KR20080024506A - Aqueous composition solubilized with fat-soluble substances and water-solubilization method - Google Patents

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Abstract

An aqueous composition comprising water-solubilized fat-soluble substances is provided to improve convenience and simplicity of solubilization process for fat-soluble substances including coenzyme Q10, ceramide and vitamin E acetate by using sucrose fatty acid ester, so that stably solubilized fat-soluble substances are applicable to various drugs, food, drink, cosmetics and fodder. An aqueous composition for solubilizing fat-soluble substances in water comprises: fat-soluble substances including food oil, lipid, coenzyme Q, fat-soluble vitamins and having average particle diameter of 10-800 nm; fat-soluble flavors; hydrocarbons or their derivatives; sucrose fatty acid ester represented by the formula(1) in which R is -(CH2)nH and n is an integer from 5 to 21; and water. A method for solubilizing fat-soluble substances in water comprises the steps of: mixing sucrose fatty acid ester represented by the formula(1) with fat-soluble substances; and adding water into the mixture to prepare emulsion. Further, the food oil is selected from a group consisting of lard, beef tallow, chicken oil, whale oil, liver oil, cotton seed oil, safflower oil, rice oil, corn oil, rape seed oil, palm oil, beefsteak plant oil, Perilla ocimoides oil, cacao butter, peanut oil, coconut oil, evening primrose oil, Borage oil, milk fat, butter and triglyceride.

Description

지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법{Aqueous Composition solubilized with Fat-Soluble Substances and Water-Solubilization method}Aqueous Composition solubilized with Fat-Soluble Substances and Water-Solubilization method

본 발명은 수크로오스 지방산 에스테르를 이용하여 간단하고 편리하게 지용성 물질을 안정된 상태로 수용화시켜 각종 약, 식품, 음료, 화장품 및 사료 분야에 바람직하게 적용 가능한 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법에 관한 것이다.The present invention is an aqueous solution composition and a water-soluble method in which a fat-soluble substance is suitably applicable to various medicines, foods, beverages, cosmetics, and feed fields by simply and conveniently receiving a sucrose fatty acid ester in a stable state. It is about.

보효소 Q10은 생체 내 에너지원을 생성하고, 세포 내의 활성산소를 억제하는 기능으로 인해 항산화 작용과 심장 혈관 질환, 치주 질환, 고혈압, 류머티즘 및 Parkinson 질환 등의 의학적인 치료 및 비타민과 같이 영양제 또는 영양보충제로 경구 복용되기도 한다(미합중국특허 제6,461,593호). 그런데 보효소 Q10는 지용성이 강하여 물에는 거의 녹지 않으므로 경구용과 경피용으로만 사용되고 있으며, 인간에게 약물을 통해 적용되는 생물학적 이용 효능은 보잘 것 없다(일본특허 제2003-03389로, 제2003-0505523호). Coenzyme Q 10 produces an energy source in vivo and inhibits free radicals in cells, which is why it has antioxidant properties and nutritional treatments such as vitamins and medical treatments such as cardiovascular disease, periodontal disease, hypertension, rheumatism and Parkinson's disease. It may be taken orally as a supplement (US Pat. No. 6,461,593). By the way, coenzyme Q 10 is soluble in water and hardly soluble in water, so it is used only for oral and transdermal use, and bioavailability applied through drugs to humans is insignificant (Japanese Patent No. 2003-03389, 2003-0505523). ).

보효소 Q10은 지용성 분자이므로 장에 흡수되려면 교질 입자로 되어 수용 상으로 이동해야 하는데, 상기 보효소 Q10이 교질 입자상으로 혼합이 용이하기 위해서는 보효소 Q10이 완전히 용해한 형태로 되어야 가능하다. 따라서 보효소 Q10의 생물학적 이용 효능을 개선시킬 수 있는 여러 시도가 보효소 Q10을 용해화 시키는 유화제, 계면활성제 및 기름 매질의 개발을 통하여 진행되어 왔다.Coenzyme Q 10 is possible to be a need for a micelle is moved onto the receiving To be absorbed into the sheet because it is a fat-soluble molecules, and the coenzyme Q 10 is coenzyme Q 10 is completely dissolved in order to facilitate a mixture of the colloidal particulate form. Therefore been many attempts to improve the bioavailability of coenzyme Q 10 is in progress through the development of an emulsifier, a surfactant, and the oil medium for solubilization of coenzyme Q 10.

최근에 혈액 속의 산화성 압박증가로 인한 질병의 악화에 관한 여러 보고서가 발표되었는데, 그 전형적인 예가 당뇨병의 동맥경화증, 합병증 등이다. Recently, several reports have been published on the exacerbation of diseases caused by increased oxidative pressure in the blood. Typical examples include atherosclerosis and complications of diabetes.

이 질병은 혈액 속에 생기는 여러 가지 산화성 압박에 의한 지질의 변성에 의해 생기기도 하고 또한 이로 인하여 악화되기도 한다. 이러한 산화성 압박의 효과를 억제하기 위해서는 산화 방지제를 투여하여 산화를 억제하는 활동을 증진시키는 것이 효과적이다.The disease can be caused by the degeneration of lipids due to various oxidative pressures in the blood and can be exacerbated by it. In order to suppress the effect of such oxidative compression, it is effective to enhance the antioxidant activity by administering an antioxidant.

비타민 E는 지질이 과산화되는 것을 억제하는 매우 효과적인 지용성 산화방지제의 표본이며, 질병 예방에 널리 쓰이고 있다. 보고서(Bowry et al., 1993, J. American Chemical Society, 115, 6029-6044)에 의하면, 비타민 E의 산화방지 활동이 원활히 수행되려면 환원성 보효소 Q10과 함께 있어야 한다고 보고하고 있다.Vitamin E is a very effective sample of fat-soluble antioxidants that inhibit lipid peroxidation and is widely used to prevent disease. Report (Bowry et al ., 1993, J. American Chemical Society , 115, 6029-6044, reports that vitamin E must be co-reduced with reducible coenzyme Q 10 to facilitate its antioxidant activity.

이러한 사실로부터 보효소 Q10는 지용성 산화방지제로서의 중요한 역할을 하고 있음을 알 수 있다. These facts indicate that coenzyme Q 10 plays an important role as a fat-soluble antioxidant.

상기 보효소 Q10는 그들 스스로 왕성한 산화방지 활동을 하므로, 혈액 속으 로 환원성 보효소 Q10를 용액 상태로 충분히 보내면 혈액 속에서의 산화방지 활동이 효과적으로 증가될 수 있다. 그 결과 혈액 속에서 산화방지 활동이 강화되면 국소빈혈(ischemia-reperfusion) 진행 중에 혈관 장애(vascular lesions)를 예방하고, 동맥경화(arteriosclerosis) 때에 협착증(restenosis)을 예방하고, 대뇌 경색(cerebral infarction)을 수반하는 혈관 장애(vascular lesions)를 예방하고, 동맥경화(arteriosclerosis)를 예방하고, 당뇨병의 합병증을 예방하고, 활성 산소 종(active oxygen species)으로 인하여 악화되는 많은 다른 질병을 예방하는 데 크게 유용한 것으로 고찰되고 있다. 더군다나 경구복용이 불가능한 중병 또는 뇌 질환을 가진 환자에게 새로운 전달 방식 즉, 수용액체로 보효소 Q10를 생체 내로 보낼 수 있으면 많은 장점이 있을 것으로 기대된다.Since the coenzymes Q 10 are active in themselves, they can effectively increase the antioxidant activity in the blood by sending the reducing coenzyme Q 10 into the blood sufficiently in solution. As a result, enhanced antioxidant activity in the blood prevents vascular lesions during ischemia-reperfusion, prevents restenosis during atherosclerosis, and cerebral infarction. Greatly useful in preventing vascular lesions that accompany it, in preventing atherosclerosis, in preventing complications of diabetes, and in many other diseases exacerbated by active oxygen species. Is considered. Furthermore, it is expected that there will be a number of advantages if the coenzyme Q 10 can be delivered in vivo to patients with severe or brain diseases that cannot be orally administered, that is, in aqueous solution.

보효소 Q10에는 산화와 환원된 두 형태가 존재하는데, 지금까지 산화된 보효소(ubidecarenone or ubiquinone)의 용해화 방법에 많은 연구가 진행되어 왔다 (일본특허공개 제05-186340호, 제07-69874호, 제2000-510841호, Kishi et al., 1999, BioFactors, 10, 131-138). Coenzyme Q 10 is in the form of both the reduced and oxidized there, much research on solubilization method of the coenzyme (ubidecarenone or ubiquinone) oxide have been conducted so far (JP-A-05-186340, 1 - No. 07-69874 , 2000-510841, Kishi et al ., 1999, BioFactors , 10, 131-138).

혈액 내에서 산화된 보효소 Q10을 환원된 형태로 변환시킬 수 있는 어떠한 환원 효소도 없기 때문에 혈액 내에서 보효소 Q10이 산화방지 역할을 하기 위해서 반드시 환원 형태로 존재해야 하므로, 산화된 보효소 Q10의 용해화 연구는 그 소용 가치가 별로 없다.Since because of the coenzyme Q 10 oxidized in the blood there is no reductase can be converted to the reduced form of coenzyme Q 10 this must be present in a reduced form to the anti-oxidant role in the blood, of the oxidized coenzyme Q 10 Solubilization studies have little value.

환원된 보효소 Q10은 산화제와 온도에 매우 민감하므로, 환원된 형태를 유지하면서 쉽게 용해화하고, 상용화 범위내의 온도에서 용액이 안정화될 수 있도록 하는 것이 매우 중요하다.Since reduced coenzyme Q 10 is very sensitive to oxidizing agent and temperature, it is very important to easily dissolve while maintaining the reduced form and to allow the solution to stabilize at temperatures within the compatibilization range.

한편, 사이클로덱스트린(cyclodextrins) 복합체로 보효소 Q10을 용해화시키고자 하는 방법이 제안되었는데(일본특허 제59-047202호, 제56-109590호, 제60-089442호, 미합중국 특허공개 제2003/0012774호, 유럽특허 제1174109호(2002), 독일특허 제10139851호 등이 있는데 안정성 및 상업성에 여러 가지 문제점을 안고 있다. Meanwhile, a method for dissolving coenzyme Q 10 with a cyclodextrins complex has been proposed (Japanese Patent Nos. 59-047202, 56-109590, 60-089442, US Patent Publication No. 2003/0012774) European Patent No. 1174109 (2002), German Patent No. 10139851 and the like have various problems in stability and commerciality.

그 밖에 보효소 Q10을 용해화 시키는 여러 종류의 기술이 보고되어 있지만 약, 식품, 음료, 화장품 및 사료 등에 적용하기가 어렵다. Several other techniques for solubilizing coenzyme Q 10 have been reported, but are difficult to apply to medicines, foods, beverages, cosmetics and feeds.

예로서 일본특허공개 제60-199814호의 보고에 의하면 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)과 아주까리 기름을 넣고 고압 균질기로 보효소 Q10을 유화시키고 있다.For example, according to a report of Japanese Patent Laid-Open No. 60-199814, polyethylene glycol and castor oil are added and coenzyme Q 10 is emulsified with a high pressure homogenizer.

일본특허공개 제63-150221호에서는 보효소 Q10을 아디프산(adipic acid)이나 콩기름에 녹인 후 폴리옥시알킬렌 염기(polyoxyalkylene base), 폴리글리세롤 지방산 에스테르(polyglycerol fatty acid ester), 트윈 염기(Tween base) 등을 사용하여 보효소 Q10을 유화시키는 방법을 보여주고 있다. In Japanese Patent Laid-Open No. 63-150221, coenzyme Q 10 is dissolved in adipic acid or soybean oil, followed by polyoxyalkylene base, polyglycerol fatty acid ester, and twin base. base) to emulsify coenzyme Q 10 .

유럽특허 제494651호와 미합중국특허 제5,298,246호에서는 보효소 Q10을 기 름에 녹이고 포유동물의 젖에 있는 지방성 소구막(a fat globule membrane in mammals milk)을 사용하여 보효소 Q10을 유화시키고 있다. In EP 494651 and US Pat. No. 5,298,246, coenzyme Q 10 is dissolved in oil and emulsified coenzyme Q 10 using a fat globule membrane in mammals milk.

또한, 일본특허 제2000-212066호에서는 보효소 Q10을 폴리글리세롤 지방산 에스터(polyglycerol fatty acid ester), 글리세롤-포스포릭 리피드(glycerol-phosphoric lipid) 및 폴리알코올(polyalcohol)에 넣고 고압 균질기로 유화시키는 방법을 제안하고 있다.In addition, Japanese Patent No. 2000-212066 discloses a method of emulsifying coenzyme Q 10 in polyglycerol fatty acid ester, glycerol-phosphoric lipid and polyalcohol and emulsifying it with a high pressure homogenizer. Is proposing.

이러한 방법들은 보효소 Q10을 수용화하기 위해 매우 복합한 용해 시스템을 사용하고, 특별한 장치를 사용하고 있어 공정이 복잡하고 비용이 증가할 뿐만 아니라 그만큼의 효과를 얻고 있지 못하다.These methods use very complex dissolution systems to accommodate coenzyme Q 10 and use special equipment, which not only increases the complexity and cost of the process, but also does not achieve the same effect.

이에 본 발명자들은 보효소 Q10을 수용화하기 위해 새로운 물질인 수크로오스 지방산 에스테르를 적용하여 수행한 결과, 상기 보효소 Q10을 포함하는 안정된 수용액을 제조할 수 있었고, 상기 보효소 Q10 뿐만 아니라 다른 지용성 물질에 대해서도 수용화가 가능함을 확인하여 본 발명을 완성하였다.The present inventors have found that the new substance is sucrose other fat-soluble substance results of applying a fatty acid ester, had a stable aqueous solution containing the coenzyme Q 10 can be produced, wherein the coenzyme Q 10 as well as to screen receives a coenzyme Q 10 Also confirmed that the solubilization is possible to complete the present invention.

따라서 본 발명의 목적은 수크로오스 지방산 에스테르의 구성 시스템으로 간단하고 편리하게 지용성 물질이 안정된 상태로 수용화된 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 이의 수용화 방법을 제공하는 것이다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide an aqueous solution composition in which a fat-soluble substance is solubilized in a stable state with a constituent system of sucrose fatty acid ester and a method for receiving the same.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 지용성 물질이 수용화되며, In order to achieve the above object, the present invention is solubilized fat-soluble material,

하기 화학식 1로 표시되는 수크로오스 지방산 에스테르;Sucrose fatty acid ester represented by Formula 1 below;

지용성 물질; 및Fat-soluble substances; And

물을 포함하는 Containing water

수용액 조성물을 제공한다:An aqueous solution composition is provided:

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008014525324-PAT00001
Figure 112008014525324-PAT00001

(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다)(In Formula 1, R is-(CH 2 ) n H, wherein 5≤n≤21)

또한 본 발명은 지용성 물질을 수용화하기 위해, In addition, the present invention is to receive a fat-soluble material,

상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르와 지용성 물질을 혼합하는 단계; 및Mixing the sucrose fatty acid ester of Formula 1 with a fat soluble material; And

얻어진 혼합물에 물을 첨가하여 유화액을 제조하는 단계Preparing an emulsion by adding water to the obtained mixture

를 포함하는 지용성 물질의 수용화 방법을 제공한다.It provides a method of receiving a fat-soluble material comprising a.

본 발명에 따른 수용화 방법은 간단하고 편리한 수크로오스 지방산 에스테르 구성 시스템으로 보효소 Q10 , 세라마이드, 비타민 E 아세테이트 기타 등등을 포함하는 지용성 물질을 함유한 수용액의 제조에 관한 기존 방법의 한계를 극복한 방법이다.The solubilization method according to the present invention is a simple and convenient sucrose fatty acid ester composition system that overcomes the limitations of the existing method for the preparation of aqueous solutions containing fat-soluble substances including coenzyme Q 10 , ceramide, vitamin E acetate and the like. .

이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에 따른 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물은The aqueous solution composition in which the fat-soluble substance according to the present invention is accommodated is

하기 화학식 1로 표시되는 수크로오스 지방산 에스테르; Sucrose fatty acid ester represented by Formula 1 below;

지용성 물질; 및Fat-soluble substances; And

물을 포함한다. Contains water.

Figure 112008014525324-PAT00002
Figure 112008014525324-PAT00002

(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다)(In Formula 1, R is-(CH 2 ) n H, wherein 5≤n≤21)

상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르는 n이 5 내지 21인 지방산 에스테르를 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합하여 사용한다.Sucrose fatty acid ester of the formula (1) is used alone or a mixture of two or more fatty acid esters n is 5 to 21.

이러한 지용성 물질의 수용화에 사용되는 수크로오스 모노 에스테르의 지방산의 탄소사슬 길이가 짧을수록 용액이 유화되는 시간은 더 짧아지고, 유화되는 용액의 온도도 더 낮아지는 경향을 보인다.The shorter the carbon chain length of the fatty acid of the sucrose monoester used for the solubilization of these fat-soluble substances, the shorter the time the solution is emulsified and the lower the temperature of the emulsified solution.

바람직하기로, 상기 수크로오스 모노 에스테르의 지방산은 n이 8인 카프리릴 (C8), n=10인 카프릴 (C10), n=12인 라우릴 (C12), n=14인 미리스틸 (C14), n=16인 팔미틸 (C16), n=18인 올레일(C18), 스테아릴 (C18), n=20인 베헤닐 (C20)인 것이 바람직하다. Preferably, the fatty acid of the sucrose mono ester is caprylyl (C8) with n = 8, capryl (C10) with n = 10, lauryl (C12) with n = 12, myristyl (C14) with n = 14 , n = 16 palmityl (C16), n = 18 oleyl (C18), stearyl (C18), n = 20 behenyl (C20).

본 발명의 실시예에서는 수크로오스 모노 라우레이트, 수크로오스 모노 팔미테이트, 수크로오스 모노 스테아레이트, 수크로오스 모노 올레이트를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용하였다.In the embodiment of the present invention, sucrose mono laurate, sucrose mono palmitate, sucrose mono stearate, sucrose mono oleate were used alone or in combination of two or more.

이러한 수크로오스 모노 에스테르 지방산에 의해 수용화될 수 있는 지용성 물질은 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 이 분야에서 공지된 모든 지용성 물질이 가능하다.The fat soluble substance which can be solvated by such sucrose mono ester fatty acid is not particularly limited in the present invention, and all fat soluble substances known in the art are possible.

상기 지용성 물질로는 식품용 기름, 지질, 보효소 Q, 지용성 비타민, 지용성 조미료(flavor), 탄화수소(hydrocarbons) 또는 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.The fat-soluble substance may be one selected from the group consisting of food oils, lipids, coenzyme Q, fat-soluble vitamins, fat-soluble flavors, hydrocarbons or derivatives thereof.

일예로, 상기 식품용 기름은 동물, 식물 및 미생물로 만들어진 기름과 합성된 기름을 포함하며, 돈지(豚脂: lard), 우지(牛脂: beef tallow), 계유(chicken oil), 고래 유지(whale oil), 간유(liver oil), 면실유(cotton seed oil), 홍화유(safflower oil), 미강유(rice oil), 옥수수유(corn oil), 유채유(rape seed oil), 팜유(palm oil), 시소유(beefsteak plant oil), 에고마유(Perilla ocimoides oil), 카카오 버터(cacao butter), 땅콩유(peanut oil), 코코넛유(coconut oil), 달맞이꽃유(evening primrose oil), 보라지유(Borage Oil), 유지방(milk fat), 버터(butter) 및 합성된 트리글리세라이드(triglyceride)류의 기름 등을 포함한다.For example, the food oil includes oil synthesized from animals, plants and microorganisms and oils synthesized, and includes lard, beef tallow, chicken oil, and whale oil. oil, liver oil, cotton seed oil, safflower oil, rice oil, corn oil, rape seed oil, palm oil, seesaw oil (beefsteak plant oil), perilla ocimoides oil, cacao butter, peanut oil, coconut oil, evening primrose oil, borage oil, Milk fat, butter and synthetic triglyceride oils.

상기 지질로는 스핑고리피드(sphingolipids)(세라마이드, 스핑고미엘린, 글리코스핑고리피드), 옥타코사놀(octacosanol), 포스파티딜세린(phosphatidylserine), 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine), 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine), 포스파티딜이노시톨(phosphatidylinositol), 피토스테롤(phytosterol), 리코펜(lycopene), 베타 카로틴(beta-carotene), 루테인(lutein) 및 SAIB (수크로오스 아세트산/이소부티르산 에스테르) 등을 포함한다.The lipids include sphingolipids (ceramide, sphingomyelin, glycosphingolipid), octacosanol, phosphatidylserine, phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine (phosphatidyl ethanolamine), and phosphatidyl ethanolamine. phosphatidylinositol, phytosterol, lycopene, beta-carotene, lutein and SAIB (sucrose acetic acid / isobutyric acid ester) and the like.

또한 상기 보효소 Q는 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 환원 및 산화된 형태를 모두 포함한다.In addition, the coenzyme Q includes both reduced and oxidized forms represented by the following formula (2) and (3).

Figure 112008014525324-PAT00003
Figure 112008014525324-PAT00003

(환원된 형태, n= 1~12)(Reduced form, n = 1-12)

Figure 112008014525324-PAT00004
Figure 112008014525324-PAT00004

(산화된 형태, n= 1~12)(Oxidized form, n = 1 to 12)

또한 상기 지용성 비타민에는 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 비타민 P 및 이들의 유도체 등이 포함한다.In addition, the fat-soluble vitamins include vitamin A, vitamin D, vitamin E, vitamin K, vitamin P and derivatives thereof.

그리고, 지용성 조미료(flavor)에는 멘톨(menthol), 오렌지 오일(orange oil), 레몬 오일(lemon oil), 유자 오일(Citrus junos oil), 정유(essential oil) 등이 가능하다.In addition, the fat-soluble flavoring (mentor), menthol (orange oil) (orange oil), lemon oil (lemon oil), citron oil (Citrus junos oil), essential oil (essential oil) and the like.

또한 상기 탄화수소(hydrocarbons)에는 스쿠알렌(squalene), 스쿠알란(squalane), 라놀린(lanolin) 및 유동 파라핀(liquid paraffin) 등을 포함한다.The hydrocarbons also include squalene, squalane, lanolin, liquid paraffin, and the like.

본 발명의 조성물에 사용되는 물은, 의약, 음식품, 화장재료, 사료에 배합할 수 있는 물이라면 특별히 제한은 없고, 예를 들어 이온교환수, 증류수 등의 정제수, 수도물, 천연수, 알칼리 이온수 등을 들 수 있다The water used in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is water that can be blended in medicine, food, beverage, cosmetics, and feed. For example, purified water such as ion-exchanged water, distilled water, tap water, natural water, and alkaline ionized water. Etc. can be mentioned

전술한 바의 조성을 포함하는 본 발명의 수용액 조성물은 상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르: 지용성 물질이 1:1∼4:1(8:2)의 중량비로 포함된다. 이러한 함량 범위는 지용성 물질이 물에 안정하게 분산될 수 있도록 다양한 실험을 통해 확보된 범위이다. The aqueous solution composition of the present invention comprising the composition as described above includes the sucrose fatty acid ester of Formula 1: a fat-soluble substance in a weight ratio of 1: 1 to 4: 1 (8: 2). This content range is a range obtained through various experiments so that the fat-soluble substance can be stably dispersed in water.

이때 물은 안정된 분산액 제조를 위해 전체 수용액 조성물 내에서 70∼99.5 중량%의 범위 내에서 사용한다.At this time, the water is used in the range of 70 to 99.5% by weight in the total aqueous solution composition for the production of a stable dispersion.

이와 같이 본 발명은 식품, 제약 및 화장품산업 등에서 쓰이고 있는 보효소 Q10, 세라마이드, 비타민 E 아세테이트 등을 포함하는 지용성 물질의 생물학적인 효용범위를 넓히는 방법의 일환으로 이들 지용성 물질을 함유한 수용액을 제조하는 방법에 있어서, 독성이 없고 무미, 무취하며, 눈과 피부에 무자극성이고, 천연 생성 물질로 분해되는 특성을 지닌 수크로오스 지방산 에스테르의 구성 시스템으로 간단하고 편리하게 지용성 물질을 안정된 상태로 수용화시킬 수 있는 새로운 방법이라 할 수 있다.As described above, the present invention provides an aqueous solution containing these fat-soluble substances as part of a method for extending the biological utility of fat-soluble substances including coenzyme Q 10 , ceramide, vitamin E acetate, etc. used in the food, pharmaceutical and cosmetic industries. In the process, it is a non-toxic, tasteless, odorless, non-irritating to eyes and skin, and the composition system of sucrose fatty acid ester with the property of decomposing into naturally occurring substance, so that fat-soluble substance can be easily and conveniently received in stable state. It's a new way.

한편, 본 발명은 상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르와 지용성 물질을 혼합하는 단계; 및 얻어진 혼합물에 물을 첨가하여 유화액을 제조하는 단계를 포함하는 지용성 물질의 수용화 방법을 제공한다.On the other hand, the present invention comprises the steps of mixing the sucrose fatty acid ester of Formula 1 with a fat-soluble material; And adding water to the obtained mixture to prepare an emulsion.

이때 혼합은 TK 호모믹서 (TOKUSHU KIKA KOGYO Co., Ltd.), 클리어 믹스 (M Technique Co., Ltd.) 등의 혼합기와 마이크로플루이다이저 (Microfluidizer, MIZUHO Industrial Co., Ltd.), 울티마이저 (Ultimaizer, Sugino Machine Limited) 등의 균질화 처리기가 사용될 수 있다.At this time, the mixing is performed with a mixer such as TK Homo Mixer (TOKUSHU KIKA KOGYO Co., Ltd.), M Technique Co., Ltd., Microfluidizer, MIZUHO Industrial Co., Ltd., Ultimizer, etc. Homogenization processor such as (Ultimaizer, Sugino Machine Limited) can be used.

또한 필요에 따라 수용액 조성물을 보다 미세화하여 안정화시키기 위해, 혼합기 및 균질화 처리기를 병행하여 2 회 이상 수행할 수 있다.Furthermore, in order to refine | miniaturize and stabilize an aqueous solution composition as needed, it can carry out 2 or more times in parallel with a mixer and a homogenization process.

그리고 추가로 나노마이저 (Nanomizer), 초음파 유화기 등의 균질화처리기나 AGI 호모믹서, 울트라 믹서 등의 각종 호모믹서를 이용하는 것이 가능하다.In addition, it is possible to use homogenizers such as nanomizers and ultrasonic emulsifiers and various homomixers such as AGI homomixers and ultra mixers.

본 발명의 수용액 조성물의 제조 방법으로는 자연 유화법, 전상 (phase inversion) 유화법, 액정 유화법, 겔 유화법, 및 D 상 유화법 및 PIT 유화법 등도 이용할 수 있다. 또, 이들 방법과 상기 균질화처리 등의 기계식 유화법을 조합시켜서 수행해도 된다.As the method for producing the aqueous solution composition of the present invention, a natural emulsification method, a phase inversion emulsification method, a liquid crystal emulsification method, a gel emulsification method, a D phase emulsification method, a PIT emulsification method, and the like can also be used. Moreover, you may perform combining these methods and mechanical emulsification methods, such as the said homogenization process.

본 발명에 따른 수용액 조성물은 지용성 물질의 평균 입자 직경이 10∼800 nm, 바람직하기로 100∼300 nm를 가지며, 이러한 입자의 크기는 수용액 조성물의 보존 안정성, 생체로의 흡수성이나 투명성이 충분하고, 본 발명의 목적 효과를 얻을 수 있다.The aqueous solution composition according to the present invention has an average particle diameter of 10 to 800 nm, preferably 100 to 300 nm of the fat-soluble substance, and the size of such particles is sufficient for the storage stability of the aqueous solution composition, the absorbency or transparency to the living body, The objective effect of the present invention can be obtained.

본 발명의 실시예에 따라 보효소 Q10과 세라마이드를 이용하여 제조된 수용액 조성물의 경우, 상기 보효소 Q10의 입자의 크기가 각각 224 nm 및 232 nm로 나노 수준을 가짐을 확인하였다.In the case of the aqueous solution composition prepared using coenzyme Q 10 and ceramide according to an embodiment of the present invention, the size of the particles of the coenzyme Q 10 was confirmed to have a nano level of 224 nm and 232 nm, respectively.

더욱이 본 발명의 바람직한 실시예들을 통해, 제조된 수용액 조성물의 박층 크로마토그라피(TLC) 및 탁도 비교실험을 수행한 결과 온도 변화에도 지용성 물질의 변화가 관찰되지 않았다. In addition, through the preferred embodiments of the present invention, a thin layer chromatography (TLC) and turbidity comparison experiment of the prepared aqueous solution composition did not change the temperature-soluble material was observed.

따라서 본 방법에서 제조된 환원성 보효소 Q10(화학식 2)의 수용액 조성물은 의약용, 화장품용, 식품용, 원예 농업용 및 낙농업용 등으로 사용이 가능하다. Therefore, the aqueous solution composition of the reduced coenzyme Q 10 (Formula 2) prepared in the present method can be used for medicine, cosmetics, food, horticultural farming and dairy farming.

특히 바람직한 것으로는 주사가능 물질의 용액, 기관 이식(organ transplantation) 때의 보존 용액, (정맥에의) 주입 용액, 안약 용액, 구강 투여 용액, 로션(lotions), 양모제(hair tonics), (향수 등의) 분무액, 연무질(aerosols), 건강 음료, 액체 비료, 동물 사료, 육류/어류/(운송 중에)썩기 쉬운 식품의 보존 및 용액 산화방지용(용액 보존용) 등에 사용될 수 있다.Particularly preferred are solutions of injectables, preservation solutions for organ transplantation, infusion solutions (into veins), eye drops, oral administration solutions, lotions, hair tonics, perfumes, etc. I) It can be used for preservation of sprays, aerosols, health drinks, liquid fertilizers, animal feeds, meat / fish / perishable foods, and solution oxidation prevention (solution preservation).

이하 본 발명을 하기 실시예를 통해 더욱 상세히 설명하겠는 바, 이러한 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 일 예시일 뿐 이들에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, which are illustrative only for explaining the present invention, and the present invention is not limited thereto.

본 방법에서 사용된 수크로오스 모노 에스테르(모노-에스테르의 함량 > 95%; 디-에스테르 + 트리-에스테르의 함량 < 5%)는 본 발명자가 개발한 방법(특허번호: 제0447105호)에 의해 제조된 것을 사용하였으며, 보효소 Q10은 Nissin Pharma Inc.의 제품을 사용하였고, 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine, Ceramide3)는 Doosan Biotech BU의 제품을 사용하였으며, 비타민 E 아세테이트(Vitamin E acetate)는 씨그마 알드리치 코리아(주)의 제품을 사용하였다. 또한 여기서 언급되는 '%'는 특별히 언급하지 않는 한 중량%를 의미한다.Sucrose mono esters (content of mono-esters>95%; content of di-esters + tri-esters <5%) used in the process were prepared by the method developed by the inventor (Patent No. 0447105). Coenzyme Q 10 was used by Nissin Pharma Inc., ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine, Ceramide3) was used by Doosan Biotech BU, and Vitamin E acetate was used by Sigma. Aldrich Korea Co., Ltd. product was used. In addition, "%" mentioned here means weight% unless there is particular notice.

(( 실시예Example 1)  One)

수크로오스 모노 라우레이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞 은 후 10℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 30분간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. After the sucrose monolaurate evenly mixed with a 0.4% by weight of coenzyme Q 10 0.2% by weight of water was added to 99.4% by weight of 10 ℃ to prepare a uniform aqueous solution was stirred for 30 minutes.

입자크기Particle size

상기 제조된 수용액 내 지용성 물질의 입자 크기는 표준입도분석기(Malvern사의 MASTERSIZER 2000; 측정범위: 0.02~2000㎛)에 의해 측정하였으며, 얻어진 결과를 도 1에 나타내었다.The particle size of the prepared fat-soluble material in the aqueous solution was measured by a standard particle size analyzer (MASTERSIZER 2000 by Malvern; measurement range: 0.02 ~ 2000㎛), the results obtained are shown in FIG.

도 1은 실시예 1에서 제조된 수용액 내 보효소 Q10의 평균 입자 크기 분포도이다. 1 is an average particle size distribution of coenzyme Q 10 in an aqueous solution prepared in Example 1. FIG.

도 1을 참조하면, 수용액에 대한 평균 입자 직경은 224nm로 나타났다.Referring to FIG. 1, the average particle diameter of the aqueous solution was found to be 224 nm.

수용액 안정성Aqueous solution stability

상기 실시예 1의 조성물을 30℃로 가온한 후 10일간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하였다. 그 결과 상기 조성물 내 물질 변화가 관측되지 않았다.The composition of Example 1 was warmed to 30 ℃ and observed by thin layer chromatography (TLC) while stirring for 10 days. As a result, no material change in the composition was observed.

(( 실시예Example 2)  2)

수크로오스 모노 라우레이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4 wt% of sucrose mono laurate and 0.2 wt% of ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine) were evenly mixed, added to 99.4 wt% of water at 10 ° C., and stirred for 1 hour to prepare a uniform aqueous solution.

입자 크기Particle size

상기 제조된 수용액 내 지용성 물질의 입자 크기는 표준입도분석기에 의해 측정하였으며, 얻어진 결과를 도 2에 나타내었다.The particle size of the fat-soluble substance in the prepared aqueous solution was measured by a standard particle size analyzer, and the obtained results are shown in FIG. 2.

도 2는 실시예 2에서 제조된 수용액 내 세라마이드 3의 평균 입자 크기 분포도이다. 2 is an average particle size distribution of ceramide 3 in the aqueous solution prepared in Example 2. FIG.

도 2를 참조하면, 수용액에 대한 평균 입자 직경은 232nm로 나타났다.2, the average particle diameter of the aqueous solution was found to be 232 nm.

수용액 안정성Aqueous solution stability

상기 실시예 2의 조성물을 30℃로 가온한 후 10일간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the composition of Example 2 was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) while stirring for 10 days, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 3) 3)

수크로오스 모노 라우레이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4% by weight of sucrose mono laurate and 0.2% by weight of vitamin E acetate were mixed and then added to 99.4% by weight of water at 10 ° C. and stirred for 1 hour to prepare a uniform aqueous solution.

입자 크기Particle size

상기 제조된 수용액 내 지용성 물질의 입자 크기는 표준입도분석기에 의해 측정하였으며, 얻어진 결과를 도 3에 나타내었다.The particle size of the fat-soluble substance in the prepared aqueous solution was measured by a standard particle size analyzer, and the results obtained are shown in FIG. 3.

도 3은 실시예 3에서 제조된 수용액 내 비타민 E 아세테이트의 평균 입자 크기 분포도이다. 3 is an average particle size distribution of vitamin E acetate in an aqueous solution prepared in Example 3. FIG.

도 3을 참조하면, 수용액에 대한 평균 입자 직경은 701nm로 나타났다.Referring to FIG. 3, the average particle diameter of the aqueous solution was found to be 701 nm.

수용액 안정성Aqueous solution stability

상기 실시예 2의 조성물을 30℃로 가온한 후 10일간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the composition of Example 2 was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) while stirring for 10 days, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 4)  4)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.Sucrose mono palmitate was added to the lactate 0.4% by weight of coenzyme 99.4% by weight of water of 20 ℃ was mixed evenly Q 10 0.2% by weight to prepare a uniform aqueous solution was stirred for 1 hour.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 5)  5)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 2시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4% by weight of sucrose mono palmitate and 0.2% by weight of ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine) were evenly mixed and then added to 99.4% by weight of water at 20 ° C. and stirred for 2 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 6)  6)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 3시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4% by weight of sucrose mono palmitate and 0.2% by weight of vitamin E acetate were evenly mixed, added to 99.4% by weight of water at 20 ° C, and stirred for 3 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 7)  7)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.28 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.12 중량%와 보효소 Q10 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 2시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. Sucrose mono palmitate lactate was 0.28% by weight, and then mixed with sucrose monostearate 0.12% by weight of coenzyme Q 10 0.20% by weight evenly added to water of 99.4% by weight of 20 ℃ and a uniform solution was stirred for 2 hours.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 8)  8)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.28 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.12 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 3시간 30분 동안 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.28% by weight sucrose mono palmitate, 0.12% by weight sucrose monostearate and 0.20% by weight ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine) are added to 99.4% by weight water at 20 ° C. and stirred for 3 hours 30 minutes One aqueous solution was prepared.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 9)  9)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.28 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.12 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 4 시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.28% by weight of sucrose mono palmitate, 0.12% by weight of sucrose monostearate and 0.20% by weight of vitamin E acetate were mixed, and then added to 99.4% by weight of water at 20 ° C and stirred for 4 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 10)  10)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.12 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.28 중량%와 보효소 Q10 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 4시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. Sucrose mono palmitate lactate was 0.12% by weight, and then mixed with sucrose monostearate 0.28% by weight of coenzyme Q 10 0.20% by weight evenly added to water of 99.4% by weight of 20 ℃ and a uniform solution was stirred for 4 hours.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 11)  11)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.12 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.28 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하 였다. 0.12% by weight of sucrose mono palmitate, 0.28% by weight of sucrose monostearate and 0.20% by weight of ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine) are added, and then added to 99.4% by weight of water at 20 ° C and stirred for 6 hours to give a uniform aqueous solution. It was prepared.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 12)  12)

수크로오스 모노 팔미테이트 0.12 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.28 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.12% by weight of sucrose mono palmitate, 0.28% by weight of sucrose monostearate and 0.20% by weight of vitamin E acetate were mixed, and then added to 99.4% by weight of water at 20 ° C. and stirred for 6 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 13)  13)

수크로오스 모노 스테아레이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 8시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. Sucrose monostearate 0.4% by weight of coenzyme Q 10 was mixed thoroughly to 0.2% by weight of water was added to 99.4% by weight of 20 ℃ to prepare a uniform aqueous solution was stirred for 8 hours.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 14)  14)

수크로오스 모노 스테아레이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 8시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4% by weight of sucrose monostearate and 0.2% by weight of ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine) were evenly mixed, added to 99.4% by weight of water at 20 ° C., and stirred for 8 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 15)  15)

수크로오스 모노 스테아레이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 8시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4% by weight of sucrose monostearate and 0.2% by weight of vitamin E acetate were evenly mixed, and then added to 99.4% by weight of water at 20 ° C. and stirred for 8 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 16)  16)

수크로오스 모노 올레이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. Sucrose monooleate was 0.4% by weight of coenzyme Q 10 was mixed thoroughly to 0.2% by weight of water was added to 99.4% by weight of 20 ℃ and a uniform solution was stirred for 6 hours.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 17)  17)

수크로오스 모노 올레이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4% by weight of sucrose monooleate and 0.2% by weight of ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine) were evenly mixed, and then added to 99.4% by weight of water at 20 ° C. and stirred for 6 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 18)  18)

수크로오스 모노 올레이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.4% by weight of sucrose monooleate and 0.2% by weight of vitamin E acetate were evenly mixed, and then added to 99.4% by weight of water at 20 ° C. and stirred for 6 hours to prepare a uniform aqueous solution.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

Figure 112008014525324-PAT00005
Figure 112008014525324-PAT00005

(( 실시예Example 19)  19)

수크로오스 모노 라우레이트 0.8 중량%, 보효소 Q10 0.2 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.0 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. Sucrose produced the monolaurate 0.8% by weight of coenzyme Q 10 0.2% by weight of Ceramide 3 (N-Stearoyl-phytosphingosine) a uniform aqueous solution was then mixed uniformly with 0.2% by weight was added to 99.0% by weight of water of 10 ℃ and stirred for 1 hour It was.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 20)  20)

수크로오스 모노 라우레이트 0.8 중량%, 보효소 Q10 0.2 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.0 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. Added to sucrose monolaurate 0.8% by weight of coenzyme Q 10 0.2% by weight and 99.0% by weight of vitamin E mixed with water of 10 ℃ after evenly from 0.2 weight% acetate and obtain a homogenous solution was stirred for 1 hour.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

(( 실시예Example 21)  21)

수크로오스 모노 라우레이트 0.8 중량%, 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.0 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다. 0.8% by weight of sucrose monolaurate, 0.2% by weight of N-Stearoyl-phytosphingosine and 0.2% by weight of Vitamin E Acetate were mixed, and then added to 99.0% by weight of water at 10 ° C. and stirred for 1 hour to prepare a uniform aqueous solution. It was.

상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.After the aqueous solution was warmed to 30 ° C. and observed by thin layer chromatography (TLC) with stirring for 24 hours, no material change was observed in the solution.

Figure 112008014525324-PAT00006
Figure 112008014525324-PAT00006

도 1은 실시예 1에서 제조된 수용액 내 보효소 Q10의 평균 입자 크기 분포도이다. 1 is an average particle size distribution of coenzyme Q 10 in an aqueous solution prepared in Example 1. FIG.

도 2는 실시예 2에서 제조된 수용액 내 세라마이드 3의 평균 입자 크기 분포도이다. 2 is an average particle size distribution of ceramide 3 in the aqueous solution prepared in Example 2. FIG.

도 3은 실시예 3에서 제조된 수용액 내 비타민 E 아세테이트의 평균 입자 크기 분포도이다. 3 is an average particle size distribution of vitamin E acetate in an aqueous solution prepared in Example 3. FIG.

Claims (14)

지용성 물질이 수용화되며,Fat-soluble substances are soluble, 하기 화학식 1로 표시되는 수크로오스 지방산 에스테르;Sucrose fatty acid ester represented by Formula 1 below; 지용성 물질; 및Fat-soluble substances; And 물을 포함하는 Containing water 수용액 조성물:Aqueous solution composition: [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008014525324-PAT00007
Figure 112008014525324-PAT00007
(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다)(In Formula 1, R is-(CH 2 ) n H, wherein 5≤n≤21)
제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 수크로오스 지방산 에스테르는 n이 5 내지 21인 지방산 에스테르를 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합된 것을 포함하는 것인 수용액 조성물.The sucrose fatty acid ester is an aqueous solution composition comprising a single or a mixture of two or more fatty acid n is 5 to 21. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 수크로오스 모노 에스테르의 지방산은 n이 8인 카프리릴 (C8), n=10인 카프릴 (C10), n=12인 라우릴 (C12), n=14인 미리스틸 (C14), n=16인 팔미틸 (C16), n=18인 올레일(C18), 스테아릴 (C18), n=20인 베헤닐 (C20) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.The fatty acids of the sucrose monoesters are caprylyl (C8) with n of 8, capryl (C10) with n = 10, lauryl (C12) with n = 12, myristyl (C14) with n = 14, n = 16 Aqueous solution composition which is one selected from the group consisting of phosphoryl palmityl (C16), oleyl (C18) with n = 18, stearyl (C18), behenyl (C20) with n = 20 and mixtures thereof. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 수크로오스 지방산 에스테르는 수크로오스 모노 라우레이트, 수크로오스 모노 팔미테이트, 수크로오스 모노 스테아레이트, 수크로오스 모노 올레이트를 단독 또는 2종 이상 혼합된 것인 수용액 조성물.The sucrose fatty acid ester is an aqueous solution composition of sucrose mono laurate, sucrose mono palmitate, sucrose mono stearate, sucrose mono oleate alone or mixed two or more kinds. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 지용성 물질로는 식품용 기름, 지질, 보효소 Q, 지용성 비타민, 지용성 조미료(flavor), 탄화수소(hydrocarbons) 또는 이들의 유도체로 이루어진 군에 선택된 것인 수용액 조성물.The fat-soluble substance is an aqueous solution composition selected from the group consisting of food oils, lipids, coenzyme Q, fat-soluble vitamins, fat-soluble flavors, hydrocarbons (hydrocarbons) or derivatives thereof. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 식품용 기름은 동물, 식물 및 미생물로 만들어진 기름과 합성된 기름을 포함하며, 돈지(豚脂: lard), 우지(牛脂: beef tallow), 계유(chicken oil), 고래 유지(whale oil), 간유(liver oil), 면실유(cotton seed oil), 홍화유(safflower oil), 미강유(rice oil), 옥수수유(corn oil), 유채유(rape seed oil), 팜유(palm oil), 시소유(beefsteak plant oil), 에고마유(Perilla ocimoides oil), 카카오 버터(cacao butter), 땅콩유(peanut oil), 코코넛유(coconut oil), 달맞이꽃유(evening primrose oil), 보라지유(Borage Oil), 유지방(milk fat), 버터(butter), 합성된 트리글리세라이드(triglyceride)류 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.The food oils include oils made from animals, plants and microorganisms and oils synthesized, lard, beef tallow, chicken oil, whale oil, whale oil, Liver oil, cotton seed oil, safflower oil, rice oil, corn oil, rape seed oil, palm oil, beesteak plant oil, perilla ocimoides oil, cacao butter, peanut oil, coconut oil, evening primrose oil, borage oil, milk fat fat), butter (butter), synthetic triglycerides (triglycerides), and an aqueous solution composition selected from the group consisting of a mixture thereof. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 지질은 스핑고리피드(sphingolipids)(세라마이드, 스핑고미엘린, 글리코스핑고리피드), 옥타코사놀(octacosanol), 포스파티딜세린(phosphatidylserine), 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine), 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine), 포스파티딜이노시톨(phosphatidylinositol), 피토스테롤(phytosterol), 리코펜(lycopene), 베타 카로틴(beta-carotene), 루테인(lutein), SAIB (수크로오스 아세트산/이소부티르산 에스테르) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.The lipids include sphingolipids (ceramides, sphingomyelin, glycosphingolipids), octacosanol, phosphatidylserine, phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamines, phosphatidyl ethanyl dynosylthiophosphines ), Phytosterol, lycopene, lycopene, beta-carotene, lutein, lutein, SAIB (sucrose acetic acid / isobutyric acid ester) and a mixture thereof. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 보효소 Q는 화학식 2 및 3으로 표시되는 환원 및 산화된 형태의 보효소 Q를 포함하는 것인 수용액 조성물.The coenzyme Q is an aqueous solution composition comprising a coenzyme Q of the reduced and oxidized form represented by formulas (2) and (3). [화학식 2][Formula 2]
Figure 112008014525324-PAT00008
Figure 112008014525324-PAT00008
(환원된 형태, n= 1~12)(Reduced form, n = 1-12) [화학식 3][Formula 3]
Figure 112008014525324-PAT00009
Figure 112008014525324-PAT00009
(산화된 형태, n= 1~12)(Oxidized form, n = 1 to 12)
제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 지용성 비타민은 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 비타민 P 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.The fat-soluble vitamin is an aqueous solution composition that is one selected from the group consisting of vitamin A, vitamin D, vitamin E, vitamin K, vitamin P and derivatives thereof. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 지용성 조미료(flavor)는 멘톨(menthol), 오렌지 오일(orange oil), 레몬 오일(lemon oil), 유자 오일(Citrus junos oil), 정유(essential oil) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.The fat-soluble flavoring agent (flavor) is menthol, orange oil (orange oil), lemon oil (lemon oil), citron oil (Citrus junos oil), essential oils (essential oil) and a mixture thereof Aqueous solution composition. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 탄화수소(hydrocarbons)는 스쿠알렌(squalene), 스쿠알란(squalane), 라놀린(lanolin), 유동 파라핀(liquid paraffin) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.The hydrocarbons (hydrocarbons) is an aqueous solution composition that is one selected from the group consisting of squalene (squalene), squalane (squalane), lanolin, liquid paraffin and mixtures thereof. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 조성물은 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르: 지용성 물질이 1:1∼4:1의 중량비로 포함되는 것인 수용액 조성물.The composition is an aqueous solution composition comprising a weight ratio of sucrose fatty acid ester: fat-soluble material of the formula (1) 1: 1 to 4: 1. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 지용성 물질은 수용액 조성물 내 평균 입자 직경이 10 nm∼800 nm인 것인 수용액 조성물. The fat-soluble material is an aqueous solution composition of 10 nm to 800 nm in average particle diameter in the aqueous solution composition. 지용성 물질을 수용화하기 위해, To solubilize fat-soluble substances, 하기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르와 지용성 물질을 혼합하는 단계; 및Mixing the sucrose fatty acid ester of Formula 1 with a fat soluble material; And 얻어진 혼합물에 물을 첨가하여 유화액을 제조하는 단계Preparing an emulsion by adding water to the obtained mixture 를 포함하는 제1항의 수용액 조성물을 제조하기 위한 지용성 물질의 수용화 방법.A method of solubilizing a fat-soluble substance for preparing the aqueous solution composition of claim 1. [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008014525324-PAT00010
Figure 112008014525324-PAT00010
(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다)(In Formula 1, R is-(CH 2 ) n H, wherein 5≤n≤21)
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