KR20100067915A - Semiconductor adhesive composition for stealth dicing and adhesive film using it - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A semiconductor adhesive composition for stealth dicing is provided to facilitate low temperature individualization due to the increase of low temperature elastic modulus using two kinds of polymer reins having different glass transition temperatures. CONSTITUTION: A semiconductor adhesive composition for stealth dicing comprises; epoxy-based resin 5-20 parts by weight; phenol type epoxy hardener 5-20 parts by weight; inorganic filler 20-80 parts by weight; curing catalyst 0.1-20 parts by weight; and coupling agent 0.1-10 parts by weight based on a polymer containing a first polymer resin 50~70 weight% and a second polymer resin 30~50 weight%. The first polymer resin has a glass transition temperature of 0~10 °C and the second polymer resin has a glass transition temperature of 30~60 °C.

Description

스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물 및 이를 이용한 접착필름 {SEMICONDUCTOR ADHESIVE COMPOSITION FOR STEALTH DICING AND ADHESIVE FILM USING IT}Adhesive composition for semiconductor for stealth dicing and adhesive film using same {SEMICONDUCTOR ADHESIVE COMPOSITION FOR STEALTH DICING AND ADHESIVE FILM USING IT}

본 발명은 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유리전이온도가 서로 다른 2종의 고분자 수지를 사용하여 저온 탄성률의 증가로 저온 개별화 및 절단성이 용이하고 또한 경화 후 고온 탄성률의 저하로 기판 매입성 및 접착 신뢰성을 확보할 수 있는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive composition for semiconductors for stealth dicing. More specifically, by using two kinds of polymer resins having different glass transition temperatures, the low temperature elastic modulus is increased, so that the low temperature individualization and cutability are easy, and the high temperature elastic modulus after curing. It is related with the adhesive composition for semiconductors for stealth dicing which can ensure board | substrate embedding property and adhesive reliability by the fall of.

종래 반도체 소자와 소자 혹은 지지 부재의 접합에는 은 페이스트(paste)가 주로 사용 되어 왔으나, 최근 반도체 소자의 소형화, 대용량화 경향에 따라 이에 사용되는 지지 부재 또한 소형화와 세밀화가 요구되고 있다. 종래에 많이 사용되었던 은 페이스트는 돌출 또는 반도체 소자의 경사에 기인하는 와이어 본딩(wire bonding)시의 이상발생, 기포발생, 두께의 제어가 어려운 점 등의 단점이 있었다. 따라서, 최근에는 은 페이스트를 대신하여 접착필름이 주로 사용되고 있는 추세이 다. Conventionally, silver paste has been mainly used for joining a semiconductor element and an element or support member, but according to the tendency of miniaturization and large capacity of semiconductor elements, the support member used for this is also required to be miniaturized and refined. Silver paste, which has been widely used in the related art, has disadvantages such as abnormality at the time of wire bonding due to protrusion or inclination of a semiconductor device, bubble generation, and difficulty in controlling thickness. Therefore, in recent years, the adhesive film is mainly used in place of the silver paste.

반도체 조립에 사용되는 접착필름은 주로 다이싱 필름(dicing film)과 함께 사용되며, 상기 다이싱 필름은 다이싱 공정에서 반도체 웨이퍼를 고정하기 위해 사용되는 필름을 말한다. 다이싱 공정은 반도체 웨이퍼로부터 개개의 칩으로 절단하는 공정으로서, 상기 다이싱 공정에 연속해서 익스팬드 공정, 픽업공정 및 마운팅 공정이 수행된다. The adhesive film used for semiconductor assembly is mainly used together with a dicing film, and the dicing film refers to a film used for fixing a semiconductor wafer in a dicing process. The dicing process is a process of cutting into individual chips from a semiconductor wafer, and an expand process, a pick-up process and a mounting process are performed successively to the dicing process.

이러한 다이싱 필름은 통상 염화비닐이나 폴리올레핀 구조의 기재 필름 위에 자외선 경화형 혹은 일반 경화형의 점착제를 코팅하고, 그 위에 PET재질의 커버필름을 접착하는 것으로써 구성된다. 한편, 일반적인 반도체 조립용 접착필름의 사용법은 반도체 웨이퍼(wafer)에 접착필름을 부착하고, 여기에 상기와 같은 구성을 갖는 다이싱 필름을 커버필름이 제거된 상태에서 겹쳐 바른 뒤 다이싱 공정에 따라 조각화하는 것이다. Such a dicing film is usually constituted by coating an ultraviolet curable or general curable pressure-sensitive adhesive on a vinyl chloride or polyolefin-based base film, and adhering a cover film of PET material thereon. On the other hand, the general use of the adhesive film for assembling the semiconductor is attached to the adhesive film on the semiconductor wafer (wafer), and the dicing film having the configuration as described above is overlaid in the state where the cover film is removed, followed by the dicing process To fragment.

최근에는 다이싱 다이 본딩용 반도체 조립용 접착제로서 PET 커버필름을 제거한 다이싱 필름과 접착필름을 서로 합지시켜 하나의 필름으로 만든 뒤, 그 위에 반도체 웨이퍼를 부착하고 다이싱 공정에 따라 조각화 하는 경향이다. 다이싱 공정시에는 다이아몬드 블레이드(diamond blade)를 이용한 절단 방법이 있고, 이에 더하여 웨이퍼 내부에 레이저를 집광시켜 선택적으로 개질부를 형성하고, 그 뒤 -10~0℃의 저온에서 물리적인 인장을 통해 선택적 개질부 라인을 따라 웨이퍼를 접착층과 함께 개별화하는 스텔스 다이싱(stealth dicing) 방법, 그리고 웨이퍼의 일부를 다이아몬드 블레이드로 절단한 후 접착필름을 부착하여 -10~0℃의 저온에서 물리적인 인장을 통해 절단 라인을 따라 웨이퍼를 접착층과 함께 개별화하는 방법이 있다.  Recently, as an adhesive for semiconductor assembly for dicing die bonding, a dicing film from which a PET cover film has been removed and an adhesive film are laminated to each other to form a single film, and then a semiconductor wafer is attached thereon and fragmented according to a dicing process. . In the dicing process, there is a cutting method using a diamond blade, in addition to condensing the laser inside the wafer to form a modified portion selectively, and then through physical tension at a low temperature of -10 ~ 0 ℃ Stealth dicing method to individualize the wafer along with the adhesive layer along the modified part line, and a part of the wafer is cut with diamond blades, and then the adhesive film is attached and physically tensioned at a low temperature of -10 to 0 ° C. There is a method of individualizing the wafer with the adhesive layer along the cutting line.

하지만 이러한 경우 딱딱한 무기물인 웨이퍼에 비해 유연한 유기물의 접착필름의 개별화가 상대적으로 어려워지는 약점이 있다. 이러한 약점을 보완하기 위해 유기물인 접착 필름에 무기 충진제를 첨가하거나 유리전이온도(Tg)가 높은 고분자 수지를 함유함으로써 개별화를 용이하게 하였다. However, in this case, there is a disadvantage that the individualization of the adhesive film of the flexible organic material is relatively difficult compared to the wafer which is a hard inorganic material. In order to make up for this weak point, an inorganic filler was added to the adhesive film, which is an organic material, or the polymer resin having a high glass transition temperature (Tg) was added to facilitate individualization.

한편, 저온 개별화를 용이하게 하기 위한 저온 탄성률 증가를 목적으로 무기 충진제를 첨가하고, 유리전이온도가 높은 고분자 수지를 사용하게 되는데, 이는 필름의 고온 유동성의 저하와 경화 후 탄성률을 증가시킴으로써 기판 요철에 대한 매입성, 웨이퍼 부착 후 기포제거의 어려움이 발생할 수 있게 되고, 결국에는 접착 신뢰성이 저하되는 단점이 있다.Meanwhile, an inorganic filler is added for the purpose of increasing the low temperature elastic modulus to facilitate low temperature individualization, and a polymer resin having a high glass transition temperature is used, which reduces the high temperature fluidity of the film and increases the elastic modulus after curing. The embeddability, difficulty of bubble removal after wafer attachment may occur, and eventually, adhesive reliability may be deteriorated.

상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 레이저 스텔스 다이싱시 웨이퍼 내부의 부분 개질을 시킨 후 저온(-10~0℃)에서 익스팬딩에 의한 웨이퍼 개별화가 용이한 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물 및 이를 이용한 접착 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the problems of the prior art as described above, the present invention is for stealth dicing semiconductor for easy wafer individualization by expanding at low temperature (-10 ~ 0 ℃) after partial modification of the inside of the wafer during laser stealth dicing It is an object to provide an adhesive composition and an adhesive film using the same.

또한 본 발명은 저온 탄성률의 증가로 저온 개별화 및 절단성이 용이하고 또한 경화 후 고온 탄성률의 저하로 기판 매입성 및 접착 신뢰성을 확보할 수 있는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물 및 이를 이용한 접착 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, the present invention provides an adhesive composition for a stealth dicing semiconductor and an adhesive film using the same, which is easy to individualize and cut at low temperature by increasing the low-temperature elastic modulus, and which can secure substrate embedding and adhesion reliability by lowering the high-temperature elastic modulus after curing. It aims to do it.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 In order to achieve the above object, the present invention

a) 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지 및 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지를 함유하는 고분자 성분;a) a polymer component containing a first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C. and a second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C .;

b) 에폭시계 수지; b) epoxy resins;

c) 페놀형 에폭시 수지 경화제;c) phenolic epoxy resin curing agents;

d) 무기 필러;d) inorganic fillers;

e) 경화촉매; 및e) curing catalyst; And

f) 커플링제;f) coupling agents;

를 포함하는 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물을 제공한다.It provides a semiconductor adhesive composition for stealth dicing comprising a.

구체적으로, 본 발명은Specifically, the present invention

a) 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지 50~70 중량% 및 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지 30~50 중량%를 함유하는 고분자 성분 100 중량부에 대하여;a) 50 to 70% by weight of the first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C and 30 to 50% by weight of the second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C;

b) 에폭시계 수지 5 내지 20 중량부; b) 5 to 20 parts by weight of an epoxy resin;

c) 페놀형 에폭시 수지 경화제 5 내지 20 중량부;c) 5 to 20 parts by weight of a phenolic epoxy resin curing agent;

d) 무기 필러 20 내지 80 중량부;d) 20 to 80 parts by weight of the inorganic filler;

e) 경화촉매 0.1 내지 20 중량부; 및e) 0.1 to 20 parts by weight of a curing catalyst; And

f) 커플링제 0.1 내지 10 중량부;f) 0.1 to 10 parts by weight of the coupling agent;

를 포함한다.It includes.

상기 반도체용 접착 조성물은 경화촉매, 실란 커플링제 등을 추가로 더 포함할 수 있다.The adhesive composition for a semiconductor may further include a curing catalyst, a silane coupling agent, and the like.

또한 본 발명은 상기와 같은 반도체용 접착 조성물로 형성된 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 필름을 제공한다.The present invention also provides an adhesive film for semiconductor stealth dicing, characterized in that formed with the adhesive composition for semiconductors as described above.

본 발명에 따른 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물은 레이저 스텔스 다이싱시 웨이퍼 내부의 부분 개질을 시킨 후 저온(-10~0℃)에서 익스팬딩에 의한 웨이퍼 개별화가 용이하며, 저온 탄성률의 증가로 저온 개별화 및 절단성이 용이하고 또한 경화 후 고온 탄성률의 저하로 기판 매입성 및 접착 신뢰성을 확보할 수 있 다.The adhesive composition for semiconductor stealth dicing according to the present invention is easy to individualize the wafer by expanding at a low temperature (-10 ~ 0 ℃) after partial modification of the inside of the wafer during laser stealth dicing, low temperature by increasing the low temperature elastic modulus Individualization and cutability are easy, and lowering of the high-temperature elastic modulus after curing can ensure substrate embedding and adhesion reliability.

이하, 본 발명을 자세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 접착 조성물 중 고분자 성분으로 유리전이온도(Tg)가 서로 다른 두 종류의 고분자 수지, 구체적으로 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지와 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지를 혼합하여 사용함으로서, 저온에서도 칩 개별화가 가능하면서 접착 신뢰성을 향상시킬 수 있다.The present invention relates to two types of polymer resins having different glass transition temperatures (Tg) as the polymer component in the adhesive composition, specifically, a first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C. and a glass transition temperature of 30 to 60 ° C. By mixing two polymer resins, chip individualization can be performed even at low temperatures, and adhesion reliability can be improved.

본 발명의 스텔스 다이싱(stealth dicing)용 반도체용 접착 조성물은 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지 및 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지를 함유하는 고분자 성분, 에폭시계 수지, 페놀형 에폭시 수지 경화제, 무기 필러, 경화촉매 및 커플링제를 포함하는 것을 특징으로 한다.The adhesive composition for semiconductor stealth dicing of the present invention is a polymer component, epoxy containing a first polymer resin having a glass transition temperature of 0 ~ 10 ℃ and a second polymer resin having a glass transition temperature of 30 ~ 60 ℃ It is characterized by containing a system resin, a phenol type epoxy resin hardening | curing agent, an inorganic filler, a hardening catalyst, and a coupling agent.

본 발명에 사용되는 고분자 성분은 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지와 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.The polymer component used in the present invention is preferably used by mixing a first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C. and a second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C.

상기 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지만을 사용할 경우에는 기포(void) 제거 등의 효과는 우수하지만 저온에서의 탄성률 감소로 스텔스 다이싱에 이어지는 저온 익스팬션에 의한 분할성이 저하될 수 있다. 또한 상기 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지만을 사용할 경우에는 저온에서의 탄성률이 증가하며, 이에 따라 저온에서의 분할성이 향상되는 효과를 나타내지만, 상온 및 고온에 서의 유동성 저하로 웨이퍼에 대한 기포 제거능력과 경화 후 탄성률의 증가로 인한 몰딩(molding) 후 기포 제거 수준이나 접착 신뢰성, PCB 휨(warpage)에 악영향을 미칠 수 있다.When only the first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C. is used, the effect of removing voids is excellent, but the splitability due to low temperature expansion following stealth dicing may be reduced due to a decrease in elastic modulus at low temperature. Can be. In addition, when only the second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C. is used, the modulus of elasticity at low temperature is increased, thereby improving the splitability at low temperature, but fluidity at room temperature and high temperature. Degradation can adversely affect bubble removal levels, adhesion reliability, and PCB warpage after molding due to increased bubble removal ability to the wafer and increased elastic modulus after curing.

상기 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지로는 중량평균분자량이 50,000 내지 5,000,000인 폴리이미드 수지, 폴리스타이렌 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 부타디엔 고무, 아크릴 고무, (메타)아크릴 수지, 우레탄 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리 에테르 이미드 수지, 페녹시 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 변성 폴리페닐렌 에테르 수지 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 또한, 관능성 모노머를 포함하는 고분자 성분, 예를 들어 글리시딜 아크릴레이트 또는 글리시딜 메타크릴레이트 등의 관능성 모노머를 함유하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체를 사용할 수도 있다. 상기 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체로는 (메타)아크릴 에스테르 공중합체, 아크릴 고무 등이 있다. As the first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C., a polyimide resin, a polystyrene resin, a polyethylene resin, a polyester resin, a polyamide resin, a butadiene rubber, an acrylic rubber having a weight average molecular weight of 50,000 to 5,000,000 (meth) ) Acrylic resins, urethane resins, polyphenylene ether resins, polyether imide resins, phenoxy resins, polycarbonate resins, polyphenylene ether resins, modified polyphenylene ether resins, mixtures thereof, and the like. Moreover, the epoxy group containing (meth) acryl copolymer containing functional monomers, such as a high molecular component containing a functional monomer, for example, glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate, can also be used. Examples of the epoxy group-containing (meth) acryl copolymer include (meth) acrylic ester copolymers and acrylic rubbers.

상기와 같은 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지는 고분자 성분 총 함량에 50~70 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 50 중량% 미만일 경우에는 기포 제거 수준이 낮아질 수 있으며, 70 중량%를 초과할 경우에는 저온 분할성이 취약하게 된다.As described above, the first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C. is preferably contained in 50 to 70 wt% in the total content of the polymer component. If the content is less than 50% by weight, the bubble removal level may be lowered, and when the content exceeds 70% by weight, the low temperature partitionability becomes weak.

상기 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지로는 중량평균분자량이 50,000 내지 5,000,000인 폴리이미드 수지, 폴리스타이렌 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 부타디엔 고무, 아크릴 고무, (메타)아크릴 수지, 우레탄 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리 에테르 이미드 수지, 페녹시 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 변성 폴리페닐렌 에테르 수지 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 또한, 관능성 모노머를 포함하는 고분자 성분, 예를 들어 글리시딜 아크릴레이트 또는 글리시딜 메타크릴레이트 등의 관능성 모노머를 함유하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체를 사용할 수도 있다. 상기 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체로는 (메타)아크릴 에스테르 공중합체, 아크릴 고무 등이 있다.As the second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C., a polyimide resin, a polystyrene resin, a polyethylene resin, a polyester resin, a polyamide resin, a butadiene rubber, an acrylic rubber having a weight average molecular weight of 50,000 to 5,000,000 ) Acrylic resins, urethane resins, polyphenylene ether resins, polyether imide resins, phenoxy resins, polycarbonate resins, polyphenylene ether resins, modified polyphenylene ether resins, mixtures thereof, and the like. Moreover, the epoxy group containing (meth) acryl copolymer containing functional monomers, such as a high molecular component containing a functional monomer, for example, glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate, can also be used. Examples of the epoxy group-containing (meth) acryl copolymer include (meth) acrylic ester copolymers and acrylic rubbers.

상기와 같은 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지는 고분자 성분 총 함량에 30~50 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 30 중량% 미만일 경우에는 저온 분할성이 취약할 수 있으며, 50 중량%를 초과할 경우에는 기포 제거 수준이 낮아질 수 있다.The second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C as described above is preferably included in 30 to 50% by weight in the total content of the polymer component. If the content is less than 30% by weight, low temperature partitionability may be weak, and when the content exceeds 50% by weight, the bubble removal level may be lowered.

본 발명에 사용되는 상기 에폭시계 수지는 경화 및 접착 작용을 나타내는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 필름의 형상을 고려하면 고상 또는 고상에 근접한 에폭시로서, 하나 이상의 관능기를 가지고 있는 에폭시 수지가 바람직하다.The epoxy resin used in the present invention is not particularly limited as long as it exhibits curing and adhesive action. However, in consideration of the shape of the film, an epoxy resin having at least one functional group is preferable as the solid phase or the epoxy near the solid phase.

상기 고상 에폭시계 수지로는 특별히 제한되지는 않으나 예를 들면, 비스페놀계 에폭시, 페놀 노볼락(Phenol novolac)계 에폭시, o-크레졸 노볼락(Cresol novolac)계 에폭시, 다관능 에폭시, 아민계 에폭시, 복소환 함유 에폭시, 치환형 에폭시, 나프톨계 에폭시 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 이러한 에폭시계 수지로서 현재 시판되고 있는 제품에는 비스페놀계로서는 국도화학의 YD-017H, YD-020, YD020-L, YD-014, YD-014ER, YD-013K, YD-019K, YD-019, YD-017R, YD-017, YD-012, YD-011H, YD-011S, YD-011, YDF-2004, YDF-2001 등이 있고, 페놀 노볼락(Phenol novolac)계로서는 유카 쉘 에폭시 주식회사의 체피코트 152, 에피코트 154, 일본화약주식회사의 EPPN-201, 다우케미컬의 DN-483, 국도화학의 YDPN-641, YDPN-638A80, YDPN-638, YDPN-637, YDPN-644, YDPN-631 등이 있고, o-크레졸 노볼락(Cresol novolac)계로서는 국도화학의 YDCN-500-1P, YDCN-500-2P, YDCN-500-4P, YDCN-500-5P, YDCN-500-7P, YDCN-500-8P, YDCN-500-10P, YDCN-500-80P, YDCN-500-80PCA60, YDCN-500-80PBC60, YDCN-500-90P, YDCN-500-90PA75 등이 있고 일본화약주식회사의 EOCN-102S, EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1012, EOCN-1025, EOCN-1027, 독도화학주식회사의 YDCN-701, YDCN-702, YDCN-703, YDCN-704, 대일본 잉크화학의 에피클론 N-665-EXP 등이 있고, 비스페놀계 노볼락 에폭시로는 국도화학의 KBPN-110, KBPN-120, KBPN-115 등이 있고, 다관능 에폭시 수지로서는 유카 쉘 에폭시 주식회사 Epon 1031S, 시바스페샬리티케미칼주식회사의 아랄디이토 0163, 나가섭씨온도화성 주식회사의 데타콜 EX-611, 데타콜 EX-614, 데타콜 EX-614B, 데타콜 EX-622, 데타콜 EX-512, 데타콜 EX-521, 데타콜 EX-421, 데타콜 EX-411, 데타콜 EX-321, 국도화학의 EP-5200R, KD-1012, EP-5100R, KD-1011, KDT-4400A70, KDT-4400, YH-434L, YH-434, YH-300 등이 있으며, 아민계 에폭시 수지로서는 유카 쉘 에폭시 주식회사 에피코트 604, 독도화학주식회사의 YH-434, 미쓰비시가스화학 주식회사의 TETRAD-X, TETRAD-C, 스미토모화학주식회사의 ELM-120 등이 있고, 복소환 함유 에폭시 수지로는 시바스페샬리티케미칼주식회사의 PT-810, 치환형 에폭시 수지로는 UCC사의 ERL-4234, ERL-4299, ERL-4221, ERL-4206, 나프톨계 에폭시로는 대일본 잉크화학의 에피클론 HP-4032, 에피클론 HP-4032D, 에피클론 HP-4700, 에피클론 4701 등이 있고, 이것들은 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The solid epoxy resin is not particularly limited, but for example, bisphenol epoxy, phenol novolac epoxy, o-cresol novolac epoxy, polyfunctional epoxy, amine epoxy, Heterocyclic containing epoxy, substituted epoxy, naphthol epoxy and derivatives thereof. Bisphenol-based products include YD-017H, YD-020, YD020-L, YD-014, YD-014ER, YD-013K, YD-019K, YD-019, and YD. -017R, YD-017, YD-012, YD-011H, YD-011S, YD-011, YDF-2004, YDF-2001, and the like.Phenol novolac-based coat coat of Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. 152, Epicoat 154, EPPN-201 of Nippon Kayaku Co., Ltd., DN-483 of Dow Chemical, YDPN-641, YDPN-638A80, YDPN-638, YDPN-637, YDPN-644, YDPN-631 of Kukdo Chemical. , o-Cresol novolac system, YDCN-500-1P, YDCN-500-2P, YDCN-500-4P, YDCN-500-5P, YDCN-500-7P, YDCN-500-8P , YDCN-500-10P, YDCN-500-80P, YDCN-500-80PCA60, YDCN-500-80PBC60, YDCN-500-90P, YDCN-500-90PA75, etc. , EOCN-104S, EOCN-1012, EOCN-1025, EOCN-1027, YDCN-701, YDCN-702, YDCN-703, YDCN-704 from Japan Dokdo Chemical Corporation N-665-EXP, and bisphenol novolac epoxy, include KBPN-110, KBPN-120, KBPN-115, etc. of Kukdo Chemical, and Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. Epon 1031S, Chivas Specialty Chemical Co., Ltd. Araldito 0163, Nata-Centigrade, Detacol EX-611, Detacol EX-614, Detacol EX-614B, Detacol EX-622, Detacol EX-512, Detacol EX-521, Deta Call EX-421, Detacall EX-411, Detacall EX-321, Kukdo Chemical EP-5200R, KD-1012, EP-5100R, KD-1011, KDT-4400A70, KDT-4400, YH-434L, YH- 434, YH-300 and the like.Amine epoxy resins include Yuka Shell Epoxy Epicoat 604, Dokdo Chemical Co., Ltd. YH-434, Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., TETRAD-X, TETRAD-C, and Sumitomo Chemical Co., Ltd. Examples of the heterocyclic epoxy resin include PT-810 of CIBA Specialty Chemical Co., Ltd. and ERL-4234, ERL-4299, of UCC Corp. Examples of ERL-4221, ERL-4206, and naphthol-based epoxy include epiclon HP-4032, epiclon HP-4032D, epiclon HP-4700, and epiclon 4701 of Japan Ink Chem. The above can be mixed and used.

상기 에폭시계 수지는 고분자 성분 100 중량부에 대하여 5 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 5 중량부 미만일 경우에는 경화부 부족으로 인하여 신뢰성이 저하되고, 20 중량부를 초과할 경우에는 필름의 인장강도가 떨어질 수 있다.The epoxy resin is preferably included in 5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer component. If the content is less than 5 parts by weight, the reliability is lowered due to lack of hardened portion, and if it exceeds 20 parts by weight, the tensile strength of the film may be lowered.

본 발명에 사용되는 상기 페놀형 에폭시 수지 경화제는 당업계에서 통상 사용되는 것이면 그 종류가 특별히 제한되지 않으나, 페놀성 수산기를 1 분자 중에 2개 이상 가지는 화합물로서 흡습시의 내전해부식성이 우수한 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S 등의 비스페놀계 수지; 페놀 노볼락계 수지; 비스페놀 A계 노볼락 수지; 자일록계, 크레졸계 노볼락, 비페닐계 등의 페놀계 수지 등을 사용할 수 있다. 이러한 페놀형 에폭시 수지 경화제로서 현재 시판되고 있는 제품의 예로는, 단순 페놀계의 경화제로 메이화플라스틱산업주식회사의 H-1, H-4, HF-1M, HF-3M, HF-4M, HF-45 등이 있고, 파라 자일렌계열의 메이화플라스틱산업주식회사의 MEH-78004S, MEH-7800SS, MEH-7800S, MEH-7800M, MEH-7800H, MEH-7800HH, MEH-78003H, 코오롱 유화주식회사의 KPH-F3065, 비페닐 계열의 메이화플라스틱산업주식회사의 MEH-7851SS, MEH-7851S, MEH7851M, MEH-7851H, MEH-78513H, MEH-78514H, 코오롱유화주식회사의 KPH-F4500, 트리페닐메틸계의 메이화플라스틱산업주식회사의 MEH-7500, MEH-75003S, MEH-7500SS, MEH-7500S, MEH-7500H 등이 있고, 이들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The type of the phenolic epoxy resin curing agent used in the present invention is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, but is a compound having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule, bisphenol A having excellent electrolytic corrosion resistance upon moisture absorption. Bisphenol-based resins such as bisphenol F and bisphenol S; Phenol novolac resins; Bisphenol A novolac resins; Phenolic resins, such as a xylolic system, a cresol novolak, a biphenyl system, etc. can be used. Examples of products currently commercially available as such phenolic epoxy resin curing agents include simple phenolic curing agents such as H-1, H-4, HF-1M, HF-3M, HF-4M and HF- of Meihwa Plastic Industry Co., Ltd. 45, etc., KPH- of MEH-78004S, MEH-7800SS, MEH-7800S, MEH-7800M, MEH-7800H, MEH-7800HH, MEH-78003H and KOLON Emulsion Co., Ltd. F3065, biphenyl series MEH-7851SS, MEH-7851S, MEH7851M, MEH-7851H, MEH-78513H, MEH-78514H, KOLON Emulsion Co., Ltd. MEH-7500, MEH-75003S, MEH-7500SS, MEH-7500S, MEH-7500H, etc. of Industrial Co., Ltd., These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 페놀형 에폭시 수지 경화제는 고분자 성분 100 중량부에 대하여 5 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 5 중량부 미만일 경우에는 경화부 부족으로 인하여 신뢰성이 저하되고, 20 중량부를 초과할 경우에는 필름의 인장강도가 떨어질 수 있다.The phenolic epoxy resin curing agent is preferably included in 5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer component. If the content is less than 5 parts by weight, the reliability is lowered due to lack of hardened portion, and if it exceeds 20 parts by weight, the tensile strength of the film may be lowered.

본 발명에 사용되는 상기 무기필러는 금속성분인 금가루, 은가루, 동분, 니켈을 사용할 수 있고, 비금속성분인 알루미나, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 규산칼슘, 규산마그네슘, 산화칼슘, 산화마그네슘, 산화알루미늄, 질화알루미늄, 실리카, 질화붕소, 이산화티타늄, 유리, 산화철, 세라믹 등을 사용할 수 있다. The inorganic filler used in the present invention may use metal powders such as gold powder, silver powder, copper powder, nickel, and nonmetallic components such as alumina, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, Magnesium oxide, aluminum oxide, aluminum nitride, silica, boron nitride, titanium dioxide, glass, iron oxide, ceramics and the like can be used.

상기 무기필러의 형상과 크기는 특별히 제한되지 않으나, 통상적으로 무기필러 중에서는 구형 실리카와 무정형 실리카가 주로 사용되고, 그 크기는 5㎚ 내지 20㎛인 것이 바람직하다.The shape and size of the inorganic filler is not particularly limited, but in the inorganic filler, spherical silica and amorphous silica are mainly used, and the size of the inorganic filler is preferably 5 nm to 20 μm.

상기 무기필러는 고분자 성분 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 20 중량부 미만일 경우에는 충진제 첨가에 의한 저온 분할성 향상효과가 작을 수 있고, 80 중량부를 초과할 경우에는 필름형성이 어려워지고 피착제에 대한 접착성이 저하될 수 있다.The inorganic filler is preferably included in 20 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer component. If the content is less than 20 parts by weight, the effect of improving the low temperature partitionability by the addition of filler may be small, and if it exceeds 80 parts by weight, film formation may be difficult and the adhesion to the adherend may be reduced.

본 발명에 사용되는 상기 경화촉매는 반도체 공정 동안에 에폭시 수지가 완전히 경화될 수 있도록 경화시간을 단축시키는 촉매로서, 그 종류는 특별히 제한되지 않으나, 멜라민계, 이미다졸계, 트리페닐포스핀계 촉매 등을 사용할 수 있다. 현재 시판되고 있는 제품의 예로는, 이미다졸계로서 아지노모토 정밀기술주식회사 의 PN-23, PN-40, 사국화학주식회사의 2P4MZ, 2MA-OK, 2MAOK-PW, 2P4MHZ 등이 있고, 호코케미칼사(HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD)의 TPP-K, TPP-MK 등이 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The curing catalyst used in the present invention is a catalyst for shortening the curing time so that the epoxy resin can be completely cured during the semiconductor process, and the type thereof is not particularly limited, but may be a melamine-based, imidazole-based, triphenylphosphine-based catalyst, or the like. Can be used. Examples of commercially available products include PN-23, PN-40 of Ajinomoto Precision Technology Co., Ltd., 2P4MZ, 2MA-OK, 2MAOK-PW, 2P4MHZ of Ajinomoto Precision Technology Co., Ltd., and Hoko Chemical Co., Ltd. (HOKKO). CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD), TPP-K, TPP-MK, etc., and these can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 경화촉매는 고분자 성분 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것이 좋다. 그 함량이 0.1 중량부 미만일 경우에는 에폭시 수지의 가교가 불충분하여 내열성이 저하되는 경향이 있고, 20 중량부를 초과할 경우에는 보존 안정성이 저하될 수 있다.The curing catalyst is preferably included in 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer component. If the content is less than 0.1 part by weight, the crosslinking of the epoxy resin is insufficient and the heat resistance tends to be lowered, and if it exceeds 20 parts by weight, the storage stability may be lowered.

본 발명에 사용되는 상기 커플링제는 조성물 배합시 실리카와 같은 무기물질의 표면과 유기물질간의 화학적 결합으로 인한 접착력을 증진시키기 위한 접착증진제의 작용을 한다.The coupling agent used in the present invention functions as an adhesion promoter to promote adhesion due to chemical bonding between the surface of an inorganic material such as silica and the organic material when the composition is blended.

상기 커플링제는 통상적으로 사용되는 실란 커플링제를 사용할 수 있으며, 예를 들어 에폭시가 함유된 2-(3,4 에폭시 사이클로 헥실)-에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 아민기가 함유된 N-2(아미노에틸)3-아미토프로필메틸디메톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실리-N-(1,3-디메틸뷰틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 머캅토가 함유된 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 이소시아네이트가 함유된 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등이 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The coupling agent may be a commonly used silane coupling agent, for example, epoxy-containing 2- (3,4 epoxy cyclohexyl) -ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxytrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, N-2 (aminoethyl) 3-amitopropylmethyldimethoxysilane containing amine group, N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- 2 (aminoethyl) 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysil-N- (1,3-dimethylbutylidene ) Propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane with mercapto, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 3-isocyanatepropyl with isocyanate Triethoxysilane and the like, and these may be used alone or in combination of two or more thereof. have.

상기 커플링제는 고분자 성분 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는 것이 좋다. 그 함량이 0.1 중량부 미만일 경우에는 접착 신뢰성이 낮아질 수 있으며, 10 중량부를 초과할 경우에는 마찬가지로 접착 신뢰성이 저하되며 다이 어태치 후 기포 발생 등의 문제가 발생할 수 있다.The coupling agent may be included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer component. If the content is less than 0.1 parts by weight, the adhesion reliability may be lowered. If it exceeds 10 parts by weight, the adhesion reliability may be lowered as well, and problems such as bubbles may occur after the die attach.

또한 상기와 같은 본 발명의 접착 조성물은 유기용매를 추가로 포함할 수 있다. 상기 유기용매는 반도체용 접착 조성물의 점도를 낮게 하여 필름의 제조가 용이하도록 하며, 구체적으로 톨루엔, 자일렌, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 벤젠, 아세톤, 메틸에틸케톤, 테트라히드로 퓨란, 디메틸포름알데히드, 시클로헥사논 등을 사용할 수 있다.In addition, the adhesive composition of the present invention as described above may further include an organic solvent. The organic solvent lowers the viscosity of the adhesive composition for the semiconductor to facilitate the manufacture of the film, specifically, toluene, xylene, propylene glycol monomethyl ether acetate, benzene, acetone, methyl ethyl ketone, tetrahydrofuran, dimethylformaldehyde , Cyclohexanone and the like can be used.

상기 유기용매는 고분자 성분 100 중량부에 대하여 50 내지 500 중량부로 포함되는 것이 좋다.The organic solvent may be included in an amount of 50 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer component.

또한 본 발명의 반도체용 접착 조성물은 이온성 불순물을 흡착하고 흡습시의 절연 신뢰성을 구현하기 위하여 이온포착제를 추가로 포함할 수 있다. In addition, the adhesive composition for a semiconductor of the present invention may further include an ion trapping agent in order to adsorb ionic impurities and to implement insulation reliability during moisture absorption.

상기 이온포착제로는 트리아진 티올(Triazin thiol)화합물, 지르코늄계(Zirconium), 안티몬 비스무트계(Antimon bismuth), 마그네슘 알루미늄계(magnesium aluminium) 화합물 등을 사용할 수 있으며, 그 함량은 고분자 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부로 포함되는 것이 좋다. 상기 이온포착제가 과다할 경우 그 자체로써 불순물이 될 수 있고 경제성이 떨어질 수 있다.As the ion trapping agent, a triazine thiol compound, a zirconium compound, an antimony bismuth compound, a magnesium aluminum compound, and the like may be used, and the content thereof is 100 parts by weight of a polymer component. It may be included as 0.01 to 10 parts by weight relative to. When the ion trapping agent is excessive, it may become an impurity by itself and may be inferior in economic efficiency.

또한 본 발명은 상기와 같은 반도체용 접착 조성물로 형성된 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 필름을 제공한다.The present invention also provides an adhesive film for semiconductor stealth dicing formed of the adhesive composition for semiconductors as described above.

상기와 같이 고분자 성분으로 유리전이온도가 서로 다른 2종의 고분자 수지를 포함하는 본 발명의 접착 조성물을 함유함으로써 저온에서의 탄성률 증가로 스텔스 다이싱에 이어지는 저온 익스팬션에 의한 분할성이 우수하고, 상온 및 고온에서의 유동성이 향상되어 웨이퍼에 대한 기포 제거능력과 경화 후 탄성률의 감소로 인한 기포 제거능력, 접착신뢰성이 향상되기 때문에 높은 신뢰성을 확보할 수 있는 반도체용 접착 필름을 제공할 수 있다.As described above, by containing the adhesive composition of the present invention comprising two kinds of polymer resins having different glass transition temperatures as the polymer component, the splitability is excellent due to the low temperature expansion leading to stealth dicing by the increase in elastic modulus at low temperature, and room temperature. And it is possible to provide a semiconductor adhesive film that can ensure a high reliability because the fluidity at high temperature is improved to improve the bubble removal ability and the adhesive reliability of the bubble due to the reduction of the elastic modulus after curing.

이하에서는 합성예 및 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Synthesis Examples and Examples. These examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the protection scope of the present invention.

실시예 1Example 1

고속 교반봉을 포함하는 1L 원통형 플라스크에 유리전이온도(Tg)가 38℃인 에폭시기 함유 고분자 수지(KLS-1035DR, 고형분 20%, 제조원: 후지쿠라화학) 63.8 g, 유리전이온도(Tg)가 705℃인 에폭시기 함유 고분자 수지(SG-80H, 제조원: 나가세) 85 g, 크레졸 노볼락계 에폭시 수지(YDCN-500-10P, 고형분 15%, 제조원: 국도화학) 4 g, 페놀 노블락 페놀형 경화수지(HF-4M, 제조원:메이와 플라스틱산업주식회사) 2.5 g, 포스핀계 경화촉매(TPP-MK, 제조원: 호코케미컬사) 2.5 g, 에폭시 실란 커플링제 (KBM-303, 제조원: 신에쯔주식회사) 0.5 g, 구형 실리카 (SC-2500SQ, 제조원: 아드마텍스(Admatechs)) 12.5 g. 및 무정형 실리카 (A200, 제조원: Degussa) 2.5 g를 첨가하였다. 그 뒤, 10분간 2000 rpm에서 저속으로, 30분간 5000rpm에서 고속으로 분산시켜 접착 조성물을 제조하였다.A 1L cylindrical flask containing a high-speed stirring rod, 63.8 g of an epoxy group-containing polymer resin (KLS-1035DR, 20% solids, Fujikura Chemical) having a glass transition temperature (Tg) of 38 ° C, and a glass transition temperature (Tg) of 705 85 g of epoxy group-containing polymer resin (SG-80H, manufacturer: Nagase), cresol novolac epoxy resin (YDCN-500-10P, solid content 15%, manufacturer: Kukdo Chemical) 4 g, phenolic noblock phenol-type cured resin ( HF-4M, manufactured by Meiwa Plastic Industries, Ltd. 2.5 g, phosphine-based curing catalyst ( TPP-MK , manufactured by Hoko Chemical Co., Ltd.) 2.5 g, epoxy silane coupling agent (KBM-303, manufactured by Shin-Etsu Co., Ltd.) 0.5 g, spherical silica (SC-2500SQ, Admatechs) 12.5 g. And 2.5 g of amorphous silica (A200, Degussa) was added. Then, the adhesive composition was prepared by dispersing at 2000 rpm at low speed for 10 minutes and at high speed at 5000 rpm for 30 minutes.

실시예 2~4 및 비교예 1~4Examples 2-4 and Comparative Examples 1-4

상기 실시예 1에서 하기 표1과 같은 조성과 성분을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.Except for using the composition and components shown in Table 1 in Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1.

하기 표 1의 단위는 g이다.The unit of Table 1 below is g.

Figure 112008085693531-PAT00001
Figure 112008085693531-PAT00001

상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 접착 조성물을 각각 50㎛ 캡슐 필터를 이용하여 여과한 뒤, 어플리케이터를 이용하여 20㎛의 두께로 코팅하여 접착 필름을 제조하였다. 그 다음, 상기 제조된 접착 필름을 90℃에서 10분간 건조하고, 110℃에서 5분간 더 건조한 후 실온에서 1일간 보관하였다The adhesive compositions prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 were each filtered using a 50 μm capsule filter, and then coated to a thickness of 20 μm using an applicator to prepare an adhesive film. Then, the prepared adhesive film was dried at 90 ° C for 10 minutes, further dried at 110 ° C for 5 minutes and stored at room temperature for 1 day.

상기 제조된 각각의 접착 필름을 이용하여 하기와 같은 방법으로 실험하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.Using each adhesive film prepared above, the experiment was conducted in the following manner, and the results are shown in Table 2 below.

하기 실험에서 저온 분할성의 가능정도를 0℃ 일래스틱 모듈러스로 가늠할 수 있는데, 실시예1-4와 같이 2000이상의 E'값을 갖게 되면 0℃에서 저온 분할이 이루어지게끔 하는 탄성력을 갖게 되므로 분할이 가능하게 되지만, 그 이하가 된다면 탄성력 부족으로 인한 필름간 분할이 가능하지 않게 된다. 경화전 용융점도의 값으로 attach void를, 경화후 일래스틱 모듈러스로 molding void제거 가능성을 가늠할 수 있게 되는데, 값의 크고 작음에 따라 각각의 물성의 양호 정도를 판별할 수 있게 된다. In the following experiment, the possibility of low temperature partitionability can be estimated by 0 ° C. elastic modulus. When E 'value of 2000 or more is obtained as in Example 1-4, the partition has low elasticity to allow low temperature partitioning at 0 ° C. If possible, but less than that, it becomes impossible to divide between films due to the lack of elasticity. It is possible to estimate attach void as a value of melt viscosity before hardening and molding void removal by elastic modulus after hardening. As the value is large and small, the degree of good physical properties can be determined.

(1) 경화 전 용융점도: 필름의 점도를 측정하기 위하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 접착 조성물을 이용하여 제조된 각각의 접착 필름을 여러 겹 60℃에서 합지하고 지름이 8㎜로 원형 컷팅하였다. 이때 두께는 400~450㎛ 정도였다. 점도측정범위는 30℃~130℃까지 측정하였고, 승온조건은 5℃/분으로 하였다. 표 2에는 필름의 웨이퍼 마운팅 시(60℃)와 픽업 후 다이 어태치 온도에서 흐름성을 가늠하는 120℃에서의 에타(Eta) 값을 제시하였다.(1) Melt viscosity before curing: In order to measure the viscosity of the film, each adhesive film prepared using the adhesive compositions prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 were laminated at several layers at 60 ° C., and the diameter was The circular cut was carried out to this 8 mm. At this time, the thickness was about 400 ~ 450㎛. Viscosity measurement range was measured to 30 ℃ ~ 130 ℃, the temperature rising condition was 5 ℃ / min. Table 2 shows the Eta values at 120 ° C. to estimate the flowability at wafer mounting (60 ° C.) and die attach temperature after pickup.

(2) 경화 전 일래스틱 모듈러스(Elastic Modulus): 필름의 경화 전 일래스틱 모듈러스를 측정하기 위하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 접착 조성물을 이용하여 제조된 각각의 접착 필름을 여러 겹 60℃에서 합지하고 7㎜×15㎜로 컷팅하였다. 이때 두께는 400~450㎛ 정도였다. 측정온도범위는 -30℃~150℃까지 측정하였고, 승온조건은 4℃/분, 진동수는 10Hz으로 하였다. 측정은 DMA(Dynamic Mechanical Analyzer, TA사의 Q800)을 이용하였다. 저온 분할성을 가늠하는 0℃ E'값을 제시하였다.(2) Elastic Modulus Before Curing: Each adhesive film prepared using the adhesive composition prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 to measure the elastic modulus before curing of the film. Were laminated at several layers of 60 ° C. and cut to 7 mm × 15 mm. At this time, the thickness was about 400 ~ 450㎛. The measurement temperature range was measured to -30 ℃ ~ 150 ℃, the temperature rising condition was 4 ℃ / min, the frequency was 10Hz. The measurement used DMA (Dynamic Mechanical Analyzer, TA of Q800). A 0 ° C. E ′ value is presented to estimate cold partitionability.

(3) 경화 후 일래스틱 모듈러스(Elastic Modulus): 필름의 경화 후 일래스틱 모듈러스를 측정하기 위하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 접착 조성물을 이용하여 제조된 각각의 접착 필름을 여러 겹 60℃에서 합지하고 175℃에서 2시간 완전경화 하였다. 샘플은 7㎜×15㎜로 컷팅하였다. 이때 두께는 400~450㎛ 정도였다. 측정온도범위는 -30~300℃까지 측정하였고, 승온조건은 4℃/분, 진동수는 10Hz으로 하였다. 측정은 DMA(Dynamic Mechanical Analyzer, TA사의 Q800)을 이용하였다. 경화 후 몰딩(molding)시 기포(void)제거 가능성 및 접착 신뢰성을 가늠하는 175℃ E'값을 제시하였다.(3) Elastic Modulus after Curing: Each adhesive film prepared using the adhesive composition prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 to measure the elastic modulus after curing of the film. Were laminated at several layers at 60 ° C. and completely cured at 175 ° C. for 2 hours. The sample was cut to 7 mm x 15 mm. At this time, the thickness was about 400 ~ 450㎛. The measured temperature range was measured to -30 ~ 300 ℃, the temperature rising condition was 4 ℃ / min, the frequency was set to 10 Hz. The measurement used DMA (Dynamic Mechanical Analyzer, TA of Q800). The 175 ° C. E ′ value was presented to estimate the possibility of void removal and adhesion reliability upon molding after curing.

(4) 접착력: 이산화 막으로 코팅되어있는 두께 725㎛ 웨이퍼를 5㎜×5㎜ 크기로 자른 뒤 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 접착 조성물을 이용하여 제조된 각각의 접착 필름과 함께 60℃ 조건에서 라미네이션(Lamination)하고 접착부분만 남기고 절단하였다. 온도가 120℃인 열판 위에 동일한 두께 725㎛인 10㎜×10㎜ 크기의 웨이퍼를 놓고 그 위에 접착제가 라미네이션된 웨이퍼 조각을 1초 동안 1.0 kgf의 힘으로 압착한 뒤, 125℃에서 1시간, 175℃에서 2시간을 경화한 후, PCT조건(121℃／100％RH) 8시간, IR-reflow 3회 실시한 후, 250℃에서의 전단 파괴 강도를 측정하였다.(4) Adhesive force: Each adhesive prepared using the adhesive composition prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 after cutting a 725 μm thick wafer coated with a dioxide film into a size of 5 mm × 5 mm The film was laminated with the film at 60 ° C. and cut, leaving only the adhesive part. A 10 mm by 10 mm wafer having the same thickness of 725 μm was placed on a hotplate having a temperature of 120 ° C., and the adhesive-laminated wafer piece was pressed on the hot plate for 1 second with a force of 1.0 kgf. Then, at 125 ° C. for 1 hour, 175 After hardening at 2 degreeC for 2 hours, after carrying out IR-reflow 3 times for 8 hours of PCT conditions (121 degreeC / 100% RH), the shear breaking strength at 250 degreeC was measured.

(5) 저온 분할성: 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 접착 조성물을 이용하여 제조된 각각의 접착 필름을 광폭코팅 한 후, 다이싱 테이프(dicing tape)에 라미네이션한 후, 1일간 방치하였다. 50㎛의 웨이퍼에 상기의 라미네이션된 필름을 다시 라미네이션한 후, 링 프레임에 장착하여 웨이퍼의 중심부 30㎛을 레이저를 이용해 개질부를 형성하였다. 이때 칩의 크기는 10mm×10㎜로 다이싱 하였고 0℃로 온도를 고정시킨 상태에서 웨이퍼 링 익스팬젼을 실시하였다. 이때 조각화된 웨이퍼별로 분할이 잘 이루어지는지에 따라 표시하였다.(5) Low-temperature splitability: After each of the adhesive film prepared by using the adhesive composition prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 by a wide coating, after laminating on a dicing tape (dicing tape) It was left for 1 day. The laminated film was laminated again on a 50 μm wafer, and then mounted on a ring frame to form a modified portion using a laser at a central portion of the wafer 30 μm. At this time, the size of the chip was diced into 10mm x 10mm and the wafer ring expansion was carried out while the temperature was fixed at 0 ℃. At this time, it is displayed according to whether the partition is well divided by each wafer.

(6) 기포(void) 유무: 이산화 막으로 코팅되어있는 두께 725㎛ 웨이퍼를 5㎜×5㎜ 크기로 자른 뒤, 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 접착 조성물을 이용하여 제조된 각각의 접착 필름과 함께 60℃ 조건에서 라미네이션하고 접착부분만 남기고 절단하였다. 온도가 100℃인 열판 위에 두께 1㎜인 10㎜×10㎜ 크기의 PCB를 놓고 그 위에 접착제가 라미네이션된 웨이퍼 조각을 1초 동안 1.0 kgf의 힘으로 압착한 뒤, SAT(Scanning Acoustic Tomograph)로 조사하여 attach void의 양호수준을 평가하였다. 평가 후 molding시 void제거 정도를 살피기 위해 125℃에서 4시간 경화한 후, 175℃에서 1MPa의 힘으로 18초 동안 시편에 압력을 가한 후 SAT로 molding void의 양호수준을 평가하였다.(6) presence or absence of voids: A 725 탆 thick wafer coated with a dioxide film was cut into a size of 5 mm x 5 mm, and then the adhesive compositions prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 were used. Each of the adhesive films prepared was laminated at 60 ° C. and cut with only the adhesive part remaining. Place a 10 mm x 10 mm PCB with a thickness of 1 mm on a hotplate with a temperature of 100 ° C, pressurize the adhesive-laminated wafer piece with 1.0 kgf for 1 second, and then irradiate with SAT (Scanning Acoustic Tomograph) We evaluated the good level of attach void. After evaluation, after curing for 4 hours at 125 ℃ to examine the degree of void removal during molding, the pressure was applied to the specimen for 18 seconds with a force of 1MPa at 175 ℃ and evaluated the good level of molding void by SAT.

Figure 112008085693531-PAT00002
Figure 112008085693531-PAT00002

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 유리전이온도가 각각 0~10℃, 30~60℃인 2종의 고분자 수지를 함유하고 있는 실시예 1 내지 4는 기포(void) 제거 정도, 접착력 및 저온 분할성이 모두 양호하게 나타남을 확인할 수 있었다. 접착력의 경우 모두 10kgf 이상의 높은 접착력을 보이는 반면 비교예 1~2의 경우처럼 한가지 고분자 수지만을 이용하였을 때에는 일부 측정 항목에 대해서는 불량함을 알 수 있다. 특히 Tg=7.5℃인 고분자 수지만을 사용한 비교예 2의 경우 기포 제거 등에 탁월하지만, 저온 분할성이 취약하였으며, 30℃ 이상의 고분자 수지를 단독으로 사용한 비교예 1의 경우에는 저온 분할성이 탁월한 반면 기포 제거에 취약함을 확인할 수 있다. 또한 비교예 3,4의 경우 유리전이온도가 30℃ 이상이 되는 고분자 수지가 전체 고분자 수지 중 적정 비율을 넘게 되면 저온 분할성 불량 혹은 void제거 불량 등의 문제가 발생할 수 있다. 이는 고분자 수지의 유리전이온도에 의한 효과로 보여지는데, 접착 필름 조성의 50%, 혹은 그 이상을 차지하게 되는 고분자 수지의 유리전이온도가 높게 되면 저온에서의 탄성률이 증가하며, 이에 따른 저온에서의 분할성이 향상되는 효과를 보이게 되지만, 상온 및 고온에서의 유동성의 저하로 웨이퍼에 대한 기포 수준, 기포 제거 능력과 경화 후 탄성률도 증가하는 양상을 띠게 되므로 몰딩후 기포 제거 수준이나 접착 신뢰성, PCB warpage에도 악영향을 미칠 수 있게 된다. 한편, 고분자 수지의 유리전이온도가 낮게 되면 웨이퍼나 PCB기판과 같은 지지부재에 대해 매입성이 향상되는 장점이 있게 되지만, 저온에서의 탄성률 감소로 인한 스텔스 다이싱에 이어지는 저온 익스팬젼에 의한 분할성이 저하되는 문제가 발생하게 된다. 비록 본 발명이 상기에 언급된 바람직한 실시예로서 설명되었으나, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 또한 첨부된 청구 범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.As shown in Table 2, Examples 1 to 4 containing two kinds of polymer resins having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C and 30 to 60 ° C, respectively, according to the present invention, have a degree of void removal and adhesion. And it was confirmed that both the low temperature partitionability is good. In the case of adhesive strength, all showed a high adhesive strength of 10kgf or more, when using only one polymer resin as in the case of Comparative Examples 1 to 2 it can be seen that the poor for some measurement items. In particular, Comparative Example 2 using only a polymer resin having a Tg = 7.5 ° C. was excellent in removing bubbles, but was poor in low temperature splitability, while Comparative Example 1 using a polymer resin of 30 ° C. or higher alone had excellent low temperature splitability. It can be confirmed that it is vulnerable to bubble removal. In addition, in Comparative Examples 3 and 4, when the polymer resin having a glass transition temperature of 30 ° C. or more exceeds an appropriate ratio among all the polymer resins, problems such as low temperature partitionability or void removal may occur. This is seen as the effect of the glass transition temperature of the polymer resin, the higher the glass transition temperature of the polymer resin, which occupies 50% or more of the adhesive film composition, the elastic modulus at low temperature increases, and thus Although the partitioning property is improved, the fluidity at room temperature and high temperature decreases the bubble level, bubble removal ability, and elasticity modulus after curing, thus increasing the bubble removal level, adhesion reliability, and PCB warpage after molding. It can also adversely affect. On the other hand, when the glass transition temperature of the polymer resin is low, the embedding property of the support member such as a wafer or a PCB substrate is improved, but the partitioning property due to low temperature expansion following stealth dicing due to a decrease in elastic modulus at low temperature is achieved. This deterioration problem occurs. Although the present invention has been described as the preferred embodiment mentioned above, it is possible to make various modifications or variations without departing from the spirit and scope of the invention. The appended claims also cover such modifications and variations as fall within the spirit of the invention.

Claims (12)

a) 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지 및 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지를 함유하는 고분자 성분;a) a polymer component containing a first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C. and a second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C .; b) 에폭시계 수지; b) epoxy resins; c) 페놀형 에폭시 수지 경화제;c) phenolic epoxy resin curing agents; d) 무기 필러;d) inorganic fillers; e) 경화촉매; 및e) curing catalyst; And f) 커플링제;f) coupling agents; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.A semiconductor adhesive composition for stealth dicing comprising a. 제1항에 있어서,The method of claim 1, a) 유리전이온도가 0~10℃인 제1 고분자 수지 50~70 중량% 및 유리전이온도가 30~60℃인 제2 고분자 수지 30~50 중량%를 함유하는 고분자 성분 100 중량부에 대하여;a) 50 to 70% by weight of the first polymer resin having a glass transition temperature of 0 to 10 ° C and 30 to 50% by weight of the second polymer resin having a glass transition temperature of 30 to 60 ° C; b) 에폭시계 수지 5 내지 20 중량부; b) 5 to 20 parts by weight of an epoxy resin; c) 페놀형 에폭시 수지 경화제 5 내지 20 중량부;c) 5 to 20 parts by weight of a phenolic epoxy resin curing agent; d) 무기 필러 20 내지 80 중량부;d) 20 to 80 parts by weight of the inorganic filler; e) 경화촉매 0.1 내지 20 중량부; 및e) 0.1 to 20 parts by weight of a curing catalyst; And f) 커플링제 0.1 내지 10 중량부;f) 0.1 to 10 parts by weight of the coupling agent; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.A semiconductor adhesive composition for stealth dicing comprising a. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 제1 고분자 수지는 중량평균분자량이 50,000 내지 5,000,000인 폴리이미드 수지, 폴리스타이렌 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 부타디엔 고무, 아크릴 고무, (메타)아크릴 수지, 우레탄 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리 에테르 이미드 수지, 페녹시 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 변성 폴리페닐렌 에테르 수지, 글리시딜 아크릴레이트를 함유하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체 및 글리시딜 메타크릴레이트를 함유하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The first polymer resin has a weight average molecular weight of 50,000 to 5,000,000 polyimide resin, polystyrene resin, polyethylene resin, polyester resin, polyamide resin, butadiene rubber, acrylic rubber, (meth) acrylic resin, urethane resin, polyphenylene Epoxy group-containing (meth) acrylic copolymers and glycidyls containing ether resins, polyether imide resins, phenoxy resins, polycarbonate resins, polyphenylene ether resins, modified polyphenylene ether resins, glycidyl acrylates The adhesive composition for semiconductors for stealth dicing characterized by being at least one selected from the epoxy group containing (meth) acryl copolymer containing methacrylate. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 제2 고분자 수지는 중량평균분자량이 50,000 내지 5,000,000인 폴리이미드 수지, 폴리스타이렌 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 부타디엔 고무, 아크릴 고무, (메타)아크릴 수지, 우레탄 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리 에테르 이미드 수지, 페녹시 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 변성 폴리페닐렌 에테르 수지, 글리시딜 아크릴레이트를 함유하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체 및 글리시딜 메타크릴레이트를 함유하는 에폭시기 함유 (메타)아크릴 공중합체 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으 로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The second polymer resin may be a polyimide resin, a polystyrene resin, a polyethylene resin, a polyester resin, a polyamide resin, a butadiene rubber, an acrylic rubber, a (meth) acrylic resin, a urethane resin, or a polyphenylene having a weight average molecular weight of 50,000 to 5,000,000. Epoxy group-containing (meth) acrylic copolymers and glycidyls containing ether resins, polyether imide resins, phenoxy resins, polycarbonate resins, polyphenylene ether resins, modified polyphenylene ether resins, glycidyl acrylates The adhesive composition for semiconductors for stealth dicing characterized by being at least one selected from the epoxy group containing (meth) acryl copolymer containing methacrylate. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 에폭시계 수지는 비스페놀계 에폭시, 페놀 노볼락(Phenol novolac)계 에폭시, o-크레졸 노볼락(Cresol novolac)계 에폭시, 다관능 에폭시, 아민계 에폭시, 복소환 함유 에폭시, 치환형 에폭시, 나프톨계 에폭시 및 이들의 유도체 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The epoxy resins include bisphenol epoxy, phenol novolac epoxy, o-cresol novolac epoxy, polyfunctional epoxy, amine epoxy, heterocyclic containing epoxy, substituted epoxy, naphthol Adhesive composition for semiconductors for stealth dicing, characterized in that at least one selected from epoxy and derivatives thereof. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 페놀형 에폭시 수지 경화제는 비스페놀계 수지, 페놀 노볼락계 수지, 비스페놀 A계 노볼락 수지 및 페놀계 수지 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The said phenol type epoxy resin hardening | curing agent is any one or more selected from bisphenol-type resin, a phenol novolak-type resin, a bisphenol A novolak-type resin, and a phenolic resin, The adhesive composition for semiconductors for stealth dicing. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 무기필러는 금가루, 은가루, 동분, 니켈, 알루미나, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 규산칼슘, 규산마그네슘, 산화칼슘, 산화마그네슘, 산화알루미늄, 질화알루미늄, 실리카, 질화붕소, 이산화티타늄, 유리, 산화철 및 세라믹 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The inorganic filler is gold powder, silver powder, copper powder, nickel, alumina, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, aluminum nitride, silica, boron nitride, Adhesive composition for semiconductors for stealth dicing, characterized in that at least one selected from titanium, glass, iron oxide and ceramics. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 경화촉매는 멜라민계 촉매, 이미다졸계 촉매 및 트리페닐포스핀계 촉매 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The curing catalyst is an adhesive composition for a stealth dicing semiconductor, characterized in that any one or more selected from a melamine catalyst, an imidazole catalyst and a triphenylphosphine catalyst. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 실란 커플링제는 에폭시가 함유된 2-(3,4 에폭시 사이클로 헥실)-에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 아민기가 함유된 N-2(아미노에틸)3-아미토프로필메틸디메톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실리-N-(1,3-디메틸뷰틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 머캅토가 함유된 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란 및 이소시아네이트가 함유된 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The silane coupling agent contains 2- (3,4 epoxy cyclohexyl) -ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxytrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, and an amine group containing epoxy. N-2 (aminoethyl) 3-amitopropylmethyldimethoxysilane, N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane, N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysil-N- (1,3-dimethylbutylidene) propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimeth Stealth, characterized in that selected from oxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane containing mercapto, 3-mercaptopropyltriethoxysilane and 3-isocyanatepropyltriethoxysilane containing isocyanate Adhesive composition for semiconductors for dicing. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 접착 조성물은 고분자 성분 100 중량부에 대하여 50 내지 500 중량부의 유기용매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성 물.The adhesive composition is an adhesive composition for a stealth dicing semiconductor, characterized in that it further comprises 50 to 500 parts by weight of an organic solvent based on 100 parts by weight of the polymer component. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 접착 조성물은 트리아진 티올(Triazin thiol)화합물, 지르코늄계(Zirconium), 안티몬 비스무트계(Antimon bismuth) 및 마그네슘 알루미늄계(magnesium aluminium) 화합물 중 선택된 어느 하나 이상의 이온포착제를 고분자 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 조성물.The adhesive composition may include at least one ion trap selected from a triazine thiol compound, a zirconium compound, an antimony bismuth compound, and a magnesium aluminum compound in 100 parts by weight of a polymer component. 0.01 to 10 parts by weight of the adhesive composition for semiconductor stealth dicing characterized in that it further comprises. 제1항 기재의 반도체용 접착 조성물로 형성된 것을 특징으로 하는 스텔스 다이싱용 반도체용 접착 필름.It is formed with the adhesive composition for semiconductors of Claim 1, The adhesive film for semiconductors for stealth dicing characterized by the above-mentioned.
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