KR101497137B1

KR101497137B1 - Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode

Info

Publication number: KR101497137B1
Application number: KR1020110147873A
Authority: KR
Inventors: 허달호; 정호국; 정성현; 강기욱; 강의수; 류동완; 조영경; 채미영; 홍진석
Original assignee: 제일모직 주식회사
Priority date: 2011-12-30
Filing date: 2011-12-30
Publication date: 2015-03-03
Also published as: KR20140057687A

Abstract

유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공하여, 우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기발광소자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]

The present invention relates to a compound for an organic optoelectronic device, an organic light emitting device including the same, and a display device including the organic light emitting device. The present invention provides a compound for an organic optoelectronic device represented by the following Chemical Formula 1 and having excellent electrochemical and thermal stability, And an organic light emitting device having a high luminous efficiency even at a low driving voltage can be manufactured.
[Chemical Formula 1]

Description

BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent device,

수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전자소자를 제공할 수 있는 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
The present invention relates to a compound for an organic optoelectronic device capable of providing an organic optoelectronic device excellent in lifetime, efficiency, electrochemical stability and thermal stability, an organic light emitting device including the organic optoelectronic device, and a display device including the organic light emitting device.

유기광전자소자(organic optoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.An organic optoelectronic device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.

유기광전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle as described below. First, an exciton is formed in an organic material layer by a photon introduced into an element from an external light source. The exciton is separated into an electron and a hole, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as a current source Type electronic device.

둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.The second type is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with an electrode by applying a voltage or current to two or more electrodes and operated by injected electrons and holes.

유기광전자소자의 예로는 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light-emitting devices, organic solar cells, organic photo conductor drums, and organic transistors, all of which are used for the injection or transport of holes, An injection or transport material, or a luminescent material.

특히, 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In particular, organic light emitting diodes (OLEDs) have been attracting attention in recent years as the demand for flat panel displays increases. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.

이러한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.Such an organic light emitting device is a device that converts electric energy into light by applying an electric current to an organic light emitting material, and is usually composed of a structure in which a functional organic layer is interposed between an anode and a cathode. Here, in order to enhance the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layered structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected into the anode and electrons are injected into the organic layer through the cathode, and injected holes and electrons are recombined Energy excitons are formed. At this time, the exciton formed again moves to the ground state, and light having a specific wavelength is generated.

최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기발광소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.In recent years, it is known that not only fluorescent light emitting materials but also phosphorescent emitting materials can be used as light emitting materials for organic light emitting devices. Such phosphorescence emission is a phenomenon in which electrons are transferred from a ground state to an excited state, The mechanism consists of a non-luminescent transition of a singlet exciton to a triplet exciton through intersystem crossing, followed by a luminescence of the triplet exciton transitioning to the ground state.

상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.As described above, a material used as an organic material layer in an organic light emitting device can be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.

또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Further, the light emitting material can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural color depending on the luminescent color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system can be used as a light emitting material in order to increase the light emitting efficiency and stability through the light emitting layer.

유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전자소자에서도 마찬가지이다.In order for the organic luminescent device to fully exhibit the above-described excellent characteristics, a host material and / or a dopant such as a hole injecting material, a hole transporting material, a luminescent material, an electron transporting material, an electron injecting material, The organic material layer for organic light emitting devices has not been sufficiently developed yet. Therefore, development of new materials has been continuously required. The necessity of developing such a material is the same in other organic optoelectronic devices described above.

또한, 저분자 유기발광소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(Inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.In addition, the low-molecular organic light-emitting device has good efficiency and long life performance because it is manufactured in the form of a thin film by a vacuum deposition method. The polymer organic light-emitting device uses an inkjet or spin coating method, There is an advantage that the large area is advantageous.

저분자 유기발광소자 및 고분자 유기발광소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.Low molecular organic light emitting devices and polymer organic light emitting devices are attracting attention as next generation displays because they have advantages such as self-emission, fast response, wide viewing angle, ultra-thin, high image quality, durability and wide driving temperature range. Compared to conventional liquid crystal displays (LCDs), it is self-luminous and has good visibility even when dark or external light enters. It can reduce thickness and weight to 1/3 of that of LCD without backlight.

또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기발광소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다. In addition, the response speed is 1000 times faster than that of LCD, so it is possible to realize perfect video without residual image. Therefore, it is anticipated that it will be seen as an optimal display in accordance with the multimedia age in recent years. Based on these advantages, after the first development in the late 1980s, the efficiency has been rapidly increased to 80 times and the life span of 100 times. And organic light-emitting device panels have been announced, and the size of the organic light-emitting device panel is rapidly increasing.

대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이때, 소자의 발광 효율은 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 한다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 느리므로, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 효율적인 전자 수송층을 사용하여 음극으로부터의 전자 주입 및 이동도를 높이는 동시에, 정공의 이동을 차단할 수 있어야 한다.In order to increase the size, it is necessary to increase the luminous efficiency and the lifetime of the device. At this time, the luminous efficiency of the device should be such that the holes and electrons in the light emitting layer are smoothly coupled. However, since the electron mobility of an organic material is generally slower than the hole mobility, in order to efficiently bond holes and electrons in the light-emitting layer, an efficient electron transport layer is used to increase electron injection and mobility from the cathode, It should be able to block the movement of holes.

또한, 수명 향상을 위해서는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.
Further, in order to improve the lifetime, the material should be prevented from crystallizing due to joule heat generated when the device is driven. Therefore, it is necessary to develop organic compounds having excellent electron injection and mobility and high electrochemical stability.

정공 주입 및 수송 역할 또는 전자 주입 및 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.A hole injecting and transporting role, or an electron injecting and transporting function, and can function as a light emitting host together with an appropriate dopant.

수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기발광소자 및 이를 포함하는 표시장치를 제공하고자 한다.
Life, efficiency, driving voltage, electrochemical stability, and thermal stability, and a display device including the organic light emitting device.

본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에서, X¹, Y¹ 및 Z¹는 독립적으로, -CR'- 또는 헤테로 원자이며, 상기 R'는 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, X¹, Y¹ 또는 Z¹ 중 적어도 어느 하나는 헤테로 원자이고, Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L¹ 및 L²는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n 및 m은 독립적으로 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이고, R¹ 내지 R⁴는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다. Wherein X ¹ , Y ¹ and Z ¹ are independently -CR'- or a hetero atom, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, and X ¹ , Y ¹ Or Z ¹ is a heteroatom, Ar ¹ and Ar ² are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and L ¹ And L ² are independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, n and m are independently 0 to a divalent any integer of, R ¹ to R ⁴ is a C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted independently selected from the group consisting of hydrogen, heavy hydrogen, substituted or unsubstituted A C6 to C30 aryl group or a substituted or non-substituted aryl group Hwandoen a C2 to C30 heteroaryl group.

상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

상기 화학식 2에서, X¹, Y¹ 및 Z¹는 독립적으로, -CR'- 또는 헤테로 원자이며, 상기 R'는 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, X¹, Y¹ 또는 Z¹ 중 적어도 어느 하나는 헤테로 원자이고, Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L¹은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n은 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이고, R¹ 내지 R⁴는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다. X ¹ , Y ¹ and Z ¹ are independently -CR'- or a hetero atom, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, and X ¹ , Y ¹ Or Z ¹ is a heteroatom, Ar ¹ and Ar ² are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and L ¹ Is a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group , N is an integer of 0 to 2, and R ¹ to R ⁴ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, A substituted C2-C30 heteroaryl group .

상기 Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. The Ar ¹ and Ar ² may be independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

상기 Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기이고, 상기 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기는 융합 고리일 수 있다. Ar ¹ and Ar ² are independently a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group, and the substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group may be a fused ring.

본 발명의 다른 일 구현예에서는, 하기 화학식 3으로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다. In another embodiment of the present invention, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by the following general formula (3).

[화학식 3](3)

상기 화학식 3에서, X², Y² 및 Z²는 -CR'-이며, 상기 R'는 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, Ar³ 및 Ar⁴는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar³ 또는 Ar⁴ 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L³ 및 L⁴는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, a 및 b은 독립적으로 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이고, R⁵ 내지 R⁸는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.In Formula 3, X ² , Y ² and Z ² are -CR'-, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, Ar ³ and Ar ⁴ are independently hydrogen, deuterium , A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, at least one of Ar ³ and Ar ⁴ is a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and L ³ And L ⁴ are independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 A and b independently represent an integer of 0 to 2; R ⁵ to R ⁸ independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups or substituted or unsubstituted Or a substituted C2-C30 heteroaryl group.

상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be represented by the following formula (4).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

상기 화학식 4에서, X², Y² 및 Z²는 -CR'-이며, 상기 R'는 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, Ar³ 및 Ar⁴는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar³ 또는 Ar⁴ 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L³은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, a는 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이고, R⁵ 내지 R⁸는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.In Formula 4, X ² , Y ² and Z ² are -CR'-, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, Ar ³ and Ar ⁴ are independently hydrogen, deuterium , A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, at least one of Ar ³ and Ar ⁴ is a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and L ³ Is a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group , A is an integer of 0 to 2, and R ⁵ to R ⁸ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Or a substituted C2-C30 heteroaryl group.

상기 Ar³ 및 Ar⁴는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. Ar ³ and Ar ⁴ may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

상기 Ar³ 및 Ar⁴는 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있다. Ar ³ and Ar ⁴ may independently be a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group.

상기 유기광전자소자용 화합물은 3중항 여기에너지(T1) 2.0eV 이상일 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may have a triplet excitation energy (T1) of 2.0 eV or more.

상기 유기광전자소자는, 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. The organic optoelectronic device may be selected from the group consisting of an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoreceptor drum, and an organic memory device.

본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다. In another embodiment of the present invention, at least one organic thin film layer interposed between an anode and a cathode, and at least one organic thin film layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic thin film layers is formed of the above- And a compound for a device.

상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. The organic thin film layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, and combinations thereof.

상기 유기광전자소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be contained in an electron transport layer or an electron injection layer.

상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be included in the light emitting layer.

상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device can be used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.

본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
In another embodiment of the present invention, there is provided a display device including the organic light emitting element described above.

높은 정공 또는 전자 수송성, 막 안정성 열적 안정성 및 높은 3중항 여기에너지를 가지는 화합물을 제공할 수 있다.A compound having high hole or electron transporting property, film stability, thermal stability and high triplet excitation energy can be provided.

이러한 화합물은 발광층의 정공 주입/수송 재료, 호스트 재료, 또는 전자 주입/수송 재료로 이용될 수 있다. 이를 이용한 유기광전자소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지게 되어 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
Such a compound can be used as a hole injecting / transporting material, a host material, or an electron injecting / transporting material of a light emitting layer. The organic optoelectronic device using the organic electroluminescent device has excellent electrochemical and thermal stability, and has excellent lifetime characteristics and high luminous efficiency even at low driving voltage.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting device that can be manufactured using a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 alkyl groups such as a C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, A trifluoroalkyl group or a cyano group.

또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. A substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C10 alkylsulfinyl group, A C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group or a trifluoromethyl group, or a cyano group may be fused together to form a ring .

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P in one functional group, and the remainder is carbon, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다. In the present specification, the term "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other via a linking group or two or more substituents are condensed and bonded.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group, unless otherwise defined. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.

"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. "Alkynylene group" means a functional group in which at least two carbon atoms are composed of at least one carbon-carbon double bond, and "alkynylene group" means that at least two carbon atoms have at least one carbon- Quot; means a functional group formed by bonding. The alkyl group, whether saturated or unsaturated, can be branched, straight chain or cyclic.

알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.The alkyl group may be an alkyl group of C1 to C20. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group.

예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.For example, the C1 to C4 alkyl groups may have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain may be optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, Indicating that they are selected from the group.

구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, ethenyl group, Butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and the like.

"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다. "Aromatic group" means a functional group in which all elements of the ring-form functional group have p-orbital, and these p-orbital forms a conjugation. Specific examples thereof include an aryl group and a heteroaryl group.

"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. An "aryl group" includes a monocyclic or fused ring polycyclic (i. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다. "Heteroaryl group" means that the aryl group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.

본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property means a property of facilitating the injection into the light emitting layer and the movement in the light emitting layer of the hole formed in the anode due to conduction characteristics along the HOMO level.

또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
Further, the electron characteristic means a property of facilitating the injection of electrons formed in the anode into the luminescent layer and the movement in the luminescent layer due to conduction characteristics along the LUMO level.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 치환된 트리페닐렌의 코어에 적어도 하나 이상의 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기가 결합된 구조를 가질 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention may have a structure in which at least one substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group is bonded to the core of the substituted triphenylene.

또한, 상기 트리페닐렌 코어에 적어도 하나의 헤테로아릴기가 치환될 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있다. 상기 예로 기재된 치환기들은 전자 특성이 우수한 치환기이다. Also, the triphenylene core may be substituted with at least one heteroaryl group, and specific examples of the heteroaryl group include a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted Lt; / RTI > The substituents described in the above examples are substituents excellent in electron characteristics.

따라서, 상기 코어 구조는 유기광전자소자의 발광 재료, 전자주입재료 또는 전자수송재료로 이용될 수 있다. 특히 전자주입재료 또는 전자수송재료에 적합할 수 있다. Therefore, the core structure can be used as a light emitting material, an electron injecting material, or an electron transporting material of an organic optoelectronic device. And may be particularly suitable for an electron injecting material or an electron transporting material.

또한, 상기 유기광전자소자용 화합물은 코어 부분과 코어 부분에 치환된 치환기에 다양한 또 다른 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다. In addition, the compound for an organic optoelectronic device may be a compound having various energy bandgaps by introducing various substituents to the substituents substituted in the core portion and the core portion.

상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기광전자소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.By using a compound having an appropriate energy level according to the substituent of the compound in an organic optoelectronic device, the hole transporting ability or the electron transporting ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent electrochemical and thermal stability. The lifetime characteristics can be improved when the device is driven.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the compound for an organic optoelectronic device may be a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에서, X¹, Y¹ 및 Z¹는 독립적으로, -CR'- 또는 헤테로 원자이며, 상기 R'는 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, X¹, Y¹ 또는 Z¹ 중 적어도 어느 하나는 헤테로 원자이고, Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L¹ 및 L²는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n 및 m은 독립적으로 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이고, R¹ 내지 R⁴는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.Wherein X ¹ , Y ¹ and Z ¹ are independently -CR'- or a hetero atom, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, and X ¹ , Y ¹ Or Z ¹ is a heteroatom, Ar ¹ and Ar ² are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and L ¹ And L ² are independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, n and m are independently 0 to a divalent any integer of, R ¹ to R ⁴ is a C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted independently selected from the group consisting of hydrogen, heavy hydrogen, substituted or unsubstituted A C6 to C30 aryl group or a substituted or non-substituted aryl group Hwandoen a C2 to C30 heteroaryl group.

상기 R¹ 내지 R⁴는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.Wherein R ¹ to R ⁴ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

상기 치환기로 인해 상기 유기광전자소자용 화합물은 발광, 정공 또는 전자 특성; 막 안정성; 열적 안정성 및 높은 3중항 여기에너지(T1)를 가질 수 있다. Due to the substituent, the compound for an organic optoelectronic device may exhibit luminescence, hole or electron characteristics; Membrane stability; Thermal stability and high triplet excitation energy (T1).

L¹ 및 L²는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있다.L ¹ and L ² are independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, Lt; RTI ID = 0.0 > C2-C30 < / RTI > heteroarylene group.

상기 L¹ 및 L²를 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액(conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 밴드갭을 조절할 수 있음과 동시에 전자 수송층에 필요한 특성인 전자 이동도와 주입 특성을 높이는 효과를 얻을 수 있다. The conjugation length of the entire compound can be determined by selectively controlling the L ¹ and L ² , thereby controlling the bandgap and improving the electron mobility and injection characteristics required for the electron transport layer .

상기 L¹ 및 L²의 구체적인 예로는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜닐기, 치환 또는 비치환된 다이벤조티오펜닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 다이벤조퓨란닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 등이다. Specific examples of L ¹ and L ² include a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted phenanthrylene group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted benzothiophenylene group, a substituted or unsubstituted dibenzothi Substituted or unsubstituted benzopyranyl groups, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl groups, substituted or unsubstituted pyridinyl groups, substituted or unsubstituted pyrrole groups, substituted or unsubstituted pyrimidinyl groups, and the like.

상기 Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 Ar¹ 및 Ar²의 구체적인 예로는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 등일 수 있다. The Ar ¹ and Ar ² may independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group. Specific examples of Ar ¹ and Ar ² include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrene group Substituted or unsubstituted pyridinyl groups, substituted or unsubstituted pyrimidinyl groups, substituted or unsubstituted triazinyl groups, substituted or unsubstituted quinolinyl groups, substituted or unsubstituted isoquinolinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, An unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and the like.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우, X¹, Y¹ 또는 Z¹ 중 적어도 어느 하나는 헤테로 원자이기 때문에 전체 화학물의 전자 특성이 보강될 수 있다. 상기 헤테로원자의 예로는, -N-, -O-, -S-, -P-, -S(O)-, -S(O)₂- 등이 있다. In the case of the compound represented by the formula (1), since at least one of X ¹ , Y ^1, and Z ¹ is a heteroatom, the electronic properties of the entire chemical can be reinforced. Examples of the heteroatom include -N-, -O-, -S-, -P-, -S (O) -, -S (O) ₂ -, and the like.

또한, 상기 Ar¹ 및 Ar²의 존재로 인해 화합물의 LUMO 일함수를 낮춰 전자 주입 장벽을 낮출 수 있다.In addition, the presence of Ar < ¹ ^> and Ar < ² > can lower the LUMO work function of the compound to lower the electron injection barrier.

[화학식 2](2)

상기 화학식 2에서, X¹, Y¹ 및 Z¹는 독립적으로, -CR'- 또는 헤테로 원자이며, 상기 R'는 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, X¹, Y¹ 또는 Z¹ 중 적어도 어느 하나는 헤테로 원자이고, Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L¹은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n은 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이고, R¹ 내지 R⁴는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.X ¹ , Y ¹ and Z ¹ are independently -CR'- or a hetero atom, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, and X ¹ , Y ¹ Or Z ¹ is a heteroatom, Ar ¹ and Ar ² are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and L ¹ Is a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group , N is an integer of 0 to 2, and R ¹ to R ⁴ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, A substituted C2-C30 heteroaryl group .

상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 상기 화학식 1에 해당하는 부분은 설명이 중복되기에 생략하도록 한다. Among the compounds represented by the formula (2), the moieties corresponding to the formula (1) are omitted because they are duplicated.

상기 Ar¹ 및 Ar²는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기이고, 상기 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기는 융합 고리일 수 있다. 이러한 경우, 분자들 간의 스택(stacking)이 잘 되도록하여, 분자 사이에 전자들이 잘 이동할 수 있어 전자 이동도가 개선될 수 있다.
Ar ¹ and Ar ² are independently a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group, and the substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group may be a fused ring. In this case, stacking between the molecules can be done well so that the electrons can move well between the molecules and the electron mobility can be improved.

[화학식 3](3)

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 X², Y² 및 Z²가 -CR'-이기 때문에, Ar³ 또는 Ar⁴ 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다. 상기 Ar³ 또는 Ar⁴의 존재로 인해 전체 화합물의 전자 특성이 보강될 수 있다. Since at least one of Ar ³ and Ar ⁴ is a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group because X ² , Y ² and Z ² are -CR'-. The presence of Ar < ³ > or Ar < ⁴ > can enhance the electronic properties of the entire compound.

상기 Ar³ 및 Ar⁴에 대한 설명은 전술한 화학식 1의 설명 중 Ar¹ 및 Ar²의 설명과 유사하며, 상기 L³ 및 L⁴에 대한 설명은 전술한 화학식 1의 설명 중 L¹ 및 L²의 설명과 유사하고, 상기 R⁵ 내지 R⁸에 대한 설명은 전술한 화학식 1의 설명 중 R¹ 내지 R⁴와 유사하기 때문에 설명을 생략하도록 한다. The description of Ar ³ and Ar ⁴ is similar to the explanation of Ar ¹ and Ar ² in the description of the above-mentioned formula (1), and the description of L ³ and L ⁴ is the same as the description of L ¹ and L ² And the descriptions of R ⁵ to R ⁸ are similar to those of R ¹ to R ⁴ in the description of the above-mentioned formula (1), so that the description thereof will be omitted.

상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device may be represented by the following formula (4).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

상기 화학식 4에 대한 설명은 상기 화학식 3과 중복되기 때문에 생략하도록 한다. The description of Formula 4 is omitted because it is the same as Formula 3 above.

상기 화학식 3 또는 4에서 상기 Ar³ 및 Ar⁴는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있으며, 이러한 경우, 전체 화합물의 전자 특성이 보다 강화될 수 있다. In the general formula (3) or (4), Ar ³ and Ar ⁴ may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group. In this case, the electronic properties of the whole compound can be further enhanced.

보다 구체적인 예로, 상기 Ar³ 및 Ar⁴는 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있다.
More specifically, Ar ³ and Ar ⁴ may be independently a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group.

상기 유기광전자소자용 화합물의 구체적인 예로는 하기 표 1에 기재된 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 표 1의 치환기는 화학식 1 내지 4에서의 치환기를 의미한다.
Specific examples of the compound for an organic optoelectronic device may include, but are not limited to, those listed in Table 1 below. The substituents in Table 1 mean the substituents in formulas (1) to (4).

화합물compound Ar¹또는 Ar³
(치환기의 좌측 또는 우측의 메틸기 말단은 연결기를 의미함)Ar ¹ or Ar ³
(The methyl group terminal on the left or right side of the substituent means a linking group) Ar²또는 Ar⁴
(치환기의 좌측 또는 우측의 메틸기 말단은 연결기를 의미함)Ar ² or Ar ⁴
(The methyl group terminal on the left or right side of the substituent means a linking group) X¹또는 X² X ¹ or X ² Y¹또는 Y² Y ¹ or Y ² Z¹또는 Z² Z ¹ or Z ² 1One HH HH NN CC CC 22 CC NN CC 33 CC CC NN 44

N C C 5 C N C 6 C C N 7 N N C 8 N C N 9 C N N 10 N N N 11

N C C 12 C N C 13 C C N 14 N N C 15 N C N 16 C N N 17 N N N 18

N C C 19 C N C 20 C C N 21 N N C 22 N C N 23 C N N 24 N N N 25

N C C 26 C N C 27 C C N 28 N N C 29 N C N 30 C N N 31 N N N 32

N C C 33 C N C 34 C C N 35 N N C 36 N C N 37 C N N 38 N N N 39

N C C 40 C N C 41 C C N 42 N N C 43 N C N 44 C N N 45 N N N 46

N C C 47 C N C 48 C C N 49 N N C 50 N C N 51 C N N 52 N N N 53

N C C 54 C N C 55 C C N 56 N N C 57 N C N 58 C N N 59 N N N 60

N C C 61 C N C 62 C C N 63 N N C 64 N C N 65 C N N 66 N N N 67

N C C 68 C N C 69 C C N 70 N N C 71 N C N 72 C N N 73 N N N 74

N C C 75 C N C 76 C C N 77 N N C 78 N C N 79 C N N 80 N N N 81

N C C 82 C N C 83 C C N 84 N N C 85 N C N 86 C N N 87 N N N 88

N C C 89 C N C 90 C C N 91 N N C 92 N C N 93 C N N 94 N N N 95

N C C 96 C N C 97 C C N 98 N N C 99 N C N 100 C N N 101 N N N 102

N C C 103 C N C 104 C C N 105 N N C 106 N C N 107 C N N 108 N N N 109

N C C 110 C N C 111 C C N 112 N N C 113 N C N 114 C N N 115 N N N 116

N C C 117 C N C 118 C C N 119 N N C 120 N C N 121 C N N 122 N N N 123

N C C 124 C N C 125 C C N 126 N N C 127 N C N 128 C N N 129 N N N 130

N C C 131 C N C 132 C C N 133 N N C 134 N C N 135 C N N 136 N N N 137

N C C 138 C N C 139 C C N 140 N N C 141 N C N 142 C N N 143 N N N 144

N C C 145 C N C 146 C C N 147 N N C 148 N C N 149 C N N 150 N N N 151

N C C 152 C N C 153 C C N 154 N N C 155 N C N 156 C N N 157 N N N 158

N C C 159 C N C 160 C C N 161 N N C 162 N C N 163 C N N 164 N N N 165

N C C 166 C N C 167 C C N 168 N N C 169 N C N 170 C N N 171 N N N 172

N C C 173 C N C 174 C C N 175 N N C 176 N C N 177 C N N 178 N N N 179

N C C 180 C N C 181 C C N 182 N N C 183 N C N 184 C N N 185 N N N 186

N C C 187 C N C 188 C C N 189 N N C 190 N C N 191 C N N 192 N N N 193

N C C 194 C N C 195 C C N 196 N N C 197 N C N 198 C N N 199 N N N 200

N C C 201 C N C 202 C C N 203 N N C 204 N C N 205 C N N 206 N N N 207

N C C 208 C N C 209 C C N 210 N N C 211 N C N 212 C N N 213 N N N 214

N C C 215 C N C 216 C C N 217 N N C 218 N C N 219 C N N 220 N N N 221

N C C 222 C N C 223 C C N 224 N N C 225 N C N 226 C N N 227 N N N 228

N C C 229 C N C 230 C C N 231 N N C 232 N C N 233 C N N 234 N N N 235

N C C 236 C N C 237 C C N 238 N N C 239 N C N 240 C N N 241 N N N 242

N C C 243 C N C 244 C C N 245 N N C 246 N C N 247 C N N 248 N N N 249

N C C 250 C N C 251 C C N 252 N N C 253 N C N 254 C N N 255 N N N 256

N C C 257 C N C 258 C C N 259 N N C 260 N C N 261 C N N 262 N N N 263

N C C 264 C N C 265 C C N 266 N N C 267 N C N 268 C N N 269 N N N 270

N C C 271 C N C 272 C C N 273 N N C 274 N C N 275 C N N 276 N N N 277

N C C 278 C N C 279 C C N 280 N N C 281 N C N 282 C N N 283 N N N 284

N C C 285 C N C 286 C C N 287 N N C 288 N C N 289 C N N 290 N N N 291

N C C 292 C N C 293 C C N 294 N N C 295 N C N 296 C N N 297 N N N 298

N C C 299 C N C 300 C C N 301 N N C 302 N C N 303 C N N 304 N N N 305

N C C 306 C N C 307 C C N 308 N N C 309 N C N 310 C N N 311 N N N 312

N C C 313 C N C 314 C C N 315 N N C 316 N C N 317 C N N 318 N N N 319

N C C 320 C N C 321 C C N 322 N N C 323 N C N 324 C N N 325 N N N 326

N C C 327 C N C 328 C C N 329 N N C 330 N C N 331 C N N 332 N N N 333

N C C 334 C N C 335 C C N 336 N N C 337 N C N 338 C N N 339 N N N 340

N C C 341 C N C 342 C C N 343 N N C 344 N C N 345 C N N 346 N N N 347

N C C 348 C N C 349 C C N 350 N N C 351 N C N 352 C N N 353 N N N 354

N C C 355 C N C 356 C C N 357 N N C 358 N C N 359 C N N 360 N N N 361

N C C 362 C N C 363 C C N 364 N N C 365 N C N 366 C N N 367 N N N 368

N C C 369 C N C 370 C C N 371 N N C 372 N C N 373 C N N 374 N N N 375

N C C 376 C N C 377 C C N 378 N N C 379 N C N 380 C N N 381 N N N 382

N C C 383 C N C 384 C C N 385 N N C 387 N C N 388 C N N 389 N N N 390

N C C 391 C N C 392 C C N 393 N N C 394 N C N 395 C N N 396 N N N 397

N C C 398 C N C 399 C C N 400 N N C 401 N C N 402 C N N 403 N N N 404

N C C 405 C N C 406 C C N 407 N N C 408 N C N 409 C N N 410 N N N 411

N C C 412 C N C 413 C C N 414 N N C 415 N C N 416 C N N 417 N N N

전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물이 전자특성, 정공특성 양쪽을 모두 요구하는 경우에는 상기 전자 특성을 가지는 작용기를 도입하는 것이 유기발광소자의 수명 향상 및 구동 전압 감소에 효과적이다.In the case where the compound according to one embodiment of the present invention requires both the electronic property and the hole property, it is effective to improve the lifetime of the organic light emitting device and reduce the driving voltage by introducing the functional group having the electron characteristic.

전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 최대 발광 파장이 약 320 내지 500 nm 범위를 나타내고, 3중항 여기에너지(T1)가 2.0 eV 이상, 보다 구체적으로 2.0 내지 4.0 eV 범위인 것으로, 높은 3중항 여기 에너지를 가지는 호스트의 전하가 도판트에 잘 전달되어 도판트의 발광효율을 높일 수 있고, 재료의 호모(HOMO)와 루모(LUMO) 에너지 준위를 자유롭게 조절하여 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있기 때문에 호스트 재료 또는 전하수송재료로 매우 유용하게 사용될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment of the present invention has a maximum emission wavelength in a range of about 320 to 500 nm and a triplet excitation energy (T1) in a range of 2.0 eV or more, more specifically 2.0 to 4.0 eV The charge of a host having a high triplet excitation energy can be transferred to the dopant to increase the luminous efficiency of the dopant and freely adjust the HOMO and LUMO energy levels of the material to lower the driving voltage It can be very useful as a host material or a charge transport material.

뿐만 아니라, 상기 유기광전자소자용 화합물은 광활성 및 전기적인 활성을 갖고 있으므로, 비선형 광학소재, 전극 재료, 변색재료, 광 스위치, 센서, 모듈, 웨이브 가이드, 유기 트렌지스터, 레이저, 광 흡수체, 유전체 및 분리막(membrane) 등의 재료로도 매우 유용하게 적용될 수 있다. In addition, since the compound for organic optoelectronic devices has a photoactive and electrical activity, it can be used as a nonlinear optical material, an electrode material, a coloring material, an optical switch, a sensor, a module, a waveguide, an organic transistor, it can be very usefully applied to materials such as a membrane.

상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전자소자용 화합물은 유리전이온도가 90℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다. The compound for organic optoelectronic devices including the above compound has a glass transition temperature of 90 ° C or higher and a thermal decomposition temperature of 400 ° C or higher, which is excellent in thermal stability. As a result, it is possible to realize a highly efficient organic photoelectric device.

상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전자소자용 화합물은 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 또는 전자수송 재료로 사용될 수 있다.The compound for organic optoelectronic devices including the above-described compounds can play a role of luminescent host together with a suitable dopant, and can play a role of luminescence, electron injection and / or transport. That is, the compound for an organic optoelectronic device can be used as a phosphorescent or fluorescent host material, a blue luminescent dopant material, or an electron transporting material.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전자소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention can be used in an organic thin film layer to improve lifetime characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of an organic optoelectronic device, and lower a driving voltage.

이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기광전자소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전자소자라 함은 유기광전소자, 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.Accordingly, one embodiment of the present invention provides an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device. Here, the organic photoelectrode refers to an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoconductor drum, an organic memory device, or the like. In particular, in the case of an organic solar cell, the compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency. In the case of an organic transistor, an electrode material in a gate, a source- Can be used.

이하에서는 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the organic light emitting device will be described in detail.

본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic light emitting device comprising a cathode, a cathode, and at least one or more organic thin film layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic thin film layers is an organic thin film And a compound for an organic optoelectronic device according to the present invention.

상기 유기광전자소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함한다. 특히, 정공수송층 또는 정공주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전자소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.The organic thin film layer that can include the compound for an organic optoelectronic device may include a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, At least one of the layers includes the compound for organic optoelectronic devices according to the present invention. In particular, the hole transport layer or the hole injection layer may include the compound for organic optoelectronic devices according to an embodiment of the present invention. When the compound for an organic optoelectronic device is contained in the light emitting layer, the compound for the organic optoelectronic device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, and in particular, may be included as a fluorescent blue dopant material.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자의 단면도이다.1 to 5 are sectional views of an organic light emitting device including a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention.

도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.1 to 5, organic light emitting devices 100, 200, 300, 400, and 500 according to an embodiment of the present invention include a cathode 120, a cathode 110, And a structure including at least one organic thin film layer (105).

상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO₂와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.The anode 120 includes a cathode material. As the anode material, a material having a large work function is preferably used to facilitate injection of holes into the organic thin film layer. Specific examples of the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof and zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide ), And combinations of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO ₂ and Sb, and poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene- 2-dioxythiophene] (PEDT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto. Preferably, a transparent electrode including ITO (indium tin oxide) may be used as the anode.

상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO₂/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF₂/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.The cathode 110 includes a cathode material, and the anode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium and the like, , LiO ₂ / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF ₂ / Ca. However, the present invention is not limited thereto. Preferably, a metal electrode such as aluminum or the like may be used for the negative electrode.

먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기발광소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.1 illustrates an organic light emitting device 100 in which only a light emitting layer 130 is present as an organic thin film layer 105. The organic thin film layer 105 may exist only in the light emitting layer 130. FIG.

도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기발광소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.2 illustrates a two-layer organic light emitting device 200 having a light emitting layer 230 including an electron transporting layer and a hole transporting layer 140 as an organic thin film layer 105. As shown in FIG. 2, Similarly, the organic thin film layer 105 may be of a two-layer type including a light emitting layer 230 and a hole transporting layer 140. In this case, the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer, and the hole transporting layer 140 functions to improve the bonding property with a transparent electrode such as ITO and the hole transporting property.

도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기발광소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.3 is a three-layer organic light emitting device 300 in which an electron transport layer 150, a light emitting layer 130 and a hole transport layer 140 are present as an organic thin film layer 105. The organic thin film layer 105, The emissive layer 130 is in the form of an independent layer and has a form in which a film having excellent electron transportability and hole transportability (the electron transport layer 150 and the hole transport layer 140) is stacked as a separate layer.

도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기발광소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.4, a four-layer organic light emitting device 400 having an electron injection layer 160, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as organic thin film layers 105, And the hole injection layer 170 can improve the bonding property with ITO used as the anode.

도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기발광소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기발광소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.5, the organic thin film layer 105 has different functions such as an electron injection layer 160, an electron transport layer 150, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 Layer organic light emitting device 500. The organic light emitting device 500 is effective for lowering the voltage by forming the electron injection layer 160 separately.

상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전자소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기발광소자를 제공할 수 있어 바람직하다.1 to 5, the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, the hole injection layer 170, and the organic thin film layer 105, And combinations thereof include compounds for the organic optoelectronic devices. At this time, the compound for an organic optoelectronic device can be used for the electron transport layer 150 or the electron transport layer 150 including the electron injection layer 160, and when included in the electron transport layer, a hole blocking layer (not shown) It is not necessary to form them separately, and an organic light emitting device having a more simplified structure can be provided.

또한, 상기 유기광전자소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.When the compound for an organic optoelectronic device is contained in the light emitting layers 130 and 230, the compound for the organic optoelectronic device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, or may be included as a fluorescent blue dopant.

상기에서 설명한 유기발광소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic light emitting device described above may be formed by a dry film forming method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate; Or a wet film formation method such as spin coating, dipping or flow coating, and then forming a cathode on the organic thin film layer.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a display device including the organic light emitting device.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.

(유기광전자소자용 화합물의 제조)(Preparation of compound for organic optoelectronic device)

실시예Example 1: 중간체 A, B, C 및 D의 제조 1: Preparation of intermediates A, B, C and D

하기 화학식 D로 표시되는 트리페닐렌 유도체는 하기 반응식 1의 합성 경로를 통해 제조할 수 있다.The triphenylene derivative represented by the following formula (D) can be prepared through the synthesis route shown in the following reaction formula (1).

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

실시예Example 1-1: 중간체 A의 제조 1-1: Preparation of intermediate A

1000 mL, 3구 둥근바닥플라스크에 2,7-디브로모페난트렌-9,10-디온 50g(0.240 mol), 1,3-비스(4-브로모페닐)프로파-2-논(1,3-bis(4-bromophenyl)propan-2-one) 80g과 에탄올 500ml를 투입하고 교반시켰다. 이 용액에 수산화칼륨, KOH 30g을 투입하고 50℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였다. 얻어진 고체를 진공건조하여 목적화합물 A를 70g(수율 60%) 얻었다.To a 1000 mL three necked round bottom flask was added 50 g (0.240 mol) of 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione, 1,3-bis (4-bromophenyl) , 3-bis (4-bromophenyl) propan-2-one) and 500 ml of ethanol were added and stirred. 30 g of potassium hydroxide and KOH were added to this solution, and the mixture was stirred at 50 캜 for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and the resulting solid was filtered and sufficiently washed with methanol. The resulting solid was vacuum-dried to obtain 70 g (yield: 60%) of the target compound A.

실시예Example 1-2: 중간체 B의 제조 1-2: Preparation of intermediate B

500mL, 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시 예 1-1에서 제조한 화학식 A 화합물 58g(0.102mol)을 o-자일렌 250ml로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌 20g을 투입하였다. 이 혼합액을 12시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰다. 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 목적화합물 B를 52.5g(수율 85%) 얻었다.58 g (0.102 mol) of the compound of the formula A prepared in Example 1-1 was diluted with 250 ml of o-xylene and 20 g of trimethylsilylacetylene was introduced into a 500 ml three-necked round bottom flask under a nitrogen atmosphere. The mixture was refluxed for 12 hours, cooled to room temperature, and then poured into excess methanol to precipitate a solid. The precipitated solid was filtered, washed with methanol, and then vacuum-dried to obtain 52.5 g (yield: 85%) of the desired compound B.

실시예Example 1-3: 중간체 C의 제조 1-3: Preparation of intermediate C

2000mL, 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 1-2에서 제조된 화학식 B 화합물 50g(0.081mol), 테트라하이드로퓨란 (이하, THF) 800ml, 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M in THF) 100ml를 차례로 투입하였다. 실온에서 8시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출하였다. 유기층을 분리 후 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 목적화합물 C를 43.2g (수율97%) 얻었다. (0.081 mol) of the compound of the formula (B) prepared in Example 1-2, 800 ml of tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF) and 100 ml of tetrabutylammonium fluoride (1M in THF) were charged in a 2000 ml three- Respectively. After stirring at room temperature for 8 hours, it was extracted with distilled water and chloroform. The organic layer was separated and concentrated, followed by addition of methanol. The precipitated solid was filtered and dried to obtain 43.2 g (yield: 97%) of the target compound C.

계산된 분자량: 538.27 LC-Mass (M+H+) : 536.98
Calculated molecular weight: 538.27 LC-Mass (M + H < + >): 536.98

실시예Example 1-4: 중간체 D의 제조 1-4: Preparation of intermediate D

500mL 중간체 생성물 C 40.0g(0.074　mol), 비스(피나콜라토)다이보론 45.3g (0.178　mol), [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) 6.0 g (0.007 mol) 및 초산칼륨 21.9g (0.223mmol)을 다이메틸포름아마이드 300 mL에 현탁하여 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 반응용액을 증류수/메탄올 1/2 혼합 용액을 부어 고체를 석출하고 여과에 의해 분리하였다. 여과된 고체를 증류수 300mL 3회, 메탄올 300mL 3회씩 세척한 후 THF로 녹여 실리카겔에 여과하여 촉매를 제거하였다. 이를 다시 농축한 후, 에틸아세테이트/헥산으로 재결정하여 중간체 생성물 D 22.5 g (수율: 48 %)을 수득하였다.
(0.074 mol), bis (pinacolato) diboron 45.3 g (0.178 mol), [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) 0.007 mol) and potassium acetate (21.9 g, 0.223 mmol) were suspended in dimethylformamide (300 mL) and stirred at 80 ° C for 12 hours. After cooling, the reaction solution was poured into distilled water / methanol 1/2 mixed solution to precipitate a solid, which was separated by filtration. The filtered solid was washed with 300 mL of distilled water three times and with 300 mL of methanol three times, and then dissolved in THF, and then filtered through silica gel to remove the catalyst. This was concentrated again and then recrystallized with ethyl acetate / hexane to obtain 22.5 g (yield: 48%) of intermediate product D.

실시예Example 2: 중간체 E, F, G 및 H의 제조 2: Preparation of intermediates E, F, G and H

하기 화학식 F로 표시되는 트리페닐렌 유도체는 하기 반응식 2의 합성 경로를 통해 제조할 수 있다.The triphenylene derivative represented by the following formula (F) can be produced through the synthesis route of the following reaction formula (2).

[반응식 2][Reaction Scheme 2]

실시예Example 2-1: 중간체 E의 제조 2-1: Preparation of intermediate E

1000ml, 3구 둥근바닥플라스크에 2,7-디브로모페난트렌-9,10-디온 50g(0.240 mol), 1-(4-브로모페닐)-3-페닐프로파-2-논(1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-2-one) 62.5g과 에탄올 500ml를 투입하고 교반시켰다. 이 용액에 수산화칼륨, KOH 30g을 투입하고 50℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였다. 얻어진 고체를 진공건조하여 목적화합물 E를 70g(수율 70 %) 얻었다.
In a 1000 ml three-necked round bottom flask were placed 50 g (0.240 mol) of 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione, 1- (4-bromophenyl) - (4-bromophenyl) -3-phenylpropan-2-one) and 500 ml of ethanol were added and stirred. 30 g of potassium hydroxide and KOH were added to this solution, and the mixture was stirred at 50 캜 for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and the resulting solid was filtered and sufficiently washed with methanol. The obtained solid was vacuum-dried to obtain 70 g (yield: 70%) of the target compound E.

실시예Example 2-2: 중간체 F의 제조 2-2: Preparation of intermediate F

500ml, 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시 예 2-1에서 제조한 화학식 E 화합물 58g (0.102mol)을 o-자일렌 250ml로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌 20g을 투입하였다. 이 혼합액을 12시간동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰다. 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공 건조하여 목적화합물 F를 57.0g(수율 85%) 얻었다.
58 g (0.102 mol) of the compound of Formula E prepared in Example 2-1 was diluted with 250 ml of o-xylene and 20 g of trimethylsilylacetylene was introduced into a 500 ml three-necked round bottom flask under a nitrogen atmosphere. The mixture was refluxed for 12 hours, cooled to room temperature, and then poured into excess methanol to precipitate a solid. The precipitated solid was filtered, washed with methanol, and then vacuum-dried to obtain 57.0 g (yield: 85%) of the target compound F. [

실시예Example 2-3: 중간체 G의 제조 2-3: Preparation of intermediate G

2000 ml, 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 실시예 2-2에서 제조된 화학식 F 화합물 50g (0.093 mol), 테트라하이드로퓨란 800ml, 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M in THF) 100ml를 차례로 투입하였다. 실온에서 8시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출하였다. 유기층을 분리 후 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 목적화합물 G를 42.0g (수율 97%) 얻었다. (0.093 mol) of the compound of Formula F prepared in Example 2-2, 800 ml of tetrahydrofuran, and 100 ml of tetrabutylammonium fluoride (1M in THF) in a nitrogen-atmosphere atmosphere in a 2000 ml three-neck round bottom flask . After stirring at room temperature for 8 hours, it was extracted with distilled water and chloroform. The organic layer was separated and concentrated, followed by addition of methanol. The precipitated solid was filtered and dried to obtain 42.0 g (yield: 97%) of the object compound G.

계산된 분자량: 459.38, LC-Mass (M+H+): 459.07
Calculated molecular weight: 459.38, LC-Mass (M + H < + >): 459.07

실시예Example 2-4: 중간체 H의 제조 2-4: Preparation of Intermediate H

500mL 중간체 생성물 C 40.0g (0.087 mol), 비스(피나콜라토)다이보론 53.1g (0.209　mol), [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) 7.1g (0.009 mol) 및 초산칼륨 25.6g (0.261　mmol)을 다이메틸포름아마이드 300mL에 현탁하여 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 반응용액을 증류수/메탄올 1/2 혼합 용액을 부어 고체를 석출하고 여과에 의해 분리하였다. 여과된 고체를 증류수 300 mL 3회, 메탄올 300 mL 3회씩 세척한 후 THF로 녹여 실리카겔에 여과하여 촉매를 제거하였다. 이를 다시 농축한 후, 에틸아세테이트/헥산으로 재결정하여 중간체 생성물 H 23.4 g (수율: 53%)을 얻었다.
A mixture of 40.0 g (0.087 mol) of 500 mL of intermediate product C, 53.1 g (0.209 mol) of bis (pinacolato) diboron and 7.1 g of [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium 0.009 mol) and 25.6 g (0.261 mmol) of potassium acetate were suspended in 300 mL of dimethylformamide and stirred at 80 DEG C for 12 hours. After cooling, the reaction solution was poured into distilled water / methanol 1/2 mixed solution to precipitate a solid, which was separated by filtration. The filtered solid was washed with 300 mL of distilled water three times and 300 mL of methanol three times, and then dissolved in THF, and then filtered through silica gel to remove the catalyst. This was concentrated again, and recrystallized with ethyl acetate / hexane to obtain 23.4 g (yield: 53%) of the intermediate product H.

실시예Example 3: 최종 화합물 합성 3: Final compound synthesis

3구 250 ml 둥근 바닥 플라스크에 중간체 D 또는 H를 15.0 g과, 중간체 D 또는 H에 대해서 중간체 Y 1.5 당량, 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐 0.05 당량을 넣고, 여기에 테트라히드로퓨란 80mL를 가한다. 2M 농도의 탄산칼륨 수용액 40mL를 가하고, 12 시간 동안 가열 환류하였다. 15.0 g of Intermediate D or H, 1.5 equivalent of Intermediate Y to Intermediate D or H and 0.05 equivalent of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium were added to a three-necked 250-mL round-bottomed flask, and 80 mL of tetrahydrofuran . 40 mL of a 2M potassium carbonate aqueous solution was added, and the mixture was heated to reflux for 12 hours.

반응액에서 물층을 제거하고, 유기층이 액체일 경우 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 테트라히드로퓨란/메탄올 또는 클로로벤젠/메탄올로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정하여, 화합물을 얻었다. The aqueous layer was removed from the reaction solution, and when the organic layer was a liquid, the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride and dried over anhydrous sodium sulfate. The organic solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from tetrahydrofuran / methanol or chlorobenzene / methanol. The precipitated crystals were separated by filtration and washed with methanol to obtain a compound.

유기층이 고체일 경우 바로 여과 분리하여 메탄올로 세정한 후 이를 다시 클로로벤젠/메탄올 조건에서 재결정한다. 석출한 결정은 여과 분리하고, 메탄올 세정하여 화합물을 얻었다.
When the organic layer is solid, it is separated by filtration, washed with methanol, and then recrystallized in chlorobenzene / methanol. The precipitated crystals were separated by filtration and washed with methanol to obtain a compound.

아래 표 2는 상기 반응을 통해서 중간체 D 또는 H와 중간체 Y를 이용하여 얻어진 생성물의 종류를 표시하였다.Table 2 below shows the types of products obtained using Intermediate D or H and Intermediate Y through the above reaction.

NoNo 중간체 종류Intermediate type 중간체 YIntermediate Y 최종화합물The final compound 수율 및 Yield and
LC Mass 데이타(M+HLC Mass data (M + H ⁺⁺ )) 실시예 3-1Example 3-1 화합물 DCompound D

83%
Calculation: 534.65
Measured: 535.21 Example 3-2 Compound D

95%
Calculated: 841.01
Measured: 841.33 Example 3-3 Compound D

92%
Calculation: 842.98
Measured: 843.32 Example 3-4 Compound D

88%
Calculated: 1097.40
Measured: 1097.27 Example 3-5 Compound D

90%
Calculated: 1095.29
Measured value: 1095.41 Examples 3-6 Compound H

88%
Calculation: 737.89
Measured: 738.28 Examples 3-7 Compound H

83%
Calculation: 737.89
Measured: 738.28 Examples 3-8 Compound H

89%
Calculation: 738.87
Measured: 739.28 Examples 3-9 Compound H

91%
Calculation: 765.90
Measured: 766.29 Examples 3-10 Compound H

93%
Calculated: 711.85
Measured: 712.27

(유기발광소자의 제조)(Production of organic light emitting device)

실시예Example 4: 유기발광소자의 제조 4: Fabrication of organic light emitting device

양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (Al) 을 1000 Å의 두께로 사용하였다.As the anode, ITO was used in a thickness of 1000 Å, and as a cathode, aluminum (Al) was used in a thickness of 1000 Å.

구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm²의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.Specifically, the manufacturing method of the organic light emitting device will be described. An ITO glass substrate having a sheet resistance of 15 Ω / cm ² is cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, and is cut with acetone, isopropyl alcohol and pure water For 5 minutes each, and then subjected to UV ozone cleaning for 30 minutes.

상기 유리 기판 상부에 정공주입층으로서 N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-2-일)-N4,N4-다이페닐벤젠-1,4-다이아민) 65 nm을 증착하였고, 이어서 정공수송층으로 N,N'-다이(1-나프틸)-N,N'-다이페닐벤지딘 40 nm을 증착하였다.On the glass substrate, an N1, N1 '- (biphenyl-4,4'-diyl) bis (N1- (naphthalene- N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine was deposited as a hole transport layer.

발광층으로서 N,N,N',N'-테트라키스(3,4-다이메틸페닐)크라이센-6,12-다이아민 5 % 및 9-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-10-(나프탈렌-2-일)안트라센 95 %를 25 nm의 두께로 증착하였다.As the light emitting layer, 5% of N, N, N ', N'-tetrakis (3,4-dimethylphenyl) - (naphthalen-2-yl) anthracene was deposited to a thickness of 25 nm.

이어서, 전자수송층으로서 상기 실시 예 3-2에서 제조된 화합물 30 nm를 증착하였다.Subsequently, 30 nm of the compound prepared in Example 3-2 was deposited as an electron transporting layer.

상기 전자수송층 상부에 전자주입층으로서 Liq를 0.5 nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100 nm의 두께로 진공 증착하여, Liq/Al 전극을 형성하였다. Liq as an electron injecting layer was vacuum deposited on the electron transporting layer to a thickness of 0.5 nm, and Al was vacuum-deposited to a thickness of 100 nm to form a Liq / Al electrode.

실시 예 5Example 5

전자수송층으로 실시예 3-2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 3-4에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시 예 4과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 4, except that the compound prepared in Example 3-2 was used as the electron transporting layer instead of the compound prepared in Example 3-4.

실시 예 6Example 6

전자수송층으로 실시예 3-2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 3-7에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시 예 4와 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 4, except that the compound prepared in Example 3-2 was used in place of the compound used in the electron transport layer in Example 3-7.

실시 예 7Example 7

전자수송층으로 실시예 3-2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 3-8에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시 예 4와 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 4 except for using the compound prepared in Example 3-8 instead of using the compound prepared in Example 3-2 as the electron transporting layer.

비교예Comparative Example 1 One

전자수송층으로 실시예 화학식 3-2의 화합물을 사용한 것을 대신하여, 트리스(8-히드록시퀴놀라토)알루미늄 (Alq₃) 35 nm를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시 예 4과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
The procedure of Example 4 was repeated except that 35 nm of tris (8-hydroxyquinolato) aluminum (Alq ₃ ) was used instead of the compound of Formula 3-2 as the electron transport layer Thereby preparing an organic light emitting device.

(유기발광소자의 성능 측정)(Performance Measurement of Organic Light Emitting Device)

상기 실시예 4 내지 7 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다
For each of the organic light emitting devices fabricated in Examples 4 to 7 and Comparative Example 1, a change in current density, a luminance change, and a luminous efficiency were measured according to a voltage. Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Table 3 below

(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V 까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltage meter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.

(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V 까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
For the organic light-emitting device manufactured, luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.

(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency

상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(1,000cd/m²)의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다. 　
The current efficiency (cd / A) and the power efficiency (lm / W) of the same brightness (1,000 cd / m ² ) were calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).

(4) 색좌표는 휘도계(Minolta Cs-100A)를 이용하여 측정하였고, 그 결과를 나타내었다.(4) The color coordinates were measured using a luminance meter (Minolta Cs-100A), and the results are shown.

　 500cd/m² 500 cd / m ² 구동전압(V)The driving voltage (V) 전류밀도(mA/㎠)Current density (mA / cm 2) 발광효율(cd/A)The luminous efficiency (cd / A) 색좌표Color coordinates 실시예 4Example 4 4.74.7 13.413.4 6.26.2 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 실시예 5Example 5 4.94.9 13.913.9 6.46.4 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 실시예 6Example 6 4.84.8 13.313.3 6.86.8 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 실시예 7Example 7 4.84.8 13.213.2 6.96.9 (0.133, 0.138)(0.133, 0.138) 비교예 1Comparative Example 1 5.85.8 15.915.9 4.24.2 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139)

상기 실시예 4 내지 7 모두가 비교예 1의 소자와 비교해서 유기발광소자의 구동전압을 낮추고, 휘도와 효율을 향상시킴을 알 수 있다.It can be seen that all of the above Examples 4 to 7 are lowered in driving voltage of the organic light emitting element as compared with the element of Comparative Example 1 and brightness and efficiency are improved.

이를 바탕으로 우수한 전자 주입 및 전자 전달 능력을 가지는 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명의 유기발광소자를 제작할 수 있었다.
Based on this, low voltage, high efficiency, high luminance, and long life organic light emitting device having excellent electron injection and electron transfer ability could be manufactured.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.

100 : 유기발광소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층100: organic light emitting device 110: cathode
120: anode 105: organic thin film layer
130: luminescent layer 140: hole transport layer
150: electron transport layer 160: electron injection layer
170: Hole injection layer 230: Emission layer + Electron transport layer

Claims

A compound for an organic optoelectronic device represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]

In Formula 1,
X ¹ , Y ¹ and Z ¹ are independently -CR'- or -N-, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,
At least one of X ¹ , Y ¹ and Z ¹ is -N-,
Ar ¹ and Ar ² are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L ¹ and L ² are independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, Lt; / RTI > is a C2 to C30 heteroarylene group,
n and m are independently an integer of 0 to 2,
R ¹ to R ⁴ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

The method according to claim 1,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is represented by the following Formula 2:
(2)

In Formula 2,
X ¹ , Y ¹ and Z ¹ are independently -CR'- or -N-, R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,
At least one of X ¹ , Y ¹ and Z ¹ is -N-,
Ar ¹ and Ar ² are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L ¹ represents a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero Lt; / RTI >
n is an integer of 0 to 2,
R ¹ to R ⁴ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

The method according to claim 1,
Wherein Ar ¹ and Ar ² are independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

The method according to claim 1,
Wherein Ar ¹ and Ar ² are independently a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group,
Wherein the substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group is a fused ring.

A compound for an organic optoelectronic device represented by the following Formula 3:
(3)

In Formula 3,
X ² , Y ² and Z ² are -CR'-, and R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,
Ar ³ and Ar ⁴ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
At least one of Ar ³ and Ar ⁴ is a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L ³ and L ⁴ are independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, Lt; / RTI > is a C2 to C30 heteroarylene group,
a and b are independently an integer of 0 to 2,
R ⁵ to R ⁸ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

6. The method of claim 5,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is represented by the following Formula 4:
[Chemical Formula 4]

In Formula 4,
X ² , Y ² and Z ² are -CR'-, and R 'is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,
Ar ³ and Ar ⁴ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
At least one of Ar ³ and Ar ⁴ is a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L ³ represents a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero Lt; / RTI >
a is an integer of 0 to 2,
R ⁵ to R ⁸ are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

6. The method of claim 5,
Wherein Ar ³ and Ar ⁴ are a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

6. The method of claim 5,
Wherein Ar ³ and Ar ⁴ are independently a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group.

6. The method according to claim 1 or 5,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device has a triplet excitation energy (T1) of 2.0 eV or more.

6. The method according to claim 1 or 5,
Wherein the organic optoelectronic device is selected from the group consisting of an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoreceptor drum, and an organic memory device.

An organic light emitting device comprising an anode, a cathode, and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the organic thin film layers comprises the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 8.

12. The method of claim 11,
Wherein the organic thin film layer is selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, and combinations thereof.

13. The method of claim 12,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is contained in an electron transport layer or an electron injection layer.

13. The method of claim 12,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is contained in a light emitting layer.

15. The method of claim 14,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.

A display device comprising the organic light-emitting device of claim 11.