KR20090095342A - Personal cleansing composition comprising self emulsified silicone copolymer - Google Patents

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Abstract

A composition for body cleansing, which contains a self emulsified silicon copolymer is provided to ensure moisturization and elasticity of hair and enhance the conditioning effect. A composition for body cleansing comprises anionic surfactant, level four ammonium cationic surfactant, further contains a self emulsified silicon copolymer. The self emulsified silicon copolymer comprises a main chain by polymerizing the level four cationic monomer of the chemical formula 1 and non-ionic soluble polymer monomer and a side chain of silicone macromer of the chemical formula 2. The self emulsified silicon copolymer forms copolymerization further comprising a polyalkyleneglycol macromer of the chemical formula 3.

Description

자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 인체 세정용 조성물{Personal cleansing composition comprising self emulsified silicone copolymer}Personal cleansing composition comprising self emulsified silicone copolymer

본 발명은 자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 인체 세정용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 모발과 피부를 보호하고 보습 및 유연효과가 우수하며코아세르베이트의 물성을 변화시킨 인체 세정용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a human cleansing composition comprising a self-emulsifying silicone copolymer, and more particularly, to a human cleansing composition that protects hair and skin, has an excellent moisturizing and softening effect, and changes physical properties of coacetate.

최근에 피부와 모발은 바람, 열, 태양, 공해 등 기타 여러 가지 원인에 의해 손상을 많이 받고 있을 뿐만 아니라, 생활 수준이 향상됨에 따라 미용에 대해 관심이 증가하고 있다.Recently, skin and hair are not only damaged by wind, heat, sun, pollution and many other factors, but as the standard of living improves, interest in beauty is increasing.

이에 따라, 세정 시 혹은 세정 후 피부 또는 모발의 부드러움을 개선하고 보습 및 유연효과를 갖는 세정제 또는 화장품에대한 끊임없는 연구가 계속되어 왔다. 특히 다양한 제품들이 상용화되면서 종래에 세정 기능만을 강조하던 세정제에 사용감도우수하며, 피부와 모발의 보습 및 손상을 방지하며 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있도록 하기 위하여, 주성분인 세정 계면활성제 이외에 다양한 효과를 나타내는 성분들을첨가한 제품들이 소개되었으며, 그 사용이 증가하고 있는 추세이다.Accordingly, there has been a continuous research on detergents or cosmetics that improve the softness of skin or hair and have a moisturizing and softening effect during or after cleaning. In particular, as various products are commercialized, they have excellent feelings for cleaning agents that emphasized only the cleaning function in the past, and in order to prevent moisturizing and damage of skin and hair and to impart conditioning effects, they exhibit various effects in addition to the cleaning surfactant which is the main ingredient. Products with added ingredients have been introduced and their use is on the rise.

그 중에서, 4급 양이온성 고분자는 모발 및 피부에 흡착하여 컨디셔닝 효과 를 제공하는성분으로 다양한 모발용 및 피부용 제품에 부드러움, 유연효과, 보습, 증점, 기포안정화 효과 등을 위하여 매우 널리 사용되고 있는 화장품 성분 중 하나이다. 일반적으로, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화구아검, 비닐피롤리돈, 비닐아세테이트, 메타크릴레이트, 비닐이미다졸리늄 등의 단량체를 사용하여 양이온 고분자화 한 합성 고분자가 사용되고 있다.Among them, the quaternary cationic polymer is a component that absorbs hair and skin and provides conditioning effect. Among the cosmetic ingredients that are widely used for softness, softening effect, moisturizing, thickening, and bubble stabilizing effect in various hair and skin products. One. Generally, synthetic polymers cationicly polymerized using monomers such as cationic cellulose, cationic guar gum, vinylpyrrolidone, vinyl acetate, methacrylate, and vinylimidazolinium are used.

하지만, 이들 양이온성 고분자를 단독으로사용하는 경우에는 모발 또는 피부 부드러운 유연효과의 제공은 가능하지만, 매끄러움이나 윤기 등의 다른 특성을 제공할 수 없고, 모발이나 피부가 건조된 상태에서 폴리머의 흡습성 등에 의하여 눅눅하고끈적이는 감을 나타내어 사용감이 저하되는문제점이 있다.However, when these cationic polymers are used alone, hair or skin tenderness can be provided, but other characteristics such as smoothness and gloss cannot be provided, and the hygroscopicity of the polymer while the hair or skin is dried There is a problem that the feeling of use is degraded by showing a feeling of damp and sticky.

이러한 문제점을 해결하고자, 모발 및 피부용 제품에는 모발 및 피부를 보호하고 손상을 방지하며 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있도록 하기 위하여 실리콘, 유지, 왁스와 같은 유성 성분이 함께 사용되고 있으며, 그 사용 또한 증가하고 있는 추세이다.To solve these problems, hair and skin products are being used with oily ingredients such as silicones, oils and waxes to protect hair and skin, prevent damage and impart conditioning effects. It is a trend.

이와 관련하여, 대한민국 공개특허공보 제10-0316976호는 모발 컨디셔닝 성분으로 수불용성비휘발성의 디메치콘, 사이클로메치콘, 아미노 실리콘, 아모디메치콘, 트리메틸실릴아모디메티콘 등의 실리콘 화합물 및 이들의 유도체를 사용하는기술을 개시한다.In this regard, Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-0316976 discloses a silicone compound such as water insoluble nonvolatile dimethicone, cyclomethicone, amino silicone, amodimethicone, trimethylsilyl amodimethicone, and the like as a hair conditioning component. Disclosed is a technique using a derivative of.

또한 최근 미국특허 제5,104,646호, 제6,930,078호 등에서는 음이온성 계면활성제와 양이온 폴리머에 의해서 생성되는 코아세르베이트를 이용하여 실리콘 등과 같은 모발 컨디셔닝 성분의 모발에 대한 흡착성을 높여 컨디셔닝 효과를 높이는 시도를 하고 있다.In addition, US Patent Nos. 5,104,646 and 6,930,078 have attempted to increase the conditioning effect by increasing the adsorption of hair conditioning components such as silicone to the hair using coacetate produced by anionic surfactants and cationic polymers.

하지만, 이들 유성 성분은 조성물 내에서 안정하게 존재할 수 있도록 하기 위하여, 증점제, 계면활성제와 같은 추가적인 안정화 물질을 사용해야 하는 단점이 있다. 그리고, 이들 컨디셔닝 성분을 단순 첨가하거나, 또는 음이온 세정제와 양이온 폴리머의 단순 조합에 의한 코아세르베이트 생성으로컨디셔닝 효과 부여를 부여하고 있어, 코아세르베이트의 생성량이 많지 않고 따라서 컨디셔닝 효과가 미약하다는 단점이 있다.However, these oily components have the disadvantage of using additional stabilizing materials such as thickeners and surfactants in order to be able to be present stably in the composition. Further, by simply adding these conditioning components or by providing a coacervate by a simple combination of an anionic detergent and a cationic polymer, it imparts a conditioning effect, and there is a disadvantage in that the amount of coacetate is not generated much and the conditioning effect is weak.

따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 사용감이 우수하고, 모발 및 피부에 대해 보호, 보습, 부드러움, 유연, 매끄러움 및 윤기 효과를 우수하게 부여할 수 있고, 코아세르베이트의 물성을 변화시켜 코아세르베이트의 사용감을 개선하고 컨디셔닝성분의 흡착을 증대시켜 컨디셔닝 효과를 최적화할 수 있는 인체 세정용 조성물을 제공하는 것이다.Therefore, the problem to be solved by the present invention is excellent in the feeling of use, it can impart excellent protection, moisturizing, softness, suppleness, smoothness and shine effect to the hair and skin, and change the physical properties of coacervate to feel the use of coacervate To improve and increase the adsorption of the conditioning component to provide a composition for cleaning the human body that can optimize the conditioning effect.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 인체 세정용 조성물은, 음이온성 계면 활성제, 4급 암모늄 양이온 계면활성제를 포함하는 인체 세정용 조성물에 있어서, N-비닐-2-피롤리돈, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드, N,N-디메틸 아크릴 아미드, 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트 및 하이드록시 프로필 메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 비이온성 수용성 고분자 단량체; 및In order to solve the above problems, the composition for washing human body of the present invention, in the composition for washing human body comprising an anionic surfactant, quaternary ammonium cation surfactant, N-vinyl-2-pyrrolidone, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethyl acrylamide, hydroxy ethyl acrylate, hydroxy ethyl methacrylate, hydroxy propyl acrylic Nonionic water-soluble polymer monomers, which are any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of latex and hydroxy propyl methacrylate; And

하기의 화학식 1로 표시되고,It is represented by the following formula (1),

Figure 112008016302408-PAT00001
Figure 112008016302408-PAT00001

식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 -CnH2n-으로 표시되고 n은 1~5인 정수이며, X는 -COO-, -CONH-, 또는 -OCO-이며, Y는 할로겐 이온 또는 메틸 황산이온이며, R3, R4, R5는 독립적으로 각각 탄소수 1~3의 알킬기인4급 양이온성 단량체;R 1 in formula is hydrogen or an alkyl group having 1 ~ 3, R 2 is -C n H 2n - is represented by n is an integer of 1-5, X represents -COO-, -CONH-, or -OCO- And Y is a halogen ion or methyl sulfate ion, and R 3 , R 4 and R 5 are each independently a quaternary cationic monomer which is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;

가 중합되어 주쇄를 이루고,Is polymerized to form a main chain,

하기 화학식 2로 표시되고It is represented by the formula (2)

식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 히드록시기, 탄소수 1~3의 알킬기 또는 부가중합이 가능한 비닐기이며, m은 1~5인 정수이고, n은 10 ~ 1,000의 정수인 실리콘 마크로머가 측쇄를 이루어 형성되는 자기 유화형 실리콘 공중합체를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R 2 is a hydroxy group, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or a vinyl group capable of addition polymerization, m is an integer of 1 to 5, n is 10 to 1,000 It is characterized in that it further comprises a self-emulsifying silicone copolymer formed by forming a side chain is an integer silicone macromer.

또한, 전술한 자기 유화형 실리콘 공중합체는 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 측쇄로 더 포함하여 공중합될 수 있다.In addition, the above-mentioned self-emulsifying silicone copolymer may be copolymerized by further including a polyalkylene glycol macromer represented by the following Chemical Formula 3 as a side chain.

Figure 112008016302408-PAT00003
Figure 112008016302408-PAT00003

식 중에서 R1, R2는 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, m, n은 독립적으로 각각 0 ~ 1,000의 정수이다.In formula, R <1> , R <2> is hydrogen or a C1-C3 alkyl group, m and n are the integers of 0-1,000 each independently.

본 발명의 인체 세정용 조성물에 있어서, 상기 4급 암모늄 양이온 계면활성제는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.In the human body cleaning composition of the present invention, the quaternary ammonium cationic surfactant may be represented by the following formula (4).

Figure 112008016302408-PAT00004
Figure 112008016302408-PAT00004

식 중에서, R은 탄소수가 12 내지 22인 직쇄상 알킬기, 분지상 알킬기 및 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, n은 0 내지 10의 정수이며, X는 할로겐족 원소, 설페이트기 및 아세테이트기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다.Wherein R is any one selected from the group consisting of a straight alkyl group having 12 to 22 carbon atoms, a branched alkyl group and an alkenyl group, n is an integer of 0 to 10, and X is a halogen group element, a sulfate group and an acetate group Any one selected from the group.

본 발명의 인체 세정용 조성물은 사용감이 우수하고 모발 및 피부에 대해 우수한 보호, 보습, 부드러움, 유연, 매끄러움 및 윤기 효과를 나타낼 수 있으며, 컨 디셔닝 성분의 흡착을 증대시켜 컨디셔닝효과를 최적화할 수 있다.The composition for washing the human body of the present invention has excellent feeling and can show excellent protection, moisturizing, softness, softness, smoothness and shine effect on hair and skin, and can increase the adsorption of conditioning ingredients to optimize the conditioning effect. have.

이하, 본 발명의 인체 세정용 조성물을 상세히 설명하기로 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.Hereinafter, the composition for washing human body of the present invention will be described in detail. The terms or words used in this specification and claims are not to be construed as being limited to the common or dictionary meanings, and the inventors may appropriately define the concept of terms in order to best describe their inventions. It should be interpreted as meaning and concept corresponding to the technical idea of the present invention based on the principle that the present invention.

전술한 종래의 문제점을 해결하기 위해, 본 발명의 인체 세정용 조성물은 음이온성계면 활성제 4급 암모늄 양이온 계면활성제 및 특정한 수용성 단량체, 특정 화학식으로 표시되는 4급 양이온성 단량체 및 특정 화학식으로 표시되는 실리콘 마크로머를 공중합시켜 형성된 자기 유화성 실리콘 공중합체를 포함하는 것을 특징으로한다.In order to solve the above-mentioned conventional problems, the composition for cleaning human body of the present invention is an anionic surfactant quaternary ammonium cationic surfactant and a specific water-soluble monomer, a quaternary cationic monomer represented by a specific formula and a silicone represented by a specific formula It is characterized in that it comprises a self-emulsifiable silicone copolymer formed by copolymerizing the macromer.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체를 형성하기 위해 사용되는비이온성 수용성 단량체로는 부가중합이 가능한 비닐기를 포함하는 비이온성 수용성 고분자의 단량체가사용될 수 있다. 예를 들면, N-비닐-2-피롤리돈, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 아크릴 및 메타아크릴 아미드, N,N-디메틸 아크릴 아미드, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 및 메타아크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트 및 메타아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 비이온성 수용성 단량체가 공중합에사용될 수 있다.As the nonionic water soluble monomer used to form the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention, a monomer of a nonionic water soluble polymer including a vinyl group capable of addition polymerization may be used. For example, N-vinyl-2-pyrrolidone, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, acrylic and methacrylic amides, N, N-dimethyl acrylamide, hydroxy ethyl acrylate and methacrylate, hydroxy propyl acrylic One or more nonionic water soluble monomers selected from the group consisting of rate and methacrylate may be used for the copolymerization.

상기 수용성 단량체의 함량은 공중합체총 중량 대비 1~90중량%인 것이 바람 직하다. 본 발명에 따른 수용성 단량체가 상기 함량 범위인 경우에 안정한 상의 자기 유화형 실리콘 공중합체를 형성할 수 있다.The content of the water-soluble monomer is preferably 1 to 90% by weight relative to the total weight of the copolymer. When the water-soluble monomer according to the present invention is in the above content range, it is possible to form a self-emulsifying silicone copolymer with a stable phase.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체를 형성하기 위해 사용되며 상기 화학식 1로 표시되는 4급 양이온성 단량체의 함량은 공중합체 총 중량 대비 1~60중량%인 것이 바람직하다. 상기 함량 범위에서 실리콘을 모발에 매우 효율적으로 흡착시킬 수 있다.Used to form the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention, the content of the quaternary cationic monomer represented by Formula 1 is preferably 1 to 60% by weight based on the total weight of the copolymer. In the above content range, the silicone can be adsorbed to the hair very efficiently.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체를 형성하기 위해 사용되며상기 화학식 2로 표시되는 실리콘 마크로머의 함량은 공중합체 총 중량 대비 5~90중량%인 것이 바람직하고, 20~70중량%인 것이 더 바람직하다. 함량이 5중량% 미만일 경우에는 모발의 유연효과 및 매끄러움, 윤기가 나타나기 어려우며, 90중량%를 초과하는 경우에는 자기 유화형 실리콘 공중합체가 수상에서 안정한 상을 이루지 못하며, 모발의 뻑뻑함 및 사용감이 좋지 않을 수 있다.Used to form a self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention, the content of the silicone macromer represented by Formula 2 is preferably 5 to 90% by weight, and 20 to 70% by weight based on the total weight of the copolymer. More preferred. If the content is less than 5% by weight, the softness, smoothness and luster of the hair are less likely to appear. If the content is more than 90% by weight, the self-emulsifying silicone copolymer does not form a stable phase in the water phase, and the hair stiffness and feeling of use are poor. You may not.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체의 제조시, 필요에 따라 더 포함할 수 있는 상기 화학식 3으로 표시되는 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 단량체의 함량은 공중합체 총 중량 대비 1~50중량%인 것이 바람직하다. 상기 함량 범위에서 모발의 보습성 및 볼륨감이 매우 우수하게나타날 수 있다.In the preparation of the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention, the monomer content of the polyalkylene glycol macromer represented by Formula 3, which may be further included as necessary, is 1 to 50% by weight based on the total weight of the copolymer. It is preferable. In the above content range, the moisture and volume of the hair may be very excellent.

또한, 폴리알킬렌글리콜 마크로머가 단량체로 사용되는 경우에는, 본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체에 있어서, 상기 수용성 단량체, 상기 4급 양이온성 단량체 및 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 공중합체 총 중량 대비 10~95중량%, 바람직하게는 20~80중량% 가 되도록 공중합체를 형성시킬수 있다. 상기 비이 온성 수용성 고분자 단량체, 4급 양이온성단량체 및 폴리알킬렌글리콜 마크로머의 총 함량이 공중합체 총 중량 대비 10% 미만일 경우 자기 유화형 실리콘 공중합체가 수상에서 안정한 상을 이루지 못하며, 95% 이상일 경우 상대적으로 실리콘의함량이 작아 모발의 유연효과 및 매끄러움, 윤기가 나타나기 어렵다. 또한 이 경우에 비이온성 수용성 고분자 단량체를 포함하지않고 상기 4급 양이온성 단량체 및 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머만 공중합체 총 중량 대비 10~95 중량% 포함될 수 있으며, 이 경우 폴리알킬렌글리콜 마크로머는 공중합체 총 중량대비 3-40 중량% 포함될 수 있다. 이 때 폴리알킬렌글리콜 마크로머가 상기 함량 범위인 경우에 공중합체의 상안정성이 우수해진다.In addition, when a polyalkylene glycol macromer is used as a monomer, in the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention, the water-soluble monomer, the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer The copolymer may be formed to 10 to 95% by weight, preferably 20 to 80% by weight. When the total content of the nonionic water-soluble polymer monomer, the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer is less than 10% of the total weight of the copolymer, the self-emulsifying silicone copolymer does not form a stable phase in the aqueous phase, and is not less than 95%. In this case, the content of silicone is relatively small, and it is difficult to show softness, smoothness, and gloss of hair. In this case, only the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer may be included in an amount of 10 to 95 wt% based on the total weight of the copolymer, in which case the polyalkylene glycol macromer is not included. 3-40 wt% of the total weight of the copolymer may be included. At this time, when the polyalkylene glycol macromer is in the above content range, the phase stability of the copolymer is excellent.

전술한 단량체를 사용하여 본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체를 합성하기위한 개시제로는 당분야에서 사용되는 라디칼 중합을 위한 개시제가 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 2,2'-아조비스니트릴 (AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레노니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스-(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레노니트릴) 등의 아조계 화합물 벤조일퍼옥사이드, 라우로이레퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1'-비스-(비스-t-부틸퍼옥시)시클로헥산 등의 유기과산화물 및 과황산암모늄, 과황산칼륨 등의 레독스 개시제가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As an initiator for synthesizing the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention using the above-mentioned monomer, an initiator for radical polymerization used in the art may be used without limitation. For example, 2,2'-azobisnitrile (AIBN), 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvalenonitrile), dimethyl 2,2'-azobis- (2-methylpropio Azo compounds such as nate), 2,2'-azobis- (4-methoxy-2,4-dimethylvalenonitrile), benzoyl peroxide, laurolei peroxide, t-butylperoxy pivalate, 1, Organic peroxides such as 1′-bis- (bis-t-butylperoxy) cyclohexane and redox initiators such as ammonium persulfate and potassium persulfate may be used, but are not limited thereto.

본 발명의 인체 세정용 조성물에 있어서, 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체의 함량은 조성물의 용도에 따라 다양하게 선택될 수 있으며, 예를 들면, 조성물 총 중량 대비 0.001~10중량%, 바람직하게는 0.01~5중량%일 수 있다. 상기 함량 범 위에서 모발 및 피부에 대한 보호, 보습 및 유연 효과가 뛰어날 수 있다.In the composition for washing human body of the present invention, the content of the self-emulsifying silicone copolymer may be variously selected according to the use of the composition, for example, 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to the total weight of the composition. It may be 5% by weight. It can be excellent in the protection, moisturizing and softening effect on the hair and skin in the content range.

본 발명의 인체 세정용 조성물에 포함되는4급 암모늄 양이온 계면활성제는 코아세르베이트의 생성량을 증가시키기 위해 사용되는 것으로서 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면 상기 화학식 4로 표시되는 4급 암모늄 양이온 계면활성제가 사용될 수 있다.The quaternary ammonium cation surfactant included in the human cleansing composition of the present invention is used to increase the amount of coacetate produced, and may be used without limitation as long as it is used in the art. For example, quaternary ammonium cationic surfactants represented by Formula 4 may be used.

상기 화학식 4를 참조하면, 암모늄 이온의 치환기 중 하나가 필수적으로 알킬아미도프로필기로 이루어져 있는 구조이고, 다른 하나는 친수성기로 반복단위가 1 내지 11인 글리세릴기가 축합되어 반복된 구조이며, 나머지 두 개의 치환기는 메틸기로 구성되어있다. Referring to Formula 4, one of the substituents of the ammonium ion is a structure consisting essentially of an alkylamidopropyl group, the other is a structure in which a glyceryl group having a repeating unit of 1 to 11 is condensed with a hydrophilic group, and the other two Substituents consist of a methyl group.

상기 4급 암모늄 양이온 계면활성제는 친수기인글리세릴기를 적어도 1종 이상 포함하고있어, 음이온 계면활성제와 상호작용을 통해 통상적으로 유사-비이온성 복합 계면활성제(pseudo-nonionic complex surfactant)라고 하는 수용액에 녹는 혼합 미셀을 형성할 수 있다. 이러한 유사-비이온성복합 계면활성제는 양이온 폴리머와 음이온 계면활성제가 동시에 사용되는 경우에 발생하는 고점도, 침전 등의 문제점을 개선해 주기 때문에, 음이온 계면활성제의 존재 하에서도 양이온 폴리머의 사용량을 증가시킬수 있다.The quaternary ammonium cationic surfactant contains at least one hydrophilic group glyceryl group, and is dissolved in an aqueous solution commonly called pseudo-nonionic complex surfactant through interaction with an anionic surfactant. Mixed micelles can be formed. Since the pseudo-nonionic complex surfactant improves problems such as high viscosity and precipitation occurring when the cationic polymer and the anionic surfactant are used at the same time, the amount of the cationic polymer can be increased even in the presence of the anionic surfactant.

또한 상기 화학식 4의 4급 암모늄 양이온 계면활성제는 장쇄 지방산기 대신 상대적으로 친수성을 갖는 알킬아미도기를 포함하고있어 유사-비이온성 복합 계면활성제(pseudo-nonionic complex surfactant)의 혼합 미셀 형성력이 더 우수하여, 음이온성 계면활성제의 존재 하에서도양이온성 폴리머의 사용량을 더 증가시킬 수 있고, 그 결과 음이온성 계면활성제와 양이온성 폴리머의 복합체(complex)인 코아세르베이트를 더 많이 생성할 수 있다.In addition, the quaternary ammonium cation surfactant of Formula 4 includes an alkylamido group having a relatively hydrophilic property instead of a long chain fatty acid group, so that the mixed micelle formation ability of a pseudo-nonionic complex surfactant is better. In the presence of an anionic surfactant, the amount of the cationic polymer can be further increased, and as a result, more coacervate, which is a complex of the anionic surfactant and the cationic polymer, can be produced.

상기 4급 암모늄 양이온성 계면활성제는 본 발명의 조성물의 구체적인용도에 따라 적절한 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들면, 조성물 총 중량 대비 0.001~10 중량%일 수 있다. 그 함량이 0.001 중량% 미만일 경우에는 4급 암모늄 양이온 계면활성제에 의한 코아세르베이트 형성 증대를 통한 컨디셔닝 및 안정성 향상 효과를 달성하기 어려우며, 10 중량%를 초과할 경우에는 모발에 눅눅한 느낌을 주고 침전 및 상 안정성 저해 우려가 있어 사용 시 부적합할 수 있다. The quaternary ammonium cationic surfactant may be included in the composition in an appropriate amount according to the specific use of the composition of the present invention. For example, it may be 0.001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition. If the content is less than 0.001% by weight, it is difficult to achieve conditioning and stability improvement effect by increasing coacetate formation by quaternary ammonium cationic surfactant, and when it exceeds 10% by weight, it gives a damp feeling to hair and precipitates and phase stability. There is a risk of inhibition and may not be suitable for use.

본 발명에서 사용되는 음이온성 계면활성제는 세정 및 기포 특성을 나타내기 위해 사용되며, 통상적인 인체 세정용 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별한 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 라우릴황산마그네슘, 라우릴황산트리에탄올아민, 폴리옥시에틸렌라우릴황산나트륨, 폴리옥시에틸렌라우릴황산암모늄, 술포네이트계 계면활성제, 설포숙시네이트계 계면활성제, 설페이트계 계면활성제, 카르복실레이트계 계면활성제 및 아미노산계 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The anionic surfactant used in the present invention is used to exhibit cleaning and foaming properties, and may be used without particular limitation as long as it can be used in a conventional human cleansing composition. For example, sodium lauryl sulfate, lauryl ammonium sulfate, lauryl magnesium sulfate, lauryl sulfate triethanolamine, sodium polyoxyethylene lauryl sulfate, polyoxyethylene lauryl sulfate, sulfonate type surfactant, sulfosuccinate type It may be any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of surfactants, sulfate-based surfactants, carboxylate-based surfactants and amino acid-based surfactants, but is not limited thereto.

본 발명에서 상기 음이온성 계면활성제는 본 발명의 조성물의 구체적인 용도에 따라 적절한 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들면, 조성물 총 중량 대비 1~50 중량%인 것이 바람직하다. 그 함량이 1중량% 미만에서는 세정기능을 제대로 발휘하지 못하며, 50 중량%를 초과하는 경우에는세정력이 과도하여 모발에 거친 느낌을 줄 수 있다. In the present invention, the anionic surfactant may be included in the composition in an appropriate amount according to the specific use of the composition of the present invention. For example, it is preferably 1 to 50% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 1% by weight, the washing function is not properly exerted, and when the content exceeds 50% by weight, the washing power is excessive, which may give a rough feeling to the hair.

본 발명의 인체 세정용 조성물은 자기 유화형 실리콘 공중합체 이외에 추가적으로 천연 또는 합성 양이온성 폴리머를포함할 수 있다. 이러한 양이온성 폴리머로는 통상적으로 인체 세정용 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 천연 양이온성 폴리머, 합성 양이온성 폴리머 및 이들의 혼합물로이루어진 군으로부터 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다. The human cleansing composition of the present invention may further include a natural or synthetic cationic polymer in addition to the self-emulsifying silicone copolymer. The cationic polymer is not particularly limited as long as it can be generally used in the composition for washing human body, for example, at least one selected from the group consisting of natural cationic polymer, synthetic cationic polymer and mixtures thereof. Can be.

본 발명의 세정제 조성물에 포함될 수 있는 천연 양이온성 폴리머로는, 예를 들면, 구아히드록시프로필트리모늄 클로라이드, 하이드록시프로필 구아하이드록시프로필트리모늄 클로라이드 등의 양이온 구아, 셀룰로스(폴리쿼터늄-10) 등을 1종 이상 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the natural cationic polymer that can be included in the cleaning composition of the present invention, for example, cationic guar such as guarhydroxypropyltrimonium chloride, hydroxypropyl guarhydroxypropyltrimonium chloride, cellulose (polyquaternium-10) ) May be used one or more, but is not limited thereto.

또한 본 발명의 인체 세정용 조성물에사용될 수 있는 합성 양이온성 폴리머로는, 예를 들면, 디메틸디알릴암모늄클로라이드 폴리머, 아크릴아미드-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 코폴리머, 폴리비닐피롤리돈(PVP)-디메틸아미노에틸메타크릴레이트 코폴리머, 아크릴산-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 코폴리머, 아크릴아미드-디메틸아미노 에틸메타크릴레이트 메틸 클로라이드 코폴리머, 트리메틸아미노에틸메타크릴레이트 폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, as the synthetic cationic polymer that can be used in the human cleansing composition of the present invention, for example, dimethyldiallylammonium chloride polymer, acrylamide-dimethyldiallylammonium chloride copolymer, polyvinylpyrrolidone (PVP)- Any one or two selected from the group consisting of dimethylaminoethyl methacrylate copolymer, acrylic acid-dimethyldiallylammonium chloride copolymer, acrylamide-dimethylamino ethylmethacrylate methyl chloride copolymer, trimethylaminoethyl methacrylate polymer Mixtures of more than one species may be used, but are not limited thereto.

본 발명의 인체 세정용 조성물은 세정력 증가 등의 목적을 위하여 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 전술한 음이온성 계면 활성제 외에 추가적으로 비이온성계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제를 함유할 수 있다.The composition for washing human body of the present invention may further contain nonionic surfactants and / or amphoteric surfactants in addition to the above-mentioned anionic surfactants within the scope of not impairing the object of the present invention for the purpose of increasing cleaning power. .

본 발명에서 사용될 수 있는 비이온성계면활성제는 당분야에서 사용되는것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 라우릴산디에탄올아미드, 야자유지방산디에탄올아미드, 야자유지방산모노에탄올아미드로 이루어진 군에서 선택되는어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Nonionic surfactants that can be used in the present invention can be used without limitation as long as they are used in the art. For example, lauryl acid diethanolamide, palm oil fatty acid diethanolamide, palm oil fatty acid monoethanolamide may be any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto.

또한, 본 발명에서 사용될 수 있는 양쪽성 계면활성제는 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 베타인, 아미도 프로필 베타인, 코코암포카르복시 글리시네이트, 사코시네이트로 이루어진 군에서 선택되는어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the amphoteric surfactant that can be used in the present invention can be used without limitation so long as it is used in the art. For example, it may be any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of betaine, amido propyl betaine, coco amppocarboxy glycinate, sacosinate, but is not limited thereto.

본 발명의 인체 세정용 조성물에 컨디셔닝특성을 더 강화하기 위해 당분야에서 사용되는 추가적인 보조제가 더 포함될 수 있다. 예를 들면, 수불용성비휘발성의 디메치콘, 사이클로메치콘, 아미노화실리콘, 트리메틸실릴아모디메티콘, 비닐 실리콘 등의 실리콘으로 통칭되는 성분 및 이들의 유도체, 식물성 오일, 식물성 유지, 동물성 오일 또는 동물성 유지, 탄화수소 오일 및 합성 에스테르 오일 등이 사용될 수 있다. 탄화수소 오일에는 유동파라핀(Mineral Oil), 이소파라핀, 수소화 폴리데센(Hydrogenated Polydecene) 등이 사용될 수 있고, 에스테르 오일에는 미리스틴산이소프로필, 팔미틴산이소프로필, 이소스테아린산이소스테아릴, C12~15 알킬 벤조에이트 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Additional aids used in the art may be further included in the human cleansing composition of the present invention to further enhance the conditioning properties. For example, water-insoluble non-volatile dimethicone, cyclomethicone, aminated silicon, trimethylsilyl amodimethicone, components such as silicone, and derivatives thereof, vegetable oils, vegetable oils, animal oils or Animal fats, hydrocarbon oils, synthetic ester oils and the like can be used. Hydrocarbon oils may include liquid paraffin, isoparaffin, hydrogenated polydecene, and the like, and ester oils include isopropyl myristin, isopropyl palmitate, isostearic acid isostearyl, and C 12-15 alkyl. Benzoate and the like may be used, but is not limited thereto.

또한, 본 발명의 인체 세정용 조성물에있어서 인체에 유익한 특성을 제공하는 첨가제를추가적으로 포함할 수 있다. 예를 들면, 세정, 볼륨, 정돈, 보호, 차 단, 보습, 염색, 착색, 탈색, 제한, 방취, 방부, 청량, 제모, 육모, 비듬방지, 탈모방지, 양모, 항염, 부향, 방향, 미백, 노화방지, 주름개선, 수렴, 이완, 수축, 피지억제, 각질박리, 살균, 소염, 진양, 소취, 항히스타민, 항지루, 혈행촉진, 자외선 차단, 피부대사 촉진 등과 같은 인체에 대해 유익한 특성을 부여하는 첨가제들을 추가적으로 포함할 수 있다.In addition, the composition for washing human body of the present invention may further include an additive that provides beneficial properties to the human body. For example, washing, volume, trimming, protection, blocking, moisturizing, dyeing, coloring, bleaching, limiting, deodorization, antiseptic, refreshing, depilation, hair growth, anti dandruff, anti hair loss, wool, anti-inflammatory, fragrance, aroma, whitening Benefits to human body such as anti-aging, wrinkle improvement, convergence, relaxation, contraction, sebum control, exfoliation, antiseptic, anti-inflammatory, yangyang, deodorant, antihistamine, anti seborrhea, blood circulation, UV protection, skin metabolism It may further include additives.

이러한 첨가제의 예로서, 실리콘, 유지, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스텔유 등의 유성 또는 오일원료 유화, 가용화 등의 목적으로 사용되는 계면활성제 보습, 증점, 피막 형성을 목적으로, 또는 그 자신이 분말로서 사용되는 고분자 화합물 자외선 흡수제 산화 방지제 금속이온 봉쇄제 염료, 안료 등의 색재류 비타민, 동식물 추출물, 호르몬, 효소, 아미노산, 펩타이드, 단백질 등의 약재 향료 염료유도체 선스크린 당류 방부제 또는 이들이 조합된 형태가 사용될 수 있다.Examples of such additives include for the purpose of moisturizing, thickening, or forming a surfactant used for the purpose of emulsifying or solubilizing oil or oil raw materials such as silicones, fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, and ester oils, or High-molecular compounds used as powders by themselves UV absorbers Antioxidants Metal ion sequestrants Colorants such as dyes, pigments, vitamins, animal and plant extracts, hormones, enzymes, amino acids, peptides, proteins, etc. Combined forms can be used.

이 외에도, 본 발명에 따른 인체 세정용 조성물에는 추가적으로 통상적으로 세정제 조성물의 성분으로 사용될 수 있는 방부제, 점증제, 점도조정제, pH조 정제, 향료, 염료, 컨디셔닝제 등을 더 함유할 수 있으며, 이들은 상업적으로 용이하게구입하여 사용할 수 있다. 방부제의예로는 파라옥시안식향산메틸, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논의 혼합물(상품명: Kathon CG, 제조회사: 미국 롬앤하스사)을 들 수 있다. 점증제와점도 조정제로는 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 염화나트륨, 염화암모늄, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜 등을 들 수 있다. pH조정제로는 구연산, 수산화나트륨, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다. 염료로는 수용성 타르색소등을 들 수 있다. 그리고 컨디셔닝제로는 동식물성추출물, 단백질 및 단백질 변형체, 고급지방산(Fatty Acid) 등을 들 수 있다.In addition, the human cleansing composition according to the present invention may further contain preservatives, thickeners, viscosity adjusting agents, pH bath tablets, fragrances, dyes, conditioning agents, etc., which can be commonly used as a component of the cleansing composition. It can be easily purchased and used commercially. Examples of the preservative include a mixture of methyl paraoxybenzoate, methylchloroisothiazolinone and methylisothiazolinone (trade name: Kathon CG, manufactured by Rohm & Haas, USA). Examples of the thickener and viscosity regulator include hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, sodium chloride, ammonium chloride, propylene glycol, hexylene glycol, and the like. Citric acid, sodium hydroxide, triethanolamine, etc. are mentioned as a pH adjuster. Examples of the dyes include water-soluble tar dyes. Conditioning agents include animal and vegetable extracts, proteins and protein variants, and Fatty Acid.

이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. However, embodiments according to the present invention can be modified in many different forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided to more completely explain the present invention to those skilled in the art.

실시예 1~8 및 비교예 1~4Examples 1-8 and Comparative Examples 1-4

<자기 유화형 실리콘 공중합체의 합성><Synthesis of self-emulsifying silicone copolymer>

교반기, 콘덴서, 온도계 및 질소가스 도입부가 구비된 덮개 있는 반응기에하기 표 1에 개시한 실리콘 마크로머및/또는 폴리알킬렌글리콜 마크로머, 수용성 단량체, 4급 양이온성 단량체, 개시제 및 용매를 투입하고, 교반하면서, 반응기 내부를 질소환경으로 만든 후 75℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물은 회전감압 증류기를 이용하여용매인 이소프로필알코올을 증류시켜 제거하였으며, 얻어진 공중합체는 사용하기에 적합한 농도로 물을 첨가하여, 안정한 상을 이루는 자기 유화형 실리콘 공중합체 수용액을 얻었다.Into a covered reactor equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer and a nitrogen gas inlet, the silicone macromers and / or polyalkylene glycol macromers, water-soluble monomers, quaternary cationic monomers, initiators and solvents shown in Table 1 While stirring, the inside of the reactor was made into a nitrogen environment and reacted at 75 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was removed by distillation of the solvent isopropyl alcohol using a rotary depressurizer, and the obtained copolymer was added with water at a concentration suitable for use to form a self-emulsifying silicone copolymer aqueous solution. Got.

Figure 112008016302408-PAT00005
Figure 112008016302408-PAT00005

상기 표 1에서 실리콘 마크로머(1)는 분자량이 10,000이고, 상기 화학식 2에서 R1은 메틸기이다. In Table 1, the silicone macromer (1) has a molecular weight of 10,000, and in Formula 2, R 1 is a methyl group.

또한, 폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트(2)의 분자량은 1,100이고, 상기 화학식 3에서 R1과 R2는 각각 메틸기이며, m은 23, n은 0이다. In addition, the molecular weight of polyethyleneglycol methacrylate (2) is 1,100, R 1 and R 2 in the general formula (3) are each a methyl group, m is 23, n is 0.

2-아크릴로일 에틸 트리 메틸 암모늄 클로라이드(3)는 상기 화학식 1에서 R1는 수소, R2는 -C2H4-, R3, R4, R5는 메틸기이며, X는 -COO-, Y는 클로라이드 이온이다. 2-acryloyl ethyl trimethyl ammonium chloride (3) in the formula 1 R 1 is hydrogen, R 2 is -C 2 H 4- , R 3 , R 4 , R 5 is a methyl group, X is -COO- , Y is chloride ion.

개시제로 사용된 V601(4)은 디메틸 2,2'-아조비스-(2-메틸프로피오네이트)로서 Waco Chem.에서 공급받아 사용하였다.V601 (4) used as initiator was supplied from Waco Chem. As dimethyl 2,2'-azobis- (2-methylpropionate).

<4급 암모늄 양이온 계면활성제의 합성>Synthesis of Quaternary Ammonium Cationic Surfactant

N,N-디메틸-N-글리세릴 스테아릴 아미도프로필 암모늄 클로라이드의 합성Synthesis of N, N-dimethyl-N-glyceryl Stearyl Amidopropyl Ammonium Chloride

4급 암모늄 형태의 양이온 계면활성제로서, 4급 암모늄기를 한 개 포함하는 모노타입(mono-type)인 N,N-디메틸-N-글리세릴 스테아릴 아미도프로필 암모니움 클로라이드를 하기와 같은 방법으로 합성하였다. As a cationic surfactant in the form of quaternary ammonium, mono-type N, N-dimethyl-N-glyceryl stearyl amidopropyl ammonium chloride containing one quaternary ammonium group is prepared as follows. Synthesized.

Figure 112008016302408-PAT00006
Figure 112008016302408-PAT00006

3구 플라스크에 이소프로필 알코올과 알킬아미도프로필아민 및 이와 당량의 1-클로로-2,3-프로판디올을 넣은 후, 촉매로 소디움 이오디드(sodium iodide)를 첨가한 다음 환류시켰다. 아민%를 측정하여 반응 진행 정도를 확인하였다. 반응기의 온도를 120℃로 올린 후 10시간 동안 반응시켜 반응이 95% 진행되었다. 반응 결과물을 아세톤에 부은 후 냉각하여 재결정하였다. 결과물은 흡습성을 가지고 있으므로 재결정 후 거름을 통해 얻은 결과물은 곧바로 진공 건조하였다.In a three-necked flask, isopropyl alcohol, alkylamidopropylamine, and an equivalent of 1-chloro-2,3-propanediol were added, and sodium iodide was added as a catalyst and then refluxed. The reaction progress was checked by measuring the amine%. The reaction proceeded 95% by raising the temperature of the reactor to 120 ° C. and reacting for 10 hours. The reaction product was poured into acetone, cooled and recrystallized. The result was hygroscopic, and the result obtained through the manure after recrystallization was immediately dried in vacuo.

N,N-디메틸-N-N, N-dimethyl-N- 디글리세릴Diglyceryl 스테아릴Stearyl 아미도프로필Amidopropyl 암모늄 클로라이드의 합성 Synthesis of Ammonium Chloride

Figure 112008016302408-PAT00007
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글리세릴기 2개가 치환된 디글리세릴 화합물을 합성하기 위해서, 모노글리세릴 화합물에 글리세릴기를 추가적으로 도입하였다. 3구 플라스크에 이소프로필 알 코올, 모노글리세릴 화합물 및 글리시돌을 넣은 후, 온도 50℃에서 1시간 동안 교반하여 반응을 완료하였다. 혼합물에서 이소프로필 알코올을 감압 하에서 증류하여 제거하였다. 결과물은 흡습성을 가지고 있으므로 결과물을 증류수 50% 용액으로 만들어 보관하였다. In order to synthesize the diglyceryl compound in which two glyceryl groups were substituted, the glyceryl group was further introduced in the monoglyceryl compound. Isopropyl alcohol, a monoglyceryl compound, and glycidol were added to a three-necked flask, followed by stirring at a temperature of 50 ° C. for 1 hour to complete the reaction. Isopropyl alcohol was removed from the mixture by distillation under reduced pressure. Since the result was hygroscopic, the result was stored as a distilled water 50% solution.

<인체 세정용조성물(컨디셔닝 샴푸 조성물)의 합성><Synthesis of human cleansing composition (conditioning shampoo composition)>

하기 표 2에 나타낸 조성과 함량으로 비교예 1~4 및 실시예 1~8의 컨디셔닝샴푸 조성물을 제조하였다. 구체적으로는, 양이온 폴리머로서 컨디셔닝 샴푸에 가장 널리 사용되는 폴리쿼터늄-10 및 공중합체1~4를 증류수에 분산 용해시킨 후, 금속이온봉쇄제인 EDTA 4Na, pH 조절제인 구연산을 투입하고, 용해상태를 확인하였다. 다음으로, 양쪽성 계면활성제인 코카미도프로필베타인을 투입하였다. 음이온 계면활성제로서 라우릴황산나트륨과 폴리옥시에틸렌 라우릴황산나트륨을 투입하고, 60℃에서 하기 화학식 5 또는 화학식 6의 4급 암모늄 양이온성 계면활성제를 투입한 후 10분간 교반하여 성분들의 용해를 확인하였다. 이후 조성물을 냉각하여 40℃에서 디메치콘을 투입하고 30분간 교반하여 분산시켰다. 이후, 향 및 방부제를 투입하고 20분 교반하여 비교예 1~4 및 실시예 1~8의 조성물을 제조하였다.Conditioning shampoo compositions of Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 8 were prepared in the compositions and contents shown in Table 2 below. Specifically, after dissolving and dissolving polyquaternium-10 and copolymers 1-4 most widely used in conditioning shampoos as distilled water in distilled water, EDTA 4Na, a metal ion blocking agent, and citric acid, a pH adjusting agent, are added thereto. It was confirmed. Next, cocamidopropyl betaine which is an amphoteric surfactant was added. Sodium lauryl sulfate and polyoxyethylene sodium lauryl sulfate were added as anionic surfactant, and a quaternary ammonium cationic surfactant of Formula 5 or Formula 6 was added at 60 ° C., followed by stirring for 10 minutes to confirm dissolution of the components. Thereafter, the composition was cooled, dimethicone was added at 40 ° C., and stirred for 30 minutes to disperse. Then, the fragrance and preservatives were added and stirred for 20 minutes to prepare the compositions of Comparative Examples 1-4 and Examples 1-8.

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(1) N,N-디메틸-N-디글리세릴 스테아릴아미도프로필 암모늄 클로라이드.(1) N, N-dimethyl-N-diglyceryl stearylamidopropyl ammonium chloride.

(2) N,N-디메틸-N-디글리세릴 스테아릴 암모늄 클로라이드.(2) N, N-dimethyl-N-diglyceryl stearyl ammonium chloride.

<코아세르베이트 생성량 평가><Evaluation of coacervate production amount>

컨디셔닝 성분의 모발 흡착을 강화시키는 코아세르베이트의 생성량을 측정하기 위해 실제 샴푸를 사용하는 농도를 샴푸 10 중량%로 판단하였고, 이 농도에서의 코아세르베이트 양을 측정하기 위해 시료 10 g을 물 90 g에 희석시켜 생성되는 코아세르베이트를 원심분리(3,000rpm, 30분)시켜 상층액을 버리고 침전된 부분을 취하여 코아세르베이트 생성량으로 판단하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.In order to measure the amount of coacervate produced to enhance hair adsorption of the conditioning component, the concentration using the actual shampoo was determined to be 10% by weight of shampoo, and 10 g of the sample was diluted in 90 g of water to measure the amount of coacervate at this concentration. The resulting coacervate was centrifuged (3,000 rpm, 30 minutes), the supernatant was discarded, and the precipitated portion was taken to determine the coacervate production amount, and the results are shown in Table 3 below.

비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 비교예4Comparative Example 4 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 코아세르베이트 생성량(g)Coacervate production amount (g) 0.250.25 0.230.23 0.200.20 0.230.23 1.231.23 1.261.26 1.061.06 1.031.03 1.131.13 1.101.10 1.091.09 1.111.11

<실리콘 흡착량 평가 ><Silicone adsorption amount evaluation>

코아세르베이트의 생성량 증가에 따른 컨디셔닝실리콘 성분의 모발 흡착 정도를 측정하였다. 조성물 샴푸를 헤어트레스에 처리하고 그 모발을 건조시킨 후, 모발에서실리콘을 추출하여 GPC를 사용하여 모발 1g에 흡착된 실리콘 함량(마이크로그램)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.The degree of hair adsorption of the conditioning silicone components was measured as the amount of coacetate produced increased. After treating the composition shampoo to the hairdresser and drying the hair, silicon was extracted from the hair, and the silicon content (microgram) adsorbed to 1 g of hair was measured using GPC, and the results are shown in Table 4 below.

비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 비교예4Comparative Example 4 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실리콘 흡착량 (마이크로 그램 / 모발 1그램)Silicon adsorption amount (micrograms / hair 1 gram) 180180 200200 185185 196196 12601260 12301230 11601160 11801180 11501150 11201120 11601160 11301130

<샴푸의 컨디셔닝 효과 평가 ><Evaluation of Conditioning Effect of Shampoo>

모발 제품에 대한 관능 평가 경험이 풍부한 여성 120명에게 통상의 샴푸 사용방법으로 각각 10명씩 실시예 1~8 및 비교예 1~4에서 제조한 샴푸를 사용한 후 모발 컨디셔닝 효과를 5점 척도로 평가하게 하였다. 평가 방법은 모발 컨디셔닝 효과가 매우 나쁜 경우 1점, 나쁜 경우 2점, 보통인 경우 3점, 좋은 경우 4점, 매우 좋은 경우 5점을 부여한 후, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.120 females with experience in sensory evaluation of hair products were evaluated using a shampoo prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4, respectively, in a normal shampoo method to evaluate the hair conditioning effect on a 5-point scale. It was. In the evaluation method, the hair conditioning effect is very bad, 1 point, bad case 2 points, normal case 3 points, good case 4 points, 5 points if very good, the results are shown in Table 5 below.

비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 비교예4Comparative Example 4 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 컨디셔닝 효과Conditioning effect 3.53.5 3.63.6 3.53.5 3.53.5 4.14.1 4.14.1 3.93.9 4.04.0 3.93.9 3.93.9 4.04.0 4.14.1

상기 표 3 내지 5에서 알 수 있는 바와 같이, 상기 화학식 5와 6의 알킬아미도글리세릴 4급 암모늄 양이온 계면활성제를 포함하는 실시예 1~8의 컨디셔닝 샴푸 조성물은 4급 암모늄 양이온 계면활성제를 사용하지 않은 비교예 1~4에 비하여 코아세르베이트 생성량이많고, 그에 따라서 흡착되는 실리콘의양 또한 증가되며, 결국 컨디셔닝효과가 우수함을 확인 하였다.As can be seen in Tables 3 to 5, the conditioning shampoo composition of Examples 1 to 8 including the alkylamidoglyceryl quaternary ammonium cation surfactant of Formulas 5 and 6 uses quaternary ammonium cation surfactant Compared with Comparative Examples 1 to 4, the amount of coacetate produced is large, and thus, the amount of silicon adsorbed is also increased, thereby confirming that the conditioning effect is excellent.

Claims (11)

음이온성 계면 활성제, 4급 암모늄 양이온 계면활성제를 포함하는 인체 세정용 조성물에 있어서, In the composition for human washing comprising an anionic surfactant, quaternary ammonium cationic surfactant, N-비닐-2-피롤리돈, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드, N,N-디메틸 아크릴 아미드, 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트 및 하이드록시 프로필 메타크릴레이트로 이루어진군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 비이온성 수용성 고분자 단량체; 및 N-vinyl-2-pyrrolidone, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethyl acrylamide, hydroxy ethyl acrylate, hydroxy ethyl methacrylate, hydroxy propyl acrylic Nonionic water-soluble polymer monomers, which are any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of latex and hydroxy propyl methacrylate; And 하기의 화학식 1로 표시되고,It is represented by the following formula (1), [화학식 1] [Formula 1]
Figure 112008016302408-PAT00011
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식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 -CnH2n-으로 표시되고 n은 1~5인 정수이며, X는 -COO-, -CONH-, 또는 -OCO-이며, Y는 할로겐 이온 또는 메틸 황산이온이며, R3, R4, R5는 독립적으로 각각 탄소수 1~3의 알킬기인4급 양이온성 단량체;R 1 in formula is hydrogen or an alkyl group having 1 ~ 3, R 2 is -C n H 2n - is represented by n is an integer of 1-5, X represents -COO-, -CONH-, or -OCO- And Y is a halogen ion or methyl sulfate ion, and R 3 , R 4 and R 5 are each independently a quaternary cationic monomer which is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; 가 중합되어 주쇄를 이루고, Is polymerized to form a main chain, 하기 화학식 2로 표시되고It is represented by the formula (2) [화학식 2][Formula 2]
Figure 112008016302408-PAT00012
Figure 112008016302408-PAT00012
식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 히드록시기, 탄소수 1~3의 알킬기 또는 부가중합이 가능한 비닐기이며, m은 1~5인 정수이고, n은 10 ~ 1,000의 정수인 실리콘 마크로머가 측쇄를 이루어 형성되는 자기유화형 실리콘 공중합체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R 2 is a hydroxy group, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or a vinyl group capable of addition polymerization, m is an integer of 1 to 5, n is 10 to 1,000 The composition for human body cleaning, characterized in that it further comprises a self-emulsifying silicone copolymer formed by forming a side chain is an integral silicone macromer.
제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 수용성 단량체는 공중합체 총 중량대비 1~90중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The water-soluble monomer is a composition for washing human body, characterized in that 1 to 90% by weight relative to the total weight of the copolymer. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 4급 양이온성 단량체는 공중합체 총 중량 대비 1~60중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The quaternary cationic monomer is 1 to 60% by weight relative to the total weight of the copolymer composition for human washing. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 실리콘 마크로머는 공중합체 총 중량 대비 5~90중량% 포함되는 것을 특징으로하는 인체 세정용 조성물.The silicone macromer is 5 to 90% by weight relative to the total weight of the copolymer composition for human cleaning. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체는 측쇄로서 하기 화학식 3의 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 더 포함하여 공중합되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물:The self-emulsifying silicone copolymer is a side chain comprising a polyalkylene glycol macromer of the general formula (3) as a side chain copolymer for cleaning human body, characterized in that the copolymerization: [화학식 3][Formula 3]
Figure 112008016302408-PAT00013
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식 중에서 R1, R2는 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, m, n은 독립적으로 각각 0 ~ 1,000의 정수임.In formula, R <1> , R <2> is hydrogen or a C1-C3 alkyl group, m and n are the integers of 0-1,000 each independently.
제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머는 공중합체 총 중량대비 1~50중량% 포함되는 것을 특징으로하는 인체 세정용 조성물.The polyalkylene glycol macromer is 1 to 50% by weight relative to the total weight of the copolymer composition for human washing. 제1항 또는 제5항에 있어서,The method according to claim 1 or 5, 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체를 조성물 총 중량 대비 0.001~10 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The self-emulsifying silicone copolymer composition for human body, characterized in that it comprises 0.001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 4급 암모늄 양이온 계면활성제는 하기 화학식 4로 표시되는것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물:The quaternary ammonium cationic surfactant is a human cleansing composition, characterized in that represented by the following formula (4): [화학식 4][Formula 4]
Figure 112008016302408-PAT00014
Figure 112008016302408-PAT00014
식 중에서, R은 탄소수가 12 내지 22인 직쇄상 알킬기, 분지상 알킬기 및 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, n은 0 내지 10의 정수이며, X는 할로겐족 원소, 설페이트기 및 아세테이트기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임.Wherein R is any one selected from the group consisting of a straight alkyl group having 12 to 22 carbon atoms, a branched alkyl group and an alkenyl group, n is an integer of 0 to 10, and X is a halogen group element, a sulfate group and an acetate group Any one selected from the group.
제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 4급 암모늄 양이온 계면활성제는 조성물 총 중량 대비 0.001~10 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The quaternary ammonium cationic surfactant is a composition for human washing, characterized in that it comprises 0.001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 음이온성 계면 활성제는 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 라우릴황산마그네슘, 라우릴황산트리에탄올아민, 폴리옥시에틸렌라우릴황산나트륨, 폴리옥시에틸렌라우릴황산암모늄, 술포네이트계 계면활성제, 설포숙시네이트계 계면활성제, 설페이트계 계면활성제, 카르복실레이트계 계면활성제 및 아미노산계 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The anionic surfactants include sodium lauryl sulfate, lauryl ammonium sulfate, lauryl magnesium sulfate, lauryl triethanolamine, sodium polyoxyethylene lauryl sulfate, polyoxyethylene lauryl sulfate, sulfonate-based surfactant, sulfosuccisine A composition for washing human body, characterized in that any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of a nate-based surfactant, a sulfate-based surfactant, a carboxylate-based surfactant and an amino acid-based surfactant. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 음이온성 계면 활성제는 조성물 총 중량 대비 1~50 중량% 포함되는것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The anionic surfactant is a composition for cleaning human body, characterized in that 1 to 50% by weight based on the total weight of the composition.
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