KR20060121259A - Ｅｕｖ 네가티브 톤 포토레지스트용의 저-탈기 및비-가교결합 중합체류 - Google Patents

Ｅｕｖ 네가티브 톤 포토레지스트용의 저-탈기 및비-가교결합 중합체류 Download PDF

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Abstract

본 발명은 가교결합 화학을 기본으로 하지 않는 화학적으로 증폭된 일련의 네가티브 톤 포토레지스트(negative tone photoresist) 구조에 관한 것이다. 상기 포토레지스트는 다이올에 의해 작용화된 사이클로올레핀과 공중합된 제 1 방향족 구조를 포함할 수 있다. 또한, 상기 포토레지스트는 광산 발생제(PAG)를 포함할 수 있다. 적어도 일부의 네가티브 톤 포토레지스트가 빛(EUV 또는 UV 방사선)에 노출되는 경우, PAG는 산을 방출하고, 이는 작용화된 다이올과 반응하여 케톤 또는 알데히드로 재배치(rearrange)를 한다. 그 후, 새로운 케톤 또는 알데히드는 현상액에 잘 용해되지 않으며, 네가티브 톤 포토레지스트가 생성된다.

Description

ＥＵＶ 네가티브 톤 포토레지스트용의 저-탈기 및 비-가교결합 중합체류{A LOW OUTGASSING AND NON-CROSSLINKING SERIES OF POLYMERS FOR EUV NEGATIVE TONE PHOTORESISTS}
본 발명은 반도체 디바이스, 특히 네가티브 톤 포토레지스트(negative tone photoresist) 분야에 관한 것이다.
일반적으로, 최신의 집적 회로는 기판 상에 제조된 여러 층의 상호연결 구조를 함유한다. 상기 기판은 상호연결 구조에 의해 연결되는 활성 디바이스 및/또는 전도체를 가질 수 있다. 이들 디바이스가 점점 작아짐에 따라, 포토리소그래피를 통한 미세 패턴화에 대한 필요성이 점점 더 중요해지고 있다.
현세대의 디바이스에 요구되는 미세 패턴을 얻기 위해, KrF(248nm) 및 ArF(193nm) 레이저가 사용되고 있다. 디바이스의 치수는 계속 축소될 것이고, 심지어 보다 짧은 파장, 예컨대 EUV(13.4nm)를 필요로 할 수 있다. 보다 짧은 파장의 광원을 사용하여 보다 작고 보다 미세한 패턴을 얻기 위해, 신형 포토레지스트가 요구될 것이다. 차세대 포토레지스트의 디자인은 EUV 수단(예, 플레어(flare)) 의 한계에 의해 지배될 수 있다.
극자외선(EUV) 스테퍼(stepper)를 사용하여 13.4nm 파장의 방사선에 포토레지스트를 노광시키는 경우, 광학기기의 중간 주파수 조도는 플레어를 일으킬 것이다. 광원이 광학 반사기에서 반사하고 마스크를 통과하여 포토레지스트 물질을 노광시키는 경우 플레어가 생성되고, 이는 에어리어 이미지(aerial image)의 콘트라스트를 감소시킬 것이다. 발생할 수 있는 플레어의 양을 계산하고 그에 따라 마스크 CD를 스케일링하여 소량의 플레어를 보정할 수 있지만; 보다 많은 양의 플레어에 있어서는 다른 방법이 필요하다. 한가지 방법은, 특히 다층에 대해 네가티브 톤 레지스트를 사용하는 것인데, 이는 플레어의 양이 마스크를 통과하는 빛의 양에 비례하기 때문이다.
포지티브 톤 포토레지스트(positive tone photoresist)는 빛에 노출되면 현상액에 보다 잘 용해되지만, 네가티브 톤 포토레지스트는 빛에 노출되면 현상액에 잘 용해되지 않는다. 따라서, 네가티브 포토레지스트를 다층에서 사용하는 경우, 명 필드(bright field) 마스크 대신 암 필드(dark field) 마스크를 사용하여 암 필드 패턴을 만들 수 있다. 암 필드 마스크를 사용함으로써, 하부층에 대한 플레어의 영향은 현저히 감소될 수 있다.
현재의 네가티브 톤 포토레지스트는 포토레지스트의 노광된 부분이 베이스 현상액에 잘 용해되지 않게 만드는 가교결합 메카니즘을 이용한다. 가교결합이 발생됨에 따라, 중합체의 분자량은 감소될 것이다. 그러나, 용해도의 변화가 분자량의 변화에 의해 좌우되고, 레지스트와 현상제간의 상호작용이 여전히 매우 우세하 기 때문에 팽창이 발생할 수 있다. 레지스트 구조의 팽창은 올바른 패턴 전사를 방지하고, 해상도에 영향을 미칠 것이다.
이러한 한계로 인해, 현상 공정 동안 팽창되지 않고, 이로 인해 암 필드 마스크를 사용하여 패턴화에 있어서 플레어의 효과를 감소시켜주는 네가티브 톤 포토레지스트가 요구되고 있다.
본 발명은 예시적으로 설명되며 첨부된 도면에 의해 제한되지 않는다.
도 1은 네가티브 톤 레지스트로서 사용될 수 있는 공중합체 구조를 도시하고 있다.
도 2는 하부층 상에 증착되어 있는 포토레지스트 층의 단면도이다.
도 3은 적어도 일부의 포토레지스트 층을 마스크를 통해 방사선에 노광시킨 후의 도 2의 단면도이다.
도 4는 도 3에서의 노광된 부분의 포토레지스트 층에서 발생되는 화학적 재배치(rearrangement)이다.
도 5는 포토레지스트 층을 현상액에서 현상시킨 후의 도 3의 단면도이다.
도 6은 하부층에서 트렌치가 에칭된 후의 도 5의 단면도이다.
도 7은 잔여 포토레지스트 층이 박리된 후의 도 6의 단면도이다.
하기 설명에서, 특정 현상액의 예와 같은 수많은 특정 항목이 본 발명의 완전한 이해를 제공하기 위해 설명되고 있다. 그러나, 이러한 특정 항목은 본 발명을 실시하는데 반드시 사용되어야 하는 것은 아님이 당해 분야의 숙련자에게 명백할 것이다. 다른 경우에 있어서, 널리 알려진 방법 및 물질, 예컨대 중합체의 제조를 위한 중합 기법, 스핀-코팅 기법, 화학 증폭 방법 및 박리 기법은 불필요하게 본 발명의 초점을 흐리게 하는 것을 방지하기 위해 상세하게 기재되지 않았다.
도 1은 네가티브 톤 포토레지스트의 주성분으로서 사용할 수 있는 공중합체(100)의 화학 구조를 도시하고 있다. 공중합체(100)는 사이클로올레핀 단량체(110)와 공중합된 제 1 방향족 단량체(105)를 포함한다. 제 1 방향족 구조(105)는 임의의 방향족 구조(예컨대, 벤젠)일 수 있고, 방향족 구조(105)에 대한 임의의 위치에서 결합된 작용기 R1을 가질 수 있다. R1은 포토레지스트의 접착 및/또는 용해 특징과 같은 레지스트의 성질을 변화시키기 위해 달라질 수 있다. R1은 수소 원자, 알킬 기 또는 하이드록실 기일 수 있다.
사이클로올레핀(110)은 임의의 사이클로올레핀, 예컨대 제 2 방향족 구조 또는 노보넨 구조일 수 있다. 사이클로올레핀(110)의 화학적 구조는 작용기 X를 변화시킴으로써 달라질 수 있다. 예로서, X는 어떠한 원자도 없을 수 있고(즉, 방향족 구조), 탄소 원자(노보넨), 알킬, 산소 원자 또는 황 원자일 수 있다.
사이클로올레핀(110)은 다이올(115)에 의해 작용화될 수 있다. 다이올(115)은 사이클로올레핀(110)에 결합되는 두 개의 하이드록실 기를 지닌 알킬 기일 수 있다.
또한, 다이올(115)은 부가적으로 이에 결합된 작용기 R2, R3 및 R4를 가질 수 있다. 작용기 R2, R3 및 R3의 선택은 용해성, 접착성 및 에칭 저항성과 같은 레지스트의 성질에 영향을 미칠 것이다. 예를 들어, R2, R3 및 R4는 수소, 알킬, 방향족 및 케이지 기(cage group)로 이루어진 임의의 군 중에서 개별적으로 선택될 수 있다. 또다른 예로서, 케이지가 R2, R3 및 R4 중 하나 또는 모두에 사용되는 경우, 포토레지스트 물질의 에칭 저항성은 증가될 수 있다.
포토레지스트가 다른 원소 및 구조를 포함할 수 있음은 명백하다. 예를 들어, 네가티브 톤 포토레지스트는 화학 증폭을 촉진시키기 위해 광산 발생제(PAG)를 포함할 수 있다. 화학 증폭은 도 5 및 6과 관련하여 보다 상세하게 논의되어 있다. 예로서, PAG는 아이오도늄, 설포늄 또는 비이온성 PAG일 수 있다. PAG를 사용하여 빛에 노출되는 경우 H+ 산과 같은 필요한 산을 방출시킬 수 있다.
도 2 내지 7로 돌아오면, 공중합체(100)를 포함하는 포토레지스트가 어떻게 사용될 수 있는지에 관한 예시적인 방법이 도시되어 있다. 도 2에 예시된 바와 같이, 단계(205)에서 포토레지스트 층(210)은 하부층, 예컨대 하부층(215) 상에 증착된다. 포토레지스트 층(210)은 도 1에 도시된 공중합체(100), 캐스팅 용매, 예컨대 프로필렌 글라이콜 메틸 에터 아세테이트(PGMEA) 및/또는 에틸 락테이트(EL) 및 다른 필요한 성분, 예컨대 PAG, 베이스 켄쳐(quencher) 및/또는 계면활성제를 함유할 수 있다. 포토레지스트 층(210)은 하부층(215) 상에 스핀-코팅 기법에 의해 증착될 수 있다. 하부층(215)은 디바이스 제조시 상이한 층에서 사용되는 임의의 기판, 예컨대 규소 또는 폴리규소일 수 있고, 이는 다른 구조, 예컨대 게이트, 국부 상호연결부, 금속층 또는 다른 활성/수동 디바이스 구조 또는 층을 함유할 수 있다.
도 3을 참조하면, 단계(305)에서 포토레지스트 층(210)의 노광된 부분(315) 및 (320)은 EUV 방사선(13.4nm) 뿐만 아니라 또한 임의의 다른 파장의 방사선(예컨대, 248nm 또는 193nm)일 수 있는 방사선에 노광된다. 후술되는 바와 같이, 단계(305)는 또한 화학 증폭을 촉진시키기 위해, 베이킹(baking) 및 다른 공정을 포함할 수 있다. 방사선 노광은 단지 포토레지스트의 일부 구역(예컨대, 노광된 부분(315 및 320))만이 노광되도록 마스크(310)를 통해 일어날 수 있다. 도 6을 참조하여 기재된 바와 같이, 노광된 부분(315 및 320)은 피나콜 재배치를 겪을 수 있다.
전술한 바와 같이, 단계(305)에서의 노광 화학은 화학 증폭 방법을 통해 일어날 수 있다. 포토레지스트의 감도를 증가시키기 위해(즉, 노광된 부분(315 및 320)에서 필요한 화학 반응을 일으키는데 필요한 방사량을 감소시키기 위해), 포토레지스트는 화학적으로 증폭될 수 있다. 화학적 증폭은 PAG가 노광 동안 반응하여 산 촉매를 생성할 때 발생한다. 그 후, 산 촉매는 레지스트를 통해 확산됨에 따라 케스케이드(cascade) 반응을 중재한다. 후-노광 베이크(PEB) 단계는 산 촉매의 확산 기간을 증가시키기 위해 노광 단계 후에 일어날 수 있다.
도 4는 산 촉매의 존재 하에 일어나 공중합체의 용해도를 변화시키게 될 화학 반응을 예시하고 있다. 도 3에 도시된 노광된 부분(315 및 320)에서의 산의 존재로 인해 피나콜 재배치가 일어날 수 있다. 일반적인 피나콜 재배치 화학은 널리 알려져 있으며, 문헌[H. Bosshard, M. E. Baumann and G. Schetty, Helv. Chim. Acta., 53, 1271(1970)] 및 문헌[T. E. Zalesskaya and I. K. Lavorva, JOC, USSR, 4, 1999(1968)]에 기재되어 있다. 다이올(115)은 H+ 산과 반응하여 카보네이트 함유 물질, 예컨대 케톤 또는 알데히드(410), 및 물 부산물(415)을 형성한다. 이러한 H+ 산(405)은 피나콜 재배치 후에 재발생될 수 있고, 이는 레지스트를 통해 계속 확산되어 추가의 반응을 중재할 수 있다. 재배치 후에, 작용기 R2, R3 및 R4는 생성된 케톤 또는 알데히드(410)에 결합될 것이다. 반응 후에, R3 작용기는 상이한 탄소에 결합될 것이며, 이는 피나콜 재배치 화학과 일치한다.
또한, 단계(305)는 물(415)의 발생을 포함할 수 있다. 레지스트가 EUV 수단에서 진공하에 여전히 있는 동안 피나콜 배열의 탈보호가 일어나는 경우, 물은 탈기(outgas)될 수 있다. 탈기는 광학기기를 오염시킬 수 있기 때문에 일반적으로 매우 문제가 되는 것으로 고려된다. 그러나, 초기의 연구는 챔버 중의 물 또는 산소의 존재는 EUV 광학기기를 세정하는데 실질적으로 일조할 수 있음을 보여준다. 그러나, 물의 고농도로 인해 광학기기의 산화가 야기될 수 있고, 이는 광학기기에 손상을 입힐 것이다. 이러한 광학기기는 당해 분야에 공지된 캡핑층의 사용을 통해 산화로부터 보호할 수 있다.
산화로부터 광학기기를 보호하는 또다른 방법은 피나콜 재배치 탈보호가 높은 활성화 에너지를 가지도록 공중합체(100)를 디자인하는 것이다. 높은 활성화 에너지를 지닌 반응을 위해, 피나콜 재배치 탈보호는 높은 온도에서만 일어날 것이다. 이러한 경우, 산은 노광하에 발생될 것이지만, 웨이퍼가 노광 수단으로부터 제거된 후에야 비로소 탈보호될 것이며, 이어서 PEB로 처리될 것이다. PEB 동안 발생된 물은 PEB 동안에 탈기될 수 있지만, 이는 물이 베이크 수단에 대해 손상을 입히지 않기 때문에 문제가 되지 않는다. 중합체는 올바른 작용기 R2, R3 및 R4(예컨대, 알킬 기)를 선택함으로써 피나콜 재배치를 위한 높은 탈보호 에너지를 가지도록 디자인될 수 있다.
도 5에 도시된 바와 같이, 도 4에 도시된 새롭게 생성된 케톤 또는 알데히드(410)는 수성 베이스 현상액에 잘 용해되지 않을 수 있다. 단계(505)에서, 잘 용해되지 않는 노광된 부분(315 및 320)은 현상액으로 현상되는 경우 남아 있을 것이고, 도 3에 나타낸 포토레지스트 층(210)의 잔여 부분은 현상액에 의해 제거될 것이다. 예로서, 2.38% 테트라-메틸 암모늄 하이드록사이드(TMAH)가 현상액으로서 사용될 수 있다. 따라서, 마스크, 예컨대 도 3에서의 마스크(310) 상의 패턴은 전술한 네가티브 톤 포토레지스트의 사용에 의해 하부층(305)으로 전사될 수 있다.
도 6 및 7은 이러한 네가티브 톤 포토레지스트가 어떻게 사용될 수 있는지를 보여주는 하나의 예를 도시하고 있다. 그러나, 다수의 다른 공정 단계(예컨대, 도 6 및 7에 나타낸 단계 대신에/추가적으로 사용하는 이온 주입)를 사용하여 패턴화를 포토레지스트로부터 기판으로 전사할 수 있음은 명백하다. 도 6으로 돌아오면, 단계(605)에서, 노광된 부분(315 및 320)을 남겨두면서 통상의 에칭제를 사용하여 개구부 및/또는 트랜치(예컨대, 트랜치(610))를 통해 에칭될 수 있음이 나타나 있다. 노광된 부분(315 및 320)은 노광된 부분(315 및 320) 밑인 하부층(215)의 부분을 보호할 수 있다.
도 7을 참조하면, 도 6에 나타낸 노광된 부분(315 및 320)은 트랜치(610)와 함께 하부층(215)을 남기면서 박리될 수 있다. 통상의 포토레지스트 박리 방법을 사용하여 노광된 부분(315 및 320)을 제거할 수 있다.
따라서, 상기한 바와 같이, 가교결합 화학을 기본으로 하지 않는 네가티브 톤 포토레지스트를 제조하여 사용할 수 있다. 네가티브 포토레지스트는 EUV 파장에서 플레어를 감소시키도록 적용될 수 있다. 네가티브 톤 레지스트는 암 필드 마스크가 다층에서 사용될 수 있기 때문에 플레어를 감소시킬 것이고, 이는 명 필드 마스크와 비교하여 플레어를 감소시킨다. 탈보호 화학은 팽창이 저하될 수 있기 때문에 가교결합 화학을 기본으로 하는 현재의 네가티브 레지스트에 비해 개선된 성능을 보여줄 수 있다. 포토레지스트 부분이 빛에 노출되는 경우, PAG는 산을 발생시킬 것이다. 이러한 산은 다이올 탈보호기와 반응하여 케톤/알데히드 및 물을 형성할 수 있다. 새롭게 생성된 케톤 또는 알데히드는 원래의 다이올 보다 현상액(예컨대 2.38% TMAH)에 잘 용해되지 않는다. 따라서, 노광되지 않은 포토레지스트는 현상액에 용해되지만, 노광된 부분은 용해되지 않고 노광된 부분의 포토레지스트를 남길 것이다.
전술한 설명에서, 본 발명은 그 예시적인 특정 실시양태와 관련하여 기재하였다. 그러나, 첨부된 청구범위에서 기재한 바와 같은 본 발명의 보다 넓은 진의 및 범위로부터 벗어나지 않으면서 다양한 변경 및 변화가 이루어질 수 있음이 명백할 것이다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적이라기 보다는 예시적인 것으로 간주된다.

Claims (28)

  1. 다이올에 의해 작용화된 사이클로올레핀을 포함하는 포토레지스트.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 사이클로올레핀과 공중합된 방향족 구조를 추가로 포함하는 포토레지스트.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 방향족 구조에 결합되고, 수소 원자, 알킬 기 및 하이드록실 기로 이루어진 군 중에서 선택된 분자를 추가로 포함하는 포토레지스트.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 다이올이 두 개의 하이드록실 기에 의해 작용화된 알킬을 포함하는 포토레지스트.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 다이올이 수소 원자, 알킬 기, 방향족 구조 및 케이지(cage)로 이루어진 군 중에서 선택된 부가적인 작용기를 추가로 포함하는 포토레지스트.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 사이클로올레핀이 방향족 구조인 포토레지스트.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 사이클로올레핀이 노보넨 구조인 포토레지스트.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 노보넨 구조가 탄소 원자, 알킬 기, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 측기를 포함하는 포토레지스트.
  9. 제 2 항에 있어서,
    광산 발생제(photo acid generator, PAG)를 추가로 포함하는 포토레지스트.
  10. 하기 화학식 1의 분자로 표시되는 공중합 구조를 포함하는 포토레지스트:
    Figure 112006046848381-PCT00001
    상기 식에서,
    R1은 수소 원자, 알킬 또는 하이드록실이고;
    각각의 R2, R3 및 R4는 수소 원자, 알킬, 방향족 및/또는 케이지이고;
    X는 어떠한 원자도 없거나, 또는 탄소 원자, 알킬, 산소 원자 또는 황 원자이다.
  11. 다이올에 의해 작용화된 사이클로올레핀을 포함하는 포토레지스트를 하부층 상에 증착시키는 단계; 및
    적어도 일부의 포토레지스트를 방사선에 노광시켜 적어도 카보네이트 함유 물질을 형성시키는 단계를 포함하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 카보네이트 함유 물질이 케톤인 방법.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 카보네이트 함유 물질이 알데히드인 방법.
  14. 제 11 항에 있어서,
    상기 하부층이 기판인 방법.
  15. 제 11 항에 있어서,
    상기 포토레지스트가 네가티브 톤 포토레지스트(negative tone photoresist)인 방법.
  16. 제 11 항에 있어서,
    마스크를 통해 적어도 일부의 포토레지스트를 방사선에 노광시키는 방법.
  17. 제 11 항에 있어서,
    상기 방사선이 EUV 노광 수단으로부터 발생되는 방법.
  18. 제 11 항에 있어서,
    상기 포토레지스트를 베이킹(baking)하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  19. 제 11 항에 있어서,
    상기 포토레지스트가 상기 사이클로올레핀과 공중합된 제 1 방향족 구조를 추가로 포함하는 방법.
  20. 제 19 항에 있어서,
    상기 제 1 방향족 구조가 제 1 작용기에 의해 작용화되는 방법.
  21. 제 20 항에 있어서,
    상기 제 1 작용기가 수소 원자, 알킬 기 및 하이드록실 기로 이루어진 군 중에서 선택되는 방법.
  22. 제 19 항에 있어서,
    상기 다이올이 두 개의 하이드록실 기에 의해 작용화된 알킬을 포함하는 방법.
  23. 제 22 항에 있어서,
    상기 다이올이 각각 수소 원자, 알킬 기, 방향족 구조 및 케이지로 이루어진 군 중에서 선택되는 제 2 작용기, 제 3 작용기 및 제 4 작용기를 추가로 포함하는 방법.
  24. 제 11 항에 있어서,
    상기 포토레지스트를 하부층 상에 증착시키는 단계가, 포토레지스트를 하부층 상에 스핀-코팅시키는 것을 포함하는 방법.
  25. 제 11 항에 있어서,
    현상액을 상기 포토레지스트 층 상에 증착시킴으로써 포토레지스트 층을 현상시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  26. 제 25 항에 있어서,
    상기 현상액이 TMAH인 방법.
  27. 제 26 항에 있어서,
    상기 현상액이 2.38% TMAH인 방법.
  28. 제 25 항에 있어서,
    UV 선에 노광된 적어도 일부의 상기 포토레지스트 층을 박리시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
KR1020067013147A 2003-12-30 2004-12-23 Ｅｕｖ 네가티브 톤 포토레지스트용의 저-탈기 및비-가교결합 중합체류 KR101230106B1 (ko)

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