KR20110064726A - 유기 광전 소자의 제조방법 및 이로부터 제조된 유기 광전 소자 - Google Patents

유기 광전 소자의 제조방법 및 이로부터 제조된 유기 광전 소자 Download PDF

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Abstract

상온에서 제1 용매에 0.5 중량% 이상 용해되고, 제2 용매에 용해되지 않는 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물과, 제1 용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제1 유기박막층을 제조하는 단계; 및 상온에서 제2 용매에 1 중량% 이상 용해되는 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물과, 제2용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제2 유기박막층을 제조하는 단계를 포함하여 이루어지는 유기 광전 소자의 제조방법 및 이로부터 제조된 유기 광전 소자가 제공된다.　
유기, 광전, 소자

Description

유기 광전 소자의 제조방법 및 이로부터 제조된 유기 광전 소자{MANUFACTURING METHOD FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC　DEVICE, ORGANIC PHOTOELECTRIC　DEVICE USING THE SAME}
본 기재는 유기 광전 소자의 제조방법 및 이로부터 제조된 유기 광전 소자에 관한 것이다.
유기 광전 소자(organic photoelectric device)는 넓은 의미로 빛에너지를 전기에너지로 변환하거나, 전기에너지를 빛에너지로 변환하는 소자이다. 상기 유기 광전 소자는 유기 발광 소자(OLED: Organic Light Emitting Diodes), 태양전지, 트랜지스터 등을 예로 들 수 있다. 　특히, 유기 발광 소자는 최근 평판디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다.
유기 발광 소자에 전류를 가하면 양극과 음극으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 주입된 정공과 전자는 각각의 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재결합(recombination)하여 발광여기자(exciton)를 형성한다. 　이와 같이 형성 된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 　상기 빛은 발광 메카니즘에 따라 단일항 여기자를 이용하는 형광과 삼중항 여기자를 이용하는 인광으로 나뉠 수 있고, 상기 형광 및 인광은 유기 발광 소자의 발광원로 사용될 수 있다(D. F.O'Brien 등, Appl. Phys. Lett., 74(3), 442, 1999; M. A. Baldo 등, Appl. Phys. lett., 75(1), 4, 1999). 　
정공과 전자가 재결합하여 발광여기자를 형성하는 경우, 삼중항 여기자는 단일항 여기자 보다 약 3 배 정도 많이 생성된다. 　따라서 단일항 여기자만을 사용하는 형광은 단일항 여기자의 발생 확률이 25 %로서 발광 효율에 한계가 존재한다. 　그러나 인광은 삼중항 여기자의 발생 확률 75 %뿐만 아니라, 단일항 여기자의 발생 확률인 25 %까지 사용할 수 있어, 이론적으로 발광 효율은 100 %까지 가능하게 된다. 　즉, 인광은 형광과 비교하여 약 4 배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다.
한편, 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광층에 호스트 재료와 도펀트를 함께 첨가할 수 있다. 　상기 호스트 재료로는 4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)이 주로 사용되었다. 　그러나 CBP는 구조적 대칭성이 매우 높아 결정화되기 쉽고, 열적 안정성 낮기 때문에, 소자의 내열 시험결과, 단락이나 화소 결함이 발생하는 단점이 있었다. 　또한, CBP와 같은 대부분의 호스트 재료들은 정공의 이동 속도가 전자의 이동 속도보다 빠르기 때문에 발광층에서 효과적으로 재결합되지 못하여, 소자의 발광 효율이 감소하는 단점이 있었다.
또한, 상기 호스트 재료와 같은 저분자 재료는 일반적으로 진공증착법에 의 하여 제작되기 때문에 습식공정에 비해 제조원가가 높은 단점이 있었다. 또한, 대부분의 저분자 재료는 유기용매에 대한 용해도가 낮기 때문에 습식공정에 적용하여 우수한 막특성을 가지는 유기박막층을 형성하기 어려웠다. 따라서 고분자 재료를 사용하여 습식공정에 적용하고자 하였으나, 고분자 재료의 합성 및 정제 시간이 길고, 복잡하며, 합성의 재현성이 낮아, 소자 제작이 어려운 단점이 있었다.
따라서, 효율 및 수명이 우수한 유기 광전 소자를 구현하기 위해서는 전기적, 열적 안정성이 우수하고, 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 저분자 재료 고유의 특성을 유지하면서, 대면적 디스플레이에 적용하기 위한 습식공정기술의 개발이 필요한 실정이다.
　
본 발명의 일 구현예는　습식공정을 도입하고, 저분자 유기 광전 소자용 화합물을 이용한 유기 광전 소자의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기 광전 소자의 제조방법을 이용하여 제조되어, 효율 및 구동전압 특성이 우수한 유기 광전 소자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 유기 광전 소자를 포함하는 표시장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면 상온에서 제1 용매에 0.5 중량% 이상 용해되고, 제2 용매에 용해되지 않는 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물과, 제1 용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제1 유기박막층을 제조하는 단계; 및 상온에서 제2 용매에 1 중량% 이상 용해되는 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물과, 제2용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제2 유기박막층을 제조하는 단계를 포함하여 이루어지는 유기 광전 소자의 제조방법을 제공한다.
상기 제1 용매 및 제2 용매는 소수성의 유기용매일 수 있고, 상기 제1 용매의 끓는점은 130 내지 200 ℃이고, 상기 제2 용매의 끓는점은 90 내지 120 ℃일 수 있다. 특히, 상기 제1 용매는 디클로로벤젠, 클로로벤젠 등과 같은 할로벤젠, 자일렌 등과 같은 디알킬벤젠, 클로로메틸벤젠, 클로로에틸벤젠 등과 같은 할로알킬벤 젠 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 제2 용매는 톨루엔과 같은 모노알킬벤젠일 수 있다. 상기 알킬은 탄소수 1 내지 10의 알킬을 의미하고, 할로벤젠은 할로겐기를 가지는 벤젠으로 상기 할로겐은 염소, 브롬 등을 의미한다.
또한, 상기 제1 유기박막층은 정공수송성 유기박막층이고, 상기 제2 유기박막층은 발광층일 수 있고, 상기 제1 유기박막층과 제2 유기박막층은 서로 인접한 것일 수 있다.
또한, 상기 제1 유기 광전 소자용 화합물 및 제2 유기 광전 소자용 화합물의 분자량은 300 내지 1500 일 수 있고, 상기 제1 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물일 수 있고, 상기 제2 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 5 내지 화학식 8로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112009075836248-PAT00001
[화학식 2]
Figure 112009075836248-PAT00002
[화학식 3]
Figure 112009075836248-PAT00003
[화학식 4]
Figure 112009075836248-PAT00004
[화학식 5]
Figure 112009075836248-PAT00005
[화학식 6]
Figure 112009075836248-PAT00006
[화학식 7]
Figure 112009075836248-PAT00007
[화학식 8]
Figure 112009075836248-PAT00008
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기 광전 소자의 제조방법으로 제조된 유기 광전 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기 광전 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자의 제조방법으로 제조된 유기 광전 소자 및 이를 포함하는 표시장치는 높은 발광효율을 갖고, 향상된 수명을 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "습식공정"이란 별도의 정의가 없는 한, 유기 광전 소자의 양극 및 음극 사이에 구비된 유기박막층을 형성하는 공정으로서, 소정의 유기 광전 소자용 화합물을 용매와 혼합한 다음, 이로부터 얻은 혼합물을 소정의 기판 상부에 각종 인쇄법, 예를 들면, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 등을 이용하여 도포한 다음, 상기 용매를 제거하기 위한 열처리 공정을 거침으로써, 소정의 유기박막층을 완성하는 공정을 가리킨다.
유기 광전 소자의 대면적화를 위하여, 통상적인 용매를 수반하는 습식공정이 이용되어오고 있다. 그러나 이러한 용매는 유기박막층을 제조하는 과정에서 하부 유기박막층의 일부 이상을 용해시키기 때문에 만족할 만한 수명 및 효율 특성을 가지지 못하는 단점이 있었다.
또한, 고분자 유기 광전 소자용 화합물은 유기박막층의 성막특성이 뛰어난 장점이 있으나, 고분자 물질의 고순도 정제가 힘들다는 단점이 있다. 이에 비하여, 저분자 유기 광전 소자용 화합물은 승화정제를 통한 고순도 정제가 가능한 장점이 있으나, 통상적으로 유기용매에 대한 용해도가 떨어지기 때문에 유기박막층의 성막특성이 매우 열악한 단점이 있었고, 상기 저분자의 유기 광전 소자용 화합물이 통상적인 유기용매에 일부 용해되더라도 화합물 자체의 특성이 저하되어 만족할 만한 수명 및 효율 특성을 가지지 못하는 단점이 있었다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상온에서 제1 용매에 0.5 중량% 이상 용해되고, 제2 용매에 용해되지 않는 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물과, 제1 용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제1 유기박막층을 제조하는 단계; 및 상온에서 제2 용매에 1 중량% 이상 용해되는 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물과, 제2용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제2 유기박막층을 제조하는 단계를 포함하여 이루어지는 유기 광전 소자의 제조방법을 제공한다.
특히, 상기 제1 유기 광전 소자용 화합물은 상온에서 제1 용매에 0.5 중량% 이상 용해되고, 예를 들면, 상기 제1 유기 광전 소자용 화합물이 상온에서 0.8 내지 1.5 중량% 범위로 용해되는 경우, 습식공정에 의한 유기박막층의 성막 특성을 현저하게 개선할 수 있고, 수명 및 효율 특성을 현저하게 개선하는 장점이 있다. 또한, 상기 제2 유기 광전 소자용 화합물은 상온에서 제2 용매에 1 중량% 이상 용해되고, 예를 들면, 상기 제2 유기 광전 소자용 화합물이 상온에서 2 내지 3.0 중량% 범위로 용해되는 경우, 습식공정에 의한 성막 특성을 현저하게 개선할 수 있고, 수명 및 효율 특성을 현저하게 개선하는 장점이 있다. 또한 상기 제2 유기 광전 소자용 화합물은 제1 용매에 용해되지 않는 것이 좋다.
상기 제1 용매 및 제2 용매는 소수성의 유기용매인 경우, 유기박막층의 성막 특성을 현저하게 개선할 수 있다. 특히, 상기 제1 용매의 끓는점은 130 내지 200 ℃이고, 상기 제2 용매의 끓는점은 90 내지 120 ℃일 수 있다. 특히, 상기 제1 용매는 디클로로벤젠, 클로로벤젠 등과 같은 할로벤젠, 자일렌 등과 같은 디알킬벤젠, 클로로메틸벤젠, 클로로에틸벤젠 등과 같은 할로알킬벤젠 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 제2 용매는 톨루엔과 같은 모노알킬벤젠일 수 있다. 그러나 상기한 제1 용매 및 제2 용매가 상기 예들에 의해 한정되지 않는다.
상기 제1 유기박막층은 정공수송성 유기박막층이고, 상기 제2 유기박막층은 발광층 또는 전자수송성 유기박막층일 수 있고, 상기 제1 유기박막층과 제2 유기박막층은 서로 인접한 것일 수 있다.
또한, 상기 제1 유기박막층은 20 내지 100 nm 두께일 수 있고, 좋게는 20 내지 50 nm 두께인 경우, 특히 안정적인 유기박막층을 형성하여 유기 광전 소자의 수명 및 효율 특성을 현저하게 개선할 수 있다. 또한, 상기 제2 유기박막층은 20 내지 100 nm 두께일 수 있고, 좋게는20 내지 50 nm 두께인 경우, 특히 안정적인 유기박막층을 형성하여 유기 광전 소자의 수명 및 효율 특성을 현저하게 개선할 수 있다.
또한, 상기 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물 및 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물의 분자량은 300 내지 1500 일 수 있다.
상기 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물은 상기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물일 수 있고, 상기 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물은 상기 화학식 5 내지 화학식 8로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물일 수 있다. 이로써, 상기 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물 및 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물은 고유의 특성을 유지하여, 유기 광전 소자의 수명 및 효율 특성을 현저하게 개선할 수 있다.
상기 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물 또는 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물이 호스트 재료로 사용되는 경우, 상기 화합물은 그 단독으로 사용하는 것도 가능하나, 도펀트와 함께 사용될 수 있다. 　상기 도펀트란 그 자체로서 발광능력이 높은 화합물로, 호스트에 미량 혼합하여 사용하기 때문에 이를 게스트(guest)라고도 한다. 　즉, 도펀트는 호스트 재료에 도핑(doping)되어 발광을 일으키는 물질로서, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiplet excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용된다. 　이러한 도펀트로는 당분야에서 일반적으로 사용되는 적색(R), 녹색(G), 청색(B), 백색(W)의 형광 또는 인광 도펀트가 모두 사용 가능하나, 특히, 적색, 녹색, 청색 또는 백색의 인광　도펀트를 사용하는 것이 좋다. 　또한, 발광 효율이 높고, 잘 응집되지 않으며, 호스트 재료　속에 균일하게 분포되는 것을 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, 또는 이들의 조합인 원소를 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 　보다 구체적으로, 적색 인광 도펀트로는 백금-옥타에틸포르피린 착체(PtOEP), Ir(btp)2(acac) (bis(2-(2′-benzothienyl)-pyridinato-N,C3′)iridium(acetylacetonate)), Ir(Piq)2(acac), Ir(Piq)3, UDC사의 RD61 등을 사용할 수 있고, 녹색 인광 도펀트로는 Ir(ppy)2(acac), Ir(ppy)3, Ir(mppy)3, UDC사의 GD48 등을 사용할 수 있으며, 청색 인광 도펀트로는 (4,6-F2PPy)2Irpic, FIrpic(Ir bis[4,6-di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2']picolinate)　등을 사용할 수 있다. 　 이 때, 상기 Piq는 1-페닐이소퀴놀린(1-phenylisoquinoline)을 의미하고, acac는 아세틸아세토네이트를 의미하며, ppy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)을 의미한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기 광전 소자의 제조방법으로 제조된 유기 광전 소자를 제공한다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 유기박막층을 포함할 수 있다.　 이때, 상기 유기 광전 소자라 함은 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미할 수 있다. 　
상기 유기 박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 또는 이들의 조합인 것일 수 있다. 예를들어, 상기 유기 박막층은 본 발명의 일구현예에 따른 유기 광전 소자의 제조방법에 따라서, 정공수송층을 제1 유기박막층으로 하고, 발광층 또는 전자수송층을 제2 유기박막층으로 하여, 제조될 수 있는 것이다.
다만, 본 발명의 일구현예에 따른 유기 광전 소자의 제조방법에 따라서 제조되는 제1 유기박막층 및 제2 유기박막층 이외의 유기박막층의 제조방법은 특별히 한정하지 않는다. 예를들어, 상기 제1 유기박막층 및 제2 유기박막층 이외의 유기박막층의 제조방법은 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식공정; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식공정 등으로 제조할 수 있다.
이하에서는 유기 광전 소자에 대하여 구체적으로 설명한다. 　
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자의 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 유기 광전 소자(100, 200, 300, 400, 및 500)는 양극(120), 음극(110), 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1 층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
유기 광전 소자에서 사용되는 기판으로는 당분야에서 통상적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 보다 구체적으로, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성,　및 방수성이 우수한 유리기판, 투명 플라스틱 기판 등의 기판을　사용할 수 있다.
상기 양극(120)은 유기박막층으로 정공 주입이 원활하게 일어날 수 있도록 일함수가 큰 물질을 포함하는 것이 좋다. 　상기 양극의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 등과 같은 금속 또는 이들 금속의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐아연산화물(IZO) 등과 같은 금속 산화물; ZnO/Al, SnO2/Sb 등과 같은 금속 산화물과 금속의 조합 등을 사용할 수 있다. 　다만, 양극이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　상기 양극은 보다 구체적으로 ITO를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 유기박막층으로 전자 주입이 원활하게 일어날 수 있도록 일함수가 작은 물질을 포함하는 것이 좋다. 　상기 음극의 구체적인 예로는 마그네 슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al, LiQ((8-hydroxyquinolinolato)-lithium)/Al, BaF2/Ca 등과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있다. 　다만, 음극이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　상기 음극은 보다 구체적으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저, 도 1은 유기 박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기 광전 소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2 층형 유기 광전 소자(200)를 나타낸 것으로서, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2 층형일 수 있다. 　이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.
상기 정공수송층(140)은 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 그 종류를 특별히 한정하지 않으나, 예를들면, 폴리(스티렌설포네이트)(PSS)층으로 도핑된 폴리(3,4-에틸렌디옥시-티오펜)(PEDOT)인 PEDOT:PSS, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (NPB)　등을 사용할 수 있다. 　다만, 정공수송성 물질이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　
도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130), 및 정공수송층(140)이 존재하는 3 층형 유기 광전 소자(300)를 나타낸 것으로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
상기 전자수송층(150)은 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 예를들면, 알루미늄트리스(8-히드록시퀴놀린)(Alq3); 2-(4-비페닐-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸(PBD)과 같은 1,3,4-옥사디아졸 유도체; 1,3,4-트리스[(3-페닐-6-트리플루오로메틸)퀴녹사린-2-일]벤젠(TPQ)과 같은 퀴녹사린 유도체;　및 트리아졸 유도체 등을 사용할 수 있다. 　다만, 전자수송성 물질이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　
또한, 상기 전자수송층(150) 및 발광층(130) 사이에는 정공저지층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 정공저지층은 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 예를들면, (비스-(2-메틸-8-퀴놀리노레이트)-4-(페닐피놀라토)알루미늄)(bis-(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium; Balq), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; BCP) 등을 사용할 수 있다. 　다만, 정공저지층의 물질이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다. 　
도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송 층(140), 및 정공주입층(170)이 존재하는 4 층형 유기 광전 소자(400)를 나타낸 것으로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.
상기 정공주입층(170)은 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 그 종류를 특별히 한정하지 않으나, 예를들면, 폴리(스티렌설포네이트)(PSS)층으로 도핑된 폴리(3,4-에틸렌디옥시-티오펜)(PEDOT)인 PEDOT:PSS　등을 사용할 수 있다. 　다만, 정공주입성 물질이 상기한 물질에 한정되는 것은 아니다.
도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140), 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5 개의 층이 존재하는 5 층형 유기 광전 소자(500)를 나타낸 것으로서, 상기 유기 광전 소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기 광전 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 　다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기 발광 소자의 제조
실시예 1
양극으로 15　Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO(120 nm) 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필알코올과 순수 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 스핀-코팅하여 PEDOT:PSS 층을 형성한 후, 200 ℃에서 10분 동안 건조하고, 질소분위기의 글로브박스 안에서 추가로 200 ℃에서 5분 동안 건조하여, 막 두께 60 nm의 정공주입층을 형성하였다.
질소분위기의 글로브박스 안에서 상기 정공주입층 상부에 정공수송층(인터레이어)용 혼합용액을 스핀-코팅한 후, 110 ℃에서 30분 동안 건조하여, 막 두께 30 nm의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층용 혼합용액은 디클로로벤젠과 0.5 중량%의 상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상부에 발광층용 혼합용액을 스핀-코팅한 후, 110 ℃에서 10분 동안 건조하여, 막 두께 50 nm의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층용 혼합용액은 톨루엔과 2 중량%의 상기 화학식 5 및 화학식 7(1:1 중량비)로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 호스트 용액에 톨루엔과 0.5 중량%의 도펀트 Ir(mppy)3를 혼합한 도펀트 용액을 혼합하여 사용하였다. 이 때, 상기 호스트 용액과 도펀트 용액은 도펀트 및 유기 광전 소자용 화합물의 총 중량에 대하여, 도펀트의 함량이 13 중량%가 되도록 조절하여 혼합하였다.
상기 발광층 상부에 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리나토)-알루미늄비페녹시드(BAlq)를 열 진공증착하여, 막 두께 5 nm의 정공저지층을 형성하였다.
이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 20 nm의 전자수송층을 형성하였다. 　
상기 전자수송층 상부에 음극으로서 1 nm의 LiF와 100 nm의 Al을 순차적으로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 2로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 3으로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 4로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine; TCTA)을 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 정공수송층을 형성하지 않고, 정공주입층 상부에 발광층을 바로 형성한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
　실시예 5
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 3으로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것과; 상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 발광층용 혼합용액 중 호스트 용액으로서 톨루엔과 2 중량%의 화학식 5 및 화학식 7 (1:1 중량비)로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 대신하여, 톨루엔과 2 중량%의 화학식 6으로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
　실시예 6
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 4로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것과; 상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 발광층용 혼합용액 중 호스트 용액으로서 톨루엔과 2 중량%의 화학식 5 및 화학식 7 (1:1 중량비)로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 대신하여, 톨루엔과 2 중량%의 화학식 6으로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 폴리비닐카바졸(polyvinylcabazole; PVK)을 혼합하여 사용한 것과; 상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 발광층용 혼합용액 중 호스트 용액으로서 톨루엔과 2 중량%의 화학식 5 및 화학식 7(1:1 중량비)로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 대신하여, 톨루엔과 2 중량%의 화학식 6으로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 4
상기 실시예 1에서 정공수송층을 형성하지 않고, 정공주입층 상부에 발광층을 바로 형성한 것과; 상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 발광층용 혼합용액 중 호스트 용액으로서 톨루엔과 2 중량%의 화학식 5 및 화학식 7(1:1 중량비)로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 대신하여, 톨루엔과 2 중량%의 화학식 6으로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 5
상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 클로로벤젠과 0.5 중량%의 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합하여 사용한 것을 대신하여, 클로로벤젠과 0.5 중량%의 폴리비닐카바졸(polyvinylcabazole; PVK)을 혼합하여 사용한 것과; 상기 실시예 1에서 정공수송층용 혼합용액으로서 발광층용 혼합용액 중 호스트 용액으로서 톨루엔과 2 중량%의 화학식 5 및 화학식 7 (1:1 중량비)로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 혼합한 것을 대신하여, 톨루엔과 2 중량%의 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine; TCTA) 및 1,3,5-트리스(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(1phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene; TPBI)을 1:1 중량비로 혼합한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1:　유기 발광 소자의 성능 평가
상기 실시예 1 내지 6및 비교예 1 내지 5에서 제작된 유기 발광 소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.　
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
상기 유기 발광 소자에 대하여 전압을 0 V부터 14 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류밀도를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
유기 발광 소자에 대하여 전압을 0 V부터 14 V까지 상승시키면서 휘도 계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. 　
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(1000 cd/m2)의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다. 　그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(4) 색좌표는 휘도계(Minolta Cs-100A)를 이용하여 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
유기 광전 소자용 화합물 1000 cd/m2에서의 측정 결과
정공수송층 발광층 구동
전압
(V)		 전류
효율
(cd/A)		 전력
효율
(lm/W)		 색좌표
(x,y)
실시예 1 화학식 1 화학식 5
및
화학식 7		 8.56 6.93 2.47 0.331, 0.599
실시예 2 화학식 2 8.31 10.72 4.05 0.326, 0.602
실시예 3 화학식 3 7.82 15.47 6.21 0.325, 0.601
실시예 4 화학식 4 7.45 18.17 7.67 0.326, 0.602
비교예 1 TCTA 8.64 3.16 1.16 0.329, 0.600
비교예 2 - 9.10 6.87 2.37 0.326, 0.602
실시예 5 화학식 3 화학식 6 7.51 35.74 14.95 0.308, 0.611
실시예 6 화학식 4 7.34 38.16 16.34 0.313, 0.606
비교예 3 PVK 8.61 33.09 12.08 0.313, 0.608
비교예 4 - 7.86 27.47 10.97 0.316, 0.607
비교예 5 PVK TCTA:TPBI 9.39 26.67 9.93 0.310, 0.609
상기 표 1을 참고하면, 유기 발광 소자의 특성 평가결과, 실시예 1 내지 4에서 제조된 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자와 비교하여 구동전압은 낮고, 전류효율 및 전력효율은 매우 개선된 소자 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 　
또한, 실시예 5 및 6에서 제조된 유기 발광 소자는 비교예 3 내지 5의 유기 발광 소자와 비교하여 구동전압은 낮고, 전류효율 및 전력효율은 매우 개선된 소자 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 　
이로써 습식공정을 이용하여 서로 인접한 두 유기박막층을 원하는 두께로 적층하기 어려웠던 종래의 문제점을 해결할 수 있었고, 이러한 유기 광전 소자는 효율특성이 향상되는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자용 화합물을 포함하여 제조될 수 있는 유기 광전 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 유기 광전 소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기 박막층 　
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층

Claims (12)

  1. 상온에서 제1 용매에 0.5 중량% 이상 용해되고, 제2 용매에 용해되지 않는 저분자의 제1 유기 광전 소자용 화합물과, 제1 용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제1 유기박막층을 제조하는 단계; 및
    상온에서 제2 용매에 1 중량% 이상 용해되는 저분자의 제2 유기 광전 소자용 화합물과, 제2용매를 포함하는 혼합용액을 습식코팅하여 제2 유기박막층을 제조하는 단계를 포함하여 이루어지는 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 용매 및 제2 용매는 소수성의 유기용매인 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1 용매는 할로벤젠, 디알킬벤젠, 할로알킬벤젠 또는 이들의 조합에서 선택되고, 상기 제2 용매는 모노알킬벤젠인 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 용매는 디클로로벤젠, 클로로벤젠, 클로로메틸벤젠, 클로로에틸벤젠, 자일렌 또는 이들의 조합인 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제2 용매는 톨루엔인 유기 광전 소자의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기박막층은 정공수송성 유기박막층이고, 상기 제2 유기박막층은 발광층인 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기박막층과 제2 유기박막층은 서로 인접한 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 광전 소자용 화합물 및 제2 유기 광전 소자용 화합물의 분자량은 300 내지 1500 인 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물인 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112009075836248-PAT00009
    [화학식 2]
    Figure 112009075836248-PAT00010
    [화학식 3]
    Figure 112009075836248-PAT00011
    [화학식 4]
    Figure 112009075836248-PAT00012
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제2 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 5 내지 화학식 8로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물인 것인 유기 광전 소자의 제조방법.
    [화학식 5]
    Figure 112009075836248-PAT00013
    [화학식 6]
    Figure 112009075836248-PAT00014
    [화학식 7]
    Figure 112009075836248-PAT00015
    [화학식 8]
    Figure 112009075836248-PAT00016
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전 소자의 제조방법으로 제조된 것인 유기 광전 소자.
  12. 제11항에　따른 유기 광전 소자를 포함하는 것인 표시장치.
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