KR20110001741A - Absorbent for acidic gas separation - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 혼합가스로부터 산성가스를 분리하기 위한 것으로 더욱 상세하게는 이소프로필 아민을 이용한 산성가스 분리용 흡수제에 관한 것이다.The present invention is to separate the acid gas from the mixed gas, and more particularly, to an absorbent for acid gas separation using isopropyl amine.
산업화가 시작된 19세기 초반부터 에너지 산업에서 사용되는 석탄, 석유, LNG 등의 화석연료의 사용 증가로 인하여 대기 중에 이산화탄소(CO2), 메탄(CH4), 황화수소(H2S), COS 등의 산성 가스 농도가 증가하면서, 산업이 발달함에 따라 20세기 중반 이후에는 급속하게 산성 가스 농도가 증가하였다. 산업의 발달과 함께 이러한 산성 가스의 증가로 인한, 특히 이산화탄소의 대기 중 농도 증가로 인한 지구온난화현상이 가속화되면서, 각국마다 산성 가스의 배출 및 처리에 대한 규제가 엄 격해지고 있다. 이 중 대부분을 차지하는 이산화탄소의 분리는 더욱 중요한 문제로 대두되고 있다. 그러므로 이에 대한 기술 개발이 절실히 요구되고 있는 실정이다. Due to the increasing use of fossil fuels such as coal, petroleum, and LNG, which are used in the energy industry since the early 19th century, the industrialization of carbon dioxide (CO 2 ), methane (CH 4 ), hydrogen sulfide (H 2 S) and COS As acid gas concentrations increased, as the industry developed, acid gas concentrations rapidly increased after the mid-20th century. With the development of the industry, the global warming caused by the increase of acidic gas, especially due to the increase in the concentration of carbon dioxide in the atmosphere, is accelerating the restriction on the emission and treatment of acidic gas in each country. The separation of carbon dioxide, which accounts for most of them, is a more important problem. Therefore, the development of technology for this situation is urgently required.
이산화탄소 증가를 억제하기 위한 기술로서는, 이산화탄소 배출감소를 위한 에너지절약기술, 배출 가스로부터 이산화탄소의 분리회수기술, 이산화탄소를 이용하거나 고정화시키는 기술, 이산화탄소를 배출하지 않는 대체에너지기술 등이 있다. As a technique for suppressing carbon dioxide increase, energy saving technology for reducing carbon dioxide emission, separation and recovery of carbon dioxide from exhaust gas, technology for using or immobilizing carbon dioxide, alternative energy technology that does not emit carbon dioxide, and the like.
지금까지 연구된 이산화탄소의 분리기술로는 흡수법, 흡착법, 막분리법, 심냉법 등의 방법이 제시되고 있으며, 특히 흡수법은 대용량의 가스를 처리하는데 용이하고 저 농도의 가스분리에 적합하기 때문에 대부분의 산업체 및 발전소에의 적용이 용이하여 에이비비 러머스 크레스트(ABB lummus Crest)사에서 제조한 모노에탄올아민(monoethanolamine, MEA)을 흡수제로서 사용하는 공정이 트로나(Trona, CA, USA) 및 쉐디 포인트(Shady Point, Oklahoma, USA)에서 운전되고 있다. Carbon dioxide separation techniques studied so far have been proposed methods such as absorption method, adsorption method, membrane separation method, deep cooling method, etc. In particular, absorption method is easy to process a large volume of gas and is suitable for low concentration gas separation. The process of using monoethanolamine (MEA), manufactured by ABB Lummus Crest, as an absorbent is easy for Trona, CA, USA and Shady. Driving from Point (Shady Point, Oklahoma, USA).
그러나 상기한 모노에탄올아민(이하, MEA이라한다.)을 흡수제로서 사용한 흡수공정은 빠른 반응속도를 가졌지만, 이산화탄소 분리에 다량의 에너지가 소모되고 흡수액의 사용량이 많으며, 흡수액에 의한 설비의 부식문제가 있어 이를 해결해 줄 수 있는 새로운 첨가제 또는 흡수제의 개발이 절실히 요구되고 있다. However, although the absorption process using the monoethanolamine (hereinafter referred to as MEA) as the absorbent has a fast reaction rate, a large amount of energy is consumed in the separation of carbon dioxide, the amount of the absorbent is used, and the corrosion of the equipment by the absorbent is a problem. There is an urgent need for the development of new additives or absorbents that can solve this problem.
흡수법의 다른 일례로서, 알칸올아민 수용액과의 화학적 반응을 이용하여 제철소 및 화력발전소 등에서 배출되는 혼합가스 중의 이산화탄소(CO2), 황화수소(H2S), COS 등의 산성가스를 분리, 회수하는 방법이 많은 연구자에 의해 연구되어 왔다. 기존에 널리 사용되던 알칸올아민은, 1차 계열의 모노에탄올아민(monoethanolamine, MEA), 2차 계열의 디에탄올아민(diethanolamine, 이하 DEA이라 한다.), 3차 계열의 트리에탄올아민(triethanolamine, TEA), N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, 이하 MDEA), 트리이소프로판올아민(TIPA) 등이 있다. As another example of the absorption method, an acidic gas such as carbon dioxide (CO 2 ), hydrogen sulfide (H 2 S), COS, etc. in a mixed gas discharged from a steel mill and a thermal power plant using a chemical reaction with an alkanolamine aqueous solution is recovered. Has been studied by many researchers. Alkanolamines widely used in the past include monoethanolamine (MEA) of the primary series, diethanolamine of the secondary series (hereinafter referred to as DEA), and triethanolamine (TEA) of the tertiary series. ), N-methyl diethanolamine (MDEA), triisopropanolamine (TIPA), and the like.
그러나 상기한 MEA 및 DEA은 높은 반응속도를 갖는 장점 때문에 많이 사용되어 왔으나, 이들 화합물이 갖는 높은 부식성, 높은 재생에너지 및 열화 등의 문제 때문에 많은 어려움이 있는 것으로 알려져 있다. 또한, 상기한 MDEA는 부식성과 재생열은 낮은 반면, 흡수속도가 늦다는 단점이 있다. However, the above-mentioned MEA and DEA have been used a lot because of the advantage of having a high reaction rate, but it is known that there are many difficulties due to problems such as high corrosiveness, high renewable energy, and deterioration of these compounds. In addition, the MDEA has a low corrosiveness and low regeneration heat, but has a low absorption rate.
근래에 새로운 알칸올아민 계열 흡수제로서 입체장애 아민에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이들 입체장애 아민의 특징은 흡수용량 및 산성 가스의 선택도가 매우 높고, 재생에 필요한 에너지가 적다는 장점이 있는 반면, 상대적으로 흡수속도가 늦은 문제점이 있다.Recently, studies on sterically hindered amines as new alkanolamine-based absorbents are being actively conducted. The characteristic of these hindered amines is that the absorption capacity and the selectivity of acidic gas are very high, and the energy required for regeneration is low, while the absorption rate is relatively slow.
또한, 최근 기존의 알칸올아민류와는 화합물 조성이 다른 아미노산 염을 흡수제로 사용하는 방법이 대한민국 공개특허 제2005-0007477호(공개일자 2005.01.18)의 "산 기체의 흡수방법"에서 제시된 바 있다. 그러나 상기 공개특허 제2005-0007477호에서 흡수제로 사용된 칼륨 타우레이트는 이산화탄소와의 반응 후 침전물을 발생시켜 침전물을 처리하여야 하는 부수적인 환경 및 경제적인 문제점을 발생시킨다. 또한 상기 칼륨 타우레이트는 기존 흡수제와 비교하여 이산화탄소 흡수반응속도가 늦고, 입체장애를 가지지 않는 1급 아미노산 염 형태의 흡수제이기 때문에 이산화탄소를 분리할 때 많은 에너지를 필요로 하는 단점이 있다. In addition, recently, a method of using an amino acid salt having a compound composition different from the alkanolamines as an absorbent has been suggested in "Absorbing Acid Gas" of Korean Patent Laid-Open Publication No. 2005-0007477 (published on Jan. 18, 2005). . However, potassium taurate used as an absorbent in the above-mentioned Patent Publication No. 2005-0007477 generates a sediment after reaction with carbon dioxide, which causes additional environmental and economic problems that require treatment of the sediment. In addition, the potassium taurate has a disadvantage in that a carbon dioxide absorption reaction rate is slower than that of a conventional absorbent, and since it is a primary amino acid salt type absorbent having no steric hindrance, a large amount of energy is required to separate carbon dioxide.
또한, 미국특허 3,622,267호에는 MDEA 또는 모노에틸모노에탄올아민 수용액을 사용하여 합성가스에 포함되어 있는 이산화탄소를 고압(40기압) 조건하에서 정제하는 기술이 알려져 있다. 그러나 상기 미국특허 3,622,267호는 이산화탄소와의 흡수반응속도가 늦을 뿐만 아니라 고압의 조건을 필요로 한다는 단점이 있다.In addition, US Pat. No. 3,622,267 discloses a technique for purifying carbon dioxide contained in syngas under high pressure (40 atm) using MDEA or monoethyl monoethanolamine aqueous solution. However, the U.S. Patent No. 3,622,267 has a disadvantage that the absorption reaction rate with carbon dioxide is not only slow but also requires high pressure conditions.
또한, 일본특허 2,871,335호에는 아민이 3차 탄소 원자에 결합되어 입체장애가 큰 2-아미노-2-메틸프로판올(이하 'AMP'라 한다.) 또는 2-(에틸아미노)에탄올 등과 같은 2차 아민에 피페라진 유도체를 반응촉진제로 사용한 기술이 알려져 있다. 하지만, 상기 일본특허 2,871,335호에서 주 흡수제로 사용된 AMP 또는 2-(에틸아미노)에탄올 등과 같은 2차 아민의 입체장애로 인하여 이산화탄소와의 반응속도가 빠르지 못하다는 단점이 있다.In addition, Japanese Patent No. 2,871,335 discloses a secondary amine such as 2-amino-2-methylpropanol (hereinafter referred to as 'AMP') or 2- (ethylamino) ethanol, in which an amine is bonded to a tertiary carbon atom and thus has a high steric hindrance. Techniques using piperazine derivatives as reaction promoters are known. However, due to steric hindrance of secondary amines such as AMP or 2- (ethylamino) ethanol used as the main absorbent in Japanese Patent No. 2,871,335, the reaction rate with carbon dioxide is not fast.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 산성가스의 흡수 후 탈거 속도 및 탈거량이 월등히 높은 산성가스 분리용 흡수제를 제공하기 위한 목적이 있다.In order to solve the above problems, an object of the present invention is to provide an absorbent for separating an acid gas having an extremely high stripping rate and stripping amount after absorption of the acid gas.
본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 하기 화학식 1로 표현되는 2-(이소프로필아미노)에탄올과 하기 화학식 2로 표현되는 N-이소프로필디에탄올아민을 포함하는 것을 특징으로 한다.The absorbent for acid gas separation of the present invention is characterized in that it comprises 2- (isopropylamino) ethanol represented by the following formula (1) and N-isopropyldiethanolamine represented by the following formula (2).
화학식 1 Formula 1
화학식 2 Formula 2
상기 산성가스분리용 흡수제에 하기 화학식 3으로 표현되는 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 또는 하기 화학식 4로 표현되는 화합물 중에서 1종 또는 그 이상을 선택하여 더 포함하는 것을 특징으로 한다. The acid gas separation absorbent is characterized in that it further comprises one or more selected from 2-amino-2-methyl-1-propanol represented by the following formula (3) or a compound represented by the following formula (4).
화학식 3 Formula 3
화학식 4 Formula 4
(상기 화학식 4에서 R1과 R2는 동일 또는 상이한 탄소수 2 또는 4의 알킬기, -(CH2)2-OH, CH2-CH(OH)CH3 또는 H, R3는 CH3 또는 H)(In Formula 4, R 1 and R 2 are the same or different alkyl group having 2 or 4 carbon atoms,-(CH 2 ) 2 -OH, CH 2 -CH (OH) CH 3 or H, R 3 is CH 3 or H)
상기 화학식 1로 표현되는 2-(이소프로필아미노)에탄올과 상기 화학식 2로 표현되는 N-이소프로필디에탄올아민의 혼합흡수제에서 상기 화학식 2의 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100중량부에 대하여 40 내지 60 중량부로 포함되는 것을 특징으로 한다.In the mixed absorbent of 2- (isopropylamino) ethanol represented by Chemical Formula 1 and N-isopropyldiethanolamine represented by Chemical Formula 2, the compound of Chemical Formula 2 is based on 100 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1. It is characterized in that it comprises 40 to 60 parts by weight.
상기 화학식 2의 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 40 내지 60 중량부, 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 50 내지 500 중량부, 상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 50 내지 500 중량부로 포함되는 것을 특징으로 한다.The compound of Formula 2 is 40 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Formula 1, the compound represented by Formula 3 is 50 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Formula 1, Compound represented by the formula (4) is characterized in that it comprises 50 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by the formula (1).
상기 화학식 4의 화합물이 디에탄올아민, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(t-부틸아미노)에탄올, 디이소프로판올아민, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-부탄올 인 것을 특징으로 한다.The compound of formula 4 is diethanolamine, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (butylamino) ethanol, 2- (t-butylamino) ethanol, diisopropanolamine, 1-amino-2-propanol, 2- It is characterized by being amino-1-butanol.
상기 산성가스는 이산화탄소(CO2), 황화수소(H2S), 이산화항(SO2), 이산화질소(NO2 )및 COS인 것을 특징으로 한다.The acid gas is characterized in that carbon dioxide (CO 2 ), hydrogen sulfide (H 2 S), sulfur dioxide (SO 2 ), nitrogen dioxide (NO 2 ) and COS.
상기 혼합 흡수제는 10 ~ 50%(w/v) 농도 범위의 수용액으로 사용되는 것을 특징으로 한다.The mixed absorbent is characterized in that it is used as an aqueous solution in the concentration range of 10 to 50% (w / v).
상기 혼합흡수제의 산성가스 흡수온도는 0 ~ 60℃, 탈거온도는 70 ~ 200℃ 인 것을 특징으로 한다. Acid gas absorption temperature of the mixed absorbent is characterized in that 0 ~ 60 ℃, stripping temperature is 70 ~ 200 ℃.
본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 기존의 모노에탄올아민 흡수제와 비교하여 볼 때 탈거량은 탈거 시점 30분 기준으로 최대 90%가 향상되었고 탈거량을 흡수량으로 나눈 탈거율 측면에서도 80% 이상 향상된다. 이처럼 탈거 속도 및 탈거량이 월등히 높아 동일 운전조건에서 산성가스 제거율 향상되고 탈거에 필요한 에너지를 줄일 수 있으므로 기존 흡수제 대비 경제성이 뛰어난 장점이 있다. Compared with the conventional monoethanolamine absorbent, the removal amount of the acidic gas separation absorbent of the present invention is improved by up to 90% based on 30 minutes of stripping time, and is improved by more than 80% in terms of stripping rate divided by absorption amount. . As such, the stripping rate and stripping amount are much higher, so the acid gas removal rate can be improved and energy required for stripping can be reduced under the same operating conditions.
본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 하기 화학식 1의 2-(이소프로필아미노)에탄올, 하기 화학식 2의 N-이소프로필디에탄올아민을 혼합하거나, 여기에다 하기 화학식 3의 2-아미노-2메틸-1프로판올 또는 하기 화학식 4중 선택된 1종 이상의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 흡수제에 관한 것이다. The mixed absorbent for acid gas separation of the present invention is mixed with 2- (isopropylamino) ethanol represented by the following Chemical Formula 1 and N-isopropyldiethanolamine represented by the following Chemical Formula 2, or 2-amino-2methyl- It relates to an absorbent for acid gas separation, characterized in that it comprises one or more substances selected from 1 propanol or the following formula (4).
화학식 1 화학식 2 Chemical Formula 1 Chemical Formula 2
화학식 3 화학식 4 Chemical Formula 3 Chemical Formula 4
(상기 화학식 4에서 R1과 R2는 동일 또는 상이한 탄소수 2 또는 4의 알킬기, -(CH2)2-OH, CH2-CH(OH)CH3 또는 H, R3는 CH3 또는 H)(In Formula 4, R 1 and R 2 are the same or different alkyl group having 2 or 4 carbon atoms,-(CH 2 ) 2 -OH, CH 2 -CH (OH) CH 3 or H, R 3 is CH 3 or H)
상기 화학식 1로 표현되는 2-(이소프로필아미노)에탄올은 분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 하나씩 가지고 있는데, 아민에 치환된 이소프로필기의 전자공여 효과로 인해 산성가스와의 흡수반응 특성이 우수할 뿐만 아니라, 고온의 탈거조건에서는 흡수된 산성가스와 이소프로필기의 입체반발이 발생하게 되어 결과적으로 산성가스의 탈거 특성이 우수하게 되어 탈거 에너지가 감소하고 경제성이 향상된다. 또한 화학식 3으로 표현되는 대표적인 입체장애 아민인 2-아미노-2-메틸-1-프로판올과 비교하여 구조적으로 입체 장애 효과가 작기 때문에 산성가스와의 반응 속도가 빨라 2-아미노-2-메틸-1-프로판올을 단독 사용하는 경우보다 산성가스 흡수 성능을 향상시킬 수 있다.2- (isopropylamino) ethanol represented by Chemical Formula 1 has an alcoholic hydroxyl group and a secondary amine in the molecule, respectively, and the absorption reaction with acidic gas is due to the electron donating effect of the isopropyl group substituted in the amine. Not only is it excellent, but under high temperature stripping conditions, three-dimensional repulsion of absorbed acid gas and isopropyl group is generated. As a result, stripping characteristics of the acid gas are excellent, and stripping energy is reduced and economic efficiency is improved. In addition, compared with 2-amino-2-methyl-1-propanol, which is a typical hindered amine represented by Formula 3, since the hindered effect is structurally small, the reaction rate with 2-acid-2-methyl-1 is faster. It can improve acid gas absorption performance than using propanol alone.
상기 화학식 2로 표현되는 N-이소프로필디에탄올아민은 분자 내에 알코올성 수산기 2개, 3차 아민을 하나 가진 구조이다. 이러한 3차 아민은 이산화탄소와의 반응메커니즘이 카바메이트 생성반응이 아니라 수분이 촉매로서 작용하는 반응에서 중탄산염 이온을 형성하는 메커니즘으로, 화학 양론상 3차 아민 1분자는 이산화탄소 1분자와 반응하므로 아민 2분자와 이산화탄소 1분자가 반응하는 1차 및 2차 아민 보다 이산화탄소 흡수 능력이 뛰어나다. N-isopropyl diethanolamine represented by the formula (2) is a structure having two alcoholic hydroxyl groups, one tertiary amine in the molecule. This tertiary amine is a mechanism in which the reaction mechanism with carbon dioxide forms bicarbonate ions in a reaction in which water acts as a catalyst rather than a carbamate formation reaction. Carbon dioxide absorbs better than primary and secondary amines, where molecules and one molecule of carbon dioxide react.
따라서 화학식 2의 N-이소프로필디에탄올아민이 혼합됨으로써, 입체 장애 아 민을 사용할 경우 일어날 수 있는 이산화탄소의 흡수반응 속도 저하를 보상할 수 있다. 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 40 내지 60 중량부로 포함될 수 있다. 40 중량부 미만으로 포함되면 3차 아민의 절대량이 부족하여 이산화탄소와의 흡수성능이 저하되며, 60 중량부를 초과할 경우 이산화탄소와의 반응 속도가 느린 3차 아민의 특징으로 인해 전체적인 흡수성능이 저하되게 된다.Therefore, by mixing N-isopropyl diethanolamine of the formula (2), it is possible to compensate for the reduction in the rate of absorption of carbon dioxide that can occur when using a hindered amine. The compound represented by Chemical Formula 2 may be included in an amount of 40 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1. If the content is less than 40 parts by weight, the absolute amount of tertiary amine is insufficient, so that the absorption performance with carbon dioxide is lowered. If it exceeds 60 parts by weight, the overall absorption performance is reduced due to the characteristics of the tertiary amine, which is slow to react with carbon dioxide. do.
상기 화학식 3으로 표현되는 2-아미노-2-메틸-1-프로판올은 대표적인 입체장애 아민으로 분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 하나씩 가지고 있으며, 이는 3차 탄소에 1차 아민이 결합된 형태이다. 입체적으로 부피가 큰 알킬 치환기에 의한 입체장애 효과 증가에 따라 아민기와 이산화탄소와의 결합력이 낮아 기존의 아민 흡수제에 비해 이산화탄소의 탈거 특성이 우수하고 탈거 에너지가 낮다. 2-amino-2-methyl-1-propanol represented by Chemical Formula 3 is a typical hindered amine, each having an alcoholic hydroxyl group and an amine in the molecule, which is a form in which primary amine is bonded to tertiary carbon. As the steric hindrance effect is increased due to the steric bulky alkyl substituent, the binding force between the amine and carbon dioxide is low, so that the carbon dioxide has better stripping characteristics and lower stripping energy than conventional amine absorbers.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 50 내지 500 중량부로 포함된다. 50 중량부 미만으로 포함되면 이산화탄소와의 흡수성능이 저하되며, 500 중량부를 초과할 경우 화학식 1의 2-(이소프로필아미노)에탄올 혼합 효과가 최소화되어 이산화탄소의 흡수성능 향상이 미미하다.The compound represented by Chemical Formula 3 is included in an amount of 50 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1. If it is included in less than 50 parts by weight, the absorption performance with carbon dioxide is lowered, and if it exceeds 500 parts by weight, the effect of mixing 2- (isopropylamino) ethanol of the formula (1) is minimized, so that the absorption performance of carbon dioxide is insignificant.
상기 화학식 4로 표현되는 화학물은 분자 내에 알코올성 수산기 1개 이상과 2차 아민을 1개 가지고 있는데, 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 화합물보다 입체장애 효과가 작으므로 이산화탄소와의 반응속도가 빨라 이산화탄소 흡수속도를 증가시킬 수 있다.The chemical represented by Chemical Formula 4 has at least one alcoholic hydroxyl group and one secondary amine in the molecule. Since the steric hindrance is smaller than the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3, the reaction rate with carbon dioxide is faster. Can increase the rate of absorption.
상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 50 내지 500 중량부로 포함된다. 50 중량부 미만으로 포함되면 이산화탄소와의 흡수성능이 저하되며, 500 중량부를 초과할 경우 화학식 1의 2-(이소프로필아미노)에탄올 혼합 효과가 최소화되어, 이산화탄소의 흡수 성능 향상이 미미하다. The compound represented by Chemical Formula 4 is included in an amount of 50 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1. If the amount is less than 50 parts by weight, the absorption performance with carbon dioxide is lowered. If it is more than 500 parts by weight, the effect of mixing 2- (isopropylamino) ethanol of Chemical Formula 1 is minimized, thereby improving the absorption performance of carbon dioxide.
상기 화학식 4로 표현되는 화합물의 구체적인 예로는, 디에탄올아민, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(t-부틸아미노)에탄올, 디이소프로판올아민, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-부탄올 등을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by Formula 4 include diethanolamine, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (butylamino) ethanol, 2- (t-butylamino) ethanol, diisopropanolamine, 1-amino- 2-propanol, 2-amino-1-butanol, etc. are mentioned.
본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 상기 화학식 1로 표현되는 2-(이소프로필아미노)에탄올과 상기 화학식 2로 표현되는 N-이소프로필디에탄올아민의 혼합물을 포함한다. 상기 흡수제는 2종의 성분을 혼합한 것으로 각 성분의 상승 작용으로 인해 기존의 모노에탄올아민 흡수제 대비 흡수능력의 저하 없이 이산화탄소의 탈거속도가 증가하여 탈거에너지 소모가 작다. 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 40 내지 60 중량부로 포함된다. The absorbent for acid gas separation of the present invention includes a mixture of 2- (isopropylamino) ethanol represented by Chemical Formula 1 and N-isopropyldiethanolamine represented by Chemical Formula 2. The absorbent is a mixture of two components, and due to the synergistic action of each component, the stripping rate of carbon dioxide is increased without lowering the absorption capacity compared to the conventional monoethanolamine absorbent, so that the stripping energy consumption is small. The compound represented by Chemical Formula 2 is included in an amount of 40 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1.
상기 흡수제는 3종 이상의 성분을 혼합한 것으로 각 성분의 상승 작용으로 인해 기존의 모노에탄올아민 흡수제 대비 흡수능력의 저하 없이 이산화탄소의 탈거속도가 증가하여 탈거에너지의 소모를 줄일 수 있다. 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 40 내지 60 중량부, 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량 부에 대하여 50 내지 500 중량부, 상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 50 내지 500 중량부로 포함된다. The absorbent is a mixture of three or more components, the synergistic action of each component can increase the stripping rate of carbon dioxide without reducing the absorption capacity compared to the conventional monoethanolamine absorbent can reduce the consumption of stripping energy. The compound represented by Formula 2 is 40 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Formula 1, the compound represented by Formula 3 is 50 to 500 weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Formula 1 The compound represented by Chemical Formula 4 may be included in an amount of 50 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 농도가 10 내지 50%(w/v) 범위인 수용액으로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 흡수제의 농도가 10% 이하인 경우 흡수되는 이산화탄소의 절대량이 적게 되며, 50% 이상인 경우 이산화탄소 흡수능과 흡수속도는 우수하지만 많은 양의 흡수제가 사용되어 경제성 측면에서 효율적이지 못하다.The mixed absorbent for acid gas separation of the present invention is preferably used as an aqueous solution having a concentration in the range of 10 to 50% (w / v). If the concentration of the absorbent is less than 10%, the absolute amount of carbon dioxide is absorbed is less, and if more than 50%, the carbon dioxide absorption ability and absorption rate is excellent, but a large amount of the absorbent is used is not efficient in terms of economics.
본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 이산화탄소뿐만 아니라 다양한 종류의 산성가스 분리에 적용될 수 있으며, 산성 가스의 예로는 이산화탄소(CO2), 황화수소(H2S), 이산화항(SO2), 이산화질소(NO2 )및 COS 등이 있다.Absorbent for acid gas separation of the present invention can be applied to the separation of various types of acid gas as well as carbon dioxide, examples of the acid gas is carbon dioxide (CO 2 ), hydrogen sulfide (H 2 S), sulfur dioxide (SO 2 ), nitrogen dioxide ( NO 2 ) and COS.
이하 실시예와 비교예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이는 본 발명의 실시예일 뿐, 이로 인해 발명의 범위가 제한되지 않는다. Hereinafter, the present invention will be described in detail through Examples and Comparative Examples. This is only an embodiment of the present invention, and thus the scope of the invention is not limited.
<실시예 1> ≪ Example 1 >
마그네틱 교반기를 내장한 용량 700 ml 스테인레스 내압반응용기에 흡수제로서 2-(이소프로필아미노)에탄올(IPAE)과 N-이소프로필디에탄올아민(IPDEA)을 100대 43의 중량비로 혼합한 몰농도 1.96 M의 혼합수용액 100 ml를 충진 하였다. 해당 반응용기에 이산화탄소 저장조로부터 이산화탄소 가스를 이송시켜, 이산화탄소 분압이 0.0 kPa부터 약 150 ~ 200 kPa 사이의 포화 흡수량을 측정하였다. 반응용기와 이산화탄소 저장용기는 오븐에 의해 원하는 온도까지 미리 가열되어, 35 ℃에서의 기-액 평형 곡선과 120 ℃에서의 기-액 평형 곡선을 측정하였다. 얻어진 결과는 표 1에 나타내었다.Molarity of 1.96 M by mixing 2- (isopropylamino) ethanol (IPAE) and N-isopropyldiethanolamine (IPDEA) in a weight ratio of 100 to 43 as an absorbent in a 700 ml stainless steel pressure vessel equipped with a magnetic stirrer. The mixed aqueous solution of 100 ml was filled. The carbon dioxide gas was transferred from the carbon dioxide storage tank to the reaction vessel, and the saturated water absorption of the carbon dioxide partial pressure from 0.0 kPa to about 150 to 200 kPa was measured. The reaction vessel and carbon dioxide storage vessel were preheated by the oven to the desired temperature, and the gas-liquid equilibrium curve at 35 ° C. and the gas-liquid equilibrium curve at 120 ° C. were measured. The results obtained are shown in Table 1.
<비교예 1> Comparative Example 1
실시예 1과 동일한 장치를 이용하여 동일한 조건에서 흡수제로서 모노에탄올아민(MEA) 2.45 M 수용액을 이용하여 35 ℃에서의 기-액 평형 곡선과 120 ℃에서의 기-액 평형 곡선을 측정하였다. 얻어진 결과는 표 1에 나타내었다.The same apparatus as in Example 1 was used to measure the gas-liquid equilibrium curve at 35 ° C. and the gas-liquid equilibrium curve at 120 ° C. using a 2.45 M aqueous solution of monoethanolamine (MEA) as the absorbent under the same conditions. The results obtained are shown in Table 1.
[표 1]TABLE 1
* 흡수 조건 : 온도 35℃, 이산화탄소(CO2) 분압 10kPa* Absorption Condition: Temperature 35 ℃, Carbon Dioxide (CO 2 ) Partial pressure 10kPa
** 탈거 조건 : 온도 120℃, 이산화탄소(CO2) 분압 100kPa** Removal condition: temperature 120 ℃, partial pressure of carbon dioxide (CO 2 ) 100kPa
상기 표 1에 정리된 이산화탄소 기-액평형 실험의 결과, 탈거조건인 120 ℃에서는 실시예 1의 흡수제가 비교예 1 (MEA) 보다 이산화탄소를 잘 흡수하지 않으며, 흡수조건인 35℃에서는 실시예 1의 흡수제가 비교예 1보다 많은 양의 이산화탄소를 흡수하였다. 이는 실시예 1의 흡수제가 탈거조건에서는 비교예 1의 모노에탄올아민 보다 탈거성능이 뛰어나고, 흡수조건에서도 비교예 1과 비교하여 흡수성능이 우수함을 나타낸다.As a result of the carbon dioxide gas-liquid equilibrium experiment summarized in Table 1, the absorbent of Example 1 does not absorb carbon dioxide better than Comparative Example 1 (MEA) at 120 ° C, which is stripping condition, and Example 1 at 35 ° C which is the absorption condition. Absorber absorbed more carbon dioxide than Comparative Example 1. This indicates that the absorbent of Example 1 had better stripping performance than monoethanolamine of Comparative Example 1 under stripping conditions, and superior absorption performance compared to Comparative Example 1 even under absorption conditions.
<실시예 2> <Example 2>
온도가 40℃가 되도록 설정한 항온수조 내에 유리로 만든 반응 용기를 담근 후, 반응 용기 내에 2-(이소프로필아미노)에탄올과 N-이소프로필디에탄올아민을 100대 43의 중량비로 혼합한 몰 농도 1.96 M인 혼합 수용액을 충진하였다. 반응 용기 내부로 유리관을 통해 대기압 하에서 이산화탄소 15%, 질소 85% 조성을 가지는 기체를 3 liter/min의 속도로 주입 분산시켰다. 흡수액 출구 기체 중 이산화탄소의 농도를 적외선식 이산화탄소 농도 측정기를 이용하여 연속적으로 측정하여 이산화탄소 흡수 속도 및 부하량을 측정하였다. 흡수제가 이산화탄소에 의해 포화가 된 일정 시점(약 90분)에 반응기를 미리 80℃로 준비된 항온 수조로 옮겨 흡수제로부터 탈거된 이산화탄소의 탈거량과 탈거속도를 30 분간 측정하였다. 해당 결과는 비교예 2의 결과를 기준으로 한 상대 값으로 환산하여 표 2에 나타내었다.After dipping the reaction vessel made of glass in a constant temperature water bath set to a temperature of 40 ° C, the molar concentration of 2- (isopropylamino) ethanol and N-isopropyldiethanolamine in a weight ratio of 100 to 43 was mixed in the reaction vessel. A mixed aqueous solution of 1.96 M was charged. A gas having a composition of 15% carbon dioxide and 85% nitrogen was injected and dispersed at a rate of 3 liters / min through atmospheric pressure through a glass tube into the reaction vessel. The concentration of carbon dioxide in the absorbent outlet gas was continuously measured using an infrared carbon dioxide concentration meter to measure the carbon dioxide absorption rate and loading. At a certain point (about 90 minutes) when the absorbent was saturated with carbon dioxide, the reactor was transferred to a constant temperature bath prepared at 80 ° C. in advance, and the stripping amount and stripping rate of carbon dioxide stripped from the absorbent were measured for 30 minutes. The results are shown in Table 2 in terms of relative values based on the results of Comparative Example 2.
<실시예 3> <Example 3>
상기 실시예 2에서 혼합 흡수제가 2-(이소프로필아미노)에탄올과 N-이소프로필디에탄올아민과 2-아미노-2-메틸-1-프로판올을 각각 100 대 43 대 114 중량비로 혼합한 몰 농도가 1.73 M의 혼합 수용액인 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하여 얻은 이산화탄소의 탈거량과 탈거속도를 비교예 2의 결과를 기준으로 한 상대 값으로 환산하여 하기 표 2에 나타내었다.In Example 2, the molar concentration of the mixed absorbent mixed 2- (isopropylamino) ethanol, N-isopropyldiethanolamine and 2-amino-2-methyl-1-propanol in a weight ratio of 100 to 43: 114 Except for 1.73 M mixed aqueous solution, the removal and removal rates of carbon dioxide obtained by the same method as in Example 2 were shown in Table 2 below in terms of relative values based on the results of Comparative Example 2.
<실시예 4> <Example 4>
상기 실시예 2에서 혼합 흡수제가 2-(이소프로필아미노)에탄올과 N-이소프로필디에탄올아민과 2-아미노-2-메틸-1-프로판올을 각각 100 대 43대 500 중량비로 혼합한 몰 농도가 1.89 M의 혼합 수용액인 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하여 얻은 이산화탄소의 탈거량과 탈거속도를 비교예 2의 결과를 기준으로 한 상대 값으로 환산하여 하기 표 2에 나타내었다.In Example 2, the molar concentration of the mixed absorbent mixed 2- (isopropylamino) ethanol, N-isopropyldiethanolamine and 2-amino-2-methyl-1-propanol in a weight ratio of 100 to 43: 500 Except that it is a mixed aqueous solution of 1.89 M, the stripping amount and stripping rate of carbon dioxide obtained in the same manner as in Example 2 was converted to a relative value based on the results of Comparative Example 2 is shown in Table 2 below.
<실시예 5> Example 5
상기 실시예 2에서 혼합 흡수제가 2-(이소프로필아미노)에탄올과 N-이소프로필디에탄올아민과 2-(에틸아미노)에탄올을 각각 100 대 43 대 207 중량비로 혼합한 몰 농도가 2.45 M의 혼합 수용액인 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하여 얻은 이산화탄소의 탈거량과 탈거속도를 비교예 2의 결과를 기준으로 한 상대 값으로 환산하여 하기 표 2에 나타내었다.In Example 2, the mixed absorbent was mixed with 2- (isopropylamino) ethanol, N-isopropyldiethanolamine and 2- (ethylamino) ethanol in a weight ratio of 100 to 43 to 207, respectively. Except for the aqueous solution, the removal amount and removal rate of carbon dioxide obtained by the same method as in Example 2 were shown in Table 2 below in terms of relative values based on the results of Comparative Example 2.
<실시예 6> <Example 6>
상기 실시예 2에서 혼합 흡수제가 2-(이소프로필아미노)에탄올과 N-이소프로필디에탄올아민을 100 대 43의 중량비로 혼합한 몰 농도 2.45 M인 혼합 수용액인 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하여 얻은 이산화탄소의 탈거량과 탈거속도를 하기 비교예 2의 결과를 기준으로 한 상대 값으로 환산하여 표 2에 나타내었다.Except that the mixed absorbent in Example 2 is a mixed aqueous solution of 2.45 M molar concentration of 2- (isopropylamino) ethanol and N-isopropyl diethanolamine in a weight ratio of 100 to 43 The stripping amount and stripping rate of carbon dioxide obtained by the same method are shown in Table 2 in terms of relative values based on the results of Comparative Example 2 below.
<비교예 2> Comparative Example 2
상기 실시예 2에서 흡수제가 모노에탄올아민(MEA)이고 몰 농도 2.45 M 인 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하여 얻은 이산화탄소의 탈거량과 탈거속도를 하기 [표 2]에 나타내었다. 실시예와의 상대비교를 용이하게 하기 위하여 해당 항목의 결과치를 1.0으로 표시하였다.Except that the absorbent in Example 2 is a monoethanolamine (MEA) and a molar concentration of 2.45 M is shown in Table 2 below the removal rate and stripping rate of carbon dioxide obtained by the same method as in Example 2. . In order to facilitate the comparative comparison with the examples, the result of the corresponding item is indicated as 1.0.
[표 2]TABLE 2
(gCO2/L흡수제)Absorption amount
(gCO 2 / L absorbent)
(gCO2/L흡수제)Stripping amount
(gCO 2 / L absorbent)
* 탈거율 = 누적탈거량 /누적흡수량 at 시간* Removal rate = cumulative removal amount / cumulative absorption amount at time
보다 정확한 흡수성능 및 탈거성능을 확인하기 위하여, 흡수제별 흡수량 및 탈거량과 탈거율을 시간대별로 나누어 분석하였으며 그 결과를 상기 [표 2]에 정리하였다. 분석 결과 실시예 2 내지 6의 경우 이산화탄소의 흡수량은 전체 테스트 시간 범위에서 비교예 2의 모노에탄올아민 흡수제와 비교하여 동등 수준이나 탈거량은 탈거 시점 30분 기준으로 최대 90%가 향상되었고(실시예 6) 탈거량을 흡수량으로 나눈 탈거율 측면에서도 80% 이상 향상됨을 확인할 수 있다. 또한 비교예 2의 모노에탄올 아민 대비 흡수제 몰 농도가 낮은 실시예 2 내지 4의 경우에도, 흡수량은 유사하나 탈거량 및 탈거율이 우수하였다. 이러한 결과를 바탕으로, 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 기존의 모노에탄올아민 흡수제와 비교하여 산성가 스의 흡수 속도 및 흡수량은 유사하나 흡수 후 산성가스의 탈거 속도 및 탈거량이 월등히 높아 동일 운전조건에서 산성가스 제거율 향상이 가능하고 탈거에 필요한 에너지를 줄일 수 있으므로 기존 흡수제 대비 경제성이 뛰어난 장점이 있음을 확인할 수 있다. In order to confirm more accurate absorption and stripping performance, the absorption amount and stripping rate and stripping rate for each absorbent was analyzed by time zone and the results are summarized in [Table 2]. As a result of the analysis, in the case of Examples 2 to 6, the amount of carbon dioxide absorbed was equivalent to that of the monoethanolamine absorbent of Comparative Example 2 over the entire test time range, but the stripped amount was improved by up to 90% based on 30 minutes at the time of stripping (Example 6) It can be seen that the removal rate divided by the absorption amount is improved by more than 80%. In addition, in Examples 2 to 4 in which the molar concentration of the absorbent was lower than that of the monoethanol amine of Comparative Example 2, the absorption amount was similar, but the stripping amount and stripping rate were excellent. Based on these results, the absorbent for acid gas separation of the present invention is similar to the conventional monoethanolamine absorbent, although the absorption rate and absorption of acid gas are similar, but the removal rate and stripping amount of acid gas after absorption are significantly higher under the same operating conditions. As it is possible to improve the acid gas removal rate and reduce the energy required for stripping, it can be seen that there is an economical advantage over the existing absorbent.
상기 본 발명의 흡수제는 2종 이상의 성분을 혼합한 혼합 흡수제로서 기존의 모노에탄올아민 흡수제와 비교하여 산성가스의 흡수 속도 및 흡수량은 유사하나 탈거 속도 및 탈거량이 월등히 높아 동일 운전조건에서 산성가스 제거율 향상이 가능하고 탈거에 필요한 에너지를 줄일 수 있어 기존 흡수제 대비 경제성이 뛰어나다.The absorbent of the present invention is a mixed absorbent in which two or more components are mixed, and the absorption rate and absorption amount of acidic gas are similar to those of the conventional monoethanolamine absorbent, but the removal rate and stripping amount are much higher, and the acid gas removal rate is improved under the same operating conditions. This is possible and the energy required for removal can be reduced, which is more economical than conventional absorbents.
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