KR100940441B1 - Personal cleansing composition comprising self emulsified silicone copolymer - Google Patents

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Abstract

본 발명은 자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 인체 세정용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 인체 세정용 조성물은, 계면 활성제, pH 조절제를 포함하는 인체 세정용 조성물에 있어서, 특정한 비이온 수용성 고분자 단량체, 특정 화학식으로 표시되는 4급 양이온성 단량체로 이루어진 주쇄 및 특정 화학식으로 표시되는 실리콘 마크로머를 측쇄로 하여 형성된 자기 유화성 실리콘 공중합체를 더 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 인체 세정용 조성물은 피부나 모발에 대해 보습성 및 유연성에 우수한 효과를 나타낼 수 있다.The present invention relates to a human cleansing composition comprising a self-emulsifying silicone copolymer. The human cleansing composition of the present invention is a human cleansing composition comprising a surfactant and a pH adjusting agent, wherein the non-water soluble high molecular monomer, a quaternary cationic monomer represented by a specific formula, and a main chain are represented by a specific formula. It is characterized in that it further comprises a self-emulsifiable silicone copolymer formed by using a silicone macromer as a side chain. Human cleansing composition of the present invention can exhibit an excellent effect on the moisture and flexibility for the skin or hair.

자기 유화형 실리콘, 실리콘 마크로머, 세정용 조성물 Self-emulsifying silicone, silicone macromer, cleaning composition

Description

자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 인체 세정용 조성물{Personal cleansing composition comprising self emulsified silicone copolymer}Personal cleansing composition comprising self emulsified silicone copolymer

본 발명은 자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 인체 세정용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 모발과 피부를 보호하고 보습 및 유연효과가 우수한 인체 세정용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a human cleansing composition comprising a self-emulsifying silicone copolymer, and more particularly, to a human cleansing composition which protects hair and skin and has an excellent moisturizing and softening effect.

최근에 피부와 모발은 바람, 열, 태양, 공해 등 기타 여러 가지 원인에 의해 손상을 많이 받고 있을 뿐만 아니라, 생활 수준이 향상됨에 따라 미용에 대해 관심이 증가하고 있다.Recently, skin and hair are not only damaged by wind, heat, sun, pollution and many other factors, but as the standard of living improves, interest in beauty is increasing.

이에 따라, 세정 시 혹은 세정 후 피부 또는 모발의 부드러움을 개선하고 보습 및 유연효과를 갖는 세정제 또는 화장품에 대한 끊임없는 연구가 계속되어 왔다. 특히 다양한 제품들이 상용화되면서 종래에 세정 기능만을 강조하던 세정제에 사용감도 우수하며, 피부와 모발의 보습 및 손상을 방지하며 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있도록 하기 위하여, 주성분인 세정 계면활성제 이외에 다양한 효과를 나타내는 성분들을 첨가한 제품들이 소개되었으며, 그 사용이 증가하고 있는 추세이다.Accordingly, there has been a continuous study of detergents or cosmetics that improve the softness of the skin or hair and have a moisturizing and softening effect during or after cleaning. In particular, as a variety of products are commercialized, it is also excellent in the cleansing agent which emphasizes the cleaning function in the past, and in order to prevent moisturizing and damage of the skin and hair and to impart conditioning effect, it exhibits various effects in addition to the cleaning surfactant which is the main ingredient. Products with added ingredients have been introduced and their use is on the rise.

그 중에서, 4급 양이온성 고분자는 모발 및 피부에 흡착하여 컨디셔닝 효과 를 제공하는 성분으로 다양한 모발용 및 피부용 제품에 부드러움, 유연효과, 보습, 증점, 기포안정화 효과 등을 위하여 매우 널리 사용되고 있는 화장품 성분 중 하나이다. 일반적으로, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아검, 비닐피롤리돈, 비닐아세테이트, 메타크릴레이트, 비닐이미다졸리늄 등의 단량체를 사용하여 양이온 고분자화 한 합성 고분자가 사용되고 있다.Among them, the quaternary cationic polymer is a component that adsorbs to hair and skin and provides a conditioning effect. Among the cosmetic ingredients that are widely used for softness, softening effect, moisturizing, thickening, and bubble stabilizing effect in various hair and skin products. One. Generally, synthetic polymers cationicly polymerized using monomers such as cationic cellulose, cationic guar gum, vinylpyrrolidone, vinyl acetate, methacrylate, and vinylimidazolinium are used.

하지만, 이들 양이온성 고분자를 단독으로 사용하는 경우에는 모발 또는 피부 부드러운 유연효과의 제공은 가능하지만, 매끄러움이나 윤기 등의 다른 특성을 제공할 수 없고, 모발이나 피부가 건조된 상태에서 폴리머의 흡습성 등에 의하여 눅눅하고 끈적이는 감을 나타내어 사용감이 저하되는 문제점이 있다.However, when these cationic polymers are used alone, hair or skin tenderness can be provided, but other characteristics such as smoothness and gloss cannot be provided, and the hygroscopicity of the polymer while the hair or skin is dried, etc. There is a problem that the feeling of use is degraded by showing a damp and sticky feeling.

이러한 문제점을 해결하고자, 모발 및 피부용 제품에는 모발 및 피부를 보호하고 손상을 방지하며 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있도록 하기 위하여 실리콘, 유지, 왁스와 같은 유성 성분이 함께 사용되고 있으며, 그 사용 또한 증가하고 있는 추세이다. 하지만, 이들 유성 성분은 조성물 내에서 안정하게 존재할 수 있도록 하기 위하여, 증점제, 계면활성제와 같은 추가적인 안정화 물질을 사용해야 하는 단점이 있다. To solve these problems, hair and skin products are being used with oily ingredients such as silicones, oils and waxes to protect hair and skin, prevent damage and impart conditioning effects. It is a trend. However, these oily components have the disadvantage of using additional stabilizing materials such as thickeners and surfactants in order to be able to be present stably in the composition.

따라서, 모발 및 피부에 보습 및 보호, 매끄러움 효과 등을 부여할 뿐만 아니라 사용감도 우수한 세정 조성물의 개발이 다급한 실정이다.Therefore, it is urgent to develop a cleaning composition that not only imparts moisturizing and protection to the hair and skin, a smoothing effect, and also has excellent usability.

따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 사용감이 우수하고, 모발 및 피부에 대해 보호, 보습, 부드러움, 유연, 매끄러움 및 윤기 효과를 우수하게 부여할 수 있는 인체 세정용 조성물을 제공하는 것이다.Therefore, the problem to be solved by the present invention is to provide a composition for human cleansing that is excellent in the feeling of use and excellently imparting protection, moisturizing, softness, softness, smoothness and gloss effect to hair and skin.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 인체 세정용 조성물은, 계면 활성제, pH 조절제를 포함하는 인체 세정용 조성물에 있어서, N-비닐-2-피롤리돈, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드, N,N-디메틸 아크릴 아미드, 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 부가중합이 가능한 비닐기를 포함하는 비이온 수용성 고분자 단량체 및In order to solve the said subject, the composition for human washing of this invention is a composition for human washings containing surfactant and a pH adjuster, N-vinyl-2-pyrrolidone, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethyl acrylamide, hydroxy ethyl acrylate, hydroxy ethyl methacrylate, hydroxy propyl acrylic Non-ionic water-soluble polymer monomers comprising at least one addition polymerizable vinyl group selected from the group consisting of latex, hydroxy propyl methacrylate and

하기의 화학식 1로 표시되고,It is represented by the following formula (1),

Figure 112007087160542-pat00001
Figure 112007087160542-pat00001

식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 -CnH2n-으로 표시되고 n은 1~5인 정수이며, X는 -COO-, -CONH-, 또는 -OCO-이며, Y는 통상의 음이온으로 할로겐 이온 또는 메틸 황산이온이며, R3, R4, R5는 독립적으로 각각 탄소수 1~3의 알킬기인 4급 양이온성 단량체R 1 in formula is hydrogen or an alkyl group having 1 ~ 3, R 2 is -C n H 2n - is represented by n is an integer of 1-5, X represents -COO-, -CONH-, or -OCO- Y is a conventional anion, halogen ions or methyl sulfate ions, and R 3 , R 4 , R 5 are independently quaternary cationic monomers each having 1 to 3 carbon atoms.

가 주쇄를 이루고,Is the main chain,

하기 화학식 2로 표시되고It is represented by the formula (2)

Figure 112007087160542-pat00002
Figure 112007087160542-pat00002

식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 히드록시기, 탄소수 1~3의 알킬기 또는 부가중합이 가능한 비닐기이며, m은 1~5인 정수이고, n은 10 ~ 1,000의 정수인 실리콘 마크로머가 측쇄를 이룬다.Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R 2 is a hydroxy group, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or a vinyl group capable of addition polymerization, m is an integer of 1 to 5, n is 10 to 1,000 Integer silicone macromers are branched.

또한, 전술한 자기 유화형 실리콘 공중합체는 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 측쇄로 더 포함하여 공중합될 수 있다.In addition, the above-mentioned self-emulsifying silicone copolymer may be copolymerized by further including a polyalkylene glycol macromer represented by the following Chemical Formula 3 as a side chain.

Figure 112007087160542-pat00003
Figure 112007087160542-pat00003

식 중에서 R1, R2는 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, m, n은 독립적으로 각각 0 ~ 1,000의 정수이다.In formula, R <1> , R <2> is hydrogen or a C1-C3 alkyl group, m and n are the integers of 0-1,000 each independently.

본 발명의 인체 세정용 조성물은 사용감이 우수하고 모발 및 피부에 대해 우수한 보호, 보습, 부드러움, 유연, 매끄러움 및 윤기 효과를 나타낼 수 있다.The composition for human body cleansing of the present invention is excellent in feeling and exhibits excellent protection, moisturizing, softness, softness, smoothness and gloss effect on hair and skin.

이하, 본 발명의 인체 세정용 조성물을 상세히 설명하기로 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.Hereinafter, the composition for washing human body of the present invention will be described in detail. The terms or words used in this specification and claims are not to be construed as limiting in their usual or dictionary meanings, and the inventors may appropriately define the concept of terms in order to best explain their invention in the best way possible. It should be interpreted as meaning and concept corresponding to the technical idea of the present invention based on the principle that the present invention.

전술한 바와 같이, 종래의 인체 세정용 조성물은 통상적으로 4급 양이온성 폴리머, 실리콘 등을 단순 혼합하여 사용한다. 그러나, 본 발명의 발명자들은 컨디셔닝 효과 등을 위해 종래에 사용하던 성분들이 특정 효과에만 우수하고 전체적으 로 우수한 효과를 나타낼 수 없으며, 그러한 성분들의 단순한 혼합물은 조성물의 안정성에 문제점이 있다는 것을 알아냈다.As described above, the conventional human cleansing composition is used by simply mixing a quaternary cationic polymer, silicone, and the like. However, the inventors of the present invention have found that the components used conventionally for the conditioning effect and the like are superior only to the specific effect and cannot exhibit the overall excellent effect, and a simple mixture of such components has problems in the stability of the composition.

따라서, 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명의 인체 세정용 조성물은 특정한 비이온 수용성 고분자 단량체, 특정 화학식으로 표시되는 4급 양이온성 단량체로 이루어진 주쇄 및 특정 화학식으로 표시되는 실리콘 마크로머를 측쇄로 공중합시켜 형성된 자기 유화성 실리콘 공중합체를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.Therefore, in order to solve the above problems, the composition for cleaning human body of the present invention is a side chain of a specific nonionic water-soluble polymer monomer, a main chain consisting of a quaternary cationic monomer represented by a specific formula and a silicone macromer represented by a specific formula. It characterized in that it further comprises a self-emulsifiable silicone copolymer formed by copolymerizing.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체를 형성하기 위해 사용되는 비이온 수용성 고분자 단량체로는 부가중합이 가능한 비닐기를 포함하는비이온 수용성 고분자의 단량체가 사용된다. 예를 들면, N-비닐-2-피롤리돈, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 아크릴 및 메타아크릴 아미드, N,N-디메틸 아크릴 아미드, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 및 메타아크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트 및 메타아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 비이온 수용성 고분자 단량체가 공중합에 사용될 수 있다.As the nonionic water-soluble polymer monomer used to form the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention, a monomer of a nonionic water-soluble polymer including a vinyl group capable of addition polymerization is used. For example, N-vinyl-2-pyrrolidone, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, acrylic and methacrylic amides, N, N-dimethyl acrylamide, hydroxy ethyl acrylate and methacrylate, hydroxy propyl acrylic One or more nonionic water soluble polymer monomers selected from the group consisting of latex and methacrylate can be used for the copolymerization.

상기 비이온 수용성 고분자 단량체의 함량은 공중합체 총 중량 대비 1~90중량%인 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 비이온 수용성 고분자 단량체가 상기 함량 범위인 경우에 안정한 상의 자기 유화형 실리콘 공중합체를 형성할 수 있다.The content of the nonionic water-soluble polymer monomer is preferably 1 to 90% by weight based on the total weight of the copolymer. When the nonionic water-soluble polymer monomer according to the present invention is in the above content range, it is possible to form a self-emulsifying silicone copolymer with a stable phase.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체를 형성하기 위해 사용되는 4급 양이온성 단량체는, 하기의 화학식 1로 표시되고,The quaternary cationic monomer used to form the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention is represented by the following Chemical Formula 1,

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112007087160542-pat00004
Figure 112007087160542-pat00004

식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 -CnH2n-으로 표시되고 n은 1~5인 정수이며, X는 -COO-, -CONH-, 또는 -OCO-이며, Y는 통상의 음이온으로 할로겐 이온 또는 메틸 황산이온이며, R3, R4, R5는 독립적으로 각각 탄소수 1~3의 알킬기이다.R 1 in formula is hydrogen or an alkyl group having 1 ~ 3, R 2 is -C n H 2n - is represented by n is an integer of 1-5, X represents -COO-, -CONH-, or -OCO- Y is a halogen ion or methyl sulfate ion as a normal anion, and R <3> , R <4> , R <5> is respectively independently a C1-C3 alkyl group.

상기 4급 양이온성 단랑체의 함량은 공중합체 총 중량 대비 1~60중량%인 것이 바람직하다. 상기 함량 범위에서 실리콘을 모발에 매우 효율적으로 흡착시킬 수 있다.The content of the quaternary cationic monomer is preferably 1 to 60% by weight based on the total weight of the copolymer. In the above content range, the silicone can be adsorbed to the hair very efficiently.

전술한 본 발명에 따른 비이온 수용성 고분자 단량체와 4급 양이온성 단량체는 각 말단에 비닐기를 포함하고 있으므로, 라디칼 중합되어 주쇄를 구성하게 된다.Since the nonionic water-soluble polymer monomer and the quaternary cationic monomer according to the present invention include a vinyl group at each end, they are radically polymerized to form a main chain.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체에서 측쇄를 형성하는 실리콘 마크로머는, 하기의 화학식 2로 표시되고,The silicone macromer forming the side chain in the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention is represented by the following Chemical Formula 2,

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112007087160542-pat00005
Figure 112007087160542-pat00005

식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 히드록시기, 탄소수 1~3의 알킬기 또는 부가중합이 가능한 비닐기이며, m은 1~5인 정수이고, n은 10 ~ 1,000의 정수이다.Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R 2 is a hydroxy group, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or a vinyl group capable of addition polymerization, m is an integer of 1 to 5, n is 10 to 1,000 Is an integer.

상기 실리콘 마크로머의 함량은 공중합체 총 중량 대비 5~90중량%인 것이 바람직하고, 20~70중량%인 것이 더 바람직하다. 함량이 5중량% 미만일 경우에는 모발의 유연효과 및 매끄러움, 윤기가 나타나기 어려우며, 90중량%를 초과하는 경우에는 자기 유화형 실리콘 공중합체가 수상에서 안정한 상을 이루지 못하며, 모발의 뻑뻑함 및 사용감이 좋지 않을 수 있다.The content of the silicone macromer is preferably 5 to 90% by weight, more preferably 20 to 70% by weight based on the total weight of the copolymer. If the content is less than 5% by weight, the softness, smoothness and luster of the hair are less likely to appear. If the content is more than 90% by weight, the self-emulsifying silicone copolymer does not form a stable phase in the water phase, and the hair stiffness and feeling of use are poor. You may not.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체는 필요에 따라 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 측쇄로 더 포함하여 형성될 수 있다.The self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention may be formed by further comprising a polyalkylene glycol macromer represented by Formula 3 as a side chain, if necessary.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112007087160542-pat00006
Figure 112007087160542-pat00006

식 중에서 R1, R2는 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, m, n은 독립적으로 각각 0 ~ 1,000의 정수이다.In formula, R <1> , R <2> is hydrogen or a C1-C3 alkyl group, m and n are the integers of 0-1,000 each independently.

상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머의 함량은 공중합체 총 중량 대비 1~90중량%인 것이 바람직하고, 10~70중량%인 것이 더 바람직하다. 상기 함량 범위에서 모발의 보습성 및 볼륨감이 매우 우수하게 나타날 수 있다.The content of the polyalkylene glycol macromer is preferably 1 to 90% by weight, more preferably 10 to 70% by weight based on the total weight of the copolymer. In the above content range, the moisture and volume of the hair may be very excellent.

또한, 폴리알킬렌글리콜 마크로머가 단량체로 사용되는 경우에는, 본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체에 있어서, 상기 비이온 수용성 고분자 단량체, 상기 4급 양이온성 단량체 및 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 공중합체 총 중량 대비 10~95중량%, 바람직하게는 20~80중량% 가 되도록 공중합체를 형성시킬 수 있다. 상기 비이온 수용성 고분자 단량체, 4급 양이온성 단량체 및 폴리알킬렌글리콜 마크로머의 총 함량이 공중합체 총 중량 대비 10% 미만일 경우 자기 유화형 실리콘 공중합체가 수상에서 안정한 상을 이루지 못하며, 95%이상일 경우 상대적으로 실리콘의 함량이 작아 모발의 유연효과 및 매끄러움, 윤기가 나타나기 어렵다. 또한, 이 경우에 비이온 수용성 고분자 단량체를 포함하지 않고 상기 4급 양이온성 단량 체 및 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머만 공중합체 총 중량 대비 10~95중량% 포함될 수 있으며, 이 경우 폴리알킬렌글리콜 마크로머는 공중합체 총 중량 대비 1~90중량% 포함될 수 있다. 이 때 폴리알킬렌글리콜 마크로머가 상기 함량 범위인 경우에 공중합체의 상안정성이 우수해진다.In the case where the polyalkylene glycol macromer is used as the monomer, in the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention, the nonionic water-soluble polymer monomer, the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer The copolymer may be formed to 10 to 95% by weight, preferably 20 to 80% by weight based on the total weight of the copolymer. When the total content of the nonionic water-soluble polymer monomer, the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer is less than 10% of the total weight of the copolymer, the self-emulsifying silicone copolymer does not form a stable phase in the aqueous phase and is not less than 95%. In the case of relatively small silicon content, the softness, smoothness and glossiness of the hair are less likely to appear. In this case, only the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer may be included in an amount of 10 to 95% by weight based on the total weight of the copolymer, in which case the polyalkylene glycol is not included. The macromer may be included in an amount of 1 to 90% by weight based on the total weight of the copolymer. At this time, when the polyalkylene glycol macromer is in the above content range, the phase stability of the copolymer is excellent.

전술한 단량체를 사용하여 본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체를 합성하기 위한 개시제로는 당분야에서 사용되는 라디칼 중합을 위한 개시제가 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 2,2'-아조비스니트릴 (AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레노니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스-(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레노니트릴) 등의 아조계 화합물 벤조일퍼옥사이드, 라우로이레퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1'-비스-(비스-t-부틸퍼옥시)시클로헥산 등의 유기과산화물 및 과황산암모늄, 과황산칼륨 등의 레독스 개시제가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As an initiator for synthesizing the self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention using the above-mentioned monomer, an initiator for radical polymerization used in the art may be used without limitation. For example, 2,2'-azobisnitrile (AIBN), 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvalenonitrile), dimethyl 2,2'-azobis- (2-methylpropio Azo compounds such as nate), 2,2'-azobis- (4-methoxy-2,4-dimethylvalenonitrile), benzoyl peroxide, laurolei peroxide, t-butylperoxy pivalate, 1, Organic peroxides such as 1′-bis- (bis-t-butylperoxy) cyclohexane and redox initiators such as ammonium persulfate and potassium persulfate may be used, but are not limited thereto.

본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 공중합체는 통상적으로 인체 세정용 조성물에 사용되는 계면활성제, 금속이온 봉쇄제, pH 조절제, 방부제, 향, 염료 등의 보조성분과 함께 인체 세정용 조성물을 형성할 수 있다.The self-emulsifying silicone copolymer according to the present invention may form a composition for human cleansing together with auxiliary components such as surfactants, metal ion sequestrants, pH adjusting agents, preservatives, flavors, and dyes that are commonly used in compositions for human cleansing. have.

본 발명의 인체 세정용 조성물에 있어서, 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체의 함량은 조성물의 용도에 따라 다양하게 선택될 수 있으며, 예를 들면, 조성물 총 중량 대비 0.001~10중량%, 바람직하게는 0.01~5중량%일 수 있다. 상기 함량 범위에서 모발 및 피부에 대한 보호, 보습 및 유연 효과가 뛰어날 수 있다.In the composition for washing human body of the present invention, the content of the self-emulsifying silicone copolymer may be variously selected according to the use of the composition, for example, 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to the total weight of the composition. It may be 5% by weight. It can be excellent in the protection, moisturizing and softening effect on the hair and skin in the above content range.

이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하 기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. However, embodiments according to the present invention can be modified in many different forms, the scope of the present invention should not be construed as limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided to more completely explain the present invention to those skilled in the art.

실시예1~7 및 비교예Examples 1-7 and Comparative Examples

<자기 유화형 실리콘 공중합체의 합성><Synthesis of self-emulsifying silicone copolymer>

교반기, 콘덴서, 온도계 및 질소가스 도입부가 구비된 덮개 있는 반응기에 하기 표 1에 개시한 실리콘 마크로머 및/또는 폴리알킬렌글리콜 마크로머, 비이온 수용성 고분자 단량체, 4급 양이온성 단량체, 개시제 및 용매를 투입하고, 교반하면서, 반응기 내부를 질소환경으로 만든 후 75℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물은 회전감압 증류기를 이용하여 용매인 이소프로필알코올을 증류시켜 제거하였으며, 얻어진 공중합체는 사용하기에 적합한 농도로 물을 첨가하여, 안정한 상을 이루는 자기 유화형 실리콘 공중합체 수용액을 얻었다.In a covered reactor equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer and a nitrogen gas inlet, the silicone macromers and / or polyalkylene glycol macromers, nonionic water soluble polymer monomers, quaternary cationic monomers, initiators and solvents are shown in Table 1 below. Was added, and while stirring, the inside of the reactor was made into a nitrogen environment and reacted at 75 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was removed by distillation of isopropyl alcohol as a solvent using a rotary depressurizer, and the obtained copolymer was added with water at a concentration suitable for use to form a self-emulsifying silicone copolymer aqueous solution. Got.

공중합체 1Copolymer 1 공중합체 2Copolymer 2 공중합체 3Copolymer 3 공중합체 4Copolymer 4 실리콘 마크로머(1) Silicone Macromers (1) 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트(2) Polyethyleneglycol methacrylate (2) 00 3.03.0 6.06.0 3.03.0 N-비닐-2-피롤리돈N-vinyl-2-pyrrolidone 7.57.5 4.54.5 1.51.5 3.03.0 2-아크릴로일 에틸 트리 메틸 암모늄 클로라이드(3) 2-acryloyl ethyl trimethyl ammonium chloride (3) 1.51.5 1.51.5 1.51.5 3.03.0 개시제(V601)(4) Initiator (V601) (4) 0.0750.075 0.0750.075 0.0750.075 0.0750.075 이소프로필알코올Isopropyl Alcohol 적당량 가해 100.0%로 한다.Proper amount is 100.0%.

(단위 : 중량 %)(Unit: weight%)

상기 표 1에서 실리콘 마크로머(1)는 분자량이 10,000이고, 상기 화학식 2에서 R1은 메틸기이다.In Table 1, the silicone macromer (1) has a molecular weight of 10,000, and in Formula 2, R 1 is a methyl group.

또한, 폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트(2)의 분자량은 1,100이고, 상기 화학식 3에서 R1과 R2는 각각 메틸기이며, m은 23, n은 0이다. In addition, the molecular weight of polyethyleneglycol methacrylate (2) is 1,100, R 1 and R 2 in the general formula (3) are each a methyl group, m is 23, n is 0.

2-아크릴로일 에틸 트리 메틸 암모늄 클로라이드(3)는 상기 화학식 1에서 R1는 수소, R2는 -C2H4-, R3, R4, R5는 메틸기이며, X는 -COO-, Y는 클로라이드 이온이다. 2-acryloyl ethyl trimethyl ammonium chloride (3) in the formula 1 R 1 is hydrogen, R 2 is -C 2 H 4- , R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, X is -COO- and Y is chloride ion.

개시제로 사용된 V601(4)은 디메틸 2,2'-아조비스-(2-메틸프로피오네이트)로서 Waco Chem.에서 공급받아 사용하였다. V601 (4) used as initiator was supplied from Waco Chem. As dimethyl 2,2'-azobis- (2-methylpropionate).

<인체 세정용 조성물의 제조><Production of Human Cleaning Composition>

상기 제조된 자기 유화형 실리콘 공중합체들을 포함하는 컨디셔닝 샴푸 조성물을 제조하여, 실시예 1~7과 비교예를 통해 그 성능을 비교 평가하였다.Conditioning shampoo composition including the prepared self-emulsifying silicone copolymers was prepared, and the performance thereof was compared and evaluated through Examples 1 to 7 and Comparative Examples.

하기 표 2에 나타낸 조성과 함량으로 비교예 및 실시예 1~7의 컨디셔닝 샴푸 조성물을 제조하였다. 구체적으로는, 양이온 폴리머로서 컨디셔닝 샴푸에 가장 널리 사용되는 폴리쿼터늄-10 및/또는 공중합체 1~4를 증류수에 분산 용해시킨 후, 금속이온 봉쇄제인 EDTA 4Na, pH 조절제인 구연산을 투입 용해 후, PEG-100을 투입하고 50℃에서 10분간 교반하여 입자 성분들의 용해를 확인하였다. 이후 냉각을 시작함과 동시에 양쪽성 계면활성제인 코카미도프로필베타인을 투입하고, 음이온 계면활성제로서 라우릴황산나트륨과 폴리옥시에틸렌라우릴황산나트륨을 투입하고, 실리콘을 투입하여 30분간 분산 시키고, 향 및 방부제를 투입한 후 20분 교반하여 실시예 1~7 및 비교예를 제조하였다. Conditioning shampoo compositions of Comparative Examples and Examples 1 to 7 were prepared in the compositions and contents shown in Table 2 below. Specifically, after dissolving and dissolving polyquaternium-10 and / or copolymers 1 to 4 which are most widely used in conditioning shampoos as distilled water in distilled water, and dissolving and dissolving metal ion sequestering agent EDTA 4Na and pH adjusting agent citric acid. , PEG-100 was added and stirred for 10 minutes at 50 ℃ to confirm the dissolution of the particle components. After cooling starts, amphoteric surfactant cocamidopropyl betaine was added. Sodium lauryl sulfate and sodium polyoxyethylene lauryl sulfate were added as anionic surfactant, silicone was added and dispersed for 30 minutes. After the addition was stirred for 20 minutes to prepare Examples 1 to 7 and Comparative Examples.

  비교예Comparative example 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 증류수Distilled water 46.15 46.15 47.45 47.45 47.45 47.45 47.45 47.45 47.45 47.45 47.15 47.15 46.85 46.85 46.55 46.55 Polyquaternium-10Polyquaternium-10 0.80 0.80 -- -- -- -- 0.30 0.30 0.30 0.30 0.30 0.30 공중합체 1 (50%)Copolymer 1 (50%) -- 1.50 1.50 -- -- -- -- -- -- 공중합체 2 (50%)Copolymer 2 (50%) -- -- 1.50 1.50 -- -- 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 공중합체 3 (50%)Copolymer 3 (50%) -- -- -- 1.50 1.50 -- -- -- -- 공중합체 4 (50%)Copolymer 4 (50%) -- -- -- -- 1.50 1.50 -- -- -- EDTA 4NaEDTA 4Na 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 구연산Citric acid 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 PEG-100PEG-100 1.00 1.00 -- -- -- -- -- 0.30 0.30 0.30 0.30 Cocamidopropyl Betaine(30%)Cocamidopropyl Betaine (30%) 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 Sodium Laurethsulfate(30%)Sodium Laurethsulfate (30%) 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 Sodium Laurylsulfate(30%)Sodium Laurylsulfate (30%) 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 Dimethicone(10000cst)Dimethicone (10000cst) 1.00 1.00 -- -- -- -- -- -- 0.30 0.30 incense 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 Methylchloroisothiazolinone / MethylisothiazolinoneMethylchloroisothiazolinone / Methylisothiazolinone 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10

(단위 : 중량 %)(Unit: weight%)

또한 하기 표 3 및 4에 나타낸 조성과 함량으로 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 표 3의 바디 샴푸, 표 4의 비누를 제조하였다.In addition, the body shampoo of Table 3, the soap of Table 4 containing the self-emulsifying silicone copolymer in the compositions and contents shown in Tables 3 and 4 were prepared.

  실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 실시예 10Example 10 실시예 11Example 11 증류수Distilled water 53.45 53.45 53.45 53.45 53.45 53.45 53.45 53.45 Polyquaternium-7(8%)Polyquaternium-7 (8%) 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 공중합체 1 (50%)Copolymer 1 (50%) 1.50 1.50 -- -- -- 공중합체 2 (50%)Copolymer 2 (50%) -- 1.50 1.50 -- -- 공중합체 3 (50%)Copolymer 3 (50%) -- -- 1.50 1.50 -- 공중합체 4 (50%)Copolymer 4 (50%) -- -- -- 1.50 1.50 EDTA 4NaEDTA 4Na 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 구연산Citric acid 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 글리세린glycerin 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 Cocamidopropyl Betaine(30%)Cocamidopropyl Betaine (30%) 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 Sodium Laurethsulfate(30%)Sodium Laurethsulfate (30%) 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 30.00 incense 0.80 0.80 0.80 0.80 0.80 0.80 0.80 0.80 Methylchloroisothiazolinone/ MethylisothiazolinoneMethylchloroisothiazolinone / Methylisothiazolinone 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10

(단위 : 중량 %)(Unit: weight%)

  실시예 12Example 12 실시예 13Example 13 실시예 14Example 14 실시예 15Example 15 수분moisture To. 100To. 100 To. 100To. 100 To. 100To. 100 To. 100To. 100 공중합체 1 (50%)Copolymer 1 (50%) 1.50 1.50 -- -- -- 공중합체 2 (50%)Copolymer 2 (50%) -- 1.50 1.50 -- -- 공중합체 3 (50%)Copolymer 3 (50%) -- -- 1.50 1.50 -- 공중합체 4 (50%)Copolymer 4 (50%) -- -- -- 1.50 1.50 비누soap 87.00 87.00 87.00 87.00 87.00 87.00 87.00 87.00 incense 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 이산화티탄Titanium dioxide 0.30 0.30 0.30 0.30 0.30 0.30 0.30 0.30 염료dyes 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Methylchloroisothiazolinone/ MethylisothiazolinoneMethylchloroisothiazolinone / Methylisothiazolinone 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10

(단위 : 중량 %)(Unit: weight%)

<샴푸의 컨디셔닝 효과 평가><Evaluation of Conditioning Effect of Shampoo>

두발 제품에 대한 관능 평가 경험이 풍부한 여성 160명에게 통상의 샴푸 사용방법으로 각각 20명씩 실시예 1~7 및 비교예에서 제조한 컨디셔닝 샴푸를 사용한 후 모발 유연성, 모발 촉촉함, 모발 볼륨감 등의 모발 감촉을 각각 5점 척도로 평가하게 하였고 최종적으로 전체적인 컨디셔닝 효과를 평가 하도록 하였다. 평가 방법은 각각의 평가 특성이 매우 나쁜 경우 1점, 나쁜 경우 2점, 보통인 경우 3점, 좋은 경우 4점, 매우 좋은 경우 5점을 부여한 후, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.For 160 women who are experienced in sensory evaluation of hair products, 20 people each use the conditioning shampoos prepared in Examples 1 to 7 and Comparative Examples using the conventional shampoo method. The texture was evaluated on a 5-point scale, and finally, the overall conditioning effect was evaluated. The evaluation method is given 1 point, very bad 2 points, normal 3 points, good 4 points, very good 5 points for each evaluation characteristics, the results are shown in Table 5 below.

비교예Comparative example 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 유연성flexibility 3.23.2 3.63.6 3.63.6 3.83.8 3.93.9 3.83.8 4.04.0 4.54.5 촉촉함Moist 3.33.3 3.53.5 3.83.8 4.04.0 3.83.8 3.93.9 3.93.9 4.34.3 볼륨감Volume 3.23.2 3.63.6 3.73.7 3.93.9 3.83.8 3.93.9 3.93.9 4.04.0 전체효과Overall effect 3.33.3 3.53.5 3.73.7 3.83.8 3.83.8 3.93.9 4.04.0 4.24.2

상기 표 5에서 알 수 있는 바와 같이, 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 실시예 1~4의 컨디셔닝 샴푸 조성물은 기존의 양이온성 폴리머인 폴리쿼터늄-10 및 PEG-100만을 투입한 비교예에 비하여 우수한 유연성, 촉촉함, 볼륨감 등을 나타내었다. 특히 기존의 양이온성 폴리머인 폴리쿼터늄-10 및/또는 PEG-100과 동시에 본 발명의 공중합체를 사용하는 실시예 5~7의 경우에는 보다 명확한 유연성, 촉촉함, 볼륨감 및 컨디셔닝 효과 차이를 얻을 수 있었다.As can be seen in Table 5, the conditioning shampoo composition of Examples 1 to 4 including the self-emulsifying silicone copolymer is a comparative example in which only polyquaternium-10 and PEG-100 which are existing cationic polymers are added. Compared to the excellent flexibility, moistness and volume. In particular, in Examples 5 to 7 using the copolymer of the present invention simultaneously with the existing cationic polymers, Polyquaternium-10 and / or PEG-100, the difference in flexibility, moistness, volume and conditioning effect can be obtained. Could.

Claims (9)

계면 활성제, pH 조절제를 포함하는 인체 세정용 조성물에 있어서,In the composition for human washing comprising a surfactant, a pH adjuster, N-비닐-2-피롤리돈, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드, N,N-디메틸 아크릴 아미드, 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 부가중합이 가능한 비닐기를 포함하는 비이온 수용성 고분자 단량체 및N-vinyl-2-pyrrolidone, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethyl acrylamide, hydroxy ethyl acrylate, hydroxy ethyl methacrylate, hydroxy propyl acrylic Non-ionic water-soluble polymer monomers comprising at least one vinyl-polymerizable vinyl group selected from the group consisting of latex, hydroxy propyl methacrylate and 하기의 화학식 1로 표시되고,It is represented by the following formula (1), [화학식 1][Formula 1]
Figure 112007087160542-pat00007
Figure 112007087160542-pat00007
식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 -CnH2n-으로 표시되고 n은 1~5인 정수이며, X는 -COO-, -CONH-, 또는 -OCO-이며, Y는 통상의 음이온으로 할로겐 이온 또는 메틸 황산이온이며, R3, R4, R5는 독립적으로 각각 탄소수 1~3의 알킬기인 4급 양이온성 단량체R 1 in formula is hydrogen or an alkyl group having 1 ~ 3, R 2 is -C n H 2n - is represented by n is an integer of 1-5, X represents -COO-, -CONH-, or -OCO- Y is a conventional anion, halogen ions or methyl sulfate ions, and R 3 , R 4 , R 5 are independently quaternary cationic monomers each having 1 to 3 carbon atoms. 가 주쇄를 이루고, Is the main chain, 하기 화학식 2로 표시되고It is represented by the formula (2) [화학식 2][Formula 2]
Figure 112007087160542-pat00008
Figure 112007087160542-pat00008
식 중에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, R2는 히드록시기, 탄소수 1~3의 알킬기 또는 부가중합이 가능한 비닐기이며, m은 1~5인 정수이고, n은 10 ~ 1,000의 정수인 실리콘 마크로머가 측쇄를 이루는Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R 2 is a hydroxy group, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or a vinyl group capable of addition polymerization, m is an integer of 1 to 5, n is 10 to 1,000 The side chain is composed of an integer silicone macromer 자기 유화형 실리콘 공중합체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.Human cleaning composition further comprises a self-emulsifying silicone copolymer.
제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 비이온 수용성 고분자 단량체는 공중합체 총 중량 대비 1~90중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The nonionic water-soluble polymer monomer is a composition for cleaning human body, characterized in that 1 to 90% by weight based on the total weight of the copolymer. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 4급 양이온성 단량체는 공중합체 총 중량 대비 1~60중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The quaternary cationic monomer is 1 to 60% by weight relative to the total weight of the copolymer composition for human washing. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 실리콘 마크로머는 공중합체 총 중량 대비 5~90중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The silicone macromer is 5 to 90% by weight relative to the total weight of the copolymer composition for human cleaning. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체는 측쇄로서 하기 화학식 3의 폴리알킬렌글리콜 마크로머를 더 포함하여 공중합되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물:The self-emulsifying silicone copolymer is a side chain comprising a polyalkylene glycol macromer of the general formula (3) as a side chain copolymer for cleaning human body, characterized in that the copolymerization: [화학식 3][Formula 3]
Figure 112007087160542-pat00009
Figure 112007087160542-pat00009
식 중에서 R1, R2는 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이며, m, n은 독립적으로 각각 0 ~ 1,000의 정수임.In formula, R <1> , R <2> is hydrogen or a C1-C3 alkyl group, m and n are the integers of 0-1,000 each independently.
제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머는 공중합체 총 중량 대비 1~90중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The polyalkylene glycol macromer is 1 to 90% by weight relative to the total weight of the copolymer composition for human washing. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 비이온 수용성 고분자 단량체, 상기 4급 양이온성 단량체 및 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머가 공중합체 총 중량 대비 10~95중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.The nonionic water-soluble polymer monomer, the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer is 10 to 95% by weight based on the total weight of the copolymer composition for human washing. 제7항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 4급 양이온성 단량체 및 상기 폴리알킬렌글리콜 마크로머만 공중합체 총 중량 대비 10~95중량% 포함되며, 폴리알킬렌글리콜 마크로머는 공중합체 총 중량 대비 1~90중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.Only the quaternary cationic monomer and the polyalkylene glycol macromer are included 10 to 95% by weight based on the total weight of the copolymer, the polyalkylene glycol macromer is characterized in that it comprises 1 to 90% by weight relative to the total weight of the copolymer Human cleaning composition. 제1항 또는 제5항에 있어서,The method according to claim 1 or 5, 상기 자기 유화형 실리콘 공중합체를 조성물 총 중량 대비 0.01~10 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 인체 세정용 조성물.Human self-cleaning silicone copolymer comprising 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
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