KR20100077675A - Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A novel compound for an organic photoelectric device is provided to have thermal stability and bipolar property which is capable of transporting a hole and an electron and to obtain superior lifespan and high luminous efficiency at a low driving voltage. CONSTITUTION: A novel compound for an organic photoelectric device is marked as a chemical formula 1. In the chemical formula 1, Ar1 is selected from a group comprising an alkylene group having a single bond and a carbon number of 1-10 and an arylene group having a carbon number of 6-30. In the chemical formula 1, Ar2 and Ar3 is selected from an alkyl group with C1-C30, an aryl group with C6-C30, an arylamine group with C6-C30, and a heteroaryl group with C2-C30.

Description

신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자{Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same} Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same}

본 발명은 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공과 전자의 수송능력 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자용 화합물을 포함하여, 수명 및 효율특성이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, and more particularly, to a compound for an organic photoelectric device having excellent transport ability and thermal stability of holes and electrons. The present invention relates to a compound for an organic photoelectric device capable of providing an excellent organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same.

유기광전소자(organic photoelectric device)라 함은 넓은 의미로 빛 에너지를 전기에너지로 변환하거나, 그와 반대로 전기에너지를 빛 에너지로 변환하는 소자를 의미한다. 이러한 유기광전소자 중에서도 특히 유기전기발광소자(Organic Light Emitting Diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다.An organic photoelectric device means a device that converts light energy into electrical energy in a broad sense, or vice versa. Among such organic photoelectric devices, organic light emitting diodes (OLEDs), in particular, have attracted attention as the demand for flat panel displays increases.

유기전기발광소자는 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기 박막층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 이 때, 유기 박막층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있고, 발광층의 발광특성상 전자 차단층 또는 정공 차단층을 추가로 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device has a structure in which a functional organic thin film layer is inserted between an anode and a cathode. In this case, the organic thin film layer may include a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer and the like, and may further include an electron blocking layer or a hole blocking layer due to the light emission characteristics of the light emitting layer.

1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 유기 박막층으로서 디아민 유도체의 정공 수송층과 트리스(8-히드록시-퀴놀레이트)알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum, Alq3)의 전자 수송성 발광층을 적층한 구조를 사용한 유기전기발광소자를 처음으로 개발하였고, 1987년 C. W. Tang 등은 최초로 실용적인 성능을 가진 유기전기발광소자를 보고하였다(Appl. Phys. Lett., vol.51(12), 913, 1987). 그러나 상기 유기전기발광소자는 전기적 특성 및 수명 특성의 개선이 요구되었다.In 1987, Eastman Kodak Co., Ltd. laminated a hole transport layer of a diamine derivative and an electron transporting layer of tris (8-hydroxy-quinolate) aluminum (Alq 3 ) as an organic thin film layer. The first development of an organic electroluminescent device using a structure, and in 1987 CW Tang et al. Reported the first organic electroluminescent device with practical performance (Appl. Phys. Lett., Vol. 51 (12), 913, 1987 ). However, the organic electroluminescent device has been required to improve electrical characteristics and lifetime characteristics.

유기전기발광소자는 양극에서 정공이 주입되고 음극에서 전자가 주입되면, 각각의 정공과 전자가 서로 상대 전극을 향해 이동하다가 재결합(recombination)하여 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성하게 된다. 이 때, 형성된 여기자가 기저상태(ground state)로 이동하면서 특정 파장을 가지는 빛이 발생하게 되는 것이다. 이러한 빛의 발광은 일중항 상태의 여기자를 이용하는 형광과 삼중항 상태의 여기자를 이용하는 인광으로 나뉠 수 있다. 최근에는 유기전기발광소자의 발광으로서 형광뿐 아니라 인광도 사용될 수 있음이 알려져 있다(Appl. Phys. Lett., 74(3), 442, 1999; Appl. Phys. lett., 75(1), 4, 1999). In the organic electroluminescent device, when holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode, the holes and the electrons move toward each other and then recombine to form excitons having high energy. At this time, light having a specific wavelength is generated as the excitons move to the ground state. Such light emission may be divided into fluorescence using excitons in singlet state and phosphorescence using excitons in triplet state. Recently, it is known that phosphorescence as well as fluorescence may be used as light emission of an organic electroluminescent device (Appl. Phys. Lett., 74 (3), 442, 1999; Appl. Phys. Lett., 75 (1), 4). , 1999).

이러한 인광을 이용하는 발광물질은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이 한 후, 계간전이(intersystem crossing)를 통해 일중항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광이 이루어진다. 이 때, 삼중항 여기자의 전이 시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 인광 발광물질의 경우 형광 발광물질보다 발광 지속시간이 길어지는 장점이 있다. In the phosphorescent material using such phosphorescence, electrons are transferred from the ground state to the excited state, and the singlet excitons are non-luminescent transitions through the intersystem crossing, and then the triplet excitons are transferred to the ground state. Light emission is achieved. In this case, the phosphorescent light emitting material is more likely than the fluorescent light emitting material because the spin forbidden is not directly transferred to the ground state during the transition of the triplet excitons. There is an advantage that the emission duration is long.

또한, 정공과 전자의 재결합에 의하여 발광 여기자가 형성되는 경우, 삼중항 발광 여기자가 일중항 발광 여기자 보다 3 배 가량 더 생성된다. 따라서 일중항 상태의 여기자를 이용하는 형광 발광물질의 경우 발광 효율의 한계가 존재한다. 반면에 인광 발광물질을 사용하면 삼중항 및 일중항 상태의 여기자를 모두 이용할 수 있으므로, 이론적으로는 내부 양자 효율 100 %까지 가능하다. 따라서, 인광 발광물질을 사용하는 경우 형광 발광물질에 비해 4 배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다. In addition, when the light emitting excitons are formed by recombination of holes and electrons, triplet light emitting excitons are generated about three times more than singlet light emitting excitons. Therefore, there is a limit of luminous efficiency in the case of fluorescent light emitting materials using singlet excitons. On the other hand, when the phosphorescent material is used, both excitons of the triplet and singlet states can be used, and theoretically, the internal quantum efficiency can be up to 100%. Therefore, in the case of using the phosphorescent material, there is an advantage that can achieve a light emission efficiency about four times higher than the fluorescent material.

한편, 발광층에 사용되는 호스트 재료에 따라 발광소자의 효율과 성능이 달라질 수 있다. 또한, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광층에 호스트 재료와 함께 도펀트를 첨가할 수도 있다. 특히, 상기 호스트 재료로는 4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)이 주로 사용되었는데, 상기 화합물은 열안정성이 매우 낮은 단점이 있다. 또한, 화합물의 대칭성이 높아 결정화되기 용이하여, 소자의 온도가 상승할 경우, 단락이나 화소 결함이 발생할 수 있는 단점이 있다. 또한, 상기 화합물은 정공의 이동이 전자의 이동보다 빠르기 때문에 발광층에서 여기 자가 효과적으로 형성되지 못하여 소자의 발광 효율이 감소하는 문제점이 있다.Meanwhile, the efficiency and performance of the light emitting device may vary depending on the host material used for the light emitting layer. In addition, a dopant may be added to the emission layer together with the host material in order to increase efficiency and stability of the emission state. In particular, 4,4-N, N-dicarbazolebiphenyl (CBP) was mainly used as the host material, but the compound has a disadvantage of very low thermal stability. In addition, the symmetry of the compound is high and easy to crystallize, there is a disadvantage that a short circuit or a pixel defect may occur when the temperature of the device rises. In addition, the compound has a problem that the light emission efficiency of the device is reduced because the excitation is not formed effectively in the light emitting layer because the movement of the hole is faster than the movement of the electron.

따라서, 효율 및 수명이 우수한 유기광전소자를 구현하기 위해서는 전기적, 열적 안정성이 우수하고, 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 인광의 호스트 재료 및 전하수송재료의 개발이 절실한 실정이다.Therefore, in order to implement an organic photoelectric device having excellent efficiency and lifespan, development of a phosphorescent host material and a charge transporting material having excellent bipolar characteristics that can transfer both holes and electrons well is excellent. It is true.

본 발명의 일 구현예는 정공과 전자의 수송능력이 우수한 유기광전소자용 화합물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device excellent in the ability to transport holes and electrons.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하여 수명 및 효율특성이 우수한 유기광전소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device having excellent life and efficiency characteristics, including the compound for an organic photoelectric device.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a display device including the organic photoelectric device.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.Technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the technical problems mentioned above, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008089949595-PAT00004
Figure 112008089949595-PAT00004

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,

Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3 중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent,

R1 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R9 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있다.)R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 9 may form a fusion ring.)

본 발명의 다른 일 구현예는 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112008089949595-PAT00005
Figure 112008089949595-PAT00005

(상기 화학식 2에서,(In Formula 2,

Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3 중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent,

R1 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R9 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있다.)R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 9 may form a fusion ring.)

본 발명의 또 다른 일 구현예는 하기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (3).

[화학식 3](3)

Figure 112008089949595-PAT00006
Figure 112008089949595-PAT00006

(상기 화학식 3에서,(In Chemical Formula 3,

Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3 중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent,

R1 내지 R10은 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R10 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있다.)R 1 to R 10 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 10 may form a fusion ring.)

본 발명의 또 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is one of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to the embodiment.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a display device including the organic photoelectric device.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 인광성의 발광을 이용하고, 유리전이온도(Tg) 및 열분해온도(Td)가 각각 110 ℃ 이상 및 400 ℃ 이상으로 우수한 열적 안정성을 가진다. 또한, 상기 유기광전소자용 화합물은 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가진다. 이로써, 본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하여, 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제공할 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention utilizes phosphorescent light emission, and has excellent thermal stability such that the glass transition temperature (T g ) and the thermal decomposition temperature (T d ) are 110 ° C. or higher and 400 ° C. or higher, respectively. . In addition, the compound for an organic photoelectric device has a bipolar (bipolar) characteristic that can transfer both holes and electrons well. Thus, another embodiment of the present invention can provide an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device, excellent in life characteristics, and having a high luminous efficiency even at a low driving voltage.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구 범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, by which the present invention is not limited, and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.

본 명세서에 있어서, "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.In the present specification, "substituted" means a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 20 unless otherwise defined. It means substituted with a substituent selected from the group consisting of an aryl group, a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.

또한, 본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 고리내에 N, O, S, 또는 P의 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In addition, in this specification, "hetero" means containing one to three heteroatoms of N, O, S, or P in one ring unless otherwise defined, and the remainder is carbon.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 우수한 전자전달특성을 가지는 벤즈이미다졸기와 1,3,5-트리아진기를 포함하고, 우수한 정공전달특성을 가지는 치환기를 동시에 포함하여, 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가진다. Compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention comprises a benzimidazole and 1,3,5-triazine group having excellent electron transfer characteristics, and simultaneously containing a substituent having excellent hole transfer characteristics, It has a bipolar characteristic that can transfer both electrons and electrons well.

이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 보다 구체적으로 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008089949595-PAT00007
Figure 112008089949595-PAT00007

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,

Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent,

R1 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R9 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있다.)R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 9 may form a fusion ring.)

또한, 본 발명의 다른 일 구현예는 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In addition, another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112008089949595-PAT00008
Figure 112008089949595-PAT00008

(상기 화학식 2에서,(In Formula 2,

Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent,

R1 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R9 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있다.)R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 9 may form a fusion ring.)

또한, 본 발명의 또 다른 일 구현예는 하기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.In addition, another embodiment of the present invention provides a compound for an organic photoelectric device represented by the following formula (3).

[화학식 3](3)

Figure 112008089949595-PAT00009
Figure 112008089949595-PAT00009

(상기 화학식 3에서,(In Chemical Formula 3,

Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent,

R1 내지 R10은 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R10 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있다.)R 1 to R 10 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 10 may form a fusion ring.)

상기 화학식 1 내지 3에 있어서, 상기 Ar1의 아릴렌기는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기와 같은 단환식 아릴렌기; 또는 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌기, 파이레닐렌기, 페릴레닐렌기, 피레닐렌기 등의 다환식 아릴렌기를 사용하여 유기광전소자의 발광층으로 매우 유용하게 사용될 수 있다.In Chemical Formulas 1 to 3, the arylene group of Ar 1 may be a monocyclic arylene group such as a phenylene group, a biphenylene group, and a terphenylene group; Alternatively, polycyclic arylene groups such as naphthylene group, anthracenylene group, phenanthrenylene group, pyrenylene group, perylenylene group, and pyrenylene group may be used as a light emitting layer of an organic photoelectric device.

또한, 상기 화학식 1 내지 3에 있어서, 상기 정공수송성 치환기라 함은 카바졸기, 아릴아민기, 플루오렌기 및 스피로-플루오렌기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기의 유도체를 의미한다. 이로써, 전기적 특성 뿐만 아니라, 보다 향상된 열적 안정성을 부여할 수 있다.In addition, in Chemical Formulas 1 to 3, the hole transporting substituent means a derivative of a substituent selected from the group consisting of a carbazole group, an arylamine group, a fluorene group, and a spiro-fluorene group. As a result, not only the electrical properties but also improved thermal stability can be given.

보다 구체적으로 상기 정공수송성 치환기는 하기 화학식 4 내지 8로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다. More specifically, the hole transporting substituent may be selected from the group consisting of substituents represented by the following Chemical Formulas 4 to 8.

[화학식 4] [화학식 5] [화학식 6][Formula 4] [Formula 5] [Formula 6]

Figure 112008089949595-PAT00010
Figure 112008089949595-PAT00011
Figure 112008089949595-PAT00012
Figure 112008089949595-PAT00010
Figure 112008089949595-PAT00011
Figure 112008089949595-PAT00012

[화학식 7] [화학식 8] [Formula 7] [Formula 8]

Figure 112008089949595-PAT00013
Figure 112008089949595-PAT00014
Figure 112008089949595-PAT00013
Figure 112008089949595-PAT00014

(상기 화학식 4 내지 8에서,(In Chemical Formulas 4 to 8,

R'1 내지 R'7은 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,R ' 1 to R' 7 are the same as or different from each other, each independently selected from the group consisting of an unsubstituted C1-10 alkyl group, and an unsubstituted C6-12 aryl group,

a, c, 및 e는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 2 사이의 정수이고,a, c, and e are the same as or different from each other, and each independently, 0 or an integer between 1 and 2,

b, d, 및 f는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 1 또는 2이다.)b, d, and f are the same or different from each other and independently of each other, 1 or 2.)

이러한 상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 9 내지 70로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 단, 하기 화합물은 본 발명의 구체적인 예시일 뿐, 본 발명이 하기 화합물에 의하여 한정되지는 않는다.The compound for an organic photoelectric device represented by Chemical Formula 1 may be more specifically represented by the following Chemical Formulas 9 to 70. However, the following compounds are only specific examples of the present invention, and the present invention is not limited by the following compounds.

[화학식 9] [화학식 10] [화학식 11][Formula 9] [Formula 10] [Formula 11]

Figure 112008089949595-PAT00015
Figure 112008089949595-PAT00015

[화학식 12] [화학식 13] [화학식 14][Formula 12] [Formula 13] [Formula 14]

Figure 112008089949595-PAT00016
Figure 112008089949595-PAT00016

[화학식 15] [화학식 16] [화학식 17][Formula 15] [Formula 16] [Formula 17]

Figure 112008089949595-PAT00017
Figure 112008089949595-PAT00017

[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20][Formula 18] [Formula 19] [Formula 20]

Figure 112008089949595-PAT00018
Figure 112008089949595-PAT00018

[화학식 21] [화학식 22] [화학식 23]  [Formula 21] [Formula 22] [Formula 23]

Figure 112008089949595-PAT00019
Figure 112008089949595-PAT00019

[화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]   [Formula 24] [Formula 25] [Formula 26]

Figure 112008089949595-PAT00020
Figure 112008089949595-PAT00020

[화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]  [Formula 27] [Formula 28] [Formula 29]

Figure 112008089949595-PAT00021
Figure 112008089949595-PAT00021

[화학식 30] [화학식 31] [화학식 32] [Formula 30] [Formula 31] [Formula 32]

Figure 112008089949595-PAT00022
[화학식 33] [화학식 34] [화학식 35]
Figure 112008089949595-PAT00022
[Formula 33] [Formula 34] [Formula 35]

Figure 112008089949595-PAT00023
Figure 112008089949595-PAT00023

[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38] [Formula 36] [Formula 37] [Formula 38]

Figure 112008089949595-PAT00024
Figure 112008089949595-PAT00024

[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41][Formula 39] [Formula 40] [Formula 41]

Figure 112008089949595-PAT00025
Figure 112008089949595-PAT00025

[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [Formula 42] [Formula 43] [Formula 44]

Figure 112008089949595-PAT00026
Figure 112008089949595-PAT00026

[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47] [Formula 45] [Formula 46] [Formula 47]

Figure 112008089949595-PAT00027
Figure 112008089949595-PAT00027

[화학식 48] [화학식 49] [화학식 50][Formula 48] [Formula 49] [Formula 50]

Figure 112008089949595-PAT00028
Figure 112008089949595-PAT00028

[화학식 51] [화학식 52] [화학식 53][Formula 51] [Formula 52] [Formula 53]

Figure 112008089949595-PAT00029
Figure 112008089949595-PAT00029

[화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [Formula 54] [Formula 55] [Formula 56]

Figure 112008089949595-PAT00030
Figure 112008089949595-PAT00030

[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59] [Formula 57] [Formula 58] [Formula 59]

Figure 112008089949595-PAT00031
Figure 112008089949595-PAT00031

[화학식 60] [화학식 61] [화학식 62] [Formula 60] [Formula 61] [Formula 62]

Figure 112008089949595-PAT00032
Figure 112008089949595-PAT00032

[화학식 63] [화학식 64] [화학식 65] [Formula 63] [Formula 64] [Formula 65]

Figure 112008089949595-PAT00033
Figure 112008089949595-PAT00033

[화학식 66] [화학식 67] [화학식 68] [Formula 66] [Formula 67] [Formula 68]

Figure 112008089949595-PAT00034
Figure 112008089949595-PAT00034

[화학식 69] [화학식 70] [Formula 69] [Formula 70]

Figure 112008089949595-PAT00035
Figure 112008089949595-PAT00035

또한, 상기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 71 내지 74로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 단, 하기 화합물은 본 발명의 구체적인 예시일 뿐, 본 발명이 하기 화합물에 의하여 한정되지는 않는다.In addition, as the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 2, those represented by Formulas 71 to 74 may be used. However, the following compounds are only specific examples of the present invention, and the present invention is not limited by the following compounds.

[화학식 71] [화학식 72] [Formula 71] [Formula 72]

Figure 112008089949595-PAT00036
Figure 112008089949595-PAT00036

[화학식 73] [화학식 74] [Formula 73] [Formula 74]

Figure 112008089949595-PAT00037
Figure 112008089949595-PAT00037

또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 75 내지 78으로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 단, 하기 화합물은 본 발명의 구체적인 예시일 뿐, 본 발명이 하기 화합물에 의하여 한정되지는 않 는다.In addition, as the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 3, those represented by Formulas 75 to 78 may be used. However, the following compounds are only specific examples of the present invention, and the present invention is not limited by the following compounds.

[화학식 75] [화학식 76] [Formula 75] [Formula 76]

Figure 112008089949595-PAT00038
Figure 112008089949595-PAT00038

[화학식 77] [화학식 78] [Formula 77] [Formula 78]

Figure 112008089949595-PAT00039
Figure 112008089949595-PAT00039

본 발명의 일구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 단독 또는 도펀트와 함께 호스트 재료로 사용될 수 있다. 도펀트(dopant)란 그 자체로서 발광능력이 높은 화합물을 의미하고, 호스트 재료에 미량 혼합해서 사용하기 때문에 이를 게스트(guest)라고도 한다. 상기 도펀트는 당분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특 별히 한정하지 않으나, 보다 구체적으로 발광양자효율이 높고, 잘 응집되지 않으며, 호스트 재료 속에 균일하게(uniformly) 분포될 수 있는 형광 또는 인광의 도펀트를 사용할 수 있다. The compound for an organic photoelectric device according to the embodiment of the present invention may be used as a host material alone or in combination with a dopant. A dopant is a compound having a high luminous ability per se, and is also called a guest because it is mixed with the host material in a small amount. The dopant is generally used in the art, and is not particularly limited, but more specifically, a dopant of fluorescence or phosphorescence may be used which has a high luminescence quantum efficiency, does not aggregate well, and may be uniformly distributed in the host material. Can be.

특히, 상기 도펀트로는 삼중항 상태 이상의 다중항 여기(multiplet excitaion)에 의하여 발광할 수 있는 금속 착체(metal complex)와 같은 적색, 녹색, 청색, 및 백색으로 이루어진 군에서 선택되는 인광 도펀트 물질을 사용하는 것이 좋다. 상기 인광 도펀트는 보다 구체적으로 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 원소를 포함하는 유기 금속화합물을 사용할 수 있다. 보다 더 구체적으로, 적색 인광 도펀트로는 백금-옥타에틸포르피린착체(PtOEP), Ir(Piq)2(acac), Ir(Piq)3, UDC사의 RD 61 등을 사용할 수 있고, 녹색 인광 도펀트로는 Ir(PPy)2(acac), Ir(PPy)3, UDC사의 GD48 등을 사용할 수 있으며, 청색 인광 도펀트로는 (4,6-F2PPy)2Irpic 등을 사용할 수 있다. 이 때, 상기 Piq는 1-페닐이소퀴놀린(1-phenylisoquinoline)을 의미하고, acac는 아세틸아세토네이트를 의미하고, F2PPy는 2-(디플루오로페닐)피리디나토를 의미하고, pic는 피콜리네이트를 의미하며, PPy는 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)을 의미하는 것이다.In particular, the dopant may be a phosphorescent dopant material selected from the group consisting of red, green, blue, and white, such as a metal complex capable of emitting light by multiplet excitaion of a triplet state or more. Good to do. More specifically, the phosphorescent dopant may be an organometallic compound including an element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, and combinations thereof. More specifically, as the red phosphorescent dopant, platinum-octaethylporphyrin complex (PtOEP), Ir (Piq) 2 (acac), Ir (Piq) 3 , RD 61 manufactured by UDC, etc. may be used, and as the green phosphorescent dopant, Ir (PPy) 2 (acac), Ir (PPy) 3 , GD48 from UDC, Inc. may be used, and (4,6-F 2 PPy) 2 Irpic may be used as the blue phosphorescent dopant. At this time, Piq means 1-phenylisoquinoline (1-phenylisoquinoline), acac means acetylacetonate, F 2 PPy means 2- (difluorophenyl) pyridinato, pic is Refers to picolinate, PPy means 2-phenylpyridine.

본 발명의 일구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도(Tg)가 110 ℃ 이상이고, 열분해온도(Td)가 400 ℃ 이상이다. 보다 구체적으로는 유리전이 온도(Tg)가 110 내지 200 ℃의 범위이고, 열분해온도(Td)가 400 내지 600 ℃의 범위이다. 이로써, 열적안정성 및 전기화학적 안정성을 가지는 호스트 재료 또는 전하수송 재료로 사용될 수 있는 것이다. 특히, 상기 열분해온도(Td)는 430 ℃ 이상일 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the exemplary embodiment of the present invention has a glass transition temperature (T g ) of 110 ° C. or more and a thermal decomposition temperature (T d ) of 400 ° C. or more. More specifically, the glass transition temperature (T g ) is in the range of 110 to 200 ° C, and the pyrolysis temperature (T d ) is in the range of 400 to 600 ° C. Thus, it can be used as a host material or charge transport material having thermal stability and electrochemical stability. In particular, the thermal decomposition temperature (T d ) may be 430 ℃ or more.

이러한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전소자의 효율특성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다. 또한, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the exemplary embodiment of the present invention may be used in an organic thin film layer to improve efficiency characteristics of the organic photoelectric device and to lower driving voltage. In addition, the life characteristics can be improved.

이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.Accordingly, one embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device. In this case, the organic photoelectric device means an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, or an organic memory device. In particular, in the case of an organic solar cell, a compound for an organic photoelectric device according to an exemplary embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency, and in the case of an organic transistor, a gate, a source-drain electrode, and the like are used as electrode materials. Can be used.

이하에서는 유기광전소자에 대하여 구체적으로 설명한다. Hereinafter, an organic photoelectric device will be described in detail.

본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.

상기 유기광전소자용 화합물은 호스트 재료 또는 전하수송재료로 사용될 수 있다.The compound for an organic photoelectric device may be used as a host material or a charge transport material.

따라서, 상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 또는 이들이 조합된 어느 하나 이상의 층을 포함할 수 있다. 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 특히, 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 및 이들이 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있다.Therefore, the organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may include a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, or any one or more layers thereof. It may include. At least one of these layers includes a compound for an organic photoelectric device according to the present invention. In particular, the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention may be included in a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and combinations thereof.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자의 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views of an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.

도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400, 및 500)는 양극(120), 음극(110), 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1 층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.1 to 5, an organic photoelectric device 100, 200, 300, 400, and 500 according to an embodiment of the present invention may include an anode 120, a cathode 110, and a gap between the anode and the cathode. It has a structure including at least one organic thin film layer 105 interposed therebetween.

상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌- 1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있다. 그러나 상기 양극 물질이 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다. 특히, 상기 양극 물질로서 ITO를 포함하는 투명전극을 사용하는 것이 좋다.The anode 120 includes a cathode material, and a material having a large work function is preferable as the anode material so that hole injection can be smoothly injected into the organic thin film layer. Specific examples of the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, and include zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). And metal oxides such as ZnO and Al, or combinations of metals and oxides such as SnO 2 and Sb, and poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1, 2-dioxy) thiophene] (conductive polymers such as polyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline). However, the positive electrode material is not limited to these compounds. In particular, it is preferable to use a transparent electrode containing ITO as the anode material.

상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al, 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있다. 그러나 상기 음극 물질이 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다. 특히, 상기 음극 물질로서 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용하는 것이 좋다.The negative electrode 110 includes a negative electrode material, and the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Al. And multilayered structure materials such as LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca. However, the negative electrode material is not limited to these compounds. In particular, it is preferable to use a metal electrode such as aluminum as the cathode material.

먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기 박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.First, referring to FIG. 1, FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105. The organic thin film layer 105 may exist only as a light emitting layer 130.

도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2 층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로서, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2 층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.Referring to FIG. 2, FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 in which an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 exist as an organic thin film layer 105, and an organic thin film layer 105. The light emitting layer 230 and the hole transport layer 140 may include a two-layer type. In this case, the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer, and the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.

도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130), 및 정공수송층(140)이 존재하는 3 층형 유기광전소자(300)를 나타낸 것으로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.Referring to FIG. 3, FIG. 3 illustrates a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, a light emitting layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105. In 105, the light emitting layer 130 is in an independent form, and has a form in which layers (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties and hole transport properties are stacked in separate layers.

도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140), 및 정공주입층(170)이 존재하는 4 층형 유기광전소자(400)를 나타낸 것으로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.Referring to FIG. 4, FIG. 4 illustrates a four-layered organic photoelectric device 400 in which an electron injection layer 160, an emission layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 exist as an organic thin film layer 105. ), The hole injection layer 170 may improve the adhesion to ITO used as an anode.

도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140), 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5 개의 층이 존재하는 5 층형 유기광전소자(500)를 나타낸 것으로서, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.Referring to FIG. 5, FIG. 5 is an organic thin film layer 105, which is different from an electron injection layer 160, an electron transport layer 150, an emission layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170. As a five-layered organic photoelectric device 500 having five layers serving as a function, the organic photoelectric device 500 is effective in lowering voltage by separately forming an electron injection layer 160.

상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170), 또는 이들의 조합은 상기 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 이 때, 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그 중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있어 효과적이다.1 to 5, the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 forming the organic thin film layer 105, or these Combination of the above includes a compound for an organic photoelectric device. In this case, the compound for an organic photoelectric device may be used in the electron transport layer 150 including the electron transport layer 150 or the electron injection layer 160, and the hole blocking layer (not shown) when included in the electron transport layer It is effective to provide an organic photoelectric device having a more simplified structure because there is no need to form a) separately.

상기에서 설명한 유기광전소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다. The above-described organic photoelectric device includes a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate; Alternatively, the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, a display device including the organic photoelectric device is provided.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are merely for illustrating or explaining the present invention in detail, and thus the present invention is not limited thereto.

유기광전소자용 화합물의 합성Synthesis of Compound for Organic Photoelectric Device

실시예 1: 화학식 10의 화합물 합성Example 1 Synthesis of Compound of Formula 10

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 10의 화합물은 아래의 반응식 1 및 2와 같은 경로를 통하여 합성되었다.The compound of Formula 10, which is presented as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention, was synthesized through the same route as in Schemes 1 and 2.

[반응식 1]Scheme 1

Figure 112008089949595-PAT00040
Figure 112008089949595-PAT00040

제 1 단계; 중간체 생성물(A)의 합성First step; Synthesis of Intermediate Product (A)

환류콘덴서와 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 4-브로모알데히드 23.7 g(0.128 mol)과 N-페닐-o-페닐렌디아민 25 g(0.136 mol)을 아세트산에 넣어 녹인 다음, 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 반응물을 증류수에 붓고 에틸아세테이트를 사용하여 추출하였다. 용매를 제거한 후, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(A)를 얻었다.In a 500 mL round bottom flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, 23.7 g (0.128 mol) of 4-bromoaldehyde and 25 g (0.136 mol) of N-phenyl-o-phenylenediamine were dissolved in acetic acid, and then heated to reflux. It was. The reaction was terminated in distilled water and extracted with ethyl acetate. After removing the solvent, the compound was purified by chromatography (column: silica gel) to obtain an intermediate product (A).

제 2 단계; 중간체 생성물(B)의 합성Second step; Synthesis of Intermediate Product (B)

[반응식 2]Scheme 2

Figure 112008089949595-PAT00041
Figure 112008089949595-PAT00041

환류콘덴서와 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 상기 1 단계에서 제조된 중간체 생성물(A) 3.5 g(10.02 mmol)과 비스(피나콜레이토)디보론 3.05 g(12.02 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, 아세트산칼륨 2.95 g(30.06 mmol)과 [1,1'-(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 0.33 g(0.41 mmol)을 적가한 다음, 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 반응물을 감압 농축한 후, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(B)를 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: In a 500 mL round bottom flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, 3.5 g (10.02 mmol) of the intermediate product (A) prepared in step 1 and 3.05 g (12.02 mmol) of bis (pinacolato) diboron were dissolved in toluene. 2.95 g (30.06 mmol) of potassium acetate and 0.33 g (0.41 mmol) of [1,1 '-(diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium were added dropwise, followed by heating to reflux. After completion of the reaction, the reaction product was concentrated under reduced pressure, and then purified by chromatography (column: silica gel) to obtain the intermediate product (B). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 75.77; H, 6.36; B, 2.73; N, 7.07; O, 8.07C, 75.77; H, 6. 36; B, 2.73; N, 7.07; O, 8.07

제 3 단계; 중간체 생성물(C)의 합성Third step; Synthesis of Intermediate Product (C)

상기 2 단계에서 제조된 중간체 생성물(B) 5.0 g(12.64 mmol), 2,4,6-트리클로로트리아진 2.33 g(12.64 mmol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.44 g(0.38 mmol)을 테트라하이드로퓨란 110 ml, 및 톨루엔 70 ml에 현탁하고, 탄산칼륨 수용액(2 M) 120 ml를 현탁액에 가하고, 혼합물을 9 시간 동안 가열하여 환류하였다.5.0 g (12.64 mmol) of the intermediate product (B) prepared in step 2, 2.33 g (12.64 mmol) of 2,4,6-trichlorotriazine, and 0.44 g (0.38 mmol) of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium Was suspended in 110 ml of tetrahydrofuran and 70 ml of toluene, 120 ml of aqueous potassium carbonate solution (2 M) was added to the suspension, and the mixture was heated to reflux for 9 hours.

반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화 나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 반응종결 후 반응물을 감압 농축한 후, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(C)를 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: After the reaction fluid was separated into two layers, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate. The organic solvent was distilled off under reduced pressure, and after completion of the reaction, the reaction product was concentrated under reduced pressure, and then purified by chromatography (column: silica gel) to obtain an intermediate product (C). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 63.17; H, 3.13; Cl, 16.95; N, 16.74C, 63.17; H, 3.13; Cl, 16.95; N, 16.74

제 4 단계; 중간체 생성물(D)의 합성Fourth step; Synthesis of Intermediate Product (D)

카바졸 50.8 g(304 mmol), 1,4-디브로모벤젠 71.6 g(304 mmol), 제일염화구리 3.76 g(38 mmol), 및 탄산칼륨 83.9 g(607 mmol)을 디메틸술폭사이드(DMSO) 322 ml에 현탁하고, 질소 분위기 하에서 8 시간 동안 가열하여 환류하였다. 50.8 g (304 mmol) of carbazole, 71.6 g (304 mmol) of 1,4-dibromobenzene, 3.76 g (38 mmol) of cuprous chloride, and 83.9 g (607 mmol) of potassium carbonate were diluted with dimethyl sulfoxide (DMSO). It was suspended in 322 ml and heated to reflux for 8 hours under a nitrogen atmosphere.

반응유체를 실온까지 냉각하고, 메탄올을 사용하여 재결정시켰다. 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 수득한 잔류물을 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 정제함으로써, 중간체 생성물(D)를 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: The reaction fluid was cooled to room temperature and recrystallized with methanol. The precipitated crystals were separated by filtration, and the obtained residue was purified by chromatography (column: silica gel) to obtain an intermediate product (D). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 67.10; H, 3.75; Br, 24.80; N, 4.35C, 67.10; H, 3.75; Br, 24.80; N, 4.35

제 5 단계; 중간체 생성물(E)의 합성A fifth step; Synthesis of Intermediate Product (E)

상기 4 단계에서 제조된 중간체 생성물(D) 37.8 g(117 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 378 ml에 용해하고, 아르곤 분위기하의 -70 ℃에서 n-부틸리튬(1.6M in 노말헥산 ) 100.5 ml(161 mmol)을 가하고, 수득된 용액을 -70 ℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 유체를 -70 ℃까지 냉각한 후, 이소프로필테트라메틸디옥사보로란 47.9 ml(235 mmol)를 서서히 적가하였다. 수득된 용액을 -70 ℃에서 1 시간 동안 교반한 후, 실온까지 승온시켜 6 시간 동안 교반하였다. 수득된 반응 용액에 물 200 ml를 첨가한 다음, 20 분 동안 교반하였다. 37.8 g (117 mmol) of the intermediate product (D) prepared in step 4 was dissolved in 378 ml of tetrahydrofuran (THF), and 100.5 ml of n-butyllithium (1.6 M in normal hexane) at -70 ° C under argon atmosphere. (161 mmol) was added and the resulting solution was stirred at −70 ° C. for 1 hour. After cooling the reaction fluid to -70 ° C, 47.9 ml (235 mmol) of isopropyltetramethyldioxaborolane was slowly added dropwise. The resulting solution was stirred at −70 ° C. for 1 hour, then warmed to room temperature and stirred for 6 hours. 200 ml of water was added to the obtained reaction solution, which was then stirred for 20 minutes.

반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화 나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 반응이 종결된 반응물을 감압 농축하고, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(E)을 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: After the reaction fluid was separated into two layers, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the reaction product was terminated under reduced pressure, and the compound was purified using chromatography (column: silica gel) to obtain an intermediate product (E). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 78.06; H, 6.55; B, 2.93; N, 3.79; O, 8.67C, 78.06; H, 6.55; B, 2.93; N, 3.79; O, 8.67

제 6 단계; 화학식 10 화합물의 합성Sixth step; Synthesis of Compound of Formula 10

상기 제 3 단계에서 제조된 중간체 생성물(C) 5.0 g(11.95 mmol)와 상기 제 5 단계에서 제조된 중간체 생성물(E) 9.70 g(26.29 mmol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.94 g(0.81 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml에 현탁하고, 탄산칼륨 수용액(1 M) 200 ml를 현탁액에 가하고, 혼합물을 12 시간 동안 가열하여 환류하였다. 5.0 g (11.95 mmol) of the intermediate product (C) prepared in the third step, 9.70 g (26.29 mmol) of the intermediate product (E) prepared in the fifth step and 0.94 g of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (0.81 mmol) was suspended in 200 ml of tetrahydrofuran (THF), 200 ml of aqueous potassium carbonate solution (1 M) was added to the suspension, and the mixture was heated to reflux for 12 hours.

반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화 나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 반응이 종결된 반응물을 감압 농축하고, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 화학식 10 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같았다: After the reaction fluid was separated into two layers, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the reaction product was terminated under reduced pressure, and the compound was purified by chromatography (column: silica gel) to obtain a compound of Formula 10. Elemental analysis (EA) of the obtained compound was as follows:

C, 83.73; H, 4.48; N, 11.79C, 83.73; H, 4. 48; N, 11.79

실시예 2: 화학식 42의 화합물 합성Example 2: Synthesis of Compound of Formula 42

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 42의 화합물은 아래의 반응식 3과 같은 경로를 통하여 합성되었다.Compound of formula 42 presented as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention was synthesized through the same path as Scheme 3 below.

[반응식 3]Scheme 3

Figure 112008089949595-PAT00042
Figure 112008089949595-PAT00042

제 1 단계; 중간체 생성물(F)의 합성 First step; Synthesis of Intermediate Product (F)

환류콘덴서와 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 3-브로모알데히드 23.7 g(0.128 mol)과 N-페닐-o-페닐렌디아민 25 g(0.136 mol)을 아세트산에 넣어 녹인 다음, 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 반응물을 증류수에 붓고 에틸아세테이트를 사용하여 추출하였다. 용매를 제거한 후, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(F)를 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: In a 500 mL round bottom flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, 23.7 g (0.128 mol) of 3-bromoaldehyde and 25 g (0.136 mol) of N-phenyl-o-phenylenediamine were dissolved in acetic acid, and then heated to reflux. It was. The reaction was terminated in distilled water and extracted with ethyl acetate. After removing the solvent, the compound was purified by chromatography (column: silica gel) to obtain an intermediate product (F). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 65.35; H, 3.75; Br, 22.88; N, 8.02C, 65.35; H, 3.75; Br, 22.88; N, 8.02

제 2 단계; 중간체 생성물(G)의 합성Second step; Synthesis of Intermediate Product (G)

환류콘덴서와 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 상기 1 단계에서 제조된 중간체 생성물(F) 3.5 g(10.02 mmol)과 비스(피나콜레이토)디보론 3.05 g(12.02 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, 아세트산칼륨 2.95 g(30.06 mmol)과 [1,1'-(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 0.33 g(0.41 mmol)을 적가한 다음, 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 반응물을 감압 농축한 후, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(G)를 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: In a 500 mL round bottom flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, 3.5 g (10.02 mmol) of the intermediate product (F) prepared in step 1 and 3.05 g (12.02 mmol) of bis (pinacolato) diboron were dissolved in toluene. 2.95 g (30.06 mmol) of potassium acetate and 0.33 g (0.41 mmol) of [1,1 '-(diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium were added dropwise, followed by heating to reflux. After the reaction was completed, the reaction product was concentrated under reduced pressure, and then purified by chromatography (column: silica gel) to obtain a compound (G). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 75.77; H, 6.36; B, 2.73; N, 7.07; O, 8.07C, 75.77; H, 6. 36; B, 2.73; N, 7.07; O, 8.07

제 3 단계; 중간체 생성물(H)의 합성Third step; Synthesis of Intermediate Product (H)

상기 2 단계에서 제조된 중간체 생성물(G) 5.0 g(12.64 mmol), 2,4,6-트리클로로트리아진 2.33 g(12.64 mmol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.44 g(0.38 mmol)을 테트라하이드로퓨란 110 ml, 및 톨루엔 70 ml에 현탁하고, 탄산칼륨 수용액(2 M) 120 ml를 상기 현탁액에 가하고, 혼합물을 9 시간 동안 가열하여 환류하였다.5.0 g (12.64 mmol) of intermediate product (G) prepared in step 2, 2.33 g (12.64 mmol) of 2,4,6-trichlorotriazine and 0.44 g (0.38 mmol) of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium Was suspended in 110 ml of tetrahydrofuran, and 70 ml of toluene, 120 ml of aqueous potassium carbonate solution (2 M) was added to the suspension, and the mixture was heated to reflux for 9 hours.

반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화 나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 반응종결 후 반응물을 감압 농축한 후, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(H)를 얻었다. 얻어진 화합물의 원 소분석결과(EA)는 다음과 같다: After the reaction fluid was separated into two layers, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the reaction product was concentrated under reduced pressure after completion of the reaction, and then purified by chromatography (column: silica gel) to obtain the intermediate product (H). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 63.17; H, 3.13; Cl, 16.95; N, 16.74C, 63.17; H, 3.13; Cl, 16.95; N, 16.74

제 4 단계; 화학식 42 화합물의 합성Fourth step; Synthesis of Compound of Formula 42

질소 분위기에서 카바졸 7.5 g(45.0 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 후, 온도를 0 ℃로 낮추었다. 상기 용액에 n-부틸리튬 31.0 ml(49.5 mmol)를 천천히 적가한 후, 온도를 상온(약 25 ℃)으로 올리고, 15 분 동안 교반하여 카바졸 혼합용액을 제조하였다.After dissolving 7.5 g (45.0 mmol) of carbazole in tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, the temperature was lowered to 0 ° C. 31.0 ml (49.5 mmol) of n-butyllithium was slowly added dropwise to the solution, and the temperature was raised to room temperature (about 25 ° C.) and stirred for 15 minutes to prepare a carbazole mixed solution.

상기 3 단계에서 제조된 중간체 생성물(H) 9.2 g(22.0 mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 상기 카바졸 혼합용액에 천천히 적가한 다음, 가열하여 12 시간 동안 환류시켰다. 9.2 g (22.0 mmol) of the intermediate product (H) prepared in step 3 was dissolved in tetrahydrofuran, slowly added dropwise to the carbazole mixed solution, and heated to reflux for 12 hours.

반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화 나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 반응이 종결된 반응물을 감압 농축하고, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 화학식 42 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: After the reaction fluid was separated into two layers, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the reaction product was terminated under reduced pressure, and the compound was purified by chromatography (column: silica gel) to obtain a compound of formula 42. Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 81.28; H, 4.30; N, 14.42C, 81.28; H, 4. 30; N, 14.42

실시예 3: 화학식 45의 화합물 합성Example 3: Compound Synthesis of Formula 45

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 45의 화합물은 아래의 반응식 4와 같은 경로를 통하여 합성되었다.Compound of formula 45 presented as a specific example of the compound for an organic photoelectric device of the present invention was synthesized through the same path as Scheme 4 below.

[반응식 4]Scheme 4

Figure 112008089949595-PAT00043
Figure 112008089949595-PAT00043

제 1 단계; 중간체 생성물(I)의 합성 First step; Synthesis of Intermediate Product (I)

환류콘덴서와 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 (4-브로모페닐)-다이페닐아민 12.07 g(37.25 mmol)과 비스(피나콜레이토)디보론 11.34 g(44.7 mmol)을 톨루엔에 녹인 후, 아세트산칼륨 10.96 g(111.75 mmol)과 [1,1'-(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 1.22 g(1.49 mmol)을 적가한 다음, 가열하여 환류하였다. 반응이 종결된 반응물을 감압 농축한 후, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 중간체 생성물(I)를 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: In a 500 mL round bottom flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, 12.07 g (37.25 mmol) of (4-bromophenyl) -diphenylamine and 11.34 g (44.7 mmol) of bis (pinacolato) diboron were dissolved in toluene. 10.96 g (111.75 mmol) of potassium acetate and 1.22 g (1.49 mmol) of [1,1 '-(diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium were added dropwise, followed by heating to reflux. After the reaction was completed, the reaction product was concentrated under reduced pressure, and the intermediate product (I) was obtained by purification of the compound using chromatography (column: silica gel). Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 77.64; H, 7.06; B, 2.91; N, 3.77; O, 8.62C, 77.64; H, 7.06; B, 2.91; N, 3.77; O, 8.62

제 2 단계; 화학식 45 화합물의 합성Second step; Synthesis of Compound of Formula 45

상기 제 1 단계에서 제조된 중간체 생성물(I) 4.43 g(11.95 mmol)와 상기 제 4 단계에서 제조된 중간체 생성물(H) 9.70 g(26.29 mmol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.94 g(0.81 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml에 현탁하고, 탄산칼륨 수용액(1 M) 200 ml를 현탁액에 가하고, 혼합물을 12 시간 동안 가열하여 환류하였다. 4.43 g (11.95 mmol) of the intermediate product (I) prepared in the first step, 9.70 g (26.29 mmol) of the intermediate product (H) prepared in the fourth step and 0.94 g of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (0.81 mmol) was suspended in 200 ml of tetrahydrofuran (THF), 200 ml of aqueous potassium carbonate solution (1 M) was added to the suspension, and the mixture was heated to reflux for 12 hours.

반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화 나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 반응이 종결된 반응물을 감압 농축하고, 크로마토그래피(컬럼: 실리카겔)를 이용하여 화합물을 정제함으로써, 화학식 45의 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물의 원소분석결과(EA)는 다음과 같다: After the reaction fluid was separated into two layers, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the organic solvent under reduced pressure, the reaction product was terminated under reduced pressure, and the compound was purified by chromatography (column: silica gel) to obtain a compound of formula 45. Elemental analysis (EA) of the obtained compound is as follows:

C, 83.33; H, 4.94; N, 11.73 C, 83.33; H, 4.94; N, 11.73

실험예 1: 유기광전소자용 화합물의 열적안정성 평가Experimental Example 1: Evaluation of the thermal stability of the compound for an organic photoelectric device

상기 실시예 1 내지 4에서 합성된 유기광전소자용 화합물의 유리전이온도(Tg)와 열분해온도(Td)는 시차주사열량계법(DSC: differential scanning calorimetry)과 열중량분석기(Thermogravimetry: TGA)로 측정하였다. The glass transition temperature (T g ) and thermal decomposition temperature (T d ) of the compound for an organic photoelectric device synthesized in Examples 1 to 4 were differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetry (TGA). Was measured.

유기발광소자의 제조Fabrication of Organic Light Emitting Diode

상기 실시예 1에서 제조된 화합물을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도판트로 사용하여 다음과 같은 구조를 갖는 유기전기발광소자를 제조하였다.Using the compound prepared in Example 1 as a host, Ir (PPy) 3 as a dopant to prepare an organic electroluminescent device having the following structure.

양극으로는 ITO를 1000Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다.ITO was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa, and aluminum (Al) was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa.

유기전기발광소자는 5층구조로 되어 있으며, 구체적으로 NPD(400Å)/화학식 10의 화합물+ Ir(PPy)3(10 중량%, 300Å)/BAlq(50Å)/Alq3(200Å)/LiF(5Å)의 5층 구조로 제조하였다.The organic electroluminescent device has a five-layer structure, specifically, NPD (400 kPa) / compound of formula 10 + Ir (PPy) 3 (10 wt%, 300 kPa) / BAlq (50 kPa) / Alq3 (200 kPa) / LiF (5 kPa) ) To a 5-layer structure.

구체적으로, 유기전기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15Ψ/cm2 의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm×50mm×0.7mm크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.Specifically, the manufacturing method of the organic electroluminescent device, the anode is cut into 50mm × 50mm × 0.7mm size ITO glass substrate having a sheet resistance value of 15Ψ / cm 2 each for 15 minutes in acetone, isopropyl alcohol and pure water Ultrasonic cleaning for 3 minutes followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.

상기 기판 상부에 진공도 650×10-7 Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 NPD를 증착하여 막 두께 400 Å의 정공수송층을 형성하였다.NPD was deposited on the substrate at a vacuum degree of 650 × 10 −7 Pa and a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / s to form a hole transport layer having a film thickness of 400 kPa.

이어서, 동일한 진공 증착 조건에서 화학식 10의 화합물을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였으며, 이 때 인광 도판트인 Ir(PPy)3을 동시 증착하였다. 이 때, 인광 도판트의 증착 속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 했을 때, 인광 도판트의 배합량이 10 중량%가 되도록 증착하였다.Subsequently, a light emitting layer having a film thickness of 300 Pa was formed using the compound of Chemical Formula 10 under the same vacuum deposition conditions, and Ir (PPy) 3 , which is a phosphorescent dopant, was simultaneously deposited. At this time, by adjusting the deposition rate of the phosphorescent dopant, when the total amount of the light emitting layer was 100% by weight, it was deposited so that the compounding amount of the phosphorescent dopant was 10% by weight.

상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착 조건을 이용하여 BAlq를 증착하여 막 두께 50Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착 조건에서 Alq3를 증착하여 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기전기발광소자를 완성하였다.BAlq was deposited on the light emitting layer using the same vacuum deposition conditions to form a hole blocking layer having a thickness of 50 kHz. Subsequently, Alq 3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 200 GPa. LiF and Al were sequentially deposited on the electron transport layer to complete the organic electroluminescent device.

본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.All simple modifications or changes of the present invention can be easily carried out by those skilled in the art, and all such modifications or changes can be seen to be included in the scope of the present invention.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured including a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.

<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명><Explanation of symbols for the main parts of the drawings>

100 : 유기광전소자 110 : 음극100: organic photoelectric device 110: cathode

120 : 양극 105 : 유기 박막층 120: anode 105: organic thin film layer

130 : 발광층 140 : 정공 수송층130: light emitting layer 140: hole transport layer

150 : 전자수송층 160 : 전자주입층150: electron transport layer 160: electron injection layer

170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층170: hole injection layer 230: light emitting layer + electron transport layer

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물:A compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 below: [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008089949595-PAT00044
Figure 112008089949595-PAT00044
 (상기 화학식 1에서,(In the formula 1, Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent, R1 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R9 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있음.)R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 9 may form a fused ring.) 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물:Compound for an organic photoelectric device represented by the formula (2): [화학식 2][Formula 2]
Figure 112008089949595-PAT00045
Figure 112008089949595-PAT00045
 (상기 화학식 2에서,(In Formula 2, Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent, R1 내지 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R9 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있음.)R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 9 may form a fused ring.) 하기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물:A compound for an organic photoelectric device represented by Formula 3 below: [화학식 3](3)
Figure 112008089949595-PAT00046
Figure 112008089949595-PAT00046
 (상기 화학식 3에서,(In Chemical Formula 3, Ar1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, Ar 1 is selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, Ar2 및 Ar3중에서 선택되는 어느 하나는 정공수송성 치환기이고,Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms An arylamine group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, provided that any one selected from Ar 2 and Ar 3 is a hole transporting substituent, R1 내지 R10은 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 단, R1 내지 R5 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있고, R6 내지 R10 중에서 선택되는 서로 인접한 두 개는 융합링을 형성할 수 있음.)R 1 to R 10 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms An alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, However, two adjacent to each other selected from R 1 to R 5 may form a fusion ring, and two adjacent to each other selected from R 6 to R 10 may form a fused ring.) 제1항 내지 제3항 중에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 3, 상기 정공수송성 치환기는 하기 화학식 4 내지 8로 표시되는 치환기로 이루 어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물:The hole transporting substituent is a compound for an organic photoelectric device is selected from the group consisting of substituents represented by the following formula 4 to 8: [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6][Formula 4] [Formula 5] [Formula 6]
Figure 112008089949595-PAT00047
Figure 112008089949595-PAT00048
Figure 112008089949595-PAT00049
Figure 112008089949595-PAT00047
Figure 112008089949595-PAT00048
Figure 112008089949595-PAT00049
 [화학식 7] [화학식 8] [Formula 7] [Formula 8]
Figure 112008089949595-PAT00050
Figure 112008089949595-PAT00051
Figure 112008089949595-PAT00050
Figure 112008089949595-PAT00051
 (상기 화학식 4 내지 8에서,(In Chemical Formulas 4 to 8, R'1 내지 R'7은 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,R ' 1 to R' 7 are the same as or different from each other, each independently selected from the group consisting of an unsubstituted C1-10 alkyl group, and an unsubstituted C6-12 aryl group, a, c, 및 e는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 2 사이의 정수이고,a, c, and e are the same as or different from each other, and each independently, 0 or an integer between 1 and 2, b, d, 및 f는 서로 같거나 다른 것으로 각각 독립적으로, 1 또는 2임.)b, d, and f are the same or different from each other and independently of each other, 1 or 2.) 제1항 내지 제3항 중에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 3, 상기 유기광전소자용 화합물은 단독 또는 도펀트와 함께 호스트 재료로 사용되는 것인 유기광전소자용 화합물.The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device that is used as a host material alone or in combination with a dopant. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 도펀트는 적색, 녹색, 청색, 및 백색으로 이루어진 군에서 선택되는 인광 도펀트인 것인 유기광전소자용 화합물.The dopant is a phosphorescent dopant selected from the group consisting of red, green, blue, and white compound for an organic photoelectric device. 제1항 내지 제3항 중에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 3, 상기 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도(Tg)가 110 ℃ 이상이고, 열분해온도(Td)가 400 ℃ 이상인 것인 유기광전소자용 화합물.The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device that the glass transition temperature (T g ) is 110 ℃ or more, the thermal decomposition temperature (T d ) is 400 ℃ or more. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서,In an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, 상기 유기 박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자.At least one of the organic thin film layer is an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to any one of claims 1 to 3. 제8항에 있어서,The method of claim 8, 상기 유기광전소자용 화합물은 호스트 재료 또는 전하수송재료로 사용되는 것인 유기광전소자.The organic photoelectric device compound is used as a host material or charge transport material. 제8항에 있어서,The method of claim 8, 상기 유기 박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 및 이들이 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층인 것인 유기광전소자.The organic thin film layer is an organic photoelectric device that is selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and combinations thereof. 제8항의 유기광전소자를 포함하는 것인 표시장치.A display device comprising the organic photoelectric device of claim 8.
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