KR20100073595A - Double layered anisotropic conductive adhesive - Google Patents

Double layered anisotropic conductive adhesive Download PDF

Info

Publication number
KR20100073595A
KR20100073595A KR1020080132310A KR20080132310A KR20100073595A KR 20100073595 A KR20100073595 A KR 20100073595A KR 1020080132310 A KR1020080132310 A KR 1020080132310A KR 20080132310 A KR20080132310 A KR 20080132310A KR 20100073595 A KR20100073595 A KR 20100073595A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
parts
resin
anisotropic conductive
conductive adhesive
Prior art date
Application number
KR1020080132310A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
길승범
최중식
조인식
Original Assignee
주식회사 효성
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 효성 filed Critical 주식회사 효성
Priority to KR1020080132310A priority Critical patent/KR20100073595A/en
Publication of KR20100073595A publication Critical patent/KR20100073595A/en

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J9/00Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
    • C09J9/02Electrically-conducting adhesives

Abstract

PURPOSE: A double layered anisotropic conductive adhesive is provided to secure the conductive particle residue rate on a bump during an adhesion process, and to apply the adhesive to a liquid crystal display and a video display. CONSTITUTION: A double layered anisotropic conductive adhesive(10) comprises the following: an insulating layer(12) containing a thermo active epoxy hardener and an epoxy resin; and a conductive layer(14) including a conductive particle(16), a free radical generating hardener, and a radically polymerizable resin. 5~200 parts of thermo active epoxy hardener by weight is mixed with 100 parts of epoxy resin by weight. 1~50 parts of free radical generating hardener by weight is inserted for 100 parts of radically polymerizable resin by weight.

Description

복층 구조 이방 도전성 접착제{Double layered anisotropic conductive adhesive}Double layered anisotropic conductive adhesive

본 발명은 이방 도전성 접착제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 평판디스플레이 패키징 접속재료로서, 접착 시의 범프 위 도전성 입자 잔류율이 높을 뿐만 아니라 재작업성이 우수한 복층 구조 이방 도전성 접착제에 관한 것이다. The present invention relates to an anisotropic conductive adhesive, and more particularly, to a multilayer display anisotropic conductive adhesive having a high retention of conductive particles on a bump during adhesion and excellent reworkability as a flat panel display packaging interconnect material.

액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이(PDP) 등의 평판디스플레이 패키징 접속재료로서 사용되는 이방성 도전 필름은, 열경화형 접착제 중에 도전성 미립자를 분산시켜, 이형 처리한 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 상에 코팅하는 방법으로 접착 필름 형태로 제조한 z-축 도전성 접착제 필름을 의미하며, X-Y 평면방향으로는 절연성을 지닌다. 이러한 이방성 도전 필름은 지난 10년간 일본의 히다찌 화성사(일본특허공개 5-21094, 5-226020, 7-3026666 등), 소니케미칼사(일본특허공개 7-211374, 9-199206, 9-115335 등) 등에 의해 많은 연구 및 상품화가 진행되어 오고 있으나, 아직까지 LCD 공정상 많은 개선이 요구되고 있다.Anisotropic conductive films used as flat panel display packaging materials such as liquid crystal displays (LCDs) and plasma displays (PDPs) are coated on a polyethylene terephthalate (PET) film which is formed by dispersing conductive fine particles in a thermosetting adhesive and releasing them. It means a z-axis conductive adhesive film prepared in the form of an adhesive film by the method, and has insulation in the XY plane direction. Such anisotropic conductive films have been manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. (Japanese Patent Laid-Open Nos. 5-21094, 5-226020, 7-3026666, etc.), Sony Chemical Corporation (Japanese Patent Laid-Open Nos. 7-211374, 9-199206, 9-115335, etc.) over the past decade. Although many researches and commercializations have been progressed, there are still many improvements in the LCD process.

미세 피치화 및 집적회로(IC) 범프 면적의 최소화가 진행됨에 따라, 이방 도전성 접착제(이방성 도전 필름) 중에 함유되는 도전성 입자의 입경을 작게 하여야 하며, 도통 신뢰성을 향상시키기 위해 도전성 입자의 배합량을 증가시켜야 한다. 그러나, 도전성 입자의 입경을 작게 하면 2차 응집에 의한 접속의 불균일이나 패턴간의 쇼트가 발생할 수 있으며, 배합량을 증가시키면, 패턴간의 쇼트가 발생할 수 있다. 이의 대책으로 도전성 입자의 표면을 절연층으로 코팅하거나, 이방 도전성 접착제(이방성 도전 필름)를 복층화 하여 전극으로부터 도전입자의 유출을 방지하는 시도가 이루어지고 있지만, 복층으로 구성된 통상의 이방 도전성 접착제는, 접착 시 범프 위 도전성 입자 잔류율이 떨어지고, 에폭시계 도전층의 재작업성이 좋지 않아, 본딩(bonding) 공정에서 문제가 생겼을 경우 재활용할 수 없다는 문제점이 있다.As the fine pitch and minimization of the integrated circuit (IC) bump area are progressed, the particle size of the conductive particles contained in the anisotropic conductive adhesive (anisotropic conductive film) should be reduced, and the amount of the conductive particles increased to improve conduction reliability. You have to. However, if the particle diameter of the conductive particles is made small, unevenness of the connection due to secondary aggregation or short between patterns may occur, and if the blending amount is increased, short between patterns may occur. As a countermeasure against this, attempts have been made to coat the surface of the conductive particles with an insulating layer or to multilayer the anisotropic conductive adhesive (anisotropic conductive film) to prevent the outflow of the conductive particles from the electrode. There is a problem that the residual ratio of the conductive particles on the bumps during adhesion decreases and the reworkability of the epoxy-based conductive layer is not good, and thus, when a problem occurs in the bonding process, it cannot be recycled.

따라서, 본 발명의 목적은, 접착 시의 범프 위 도전성 입자 잔류율이 높을 뿐만 아니라 재작업성이 우수한 복층 구조 이방 도전성 접착제를 제공하는 것이다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a multilayer structure anisotropic conductive adhesive having a high retention of conductive particles on the bump during adhesion and excellent reworkability.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 에폭시 수지 및 열활성화형 에폭 시 경화제를 포함하는절연층; 및 상기 절연층에 접착되어 있으며, 라디칼 중합성 수지, 유리 라디칼 발생 경화제 및 도전성 입자를 포함하는 도전층을 포함하는 이방 도전성 접착제를 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention, the insulating layer comprising an epoxy resin and a heat activated epoxy curing agent; And an electrically conductive layer adhered to the insulating layer, the conductive layer including a radical polymerizable resin, a free radical generating curing agent, and conductive particles.

여기서, 상기 절연층의 유리전이온도가 상기 도전층의 유리전이온도에 비하여 5 내지 20℃ 낮은 것이 바람직하고, 상기 절연층의 용융점도가 상기 도전층의 용융점도에 비하여 5 내지 20배 낮은 것이 바람직하다.Here, the glass transition temperature of the insulating layer is preferably 5 to 20 ℃ lower than the glass transition temperature of the conductive layer, the melt viscosity of the insulating layer is preferably 5 to 20 times lower than the melt viscosity of the conductive layer. Do.

본 발명에 따른 복층 구조의 이방 도전성 접착제는, 도전층에 라디칼 중합성 수지를 포함시키고, 도전층의 유리전이온도(Tg)를 절연층의 유리전이온도보다 5 내지 20℃ 높여준 것 및/또는 상기 도전층의 용융점도를 상기 절연층의 용융점도보다 5 내지 20배 높여 준 것이다. 상기 이방 도전성 접착제를 평판디스플레이 패키징 접속재료로서 사용 시, 범프 위 도전성 입자의 잔류율이 높아지고, 상기 도전층의 라디칼 중합성 수지(아크릴계 수지)에 인하여 재작업성이 향상된다. 따라서, 본 발명의 이방 도전성 접착제는 높은 접속 신뢰성이 요구되는 액정표시장치 및 영상표시장치 등에 유용하다.The anisotropically conductive adhesive of the multilayer structure according to the present invention includes a radically polymerizable resin in the conductive layer, and raises the glass transition temperature (Tg) of the conductive layer by 5 to 20 ° C. above the glass transition temperature of the insulating layer and / or the The melt viscosity of the conductive layer is increased by 5 to 20 times higher than the melt viscosity of the insulating layer. When the anisotropic conductive adhesive is used as a flat panel display packaging connection material, the residual ratio of the conductive particles on the bumps is increased, and the reworkability is improved due to the radical polymerizable resin (acrylic resin) of the conductive layer. Therefore, the anisotropic conductive adhesive of the present invention is useful for liquid crystal display devices, video display devices, and the like, which require high connection reliability.

이하, 첨부된 도면을 참조하여, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, with reference to the accompanying drawings, the present invention will be described in detail.

도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따른, 이방성 도전 접착제(10)의 단면도로 서, 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따른 이방성 도전 접착제(10)는, 절연층(12) 및 도전층(14)의 복층 구조를 가진다. 여기서, 상기 절연층(12)은, 에폭시 수지 및 열활성형 에폭시 경화제를 포함하고, 상기 도전층(14)은, 라디칼 중합성 수지, 유리 라디칼 발생 경화제 및 도전성 입자(16)를 포함한다. 상기 절연층(12) 및 도전층(14)은, 필요에 따라, 상기 절연층(12) 및 도전층(14)이 필름 형태로 유지되는 것을 돕기 위한 필름 형성 수지를 더욱 포함할 수 있다.1 is a cross-sectional view of the anisotropic conductive adhesive 10 according to an embodiment of the present invention, as shown in FIG. 1, the anisotropic conductive adhesive 10 according to the present invention includes an insulating layer 12 and It has a multilayer structure of the conductive layer 14. Here, the insulating layer 12 contains an epoxy resin and a heat-activated epoxy curing agent, and the conductive layer 14 includes a radical polymerizable resin, a free radical generating curing agent, and conductive particles 16. The insulating layer 12 and the conductive layer 14 may further include a film forming resin to help maintain the insulating layer 12 and the conductive layer 14 in the form of a film, if necessary.

상기 절연층(12)의 유리전이온도는 상기 도전층(14)의 유리전이온도에 비하여 5 내지 20℃, 바람직하게는 10 내지 15℃ 낮을 수 있다. 상기 절연층(12)의 유리전이온도가 상기 도전층(14)의 유리전이온도에 비하여 5℃ 미만으로 낮을 경우, 도전성 입자(16)의 범프 위 잔류율이 낮아질 우려가 있고, 20℃를 초과하여 낮을 경우, 본딩(bonding) 공정 시 흐름성에 문제가 발생할 우려가 있다. 또한, 상기 절연층(12)의 용융점도는 상기 도전층(14)의 용융점도에 비하여 5 내지 20배, 바람직하게는 5 내지 15배 낮을 수 있다. 상기 용융점도의 차이가 상기 범위를 벗어나면, 범프(22) 위(범프(22) 및 전극(32) 사이의) 도전성 입자(16)의 잔류율이 감소될 우려가 있다. 상기 절연층(12) 및 도전층(14)의 두께는, 범프(22)의 높이 및 도전성 입자(16)의 크기에 따라 달라질 수 있으며, 통상 5 내지 30㎛이다. 상기 절연층(12)과 도전층(14)의 두께 비율은, 1:0.3 내지 3(절연층:도전층), 바람직하게는 1:0.5 내지 2.5로서, 상기 비율이 1:0.3 미만이면 도전성 입자(16)의 범프(22) 위 잔류율이 저하되며 1:3 이상이면, 도전성 입자(16)의 사용량이 증가하여 원재료 비 용이 증가하게 된다. The glass transition temperature of the insulating layer 12 may be 5 to 20 ° C., preferably 10 to 15 ° C. lower than the glass transition temperature of the conductive layer 14. When the glass transition temperature of the insulating layer 12 is lower than 5 ° C. compared to the glass transition temperature of the conductive layer 14, the residual ratio on the bumps of the conductive particles 16 may be lowered and exceeds 20 ° C. If low, there is a risk of problems in flowability during the bonding (bonding) process. In addition, the melt viscosity of the insulating layer 12 may be 5 to 20 times lower, preferably 5 to 15 times lower than the melt viscosity of the conductive layer 14. If the difference in the melt viscosity is out of the above range, there is a fear that the residual ratio of the conductive particles 16 (between the bump 22 and the electrode 32) on the bump 22 may be reduced. The thickness of the insulating layer 12 and the conductive layer 14 may vary depending on the height of the bump 22 and the size of the conductive particles 16, and is usually 5 to 30 μm. The thickness ratio of the said insulating layer 12 and the conductive layer 14 is 1: 0.3-3 (insulating layer: conductive layer), Preferably it is 1: 0.5-2.5, If the said ratio is less than 1: 0.3, electroconductive particle If the residual ratio on the bump 22 of (16) decreases and is 1: 3 or more, the amount of the conductive particles 16 used increases, and the raw material cost increases.

(a) 에폭시 수지 (a) epoxy resin

상기 에폭시 수지는, 열활성화형 에폭시 경화제에 의해 경화되어 절연성 접착제 기능을 하는 것으로, 1종 이상의 에폭시 수지를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 특별히 제한되지는 않으나, 분자량 200 이상, 바람직하게는 250 내지 5000의 지방족, 지환족, 방향족계의 환상 또는 선상의 주쇄를 갖는 분자로서, 1분자 내에 2개 이상의 글리시딜기를 가지는 2가 이상의 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 상기 에폭시 수지의 바람직한 예로는, 분자량 300 이상의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 AD형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지와 상기 에폭시 수지들의 알킬렌옥시드 부가물, 할로겐화물(예를 들면, 테트라브로모 비스페놀형 에폭시), 수소 반응물(예를 들면, 하이드로제네이티드 비스페놀형 에폭시), 지환족 에폭시 수지, 지환족 쇄상 에폭시 수지 및 이들의 할로겐화물, 수소 반응물, 페놀노볼락 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 나프탈렌계 에폭시 수지, 플로렌계 에폭시 수지, 이미드계 에폭시 수지 등과 같이 단일 주쇄에 글리시딜기를 갖는 에폭시 수지와 에피할로 히드린 변성 에폭시 수지, 아크릴 변성 에폭시 수지, 비닐 변성 에폭시 수지, 엘라스토머 변성 에폭시 수지 또는 아민 변성 에폭시 수지 등과 같이 주쇄에 다른 물성의 수지 또는 고무를 반응시켜 얻어낸 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 상기 에피할로 히드린 변성 에폭시 수지는 에폭시계 수지 분자 내에 존재하는 수산기와 에피할로 히드린을 반응시켜 얻을 수 있는데, 상기 에피할로 히드린으로 변성이 가능한 에폭시 수지는 비스페놀 A형, 비스페놀 F형, 비스페놀 AD형, 비스페놀 S형과 이들의 알킬렌옥시드 부가물, 할로겐화물(예를 들어, 테트라브로모 비스페놀형 에폭시), 수소 반응물(예를 들어, 하이드로제네이티드 비스페놀형 에폭시), 또는 지환족 에폭시 수지, 지환족 쇄상 에폭시 수지 및 이들의 할로겐화물 또는 수소 반응물 등을 예로 들 수 있으며, 상기 에피할로 히드린에는 에피클로로 히드린, 에피브로모히드린, 에피요오드 히드린 등을 예로 들 수 있다. 또한, 상기 아크릴 변성 에폭시 수지는 분자 내의 수산기를 아크릴계 단량체와 반응시켜 얻을 수 있고, 상기 비닐 변성 에폭시 수지는 분자 내의 수산기를 비닐계 단량체와 반응시켜 얻을 수 있다. 상기 엘라스토머 변성 에폭시 수지의 변성에 사용된 엘라스토머의 종류는 부타디엔계 중합체, 아크릴 중합체, 폴리에테르계 고무, 폴리에스테르계 고무, 폴리아마이드계 고무, 실리콘계 고무, 다이머 산 또는 실리콘 수지 등을 사용할 수 있다.The epoxy resin is cured by a heat-activated epoxy curing agent to function as an insulating adhesive, and one or more epoxy resins may be used alone or in combination of two or more thereof. Although not particularly limited, the molecular weight is 200 or more, preferably Is a molecule having an aliphatic, alicyclic, aromatic cyclic or linear main chain of 250 to 5000, and a divalent or more epoxy resin having two or more glycidyl groups in one molecule can be used. Preferred examples of the epoxy resins include bisphenol A type epoxy resins having a molecular weight of 300 or more, bisphenol F type epoxy resins, bisphenol AD type epoxy resins, bisphenol S type epoxy resins, alkylene oxide adducts of the above epoxy resins, and halides (e.g., For example, tetrabromo bisphenol-type epoxy), hydrogen reactant (for example, hydrogenated bisphenol-type epoxy), cycloaliphatic epoxy resin, cycloaliphatic chain epoxy resin and their halides, hydrogen reactant, phenol novolak epoxy resin, Epoxy resins having glycidyl groups in a single backbone, epihalohydrin modified epoxy resins, acrylic modified epoxy resins, vinyl modified, such as cresol novolac epoxy resins, naphthalene epoxy resins, florene epoxy resins, and imide epoxy resins Epoxy resin, elastomer modified epoxy resin or amine modified epoxy resin, etc. As it may be used eoteonaen epoxy resin by reacting the resin or rubber in the other physical properties of the main chain. The epihalo hydrin-modified epoxy resin may be obtained by reacting epihalo hydrin with a hydroxyl group present in an epoxy resin molecule. The epoxy resins that can be modified with epihalo hydrin are bisphenol A type and bisphenol F. Type, bisphenol AD type, bisphenol S type and alkylene oxide adducts thereof, halides (e.g., tetrabromo bisphenol type epoxy), hydrogen reactants (e.g., hydrogenated bisphenol type epoxy), or alicyclic Group epoxy resins, cycloaliphatic chain epoxy resins, halides or hydrogen reactants thereof, and the like, and epihalohydrin may include epichlorohydrin, epibromohydrin, epiiod hydrin, and the like. have. The acrylic modified epoxy resin may be obtained by reacting hydroxyl groups in a molecule with an acrylic monomer, and the vinyl modified epoxy resin may be obtained by reacting hydroxyl groups in a molecule with a vinyl monomer. The elastomer used in the modification of the elastomer-modified epoxy resin may be a butadiene polymer, an acrylic polymer, a polyether rubber, a polyester rubber, a polyamide rubber, a silicone rubber, a dimer acid or a silicone resin.

(b) 열활성화형 에폭시 경화제 (b) Heat Activated Epoxy Curing Agent

상기 열활성화형 에폭시 경화제는, 상온에서 안정하여 에폭시 관능기와 반응이 없고 일정온도 이상, 예를 들면, 70℃ 이상에서 에폭시 관능기와 반응이 시작되는 경화제, 더욱 바람직하게는 캡슐화된 이미다졸계, 캡슐화된 아민계, 디시안디아미드계, 고상 아민계, 고상 산무수물계, 고상 아마이드계, 고상 이소이사네이트계, 고상 페놀계 등을 1종 이상 사용할 수 있다. 액상 에폭시 경화제의 경우, 상온에서 에폭시 수지와 반응성이 커서 보관 안정성이 매우 낮으므로 사용할 수 없는 반면, 고상의 에폭시 경화제는 상이 바뀌는 온도까지 활성이 없으므로 보관 안정성이 높고, 융점 이상의 온도에서는 활성이 매우 크므로 접착 온도가 낮고 경화속도가 빨라 접착 시간이 단축되는 장점이 있어 바람직하다. The heat-activated epoxy curing agent is stable at room temperature and does not react with the epoxy functional group and starts to react with the epoxy functional group at a predetermined temperature or higher, for example, 70 ° C. or higher, more preferably encapsulated imidazole, encapsulation One or more kinds of the amine, dicyandiamide, solid amine, solid acid anhydride, solid amide, isoisanate, solid phenol and the like can be used. Liquid epoxy curing agents cannot be used because they have high reactivity with epoxy resins at room temperature and are very low in storage stability, whereas solid epoxy curing agents have high storage stability because they have no activity up to phase changing temperature and are very active at temperatures above melting point. The low adhesion temperature and the fast curing speed is preferable because there is an advantage that the adhesion time is shortened.

상기 열활성화형 에폭시 경화제의 함량은, 상기 에폭시 수지 100중량부에 대하여, 5 내지 200중량부, 바람직하게는 10 내지 150중량부이다. 상기 함량이 5중량부 미만이면, 과량의 에폭시 수지로 인해 경화반응이 충분하지 않아 물리적 성질이 저하될 우려가 있고, 200중량부를 초과하면, 과량의 경화제로 인해 잔류 경화제가 남아, 물리적 성질을 저하시킬 우려가 있다. The content of the heat activated epoxy curing agent is 5 to 200 parts by weight, preferably 10 to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy resin. If the content is less than 5 parts by weight, the curing reaction is insufficient due to the excess epoxy resin, the physical properties may be lowered. If the content is more than 200 parts by weight, the residual curing agent is left due to the excess curing agent, deteriorating the physical properties There is a fear.

(c) 라디칼 중합성 수지 (c) radically polymerizable resin

상기 라디칼 중합성 수지는, 유리 라디칼 발생 경화제에 의해 경화되어 절연성 접착제 기능 및 도전성 입자의 매트릭스(matrix) 역할을 하는 것으로, 라디칼에 의해 중합하는 관능기를 갖는, 비닐, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴레이트(메타크릴레이트), 말레이미드 화합물 등을 단독 또는 2종 이상 혼용하여 사용할 수 있다. 상기 라디칼 중합성 수지는 단량체, 올리고머 중 어느 상태에서나 사용하는 것이 가능하며, 단량체와 올리고머를 병용하는 것도 가능하다.The radically polymerizable resin is a vinyl, acrylate, methacrylate, acrylic having a functional group which is cured by a free radical generating curing agent and serves as an insulating adhesive function and a matrix of conductive particles, and polymerized by radicals. A rate (methacrylate), a maleimide compound, etc. can be used individually or in mixture of 2 or more types. The said radically polymerizable resin can be used in any state of a monomer and an oligomer, and can also use together a monomer and an oligomer.

상기 아크릴레이트(메타크릴레이트)의 비제한적인 예로는, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 테트라메틸올 메탄테트라아크릴레이트, 2-히드록시-1,3-디아크릴옥시프로 판, 2,2-비스[4-(아크릴옥시메톡시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(아크릴옥시폴리에톡시)페닐]프로판, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 트리시클로데카닐아크릴레이트, 트리스(아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트 등이 있는데, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상 병용하여 사용할 수 있으며, 필요에 따라, 히드로퀴논, 메틸에테르히드로퀴논류 등의 중합 금지제를 적절히 사용할 수 있다. 또한, 디시클로펜테닐기 및/또는 트리시클로데카닐기 및/또는 트리아진 고리를 갖는 경우에는 내열성이 향상되기 때문에 바람직하다.Non-limiting examples of the acrylate (methacrylate), methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, isobutyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, trimethylol propane tree Acrylate, tetramethylol methanetetraacrylate, 2-hydroxy-1,3-diacryloxypropane, 2,2-bis [4- (acryloxymethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [ 4- (acryloxypolyethoxy) phenyl] propane, dicyclopentenyl acrylate, tricyclodecanyl acrylate, tris (acryloyloxyethyl) isocyanurate, and the like, each of which is single or two or more. It can use together and can use, and if necessary, polymerization inhibitors, such as hydroquinone and methyl ether hydroquinones, can be used suitably. Moreover, when it has a dicyclopentenyl group and / or a tricyclo decanyl group, and / or a triazine ring, since heat resistance improves, it is preferable.

상기 말레이미드 화합물의 비제한적인 예로는, 분자 중에 말레이미드기를 적어도 2개 이상 함유하는 것으로, 예를 들어, 1-메틸-2,4-비스말레이미드벤젠, N,N'-m-페닐렌비스말레이미드, N,N'-p-페닐렌비스말레이미드, N,N'-m-톨루일렌비스말레이미드, N,N'-4,4-비페닐렌비스말레이미드, N,N'-4,4-(3,3'-디메틸-비페닐렌)비스말레이미드, N,N'-4,4-(3,3'-디메틸디페닐메탄)비스말레이미드, N,N'-4,4-(3,3'-디에틸디페닐메탄)비스말레이미드, N,N'-4,4-디페닐메탄비스말레이미드, N,N'-4,4-디페닐프로판비스말레이미드, N,N'-4,4-디페닐에테르비스말레이미드, N,N'-3,3'-디페닐술폰비스말레이미드, 2,2-비스(4-(4-말레이미드페녹시)페닐)프로판, 2,2-비스(3-s-부틸-4-8(4-말레이미드페녹시)페닐)프로판, 1,1-비스(4-(4-말레이미드페녹시)페닐)데칸, 4,4'-시클로헥실리덴-비스(1-(4-말레이미드페녹시)-2-시클로헥실 벤젠, 2,2-비스(4-(4-말레이미드페녹시)페닐)헥사플루오로프로판 등을 사용할 수 있다.Non-limiting examples of the maleimide compound include at least two maleimide groups in the molecule, for example, 1-methyl-2,4-bismaleimidebenzene, N, N'-m-phenylene Bismaleimide, N, N'-p-phenylenebismaleimide, N, N'-m-toluylenebismaleimide, N, N'-4,4-biphenylenebismaleimide, N, N ' -4,4- (3,3'-dimethyl-biphenylene) bismaleimide, N, N'-4,4- (3,3'-dimethyldiphenylmethane) bismaleimide, N, N'- 4,4- (3,3'-diethyldiphenylmethane) bismaleimide, N, N'-4,4-diphenylmethanebismaleimide, N, N'-4,4-diphenylpropanebismaleimide Mead, N, N'-4,4-diphenyletherbismaleimide, N, N'-3,3'-diphenylsulfonbismaleimide, 2,2-bis (4- (4-maleimidephenoxy ) Phenyl) propane, 2,2-bis (3-s-butyl-4-8 (4-maleimidephenoxy) phenyl) propane, 1,1-bis (4- (4-maleimidephenoxy) phenyl) Decane, 4,4'-cyclohexylidene-bis (1- (4-maleimidephenoxy) -2 -Cyclohexyl benzene, 2,2-bis (4- (4-maleimidephenoxy) phenyl) hexafluoropropane, etc. can be used.

(d) 유리 라디칼 발생 경화제 (d) free radical generating curing agents

상기 유리 라디칼(자유 라디칼) 발생 경화제로는 가열에 의해 분해되어 유리 라디칼을 발생하는 과산화 화합물, 아조계 화합물 등을 광범위하게 사용할 수 있으며, 평판디스플레이 등의 패키징 시, 목적으로 하는 접속 온도, 접속 시간, 가용 시간 등에 의해 적절히 선택하여 사용할 수 있지만, 고반응성과 가용 시간의 관점에서, 바람직하게는 반감기 10시간의 온도가 40℃ 이상, 반감기 1분의 온도가 180℃ 이하인 유기 과산화물, 더욱 바람직하게는 반감기 10시간의 온도가 60℃ 이상, 반감기 1분의 온도가 170℃ 이하인 유기 과산화물을 사용할 수 있다. 상기 반감기 10시간의 온도가 40℃ 미만이면, 상온에서 장시간 방치하거나, 40℃ 이상의 조건에 노출되었을 때, 유리 라디칼 발생 경화제의 분해가 시작되어 물리적 성질이 저하될 우려가 있다. 상기 반감기 1분의 온도가 180℃를 초과하면, 가용시간이 너무 길어져서 생산성이 떨어질 우려가 있다. 상기 유기 과산화물의 구체적인 예로는 벤조일퍼옥사이드, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트, 퍼옥시에스테르, 퍼옥시케탈, 디알킬퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드 등이 있다.As the free radical (free radical) generating curing agent, peroxide compounds, azo compounds, and the like, which are decomposed by heating to generate free radicals, can be widely used, and in the case of packaging such as flat panel displays, the desired connection temperature and connection time Although it can select suitably according to the availability time etc., from the viewpoint of high reactivity and a usable time, Preferably the temperature of the 10-hour half life is 40 degreeC or more, and the temperature of 1 minute of half life is 180 degrees C or less, More preferably, The organic peroxide whose temperature of 10 hours of half life is 60 degreeC or more, and the temperature of 1 minute of half life is 170 degrees C or less can be used. When the temperature of the half-life of 10 hours is less than 40 ° C, when left at room temperature for a long time or when exposed to 40 ° C or more conditions, decomposition of the free radical generating curing agent may be started and physical properties may be degraded. When the temperature of 1 minute of said half-life exceeds 180 degreeC, there exists a possibility that a usable time may become too long and productivity may fall. Specific examples of the organic peroxide include benzoyl peroxide, diacyl peroxide, peroxydicarbonate, peroxy ester, peroxy ketal, dialkyl peroxide, hydroperoxide, and the like.

상기 유리 라디칼 경화제의 함량은, 상기 라디칼 중합성 수지 100중량부에 대하여, 1 내지 50 중량부, 바람직하게는 2 내지 30중량부이다. 상기 함량이 1중량부 미만이면, 과량의 라디칼 중합성 수지로 인해 경화반응이 충분하지 않아 물리적 성질이 저하될 우려가 있고, 50중량부를 초과하면, 과량의 경화제로 인해 잔류 경화제가 남아, 물리적 성질을 저하시킬 우려가 있다.Content of the said free radical hardening | curing agent is 1-50 weight part with respect to 100 weight part of said radically polymerizable resins, Preferably it is 2-30 weight part. If the content is less than 1 part by weight, the curing reaction is insufficient due to the excess radically polymerizable resin, which may lower the physical properties. If the content exceeds 50 parts by weight, the remaining curing agent remains due to the excess amount of the curing agent. There is a risk of deterioration.

(e) 도전성 입자 (e) conductive particles

상기 도전성 입자(16)는, 가압에 의해 입자 형태가 변형될 수 있는 통상의 도전성 입자(16)를 광범위하게 사용할 수 있으며, 예를 들어, 금, 은, 니켈, 구리 등의 금속 입자 및/또는 유기 또는 무기 입자에 금, 은 등의 금속을 코팅한 입자를 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다. 상기 도전성 입자(16)는, 절연 입자로 절연화 코팅 처리하고, 가압에 의해 도전성 입자(16) 형태가 변형되어 절연 처리된 막이 깨짐으로써 도전성을 나타내도록 하는 것이 바람직하다.The conductive particles 16 can be widely used conventional conductive particles 16, which can be deformed particle shape by pressing, for example, metal particles such as gold, silver, nickel, copper and / or One or more types of particles coated with metals such as gold and silver on organic or inorganic particles may be selected and used. It is preferable that the said electroconductive particle 16 exhibits electroconductivity by carrying out the insulation coating process with the insulation particle, deform | transforms the form of the electroconductive particle 16 by pressurization, and breaks the insulation film.

상기 도전성 입자(16)의 크기는 적용되는 회로의 폭 및 스페이스의 폭에 따라 적당한 것을 선택하여 사용할 수 있으며, 1 내지 30㎛, 바람직하게는 2 내지 20㎛의 것을 적용되는 회로의 폭에 따라 사용할 수 있다. 상기 도전성 입자(16)의 크기가 상기 범위 내인 경우에는, 전기적 접속 및 절연성이 우수하게 된다. 상기 도전성 입자(16)의 함량은 상기 에폭시 수지 및 유리 라디칼 경화제 100중량부에 대하여 1 내지 90중량부, 바람직하게는 1 내지 50중량부이다. 상기 함량이 1중량부 미만이면, 본 발명의 조성물로부터 형성된 접착제가 충분한 전기 전도성을 나타낼 수 없으며, 90중량부를 초과하면, 접속회로간의 절연 신뢰성이 확보되기 힘들어 이방 도전성을 나타내지 못할 우려가 있다.The size of the conductive particles 16 may be selected according to the width of the circuit and the width of the space to be applied, and may be used according to the width of the circuit to which 1 to 30㎛, preferably 2 to 20㎛ Can be. When the magnitude | size of the said electroconductive particle 16 is in the said range, it becomes excellent in electrical connection and insulation. The content of the conductive particles 16 is 1 to 90 parts by weight, preferably 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy resin and the free radical curing agent. If the content is less than 1 part by weight, the adhesive formed from the composition of the present invention may not exhibit sufficient electrical conductivity, and if it exceeds 90 parts by weight, insulation reliability between the connection circuits is difficult to be secured and there is a fear that the anisotropic conductivity may not be exhibited.

(f) 필름 형성 수지 (f) film-forming resin

상기 필름 형성 수지는, 통상의 필름 형성 수지를 광범위하게 사용할 수 있으며, 예를 들어, 수산기 또는 카르복실산 함유 수지, 페녹시계 수지, 아크릴로니 트릴계 수지, 부타디엔계 수지, 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 폴리아미드계 수지, 올레핀계 수지, 실리콘계 수지 등을 각각 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 평균 분자량이 1000 내지 200만인 수지를 사용하여, 같은 온도에서 상기 라디칼 중합성 수지보다 점도가 낮춘 것이 도전성 입자(16)의 범프(22) 위 잔류율을 높이는데 유리하다.The said film formation resin can use a conventional film formation resin widely, For example, a hydroxyl group or carboxylic acid containing resin, a phenoxy resin, an acrylonitrile resin, butadiene resin, an acrylic resin, a urethane resin, Polyamide resin, olefin resin, silicone resin, etc. can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively. Preferably, a resin having an average molecular weight of 10 to 2 million, and having a lower viscosity than the radically polymerizable resin at the same temperature, is advantageous for increasing the residual ratio on the bumps 22 of the conductive particles 16.

상기 필름 형성 수지가 사용될 경우, 상기 도전층(14)과 절연층(12)에 포함되는 필름 형성 수지의 함량은, 상기 에폭시 수지 또는 상기 라디칼 중합성 수지 100 중량부에 대하여, 각각 10 내지 500중량부, 바람직하게는 20 내지 400 중량부이다. 상기 함량이 10중량부 미만이면, 조성물로부터 필름이 형성되지 못할 우려가 있고, 500중량부를 초과하면, 경화반응이 충분하지 않아 물리적 성질이 저하될 우려가 있다.When the film forming resin is used, the content of the film forming resin contained in the conductive layer 14 and the insulating layer 12 is 10 to 500 weight, respectively, based on 100 parts by weight of the epoxy resin or the radical polymerizable resin. Parts, preferably 20 to 400 parts by weight. If the content is less than 10 parts by weight, the film may not be formed from the composition. If the content is more than 500 parts by weight, the curing reaction may not be sufficient and the physical properties may be lowered.

다음으로, 본 발명에 따른 이방성 도전 필름(10)의 제조방법을 설명한다. 상기 이방성 도전 필름(10)은, 절연층(12) 및 도전층(14)을 적층하여, 라미네이팅 방법 등의 접착 방법으로 접착시켜 제조한 것이다. 여기서, 상기 절연층(12)은, 상기 에폭시 수지, 열활성화형 에폭시 경화제 및 필름 형성 수지로 이루어진 절연층(12) 조성물을 박리 필름(이형 필름)에 도포 및 건조시켜, 필름으로 형성시키고, 박리 필름으로부터 형성된 필름을 분리하여 얻을 수 있다. 상기 도전층(14)은, 상기 라디칼 중합성 수지, 유리 라디칼 발생 경화제, 도전성 입자 및 필름 형성 수지로 이루어진 도전층(14) 조성물을 박리 필름에 도포 및 건조시켜, 필름으로 형성시키고, 박리 필름으로부터 형성된 필름을 분리하여 얻을 수 있다.Next, the manufacturing method of the anisotropic conductive film 10 which concerns on this invention is demonstrated. The anisotropic conductive film 10 is produced by laminating the insulating layer 12 and the conductive layer 14 and bonding them by an adhesive method such as a laminating method. Here, the insulating layer 12 is formed by forming a film by applying and drying the insulating layer 12 composition consisting of the epoxy resin, a heat-activated epoxy curing agent and a film forming resin to a release film (release film), and peeling It can be obtained by separating the film formed from the film. The said conductive layer 14 apply | coats and dries the conductive layer 14 composition which consists of the said radically polymerizable resin, a free radical generating hardening | curing agent, electroconductive particle, and film formation resin to a peeling film, forms it as a film, and from a peeling film It can be obtained by separating the formed film.

상기 절연층(12) 및 도전층(14) 조성물의 수지 성분이 고체일 경우, 상기 각각의 조성물 100중량부에 대하여, 통상 5중량부 이하, 예를 들면, 0.01 내지 5중량부의 용제에 용해시켜 액상으로 사용한다. 도전층(14) 및 절연층(12)을 제조할 수 있다. 상기 용제는 통상의 용제를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 벤젠(bezene), 톨루엔(toluene) 자일렌(xylene), 아세테이트(Acetate)계 용제, 에테르(Ether)계 용제 등을 사용할 수 있고, 상기 용제를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.When the resin component of the said insulating layer 12 and the conductive layer 14 composition is solid, with respect to 100 weight part of said compositions, it is 5 weight part or less normally, for example, it is made to melt | dissolve in the solvent of 0.01-5 weight part Use as a liquid. The conductive layer 14 and the insulating layer 12 can be manufactured. The solvent may be used a conventional solvent, for example, benzene (tozene), toluene (xylene), acetate (Acetate) solvent, ether (Ether) solvent, etc. may be used, A solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 박리 필름은, 상기 절연층(12) 및 도전층(14)이 외부 이물질로부터 오염되는 것을 방지하고, 박리가 용이한 것을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 종이, 폴리올레핀계 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene terephthalate PET) 수지 등으로 구성된 것을 사용할 수 있고, 바람직하게는 PET 수지 필름이 사용된다. 상기 건조는 특별히 제한되지는 않으나, 80 내지 100℃의 온도에서, 1 내지 10분 동안 실시되는 것이 바람직하다.The release film may be used to prevent the insulating layer 12 and the conductive layer 14 from being contaminated from external foreign substances, and to easily peel off. For example, paper, polyolefin resin, polyethylene terephthalate ( Polyethylene terephthalate PET) resin and the like can be used, preferably a PET resin film is used. The drying is not particularly limited, but is preferably performed at a temperature of 80 to 100 ° C. for 1 to 10 minutes.

본 발명에 따른 이방성 도전 필름의 사용방법을 도 2를 참조하여 설명한다. 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 이방 도전성 필름(10)을 상기 집적회로(20)의 범프(bump, 22) 및 인듐틴옥사이드(ITO) 글라스(30)의 전극(32) 사이에 위치시키고, 가열 및 가압하는 본딩(bonding) 공정을 통하여, 상기 이방 도전성 접착제(10)가, 상기 집적회로(20) 및 인듐틴옥사이드 글라스(30)를 접착시켜 상기 범프(22) 및 전극(32)이 도전성 입자(16)에 의해 접속되도록 하는 것이다.A method of using the anisotropic conductive film according to the present invention will be described with reference to FIG. 2. As shown in FIG. 2, the anisotropic conductive film 10 is positioned between the bump 22 of the integrated circuit 20 and the electrode 32 of the indium tin oxide (ITO) glass 30. Through the bonding process of heating and pressurizing, the anisotropic conductive adhesive 10 bonds the integrated circuit 20 and the indium tin oxide glass 30 so that the bumps 22 and the electrodes 32 are conductive. To be connected by the particles 16.

이하, 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples. The following examples are intended to illustrate the invention, and the invention is not limited by the following examples.

[제조예 1] 절연층의 제조 Production Example 1 Preparation of Insulation Layer

에폭시 수지(제품명: Epicote-630, 제조원: JER사, 일본) 30중량부, 열활성화형 에폭시 경화제(제품명: HXA-3941HP, 제조원: Asahi Kasei, 일본) 18중량부 및 필름 형성 수지로서 페녹시 수지(제품명: YP-70, 제조원: 동도화성, 일본) 52중량부를 혼합 후, 톨루엔 5중량부를 첨가하여 절연층 조성물을 제조하고, 상기 절연층 조성물을 실리콘 처리된 백색의 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 위에 도포하고, 건조하여, 12㎛ 두께의 필름상 절연층을 얻었다. 상기 절연층의 유리전이 온도(Tg)를 TA사의 시차주사열량계(differential scanning calorimeter, DSC)로 측정하였고, 용융점도는 본딩 공정의 온도인 200℃에서, ARES사의 레오미터(rheometer)를 사용하여 측정하여, 표 1에 나타내었다.30 parts by weight of an epoxy resin (product name: Epicote-630, manufactured by JER, Japan), 18 parts by weight of a heat activated epoxy curing agent (product name: HXA-3941HP, manufactured by Asahi Kasei, Japan) and a phenoxy resin as a film forming resin. (Product Name: YP-70, Manufacture: Tokyo Chemical, Japan) After mixing 52 parts by weight, toluene was added to 5 parts by weight to prepare an insulation layer composition, and the insulation layer composition was a white polyethylene terephthalate (PET) film treated with silicon. It applied on it and dried, and obtained the film-form insulating layer of 12 micrometers thickness. The glass transition temperature (Tg) of the insulating layer was measured by a differential scanning calorimeter (DSC) manufactured by TA, and the melt viscosity was measured by using an ARES rheometer at 200 ° C, which is the temperature of the bonding process. It is shown in Table 1.

[제조예 2] 절연층의 제조 Production Example 2 Preparation of Insulation Layer

필름 형성 수지로서 페녹시 수지(제품명: YP-70, 제조원: 동도화성, 일본) 대신 페녹시 수지(제품명: YP-50, 제조원: 동도화성, 일본) 52중량부를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로, 12㎛ 두께의 필름상 절연층을 얻었다. 상기 제조예 1과 동일한 방법으로, 상기 절연층의 유리전이온도(Tg) 및 용융점도를 측정하여, 표 1에 나타내었다.The above production was carried out except that 52 parts by weight of a phenoxy resin (product name: YP-50, manufacturer: Dongdo Chemical, Japan) was used instead of the phenoxy resin (product name: YP-70, manufactured by Dongdo Chemical, Japan) as the film forming resin. In the same manner as in Example 1, a film-like insulating layer having a thickness of 12 μm was obtained. In the same manner as in Preparation Example 1, the glass transition temperature (Tg) and the melt viscosity of the insulating layer were measured and shown in Table 1.

[제조예 3] 절연층의 제조 Production Example 3 Preparation of Insulation Layer

필름 형성 수지로서 페녹시 수지(제품명: YP-70, 제조원: 동도화성, 일본) 52중량부 대신 페녹시 수지(제품명: YP-50, 제조원: 동도화성, 일본) 68중량부를 사용하고, 상기 에폭시 수지를 20중량부 및 상기 열활성화형 에폭시 경화제를 12중량부 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로, 12㎛ 두께의 필름상 절연층을 얻었다. 제조예 1과 동일한 방법으로, 절연층의 유리전이온도(Tg) 및 용융점도를 측정하여, 표 1에 나타내었다.As the film-forming resin, 68 parts by weight of a phenoxy resin (product name: YP-50, manufacturer: Dongdo Chemical, Japan) was used instead of 52 parts by weight of a phenoxy resin (product name: YP-70, manufactured by Dongdo Chemical, Japan), and the epoxy A 12-micrometer-thick film-like insulating layer was obtained in the same manner as in Production Example 1, except that 20 parts by weight of the resin and 12 parts by weight of the thermally activated epoxy curing agent were used. In the same manner as in Preparation Example 1, the glass transition temperature (Tg) and the melt viscosity of the insulating layer were measured and shown in Table 1 below.

[제조예 4] 도전층의 제조 Production Example 4 Preparation of Conductive Layer

라디칼 중합성 수지로서, 비스페녹시 에탄올 플루오렌 디아크릴레이트(제품명: BPEF-A, 제조원: Osaka Gas, 일본) 30중량부 및 에폭시 아크릴레이트 올리고머(제품명: EB-600, 제조원: SK Cytec) 15중량부, 유리 라디칼 발생 경화제로서 알드리치(Aldrich)사의 벤조일퍼옥사이드(benzoyl peroxide, BPO) 5중량부, 필름 형성 수지로서 페녹시 수지(제품명: YP-50, 제조원: 동도화성, 일본) 35중량부 및 도 전성 입자(제품명: AUL-704, 제조원: SEKISUI사, 일본) 15중량부를 혼합 후, 톨루엔 5중량부를 첨가하여 도전층 조성물을 제조하고, 상기 도전층 조성물을 실리콘 처리된 백색의 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 위에 도포하고, 건조하여, 12㎛ 두께의 필름상 도전층을 얻었다. 제조예 1과 동일한 방법으로, 도전층의 유리전이온도(Tg) 및 용융점도를 측정하여, 표 1에 나타내었다.As the radical polymerizable resin, 30 parts by weight of bisphenoxy ethanol fluorene diacrylate (product name: BPEF-A, manufactured by Osaka Gas, Japan) and an epoxy acrylate oligomer (product name: EB-600, manufactured by SK Cytec) 15 parts by weight, 5 parts by weight of benzoyl peroxide (BPO) manufactured by Aldrich as a free radical generating curing agent, and 35 parts by weight of phenoxy resin (product name: YP-50, manufactured by Dongwha Chemical, Japan) as a film-forming resin. After mixing 15 parts by weight of the secondary and conductive particles (product name: AUL-704, manufactured by SEKISUI, Japan), 5 parts by weight of toluene is added to prepare a conductive layer composition, and the conductive layer composition is a white polyethylene tere treated with silicon. It applied on the phthalate (PET) film, it dried, and obtained the film-form conductive layer of 12 micrometers thickness. In the same manner as in Preparation Example 1, the glass transition temperature (Tg) and the melt viscosity of the conductive layer were measured and shown in Table 1 below.

[제조예 5] 도전층의 제조 Production Example 5 Preparation of Conductive Layer

에폭시 수지(제품명: Epicote-630, 제조원: JER사, 일본) 26중량부, 열활성화형 에폭시 경화제(제품명: HXA-3941HP, 제조원: Asahi Kasei, 일본) 15중량부, 필름 형성 수지로서 페녹시 수지(제품명: YP-50, 제조원: 동도화성, 일본) 44중량부 및 도전성 입자(제품명: AUL-704, 제조원: SEKISUI사, 일본) 15중량부를 혼합 후, 톨루엔 5중량부를 첨가하여 도전층 조성물을 제조하고, 상기 도전층 조성물을 실리콘 처리된 백색의 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 위에 도포하고, 건조하여, 12㎛ 두께의 필름상 도전층을 얻었다. 제조예 1과 동일한 방법으로, 도전층의 유리전이온도(Tg) 및 용융점도를 측정하여, 표 1에 나타내었다.Epoxy resin (product name: Epicote-630, manufacturer: JER, Japan) 26 parts by weight, heat activated epoxy curing agent (product name: HXA-3941HP, manufacturer: Asahi Kasei, Japan) 15 parts by weight, phenoxy resin as film forming resin (Product name: YP-50, manufacturer: Dongdo Chemical, Japan) 44 parts by weight and conductive particles (product name: AUL-704, manufactured by SEKISUI, Japan) were mixed, and then 5 parts by weight of toluene was added to the conductive layer composition. It prepared, and apply | coated the said conductive layer composition on the silicon-treated white polyethylene terephthalate (PET) film, and dried, and obtained the film-form conductive layer of 12 micrometers thickness. In the same manner as in Preparation Example 1, the glass transition temperature (Tg) and the melt viscosity of the conductive layer were measured and shown in Table 1 below.

[실시예 1 내지 3] 이방 도전성 접착제의 제조 Examples 1 to 3 Preparation of Anisotropic Conductive Adhesive

제조예 1 내지 3 에서 제조된 각각의 절연층 및 제조예 4에서 제조된 도전층을 라미네이팅하여, 이방 도전성 접착제를 얻었다.Each insulating layer prepared in Production Examples 1 to 3 and the conductive layer prepared in Production Example 4 were laminated to obtain an anisotropic conductive adhesive.

[비교예] 이방 도전성 접착제의 제조 Comparative Example Preparation of Anisotropic Conductive Adhesive

제조예 1에서 제조된 절연층 및 제조예 5에서 제조된 도전층을 라미네이팅하여, 이방 도전성 접착제를 얻었다.The insulating layer manufactured in Production Example 1 and the conductive layer prepared in Production Example 5 were laminated to obtain an anisotropic conductive adhesive.

이방 도전성 접착제의 물성 평가Evaluation of Physical Properties of Anisotropic Conductive Adhesive

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예에 의해 제조된 이방 도전성 접착제를, 범프 면적 1,500㎛2인 집적회로(IC) 칩(제품명: R61505V, 제조원: RENESAS사)과 투명 인듐틴옥사이드(ITO) 글라스 사이에 겹치도록 넣고, 200℃에서 상기 범프 면적당 50MPa의 압력으로 5초간 가열 압착하여, 샘플 10개를 제조하였다. 제조 후, 상기 집적회로(IC) 칩 내의 범프 180개를 선택하여 범프 위 도전성 입자의 개수를 세어, 평균을 구하였다. 또한 재작업성을 평가하기 위하여, 상기 샘플에서 이방 도전성 접착제를, 상온에서 아세톤계 용매 및 연성 재질로 제작된 나이프를 사용하여, 제거하는 데 걸리는 시간을 측정하였다. 상기 측정된 결과를 하기 표 1에 나타내었다.An anisotropic conductive adhesive prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Examples was used between an integrated circuit (IC) chip (product name: R61505V, manufactured by RENESAS) and a transparent indium tin oxide (ITO) glass having a bump area of 1,500 µm 2. 10 samples were prepared by heat-pressing at 200 degreeC for 5 second at the pressure of 50 Mpa per bump area at 200 degreeC. After fabrication, 180 bumps in the integrated circuit (IC) chip were selected and the number of conductive particles on the bumps was counted and averaged. In addition, in order to evaluate reworkability, the time taken to remove the anisotropic conductive adhesive from the sample using a knife made of acetone solvent and a soft material at room temperature was measured. The measured results are shown in Table 1 below.

제품명product name 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 비교예 3Comparative Example 3 절연층Insulation layer YP-70 (중량부)YP-70 (parts by weight) 5252 00 6868 5252 YP-50 (중량부)YP-50 (parts by weight) 00 5252 00 00 Epicote-630 (중량부)Epicote-630 (parts by weight) 3030 3030 2020 3030 HXA-3941 (중량부)HXA-3941 (parts by weight) 1818 1818 1212 1818 도전층Conductive layer BPEF-A (중량부)BPEF-A (parts by weight) 3030 3030 3030 -- EB-600 (중량부)EB-600 (part by weight) 1515 1515 1515 -- Epicote-630 (중량부)Epicote-630 (parts by weight) -- -- -- 2626 BPO (중량부)BPO (parts by weight) 55 55 55 -- HXA-3941 (중량부)HXA-3941 (parts by weight) -- -- -- 1515 YP-50 (중량부)YP-50 (parts by weight) 3535 3535 3535 4444 AUL-704 (중량부)AUL-704 (part by weight) 1515 1515 1515 1515 평가evaluation 절연층 Tg (℃)Insulation layer Tg (℃) 8080 9090 8080 8080 절연층 점도 (Paㆍs)Insulation layer viscosity (Pas) 1 X 102 1 X 10 2 2 X 102 2 X 10 2 1 X 103 1 X 10 3 1 X 102 1 X 10 2 도전층 Tg (℃)Conductive Layer Tg (℃) 9090 9090 9090 9090 도전층 점도 (Paㆍs)Conductive Layer Viscosity (Pas) 1 X 103 1 X 10 3 1 X 103 1 X 10 3 1 X 103 1 X 10 3 2 X 102 2 X 10 2 도전성 입자 수(개수/범프)Conductive Particle Count (Number / Bump) 1717 1111 1212 1414 재작업성 (초)Reworkability (seconds) 6060 6060 6060 230230

상기 표 1로부터, 본 발명의 이방 도전성 접착제는, 절연층의 점도가 도전층의 점도보다 낮은 경우(실시예 1 및 2) 및/또는 절연층의 유리전이온도(Tg)가 도전층의 유리전이온도(Tg)보다 낮은 경우(실시예 1 및 3), 접착제의 유동성이 좋아지고 범프 위 도전성 입자 수(잔류율)가 10개 이상이 됨으로써, 이방 도전성 접착제로서 유용함을 알 수 있고, 특히 절연층의 유리전이온도(Tg)가 도전층의 유리전이온도(Tg)보다 낮고, 절연층의 점도가 도전층의 점도보다 낮은 경우(실시예 1), 그 효과가 증가함을 알 수 있다. 또한, 도전층의 구성이 아크릴계 수지인 실시예 1 내지 3이 도전층의 구성이 에폭시계 수지인 비교예에 비하여 재작업성(이방 도전성 접착제 제거 소요 시간)이 획기적으로 감소함을 알 수 있다.From the above Table 1, in the anisotropic conductive adhesive of the present invention, when the viscosity of the insulating layer is lower than the viscosity of the conductive layer (Examples 1 and 2) and / or the glass transition temperature (Tg) of the insulating layer is the glass transition of the conductive layer. When the temperature is lower than the temperature Tg (Examples 1 and 3), the fluidity of the adhesive is improved and the number of conductive particles (residual ratio) on the bumps is 10 or more, indicating that it is useful as an anisotropic conductive adhesive, in particular, an insulating layer. It can be seen that when the glass transition temperature (Tg) is lower than the glass transition temperature (Tg) of the conductive layer and the viscosity of the insulating layer is lower than the viscosity of the conductive layer (Example 1), the effect is increased. In addition, it can be seen that the reworkability (removal time for anisotropic conductive adhesive removal) is drastically reduced in Examples 1 to 3 in which the structure of the conductive layer is acrylic resin, compared to the comparative example in which the structure of the conductive layer is epoxy resin.

도 1은, 본 발명의 실시예에서 제조된 이방 도전성 접착제의 단면도.1 is a cross-sectional view of the anisotropic conductive adhesive prepared in the embodiment of the present invention.

도 2는, 본 발명의 실시예에서 제조된 이방 도전성 접착제와 피접착물의 접착 후 단면도.Figure 2 is a cross-sectional view after the adhesion of the anisotropic conductive adhesive and the adherend produced in the embodiment of the present invention.

Claims (5)

에폭시 수지 및 열활성화형 에폭시 경화제를 포함하는 절연층; 및An insulation layer comprising an epoxy resin and a heat activated epoxy curing agent; And 상기 절연층에 접착되어 있으며, 라디칼 중합성 수지, 유리 라디칼 발생 경화제 및 도전성 입자를 포함하는 도전층을 포함하는, 이방 도전성 접착제.The anisotropically conductive adhesive agent adhere | attached to the said insulating layer and containing the electrically conductive layer containing a radically polymerizable resin, a free radical generating hardening | curing agent, and electroconductive particle. 제1항에 있어서, 상기 에폭시 수지 100중량부에 대하여, 상기 열활성형 에폭시 경화제의 함량은 5 내지 200중량부이고, 상기 라디칼 중합성 수지 100중량부에 대하여, 상기 유리 라디칼 발생 경화제의 함량은 1 내지 50중량부이고, 상기 도전성 입자의 함량은 1 내지 90중량부인 것인, 이방 도전성 접착제.The amount of the heat-activated epoxy curing agent is 5 to 200 parts by weight, and based on 100 parts by weight of the epoxy resin, the content of the free radical generating curing agent is 100 parts by weight of the epoxy resin. 1 to 50 parts by weight, the content of the conductive particles is 1 to 90 parts by weight, anisotropic conductive adhesive. 제1항에 있어서, 상기 에폭시 수지 100중량부 및 상기 라디칼 중합성 수지 100중량부에 대하여, 각각 10 내지 500중량부의 필름 형성 수지를 더욱 포함하는, 이방 도전성 접착제.The anisotropic conductive adhesive according to claim 1, further comprising 10 to 500 parts by weight of film-forming resin, respectively, relative to 100 parts by weight of the epoxy resin and 100 parts by weight of the radically polymerizable resin. 제1항에 있어서, 상기 절연층의 유리전이온도가 상기 도전층의 유리전이온도에 비하여 5 내지 20℃ 낮은 것인, 이방 도전성 접착제.The anisotropic conductive adhesive according to claim 1, wherein the glass transition temperature of the insulating layer is 5 to 20 ° C lower than the glass transition temperature of the conductive layer. 제1항에 있어서, 상기 절연층의 용융점도가 상기 도전층의 용융점도에 비하여 5 내지 20배 낮은 것인, 이방 도전성 접착제.The anisotropic conductive adhesive according to claim 1, wherein a melt viscosity of the insulating layer is 5 to 20 times lower than a melt viscosity of the conductive layer.
KR1020080132310A 2008-12-23 2008-12-23 Double layered anisotropic conductive adhesive KR20100073595A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080132310A KR20100073595A (en) 2008-12-23 2008-12-23 Double layered anisotropic conductive adhesive

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080132310A KR20100073595A (en) 2008-12-23 2008-12-23 Double layered anisotropic conductive adhesive

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20100073595A true KR20100073595A (en) 2010-07-01

Family

ID=42636530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080132310A KR20100073595A (en) 2008-12-23 2008-12-23 Double layered anisotropic conductive adhesive

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20100073595A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103155050A (en) * 2010-10-08 2013-06-12 第一毛织株式会社 Anisotropic conducting film
US10141084B2 (en) 2010-10-08 2018-11-27 Cheil Industries, Inc. Electronic device
CN109326220A (en) * 2018-09-20 2019-02-12 云谷(固安)科技有限公司 Cover board and its manufacturing method, Flexible Displays mould group and electronic equipment

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103155050A (en) * 2010-10-08 2013-06-12 第一毛织株式会社 Anisotropic conducting film
US10141084B2 (en) 2010-10-08 2018-11-27 Cheil Industries, Inc. Electronic device
CN109326220A (en) * 2018-09-20 2019-02-12 云谷(固安)科技有限公司 Cover board and its manufacturing method, Flexible Displays mould group and electronic equipment

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100732017B1 (en) Circuit connecting material, film-like circuit connecting material using the same, circuit member connecting structure, and method of producing the same
KR101385899B1 (en) Adhesive composition, film-like adhesive, and connection structure for circuit member
KR101020469B1 (en) Circuit connecting material and connection structure of circuit member
KR100559153B1 (en) Method for connecting electrodes, surface-treated wiring board and adhesive film used in the method, and electrodes-connected structure
JP5737278B2 (en) Circuit connection material, connection body, and method of manufacturing connection body
KR101355855B1 (en) Anisotropic conductive film
KR20070106039A (en) Curing resin composition, adhesive epoxy resin paste, adhesive epoxy resin sheet, conductive connection paste, conductive connection sheet, and electronic component joined body
JP5518747B2 (en) Circuit connection material and circuit member connection structure using the same
US11319466B2 (en) Adhesive film
KR20070012337A (en) Circuit connection material, film-shaped circuit connection material using the same, circuit member connection structure, and manufacturing method thereof
US11355469B2 (en) Connection structure and method for producing same
KR20140019380A (en) Circuit connection material, circuit member connection structure, and circuit member connection structure manufacturing method
KR20100073595A (en) Double layered anisotropic conductive adhesive
JP2010100840A (en) Adhesive film and circuit connection material
US9263372B2 (en) Anisotropic conductive film and semiconductor device
JP4945881B2 (en) Adhesive with support for circuit connection and circuit connection structure using the same
KR100776131B1 (en) Double layered anisotropic conductive adhesive film using thermoplastic resin
JP2012023024A (en) Adhesive film for circuit connection, circuit connection structure using the same, and circuit member connection method
US11242472B2 (en) Adhesive film
US20210017427A1 (en) Adhesive film
KR20230009896A (en) Conductive adhesive, manufacturing method of circuit connection structure and circuit connection structure
JPH11154687A (en) Circuit board
JP2012021141A (en) Circuit connecting adhesive film, circuit connecting structure using the same, and connecting method of circuit member
JP2012097231A (en) Anisotropically electroconductive adhesive film
KR20110075226A (en) Anisotropic conductive adhesive film and method for manufacturing the same

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination