CN101316510A - 蒲勒酸昆虫驱避剂 - Google Patents
蒲勒酸昆虫驱避剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101316510A CN101316510A CNA2006800444519A CN200680044451A CN101316510A CN 101316510 A CN101316510 A CN 101316510A CN A2006800444519 A CNA2006800444519 A CN A2006800444519A CN 200680044451 A CN200680044451 A CN 200680044451A CN 101316510 A CN101316510 A CN 101316510A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- agent
- compound
- insect
- skin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- NZTAYUZDCFZKGA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C1CCC(C)C1C(O)=O NZTAYUZDCFZKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 title description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 91
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 48
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- LSRNBGXEEKNZHN-UHFFFAOYSA-N Dihydronepetalactone Chemical compound O=C1OCC(C)C2C1C(C)CC2 LSRNBGXEEKNZHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 20
- ZDKZHVNKFOXMND-UHFFFAOYSA-N cis-Nepetalactone Natural products O=C1OC=C(C)C2C1C(C)CC2 ZDKZHVNKFOXMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N cis-trans-nepetalactone Chemical compound O=C1OC=C(C)[C@@H]2[C@H]1[C@@H](C)CC2 ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N 0.000 claims description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 13
- -1 antibiotic Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 10
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 10
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims description 7
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 claims description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 6
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 6
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 6
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 claims description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 241001116389 Aloe Species 0.000 claims description 4
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 claims description 4
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims description 4
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 claims description 4
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 claims description 4
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims description 4
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 4
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims description 4
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims description 4
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 4
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 4
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 30
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 24
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 17
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001529733 Nepeta Species 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZKHQWZAMYRWXGA-UHFFFAOYSA-N Adenosine triphosphate Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)C(O)C1O ZKHQWZAMYRWXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010679 Nepeta cataria Nutrition 0.000 description 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 3
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 3
- 241000951473 Schizonepeta Species 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229960004118 dimethylcarbate Drugs 0.000 description 2
- VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N dimethylcarbate Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)OC)[C@@H]2C(=O)OC VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N safrole Chemical compound C=CCC1=CC=C2OCOC2=C1 ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAIBYZBZXNWTPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1C1=CC=CC=C1 AAIBYZBZXNWTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-J ATP(4-) Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-J 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000256844 Apis mellifera Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000003014 Bites and Stings Diseases 0.000 description 1
- KSODQZMGPPUXMD-UHFFFAOYSA-N C(=O)O.C(C)(C)C1CC(CC1)C Chemical compound C(=O)O.C(C)(C)C1CC(CC1)C KSODQZMGPPUXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVWDKNFHMROVIT-UHFFFAOYSA-N C(CC)C1=C(C(=NC=C1C(=O)O)C(=O)O)CCC.C(CC)OC(=O)C1=NC=CC=C1C(=O)OCCC Chemical compound C(CC)C1=C(C(=NC=C1C(=O)O)C(=O)O)CCC.C(CC)OC(=O)C1=NC=CC=C1C(=O)OCCC SVWDKNFHMROVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000089742 Citrus aurantifolia Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000014375 Curcuma Nutrition 0.000 description 1
- 244000164480 Curcuma aromatica Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N Dibutyl succinate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCC YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl disulfide Natural products CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013082 Discomfort Diseases 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- 241000360590 Erythrites Species 0.000 description 1
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000268590 Euryale ferox Species 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001238 Gaultheria procumbens Species 0.000 description 1
- 235000007297 Gaultheria procumbens Nutrition 0.000 description 1
- 208000008454 Hyperhidrosis Diseases 0.000 description 1
- 208000006877 Insect Bites and Stings Diseases 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 241000382353 Pupa Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 208000011312 Vector Borne disease Diseases 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- TTWYZDPBDWHJOR-IDIVVRGQSA-L adenosine triphosphate disodium Chemical compound [Na+].[Na+].C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O TTWYZDPBDWHJOR-IDIVVRGQSA-L 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010617 anise oil Substances 0.000 description 1
- 229910052898 antigorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 description 1
- 235000019480 chamomile oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010628 chamomile oil Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 1
- 239000010632 citronella oil Substances 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001279 citrus aurantifolia swingle expressed oil Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- 229960002097 dibutylsuccinate Drugs 0.000 description 1
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 1
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 description 1
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000010643 fennel seed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 1
- 229940044170 formate Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 description 1
- 229940121354 immunomodulator Drugs 0.000 description 1
- 230000002584 immunomodulator Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 239000006101 laboratory sample Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000474 nursing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- BBNYLDSWVXSNOQ-UHFFFAOYSA-N oxolane-2-carbaldehyde Chemical class O=CC1CCCO1 BBNYLDSWVXSNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000010663 parsley oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 238000004525 petroleum distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052628 phlogopite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZFIOSVZIQOVFW-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O LZFIOSVZIQOVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000276 sauconite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 description 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing carboxylic groups or thio analogues thereof, directly attached by the carbon atom to a cycloaliphatic ring; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明涉及蒲勒酸的组合物,及其作为皮肤局部处理、例如昆虫或节肢动物驱避剂的用途。
Description
本申请要求2005年9月30日提交的美国临时申请No.60/722,662的权益,为了所有目的将其全部内容并入本文中作为本文的一部分。
技术领域
本发明涉及蒲勒酸(puleganic acid)作为昆虫/节肢动物驱避剂、芳香化合物或皮肤局部处理的用途。
背景技术
昆虫驱避剂作为降低人-昆虫载体接触的手段广泛应用,由此使媒介传播疾病传播的发生以及伴随虫咬的一般性不适降到最低。
在市售局部昆虫驱避剂中最著名和最广泛使用的活性成分是合成苯甲酰胺衍生物N,N-二乙基甲苯酰胺(DEET)。然而,DEET显示几种感觉不理想的特性,例如令人不悦的气味和皮肤上的油腻感。
在衍生自荆芥油的物质中发现了作为昆虫驱避剂的DEET的替代物,例如荆芥内酯[如Eisner,Science(1964)146:1318-1320所述]和二氢荆芥内脂(如Hallahan在WO 03/79786和US 03/225,290中所述)。然而,仍需要提供廉价而有效、特别是可衍生自天然来源的昆虫驱避剂。
概述
在一个实施方案中,本发明涉及包含式I的化合物的组合物:
除了式I的化合物之外,所述组合物可以包含蒲勒酸、一种或多种以下成分:载体、化妆品辅料或药用辅料和另外的昆虫/节肢动物驱避剂(如二氢荆芥内脂)。
本发明还涉及驱避昆虫和/或节肢动物的方法,该方法包括将所述昆虫和/或节肢动物暴露于上述式I的化合物。
本发明还涉及一种制备可以施用于人或驯养动物的皮肤、兽皮、毛发、羽毛或毛皮或其他表面的组合物的方法,该方法通过混合(a)载体和化妆品辅料或药用辅料中的一种或两种与(b)通常由上述式I所述的化合物。
附图简述
图1显示本文中所述的在体外降落分析法中试验蒲勒酸相对指定对照对埃及伊蚊(Aedes aegypti)的刺入行为的影响的结果。横坐标显示时间(分钟),纵坐标显示蚊的平均降落数。
详细说明
虽然蒲勒酸可以制备为荆芥内酯的衍生物,但是其用于驱避昆虫和/或节肢动物的用途尚未报道。因此,本发明涉及蒲勒酸的组合物,以及蒲勒酸和所述组合物作为昆虫/节肢动物驱避剂的用途。
本文中所述的术语蒲勒酸是2-异丙基-5-甲基环戊烷甲酸,其通常为式I的结构:
适用于本发明的蒲勒酸可以使用荆芥内酯作为原料制备。通常由式II
的结构表述的荆芥内酯可以从荆芥属(荆芥)植物(例如荆芥(NepetaCataria))的精油获得。荆芥属植物叶作为荆芥内酯的原料的优选来源大量存在,并可以容易地从中纯化。可以通过蒸汽蒸馏草本植物物质获得荆芥植物的精油,荆芥内酯主要异构体之一,反,顺-荆芥内酯(式IIa所示),可以通过使用石油醚-己烷结晶从荆芥油纯化。
除了反,顺-荆芥内酯(IIa)之外,荆芥内酯的另一种主要异构体是顺,反-荆芥内酯(式IIb所示),其在7碳(根据式II的编号方案)具有(S)-构型:
氢化时,荆芥内酯产生蒲勒酸和二氢荆芥内脂(“DHN”)的混合物。通常由式III的结构描述的DHN可以作为单独的非对映异构体或者非对映异构体的组合存在:
9S二氢荆芥内脂立体异构体的结构显示如下。
(1S,5S,9S,6R)-5,9-二甲基-3-氧杂 (1S,9S,5R,6R)-5,9-二甲基-3-氧杂
二环[4.3.0]-壬-2-酮 二环[4.3.0]-壬-2-酮
(1S,5S,9S,6S)-5,9-二甲基-3-氧杂 (1S,9S,6S,5R)-5,9-二甲基-3-氧杂
二环[4.3.0]-壬-2-酮 二环[4.3.0]-壬-2-酮
(9S,5S,1R,6R)-5,9-二甲基-3-氧杂 (9S,1R,5R,6R)-5,9-二甲基-3-氧杂
二环[4.3.0]-壬-2-酮 二环[4.3.0]-壬-2-酮
(9S,6S,1R,5S)-5,9-二甲基-3-氧杂 (9S,6S,1R,5R)-5,9-二甲基-3-氧杂
二环[4.3.0]-壬-2-酮 二环[4.3.0]-壬-2-酮
通过荆芥内酯的氢化形成蒲勒酸的反应通常由反应I的方案代表,
如下所述:
所述荆芥内酯的氢化可以在催化剂的存在下进行,催化剂是一种影响反应速率但不影响反应平衡、并且在化学上不发生变化地脱离所述反应的物质。在优选实施方案中,使用负载型金属氢化催化剂。在Manzer,US 03/225,290[4 Dec 03(其全部内容为一切目的并入本文中作为本文的一部分)]、特别是其33-130段和表1中描述了用于该氢化反应的合适的催化剂、载体和反应条件。产生高量的蒲勒酸的示例性催化剂包括基于铂的催化剂和基于铱的催化剂。Manzer证明,例如,按照通常在反应(II)的方案中所示的方案可以获得将反,顺-荆芥内酯(IIa)还原为二氢荆芥内脂(IIIa)和蒲勒酸(Ia)的催化剂和条件:
通过液体/液体碳酸氢盐萃取然后酸化可以由荆芥内酯的氢化获得的产物的混合物纯化蒲勒酸。用于该萃取的合适的有机溶剂包括二氯甲烷和氯仿。
由于荆芥内酯可以作为自然界发现的分立的立体化学异构体存在,因此来源于荆芥内酯氢化的蒲勒酸也可以作为非对应异构体(例如,通常由式Ia-Id描述的非对应异构体)存在。
除以上在图Ia-Id中所示的、在5碳(根据式I中的编号方案)具有S构型的蒲勒酸立体异构体之外,在本发明中也可使用在5碳具有R构型的蒲勒酸立体异构体。
如上所指出,荆芥内酯、二氢荆芥内脂和蒲勒酸均可以非对映异构体形式存在。因此,除非有相反陈述,通过名称指示的化合物,例如“蒲勒酸”、“荆芥内酯”或“二氢荆芥内脂”,或者指示立体化学不明确的结构,将解释为包括其任何单一的立体异构体和/或这些化合物的立体异构体中的任何一种和/或所有种类的任何组合。因此,可以形成立体异构体混合物,其中任一单独的立体异构体、或所述混合物的任何子群相对于全部混合物的摩尔或质量含量是可变的。
本发明涉及包含通常由式I代表的蒲勒酸的组合物:
以及蒲勒酸及其组合物的用途。包括如上所述的蒲勒酸化合物的本发明的制剂和可以从本发明的此类化合物制备的组合物、制剂及其他物质及其混合物可用于多种目的。这些目的包括例如作为有效量的活性成分用于驱避各种昆虫或节肢动物物种、用作芳香化合物本身或用作香水组合物的成分、或用作皮肤局部处理。
例如,本发明的制剂可以局部方式施用于作为昆虫或节肢动物宿主的哺乳动物(例如人或驯养动物)的皮肤、兽皮、毛发、毛皮、羽毛或其他表面。活的、有生命的宿主例如这些可作为食血昆虫和节肢动物(例如螫蝇、恙螨、蚤、蚊、蜱和虱)的昆虫可接受的食物来源。
本发明的制剂也可施用于或掺入无生命的昆虫或节肢动物的宿主,所述宿主包括例如食物来源(例如生长或收获的植物或农作物)、或理想的栖所(例如建筑或构造)、或其他类型的防护用品(例如可由织物或纺织物制造)。所述无生命的宿主可以包括例如塔、地窖、箱柜、料斗、盒和袋,其中贮藏了粮食例如谷物,其可以是昆虫例如粉甲虫或豆甲虫或象鼻虫的有吸引力的栖所或食物来源。本发明的制剂可用于通过将所述制剂施用于容器或物品或达到它们的任何点来驱避所述昆虫。
本发明的制剂还可施用于人的皮肤和/或毛发以作为芳香化合物本身或作为香水组合物的成分给予令人愉悦的气味或芳香;本发明的制剂也可以洁身用品、嗽洗用品、调节剂、调色剂、洗液、喷射剂、喷雾剂或使用者个人施用的化妆品的其它类型的形式通过施用于人的皮肤和/或毛发用作皮肤局部处理。
驱避性物质将昆虫或节肢动物驱逐远离其有生命的或无生命的优选宿主,或者以某种方式使所述宿主不可接受。大多数的驱避剂不是有活性的毒药,而是使得合乎需要的昆虫/节肢动物宿主或与所述宿主有关的条件无吸引力或有攻击性。一般地,驱避剂是一种制剂,可以局部施用于宿主、宿主上或者宿主周围,或者可结合到宿主中以阻止昆虫/节肢动物接近或停留在宿主存在的三维空间附近。不论是哪种情况,驱避剂的作用都是引起昆虫/节肢动物拒绝宿主,或引起它们被驱逐出和远离宿主,由此使″咬″有生命的宿主的频率最低,或者使昆虫/节肢动物对无生命的宿主的损害的量最低。驱避剂可以是气体(嗅觉的)、液体或固体(味觉的)形式。
一种对于总体驱避效果而言重要的性质是表面活性,因为很多驱避剂在其结构中含有极性和非极性区域。第二种性质是挥发性。驱避剂形成一种不寻常种类的化合物,其中,正如通过有生命的宿主防咬保护或无生命的宿主防损害保护所测得的,活性成分从宿主表面、宿主上或宿主附近蒸发对其效果做出了重要贡献。
驱避物质的效力的一方面是在使用驱避物质的表面上方或周围的空气空间中物质的浓度足以驱避昆虫或节肢动物、特别是飞行昆虫所达到的程度。所述驱避剂的浓度的理想水平主要在空气空间中从蒸发获得,但是蒸发速率受任何吸收到表面中的速率的影响,因此,透入或透过表面总是驱避剂自表面损失的不理想的方式。这种考虑同样用于通过吸收到有生命的宿主的皮肤或其他表面损失驱避剂以及从由合成材料制成的无生命的宿主的表面损失驱避剂,其中所述驱避物质可以不希望地与同样的表面上存在的其它化学品反应。通过物理作用(例如稀释或吸收)损失浓度、或通过化学作用(例如反应)损失浓度在驱避爬行的昆虫/节肢动物情况下同样地不希望的,对于它们而言,表面上的直接浓度是一个重要因素。
在用作昆虫/节肢动物驱避剂活性物质的物质的选择中,因此所述物质的固有挥发性通常是一个重要考虑。然而,当需要试图提高活性的持久性,同时不降低、优选提高挥发性时,很多方案是可用的。例如,所述活性物质可以与聚合物和惰性成份配制,以提高施用于或从其排出的表面上的持久性。然而,在所述制剂中惰性成份的存在稀释了所述制剂中的活性物质,因此由不理想的快速蒸发损失活性物质必须与简单地使用太少的活性物质而无效的风险相平衡。或者,所述活性成分可以包含在微胶囊中,以控制从表面或物品损失的速率;在表面上或物品中缓慢分解的前体分子可用于控制所述活性成分的释放速率;或者,增效剂可用于连续地激发所述活性物质从配制的组合物蒸发。
意欲施用到有生命的宿主的皮肤或其他表面的活性成分的释放可以通过例如亚微米包囊来实现,其中所述活性成分被包囊或包裹在润肤蛋白中。所述蛋白可以例如大约20wt%的浓度使用。应用驱避剂含有许多所述蛋白胶囊,其可以悬浮于基于水的洗液或者用于喷射施用的水中。与皮肤接触后,所述蛋白胶囊开始破坏,释放包囊的活性物质。该过程延续至各微胶囊耗尽,然后接着用与所述表面接触并释放其活性成分的新胶囊替换。对于一次施用,该过程可持续高达24小时。因为蛋白很有效地粘附到皮肤,这些制剂很耐发汗(出汗),并耐受来自其它来源的水的稀释。
本发明的制剂的一个明显优点在于:如上所述,它们全部通过相对挥发性来表征,相对挥发性使它们适用于获得有生命的或无生命的宿主表面上、上方或周围的活性成分浓度的理想高水平。一种或多种这些制剂可作为组合物中的活性物质或活性制剂用于这类目的,其中所述制剂与载体混合,所述载体适于将所述组合物湿润或干燥施用于表面,所述组合物呈例如液体、气雾剂、凝胶、气凝胶、泡沫或粉末(例如可喷雾粉末或细粉)的形式。合适的载体包括各种市售有机和无机液体、固体、或半固体载体中的任一种或可用于配制各种化妆品的载体制剂。当配制用于施用到人的皮肤或其他表面的组合物时,选择皮肤学可接受的载体是重要的。适于在本发明中使用的载体可包括水、醇、硅氧烷、矿脂、羊毛脂;或可以包括有机液体载体例如液体脂族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、壬烷、癸烷及其类似物)或液体芳烃。
其他可用的液体烃的实例包括通过煤的蒸馏和各种类型和级别的石化原料的蒸馏产生的油,包括通过石油分馏获得的煤油。合适的石油包括通常称为农业喷雾油的石油(例如所谓的轻喷雾油和中喷雾油,由石油蒸馏的中间馏分组成,并仅为轻微挥发的)。这样的油通常是深度精制的,并且仅含有微量的不饱和化合物。此外,所述油通常是石蜡油,因此,可以用水和乳化剂进行乳化,稀释到较低浓度,并用作喷雾剂。同样可以使用类似于石蜡油的从木浆的硫酸盐法蒸煮获得的浮油。其他的有机液体载体可以包括液体萜烃和萜醇,例如α-蒎烯、二聚戊烯、萜品醇等。
其他的合适的载体包括硅氧烷、矿脂、羊毛脂、液体烃、农业喷雾油、石蜡油、浮油、液体萜烃和萜醇、脂族醇和芳族醇、酯、醛、酮、矿物油、高级醇、细碎的有机和无机固体材料。除上述液体烃之外,所述载体可以含有常规的乳化剂,可用于引起所述活性成分分散在水中并用水稀释,用于最终施用。其他的液体载体还包括有机溶剂,例如,脂族醇和芳族醇、酯、醛和酮。脂族一元醇包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇和叔丁醇。合适的醇包括二醇(例如乙二醇和丙二醇)和频哪醇。合适的多羟基醇包括甘油、阿糖醇、赤藓醇、山梨糖醇等。最后,合适的环醇包括环戊醇和环己醇。
常规的芳族和脂族酯、醛和酮可用作载体,有时可与上述醇组合使用。其他的液体载体还包括比较高沸点石油产品,例如矿物油和高级醇(例如十六醇)。另外,常规的或所谓的“稳定剂”(例如叔丁基亚硫酰基二甲基二硫代碳酸酯)可与本发明的组合物中所用的载体组合使用或者作为该载体的组分。
具有带间隙分层结构的很多粘土以及在化学组成、结晶性和分层形态方面类似于所述粘土的合成无机物质适用于本发明的载体。具有带间隙分层结构的合适的粘土包括蒙脱石、高岭土、白云母、蛭石、金云母、绿脆云母和纤蛇纹石及其混合物。优选蒙脱石粘土和高岭土粘土。蒙脱石粘土包括蒙脱土、贝得石、绿脱石、皂石、锂蒙脱石、锌蒙脱石等。高岭土粘土包括高岭石、deckite、珍珠陶土、叶蛇纹石等。最优选蒙脱土。平均粒度为0.5-50微米。
昆虫/节肢动物驱避剂组合物(特别是施用于有生命的宿主的皮肤或其他表面的)需要的性质包括低毒、耐水浸或出汗引起的损失、低味或无味或至少是令人愉悦的气味、容易施用以及迅速形成干燥无粘着性表面膜。通过以有效量的从宿主驱避昆虫/节肢动物的所述组合物接触皮肤、兽皮、毛发、毛皮、羽毛或其他表面,具有这些性质的组合物可以处理昆虫/节肢动物滋生的驯养动物(例如滋生蚤的狗、滋生虱的家禽、或滋生角蝇或蜱的牛)、或经历了不可避免的暴露于昆虫/节肢动物的人。
通过将所述组合物分散到空气中,或者将所述组合物分散为液体雾、或掺入粉末或粉尘,可以将有效量的驱避组合物施用于遭受昆虫/节肢动物攻击的表面上(例如有生命的宿主的皮肤、兽皮、毛发、毛皮、或羽毛,或植物或农作物的秆、茎、叶或花),这将允许组合物落在宿主的所需表面上。也可以通过将本发明的制剂与用于喷雾形式使用的易散载体结合来配制驱避剂组合物。所述组合物可为气雾剂、可喷雾液体或可喷雾粉末组合物,适于通过压缩气体或机械泵喷雾将活性成分分散到大气中。同样地,将液体/半固体/固体驱避剂以湿或干的形式(例如作为易碎固体)直接铺展在宿主上也是一种有用的以有效量的驱避剂接触宿主表面的方法。
此外,还可以合乎需要地在组合物中组合本发明的制剂与一种或多种已知具有昆虫驱避性的其它化合物,来达到协同效应。可为所述目的组合的合适的昆虫驱避剂化合物包括荆芥内酯、荆芥内酰胺、二氢荆芥内脂及其衍生物、二氢荆芥内酰胺及其衍生物、联苯酰、苯甲酸苄酯、2,3,4,5-双(丁-2-烯)四氢糠醛、丁氧基聚丙二醇、N-丁基乙酰苯胺、6,6-二甲基-5,6-二氢-1,4-吡喃酮-2-甲酸正丁酯、己二酸二丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、琥珀酸二正丁酯、N,N-二乙基-间甲苯酰胺、卡百酸二甲酯(dimethyl carbate)、邻苯二甲酸二甲酯、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-己二醇、异辛可部酸二正丙酯(di-normal-propylisocinchomeronate)、2-苯基环己醇、对-甲烷-3,8-二醇和N,N-二乙基琥珀酰胺酸正丙酯。
除一种或多种本发明的制剂外,昆虫/节肢动物驱避剂组合物还可包括一种或多种精油和/或精油的活性成分。精油包括任何类型的从植物获取并具有植物气味和其它植物特有性质的挥发油。有用的精油的实例包括:苦杏仁油、茴香油、罗勒油、月桂油、芡蒿子油、小豆蔻油、雪松油、芹菜油、春黄菊油、肉桂油、香茅油、丁子香油、芫荽油、枯茗油、莳萝油、桉树油、小茴香油、姜油、葡萄柚油、柠檬油、酸柠檬油、薄荷油、欧芹油、胡椒薄荷油、胡椒油、玫瑰油、留兰香油(薄荷醇)、甜橙油、百里香油、姜黄油和冬青油。精油的活性成分的实例有:香茅醛、水杨酸甲酯、水杨酸乙酯、水杨酸丙酯、香茅醇、黄樟脑和苧烯。
本发明制剂可驱避的昆虫和节肢动物包括多种无脊椎动物的任何成员,其特征是躯体分成头、胸和腹,有三对足(leg),且通常(但不总是)两对膜状翅的成虫状态(非成虫的昆虫状态包括幼虫和蛹)。因此,该定义包括多种叮咬昆虫(例如蚂蚁、蜜蜂、恙螨、蚤、蚊、蜱、黄蜂)、螫蝇[例如蚋、绿头蝇、厩螫蝇、角蝇(扰血蝇(haematobiairritans))]、蛀木昆虫(例如白蚁)、有害昆虫(例如家蝇、蟑螂、虱、蜚蠊、木虱)和家居害虫(例如粉甲虫和豆甲虫、尘螨、蛾、蠹虫、象鼻虫)。
在另一个实施方案中,本发明制剂可用作香料或香料组合物中的活性物质,以局部方式应用于人或动物皮肤或毛发以赋予其宜人的香味或芳香,如人或宠物用的古龙香水或香水。或者,通过使用作为昆虫/节肢动物驱避剂的本发明制剂获得宜人香味或芳香,其中该制剂具有同时赋予驱避以及宜人香味或芳香的双重特性。
在又一个实施方案中,涉及其它基本目的的产品,其昆虫/节肢动物的驱避性和/或香味将因本发明制剂的存在而得到改进。其它产品包括例如洁身用品、嗽洗用品、洗剂、喷射剂、补剂或调色剂、沐浴凝胶、泡沫用品(例如剃须泡沫)、化妆品、祛臭剂、洗发精、发蜡/护发素、个人用皂组合物(例如洗手皂和沐浴皂)、其它个人护理调理剂或治标剂、清洁剂(例如洗涤剂和溶剂)及空气清新剂和除味剂。可以下列形式制造这类产品:例如以可喷雾液体、气雾剂、泡沫、乳膏、软膏、凝胶、糊剂、粉剂或易碎固体。因此,该类产品的制造方法可包括将本发明的制剂与合适的载体或其它惰性成分相混合,以助于按所述的物理形式递送,例如易于喷雾的液体载体;用于气雾剂或泡沫的抛射剂;用于乳膏、软膏、凝胶或糊剂的粘性载体;或者用于粉剂或易碎固体的干固体载体或半固体载体。
任何上述产品还可含有在个人护理用品工业常见的其它治疗或化妆活性辅料或添加成分。这些的实例包括杀真菌剂、防晒剂、遮光剂、维生素、鞣剂、植物提取物、抗炎药、抗氧化剂、自由基清除剂、类视色素、α-羟酸、抗菌剂、抗生素、抗细菌剂、抗组胺药;辅料例如增稠剂、缓冲剂、螯合剂、防腐剂、胶凝剂、稳定剂、表面活性剂、软化剂、着色剂、芦荟、蜡和渗透促进剂;及其任何两种或多种的混合物。
本发明制剂可掺入其中以产生昆虫/节肢动物驱避作用或赋予改进香味的无生命宿主,包括物品或制造品,例如纺织品和纤维制品、衣物、卫生用品、地毯、亚麻制品、户外用品或军用品例如帐篷、焦油帆布、背包或蚊帐、蜡烛、纸、油漆、墨水、木制品(例如家具)、塑料和其它聚合物等。
本发明的制剂可以配制成组合物或掺入组合物中,以化妆品工业中已知的任一种相同的方法来施用于有生命的宿主,例如稀释、混合、增稠、乳化、装瓶和加压。通过在制备或制备后步骤(例如喷雾或浸渍)中进行混合,可以将本发明的制剂掺入作为无生命的宿主的物品。
本发明的制剂可以在组合物中与其它成分(例如载体)以用于特殊目的(例如昆虫/节肢动物驱避剂、香料或其他皮肤处理)的有效量进行混合。组合物中所含的蒲勒酸的量通常不超过基于终产物的重量的大约80%重量,然而,在某些应用中可以使用更大的量,该量不是限制性。更优选,适量的蒲勒酸将是基于总组合物或物品的总重量的至少大约0.001%重量、优选大约0.01%-大约50%重量、更优选大约0.01%-大约20%重量。具体组合物取决于指定用途。
与蒲勒酸的使用相关的其它组合物、材料和方法也披露于US2003/062,357;US 2003/079,786;US 2003/191,047;和US 2006/148,842;各文献的全部内容为了所有目的并入本文作为其一部分。
在以下具体实施方案中进一步描述本发明,但是这些实施方案不限制本发明。
实施例
通用方法
所用的缩写含义如下:“mL”表示毫升、“μL”表示微升,“g”表示克,“mg”表示毫克,“kPa”表示千帕斯卡,“MP”表示熔点,“NMR”表示核磁共振,“HPLC-MS”表示高效液相色谱-质谱法,“GCMS”表示气相色谱-质谱法,“℃”表示摄氏度,“RT”表示室温(例如大约25℃),“hr”表示小时,“ATP”表示腺苷三磷酸。
除了无水THF,所有的无机盐和有机溶剂获自VWR Scientific(West Chester,PA)。实施例中所用的所有其他试剂获自Sigma-AldrichChemical(Milwaukee,WI),并按接收使用。使用来自Micro EssentialLaboratory,Inc.(Brooklyn,NY)的pHydrion纸测定pH。通过在硅胶上使用乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂的柱层析纯化蒲勒酸产物,通过核磁共振光谱学表征纯化的产物。使用获自Cambridge Isotope Laboratories,Inc.(Andover,MA)的氘化溶剂在Bruker DRX Advance(500MHz1H,125MHz13C;Bruker Biospin Corp.,Billerica,MA)上获得NMR谱。
所有与对照和试验驱避剂的合成相关的反应和操作在标准实验室玻璃器皿中在标准实验室通风橱中进行。
制备反,顺-荆芥内酯:
将含有大约75%的反,顺-荆芥内酯的荆芥油(60g)(Berjé;Bloomfield,NJ;批号22941)放入500mL圆底烧瓶中,并在室温搅拌下用石油醚(200mL)处理。冷却到0℃时,白色固体从溶液沉淀,并沉淀在烧瓶底部。过滤白色固体,用石油醚洗涤,冷却到0℃并真空干燥。通过NMR分析测定获得的白色固体产物(30g,50%产率)为反,顺-荆芥内酯,熔点27-29℃(根据Sakan等,Tetrahedron Lett.,1965,4097-4101,MP为27.5-29℃)。
实施例1
制备(1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环戊烷甲酸(蒲勒酸)
将如上所述获得的反,顺-荆芥内酯(30.0g)溶于95%乙醇/5%异丙醇(300mL),并置于具有5%Pt/C(催化剂,6.0g)的Fisher-Porter瓶中。排空管,并用H2回充两次,然后在30psig(206.9kPa)加入H2。在室温下搅拌19小时后,为该管通风,并在celite上过滤内容物以除去催化剂。在减压下除去溶剂,在己烷(100mL)和饱和碳酸氢钠溶液(150mL)之间分配所得残余物。用浓盐酸酸化水层至pH=1.0。然后用二氯甲烷(50mL)萃取混合物三次,在无水硫酸钠上干燥合并的有机层。在减压下除去溶剂,产生蒲勒酸作为透明油(21.0g,68%产率)。获得的产物的NMR分析与结构示意图III中所绘的蒲勒酸(1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环戊烷甲酸结构一致。
实施例2
在体外降落实验中,对实施例1的产物针对埃及伊蚊的昆虫驱避性进行评价。在该方法中,测试室有5个孔,每个孔都用Baudruche(动物肠)膜覆盖。各孔充满牛血并加热至37℃,牛血含有柠檬酸钠(防止凝结)和ATP(72mg ATP二钠盐/26ml血)。将体积为25μl含有一种实验样品或对照的异丙醇(IPA)加到各膜上。浓度为1.0%(重量/体积)的IPA溶液。阴性对照为纯净的IPA,阳性对照为1.0%(重量/体积)的DEET或二氢荆芥内酯溶液。
5分钟后,将大约250个4日龄雌性埃及伊蚊引入测试室。在20分钟内按2分钟的间隔记录各个处理刺入膜的蚊的数目。图1显示了蒲勒酸的结果;各数据表示5个重复实验的平均值。
Claims (30)
2.权利要求1的组合物,其中式I的化合物是所述化合物的单一立体异构体,或者是所述化合物的立体异构体的混合物。
3.权利要求1的组合物,其中式I的化合物在5碳具有S构型。
4.权利要求1的组合物,所述组合物还包含二氢荆芥内酯。
5.权利要求1的组合物,所述组合物还包含精油。
6.权利要求1的组合物,其中所述辅料包括选自杀真菌剂、防晒剂、遮光剂、维生素、鞣剂、植物提取物、抗炎药、抗氧化剂、自由基清除剂、类视色素、α-羟酸、抗菌剂、抗生素、抗细菌剂、抗组胺药、增稠剂、缓冲剂、螯合剂、防腐剂、胶凝剂、稳定剂、表面活性剂、软化剂、着色剂、芦荟、蜡和渗透促进剂的任何一种或多种。
7.权利要求1的组合物,所述组合物包含组合物总重量的约0.001%-约80%重量的式I化合物。
8.权利要求1的组合物,所述组合物为可喷雾液体、气雾剂、泡沫、乳膏、软膏、凝胶、糊剂、粉剂或易碎固体形式。
10.权利要求9的方法,其中式I的化合物是所述化合物的单一立体异构体,或者是所述化合物的立体异构体的混合物。
11.权利要求9的方法,其中式I的化合物在5碳具有S构型。
12.权利要求9的方法,所述方法包括将所述昆虫或节肢动物暴露于组合物,所述组合物包含组合物总重量的约0.001%-约80%重量的式I化合物。
13.权利要求12的方法,其中所述组合物包含载体或化妆品辅料或药用辅料的一种或两种。
14.权利要求12的方法,其中所述组合物还包含二氢荆芥内酯。
15.权利要求12的方法,其中所述组合物还包含精油。
16.权利要求12的方法,其中所述组合物包含选自以下的任何一种或多种的辅料:杀真菌剂、防晒剂、遮光剂、维生素、鞣剂、植物提取物、抗炎药、抗氧化剂、自由基清除剂、类视色素、α-羟酸、抗菌剂、抗生素、抗细菌剂、抗组胺药、增稠剂、缓冲剂、螯合剂、防腐剂、胶凝剂、稳定剂、表面活性剂、软化剂、着色剂、芦荟、蜡和渗透促进剂。
17.权利要求9的方法,所述方法包括将食血昆虫或节肢动物暴露于所述化合物。
18.权利要求12的方法,所述方法包括将食血昆虫或节肢动物暴露于所述组合物。
19.权利要求9的方法,所述方法包括将选自螫蝇、恙螨、蚤、蚊、蜱和虱的昆虫或节肢动物暴露于所述化合物。
20.权利要求12的方法,所述方法包括将选自螫蝇、恙螨、蚤、蚊、蜱和虱的昆虫或节肢动物暴露于所述组合物。
21.权利要求9的方法,所述方法包括将所述化合物施用于昆虫或节肢动物宿主的皮肤、兽皮、毛发、羽毛或毛皮或其它表面。
22.权利要求12的方法,所述方法包括将所述组合物施用于昆虫或节肢动物宿主的皮肤、兽皮、毛发、羽毛或毛皮或其它表面。
24.权利要求23的方法,其中式I化合物是所述化合物的单一立体异构体,或者是所述化合物的立体异构体的混合物。
25.权利要求23的方法,其中式I化合物在5碳具有S构型。
26.权利要求23的方法,所述方法还包括由荆芥内酯制备式I化合物的步骤。
27.权利要求23的方法,其中所述组合物还包含二氢荆芥内酯。
28.权利要求23的方法,其中所述组合物还包含选自以下的任何一种或多种的辅料:杀真菌剂、防晒剂、遮光剂、维生素、鞣剂、植物提取物、抗炎药、抗氧化剂、自由基清除剂、类视色素、α-羟酸、抗菌剂、抗生素、抗细菌剂、抗组胺药、增稠剂、缓冲剂、螯合剂、防腐剂、胶凝剂、稳定剂、表面活性剂、软化剂、着色剂、芦荟、蜡和渗透促进剂。
29.权利要求23的方法,其中所述组合物包含组合物总重量的约0.001%-约80%重量的式I化合物。
30.权利要求23的方法,所述方法还包括将所述组合物制成可喷雾液体、气雾剂、泡沫、乳膏、软膏、凝胶、糊剂、粉剂或易碎固体形式的步骤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US72266205P | 2005-09-30 | 2005-09-30 | |
US60/722,662 | 2005-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101316510A true CN101316510A (zh) | 2008-12-03 |
Family
ID=37564130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA2006800444519A Pending CN101316510A (zh) | 2005-09-30 | 2006-09-29 | 蒲勒酸昆虫驱避剂 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070077262A1 (zh) |
EP (1) | EP1940226A1 (zh) |
JP (1) | JP2009510100A (zh) |
KR (1) | KR20080056751A (zh) |
CN (1) | CN101316510A (zh) |
AU (1) | AU2006297162A1 (zh) |
BR (1) | BRPI0617552A2 (zh) |
CA (1) | CA2623821A1 (zh) |
IL (1) | IL190235A0 (zh) |
WO (1) | WO2007041306A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104521630A (zh) * | 2014-12-04 | 2015-04-22 | 贵州省烟草科学研究院 | 一种防治烟田地下害虫的方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7547793B2 (en) * | 2003-03-19 | 2009-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for making insect repellent composition |
BRPI0516881A (pt) | 2004-11-03 | 2008-09-23 | Du Pont | composição repelente de insetos |
WO2007133683A2 (en) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Formulated tick and insect repellent compositions |
US7776912B2 (en) | 2006-06-30 | 2010-08-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Acetals of nepetalic acid and method of preparation |
EP2125770B1 (en) * | 2006-12-21 | 2014-06-25 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Hydrogenation of catmint oil |
BRPI0719453A2 (pt) * | 2006-12-21 | 2014-03-18 | Du Pont | Processo de preparação de óleo de erva dos gatos hidrogenado, processo de preparação de produtos formulados com um óleo de erva dos gatos hidrogenado e óleo de erva dos gatos hidrogenado |
SI2121885T1 (sl) * | 2006-12-21 | 2017-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Parna destilacija mačje mete |
CA2673047C (en) * | 2006-12-21 | 2014-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of dihydronepetalactone by hydrogenation of nepetalactone |
US9521844B2 (en) | 2006-12-21 | 2016-12-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Solvent addition and removal in the hydrogenation of catmint oil |
DE102007026053A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel mit guter Hautverträglichkeit |
DE102007026051A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel mit reduzierter Klebrigkeit |
ES2442010T3 (es) * | 2007-11-26 | 2014-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Método para convertir trans-cis nepetalactona en cis-trans nepetalactona utilizando tamices moleculares |
US7807190B2 (en) * | 2008-06-16 | 2010-10-05 | Dma International, Inc. | Methods for eradicating lice and fleas from a host |
US8257752B2 (en) | 2009-06-15 | 2012-09-04 | Dma International, Inc. | Systems and methods for treating fibromyalgia |
US9085747B2 (en) | 2009-11-11 | 2015-07-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method for the enhanced recovery of catmint oil |
MY176129A (en) | 2015-08-06 | 2020-07-24 | Coats Agri Aloe Llc | Compositions and methods to increase plant yield |
CN107156200A (zh) * | 2016-03-08 | 2017-09-15 | 考阿特斯农业芦荟有限责任公司 | 处理植物病原体的组合物和方法 |
KR102088861B1 (ko) * | 2019-07-22 | 2020-03-13 | 주식회사 노텍바이오 | 유해 야생동물의 기피 조성물 및 이의 제조방법 |
CN110665044A (zh) * | 2019-11-19 | 2020-01-10 | 山东省科学院新材料研究所 | 一种羊肠线的无铬鞣制工艺 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6707000B2 (en) * | 2001-08-24 | 2004-03-16 | Illinois Tool Works Inc. | Consumables storage box |
US20030079786A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-01 | Diana Michael J. | Modular fluid pressure regulator with bypass |
DE60322340D1 (de) * | 2002-01-23 | 2008-09-04 | Du Pont | Riechstoffverbindung |
US20030235601A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-12-25 | Hallahan David L. | Insect repellent compounds |
ATE364040T1 (de) * | 2002-04-03 | 2007-06-15 | Du Pont | Herstellung von dihydronepetalacton durch hydrierung von nepetalacton |
US20060148842A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-07-06 | Scialdone Mark A | Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof |
-
2006
- 2006-09-29 CA CA002623821A patent/CA2623821A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-29 EP EP06815809A patent/EP1940226A1/en not_active Withdrawn
- 2006-09-29 WO PCT/US2006/038091 patent/WO2007041306A1/en active Application Filing
- 2006-09-29 AU AU2006297162A patent/AU2006297162A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-29 CN CNA2006800444519A patent/CN101316510A/zh active Pending
- 2006-09-29 JP JP2008533664A patent/JP2009510100A/ja active Pending
- 2006-09-29 KR KR1020087010269A patent/KR20080056751A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-09-29 US US11/540,438 patent/US20070077262A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-29 BR BRPI0617552-0A patent/BRPI0617552A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-03-17 IL IL190235A patent/IL190235A0/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104521630A (zh) * | 2014-12-04 | 2015-04-22 | 贵州省烟草科学研究院 | 一种防治烟田地下害虫的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2623821A1 (en) | 2007-04-12 |
JP2009510100A (ja) | 2009-03-12 |
IL190235A0 (en) | 2008-11-03 |
AU2006297162A1 (en) | 2007-04-12 |
US20070077262A1 (en) | 2007-04-05 |
WO2007041306A1 (en) | 2007-04-12 |
EP1940226A1 (en) | 2008-07-09 |
AU2006297162A2 (en) | 2008-04-24 |
KR20080056751A (ko) | 2008-06-23 |
BRPI0617552A2 (pt) | 2011-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101316510A (zh) | 蒲勒酸昆虫驱避剂 | |
EP1484967B1 (en) | Dihydronepetalactone as insect repellent | |
US20060148842A1 (en) | Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof | |
KR20070110426A (ko) | 지속-방출성 곤충 퇴치력을 갖는 조성물 | |
US20060228387A1 (en) | Dihydronepetalactams and N-substituted derivatives thereof | |
US20100034754A1 (en) | Method for making insect repellent composition | |
US7435851B2 (en) | Puleganic amides | |
US20130165506A1 (en) | Puleganic acid insect repellent | |
CN101316811A (zh) | 用作昆虫驱避剂的蒲勒酰胺 | |
CN101090889A (zh) | 荆芥内酰胺及其n-取代衍生物 | |
US7776912B2 (en) | Acetals of nepetalic acid and method of preparation | |
CN101090890A (zh) | 二氢荆芥内酰胺及其n-取代衍生物 | |
KR20060089208A (ko) | 디히드로네페타락톤을 포함하는 방충제 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |