KR20080056751A - 풀레간산 곤충 퇴치제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 풀레간산의 조성물, 및 곤충 및 절지동물에 대한 퇴치제와 같은 피부용 국소 처리제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
곤충, 절지 동물, 퇴치제, 국소 처리제, 풀레간산
Description
본 출원은 2005년 9월 30일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/722,662호를 우선권 주장하며, 이 특허 문헌은 모든 목적을 위해서 이의 전문이 본 출원의 일부로서 인용된다.
본 발명은 곤충/절지동물 퇴치제, 방향성 화합물, 또는 피부용 국소 처리제로서의 풀레간산의 용도에 관한 것이다.
곤충 퇴치제는 인간-곤충 매개체(vector) 접촉을 감소시켜서 매개체 기원의 질병 전파의 발생뿐만 아니라 곤충에게 물리는 것과 관련된 일반적인 불쾌감을 감소시키는 수단으로서 널리 사용된다.
가장 우수하다고 공지되고 가장 널리 사용되는, 시판 국소 곤충 퇴치제 중의 활성 성분은 합성 벤즈아미드 유도체인 N,N-디에틸톨루아미드 (DEET)이다. 그러나, DEET는 불쾌한 냄새 및 기름기 있는 피부 느낌과 같이 바람직하지 않다고 여겨지는 몇몇 특성을 나타낸다.
곤충 퇴치제로서 DEET에 대한 대체물은 (문헌 [Eisner, Science (1964) 146:1318-1320]에 기재된 바와 같은) 네페탈락톤, 및 (PCT 출원 공개 제WO 03/79786호 및 미국 특허 제03/225,290호에서 할라한(Hallahan)에 의해서 기재된 바와 같은) 디히드로네페탈락톤과 같이 캣민트 오일(catmint oil)로부터 유래될 수 있는 물질에서 발견되었다. 하지만, 값이 싸고 효과적인 곤충 퇴치성을 제공하고, 특히 자연 공급원으로부터 유래될 수 있는 것을 제공할 필요성이 계속적으로 존재한다.
<발명의 개요>
일 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 물질의 조성물에 관한 것이다. 조성물은 화학식 I의 화합물인 풀레간산 이외에, 담체, 화장품학적 또는 치료학적 보조제 및 디히드로네페탈락톤과 같은 부가적인 곤충/절지동물 퇴치제 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 곤충 및/또는 절지동물을 상기 화학식 I의 화합물에 노출시키는 것을 포함하는, 곤충 및/또는 절지동물의 퇴치 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 담체 및 화장품학적 또는 치료학적 보조제 중 하나 또는 둘다를 (b) 상기 화학식 I의 화합물과 혼합함으로써, 인간 또는 가축 동물의 피부, 가죽, 체모, 깃털, 털, 또는 다른 표면에 적용될 수 있는 물질의 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
도 1은 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti) 모기의 탐색 특성(probing behavior)에 대한 효과를 위해서, 본원에 기재된 시험관 내 착륙 시험 절차로 실험한, 지시된 대조군에 대한 풀레간산의 시험 결과를 나타낸다. 수평선의 단위는 시간 (분)을 나타내며, 수직선의 단위는 착륙한 모기의 평균수를 나타낸다.
풀레간산은 네페탈락톤의 유도체로서 제조될 수 있지만, 곤충 및/또는 절지동물의 퇴치를 위한 이의 용도는 이전에는 보고되지 않았다. 이에 따라, 본 발명은 풀레간산의 조성물, 및 곤충/절지동물 퇴치제로서의 풀레간산 및 이의 조성물의 용도에 관한 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "풀레간산"은 2-이소프로필-5-메틸시클로펜탄 카르복실산이고, 일반적으로 하기 화학식 I로 기재된다.
<화학식 I>
본 발명에서 사용하기에 적합한 풀레간산은 네페탈락톤을 출발 물질로 사용하여 제조할 수 있다. 일반적으로 하기 화학식 II로 기재되는 네페탈락톤은 네페타 카타리아 종(Nepeta Cataria)과 같은 네페타 (캣민트) 식물의 정유로부터 얻을 수 있다. 네페탈락톤으로서의 원료 물질의 바람직한 공급원인 네페타 식물 잎은 다량으로 존재하고 이들로부터 쉽게 정제될 수 있다. 캣민트 식물의 정유는 초본 식물 물질의 증기 증류에 의해서 얻을 수 있고, 네페탈락톤의 주요 이성질체 중 하나인 트랜스, 시스-네페탈락톤 (하기 화학식 IIa)은 석유 에테르-헥산을 사용한 결정화를 통해 캣민트 오일로부터 정제할 수 있다.
트랜스, 시스-네페탈락톤 (IIa) 이외에, 네페탈락톤의 또다른 주요 이성질체는 7번 탄소 (상기 화학식 II의 계수에 따름)가 (S)-배열인 시스, 트랜스-네페탈락톤 (화학식 IIb)이다.
수소화되는 경우, 네페탈락톤은 풀레간산과 디히드로네페탈락톤 ("DHN")의 혼합물을 생성한다. 일반적으로 하기 화학식 III으로 기재되는 DHN은 단일 부분입 체 이성질체로서 또는 부분입체 이성질체들의 배합물로서 존재할 수 있다.
9S 디히드로네페탈락톤 입체 이성질체의 구조는 하기와 같다.
네페탈락톤의 수소화에 의해서 풀레간산이 형성되는 반응은 일반적으로 하기 반응식 I로 표현될 수 있다.
네페탈락톤의 수소화는, 반응 평형이 아닌 반응의 속도에 영향을 주고 반응을 화학적으로 변화시키지 않는 물질인 촉매의 존재하에서 진행될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 지지된 금속 수소화 촉매가 사용된다. 이러한 수소화 반응에 대한 적합한 촉매, 지지체 및 반응 조건은 미국 특허 제03/225,290호 (맨저(Manzer)) [2003년 12월 4일 (이 특허 문헌은 모든 목적을 위해서 이의 전문이 본원의 부분으로서 인용됨)], 특히 이의 단락 33 내지 130 및 표 1에 기재되어 있다. 많은 양의 폴레간산을 생성하는 예시적인 촉매로는 백금-기재 촉매 및 이리듐-기재 촉매가 포함된다. 맨저는 예를 들어 일반적으로 하기 반응식 II에 나타낸 바와 같이 트랜스, 시스-네페탈락톤 (IIa)의 디히드로네페탈락톤 (IIIa) 및 풀레간산 (Ia)로의 환원이 일어날 수 있는 조건 및 촉매를 예시하였다.
풀레간산은 네페탈락톤의 수소화로부터 얻은 생성물의 혼합물을 액체/액체 중탄산염 추출 후 산성화하여 정제될 수 있다. 추출에 적합한 유기 용매로는 디클로로메탄 및 클로로포름이 포함된다.
네페탈락톤이 자연에서 발견되는 구별된 입체화학 이성질체로서 존재할 수 있기 때문에 네페탈락톤 수소화로부터 유래되는 풀레간산은 일반적으로 하기 화학식 Ia 내지 Id로 기재되는 것과 같은 부분입체 이성질체로서 또한 존재할 수 있다.
5번 탄소 (상기 화학식 I의 계수에 따름)가 S 배열인 상기 화학식 Ia 내지 Id의 풀레간산의 입체 이성질체 이외에, 5번 탄소가 R 배열인 풀레간산의 입체 이성질체가 또한 본 발명에서 유용하다.
상기에 언급된 바와 같이, 네페탈락톤, 디히드로네페탈락톤, 및 풀레간산은 모두 부분입체 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이에 따라, 달리 지시되지 않으면, "풀레간산", "네페탈락톤" 또는 "디히드로네페탈락톤"과 같이 명명된 화합물에 대한 언급, 또는 입체화학적으로 분명하지 않은 구조에 대한 언급은 이들의 임의의 단일 입체 이성질체, 및/또는 이들 화합물의 임의의 입체 이성질체의 임의의 조합, 및/또는 이들 화합물의 입체 이성질체 모두에 대한 포괄적인 언급으로 해석될 것이다. 따라서, 전체 혼합물에 대해서, 임의의 개별적인 입체 이성질체 또는 혼합물의 임의의 하위군의 몰 함량 또는 질량 함량이 다양할 수 있는 입체 이성질체의 혼합물이 형성될 수 있다.
본 발명은 일반적으로 하기 화학식 I로 표현되는 풀레간산을 포함하는 조성물, 및 풀레간산 및 이의 조성물의 용도에 관한 것이다. 상기에 기재된 풀레간산 화합물, 및 본 발명에 따른 이러한 화합물로부터 제조될 수 있는 조성물, 제형 및 다른 물질, 및 이들의 혼합물을 포함하는 본 발명의 제제는 모두 다양한 목적을 위해서 사용될 수 있다. 이들 목적에는, 예를 들어 각종 곤충 또는 절지동물류를 퇴치하기 위한 유효량의 활성 성분으로서의 용도, 방향성 화합물 자체 또는 향수 조성물 중의 성분으로서의 용도, 또는 피부를 위한 국소 처리제로서의 용도가 포함된다.
<화학식 I>
예를 들어, 본원의 제제는 곤충 또는 절지동물에 대한 숙주로서 작용할 수 있는 인간 또는 가축 동물과 같은 포유류의 피부, 가죽, 체모, 털, 깃털, 또는 다른 표면에 국소적인 방식으로 적용될 수 있다. 이들과 같은 살아있는 생물 숙주는 흡혈 곤충 및 절지동물, 예를 들어 무는 파리, 털진드기(chigger), 벼룩, 모기, 진드기 및 이에 대한 곤충에게 허용가능한 먹이 공급원으로 작용할 수 있다.
본원의 제제는 또한 예를 들어 성장중이거나 또는 수확된 식물 또는 작물과 같은 식품 공급원, 또는 건물 또는 구조물과 같은 바람직한 서식지, 또는 직물 또는 텍스타일로부터 제조될 수 있는 것과 같은 다른 유형의 보호 물품을 포함하는, 곤충 또는 절지동물에 대한 무생물 숙주에 적용되거나 그 안에 혼입될 수 있다. 이러한 무생물 숙주에는, 예를 들어 곡물과 같은 식품 제품이 저장되어 밀가루 또는 콩류에 서식하는 갑충 또는 바구미와 같은 곤충에 대한 매력적인 서식지 또는 먹이 공급원일 수 있는 탑, 저장고, 쓰레기통, 호퍼, 상자, 및 자루가 포함될 수 있다. 본원의 제제는 용기 또는 물품, 또는 이들이 접근하는 임의의 위치에 제제를 적용함으로써 이러한 곤충를 퇴치하는데 사용될 수 있다.
본원의 제제는 또한 인간의 피부 및/또는 모발에 적용되어 방향성 화합물 자체로서 또는 향수 조성물 중의 성분으로서 기분 좋은 냄새 또는 향을 부여할 수 있고, 본원의 제제는 또한 바디 워시, 린스, 컨디셔너, 토너, 로션, 스플레시(splash), 스프레이 또는 개인용으로 사용자가 적용하는 다른 유형의 화장품의 형태로 인간의 피부 및/또는 모발에 적용됨으로써 피부용 국소 처리제로서 사용될 수 있다.
퇴치 물질은 곤충 또는 절지동물을 이들의 바람직한 숙주 (생물 또는 무생물에 관계없음)에 접근하지 못하게 하거나, 또는 일부 방식으로 곤충 또는 절지 동물이 이들 숙주를 거부하게 한다. 대부분의 퇴치제는 활성 독이 아니라, 바람직한 곤충/절지동물 숙주 또는 이들 숙주와 관련된 조건을 매력적이지 않도록 또는 바람직하지 않도록 만드는 것이다. 전형적으로는, 퇴치제는 곤충/절지동물이 숙주가 존재하는 3차원 공간 근처에 접근하거나 또는 남아있는 것을 저지하도록, 숙주에 또는 숙주 근처에 국소적으로 도포될 수 있거나 또는 숙주에 혼입될 수 있는 제제이다. 두 어느 경우에든, 퇴치제의 효과는 곤충/절지동물이 숙주를 거부하게 하거 나, 또는 이들을 숙주로부터 멀리 떨어지게 하거나 접근하지 못하게 하여 생물 숙주가 "물리는" 빈도를 최소화하거나, 또는 곤충/절지동물이 무생물 숙주에 발생시키는 위험을 최소화한다. 퇴치제는 기체 (후각), 액체, 또는 고체 (미각)의 형태일 수 있다.
많은 퇴치제가 그의 구조에서 극성 및 비극성 영역을 함유하기 때문에, 전반적인 퇴치제 효과에 중요한 일 특성은 표면 활성이다. 제2 특성은 휘발성이다. 퇴치제는, 숙주의 표면, 숙주 상 또는 숙주 근처로부터의 활성 성분의 증발이, 생물 숙주가 물리지 않게 하거나 또는 무생물 숙주가 손상으로부터 보호되는 것에 의해서 측정되는 바와 같은 이의 효과에 중요한 기여를 하는, 통상적이지 않은 화합물의 부류를 형성한다.
퇴치제 물질의 유효성의 일 양태는, 이것이 적용된 표면 위 또는 주변의 공기 공간 중의 물질의 농도가 곤충 또는 절지 동물류, 특히 나는 곤충을 퇴치하기에 충분한 양이다. 퇴치제의 바람직한 농도 수준은 주로 증발로부터 공기 공간에서 얻어지나, 증발 속도는 표면 내로의 임의의 흡수 속도에 의해 영향을 받아, 표면 내로의 침투 및 표면을 통한 침투는 거의 언제나 표면으로부터의 퇴치제의 손실의 바람직하지 않은 모드이다. 이러한 고려는, 퇴치제 물질이 동일한 표면에 존재하는 다른 화학물질과 바람직하게 않게 반응할 수 있는, 합성 물질로부터 제조된 무생물 숙주의 표면으로부터의 퇴치제의 손실과, 생물 숙주의 피부 또는 다른 표면으로의 흡수에 의한 퇴치제의 손실에 동등하게 적용된다. 마찬가지로, 희석 또는 흡수와 같은 물리적 작용에 의한 퇴치제 물질의 농도 감소, 또는 반응과 같은 화학적 작용에 의한 농도 감소는 표면 상의 직접적인 농도가 중요한 요인인, 기어다니는 곤충/절지동물의 퇴치의 경우에는 바람직하지 않다.
따라서, 곤충/절지동물 퇴치 활성물질로서 사용하기 위한 물질의 선택에서, 일반적으로 물질의 고유 휘발성이 중요한 고려사항이다. 그러나, 휘발성을 감소시키지 않으면서 (바람직하게는 증가시키면서) 활성의 지속성을 증가시키려는 시도의 목적이 필요한 경우, 다양한 전략이 사용가능하다. 예를 들어, 활성물질을 중합체 및 불활성 성분과 제형화하여, 적용되거나 또는 삼출되는 표면 상에서 지속성을 증가시킬 수 있다. 그러나, 제형 내의 불활성 성분의 존재는 제형 내의 활성물질을 묽게 하여, 바람직하지 않은 빠른 증발로부터의 활성물질의 손실이, 효과를 나타내기에는 너무 적은 활성물질을 단순히 적용하는 것의 위험과 균형을 이루어야 한다. 대안으로, 활성 성분을 마이크로캡슐 안에 함유시켜 표면 또는 물품으로부터의 손실 속도를 제어할 수 있거나, 또는 표면 상에서 또는 물품 내에서 천천히 분해되는 전구체 분자를 사용하여 활성 성분의 방출 속도를 제어할 수 있거나, 또는 공력제(synergist)를 사용하여 제형화 조성물로부터 활성물질의 증발을 계속적으로 촉진할 수 있다.
생물 숙주의 피부 또는 다른 표면에 적용할 의도의 활성 성분의 방출은, 예를 들어 활성 성분이 피부 영양분 단백질 내에 캡슐화되거나 또는 둘러싸이는 마이크론 이하 캡슐화에 의해서 달성될 수 있다. 단백질은, 예를 들어 약 20 중량％의 농도로 사용될 수 있다. 퇴치제의 적용은 수계 로션 또는 스프레이 적용을 위한 물 중에 현탁될 수 있는 다수의 단백질 캡슐을 함유한다. 피부와 접촉 후, 단백질 캡슐은 파괴되어 캡슐화되었던 활성물질이 방출되기 시작한다. 이 과정은 각각의 현미경적 캡슐이 고갈될 때까지 계속된 다음, 표면을 접촉하고 이의 활성 성분을 방출하는 새로운 캡슐이 연속적으로 대체한다. 이 과정은 1회 적용에 대해 24시간이 걸릴 수 있다. 단백질은 피부에 매우 효과적으로 부착되기 때문에, 이들 제형은 발한 (땀에 의한 제거) 및 다른 근원의 물에 의한 희석에 대한 저항성이 매우 크다.
본 발명의 제제의 구별되는 이점 중 하나는 이들의 상대 휘발성이, 상기에 기재된 바와 같은 생물 또는 무생물 숙주의 표면, 표면 위 및 표면 주위에서 바람직하게 높은 수준의 활성 성분을 수득하도록 사용하기에 적합하다는 점이다. 이들 제제 중 하나 이상은 예를 들어 액체, 에어로졸, 겔, 에어로겔, 폼 또는 분말 (예컨대, 분무성 분말 또는 더스팅 분말)의 형태로, 표면에 조성물을 습식 또는 건식 적용하기에 적합한 담체와 제제가 혼합된 조성물 중의 활성물질로서 또는 활성 제형으로서의 목적을 위해 사용될 수 있다. 적합한 담체로는 시판되는 각종 유기 및 무기 액체, 고체, 또는 반고체 담체, 또는 각종 화장품 제형에 사용할 수 있는 담체 제형 중 임의의 하나가 포함된다. 인간의 피부 또는 다른 표면의 적용을 위해서 조성물을 제형화하는 경우, 피부과학적으로 허용될 수 있는 담체를 선택하는 것이 중요하다. 본원에서 사용하기에 적합한 담체로는 물, 알콜, 실리콘, 바셀린(petrolatum), 라놀린이 포함될 수 있으며, 또는 유기 액체 담체, 예를 들어 액체 지방족 탄화수소 (예컨대, 펜탄, 헥산, 헵탄, 노난, 데칸 및 이들의 동족체) 또는 액체 방향족 탄화수소가 포함될 수 있다.
다른 유용한 액체 탄화수소의 예로는 석탄의 증류에 의해서, 및 석유의 분별증류에 의해서 수득된 케로젠 오일(kerosene oil)을 포함하는 다양한 유형 및 등급의 석유화학 원료의 증류에 의해서 생성된 오일이 포함된다. 적합한 석유 오일에는 일반적으로 농업용 스프레이 오일 (예를 들어, 석유의 증류에서 중간 분획으로 구성되며 단지 휘발성이 약한 소위 경질(light) 및 중질(medium) 스프레이 오일)로 불리는 것이 포함된다. 이러한 오일은 통상적으로 고도로 정제되며, 단지 미량의 불포화된 화합물을 함유할 수 있다. 더구나, 이러한 오일은 일반적으로 파라핀 오일이며, 따라서 물 및 유화제로 유화되고, 더 낮은 농도로 희석되어 스프레이로 사용될 수 있다. 파라핀 오일과 마찬가지로 목재 펄프의 술페이트 침지(digestion)로부터 수득된 톨유(tall oil)도 유사하게 사용될 수 있다. 다른 유기 액체 담체에는 알파-피넨, 디펜텐, 테르피네올 등과 같은 액체 테르펜 탄화수소 및 테르펜 알콜이 포함될 수 있다.
다른 적합한 담체로는 실리콘, 바셀린, 라놀린, 액체 탄화수소, 농업용 스프레이 오일, 파라핀 오일, 톨유, 액체 테르펜 탄화수소 및 테르펜 알콜, 지방족 및 방향족 알콜, 에스테르, 알데히드, 케톤, 광유, 고급 알콜, 미분된 유기 및 무기 고체물질이 포함된다. 상기 언급된 액체 탄화수소 이외에도, 담체는 최종-용도 적용을 위해 활성 성분이 물에 분산되고, 물로 희석되도록 하기 위해서 사용될 수 있는 통상적인 유화제를 함유할 수 있다. 그 밖의 다른 액체 담체에는 지방족 및 방향족 알콜, 에스테르, 알데히드, 및 케톤과 같은 유기 용매가 포함될 수 있다. 지방족 일가 알콜에는 메틸, 에틸, 노말-프로필, 이소프로필, 노말-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸 알콜이 포함된다. 적합한 알콜에는 글리콜 (예를 들어, 에틸렌 및 프로필렌 글리콜) 및 피나콜이 포함된다. 적합한 다가 알콜에는 글리세롤, 아라비톨, 에리트리톨, 소르비톨 등이 포함된다. 마지막으로, 적합한 시클릭 알콜에는 시클로펜틸 및 시클로헥실 알콜이 포함된다.
통상적인 방향족 및 지방족 에스테르, 알데히드 및 케톤이 담체로 사용될 수 있으며, 때때로 상기 언급된 알콜과 조합으로 사용된다. 그 밖의 다른 액체 담체에는 광유 및 고급 알콜 (예를 들어, 세틸 알콜)과 같은 비교적 고비점의 석유 생성물이 포함된다. 추가로, 통상적인 또는 소위 "안정화제" (예를 들어, tert-부틸 술피닐 디메틸 디티오카르보네이트)가 본 발명에 따라서 제조된 조성물에 사용되는 담체 또는 담체들과 함께 또는 그의 성분으로서 사용될 수 있다.
틈(interstice)이 있는 적층 구조를 갖는 다양한 점토, 및 화학적 조성, 결정도, 및 적층된 형태학과 관련하여 이러한 점토와 유사한 합성 무기 물질이 담체로서 본 발명에서 사용하기에 적합하다. 틈이 있는 적층 구조를 갖는 적합한 점토에는 스멕타이트, 카올린, 무스코바이트, 버미큘라이트, 플로고파이트, 크산토필라이트 및 크리소타일 및 이들의 혼합물이 포함된다. 스멕타이트 점토 및 카올린 점토가 바람직하다. 스멕타이트 점토에는 몬모릴로나이트, 바이델라이트, 논트로나이트, 사포나이트, 헥토라이트, 사우코나이트 등이 포함된다. 카올린 점토에는 카올리나이트, 덱카이트, 나크라이트, 안티고라이트 등이 포함된다. 몬모릴로나이트가 가장 바람직하다. 평균 입자 크기는 0.5 내지 50 마이크로미터의 범위이다.
곤충/절지동물 퇴치제 조성물, 특히 생물 숙주의 피부 또는 다른 표면에 적 용되는 곤충/절지동물 퇴치제 조성물의 바람직한 특성은 낮은 독성, 물에의 침지 또는 땀에 의한 손실에 대한 저항성, 냄새가 적거나 없는 것 또는 적어도 기분 좋은 냄새, 적용의 용이성, 및 점착성이 없는 건식 표면 필름의 신속한 형성이 포함된다. 이러한 특성이 있는 조성물은 피부, 가죽, 체모, 털, 깃털 또는 다른 표면을, 숙주로부터 곤충/절지동물을 퇴치하기에 유효한 양의 조성물과 접촉시켜서 곤충/절지동물이 침입된 가축 동물 (예를 들어 벼룩이 침입된 개, 이가 침입된 가금류, 또는 파리 또는 진드기가 침입된 소), 또는 곤충/절지동물에 피할 수 없게 노출된 인간을 치료한다.
조성물을 공기 중으로 분산시키거나, 또는 조성물을 액체 미스트로서 분산시키거나, 또는 분말 또는 더스트 내에 혼입시킴으로써, 곤충/절지동물에 의해서 공격을 받는 표면 (예컨대, 생물 숙주의 피부, 가죽, 체모, 털, 또는 깃털, 또는 식물 또는 작물의 잎자루, 줄기, 잎 또는 꽃)에 유효량의 퇴치제 조성물을 적용시킬 수 있고, 이것은 조성물이 목적하는 숙주의 표면에 떨어지게 할 것이다. 또한, 본 발명의 제제를, 스프레이의 형태로 적용하기 위한 소멸성 비히클(fugitive vehicle)과 배합시킴으로써 퇴치제 조성물을 제형화하는 것이 바람직할 수 있다. 이러한 조성물은 압축된 가스 또는 기계적 펌프 스프레이에 의해 활성 성분이 대기 중에 분산되도록 개작된 적합한 에어로졸, 스프레이성 액체 또는 스프레이성 분말 조성물일 수 있다. 마찬가지로, 액체/반고체/고체 퇴치제를 습식 또는 건식 형태 (예를 들어, 부서지기 쉬운 고체)로 숙주 상에 직접 도포하는 것이 숙주의 표면을 유효량의 퇴치제와 접촉시키는 유용한 방법이다.
또한, 공력 효과를 성취하기 위해서 본 발명의 제제를 조성물에서 곤충 퇴치력이 있다고 공지된 1종 이상의 다른 화합물과 배합하는 것이 바람직할 수 있다. 이러한 목적으로 배합될 수 있는 적합한 곤충 퇴치 화합물에는 네페탈락톤, 네페탈락탐, 디히드로네페탈락톤 및 이의 유도체, 디히드로네페탈락탐 및 이의 유도체, 벤질, 벤질 벤조에이트, 2,3,4,5-비스(부틸-2-엔) 테트라히드로푸르푸랄, 부톡시폴리프로필렌 글리콜, N-부틸아세트아닐리드, 노말-부틸-6,6-디메틸-5,6-디히드로-1,4-피론-2-카르복실레이트, 디부틸 아디페이트, 디부틸 프탈레이트, 디-노말-부틸 숙시네이트, N,N-디에틸-메타-톨루아미드, 디메틸 카르베이트, 디메틸 프탈레이트, 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 디-노말-프로필 이소신코메로네이트, 2-페닐시클로헥산올, p-메탄-3,8-디올, 및 노말-프로필 N,N-디에틸숙시나메이트가 포함된다.
본 발명의 하나 이상의 제제 이외에, 곤충/절지동물 퇴치제 조성물은 또한 1종 이상의 정유 및/또는 정유의 활성 성분을 포함할 수 있다. 정유는 식물의 냄새 및 그 밖의 다른 특징적 특성을 갖고, 식물로부터 수득한 모든 종류의 휘발성 오일을 포함한다. 유용한 정유의 예로는 고편도 오일(almond bitter oil), 아니스 오일, 바질 오일, 베이 오일, 카라웨이 오일, 카라몸 오일, 시다르 오일, 셀러리 오일, 카모마일 오일, 계피 오일, 시트로넬라 오일, 클로브 오일, 코리앤더 오일, 큐민 오일, 딜 오일, 유칼립투스 오일, 펜넬 오일, 생강 오일, 그레이프프루트 오일, 레몬 오일, 라임 오일, 민트 오일, 파슬리 오일, 박하 오일, 페퍼 오일, 장미 오일, 스피아민트 오일 (멘톨), 스위트 오렌지 오일, 타임 오일, 터메릭 오일, 및 윈 터그린 오일이 포함된다. 정유 중의 활성성분의 예는 시트로넬랄, 메틸 살리실레이트, 에틸 살리실레이트, 프로필 살리실레이트, 시트로넬롤, 사프롤 및 리모넨이다.
본 발명의 제제에 의해서 퇴치될 수 있는 곤충 및 절지동물로는 두부, 흉부 및 복부로의 몸체의 구분, 3 쌍의 다리, 및 종종 (항상은 아님) 두 쌍의 막으로 이루어진 날개에 의해서 성숙한 상태 (비-성숙 곤충 상태에는 유충 및 번데기가 포함됨)로 특정화된 무척추 동물의 큰 군의 임의의 구성원이 포함된다. 이 정의에는 다양한 무는 곤충 (예를 들어, 개미, 벌, 털진드기, 벼룩, 모기, 진드기, 말벌), 무는 파리 (예를 들어, 블랙 파리(black fly), 그린헤드 파리(green head fly), 쇠파리(stable fly), 혼 파리(horn fly) (뿔파리 (haematobia irritans))), 나무에 구멍을 뚫는 곤충 (예를 들어, 흰개미), 유해한 곤충 (예를 들어, 집파리, 바퀴벌레, 이, 로치(roach), 쥐며느리), 및 가정 해충 (예를 들어, 밀가루 및 콩류에 서식하는 갑충, 집먼지 진드기, 나방, 좀벌레, 바구미)이 포함된다.
또다른 실시양태에서, 본 발명의 제제는 방향성 물질로서, 또는 방향성 조성물 중의 활성성분으로서 사용될 수 있으며, 인간 또는 동물의 피부 또는 체모에 국소적 방식으로 적용되어 인간용 또는 애완동물용 코롱 또는 향수에서와 같이 이들에게 기분 좋은 향기 또는 향을 부여할 수 있다. 별법으로, 기분 좋은 향기 또는 향은, 퇴치력뿐만 아니라 기분 좋은 향기 또는 향을 모두 동시에 부여하는 이중의 효과를 갖는 본 발명의 제제를 곤충/절지동물 퇴치제로서 사용함으로써 얻을 수 있다.
추가 실시양태에서, 다른 기본적인 목적에 관한 제품의 곤충/절지동물 퇴치력 및/또는 방향성은 본 발명의 제제의 존재에 의해서 개선될 것이다. 이들 다른 제품으로는 예를 들어, 바디 워시, 린스, 로션, 스플래쉬, 토닉 또는 토너, 목욕 및 사워 겔, 폼 제품 (예를 들어, 면도용 폼), 메이크업(makeup), 탈취제, 샴푸, 모발 락커/모발 린스, 및 개인용 비누 조성물 (예를 들어, 손 비누 및 목욕/샤워 비누) 또는 다른 개인용 케어 트리트먼트 또는 완화제, 및 세정제 및 용매와 같은 클린징제, 및 공기 청정제 및 냄새 제거제가 포함된다. 이러한 제품은 예를 들어 분무성 액체, 에어로졸, 폼, 크림, 연고, 겔, 페이스트, 분말 또는 부서지기 쉬운 고체의 형태로 제조될 수 있다. 따라서, 이러한 제품의 제조 방법은, 쉽게 분무되는 액체 담체, 에어로졸 또는 폼을 위한 추진제, 크림, 연고, 겔 또는 페이스트를 위한 점성 담체, 또는 분말 또는 부서지기 쉬운 고체를 위한 건식 또는 반고체 담체와 같은 기재된 물리적 형태로 전달하는 것을 용이하게 하도록 본 발명의 제제를 적합한 담체 또는 다른 불활성 성분과 혼합하는 것을 포함할 것이다.
임의의 상기된 제품은 또한 개인용 케어 산업에서 전형적인 것으로서, 다른 치료학적 또는 화장품학적 활성 보조제 또는 보충 성분을 함유할 수 있다. 이들의 예로는 살진균제, 선스크린제(sunscreening agent), 선블럭제(sunblocking agent), 비타민, 태닝제(tanning agent), 식물 추출물, 소염제, 항산화제, 라디칼 제거제(radical scavenging agent), 레티노이드, 알파-히드록시산, 방부제, 항생제, 항균제, 항히스타민제; 보조제, 예를 들어, 증점제, 완충제, 킬레이트화제, 보존제, 겔화제, 안정화제, 계면활성제, 완화제(emolient), 착색제, 알로에 베라, 왁스 및 침투 증진제; 및 이들 중의 임의의 두 개 이상의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 제제가 혼입되어 곤충/절지동물 퇴치 효과를 생성하거나, 또는 개선된 방향성을 부여할 수 있는 무생물 숙주에는 텍스타일 및 섬유 제품, 의복, 위생 물품, 카페트, 리넨, 옥외 또는 군용 장비, 예컨대 텐트, 방수제품, 배낭, 또는 모기망, 초, 종이, 페인트, 잉크, 목재 제품, 예컨대 가구, 플라스틱, 및 다른 중합체 등이 포함된다.
본 발명의 제제는 화장품 산업에서 공지된 임의의 동일한 방법, 예컨대, 희석, 혼합, 증점, 에멀젼화, 병에 담는 것, 가압에 의해서, 생물 숙주에 대한 적용을 위한 조성물로서 제제화되거나, 또는 이 조성물 내에 혼입될 수 있다. 본 발명의 제제는 제조 동안의 혼합에 의해서 또는 분무 또는 침지와 같은 후생산 단계에 의해서, 무생물 숙주로서 작용하는 물품 내에 혼입될 수 있다.
본 발명의 제제는 곤충/절지동물 퇴치제, 방향제 또는 다른 피부 처리제와 같은 특정 목적을 위한 사용에 유효한 양으로, 담체와 같은 다른 성분과 함께 조성물 중에 혼합될 수 있다. 조성물 중에 함유된 본원에 기재된 바와 같은 풀레간산의 양은 일반적으로 최종 생성물의 중량을 기준으로 약 80 중량％를 초과하지 않을 것이지만, 특정 적용의 경우에는 보다 많은 양이 사용될 수 있으며, 이 양은 제한적이지 않다. 보다 바람직하게는, 풀레간산의 적합한 양은 총 조성물 또는 제품의 중량을 기준으로 약 0.001 중량％ 이상, 바람직하게는 약 0.01 중량％ 내지 약 50 중량％ 이하, 보다 바람직하게는 약 0.01 중량％ 내지 약 20 중량％일 것이다. 구체적인 조성은 의도되는 용도에 의존할 것이다.
풀레간산의 사용과 관련된 다른 조성물, 물질 및 방법은 미국 특허 제 2003/062,357호, 동 제2003/079,786호, 동 제2003/191,047호 및 동 제2006/148,842호에 기재되어 있고, 이들 특허 문헌 각각은 모든 목적을 위해서 본원의 부분으로서 이의 전문이 인용된다.
본 발명을 하기 특정 실시양태에 추가로 기재하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
일반적인 절차
사용된 약어의 의미는 다음과 같다.
"mL"는 밀리리터, "μL"는 마이크로리터, "g"은 그램, "mg"은 밀리그램, "kPa"는 킬로파스칼, "MP"는 융점, "NMR"은 핵 자기 공명, "HPLC-MS"는 고성능 액체 크로마토그래피-질량 분석기, "GCMS"는 기체 크로마토그래피-질량 분석기, "℃"는 섭씨 온도, "RT"는 실온 (예컨대, 약 25℃), "hr"는 시간, "ATP"는 아데노신 트리포스페이트를 의미한다.
모든 무기 염 및 유기 용매 (무수 테트라히드로푸란 (THF) 제외)는 VWR 사이언티픽(Scientific) (미국 펜실베니아주 웨스트 체스터 소재)으로부터 입수하였다. 실시예에서 사용된 모든 다른 시약은 시그마-알드리치 케미컬(Sigma-Aldrich Chemical) (미국 위스콘신주 밀워키 소재)로부터 입수하였고 입수한 대로 사용하였다. pH의 측정은 마이크로 에센셜 래보래토리 인크(Micro Essential Laboratory, Inc.) (미국 뉴욕주 브루클린 소재)로부터의 파이드리온(pHydrion)을 사용하여 수 행하였다. 풀레간산 생성물은 용리액으로서 에틸 아세테이트/헥산을 사용하여 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피로 정제하였고, 정제된 생성물은 NMR 분광기로 특성분석하였다. NMR 스펙트럼은 캠브리지 이소토프 래보래토리즈, 인크(Cambridge Isotope Laboratories, Inc.) (미국 메사추세스주 안도버 소재)로부터 입수된 중수소화 용매를 사용하여 브루커 디알엑스 어드밴스(Bruker DRX Advance) (500 MHz 1H, 125 MHz 13C: 미국 메사추세스주 빌레리카 소재의 브루커 비오스핀 코퍼레이션(Bruker Biospin Corp.)) 상에서 수득하였다.
대조군의 합성 및 시험 퇴치제와 관련된 모든 반응 및 조작은 표준 실험실 유리기구 내의 표준 실험실 품(fume) 후드 내에서 수행하였다.
트랜스,
시스
-
네페탈락톤의
제조
대략 75％의 트랜스, 시스-네페탈락톤을 함유하는 캣민트 오일 (60 g) (미국 뉴저지주 블룸필드 소재의 버제(Berje), 로트 넘버 22941)을 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고, RT에서 교반하면서 석유 에테르 (200 mL)로 처리하였다. O℃로 냉각시켰을 때, 백색 고체가 용액으로부터 침전되어 플라스크의 바닥에 침강되었다. 백색 고체를 여과하고, 석유 에테르로 세척하고, 0℃로 냉각하고, 진공 하에서 건조하였다. 수득된 백색 고체 생성물 (30 g, 수율 50％)은 NMR 분석에 의해서 트랜스, 시스-네페탈락톤인 것으로 결정되었으며, 융점은 27 내지 29℃이었다(문헌 [Sakan et al., Tetrahedron Lett. 1965, 4097-4101]으로부터의 MP는 27.5 내지 29℃임).
실시예 1
(1S,2R,5S)-2-이소프로필-5-
메틸시클로펜탄카르복실산
(
풀레간산
)의 제조
III
상기와 같이 얻은 트랜스, 시스-네페탈락톤 (30.0 g)을 95％ 에탄올/5％ 이소프로판올 (300 mL) 중에 용해시키고, 5％ Pt/C (촉매, 6.0 g)가 있는 피셔 포터 병(Fisher-Porter bottle)에 넣었다. 튜브를 탈기시키고 H2로 다시 채우는 것을 2회 수행한 후, 30 psig (206.9 kPa)에서 H2로 충전하였다. 19시간 동안 실온에서 교반한 후, 튜브를 탈기시키고, 내용물을 셀라이트 상에서 여과하여 촉매를 제거하였다. 용매를 감압 하에서 제거하고, 생성된 잔류물을 헥산 (100 mL)과 중탄산나트륨 포화 용액 (150 mL)에 분배하였다. 수층을 진한 염화수소산을 사용하여 pH 1.0으로 산성화시켰다. 이어서, 혼합물을 디클로로메탄 (50 mL)으로 3번 추출하고, 합한 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조하였다. 감압 하에서 용매를 제거하여 투명한 오일로서 풀레간산 (21.0 g, 수율 68％)을 수득하였다. 얻은 생성물의 NMR 분석은 상기 화학식 III에 도시된 풀레간산 (1S,2R,SS)-2-이소프로필-5-메틸시클로펜탄카르복실산 구조와 일치하였다.
실시예
2
실시예 1의 생성물을 시험관 내 착륙 시험으로 아에데스 아에깁티 모기에 대한 곤충 퇴치력에 대해서 평가하였다. 본 방법에서, 챔버는 5개의 웰을 함유하였고, 각각은 바우드루치(Baudruche) (동물 장) 막으로 덮여있었다. 각 웰을 시트르산나트륨 (응고 방지용) 및 ATP (혈액 26 ml 당 ATP 이나트륨 염 72 mg)를 함유하는 소 혈액으로 채우고, 37℃로 가열하였다. 25 μL 부피의 이소프로필 알콜 (IPA)을 함유하는 하나의 시험 시편 또는 대조군을 각 막에 적용하였다. 농도는 IPA 중의 1.0 ％ w/v이었다. 음성 대조군은 순수한 IPA이었고, 양성 대조군은 DEET 또는 디히드로네페탈락톤 1.0 ％ w/v 용액이었다.
5분 후, 4 일령 암컷 아에데스 아에깁티 모기 대략 250 마리를 챔버 내로 도입하였다. 각각의 처리에 대해 막을 탐색하는 모기의 수를 20분에 걸쳐서 2분 간격으로 기록하였다. 풀레간산에 대한 결과를 도 1에 도시하였고, 각 데이터는 5회 반복 시험의 평균을 나타내었다.
Claims (30)
- (a) 담체 및 화장품학적 또는 치료학적 보조제 중 하나 또는 둘다, 및 (b) 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 물질의 조성물.<화학식 I>
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화합물의 단일 입체 이성질체이거나 또는 화합물의 입체 이성질체의 혼합물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물의 5번 탄소가 S 배열인 조성물.
- 제1항에 있어서, 디히드로네페탈락톤을 더 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 정유를 더 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 보조제가 살진균제, 선스크린제(sunscreening agent), 선블럭제(sunblocking agent), 비타민, 태닝제(tanning agent), 식물 추출물, 소염제, 항산화제, 라디칼 제거제(radical scavenging agent), 레티노이드, 알파-히드록시산, 방부제, 항생제, 항균제, 항히스타민제, 증점제, 완충제, 킬레이트화제, 보존제, 겔화제, 안정화제, 계면활성제, 완화제(emolient), 착색제, 알로에 베라, 왁스 및 침투 증진제로 이루어진 군 중의 임의의 하나 이상의 구성원을 포함하는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물을 조성물의 총 중량의 약 0.001 중량％ 내지 약 80 중량％의 양으로 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 분무성 액체, 에어로졸, 폼, 크림, 연고, 겔, 페이스트, 분말 또는 부서지기 쉬운 고체의 형태인 조성물.
- 곤충 또는 절지동물을 하기 화학식 I의 화합물에 노출시키는 것을 포함하는, 곤충 또는 절지동물의 퇴치 방법.<화학식 I>
- 제9항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화합물의 단일 입체 이성질체이거나 또는 화합물의 입체 이성질체의 혼합물인 방법
- 제9항에 있어서, 화학식 I의 화합물의 5번 탄소가 S 배열인 방법.
- 제9항에 있어서, 곤충 또는 절지동물을, 화학식 I의 화합물을 조성물의 총 중량의 약 0.001 중량％ 내지 약 80 중량％의 양으로 포함하는 조성물에 노출시키는 것을 포함하는 방법.
- 제12항에 있어서, 조성물이 담체, 또는 화장품학적 또는 치료학적 보조제 중 하나 또는 둘다를 포함하는 것인 방법.
- 제12항에 있어서, 조성물이 디히드로네페탈락톤을 더 포함하는 것인 방법.
- 제12항에 있어서, 조성물이 정유를 더 포함하는 것인 방법.
- 제12항에 있어서, 조성물이 살진균제, 선스크린제, 선블럭제, 비타민, 태닝제, 식물 추출물, 소염제, 항산화제, 라디칼 제거제, 레티노이드, 알파-히드록시산, 방부제, 항생제, 항균제, 항히스타민제, 증점제, 완충제, 킬레이트화제, 보존제, 겔화제, 안정화제, 계면활성제, 완화제, 착색제, 알로에 베라, 왁스 및 침투 증진제로 이루어진 군 중의 임의의 하나 이상의 구성원에서 선택되는 보조제를 포 함하는 것인 방법.
- 제9항에 있어서, 흡혈 곤충 또는 절지동물을 상기 화합물에 노출시키는 것을 포함하는 방법.
- 제12항에 있어서, 흡혈 곤충 또는 절지동물을 상기 조성물에 노출시키는 것을 포함하는 방법.
- 제9항에 있어서, 무는 파리, 털진드기(chigger), 벼룩, 모기, 진드기 및 이로 이루어진 군에서 선택되는 곤충 또는 절지동물을 상기 화합물에 노출시키는 것을 포함하는 방법.
- 제12항에 있어서, 무는 파리, 털진드기, 벼룩, 모기, 진드기 및 이로 이루어진 군에서 선택되는 곤충 또는 절지동물을 상기 조성물에 노출시키는 것을 포함하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 화합물을 곤충 또는 절지 동물에 대한 숙주의 피부, 가죽, 체모, 깃털, 털 또는 다른 표면에 적용하는 것을 포함하는 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 조성물을 곤충 또는 절지 동물에 대한 숙주의 피부, 가죽, 체모, 깃털, 털 또는 다른 표면에 적용하는 것을 포함하는 방법.
- (a) 담체 및 화장품학적 또는 치료학적 보조제 중 하나 또는 둘다를 (b) 하기 화학식 I의 화합물과 혼합하는 것을 포함하는, 인간 또는 가축 동물의 피부, 가죽, 체모, 깃털, 털 또는 다른 표면에 적용될 수 있는 물질의 조성물을 제조하는 방법.<화학식 I>
- 제23항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화합물의 단일 입체 이성질체이거나 또는 화합물의 입체 이성질체의 혼합물인 방법.
- 제23항에 있어서, 화학식 I의 화합물의 5번 탄소가 S 배열인 방법.
- 제23항에 있어서, 네페탈락톤으로부터 화학식 I의 화합물을 제조하는 단계를 더 포함하는 방법.
- 제23항에 있어서, 조성물이 디히드로네페탈락톤을 더 포함하는 것인 방법.
- 제23항에 있어서, 조성물이 살진균제, 선스크린제, 선블럭제, 비타민, 태닝제, 식물 추출물, 소염제, 항산화제, 라디칼 제거제, 레티노이드, 알파-히드록시산, 방부제, 항생제, 항균제, 항히스타민제, 증점제, 완충제, 킬레이트화제, 보존제, 겔화제, 안정화제, 계면활성제, 완화제, 착색제, 알로에 베라, 왁스 및 침투 증진제로 이루어진 군 중의 임의의 하나 이상의 구성원에서 선택되는 보조제를 더 포함하는 것인 방법.
- 제23항에 있어서, 조성물이 화학식 I의 화합물을 조성물의 총 중량의 약 0.001 중량％ 내지 약 80 중량％의 양으로 포함하는 것인 방법.
- 제23항에 있어서, 조성물을 분무성 액체, 에어로졸, 폼, 크림, 연고, 겔, 페이스트, 분말 또는 부서지기 쉬운 고체의 형태로 제조하는 단계를 더 포함하는 방법.
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