KR20090024354A - 도포성이 우수한 포지티브 포토레지스트 조성물 - Google Patents

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KR20090024354A
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Abstract

본 발명은 알칼리 가용성의 노볼락수지; 감광성 화합물로서 디아지드계 화합물; 및 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트를 9:1~6:4의 중량비로 포함하는 용매를 포함하는 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트, 3-메톡시부틸아세테이트, 에틸 락테이트

Description

도포성이 우수한 포지티브 포토레지스트 조성물{Positive photoresist composition having good coating uniformity}
본 발명은 액정표시장치 회로, 반도체 집적회로 등의 미세회로 제조에 사용되는 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
액정표시장치 회로 또는 반도체 집적회로와 같이 미세한 회로 패턴을 형성하기 위하여는, 먼저 기판 상에 형성된 절연막 또는 도전성 금속막에 포토레지스트 조성물을 균일하게 코팅 또는 도포하고, 소정 형상의 마스크 존재 하에서 코팅된 포토레지스트 조성물을 노광하고 현상하여 목적하는 형상의 패턴을 만든다. 이와 같이 패턴된 포토레지스트 막을 마스크로 사용하여 상기 금속막 또는 절연막을 에칭한 다음, 남은 포토레지스트 막을 제거하여 기판상에 미세 회로를 형성한다. 이와 같은 포토레지스트 조성물은 노광되는 부분의 용해도 변화에 따라 네거티브형과 포지티브형으로 분류되며, 현재는 미세한 패턴 형성이 가능한 포지티브형 포토레지스트 조성물이 주로 사용되고 있다.
액정표시소자 제조공정에서 레지스트를 코팅하는 방식은 기판의 크기가 작을 경우에는 스핀도포방식을 사용했으나, 기판이 대형화 되면서, 슬릿 도포방식으 로 바뀌고 있다. 슬릿 도포방식의 경우 기존의 회전 도포 방식에 의한 원심력이 작용되지 않으므로 균일한 도포 특성을 위해 우수한 평탄성을 가진 용매 및 계면활성제의 사용이 요구되고 있다.
상기에서 언급한 레지스트 조성물의 물성 향상 및 작업 안정성을 위하여 다양한 용매가 개발되었는데, 그 예로는 에틸렌글리콜모노 에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등이 있다. 그러나 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트나 프로필렌글리콜모노에틸 에테르아세테이트 등은 인체에 유해하거나 공정 중 심한 악취를 발생시키는 단점이 있다.
현재, 액정표시소자 제조공정에서 패턴의 미세화가 진행되면서 레지스트의 내열성이 추가적으로 요청되고 있는데, 일반적으로 레지스트의 내열성을 높이기 위한 방법으로 사용되는 분자량이 큰 레진을 도입하거나, 2-디아조-1-나프톨-5-설포닉산기의 치환수가 높은 감광제를 도입하는 방법이 있다. 분자량이 큰 레진을 도입하거나 감광제의 2-디아조-1-나프톨-5-설포닉산기의 치환수가 높은 감광제를 도입하게 되면, 추가적으로 보존 안정성에 문제가 발생하게 된다.
따라서 감광속도, 현상 콘트라스트, 해상도, 고분자 수지의 용해성 등과 같은 레지스트 조성물의 바람직한 특성 중 어느 하나의 특성도 희생시키지 않으면서도, 각각의 산업공정에 적합한 다양한 포토레지스트 조성물에 대한 요구는 계속되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 개선하기 위한 것으로서 감광속도, 잔막률, 현상 콘트라스트, 해상도, 특히, 대형기판에서의 도포막의 균일성 및 얼룩특성, 및 보존 안정성이 우수한 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 알칼리 가용성의 노볼락수지; 감광성 화합물로서 디아지드계 화합물; 및 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트를 9:1~6:4의 중량비로 포함하는 용매를 포함하는 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공한다.
상기 포지티브 포토레지스트 조성물은, 조성물 총량에 대하여, 알칼리 가용성의 노볼락수지 10~25중량%; 감광성 화합물로서 디아지드계 화합물 1~10중량%; 및 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트를 9:1~6:4의 중량비로 포함하는 용매 55~85중량%를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 포지티브 포토레지스트 조성물에서 용매는 용매 총량에 대하여 1~30중량%의 감마부티로락톤 (γ-butyrolactone)을 더 포함할 수 있다.
상기 포지티브 포토레지스트 조성물에서 용매는 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트를 용매 총량에 대하여 70중량% 이상 포함하는 경우에 더욱 우수한 효과를 나타낸다.
본 발명의 포지티브형 포토레지스트 조성물은 감광속도, 현상 콘트라스트, 해상도, 고분자 수지의 용해성 등과 같은 레지스트 조성물에서 요구되는 바람직한 특성을 모두 갖추고 있을 뿐만 아니라, 특히, 막균일성 및 보존 안정성이 우수하기 때문에 대형 기판을 사용하는 실제 산업현장에 용이하게 사용될 수 있다. 뿐만 아니라, 악취의 발생량이 적어 작업환경을 양호하게 변화시킬 수 있다.
본 발명은 알칼리 가용성의 노볼락수지; 감광성 화합물로서 디아지드계 화합물; 및 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트를 9:1~6:4의 중량비로 포함하는 용매를 포함하는 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 사용되는 알칼리 가용성의 노볼락수지는 페놀, 메타 및/또는 파라 크레졸 등의 방향족 알콜과 포름알데히드를 반응시켜 합성한 고분자 중합체로서, 이 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 또한, 포토레지스트의 성능 개선을 위하여 이 수지 중에서 고분자, 중분자, 저분자 등을 제거하거나 첨가하여 용도에 적합한 분자량의 수지 선택하여 사용할 수도 있다.
본 발명에서 알칼리 가용성의 노볼락수지는 조성물 총량에 대하여 10~25중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 노볼락수지가 10중량% 미만으로 포함되면 패턴 형성이 잘 안 되는 문제가 발생할 수 있고, 25중량%를 초과하여 포함되면 감도가 느려지게 되고, 스컴이 발생할 수 있고, 적정 감도가 느려지게 되어 스루풋에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에서 감광성 화합물로 사용될 수 있는 디아지드계 화합물은 1,2-나프토퀴논디아지드, 2-디아조-1-나프톨-5-설포닉산, 2-디아조-1-나프톨-4-설포닉산, 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-설포닐클로라이드 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디아지드계 화합물과 히드록시벤조페논 등과 같은 폴리히드록시 벤조페논 을 반응시켜 제조할 수 있다.
본 발명에서 감광성 화합물로서 디아지드계 화합물은 조성물 총량에 대하여 1~10중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 디아지드계 화합물이 1중량% 미만으로 포함되면 패턴이 형성되지 못하고, 레지스트가 대부분 용해되어 버리는 문제가 발생하고, 10중량%를 초과하여 포함되면 패턴사이에 스컴등이 존재할 수 있는 문제가 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용되는 용매는 3-메톡시부틸아세테이트(Methoxybutyl acetate) 및 에틸 락테이트 (ethyl lactate)가 9:1~6:4의 중량비로 혼합된 것을 포함하는 것으로서, 전체 조성물 총량에 대하여 55~85중량%로 포 함되는 것이 바람직하다.
상기에서 조성물 총량에 대한 용매의 함량이 55중량% 미만인 경우에는 점도가 높아져서 막두께가 과도하게 증가하고 감도가 저하되는 문제점이 있으며, 85중량%를 초과하면 조성물의 점도가 낮아져 막두께가 얇아지고 잔막률이 나빠지는 문제점이 있다.
또한, 3-메톡시부틸아세테이트(Methoxybutyl acetate) 및 에틸 락테이트(ethyl lactate)의 혼합 중량비가 9:1~6:4의 범위를 벗어나면 레지스트의 코팅성능이 불량할 수 있을 수 있고, 보존 안정성에 문제가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 3-메톡시부틸아세테이트(Methoxybutyl acetate) 및 에틸 락테이트 (Ethyl lactate)가 9:1~6:4의 중량비로 혼합되는 것이 용매의 총량에 대하여 70중량% 이상으로 포함되는 경우에 잔막률 및 막균일성 등에서 더 우수한 효과를 나타낸다.
본 발명에서 3-메톡시부틸아세테이트(Methoxybutyl acetate) 및 에틸 락테이트(ethyl lactate)의 혼합 중량비는 8:2~6:4의 범위인 경우에 더욱 바람직한 효과를 나타낸다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 사용되는 용매는 용매 총량에 대하여 1~30중량%의 감마부티로락톤(γ-butyrolactone)을 더 포함할 수 있다.
상기에서 감마부티로락톤이 1 중량% 미만인 경우는 유의성 있는 효과가 나타나지 않고, 30 중량%를 초과하는 경우는 상대적으로 다른 용매 성분의 함량이 너 무 감소되어 바람직하지 않다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 또한, 착색제, 염료, 찰흔 방지제, 가소제, 접착촉진제, 속도증진제, 계면활성제 등의 첨가제를 첨가하여 기판에 피복함으로서 개별공정의 특성에 따른 성능향상을 도모할 수도 있다.
이와 같이 제조된 본 발명의 포토레지스트 조성물은 침지, 분무, 회전 및 스핀 코팅 및 슬릿 코팅을 포함하여 통상적인 방법으로 기판에 도포할 수 있다. 예를 들면 스핀 코팅하는 경우 포토레지스트 용액의 고체함량을 스피닝 장치의 종류와 방법에 따라 적절히 변화시킴으로서 목적하는 두께의 피복물을 형성할 수 있다. 상기 기판으로는 실리콘, 알루미늄, 이산화 실리콘, 도핑된 이산화실리콘, 질화실리콘, 탄탈륨, 구리, 폴리실리콘, 세라믹, 알루미늄/구리 혼합물 및 각종 중합성 수지로 이루어진 것이 포함된다.
상기한 방법에 의하여 기판에 코팅된 포토레지스트 조성물을 20℃ 내지 100℃의 온도로 가열하여, 소프트 베이크 공정을 수행한다. 이러한 처리는 포토레지스트 조성물 중 고체 성분을 열분해시키지 않으면서, 용매를 증발시키기 위하여 행한다. 일반적으로 소프트 베이크 공정을 통하여 용매의 농도를 최소화하는 것이 바람직하며, 따라서 이러한 처리는 대부분의 용매가 증발되어 포토레지스트 조성물의 얇은 피복막이 기판에 남을 때까지 수행한다.
다음으로 포토레지스트 막이 형성된 기판을 적당한 마스크 또는 형판 등을 사용하여 빛, 특히 자외선에 노광시킴으로서 목적하는 형태의 패턴을 형성한다.
이와 같이 노광된 기판을 알카리성 현상 수용액에 충분히 침지시킨 다음, 빛에 노출된 부위의 포토레지스트 막이 전부 또는 거의 대부분 용해될 때까지 방치한다. 적합한 현상 수용액은 알카리 수산화물, 수산화암모늄 또는 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH)를 함유하는 수용액을 포함한다. 노광된 부위가 용해되어 제거된 기판을 현상액으로부터 꺼낸 후, 다시 열처리하여 포토레지스트 막의 접착성 및 내화학성을 증진시키는 하드 베이크 공정을 수행한다. 이러한 열처리는 바람직하게는 포토레지스트 막의 연화점 이하의 온도에서 이루어지며, 바람직하게는 약 100 내지 150℃의 온도에서 행할 수 있다.
이와 같이 현상이 완료된 기판을 부식용액 또는 기체 플라즈마로 처리하여 노출된 기판 부위를 처리하며, 이때 기판의 노출되지 않은 부위는 포토레지스트 막에 의하여 보호된다. 이와 같이 기판을 처리한 후 적절한 스트리퍼로 포토레지스트 막을 제거하여 기판에 미세 회로 패턴을 형성한다.
이하, 본 발명의 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위하여 예시하는 것으로서 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1~6 및 비교예 1~3: 포지티브 포토레지스트 조성물의 제조
하기의 표 1에 기재된 성분들을 표시된 함량에 따라 혼합하여 실시예 1~6 및 비교예 1~3의 포지티브 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
시험예 .
4인치 베어글라스 상에 실시예 1~6 및 비교예 1~3의 포토레지스트 조성물을 각각 적하하고, 일정한 회전속도로 회전시킨 다음, 상기 글라스를 110℃에서 90초간 가열 건조하여 1.60μm 두께의 필름막을 형성하였다.
상기 필름막 상에 소정 형상의 마스크를 장착한 다음, 자외선을 조사하고, 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 2.38중량% 수용액에 60초동안 침적시켜, 자외선에 노광된 부분을 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
가. 감광속도
유효감도: 5.0㎛ 라인-앤드-스페이스 패턴의 단면이 1:1일 때의 노광량을 나타낸다.
110℃에서 베이크를 진행한 후, 노광 및 현상을 진행 한 후 측정을 진행한다.
나. 잔막률
110℃에서 베이크를 진행한 후, 노광을 하지 않고, 2.38중량% 수용액에 60초간 현상을 한 후, 현상 전후의 막두께를 비교한다.
잔막률=(현상후막두께/현상전막두께)
97% 이상: ◎, 94~97%:○, 90~93%: △, 90% 이하: X
다. 막두께 균일성
포토레지스트를 370×470mm 크기의 유리기판에 코팅을 하고, 베이크 공정을 진행 시킨 후 코팅된 레지스트의 막두께를 30포인트 정도 측정하여 하기의 수식으로 막균일성을 평가함.
막균일성=(최대값-최소값)/(2×평균값)
1% 미만: ◎, 1~2%: ○, 3~5%: △, 5% 이상: X
라. 보존 안정성
상기 제조한 포토레지스트를 5 ℃, 23 ℃에서 180일간 보존한 후, 파티클의 발생 정도를 평가함.
초기 대비 10% 이상 증가 : X
초기 대비 5% 이상 ~ 10% 이하 증가 : △
초기 대비 5 % 이하 : ◎
구 분 수 지 감광제 용 매 감광 속도 (mJ) 잔막률 막 균일성 5 ℃ 보존 안정성 23 ℃ 보존 안정성
실시예1 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL=90/10) 45.6 ○ ○ △ △
실시예2 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL=80/20) 45.8 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예3 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL=70/30) 46 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예4 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL=60/40) 46.2 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예5 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL/GBL =60/20/20) 46.2 ◎ ◎ △ △
실시예6 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL/GBL =70/20/10) 46 ○ ○ △ △
비교예1 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL=100/0) 45.8 △ △ X △
비교예2 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL=50/50) 46.2 △ ○ ◎ ◎
비교예3 20.6 (A/B=60/40) 5.4 (C/D=50/50) 74.0 (MBA/EL=0/100) 45.8 ○ △ ◎ ◎
단위: 중량%
A: m-크레졸 36 몰% 와 p-크레졸 64 몰%의 혼합물에 옥살산과 포름알데히드를 첨가하여 축합 반응시켜 얻은 크레졸 노볼락 수지
B: m-크레졸 57 몰% 와 p-크레졸 43 몰%의 혼합물에 옥살산과 포름알데히드를 첨가하여 축합 반응시켜 얻은 크레졸 노볼락 수지
C: 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논 1 몰과 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-술포닐클로라이드 3.0 몰의 에스테르화물
D: 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논 1 몰과 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-술포닐클로라이드 1.5 몰의 에스테르화물
MBA: 3-메톡시부틸아세테이트
EL: 에틸락테이트
GBL: 감마부티로락톤

Claims (7)

  1. 알칼리 가용성의 노볼락수지; 감광성 화합물로서 디아지드계 화합물; 및 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트를 9:1~6:4의 중량비로 포함하는 용매를 포함하는 포지티브 포토레지스트 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 조성물 총량에 대하여, 알칼리 가용성의 노볼락수지 10~25중량%; 감광성 화합물로서 디아지드계 화합물 1~10중량%; 및 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트를 9:1~6:4의 중량비로 포함하는 용매 55~85중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브 포토레지스트 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 디아지드계 화합물은 폴리히드록시 벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드, 2-디아조-1-나프톨-5-설포닉산, 2-디아조-1-나프톨-4-설포닉산, 및 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-설포닐클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 포지티브 포토레지스트 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기의 용매는 용매 총량에 대하여 1~30중량%의 감마부티로락톤 (γ-butyrolactone)을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브 포토레지스트 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 착색제, 염료, 찰흔 방지제, 가소제, 접착촉진제, 속도증진제, 및 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브 포토레지스트 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서, 상기 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트가 용매 총량에 대하여 70중량% 이상 포함되는 것을 특징으로 하는 포지티브 포토레지스트 조성물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서, 상기 3-메톡시부틸아세테이트 및 에틸 락테이트의 중량비가 8:2~6:4인 것을 특징으로 하는 포지티브 포토레지스트 조성물.
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