KR20100001167A - Cosmetic composition comprising quercitrin and/or myricitrin as active ingredients - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 쿼시트린(quercitrin) 및/또는 미리시트린(myricitrin)을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition for improving skin wrinkles containing quercitrin and / or myrcitrin as an active ingredient.
사람의 피부는 노화 과정에서 다양한 물리, 화학적인 변화가 일어난다. 그 원인으로는 크게 내적인 노화(intrinsic aging)와 광노화(photo-aging)로 구분되며 이에 관한 연구가 활발히 이루어져 왔다. 자외선, 스트레스, 질병상태, 환경인자, 상처, 나이가 들어감에 따라 프리라디칼이 활성화되어 야기될 수 있으며, 이런 상태가 심화될 경우 생체 내에 존재하는 항산화 방어망을 파괴하고, 세포 및 조직을 손상시켜 성인병 및 노화를 촉진하게 된다. 좀 더 구체적으로 말하자면, 피부의 주요 구성물질인 지질, 단백질, 다당류 및 핵산 등이 산화되어 피부세포 및 조직이 파괴되고, 결국 피부노화 현상이 생겨나는 것이다. 특히 단백질의 산화는 피부의 결합조직인 콜라겐(collagen), 히아루론산(hyaluronic acid), 엘라스틴(elastin), 프로테오글리칸(proteoglycan), 피브로넥틴(fibronectin) 등이 절단되어 심한 과다 염증반응과 피부의 탄력에 지장을 주고 이것이 더 심해질 경우 DNA의 변이에 의해 돌연변이, 암의 유발, 면역기능 저하의 사태에 이르게 된다.Human skin undergoes various physical and chemical changes during the aging process. The causes are largely divided into internal aging and photo-aging, and research on this has been actively conducted. Free radicals may be activated by UV rays, stress, disease conditions, environmental factors, wounds, and age. If this condition is exacerbated, it destroys antioxidant defenses in vivo and damages cells and tissues. And aging. More specifically, lipids, proteins, polysaccharides, and nucleic acids, which are major constituents of the skin, are oxidized to destroy skin cells and tissues, resulting in skin aging. In particular, the oxidation of proteins is caused by severe cuts in the connective tissues of collagen, hyaluronic acid, elastin, proteoglycan, fibronectin, and so on, resulting in severe over-inflammatory reaction and skin elasticity. If this worsens, mutations in the DNA can lead to mutations, cancer, and reduced immune function.
그러므로, 신체의 대사 과정 중 발생하는 프리라디칼이나 자외선 조사, 염증반응에 의해 매개되는 프리라디칼을 소거하여 세포막을 보호하고, 또 이미 손상 받은 세포는 활발한 신진대사에 의해 재생시켜서 세포를 증식시켜야 피부는 빠르게 회복되고 건강한 피부를 유지할 수 있다. 노화에는 프리라디칼 뿐만 아니라 기질 금속단백질 분해효소(Matrix Metalloprotease; MMP)라는 효소가 관여하는데 생체 내에서 콜라겐과 같은 세포외기질의 합성과 분해는 적절하게 조절되나 노화가 진행되면서 그 합성이 감소하며 콜라겐을 분해하는 효소인 기질 금속단백질 분해효소(MMP)의 발현이 촉진되어 피부의 탄력이 저하되고 주름이 형성된다. 또한 자외선 조사에 의해 이러한 분해효소가 활성화되기도 한다. 그러므로 세포내에서 활성화가 유도되는 MMP 발현을 조절하거나 그 활성을 억제할 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다. 이제까지 화장품의 소재로서 사용된 원료들은 단순히 효소 활성만을 억제하는 것이 대부분이었다. 이에 세포내 자연노화와 광노화에 의해 그 발현이 유도되는 MMP 발현량 및 활성을 조절하고자 하였다.Therefore, it protects the cell membrane by eliminating the free radicals caused by metabolic processes of the body, irradiation by UV irradiation and inflammatory reactions, and the already damaged cells should be regenerated by active metabolism to proliferate the cells. You can recover quickly and maintain healthy skin. Aging involves not only free radicals, but also an enzyme called matrix metalloprotease (MMP) .In vivo, the synthesis and degradation of extracellular substrates such as collagen are properly regulated, but their synthesis decreases as aging progresses. Expression of matrix metalloproteinase (MMP), which is an enzyme that degrades, is promoted, thereby decreasing the elasticity of the skin and forming wrinkles. Ultraviolet irradiation also activates these degrading enzymes. Therefore, there is a need for the development of a substance capable of regulating MMP expression that inhibits activation or inhibiting its activity in cells. Until now, most of the raw materials used as materials for cosmetics simply inhibited enzyme activity. Therefore, we tried to regulate the expression and activity of MMP expression induced by intracellular natural aging and photoaging.
한편, 화장료 조성성분으로 다양한 화학물질을 사용하고 있으나, 최근 이러한 화학물질 등에 의한 피부 자극을 줄이기 위해 천연물을 사용한 화장품이 많이 개발되고 있다. 천연 재료는 피부에 부작용이 적을 뿐만 아니라, 최근 천연재료를 이용한 화장품에 대한 소비자들의 호응이 높아짐에 따라 화장품 원료로서 개발가치가 한층 늘어나고 있다.On the other hand, a variety of chemicals are used as a cosmetic composition, but recently, cosmetics using natural products have been developed to reduce skin irritation caused by such chemicals. Natural materials have less side effects on the skin, and as the consumer's response to cosmetics using natural materials has increased recently, the development value of cosmetics as a raw material for cosmetics is increasing.
최근, 많은 화장품 회사에서 상기와 같은 문제점을 극복하기 위한 다양한 연구개발이 이루어지고 있으며, 진달래, 자초 및 오약 등의 다양한 천연물이 피부노화 방지에 효과가 있음을 밝혀내고 있다. 그러나, 이들 대부분의 성분들은 다양한 성분이 서로 혼합된 추출물로서 높은 농도로 사용할 경우 화장료의 안정성, 피부 자극 및 농도에 따른 상대적인 효과가 약화되는 등의 문제점이 있다.Recently, many cosmetic companies have been making various research and development to overcome the above problems, it has been found that various natural products such as rhododendrons, stalks and potions are effective in preventing skin aging. However, most of these components have a problem such that the relative effect of the stability of the cosmetic, skin irritation and concentration is weakened when used in a high concentration as an extract mixed with various components.
본 발명자들은 자외선 등에 의해 손상되는 피부 단백질의 합성을 촉진함으로써 피부 노화 현상을 개선하고자 예의 연구 노력한 결과, 쿼시트린(quercitrin)과 미리시트린(myricitrin)을 함유하는 조성물이 섬유아세포의 단백질 합성을 증진하고, 진피층 콜라겐 합성 증진 효과가 탁월하며, MMP-1의 생성 억제 효과 및 피부 주름 개선에 탁월한 효과가 있음을 발견함으로써 본 발명을 완성하였다.The present inventors earnestly researched to improve the skin aging phenomenon by promoting the synthesis of skin proteins damaged by ultraviolet light, etc. As a result, the composition containing quercitrin and myricitrin enhances the protein synthesis of fibroblasts. The present invention was completed by discovering that the effect of enhancing the collagen synthesis of the dermis is excellent, and the effect of inhibiting the production of MMP-1 and improving skin wrinkles.
따라서, 본 발명의 목적은 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)중 어느 하나 이상을 함유하는 유효성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a cosmetic composition for preventing skin aging containing as an active ingredient containing any one or more of quercitrin and myrcitrin (myricitrin).
본 발명의 다른 목적은 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin) 중 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는데 있다.Another object of the present invention to provide a cosmetic composition for improving skin wrinkles containing any one or more of quercitrin and myrcitrin (myricitrin) as an active ingredient.
본 발명의 다른 목적은 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)중 어느 하나 이상을 함유하는 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하는 것을 특징으로 하는 화장 방법을 제공하는데 있다.Another object of the present invention is to provide a cosmetic method comprising applying to the human skin a cosmetic composition containing at least one of quercitrin and myrcitrin (myricitrin).
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 실시예 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.Other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following examples and claims.
본 발명은 쿼시트린 및 미리시트린을 유효성분으로 하는 화장료 조성물을 제공한다. 더 상세하게는, 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin) 중 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 및 피부 주름개선용 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)을 함유하는 조성물은 단백질 합성 증진 효과, 콜라겐 합성증진 효과 MMP-1 생성억제 효과 및 피부 주름 개선효과가 탁월하다.The present invention provides a cosmetic composition comprising a quercitrin and myrcitrin as an active ingredient. More specifically, the present invention relates to a cosmetic composition for preventing skin aging and improving skin wrinkles, which contains any one or more of quercitrin and myrcitrin as active ingredients. The composition containing quercitrin and myrcitrin of the present invention is excellent in improving protein synthesis, enhancing collagen synthesis, inhibiting MMP-1 production, and improving skin wrinkles.
본 발명은 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin) 중 어느 하나 이상을 유효성분으로 포함하는 피부 노화 방지용 및 피부주름개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition for preventing skin aging and improving wrinkles, including any one or more of quercitrin and myrcitrin (myricitrin) as an active ingredient.
본 발명의 유효 성분으로 포함되는 '쿼시트린(quercitrin)'은 분자식은 C21H20O11이며, 3,3',4',5,7-펜타하이드록시플라본-3-Ο-a-L-남노피라노사이드 (3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone-3-Ο-a-L-rhamnopyranoside)로 표기되는 하기 화학식 1의 구조를 가지는 분자량이 448인 화합물이다.'Quercitrin' included as an active ingredient of the present invention has a molecular formula of C 21 H 20 O 11 , 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone-3- O- aL-namno It is a compound having a molecular weight of 448 having a structure represented by the following Chemical Formula 1 represented by pyranoside (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone-3- O- aL-rhamnopyranoside).
본 발명의 또 하나의 유효성분인 '미리시트린(myricitrin)'은 하기 화학식 2의 구조를 갖는, 분자식이 C21H20O12이고 분자량이 464인 화합물이다.Another active ingredient 'myricitrin' of the present invention is a compound having a structure of Formula 2, having a molecular formula of C 21 H 20 O 12 and a molecular weight of 464.
본 발명에 사용된 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)는 메타세콰이어, 굴피나무수피, 진달래꽃 등의 자연원으로부터 분리할 수 있으며, 화학적으로 합성될 수 있다.Quarcitrin and myricitrin used in the present invention can be separated from natural sources such as metasequoia, bark bark, rhododendron, and chemically synthesized.
한편, 본 발명에서 사용된 쿼시트린 및 미리시트린은 구과목의 낙우송과 식물인 메타세콰이어(Metasequoia glyptostroboides)로부터 분리하였으며, 메타세콰이어는 중국 쓰촨성, 후베이성 및 한국에 분포되어 있다. 한 개체의 평균 크기는 높이 35m, 지름 2m에 달하나, 환경 및 수명에 따라 더 크고 더 굵게 자라는 것이 특징이다. 가지는 옆으로 퍼지며 수피는 갈색으로 벗겨진다. 작은가지는 녹색이며 마주난다. 잎은 줄 모양으로 마주나며 길이 10∼23cm, 나비 1.5∼2mm이다. 깃꼴로 배열되고 끝이 갑자기 뾰족해진다. 가을에는 붉은빛을 띤 갈색 단풍이 들고 작은 가지와 더불어 떨어진다. 주로 가로수나 풍치수로 사용되며, 실내의 방음장치 또는 포장재 등으로도 사용된다.On the other hand, the quercitrin and myrcitrin used in the present invention was isolated from the metasequoia (Metasequoia glyptostroboides), a conifer plant of the old tree, and the metasequois are distributed in Sichuan, Hubei, and Korea. The average size of an individual reaches 35m in height and 2m in diameter, but it grows larger and thicker depending on the environment and lifespan. The branches spread to the side and the bark peels off brown. Twigs are green and face each other. The leaves face each other in a row shape, 10-23cm long, and 1.5-2mm butterfly. It is arranged in a feather and its end is suddenly pointed. In autumn, reddish brown foliage falls and falls with small branches. It is mainly used as a roadside or wind dimension, and is also used as a soundproofing device or a packing material in a room.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)은 전체 조성물에 대하여 각각 0.000001-15.0 중량%이며, 바람직하게는 각각 0.0001-10.0 중량% 이다.According to a preferred embodiment of the present invention, quercitrin and myricitrin are each 0.000001-15.0% by weight, preferably 0.0001-10.0% by weight, based on the total composition.
이때 화장료 조성물에 포함되는 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)의 각 함량이 상기 최소 함량 미만일 경우에는 기대효과가 나타나기 어렵고, 상기 최대 함량을 초과하는 경우에는 효과가 더 이상 증가하지 않고 피부에 자극을 유발할 가능성이 높으며 제형의 안정화에도 큰 영향을 미친다.At this time, if each content of quercitrin and myrcitrin (myricitrin) contained in the cosmetic composition is less than the minimum content, the expected effect is unlikely to occur, and if the content exceeds the maximum content, the effect does not increase any more and is applied to the skin. It is likely to cause irritation and has a big impact on the stabilization of the formulation.
본 발명에 따르면, 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)은 단백질 합성 촉진 효과(실험예 1), 진피층 콜라겐 합성 증진 효과(실험예 2), MMP-1 생성 억제효과(실험예 3)가 뛰어나다. 뿐만 아니라, 상기 혼합물을 함유하는 화장료 조성물은 피부주름 개선효과(실험예 4)도 뛰어나다.According to the present invention, quercitrin and myrcitrin have a protein synthesis promoting effect (Experimental Example 1), dermal layer collagen synthesis enhancing effect (Experimental Example 2), MMP-1 production inhibitory effect (Experimental Example 3) outstanding. In addition, the cosmetic composition containing the mixture is excellent in the skin wrinkle improvement effect (Experimental Example 4).
따라서, 이러한 다양한 기능을 가진 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)의 혼합물을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물은 단백질 합성 촉진, 진피층 콜라겐 합성 증진, MMP-1 생성 억제 및 피부주름 개선에 탁월한 효과를 갖는다.Therefore, the cosmetic composition comprising a mixture of quercitrin and myrcitrin with various functions as an active ingredient has an excellent effect on promoting protein synthesis, enhancing dermal collagen synthesis, inhibiting MMP-1 production and improving skin wrinkles. Has
또한, 상기 화학식 1, 2의 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin) 화합물에 대하여 당업계에서 통상적으로 실시되는 치환기의 부가 또는 치환 반응을 하여 얻어지는 유도체와의 혼합물도 본 발명의 범위에 포함된다는 것은 당업계의 기술수준을 고려하여 당업자에 명확하다.In addition, mixtures of derivatives obtained by addition or substitution reaction of substituents commonly practiced in the art with respect to the quercitrin and myricitrin compounds of Formulas 1 and 2 are also included in the scope of the present invention. This is apparent to those skilled in the art in view of the state of the art.
본 발명의 조성물은 피부에 국소적으로 바르거나 뿌리는 것에 의해 그 효과를 달성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물은 크림, 로션 및 유연수 등의 화장료 조성물 또는 스프레이 및 연고 등의 약제학적 조성물 형태로 제조될 수 있다The composition of the present invention can achieve its effect by topical application or spraying on the skin. Therefore, according to a preferred embodiment of the present invention, the composition of the present invention may be prepared in the form of cosmetic compositions such as creams, lotions and softening water or pharmaceutical compositions such as sprays and ointments.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서 상기 유효성분 이외에 화장품 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.Ingredients included in the cosmetic composition of the present invention as an active ingredient includes components conventionally used in cosmetic compositions in addition to the active ingredient, for example, conventional auxiliaries such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavors, And carriers.
본 발명의 화장료 조성물은 당 업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.The cosmetic composition of the present invention may be prepared in any formulation commonly prepared in the art, for example, solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing , Oils, powder foundations, emulsion foundations, wax foundations and sprays, and the like, but are not limited thereto. More specifically, it may be prepared in the form of a flexible lotion, nutrition lotion, nutrition cream, massage cream, essence, eye cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, spray or powder.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal oils, vegetable oils, waxes, paraffins, starches, trachants, cellulose derivatives, polyethylene glycols, silicones, bentonites, silicas, talc or zinc oxide may be used as carrier components. Can be.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used, in particular in the case of a spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, propane Propellant such as butane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, solubilizer or emulsifier is used as the carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 Fatty acid esters of, 3-butylglycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, liquid carrier diluents such as water, ethanol or propylene glycol, suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters, and microcrystals are used as carrier components. Soluble cellulose, aluminum metahydroxy, bentonite, agar or tracant and the like can be used.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지 방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a surfactant-containing cleansing, the aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid as carrier components Amide ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.
또한, 본 발명은 본 발명의 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin) 중 어느 하나 이상을 함유하는 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하는 것을 특징으로 하는 화장방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic method comprising applying a cosmetic composition containing any one or more of the quercitrin and myrcitrin (myricitrin) of the present invention to the human skin.
본 발명의 화장 방법은 본 발명의 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하는 모든 화장 방법을 일컫는다. 즉, 화장료 조성물을 피부에 도포하는 당업계에 공지된 모든 방법이 본 발명의 화장 방법에 속한다.The cosmetic method of the present invention refers to all cosmetic methods for applying the cosmetic composition of the present invention to human skin. That is, all the methods known in the art for applying the cosmetic composition to the skin belong to the cosmetic method of the present invention.
본 발명의 화장료 조성물은 단독 또는 중복 도포하여 사용하거나, 본 발명 이외의 다른 화장료 조성물과 중복 도포하여 사용할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 피부 보호 효과가 우수한 화장료 조성물은 통상적인 사용방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용횟수를 달리할 수 있다.The cosmetic composition of the present invention may be used alone or in duplicate, or may be used in combination with other cosmetic compositions other than the present invention. In addition, the cosmetic composition with excellent skin protection effect according to the present invention can be used according to a conventional method of use, the number of times of use can be varied according to the user's skin condition or taste.
본 발명의 화장료 조성물이 비누, 계면활성제 함유 클렌징 또는 계면활성제 비함유 클렌징 제형일 경우, 피부에 도포한 후 닦아내거나 떼거나 물로 씻어낼 수도 있다. 구체적인 예로서, 상기 비누는 액상비누, 가루비누, 고형비누 및 오일비 누이며, 상기 계면활성제 함유 클린징 제형은 클렌징폼, 클렌징 워터, 클렌징 수건 및 클렌징 팩이며, 상기 계면활성제 비함유 클렌징 제형은 클렌징크림, 클렌징 로션, 클렌징 워터 및 클렌징 겔이며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the cosmetic composition of the present invention is a soap, surfactant-containing cleansing or surfactant-free cleansing formulation, it may be wiped off, peeled off or washed with water after application to the skin. As a specific example, the soap is liquid soap, powdered soap, solid soap and oil soap, the surfactant-containing cleansing formulation is a cleansing foam, cleansing water, cleansing towel and cleansing pack, the surfactant-free cleansing formulation is cleansing Creams, cleansing lotions, cleansing water, and cleansing gels.
본 발명의 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin) 중 어느 하나 이상을 포함하는 화장료 조성물을 인간의 피부에 도포하는 화장방법을 수행하면, 탁월한 주름개선 효과를 얻을 수 있다.When the cosmetic method including any one or more of quercitrin and myrcitrin of the present invention is applied to human skin, an excellent wrinkle improvement effect can be obtained.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These examples are only for illustrating the present invention in more detail, it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited by these examples in accordance with the gist of the present invention. .
제조예 1. 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)의 분리 및 확인Preparation Example 1. Isolation and Identification of Quarcitrin and Myricitrin
본 발명에 사용된 쿼시트린(quercitrin) 및 미리시트린(myricitrin)은 다음과 같은 방법으로 분리 및 확인하였다.Quercitrin and myrcitrin used in the present invention were isolated and identified by the following method.
음건한 메타세콰이어 잎 약 1.1 kg을 70% 에탄올 5L에 5일간 침적시킨 후 여과하고 상기 여액을 감압 건조하였다. 이를 2회 반복하여 농축물(메타세콰이어 크루드 추출물) 약 100g을 얻었다. 이를 증류수에 녹인 후, n-hex, EA(에틸아세테이트), n-BuOH, 물 층으로 분획을 실시하여 에틸아세테이트 층을 실리카 230-400메 쉬가 충진된 컬럼관에 로드하고 전개용매로서 에틸아세테이트와 메탄올을 30:1에서 0:1 구배로 흘러주면서 20 ㎖씩을 분획하였다. 얇은 막 크로마트그래프로 정성분석하여 Rf=0.35-4.0까지의 분획을 농축하였으며, 이 분획물을 세파덱스(sepadex)20이 충진된 컬럼에 MeOH로 분획하였다.About 1.1 kg of dry metasequoia leaves were immersed in 5 L of 70% ethanol for 5 days, filtered and the filtrate was dried under reduced pressure. This was repeated twice to obtain about 100 g of concentrate (meta sequoia crude extract). This was dissolved in distilled water, and then fractionated with n-hex, EA (ethyl acetate), n-BuOH, and water layers to load the ethyl acetate layer into a column tube filled with silica 230-400 mesh, and ethyl acetate as a developing solvent. 20 mL fractions were added with methanol flowing in a 30: 1 to 0: 1 gradient. Fractions up to Rf = 0.35-4.0 were concentrated by qualitative analysis with a thin membrane chromatograph, and the fractions were fractionated with MeOH on a column filled with Sepadex20.
상기의 분획에 의하여 특히 유효효과가 큰 MG-1, MG-2를 최종적으로 얻었으 며, NMR을 이용하여 구조를 분석하였다(하기 결과 참조). 그 결과 MG-1, MG-2는 쿼시트린과 미리시트린으로 확인되었다. By the above fractions, MG-1 and MG-2 having a particularly effective effect were finally obtained, and the structure was analyzed using NMR (see results below). As a result, MG-1 and MG-2 were identified as quercitrin and myrcitrin.
쿼시트린 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) :7.33(1H, d, J=2.0Hz, H-2'), 7.30 (1H, dd, J= 8.2, 2.0 Hz, H-6'), 6.95 (1H, d, J=8.2 Hz, H-5'), 6.36 (1H, d, J=2.0Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J=2.0Hz, H-6), 5.35 (1H, d, H-1''), 4.23 (1H, m, H-5''), 3.75 (1H, dd, H-2''), 3.41 (1H, m, H-3''), 3.35 (1H, m, H-4''), 0.94 (3H, d, J=6.0Hz, H-6'')。 13C NMR (CD3OD, 100 MHz) :157.3 (C-2), 135.0 (C-3), 178.4 (C-4), 162.0 (C-5), 98.6(C-6), 164.6 (C-7), 93.5 (C-8), 158.1 (C-9), 104.7(C-10), 121.8 (C-1'), 115.2 (C-2'), 145.2 (C-3'), 148.6 (C-4'), 115.8 (C-5'), 121.7 (C-6'), 102.3 (C-1''), 70.8 (C-2''), 70.9 (C-3''), 72.1 (C-4''), 70.7 (C-5''), 16.5 (C-6''). Quercitrin 1H NMR (CD3OD, 400 MHz): 7.33 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2 '), 7.30 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz, H-6'), 6.95 (1H , d, J = 8.2 Hz, H-5 '), 6.36 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.35 (1H, d, H-1 ''), 4.23 (1H, m, H-5``), 3.75 (1H, dd, H-2 ''), 3.41 (1H, m, H-3 ''), 3.35 ( 1H, m, H-4 ''), 0.94 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-6``). 13C NMR (CD3OD, 100 MHz): 157.3 (C-2), 135.0 (C-3 ), 178.4 (C-4), 162.0 (C-5), 98.6 (C-6), 164.6 (C-7), 93.5 (C-8), 158.1 (C-9), 104.7 (C-10) , 121.8 (C-1 '), 115.2 (C-2'), 145.2 (C-3 '), 148.6 (C-4'), 115.8 (C-5 '), 121.7 (C-6'), 102.3 (C-1``), 70.8 (C-2 ''), 70.9 (C-3``), 72.1 (C-4 ''), 70.7 (C-5 ''), 16.5 (C-6 '').
미리시트린 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) :6.95 (2H, s, H-2', 6'), 6.35 (1H, d, J=2.0Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J=2.0Hz, H-6), 5.31 (1H, d, H-1''), 4.22 (1H, m, H-5''), 3.78 (1H, dd, H-2''), 3.50 (1H, m, H-3''), 3.36 (1H, m, H-4''), 0.96 (3H, d, J=6.4Hz, H-6'')。 13C NMR (CD3OD, 100 MHz) :157.3 (C-2), 135.1 (C-3), 178.5 (C-4), 162.0 (C-5), 98.6(C-6), 164.6 (C-7), 93.5 (C-8), 158.2 (C-9), 104.7(C-10), 120.7 (C-1'), 108.4 (C-2'), 145.6 (C-3'), 136.7 (C-4'), 145.6 (C-5'), 108.4 (C-6'), 102.4 (C-1''), 70.8 (C-2''), 70.9 (C-3''), 72.1 (C-4''), 70.7 (C-5''), 16.5 (C-6''). Mycitrinin 1H NMR (CD3OD, 400 MHz): 6.95 (2H, s, H-2 ', 6'), 6.35 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.31 (1H, d, H-1``), 4.22 (1H, m, H-5``), 3.78 (1H, dd, H-2 ''), 3.50 (1H , m, H-3``), 3.36 (1H, m, H-4``), 0.96 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-6``). 13C NMR (CD3OD, 100 MHz): 157.3 (C-2), 135.1 (C-3), 178.5 (C-4), 162.0 (C-5), 98.6 (C-6), 164.6 (C-7), 93.5 (C-8), 158.2 (C-9), 104.7 (C-10), 120.7 (C-1 '), 108.4 (C-2'), 145.6 (C-3 '), 136.7 (C-4'), 145.6 (C-5 '), 108.4 (C-6'), 102.4 (C-1``), 70.8 (C-2 ''), 70.9 (C-3 ''), 72.1 (C-4 ''), 70.7 (C -5 ''), 16.5 (C-6 '').
실험예 1. 쿼시트린 및 미리시트린의 단백질 합성 촉진 효과 실험Experimental Example 1. Experiment of protein synthesis promoting effect of quatcitrin and myricitrin
인체 정상 섬유아세포 (한국 세포주 은행)를 48-웰 마이크로 플레이트의 각 웰에 1 x 106 세포가 되도록 접종하고, DMEM배지에서 37℃에서 24시간 동안 배양하였다. 그 다음, 배지를 제조예 1에서 얻은 쿼시트린 및 미리시트린을 최종 농도가 각각 5, 10, 20, 50 및 100 ppm이 되도록 제조한 무혈청 DMEM 배지(실험군)로 교체하고 24시간 동안 추가로 배양하였다. 배양 후, 각 웰의 상층액을 모아 단백질 분석 키트 (Protein assay kit, 바이오 래드사, 미합중국)를 이용하여 새로 합성된 단백질의 양을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 1에 나타나 있다. 이 때 대조구로는 본 발명의 상기 유효성분 대신 정제수로 대체한 무혈청 배지로 교체 배양하였고, 비교실험군으로서 메타세콰이어를 70% 에탄올에서 추출한 다음 여과 농축하여 얻은 메타세콰이어 크루드 추출물을 함유하는 무혈청 배지로 교체 배양하였다. Human normal fibroblasts (Korea Cell Line Bank) were seeded to 1 x 10 6 cells in each well of a 48-well microplate and incubated for 24 hours at 37 ° C in DMEM medium. Subsequently, the medium was replaced with serum-free DMEM medium (experimental group) prepared so that the quercitrin and myrcitrin obtained in Preparation Example 1 were 5, 10, 20, 50 and 100 ppm, respectively, and further incubated for 24 hours. It was. After incubation, the supernatant of each well was collected and the amount of newly synthesized protein was measured using a protein assay kit (Protein assay kit, Biorad, USA). The results are shown in Table 1 below. At this time, the control group was incubated with a serum-free medium replaced with purified water instead of the active ingredient of the present invention, and as a comparative experiment group, a serum-free medium containing metasequoia crude extract obtained by extracting metasequoia from 70% ethanol and then filtering and concentrating. Alternate cultures.
표 1의 결과에서도 알 수 있듯이, 본 발명의 쿼시트린 및 미리시트린을 첨가한 실험군 및 메타세콰이어 크루드 추출물을 첨가한 비교실험군에서 생성된 단백질의 양은 대조군에서 생성된 단백질의 양보다 월등히 많았다. 특히 여러 가지 다양한 혼합물이 혼합되어 존재하는 메타세콰이어 크루드 추출물을 첨가한 비교실험군은 쿼시트린 또는 미리시트린 각각을 첨가한 실험군보다 높은 단백질 합성 효과를 확인하였다.As can be seen from the results of Table 1, the amount of protein produced in the experimental group to which the quasi- citrin and mycitrin was added and the comparative group to which metasequoia crude extract was added were significantly higher than the amount of protein produced in the control group. In particular, the comparative experimental group to which the metasequoia crude extract, which is present in a mixture of various mixtures, confirmed higher protein synthesis effects than the experimental group to which each added quercitrin or myricitrin.
실험예 2. 쿼시트린 및 미리시트린의 진피층 콜라겐 합성 증진 효과Experimental Example 2. Effects of Quercitrin and Myrcitrin on the Dermal Layer Collagen Synthesis
인체 정상 섬유아세포 (한국세포주 은행)를 48-웰 마이크로 플레이트의 각 웰에 1 x 106 세포가 되도록 접종하고, DMEM 배지에서 37℃에서 24시간 동안 배양하였다. 이어, 배지를 제조예 1에서 얻은 쿼시트린 및 미리시트린의 최종 농도가 각각 5, 10, 20, 50 및 100 ppm되도록 제조한 무혈청-DMEM 배지 (실험군) 및 메타세콰이어 크루드 추출물이 포함된 무혈청-DMEM 배지 (비교실험군)로 교체하고 24시간 동안 추가로 배양하였다. 각 웰의 상층액을 모아 키트 (PICP collagen assay kit, Takara, 일본국)를 이용하여 새로 합성된 프로콜라겐 타입 I의 C-펩타이드 (PICP) 양을 측정하였다. PICP 양은 ng/㎖으로 환산하였으며, 하기 수학식 1을 이용하여 콜라겐 생성 증가율을 계산하였다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다. 이때, 양성 대조군으로는 TGF-β(10ng/ml, Roche, 미합중국)를 포함하는 무혈청-DMEM 배지를, 음성 대조군으로는 상기 성분들 중 아무것도 포함되지 않은 무혈청-DMEM 배지를 사용하였다.Human normal fibroblasts (Korea Cell Line Bank) were seeded in each well of a 48-well microplate to be 1 × 10 6 cells and incubated for 24 hours at 37 ° C. in DMEM medium. Subsequently, the serum-free DSA medium (experimental group) and metasequoia crude extract prepared so that the final concentrations of the quercitrin and myrcitrin obtained in Preparation Example 1 were 5, 10, 20, 50, and 100 ppm, respectively. -DMEM medium (comparative group) was replaced and further incubated for 24 hours. The supernatant of each well was collected and the amount of C-peptide (PICP) of newly synthesized procollagen type I was measured using a kit (PICP collagen assay kit, Takara, Japan). PICP amount was converted to ng / ml, and the collagen production increase rate was calculated using Equation 1 below. The results are shown in Table 2 below. In this case, serum-free DMEM medium containing TGF-β (10 ng / ml, Roche, United States) was used as a positive control, and serum-free DMEM medium containing none of the above components was used as a negative control.
표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 쿼시트린 또는 미리시트린을 첨가한 실험군 및 메타세콰이어 크루드 추출물을 첨가한 비교실험군에서 생성된 콜라겐의 양은 아무것도 넣지 않은 음성대조군에서 생성된 콜라겐의 양보다 월등히 많았으며, 양성대조군으로 사용한 TGF-b 100㎍/㎖와 유사한 결과를 얻었다. 특히, 여러 가지 다양한 혼합물이 혼합되어 존재하는 메타세콰이어 크루드 추출물을 첨가한 비교실험군은 쿼시트린 또는 미리시트린을 첨가한 실험군보다 높은 단백질 합성 효과를 확인하였다.As shown in Table 2, the amount of collagen produced in the experimental group to which the quasi- citrin or mycitrin was added and the comparative test to which the metasequoia crude extract was added were significantly higher than the amount of collagen produced in the negative control group containing nothing. , 100 ㎍ / mL TGF-b was used as a positive control. In particular, the comparative experimental group to which the metasequoia crude extract, which is a mixture of a variety of different mixtures was confirmed, the effect of protein synthesis higher than the experimental group to add a quercitrin or myricitrin.
실험예 3. 쿼시트린 및 미리시트린의 MMP-1 생성 억제 효과Experimental Example 3. Inhibitory effect of quatcitrin and mycitrin on MMP-1 production
인간 정상 피부세포인 섬유아세포(한국 세포주 은행, 대한민국)를 48-웰 마이크로 플레이트(Nunc, 덴마크)에 각 웰당 1× 106 세포가 되도록 접종하고, DMEM 배지(Sigma, 미합중국) 및 37℃의 조건에서 24시간 동안 배양한 후 상기 제조예 1에서 얻은 쿼시트린과 미리시트린 및 메타세콰이어 크루드 추출물을 최종 농도 1%로 첨가한 무혈청 DMEM 배지 및 대조군으로 상기 성분 중 아무것도 넣지 않은 무혈청 DMEM 배지에서 48시간 동안 추가로 배양하였다. 배양 후, 각 웰의 상층액을 모아 MMP-1 분석 킷트(Amersham, 미합중국)를 이용하여 새로 합성된 MMP-1의 양(ng/㎖)을 측정하고, 하기 수학식 1에 따라 MMP-1 생성 억제율을 계산하였으며, 그 결과는 표 3에 나타내었다. 이때, MMP-1 생성 억제율의 양성 대조군으로 TGF-β(10ng/ml, Roche, 미합중국)을 사용하였다. Fibroblasts (Korean Cell Line Bank, Korea), which are human normal skin cells, were seeded in 48-well microplates (Nunc, Denmark) at 1 × 10 6 cells per well, and treated with DMEM medium (Sigma, USA) and 37 ° C. After culturing for 24 hours at 48 hours in serum-free DMEM medium and the control group was added serum-free DMEM medium and quasi-citrinin and metasequoia crude extract obtained in the final concentration of 1% and control group 48 Further incubation for hours. After incubation, the supernatants of each well were collected and the amount of ng / ml newly synthesized MMP-1 was measured using an MMP-1 assay kit (Amersham, USA), and MMP-1 production was performed according to Equation 1 below. Inhibition rate was calculated and the results are shown in Table 3. At this time, TGF-β (10 ng / ml, Roche, United States) was used as a positive control of MMP-1 production inhibition rate.
이하, 제형예에는 본 발명의 제조예 1로부터 획득한 쿼시트린 및 미리시트린을 사용하였으나 이에 한정되지 않는다.Hereinafter, in the formulation example, but was used quatrecitrin and myricitrin obtained from Preparation Example 1 of the present invention, but is not limited thereto.
제형예 1. 유연화장수Formulation Example 1. Softening Longevity
유연화장수의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.Formulation examples of the flexible longevity was prepared as follows according to a conventional method.
제형예 2. 수렴화장수Formulation Example 2. Converging Cosmetic Water
수렴화장수의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.Formulation examples of convergent longevity were prepared as follows according to a conventional method.
제형예 3. 영양화장수Formulation Example 3. Nutrients
영양화장수의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.Formulation examples of nutrient cosmetics was prepared as follows in a conventional manner.
제형예 4. 영양크림Formulation Example 4. Nutrition Cream
영양크림의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.Formulation of nutrition cream was prepared as follows according to a conventional method.
제형예 5. 맛사지크림Formulation Example 5. Massage Cream
맛사지크림의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.Formulation example of the massage cream was prepared as follows according to a conventional method.
제형예 6. 에센스Formulation Example 6. Essence
에센스의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.Formulation examples of the essence was prepared as follows in a conventional manner.
제형예 7. 팩Formulation Example 7 Pack
팩의 제형예는 통상의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.Formulation examples of the pack were prepared as follows in a conventional manner.
실험예 4. 피부 주름 및 탄력 개선 효과Experimental Example 4. Improvement of skin wrinkles and elasticity
본 발명의 쿼시트린 및 미리시트린을 함유하는 크림 화장료의 피부 주름개선 효과에 대한 임상 시험을 실시하였다. 임상시험은 각 화장료의 실제 사용 테스트를 통하여 평가하였다.Clinical trials were carried out for the skin wrinkle improvement effect of the cream cosmetics containing the quercitrin and myrcitrin of the present invention. Clinical trials were evaluated through the actual use test of each cosmetic.
실험은 제조예1로부터 획득된 쿼시트린 또는 미리시트린을 함유하고 있는 제형예 4의 영양 크림 및 제형예 4에서 상기 성분을 정제수로 대체한 크림을 비교예로 하여 각각의 대상자의 한쪽 뺨에 함께 사용하게 하였다. 40명의 30-40세 여성 중 외부 활동을 많이 하는 여성을 무작위로 2개 군으로 나누어 제형예 4와 비교예의 크림을 매일 아침 저녁 2회씩 세안 후 적당량을 눈가를 중심으로 2개월간 연속적으로 바르게 하였다. 각 피검자의 주름 개선 효과를 숙련된 의사의 육안 관찰을 통하여 평가하였다. 실험 결과는 하기의 표 11에 나타낸 바와 같다.The experiment was used together on one cheek of each subject using the nutrient cream of Formulation Example 4 obtained from Preparation Example 1 or the nutrient cream of Formulation Example 4 containing the component replaced with purified water in Formulation Example 4 as a comparative example. It was made. Among 40 30-40 year old women, women who had a lot of external activity were randomly divided into two groups, and the creams of Formulation Example 4 and Comparative Example were washed two times every morning and then the appropriate amount was corrected continuously for two months centering on the eyes. The wrinkle improvement effect of each subject was evaluated through visual observation by an experienced doctor. The experimental results are shown in Table 11 below.
상기 표 11의 결과에서도 알 수 있듯이, 쿼시트린 또는 미리시트린을 함유한 제형예 4의 크림은 아무것도 넣지 않은 비교예의 크림에 비해서 높은 주름개선 효과를 보였다. 또한 본 발명의 화장료 조성물을 피부에 도포한 피검자들의 피부에서는 피부자극을 관찰할 수 없었다. As can be seen from the results of Table 11, the cream of the formulation example 4 containing the quoitrine or myrithinlin showed a higher anti-wrinkle effect than the cream of the comparative example without any. Moreover, the skin irritation could not be observed in the skin of the subjects who apply the cosmetic composition of the present invention to the skin.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Having described the specific part of the present invention in detail, it is apparent to those skilled in the art that such a specific technology is only a preferred embodiment, and the scope of the present invention is not limited thereto. Therefore, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and equivalents thereof.
Claims (5)
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2008
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WO2013153108A2 (en) | 2012-04-11 | 2013-10-17 | Bayer Consumer Care Ag | Embelia concinna extract comprising flavonoids in cosmetic and pharmaceutical compositions |
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