obtain 20 g of a compound represented by [Formula 1-a]. (Yield 51%)
(2) [화학식 1-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-b]
하기 [반응식 2]에 의하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-b] was synthesized by the following [Scheme 2].
[반응식 2]Scheme 2
[화학식 1-a] [화학식 1-b] [Formula 1-a] [Formula 1-b]
N-(2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠)-2-브로모카바졸 20g(0.042mmol)과 아닐린3.9g(0.042mmol)을 넣고 톨루엔 200ml에 녹인 후, Pd[dba]30.8g(0.001mmol), BINAP0.5g(0.001mmol), 나트륨 터셔리-부톡사이드 8.1g(0.084mmol)를 첨가하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응액을 상온으로 냉각시킨 후, 톨루엔과 물로 추출하였다.유기물 층으로부터 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 에틸아세테이트와 노르말 헥산으로 컬럼 분리한 뒤 진공 건조하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 13.7g을 얻었다. (수율 67%)20 g (0.042 mmol) of N- (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazene) -2-bromocarbazole and 3.9 g (0.042 mmol) of aniline were dissolved in 200 ml of toluene, 0.8 g (0.001 mmol) of Pd [dba] 3 , 0.5 g (0.001 mmol) of BINAP, 8.1 g (0.084 mmol) of sodium tertiary-butoxide were added and refluxed for 24 h. The reaction solution was cooled to room temperature and then extracted with toluene and water. The organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was removed under reduced pressure. After column separation with ethyl acetate and normal hexane, vacuum drying yielded 13.7 g of the compound represented by [Formula 1-b]. (Yield 67%)
(3) [화학식 1-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-c]
하기 [반응식 3]에 의하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-c] was synthesized by the following [Scheme 3].
[반응식 3]Scheme 3
[화학식 1-b] [화학식 1-c] [Formula 1-b] [Formula 1-c]
상기 합성예 1의 (2) [반응식 2]에서 사용된 N-(2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠)-2-브로모카바졸과 아닐린 대신 1-브로모-2-요오드벤젠과 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (2)와 동일한 합성 방법으로 합성하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 11.5g을 얻었다. (수율 64%)Synthesis Example 1 (2) 1-broth instead of N- (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazen) -2-bromocarbazole and aniline used in Scheme 2 11.5 g of the compound represented by [Formula 1-c] was synthesized by the same synthesis method as in (2) of Synthesis Example 1, except that mother-2-iodinebenzene and the compound represented by [Formula 1-b] were used. Got it. (64% yield)
(4) [화학식 3]으로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of Compound Represented by Formula 3
하기 [반응식 4]에 의하여 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 3] was synthesized by the following [Scheme 4].
[반응식 4]Scheme 4
[화학식 1-c] [화학식 3] [Formula 1-c] [Formula 3]
상기 [반응식 3]으로 합성된 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 11.5g (0.018mmol)을 테트라하이드로퓨란 120ml에 용해시키고 -78oC로 냉각한 후, 터셔리-부틸리튬(1.7M 펜탄용액) 26.2ml(2.5eq)를 30분 동안 적가하고 1시간 더 교반했다.11.5 g (0.018 mmol) of the compound represented by [Formula 1-c] synthesized in the above [Scheme 3] was dissolved in 120 ml of tetrahydrofuran, cooled to −78 ° C., and then tert-butyllithium (1.7 M pentane). Solution) 26.2 ml (2.5eq) was added dropwise for 30 minutes and stirred for an additional hour.
벤즈안트로온 4.1g(0.018mmol)을 테트라하이드로퓨란 40ml에 용해시키고 주사기를 이용하여 반응액에 첨가한 후 1시간 더 교반했다. 1시간 후 포화 암모늄 클로라이드 수용액을 넣어 30분 동안 교반했다. 물과 에틸아세테이트로 추출하고 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 진공 건조하여 생성물을 얻었다. 정제하지 않은 위의 화합물을 아세트산 100ml에 용해시키고 진한 황산을 소량 첨가한 후 60oC에서 하룻동안 교반했다. 냉각 후 여과하면서 물로 씻고 5% 탄산수소나트륨 수용액으로 씻은 후 노말-헥산 에틸아세테이트 용액으로 컬럼 분리했다. 얻어진 물질에 에탄올을 가하여 고체화시키고 여과한 후 진공 건조하여 [화학식 3]으로 표시되는 화합물 7.2g을 얻었다. (수율 52%)4.1 g (0.018 mmol) of benzanthrone was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran and added to the reaction solution using a syringe, followed by further stirring for 1 hour. After 1 hour, saturated aqueous ammonium chloride solution was added and stirred for 30 minutes. Extracted with water and ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate, and dried in vacuo to give the product. The crude compound was dissolved in 100 ml of acetic acid and a small amount of concentrated sulfuric acid was added and stirred at 60 ° C. for one day. After cooling, the mixture was washed with water, filtered, washed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and then column-separated with normal-hexane ethyl acetate solution. Ethanol was added to the obtained material to solidify, filtered and dried in vacuo to obtain 7.2 g of a compound represented by [Formula 3]. (Yield 52%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 777 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 777 [M] +
<합성예 2> [화학식 4]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 2 Synthesis of Compound Represented by Formula 4
(1) [화학식 2-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by [Formula 2-a]
하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 2-a] was synthesized by the following [Scheme 5].
[반응식 5]Scheme 5
[화학식 2-a] [Formula 2-a]
상기 합성예 1의 (1) [반응식 1]에서 사용된 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (1)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물 20g을 얻었다. (수율 52%)2-chloro-4,6-diphenyl-1,3, instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine used in Synthesis Example 1 (1) [Scheme 1] 20 g of the compound represented by [Formula 2-a] was obtained by the same synthesis method as in (1) of Synthesis Example 1, except that 5-pyrimidine was used. (Yield 52%)
(2) [화학식 2-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by [Formula 2-b]
하기 [반응식 6]에 의하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 2-b] was synthesized by the following [Scheme 6].
[반응식 6]Scheme 6
[화학식 2-a] [화학식 2-b] [Formula 2-a] [Formula 2-b]
상기 합성예 1의 (2) [반응식 2]에서 사용된 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (2)와 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물 12.1g을 얻었다. (수율 59%)Synthesis Example 1 (2) Synthesis Example 1 (2) and except that the compound represented by [Formula 2-a] instead of the compound represented by [Formula 1-a] used in Scheme 2 and It synthesize | combined by the same synthesis method and obtained compound 12.1g represented by [Formula 2-b]. (Yield 59%)
(3) [화학식 2-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by [Formula 2-c]
하기 [반응식 7]에 의하여 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 2-c] was synthesized by the following [Scheme 7].
[반응식 7]Scheme 7
[화학식 2-b] [화학식 2-c] [Formula 2-b] [Formula 2-c]
상기 합성예 1의 (3) [반응식 3]에서 사용된 [화학식 1-b] 대신 [화학식 2-b]를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (3)과 동일한 합성 방법으로 합성하여 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물 11.5g을 얻었다. (수율 64%)Synthesis by the same synthesis method as in (3) of Synthesis Example 1 except that [Formula 2-b] instead of [Formula 1-b] used in Synthesis Example 1 (3) [Scheme 3] 2-c] was obtained 11.5 g of the compound. (64% yield)
(4) [화학식 4]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of Compound Represented by Formula 4
하기 [반응식 8]에 의하여 [화학식 4]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 4] was synthesized by the following [Scheme 8].
[반응식 8]Scheme 8
[화학식 2-c] [화학식 4] [Formula 2-c] [Formula 4]
상기 합성예 1의 (4) [반응식 4]에서 사용된 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (4)와 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 4]로 표시되는 화합물 7.2g을 얻었다. (수율 52%)Synthesis Example 1 (4) and Synthesis Example 1 (4) and except that the compound represented by [Formula 2-c] instead of the compound represented by [Formula 1-c] used in Scheme 4 It synthesize | combined by the same synthesis method and obtained the compound 7.2g represented by [Formula 4]. (Yield 52%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 776 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 776 [M] +
<합성예 3> [화학식 162]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 162
(1) [화학식 3-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by [Formula 3-a]
하기 [반응식 9]에 의하여 [화학식 3-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 3-a] was synthesized by the following [Scheme 9].
[반응식 9]Scheme 9
[화학식 3-a] [Formula 3-a]
상기 합성예 1의 (2) [반응식 2]에서 사용된 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 대신 9,9-디메틸-2-아이오도플러렌을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (3)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 3-a]로 표시되는 화합물 8g을 얻었다. (수율 60%)Synthetic Example 1 (2) Synthesis Example 1 (3) except that 9,9-dimethyl-2-iodofullerene was used instead of the compound represented by [Formula 1-a] used in [Scheme 2] Synthesis was carried out by the same synthesis method as in to obtain compound 8g represented by [Formula 3-a]. (Yield 60%)
(2) [화학식 3-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by [Formula 3-b]
하기 [반응식 10]에 의하여 [화학식 3-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 3-b] was synthesized by the following [Scheme 10].
[반응식 10]
[화학식 3-a] [화학식 3-b] [Formula 3-a] [Formula 3-b]
상기 합성예 3의 (1) [반응식 9]로부터 얻은 [화학식 3-a]로 표시되는 화합물 8g(0.028mmol)과 브로모메틸메틸에테르 5.3g(0.042mmol)을 테트라하이드로퓨란 80ml에 용해시킨뒤, 트리에틸아민 4.2g(0.042mmol)을 첨가하였다. 질소기류하에서 5시간 교반한 뒤, 증류수를 넣고 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층은 노르말-헥산과 테트라하이드로퓨란으로 컬럼분리한 뒤, 진공건조하여 [화학식 3-b]로 표시되는 화합물 6.7g을 얻었다. (수율 72%)After dissolving 8 g (0.028 mmol) of the compound represented by [Formula 3-a] and 5.3 g (0.042 mmol) of bromomethylmethyl ether obtained from Synthesis Example 3 (1) [Scheme 9] in 80 ml of tetrahydrofuran And 4.2 g (0.042 mmol) of triethylamine were added. After stirring for 5 hours under a nitrogen stream, distilled water was added and the organic layer was extracted. The extracted organic layer was separated by normal-hexane and tetrahydrofuran column, and dried in vacuo to obtain 6.7 g of the compound represented by [Formula 3-b]. (72% yield)
(3) [화학식 3-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by [Formula 3-c]
하기 [반응식 11]에 의하여 [화학식 3-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 3-c] was synthesized by the following [Scheme 11].
[반응식 11]Scheme 11
[화학식 3-b] [화학식 3-c] [Formula 3-b] [Formula 3-c]
상기 합성예 3의 (2) [반응식 11]에서 합성된 [화학식 3-b]로 표시되는 화합물 6.7g(0.02mmol)을 정제된 테트라하이드로퓨란 70ml에 녹인 후 -78oC로 냉각하여 n-BuLi(1.6M 헥산용액) 16.5ml(0.026mmol)을 천천히 적가하였다. 동일 온도에서 30분간 교반한 후 벤즈안트로온을 가하였다. 동일 온도에서 40분간 교반한 후 상온으로 온도를 올려 3 시간 더 교반하였다. 암모늄 클로라이드 수용액으로 반응을 종료한 후 에틸이써로 추출하였다. 유기물 층으로부터 무수황산마그네슘으로 물을 제거한 후 유기 용매도 제거하였다. 얻어진 고체를 에탄올에 분산시켜 하룻동안 교반한 후 여과하고 진공 건조하여 중간 물질을 아세트산에 분산시킨 후 진한 황산을 소량 가하여 4시간 동안 환류하였다. 얻어진 고체를 여과하고 에탄올로 씻어준 후 진공 건조하여 [화학식 3-c]로 표시되는 화합물 9.3g을 얻었다. (수율 66%)Synthesis Example 3 (2) 6.7 g (0.02 mmol) of the compound represented by [Formula 3-b] synthesized in [Scheme 11] was dissolved in 70 ml of purified tetrahydrofuran and cooled to -78 o C to n- 16.5 ml (0.026 mmol) of BuLi (1.6 M hexane solution) were slowly added dropwise. After stirring at the same temperature for 30 minutes, benzanthrone was added. After stirring for 40 minutes at the same temperature, the temperature was raised to room temperature and stirred for 3 hours. The reaction was terminated with an aqueous ammonium chloride solution and extracted with ethyl ether. After removing water with anhydrous magnesium sulfate from the organic layer, the organic solvent was also removed. The obtained solid was dispersed in ethanol, stirred for one day, filtered, and dried in vacuo to disperse the intermediate in acetic acid, and then refluxed for 4 hours by adding a small amount of concentrated sulfuric acid. The obtained solid was filtered, washed with ethanol and dried in vacuo to obtain 9.3 g of a compound represented by [Formula 3-c]. (66% yield)
(4) [화학식 162]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of Compound Represented by Formula 162
하기 [반응식 12]에 의하여 [화학식 162]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by [Formula 162] was synthesized by the following [Scheme 12].
[반응식 12][Reaction Scheme 12]
[화학식 3-c] [화학식 162] [Formula 3-c] [Formula 162]
상기 합성예 2의 (1) [반응식 5]에서 사용된 2-브로모 카바졸 대신 [화학식 3-c]로 표시되는 화합물을 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-피리미딘 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2의 (1)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 162]로 표시되는 화합물 6.3g을 얻었다. (수율 46%)The compound represented by [Chemical Formula 3-c] instead of 2-bromo carbazole used in Synthesis Example 2 (1) [Scheme 5] is 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5- Except for using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin instead of pyrimidine synthesized by the same synthesis method as in (1) of Synthesis Example 2 represented by [Formula 162] 6.3 g of compound was obtained. (Yield 46%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 728 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 728 [M] +
<합성예 4> [화학식 131]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 131
(1) [화학식 4-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by [Formula 4-a]
하기 [반응식 13]에 의하여 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 4-a] was synthesized by the following [Scheme 13].
[반응식 13]Scheme 13
[화학식 4-a] [Formula 4-a]
상기 합성예 1의 (2) [반응식 2]에서 사용된 N-(2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠)-2-브로모카바졸 대신 2-브로모다이벤조싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (2)와 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물 12.3g을 얻었다. (수율 59%)2-bromodibenzo instead of N- (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazene) -2-bromocarbazole used in Synthesis Example 1 (2) [Scheme 2] Except for using thiophene, the compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 (2) to obtain 12.3 g of the compound represented by [Formula 4-a]. (Yield 59%)
(2) [화학식 4-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by [Formula 4-b]
하기 [반응식 14]에 의하여 [화학식 4-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 4-b] was synthesized by the following [Scheme 14].
[반응식 14][Reaction Scheme 14]
[화학식 4-a] [화학식 4-b] [Formula 4-a] [Formula 4-b]
상기 합성예 1의 (3) [반응식 3]에서 사용된 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4-b]로 표시되는 화합물 11.5g을 얻었다. (수율 61%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the compound represented by [Formula 4-a] was used instead of the compound represented by [Formula 1-b] used in [Scheme 3]. 1b of compound represented by -b] was obtained. (Yield 61%)
(3) [화학식 4-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by [Formula 4-c]
하기 [반응식 15]에 의하여 [화학식 4-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 4-c] was synthesized by the following [Scheme 15].
[반응식 15][Reaction Scheme 15]
[화학식 4-b] [화학식 4-c] [Formula 4-b] [Formula 4-c]
상기 합성예 1의 (4) [반응식 4]에서 사용된 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 4-b]로 표시되는 화합물과 벤즈안트로온 대신 3-브로모벤즈안트로온을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (4)와 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 4-c]로 표시되는 화합물 7.2g을 얻었다. (수율 42%)Instead of the compound represented by [Formula 1-c] used in [4] Reaction Scheme 4 of Synthesis Example 1 and 3-bromobenzanthrone instead of benzanthrone Except for using, Synthesis was carried out by the same synthesis method as in (4) of Synthesis Example 1 to obtain 7.2 g of a compound represented by [Formula 4-c]. (Yield 42%)
(4) [화학식 4-d]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of Compound Represented by [Formula 4-d]
하기 [반응식 16]에 의하여 [화학식 4-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 4-d] was synthesized according to Reaction Scheme 16 below.
[반응식 16][Reaction Scheme 16]
[화학식 4-c] [화학식 4-d] [Formula 4-c] [Formula 4-d]
상기 합성예 4의 (3) [반응식 15]에서 합성된 [화학식 4-c]로 표시되는 화합물 7.2g(0.011mmol)을 톨루엔 70ml에 녹인 후, 비스피나콜라토다이보론 3.1g(0.012 mmol), PdCl2(dppf)0.18g(0.0001mmol), 칼륨아세테이트 2.2g(0.022 mmol)를 차례로 첨가한 후 24시간 동안 환류했다. 반응종료 후, 톨루엔과 물로 추출하고 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 에틸아세테이트와 노르말-헥산으로 컬럼 분리한 뒤 진공 건조하여 [화학식 4-d]로 표시되는 화합물 4g을 얻었다. (수율 52%)After dissolving 7.2 g (0.011 mmol) of the compound represented by [Formula 4-c] synthesized in [Scheme 15] of Synthesis Example 4 in 70 ml of toluene, 3.1 g (0.012 mmol) of bispinolatodiborone, 0.18 g (0.0001 mmol) of PdCl 2 (dppf) and 2.2 g (0.022 mmol) of potassium acetate were added sequentially, followed by reflux for 24 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with toluene and water, water was removed with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure. After separating the column with ethyl acetate and normal-hexane, and dried in vacuo to obtain a compound 4g represented by [Formula 4-d]. (Yield 52%)
(5) [화학식 131]로 표시되는 화합물의 합성(5) Synthesis of Compound Represented by Formula 131
하기 [반응식 17]에 의하여 [화학식 131]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 131] was synthesized by the following [Scheme 17].
[반응식 17][Reaction Scheme 17]
[화학식 4-d] [화학식 131] [Formula 4-d] [Formula 131]
상기 합성 4의 (4) [반응식 16]으로부터 얻은 [화학식 4-d]로 표시되는 화합물 3.9g(0.006mmol)과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠 1g(0.004mmol)을 넣고, Pd[PPh3]40.09g(0.0001mmol)탄산칼륨 1g(0.007mmol)을 차례로 첨가한 후 톨루엔 50ml에 녹인 후, 24시간 동안 환류했다. 반응종료 후, 톨루엔과 물로 추출하고 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 다이클로로메테인과 노르말-헥산으로 컬럼 분리한 뒤 진공 건조하여 [화학식 131]로 표시되는 화합물 1g을 얻었다. (수율 34%)3.9 g (0.006 mmol) of the compound represented by [Formula 4-d] obtained from [Scheme 16] of Synthesis 4 (1) and 1 g of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triagen put (0.004mmol), Pd [PPh 3 ] 4 0.09g (0.0001mmol) was dissolved in 50ml toluene was then added potassium carbonate 1g (0.007mmol), was refluxed for 24 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with toluene and water, water was removed with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure. After distilling off the column with dichloromethane and normal-hexane, it was vacuum dried to obtain a compound 1g represented by [Formula 131]. (Yield 34%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 794 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 794 [M] +
<합성예 5> [화학식 103]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 5 Synthesis of Compound Represented by Formula 103
(1) [화학식 5-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by [Formula 5-a]
하기 [반응식 18]에 의하여 [화학식 5-a]를 합성하였다.[Scheme 5-a] was synthesized by the following [Scheme 18].
[반응식 18][Reaction Scheme 18]
[화학식 5-a] [Formula 5-a]
상기 합성예 4의 (3) [반응식 15]에서 사용된 [화학식 4-d]로 표시되는 화합물 대신 2-브로모다이벤조싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 합성예 4의 (3)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 5-a]로 표시되는 화합물 27g을 얻었다. (수율 76%)Synthesis method similar to (3) of Synthesis Example 4, except that 2-bromodibenzothiophene was used instead of the compound represented by [Formula 4-d] used in [Scheme 15] of Synthesis Example 4 It synthesize | combined with and obtained 27g of compound represented by [Formula 5-a]. (Yield 76%)
(2) [화학식 5-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by [Formula 5-b]
하기 [반응식 19]에 의하여 [화학식 5-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 5-b] was synthesized by the following [Scheme 19].
[반응식 19]Scheme 19
[화학식 5-a] [화학식 5-b] [Formula 5-a] [Formula 5-b]
상기 합성예 4의 (4) [반응식 16]에서 사용된 [화학식 4-d]대신 [화학식 5-a]를 사용하고, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아젠 대신 브로모나이트로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 합성예 4의 (4)와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 5-b]로 표시되는 화합물 13g을 얻었다. (수율 74%)Instead of [Chemical Formula 4-d] used in [Scheme 16] of Synthesis Example 4, [Chemical Formula 5-a], 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-tri A compound 13g represented by [Formula 5-b] was obtained by synthesizing in the same manner as in Synthesis Example 4 (4), except that bromonite benzene was used instead of agen. (74% yield)
(3) [화학식 5-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by [Formula 5-c]
하기 [반응식 20]에 의하여 [화학식 5-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 5-c] was synthesized by the following [Scheme 20].
[반응식 20][Reaction Scheme 20]
[화학식 5-b] [화학식 5-c] [Formula 5-b] [Formula 5-c]
상기 합성예 5의 (2) [반응식 19]에서 합성된 [화학식 5-b]로 표시되는 화합물 13g(0.043mmol)과 트리페닐포스핀 27.9g(0.106mmol)을 넣고, 올쏘-다이클로로벤젠 130ml에 녹인 후 48시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후, 진공상태에서 증류하여 용매를 제거하고, 톨루엔과 물로 추출했다. 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 감압하에서 용매를 제거하였다. 에틸아세테이트와 노르말-헥산으로 컬럼 분리한 뒤 진공 건조하여 [화학식 5-c]로 표시되는 화합물 5.2g을 얻었다. (수율 45%)(2) Compound 13g (0.043mmol) and triphenylphosphine 27.9g (0.106mmol) represented by [Formula 5-b] synthesized in [Scheme 19] of Synthesis Example 5 were added thereto, and 130 ml of olso-dichlorobenzene was added. It was dissolved in and refluxed for 48 hours. After the completion of the reaction, the solvent was removed by distillation under vacuum, followed by extraction with toluene and water. After removing water with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure. After column separation with ethyl acetate and normal-hexane, vacuum drying was performed to obtain 5.2 g of the compound represented by [Formula 5-c]. (Yield 45%)
(4) [화학식 5-d]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of Compound Represented by [Formula 5-d]
하기 [반응식 21]에 의하여 [화학식 5-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 5-d] was synthesized by the following Reaction Scheme 21.
[반응식 21]Scheme 21
[화학식 5-c] [화학식 5-d] [Formula 5-c] [Formula 5-d]
상기 합성예 1의 (3) [반응식 3]에서 사용된 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 5-c]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (3)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 5-d]로 표시되는 화합물 3.5g을 얻었다. (수율 43%)Synthesis Example 1 (3) and Synthesis Example 1 (3) and except that the compound represented by [Formula 5-c] instead of the compound represented by [Formula 1-b] used in [Scheme 3] It synthesize | combined by the same synthesis method and obtained 3.5g of compound represented by [Formula 5-d]. (Yield 43%)
(5) [화학식 5-e]로 표시되는 화합물의 합성(5) Synthesis of Compound Represented by [Formula 5-e]
하기 [반응식 22]에 의하여 [화학식 5-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 5-e] was synthesized by the following [Scheme 22].
[반응식 22][Reaction Scheme 22]
[화학식 5-d] [화학식 5-e] [Formula 5-d] [Formula 5-e]
상기 합성예 4의 (2) [반응식 14]에서 사용된 [화학식 4-b]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 5-d]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성에 4의 (2)와 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 5-d]로 표시되는 화합물2.6g을 얻었다. (수율 50%)Synthesis Example 4 (2) In Synthesis Example 4 except that the compound represented by [Formula 5-d] instead of the compound represented by [Formula 4-b] used in [Scheme 14] and (2) It synthesize | combined by the same synthesis method and obtained compound 2.6g represented by [Formula 5-d]. (50% yield)
(6) [화학식 5-f]로 표시되는 화합물의 합성(6) Synthesis of Compound Represented by [Formula 5-f]
하기 [반응식 23]에 의하여 [화학식 5-f]를 합성하였다.[Scheme 5-f] was synthesized by the following [Scheme 23].
[반응식 23][Reaction Scheme 23]
[화학식 5-e] [화학식 5-f] [Formula 5-e] [Formula 5-f]
상기 합성예 4의 (3) [반응식 15]에서 사용된 [화학식 4-c]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 5-e]로 표시되는 화합물를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4의 (3)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 5-f]로 표시되는 화합물 1.7g을 얻었다. (수율 61%)Synthesis Example 4 (3) The same as in Synthesis Example 4 (3) except that the compound represented by [Formula 5-e] was used instead of the compound represented by [Formula 4-c] used in [Scheme 15]. It synthesize | combined by the synthesis method and obtained 1.7 g of compounds represented by [Formula 5-f]. (Yield 61%)
(7) [화학식 103]으로 표시되는 화합물의 합성(7) Synthesis of Compound Represented by Formula 103
하기 [반응식 24]에 의하여 [화학식 103]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by [Chemical Formula 103] was synthesized by the following [Scheme 24].
[반응식 24]Scheme 24
[화학식 5-f] [화학식 103] [Formula 5-f] [Formula 103]
상기 합성예 4의 (4) [반응식 16]에서 사용된 [화학식 4-d]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 5-f]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 4의 (4)와 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 103]으로 표시되는 화합물 0.5g을 얻었다. (수율 37%)Synthesis Example 4 (4) and Synthesis Example 4 (4) and except that the compound represented by [Formula 5-f] instead of the compound represented by [Formula 4-d] used in [Reaction Scheme 16] Synthesis was carried out in the same manner to obtain 0.5 g of the compound represented by [Formula 103]. (Yield 37%)
MS(MALDI-TOF): m/z 792 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 792 [M] +
<실시예 1 내지 5> 상기 합성예 1 내지 5에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조<Examples 1 to 5> Preparation of an organic electroluminescent device comprising a compound synthesized in Synthesis Examples 1 to 5
ITO 글래스의 발광 면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + Ir(ppy)3(10%)(300Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4mA에서 측정을 하였다.The light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm x 2 mm and then washed. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure is 1 × 10 -6 torr and the organic material is placed on the ITO DNTPD (700 kPa), NPD (300 kPa), the compound + Ir (ppy) 3 (prepared by the present invention) 10%) (300 mW), Alq 3 (350 mW), LiF (5 mW), and Al (1,000 mW) were formed in this order and measured at 0.4 mA.
[DNTPD][DNTPD]
[NPD][NPD]
[Ir(ppy)3][Ir (ppy) 3 ]
[Alq3][Alq 3 ]
<비교예 1> Comparative Example 1
비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 호스트 물질로서 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다The organic light emitting display device for the comparative example was manufactured in the same manner except that CBP was used instead of the compound prepared by the present invention as a host material in the device structure of the above embodiment.
[CBP][CBP]
상기 <실시예 1 내지 5>, <비교예 1> 및 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 이형고리 화합물을 호스트 물질로 포함하는 유기전계발광소자는 호스트 물질이 CBP인 유기전계발광소자에 비하여 구동전압이 낮고, 전류효율이 우수한 특성을 보이므로 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
From the results of <Examples 1 to 5>, <Comparative Example 1> and [Table 1], the organic electroluminescent device comprising a heterocyclic compound according to the present invention as a host material is an organic electroluminescent device of which the host material is CBP In comparison with the low driving voltage and excellent current efficiency, it can be seen that it can be usefully used for display devices, display devices, and lighting.
Claims (9)
[화학식 1]
상기 식에서,
화학식 A1 및 A2 중 적어도 하나는 상기 [화학식 1]의 임의의 두 개의 탄소와 결합하여 축합환을 형성하는 것을 특징으로 하고,
R1 내지 R8는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로부터 선택되며,
X는 O, S, CR9R10및 SiR11R12로 이루어지는 군에서 선택되고,
R9 내지 R12는 상기 R1 내지 R8의 정의와 동일하다.A heterocyclic compound represented by the following [Formula 1]:
[Formula 1]
Where
At least one of Formulas A 1 and A 2 is characterized in that to form a condensed ring by combining with any two carbon of [Formula 1],
R 1 R 8 is each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 6 to 40 carbon atom An aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, germanium group, phosphorus, boron,
X is selected from the group consisting of O, S, CR 9 R 10 and SiR 11 R 12 ,
R 9 To R 12 is the R 1 To R 8 .
상기 R1내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어 치환되는 것을 특징으로 하는 이형고리 화합물.The method of claim 1,
R 1 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a cyano group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, Arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, heteroarylamino group having 3 to 40 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, aryl group having 6 to 40 carbon atoms, aryl jade having 3 to 40 carbon atoms Heterocyclic compound, characterized in that one or more selected from the group consisting of, a heteroaryl group, a germanium group, phosphorus and boron having 3 to 40 carbon atoms.
하기 [화학식 2] 내지 [화학식 169]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 이형고리 화합물:
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31]
[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67]
[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79]
[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88]
[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91]
[화학식 92] [화학식 93] [화학식 94]
[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100]
[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103]
[화학식 104] [화학식 105] [화학식 106]
[화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112]
[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115]
[화학식 116] [화학식 117] [화학식 118]
[화학식 119] [화학식 120] [화학식 121]
[화학식 122] [화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126] [화학식 127]
[화학식 128] [화학식 129] [화학식 130]
[화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
[화학식 134] [화학식 135] [화학식 136]
[화학식 137] [화학식 138] [화학식 139]
[화학식 140] [화학식 141] [화학식 142]
[화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148]
[화학식 149] [화학식 150] [화학식 151]
[화학식 152] [화학식 153] [화학식 154]
[화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160]
[화학식 161] [화학식 162] [화학식 163]
[화학식 164] [화학식 165] [화학식 166]
[화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
A heterocyclic compound, characterized in that any one compound selected from the group represented by the following [Formula 2] to [Formula 169]:
[Formula 2] [Formula 3] [Formula 4]
[Formula 5] [Formula 6] [Formula 7]
[Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]
[Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]
[Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]
[Formula 17] [Formula 18] [Formula 19]
[Formula 20] [Formula 21] [Formula 22]
[Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]
[Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]
[Formula 29] [Formula 30] [Formula 31]
[Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]
[Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]
[Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]
[Formula 41] [Formula 42] [Formula 43]
[Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]
[Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]
[Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]
[Formula 53] [Formula 54] [Formula 55]
[Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]
[Formula 59] [Formula 60] [Formula 61]
[Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]
[Formula 65] [Formula 66] [Formula 67]
[Formula 68] [Formula 69] [Formula 70]
[Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]
[Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]
[Formula 77] [Formula 78] [Formula 79]
[Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]
[Formula 83] [Formula 84] [Formula 85]
[Formula 86] [Formula 87] [Formula 88]
[Formula 89] [Formula 90] [Formula 91]
[Formula 92] [Formula 93] [Formula 94]
[Formula 95] [Formula 96] [Formula 97]
[Formula 98] [Formula 99] [Formula 100]
[Formula 101] [Formula 102] [Formula 103]
[Formula 104] [Formula 105] [Formula 106]
[Formula 107] [Formula 108] [Formula 109]
[Formula 110] [Formula 111] [Formula 112]
[Formula 113] [Formula 114] [Formula 115]
[Formula 116] [Formula 117] [Formula 118]
[Formula 119] [Formula 120] [Formula 121]
[Formula 122] [Formula 123] [Formula 124]
[Formula 125] [Formula 126] [Formula 127]
[Formula 128] [Formula 129] [Formula 130]
[Formula 131] [Formula 132] [Formula 133]
[Formula 134] [Formula 135] [Formula 136]
[Formula 137] [Formula 138] [Formula 139]
[Formula 140] [Formula 141] [Formula 142]
[Formula 143] [Formula 144] [Formula 145]
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[Formula 158] [Formula 159] [Formula 160]
[Formula 161] [Formula 162] [Formula 163]
[Formula 164] [Formula 165] [Formula 166]
[Formula 167] [Formula 168] [Formula 169]
캐소드;
및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항 내지 제 3 항의 이형고리 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.Anode;
Cathode;
And an layer interposed between the anode and the cathode, the layer including the heterocyclic compound of claim 1.
상기 이형고리 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 4, wherein
The heterocyclic compound is an organic light emitting device, characterized in that contained in the light emitting layer between the anode and the cathode.
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5, wherein
An organic electroluminescent device further comprising at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode.
상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5, wherein
The thickness of the light emitting layer is an organic light emitting device, characterized in that 50 to 2,000 kPa.
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method according to claim 6,
At least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is formed by a single molecule deposition method or a solution process.
상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 4, wherein
The organic electroluminescent device is an organic electroluminescent device, characterized in that used for a display device, a display device, or a device for monochrome or white illumination.
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