KR20090008938A - Cigarette filter containing ascorbic acid derivatives for reducing of free radicals in mainstream smoke - Google Patents

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Abstract

A cigarette filter containing ascorbic acid derivatives is provided, which has the excellent removal effect about the vapor phase free radical and in which negative taste of the cigarette is not generated. A cigarette filter containing ascorbic acid derivatives has sugar ingredient selected from monosaccharide, disaccharide, or polysaccharide as a substituent. The cigarette filter includes ascorbic acid derivative having a substituent selected from the group consisting of the palmitate, stearate, arachidate, laurate, and myristate. Monosaccharide is selected among glucose, fructose, mannose, galactose, and ribose. Disaccharide is selected among sucrose, maltose, and lactose.

Description

주류연 중 자유 라디칼 제거용 아스코르빈산 유도체 함유 궐련 필터{Cigarette filter containing ascorbic acid derivatives for reducing of free radicals in mainstream smoke}Cigarette filter containing ascorbic acid derivatives for reducing of free radicals in mainstream smoke}

본 발명은 흡연 중 발생하는 주류연 중 증기상 자유 라디칼의 제거 효과(scavenging effect)를 가진 개선된 궐련 필터에 관한 것이다. 본 발명은 자유 라디칼 제거를 위한 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside, L-Ascorbyl-Palmitate 등의 아스코르빈산(Ascorbic acid) 유도체를 함유하는 필터를 이용한다. 본 발명은 또한 증기상 자유 라디칼에 대한 제거 효과를 가진 개선된 담배 필터를 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to an improved cigarette filter with a scavenging effect of vapor phase free radicals in mainstream smoke occurring during smoking. The present invention uses a filter containing an ascorbic acid derivative such as L-Ascorbic Acid 2-Glucoside and L-Ascorbyl-Palmitate for free radical removal. The present invention also relates to a method for producing an improved tobacco filter having a removal effect on vapor phase free radicals.

담배연기는 4,000종 이상의 화합물로 구성된 것으로 알려져 있으며 그 중 많은 성분은 라디칼 형태로 존재한다고 보고되고 있다. 자유 라디칼은 통상적으로 짝짓지 않은 활성전자를 갖는 분자단을 일컬으며 이로 인해 반응성이 매우 크며 수명이 짧은 특징을 가지고 있다. 이들의 감소 방법으로는 생성 자체를 억제시키거나 생성된 화합물을 필터 등에 의해 제거하는 방법이 있다. 이때 생성된 자유 라디칼 은 항산화제 등에 의해 제거가 가능한 것으로 알려져 있다. 최초로 Lyons에 의해 주류연 중 자유 라디칼의 존재가 보고된 이후 통상의 궐련에서 약 1016개 이상 정도의 자유 라디칼이 존재한다고 알려져 있다.Tobacco smoke is known to consist of more than 4,000 compounds, many of which are reported to exist in radical form. Free radicals are commonly referred to as molecular groups with unpaired active electrons, which are characterized by high reactivity and short lifespan. These reduction methods include a method of suppressing the production itself or removing the produced compound by a filter or the like. The free radicals generated at this time are known to be removable by antioxidants. Since the presence of free radicals in the mainstream smoke by Lyons for the first time, it is known that there are about 10 16 or more free radicals in common cigarettes.

이와 같은 주류연 중 자유 라디칼이 주목을 받는 이유는 빠른 반응성에 의해 발암성 및 돌연변이 유발 가능성이 보고되고 있기 때문이다. 현재 주류연 중에는 알콕시, 알킬 라디칼 등이 주로 존재한다고 보고된다.The reason why such free radicals are attracting attention during mainstream smoke is that carcinogenicity and mutagenesis have been reported by rapid reactivity. It is reported that alkoxy, alkyl radicals, etc. are mainly present in mainstream smoke.

주류연 중 입자상 자유 라디칼의 경우에는 증기상 자유 라디칼에 비해 휘발성이 낮기 때문에 안정한 상태로 존재한다고 알려져 있다.Particulate free radicals in mainstream smoke are known to exist in a stable state because they have lower volatility than vapor free radicals.

이와 같은 자유 라디칼은 담배 주류연 중 매우 짧은 시간에 존재하지만 특정 물질을 생성하는데 있어 전구체 역할을 수행하기 때문에 이와 같은 자유 라디칼을 제거함으로써 특정 유해 성분을 제거할 수 있다.Such free radicals are present in a very short time in mainstream tobacco smoke, but because they act as precursors to produce certain substances, the removal of these free radicals can remove certain harmful components.

담배 주류연 중 생성되는 자유 라디칼은 주로 전자 회전 공명 분광법 (ESR) 기기에 의해 분석할 수 있는데, 특히 증기상 자유 라디칼과 같이 소멸시간이 매우 짧은 것들은 회전포집법에 의해 Shelf life가 긴 보다 안정한 상태의 부가물을 형성시켜 분석을 수행하게 된다. 이와 같은 스핀 포집 용액은 분석하고자 하는 자유 라디칼의 종류에 따라 DMPO, TEMPO 및 PBN 등을 사용할 수 있다. 특히 PBN의 경우 주류연 중 대부분 존재하는 것으로 알려진 알콕시, 알킬 형태의 자유 라디칼을 포집하는데 있어 효과적이다.The free radicals produced in mainstream tobacco smoke can be analyzed mainly by electron rotation resonance spectroscopy (ESR) instruments, especially those with very short decay times, such as vapor phase free radicals, which have a longer shelf life by rotational capture. An adduct is formed to perform the analysis. As the spin trapping solution, DMPO, TEMPO, PBN, or the like may be used depending on the kind of free radicals to be analyzed. In particular, PBN is effective in trapping free radicals in the form of alkoxy or alkyl, which are known to be present mostly in the mainstream smoke.

주류연 중 자유 라디칼 제거용 궐련 필터는 1995년 바이오피직스 인스티튜트 및 베이징 시가렛 팩토리가 공동으로 연구한 허브 식물에서 추출한 폴리페놀, 비타민 C 및 활성탄 혼합물을 함유한 합성 필터를 제공하였으며, 이 필터를 이용하여 주류연 중 자유 라디칼을 약 14% 이상 감소시켰다. 1999년 그리스 골덴 필터사 및 필터 디벨롭먼트사에서 발명한 활성탄 및 헤모글로빈 함유 필터의 경우에는 주류연 중 증기상 자유 라디칼의 약 90% 이상을 제거시켰다고 주장하였으며, 2003년 호르파그사에서 발명한 프로안토시아니딘 함유 필터의 경우 약 29%의 주류연 중 자유 라디칼을 감소시켰다고 주장하였다. 이들 필터의 경우 모두 현재 담배제조사에서 상업적 궐련으로 생산이 되지 않고 있는데 이와 같은 이유 중 하나는 흡연 중 필터에 첨가한 항산화 물질에 기인한 부정적 끽미를 유발한다는 것이며, 또 다른 이유는 이들 항산화 물질을 포함한 궐련 필터의 경우 저장시간에 따라 자유 라디칼 제거 효과가 급격히 감소한다는 것이다.Cigarette filters for free radical removal in mainstream smoke provided a synthetic filter containing a mixture of polyphenols, vitamin C, and activated carbon extracted from herbal plants jointly studied by the Biophysics Institute and Beijing Cigarette Factory in 1995. Heavy free radicals were reduced by at least about 14%. Activated carbon and hemoglobin-containing filters, invented by Golddene Filters and Filter Development in Greece in 1999, claimed to remove more than 90% of vapor phase free radicals in the mainstream smoke, and proanthoss, invented by Horpag in 2003. Cyanidin-containing filters claimed to have reduced free radicals in mainstream smoke by about 29%. All of these filters are not currently produced as commercial cigarettes by tobacco manufacturers. One of the reasons for this is that they cause negative taste due to the antioxidants added to the filter during smoking. In the case of cigarette filters, the free radical removal effect is drastically reduced with storage time.

따라서, i) 담배 주류연 중 증기상 자유 라디칼에 대한 우수한 제거 효과를 갖는 궐련 필터 ii) 담배 필터 내의 증기상 자유 라디칼을 제거하면서도 부정적 끽미를 유발하지 않는 궐련 필터 및 iii) 장기간 보관 시에도 자유 라디칼 제거 효과가 감소되어지지 않는 궐련필터가 요구되었다.Thus, i) a cigarette filter having an excellent removal effect on vapor free radicals in mainstream tobacco smoke; ii) a cigarette filter which removes vapor free radicals in the tobacco filter but does not cause negative taste; and iii) free radical removal during long-term storage. There is a need for a cigarette filter whose effect is not reduced.

상기와 같은 요구에 따라 본 발명은 증기상 자유라디칼에 대한 우수한 제거효과를 갖으며, 부정적인 끽미가 발생하지 않는 담배필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.In accordance with the requirements as described above, the present invention has an excellent removal effect on free vapor phase radicals, and an object of the present invention is to provide a tobacco filter that does not generate negative taste.

보다 구체적으로 본 발명은 일반적인 아스코르빈산에 비하여 분자단위가 큰 아스코르빈산 유도체를 사용하여 흡연 중 필터를 통해 인체 내에 유입되는 경우가 적으며, 아스코르빈산과 같이 직접적으로 신맛을 내지 않기 때문에 부정적 끽미를 유발하지 않고, 아스코르빈산에 비하여 안정성이 높아 장기간 사용이 가능한 담배필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.More specifically, the present invention is less likely to enter the human body through the filter during smoking using ascorbic acid derivatives having a larger molecular unit compared to general ascorbic acid, and is negative because it does not give a direct sour taste like ascorbic acid. It is an object of the present invention to provide a tobacco filter that can be used for a long time without causing any taste and having a higher stability than ascorbic acid.

본 발명은 흡연 중 발생되는 주류연 중 증기상 자유 라디칼에 대한제거 효과를 갖는 개선된 궐련 필터에 관한 것으로, 아스코르빈산 유도체 및 아스코르빈산 유도체와 기타 항산화물질의 혼합물을 유효량으로 첨가함으로써 달성할 수 있다.The present invention relates to an improved cigarette filter having a removal effect on vapor free radicals in the mainstream smoke generated during smoking, which can be achieved by adding an ascorbic acid derivative and a mixture of ascorbic acid derivatives and other antioxidants in an effective amount. have.

보다 구체적으로 본 발명은 궐련 필터 첨가성분으로서, 단당류, 이당류 또는 다당류에서 선택되는 당 성분을 치환체로 갖거나; 팔미테이트(palmitate), 스테아레이트(stearate), 아라키데이트(arachidate), 라우레이트(laurate), 미리스테이트(myristate)에서 선택되는 어느 하나를 치환체로 갖는 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체를 주류연 중의 증기상 자유라디칼을 제거하기 위해 포함하는 것을 특 징으로 하는 궐련 필터에 관한 것이다.More specifically, the present invention, as a cigarette filter additive component, has a sugar component selected from monosaccharides, disaccharides or polysaccharides as a substituent; Vapor in mainstream smoke ascorbic acid derivative having any one selected from palmitate, stearate, arachidate, arachidate, laurate, myristate It relates to a cigarette filter, characterized in that it comprises to remove phase free radicals.

상기 단당류는 글루코스(glucose), 프룩토오스(fructose), 만노오스(mannose), 갈락토스(galactose), 리보오스(ribose)에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 이당류는 수크로오스(sucrose), 말토스(maltose), 락토오스(lactose)에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 다당류는 아밀로오스, 셀룰로오스에서 선택되는 어느 하나이다.The monosaccharide is any one selected from glucose, fructose, mannose, galactose, and ribose, and the disaccharide is sucrose, maltose, and maltose. It is any one selected from lactose, and the polysaccharide is any one selected from amylose and cellulose.

본 발명에서 상기 아스코르빈산 유도체는 예를 들면, 하기 화학식 1의 아스코르빈산-2-글루코사이드(L-Ascorbic Acid 2-Glucoside), 하기 화학식 2의 아스코르빌 팔미테이트(Ascorbyl palmitate), 하기 화학식 3의 아스코르빌 스테아레이트(Ascorbyl stearate), 하기 화학식 4의 아스코르빌 아라키데이트(Ascorbyl arachidate), 하기 화학식 5의 아스코르빌 미리스테이트(Ascorbyl myristate), 하기 화학식 6의 아스코르빌 라우레이트(Ascorbyl laurate) 등이 있다. In the present invention, the ascorbic acid derivative is, for example, ascorbic acid 2-glucoside (L-Ascorbic Acid 2-Glucoside) of Formula 1, Ascorbyl palmitate of Formula 2, Ascorbyl stearate of 3, Ascorbyl arachidate of Formula 4, Ascorbyl myristate of Formula 5, Ascorbyl laurate of Formula 6 Ascorbyl laurate).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112007052411150-PAT00001
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[화학식 2][Formula 2]

Figure 112007052411150-PAT00002
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[화학식 3][Formula 3]

Figure 112007052411150-PAT00003
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[화학식 4][Formula 4]

Figure 112007052411150-PAT00004
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[화학식 5][Formula 5]

Figure 112007052411150-PAT00005
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[화학식 6][Formula 6]

Figure 112007052411150-PAT00006
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일반적으로 아스코르빈산은 열이나, 빛, 산소 등에 매우 불안정하여 대기 중 에 노출되거나 수용액 중에서 쉽게 산화되므로 변색, 변취가 일어나는 등 안정성에 큰 문제점이 있으며, 신맛을 내나, 본 발명에서 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside, L-Ascorbyl-Palmitate 등의 Ascorbic acid 유도체를 사용하는 경우 분자량이 크기 때문에 흡연 중 필터를 통해 인체 내에 유입되는 경우가 적으며, Ascrobic acid와 같이 직접적으로 신맛을 내지 않기 때문에 부정적 끽미를 유발하지 않는다. 또한, L-Ascorbic Acid 2-Glucoside, L-Ascorbyl-Palmitate 등의 Ascorbic acid 유도체의 경우 도입된 글루코시드(Glucoside) 및 팔미테이트(Palmitate)기에 의해 공기 중 산화반응이 발생하지 않아 장기간 보관 시에도 주류연 중 자유 라디칼 제거 효율의 감소가 발생하지 않는 특징을 갖는다.In general, ascorbic acid is very unstable in heat, light, oxygen, etc., so it is easily exposed to the atmosphere or easily oxidized in aqueous solution, so there is a big problem in stability such as discoloration and odor. When using Ascorbic acid derivatives such as 2-Glucoside and L-Ascorbyl-Palmitate, the molecular weight is high, so it is less likely to enter the human body through the filter during smoking, and because it does not have a sour taste like Ascrobic acid, Does not cause In addition, ascorbic acid derivatives such as L-Ascorbic Acid 2-Glucoside and L-Ascorbyl-Palmitate do not produce oxidation reactions in the air due to the introduced glucoside and palmitate groups. Heavy free radical removal efficiency is characterized by not occurring.

상기 아스코르빈산 2-글루코시드는 산화 환원성에 필요한 역할을 담당하는 비타민 C의 2위치의 수산기에 글루코오스 1분자가 글루코사이드 결합된 구조를 하고 있으며, 미생물 유래의 당전이 효소를 이용하여 전분 유래의 글루코스를 비타민 c의 수산기에 전이시킴으로써 제조할 수 있다. 아스코르빈산 2-글루코사이드는 상기의 L-아스코르빈산의 효능을 그대로 나타냄과 동시에 L-아스코르빈산에 비해 높은 안정성을 갖는다. 즉, 아스코르빈산 2-글루코사이드는 비타민 C의 2위 수산기가 글루코스 1분자에 막혀있는 형태이므로, 산화 환원성을 나타내지 않는다. 그러므로 종래의 비타민 C에 비교하여 수용액 중에서의 안정성이 매우 높고 또한 열과 금속 이온이 존재하는 산화적 조건에 대해서도 극히 안정하다. The ascorbic acid 2-glucoside has a structure in which one molecule of glucose is glucoside-linked to a hydroxyl group at the 2-position of vitamin C, which plays a necessary role in redox, and uses glucose-derived enzymes derived from microorganisms to prepare glucose derived from starch. It can be prepared by transferring the hydroxyl group of vitamin c. Ascorbic acid 2-glucoside exhibits the efficacy of the L-ascorbic acid as it is and at the same time has a higher stability than L-ascorbic acid. That is, ascorbic acid 2-glucoside is a form in which the second hydroxyl group of vitamin C is blocked by one molecule of glucose, and thus does not exhibit redox. Therefore, compared with the conventional vitamin C, the stability in the aqueous solution is very high and extremely stable against the oxidative conditions in which heat and metal ions are present.

본 발명에서 상기 아스코르빈산 유도체는 필터의 총 중량 중 0.0001 ~ 2중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 0.0001 중량% 미만으로 사용하는 경우 그 효과가 미미하고, 2 중량%를 초과하는 경우 경제적이지 못하므로 바람직하지 않다. 즉 상기 범위로 사용하는 경우 가장 경제적이면서도 자유라디칼을 제거하기에 적당한 함량이다.In the present invention, the ascorbic acid derivative is preferably used in 0.0001 to 2% by weight of the total weight of the filter. If the amount is less than 0.0001% by weight, the effect is insignificant, and if it is more than 2% by weight, it is not economical, which is not preferable. That is, when used in the above range is the most economical and suitable content to remove free radicals.

본 발명에 따른 궐련필터는 첨가성분으로서 상기 설명한 아스코르빈산 유도체 이외에도 항산화 물질을 더 첨가할 수 있다. 이때 상기 아스코르빈산 유도체 : 상기 항산화 물질의 혼합비는 1 ~ 99 : 99 ~ 1 중량비로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 그 이유는 아스코르빈산 유도체의 가격이 고가이므로 저가인 항산화제를 혼합하여 사용하는 경우 보다 경제적으로 제조할 수 있기 때문이며, 목적으로 하는 주류연 중 자유라디칼의 제거 효과를 저해하지 않으며, 흡연 시 끽미를 감소시키지 않는 범위에서 자유롭게 혼합하여 사용할 수 있다.The cigarette filter according to the present invention may further add an antioxidant substance in addition to the ascorbic acid derivative described above as an additive component. At this time, the ascorbic acid derivative: the mixing ratio of the antioxidant material is preferably used by mixing in 1 to 99: 99 to 1 weight ratio. The reason is that ascorbic acid derivatives are expensive and can be manufactured more economically when a mixture of low-cost antioxidants is used, and it does not impair the elimination effect of free radicals in the mainstream smoke of interest. It can mix and use freely in the range which does not reduce.

상기 항산화 물질은 프로비타민 A(provitamin A), 비타민 E(vitamin E), 라이코펜(lycopene), 루테인(lutein), 리포산(lipoic acid), 세사민(sesamin), 레스베라트롤(resveratrol), 히알루론산(hyaluronic acid), 설포라판(sulforaphane), 계피유(cinnamon oil), 리그닌(lignin), 플라본(flavone) 및 로즈마리(rosemary) 추출물 등 일반적인 항산화제를 의미하며, 여기에 제한되지 않는다.The antioxidants include provitamin A, vitamin E, lycopene, lutein, lipoic acid, sesamine, resveratrol, and hyaluronic acid. ), Sulfforaphane (sulforaphane), cinnamon (cinnamon oil), lignin (lignin), flavone (flavone) and rosemary (rosemary) extracts, such as common antioxidants, but is not limited thereto.

이밖에도 항산화 효과를 상승시키는 항산화증진제로 구연산, 구연산나트륨, 칼슘 아스코르베이트(calcium ascorbates), 마그네슘 아스코르베이트(magnesium ascorbates), 아연 아스코르베이트(zinc ascorbates) 등에서 선택된 어느 하나 이상을 더 첨가할 수 있으며, 이들에 제한되지 않는다. 또한 이들의 함량은 상기 항산화제 및 아스코르빈산 유도체의 자유라디칼 제거를 방해하지 않는 범위에서 사용 할 수 있다.In addition, as an antioxidant enhancer to increase the antioxidant effect, one or more selected from citric acid, sodium citrate, calcium ascorbates, magnesium ascorbates, zinc ascorbates, and the like may be further added. Are not limited thereto. In addition, their content can be used in a range that does not interfere with the free radical removal of the antioxidant and ascorbic acid derivatives.

본 발명의 자유 라디칼 제거용 궐련 필터는 유도체의 용해성에 따라 다음과 같이 다르게 적용하여야 한다. 즉 상기 아스코르빈산 유도체는 분말상태 또는 용매와 혼합한 용액상태로 가소제 투입단계 또는 아세테이트 토우 제조단계에서 분무하거나, 또는 활성탄에 함침시키거나 표면에 도포하여 사용할 수 있다.The free radical removing cigarette filter of the present invention should be applied differently as follows according to the solubility of the derivative. That is, the ascorbic acid derivative may be used by spraying in a plasticizer input step or acetate tow manufacturing step in a powder state or in a solution state mixed with a solvent, impregnated in activated carbon, or applied to a surface.

이때, 바람직한 상기 용매의 비제한적 예는 저급 일가 알코올 (예, C1-C4)과 같은 유기 친수성 희석제 및 저분자량 글리콜 및 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 (예, 분자량 200-600 g/mole), 폴리프로필렌 글리콜 (예, 분자량 425-2025 g/mole), 글리세롤, 부틸렌 글리콜, 1,2,4-부탄트리올, 소르비톨 에스테르, 1,2,6-헥산트리올, 에탄올, 이소프로판올, 소르비톨 에스테르, 부탄디올, 에테르 프로판올, 에톡실화 에테르, 프로폭실화 에테르 및 이의 조합물을 포함한 폴리올과 같은 유기 친수성 희석제이다.Non-limiting examples of such preferred solvents include, but are not limited to, organic hydrophilic diluents such as lower monohydric alcohols (e.g. C1-C4) and low molecular weight glycols and propylene glycols, polyethylene glycols (e.g. molecular weight 200-600 g / mole), polypropylene glycols. (E.g., molecular weight 425-2025 g / mole), glycerol, butylene glycol, 1,2,4-butanetriol, sorbitol ester, 1,2,6-hexanetriol, ethanol, isopropanol, sorbitol ester, butanediol, Organic hydrophilic diluents such as polyols including ether propanol, ethoxylated ethers, propoxylated ethers and combinations thereof.

구체적으로 예를 들면, 수용성인 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside의 경우에는 필터 제조 시 가소제 투입공정, 초기 개섬 공정 등에서 적용가능하며 이때 에탄올과 물 혼합물 일정 혼합물에 용해시켜 도입할 수 있으며, 분말 형태로 직접적 도입 또한 가능하다. 한편, 활성탄 등을 적정 농도의 이들 용액에 함침시켜 표면 또는 기공에 고르게 도포시켜 사용할 수도 있다.Specifically, for example, the water-soluble L-Ascorbic Acid 2-Glucoside may be applied in a plasticizer input process or an initial opening process during filter manufacture, and may be introduced by dissolving in a certain mixture of ethanol and water mixture, and in powder form. Direct introduction is also possible. On the other hand, activated carbon or the like may be impregnated in these solutions at appropriate concentrations, and may be applied evenly to the surface or the pores.

지용성인 L-Ascorbyl-Palmitate는 필터 제조 중 가소제 투입공정에 적용할 수 있으며, 이때 가소제 투입 탱크에 별도의 가온 시설을 설치하여 용해도를 유지시켜야 한다. 이와 같은 L-Ascorbyl-Palmitate의 경우에도 분말 형태로 직접적 도 입이나 함침에 의한 활성탄 도입 또한 가능하다.The fat-soluble L-Ascorbyl-Palmitate can be applied to the plasticizer dosing process during filter manufacture, where a separate heating system should be installed in the plasticizer dosing tank to maintain solubility. In the case of L-Ascorbyl-Palmitate, activated carbon may also be introduced by direct introduction or impregnation in powder form.

본 발명에 따른 궐련필터의 제조방법은 아세테이트 토우 개섬, 가소제 투입 및 포장 단계를 포함하는 궐련필터의 제조방법에 있어서,In the manufacturing method of the cigarette filter according to the present invention, in the manufacturing method of the cigarette filter comprising acetate tow island, plasticizer input and packaging step,

(1) 상기 아세테이트 토우 개섬 단계 시 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체 또는 아스코르빈산 유도체와 항산화물질의 혼합물을 분말 또는 용매에 혼합한 액상으로 분무하거나(1) spraying an ascorbic acid derivative or a mixture of an ascorbic acid derivative and an antioxidant with a powder or a solvent in a liquid phase in the acetate tow opening step;

(2) 상기 가소제 투입단계 시 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체 또는 아스코르빈산 유도체와 항산화물질의 혼합물을 분말 또는 용매에 혼합한 액상으로 가소제와 혼합하여 분무하거나,(2) spraying by mixing the plasticizer in a liquid mixture of ascorbic acid derivatives or ascorbic acid derivatives and antioxidants in powder or solvent during the plasticizer input step;

(3) 상기 포장 단계 시 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체 또는 아스코르빈산 유도체와 항산화물질의 혼합물을 분말 또는 용매에 혼합한 액상을 다공성 흡착제인 활성탄입자 또는 제올라이트 입자 표면에 도포하거나 또는 침지시켜 제조할 수 있다.(3) In the packaging step, the ascorbic acid derivative or a mixture of ascorbic acid derivatives and an antioxidant mixture in a powder or a solvent is applied to the surface of the activated carbon particles or zeolite particles as a porous adsorbent, or prepared by dipping. can do.

본 발명에 따른 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside 및 L-Ascorbyl-Palmitate 등의 아스코르빈산 유도체를 함유하는 개선된 궐련 필터는 담배 연기 속의 증기상 자유 라디칼의 제거 효과를 달성할 수 있을 뿐만 아니라 끽미에도 부정적인 영향이 없어 산업적으로 유용할 것으로 예상된다.The improved cigarette filter containing ascorbic acid derivatives such as L-Ascorbic Acid 2-Glucoside and L-Ascorbyl-Palmitate according to the present invention can not only achieve the effect of removing vapor phase free radicals in tobacco smoke, It is also expected to be industrially useful as it has no negative impact.

이하는 본 발명의 구체적인 설명을 위하여 일 예를 들어 설명하는 바, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described by way of example for the detailed description of the present invention, but the present invention is not limited to the following examples.

[실시예 1]Example 1

아래의 표 1은 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G, Hayashibara biochemical laboratory Inc.) 함유 궐련필터 제조 시 사용한 아스코르빈산유도체와 물, 에탄올, 트리아세틴(Triacetin, TA)의 혼합용액의 혼합비율을 나타낸 것이다. 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 필터 제조 시 사용되는 가소제 탱크의 용량에 맞추어 30 L의 혼합용액을 제조하였으며, AA-2G를 가소제 처리용액 30L에 대해 하기 표 1에 기재한 함량으로 추가하여 혼합하여 사용하였다. 필터에 도입되는 AA-2G의 양은 필터 제조 시 분당 생산본수 (RPM) 2000에 맞추어 계산하였다.Table 1 below is a mixture of ascorbic acid derivatives used in the manufacture of L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G, Hayashibara biochemical laboratory Inc.) and a mixed solution of water, ethanol and triacetin (Triacetin, TA). The ratio is shown. As shown in Table 1 below, 30 L of a mixed solution was prepared according to the capacity of the plasticizer tank used for preparing the filter, and AA-2G was mixed and used in addition to the amount of the plasticizer treatment solution in the amount shown in Table 1 below. It was. The amount of AA-2G introduced into the filter was calculated in accordance with 2000 Production Per Minute (RPM).

[표 1] TABLE 1

Figure 112007052411150-PAT00007
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이와 같이 제조한 혼합용액을 가소제 분무단계에서 분무하여 제조한 아세테 이트 모노 필터에 일정량의 활성탄(2mg/mm)을 함유한 필터를 결합하여 2중 복합 필터를 제조하였다. 이때 2중 복합 필터 중 혼합용액이 포함된 아세테이트 모노부의 길이는 12mm, 활성탄이 포함된 활성탄부는 15mm로 하고 전체 궐련필터의 Pressure drop을 320 mmH2O로 고정하여 상용의 궐련 필터와 동일한 체제를 구성하였다.A double composite filter was prepared by combining a filter containing a predetermined amount of activated carbon (2 mg / mm) with an acetate acetate filter prepared by spraying the mixed solution prepared in the plasticizer spraying step. In this case, the length of the acetate mono part containing the mixed solution of the double composite filter is 12 mm, the activated carbon part including the activated carbon is 15 mm, and the pressure drop of the entire cigarette filter is fixed to 320 mmH 2 O to form the same system as a commercial cigarette filter. It was.

아래의 표 2는 이와 같이 제조한 2중 복합 필터 1본 중 실제 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G) 함유량과 가소제인 트리아세틴(Triacetin, TA)의 양을 분석한 결과이다.Table 2 below shows the results of analyzing the actual L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) content and the amount of triacetin (Triacetin, TA) in one double composite filter manufactured as described above.

[표 2]TABLE 2

Figure 112007052411150-PAT00008
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상기 제조한 궐련 필터에 동일한 각초를 적용한 궐련 시제품을 제조하였다. 이때 궐련 중 각초의 무게는 640mg으로 고정하였으며, 이를 이용하여 주류연 중 자유 라디칼 감소효과를 평가하였다. 이때, 궐련은 동일한 각초 무게, 필터 Pressure drop을 갖는 것을 선별하여 사용하였으며, 실험에 사용되는 시료는 ISO 조건에 의해 조화하고, 흡연 실험을 수행하였다. A cigarette prototype was prepared by applying the same sheath to the manufactured cigarette filter. At this time, the weight of each herb in the cigarette was fixed to 640mg, using this to evaluate the effect of free radical reduction in the mainstream smoke. At this time, the cigarette was selected using the same herbaceous weight, filter pressure drop, and the sample used in the experiment was harmonized by the ISO conditions, the smoking experiment was performed.

또한, 주류연 중 자유 라디칼 분석을 위해 Borgwaldt RM 20/CS 자동 흡연장치를 이용하였으며, 증기상 자유 라디칼을 포집하기 위해 10 ℃ cold trap하에서 5 mL PBN(0.01 M in Hexane) 포집용액이 포함된 포집기를 4 개 사용하였다. In addition, the Borgwaldt RM 20 / CS automatic smoking device was used for free radical analysis in mainstream smoke, and a collector containing 5 mL PBN (0.01 M in Hexane) collection solution under a 10 ° C. cold trap was used to capture vapor phase free radicals. 4 pieces were used.

ESR 분석은 흡연 시작에서 정확히 15분 경과 후 4개의 용액을 혼합한 후 분석을 수행하였다. ESR 분석 조건은 modulation amplitude는 6.3 G, modulation frequency는 100 KHz, 분석 시 사용된 ESR 시료는 quartz tubes에 0.7 mL를 담았으며, 분석 간 오차를 보정하기 위해 망간 marker를 사용하였다. ESR analysis was performed after mixing four solutions exactly 15 minutes after the start of smoking. ESR analysis conditions were modulation amplitude of 6.3 G, modulation frequency of 100 KHz, and the ESR samples used for analysis contained 0.7 mL in quartz tubes. Manganese markers were used to correct the errors between the analyzes.

또한 정량을 위한 기기 보정을 위해 TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperinyloxyl) 시약을 사용하였으며, 얻은 ESR 스펙트럼은 이중 적분을 통해 용액 중 스핀(Spin) 수를 평가하였다. 주류연 중 자유 라디칼 제거율은 기준 시료 (무첨가) 시료를 100으로 하여 비교 분석을 수행했다.In addition, TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperinyloxyl) reagent was used to calibrate the instrument for quantification, and the obtained ESR spectra were evaluated for the number of spins in solution through double integration. The free radical removal rate in mainstream smoke was made into the reference sample (no addition) 100, and the comparative analysis was performed.

Figure 112007052411150-PAT00009
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(상기 식에서, Ns는 항산화 함유 궐련 필터를 통과한 주류연의 자유 라디칼 스핀 수, Nc는 미첨가 궐련필터를 통과한 주류연의 자유라디칼 스핀 수를 나타낸다.)(In the above formula, Ns represents the free radical spin number of the mainstream smoke passing through the antioxidant-containing cigarette filter, and Nc represents the free radical spin number of the mainstream smoke through the non-added cigarette filter.)

이와 같이 얻은 궐련당 주류연 중 자유 라디칼 스핀 수를 TPM당으로 계산한 후 미첨가 궐련의 값을 100으로 하여 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G) 함유궐련 필터의 제거 효율을 도 1에 나타내었다.The removal efficiency of the L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) -containing cigarette filter is shown in FIG. 1 by calculating the number of free radical spins in the mainstream smoke obtained as described above per TPM and then adding the value of the unadded cigarette to 100. It was.

도 1에서 보는 바와 같이 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G)를 함유한 궐련 필터에 의한 증기상 자유라디칼의 제거 효율은 AA-2G 농도에 따라 미첨가 궐련 필터 대비 13 ~ 24%의 값을 나타내었다. As shown in Figure 1, the removal efficiency of the vapor phase free radicals by the cigarette filter containing L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) is 13 ~ 24% of the value of the non-added cigarette filter according to the AA-2G concentration Indicated.

[실시예 2]Example 2

아래의 표 3은 L-Ascorbyl-Palmitate(AAP, Merck & Co., Inc.) 함유 궐련필터 제조 시 사용한 아스코르빈산유도체와 트리아세틴(Triacetin, TA)의 혼합용액의 혼합비율을 나타낸 것이다. 표 3에 나타낸 바와 같이 필터 제조 시 사용되는 가소제 탱크의 용량에 맞게 30 L의 혼합용액을 제조하였으며, AAP를 가소제 처리용액 30L에 대해 하기 표 3에 기재한 함량으로 추가하여 혼합하여 사용하였다. 필터에 도입되는 AAP의 양은 필터 제조 시 분당 생산본수 (RPM) 2000에 맞추어 계산하였다.Table 3 below shows the mixing ratio of the mixed solution of ascorbic acid derivative and triacetin (Triacetin, TA) used in the manufacture of L-Ascorbyl-Palmitate (AAP, Merck & Co., Inc.)-Containing cigarette filter. As shown in Table 3, 30 L of a mixed solution was prepared according to the capacity of the plasticizer tank used for preparing the filter, and AAP was added to and mixed with 30 L of the plasticizer treatment solution in the amount shown in Table 3 below. The amount of AAP introduced into the filter was calculated in accordance with 2000 production headquarters per minute (RPM).

[표 3] TABLE 3

Figure 112007052411150-PAT00010
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이와 같이 제조한 아세테이트 모노 필터를 이용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 2중 복합 필터를 제조하였다.A double composite filter was prepared in the same manner as in Example 1 using the acetate mono filter thus prepared.

아래의 표 4는 이와 같이 제조한 2중 복합 필터 1본 중 실제L-Ascorbyl-Palmitate(AAP) 함유량과 가소제인 TA(Triacetin)의 양을 분석한 결과이다. Table 4 below shows the results of analyzing the actual L-Ascorbyl-Palmitate (AAP) content and the amount of plasticizer TA (Triacetin) in one double composite filter manufactured as described above.

[표 4]TABLE 4

Figure 112007052411150-PAT00011
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상기 제조한 궐련 필터는 실시예 1과 동일 조건에서 궐련으로 제조하였으며, 이를 이용하여 주류연 중 자유 라디칼 감소 효과를 평가하였다. 이때, 궐련은 동일한 각초 무게, 필터 Pressure drop을 갖는 것을 선별하여 사용하였으며, 실험에 사용되는 시료는 ISO 조건에 의해 조화하고, 흡연 실험을 수행하였으며 식(1)을 이용하여 주류연 중 자유 라디칼 감소 효과를 평가하였으며, 앞의 실시예 1과 마찬가지로 TPM당 제거 효율로 계산한 결과를 도 2에 나타내었다.The manufactured cigarette filter was manufactured as a cigarette under the same conditions as in Example 1, and the free radical reduction effect in the mainstream smoke was evaluated using the same. At this time, the cigarette was selected using the same citrus weight and filter pressure drop, the sample used in the experiment was harmonized according to the ISO conditions, the smoking experiment was carried out using the formula (1) free radical reduction effect in the mainstream smoke Was evaluated, and the results calculated by the removal efficiency per TPM as shown in Example 1 are shown in FIG.

상기의 도 2에서 보는 바와 같이 L-Ascorbyl-Palmitate (AA-P)를 함유한 궐련 필터에 의한 TPM당 증기상 자유 라디칼의 제거 효율은 미첨가 궐련필터 대비 10~30%의 값을 나타내었다.As shown in FIG. 2, the removal efficiency of vapor phase free radicals per TPM by the L-Ascorbyl-Palmitate (AA-P) -containing cigarette filter was 10-30% higher than that of the unadded cigarette filter.

[실시예 3]Example 3

상기의 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G) 및 L-Ascorbyl palmitate(AAP) 첨가 궐련 필터를 부착한 궐련을 하기 표 5의 세 가지조건에서 1달간 보관한 후 다시 13%의 수분을 갖도록 조절한 후 주류연 중 자유 라디칼 제거 효과를 실시예 1과 동일하게 평가하였다.The L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) and L-Ascorbyl palmitate (AAP) -added cigarette filter was stored for one month under the three conditions shown in Table 5 below to have 13% moisture again. After the adjustment, the effect of free radical removal in mainstream smoke was evaluated in the same manner as in Example 1.

[표 5]TABLE 5

Figure 112007052411150-PAT00012
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그 결과는 도 3에 나타내었으며, 도 3에서 보는 바와 같이, 저장 조건에 따라 Ascorbic acid 계열 유도체를 함유한 궐련 필터의 자유 라디칼 제거 효율은 크게 변화하지 않는 것을 확인할 수 있었다. 특히 L-Ascorbic acid 2-Glucoside (AA-2G) 함유 필터의 경우 자유 라다킬 제거 효율 변화의 폭이 매우 작게 나타났다. 이상과 같은 결과로부터 본 발명에서 사용한 Ascorbic acid 계열 유도체를 함유한 궐련 필터의 경우 장기간 보관 시에도 자유 라디칼 제거 효율이 감소하지 않음을 확인할 수 있었다.The results are shown in FIG. 3, and as shown in FIG. 3, it was confirmed that the free radical removal efficiency of the cigarette filter containing the ascorbic acid derivative was not significantly changed depending on the storage conditions. In particular, L-Ascorbic acid 2-Glucoside (AA-2G) -containing filter showed a very small change in free radaki removal efficiency. From the above results, it was confirmed that the free radical removal efficiency did not decrease even when stored for a long time in the case of the cigarette filter containing the ascorbic acid derivative used in the present invention.

[실시예 4]Example 4

L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G) 및 L-Ascorbyl-Palmitate(AAP)를 함유한 궐련 필터로 제조한 궐련과 무첨가 궐련에 대하여 고도로 숙련된 관능평가요원 25인에 의해 6개 항목 (흡연 전 이취미, 흡연 중 이취미, 자극성, 끽미강도, 전체 담배 맛, 뒷맛의 깨끗함)에 대하여 흡연 관능 평가를 15점 척도법으로 수행한 후 QDA 분석을 수행하였다.6 items (Smoking) by 25 highly trained sensory personnel on cigarettes and additive-free cigarettes made with cigarette filters containing L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) and L-Ascorbyl-Palmitate (AAP) QDA analysis was performed after smoking sensory evaluation was performed on all tastes, smoking taste, irritability, taste intensity, total tobacco taste, and aftertaste) by a 15-point scale.

이때, 이때 평가방법은 일반적으로 흡연자들이 담배를 선택할 때 가장 기본적으로 선호도에 영향을 주는 항목을 기본으로 하여 조사를 하였다. In this case, the evaluation method was generally based on the items that affect the preferences most commonly when smokers select cigarettes.

- 흡연 전 이취미 : 흡연 전 담배 본래의 향에서는 없어야 할 특성으로, 제품의 가치를 저하 시키는 요소이며, 이 느낌이 강할수록 15점 방향임.-Premature taste before smoking: Cigarettes before smoking should not be inherent in the original scent, degrading the value of the product. The stronger the feeling, the more 15 points.

- 흡연 중 이취미 : 흡연 중 담배 본래의 맛이나 향에서 없어야할 특성으로, 제품의 가치를 저하시키는 요소이며, 이 느낌이 강할수록 15점 방향임.-Smoking odors: Smoking should not be inherent in the taste or aroma of tobacco. It is a factor that lowers the value of the product.

- 자극성 : 입안, 목, 코 등에서 가시로 쿡쿡찌르거나 얼얼하며 메케한 감각 등이 1초 이상 지속되는 느낌이며 급격한 강렬함이 느껴진 이후 서서히 사라져가는 감각으로 이 느낌이 강할수록 15점 방향임-Irritation: Smell of thorns, tingling, and mesmerizing sensation in the mouth, throat, nose, etc. lasts for more than 1 second, and gradually disappears after a sudden intense feeling.

- 끽미강도 : 연기를 마실 때나 내뱉을 때, 1초 이내에, 입안, 코, 목의 뒷부분 및 흉부상단에서 느껴지는 강렬한 강도이며 매우 짧게 느껴지는 감각으로 강도가 높을수록 15점 방향임-Taste intensity: Intensive intensity felt in the mouth, nose, back of the neck and upper thorax within 1 second when drinking or exhaling smoke. The intensity is very short and 15 points direction.

- 전체 담배 맛 : 연기의 Body, 풍부함, 진함, 조화등의 특성으로, 개별적인 특성보다는 전체적으로 느껴지는 담배맛의 강도로서 그 정도가 클수록 15점 방향임.-Tobacco flavor: Character of smoke body, richness, richness, harmony, etc. It is the intensity of tobacco taste felt as a whole rather than individual characteristics.

- 뒷맛의 깨끗함 : 흡연 후 입안에 가루가 덮힌 듯 하며 물리거나 달라붙은 듯하고 크림이나 기름이 묻은 듯 함이 없는 느낌을 의미하며, 남는 것이 적으며 깨끗할수록 15점 방향임-Clean aftertaste: It means that after smoking, it feels like powder is covered in the mouth, bites or sticks, and there is no cream or oil on it.

그 결과 도 4 및 도 5에서 보는 바와 같이 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G) 함유 궐련 필터와 미첨가 필터 간의 관능평가 결과 각각의 시료간 유의차를 보이지 않는 결과를 얻었다. As a result, as shown in FIG. 4 and FIG. 5, the sensory evaluation between the L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) -containing cigarette filter and the non-added filter resulted in no significant difference between the samples.

또한, L-Ascorbyl-Palmitate(AAP)를 함유한 궐련 필터의 경우 흡연 전 이취 항목에서 유의차가 있는 범위에서 더 우수한 결과를 나타내었으며, 기타 항목에서는 유의차를 나타내지 않는 결과를 얻었다. 이상의 결과로부터 본 발명에서 사용한 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G) 및 L-Ascorbyl-Palmitate (AAP) 함유 궐련 필터가 흡연 중 흡연자에게 부정적 끽미를 유발하지 않음을 확인할 수 있었다.In addition, the cigarette filter containing L-Ascorbyl-Palmitate (AAP) showed a better result in the range of significant difference in the off-item items before smoking, and the other items did not show a significant difference. From the above results, it was confirmed that the L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) and L-Ascorbyl-Palmitate (AAP) -containing cigarette filters used in the present invention did not cause negative taste in smokers during smoking.

[실시예 5]Example 5

상기의 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G)를 필터당 0.86 mg 함유한 궐련 필터(실시예 1의 AA2G-3)와 L-Ascorbyl-Palmitate (AAP)를 필터당 0.20 mg 함유한 궐련 필터(실시예 2의 AAP-2) 및 미첨가 필터 (control)에 의해 제조한 궐련에 대한 세포독성을 도 6에 나타내었다. Cigarette filter containing 0.86 mg of L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) per filter (AA2G-3 of Example 1) and 0.20 mg of L-Ascorbyl-Palmitate (AAP) per filter Cytotoxicity to the cigarettes prepared by (AAP-2 of Example 2) and the unadded filter (control) is shown in FIG. 6.

이때, 세포독성은 Neutral Red Uptake를 이용한 TPM 시료의 세포독성으로 평가하였고, 세포주는 CHO-K1을 사용하였으며, 세포독성 표시는 세포를 50% 사멸시키는 농도인 EC50 (ug-TPM/mL)으로 표시하였다. At this time, the cytotoxicity was evaluated by the cytotoxicity of TPM samples using Neutral Red Uptake, the cell line was used CHO-K1, the cytotoxicity is expressed by EC50 (ug-TPM / mL), a concentration that kills cells 50% It was.

도 6에서 보는 바와 같이 세포독성은 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G), Ascorbyl-Palmitate (AAP) 함유 필터와 미첨가 궐련과의 유의적인 차이를 나타내지 않았다.As shown in Figure 6, cytotoxicity did not show a significant difference between L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G), Ascorbyl-Palmitate (AAP) -containing filter and no added cigarette.

한편, 동일 궐련 필터에 대한 돌연변이 유발성은 자발적 복귀군수(음성 대조구)는 37± 7, 양성 대조군은 1786± 6으로 하여, 3회 반복 실험을 수행하여 얻은 결과로써 도 7에 나타내었다.Meanwhile, mutagenicity for the same cigarette filter was 37 ± 7 for the spontaneous return group (negative control) and 1786 ± 6 for the positive control, and is shown in FIG. 7 as a result obtained by performing three repeated experiments.

도 7에서 보는 바와 같이 L-Ascorbic Acid 2-Glucoside(AA-2G), Ascorbyl-Palmitate (AA-P) 함유 필터와 미첨가 궐련과 돌연변이 유발성에 대해서 유의적인 차이를 나타내지 않았으며, 이와 같은 결과로부터 본 궐련 필터에 첨가한 Ascorbic acid 유도체가 흡연 중 이행되어 돌연변이 유발 및 세포 독성을 발생시키지 않음을 확인할 수 있었다.As shown in FIG. 7, L-Ascorbic Acid 2-Glucoside (AA-2G) and Ascorbyl-Palmitate (AA-P) -containing filters did not show any significant difference between unadded cigarettes and mutagenicity. Ascorbic acid derivatives added to the cigarette filter was confirmed that the transition does not cause mutagenicity and cytotoxicity during smoking.

본 발명에 따른 기능성 담배필터는 담배 연기 속의 증기상 자유 라디칼의 제거 효과를 달성할 수 있을 뿐만 아니라 끽미에도 부정적인 영향이 없어 산업적으로 유용하다.The functional tobacco filter according to the present invention is not only able to achieve the effect of removing the free phase of the vapor phase in the tobacco smoke, but also has no negative effect on taste and is industrially useful.

도 1은 L-Ascorbic acid 2-Glucoside (AA-2G) 첨가 필터를 부착한 궐련의 주류연 중 증가상 자유 라디칼 제거 효율을 나타낸 것이다.Figure 1 shows the increase in free radical removal efficiency in the mainstream smoke of the cigarette attached to the L-Ascorbic acid 2-Glucoside (AA-2G) addition filter.

도 2는 Ascorbyl Palmitate (AAP) 첨가 필터를 부착한 궐련의 주류연 중 증기상 자유 라디칼 제거 효율을 나타낸 것이다.Figure 2 shows the vapor phase free radical removal efficiency of the mainstream smoke of the cigarette attached to the Ascorbyl Palmitate (AAP) addition filter.

도 3은 장기간 저장 조건에 따른 Ascorbic acid 유도체 함유 필터를 부착한 궐련의 주류연 중 증기상 자유 라디칼 제거효율을 나타낸 것이다.Figure 3 shows the vapor phase free radical removal efficiency of the mainstream smoke of the cigarette attached to the filter containing the ascorbic acid derivative according to long-term storage conditions.

도 4는 L-Ascorbic acid 2-Glucoside (AA-2G) 첨가 시료와 미첨가 시료간 끽미 관련 관능평가 QDA 분석 결과이다.4 is a result of sensory evaluation QDA analysis of taste between L-Ascorbic acid 2-Glucoside (AA-2G) added sample and non-added sample.

도 5는 L-Ascorbyl Palmitate (AAP) 첨가 시료와 미첨가 시료간 끽미 관련 관능평가 QDA 분석 결과이다.5 is a result of sensory evaluation QDA analysis of taste between L-Ascorbyl Palmitate (AAP) addition sample and no addition sample.

도 6은 Ascorbic acid 유도체 및 미처리 시료의 세포독성 평가 결과이다.6 is a cytotoxicity evaluation results of Ascorbic acid derivatives and untreated samples.

도 7은 Ascorbic acid 유도체 및 미처리 시료의 돌연변이 유발성 평가 결과이다.7 shows mutagenicity evaluation results of ascorbic acid derivatives and untreated samples.

Claims (15)

궐련 필터 첨가성분으로서, 단당류, 이당류 또는 다당류에서 선택되는 당 성분을 치환체로 갖거나, 팔미테이트(palmitate), 스테아레이트(stearate), 아라키데이트(arachidate), 라우레이트(laurate), 미리스테이트(myristate)에서 선택되는 어느 하나를 치환체로 갖는 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체를 As a cigarette filter additive, it has a sugar component selected from monosaccharides, disaccharides or polysaccharides as a substituent, palmitate, stearate, arachidate, laurate, myristate Ascorbic acid derivative having any one selected from 주류연 중의 증기상 자유라디칼을 제거하기 위해 포함하는 것을 특징으로 하는 궐련 필터.Cigarette filter, characterized in that for removing the vapor free radicals in the mainstream smoke. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 단당류는 글루코스(glucose), 프룩토오스(fructose), 만노오스(mannose), 갈락토스(galactose), 리보오스(ribose)에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 이당류는 수크로오스(sucrose), 말토스(maltose), 락토오스(lactose)에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 다당류는 아밀로오스, 셀룰로오스에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 궐련 필터.The monosaccharide is any one selected from glucose, fructose, mannose, galactose, and ribose, and the disaccharide is sucrose, maltose, and maltose. Any one selected from lactose (lactose), The polysaccharide is a cigarette filter, characterized in that any one selected from amylose, cellulose. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 아스코르빈산 유도체는 아스코르빈산-2-글루코사이드(L-Ascorbic Acid 2-Glucoside), 아스코르빌 팔미테이트(ascorbyl palmitate), 아스코르빌 스테아레이트(ascorbyl stearate), 아스코르빌 아라키데이트(Ascorbyl arachidate), 아스코르빌 라우레이트(Ascorbyl laurate), 아스코르빌 미리스테이트(Ascorbyl myristate)에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 궐련 필터.The ascorbic acid derivatives are ascorbic acid 2-glucoside (L-Ascorbic Acid 2-Glucoside), ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, ascorbyl arachidate (Ascorbyl arachidate), an ascorbyl laurate, and an ascorbyl myristate. 제 3항에 있어서,The method of claim 3, wherein 상기 아스코르빈산 유도체는 필터의 총 중량 중 0.0001 ~ 2중량%로 사용하는 것을 특징으로 하는 궐련필터.The ascorbic acid derivative is a cigarette filter, characterized in that used in 0.0001 ~ 2% by weight of the total weight of the filter. 제 4항에 있어서,The method of claim 4, wherein 상기 궐련필터는 첨가성분으로서 아스코르빈산 유도체 이외에 항산화 물질을 더 첨가하여 사용하는 것을 특징으로 하는 궐련필터.The cigarette filter is a cigarette filter, characterized in that the addition of antioxidants in addition to the ascorbic acid derivative is used as an additional component. 제 5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 아스코르빈산 유도체 : 항산화 물질의 혼합비는 1 ~ 99 : 99 ~ 1 중량비로 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 궐련필터.Mixing ratio of the ascorbic acid derivatives: antioxidants is a cigarette filter, characterized in that used by mixing in a 1 to 99: 99 to 1 weight ratio. 제 6항에 있어서,The method of claim 6, 상기 항산화 물질은 프로비타민 A(provitamin A), 비타민 E(vitamin E), 라이코펜(lycopene), 루테인(lutein), 리포산(lipoic acid), 세사민(sesamin), 레스베라트롤(resveratrol), 히알루론산(hyaluronic acid), 설포라판(sulforaphane), 계피유(cinnamon oil), 리그닌(lignin), 플라본(flavone) 및 로즈마리(rosemary) 추출물에서 선택된 어느 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 궐련필터.The antioxidants include provitamin A, vitamin E, lycopene, lutein, lipoic acid, sesamine, resveratrol, and hyaluronic acid. ), A sulforaphane (sulforaphane), cinnamon (cinnamon oil), lignin (lignin), flavone (flavone) and rosemary (rosemary), a cigarette filter, characterized in that using any one or more selected. 제 7항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 아스코르빈산 유도체와 항산화 물질 이외에 구연산, 구연산나트륨, 칼슘 아스코르베이트(calcium ascorbates), 마그네슘 아스코르베이트(magnesium ascorbates), 아연 아스코르베이트(zinc ascorbates)에서 선택된 어느 하나 이상의 항산화증진제를 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 궐련필터.In addition to the ascorbic acid derivatives and antioxidants, any one or more antioxidants selected from citric acid, sodium citrate, calcium ascorbates, magnesium ascorbates, and zinc ascorbates are further added. Cigarette filter, characterized in that. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 아스코르빈산 유도체는 분말 또는 용매에 용해하여 가소제 투입단계 또는 아세테이트 토우 제조단계에서 분무하거나, 또는 활성탄에 함침시키거나 표면에 도포하여 사용하는 것을 특징으로 하는 궐련필터.The ascorbic acid derivative is dissolved in a powder or a solvent to spray in a plasticizer input step or acetate tow manufacturing step, or impregnated in activated carbon or applied to the surface of the cigarette filter, characterized in that used. 아세테이트 토우 개섬, 가소제 투입 및 포장 단계를 포함하는 궐련필터의 제조방법에 있어서,In the manufacturing method of the cigarette filter comprising the acetate tow opening, plasticizer input and packaging step, 상기 아세테이트 토우 개섬 단계 시 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체 또는 아스코르빈산 유도체와 항산화물질의 혼합물을 분말 또는 용매에 혼합한 액상을 분무하여 제조하는 것을 특징으로 하는 궐련필터의 제조방법.The method of manufacturing a cigarette filter, characterized in that during the acetate tow opening step is prepared by spraying a liquid mixture of ascorbic acid derivatives or ascorbic acid derivatives and antioxidants in powder or solvent. 제 10항에 있어서,The method of claim 10, 상기 가소제 투입단계 시 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체 또는 아스코르빈산 유도체와 항산화물질의 혼합물을 분말 또는 용매에 혼합한 액상으로 가소제와 혼합하여 분무하여 제조하는 것을 특징으로 하는 궐련필터의 제조방법.Method of producing a cigarette filter, characterized in that during the plasticizer input step ascorbic acid (ascorbic acid) derivative or a mixture of ascorbic acid derivatives and antioxidants in powder or solvent mixed with a plasticizer in the liquid phase and prepared by spraying. 제 10항에 있어서,The method of claim 10, 상기 포장 단계 시 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체 또는 아스코르빈산 유도체와 항산화물질의 혼합물을 분말 또는 용매에 혼합한 액상을 다공성 흡착제 표면에 도포하거나 또는 침지시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 궐련필터의 제조방법.Preparation of a cigarette filter characterized in that the ascorbic acid derivatives or ascorbic acid derivatives and a mixture of the antioxidants in a powder or solvent is applied to the surface of the porous adsorbent or immersed during the packaging step Way. 제 10항 내지 제 12항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 10 to 12, 상기 아스코르빈산(ascorbic acid)유도체는 아스코르빈산-2-글루코사이드(L-Ascorbic Acid 2-Glucoside), 아스코르빌 팔미테이트(ascorbyl palmitate), 아스코르빌 스테아레이트(ascorbyl stearate), 아스코르빌 아라키데이트(Ascorbyl arachidate), 아스코르빌 라우레이트(Ascorbyl laurate), 아스코르빌 미리스테이트(Ascorbyl myristate)에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 궐련필터의 제조방법.The ascorbic acid derivative is ascorbic acid 2-glucoside (L-Ascorbic Acid 2-Glucoside), ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, ascorbyl stearate, ascorbyl A method for producing a cigarette filter, characterized in that at least one selected from ascorbyl arachidate, ascorbyl laurate, ascorbyl myristate. 제 13항에 있어서,The method of claim 13, 상기 항산화물질은 프로비타민 A(provitamin A), 비타민 E(vitamin E), 라이코펜(lycopene), 루테인(lutein), 리포산(lipoic acid), 세사민(sesamin), 레스베라트롤(resveratrol), 히알루론산(hyaluronic acid), 설포라판(sulforaphane), 계피유(cinnamon oil), 리그닌(lignin), 플라본(flavone) 및 로즈마리(rosemary) 추출물에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 궐련필터의 제조방법.The antioxidants include provitamin A, vitamin E, lycopene, lutein, lipoic acid, sesamine, resveratrol, and hyaluronic acid. ), Sulforaphane (sulforaphane), cinnamon (cinnamon oil), lignin (lignin), flavone (flavone) and rosemary (rosemary) extract of any one or more selected from the method of manufacturing a cigarette filter. 제 14항에 있어서,The method of claim 14, 상기 아스코르빈산 유도체 : 상기 항산화 물질의 혼합비는 1 ~ 99 : 99 ~ 1 중량비로 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 궐련필터의 제조방법.The ascorbic acid derivative: The mixing ratio of the antioxidant material is a method of manufacturing a cigarette filter, characterized in that used by mixing in a 1 to 99: 99 to 1 weight ratio.
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