KR20060090825A - Fluoropolymer low reflecting layers for plastic lenses and devices - Google Patents

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사또꼬 아와또
무레오 가꾸
앤드류 에드워드 페이링
로날드 이얼 우스콜드
로버트 클레이톤 훼랜드
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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Abstract

A one layer coating system has been developed for plastic substrates. The one coating system low reflective layer consists of VF2 /TFE/HFP, VF2/HFP, VF2/TFE/PMVE.

Description

플라스틱 렌즈 및 장치용 저반사성 플루오로중합체 층 {FLUOROPOLYMER LOW REFLECTING LAYERS FOR PLASTIC LENSES AND DEVICES} Low Reflective Fluoropolymer Layers for Plastic Lenses and Devices {FLUOROPOLYMER LOW REFLECTING LAYERS FOR PLASTIC LENSES AND DEVICES}

본 발명은 플루오로중합체 코팅 플라스틱에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 양호한 접착성, 저반사성, 발수성 및 발유성을 갖는 플루오로중합체 코팅 플라스틱에 관한 것이다. The present invention relates to fluoropolymer coated plastics. More specifically, the present invention relates to fluoropolymer coated plastics having good adhesion, low reflectivity, water repellency and oil repellency.

저반사성 플라스틱, 특히 플라스틱 렌즈 및 광학 장치용 저반사성 플라스틱에 관한 많은 연구가 수행되어 왔다. 사용되는 한가지 방법은 플라스틱 표면 상에 산화된 금속을 증착시키는 것이다. 그러나, 이 방법은 배치 공정을 이용하며, 기재가 큰 경우, 생산성이 떨어진다. 또 다른 방식은 플루오로중합체 용액의 코팅을 도포하는 것이다. 도포는 침지법에 의해 수행되며, 큰 기재에 대해서도 고 생산성으로 도포가능하다. 플루오로중합체는 저 반사율을 갖지만, 이들은 또한 플라스틱 기재에 대한 매우 불량한 접착성을 갖는다. 오랫동안 플루오로중합체와 기재 플라스틱 간의 접착성을 개선시키고자 했다. 본 발명의 목적은 플루오로중합체 용액을 사용하여 저 반사율과 양호한 접착성을 갖도록 하기 위한 기술을 제공하는 것이다. Much research has been done on low reflective plastics, especially low reflective plastics for plastic lenses and optical devices. One method used is to deposit oxidized metal on the plastic surface. However, this method uses a batch process and, when the substrate is large, productivity is low. Another way is to apply a coating of fluoropolymer solution. Application is carried out by an immersion method, and can be applied with high productivity even on a large substrate. Although fluoropolymers have low reflectivity, they also have very poor adhesion to plastic substrates. It has long been desired to improve the adhesion between fluoropolymers and base plastics. It is an object of the present invention to provide a technique for using a fluoropolymer solution to have low reflectivity and good adhesion.

<발명의 요약>Summary of the Invention

본 발명에 의해 제공되는 단층 코팅계는 헥사플루오로프로필렌 (HFP)에 대한 테트라플루오로에틸렌 (TFE)의 몰비가 0.1 내지 1.9이고, VF2 함량이 47 내지 60 몰％인 화학식 VF2/TFE/HFP를 갖는 플루오르화 공중합체로 이루어진다. 바람직하게는, VF2 함량이 50 내지 60 몰％이다. HFP에 대한 TFE의 몰비가 0.9 내지 1.9이고, 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA) 기재에 대해서는 VF2 함량이 바람직하게는 47 내지 60 몰％이고, 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET), 폴리술폰 (PS) 및 유리 기재에 대해서는 47 내지 50 몰％인 것이 더 바람직하다. The monolayer coating system provided by the present invention has the formula VF 2 / TFE / with a molar ratio of tetrafluoroethylene (TFE) to hexafluoropropylene (HFP) of 0.1 to 1.9 and a VF 2 content of 47 to 60 mol%. Fluorinated copolymer with HFP. Preferably, the VF 2 content is between 50 and 60 mol%. The molar ratio of TFE to HFP is from 0.9 to 1.9, and for polymethylmethacrylate (PMMA) substrates, the VF 2 content is preferably 47 to 60 mol%, polycarbonate (PC), polyethylene terephthalate (PET ), Polysulfone (PS) and a glass substrate are more preferably 47 to 50 mol%.

또한, VF2 함량이 50 몰％ 초과 내지 60 몰％인 것이 바람직하고; 기재가 PMMA, PC, PET, PS 또는 유리인 것이 더 바람직하다.It is also preferred that the VF 2 content is greater than 50 mol% to 60 mol%; More preferably, the substrate is PMMA, PC, PET, PS or glass.

또한, 본 발명에 의해 VF2 함량이 약 40 내지 80％인 화학식 VF2/HFP를 갖는 플루오르화 공중합체를 포함하는 단일 코팅계가 제공된다. 바람직하게는, VF2 함량이 약 40 내지 50 몰％이고 기재가 PMMA이다. 또한 바람직하게는, VF2 함량이 약 70 내지 80 몰％이고 기재가 유리이다. The present invention also provides a single coating system comprising a fluorinated copolymer having the formula VF 2 / HFP having a VF 2 content of about 40 to 80%. Preferably, the VF 2 content is about 40-50 mole percent and the substrate is PMMA. Also preferably, the VF 2 content is about 70 to 80 mol% and the substrate is glass.

또한, 본 발명에 의해 VF2 함량이 약 18 내지 60 몰％이고 TFE/PMVE 몰비가 0.1 내지 1.9인 화학식 VF2/TFE/PMVE를 갖는 플루오르화 공중합체를 포함하는 단층 코팅계가 제공된다. 바람직하게는, VF2 함량이 약 30 내지 35 몰％이고, TFE/PMVE 몰비가 약 0.2 내지 0.3이며, 기재가 PMMA이다. The present invention also provides a monolayer coating system comprising a fluorinated copolymer having a formula VF 2 / TFE / PMVE having a VF 2 content of about 18 to 60 mol% and a TFE / PMVE molar ratio of 0.1 to 1.9. Preferably, the VF 2 content is about 30 to 35 mol%, the TFE / PMVE molar ratio is about 0.2 to 0.3 and the substrate is PMMA.

본 발명의 단층 코팅계에서, 코팅의 두께는 바람직하게는 약 10 내지 1000 nm, 더 바람직하게는 약 30 내지 120 nm, 가장 바람직하게는 약 70 내지 120 nm이다. In the monolayer coating system of the present invention, the thickness of the coating is preferably about 10 to 1000 nm, more preferably about 30 to 120 nm, most preferably about 70 to 120 nm.

단층 계는 양호한 접착성으로 광학적으로 투명한 플라스틱 기재 상에 저반사성 코팅을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 바람직한 기재는 PMMA, PC, PET, 및 PS, 및 유리이다. Single layer systems have been found to provide a low reflective coating on optically transparent plastic substrates with good adhesion. Preferred substrates are PMMA, PC, PET, and PS, and glass.

본 발명에 의해 제공된 단층 코팅계는 HFP에 대한 TFE의 몰비가 0.1 내지 1.9이고 VF2 함량이 47 내지 60 몰％, 바람직하게는 50 내지 60 몰％인 화학식 VF2/TFE/HFP를 갖는 플루오르화 공중합체로 구성된다. 이들 조성물은 저반사성에 요구되는 높은 불소 함량, 광학적 투명도에 요구되는 높은 HFP 함량 및 기재에 대한 양호한 접착성을 제공하기에 충분한 VF2 함량이 균형을 이루고 있다. HFP에 대한 TFE의 몰비가 0.9 내지 1.9이고, VF2 함량이 PMMA 기재에 대해서는 바람직하게는 47 내지 60 몰％이고, PC, PET, 및 유리 기재에 대해서는 47 내지 50 몰％인 것이 더 바람직하다. The monolayer coating system provided by the present invention has a fluorinated compound having the formula VF 2 / TFE / HFP having a molar ratio of TFE to HFP of 0.1 to 1.9 and a VF 2 content of 47 to 60 mol%, preferably 50 to 60 mol%. It consists of a copolymer. These compositions are balanced by the high fluorine content required for low reflectivity, the high HFP content required for optical clarity and sufficient VF 2 content to provide good adhesion to the substrate. The molar ratio of TFE to HFP is 0.9 to 1.9, the VF 2 content is preferably 47 to 60 mol% for PMMA substrates, and more preferably 47 to 50 mol% for PC, PET, and glass substrates.

단층 계의 다른 실시양태는 VF2가 약 40 내지 80 몰％인 화학식 VF2/HFP를 갖는 플루오르화 공중합체를 포함한다. 상기 계는 소량의 다른 단량체와 함께 또는 다른 단량체 없이 2종의 단량체로 본질적으로 구성된다. 바람직하게는, VF2 함량이 약 40 내지 50％이고 기재가 PMMA이다. 또한 바람직하게는, VF2 함량이 약 70 내지 80％이고 기재가 유리이다. Another embodiment of the monolayer system includes a fluorinated copolymer having the formula VF 2 / HFP having a VF 2 of about 40 to 80 mol%. The system consists essentially of two monomers with or without a small amount of other monomers. Preferably, the VF 2 content is about 40-50% and the substrate is PMMA. Also preferably, the VF 2 content is about 70 to 80% and the substrate is glass.

단층 계의 다른 실시양태는 VF2 함량이 약 18 내지 60 몰％이고 TFE/PMVE 몰비가 0.1 내지 1.9인 화학식 VF2/TFE/PMVE를 갖는 플루오르화 공중합체를 포함한다. 바람직하게는, VF2 함량이 약 30 내지 35 몰％이고, TFE/PMVE 몰비가 약 0.2 내지 0. 3이며, 기재가 PMMA이다. Another embodiment of the monolayer system includes a fluorinated copolymer having a formula VF 2 / TFE / PMVE having a VF 2 content of about 18 to 60 mol% and a TFE / PMVE molar ratio of 0.1 to 1.9. Preferably, the VF 2 content is about 30 to 35 mol%, the TFE / PMVE molar ratio is about 0.2 to 0.3 and the substrate is PMMA.

본 발명의 단층 코팅계에서, 코팅은 반사도의 유의한 감소를 관찰하기 위해서는 약 10 nm 보다 더 두껍게 해야 한다. 10 nm 초과의 두께가 작업하기 좋은 반면에, 코팅이 두꺼워질수록 결국 수행상의 문제가 생긴다. 예를 들어, 약 1000 nm 초과에서, 두께의 변화가 문제가 될 수 있고, 코팅 중합체가 비싼 경우에, 경제성으로 인하여 사용할 수 없을 것이다. 따라서, 본 발명의 단층 코팅계에서, 코팅의 두께는 바람직하게는 약 10 내지 1000 nm, 더 바람직하게는 약 300 내지 120 nm, 가장 바람직하게는, 약 70 내지 120 nm이다. In the monolayer coating system of the present invention, the coating should be thicker than about 10 nm to observe a significant decrease in reflectivity. While thicknesses greater than 10 nm are good to work with, thicker coatings eventually lead to performance problems. For example, above about 1000 nm, variations in thickness can be a problem, and if the coating polymer is expensive, it will not be usable due to economics. Therefore, in the monolayer coating system of the present invention, the thickness of the coating is preferably about 10 to 1000 nm, more preferably about 300 to 120 nm, most preferably about 70 to 120 nm.

코팅은 당업계에 공지된 임의의 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 코팅 제조에 사용되는 적합한 용매는 코팅 조성물을 용해시키지만 코팅될 기재에 대해 불활성인 것이다. 바람직한 용매로는 플루오로용매 예컨대 플루오르이너트(Fluorinert)(등록상표) (미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 일렉트로닉 매터리얼즈(3M Electronic Materials; St. Paul, Minnesota)), 버트렐(Vertrel)(등록상표) (미국 데라웨아주 윌밍톤 소재의 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니(E. I. DuPont de Nemours; Wilmington, DE)) 또는 노벡(Novec)(등록상표) (미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 일렉트로닉 매터리얼즈), 및 케톤 용매 예컨대 메틸 이소부틸 케톤 또는 아세톤, 이소부틸 아세테이트, 및 이들 중 2종 이상의 조합을 들 수 있다. The coating can be prepared using any method known in the art. Suitable solvents used for preparing the coatings are those which dissolve the coating composition but are inert to the substrate to be coated. Preferred solvents include fluoro solvents such as Fluorinert® (3M Electronic Materials, St. Paul, Minnesota, St. Paul, Minn.), Vertrel (registered) Trademark) (EI DuPont de Nemours; Wilmington, DE, Wilmington, USA) or Novec® (3M Electronics, St. Paul, Minn.) Materials), and ketone solvents such as methyl isobutyl ketone or acetone, isobutyl acetate, and combinations of two or more thereof.

상기 기재된 임의의 또는 모든 조성물에 다른 성분이 첨가될 수 있다. 상기 논의된 성분 이외에, 본 발명의 조성물은 통상적으로 합성 중합체와 함께 사용되는 첨가제 예컨대 착색제, 항산화제, 강성제(toughener), 핵제, 자외선 안정화제, 열 안정화제, 조제(co-agent), 가교제 등을 함유할 수 있다. 이들 성분은 전형적으로 각각 1％ 미만의 비율로 사용된다. Other ingredients may be added to any or all of the compositions described above. In addition to the components discussed above, the compositions of the present invention are commonly used additives such as colorants, antioxidants, tougheners, nucleating agents, UV stabilizers, heat stabilizers, co-agents, crosslinking agents used with synthetic polymers. And the like. These components are typically used in proportions less than 1% each.

하기 비-제한적인 예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이를 제한하고자 함이 아니다. The following non-limiting examples are intended to illustrate the invention but not to limit it.

물질 및 방법Substances and Methods

다음 정의는 본원에 사용되며, 청구항 해석을 위해 참고되어야 한다. The following definitions are used herein and should be consulted for the interpretation of the claims.

APS - 과황산암모늄APS-Ammonium Persulfate

HFIB - 헥사플루오로이소부틸렌, (CF3)2=CH2 HFIB-hexafluoroisobutylene, (CF 3 ) 2 = CH 2

HFP - 헥사플루오로프로필렌, CF2=CF-CF3 HFP-hexafluoropropylene, CF 2 = CF-CF 3

PC - 폴리카르보네이트PC-Polycarbonate

PET - 폴리에틸렌테레프탈레이트PET-Polyethylene Terephthalate

PMMA - 폴리메틸메타크릴레이트PMMA-Polymethylmethacrylate

PMVE - 퍼플루오로메틸비닐에테르PMVE-perfluoromethylvinyl ether

PVOH - 폴리비닐 알콜PVOH-Polyvinyl Alcohol

PS - 폴리술폰PS-Polysulfone

테플론(Teflon)(등록상표) AF - TFE/퍼플루오로-2,2-디메틸디옥솔 공중합체Teflon® AF-TFE / perfluoro-2,2-dimethyldioxol copolymer

TFE - 테트라플루오로에틸렌, CF2=CF2 TFE-tetrafluoroethylene, CF 2 = CF 2

VAc - 비닐 아세테이트, CH3-C(O)-OCH=CH2 VAc-Vinyl Acetate, CH 3 -C (O) -OCH = CH 2

VF - 플루오르화 비닐, CH2=CHFVF-Vinyl Fluoride, CH 2 = CHF

VF2 - 플루오르화 비닐리덴, CF2=CH2 VF 2 -vinylidene fluoride, CF 2 = CH 2

달리 나타내지 않는 한, 하기의 시험 방법을 사용하였다.Unless otherwise indicated, the following test methods were used.

투과도 측정 방법Permeability Measurement Method

광 투과도를 시마즈(Shimadzu) #UV-3100 분광계를 이용하여 500 nm에서 측정하였다. 이 기계는 일부가 샘플을 통과하는 분열 광선을 연속 비교하여 측정한다. Light transmittance was measured at 500 nm using a Shimadzu # UV-3100 spectrometer. This machine measures by continuously comparing the split rays, some of which pass through the sample.

접착성 시험 방법Adhesive test method

1 mm 간격으로 떨어진 10개의 면도날이 있는 기구를 이용하여 코팅을 플라스틱 기재까지 아래로 절단하고, 면도날 기구를 우선 한 방향으로 당기고, 이어서 두번째로는 수직 방향으로 당겼다. 이것으로 100개의 크로스-해치(cross-hatch) 모양의 사각형을 절단하였다. 스카치 테입을 크로스-해치 영역에 적당히 가압하여 붙이고, 빠르게 떼어냈다. 100개 중 기재에 여전히 접착된 사각형의 수로서 접착성을 평가하였다. The coating was cut down to the plastic substrate using instruments with 10 razor blades spaced at 1 mm intervals, the razor blade instrument was first pulled in one direction and then second in the vertical direction. This cut 100 cross-hatch shaped squares. The Scotch tape was applied with moderate pressure to the cross-hatch area and quickly detached. Adhesiveness was evaluated as the number of squares still adhered to the substrate out of 100.

달리 나타내지 않는 한, 입수한 다른 중합체 및 단량체 모두는 시판된다. Unless otherwise indicated, all other polymers and monomers obtained are commercially available.

30 몰％ 초과의 HFP 함량을 갖는 VF2/TFE/HFP 3원중합체 및 TFE/HFP 2원중합체는 미국 특허 제5,478,905호 및 제5,637,663호에 기술된 것과 같이 14,000 psi 및 200 내지 400℃에서 중합함으로써 대부분 쉽게 제조된다. 당업계에 공지된 통상의 에멀전 및 벌크 중합 방법으로 VF2/TFE/PMVE 3원중합체 뿐만 아니라 더 낮은 HFP 함량을 갖는 VF2/TFE/HFP 3원중합체 및 TFE/HFP 2원중합체가 제조될 수 있으며, 예를 들어 문헌[Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 1989, Vol.16, pg. 601-603 and Vol.7, pg. 257-269, John Wiley & Sons]을 참고하라. 이어서, 양호한 광학적 투명도 및 용액 도포 용이성을 나타내는 비-결정질 조성물이 본 발명을 위해 선택된다. VF 2 / TFE / HFP terpolymers and TFE / HFP terpolymers having an HFP content of more than 30 mol% were polymerized at 14,000 psi and 200 to 400 ° C. as described in US Pat. Nos. 5,478,905 and 5,637,663. Most are easily manufactured. Conventional emulsion and bulk polymerization methods known in the art can prepare VF 2 / TFE / PMVE terpolymers as well as VF 2 / TFE / HFP terpolymers and TFE / HFP terpolymers with lower HFP content. And for example in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering , 1989, Vol. 16, pg. 601-603 and Vol. 7, pg. 257-269, John Wiley & Sons. Subsequently, a non-crystalline composition exhibiting good optical transparency and ease of solution application is selected for the present invention.

실시예Example 1 내지 9 1 to 9

비교 compare 실시예Example 1 내지 3 1 to 3

PMMA 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on PMMA

바람직한 두께 범위Preferred Thickness Range

플루오르이너트(등록상표) FC-75 중의 2 중량％ 폴리(VF2/TFE/HFP) 용액을, 중합체 덩어리를 용매와 함께 수일간 실온에서 교반하여 제조하였다. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (두께)의 PMMA 플레이트를 시험용으로 사용하였다. PMMA 플레이트를 300 mm/분의 속도로 중합체 용액에 담가서 코팅시키고, 이어서 30초 후에 플레 이트를 2.5 내지 1000 mm/분의 속도로 용액 밖으로 꺼냈다. 5 내지 10분간 공기 중에서 건조시킨 후, 플레이트를 수평으로 60분간 100℃ 공기 오븐에서 건조시켰다. 실시예는 코팅 두께가 증가하는 순서이다. A 2 wt% poly (VF 2 / TFE / HFP) solution in Fluorinner® FC-75 was prepared by stirring the polymer mass with solvent for several days at room temperature. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (thick) PMMA plates were used for testing. The PMMA plate was immersed in the polymer solution at a rate of 300 mm / min and coated, and then after 30 seconds the plate was taken out of the solution at a rate of 2.5 to 1000 mm / min. After drying in air for 5-10 minutes, the plates were dried in a 100 ° C. air oven for 60 minutes horizontally. Examples are orders of increasing coating thickness.

PMMA 상의 18.7/43.3/38.0 몰％ 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅18.7 / 43.3 / 38.0 mol% poly (VF 2 / TFE / HFP) single coating on PMMA 두께 (nm)Thickness (nm) 투과도 (％)Permeability (%) 비교 실시예 #1Comparative Example # 1 코팅되지 않은 PMMA 대조물Uncoated PMMA Control 92.192.1 비교 실시예 #2Comparative Example # 2 5.05.0 92.892.8 실시예 #1Example # 1 20.020.0 94.594.5 실시예 #2Example # 2 70.670.6 96.796.7 실시예 #3Example # 3 76.376.3 97.797.7 실시예 #4Example # 4 90.290.2 98.098.0 실시예 #5Example # 5 106.2106.2 96.696.6 실시예 #6Example # 6 133.3133.3 93.293.2 실시예 #7Example # 7 209.2209.2 94.694.6 실시예 #8Example # 8 394.7394.7 95.295.2 실시예 #9Example # 9 572.1572.1 94.494.4 비교 실시예 #3Comparative Example # 3 20002000 일정치 않음Inconsistent

코팅되지 않은 PMMA는 92.1％의 투과도를 나타내었다. 20.0 nm보다 두껍고, 1000 nm보다 얇은 코팅은 코팅되지 않은 PMMA에 비해 투과도가 개선되었다 (>93％). 가장 높은 투과도 (>96％)는 30 내지 120 nm 두께의 코팅에서 나타났다.Uncoated PMMA exhibited a transmission of 92.1%. Coatings thicker than 20.0 nm and thinner than 1000 nm had improved permeability (> 93%) compared to uncoated PMMA. The highest transmittance (> 96%) was seen for coatings between 30 and 120 nm thick.

실시예Example 10 내지 13 10 to 13

비교 compare 실시예Example 4 내지 5 4 to 5

PMMA 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on PMMA

바람직한 VF2 함량Preferred VF 2 Content

실시예 1 내지 9에서와 같이 중합체 필름을 제조하였다. 투과도 및 접착성을 측정하고 VF2 함량이 증가하는 순서로 실시예 및 비교 실시예가 열거된 하기 표 2에 결과를 나타내었다.Polymer films were prepared as in Examples 1-9. The results are shown in Table 2 below, which lists the Examples and Comparative Examples in the order of measuring permeability and adhesion and increasing the VF 2 content.

표준 테입 박리 시험(Standard Tape Pull Test)에 의한 접착성Adhesion by Standard Tape Pull Test PMMA 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on PMMA VF2/TFE/HFP의 몰％Mol% of VF 2 / TFE / HFP 접착성 (/100)Adhesive (/ 100) 투과도 (％)Permeability (%) 비교 실시예 #1Comparative Example # 1 코팅되지 않은 PMMA 대조물Uncoated PMMA Control --- 92.192.1 비교 실시예 #4Comparative Example # 4 0/57/43 대조물0/57/43 counterpart 00 97.297.2 비교 실시예 #5Comparative Example # 5 7.8/60.3/31.87.8 / 60.3 / 31.8 6464 97.597.5 실시예 #10Example # 10 12.6/51.3/36.112.6 / 51.3 / 36.1 9696 97.297.2 실시예 #11Example # 11 18.7/43.3/38.018.7 / 43.3 / 38.0 9999 97.997.9 실시예 #12Example # 12 25.2/42.9/31.925.2 / 42.9 / 31.9 100100 95.195.1 실시예 #13Example # 13 37.4/28.9/33.737.4 / 28.9 / 33.7 100100 96.096.0

VF2가 12 내지 50 몰％인 VF2/TFE/HFP 중합체에서 코팅되지 않은 PMMA에 비해 양호한 접착성 (>96/100)과 개선된 투과도 (>97％)가 동시에 관찰되었다. Good adhesion (> 96/100) and improved permeability (> 97%) were observed simultaneously in uncoated PMMA in VF 2 / TFE / HFP polymers with VF 2 of 12 to 50 mol%.

실시예Example 14 14

버트렐(등록상표) XF 중의 2 중량％ 폴리(VF2/TFE/HFP = 46.9/13.5/39.6 몰％) 용액을, 중합체 덩어리를 용매와 함께 수일간 실온에서 교반하여 제조하였다. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (두께)의 PMMA 플레이트를 시험용으로 사용하였다. PMMA 플레이트를 300 mm/분의 속도로 중합체 용액에 담가서 코팅시키고, 이어서 30초 후에 플레이트를 50 mm/분의 속도로 용액 밖으로 꺼냈다. 5 내지 10분간 공기 중에서 건조시킨 후, 플레이트를 수평으로 60분간 100℃ 공기 오븐에서 건조시켰다. 투과도 및 접착성을 측정하고 실시예가 열거된 하기 표에 그 결과를 나타내었다.A 2 wt% poly (VF 2 /TFE/HFP=46.9/13.5/39.6 mol%) solution in Butrel® XF was prepared by stirring the polymer mass with a solvent for several days at room temperature. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (thick) PMMA plates were used for testing. The PMMA plate was immersed in the polymer solution at a rate of 300 mm / min and coated, and then after 30 seconds the plate was taken out of the solution at a rate of 50 mm / min. After drying in air for 5-10 minutes, the plates were dried in a 100 ° C. air oven for 60 minutes horizontally. Permeability and adhesion were measured and the results are shown in the following table listing examples.

PMMA 상의 46.9/13.5/39.6 몰％ 폴리(VF2/TFE/HFP)의 단일 코팅Single coating of 46.9 / 13.5 / 39.6 mol% poly (VF 2 / TFE / HFP) on PMMA VF2/TFE/HFP의 몰％Mol% of VF 2 / TFE / HFP 접착성 (/100)Adhesive (/ 100) 투과도 (％)Permeability (%) 실시예 #14BExample # 14B 46.9/13.5/39.646.9 / 13.5 / 39.6 100100 97.497.4 비교 실시예 #1Comparative Example # 1 코팅되지 않은 PMMA 대조물Uncoated PMMA Control --- 92.192.1

VF2/TFE/HFP = 46.9/13.5/39.6 몰％의 3원중합체에서 코팅되지 않은 PMMA에 비해 양호한 접착성 (100/100)와 개선된 투과도 (>97％)가 동시에 관찰되었다. Good adhesion (100/100) and improved permeability (> 97%) were observed simultaneously with the uncoated PMMA at VF 2 / TFE / HFP = 46.9 / 13.5 / 39.6 mol% terpolymer.

실시예Example 15 내지 17 15 to 17

비교 compare 실시예Example 6 내지 9 6 to 9

폴리카르보네이트 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on Polycarbonate

바람직한 VF2 함량Preferred VF 2 Content

실시예 14의 방법을 이용하여 상이한 VF2 함량의 폴리(VF2/TFE/HFP) 3원중합체 샘플을 폴리카르보네이트 (PC) 시트 상에 코팅하였다. 폴리카르보네이트는 교토-주시 세이코사(Kyoto-Jushi Seiko Co., Ltd.)에 의해 제조되었다. 폴리카르보네이트 시트는 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (두께)이다. Different VF 2 using the method of Example 14 Content of poly (VF 2 / TFE / HFP) terpolymer samples were coated onto polycarbonate (PC) sheets. Polycarbonate was manufactured by Kyoto-Jushi Seiko Co., Ltd. Polycarbonate sheets are 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (thickness).

투과도 및 접착성을 측정하고 VF2 함량이 증가하는 순서로 실시예 및 비교 실시예가 열거된 하기 표 4에 그 결과를 나타내었다. Permeability and adhesion were measured and VF 2 The results are shown in Table 4 below, which lists examples and comparative examples in order of increasing content.

PC 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on PC VF2/TFE/HFP의 몰％Mol% of VF 2 / TFE / HFP 접착성 (/100)Adhesive (/ 100) 투과도 (％)Permeability (%) 비교 실시예 #6Comparative Example # 6 코팅되지 않은 PC 대조물Uncoated PC Counterpart --- 87.287.2 비교 실시예 #7Comparative Example # 7 0/57/430/57/43 00 95.295.2 비교 실시예 #8Comparative Example # 8 7.8/60.3/31.87.8 / 60.3 / 31.8 00 90.590.5 비교 실시예 #9Comparative Example # 9 12.6/51.3/36.112.6 / 51.3 / 36.1 5353 94.794.7 실시예 #15Example # 15 18.7/43.3/38.018.7 / 43.3 / 38.0 7070 94.094.0 실시예 #16Example # 16 25.2/42.9/31.925.2 / 42.9 / 31.9 100100 92.092.0 실시예 #17Example # 17 37.4/28.9/33.737.4 / 28.9 / 33.7 100100 93.893.8

약 18 내지 40 몰％의 VF2 함량은 HFP/TFE 공중합체 (0/100)에 비해 접착성을 개선시켰고 (>70/100), 코팅되지 않은 PC (87.2％)에 비해 투과도를 개선시켰다 (>92％). About 18 to 40 mole% VF 2 The content improved adhesion compared to HFP / TFE copolymer (0/100) (> 70/100) and improved permeability (> 92%) compared to uncoated PC (87.2%).

실시예Example 18 18

비교 compare 실시예Example 10 내지 11 10 to 11

PET 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅 Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on PET

실시예 1 내지 9와 같이 코팅을 제조하였다. 2.5 cm x 5.0 cm x 0.12 mm (두께)의 PET 시트를 기재로서 사용하였다. 투과도 및 접착성을 측정하고 실시예 및 비교 실시예가 열거된 하기 표에 그 결과를 나타내었다. Coatings were prepared as in Examples 1-9. A 2.5 cm x 5.0 cm x 0.12 mm (thick) PET sheet was used as the substrate. The results are shown in the table below, measuring permeability and adhesion and listing examples and comparative examples.

PET 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Coating on PET VF2/TFE/HFP의 몰％Mol% of VF 2 / TFE / HFP 접착성 (/100)Adhesive (/ 100) 투과도 (％)Permeability (%) 비교 실시예 #15Comparative Example # 15 00 --- 85.085.0 비교 실시예 #11Comparative Example # 11 0/57/430/57/43 22 96.096.0 실시예 #18Example # 18 18.7/43.3/38.018.7 / 43.3 / 38.0 9999 96.096.0

코팅되지 않은 PET는 85.0％의 투과도를 나타내었다. 코팅되지 않은 PET에 비해 양호한 접착성 (>99/100) 및 개선된 투과도 (>96％)가 동시에 관찰되었다. Uncoated PET showed a transmission of 85.0%. Good adhesion (> 99/100) and improved permeability (> 96%) were observed simultaneously compared to uncoated PET.

실시예Example 19 19

비교 compare 실시예Example 12 내지 13 12 to 13

폴리술폰 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on Polysulfone

실시예 1 내지 9에서와 같이 코팅을 제조하였다. 2.5 cm x 5.0 cm x 0.05 mm (두께)의 폴리술폰 시트를 기재로서 사용하였다. 투과도 및 접착성 결과를 실시예 및 비교 실시예가 열거된 하기 표에 나타내었다. Coatings were prepared as in Examples 1-9. A polysulfone sheet of 2.5 cm x 5.0 cm x 0.05 mm (thickness) was used as the substrate. Permeability and adhesion results are shown in the following table listing examples and comparative examples.

폴리술폰 상의 폴리(VF2/TFE/HFP) 단일 코팅Poly (VF 2 / TFE / HFP) Single Coating on Polysulfone VF2/TFE/HFP의 몰％Mol% of VF 2 / TFE / HFP 접착성 (/100)Adhesive (/ 100) 투과도 (％)Permeability (%) 비교 실시예 #12Comparative Example # 12 코팅되지 않은 PSUncoated PS --- 88.588.5 비교 실시예 #13Comparative Example # 13 0/57/430/57/43 9797 98.298.2 실시예 #19Example # 19 18.7/43.3/38.018.7 / 43.3 / 38.0 100100 95.095.0

코팅되지 않은 폴리술폰은 88.5％의 투과도를 나타내었다. 코팅되지 않은 폴리술폰 (88.5％)에 비해 양호한 접착성 (>97/100) 및 개선된 투과도 (>95％)가 동시에 관찰되었다. Uncoated polysulfone had a transmission of 88.5%. Good adhesion (> 97/100) and improved permeability (> 95%) were observed simultaneously compared to uncoated polysulfone (88.5%).

실시예Example 20 내지 26 20 to 26

비교 compare 실시예Example 20 내지 23 20 to 23

노벡(Novec)(등록상표) HFE-7100 (미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 일렉트로닉 매터리얼즈) 중의 2.5 중량％ 폴리(VF2/TFE/HFP) 및 플루오르이너트(등록상표) (미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 일렉트로닉 매터리얼즈) FC-75 중의 폴리(TFE/HFP)의 용액을, 중합체 덩어리를 용매와 함께 수일간 실온에서 교반하여 제조하였다. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (두께)의 PMMA 및 PC 플레이트, 2.5 cm x 5.0 cm x 120 ㎛ (두께)의 PET 필름 및 2.5 cm x 5.0 cm x 1 mm (두께)의 유리 플레이트를 시험용으로 사용하였다. 이들 플레이트를 300 mm/분의 속도로 중합체 용액에 담가서 코팅시키고, 이어서 30초 후에 플레이트를 125 mm/분의 속도로 용액 밖으로 꺼냈다. 5 내지 10분간 공기 중에서 건조시킨 후, 플레이트를 10분간 공기 오븐에서 건조시켰다. 온도는 PMMA의 경우는 100℃, PC의 경우는 120℃, 유리 플레이트의 경우는 300℃로 하였다. PET 필름을 60분간 100℃ 공기 오븐에서 건조시켰다. 투과도, 접착성 및 코팅 두께를 측정하고 결과를 표 7에 나타내었다. Novec® HFE-7100 (3F Electronic Materials, St. Paul, MN) and 2.5 wt.% Poly (VF 2 / TFE / HFP) and Fluorine® (St., Minn.) A solution of poly (TFE / HFP) in 3M Electronic Materials FC-75, Paul, was prepared by stirring the polymer mass with a solvent for several days at room temperature. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (thick) PMMA and PC plates, 2.5 cm x 5.0 cm x 120 μm (thick) PET films and 2.5 cm x 5.0 cm x 1 mm (thick) glass plates for testing It was. These plates were coated by soaking in the polymer solution at a rate of 300 mm / min, and then after 30 seconds the plates were taken out of the solution at a rate of 125 mm / min. After drying in air for 5-10 minutes, the plate was dried in an air oven for 10 minutes. The temperature was 100 degreeC in case of PMMA, 120 degreeC in case of PC, and 300 degreeC in the case of a glass plate. The PET film was dried in a 100 ° C. air oven for 60 minutes. Permeability, adhesion and coating thickness were measured and the results are shown in Table 7.

Figure 112006024022538-PCT00001
Figure 112006024022538-PCT00001

VF2가 40 내지 60 몰％인 VF2/TFE/HFP 중합체에서 코팅되지 않은 기재에 비해서 양호한 접착성(> 96/100) 및 개선된 투과도 (>95％)가 동시에 관찰되었다. VF 2 Good adhesion (> 96/100) and improved permeability (> 95%) were observed simultaneously in the VF 2 / TFE / HFP polymer at 40 to 60 mol% compared to the uncoated substrate.

실시예Example 27 내지 28 27 to 28

버트렐(등록상표) XF (미국 데라웨아주 윌밍톤 소재의 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니) 중의 2.5 중량％ 폴리(VF2/HFP = 43/57 몰％) 및 MIBK 중의 폴리(VF2/HFP = 78/22 몰％)의 용액을, 중합체 덩어리를 용매와 함께 수일간 실온에서 교반하여 제조하였다. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (두께)의 PMMA 플레이트 및 2.5 cm x 5.0 cm x 1 mm (두께)의 유리 플레이트를 시험용으로 사용하였다. 실시예 49 내지 55에서와 같이 중합체 필름을 90 nm 두께로 제조하였다. 상승(lifting up) 속도는 200 mm/분이었다. 투과도 및 접착성을 측정하고 그 결과를 표 8에 나타내었다.Bertrel (R) XF (Ei DuPont Di Nemoir & Campani, Wilmington, Delaware, USA) 2.5 wt% poly (VF 2 / HFP = 43/57 mol%) and poly in MIBK (VF 2 / HFP = 78/22 mol%) was prepared by stirring the polymer mass with a solvent for several days at room temperature. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (thick) PMMA plates and 2.5 cm x 5.0 cm x 1 mm (thick) glass plates were used for testing. Polymer films were prepared to be 90 nm thick as in Examples 49-55. The lifting up speed was 200 mm / minute. Permeability and adhesion were measured and the results are shown in Table 8.

실시예 #27Example # 27 실시예 #28Example # 28 VF2 (몰％)VF 2 (mol%) 4343 7878 HFP (몰％)HFP (mol%) 5757 2222 기재materials PMMAPMMA 유리Glass 접착성 (/100)Adhesive (/ 100) 100100 100100 투과도 (％)Permeability (%) 9595 9595

VF2가 40 내지 80 몰％인 VF2/HFP 중합체에서 코팅되지 않은 PMMA 및 유리에 비해서 양호한 접착성 (>96/100) 및 개선된 투과도 (>95％)가 동시에 관찰되었다. Good adhesion (> 96/100) and improved permeability (> 95%) were observed simultaneously with uncoated PMMA and glass in VF 2 / HFP polymer with VF 2 of 40 to 80 mol%.

실시예Example 29 29

노벡(Novec)(등록상표) HFE-7200 (미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 일렉트로닉 매터리얼즈) 중의 3 중량％ 폴리(VF2/TFE/PMVE = 32/15/53 몰％)의 용액을, 중합체 덩어리를 용매와 함께 수일간 실온에서 교반하여 제조하였다. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (두께)의 PMMA 플레이트를 시험용으로 사용하였다. 실시예 1 내지 7에서와 같이 중합체 필름을 제조하였다. 상승 속도는 75 mm/분이었다. 투과도 및 접착성을 측정하고 그 결과를 표 9에 나타내었다.A solution of 3 wt% poly (VF 2 / TFE / PMVE = 32/15/53 mol%) in Novec® HFE-7200 (Three Electronic Materials, St. Paul, MN), The polymer mass was prepared by stirring with solvent for several days at room temperature. 2.5 cm x 5.0 cm x 3 mm (thick) PMMA plates were used for testing. Polymer films were prepared as in Examples 1-7. The rate of climb was 75 mm / min. Permeability and adhesion were measured and the results are shown in Table 9.

실시예 #28Example # 28 VF2 (몰％)VF 2 (mol%) 3232 TFE (몰％)TFE (mol%) 1515 PMVE (몰％)PMVE (mol%) 5353 기재materials PMMAPMMA 접착성 (/100)Adhesive (/ 100) 100100 투과도 (％)Permeability (%) 9898

코팅되지 않은 PMMA에 비해 양호한 접착성 (>96/100) 및 개선된 투과도 (>95％)가 동시에 관찰되었다. Good adhesion (> 96/100) and improved transmission (> 95%) were observed simultaneously compared to uncoated PMMA.

Claims (16)

HFP에 대한 TFE의 몰비가 0.1 내지 1.9이고 VF2 함량이 47 내지 60％인 화학식 VF2/TFE/HFP를 갖는 플루오르화 공중합체를 포함하는 기재 코팅용 단층 코팅계. A monolayer coating system for coating a substrate comprising a fluorinated copolymer having a formula VF 2 / TFE / HFP having a molar ratio of TFE to HFP of 0.1 to 1.9 and a VF 2 content of 47 to 60%. 제1항에 있어서, VF2 함량이 50 몰％ 초과 내지 60 몰％인 코팅계. The coating system of claim 1, wherein the VF 2 content is greater than 50 mol% to 60 mol%. 제2항에 있어서, 기재가 PMMA, PC, PET, PS 및 유리로 이루어진 군으로부터 선택되는 코팅계. The coating system of claim 2, wherein the substrate is selected from the group consisting of PMMA, PC, PET, PS, and glass. 제1항에 있어서, VF2 함량이 47 내지 60 몰％이고, HFP에 대한 TFE의 몰비가 0.1 내지 1.9이며, 기재가 PMMA인 코팅계. The coating system of claim 1, wherein the VF 2 content is 47 to 60 mol%, the molar ratio of TFE to HFP is 0.1 to 1.9, and the substrate is PMMA. 제1항에 있어서, VF2 함량이 47 내지 50 몰％이고, HFP에 대한 TFE의 몰비가 0.9 내지 1.9이며, 기재가 PET, PC 및 유리로 이루어진 군으로부터 선택되는 코팅계. The coating system of claim 1, wherein the VF 2 content is 47 to 50 mol%, the molar ratio of TFE to HFP is 0.9 to 1.9, and the substrate is selected from the group consisting of PET, PC and glass. 제1항에 있어서, 코팅의 두께가 10 nm 내지 1000 nm인 코팅계. The coating system of claim 1, wherein the coating has a thickness of 10 nm to 1000 nm. 제6항에 있어서, 코팅의 두께가 70 nm 내지 120 nm인 코팅계.The coating system of claim 6, wherein the coating has a thickness of 70 nm to 120 nm. VF2 함량이 약 40 내지 80％인 화학식 VF2/HFP를 갖는 플루오르화 공중합체로 본질적으로 이루어지는 기재 코팅용 단층 코팅계. A monolayer coating system for coating a substrate consisting essentially of a fluorinated copolymer having a formula VF 2 / HFP having a VF 2 content of about 40 to 80%. 제8항에 있어서, VF2 함량이 약 40 내지 50％이고 기재가 PMMA인 코팅계. The coating system of claim 8, wherein the VF 2 content is about 40-50% and the substrate is PMMA. 제8항에 있어서, VF2 함량이 약 70 내지 80％이고 기재가 유리인 코팅계. The coating system of claim 8, wherein the VF 2 content is about 70 to 80% and the substrate is glass. 제8항에 있어서, 코팅의 두께가 10 nm 내지 1000 nm인 코팅계. The coating system of claim 8, wherein the coating has a thickness of 10 nm to 1000 nm. 제11항에 있어서, 코팅의 두께가 70 nm 내지 120 nm인 코팅계. The coating system of claim 11, wherein the coating has a thickness of 70 nm to 120 nm. VF2 함량이 약 18 내지 60 몰％이고 TFE/PMVE 몰비가 약 0.1 내지 1.9인 화학식 VF2/TFE/PMVE를 갖는 플루오르화 공중합체를 포함하는 기재 코팅용 단층 코팅계. A monolayer coating system for coating a substrate comprising a fluorinated copolymer having a formula VF 2 / TFE / PMVE having a VF 2 content of about 18 to 60 mol% and a TFE / PMVE molar ratio of about 0.1 to 1.9. 제13항에 있어서, VF2 함량이 약 30 내지 35 몰％이고, TFE/PMVE 몰비가 약 0.2 내지 0.3이며, 기재가 PMMA인 코팅계. The coating system of claim 13, wherein the VF 2 content is about 30 to 35 mol%, the TFE / PMVE molar ratio is about 0.2 to 0.3, and the substrate is PMMA. 제13항에 있어서, 코팅의 두께가 10 nm 내지 1000 nm인 코팅계. The coating system of claim 13, wherein the coating has a thickness of 10 nm to 1000 nm. 제15항에 있어서, 코팅의 두께가 70 nm 내지 120 nm인 코팅계. The coating system of claim 15, wherein the coating has a thickness of 70 nm to 120 nm.
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