KR20110020024A - Absorbent and passivation layer for optical element comprising same - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: An absorbent and a passivation layer for an optical device including the same are provided to maintain a light emitting property for a long time by preventing the inflow of moisture without blocking light. CONSTITUTION: An anode(20), an organic layer(30) and a light transmission cathode(40) are laminated on a substrate(10). A device unit is made by forming an inorganic moisture barrier layer(50) on the laminated substrate. An absorbent(60) surrounds the organic layer and the cathode on the inorganic moisture barrier layer. A sealing substrate is formed on the upper side of the absorbent.

Description

흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막{Absorbent and passivation layer for optical element comprising same} Absorbent and passivation layer for optical element comprising same

본 발명은 광학소자에 사용되는 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막에 관한 것이다. The present invention relates to a moisture absorbent used for an optical element and a protective film for an optical element comprising the same.

일반적으로 발광소자는 외부 광원을 필요로 하지 않고, 스스로 발광하는 발광 소자로, 특히, 높은 발광 효율을 가지며, 휘도 및 시야각이 뛰어나며 응답속도가 빠르다는 장점을 갖지만, 대기 중의 수분이나 산소가 발광소자의 내측으로 유입되어 전극이 산화되거나 소자 자체의 열화가 진행되면서 수명이 단축된다는 단점이 있다. 이에, 수분과 산소에 안정한 발광소자를 제작하기 위한 다양한 연구가 진행되고 있다. Generally, a light emitting device does not require an external light source and emits light by itself. In particular, the light emitting device has a high luminous efficiency, an excellent brightness and viewing angle, and a fast response speed. Inflow into the inside of the electrode is oxidized or deterioration of the device itself has a disadvantage that the life is shortened. Accordingly, various researches for producing light emitting devices stable to moisture and oxygen have been conducted.

한편, 유기 EL 소자는 일정 기간 유기 EL 소자를 구동한 때 발광 휘도, 발광 효율 및 발광 균일성과 같은 발광특성이 초기 단계(stage)의 경우와 비교하여 현저히 열화된다는 문제점이 있다. 이러한 발광 특성의 열화 원인의 예에는, 유기 EL 소자 내로 침투한 산소에 의한 전극의 산화, 구동 중 발열에 의해 야기된 유기 재료의 산화 분해, 및 유기 재료의 변성이 포함된다. 발광 특성 열화의 원인에는 구조의 기계적 열화가 추가적으로 포함되는데, 예를 들어 구조의 계면의 박리는 산소 및 수분의 영향으로 인해 발생하고 또한 구동 중 열 발생 및 고온환경이 각 구성요소의 열팽창 계수의 차이로 인한 구조의 계면에서의 응력 발생을 유발하여 계면의 박리로 이어진다.On the other hand, the organic EL device has a problem in that when the organic EL device is driven for a certain period of time, the light emission characteristics such as light emission luminance, light emission efficiency, and light emission uniformity are significantly degraded as compared with the case of the initial stage. Examples of such causes of deterioration of the luminescence properties include oxidation of the electrode by oxygen penetrating into the organic EL element, oxidative decomposition of the organic material caused by heat generation during driving, and degeneration of the organic material. The deterioration of the luminescence properties further includes mechanical deterioration of the structure, for example, delamination of the interface of the structure occurs due to the influence of oxygen and moisture, and heat generation during operation and high temperature environment is the difference between the coefficients of thermal expansion of each component. This causes stress generation at the interface of the structure resulting in delamination of the interface.

이러한 문제점을 방지하기 위하여, 수분 및 산소와의 접촉을 억제하기 위해 유기 EL 소자를 밀봉하는 다양한 기술이 연구되었다. 예를 들어, 도 1에 도시된 바와 같이, 기재(1)와 이 기재 상에 형성된 투명 전극(3), 유기기능층(4) 및 금속 캐소드 전극(5)을 포함하는 유기 EL 소자를 구비하는 화소 영역(picture element area) 상에 흡습제(6)가 내벽에 접착된 밀봉 캡(2)을 놓고, 내부를 질소 기체(9)로 채우고, 접착제(7)를 사용하여 밀봉캡을 기재(1)에 고정시킴으로써 유기 EL 소자에 수분이 도달하는 것을 방지하는 방법이 개시되어 있다.In order to prevent this problem, various techniques for sealing the organic EL element have been studied in order to suppress contact with moisture and oxygen. For example, as shown in FIG. 1, an organic EL device comprising a substrate 1 and a transparent electrode 3 formed on the substrate, an organic functional layer 4, and a metal cathode electrode 5 is provided. A sealing cap 2 having a moisture absorbent 6 adhered to the inner wall is placed on the picture element area, the inside is filled with nitrogen gas 9, and the sealing cap is attached to the substrate 1 using an adhesive 7. A method of preventing moisture from reaching the organic EL device by fixing to the above is disclosed.

이 때 흡습제로는 다양한 물질들이 연구되어 왔는데, 산화바륨 (BaO) 또는 산화칼슘(CaO)과 같은 알칼리 토금속 산화물은 실리카 겔 또는 제올라이트와 같은 물리적으로 물을 흡착하는 물 흡습제와는 달리 화학 반응에 의해 확실히 물분자를 포획할 수 있고 고온에서 물분자를 방출시키지 않기 때문에 널리 연구되어왔다. At this time, various materials have been studied as a moisture absorbent.Alkali earth metal oxides such as barium oxide (BaO) or calcium oxide (CaO) are different from water absorbents that physically adsorb water such as silica gel or zeolite. It has certainly been widely studied because it can capture water molecules and does not release them at high temperatures.

그러나, 이들 물 흡습제는 이들이 무기 화합물의 입자이고 소자 내에 접착되기 위해 오목한 기재를 필요로 하고, 따라서 생성된 소자가 두꺼워진다는 단점이 있다. 또한, 알칼리 토금속 산화물은 불투명하므로 기재(1) 측으로부터 디스플레이 광을 내보내는 소위 하부 발광형 디스플레이 소자에 적용될 수 있다. 그러나, 알칼리토금속 산화물이 기재(1)의 반대쪽인 밀봉 캡(2) 측으로 디스플레이 광을 방출하 는 소위 상부 발광형 디스플레이 소자에 적용되는 경우, 흡습제(6)에 의해 발광이 차단될 수 있으므로 흡습제(6)는 이미지 화소 영역(image picture area)으로 들어가지 않도록 배치되어야만 하고 설치 장소가 제공되어야만 한다. However, these water absorbents have the disadvantage that they are particles of an inorganic compound and require a concave substrate to adhere to the device, and therefore the resulting device becomes thick. In addition, since the alkaline earth metal oxide is opaque, it can be applied to a so-called bottom emission type display element that emits display light from the substrate 1 side. However, when the alkaline earth metal oxide is applied to a so-called top light emitting display element that emits display light toward the sealing cap 2 side opposite to the substrate 1, light emission can be blocked by the absorbent 6, so that the absorbent ( 6) must be arranged so as not to enter the image picture area and an installation site must be provided.

상부 발광형 디스플레이 소자에 흡습제를 적용하기 위해서는, 예를 들어, 투명하고 물 흡수 특성을 갖는 폴리비닐 알코올 및 나일론과 같은 중합체를 물 흡습제로서 적용하는 것을 쉽게 생각할 수 있다. 그러나, 이들 중합체는 물을 물리적으로 흡착하고 상기한 바와 같은 충분한 물 흡수 특성을 갖지 않는다. In order to apply the absorbent to the top emitting display element, it is easy to think of applying, for example, polymers such as polyvinyl alcohol and nylon having transparent and water absorbing properties as the water absorbent. However, these polymers physically adsorb water and do not have sufficient water absorption properties as described above.

또한 일본 공개특허 제2001-357973호에는 상부 발광형 구조에서 광투과 특성에 불리하게 영향을 미치지 않도록 배치되는 미립자형 물 흡습제를 사용하는 것이 또한 개시되어 있고, 일본 공개특허 제2002-56970호에는 입자 크기가 유기 EL 소자의 발광 파장보다 작은 물 흡습제가 분산되어 있는 플라스틱 기재를 사용하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 무기 입자는 배치하기가 어렵고 1차 입자로서 균일하게 분산되기가 어려우므로, 광 산란으로 인한 투과성의 저하를 피할 수 없다.In addition, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2001-357973 also discloses the use of a particulate water absorbent disposed in such a way that it does not adversely affect the light transmission properties in the top emitting type structure, and in Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2002-56970 a particle. It is described to use a plastic substrate in which a water absorbent having a size smaller than the emission wavelength of an organic EL element is dispersed. However, since inorganic particles are difficult to dispose and difficult to be uniformly dispersed as primary particles, a decrease in the transmittance due to light scattering cannot be avoided.

따라서 본 발명은 광학 소자에 수분의 유입을 차단하기 위한 흡습제를 제공하고자 한다. Therefore, the present invention is to provide a moisture absorbent for blocking the inflow of moisture to the optical element.

본 발명은 광을 차단하지 않아 광투과율이 우수하여 양면 발광형 디스플레이 소자에 적용할 수 있는 흡습제 및 광학 소자용 보호막을 제공하고자 한다. The present invention is to provide a moisture-absorbing agent and a protective film for an optical device that can be applied to a double-sided light emitting display device with excellent light transmittance because it does not block light.

본 발명은 연성 디스플레이에 적용이 가능한 흡습제 및 광학 소자용 보호막을 제공하고자 한다. An object of the present invention is to provide a moisture absorbent and a protective film for an optical element that can be applied to a flexible display.

본 발명은 광학 소자의 열화를 방지하여 장기간 발광 특성을 유지할 수 있도록 하는 광학 소자의 보호막을 제공하고자 한다. An object of the present invention is to provide a protective film of an optical device which can prevent deterioration of the optical device and maintain light emission characteristics for a long time.

이에 본 발명은 바람직한 제1구현예로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 흡습제를 제공한다. Accordingly, the present invention provides a hygroscopic agent comprising a compound represented by the following formula (1) as a first preferred embodiment.

<화학식 1> <Formula 1>

Figure 112009051303500-PAT00001
Figure 112009051303500-PAT00001

상기 식에서, R1은 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 중 선택된 것으로 서로 같거나 다른 기일 수 있으며, M은 3가 금속 중 선택된 것이고, X는 1~1000의 정수이다.Wherein R 1 is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group, which may be the same or different from each other, M is selected from trivalent metals, and X is an integer from 1 to 1000.

상기 구현예에 의한 흡습제는 550nm에서 측정한 광투과율이 50% 이상인 것일 수 있다.The moisture absorbent according to the embodiment may have a light transmittance of 50% or more measured at 550 nm.

본 발명은 바람직한 제2구현예로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광학소자용 보호막을 제공한다. As a second preferred embodiment, the present invention provides a protective film for an optical device comprising a compound represented by the following formula (1).

<화학식 1> <Formula 1>

Figure 112009051303500-PAT00002
Figure 112009051303500-PAT00002

상기 식에서, R1은 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 중 선택된 것으로 서로 같거나 다른 기일 수 있으며, M은 3가 금속 중 선택된 것이고, X는 1~1000의 정수이다.Wherein R 1 is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group, which may be the same or different from each other, M is selected from trivalent metals, and X is an integer from 1 to 1000.

상기 구현예에 의한 광학소자용 보호막은 열가소성 수지를 더 포함하는 것일 수 있다. The protective film for an optical device according to the embodiment may further include a thermoplastic resin.

상기 구현예에서, 열가소성 수지는 수분함량이 100ppm 이하인 것일 수 있다. In the above embodiment, the thermoplastic resin may have a water content of 100 ppm or less.

상기 구현예에서, 열가소성 수지는 연화점이 50~200℃인 것일 수 있다. In the above embodiment, the thermoplastic resin may be a softening point of 50 ~ 200 ℃.

상기 구현예에 의한 광학소자용 보호막은 550nm에서 측정한 광투과율이 50% 이상인 것일 수 있다.The protective film for an optical device according to the embodiment may have a light transmittance of 50% or more measured at 550 nm.

상기 구현예에서, 광학소자는 유기발광소자(OLED), 반도체, 액정표시장 치(LCD), 플라즈마 디스플레이 장치(PDP) 및 태양전지 중 선택된 것일 수 있다. In the above embodiment, the optical device may be selected from an organic light emitting diode (OLED), a semiconductor, a liquid crystal display (LCD), a plasma display device (PDP) and a solar cell.

본 발명은 바람직한 제3구현예로서, 상기 제1구현예의 흡습제를 포함하는 광학소자를 제공한다. The present invention provides, as a third preferred embodiment, an optical element comprising the hygroscopic agent of the first embodiment.

본 발명은 바람직한 제4구현예로서, 상기 제2구현예의 광학소자용 보호막을 포함하는 광학소자를 제공한다. The present invention provides, as a fourth preferred embodiment, an optical element comprising the protective film for optical elements of the second embodiment.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 흡습제를 제공한다. The present invention provides a hygroscopic agent comprising a compound represented by the following formula (1).

<화학식 1> <Formula 1>

Figure 112009051303500-PAT00003
Figure 112009051303500-PAT00003

상기 식에서, R1은 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 중 선택된 것으로 서로 같거나 다른 기일 수 있으며, M은 3가 금속 중 선택된 것이고, X는 1~1000의 정수이다.Wherein R 1 is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group, which may be the same or different from each other, M is selected from trivalent metals, and X is an integer from 1 to 1000.

상기 알킬기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데 실기, 노나데실기, 이코실기, 헨이코실기, 도코실기 등을 들 수 있다. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group and tri A decyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, an ecosyl group, a hencosyl group, a docosyl group, etc. are mentioned.

또한 상기 아릴기의 구체예로서는 페닐기, 톨릴기, 4-시아노페닐기, 비페닐기, o, m, p-테르페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 9-페닐안트라닐기, 9,10-디페닐안트라닐기, 피레닐기 등을 들 수 있다. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, tolyl group, 4-cyanophenyl group, biphenyl group, o, m, p-terphenyl group, naphthyl group, anthranyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, 9-phenylanthranyl group, 9,10- diphenyl anthranyl group, a pyrenyl group, etc. are mentioned.

한편 상기 시클로알킬기의 구체예로서는 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 노르보난기, 아다만탄기, 4-메틸시클로헥실기, 4-시아노시클로헥실기 등을 들 수 있다. On the other hand, as a specific example of the said cycloalkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a norbornane group, an adamantane group, 4-methylcyclohexyl group, 4-cyanocyclohexyl group, etc. are mentioned.

상기 화학식 1의 화합물은 R1이 페닐기인 경우 하기 화학식 2와 같이 구현될 수 있다. The compound of Formula 1 may be implemented as in Formula 2 when R 1 is a phenyl group.

<화학식 2> <Formula 2>

Figure 112009051303500-PAT00004
Figure 112009051303500-PAT00004

상기 식에서, M은 3가 금속 중 선택된 것이다. Wherein M is selected from trivalent metals.

상기한 화학식 1로 표시되는 화합물은 액상 타입으로서 종래의 분말 타입의 흡습제보다 빠르게 수분과 반응하여 포수 능력이 향상될 수 있다. The compound represented by Chemical Formula 1 is a liquid type, and may react with moisture faster than a conventional powder type absorbent, thereby improving catcher capacity.

또한 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물은 장기간에 걸쳐 수분의 영향을 받지 않아 발광소자에 적용하였을 때 안정적인 발광특성을 유지할 수 있다. In addition, the compound represented by Chemical Formula 1 may not be affected by moisture over a long period of time, thereby maintaining stable light emission characteristics when applied to a light emitting device.

아울러 본 발명의 흡습제는 550nm에서 측정한 광투과율이 50% 이상인 것이 소자 상부로도 발광될 수 있어, 양면 발광형 OLED와 같은 디스플레이에 적용될 수 있다. In addition, the moisture absorbent of the present invention may have a light transmittance of 50% or more measured at 550nm can also be emitted to the top of the device, it can be applied to a display such as a double-sided light emitting OLED.

본 발명은 이상 설명한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광학소자용 보호막을 제공한다. 도 2를 참조하여 설명하면, 기판(10)상에는 양극(20), 유기층(30) 및 광투과형 음극(40)이 적층되고, 그 상부로 무기수분배리어층(50)이 형성되어 소자부가 형성된다. 상기 무기수분배리어층(50) 상에 상기 유기층(30)과 음극(40)을 둘러싸는 위치에 본 발명의 흡습제(60)가 둘러싸며 형성되고 상부에는 밀봉기판(80)이, 주위에는 UV 경화형 seal제(70)가 설치될 수 있다. The present invention provides a protective film for an optical device comprising the compound represented by Formula 1 described above. Referring to FIG. 2, an anode 20, an organic layer 30, and a light-transmitting cathode 40 are stacked on the substrate 10, and an inorganic moisture barrier layer 50 is formed thereon to form an element portion. . The moisture absorbent 60 of the present invention is formed on the inorganic moisture barrier layer 50 at the position surrounding the organic layer 30 and the cathode 40, and the sealing substrate 80 is formed on the upper side, and the UV curing type is formed around the inorganic moisture barrier layer 50. A sealant 70 may be installed.

상기 광학소자용 보호막을 형성할 때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 열가소성 수지를 혼합하여 상기 무기수분배리어층(50)에 직접 코팅하거나 밀봉기판(80) 하부에 코팅하여 무기수분배리어층(50)과 합착할 수 있다. 상기 열가소성 수지는 소자부와 밀봉 기판(80) 사이의 공간을 채움으로써 외부의 물리적인 충격을 방지할 수 있도록, 수분함량이 100ppm 이하이고 연화점이 50~200℃인 것일 수 있다. 이러한 열가소성 수지로는 EVA, PS, PP, PE, 파라핀 등을 들 수 있다. When the protective film for the optical device is formed, the compound represented by Chemical Formula 1 and the thermoplastic resin are mixed and directly coated on the inorganic moisture barrier layer 50 or the lower portion of the sealing substrate 80 to coat the inorganic moisture barrier layer 50. Can be combined with. The thermoplastic resin may have a water content of 100 ppm or less and a softening point of 50 ° C. to 200 ° C. so as to prevent an external physical impact by filling a space between the device portion and the sealing substrate 80. Examples of such thermoplastic resins include EVA, PS, PP, PE, paraffin, and the like.

아울러 상기 광학소자용 보호막은 550nm에서 측정한 광투과율이 50% 이상인 것이 소자 상부로도 발광될 수 있어, 양면 발광형 OLED와 같은 디스플레이에 적용될 수 있다. In addition, the protective film for the optical device may have a light transmittance of 50% or more measured at 550nm can also be emitted to the top of the device, it can be applied to a display such as a double-sided light emitting OLED.

상기 기판(10), 양극(20), 유기층(30), 광투과형 음극(40), 무기수분배리어층(50), UV 경화형 seal제(70) 및 밀봉기판(80)으로는 특별히 한정되는 것은 아 니며, OLED에 적용되는 공지된 재료를 사용할 수 있다. The substrate 10, the anode 20, the organic layer 30, the light transmitting cathode 40, the inorganic moisture barrier layer 50, the UV curable sealant 70, and the sealing substrate 80 are not particularly limited. No known material applied to the OLED can be used.

이상 설명한 본 발명의 광학소자용 보호막은 수분흡수율이 높아 발광소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 또한 연성 디스플레이에도 연성을 저해하지 않으므로 무리없이 적용될 수 있다. The protective film for an optical device of the present invention described above can improve the lifespan of the light emitting device due to its high water absorption rate, and can be applied to the flexible display without affecting the ductility.

본 발명 보호막은 유기발광소자(OLED) 뿐만 아니라 반도체, 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 장치(Plasma Display panel : PDP) 및 태양전지의 봉지 공정에 적용할 수 있다. The protective film of the present invention can be applied to the encapsulation process of a semiconductor, a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP) and a solar cell as well as an organic light emitting diode (OLED).

이하, 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the scope of the present invention is not limited to the following Examples.

흡습제Absorbent

<실시예 1>&Lt; Example 1 >

톨루엔(ALDRICH) 300g에 알루미늄 부톡사이드(ALDRICH) 0.2mol 중량, B-locton(ALDRICH) 0.6mol중량으로 혼합하여 800rpm으로 강하게 24시간동안 교반한 후 증발기(evaporater)를 이용하여 150℃에서 2시간동안 감압하여 흡습제(R1:시클로펜틸기, X:400~600, M:Al)를 수득하였다.Toluene (ALDRICH) 300g of aluminum butoxide (ALDRICH) 0.2mol weight, B-locton (ALDRICH) 0.6mol weight was mixed vigorously at 800rpm for 24 hours and then using an evaporator for 2 hours at 150 ℃ reduced pressure to a moisture absorbent (R 1: cyclopentyl group, X:: 400 ~ 600, M Al) was obtained.

<실시예 2><Example 2>

톨루엔 300g에 알루미늄 부톡사이드 0.2mol중량, 4수소무수프탈산(ALDRICH) 0.6mol중량으로 혼합하여 800rpm으로 강하게 24시간동안 교반한 후 증발기(evaporater)를 이용하여 150℃에서 2시간동안 감압하여 흡습제(R1:페닐기, X:400~600, M:Al)를 수득하였다.300 g of toluene was mixed with 0.2 mol of aluminum butoxide and 0.6 mol of tetrahydrogen phthalic anhydride (ALDRICH). The mixture was stirred vigorously at 800 rpm for 24 hours. 1 : phenyl group, X: 400-600, M: Al) was obtained.

<실시예 3><Example 3>

톨루엔 300g에 알루미늄 부톡사이드 0.2mol중량, phtalic anhydride(ALDRICH) 0.6mol중량으로 혼합하여 800rpm으로 강하게 24시간동안 교반한 후 증발기(evaporater)를 이용하여 150℃에서 2시간동안 감압하여 흡습제(R1:시클로헥실기, X:400~600, M:Al)를 수득하였다.In toluene 300g aluminum butoxide 0.2mol weight, phtalic anhydride (ALDRICH) and then mixed with 0.6mol weight vigorous stirring with 800rpm for 24 hours using an evaporator (evaporater) under reduced pressure for 2 hours at 150 ℃ absorbent (R 1: Cyclohexyl group, X: 400-600, M: Al) was obtained.

<실시예 4><Example 4>

톨루엔 300g에 알루미늄 이소프로폭사이드(ALDRICH) 0.2mol중량, Ethyl Hexanoic Acid(ALDRICH) 0.6mol중량으로 혼합하여 800rpm으로 강하게 24시간동안 교반한 후 증발기(evaporater)를 이용하여 150℃에서 2시간동안 감압하여 흡습제(R1:옥틸기, X:400~600, M:Al)를 수득하였다.300 g of toluene was mixed with 0.2 mol of aluminum isopropoxide (ALDRICH) and 0.6 mol weight of Ethyl Hexanoic Acid (ALDRICH), which was strongly stirred at 800 rpm for 24 hours. To obtain a moisture absorbent (R 1 : octyl group, X: 400 to 600, M: Al).

보호막 및 OLEDShield and OLED

<실시예 5>Example 5

실시예 1로부터 얻어진 흡습제 100중량부와 TOLUEN 60중량부에 EVA(듀폰) 40중량부를 용해시켜 혼합하고 밀봉 기판에 20㎛ 두께로 코팅후 90℃에서 30분간 용매제거 하여 100℃에서 EVA를 연화시킨 후 OLED 소자부와 합착하였다.100 parts by weight of the absorbent obtained in Example 1 and 40 parts by weight of EVA (DuPont) were dissolved in 60 parts by weight of TOLUEN, mixed, coated with a thickness of 20 µm on a sealing substrate, and then solvent was removed at 90 ° C for 30 minutes to soften the EVA at 100 ° C. And then bonded to the OLED element portion.

<실시예 6><Example 6>

실시예 1로부터 얻어진 흡습제 100중량부와 파라핀 20중량부를 60℃로 가열하여 혼합한 뒤 밀봉 기판에 20㎛ 두께로 코팅후 80℃에서 파라핀을 연화시킨 후 OLED 소자부와 합착하였다.100 parts by weight of the moisture absorbent obtained in Example 1 and 20 parts by weight of paraffin were mixed at 60 ° C., and then coated on a sealing substrate with a thickness of 20 μm, followed by softening paraffin at 80 ° C., followed by bonding to the OLED element part.

<비교예 1>Comparative Example 1

CaO으로부터 얻어진 흡습제(Aldrich) 100중량부와 파라핀 20중량부를 60℃로 가열하여 혼합한 뒤 밀봉 기판에 20㎛ 두께로 코팅후 80℃에서 EVA를 연화시켜 광학소자용 보호막을 수득하였다.100 parts by weight of an absorbent (Aldrich) obtained from CaO and 20 parts by weight of paraffin were heated and mixed at 60 ° C., and then coated on a sealing substrate with a thickness of 20 μm to soften EVA at 80 ° C. to obtain a protective film for an optical device.

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 흡습제 및 OLED에 대하여 하기와 같이 물성을 측정하였으며, 그 결과는 하기 표 1과 같다.Physical properties of the absorbents and the OLEDs prepared in Examples and Comparative Examples were measured as follows, and the results are shown in Table 1 below.

흡습제에 대한 물성평가는 수득된 흡습제를 밀봉 기판(유리)에 20㎛ 두께로 코팅 후 90℃에서 30분 간 용매를 제거한 상태에서 평가되었으며, 소자수명의 경우 수득된 흡습제를 밀봉 기판(유리)에 20㎛ 두께로 코팅 후 90℃에서 30분 간 용매를 제거하고 소자와 합착 후 하기와 같이 측정하였다.Evaluation of physical properties of the moisture absorbent was evaluated in a state in which the solvent was removed at 90 ° C. for 30 minutes after coating the obtained moisture absorbent on the sealing substrate (glass) at 20 μm thickness. After coating to 20㎛ thickness, the solvent was removed for 30 minutes at 90 ℃ and after bonding with the device was measured as follows.

(1) 수분흡수율(1) water absorption

25℃ RH 90% 항온 항습기에서 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 흡습제 및 OLED를 보관하면서 시간 경과에 따른 수분 흡수량을 측정하고 하기 식 1로 흡수 율을 계산하였다.While keeping the moisture absorbent and the OLED prepared in the above Examples and Comparative Examples in a 25 ° C RH 90% constant temperature and humidity cabinet was measured the water absorption over time and the absorption rate was calculated by the following formula (1).

<식 1><Equation 1>

(시간 경과 후 무게 - 초기 무게)/초기 무게 × 100(Weight after time-initial weight) / initial weight × 100

(2) 광투과율(2) light transmittance

25℃ RH 90% 항온 항습기에서 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 흡습제 및 OLED를 2시간 보관 후 550nm에서 수분 흡수 전후의 광투과율을 측정하였다.The light transmittance before and after water absorption was measured at 550 nm after storing the absorbent and OLED prepared in Examples and Comparative Examples at 25 ° C. RH 90% constant temperature and humidity for 2 hours.

(3) 소자 수명(3) device life

70℃ RH 80% 항온 항습기에서 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 흡습제 및 OLED를 보관 후 시간 경과에 따를 발광 세기가 50%로 감소한 시간을 나타내었다.After the storage of the moisture absorbent and the OLED prepared in Examples and Comparative Examples at 70 ° C RH 80% constant temperature and humidity, the time was reduced to 50% over time.

구분division 수분흡수율(%)Water absorption rate (%) 광투과율(%)Light transmittance (%) 소자수명
(h)
Element Life
(h)
30min30min 1h1h 2h2h 3h3h 4h4h 흡습전Absorption 흡습후After moisture absorption 실시예1Example 1 2626 26.826.8 2727 2727 2727 9898 97.497.4 960960 실시예2Example 2 1212 14.214.2 1515 15.215.2 15.315.3 97.697.6 92.192.1 700700 실시예3Example 3 2323 24.224.2 24.824.8 25.125.1 25.125.1 93.293.2 92.692.6 760760 실시예4Example 4 2121 22.622.6 23.223.2 23.323.3 23.323.3 91.491.4 88.788.7 720720 실시예5Example 5 1919 2121 22.322.3 22.422.4 22.422.4 92.492.4 91.691.6 11001100 실시예6Example 6 1212 1717 2323 23.523.5 23.623.6 64.164.1 63.863.8 12601260 비교예1Comparative Example 1 88 1010 1414 1515 1515 36.836.8 36.436.4 760760

도 1은 종래의 광학소자용 보호막이 포함된 OLED의 개략적인 단면도,1 is a schematic cross-sectional view of an OLED including a protective film for a conventional optical element,

도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 광학소자용 보호막이 포함된 OLED의 개략적인 단면도이다.2 is a schematic cross-sectional view of an OLED including a protective film for an optical device according to an embodiment of the present invention.

<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명> <Description of the symbols for the main parts of the drawings>

10 : 기판 20 : 양극10 substrate 20 anode

30 : 유기층 40 : 광투과형 음극30: organic layer 40: light transmitting cathode

50 : 무기수분배리어층 60 : 흡습제50: inorganic moisture barrier layer 60: moisture absorbent

70 : UV 경화형 seal제 80 : 밀봉기판70: UV curable sealant 80: sealing substrate

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 흡습제.Hygroscopic agent containing a compound represented by the formula (1). <화학식 1><Formula 1>
Figure 112009051303500-PAT00005
Figure 112009051303500-PAT00005
상기 식에서, R1은 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 중 선택된 것으로 서로 같거나 다른 기일 수 있으며, M은 3가 금속 중 선택된 것이고, X는 1~1000의 정수이다.Wherein R 1 is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group, which may be the same or different from each other, M is selected from trivalent metals, and X is an integer from 1 to 1000.
제1항에 있어서,The method of claim 1, 550nm에서 측정한 광투과율이 50% 이상인 흡습제.An absorbent having a light transmittance of 50% or more, measured at 550 nm. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광학소자용 보호막.A protective film for an optical device comprising a compound represented by the following formula (1). <화학식 1><Formula 1>
Figure 112009051303500-PAT00006
Figure 112009051303500-PAT00006
상기 식에서, R1은 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 중 선택된 것으로 서로 같거나 다른 기일 수 있으며, M은 3가 금속 중 선택된 것이고, X는 1~1000의 정수이다.Wherein R 1 is selected from an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group, which may be the same or different from each other, M is selected from trivalent metals, and X is an integer from 1 to 1000.
제3항에 있어서,The method of claim 3, 열가소성 수지를 더 포함하는 광학소자용 보호막.The protective film for optical elements containing a thermoplastic resin further. 제4항에 있어서,The method of claim 4, wherein 열가소성 수지는 수분함량이 100ppm 이하인 광학소자용 보호막.Thermoplastic resin is a protective film for optical elements having a moisture content of 100ppm or less. 제4항에 있어서,The method of claim 4, wherein 열가소성 수지는 연화점이 50~200℃인 광학소자용 보호막.Thermoplastic resin is a protective film for optical elements having a softening point of 50 ~ 200 ℃. 제3항에 있어서,The method of claim 3, 550nm에서 측정한 광투과율이 50% 이상인 광학소자용 보호막.A protective film for optical elements having a light transmittance of 50% or more, measured at 550 nm. 제3항에 있어서,The method of claim 3, 광학소자는 유기발광소자(OLED), 반도체, 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 장치(PDP) 및 태양전지 중 선택된 광학소자용 보호막.An optical device is a protective film for an optical device selected from an organic light emitting diode (OLED), a semiconductor, a liquid crystal display (LCD), a plasma display device (PDP) and a solar cell. 제1항 또는 제2항의 흡습제를 포함하는 광학소자.An optical element comprising the moisture absorbent of claim 1. 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항의 광학소자용 보호막을 포함하는 광학소자.An optical element comprising the protective film for optical element of any one of claims 3 to 8.
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