KR20110026653A - 신규한 실란 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 점착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 실란 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 점착제 수지인 아크릴계 공중합체의 주쇄와 화학적인 결합을 이루는 신규한 실란 화합물과 이의 제조방법, 및 상기 실란 화합물을 포함함으로써 내구성이 우수하며, 동시에 고온, 고습 조건 하에서 접착력이 과도하게 증가하지 않아 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하도록 리워크성도 향상된 점착제 조성물에 관한 것이다.
실란 화합물, 점착제, 편광판, 내구성, 리워크성
Description
본 발명은 신규한 실란 화합물, 이의 제조방법 및 상기 실란 화합물을 포함하여 내구성이 우수하며 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하도록 리워크성도 향상된 점착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 일정하게 배열되어 있는 액정층과 투명 전극층을 포함하는 투명한 유리판 또는 플라스틱계 판상소재로 구성되어 있는 액정셀을 기준으로 하여 접착제층 또는 점착제층에 의해 합체되어 있는 편광판을 포함한다. 또한, 액정표시장치의 기능을 향상시키기 위하여 위상차판, 광시야각 보상판, 휘도향상 필름 등이 더 포함된다.
또한, 편광판은 일정한 방향으로 연신되고 요오드계 화합물 또는 이색성 편광물질이 흡착 배향된 폴리비닐알콜계(polyvinyl alcohol, PVA) 편광자(또는 ‘편 광필름’이라고 함)와, 상기 편광자의 양면을 보호하기 위하여 적층된 편광자 보호필름을 포함한다. 구체적으로, 편광자의 한 면에는 트리아세틸셀룰로오스계(Triacetyl cellulose, TAC) 등의 편광자 보호필름과 상기 보호필름 상에 액정셀과 접합하게 되는 점착제층과 이형필름이 차례대로 구비되고, 다른 한 면에는 편광자 보호필름과 표면보호필름이 차례대로 적층된 다층으로 구성된다.
편광판을 액정셀에 접합하기 위한 점착제는 내열성, 내습열성, 리워크성, 빛샘방지성 등의 물성이 일반적으로 요구되는데, 이 중에서도 특히 내열성 또는 내습열성과 같은 내구성과 리워크성을 만족시키기 위해서 요구되는 점착제의 특성이 서로 상충되기 때문에 현재까지 이들 모두를 만족시키는 것은 완전히 해결되지 못하고 있다. 예를 들어, 내구성은 유리판과 점착제 간의 박리력이 높아야 내구성이 좋아지는 반면, 리워크성은 유리에 대한 박리력이 낮을수록 좋아지게 된다. 이와 같이, 두 종류의 물성을 동시에 만족시키는 것이 어려운 실정이다.
상기한 바와 같은 내구성과 리워크성 문제를 해결하기 위하여, 점착제에 실란커플링제를 첨가하는 방법이 제안되었다. 먼저, 내구성을 향상시키기 위한 방법으로, 일본공개특허 평2-418357호, 일본등록특허 제3022993호는 에폭시기를 갖는 실란화합물을 포함하는 아크릴계 점착제 조성물을 개시하고 있으며, 일본공개특허 평8-302320호는 카르복시산기 함유 실란커플링제, 일본공개특허 평8-199146호는 아민기 함유 실란커플링제, 일본공개특허 평8-199144호는 알킬기 함유 실란커플링제, 일본공개특허 평8-199139호는 실리케이트 올리고머, 일본공개특허 평8-302325호는 에폭시와 반응하는 실란커플링제, 일본공개특허 평8-199143호는 실리케이트를 함유 하는 점착제 조성물로 된 점착제를 유리판에 접합한 후 가열처리 전/후의 응집력과 접착력의 경시변화가 적은 아크릴계 점착제 조성물에 대하여 개시하고 있다. 또한, 내구성과 리워크성을 동시에 만족시키기 위한 방법으로, 일본공개특허 평8-104855호는 아세토아세틸기 함유 실란커플링제, 한국공개특허 제2007-0043558호는 시아노아세틸기 함유 실란커플링제, 일본공개특허 평7-331204호는 알킬기 치환된 실란커플링제를 포함하는 점착제 조성물에 대하여 개시하고 있다. 그러나, 상기와 같은 실란커플링제를 포함하는 점착제 조성물은 리워크성은 만족시키지만 아크릴계 점착제의 주쇄와 화학적인 결합을 이루기 어렵기 때문에 내구성에서는 마진(margin)이 적어 원하는 만큼의 충분한 효과를 얻기 어렵다.
본 발명은 점착제 조성물에 적용시 점착제 수지인 아크릴계 공중합체의 주쇄와 화학적인 결합을 이루어 점착제 조성물의 내구성과 재박리시 리워크성을 동시에 향상시킬 수 있는 신규한 실란 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규한 실란 화합물의 제조방법을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규한 실란 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판 및 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 제공한다:
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 염소원자 또는 브롬원자이며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 염소원자 또는 브롬원자이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.]
또한, 본 발명은 화학식 3으로 표시되는 화합물과 브롬화 시약 또는 염소화 시약을 유기용매에서 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법을 제공한다:
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.]
또한, 본 발명은 점착제 수지, 가교제 및 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공한다.
또한, 본 발명은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공한다.
본 발명에 따르면, 점착제 수지인 아크릴계 공중합체의 주쇄와 화학적인 결합을 이루는 신규한 실란 화합물을 포함함으로써, 기재와 점착제층의 접합시 내구성이 우수하며, 동시에 경시 변화가 적어 고온, 고습 조건 하에서 접착력이 과도하 게 증가하지 않아 리워크성이 향상되어 기재에 점착제를 남기지 않고도 점착제의 재박리가 가능하다.
본 발명은 신규한 실란 화합물, 이의 제조방법 및 상기 실란 화합물을 포함하여 내구성이 우수하며 기재에 점착제를 남기지 않고도 재박리가 가능하도록 리워크성도 향상된 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 신규한 실란 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 염소원자 또는 브롬원자이며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 염소원자 또는 브롬원자이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.]
또한, 본 발명의 신규한 실란 화합물은 화학식 3으로 표시되는 화합물과 브롬화 시약 또는 염소화 시약을 유기용매에서 반응시켜 합성하여 제조되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 3]
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.]
브롬화 시약은 브롬분자, 하이포아브롬산, 아브롬산과 브롬화 수소, 브롬산과 브롬화 수소, 또는 산화제와 Br-와 같이 작용할 수 있는 반응물질을 사용할 수 있다.
염소화 시약은 염소분자, 술포릴클로라이드(SO2Cl2) 또는 티오닐클로라이드(SOCl2) 등을 사용할 수 있다.
유기용매는 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 지방족 화합물 또는 탄소 수 1 내지 4의 지방산이 바람직하고, 보다 바람직하게는 아세트산, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 테트라클로로메탄 등을 사용할 수 있다. 이 중에서도 아세트산이 더 짧은 시간 내에 더 높은 수율을 나타낸다는 점에서 보다 바람직하다.
화학식 3으로 표시되는 화합물과 브롬화 시약 또는 염소화 시약의 몰비는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 비대칭 케톤에 대한 브롬화 시약 또는 염소화 시약의 몰비가 1 내지 2가 되도록 사용하는 것이 좋다.
본 발명의 일 실시예에서는 대기압하에서 특정 용매 중에 용해된 비대칭 케톤을 함유하는 화학식 3으로 표시되는 화합물에 브롬화 시약을 특정 용매에 용해하여 적하하여 화학식 1의 실란 화합물을 제조한다.
이와 같이 제조된, 본 발명의 신규한 실란 화합물은, 특히 하기 화학식 2로 표시되는 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)-에틸에스테르일 수 있다.
[화학식 2]
상기한 바와 같은 신규한 실란 화합물은, 종래의 실란커플링제로 사용되는 실란 화합물이 점착제 조성물에 적용시 자체적으로 올리고머화되며 점착제 수지의 고분자 사슬과 얽혀 있는 힘에 의해 결합되어 있는 것과는 달리, 점착제 수지인 아크릴계 공중합체의 주쇄의 친핵성 반응기, 예를 들어 아크릴산, 히드록시기, 아민 기, 아미드기 등과 같은 알파할로케톤과의 친핵성 치환 반응에 의한 결합이 진행되어 상기 아크릴계 공중합체의 주쇄와 화학적인 결합을 이루는 특징이 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 점착제 수지, 가교제 및 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
점착제 수지는 아크릴계 공중합체, 천연 고무, 스티렌-이소프렌-스티렌(SIS) 블록 공중합체, 스티렌-부타디엔-스티렌(SBS) 블록 공중합체, 스티렌-에틸렌부틸렌-스티렌(SEBS) 블록 공중합체, 스티렌-부타디엔 고무, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 폴리이소부티렌, 부틸 고무, 클로로프렌 고무, 실리콘 고무 등의 통상의 중합체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 아크릴계 공중합체를 사용할 수 있다.
아크릴계 공중합체로는 알킬기의 탄소수가 1 내지 14인 (메타)아크릴레이트 단량체와 가교가능한 관능기를 가지는 단량체의 공중합체를 사용할 수 있다. 이때, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 모두를 의미한다.
탄소수 1 내지 14의 (메타)아크릴레이트 단량체의 구체적인 예로는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, s-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, n-도데실(메타)아크릴레이트, n-트리데실(메타)아크릴레이트, n-테트라데실(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이 중에서도 표면보호필름에 이용하는 경우에는, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, n-도데실(메타)아크릴레이트, n-트리데실(메타)아크릴레이트, n-테트라데실(메타)아크릴레이트 등의 알킬기의 탄소수가 6 내지 14인 (메타)아크릴레이트 단량체를 사용하는 것이 피착제로의 점착력을 낮게 제어하여 재박리성이 우수하다는 점에서 바람직하다.
상기 탄소수 1 내지 14의 (메타)아크릴레이트 단량체는 아크릴계 공중합체의 총 단량체 함량(100중량%)에 대하여 50 내지 99중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
가교가능한 관능기를 가지는 단량체는 가교제와 반응하여 고온 또는 고습 조건 하에서 점착제의 응집력 파괴가 일어나지 않도록 화학결합에 의한 응집력 또는 점착강도를 부여하는 작용을 하는 것으로서, 예를 들면 술폰산기 함유 단량체, 인산기 함유 단량체, 시아노기 함유 단량체, 비닐에스테르류, 방향족 비닐 화합물, 카르복시기 함유 단량체, 산무수물기 함유 단량체, 히드록시기 함유 단량체, 아미드기 함유 단량체, 아미노기 함유 단량체, 이미드기 함유 단량체, 에폭시기 함유 단량체, 에테르기 함유 단량체 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
술폰산기 함유 단량체로는 스티렌술폰산, 알릴술폰산, 2-(메타)아크릴아미도-2-메틸프로페인술폰산, (메타)아크릴아미도프로페인술폰산, 술포프로필(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴로일옥시나프탈렌술폰산, 비닐술폰산나트륨 등을 들 수 있 다.
인산기 함유 단량체로는 2-히드록시에틸아크릴로일포스페이트를 들 수 있다.
시아노기 함유 단량체로는 (메타)아크릴로니트릴을 들 수 있다.
비닐에스테르류로는 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 라우르산비닐 등을 들 수 있다.
방향족 비닐 화합물로는 스티렌, 클로로스티렌, 클로로메틸스티렌, α-메틸스티렌, 기타 치환된 스티렌 등을 들 수 있다.
카르복시기 함유 단량체로는 (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 크로톤산, 이소크로톤산 등을 들 수 있다.
산무수물 함유 단량체로는 무수 말레산, 무수 이타콘산 및 이들의 산무수물체 등을 들 수 있다.
히드록시기 함유 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 10-히드록시데실(메타)아크릴레이트, 12-히드록시라우릴(메타)아크릴레이트, (4-히드록시메틸시클로헥실)메틸아크릴레이트, N-메틸올(메타)아크릴아미드, 비닐알콜, 알릴알콜, 2-히드록시에틸비닐에테르, 4-히드록시부틸비닐에테르, 디에틸렌글리콜모노비닐에테르 등을 들 수 있다.
아미드기 함유 단량체로는 (메타)아크릴아미드, 디에틸아크릴아미드, N-비닐 피롤리돈, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드, N,N'-메틸렌비스아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 디아세톤아크릴아미드 등을 들 수 있다.
아미노기 함유 단량체로는 아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴로일모르포린 등을 들 수 있다.
이미드기 함유 단량체로는 시클로헥실말레이미드, 이소프로필말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, 이타콘이미드 등을 들 수 있다.
에폭시기 함유 단량체로는 글리시딜(메타)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 알릴글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
에테르기 함유 단량체로는 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 및 아크릴로일모르포린 등을 들 수 있다.
상기 가교가능한 관능기를 가지는 단량체는 공중합체의 총 단량체 함량(100중량%)에 대하여 1 내지 50중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 아크릴계 공중합체는 용액중합법, 광중합법, 괴상중합법, 현탁중합법 및 유화중합법 등의 통상의 방법으로 제조할 수 있으며, 바람직하게는 용액중합법으로 제조하는 것이다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)이 통상 50,000 내지 2,000,000이며, 바람직하게는 100,000 내지 1,800,000이고, 보다 바람직하게는 500,000 내지 1,500,000인 것이 좋다.
가교제는 아크릴계 공중합체를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위하여 사용되는 것으로서, 이소시아네이트 화합물, 에폭시 화합물, 멜라민계 수지, 아지리딘계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 이소시아네이트 화합물 또는 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이소시아네이트 화합물로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
에폭시 화합물로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜디아민, 글리세린디글리시딜에테르, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥세인 등을 들 수 있다.
멜라민계 수지로는 헥사메틸올멜라민을 들 수 있다.
아지리딘계 화합물로는 N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사이드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사이드), 트리에틸렌멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘), 트리-1-아지리디닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
상기 가교제는 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.01 내지 15중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 0.01중량부 미만인 경우에는 점착제의 점착력 또는 응집력이 좋지 못하며, 15중량부를 초과하는 경우에는 다른 성분들과의 상용성이 감소되어 표면이행이 일어날 수 있으며 가교반응이 너무 진행되어 점착력이 저하된다.
또한, 가교제로는 자외선 경화형 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 사용할 수도 있다. 구체적인 예로는, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트 및 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 단량체; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트 및 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트 등의 3관능성 단량체; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트 및 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 및 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 자외선 경화형 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.1 내지 30중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
자외선 경화형 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 자외선을 조사함으로써 라디칼 또는 양이온을 생성하는 광중합개시제와 함께 사용할 수 있다.
광중합개시제의 구체적인 예로는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르 또는 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 광중합개시제는 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 통상 0.1 내지 20중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10중량부로 포함될 수 있다.
실란 화합물은 액정셀 또는 기재와의 접합시 밀착성을 보다 양호하게 하기 위한 실란커플링제로 사용된 것으로서, 종래 실란커플링제로 사용되는 화합물들과는 달리 점착제 수지로 사용된 아크릴계 공중합체의 주쇄와 화학적인 결합을 이루어 점착제 조성물의 내구성과 재박리시 리워크성을 동시에 향상시킬 수 있는, 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 염소원자 또는 브롬원자이며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 염소원자 또는 브롬원자이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.]
보다 바람직하게, 실란 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)-에틸에스테르인 것이 좋다.
[화학식 2]
상기 실란 화합물은 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.03 내지 6중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05 내지 5중량부인 것이 좋다. 그 함량이 0.03중량부 미만인 경우에는 실란커플링제로서의 효과가 적어 내구성 향상 효과가 미미할 수 있으며, 6중량부를 초과하는 경우에는 리워크성 평가시 점착제의 잔존이 관찰됨과 동시에 내구성에서도 오히려 기포 또는 박리(하가레)가 발생한다.
상기와 같은 성분을 포함하는 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 편광판용 또는 표면보호필름용 점착제로서 모두 사용 가능하다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 편광판은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 것을 특징으로 한다.
편광판은 편광자(또는 ‘편광필름’이라고 함)를 포함하며, 상기 편광자의 한 면에는 편광자를 보호하기 위한 편광자 보호필름, 액정셀과 접합하게 되는 점착제층 및 이형필름이 순서대로 적층되어 있고, 상기 편광자의 다른 한 면에는 편광자 보호필름이 구비되는 다층 구조이다.
편광자로는 폴리비닐알콜계 수지로 된 필름에 2색성 색소가 흡착 배향된 것을 사용할 수 있다. 상기 편광자를 구성하는 폴리비닐알콜계 수지로는 아세트산 비닐의 단독 중합체인 폴리아세트산 비닐과, 아세트산 비닐과 이와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 사용할 수 있다. 이때, 아세트산 비닐과 공중합 가능한 다른 단량체로는 불포화 카르복시산류, 불포화 술폰산류, 올레핀류, 비닐에테르류, 암모늄기를 갖는 아크릴아미드류 등을 들 수 있다. 상기 편광자의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 통상적인 두께로 제조할 수 있다.
편광자 보호필름은 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 것이 바람직하며, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌이소프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 필름; 폴리카보네이트 필름; 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸(메타)아크릴레이트 등의 아크릴계 필름; 폴리스티렌, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 등의 스티렌계 필름; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로계 또는 노보넨 구조를 갖는 폴리올레핀계 필름, 에틸렌프로필렌 공중합체 등의 폴리올레핀계 필름; 폴리이미드계 필름; 폴리에테르술폰계 필름; 술폰계 필름 등을 사용할 수 있으며, 이들의 두께 또한 특별히 제한되지 않는다.
이형필름은 대전방지성 점착제층을 보호하기 위한 필름으로서, 당업계에서 통상적으로 사용되는 필름이라면 그 종류가 특별히 제한되지 않는다. 구체적인 예로는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리-1-부텐, 폴리-4-메틸-1-펜텐, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-1-부텐 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-에틸아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐알콜 공중합체 등의 폴리올레핀계 필름; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름; 폴리아크릴레이트, 폴리스티렌, 나일론6, 부분 방향족 폴리아미드 등의 폴리아미드계 필름; 폴리염화비닐 필름; 폴리염화비닐리덴 필름; 또는 폴리카보네이트 필름 등을 들 수 있다. 이들은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형처리하여 사용할 수도 있다.
점착제층을 편광판에 적층하는 방법으로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 방법이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 편광자 보호필름 상에 점착제 조성물을 유동 주조법, 및 에어 나이프(air knife), 그라비아(gravure), 리버스 롤(reverse roll), 키스 롤(kiss roll), 스프레이(spray) 또는 블레이드(blade) 방법 등의 도포방법을 이용하여 적당한 전개방식으로 직접 도포하여 건조하여 적층할 수 있다. 또한, 실리콘 코팅된 이형필름 상에 상기와 동일한 도포방법으로 점착제층을 형성하여 점착제 시트를 제조한 후, 이를 롤압착장치를 이용하여 편광자 보호필름 상에 적층할 수도 있다. 이때, 점착제 조성물에 가교제로서 자외선 경화형 다관능성 (메타)아크릴레이트 단량체가 포함되는 경우에는 점착제 조성물을 도포한 후 또는 롤압착장치를 이용하여 편광자 보호필름 상에 적층한 후에 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.
상기 점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 100㎛인 것이 좋다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용가능하며, 구체적으로 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 한 면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
합성예: 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)에틸에스테르의 합성
50㎖ 둥근 바닥 플라스크에 아세토아세트산(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르(3.7g, 14.13mmol)와 아세트산(4㎖)을 넣고, 아세트산(2㎖)에 녹인 브롬(1.65g, 10.3mmol, 1.5 당량)을 1분 동안 적하하였다. 그 후, 상온에서 30분 동안 방치한 후, 디히드로벤조퀴논(1.0g, 9.1mmol, 1.3 당량)을 반응 혼합물에 적하하였고, 또 다시 상온에서 1시간 방치하였다. 이어서, NaHCO3(10g)을 물 100L에 녹인 용액이 들 어 있는 250㎖ 비이커로 반응 혼합물을 옮긴 후 디클로로메탄(50㎖)으로 추출하였고, 무수황산나트륨으로 탈수한 후, 짧은 실리카 컬럼을 통과 시켜 무기물을 제거하여, 화학식 2로 표시되는 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르(6.204mmol, 90.2%)를 수득하였다.
수득된 화합물의 NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ 4.23(q, 2H), 4.11(s, 2H), 4.01(s, 2H), 3.5(s, 9H), 1.5-1.7(m, 2H), 0.5-0.7(m, 2H).
제조예: 아크릴계 공중합체 제조
4-넥 재킷(neck jacket) 반응기(1L)에 교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 가스 도입관을 장치하고, 반응장치에 질소가스를 투입하여 치환시킨 후 에틸아세테이트 164중량부, n-부틸아크릴레이트 126중량부, 아크릴산 0.5중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 1.3중량부를 투입하고 반응기의 외부온도를 50℃로 승온하였다. 이어서, 반응기에 에틸아세테이트 10중량부에 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.14중량부를 완전히 용해한 용액을 적하하였다. 재킷 외부 온도를 50℃로 유지하면서 추가적으로 5시간 동안 반응시킨 후 에틸아세테이트 90중량부를 1시간 동안 적하로트를 이용하여 천천히 적하하였다. 또한, 동일 온도에서 6시간 동안 추가적으로 교반한 후 에틸아세테이트 304중량부를 가하고, 다시 2시간 동안 교반하여 아크릴계 공중합체를 수득하였다.
제조된 아크릴계 공중합체는 고형분 함량이 20%, GPC에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)은 약 1,500,000이었다.
실시예 1
제조예에서 제조된 아크릴계 공중합체 수지 100중량부(고형분 함량 기준), 가교제인 트리메틸올프로판-변성 톨릴렌디이소시아네이트(Coronate L, Nippon Polyurethane Industry사 제조) 0.1중량부, 합성예에서 합성된 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 0.5중량부를 첨가하고, 에틸아세테이트를 이용하여 적절한 농도로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(41㎝×34㎝) 상에 건조막 두께가 25㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조하여 점착제층을 형성하였다. 그 위에 다른 한 층의 이형필름을 라미네이션하여 점착제 시트를 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 0.05중량부를 사용하였다.
실시예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 5중량부를 사용하였다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 대신에 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠사)을 사용하였다.
비교예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 대신에 아세토아세트산(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르를 사용하였다.
비교예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 대신에 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(KBM-503, 신에츠사)를 사용하였다.
비교예 4
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 대신에 β-케톤에스테르기를 함유하는 실란화합물을 사용하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물의 성분 및 그 함량을 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 각 성분의 함량은 중량부를 나타낸다.
| 구분 | 아크릴계 공중합체 |
가교제 | 실란커플링제 | ||||
| COR-L | Ⅰ | Ⅱ | Ⅲ | Ⅳ | Ⅴ | ||
| 실시예 1 | 100 | 0.1 | 0.5 | - | - | - | - |
| 실시예 2 | 100 | 0.1 | 0.05 | - | - | - | - |
| 실시예 3 | 100 | 0.1 | 5 | - | - | - | - |
| 비교예 1 | 100 | 0.1 | - | 0.5 | - | - | - |
| 비교예 2 | 100 | 0.1 | - | - | 0.5 | - | - |
| 비교예 3 | 100 | 0.1 | - | - | - | 0.5 | - |
| 비교예 4 | 100 | 0.1 | - | - | - | - | 0.5 |
| Ⅰ: 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르(합성예 1) Ⅱ: 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠사) Ⅲ: 아세토아세트산(3-트리메톡시실릴)프로필에스테르 Ⅳ: 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(KBM-503, 신에츠사) Ⅴ: β-케톤에스테르기를 함유하는 실란화합물 |
|||||||
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 시트를 상온에서 7일 동안 방치한 후 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
* 내구성
제조된 점착제 시트를 가로 30㎝, 세로 22㎝로 절단한 후 코닝사 #1737 유리에 접합하여 시편을 제조하였다. 제조된 시편을 오토클레이브에서 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 처리한 후 60℃, 상대습도 90%의 오븐에서 300시간 동안 방치하였다. 방치된 시편의 외관상의 들뜸 또는 벗겨짐 등의 박리현상과, 기포의 발생 여부를 육안으로 확인하고, 하기의 기준에 의거하여 평가하였다.
○: 박리현상과 기포의 발생이 없음(양호)
×: 박리현상과 기포의 발생이 있음(불량)
* 리워크성
제조된 점착제 시트를 가로 30㎝, 세로 22㎝로 절단한 후 코닝사 #1737 유리에 접합하여 시편을 제조하였다. 제조된 시편을 오토클레이브에서 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 처리한 후 50℃의 오븐에서 48시간 동안 방치하였다. 방치된 시편의 모서리 부분의 점착제 시트를 커터를 이용하여 일부 들어올린 후 손으로 점착제 시트를 완전히 박리시켰다. 점착제 시트가 박리된 후 유리 면에 점착제의 잔존을 육안으로 확인하고, 하기의 기준에 의거하여 평가하였다.
○: 점착제 또는 구름 문양의 아지랑이가 육안으로 관찰되지 않음(양호)
×: 점착제 또는 구름 문양의 아지랑이가 육안으로 관찰됨(불량)
| 구분 | 내구성 | 리워크성 |
| 실시예 1 | ○ | ○ |
| 실시예 2 | ○ | ○ |
| 실시예 3 | ○ | ○ |
| 비교예 1 | ○ | × |
| 비교예 2 | × | ○ |
| 비교예 3 | × | ○ |
| 비교예 4 | × | ○ |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 3의 점착제 조성물은 종래의 실란커플링제를 포함한 비교예 1 내지 4와 비교하여 내구성이 우수할 뿐만 아니라 리워크성이 우수하여 기재에 점착제를 남기지 않고도 점착제의 재박리가 가능한 것을 확인할 수 있었다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 내구성을 유지하면서도 재박리가 가능하도록 리워크성도 우수한 점착제가 요구되는 편광판, 표면보호필름 및 각종 화상표시장치에 적용하는 경우 그 효과가 기대된다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물:[화학식 1]
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 염소원자 또는 브롬원자이며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 염소원자 또는 브롬원자이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.] - 청구항 1에 있어서, 상기 실란 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)-에틸에스테르인 실란 화합물.[화학식 2]
- 화학식 3으로 표시되는 화합물과 브롬화 시약 또는 염소화 시약을 유기용매에서 반응시키는 화학식 1로 표시되는 실란 화합물의 제조방법:[화학식 3]
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.] - 청구항 3에 있어서, 상기 유기용매는 아세트산인 실란 화합물의 제조방법.
- 점착제 수지, 가교제 및 화학식 1로 표시되는 실란 화합물을 포함하는 점착제 조성물:[화학식 1]
[식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 염소원자 또는 브롬원자이며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 염소원자 또는 브롬원자이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며; R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.] - 청구항 5에 있어서, 상기 실란 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 4-브로모아세토아세트산-(3-트리메톡시실릴)-에틸에스테르인 점착제 조성물:[화학식 2]
- 청구항 5에 있어서, 상기 실란 화합물은 상기 점착제 수지(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.03 내지 6중량부로 포함되는 점착제 조성물.
- 청구항 5 내지 7 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
- 액정셀의 적어도 한 면에 청구항 8에 따른 편광판이 구비된 액정표시장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090084398A KR20110026653A (ko) | 2009-09-08 | 2009-09-08 | 신규한 실란 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 점착제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR1020090084398A KR20110026653A (ko) | 2009-09-08 | 2009-09-08 | 신규한 실란 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 점착제 조성물 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| KR20110026653A true KR20110026653A (ko) | 2011-03-16 |
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ID=43933602
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| KR1020090084398A KR20110026653A (ko) | 2009-09-08 | 2009-09-08 | 신규한 실란 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 점착제 조성물 |
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| KR (1) | KR20110026653A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150121947A (ko) * | 2014-04-22 | 2015-10-30 | 동우 화인켐 주식회사 | 점착제 조성물 |
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2009
- 2009-09-08 KR KR1020090084398A patent/KR20110026653A/ko not_active Application Discontinuation
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