KR20060096264A - 제초제 조성물 - Google Patents

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KR20060096264A
KR20060096264A KR1020060002044A KR20060002044A KR20060096264A KR 20060096264 A KR20060096264 A KR 20060096264A KR 1020060002044 A KR1020060002044 A KR 1020060002044A KR 20060002044 A KR20060002044 A KR 20060002044A KR 20060096264 A KR20060096264 A KR 20060096264A
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도시로 오츠보
아츠시 와타나베
알렉산더 에드워드 칼제우스키
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

i) 클레토딤, ii) 설포네이트 계면활성제, iii) 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체, iv) 방향족 탄화수소 및 임의로 v) 지방산 에스터를 함유하는 제초제 조성물은, 물로 희석 후에도 양호한 에멀젼 안정성을 제공한다.

Description

제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 제초제 조성물에 관련된다.
제초성 시클로헥산디온 화합물 함유 조성물 일부가 USP 4,626,276, USP 4,741,768, USP 5,084,087 및 USP 5,554,576에 공지되어 있다.
본 발명은 i) 클레토딤 (clethodim), ii) 설포네이트 계면활성제, iii) 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체 및 iv) 방향족 탄화수소를 함유하는 제초제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따라, 클레토딤 함유 조성물은, 보통의 물뿐 아니라 경수 (hard water)로 희석 시에도 안정한 에멀젼을 제공할 수 있다.
본 발명에서, 클레토딤은 제초제 성분으로, 하기 식의 클레토딤의 화학명은 (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-클로로알릴옥시이미노]프로필]-5-[2-(에틸티오)프로필]-3-히드록시시클로헥-2-세논이다;
Figure 112006001192193-PAT00001
이는 시중에서 얻을 수 있고, 일례로, Valent USA Corporation 또는 Arvesta Corporation에 의해 제공된다.
본 발명 제초제 조성물 중 클레토딤의 함량은 보통 5 내지 40 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량%이다.
설포네이트 계면활성제는, 분자 내에 하나 이상의 설폰산염기를 가지는 음이온성 계면활성제를 의미한다. 설포네이트 계면활성제의 예는, 알킬벤젠 설폰산의 염 (일례로 (C8-C15알킬)벤젠설포네이트), 알킬나프탈렌 설폰산의 염, 알킬 설폰산의 염, 알킬에테르 설폰산의 염, 지방 알콜 에테르 설폰산의 염 및 폴리옥시알킬렌 트리스티릴페닐 에테르 설폰산의 염을 포함한다. 염의 일반적 예는, 칼슘, 소듐 및 포타슘 염이다. 설포네이트의 일반적 예는, 도데실벤젠설포네이트, 디이소프로필나프탈렌설포네이트, 디이소부틸나프탈렌설포네이트, α-올레핀설포네이트 및 디알킬설포석시네이트이다. 이들 중, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 소듐 도데실벤젠설포네이트, 및 포타슘 도데실벤젠설포네이트가 바람직하게 사용된다.
본 발명 제초제 조성물 중 설포네이트 계면활성제의 함량은 보통 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%이다.
에틸렌 옥시드 (EO) 및 프로필렌 옥시드 (PO)의 블락 공중합체는 또한 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블락 공중합체로 불리며, 이는 비이온성 계면활성제로 널리 알려져 있다. 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체의 예는, (PO)x-(EO)y, (EO)x-(PO)y, (PO)x-(EO)y-(PO)z, 및 (EO)x-(PO)y-(EO)z이다. 이들 중, (PO)x-(EO)y-(PO)z는 즉,
Figure 112006001192193-PAT00002
이고, (EO)x-(PO)y-(EO)z는 즉,
Figure 112006001192193-PAT00003
인 것이 바람직하게 사용된다. 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체의 HLB는 일반적으로 11 내지 20, 바람직하게는 13 내지 19이다. HLB는, 계면활성제 분야에서 공지인 친수성-친지성 밸런스 (Hydrophilic-Lipophilic Balance)를 나타낸다. 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체의 평균 분자량은 일반적으로 1000 내지 10000 범위이다.
본 발명 제초제 조성물 중 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체의 함량은 보통 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%이다.
방향족 탄화수소는 보통 클레토딤을 녹일 수 있는 용매이다. 즉, 방향족 탄화수소는 보통 제초제 조성물 내 함유된 클레토딤을 녹일 수 있는 양으로 사용된다.
방향족 탄화수소의 예는, 자일렌, 페닐자일릴에탄, Hisol SAS-296 (1-페닐- 1-자일릴에탄 및 1-페닐-1-에틸페닐에탄의 혼합물로, Nippon Petroleum Company의 상품명), Cactus Solvent HP-DMN (80%의 디메틸나프탈렌 함유, Nikko Petrochemical Company의 상품명), Cactus Solvent P-100 (9 내지 10 개의 탄소 원자 함유 알킬벤젠, Nikko Petrochemical Company의 상품명), Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명) 및 Aromatic 200 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)을 포함한다.
본 발명 제초제 조성물 중 방향족 탄화수소의 함량은 보통 10 내지 89.8 중량%이다.
또한, 제초제 조성물은, 지방산 에스터, 항산화제, 살균제, 향수, 염료물질 등의 보조제 및 기타 용매를 임의로 함유한다.
지방산 에스터는, 생효능의 증가제로 보통 작용 가능하다. 지방산 에스터의 일반식은 RCOOR'로, 여기에서 R은 탄소 원자 7 내지 21 개의 알킬기, 또는 탄소 원자 7 내지 21 개의 알케닐기이고, R'은 탄소 원자 1 내지 8 개의 알킬기이다. RCO의 일반식으로 주어지는 기의 예는, 팔미토일, 미리스토일, 스테아로일, 라우로일 및 올레일을 포함한다. R'의 예는, 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 및 옥틸이다. 지방산 에스터의 일반적 예는, 메틸 올레이트, 메틸 팔미테이트, 메틸 라우레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸 라우레이트, 옥틸 팔미테이트 및 부틸 스테아레이트이다.
지방산 에스터 사용시, 제초제 조성물 중 지방산 에스터의 함량은 보통 0.1 내지 79.8 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%이다. 또한, 지방산 에스터 사용시, 본 발명 제초제 조성물 중 방향족 탄화수소의 함량은 바람직하게 10 내지 60 중량%이다.
바람직하게, 프로필 갈레이트를 항산화제로 사용하며, 제초제 조성물 중 프로필 갈레이트의 함량은 보통 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%이다.
본 발명의 제초제 조성물은 i) 클레토딤, ii) 설포네이트 계면활성제, iii) 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 및 iv) 방향족 탄화수소 및 임의로 기타 용매 및 보조제 등을 혼합하여 제조 가능하다.
본 발명의 제초제 조성물은, 보통 에멀젼화 가능한 농축물로 사용되며, 즉, 이는, 물로 희석되어 에멀젼을 제공하고 이는 잡초 특히 하기와 같은 목초성 잡초에 적용된다; 활엽 작물 (일례로, 대두, 면화, 사탕수수, 땅콩) 밭 내의 아그로파이론 쓰쿠시엔스 ( Agropyron tsukushiense ), 반야드그라스 (barnyard grass; Echinochloa crus - galli), 그린 폭스테일 (green foxtail; Setaria viridis), 자이언트 폭스테일 (giant foxtail; Setaria faberi), 라지 크랩그라스 (large crabgrass; Digitaria sanguinalis), 다년생 블루그라스 (annual bluegrass; Poa annua), 블랙그라스 (blackgrass; Alopecurus myosuroides), 귀리 (Avena sativa), 야생 귀리 (Avena fatua), 존슨그라스 (johnsongrass; Sorghum halepense), 쿠액그라스 (quackgrass; Agropyron repens), 솜털 브롬 (downy brome; Bromus tectorum) 및 버뮤다그라스 (bermudagrass; Cynodon dactylon). 적용 투여량은 1 헥타르당 클레토딤 10 내지 1000g의 양이나, 이는 목적 잡초의 종류, 기후 조건 등에 의 해 가변일 수 있다. 제초제 조성물의 희석은 또한 헬리콥터, 비행기 또는 라디오 제어된 헬리콥터에 의한 공중 적용에 사용 가능하다. 본 발명의 제초제 조성물은 살포제 함유 물로 희석 가능하다. 살포제의 예는, Agridex (Helena Chemical Corporation의 상품명), Dynamic (Helena Chemical Corporation의 상품명), Induce (Helena Chemical Corporation의 상품명) 및 Silwet L-77 (Nihon Unicar 제조)을 포함한다.
이하에서, 본 발명을 실시예로 보다 자세히 설명하나, 본 발명이 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 1.67중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 16, 평균 분자량 2200, BASF 에서 공급하는 Pluronic L44) 9.00중량%
메틸 올레이트 (Cognis에서 공급하는 Agnique ME 181-U) 40.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
35.83중량%
실시예 2
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 1.67중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 17, 평균 분자량 3400, BASF 에서 공급하는 Pluronic P65) 9.00중량%
메틸올레이트 (Cognis에서 공급하는 Agnique ME 181-U) 40.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
35.83중량%
실시예 3
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 1.67중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 19, 평균 분자량 1900, BASF 에서 공급하는 Pluronic L35) 9.00중량%
메틸올레이트 (Cognis에서 공급하는 Agnique ME 181-U) 40.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
35.83중량%
실시예 4
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 3.34중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 13, 평균 분자량 5900, BASF 에서 공급하는 Pluronic P104) 2.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
81.16중량%
실시예 5
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 1.67중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 15, 평균 분자량 2900, BASF 에서 공급하는 Pluronic L64) 9.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
75.83중량%
실시예 6
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 1.67중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 16, 평균 분자량 2200, BASF 에서 공급하는 Pluronic L44) 9.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
75.83중량%
실시예 7
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 1.67중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 17, 평균 분자량 3400, BASF 에서 공급하는 Pluronic P65) 9.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
75.83중량%
실시예 8
하기의 성분을 완전히 섞어 본 발명 제초제 조성물을 제공하였다.
클레토딤 (순도 93%) 13.50중량%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 (2-에틸헥사놀 중의 60% 칼슘 도데실벤젠설포네이트, Cognis에서 공급하는 Agnique ABS 60C) 1.67중량%
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블락 공중합체 (HLB 19, 평균 분자량 1900, BASF 에서 공급하는 Pluronic L35) 9.00중량%
Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical의 상품명)
75.83중량%
시험 실시예 1
342ppm의 경수 (증류수에 3.04g의 무수 칼슘 클로라이드와 0.139g의 마그네슘 클로라이드 6수화물을 녹이고, 1리터로 만들어 수득함)를 95ml의 뚜껑 달린 실린더에 가하고 실온에서 보관하였다. 이후 실시예 1 내지 8에서 얻은 조성물 5ml를 각각 가하였다. 실린더를 20 초 동안 10회 거꾸로 뒤집었다. 실온에서 실린더를 2시간 보관후, 상층의 분리로 에멀젼 안정성을 관측하였다.
실시예 번호 에멀젼 안정성
1 양호
2 양호
3 우수
4 매우 우수
5 우수
6 매우 우수
7 양호
8 양호
본 발명에 따라, 보통의 물뿐 아니라 경수로 희석 시에도 안정한 에멀젼을 제공하는 클레토딤 함유 조성물이 제공된다.

Claims (10)

  1. 클레토딤, 설포네이트 계면활성제, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체, 및 방향족 탄화수소를 함유하는 제초제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 5 내지 40 중량%의 클레토딤, 0.1 내지 10 중량%의 설포네이트 계면활성제, 0.1 내지 30 중량%의 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체, 및 10 내지 89.8 중량%의 방향족 탄화수소를 함유하는 제초제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 10 내지 30 중량%의 클레토딤, 0.1 내지 5 중량%의 설포네이트 계면활성제, 0.1 내지 20 중량%의 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체, 및 10 내지 89.8 중량%의 방향족 탄화수소를 함유하는 제초제 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 클레토딤, 설포네이트 계면활성제, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체 및 방향족 탄화수소 및 지방산 에스터를 함유하는 제초제 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 5 내지 40 중량%의 클레토딤, 0.1 내지 10 중량%의 설포 네이트 계면활성제, 0.1 내지 30 중량%의 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체, 10 내지 89.8 중량%의 방향족 탄화수소 및 0.1 내지 79.8 중량%의 지방산 에스터를 함유하는 제초제 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서, 10 내지 30 중량%의 클레토딤, 0.1 내지 5 중량%의 설포네이트 계면활성제, 0.1 내지 20 중량%의 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체, 10 내지 60 중량%의 방향족 탄화수소 및 10 내지 50 중량%의 지방산 에스터를 함유하는 제초제 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 지방산 에스터가 메틸 올레이트인 제초제 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블락 공중합체의 HLB가 13 내지 19 인 제초제 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 설포네이트 계면활성제가 도데실벤젠설폰산의 염인 제초제 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 설포네이트 계면활성제가 칼슘 도데실벤젠설포네이트인 제초제 조성물.
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