KR20060104009A - Composition for stabilizing vitamin c or its derivative containing a bergenin as active ingredient - Google Patents

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Abstract

본 발명은 베르게닌을 유효성분으로 포함하는 비타민 C 또는 그의 유도체의 안정화용 조성물 및 베르게닌과 비타민 C 또는 그의 유도체를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 베르게닌은 비타민 C 또는 그의 유도체를 효과적으로 안정화시킴으로써 이를 함유하는 제형의 안정화에 기여하여, 높은 미백 효과, 주름개선 효과 또는 항산화 효과를 갖는 비타민 C 또는 그의 유도체 함유 화장료의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.The present invention relates to a composition for stabilizing vitamin C or derivatives thereof containing vergenin as an active ingredient, and a cosmetic composition comprising vergenin and vitamin C or derivatives thereof as an active ingredient. Vergenin of the present invention contributes to the stabilization of the formulation containing it by effectively stabilizing vitamin C or derivatives thereof, and thus usefully used in the preparation of cosmetics containing vitamin C or derivatives thereof having high whitening effect, anti-wrinkle effect or antioxidant effect. Can be.

베르게닌, 비타민 C, 안정화, 화장료 Bergenin, Vitamin C, Stabilization, Cosmetics

Description

베르게닌을 유효성분으로 포함하는 비타민 C 또는 그의 유도체의 안정화용 조성물{Composition for Stabilizing Vitamin C or its Derivative Containing a bergenin as Active Ingredient}Composition for Stabilizing Vitamin C or its Derivative Containing a bergenin as Active Ingredient}

본 발명은 베르게닌을 유효성분으로 포함하는 비타민 C 또는 그의 유도체의 안정화용 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition and a cosmetic composition for stabilizing vitamin C or derivatives thereof containing vergenin as an active ingredient.

나이가 들면서 피부는 주름이 생기고 탄력이 떨어지는 것 이외에도, 거칠어지고, 건조해지며, 기미, 주근깨 등이 생기는 등 자연노화가 일어난다. 특히, 환경오염으로 인한 오존층의 파괴로 자외선 양이 증가되면서 일광이 축적되어 광노화가 야기되며, 이러한 문제점을 해결하기 위해 다양한 화장료 조성물이 연구되고 있다.In addition to wrinkles and inelasticity, skin ages, causing roughness, dryness, blemishes, and freckles. In particular, as the amount of ultraviolet rays increases due to the destruction of the ozone layer due to environmental pollution, sunlight accumulates, causing photoaging, and various cosmetic compositions have been studied to solve these problems.

현재 피부의 주름개선을 목적으로 한 연구들이 활발히 진행되고 있으며, 일부에서 가시적인 성과를 보이고 있다. 특히, 피부과 영역에서 피부주름 및 기미, 색소침착 개선을 위해 사용되었던 레티노이드류, 그 중에서도 레티놀 (retinol) 함 유 화장료 조성물의 피부주름 제거에 대한 임상 결과들이 다양하게 보고되고 있고, 이를 상업화하여 주름개선에 사용하고 있다. 또한, 콜라겐 합성 과정에 필수적인 비타민 C를 함유하는 화장료 조성물이 피부주름 개선, 자외선 차단, 기미/주근깨/검버섯 등의 색소침착 개선 효과를 가진다고 보고되었다 (미국특허 제4,938,969호, 제4,772,591호, 유럽특허 제533,667호). 또한, 비타민 C는 멜라닌 감소 효과, 항산화 효과, 항바이러스 효과 등이 있음이 이미 널리 알려져 있다.Currently, researches aiming at improving wrinkles of the skin are being actively conducted, and some of them show visible results. In particular, various clinical results have been reported for the removal of skin wrinkles of retinoids used for improving skin wrinkles, blemishes, and pigmentation in the dermatology area, especially retinol-containing cosmetic compositions. I am using it. In addition, it is reported that the cosmetic composition containing vitamin C essential for the collagen synthesis process has an effect of improving skin wrinkles, sun protection, pigmentation such as blemishes / freckles / black mushrooms (US Patent Nos. 4,938,969, 4,772,591, European Patent) 533,667). In addition, vitamin C is already known to have a melanin reducing effect, antioxidant effect, antiviral effect and the like.

그러나, 비타민 C를 함유하는 화장료 조성물은 상기와 같은 유용한 효과를 가지고 있지만, 공기, 습기, 빛, 열, 금속이온, 산소, 염기 등에 의해 쉽게 산화되어 2,3-다이케토-L-굴론산 (2,3-diketo-L-gulonic acid), 옥살산 (oxalic acid), L-트레온산 (L-threonic acid), L-자일론산 (L-xylonic acid), L-라이존산 (L-Lyxonic acid) 등으로 산화되어 변색되고 변취가 일어나 안정성에 가장 큰 문제점을 갖고 있다.However, cosmetic compositions containing vitamin C have the above useful effects, but are easily oxidized by air, moisture, light, heat, metal ions, oxygen, bases, and the like to form 2,3-diketo-L-gulonic acid. (2,3-diketo-L-gulonic acid), oxalic acid, L-threonic acid, L-xylonic acid, L-Lyxonic acid It is oxidized with) and discoloration and odor is the biggest problem in stability.

비타민 C는 콜라겐 합성과정에 관여하여 콜라겐 합성을 촉진하는데, 콜라겐 섬유의 폴리펩타이드 사슬은 양끝에 연장 펩타이드 (Extension peptide, telopeptide)를 가지고 있는 사슬로서, 조면소포체 (rough ER)에서 합성된 뒤 3중 나선 (triple helix)으로 조합되어 프로콜라겐 (procollagen) 분자를 형성하고 이들 분자는 골지복합체 (golgi apparatus)로 옮겨져 분비소포 (secretory vesicles)로 꾸려진 뒤 세포외분비 (exocytosis)에 의해 분비된다. 세포외 효소에 의한 텔로펩타이드 (telopeptide)의 분해로 트로포콜라겐 (tropocollagen) 분자가 생기고, 분해된 이들 분자는 세포외 기질에서 조합되어 콜라겐 섬유로 된다. 여기서 트로 포콜라겐은 폴리펩타이드 α-사슬을 구성하는 주 아미노산인 글리신, 프롤린 (proline) 및 히드록시프롤린을 포함하며, 히드록시프롤린에 의해 콜라겐의 삼중나선 구조가 형성된다. Vitamin C is involved in collagen synthesis and promotes collagen synthesis. The polypeptide chain of collagen fiber has an extension peptide (extension peptide, telopeptide) at both ends, and is synthesized in rough ER and then tripled. Combined into helices to form procollagen molecules, which are transported to the golgi apparatus, packed into secretory vesicles, and secreted by exocytosis. Degradation of telopeptide by extracellular enzymes results in tropocollagen molecules, which are combined in the extracellular matrix into collagen fibers. Herein, tropocollagen includes glycine, proline and hydroxyproline, which are the main amino acids constituting the polypeptide α-chain, and hydroxyproline forms a triple helix structure of collagen.

이처럼 콜라겐 합성에 있어 중요한 히드록시프롤린은 콜라겐 폴리펩타이드의 10% 정도를 차지하고 있으며 동물에만 존재한다. 이 히드록시프롤린은 프롤린과 α-케토글루타레이트 (α-ketoglutarate)가 산소 존재 조건에서 프롤릴 히드록실라제 (hydroxylase)에 의한 히드록시화에 의해 생합성 되는데, 이 히드록시화 과정에 비타민 C가 보조인자 (cofactor)로 작용하며, 이것이 반드시 있어야만 히드록시프롤린이 생합성 된다. 즉, 비타민 C는 프롤릴 히드록실라제의 활성을 촉진하여 히드록시프롤린의 생합성을 촉진함으로써, 삼중나선 구조인 콜라겐의 생합성을 촉진해 피부주름을 개선하는 것이다. 이 프롤릴 히드록실라제는 UV-A에 의해 그 활성이 저해를 받는데, 비타민 C는 자외선 차단 기능도 있어 UV-A에 의한 프롤릴 히드록실라제의 활성저해를 차단하는 효과도 갖고 있다.As such, hydroxyproline, which is important for collagen synthesis, accounts for about 10% of the collagen polypeptide and is present only in animals. This hydroxyproline is biosynthesized by prolyl hydroxylase by prolyl and α-ketoglutarate in the presence of oxygen. Acts as a cofactor, which must be present in order to biosynthesize hydroxyproline. That is, vitamin C promotes the activity of prolyl hydroxylase to promote the biosynthesis of hydroxyproline, thereby promoting the biosynthesis of collagen, which is a triple helix structure, to improve skin wrinkles. The activity of prolyl hydroxylase is inhibited by UV-A. Vitamin C also has a function of blocking UV rays, which also has the effect of blocking the inhibition of prolyl hydroxylase by UV-A.

비타민 C는 기존의 자외선 차단제와는 다른 차단 작용을 하는데, 이는 UV-A와 UV-B의 스펙트럼 선상에 L-아스코르브산이 흡수할 수 있는 영역이 전혀 없기 때문이다. 비타민 C는 UV-B보다는 UV-A에 대한 차단기능이 강하고 UV-B로 인해 발생한 홍반 및 부종을 감소시킨다. Vitamin C has a different blocking action than conventional sunscreens because there is no area for absorption of L-ascorbic acid on the spectral lines of UV-A and UV-B. Vitamin C is more resistant to UV-A than UV-B and reduces erythema and edema caused by UV-B.

이런 다양한 생물학적인 기능을 갖고 있는 비타민 C는 일단 피부에 들어오면 저장되는 효능이 있어서 사용을 중단해도 장시간동안 그 효능을 유지할 수 있다.Vitamin C, which has various biological functions, is stored once it enters the skin, so it can be maintained for a long time even after discontinuing use.

또한, 비타민 C는 피부, 혈액 및 기타 조직에서 강력한 생체 항산화제로 작 용하는데, 두 개의 전자를 받아 탈수소-L-아스코르브산 (Dehydro-L-ascorbic acid) 형태로 쉽게 산화되는 당유사 구조 (Sugar-like structure)를 갖고 있어서, 생체내에서 반응성이 높은 활성산소, 자유 라디칼 (free radical) 및 과산화물에 의해 생체성분 (단백질, 핵산, 세포막지질 등)이 산화되거나 변성되는 것을 방지하여 피부노화의 원인을 차단하는 항산화 작용을 한다.Vitamin C also acts as a potent bio-oxidant in skin, blood and other tissues, and is a sugar-like structure (Sugar-) that is easily oxidized in the form of dehydro-L-ascorbic acid by receiving two electrons. It has a like structure, which prevents the oxidizing or denaturing of biological components (proteins, nucleic acids, membrane lipids, etc.) by active reactive oxygen, free radicals and peroxides in the body, thereby preventing skin aging. It blocks antioxidant activity.

아울러, 비타민 C는 색소침착 억제 효과를 갖고 있는데, 이는 색소침착과 깊은 관련이 있는 멜라닌의 생성을 억제함으로써 달성된다. 비타민 C는 멜라닌 형성에 중요한 티로시나제의 활성을 억제하고, 산화 과정에 의해 형성된 산화형 멜라닌을 다시 환원시켜 환원형 멜라닌으로 변화시킴으로써 멜라닌에 의한 색소침착 증세를 개선시키는 효과를 갖고 있다.In addition, vitamin C has a pigmentation inhibitory effect, which is achieved by inhibiting the production of melanin, which is closely related to pigmentation. Vitamin C has an effect of improving pigmentation caused by melanin by inhibiting the activity of tyrosinase, which is important for melanin formation, and reducing the oxidized melanin formed by the oxidation process to reduce melanin.

이외에도 비타민 C의 생리적 활성은 다양하다. 생체내 엽산 대사 및 아미노산의 대사과정에 관여하고, 면역 시스템에서도 매우 중요한 역할을 담당하여 백혈구의 식균 작용을 도와주고, 감염이 전개되는 동안 백혈구의 이동을 촉진하여 감염을 억제하고 백혈구의 세포막을 자유 라디칼로부터 보호함은 물론 바이러스 증식 억제 물질인 인터페론의 생합성을 증가시키는 작용을 하여, 다양한 감염성 질환에 대한 생체의 저항력을 상승시켜준다. In addition, the physiological activity of vitamin C varies. It is involved in folate metabolism and amino acid metabolism in vivo and plays a very important role in the immune system to help phagocytosis of leukocytes, promote the migration of leukocytes during infection, inhibit infection and free the cell membrane of leukocytes It protects against radicals and increases the biosynthesis of interferon, a virus proliferation inhibitor, thereby increasing the body's resistance to various infectious diseases.

대부분의 동물들은 포도당 (글루코스)으로부터 비타민 C를 생합성하는데, 사람은 포도당 (글루코스)으로부터 비타민 C로 전환하는데 필요한 효소가 부족하여 포도당 생합성을 할 수 없으므로 외부로부터 공급받아야 한다. 뿐만 아니라, 비타민 C는 열, 빛, 수분, 산소 등에 매우 민감하여 불안정하고, 수용성이기 때문에 지 용성 비타민에 비해 체내 저장능력도 아주 낮다. 따라서, 음식 섭취 및 기타 방법으로 계속 공급해 주어야 할 필요가 있다.Most animals biosynthesize vitamin C from glucose (glucose). Humans lack the enzymes needed to convert glucose (glucose) to vitamin C, so they cannot feed on glucose biosynthesis. In addition, vitamin C is very sensitive to heat, light, moisture, oxygen, etc. and is unstable and water soluble, so the body has a lower storage capacity than fat-soluble vitamins. Therefore, it is necessary to continue to supply by food intake and other methods.

비타민 C 결핍시 콜라겐 생합성의 저하로 인해 주름이 형성되고, 피로하며, 피부가 거칠어지고, 감염에 대한 저항력이 떨어지며, 모세관 출혈이 나타나는 등 다양한 피부보호 차원에서 기능이 저하되어 피부병변이 발생하는 임상적인 증세가 나타나며, 장기적인 결핍인 경우 괴혈병과 같은 심각한 질병을 유발할 수도 있다. 따라서, 적정 1일 권장량을 섭취해야 하고, 피부보호를 위해 적절한 비타민 C 함유 경피 흡수제로서의 화장료와 같은 물질을 사용해야만 한다.In the case of vitamin C deficiency, the deterioration of collagen biosynthesis causes wrinkles, fatigue, rough skin, resistance to infection, and capillary bleeding. Symptoms can occur and long-term deficiencies can cause serious illnesses such as scurvy. Therefore, a proper daily recommended dose should be taken and materials such as cosmetics as appropriate vitamin C containing transdermal absorbents should be used for skin protection.

비타민 C를 수용성 상태로 피부에 도포 했을 때 비타민 C는 이온화되지 않은 조건에서 피부장벽을 쉽게 통과하여 흡수되므로, 비이온화 상태를 유지하기 위해서는 비타민 C 용액의 산도 (pH)가 반드시 4.2 이상이어야 한다. 이런 조건 하에서 피부에 비타민 C를 발랐을 때에는 도포량의 약 15% 정도가 48시간 이내에 피부에 흡수될 수 있다. 일단 피부내로 들어온 비타민 C는 안정화되어 물이나 기타 문지름 등에 의해 제거되지 않고 피부에 축적되며, 비타민 C의 피부 축적양은 피부에 직접 도포 했을 때가 경구투여보다 20-40배정도 높아 외용제로 사용하기 위한 비타민 C의 연구가 활발히 진행되고 있다.When vitamin C is applied to the skin in a water-soluble state, vitamin C is easily absorbed through the skin barrier under non-ionized conditions, so the pH (pH) of the vitamin C solution must be 4.2 or higher to maintain the non-ionized state. When vitamin C is applied to the skin under these conditions, about 15% of the amount applied can be absorbed by the skin within 48 hours. Once vitamin C enters the skin, it stabilizes and accumulates in the skin without being removed by water or other rubs, and the amount of vitamin C accumulated is 20-40 times higher than when applied directly to the skin. 'S research is active.

그러나, 비타민 C는 열, 빛, 산소 등에 매우 불안정하여 대기 중에 노출되거나 수용액 중에서 쉽게 산화되어 역가가 떨어지고, 변색, 변취가 일어나는 등 안정성 및 안전성에 큰 문제점을 갖고 있다. 이런 단점에도 불구하고 비타민 C가 갖고 있는 생리활성이 높아 제약, 화장료 등에 꾸준히 이용되고 있는 실정이다. 또한 다양한 비타민 C 유도체를 합성하여 안정화하려는 노력으로 많은 연구가 진행되고 있고, 또한 사용되어져 왔다. However, vitamin C is very unstable in heat, light, oxygen, etc., has a great problem in stability and safety, such as exposure to the air or easily oxidized in an aqueous solution to lower the titer, discoloration, and odor. Despite these drawbacks, vitamin C has a high physiological activity and is being used steadily in pharmaceuticals and cosmetics. In addition, many studies have been conducted in the effort to synthesize and stabilize various vitamin C derivatives, and have been used.

예를 들어, 비타민 C를 안정화시킨 것으로 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 (Magnesium ascorbyl phosphate)가 있는데, 이는 다른 유도체에 비해 인체가 이용할 수 있는 L-아스코르브산 형태로의 전환이 쉽지만 피부 흡수가 어렵다. 또 다른 유도체인 아스코르빌 팔미테이트 (Ascorbyl palmitate)는 쉽게 피부에 흡수는 되지만 L-아스코르브산 형태로 전환이 어렵다. 또한, 비타민 C를 캡슐화하여 안정화하려는 노력도 많이 진행되고 있다. 하지만 그 안정화 및 효능 등이 아직 미약하여 안정하면서도 피부에 흡수가 용이한 비타민 C에 대한 연구가 계속되고 있는 실정이다.For example, stabilizing vitamin C is magnesium ascorbyl phosphate, which is easier to convert to the L-ascorbic acid form available to the human body than other derivatives, but it is difficult to absorb the skin. Another derivative, Ascorbyl palmitate, is easily absorbed by the skin but is difficult to convert to L-ascorbic acid. In addition, efforts are being made to stabilize the encapsulation of vitamin C. However, the stabilization and efficacy are still weak, and studies on vitamin C, which are stable and easy to absorb into the skin, are being continued.

본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 특허문헌이 참조되고 그 인용은 괄호 내에 표시되어 있다. 인용된 특허문헌의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준과 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.Throughout this specification, numerous patent documents are referenced and their citations are shown in parentheses. The disclosure of the cited patent documents is incorporated herein by reference in their entirety, and the level of the technical field to which the present invention belongs and the contents of the present invention are more clearly explained.

이에, 본 발명자들은 비타민 C 또는 그의 유도체가 가지고 있는 안정성의 문제점을 극복하기 위해 연구를 거듭한 결과, 예덕나무 추출물의 주성분인 베르게닌이 비타민 C 또는 그의 유도체를 효과적으로 안정화시킴을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.Accordingly, the present inventors conducted a study to overcome the problems of the stability of vitamin C or its derivatives, and as a result, the present invention was confirmed that vergenin, which is a main component of Yeok tree extract, effectively stabilizes vitamin C or its derivatives. Completed.

따라서, 본 발명의 목적은 비타민 C 또는 그의 유도체의 안정화용 조성물을 제공하는데 있다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a composition for stabilizing vitamin C or derivatives thereof.

또한, 본 발명의 다른 목적은 베르게닌 및 비타민 C 또는 그의 유도체를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공하는데 있다.In addition, another object of the present invention to provide a cosmetic composition comprising a vergenin and vitamin C or derivatives thereof as an active ingredient.

본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.Other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following detailed description and claims.

본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 베르게닌 (Bergenin, 4-methoxy-2-[tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-2-yl]-α-resorcylic acid δ-lactone)을 유효성분으로 포함하는 비타민 C 또는 그의 유도체에 대한 안정화용 조성물을 제공한다.According to an aspect of the present invention, the present invention provides Bergenin (Bergenin, 4-methoxy-2- [tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) pyran-2-yl] -α-resorcylic acid δ It provides a composition for stabilization of vitamin C or derivatives thereof comprising -lactone) as an active ingredient.

본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 (a) 비타민 C 또는 그의 유도체 및 (b) 상기 비타민 C 또는 그의 유도체에 대한 안정화제로서의 베르게닌을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.According to another aspect of the present invention, the present invention provides a cosmetic composition comprising (a) vitamin C or a derivative thereof and (b) bernine as a stabilizer for the vitamin C or a derivative thereof.

본 발명에 따른 조성물에 포함되는 베르게닌은 하기 화학식 1로 표시되며, 예덕나무에서 분리된 것이나, 화학적으로 합성된 것도 동일한 효과를 나타낼 수 있 다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.Bergenin included in the composition according to the present invention is represented by the following general formula (1), it is apparent to those skilled in the art that the isolated from the yeast tree, but also chemically synthesized can have the same effect.

Figure 112005016485104-PAT00001
Figure 112005016485104-PAT00001

예덕나무는 대극과 (Euphorbiaceae) 식물로서, 일명 야오동 (野梧桐) 또는 적아백 (赤芽柏)이라 불리는 낙엽 소교목으로 우리나라 남부의 산기슭 및 산골짜기에 서식한다. 키는 10 m 되는 것도 있으나 대개 관목 모양이다. 예덕나무는 일반적으로 나무껍질이 위궤양이나 위염, 간 기능 개선 보조제로 사용되고 있다.Yedeok tree is a plant of the Euphorbiaceae. It is a deciduous arborescent called Yao-dong or red oak baek, and lives in the foothills and valleys of southern Korea. It can be as tall as 10 m, but it is usually shrub. Yekwood is commonly used as a bark for gastric ulcers, gastritis and liver function.

예덕나무의 주성분은 베르게닌으로, 간 독성을 억제하거나 (Kim HS et al., J Ethnopharmacol, 2000, Jan;69(1):79-83; 일본특허공개 제11209282호), 또는 혈중 지질을 개선하고 체지방을 감소시키는 것으로 알려져 있다 (일본특허공개 제1180869호). 그러나, 베르게닌이 비타민 C를 안정화하는데 기여할 수 있다는 사실에 대해서는 공지된 바 없다.The main component of yeast tree is vergenin, which inhibits hepatotoxicity (Kim HS et al ., J Ethnopharmacol , 2000, Jan; 69 (1): 79-83; JP 11209282), or improves blood lipids. It is known to reduce body fat (Japanese Patent Laid-Open No. 1180869). However, it is not known that berginine may contribute to stabilizing vitamin C.

본 발명의 조성물에 포함되는 베르게닌이 예덕나무로부터 분리되는 경우는 다음과 같은 단계에 의해 분리될 수 있다:In the case where the vergenin included in the composition of the present invention is separated from the viburnum tree, it may be separated by the following steps:

(ⅰ) 예덕나무를 깨끗한 물로 세척한 다음 건조하여 분말화하는 단계;(Iii) washing the wood with clean water and then drying to powder;

(ⅱ) 상기 예덕나무 분말을 (a) 물, (b) 탄소수 1-4의 무수 또는 함수 저급 알코올 (메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 노말-프로판올, 이소-프로판올 및 노말-부탄올 등), (c) 상기 저급 알코올과 물과의 혼합용매, (d) 아세톤, (e) 에틸 아세테이트, (f) 클로로포름, (g) 1,3-부틸렌글리콜, (h) 헥산 및 (i) 디에틸에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 유기용매를 추출용매로 사용하여 추출하는 단계; 및 (Ii) the wood powder is (a) water, (b) anhydrous or hydrous lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms (methanol, ethanol, propanol, butanol, normal-propanol, iso-propanol and normal-butanol, etc.), ( c) a mixed solvent of the lower alcohol with water, (d) acetone, (e) ethyl acetate, (f) chloroform, (g) 1,3-butylene glycol, (h) hexane and (i) diethyl ether Extracting using an organic solvent selected from the group consisting of as an extraction solvent; And

(ⅲ) 크로마토그래피를 이용하여 상기 단계 (ⅱ)의 추출물로부터 베르게닌을 분리 및 정제하는 단계.(Iii) isolating and purifying the vergenin from the extract of step (ii) using chromatography.

상기 단계 (ⅰ)에 있어서, 예덕나무는 예덕나무의 다양한 기관 또는 부분 (예: 잎, 꽃, 뿌리, 줄기, 가지, 껍질 및 과실 등)을 의미하고, 바람직하게는 줄기, 가지, 껍질 또는 뿌리, 보다 바람직하게는 줄기를 의미한다.In the above step (iii), the sacred tree means various organs or parts of the sacred tree (eg, leaves, flowers, roots, stems, branches, bark and fruits, etc.), and preferably stems, branches, bark or roots. More preferably, it means a stem.

상기 단계 (ⅱ)에 있어서, 유기용매를 추출용매로 이용한 추출 단계는 당업계에 공지된 통상의 방법에 따라, 즉, 통상적인 온도와 압력의 조건하에서 수행할 수 있다.In the step (ii), the extraction step using the organic solvent as the extraction solvent may be carried out according to a conventional method known in the art, that is, under the conditions of conventional temperature and pressure.

한편, 예덕나무로부터 베르게닌을 분리하는 방법은 상술한 분리 방법뿐만 아니라 통상적인 정제 과정도 포함한다. 예컨대, 일정한 분자량 컷-오프 값을 갖는 한외 여과막을 이용한 분리 방법, 다양한 크로마토그래피 (크기, 전하, 소수성 또는 친화성에 따른 분리를 위해 제작된 것)에 의한 분리 방법 등, 추가적으로 실시된 다양한 정제 방법이 포함될 수 있다.On the other hand, the method of separating the vergenin from yeast tree includes not only the above-described separation method but also a conventional purification process. For example, various purification methods additionally performed, such as a separation method using an ultrafiltration membrane having a constant molecular weight cut-off value, a separation method by various chromatography (manufactured for separation according to size, charge, hydrophobicity or affinity), and the like May be included.

또한, 본 발명의 베르게닌은 감압 증류 및 동결 건조 또는 분무 건조 등과 같은 추가적인 과정을 수행함으로써 분말 상태로 제조될 수도 있다.In addition, the vergenin of the present invention may be prepared in a powder state by performing an additional process such as vacuum distillation and freeze drying or spray drying.

또한, 본 발명의 조성물에 포함되는 베르게닌은 화학적으로 합성된 베르게닌을 사용하여도 동일한 효과를 얻을 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에서는 시그마사의 베르게닌 모노하이드레이트 (시그마사, B6776)를 사용하나, 반드시 상기 제조사에서 제조된 것에만 국한되는 것은 아니다.In addition, the same effect can be obtained as that of bernine included in the composition of the present invention by using a chemically synthesized bernine. In a preferred embodiment of the present invention uses sigma Vergenin monohydrate (Sigma, B6776), but is not necessarily limited to those manufactured by the manufacturer.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 베르게닌의 양은 화장료 조성물의 총 중량에 대해 0.00001-20.0 중량%로 포함되며, 0.0001-5.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 화장료 조성물에 베르게닌과 함께 포함되는 상기 비타민 C 및 그의 유도체의 양은 화장료 조성물의 총 중량에 대해 0.0001-20.0 중량%로 포함되며, 0.1-10.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 비타민 C를 안정화하기 위해 조성물에 포함되는 베르게닌의 함량이 0.00001 중량% 이하이면 비타민 C를 안정화하기에 부족하고, 20.0 중량% 이상이면 비타민 C 안정화에 상승적인 효과를 나타내지 못하며 제형의 안정화에도 큰 영향을 미칠 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the amount of bernine is included as 0.00001-20.0% by weight, and 0.0001-5.0% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition. The amount of the vitamin C and derivatives thereof included with the vergenin in the cosmetic composition is included in an amount of 0.0001-20.0% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition, preferably 0.1-10.0% by weight. If the content of bernine contained in the composition to stabilize the vitamin C is 0.00001% by weight or less, it is insufficient to stabilize the vitamin C. If it is 20.0% by weight or more, it does not have a synergistic effect on the stabilization of the vitamin C. Can have

본 발명의 화장료 조성물에서 유효성분으로 이용되는 비타민 C 또는 그의 유도체는 화장료 원료로서 개발된 종래의 어떠한 비타민 C 유도체도 포함한다. 예를 들어, 상기 비타민 C 또는 그의 유도체는 아스코르브산, 아스코르브산의 다양한 염 (예: 소듐 아스코베이트, 마그네슘 아스코베이트, 소듐 아스코빌 포스페이트 및 아 스코빌 마그네슘 포스페이트) 및 아스코르브산의 에스테르 (예: 아스코빌 아세테이트, 아스코빌 프로피오네이트, 아스코빌 팔미테이트 및 아스코빌 스테아레이트)를 포함한다.Vitamin C or a derivative thereof used as an active ingredient in the cosmetic composition of the present invention includes any conventional vitamin C derivative developed as a cosmetic raw material. For example, the vitamin C or derivatives thereof may be selected from ascorbic acid, various salts of ascorbic acid (eg sodium ascorbate, magnesium ascorbate, sodium ascorbyl phosphate and ascorbyl magnesium phosphate) and esters of ascorbic acid (eg ascorbic acid). Bill acetate, ascorbyl propionate, ascorbyl palmitate and ascorbyl stearate).

본 명세서에서, 비타민 C 또는 그의 유도체를 언급하면서 사용되는 용어 "안정"은 열, 빛 및 산소와 같은 산화-유발 인자에 의해 비타민 C 또는 그의 유도체가 산화되는 것을 억제하는 작용을 의미한다.As used herein, the term "stable" as used to refer to vitamin C or derivatives thereof refers to the action of inhibiting the oxidation of vitamin C or derivatives thereof by oxidation-causing factors such as heat, light and oxygen.

한편, 본 발명의 화장료 조성물은 비타민 C 또는 그의 유도체를 유효성분으로 포함하기 때문에, 본 발명의 화장료 조성물은 비타민 C 또는 그의 유도체에 대하여 종래에 알려진 다양한 용도로 표시될 수 있다.On the other hand, since the cosmetic composition of the present invention contains vitamin C or derivatives thereof as an active ingredient, the cosmetic composition of the present invention can be represented by various uses conventionally known to vitamin C or derivatives thereof.

따라서, (a) 비타민 C 또는 그의 유도체 및 (b) 상기 비타민 C 또는 그의 유도체에 대한 안정화제로서의 베르게닌을 유효성분으로 포함하는 본 발명의 화장료 조성물은, 주름개선용 화장료 조성물, 미백용 화장료 조성물, 피부노화 방지용 화장료 조성물 및 자외선 차단용 화장료 조성물로 표시될 수 있다.Therefore, the cosmetic composition of the present invention comprising (a) a vitamin C or a derivative thereof and (b) a vergenin as a stabilizer for the vitamin C or a derivative thereof as an active ingredient, a cosmetic composition for improving wrinkles, a cosmetic composition for whitening It may be represented as a cosmetic composition for preventing skin aging and a cosmetic composition for blocking sun.

본 발명의 조성물 및 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서 상기 베르게닌 이외에 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.Ingredients included in the compositions and cosmetic compositions of the present invention include, as active ingredients, ingredients commonly used in the composition in addition to the above-mentioned vergenin, and include conventional auxiliaries such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavorings. And carriers.

본 발명의 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파 우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 본 발명의 조성물이 화장료 조성물로 사용될 때에는 유연 화장수 (스킨), 수렴 화장수, 영양 화장수 (밀크로션), 영양 크림, 맛사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.The compositions of the present invention may be prepared in any formulation commonly prepared in the art, for example, solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing , Oils, powder foundations, emulsion foundations, wax foundations and sprays, and the like, but are not limited thereto. More specifically, when the composition of the present invention is used as a cosmetic composition, a flexible lotion (skin), astringent lotion, nourishing lotion (milk lotion), nutrition cream, massage cream, essence, eye cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water It can be prepared in the form of a pack, spray or powder.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal oils, vegetable oils, waxes, paraffins, starches, trachants, cellulose derivatives, polyethylene glycols, silicones, bentonites, silicas, talc or zinc oxide may be used as carrier components. Can be.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used, in particular in the case of a spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, propane Propellant such as butane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, solubilizer or emulsifier is used as the carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 Fatty acid esters of, 3-butylglycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸 렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, liquid carrier diluents such as water, ethanol or propylene glycol, suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters, Crystalline cellulose, aluminum metahydroxy, bentonite, agar or tracant and the like can be used.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a surfactant-containing cleansing, the carrier component is aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide. Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.

본 발명의 화장료 조성물은 베르게닌에 의해 비타민 C 또는 그의 유도체가 안정화됨으로써 온도 변화에 따른 제형의 안정성이 뛰어나고, 온도 변화 및 시간에 따른 역가 보존성이 우수하다. The cosmetic composition of the present invention is excellent in the stability of the formulation according to temperature change by stabilizing vitamin C or derivatives thereof by bernine, and excellent in titer preservation with temperature change and time.

따라서, 비타민 C를 효과적으로 안정화하는 베르게닌과 비타민 C를 함유하는 본 발명의 화장료 조성물은 비타민 C의 생리활성 즉, 미백 효과 (예; 티로시나제 활성 저해), 주름개선 효과 및 항산화 효과 (예; 자유 라디칼 소거능) 등을 효과적으로 피부에 전달할 수 있다. 또한, 베르게닌을 유효성분으로 함유하는 비타민 C 안정화용 조성물은 비타민 C 제제와 함께 피부에 도포됨으로써 불안정한 비타민 C 제제의 안정화에 기여할 수 있으며, 이에 의해 비타민 C의 생리활성을 효과적으로 나타내도록 할 수 있다.Therefore, the cosmetic composition of the present invention containing vergenin and vitamin C, which effectively stabilizes vitamin C, has a physiological activity of vitamin C, that is, a whitening effect (eg, tyrosinase activity inhibition), an anti-wrinkle effect, and an antioxidant effect (eg, free radicals). Scavenging ability) can be effectively delivered to the skin. In addition, the composition for stabilizing vitamin C containing the vergenin as an active ingredient may be applied to the skin with the vitamin C formulation to contribute to the stabilization of the unstable vitamin C formulation, thereby effectively exhibiting the physiological activity of vitamin C. .

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These examples are only for illustrating the present invention in more detail, it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited by these examples in accordance with the gist of the present invention. .

이하 아래의 처방예를 통하여 베르게닌과 비타민 C를 함유하는 화장료의 처방예를 제시하나 모든 처방이 이에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the prescription examples of the cosmetics containing the vergenin and vitamin C through the following prescription examples, but not all prescriptions are limited thereto.

본원발명의 처방예에 사용된 베르게닌은 시그마사의 베르게닌 모노하이드레이트 (시그마사, B6776)를 이용하였다 Bergenin used in the formulation of the present invention used Sigma's Bergenin monohydrate (Sigma, B6776).

처방예 1: 유연 화장수Prescription example 1: flexible lotion

비타민 C와 베르게닌을 함유한 화장료 중 유연 화장수의 처방예는 다음과 같다.A prescription example of a flexible lotion among cosmetics containing vitamin C and vergenin is as follows.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 비타민 CVitamin c 2.02.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 6.06.0 글리세린glycerin 4.04.0 PEG 1500PEG 1500 1.01.0 소듐히알루로네이트Sodium hyaluronate 1.01.0 폴리솔베이트 20Polysorbate 20 0.50.5 에탄올ethanol 8.08.0 베르게닌Bergenin 0.10.1 방부제, 색소Preservative, pigment 적량Quantity 벤조페논-9Benzophenone-9 0.050.05 incense 미량a very small amount 정제수Purified water 잔량Remaining amount 합계Sum 100100

처방예 2: 영양화장수Prescription Example 2: Nutritional Cosmetics

비타민 C와 베르게닌을 함유한 화장료 중 영양화장수의 처방예는 다음과 같다.The following is an example of prescription of nutrient cosmetics in cosmetics containing vitamin C and vergenin.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 비타민 CVitamin c 2.02.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 5.05.0 글리세린glycerin 4.04.0 세테아릴알콜Cetearyl Alcohol 0.80.8 글리세릴스테아레이트Glyceryl Stearate 1.01.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.130.13 토코페릴 아세테이트Tocopheryl acetate 0.30.3 유동 파라핀Floating paraffin 5.05.0 스쿠알란Squalane 3.03.0 마카다미아 너트 오일Macadamia Nut Oil 2.02.0 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 솔비탄 세스퀴올레이트Solbitan Sesquioleate 0.50.5 카르복시비닐 폴리머Carboxyvinyl Polymer 1.01.0 베르게닌Bergenin 1.01.0 방부제, 색소Preservative, pigment 적량Quantity incense 적량Quantity 정제수Purified water 잔량Remaining amount 합계Sum 100100

처방예 3: 영양 크림Prescription 3: Nutritional Cream

비타민 C와 베르게닌을 함유한 화장료 중 영양 크림의 처방예는 다음과 같다.A prescription example of a nourishing cream in cosmetics containing vitamin C and vergenin is as follows.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 비타민 CVitamin c 3.03.0 세테아릴알콜Cetearyl Alcohol 1.51.5 스테아르산Stearic acid 1.51.5 글리세릴 스테아레이트Glyceryl Stearate 1.51.5 유동 파라핀Floating paraffin 10.010.0 밀납Beeswax 2.02.0 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 2.52.5 솔비탄 세스퀴올레이트Solbitan Sesquioleate 0.60.6 스쿠알란Squalane 3.03.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 3.03.0 글리세린glycerin 5.05.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.50.5 검은콩 추출물Black Bean Extract 2.02.0 베르게닌Bergenin 1.01.0 토코페릴 아세테이트Tocopheryl acetate 0.50.5 방부제, 색소Preservative, pigment 적량Quantity incense 적량Quantity 정제수Purified water 잔량Remaining amount 합계Sum 100100

처방예 4: 맛사지 크림Prescription 4: massage cream

비타민 C와 베르게닌을 함유한 화장료 중 맛사지 크림의 처방예는 다음과 같다.A prescription example of a massage cream among cosmetics containing vitamin C and vergenin is as follows.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 비타민 CVitamin c 2.02.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 4.04.0 소듐 마그네슘 실리케이트Sodium magnesium silicate 0.30.3 글리세린glycerin 4.04.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.150.15 밀납Beeswax 2.02.0 바셀린vaseline 5.05.0 글리세릴 스테아레이트Glyceryl Stearate 1.51.5 토코페릴 아세테이트Tocopheryl acetate 0.10.1 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 2.02.0 솔비탄 세스퀴올레이트Solbitan Sesquioleate 0.80.8 세테아릴알콜Cetearyl Alcohol 2.02.0 유동 파라핀Floating paraffin 40.040.0 베르게닌Bergenin 1.01.0 방부제antiseptic 적량Quantity incense 적량Quantity 정제수Purified water 잔량Remaining amount 합계Sum 100100

처방예 5: 팩Prescription 5: Pack

비타민 C와 베르게닌을 함유한 화장료 중 팩의 처방예는 다음과 같다A prescription example of a pack of cosmetics containing vitamin C and vergenin is as follows:

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 비타민 CVitamin c 2.02.0 글리세린glycerin 2.02.0 PEG 4000PEG 4000 1.51.5 폴리비닐알콜Polyvinyl alcohol 12.512.5 에탄올ethanol 7.07.0 경화피마자유Cured Castor Oil 0.80.8 셀룰로오스검Cellulose gum 0.30.3 베르게닌Bergenin 1.01.0 방부제, 색소Preservative, pigment 적량Quantity incense 적량Quantity 정제수Purified water 잔량Remaining amount 합계Sum 100100

처방예 6: 에센스Prescription 6: Essence

비타민 C와 베르게닌을 함유한 화장료 중 에센스의 처방예는 다음과 같다.The following is a prescription example of essence among cosmetics containing vitamin C and vergenin.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 비타민 CVitamin c 2.02.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 5.05.0 PEG 1500PEG 1500 2.02.0 알란토인Allantoin 0.10.1 DL-판테놀DL-panthenol 0.30.3 EDTA-2NaEDTA-2Na 0.020.02 히드록시에틸 셀룰로오스Hydroxyethyl cellulose 0.10.1 소듐히알루로네이트Sodium hyaluronate 8.08.0 카르복시비닐 폴리머Carboxyvinyl Polymer 0.20.2 트리에탄올아민Triethanolamine 0.180.18 옥틸도데세스-16Octyldodeceth-16 0.40.4 에탄올ethanol 6.06.0 베르게닌Bergenin 1.01.0 향, 방부제, 색소Incense, preservative, coloring 적량Quantity 정제수Purified water 잔량Remaining amount 합계Sum 100100

비교 처방예 1Comparative Prescription Example 1

베르게닌을 함유하지 않고 비타민 C만을 함유하는 에센스 제형의 비교 처방예 1, 2 및 3은 다음과 같다.Comparative Formulation Examples 1, 2, and 3 of an essence formulation containing no vitamin C but only Bergen are as follows.

성분ingredient 비교처방예 1Comparative Prescription 1 비교처방예 2Comparative Prescription 2 비교처방예 3Comparative Prescription 3 함량(중량%)Content (% by weight) 함량(중량%)Content (% by weight) 함량(중량%)Content (% by weight) 비타민 CVitamin c 2.02.0 -- -- 글리세린glycerin 10.010.0 10.010.0 10.010.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 5.05.0 5.05.0 5.05.0 PEG 1500PEG 1500 2.02.0 2.02.0 2.02.0 알란토인Allantoin 0.10.1 0.10.1 0.10.1 DL-판테놀DL-panthenol 0.30.3 0.30.3 0.30.3 EDTA-2NaEDTA-2Na 0.020.02 0.020.02 0.020.02 히드록시에틸 셀룰로오스Hydroxyethyl cellulose 0.10.1 0.10.1 0.10.1 소듐히알루로네이트Sodium hyaluronate 8.08.0 8.08.0 8.08.0 카르복시비닐 폴리머Carboxyvinyl Polymer 0.20.2 0.20.2 0.20.2 트리에탄올아민Triethanolamine 0.180.18 0.180.18 0.180.18 옥틸도데세스-16Octyldodeceth-16 0.40.4 0.40.4 0.40.4 에탄올ethanol 6.06.0 6.06.0 6.06.0 베르게닌Bergenin -- 2.02.0 -- 향, 방부제, 색소Incense, preservative, coloring 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 정제수Purified water 잔량Remaining amount 잔량Remaining amount 잔량Remaining amount 합계Sum 100100 100100 100100

실험예 1: 온도 변화에 따른 안정성 시험Experimental Example 1: Stability Test with Temperature Change

본 발명에서 제조한 화장료 제형의 안정성을 시험하기 위하여, 비타민 C만을 함유한 에센스 (비교 처방예 1) 및 비타민 C와 베르게닌을 함유한 에센스 (처방예 6)를 각각 45℃로 일정하게 유지되는 항온조에서 불투명 초자 용기에 담아 1주 동안 보관하고, 또한 4℃로 일정하게 유지되는 완전히 차광된 냉장고 내에서 불투명 초자 용기에 담아 1주 동안 보관한 후 변색 정도를 비교 측정하였다In order to test the stability of the cosmetic formulation prepared in the present invention, the essence containing the vitamin C only (Comparative Formulation Example 1) and the essence containing the vitamin C and vergenin (Prescription Example 6) are each kept constant at 45 ℃ In a thermostatic container, stored in an opaque glass jar for 1 week, and stored in an opaque glass jar for 1 week in a completely shaded refrigerator kept constant at 4 ℃ and then measured the degree of discoloration

이때 제품 변색 정도는 다음의 6등급으로 분류하여 평가하였다.At this time, the degree of product discoloration was evaluated by classifying into the following six grades.

0: 변화 없음 1: 극히 조금 변함 2: 조금 변함0: no change 1: very little change 2: little change

3: 조금 심하게 변함 4: 심하게 변함 5: 극히 심하게 변함3: slightly worse 4: very badly 5: very severely

온도 변화에 따른 변색 평가 안정성 시험 결과Discoloration evaluation stability test result by temperature change 온도Temperature 실험물질 변색 정도Discoloration degree of test substance 비교 처방예 1Comparative Prescription Example 1 처방예 6Prescription Example 6 45℃45 ℃ 4.04.0 1One 4℃4 ℃ 3.03.0 00

상기 표 8에서 보는 바와 같이, 비타민 C와 함께 베르게닌을 함유하는 처방예 6의 화장료는 베르게닌을 함유하지 않고 비타민 C만을 함유하는 비교 처방예 1의 화장료에 비해 변색 정도가 훨씬 약함을 알 수 있었다. 따라서, 비타민 C에 의한 화장료의 온도 안정성의 저하가 베르게닌의 첨가에 의해 극복됨을 알 수 있었다.As shown in Table 8, it can be seen that the cosmetic composition of Formulation Example 6, which contains Bergenin together with vitamin C, is much weaker than the cosmetic composition of Comparative Formulation Example 1, which contains only Vitamin C and does not contain Bergenin. there was. Therefore, it was found that the decrease in temperature stability of the cosmetics by vitamin C was overcome by the addition of bernine.

실험예 2: 온도 변화와 시간에 따른 역가 보존성 시험Experimental Example 2: Potency preservation test with temperature change and time

비타민 C를 함유하는 화장료에 베르게닌이 함유되었을 때의 화장료 제형의 안정성을 시험하기 위하여, 비타민 C만을 함유한 에센스 (비교 처방예 1) 및 비타민 C와 베르게닌을 함유한 에센스 (처방예 6)를 각각 0℃, 20℃ 및 45℃로 일정하게 유지되는 항온조에서 불투명 초자 용기에 담아 보관하였다. 12주 동안 보관한 후 잔존하는 L-아스코르브산의 양을 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC)를 사용하여 측정하였다.In order to test the stability of the cosmetic formulation when the cosmetic containing vitamin C contains berenin, an essence containing only vitamin C (Comparative Formulation Example 1) and an essence containing vitamin C and Bergenin (prescription example 6) Were stored in an opaque glass jar in a thermostat kept constant at 0 ° C., 20 ° C. and 45 ° C., respectively. The amount of L-ascorbic acid remaining after storage for 12 weeks was measured using high performance liquid chromatography (HPLC).

온도 변화 및 시간 경과에 따른 제형의 역가 보존성Titer Preservation of Formulations over Temperature and Over Time 처치군Aid group 0 주/잔존율0 week / residual rate 1 주/잔존율1 week / survival rate 2 주/잔존율2 weeks / residual rate 4 주/잔존율4 weeks / residual rate 비교 처방예 1Comparative Prescription Example 1 0℃0 ℃ 100%100% 93%93% 85%85% 71%71% 20℃20 ℃ 100%100% 89.1%89.1% 77.4%77.4% 50.1%50.1% 45℃45 ℃ 100%100% 82.1%82.1% 51.1%51.1% 5.1%5.1% 처방예 6Prescription Example 6 0℃0 ℃ 100%100% 98.9%98.9% 98.7%98.7% 98.1%98.1% 20℃20 ℃ 100%100% 98.7%98.7% 97.8%97.8% 97.7%97.7% 45℃45 ℃ 100%100% 98.1%98.1% 97.9%97.9% 97.3%97.3%

상기 표 9에서 알 수 있는 바와 같이, 비타민 C와 베르게닌을 함유하는 본 발명의 에센스 (처방예 6)는 1주 정도까지는 L-아스코르브산의 함량이 거의 변화하지 않으며 (잔존율 98% 이상), 4주 경과 후에도 약 97.3%이상의 L-아스코르브산이 검출되었다. 반면, 비타민 C 만을 함유한 에센스 (비교 처방예 1)는 1주 경과 후 L-아스코르브산의 잔존율이 적어지기 시작하여 4주에는 매우 적은 잔존율을 보였다.As can be seen in Table 9, the essence of the present invention (Prescription Example 6) containing vitamin C and bernine almost no change in the content of L- ascorbic acid until about 1 week (residual rate of 98% or more) After 4 weeks, more than about 97.3% of L-ascorbic acid was detected. On the other hand, the essence (Comparative Formulation Example 1) containing only vitamin C began to have a low residual rate of L-ascorbic acid after 1 week, and showed a very low residual rate at 4 weeks.

실험예 3: 미백 효과 실험Experimental Example 3: Whitening Effect Experiment

베르게닌에 의한 비타민 C의 안정화 효과를 확인하기 위해 비타민 C의 생리활성인 미백 효과를 확인하였다.In order to confirm the stabilizing effect of vitamin C by the vergenin was confirmed the whitening effect of the physiological activity of vitamin C.

상온조건에서 L-티로신 (0.3 ㎎/㎖, 시그마사) 1.0 ㎖에 포타슘포스페이트 버퍼 용액 (pH 6.8, 0.1 M, 시그마사) 1.0 ㎖과 각각의 샘플을 넣은 뒤, 37℃에서 10-20분간 유지한 후 티로시나제 (1250 units/㎖, 시그마사) 0.1 ㎖을 넣고 10분간 유지한 후 얼음물로 구성된 냉동조건에서 반응을 종결지었다. 반응한 각 샘플을 475 nm에서 흡광도를 측정한 뒤 하기 수학식 1에 따라 티로시나제 활성 저해율 (%)을 계산하였다. 각 샘플들은 제형을 포타슘포스페이트 버퍼 용액으로 전처리한 후 0.5 ㎛ 필터로 필터한 후 사용하였다. 화장료를 처리하지 않은 것을 대조군으로 사용하였다.1.0 ml of potassium phosphate buffer solution (pH 6.8, 0.1 M, Sigma) and each sample were added to 1.0 ml of L-tyrosine (0.3 mg / ml, Sigma) at room temperature, and then maintained at 37 ° C. for 10-20 minutes. After that, 0.1 ml of tyrosinase (1250 units / ml, Sigma) was added and maintained for 10 minutes. Each reacted sample was measured for absorbance at 475 nm, and then the tyrosinase activity inhibition rate (%) was calculated according to Equation 1 below. Each sample was used after the formulation was pretreated with potassium phosphate buffer solution and filtered with a 0.5 μm filter. Untreated cosmetics were used as a control.

Figure 112005016485104-PAT00002
Figure 112005016485104-PAT00002

샘플Sample 처리 농도Treatment concentration 티로시나제 저해율 (%)Tyrosinase Inhibition Rate (%) 평균 저해율 (%)Average Inhibition Rate (%) 처방예 6Prescription Example 6 1.5 ㎍/㎖1.5 μg / ml 20.020.0 17.717.7 15.415.4 17.717.7 14 ㎍/㎖14 μg / ml 43.443.4 42.842.8 45.145.1 43.843.8 28 ㎍/㎖28 μg / ml 74.874.8 70.570.5 77.577.5 74.274.2 42 ㎍/㎖42 μg / ml 94.794.7 94.094.0 95.995.9 94.894.8 60 ㎍/㎖60 μg / ml 96.896.8 95.795.7 96.996.9 96.496.4 비교 처방예 1Comparative Prescription Example 1 14 ㎍/㎖14 μg / ml 21.721.7 24.024.0 23.023.0 22.922.9 28 ㎍/㎖28 μg / ml 61.361.3 66.966.9 60.560.5 62.962.9 42 ㎍/㎖42 μg / ml 93.293.2 94.094.0 95.995.9 93.493.4 60 ㎍/㎖60 μg / ml 95.595.5 95.795.7 95.995.9 95.795.7 70 ㎍/㎖70 μg / ml 95.995.9 95.995.9 95.995.9 95.995.9 비교 처방예 2Comparative Prescription Example 2 10.5 ㎎/㎖10.5 mg / ml 2.1 2.1 1.21.2 2.72.7 2.02.0 15.0 ㎎/㎖15.0 mg / ml 3.03.0 4.04.0 3.53.5 3.53.5 45.0 ㎎/㎖45.0 mg / ml 3.53.5 4.54.5 3.53.5 3.833.83 75.0 ㎎/㎖75.0 mg / ml 4.54.5 5.55.5 4.54.5 4.834.83 80.0 ㎎/㎖80.0 mg / ml 5.45.4 6.46.4 8.48.4 6.736.73 비교 처방예 3Comparative Prescription Example 3 10.0 ㎎/㎖10.0 mg / ml 1.21.2 2.32.3 4.04.0 2.52.5 30.0 ㎎/㎖30.0 mg / ml 3.03.0 5.05.0 4.04.0 4.04.0 60.0 ㎎/㎖60.0 mg / ml 4.04.0 4.04.0 5.45.4 4.54.5 120.0 ㎎/㎖120.0 mg / ml 5.45.4 5.45.4 3.03.0 4.64.6 240.0 ㎎/㎖240.0 mg / ml 5.45.4 6.46.4 3.03.0 5.65.6

상기 표 10에서 보는 바와 같이, 비교 처방예 2 및 3은 티로시나제 저해 효과가 거의 없음을 알 수 있고, 비타민 C와 베르게닌을 함께 포함하는 처방예 6은 비타민 C만을 포함하는 비교예 1에 비해 티로시나제 저해율이 약 20%이상 높았다. 따라서, 베르게닌이 비타민 C를 효과적으로 안정화시킴을 알 수 있었다. As shown in Table 10, Comparative Formulation Examples 2 and 3 can be seen that there is almost no tyrosinase inhibitory effect, Formula Example 6 containing both vitamin C and vergenin tyrosinase compared to Comparative Example 1 containing only vitamin C Inhibition rate was higher than about 20%. Therefore, it was found that the vergenin effectively stabilized vitamin C.

실험예 4: 자유 라디칼 소거능Experimental Example 4: Free Radical Scavenging Activity

상기 처방예 6과 비교 처방예 1, 2 및 3에 대하여 자유 라디칼 소거능을 다음과 같이 측정하였다. 블로이스에 의한 네이쳐 잡지 (Blois, M. S., Nature (1958) vol 181, 1190)에 기재된 1,1-디페닐-2-피크릴-히드라진 (DPPH)을 이용하는 방법으로 자유 라디칼 소거능을 측정하였다. DPPH는 비교적 안정한 자유 라디칼로서, 라디칼 상태로 존재시에는 517 ㎚에서 최대 흡광을 보이며, 소거되면 흡광성을 잃는다. DPPH는 시그마사의 제품을 사용하였으며, 0.15 mM의 농도로 메틸알코올에 녹여 사용하였다. 먼저 상기 처방예 6과 비교 처방예 1, 2 및 3의 제형을 포타슘포스페이트 버퍼 용액으로 전-처리하여 0.5 μm 필터로 필터한 후, 각각 1% 농도로 제조하여 96-웰 플레이트의 각 웰에 100 ㎕씩 넣었다. 여기에 DPPH 용액을 100 ㎕씩 첨가한 다음 상온에서 30분간 방치한 후 마이크로 플레이트 리더 (Micro platereader, 바이오텍 EL-340)를 이용하여 517 ㎚에서 흡광도를 측정하였다. 이때 대조군으로는 처방예 6과 비교 처방예의 제형 대신 같은 농도의 전분용액 100 ㎕를 사용하였다.Free radical scavenging ability was measured for Formulation Example 6 and Comparative Formulation Examples 1, 2, and 3 as follows. Free radical scavenging activity was determined by the method using 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazine (DPPH) described in Nature magazine by Blois (Blois, MS, Nature (1958) vol 181, 1190). DPPH is a relatively stable free radical which, when present in the radical state, exhibits maximum absorption at 517 nm and loses its absorbance when erased. DPPH was used as a product of Sigma, dissolved in methyl alcohol at a concentration of 0.15 mM. First, the formulations of Formulations 6 and Comparative Formulations 1, 2, and 3 were pre-treated with a potassium phosphate buffer solution, filtered with a 0.5 μm filter, and then prepared in 1% concentrations, respectively, in 100 wells of 96-well plates. Μl was added. 100 μl of DPPH solution was added thereto, and the mixture was left at room temperature for 30 minutes, and then absorbance was measured at 517 nm using a micro plate reader (Biotech EL-340). In this case, 100 μl of starch solution having the same concentration was used instead of the formulation of Formulation Example 6 and Comparative Formulation Example.

Figure 112005016485104-PAT00003
Figure 112005016485104-PAT00003

처치군Aid group 자유 라디칼 소거능 (%)Free radical scavenging activity (%) 평균 소거능(%)Average scavenging power (%) 1차 실험1st experiment 2차 실험2nd experiment 3차 실험3rd experiment 처방예 6Prescription Example 6 94.594.5 95.795.7 94.794.7 95.095.0 비교 처방예 1Comparative Prescription Example 1 90.590.5 92.792.7 91.991.9 91.791.7 비교 처방예 2Comparative Prescription Example 2 9.49.4 9.89.8 10.110.1 9.779.77 비교 처방예 3Comparative Prescription Example 3 3.33.3 2.72.7 3.53.5 3.203.20

상기 표 11에서 보는 바와 같이, 비타민 C와 베르게닌을 함께 포함하는 처방예 6은 비타민 C만을 포함하는 비교예 1에 비해 자유 라디칼 소거능이 훨씬 높았으며, 베르게닌만을 함유하는 비교예 2와 아무것도 함유하지 않는 비교예 3은 자유 라디칼 소거능이 거의 없었다. 따라서, 베르게닌에 의해 비타민 C가 안정화됨으로써 비타민 C의 항산화력이 보다 증가함을 알 수 있었다. As shown in Table 11, Formula 6 containing vitamin C and bernine together was much higher free radical scavenging ability than Comparative Example 1 containing only vitamin C, containing nothing but Comparative Example 2 containing only berninine Comparative Example 3, which does not have little free radical scavenging ability. Therefore, it can be seen that the antioxidant power of vitamin C is further increased by stabilizing the vitamin C by the vergenin.

상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은 베르게닌을 유효성분으로 포함하는 비타민 C 또는 그의 유도체의 안정화용 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 비타민 C 또는 그의 유도체 및 상기 비타민 C 또는 그의 유도체에 대한 안정화제로서의 베르게닌을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.As described above, the present invention provides a composition for stabilizing vitamin C or derivatives thereof including vergenin as an active ingredient. In addition, the present invention provides a cosmetic composition comprising a vitamin C or a derivative thereof and bernine as a stabilizer for the vitamin C or a derivative thereof as an active ingredient.

예덕나무의 유효성분인 베르게닌은 비타민 C 또는 그의 유도체의 온도변화에 따른 안정성 저하 및 온도와 시간에 따른 역가 보존성 저하를 극복할 수 있으므로, 비타민 C 또는 그의 유도체의 안정화에 매우 효과적이다. 따라서, 본 발명의 화장 료 조성물은 제형이 안정할 뿐만 아니라, 비타민 C 또는 그의 유도체의 생리활성인 미백작용, 피부주름 개선 및 항산화 효과를 피부에 효과적으로 전달할 수 있다.Vergenin, an active ingredient of Yeok-duk-tree, can overcome the deterioration in stability due to the temperature change of vitamin C or its derivatives and the decrease in titer preservation with temperature and time, and thus is very effective in stabilizing vitamin C or its derivatives. Therefore, the cosmetic composition of the present invention can not only stabilize the formulation, but also effectively deliver the physiological whitening, skin wrinkle improvement and antioxidant effect of vitamin C or its derivatives to the skin.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Having described the specific part of the present invention in detail, it is apparent to those skilled in the art that the specific technology is merely a preferred embodiment, and the scope of the present invention is not limited thereto. Thus, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and equivalents thereof.

Claims (5)

베르게닌 (bergenin)을 유효성분으로 포함하는 비타민 C 또는 그의 유도체에 대한 안정화용 조성물.Stabilizing composition for vitamin C or derivatives thereof containing Bergenin as an active ingredient. (a) 비타민 C 또는 그의 유도체; 및 (b) 상기 비타민 C 또는 그의 유도체에 대한 안정화제로서의 베르게닌을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물.(a) vitamin C or a derivative thereof; And (b) a cosmetic composition comprising a vergenin as a stabilizer for the vitamin C or derivatives thereof as an active ingredient. 제 2 항에 있어서, 상기 베르게닌은 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.00001-20 중량%, 비타민 C는 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.0001-20 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 2, wherein the vergenin is contained in an amount of 0.00001-20% by weight based on the total weight of the cosmetic composition, and vitamin C is contained in an amount of 0.0001-20% by weight based on the total weight of the cosmetic composition. 제 3 항에 있어서, 상기 베르게닌은 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.0001-5.0 중량%, 비타민 C는 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.1-10 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 3, wherein the bernine is contained in an amount of 0.0001-5.0 wt% based on the total weight of the cosmetic composition, and vitamin C is 0.1-10 wt% based on the total weight of the cosmetic composition. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.The composition of claim 1, wherein the composition is a solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, emulsion foundation And a formulation selected from the group consisting of wax foundations and sprays.
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