KR20110030171A - Photosensitive resin composition - Google Patents

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이윤재
양필례
윤경근
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코오롱인더스트리 주식회사
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Abstract

PURPOSE: A photo-sensitive resin composition, an organic insulating film, and a display apparatus are provided to improve the hardness of a protective film without the increase of oligomer content. CONSTITUTION: A photo-sensitive resin composition includes an alkaline soluble resin, an acrylic monomer containing ethylenically unsaturated bond, a photo-polymerization initiator, and a compound represented by chemical formula 1. In the chemical formula 1, R1 is C1 to C5 alkyl group or hydrogen. R2 is one selected from a group including C1 to C5 alkyl group, hydrogen, methylethylketooxime group, dimethylpyrazole group, diethyl malonate group, caprolactone group. n is 2 to 12.

Description

감광성 수지 조성물{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION} Photosensitive resin composition {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}

본 발명은 투명 보호막 형성용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a photosensitive resin composition for forming a transparent protective film.

박막 트랜지스터(TFT)는 액정표시소자나 유기발광소자 등 다양한 디스플레이 소자의 구동회로에 적용되고 있다. TFT와 화소(Pixel)의 주요 부분을 후속 공정 시 발생 가능한 습기 또는 스크래치(scratch) 불량으로부터 보호하기 위하여 보호막(passivation layer)을 적용하는데, 이러한 보호막은 고투과율, 평탄화도, 열안정성, 기판과의 밀착력, 경도 등의 물성이 요구된다. The thin film transistor TFT is applied to driving circuits of various display devices such as liquid crystal display devices and organic light emitting devices. A passivation layer is applied to protect the main parts of the TFT and the pixel from moisture or scratch defects that may occur during subsequent processing.The passivation layer has a high transmittance, flatness, thermal stability, and a substrate. Physical properties such as adhesion and hardness are required.

특히 최근 이슈가 되고 있는 터치스크린을 장착한 디스플레이는 손 또는 펜 등으로 모니터 상에 접촉하여 원하는 작업을 수행해야 하므로 높은 경도 및 우수한 기판과의 밀착력을 갖는 보호막이 필요한 실정이다. In particular, a display equipped with a touch screen, which has recently become an issue, needs to perform a desired work by touching a monitor with a hand or a pen, and thus requires a protective film having high hardness and adhesion to an excellent substrate.

일반적으로 디스플레이 공정에서 투명 보호막으로 사용되는 재료로서 페놀수지, 노볼락수지, 아크릴계 공중합 수지 등 감광성 수지 조성물이 제안되고 있다. Generally, photosensitive resin compositions, such as a phenol resin, a novolak resin, an acrylic copolymer resin, are proposed as a material used as a transparent protective film in a display process.

보호막 형성에 사용되는 감광성 수지 조성물의 일례로, 가) 알칼리 수용액에 의하여 용해되거나 팽윤되는 바인더 수지; 나) 분자내에 적어도 2개 이상의 에틸렌 성 불포화 결합을 갖는 가교성 화합물; 다) 광중합 개시제; 와 라) 위에서 언급한 각 성분들을 용해할 수 있는 용제로 이루어져 있으며 여기에다 필요한 경우 염료, 안료 또는 제막 성능이나 기판과의 접착력을 향상시키는 여러 가지 첨가제를 함유하기도 한다. As an example of the photosensitive resin composition used for forming a protective film, A) binder resin melt | dissolved or swelled by aqueous alkali solution; B) crosslinkable compounds having at least two ethylenically unsaturated bonds in the molecule; C) a photopolymerization initiator; D) It consists of a solvent that can dissolve each of the components mentioned above, and may contain various additives that, if necessary, improve the dye, pigment or film forming performance or adhesion to the substrate.

이러한 감광성 수지의 경화반응은 열에 의하여 경화하는 바인더 내의 산-에폭시 반응과 노광시에 경화하는 올리고머간의 아크릴 반응으로 나뉜다. 경도를 높이기 위한 방법으로는 바인더내 산-에폭시 함량을 높이는 방법, 올리고머의 함량을 높이는 방법, 관능기수가 많은 올리고머를 도입하는 방법 등을 들 수 있는데, 이러한 방법들은 경도는 향상되나 경화시 수축이 많이 발생하여 기판과의 밀착력이 떨어지는 문제점이 있다. The curing reaction of such photosensitive resin is divided into an acrylic reaction between an acid-epoxy reaction in a binder which is cured by heat and an oligomer which is cured at the time of exposure. Methods for increasing hardness include increasing the acid-epoxy content in the binder, increasing the content of oligomers, and introducing oligomers having many functional groups. There is a problem that the adhesion to the substrate is lowered.

결국, 경도를 향상시킬 경우 기판과의 밀착력이 저하되고, 기판과의 밀착력을 향상시키면 경도가 저하되는 경향성을 갖는데, 따라서 기판과의 밀착력과 경도를 동시에 만족시킬 수 있는 재료의 개발이 절실한 실정이다. As a result, when the hardness is improved, the adhesion to the substrate is lowered, and when the adhesion to the substrate is improved, the hardness tends to be lowered. Therefore, there is an urgent need to develop a material capable of satisfying the adhesion and hardness at the same time. .

본 발명은 경도뿐만 아니라 기판과의 밀착력을 동시에 향상시킬 수 있는 투명 보호막 형성용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다. This invention provides the photosensitive resin composition for transparent protective film formation which can improve not only hardness but also adhesive force with a board | substrate simultaneously.

본 발명의 일 구현예는 알칼리 가용성 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머, 및 광중합 개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물인 것이다.One embodiment of the present invention, in the photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin, an acrylic monomer having an ethylenically unsaturated bond, and a photopolymerization initiator, it is a photosensitive resin composition comprising a compound represented by the following formula (1).

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112009057341913-PAT00001
Figure 112009057341913-PAT00001

(상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수소원자이고, R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 수소원자, 메틸에틸케토옥심기(MEKO), 디메틸피라졸기(dimethylpyrazole), 디에틸말론네이트기(diethyl malonate) 및 카프로락톤기(caprolactan) 중에서 선택되는 어느 하나이고, n은 2 내지 12이다.)Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom, and R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydrogen atom, a methyl ethyl ketooxime group (MEKO), a dimethylpyrazole group, or a diethylmalonate group (diethyl malonate) and any one selected from the caprolactone group (caprolactan), n is 2 to 12.)

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 R2의 해리온도가 80 내지 200℃인 것이다. Another embodiment of the present invention is that the dissociation temperature of R2 in the compound represented by Formula 1 is 80 to 200 ℃.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 알칼리 가용성 수지가 산기 및 글리시딜기 를 포함하는 것이다. In another embodiment of the present invention, the alkali-soluble resin includes an acid group and a glycidyl group.

본 발명의 다른 일 구현예는 감광성 수지 조성물 100중량%를 기준으로 하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1 내지 50중량%; 상기 알칼리 가용성 수지 5 내지 50중량%; 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머 5 내지 70중량%; 상기 광중합 개시제 0.5 내지 10중량%; 및 상기 용매 10 내지 85 중량%를 포함하는 것이다. Another embodiment of the present invention 1 to 50% by weight of the compound represented by Formula 1 based on 100% by weight of the photosensitive resin composition; 5 to 50% by weight of the alkali-soluble resin; 5 to 70% by weight of the acrylic monomer having the ethylenically unsaturated bond; 0.5 to 10% by weight of the photopolymerization initiator; And 10 to 85% by weight of the solvent.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 알칼리 가용성 수지의 고형분 함량이 10 내지 50중량%인 것이다. Another embodiment of the present invention is that the solid content of the alkali-soluble resin is 10 to 50% by weight.

본 발명의 다른 일 구현예는 감광성 수지 조성물의 점도가 3 내지 30cps인 것이다. Another embodiment of the present invention is that the viscosity of the photosensitive resin composition is 3 to 30cps.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 유기 절연막인 것이다. Another embodiment of the present invention is an organic insulating film obtained from the photosensitive resin composition.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 장치인 것이다. Another embodiment of the present invention is a display device including the organic insulating layer.

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 바인더의 산-에폭시 함량을 최소화 하고 올리고머의 함량 및 관능기가 많은 올리고머의 함량을 높이지 않으면서도 보호막의 경도를 높임과 동시에 기판과의 밀착력을 향상시킬 수 있다. The photosensitive resin composition according to the present invention can minimize the acid-epoxy content of the binder, improve the hardness of the protective film and improve the adhesion with the substrate without increasing the content of the oligomer and the oligomer having many functional groups.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 알칼리 가용성 수지, 에틸렌성 불포화 결합 을 갖는 아크릴 모노머, 및 광중합 개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다. According to one embodiment of the present invention, in the photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin, an acrylic monomer having an ethylenically unsaturated bond, and a photopolymerization initiator, to provide a photosensitive resin composition comprising a compound represented by the following formula (1) will be.

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112009057341913-PAT00002
Figure 112009057341913-PAT00002

상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수소원자이고, R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 수소원자, 메틸에틸케토옥심기(MEKO), 디메틸피라졸기(dimethylpyrazole), 디에틸말론네이트기(diethyl malonate) 및 카프로락톤기(caprolactan) 중에서 선택되는 어느 하나이고, n은 2 내지 12이다. Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom, and R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydrogen atom, a methyl ethyl ketooxime group (MEKO), a dimethylpyrazole group, or a diethylmalonate group ( diethyl malonate) and a caprolactone group (caprolactan), and n is 2 to 12.

상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 펜틸기 등을 들 수 있다. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, pentyl group and the like.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R2의 해리온도가 80 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 150℃를 가지는 것이 좋다. 본 발명에 따른 해리온도는 R2가 해리되어 수산기(-OH)와 반응하는 온도를 의미한다. The compound represented by Chemical Formula 1 may have a dissociation temperature of R2 of 80 to 200 ° C, preferably 80 to 150 ° C. Dissociation temperature according to the present invention refers to the temperature at which R2 is dissociated to react with hydroxyl (-OH).

상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 블록 이소시아네이트를 포함하고 있는데, 블록 이소시아네이트는 이소시아네이트와 수산기(-OH)와의 반응을 막기 위하여 이소시아네이트를 블록킹(blocking)시킨 것으로서, 상기 해리온도가 상기 범위 내에 있는 경우 이소시아네이트의 블록킹이 해리되어 본 발명이 원하는 물성을 얻을 수 있다. The compound represented by Chemical Formula 1 includes blocked isocyanate. Block isocyanate is a blocking of isocyanate to prevent reaction between isocyanate and hydroxyl group (-OH), and when the dissociation temperature is within the above range, Blocking is dissociated to obtain the desired physical properties of the present invention.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 감광성 수지 조성물 100중량%를 기준으로 하여 1 내지 50중량%의 범위로 포함하는데, 상기 감광성 수지 조성물의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 현상성, 투과도, 내약품성드을 만족하면서 원하는 경도와 밀착력을 얻는 효과를 얻을 수 있다.  The compound represented by Chemical Formula 1 includes 1 to 50% by weight based on 100% by weight of the photosensitive resin composition, and satisfies developability, transmittance, and chemical resistance when the content of the photosensitive resin composition is within the range. While obtaining the desired hardness and adhesion can be obtained.

상기 알칼리 가용성 수지는 a-1)불포화 카르복시산 또는 불포화 카르복시산 무수물(이하, 화합물 a-1이라 함), a-2)에폭시기 함유 불포화 화합물(이하, 화합물 a-2라 함), a-3)상기 a-1) 및 a-2) 이외의 올레핀계 불포화 화합물(이하, 화합물 a-3라 함)의 공중합체를 포함한다. 이 공중합체를 공중합체 A라 한다.The alkali-soluble resin is a-1) unsaturated carboxylic acid or unsaturated carboxylic anhydride (hereinafter referred to as compound a-1), a-2) epoxy group-containing unsaturated compound (hereinafter referred to as compound a-2), a-3) and copolymers of olefinically unsaturated compounds (hereinafter referred to as compound a-3) other than a-1) and a-2). This copolymer is called Copolymer A.

본 발명에서 사용할 수 있는 공중합체 A는 화합물 a-1으로부터 유도된 구성단위를 5~40중량%, 바람직하게는 10~30중량%로 함유하는 것이 내열성, 내약품성, 표면경도 및 보존안정성 측면에서 유리할 수 있다. 화합물 a-1의 구체적인 예로서는, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복시산; 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복시산; 및 이들 디카르복시산의 무수물 등을 들 수 있다. 이중에서, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산 등이 공중합 반응성, 내열성 및 입수가 용이한 점에서 바람직하게 사용된다. 이러한 화합물 a-1은 단독 또는 조합해서 사용할 수 있다.Copolymer A which can be used in the present invention contains 5 to 40% by weight, preferably 10 to 30% by weight of structural units derived from compound a-1, in terms of heat resistance, chemical resistance, surface hardness and storage stability. May be advantageous. Specific examples of the compound a-1 include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid and itaconic acid; And anhydrides of these dicarboxylic acids. Of these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferably used in view of copolymerization reactivity, heat resistance and easy availability. These compounds a-1 can be used individually or in combination.

또한, 공중합체 A는 화합물 a-2로부터 유도된 구성단위를 10~70중량%, 바람직하게는 20~60중량%로 함유하는 것이 경화막의 내열성, 표면경도 및 보존안정성 측면에서 유리할 수 있다. 화합물 a-2의 구체적인 예로는, 아크릴산 글리시딜, 메 타크릴산 글리시딜, α-에틸 아크릴산 글리시딜, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시 부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시 부틸, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸, α-에틸 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, o-비닐 벤질 글리시딜 에테르, m-비닐 벤질 글리시딜 에테르, p-비닐 벤질 글리시딜 에테르 등이 공중합 반응성 및 얻어지는 보호막의 내열성, 경도를 높인다는 점에서 바람직하게 사용된다. 이러한 화합물 a-2는 단독으로 또는 조합해서 사용할 수 있다.In addition, the copolymer A may be advantageous in terms of heat resistance, surface hardness and storage stability of the cured film to contain 10 to 70% by weight, preferably 20 to 60% by weight of structural units derived from compound a-2. Specific examples of the compound a-2 include glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, α-ethyl acrylate glycidyl, α-n-propyl acrylate glycidyl, α-n-butyl acrylate glycidyl, Acrylic acid-3,4-epoxy butyl, methacrylic acid-3,4-epoxy butyl, acrylic acid-6,7-epoxy heptyl, methacrylic acid-6,7-epoxy heptyl, α-ethyl acrylic acid-6,7-epoxy Heptyl, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p-vinyl benzyl glycidyl ether and the like are preferably used in view of increasing the copolymerization reactivity and the heat resistance and hardness of the resulting protective film. These compounds a-2 can be used alone or in combination.

한편, 공중합체 A는 화합물 a-3으로부터 유도된 구성단위를 10~70중량%, 바람직하게는 20~50중량% 함유하는 것이 보존안정성, 내열성 및 표면경도 측면에서 유리할 수 있다. 화합물 a-3의 구체적인 예로는, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트 등의 메타크릴산 알킬 에스테르; 메틸 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트 등의 아크릴산 알킬 에스테르; 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸 시클로헥실 메타크릴레이트, 디시클로펜테닐 메타크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트, 이소보로닐 메타크릴레이트 등의 메타크릴산 시클로알킬 에스테르; 시클로헥실 아크릴레이트, 2-메틸 시클로헥실 아크릴레이트, 디시클로펜테닐 아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 아크릴레이트, 이소보노닐 아크릴레이트 등의 아크릴산 시클로알킬 에스테르; 페닐 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트 등의 메타크릴산 아릴 에스테르; 페닐 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트 등의 아크릴산 아릴 에스테르; 말레산 디에틸, 프마르산 디에틸, 이타콘산 디에틸 등의 디카르복시산 디에스테르; 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 프로필 메타크릴레이트 등의 히드록시알킬 에스테르; 및 스티렌, o-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, p-메톡시 스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화 비닐, 염화 비닐리덴, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드, 초산 비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등을 들 수 있다. 이중 스티렌, t-부틸 메타크릴레이트, 디시클로펜테닐 메타크릴레이트, p-메톡시 스티렌, 2-메틸 시클로헥실 아크릴레이트, 1,3-부타디엔 등이 공중합 반응성 및 내열성의 관점에서 바람직하다. 이러한 화합물 a-3은 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.On the other hand, Copolymer A may be advantageous in terms of storage stability, heat resistance and surface hardness to contain 10 to 70% by weight, preferably 20 to 50% by weight of the structural unit derived from compound a-3. Specific examples of the compound a-3 include methacrylic acid alkyl esters such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-butyl methacrylate, sec-butyl methacrylate and t-butyl methacrylate; Acrylic acid alkyl esters such as methyl acrylate and isopropyl acrylate; Methacrylic acid cycloalkyl esters such as cyclohexyl methacrylate, 2-methyl cyclohexyl methacrylate, dicyclopentenyl methacrylate, dicyclopentenyloxyethyl methacrylate and isoboroyl methacrylate; Acrylic acid cycloalkyl esters such as cyclohexyl acrylate, 2-methyl cyclohexyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate and isobononyl acrylate; Methacrylic acid aryl esters such as phenyl methacrylate and benzyl methacrylate; Acrylic acid aryl esters such as phenyl acrylate and benzyl acrylate; Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fmarate and diethyl itaconic acid; Hydroxyalkyl esters such as 2-hydroxy ethyl methacrylate and 2-hydroxy propyl methacrylate; And styrene, o-methyl styrene, m-methyl styrene, p-methyl styrene, vinyl toluene, p-methoxy styrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, Vinyl acetate, 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, and the like. Dual styrene, t-butyl methacrylate, dicyclopentenyl methacrylate, p-methoxy styrene, 2-methyl cyclohexyl acrylate, 1,3-butadiene and the like are preferred in view of copolymerization reactivity and heat resistance. These compounds a-3 can be used alone or in combination.

상기와 같은 화합물 a-1, a-2 및 a-3으로부터 얻어진 공중합체 A는 카르복실기 또는 카르복시산 무수물기 및 에폭시기를 갖고 있으며, 특별한 경화제를 병용하지 않더라도 가열에 의하여 용이하게 경화시킬 수 있다.Copolymer A obtained from the above compounds a-1, a-2 and a-3 has a carboxyl group or a carboxylic anhydride group and an epoxy group, and can be easily cured by heating without using a special curing agent.

상기 공중합체 A의 합성에 사용되는 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등이 바람직하다.As a solvent used for the synthesis | combination of the said copolymer A, Alcohol, such as methanol and ethanol; Ethers such as tetrahydrofuran, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Preferred are propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate and propylene glycol butyl ether acetate.

상기 공중합체 A 합성에 사용할 수 있는 중합개시제로는 통상의 라디칼 중합개시제를 사용할 수 있다. 예컨대, 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물; 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시 피바레이트, 1,1'-비스-(t-부틸 퍼옥시)시클로 헥산 등의 유기 과산화물 및 과산화수소를 들 수 있다. 라디칼 중합 개시제로서 과산화물을 이용한 경우에는 과산화물을 환원제와 함께 이용하여 레독스(redox) 개시제로 사용해도 무방하다. As a polymerization initiator which can be used for the said copolymer A synthesis | combination, a normal radical polymerization initiator can be used. For example, 2,2'-azobis isobutyronitrile, 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis- (4-methoxy-2,4 Azo compounds such as -dimethylvaleronitrile); Organic peroxides and hydrogen peroxide, such as benzoyl peroxide, t-butyl peroxy pibarate and 1,1'-bis- (t-butyl peroxy) cyclohexane. When a peroxide is used as a radical polymerization initiator, you may use it as a redox initiator by using a peroxide together with a reducing agent.

특히 상기 알칼리 가용성 수지는 현상성, 경도 측면에서 산기 및 글리시딜기를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물에서 이소시아네이트기(-NCO)와 산-에폭시 반응에 의해 생성되는 수산기(-OH)를 반응시켜 본 발명이 원하는 효과를 얻기 위하여 상기 알칼리 가용성 수지는 산기 및 글리시딜기를 포함하는 것이 바람직하다.In particular, the alkali-soluble resin preferably contains an acid group and a glycidyl group in view of developability and hardness. In addition, in order to obtain the desired effect of the present invention by reacting an isocyanate group (-NCO) and a hydroxyl group (-OH) produced by an acid-epoxy reaction in the compound represented by Chemical Formula 1, the alkali-soluble resin is an acid group and a glyci It is preferable to include a dill group.

상기 알칼리 가용성 수지는 감광성 수지 조성물 100중량%를 기준으로 하여 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%의 범위로 포함하는데, 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 적절한 현상성 효과를 얻을 수 있다. The alkali-soluble resin is contained in the range of 5 to 50% by weight, preferably 10 to 50% by weight based on 100% by weight of the photosensitive resin composition, suitable developability when the content of the alkali-soluble resin is within the range The effect can be obtained.

특히, 이러한 알칼리 가용성 수지는 보관안정성 및 작업성 측면에서 고형분 함량이 10 내지 50중량%인 것이 바람직하다. In particular, the alkali-soluble resin preferably has a solid content of 10 to 50% by weight in terms of storage stability and workability.

상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머는 1개 이상의 에틸렌성 불포화결합을 갖는 다관능성 아크릴 모노머를 사용할 수 있다. 단관능, 2관능 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트가 중합성 및 얻어지는 보호막의 내열성, 표면 경도 측면에서 본 발명의 다관능성 아크릴 모노머로 바람직하다. As the acrylic monomer having an ethylenically unsaturated bond, a polyfunctional acrylic monomer having one or more ethylenically unsaturated bonds can be used. Monofunctional, bifunctional or trifunctional or higher (meth) acrylates are preferred as the polyfunctional acrylic monomers of the present invention from the viewpoint of polymerizability and the heat resistance and surface hardness of the resulting protective film.

단관능 (메타)아크릴레이트로는, 예컨대 2-히드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 카비톨 (메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 3-메톡시 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일 옥시 에틸 2-히드록시 프로필 프탈레이트가 사용될 수 있다. As monofunctional (meth) acrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, carbitol (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, 3-methoxy butyl (meth) acrylate, 2 -(Meth) acryloyl oxy ethyl 2-hydroxy propyl phthalate can be used.

2관능 (메타)아크릴레이트로는, 예컨대 에텔렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 (메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올 (메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 플루오렌 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜아크릴레이트(에틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트 (에틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리부틸렌글리콜아크릴레이트(부틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리부틸렌글리콜메타크릴레이트(부틸렌글리콜 반복수=3~40) 등을 들 수 있다. As a bifunctional (meth) acrylate, for example, ethylene glycol (meth) acrylate, 1,6-hexanediol (meth) acrylate, 1,9-nonanediol (meth) acrylate, and propylene glycol (meth) acryl Rate, tetraethylene glycol (meth) acrylate, bisphenoxy ethyl alcohol fluorene diacrylate, polyethylene glycol acrylate (ethylene glycol repeat number = 3-40), polyethylene glycol methacrylate (ethylene glycol repeat number = 3) 40), polybutylene glycol acrylate (butylene glycol repeating number = 3-40), polybutylene glycol methacrylate (butylene glycol repeating number = 3-40), etc. are mentioned.

3관능 이상의 (메타)아크릴레이트로는, 예컨대 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트가 사용될 수 있다. As (meth) acrylate more than trifunctional, for example, tris hydroxyethyl isocyanurate tri (meth) acrylate, trimethyl propane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) ) Acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, can be used.

상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머는 감광성 수지 조성물 100중량%를 기준으로 하여 5 내지 70중량%의 범위로 포함하는데, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 고경도효과를 얻을 수 있다. The acrylic monomer having an ethylenically unsaturated bond is included in the range of 5 to 70% by weight based on 100% by weight of the photosensitive resin composition, when the content of the acrylic monomer having the ethylenically unsaturated bond is within the above range The effect can be obtained.

상기 광중합 개시제로는 Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure ox01, Irgacure 242, 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 티옥산톤-4-술폰산, 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, α,α'-디메톡시아세톡시 벤조페논, 2,2'-디메톡시-2-페틸아세토페논, p-메톡시아세토페논, 2-메틸[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로파논, 2-벤질-2-디에틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐케톤 등의 케톤류; 안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논 등의 퀴논류; 1,3,5-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로페닐)-s-트리아진, 페나실클로라이드, 트리브로모메틸페닐술폰, 트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로겐 화합물; 디-t-부틸 퍼옥사이드 등의 과산화물; 2,4,6-트리메틸 벤조일 디페닐 포스핀 옥사이드 등의 아실 포스핀 옥사이드류가 사용될 수 있다. 본 발명에서 상기 광중합 개시제는 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다. Examples of the photopolymerization initiator include Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure ox01, Irgacure 242, thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, thioxanthone-4-sulfonic acid, benzophenone, and 4,4'-bis (di Ethylamino) benzophenone, acetophenone, p-dimethylaminoacetophenone, α, α'-dimethoxyacetoxy benzophenone, 2,2'-dimethoxy-2-petylacetophenone, p-methoxyacetophenone, 2 -Methyl [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propanone, 2-benzyl-2-diethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenylketone Ketones such as these; Quinones such as anthraquinone and 1,4-naphthoquinone; 1,3,5-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 1,3-bis (trichloromethyl) -5- (2-chlorophenyl) -s-triazine, 1,3-bis (trichloro Halogen compounds such as rophenyl) -s-triazine, phenacyl chloride, tribromomethylphenyl sulfone and tris (trichloromethyl) -s-triazine; Peroxides such as di-t-butyl peroxide; Acyl phosphine oxides, such as 2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide, can be used. In the present invention, the photopolymerization initiator may be used alone or in combination.

상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 100중량%를 기준으로 하여 0.5 내지 10중량%의 범위로 포함하는데, 상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 고감도 및 고투과도 효과를 얻을 수 있다. The photopolymerization initiator is included in the range of 0.5 to 10% by weight based on 100% by weight of the photosensitive resin composition, when the content of the photopolymerization initiator is in the range can be obtained a high sensitivity and a high transmittance effect.

상기 용매로는 상기 공중합체의 제조 또는 조성물의 고형분 및 점도 유지를 위한 용매로서 다음과 같은 물질을 사용할 수 있다. 예컨대, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등이 그것이다. 이러한 용매 가운데에서 용해성, 각 성분과의 반응성 및 도막 형성의 편리성의 관점에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로펠렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타난 등의 케톤류; 아세트산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 2-히드록시프로피온산의 에틸, 메틸에스테르, 2-히드록시-2-메틸프로피온산의 에틸에스테르, 히드록시아세트산의 메틸, 에틸, 부틸 에스테르, 젖산에틸, 젖산에틸, 젖산프로필, 젖산부틸, 메톡시아세트산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 프로폭시아세트산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 부톡시아세트산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 2-메톡시프로피온산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 2-에톡시프로피온산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 2-부톡시프로피온산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 3-메톡시프로판의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 3-에톡시프로피온산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르, 3-부톡시프로피온산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸에스테르 등의 에스테르류의 사용이 바람직하다. As the solvent, the following materials may be used as a solvent for preparing the copolymer or maintaining the solid content and the viscosity of the composition. Alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as tetrahydrofuran, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate and propylene glycol butyl ether acetate. Diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, propylene glycol methyl ether acetate in view of solubility in the solvent, reactivity with each component, and convenience of coating film formation; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanane; Methyl, ethyl, propyl, butyl ester of acetic acid, ethyl of 2-hydroxypropionic acid, methyl ester, ethyl ester of 2-hydroxy-2-methylpropionic acid, methyl, ethyl, butyl ester of hydroxyacetic acid, ethyl lactate, lactic acid Ethyl, propyl lactate, butyl lactate, methyl of methoxyacetic acid, ethyl, propyl, butyl ester, methyl of ethyl propoxy, ethyl, propyl, butyl ester, methyl of methyl butoxy, ethyl, propyl, butyl ester, 2-methic Methyl, ethyl, propyl, butyl ester of oxypropionic acid, methyl, ethyl, propyl, butyl ester, methyl of ethoxypropionic acid, methyl, ethyl, propyl, butyl ester of 2-butoxypropionic acid, methyl of 3-methoxypropane, Ester, such as ethyl, propyl, butyl ester, methyl of 3-ethoxy propionic acid, ethyl, propyl, butyl ester, and methyl, ethyl, propyl, butyl ester of 3-butoxy propionic acid Use of leu is preferred.

또한 상기 용매는 고비등점 용매와 함께 사용될 수 있다. 사용 가능한 고비등점 용매로서, 예컨대 N-메틸 포름아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 아세트 아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, N-메틸 피롤리돈, 디메틸 설폭시드, 벤질 에틸 에테르를 들 수 있다. The solvent may also be used with high boiling solvents. As high boiling point solvents that can be used, for example, N-methyl formamide, N, N-dimethyl formamide, N-methyl acetamide, N, N-dimethyl acetamide, N-methyl pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, benzyl ethyl ether Can be mentioned.

상기 용매는 감광성 수지 조성물 100중량%를 기준으로 하여 10 내지 85중량%의 범위로 포함하는데, 상기 용매의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 원할한 코팅성 효과를 얻을 수 있다. The solvent is included in the range of 10 to 85% by weight based on 100% by weight of the photosensitive resin composition, when the content of the solvent is in the range can be obtained a desired coating effect.

한편, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 전술한 조성 외에도 계면 활성제, 중합금지제 또는 접착조제와 같이 특정한 기능 향상을 위해 감광성 수지 조성물에서 통상 사용되는 첨가제를 포함할 수 있다. On the other hand, the photosensitive resin composition of the present invention may include, in addition to the above-described composition, an additive commonly used in the photosensitive resin composition for improving a specific function, such as a surfactant, a polymerization inhibitor or an adhesion aid.

상술한 성분들을 포함하는 감광성 수지 조성물은 점도가 3 내지 30cps인 것이 바람직하다. 상기 감광성 수지 조성물의 점도가 상기 범위 내에 있는 경우 스핀(spin) 및 스핀레스 코터(spinless coater) 사용시 원하는 도막두께를 얻는 효과를 얻을 수 있다. It is preferable that the photosensitive resin composition containing the above-mentioned components has a viscosity of 3-30 cps. When the viscosity of the photosensitive resin composition is within the above range, an effect of obtaining a desired coating thickness when using a spin and a spinless coater can be obtained.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상술한 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 유기 절연막을 제공하는 것이다. According to one embodiment of the present invention, to provide an organic insulating film obtained from the photosensitive resin composition described above.

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 통상의 제조방법에 의하여 유기 절연막을 제공할 수 있다. The organic insulating film can be provided by a conventional manufacturing method using the photosensitive resin composition which concerns on this invention.

또한, 본 발명에 따른 디스플레이 장치는 공지의 제조방법에 따라 상기 유기 절연막을 사용하여 제조할 수 있다. In addition, the display device according to the present invention can be manufactured using the organic insulating film according to a known manufacturing method.

이하 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 설명한다.　 그러나 하기한 실 시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, preferred examples and comparative examples of the present invention will be described. However, the following examples are only preferred embodiments of the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.

제조예Production Example 1: 알칼리 가용성 수지 A의 제조 1: Preparation of Alkali Soluble Resin A

냉각관과 교반기가 구비된 반응 용기에 광중합 개시제로서 2,2′-아조비스 이소부티로니트릴 10중량부를 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 200중량부에 녹였다. 이어서 스티렌 35중량부, 메타크릴산 15중량부, 메타크릴산 글리시딜 50중량부를 투입하고 질소 치환한 후 부드럽게 교반을 시작하였다. 용액의 온도를 70℃로 상승시키고, 이 온도를 4시간 동안 유지하여 공중합체를 포함한 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 30중량%이었다. In a reaction vessel equipped with a cooling tube and a stirrer, 10 parts by weight of 2,2′-azobis isobutyronitrile was dissolved in 200 parts by weight of a solvent propylene glycol monomethyl ether acetate as a photopolymerization initiator. Subsequently, 35 parts by weight of styrene, 15 parts by weight of methacrylic acid, and 50 parts by weight of glycidyl methacrylate were added thereto, followed by nitrogen substitution, followed by gentle stirring. The temperature of the solution was raised to 70 ° C. and maintained at this temperature for 4 hours to obtain a polymer solution including a copolymer. Solid content concentration of the obtained polymer solution was 30 weight%.

제조예Production Example 2: 알칼리 가용성 수지 B의 제조 2: Preparation of Alkali Soluble Resin B

스티렌 35중량부 대신 스티렌 15중량부 및 디사이클로펜틸 아크릴레이트 20중량부를 사용하는 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 30중량%이었다The same procedure as in Preparation Example 1 was repeated except that 15 parts by weight of styrene and 20 parts by weight of dicyclopentyl acrylate were used instead of 35 parts by weight of styrene. Solid content concentration of the obtained polymer solution was 30 weight%.

실시예Example 1 내지 5 및  1 to 5 and 비교예Comparative example 1 내지 2 1 to 2

감광성 물질로서 알카리 가용성 수지 A, B와 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 광중합 개시제로서 OXE-01(시바(CIBA社) 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머로서 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트를 배 합하고 여기에 화학식 1로 표시되는 화합물(R1은 메틸기, R2는 디메틸피라졸기, n은 3)을 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 함유량을 변화시켜 가면서 배합하여 감광성 수지를 제조하였다. 이때, 하기 표 1의 함량 단위는 중량%이다. Alkaline soluble resins A and B as photosensitive materials, propylene glycol monomethyl ether acetate as solvent, OXE-01 (CIBA) as photopolymerization initiator and dipentaerythritol hexa (meth) acryl as acrylic monomer having ethylenically unsaturated bonds The rate was mixed and the compound represented by Formula 1 (R1 is methyl group, R2 is dimethylpyrazole group, n is 3) was mixed with varying contents as shown in Table 1 below, to prepare a photosensitive resin. The content units in Table 1 below are by weight.

알칼리 가용성 수지AAlkali Soluble Resin A 알칼리 가용성 수지BAlkali Soluble Resin B 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머Acrylic monomer with ethylenically unsaturated bond 화학식 1로 표시되는 화합물Compound represented by formula (1) 광중합개시제Photopolymerization Initiator 용매menstruum 실시예 1Example 1 99 00 1515 55 1One 7070 실시예 2Example 2 99 00 1010 1010 1One 7070 실시예 3Example 3 99 00 55 1515 1One 7070 실시예 4Example 4 00 99 1010 1010 1One 7070 실시예 5Example 5 00 99 55 1515 1One 7070 비교예 1Comparative Example 1 99 00 2020 00 1One 7070 비교예 2Comparative Example 2 00 99 2020 00 1One 7070

상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 조성물에 대하여 다음과 같이 물성 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The physical properties of the compositions prepared in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 2 were evaluated as follows, and the results are shown in Table 2 below.

(1) 점도(1) viscosity

점도는 25℃에서 브룩필드(BROOKFIELD) 점도계로 측정하였다. Viscosity was measured with a Brookfield viscometer at 25 ° C.

(2) 잔막율(2) residual film rate

유리 기판에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3㎛의 포토레지스트 막을 형성하였다. 이러한 막이 형성된 유리기판을 노광한 후 0.04% KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. Each photosensitive resin composition prepared on the glass substrate was spin coated and pre-dried on a hot plate at 100 ° C. for 120 seconds to form a photoresist film having a thickness of 3 μm. After exposing the glass substrate on which such a film was formed, it was developed in 0.04% KOH aqueous solution for 60 seconds and again subjected to strong heat treatment at 220 ° C. for 1 hour.

예비 건조시의 막두께와 후경화를 통한 용매 제거후의 형성된 막의 두께를 측정하여 비율측정을 통하여 잔막율을 측정하였다. The film thickness at the time of predrying and the thickness of the formed film after solvent removal through post-cure were measured, and the residual film rate was measured by ratio measurement.

(3) 평탄성(3) flatness

컬러레지스트가 패턴닝된 유리기판에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3㎛의 포토레지스트 막을 형성하였다. 이러한 막이 형성된 유리기판을 노광한 후 0.04% KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 여기서 얻어진 건조도막의 5point의 두께를 측정하여 평탄성을 측정하였다. 상기 평탄성을 측정하여 두께 편차가 0.025㎛미만인 경우 ◎, 0.026 내지0.05㎛인 경우를 ○, 0.06 내지 0.1㎛인 경우를 △, 0.1㎛ 초과인 경우를 ×로 나타내었다. Each photosensitive resin composition prepared on a glass substrate patterned with color resist was spin coated and pre-dried under a condition of 100 ° C. for 120 seconds on a hot plate to form a photoresist film having a thickness of 3 μm. After exposing the glass substrate on which such a film was formed, it was developed in 0.04% KOH aqueous solution for 60 seconds and again subjected to strong heat treatment at 220 ° C. for 1 hour. The flatness was measured by measuring the thickness of 5 points of the dry coating film obtained here. The flatness was measured, and when the thickness deviation was less than 0.025 µm,?, 0.026 to 0.05 µm were represented by ○, and 0.06 to 0.1 µm were represented by △ and 0.1 µm.

(4) 감도(4) sensitivity

유리기판에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하고 노광량을 60mJ/㎠, 70mJ/㎠, 80mJ/㎠, 90mJ/㎠, 100mJ/㎠, 150mJ/㎠, 및 200mJ/㎠으로 각각 노광한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 이때 얻어진 도막의 두께를 측정하였다. 상기 두께를 측정하여 200mJ/㎠에서 얻어진 도막의 두께 대비 90% 이상을 얻은 것을 각 조성에서 감도로 선택하였다. Each photosensitive resin composition prepared on a glass substrate was coated with a spin of 800 rpm, pre-dried at 100 ° C. for 120 seconds on a hot plate, and the exposure dose was 60 mJ / cm 2, 70 mJ / cm 2, 80 mJ / cm 2, 90 mJ / cm 2, 100 mJ / After exposure to 2 cm 2, 150 mJ / cm 2, and 200 mJ / cm 2, respectively, development was performed in a 0.04% KOH aqueous solution for 60 seconds, followed by a strong heat treatment at 220 ° C. for 1 hour. The thickness of the coating film obtained at this time was measured. The thickness was measured to obtain 90% or more of the thickness of the coating film obtained at 200 mJ / cm 2 as the sensitivity in each composition.

(5)내열성(5) heat resistance

상기 감도 측정에서 형성된 패턴 막의 상,하, 좌, 우의 폭을 측정하였다. 이때 각의 변화율이 미드베이크(100℃, 2 내지 3분)전 기준, 0 내지 10%인 경우를 ◎, 11 내지 20% 인 경우를 ○, 21 내지 40%인 경우를 △, 40% 초과인 경우를 ×로 나타내었다. The widths of the top, bottom, left and right sides of the pattern film formed by the sensitivity measurement were measured. At this time, when the change rate of each angle is 0 to 10%, ◎, 11 to 20% ○, 21 to 40% △, more than 40% before the mid-baking (100 ℃, 2 to 3 minutes) The case is shown by x.

(6)밀착성(6) adhesion

유리기판에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하고 노광량을 60mJ/㎠, 70mJ/㎠, 80mJ/㎠, 90mJ/㎠, 100mJ/㎠, 150mJ/㎠, 및 200mJ/㎠으로 각각 노광한 후 0.04% KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 얻어진 도막을 100등분으로 컷팅을 한 후 3M 스카치 매직테이프(3M scotch maic tape)를 이용하여 부착 후 탈착을 하였다. 이때 남아있는 도막의 개수를 세었다. 상기 측정에서 남아있는 도막이 100% 경우를 ◎, 90 내지 99% 인 경우를 ○, 80 내지 89%인 경우를 △, 80% 미만인 경우를 ×로 나타내었다.Each photosensitive resin composition prepared on a glass substrate was spin-coated and pre-dried at 100 ° C. for 120 seconds on a hot plate, and the exposure dose was 60 mJ / cm 2, 70 mJ / cm 2, 80 mJ / cm 2, 90mJ / cm 2, 100mJ / cm 2, After exposing at 150 mJ / cm 2 and 200 mJ / cm 2, respectively, they were developed in 0.04% KOH aqueous solution for 60 seconds and subjected to strong heat treatment at 220 ° C. for 1 hour. The obtained coating film was cut into 100 equal parts, and then attached and detached using 3M Scotch maic tape. At this time, the number of remaining coatings was counted. In the above measurement, ◎, 90-99% △, 80-89% △, △, and less than 80% of the remaining coating film were indicated by ×.

(7)투과율(7) Transmittance

투과도는 분광광도계를 이용하여 400nm에서의 투과율을 측정하였다.The transmittance | permeability measured the transmittance | permeability in 400 nm using the spectrophotometer.

(8) 경도(8) hardness

유리기판에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하고 노광량을 60mJ/㎠, 70mJ/㎠, 80mJ/㎠, 90mJ/㎠, 100mJ/㎠, 150mJ/㎠, 및 200mJ/㎠으로 노광한 후 0.04% KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 얻어진 도막을 미쯔비씨 연필경도계를 사용하여 500g의 추를 올린 후 0.5mm/sec의 속도로 이동하여 경도를 측정하였다. 상기 경도의 측정결과, 경도가 6H 내지 7H인 경우를 ◎, 4H 내지 5H인 경우를 ○, 2H 내지 3H인 경우를 △, 1H 이하인 경우를 ×로 나타내었다. Each photosensitive resin composition prepared on a glass substrate was spin-coated and pre-dried at 100 ° C. for 120 seconds on a hot plate, and the exposure dose was 60 mJ / cm 2, 70 mJ / cm 2, 80 mJ / cm 2, 90mJ / cm 2, 100mJ / cm 2, After exposing at 150 mJ / cm 2 and 200 mJ / cm 2, the resultant was developed in 0.04% KOH aqueous solution for 60 seconds and subjected to strong heat treatment at 220 ° C. for 1 hour. The obtained coating film was moved at a speed of 0.5 mm / sec after raising the weight of 500 g using a Mitsubishi pencil hardness tester, and the hardness was measured. As a result of the measurement of the hardness,? When the hardness was 6H to 7H,? And 4H to 5H,? And 2H to 3H were represented by? And 1H or less.

조성물점도(cps)Composition viscosity (cps) 평탄성Flatness 감도(mJ/㎠)Sensitivity (mJ / ㎠) 내열성Heat resistance 밀착성Adhesion 경도Hardness 잔막율
(%)Residual rate
(%) 투과율
(%)Transmittance
(%) 실시예 1Example 1 55 ○○ 7070 △△ ○○ ○○ 9090 9393 실시예 2Example 2 55 ○○ 7070 ○○ ◎◎ ◎◎ 92.592.5 9595 실시예 3Example 3 55 ○○ 7070 ○○ ◎◎ ◎◎ 9393 95.595.5 실시예 4Example 4 55 ○○ 7070 ◎◎ ○○ ◎◎ 95.495.4 9797 실시예 5Example 5 55 ○○ 7070 ◎◎ ○○ ◎◎ 9797 9898 비교예 1Comparative Example 1 55 ○○ 8080 ×× △△ △△ 8686 8989 비교예 2Comparative Example 2 55 ○○ 7070 △△ △△ △△ 89.589.5 9191

상기 표 2에서 보는 바와 같이 실시예 1 내지 5에 따라 제조한 감광성 수지 조성물은 평탄성, 내열성, 잔막율, 투과율 및 밀착성이 우수하였으며 특히 경도가 높을 뿐만 아니라 밀착성도 뛰어나 터치스크린의 보호막에 적절하게 적용할 수 있음을 알 수 있었다.As shown in Table 2, the photosensitive resin compositions prepared according to Examples 1 to 5 were excellent in flatness, heat resistance, residual film rate, transmittance, and adhesion, and were particularly applicable to the protective film of the touch screen due to their high hardness and excellent adhesion. I could see that.

본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.　All simple modifications or changes of the present invention can be easily carried out by those skilled in the art, and all such modifications or changes can be seen to be included in the scope of the present invention.

Claims (8)

알칼리 가용성 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머, 및 광중합 개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서, In the photosensitive resin composition containing alkali-soluble resin, the acryl monomer which has an ethylenically unsaturated bond, and a photoinitiator, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition containing the compound represented by following formula (1). <화학식 1><Formula 1>
Figure 112009057341913-PAT00003
Figure 112009057341913-PAT00003
 (상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수소원자이고, R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 수소원자, 메틸에틸케토옥심기(MEKO), 디메틸피라졸기(dimethylpyrazole), 디에틸말론네이트기(diethyl malonate) 및 카프로락톤기(caprolactan) 중에서 선택되는 어느 하나이고, n은 2 내지 12이다.)Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom, and R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydrogen atom, a methyl ethyl ketooxime group (MEKO), a dimethylpyrazole group, or a diethylmalonate group (diethyl malonate) and any one selected from the caprolactone group (caprolactan), n is 2 to 12.) 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R2의 해리온도가 80 내지 200℃인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition of claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 has a dissociation temperature of R2 of 80 to 200 ° C. 제1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 산기 및 글리시딜기를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물. The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the alkali-soluble resin includes an acid group and a glycidyl group . 제1항에 있어서, 감광성 수지 조성물 100중량%를 기준으로 하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1 내지 50중량%; 상기 알칼리 가용성 수지 5 내지 50중량%; 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 아크릴 모노머 5 내지 70중량%; 상기 광중합 개시제 0.5 내지 10중량%; 및 용매 10 내지 85중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물. The method of claim 1, 1 to 50% by weight of the compound represented by Formula 1 based on 100% by weight of the photosensitive resin composition; 5 to 50% by weight of the alkali-soluble resin; 5 to 70% by weight of the acrylic monomer having the ethylenically unsaturated bond; 0.5 to 10% by weight of the photopolymerization initiator; And 10 to 85% by weight of the solvent comprising a photosensitive resin composition. 제1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 고형분 함량이 10 내지 50중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물. The photosensitive resin composition of claim 1, wherein the alkali-soluble resin has a solid content of 10 to 50% by weight. 제1항에 있어서, 점도가 3 내지 30cps인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물. The photosensitive resin composition of Claim 1 whose viscosity is 3-30 cps. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 유기 절연막. The organic insulating film obtained from the photosensitive resin composition of any one of Claims 1-6. 제7항에 따른 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 장치.A display device comprising the organic insulating film according to claim 7.
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