KR20060079202A - 해충 퇴치제로서 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트와 그의유사체들 - Google Patents

해충 퇴치제로서 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트와 그의유사체들 Download PDF

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Abstract

멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트, 그의 유사체들 그리고 그러한 화합물들을 함유하는 조성물들은 해충 퇴치제로서 유용하다.
해충 퇴치, 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트과 이소퓰레골 프로필렌글리콜-카르보네이트

Description

해충 퇴치제로서 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트와 그의 유사체들{Menthol propylenglycol-carbonate and analogs thereof as insect pest repellents}
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2003년 9월에 제출된 미국 가출원 번호 60/500,392의 이익을 주장한다.
본 발명은 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트와 그의 유사체들의 해충의 퇴치 효과들에 관한 것이다.
멘톨(Menthol)은 페퍼민트 오일(peppermint oil)과 그 외 다른 민트 오일(mint oil)들로부터 얻을 수 있는 천연 생성물이다. 멘톨과 그의 다양한 유사체들, 예를 들어, (-)-이소퓰레골(isopulegol), N-에틸-p-멘탄-3-카르복시아미드(N-ethyl-p-menthane-3-carboxyamide)와 p-멘탄-3,8 디올(p-methane-3,8 diol)과 같은 것은 냉각화제로서 상업적으로 사용되고 있다. 이 화합물들은 다양한 생산품들, 예 를 들면, 화장품, 향수, 개인 관리 용품들, 구강 위생 용품들, 단 과자류, 담배, 기침 드로프스, 비강 흡입제들 그리고 그 유사류들에 청량감을 부여한다. 또한 펠저 등(Pelzer et al.)에게 허여된 미국 특허번호 5,703,123를 참조하라.
멘톨은 또한 국소적 항소양증약으로 적용되어 왔으며, 수의학 분야에서는 장내 가스 제거제와 위장 진정제로서 뿐만 아니라 완만한 국소 마취제와 방부제로 적용되어 왔다. 또한, 이비 등(Ivy et al.)에게 허여된 미국 특허번호 5,124,320를 참조하라.
멘톨과 그 다양한 유사체들은 또한 오손 방지 작용을 가지는 것으로 밝혀져 왔다. 공개된 국제 특허 출원 번호 PCT/01/40929를 참조하라.
멘톨은 일본 특허공개번호 4305505A에서 진드기 살충제의 몇몇 성분들 중의 하나로서 개시되어 왔고, 일본 특허공개번호 55104202A에서 바퀴벌레 방충제의 필수적 구성 성분으로서 개시되어 왔다.
멘톨의 어떤 유사체들과 유도체들도 또한 모기, 벼룩 그리고 진드기와 같은 유해한 곤충들에 대한 효과적인 방충제로서 개시되어 왔다. 이들은 아키야마 등(Akiyama et al.)에게 허여된 미국 특허번호 5,959,161에 기술된 p-멘탄-3,8 디올과 왓킨스 등(Watkins et al.)에게 허여된 미국 특허번호 6,451,884에 기술된 피롤리돈-5-카르복실산(pyrrolidone-5-carboxylic acid)의 멘틸 에스테르(menthyl ester)를 포함한다.
해충 퇴치제들과 그 외 다른 적용들로의 용도를 위한 천연적으로 생성된 화학적 화합물들의 유효성에 대한 연구는, 적어도 부분적으로는, 활성 약제들로서 합 성된 화합물을 함유하는 이런 유형의 생산품들과 관련되어 있을 수 있는 건강상의 위험요소들에 대하여 고조되고 있는 공공의 우려에 의해 동기를 부여받게 되었다. 결과적으로, 천연 화합물들에 기초한 안전하고 효과적인 방충제들의 개발을 위한 노력들은 계속되고 있다.
본 발명에 따라서, 멘톨의 카르보닐산 유도체와 그의 다양한 유사체들이 매우 효과적인 해충 퇴치제라는 사실이 지금 개시되었다. 본 발명의 일측면에 따르면, 임의 위치로부터 해충을 퇴치하기 위한 방법이 제공되는데, 다음 화학식의 화합물의 해충을 방충할 수 있는 양을 그 자리에 적용하는 것을 포함한다.
Figure 112006015309042-PCT00001
상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼(alkyl radical), 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐(alkenyl) 라디칼을 나타내고;
X는 카르보닐 연결기(carbonyl linking group: -C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
n은 0 또는 1이고; 그리고
n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시(hydroxyalkyloxy)와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬(hydroxyalkyl)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 R'은 n이 0일 때. 알킬아민(alkylamine) 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 방법은 동물들, 예로서, 사람 그리고 가축, 식물, 식물의 일부분들, 종자들 그리고 또한 무생물체들로부터 해충을 퇴치하는데 효과적이다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 I의 화합물과 지연 방출형 운반체를 포함하는 해충 퇴치제 조성물이 제공된다.
여기서 기술되는 화합물들은 또한 가정용 세척 조성물들 뿐만 아니라, 미용 또는 개인 관리 조성물들의 성분으로서, 그러한 조성물들에 해충 퇴치 작용을 제공하기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 상기 화학식 I의 화합물이 결합되는 직물, 예로서 모기장을 포함하는 제조물들에서 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 I의 화합물을 포함하는 코팅 조성물들, 예를 들어, 건축 및 산업적 코팅 적용들을 위한 코팅 조성물들과, 구조적 표면들에서 해충들이 들끓는 것을 방지하기 위하여 그러한 조성물들을 이용하는 방법들을 제공한다.
다음의 상세한 기술에서 잘 나타나는 것처럼, 상기 화학식 I의 화합물들은 해충의 광범위한 다양성에 대항하는 방충제로서의 실용성을 갖는다.
공개된 국제 출원번호 PCT/IN02/00228에서 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트와 멘톨 에틸렌글리콜-카르보네이트(menthol ethyleneglycolcarbonate)는 항소양증 제형에서 선택적 성분으로 사용하기 위한 "보습 효과를 포함하는 냉각화제"의 구성 성분들로서 개시되어 있다. 그러나, 현재까지 알려진 바로는, 본 발명의 실용화에 유용한 것으로 여기서 기술되는 화합물들은 해충 퇴치 작용을 가지는 것으로 이전에 개시되거나 또는 제안된 적이 없다.
도 1은 멘톨 프로필렌그릴콜-카르보네이트의 라세미화합물의 다양한 농도들을 함유하고 있는 로션을 적용함으로써 모기가 무는 것에 대한 용량 의존적 저해작용을 보여주는 실험적 데이터의 막대 그래프이다.
도 2는 소고기에 적용되는 멘톨 프로필렌그릴콜-카르보네이트의 농도의 함수로서, 날 쇠고기에 안착해 있는 보편적인 집파리(Musca domestica)에 대한 멘톨 프로필렌그릴콜-카르보네이트에 의한 방충 효과를 보여주는 막대 그래프이다.
도 3은 모기가 무는 작용에 대해서, 한편에서는 곤충기피약 디트(DEET)와 조합하여, 다른 한편으로는 시트로넬라(citronella)와 조합하여, 멘톨 프로필렌그릴콜-카르보네이트 단독으로, 상기 DEET 단독으로 그리고 시트로넬라 단독으로 하여 비교하여, 멘톨 프로필렌그릴콜-카르보네이트의 우수한 방충 효과를 보여주는 막대 그래프이다. 시너지 효과로 상승된 방충 효과는 상호 상승된 멘톨 프로필렌그릴콜 -카르보네이트와 DEET의 조합으로 획득되었다.
본 발명의 실시에서 사용된 화합물들은 Symrise & Co KG와 Takasago International USA를 포함하는 상업적 소스들로부터 이용 가능하다. 멘톨 카르보네이트 유도체들은, 원한다면, 펠저 등(Pelzer, et al.)에게 허여된 미국 특허번호 5,703,123과 몰드 등(Mold, et al.)에게 허여된 미국 특허번호 3,419,543에 기술된 방법으로, 용이하게 사용할 수 있는 개시 물질들로부터 제조될 수 있다.
다음의 정의들은 상기 화학식 I에 의해 달성된 화합물들을 참조하여 적용된다:
"알킬"이란 용어는 곧은- 또는 분지-사슬인 치환되지 않은 1 - 12개의 탄소 수를 가진 지방족 탄화수소 기들을 가리킨다. 유사하게, 용어 "알킬"은 "하이드록시알킬옥시", "하이드록시알킬", "알킬아민(alkylamine)" 또는 그 유사류와 같은 치환체를 명명하기 위한 조합 형태에서 사용될 때, 곧은- 또는 분지-사슬인 치환되지 않은 1 - 12개의 탄소 수를 가진 지방족 탄화수소 기들을 가리킨다. "하위 알킬(lower alkyl)"이란 표현은 곧은- 또는 분지- 사슬인 치환되지 않은 1 - 6개의 탄소 수를 가진 알킬 기들을 가리킨다.
"치환된 알킬(substituted alkyl)"이란 용어는, 예를 들면, 1 - 25개의 치환체들, 그리고 가장 바람직하게는 1 - 4개의 치환체들에 의해 치환된 알킬 기를 가리킨다. 치환체들은 제한없이, 하이드록시(hydroxy), 알콕시(alkoxy), 할로(halo), 사이클로알콕시(cycloalkoxy), 옥소(oxo), 아미노(amino), 모노알킬아미노(monoalkylamino), 디알킬아미노(dialkylamino), 아릴(aryl) 그리고 치환된 아릴을 포함할 수 있다. 상기 명시된 알킬 치환체들 중에서, 특히 바람직한 것은 하이드록시 치환체들이다.
"하위 알케닐(lower alkenyl)"이란 용어는 곧은- 또는 분지-사슬인, 치환되지 않은, 1 - 6개의 탄소 수를 가진, 불포화 탄화수소 기들을 가리킨다. 하위 알케닐 기들의 예들은 에테닐(ethenyl), 프로페닐(propenyl), 부테닐(butenyl), 펜테닐(pentenyl) 그리고 그 유사류들을 포함한다.
"치환된 알케닐(substituted alkenyl)"이란 용어는, 예를 들면, 1 - 12개의 치환체들, 그리고 가장 바람직하게는 1 - 4개의 치환체에 의해 치환된 알케닐 기를 가리킨다. 그 치환체들은 알킬 기들에 관하여 상기에 기술된 치환체들과 동일하다.
"아릴(aryl)"이란 용어는 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 비페닐(biphenyl), 인데닐(indenyl), 플루오레닐(fluorenyl) 또는 그 유사류와 같이, 고리(환) 부분에 6-15개의 탄소 원자들을 가지는 단일환(monocyclic) 또는 다환(polycyclic)의 방향족 탄화수소 기들을 가리킨다.
"치환된 아릴(substituted aryl)"이란 용어는, 상기에 정의된 것처럼, 예를 들면, 상기 치환된 알킬 기들과 알케닐 기들에 대하여 기술된 것들과 같이, 1 - 7개의 치환체들, 그리고 바람직하게는 1 - 4개의 치환체들에 의해 치환된 아릴 기를 가리킨다.
"할로겐(halogen)"이란 용어는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 가리킨다.
여기에서 한 부분(moiety)이 한 개 이상의 치환체로 치환되는 것으로 기술될 때, 다수의 치환체들 각각이 상기 언급된 치환체들 중에서 독립적으로 선택되는 것을 의미한다.
상기 화학식 I에 의해 달성된 화합물들은 비대칭적 탄소원자들을 가지며, 따라서, 쌍을 이루는 거울상 이성질체들로서 존재할 수 있고, 그들의 광학적 활성도는 다르다. 그 화합물들은 거울상 이성질체의 순수 형태로, 라세미화합물 형태로, 또는 그외 다른 혼합된 형태들로서 사용될 수 있다.
본 발명의 실시에서 사용하기 위한 바람직한 화합물들은 다음을 포함한다: 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트, 이소퓰레골 프로필렌글리콜-카르보네이트(isopulegol propyleneglycol-carbonate), 멘틸-9-하이드록시노닐-카르보네이트(menthyl-9-hydroxynonyl-carbonate), 멘톡시-프로판-1,2-디올(menthoxy-propane-1,2-diol), 그리고 N-에틸-p-멘탄-3-카르복사미드(N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide).
여기서 기술된 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트와 유사체들이 직접적으로는 질병 매개체들로서, 아니면 간접적으로는 농작물, 식품 생산품들, 또는 섬유 직물의 파괴자들로서 사람에게 해가 되는 광범위한 해충들의 효과적인 방충제임이 보여지고 있다. 여기서 아래에 예시된 대로, 뛰어난 방충 효과들은 모기와 집파리와 같은 날아다니는 해충들, 개미 같은 기어다니는 해충들 그리고 흰개미(termites)와 같은 천공 해충들에 관하여 발휘되어 왔다. 지금까지 수행되어 온 실험이 상기 화학식 I의 화합물들이 또한 다음의 해충들에 대해서도 방충제로서 효과가 있을 것임 을 나타낸다: 진딧물류(aphids), 딱정벌레류(beetles), 벌류(bees), 나무좀류(borers), 빈대류(bugs), 캐스피드류(caspids), 쐐기벌레류(caterpillars), 바퀴벌레류(cockroaches), 벼룩류(fleas), 해변톡토기류(flea hoppers), 과일파리류(fruit flies), 메뚜기류(grass hoppers), 잎벌레류(leaf hoppers), 잎굴나방류(leaf miners), 벚나무깍지벌레류(mealy bugs), 굴나방류(miners), 진드기류(mites), 나방류(moths), 개각충류(scales), 거미류(spiders), 괄태충류(slugs), 개진드기류(ticks), 총채벌레류(thrips), 사마귀류(wasps), 바구미과 곤충류(weevils), 가루이과 곤충류(white flies) 그리고 장수 말벌류(yellow jackets). 여기서 기술되는 화합물들이 방충제로서 사용될 수도 있는 대상이 되는 해충 종(species)의 특정한 예들은 다음을 포함한다:
진딧물류:
완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 완두콩진딧물(Aphis fabae, bean aphid), 콩 진딧물(Aphis glycines, Soybean aphid), 목화 진딧물(Aphis gossypii, melon aphid), 망초뿌리진딧물(Aphis middletonii, erigeron root aphid), 박주가리진딧물(Aphis nerii, oleander aphid), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola, spirea aphid), 초승달백합진딧물(Aulacorthum circumflexum, crescent marked lily aphid), 담배가루이(Bemisia tabaci, sweetpotato whitefly), 셀러리진딧물(Brachycolus heraclei, celery aphid), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae, cabbage aphid), 카바리엘라 애고포디(Cavariella aegopodii, an aphid), 해오라비난초진딧물(Cerataphis orchidearum, fringed orchid aphid), 디사피스 아피포리아 (Dysaphis apiifolia, rusty-banded aphid), 하이페로미자 락투카에(Hyperomyza lactucae, an aphid), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi, turnip aphid), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae, potato aphid), 난초진딧물(Macrosiphum luteum, orchid aphid), 사탕수수진딧물(Melanaphis sacchari, sugarcane aphid), 혹진딧물(Myzus ornatus, ornate aphid), 복숭아진딧물(Myzus persicae, green peach aphid), 초승달백합진딧물(Neomyzus circumflexum, crescentmarked lily aphid), 파혹진딧물(Neotoxoptera formosana, onion aphid), 타로뿌리진딧물(Patchiella reaumuri, taro root aphid), 바나나진딧물(Pentalonia nigronervosa, banana aphid), 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis, corn leaf aphid), 연테두리진딧물(Rhopalosiphumnymphaeae, waterlily aphid), 벼뿌리진딧물(Rhopalosiphum rufiabdominalis, rice root aphid), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii, black citrus aphid), 귤소리 진딧물(Toxoptera citricida, brown citrus aphid), 담뱃대진딧물(Vesiculaphis caricis, an aphid),
개미류:
긴다리개미(Anoplolepis longipes, long legged ant), 사자개미(Pheidole megacephala, big headed ant), 곰개미속의 개미 종들(Formica spp ., field ants), 황개미속의 개미 종들(Lasius spp ., Cornfield ants), 목수개미(amponotus spp ., carpenter ants), 장님개미(Pogomomyrmex spp ., harvester ants), 주름개미(Tetramorium caesptium, pavement ants), 애집개미(Monomorium pharoanis, pharaoh ants), 도적개미(Solenopsis molesta, thief ants), 아르헨티나개미 (Linepithema humile, Argentine ants), 불개미(Solemopsis spp, Fire ants), 유령개미(Tapinoma melanocephalum, Ghost ants), 거지개미속의 개미종들(Crematogaster spp ., Crematogaster ants), 미친개미(Paratrechina longicornis, crazy ants), 노랑미친개미(Anoplolepis gracilipes, yellow crazy ants),
딱정벌레류:
지나차색풍뎅이(Adoretus sinicus, Chinese rose beetle), 후추꽃바구미( Anthonomus eugenii , pepper weevil), 수시렁이과의 딱정벌레류(Anthrenus sp ., Carpet beetles), 박하늘소(Apomecyna saltator, cucurbit longicorn), 풀러장미딱정벌레(Asynonychus godmani, Fuller rose beetle), 흑색털딱정벌레(Attagenus Mezatoma, Black carpet beetle), 마른열매검은빨개(Carpophilus hemipterus, driedfruit beetle), 황색어깨밑빠진벌레(Carpophilus humerais, yellow shouldered souring beetle), 고구마벼룩딱정벌레(Chaetocnema confinis, sweetpotato flea beetle), 클레오파트라목(딱정벌레목)의 딱정벌레(Coleoptera, a beetle), 바나나왕바구미(Cosmopolites sordidus, banana root borer), 망고바구미(Cryptorhynchus mangiferae, mango weevil), 고구마바구미(Cylas formicarius elegantulus, sweetpotato weevil), 피지생강바구미(Elytroteinus subtruncatus, Fijiian ginger weevil), 담배벼룩잎벌레(Epitrix hirtipennis, tobacco flea beetle), 서인도고구마바구미(Euscepes postfasciatus, West Indian sweetpotato weevil), 한국산무당벌레 (Harmonia axyridis, Multicolored Asian Lady Beetle), 열대산견과나무좀(Hypothenemus obscurus, tropical nut borer), 궐련벌레 (Lasioderma serricorne, Cigarette beetle), 세주름감자딱정벌레(Lema trilinea, threelined potato beetle), 채소바구미(Listroderes difficilis, vegetable weevil), 콩명나방(Maruca testulalis, bean pod borer), 고구마명나방(Omphisaanastomosalis, sweetpotato vine borer), 난초바구미(Orchidophilus aterrimus, orchid weevil), 작은난초바구미(Orchidophilus peregrinator, lesser orchid weevil), 톱가슴머리대장(Oryzaephilus mercator, merchant grain beetle), 크리베이트바구미(Otiorhynchus cribricollis, cribate weevil), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica, Japanese Beetle), 망고꽃딱정벌레(Protaetia fusca, mango flower beetle), 약국딱정벌레(Stegobium panicum, Drugstore beetle), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum, red flour beetle), 어리쌀도둑거저리(Tribolium confusum, confused flour beetle), 나무좀과 딱정벌레들로서 자일레보러스 아피니스(Xyleborus affinis, a scolytid beetle), 자일레보러스 크라시우스쿨루스(Xyleborus crassiusculus, a scolytid beetle), 자일레보러스 포르르니카투스(Xyleborus fornicatus, a scolytid beetle), 콤팍투스화살나무좀(Xylosandrus compactus, black twig borer),
벌류:
서양꿀벌(Apis mellifera, Africanized or European honey bee), 목수 벌들(Xylocopa sp ., Carpenter bees),
나무좀류 :
콩명나방(Maruca testulalis, bean pod borer), 유럽옥수수나무좀(Ostrinia nubilalis, European corn borer),
빈대류:
가지과 뿔매미(Antianthe expansa, solanaceous treehopper), 흑색노린재(Coptosoma xanthogramma, black stink bug), 토마토빈대(Cyrtopeltis modestus, tomato bug), 명사수빈대(Draeculacephala minerva, grass sharpshooter), 스티븐스잎벌레(Empoasca stevensi, Stevens leafhopper), 잔벌레류(Gnorimosphaeroma sp., pillbugs), 투명날개식물빈대( Hyalopeplus pellucidus , transparentwinged plant bug), 게아재비(Hemiptera, a bug), 라메니아 칼리지니아(Lamenia caliginea, a fulgorid planthopper), 좀과의 은색물고기(Lepismatidae spp ., Silverfish), 꽃노린재(Leptocoris trivittatus, Eastern Box bug), 루코포에실라 알보파시아타(Leucopoecila albofasciata, fleahopper), 서인도날개빈대(Melormenis basalis, West Indian flatid), 창백한소녀빈대(Nabis capsiformis, pale damsel bug), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula, southern green stink bug), 니시우스 네모리바구스(Nysius nemorivagus, lygaeid bug), 니시우스 니그리스큐텔라투스(Nysius nigriscutellatus, lygaeid bug), 갈색날개노린재(Plautia stali, oriental stink bug), 콩캐스피드(Pycnoderes quadrimaculatus, bean caspid), 어뢰벌레(Siphanta acuta, torpedo bug), 백색 톡토기(Spanagonicus albofasciatus, whitemarked fleahopper), 삼색알팔파톡토기(Spissistilus festinus, threecornered alfalfa hopper), 타로 델파시드(Tarophagus colocasiae, taro delphacid), 반두제 뿔매미(Vanduzeea segmentata, Van Duzee treehopper),
캐스피드류 :
콩캐스피드(Pycnoderes quadrimaculatus, bean caspid),
쐐기벌레류 :
흰별수중다리밤나방(Achaea janata, croton caterpillar), 파나방(Acrolepia assectella, leek moth), 고구마뿔벌레(Agrius cingulatas, sweetpotato hornworm), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon, black cutworm), 멕시코잎말이 나방(Amorbia emigratella, Mexicanleafroller), 하와이코아자벌레(Anacamptodes fragilaria, koa haole looper), 구아바나방(Anua indiscriminata, guava moth), 줄알락명나방(Cadracautella, almond moth), 붉은금무늬밤나방(Chrysodeixis eriosoma, green garden looper), 걸프방아벌레(노래기)(Conoderus amplicollis, Gulf wireworm), 크리스마스베리나방(Cryptoblabes gnidiella, Christmas berry webworm), 코아종자벌레(Cryptophlebia illepida, koa seedworm), 여주열매나방(Cryptophlebia ombrodelta, litchi fruit moth), 협죽도박각시나방(Daphnis nerii, oleander hawk moth), 씨고자리파리(Delia platura, seedcorn maggot), 남부정원잎벌레(Empoasca solana, southern garden leafhopper), 코코넛잎말이벌레(Hedylepta blackburni, coconut leafroller), 옥수수 큰담배밤나방(Helicoverpa zea, corn earworm), 배추순나방(Hellula undalis, imported cabbage webworm), 토마토뿔나방(Keiferia lycopersicella, tomato pinworm), 콩나비(Lapides boeticus, bean butterfly), 애으름밤나방(Othreis fullonia, Pacific fruit-piercing moth), 바나나팔랑나비(Pelopidas thrax, banana skipper), 망고쐐기벌레 (Penicellaria jocosatrix, mango shoot caterpillar), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia, variegated cutworm), 감자뿔나방(Phthorimaea operculella, potatotuberworm), 배추흰나비(Pieris rapae, imported cabbageworm), 배추좀나방(Plutella xylostella, diamondback moth), 목화식물밤나방(Spodoptera exempta, nutgrass armyworm), 파밤나방(Spodoptera exigua, beet armyworm), 하와이비트나방(Spoladea recurvalis, Hawaiian beet webworm), 대란타나나비(Strymon echion, larger lantana butterfly, 자벌레(Trichoplusia ni, cabbage looper), 멋쟁이나비(Vanessa cardui, painted lady butterfly),
바퀴벌레류:
장수풍뎅이( Blaberus craniifer , deaths-head cockroach), 원반모양바퀴벌레( Blaberus discoidalis , discoid cockroach), 일본바퀴( Blatta orientalis , oriental cockroach), 큐바천공바퀴벌레( Byrsotria fumigata , Cuban burrowing cockroach), 딱정바퀴벌레( Diploptera punctata , beetle roach), 동굴바퀴벌레( Eublaberus posticus , Cave dwelling cockroach), 히싱바퀴벌레( Gromphadorhina portentosa , hissing cockroach), 마데이라바퀴벌레( Leucophaea maderae , Madeira cockroach), 이질바퀴(미국바퀴)( Periplaneta americana , common American cockroach), 갈색바퀴벌레( Periplaneta brunea , brown cockroach), 먹바퀴( Periplaneta fulginosa , dusky brown cockroach), 개똥벌레바퀴벌레( Schultesia lampyridiformis , firefly roach), 갈색테두리바퀴벌레( Supella longipalpa , brown banded cockroach),
벼륙류 :
고양이 벼룩(Ctenocephalides felis ( Bouche ), cat flea), 벼룩목(Siphonaptera, a flea),
톡토기류 :
루코포에실라 알보파시아타(Leucopoecila albofasciata, fleahopper), 흰표시톡토기류(Spanagonicus albofasciatus, whitemarked fleahopper),
파리류:
파리매과( Asilidae sp., robber flies), 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae, melon fly), 등에모기과( Ceratopogonidae sp.), 깔다구과( Chironomidae sp.), 만유충(Conoderus amplicollis, Gulf wireworm), 벚꽃파리매(Contarinia maculipennis, blossom midge), 모기과( Culicidae sp.), 망고꽃파리매(Dasineura mangiferae, mango blossom midge), 별고자리꽃파리(Delia echinata, carnation tip maggot), 씨고자리파리(Delia platura, seedcorn maggot), 생강구더기(Eumerus figurans, ginger maggot), 넓은머리파리( Eurychoromyiidae sp. Broad headed flies), 작은파리들( Milichiidae sp. Small flies), 진파리들( Mydidae sp., True flies), 집파리(Musca domestica, house fly), 콩파리(Ophiomyia phaseoli, bean fly), 벼룩파리과( Phoridae sp.), 검정날개버섯파리과( Sciaridae sp .), 먹파리과( Simuliidae sp. Black flies), 꽃등에과( Syrphidae sp., Flower flies), 기생파리과( Tachinidae sp., Parasitic flies), 어리모기각다리붙이과( Tanyderidae sp. Primitive crane flies), 좀파리매과( Therevidae sp., Stiletto flies),
과일파리모기과 :
오이과실파리(Bactrocera cucurbitae, melon fly), 귤과실파리( Bactrocera dorsalis , oriental fruit fly), 말레이시아과실파리(Bactrocera latifrons, solanaceous fruit fly), 지중해과실파리(Ceratitis capitata, Mediterranean fruit fly), 초파리과( Drosophilidae sp. Fruit fly), 과실파리과( Tephritidae sp. Fruit flies),
메뚜기류:
대만섬서구메뚜기(Atractomorpha sinensis, pinkwinged grasshopper), 긴더듬이메뚜기(Conocephus saltator, longhorned grasshopper), 좁은날개여치( Elimaea punctifera , narrowwinged katydid),
잎벌레류:
남부정원잎벌레(Empoasca solana, southern garden leafhopper), 스티븐스 잎벌레(Empoasca stevensi, Stevens leafhopper), 쌍점잎벌레(Sophonia rufofascia, two-spotted leafhopper),
잎굴나방류 :
파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis. Asiatic onion leafminer), 고구마굴나방(Bedellia orchilella, sweetpotato leafminer), 나선굴나방(Liriomyza brassicae, serpentine leafminer), 완두콩굴나방(Liriomyza huidobrensis, pea leafminer), 완두잎굴파리(Liriomyza sativae, vegetable leafminer), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii, chrysanthemum leafminer), 귤굴나방(Pjyllocinistis citrella, Citrus Leafminer),
깍지벌레류:
로데스그래스깍지벌레(Antonina graminis, Rhodesgrass mealybug, 파인애플가루깍지벌레(Dysmicoccus brevipes, pineapple mealybug), 가루깍지벌레(Dysmicoccus neobrevipes, gray pineapple mealybug), 줄깍지벌레(Ferrisia virgata, striped mealybug), 커피깍지벌레(Geococcus coffeae, coffee root mealybug), 코코넛깍지벌레(Nipaecoccus nipae, coconut mealybug), 히비스커스깍지벌레(Nipaecoccus viridis, hibiscus mealybug), 긴솜깍지벌레(Phenacoccus gossypii, Mexican mealybug), 귤가루깍지벌레(Planococcus citri, citrus mealybug), 난가루깍지벌레(Pseudococcus dendrobiorum, dendrobium mealybug), 잭비어드슬레이깍지벌레( Pseudococcus jackbeardsleyi , Jack Beardsley mealybug), 긴꼬리가루깍지벌레(Pseudococcus longispinus, longtailed mealybug), 무명의깍지벌레(Pseudococcus virburni, obscure mealybug),
굴나방류:
잇꽃줄기굴나방(Melanagromyza splendida, safflower stemminer),
진드기류:
토마토녹응애(Aculops lycopersici, tomato russet mite), 망초애응애(Brevipalpus obovatus, privet mite), 이 진드기(Brevipalpus phoenicis, red and black flat mite), 파파야잎가장자리말기벌레(Calacarus brionesae, papaya leaf edgeroller), 생달나무응애(Eotetranychus sexmaculatus, sixspotted mite), 담팥 수혹응애(Eriophyes mangiferae, mango bud mite), 텍사스감귤진드기(Eutetranychus banksi, Texas citrus mite), 망고거미진드기(Oligonychus mangiferus, mango spider mite), 귤응애(Panonychus citri, citrus red mite), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus, broad mite), 수풀진드기(Siteroptes framinum, grass mite), 타로 타르소네미드진드기( Steneotarsonemus furcatus , taro tarsonemid mite), 시크라멘먼지응애(Steneotarsonemus pallidus, cyclamen mite), 비휴면점박이응애(Tetranychuscinnabarinus, carmine spider mite), 데쎄르토룸응애(Tetranychus desertorum, desert spider mite), 채소응애(Tetranychus neocalidonicus, vegetable mite), 데부잎응애(etranychus tumidus, tumid spider mite), 제주치레응애(Tuckerella ornata, Tuckerellid mite), 조개치레응애(Tuckerella pavoniformis, Tuckerellid mite), 꿀벌응애(Varroa jacobsoni, Varroa mite),
나방류:
루나산누에나방(Actias luna, Luna moth), 오크벌레나방들(Anisota sp ., Oakworm moths), 폴리페무스 나방(Antheraeapolyphemus, Polyphemus moth), 아이오 나방(Automeris io, Io moth), 실크나방(Callosamiasp, silk moth), 황제 나방(Eacles imperialis, Imperial moth), 동양산누에나방(Hemileuca maia, eastern buckmoth), 세크로피아나방(Hyalophora cecropia, silk moth), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella, Indian Meal Moth), 배추좀나방(Plutella xylostella, Diamondback moth), 꿀메뚜기나방들(Sphingicampa sp., Honey locust moths), 옷감 나방(Tineola bisselliella, clothing moth), 털좀나방(Trichophaga tapetzella, carpet or tapestry moth),
모기류:
숲모기속(Aedes sp .), 얼룩날개 모기속(Anopheles sp .), 코킬레테티디아속(Coquilltettidia sp.), 집모기(Culex sp .), 털날개모기(Culiseta sp .), 등줄숲 모기(Ochlerotatus sp .) , 사막모기(Psorophora sp .) ,
깍지벌레류:
사철나무깎지벌레과 곤충( Abgrallaspis cyanophylli , armored scale), 심황뿌리깍지벌레(Aspidiella hartii, turmeric root scale), 유리깍지벌레(Aspidiotus destructor, coconut scale), 흰유리깍지벌레(Aspidiotus nerii, oleander scale), 서양협죽도종자깍지벌레(Asterolecanium pustulans, oleander pit scale), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens, red wax scale), 플로리다붉은깍지벌레(Chrysomphalus aonidum, Florida red scale), 귤깍지벌레(Chrysomphalus dictyospermi, dictyospermum scale), 사철나무깎지벌레과 곤충(Clavaspis herculeana, an armored scale), 무화과깍지벌레(Coccus hesperidum, brown soft scale), 긴갈색깍지벌레( Coccus longulus , long brown scale), 녹색깍지벌레(Coccus viridis, green scale), 양란깍지벌레(Diaspis boisduvalii, Boisduval scale), 파인애플깍지벌레(Diaspis bromeliae, pineapple scale), 사철나무깎지벌레과 곤충(Duplaspidiotus clavier, an armored scale), 아보카도깍지벌레(Fiorinia fioriniae, avocado scale), 적색난깍지벌레(Furcaspis biformis. red orchid scale), 야자흰깍지벌레( Hemiberlesia lataniae , latania scale), 키위깍지벌레(Hemiberlesia rapax, Greedy scale), 굴깍지벌레(Howardia biclavis, mining scale), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi, cottony-cushion scale), 까만실깍지벌레(Ischnaspis longirostris, black thread scale), 선예형깍지벌레(Kilifia acuminata, acuminate scale), 갈색파인애플깍지벌레(Melanaspis bromeliae, brown pineapple scale), 사철나무깎지벌레과 곤충(Morganella conspicua, an armored scale), 검은철모깍지벌레(Parasaissetia nigra, nigra scale), 가변볏짚깍지벌레(Paratoria proteus, variable chaff scale), 난초핀깍지벌레(Pinnaspis aspidistrae, fern scale), 국화핀깍지벌레(Pinnaspisbuxi, ti scale), 고사리핀깍지벌레(Pinnaspis strachani, Hibiscus snow scale), 담팔수깍지 벌레(Protopulvinaria mangiferae, mango soft scale), 식나무깍지벌레(Pseudaulacaspis cockerelli, Cockerell scale), 큰면깍지벌레(Pulvinaria mammeae, large cottony scale), 녹색방패깍지벌레(Pulvinaria psidii, green shield scale), 면고구마깍지벌레(Pulvinaria urbicola, cottony sweetpotato scale), 반원깍지벌레(Saissetia coffeae, hemispherical scale), 카리브해흑색깍지벌레(Saissetia neglect, Caribbean black scale), 불가사리깍지벌레(Vinsonia stellifera, stellate scale),
거미류:
왕거미과(Araneidae sp.)의 궤도그물거미들(Orb web spiders), 아트락스과(Atrax sp .)의 깔대기망사거미들(Funnel web spiders), 실거미과(Loxosceles sp.)의 수도거미들(Recluse spiders), 또는 바이올린 거미들(violin spiders), 늑대거 미과(Lycosidae sp.)의 늑대거미들(Wolf spiders), 유령거미과(Pholcidae sp.)의 세포거미들(Cellar spiders), 깡충거미과(Salticidae sp.)의 깡충거미들( Jumping spiders), 부랑자 또는 공격성 집거미들(Tegenaria agrestis, Hobo or Aggressive house spiders),
괄태충류:
갈색괄태충(Vaginulus plebius, brown slug), 흑색괄태충(Veronicella leydigi, black slug),
개진드기류 :
텍사스 진드기(Amblyomma americanum, Lone Star Tick), 참 진드기(Dermacentor variabilis, American Dog Tick), 사슴진드기(Ixodes scapularis, Deer Tick), 갈색 개 진드기 (Rhipicephalus sanguineus, Brown dog tick),
총채벌레류:
안트륨속 총채벌레(Chaetanaphothrips orchidii, anthurium thrips), 바나나녹총채벌레(Chaetanaphothrips signipennis, banana rust thrips), 반다총채벌레(Dichromothrips corbetti, vanda thrips), 에키노트립스 아메리카누스(Echinothrips americanus, 총채벌레), 바나나껍질총채벌레(Elixothrips brevisetis, banana rind thrips), 서양꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis, western flower thrips), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella shultzei, yellow flower thrips), 흑화총채벌레(Haplothrips gowdeyi, black flower thrips), 갈색더듬이총채벌레(Helionothrips errans, cymbidium thrips), 귤총채벌 레(Heliothrips haemorrhoidalis, greenhouse thrips), 고사리그물총채벌레(Hercinothrips femoralis, banded greenhouse thrips), 총채벌레(Leucothrips pierci, a thrips), 깨점총채벌래(Schultzei, yellow flower thrips), 카다멈총채벌레(Sciothrips cardamomi, cardamom thrips), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis, a thrips), 적색테두리총채벌레(Selenothrips rubrocinctus, redbanded thrips), 파어리총채벌레(Thrips alliorum, a thrips), 하와이총채벌레(Thrips hawaiiensis, Hawaiian flower thrips), 미나리총채벌레(Thrips nigropilosus, chrysanthemum thrips), 오이총채벌레(Thrips palmi, melon thrips), 파총채벌레(Thrips tabaci, onion thrips),
사마귀류:
수중다리좀벌( Bephratelloides cubensis , Annona seed wasp), 씨살이좀벌(Eurytoma orchidearum, orchidfly), 쌍살벌과(Polistes sp., Paper wasps), 구멍벌과(Sphecidae sp., Mud Dauber wasps),
바구미류:
후추꽃바구미(Anthonomus eugenii, pepper weevil), 감귤뿌리바구미(Diaprepes abbreviatus, Citrus root weevil),
가루이류 :
귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus, orange spiny whitefly), 나선형가루이(Aleurodicus dispersus, spiraling whitefly), 가루이(Aleurothrix antidesmae, a whitefly), 울리가루이(Aleurothrixus floccosus, woolly whitefly), 안트륨가루이(Aleurotulus anthuricola, anthurium whitefly), 은빛잎가루이(Bemisia argentifolii, silverleaf whitefly), 담배가루이(Bemisia tabaci), 고구마가루이(sweetpotato whitefly), 가루이속Crenidorsum sp., a whitefly), 크로톤가루이(Orchamoplatus mammaeferus, croton whitefly), 가루이(Paraleyrodes perseae, plumeria whitefly), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum, greenhouse whitefly),
장수말벌류:
점박이땅벌(Vespula vulgaris, common yellowjacket), 동양 땅벌(Vespula maculifrons, eastern yellowjacket), 유럽 말벌(Vespula germanica, german yellowjacket), 베스파 크라브로(장수 말벌)(Vespa crabro, giant hornet).
본 발명의 방법들을 수행함에 있어, 화학식 I의 화합물들은 순수하게 또는 적절한 운반체(carrier) 또는 운송체(vehicle)와 함께 혼합하므로써 획득된 조성물의 한 성분으로서 사용될 수 있다. 그 운반체 또는 운송체의 성질은 적용 양식 또는 투여 양식에 의존하여 변화할 것이다.
본 발명의 해충 퇴치제 조성물들은 그 조성물의 총 무게에 근거하여, 일반적으로 약 1 내지 약 80 wt%의 범위에 이르는 화학식 I의 화합물의 효과적인 용량을 포함하도록 제형화된다. 화학식 I의 화합물이 1 wt% 보다 적은 용량으로 존재하는 조성물들은 목적하는 조성물을 생산하지 못한다는 사실이 밝혀졌다. 그 조성물은 선택적으로 그 운반체 또는 운송체를 구성하는 하나 또는 그 이상의 불활성 구성 성분들이 존재하여 균형을 이룬 상태에서 스킨 컨디셔너 약 3 내지 약 80 wt% 를 포함한다. 특별히 만족스러운 해충 퇴치제 효과들은 상기 화학식 I의 화합물을, 바람직하게는 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 라세미화합물 혼합물을 약 1 내지 약 30 wt% 범위로 함유하는 제형들을 이용하여 획득되었다. 이소퓰레골 프로필렌글리콜-카르보네이트도 또한 좋은 결과를 만들어 내었다. 이들 화합물들은 사람, 가축, 애완용 동물들, 식물, 식물의 일부분들 그리고 종자들의 외피 또는 피부에 안전하게 적용될 수 있다.
여기서 기술되는 화합물들에 의해 생산되는 해충 퇴치의 효과는 또한 다음의 생산품들에서 합철될 수 있다:국한됨이 없이, 향수, 코롱(colognes), 데오도란트(deodorants), 발한 억제제(anti-perspirants), 피부 크림, 비누, 샴푸, 헤어 컨디셔너, 헤어 린스, 목욕용 오일, 탈크(talcs), 자외선 차단제, 햇볕타기 방지제와 그 유사류를 포함하는 다양한 화장품들 또는 개인 관리 용품들; 또는 국한됨이 없이, 액체 상태이거나 아니면 고체 상태일 수 있는 생산품으로서, 세정제, 세제, 섬유 유연제, 공기 청정제, 실내장식용 씌우개 또는 러그 샴푸, 가구 광택제, 마루 왁스 또는 그 유사류를 포함하는 가정용 세척용 생산품들. 이들 생산품들은 전형적으로 그 생산품의 공허 무게(tare weight )에 근거하여, 상기 화학식 I의 화합물을 약 1 내지 약 80 wt% 함유할 것이다. 그 해충 퇴치 화합물들은 또한 비료, 뿌리 덮개(mulch) 그리고 심을 때 상토를 위한 제제들(potting preparations)과 혼합될 수도 있다.
상기 화학식 I의 화합물들이 조성물에서 유일한 해충 퇴치제로서 사용될 수 도 있고, 또한 효과적인 해충 퇴치제들인 그 외 다른 천연의 또는 합성된 시약들과 조합하여 사용될 수도 있다. 이들은 국한됨이 없이, N, N-디에틸-m-톨루아미드(N, N-diethyl-m-toluamide (DEET)); N, N-디에틸벤즈아미드(N, N-diethylbenzamide); 시트로넬라; 톨루 발삼(Tolu balsam); 페루 발삼(Peru balsam); 유칼립투스 오일(eucalyptus oil); 휴온 소나무 오일(Huon pine oil); 캄포(camphor); 편백나무 오일(cypress oil); 풍자향(galbanum); 디에틸프탈레이트(diethylphthalate); 디메틸프탈레이트(dimethylphathalate); 디부틸프탈레이트(dibutylphthalate); 1,2,3a,4,5, 5a,6,7,8,9,9a,9b-도데카하이드로-3a,6,9a- 테트라메틸나프토 [2,1-b] 퓨란; 4-(트리사이클로[5.2.1.02,6]데실리덴-8)부탄알; 1-에톡시-1(2'-페닐에톡시) 에탄; 아세틸 세트렌(acetyl cedrene)과 프로필리덴 프탈리드(propylidene phthalide)를 포함한다.
다양한 보조적 구성 성분들이 그것에 원하는 속성들 또는 특징들을 부여하기 위하여 또는 특이한 방법으로 적용 또는 투여가 용이하도록 하기 위하여 상기 기술된 조성물들에 첨가될 수 있다. 이들 보조적 구성 성분들은 이 기술에서 보편적 실시인 것과 같이, 국한됨이 없이, 향료, 계면활성제, 촉진제, 유화제, 확산제, 완충제, 보존제, 항산화제, 희석화제, 용매 그리고 고정화제를 포함할 수 있다.
미생물들의 유해한 작용은 예를 들면, 파라벤(paraben), 클로로부탄올(chlorobutanol), 페놀, 소르빈산(sorbic acid) 그리고 그 유사류와 같은 다양한 항세균제와 항진균제들을 함유함으로써 저해될 수 있다.
상기 기술된 조성물들은 적용 양식 또는 투여 양식에 의존하여 다양한 형태들로 제조될 수 있다. 따라서, 조성물들은 로션, 크림, 연고, 겔 또는 국소 적용을 위한 산제 또는 원자화 스프레이(atomized spray) 또는 에어로졸 스프레이로서의 사용을 위한 용액 또는 현탁액의 형태로서 조제될 수 있다.
여기서 기술되는 화합물들과 조성물들은 지연형 또는 제어형 방출 성분들 또는 다양한 유형들의 운반체들로, 예를 들면, 유기 또는 무기 미립자들, 또는 국소적 사용을 위한 알코올 또는 물-기제 제형들과 같은 것으로, 이 기술에서 통상적으로 알려진 것과 같이, 제형화될 수 있다.
본 발명의 실시에서 사용되는 조성물들은 이 기술에서 통상적으로 알려진 다양한 방법들에 의해 제조될 수 있다. 전형적으로, 그러한 조성물들은 적절한 운반체 물질과 선택적으로 하나 또는 그 이상의 보조적 구성 성분들과 화학식 I의 화합물을 세심하게 혼합하고, 원한다면, 적절한 용기 또는 분배기 속으로 그 결과로 생긴 혼합액을 주입함으로 제조된다.
여기서 기술되는 화합물들과 조성물들은 유익하게도 원하는 해충 퇴치의 효과를 생산하기 위하여 동물들과 식물들 뿐만 아니라 무생물체들에게도 적용된다. 대부분의 경우들에서, 본 발명의 해충 퇴치제 조성물은 국소적으로 또는 외부적으로 치료되어야 할 자리 또는 표면에 적용될 것이고, 그리고 그 적용이 해충 퇴치제의 원하는 효과를 유지할 수 있도록 주기적으로 반복될 것이다.
여기서 기술되는 화합물들은 또한 처리되어야 할 표면들로부터 해충들을 방충하는 방법에 의해 해충이 떼지어 침입하는 것을 저해하기 위하여, 유익하게도 적 건축이나 산업적인 코팅 생산품들과 같이 다양한 코팅 조성물들에서 사용될 수 있다. 용이하게 적용되어서 해충이 떼지어 침입하는 것에 대항하여 보호되어야 하는 자리 또는 표면에 부착되는 적절한 막-형성제를 포함하여, 기존의 페인트 운송체와 상기 화학식 I의 하나 또는 그 이상의 화합물들을 혼합함에 의해서 그러한 코팅 조성물들은 편리하게 제형화된다. 코팅 조성물은 다양한 방법들로 적용될 수 있는데, 예를 들면, 브러싱(brushing), 분무법 또는 액침법(dipping) 같은 방법들이다.
특정한 적용을 위해 선택된 특정 막-형성제는 보호되어야 하는 품목의 재질과 구성에 의존하여 변화할 것이다. 본 발명에 따라서 표면에 보호하는 코팅이 제공된 후에, 코팅 조성물에 존재하는 화학식 I의 유효한 구성 성분은 그 조성물에게 해충 퇴치제 효과를 부여해 줌으로, 그에 의해 떼지은 침입에 대항하여 처치되어야 할 표면을 보호하게 된다. 다양한 합성 고분자들이 코팅 적용들을 위해 유용한 막-형성제가 되는 것으로 알려져 있다. 적당한 고분자 수지들의 예들은 폴리에스테르(예를 들어, 알키드(alkyd)) 수지들, 불포화 고분자 (예를 들어 아크릴) 수지들, 비닐 에스테르, 비닐 아세트산염과 염화 비닐에 기초한 수지들, 우레탄에 기초한 수지들, 에폭시 수지들 그리고 실리콘 수지들 또는 그들의 조합들을 포함한다. 불포화 폴리에스테르 수지들은 불포화 산들과 무수물(anhydride)들, 포화 산들과 무수물들(최종적 수지에서 불포화되는 양을 제어하기 위한 것임) 그리고 폴리하이드록시 알코올들, 보통은 글리콜들로부터 형성된다. 바람직한 막-형성제 성분들은 폴리우레탄, 에폭시, 알키드 그리고 실리콘 수지들이다. 본 발명의 실시를 위해 적당한 시판되는 페인트 운송체들은 다음을 포함한다: Benwood Interior Wood Finishing 침투성 염색 234 그리고 Benwood Interior Wood Finishing 폴리우레탄 염색 228 (양쪽 모두 Benjamin Moore Paints로부터 유래함); Van Sickle Exterior 라텍스 페인트들 (Van Sickle Paints, Lincoln, Nebraska); Polane G Plus 폴리우레탄 에나멜 그리고 ACRI-PRO 100 플랫 외부 아크릴 페인트(flat exterior acrylic paint) (양쪽 모두 Porter Paints, Louisville, Kentucky로부터 유래함); 그리고 Wearlon 끈적이지 않는 코팅들 (물에 기초한 실리콘/에폭시 코팅들) (Environmental Coatings, LLC).
본 발명의 코팅 조성물은 색상, 경도, 강도, 강직도, 침투성, 방수력 또는 그 유사류와 같은 한 가지 또는 그 이상의 바람직한 속성들을 부여하기 위하여 상기 화학식 I의 한 화합물 또는 화합물들에 추가적인 성분들, 그리고 막 형성 성분을 포함할 수 있다. 그러한 속성들을 부여하는 하나의 특정한 성분 또는 한 그룹의 성분들을 선택하는 것은 이 기술에서 통상의 지식을 가진 자들의 능력 이내에서 이루어진다.
코팅 조성물 속에 방충제 화합물의 해충의 떼지은 침입에 대항한 효과적인 보호를 위해 요구되는 퍼센티지는 그 화합물 자체, 막 형성제의 화학적 성질에 의존적으로 변화할 수 있고, 또한 그 방충제 화합물의 효과에 영향을 미칠 수 있는 조성물에 존재하는 그외 다른 첨가제들에도 의존적으로 변화할 수 있다. 일반적으로, 방충제 화합물은 중량에 의해 코팅 조성물의 약 1% 와 약 80% 사이의 범위로 포함하고, 바람직하게는 그 조성물의 중량에 의하여 약 5%와 약 50% 사이의 범위로 포함한다.
상기 화학식 I의 화합물은 페인트 생산 공정 중에 페인트 제형화에 포함될 수 있고, 또는 사용하는 시점에서 페인트에 첨가될 수 있다. 상기 화학식 I의 화합물은 페인트 운송체 속으로 간단하게 혼합해 들어갈 수 있다. 방충제 화합물은 또한 고분자 수지에 공유 결합될 수 있다.
나아가서, 상기 화학식 I의 화합물은 코팅 매트릭스로부터 화합물들의 지연된 방출을 제공하는 시간에 따른 방출 물질들로 합철될 수 있고, 그에 의해 코팅의 효과를 연장시키고 해충 퇴치 효과를 생산해내는 데 필요한 유효한 화합물의 용량을 감소시킬 수 있다. 그러한 시간에 따른 방출 물질들의 캡슐화(Encapsulation)는 또한 코팅의 혹한 화학적 환경으로부터 유효성을 보호하고, 붕해되기 쉬운 경우라면 수지 속에서 잡혀 있는 동안, 그 유효 화합물들의 분해를 감소시키는 경향이 있다. 적절한 제어형 방출 물질들의 예들은 다음을 포함한다: 리포좀(liposome)들, 나노캡슐(nanocapsule)들, 지질 미세소관(lipid microtubule)들, 금속 미세소관(metal micro-tubule)들, 고분자들 그리고 헬로이사이트 미세소관(halloysite microtubule)들.
코팅된 표면들 상에 해충 퇴치 효과들은 상기 화학식 I의 화합물들을 약 1 내지 약 600 mg/cm2, 더욱 바람직하게는 약 10 내지 약 80 mg/cm2, 그리고 가장 바람직하게는 약 30 내지 약 50 mg/cm2의 범위에 속하는 표면에서의 농도로 사용하여 얻어낼 수 있다. 약 300 내지 약 600 mg/cm2 범위에 따라서, 상대적으로 더욱 높은 농도들이 모기를 방충하기 위해 사용될 것이다. 또는 본 발명의 범주 이내에서 상 기 화학식 I의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 코팅으로 된 표면 코팅을 가지는 어떤 구조 또는 품목들이 있게 된다. 그 코팅된 구조 또는 품목는 살아있는 나무들, 농식물들, 장식용 식물들, 종자들, 나무 또는 목재, 가구, 마루 그리고 벽들과 같이 해충이 공격하기 쉬운 물질을 포함한다.
또한 여기서 기술된 화합물들은 직물에 해충 퇴치제를 제공하기 위해 직물 기질 속에 함유될 수 있다. 그 방충제 화합물(들)은 섬유 생산 공정, 예를 들면, 건조 회전법에 의한 과정 중에 다양한 합성 섬유들과 조합될 수 있다. 이 방법에서 만들어질 수 있는 섬유들은, 국한됨이 없이, 폴리에스테르, 폴리아미드(바람직하게는 나일론), 아크릴들 그리고 폴리올에핀(polyolefin)들(바람직하게는 폴리에틸렌) 섬유들을 포함한다. 따라서 획득되는 섬유들 또는 필라멘트들은 방적사 속으로 방직되고 그 후 완성된 해충 퇴치의 직물 속으로 직조되거나 또는 편물된다. 물론, 편물된 직물은 또한 단일 필라멘트로부터 만들어질 수 있다. 그 결과적으로 생긴 섬유는 또한 부직포(non-woven fabric)들을 생산하는데 사용될 수 있다.
방충제 화합물(들)은 또한 방직된 섬유의 클래딩(cladding) 또는 중심부에 함유되는 것을 위하여 마이크로미터 내지 나노미터 범위의 입자 크기들을 가지는 세밀하게 나뉘어진 운반체들과 관련될 수 있다. 특정한 운반체가 예를 들어, 용융 방사 공정(melt spinning procedure)들에서처럼 반대되는 열에 대한 효과들로부터 방충제 화합물을 보호하기 위하여 적절하게 선택될 수 있다. 이러한 목적을 위한 적절한 미립자 운반체는 국한됨이 없이, 중합체의 캡슐들, 하일로사이트 미세소관들 그리고 금속 미세소관들을 포함한다. 하일로사이트 미세소관들과 같은 운반체들 은 또한 결과적으로 생산된 섬유들로부터 해충 퇴치제의 제어형 방출이 가능하게 할 수 있다. 서방형(slow-release) 해충 퇴치제 직물에 관한 미국 특허번호 6,326,015을 참조하라.
선택적으로, 해충 퇴치제는 완성된 직물에 적용될 수 있는데, 예를 들어, 분사, 주입, 패딩(padding) (탱크에 담구고 스키즈 롤러에 의하여) 또는 그 유사방법에 의한다.
해충 퇴치제 직물은, 국한됨이 없이, 군대에서 사용되는 일반 전투복들과 같은 의복, 텐트 직물, 모기장 재료, 네커치프(큰 수건), 동물 침구용 물질들 또는 나무들과 다른 식물들을 위한 보호 랩들을 포함하는 광범위하게 다양한 유용한 품목들 속으로 옮겨질 수 있다. 해충 퇴치제 화합물(들)은 또한 완성된 품목 속으로 들어가도록 만들어진 후에 그 직물에 적용될 수 있다. 면 옷감 또는 망사들도 또한 본 발명에 의해서 해충 퇴치제를 제공받을 수 있다.
여기서 기술된 해충 퇴치제 화합물들은 바람직하게는 모기장 재료에게 해충 퇴치제를 제공하기 위하여 사용된다. 모기장 재료를 살충제로 처리하기 위한 실제 공정은 www. pathcanada . org에 기술되어 있고, 그 상세한 내용들은 여기서 참조로서 합철된다.
흰 개미들과 다른 천공 해충류로부터 나무로 만든 구조들을 보호하는데 효과적인 장벽 시트들도 또한 상기 화학식 I의 한 가지 또는 그 이상의 해충 퇴치제 화합물을 포함할 수 있다. 그러한 장벽 시트들은 고분자 막들의 형태로 제조될 수 있고, 그 시트들은 사용되는 고분자의 성질에 의존하여 기존의 성형(molding), 주 조(casting) 또는 압출(extruding) 방법들에 의해 생산될 수 있다. 해충 퇴치제 화합물(들)을 고분자 막 속으로 합철하는 것은 합성된 고분자 섬유들을 위해 상기에 기술된 방법과 유사한 방법으로 수행될 수 있고, 그 방법은 제어형 방출 실시예들을 포함한다. 해충 퇴치제는 또한 간격이 띄워진 지점들에서 막 기질에 결합되는, 물리적 용융에 의해 결합되어 혼합하는 방법에 의하여 호환될 수 있는 고분자와 방충제를 막 기질에 적용할 수 있는데, 이 방법은 미국 특허번호 6,319, 511에 기술되어 있다.
상기 기술된 대로 제조된 해충 퇴치제-함유 섬유들도 또한 농업에서의 해충 구제를 위한 보호 장벽을 만드는데 이용될 수 있는데, 그 방법이 미국 특허번호 6,052, 943에 기술되어 있다.
본 발명에 관한 더 상세한 내용들을 다음의 예시들이 제시해주고 있다. 이들 예시들은 설명에 도움이 되는 목적으로만 제공되는 것일 뿐이고, 어떠한 방법에서도 본 발명을 국한시킬 의도는 없다. 이들 예시들은 해충 퇴치제들과 같은, 상기 화학식 I의 화합물들의 효력을 결정짓기 위하여 수행된 시험들의 결과들을 보여준다.
예시 1부터 9까지는 상기 화학식 I의 화합물들의 효력을 보여주고 있다.
예시 1
성체 모기들(Culex quinquefasciatus)은 챔버 마다 200마리의 모기가 있는 밀도로, 2 ft × 2 ft × 2 ft 크기로 측정되는 칸막이가 설치된 챔버 내에 방치되 었다. 모기들은 유충에서 탈피한 후 3 내지 10일이 경과된 것들로서, 각 시험에 앞서 24시간 동안 굶도록 하였다. 개개의 시험 화합물들(supplied as a gift from Symrise GmbH & Co Kg, Holzminden, Germany)은 시판 중인 로션 기제에 첨가되고( Cresto Laboratories, Manila, Philippines) 전동 믹서기를 사용하여 완전히 로션 속으로 혼합되었다. 그 결과적 생산 제형은 사람 지원자들의 팔꿈치에서 손가락들의 끝까지 적용되었다. 지원자들의 코팅된 팔들은 그 다음, 순서대로, 팔꿈치까지 상기 챔버 속으로 삽입되었다. 그 보호 시간(Protection Time)이 모기가 첫 번째로 물 때까지의 시간의 길이로서 각 제형들에 대해 결정 지어졌다. 표 1에서의 데이터는 시험된 화합물들에 대해 이와 같은 방법으로 결정된 보호 시간을 보여주고 있다.
화학명(동의어) 보호 시간 (분)*
1-5-메틸-2-이소프로필 시클로헥사놀(1-멘톨) 30 ± 9 5-메틸-2-(l-메틸에테닐)시클로헥사놀((-)-이소풀레골) 56 ± 7 멘톡시-프로판-1,2-디올 68 ± 17 N-에틸-p-멘탄-3-카르복시아미드 92 ± 31 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 68 ± 15 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 283 ± 17 이소퓰레골 프로필렌글리콜-카르보네이트 152 ± 36 멘틸-9-하이드록시노닐-카르보네이트 79 ± 14
* 시험 그룹 마다 4명의 지원자에 대한 평균 표준 오차. 화합물들은 조성물의 총 중량에 근거하여, 5 wt%의 농도로 로션 기제에 첨가되었다.
데이터는 모기가 무는 것을 방지할 때 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 라세미화합물 형태가 멘톨 또는 이소퓰레골보다 거의 9배 더 효과적인 것을 보여준다. 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 성능은 실험들에 사용되는 향장용 제형에 의존하여 변화할 것이다.
또 다른 실시예들은 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 모기 물림에 대한 저해 효과가 용량 의존적 방법으로 발생한다는 것을 제시해주었다. 이들 실시예들의 결과들은 도 1에서 보여지고 있다.
예시 2
적색 개미(애집 개미(Pharaoh ant),Monomorium pharaonis)가 세계적으로 광범위한 분포를 가지고 있고 주거지에 서식하는 해충이므로, 이 개미 방충제 실험을 위해 선택되었다.
적색 개미들은 음식물 냄새에 유인된다. 이 실험에서의 유인물은 실험 5시간 전에 테이블 상판에 놓여진 쵸콜렛 한 조각이었다. 테이블 상판 주위 바닥에 흩어 놓은 후 2시간 이내에, 그 적색 개미들은 바닥에서 테이블 다리들 위로 루트를 만들었다. 다섯 번째 시간에서, 두 가지의 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트으로 스며들도록 한 여과지가 테이블 다리들의 중앙 부분 주위에 놓여졌다. 시험 화합물은 에탄올에 용해되고 그 여과지의 7 인치 조각에 의해, 미리 칭량된 중량으로 2인치 속에 침투된다. 에탄올이 완전히 증발한 후에, 그 여과지의 무게가 칭량되고 그 시험 화합물의 최종 중량이 여과지의 cm2 마다 결정되었다. 채택된 대조(control)는 에탄올 단독으로 적셔진 동일한 여과지였다. 여과지 장벽을 가로지르는 첫 번째 개미에 대한 시간이 결정되었다.
데이타는 표 2에서 보여지고 있다. 그 결과들은 적절한 농도에서 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이 적색 개미들에 대해 효과적인 방충제라는 사실을 보여준다.
시험 그룹 농도(mg/cm2) 장벽을 가로지르는 시간* (분)
대조 0 < 1
라세미화합물 멘톨 프로필렌 글리콜-카르보네이트 15 63±18
라세미화합물 멘톨 프로필렌 글리콜-카르보네이트 30 760±76
각 데이타의 포인트는 다섯 시험들의 평균 표준 오차이다.
예시 3
보편적인 집파리들(Musca domestica)은 나비 그물들을 사용하여 채집하여 1 입방 피트의 망사로 된 우리 속에 방치하였다. 집파리들은 시험에 앞서 3시간 동안 새로운 환경에 익숙해지도록 하였다. 집파리들을 유인하기 위하여 우리 중앙에 날 소고기의 스탠다드 조각을 놓아 두었다. 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이 농도 10% 내지 50% v/v의 범위로 95% 의 에탄올에 첨가되었다. 이들 실험적 용액들은 소고기의 표면에 스프레이병을 사용하여 균일하게 분무되었다. 대조 시험은 어떤 시험 화합물이 들어 있지 않은 95% 에탄올을 사용하고, 상기와 동일한 방법으로 소고기의 표면에 분무된다. 보호 시간은 첫 번째 집파리가 날 소고기의 표면에 내려 앉은 시간에 관한 것이다.
앞에서 기술된 시험들 중 획득된 데이타는 도 2에 도시되어 있고, 날 소고기의 표면에 내려 앉은 집파리에 대한 용량-관련 저해작용을 보여주는데, 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이 집파리의 떼지은 침입에 대항하여 처치된 표면들을 보호하는 데 효과적이라는 사실을 나타내고 있다.
예시 4
DEET와 시트로넬라와 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트을 조합하는 것의 효과
모기의 물기 활동에 대항한 알려진 해충 퇴치제 DEET의 효과를 향상시키는데멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 유효성(멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트)을 시험하기 위하여, 본 연구는 DEET(Sigma-Aldrich에서 구매함)와 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트을 조합하는 것에 의해 수행되었다. 이 두 가지의 화학물질들은 10% w/w의 농도로 친수성 연고 기제 속에 첨가되었고(E. Fougera & Co. , Melville, NY) 사람 지원자들의 노출된 팔들에 적용되었다. 처치된 팔들은 모기 챔버 속으로 들여 보내지고 그 보호 시간이 결정지어졌다. 이 연구 중에 획득된 데이타는 도 3에 보이고 있고, DEET가 들어 있는 연고 기제 속에 10%의 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트을 첨가하는 것을 그 두 가지 유효한 화합물들 중 어느 하나의 단독일 때와 비교해서 보여주고 있다. 그 기록된 데이타는 3명의 사람 지원자들의 평균과 표준 오차를 제시해준다.
또 다른 알려진 모기 방충제 제품의 효과를 향상시키는데 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 유효성을 시험하기 위해서, 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이 10% w/w의 농도로 Tender Corporation (Littleton, New Hampshire)에 의해 생산되는 시트로넬라-기초의 제품(Natrapel)에 첨가되었다. 시트로넬라 오일은 해충 퇴치 작용을 가지는 학명이 Cymbopogon nardus인 식물의 잎들로부터 고약한 냄새가 나는 천연 추출물이다. 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트은 Natrapel의 보호 시간을 23분 내지 108분 범위로 연장시키는데, 그에 의해 이 화학물질이 시트로넬라 오일을 함유하는 제품들과 같이, 더 약하게 작용하는 제형화 제품의 효과를 증대시키기 위하여 사용될 수 있다는 사실을 보여준다.
예시 5
실외 모기 시험들
멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 유효성을 자연적인 주위 환경 하에서 검증하기 위하여, 이 화학물질을 10% w/w의 농도로 연고 기제 속에 혼합시켜서, 3: 00 PM에 시작하여, 모기 물기의 피크 주기 동안에 실외에 남겨져 있던 사람 지원자들의 노출된 팔들에 적용하였다. 그 보호 시간이 기록되고 SC Johnson & Sons, Inc. (Racine, Wisconsin)에 의하여 생산되는 상업적으로 이용 가능한 해충 퇴치제(OFF! Skintastic;7% DEET)를 사용하는 사람 지원자들로부터 획득된 보호 시간과 비교하였다. 대조 연고는 어떠한 유효 구성 성분도 없는 Fougera 연고로 구성된다. 그 보호 시간은 각 시험 그룹을 위한 3명의 사람 지원자들에 대해 결정지어 졌다.
아래의 표 3은 10% 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 유효성이 OFF! Skintastic의 유효성보다 다소 나은 것을 보여주고 있고, 그에 의해 연구실에서 보여지는 효과들이 자연적 조건들 하에서 그대로 되풀이될 수 있다는 사실을 나타내고 있다.
연구 그룹 보호 시간(분 ±SEM)
대조 10 ± 3 OFF! SKINTASTIC 194 ± 4 10% 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 227 ± 19
예시 6
흰개미의 떼지은 침입의 저해
밀크 터마이트(milk termite, Coptotermes vastator)는 열대 지역이나 아열대 지역에서 발견되는 해충이다. 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 유효성을 시험하기 위하여, 이 화학물질은 95% 에탄올에 10%w/w의 농도로 용해되고 미리 칭량된 부드러운 나무 조각들은 24시간 동안 용액에 담그어 졌다. 담금 과정 후에, 그 나무는 낮은 인화점을 가지는 에탄올을 제거하기 위해서 대기에서 건조되도록 하였다. 건조된 나무는 다시 칭량되어 나무 속으로 흡수된 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 총량이 결정지어 졌다. 흡수된 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트은 나무의 그램 당 26 밀리그램이었다. 대조들은 95% 에탄올 단독으로 담그어진 나무를 사용하여 제조되었다.
그 나무의 시험 샘플들은 자연적인 실외 주위 환경에서 2 개월의 기간 동안 심하게 침입되어 쓰러진 바라밀 열매 나무(jackfruit tree) (Artocarpus heterophylla) 위에 놓여졌다. 시험 기간의 후반부에, 그 나무 샘플들에서 부스러기들과 흰개미들이 치워졌고, 일광에서 건조되어 칭량되었다. 나무 보존의 정도는 그 시험 기간 동안 소실된 무게의 양에 의해 결정지어 졌다.
처치 그룹 중량 감소의 퍼센트
대조 26.6 ± 7.1 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 0.8 ± 0.4
표 4의 데이타는 흰개미들이 본 연구의 기간 이내에 대조 그룹에서 나무를 파괴할 수 있었다는 것을 보여주고 있다. 주기적으로 시각적으로 체크될 때, 흰개미들은 대조 그룹의 나무 샘플들 이내에서 보여졌다. 그러나, 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이 나무 속으로 침투될 때, 실험적인 나무 샘플들의 최소한의 중량 소실에 의해 증명된 것처럼, 그 흰개미들이 나무를 소모하는 것을 완전히 방지할 수 있었다.
예시 7
불개미들에 대한 멘톨 프로필렌글리콜 -카르보네이트 의 효과
불개미들은 미국 남부 지역에서 귀찮은 해충들이다. 열대지역의 불개미(Solenopsisgeminata Fabricius)는 미국에 토속적인 것이다. 그러나, 적색 개미들의 더 공격적인 수입된 종들(S. invicta)이 그 공격성 때문에 미국의 남부 지역을 지배하고 있다. 불개미들은 경작된 식물들 중 57 종들에게 해를 입히는 것으로 알려져 있다. 불개미들은 다른 곤충들 뿐만 아니라 발아시키는 종자들도 먹고 산다. 또한, 전류에 유인되기 때문에, 불개미들은 열 펌프들, 공기 컨디셔너, 전화 연결 박스들, 변압기들과 교통신호등들에도 상당한 피해를 주고 있다. 불개미들은 그들의 나쁜 행태들로 악명이 높고 사람들에게서 국소적이고 강한 화상과 상처를 유발한다.
본 연구에서, 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 방충제 효과는 50%(v/v)의 농도로 에탄올에서 이 화학물질의 용액(Arminak & Associates, Duarte, CA)을 제조함으로써 검사되었다. 이 용액은 펌프 스프레이 분무기로 당이 함유된 음식물로 구성된 미끼(이 경우에서는 땅콩 버터)에게 분무되었다. 대조는 에탄올만을 단독으로 포함하였다. 본 연구는 플로리다주의 Fort Pierce에서 수행되었다. 그 보호 시간은 첫 번째 개미가 미끼를 소모하기 시작한 때의 시간으로서 특정되었다. 표V에서의 데이타는 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 용액으로 분무된 미끼가 적어도 5시간 동안 불개미들로부터 보호되는 사실을 보여주고 있다. 실험은 관찰 5시간 후에 종결되었다. 각 연구 그룹은 4번의 복제들로 구성되었다. 에탄올 한 가지만 분무된 대조에서, 불개미(s. invicta)들은 스프레이가 적용된 후 3분 이내에 미끼 상에서 보여졌다.
보호시간
에탄올 단독으로만 분무(대조) 3 분 50% 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트으로 분무 > 5 시간
예시 8
모기를 방충하는 목적으로 하일로사이트 진흙에 포착된 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 효과
이 연구는 방충제 효과를 낼 수 있고, 섬유 물질들의 침투의 경우처럼, 제형에서 다른 부형제들에 의한 분해로부터 또는 생산과 연관된 높은 온도들로부터 유효 물질을 보호하는 방법을 제공하기 위하여 요구되는 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 양을 감소시키는 방법으로서 캡슐화 또는 포착(entrapment)의 적합성을 평가하기 위해서 수행되었다. 하일로사이트 진흙은 산업에서 이용 가능한 그 외 많은 다른 적합한 캡슐화 물질들의 예를 보여주고 있고 본 발명의 범주에 국한되지 않도록 시도된다.
하일로사이트 진흙은 전형적으로 자기, 본 차이나, 그리고 예술 도자기의 생산에 사용되는 자연적으로 유래한, 무독성의, 생물학적 분해 가능 물질이다. 프라이스와 가버(Price and Gaber)에게 허여된 미국 특허번호 5,651,976은 하일로사이트 진흙으로 만들어진 미세소관들을 사용하는 제어형 방출의 새로운 방법을 기술하고 있다. 이 미세소관들은 유효 화합물로 충진될 수 있고, 중공 중심부(hollow core)로부터 유효 구성 성분의 서방형 방출을 가능하게 할수 있는 대략 0.2 마이크로미터의 중공 중심부를 가진 실린더로서 특징화된다. 본 연구에서 사용되는 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 포착의 하일로사이트는 총 중량의 17%에서 결정지어진 포착된 총 유효 물질을 포함하고 있으며, Federal Technology Group (Bozeman, MT)으로부터 협찬으로 공급되었다. 대조는 포착된 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트을 가지지 않는 하일로사이트 진흙으로 구성되었다. 본 연구에서 사용된 향장품 제형은 알로에 베라(aloe vera) 보습 크림이다(General Nutrition Corp. , Pittsburgh, PA). 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 포착의 하일로사이트는 총 농도 20% w/w에서, 제형에서는 3.4% 농도의 총 유효 물질을 가지는 보습 크림에 첨가되었다. 하일로사이트 대조에서, 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트를 가지지 않는 하일로사이트는 20% w/w 농도에서 보습 크림에 첨가되었다. 참조 제형은 알로에 베라 크림에서 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 20% w/w로 구성되는 것으로 포함되었고, 대조로서 사용되는 알로에 베라 크림으로 포함되었다. 이들 제형들은 표준 모기 챔버 시험에서 사람 지원자들에게 시험되었는데, 그 시험에서 제형이 전완(forearm) 상에 적용되었고 챔버 내로 삽입되었다. 보호 시간은 사람 대상체가 첫 번째 모기 물림을 경험한 그 시간으로 측정되었다. 각 연구는 세 명의 지원자들로 구성된다.
표 6에 기록된 데이타는 하일로사이트 진흙에서 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 합철이 이 유효 물질에 대한 총 요구량을 감소시켰고, 그러나 필수적으로 그와 동일한 방충제 효과를 생산해 내었다는 것을 보여주고 있다. 20% 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 크림에 대한 보호 시간은 3.4%로 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이 하일로사이트 진흙에 포착되었을 때 관찰되는 보호 시간과 유사하였다.
보호 시간 (평균 ± SEM)
대조 알로에 베라 크림 17 ± 4 알로에 베라 크림에서 20% 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 93 ± 6 대조 하일로사이트 크림 30 ± 3 하일로사이트에 포착된 3.4% 95 ± 9 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트
예시 9
침파리(stable fly)들에 대한 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜 -카르보네이트의 효과
침파리 또는 개 파리y(Stomoxys calcitrans)는 집파리들과 크기 면에서 유사하고 아마도 젖소와 그외 다른 농업의 동물들에서 가장 문제가 되는 해충일 것이다. 말 사육의 대중성 때문에, 이들 파리들은 현재 또한 마굿간에서도 주요한 문제이다. 침파리는 농장의 동물들에게 통증과 짜증을 유발시키면서, 피부를 뚫고 혈액을 빨아 먹음으로 살아간다. 침파리의 떼지은 침입은 젖소에게서 25%에 이르는 체중 손실을 유발시키고, 60%에 이르는 우유 생산의 감소를 가져온다. 동물들이 없을 경우에는, 침파리들이 또한 사람들을 공격할 것이다.
라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 유효성을 시험하기 위하여, 50% 용액이 에탄올에서 제조되었고 표준 스프레이 병을 사용하여 분무되었다. 침파리들은 시험에 앞서 하루 동안 마굿간 옆에 미끼(Peaceful Valley Farm Supply, Grass Valley, CA)를 함유하는 칸막이가 설치된 우리를 설치해 둠으로써 수집되었다. 대략 200마리의 침파리들이 각 우리 마다 수집되었다. 소고기 조각들을 포함하는 시험 미끼를 수집하는 우리의 바닥에 알루미늄 팬에 두어 방치하였다. 시험은 50% 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 용액으로 분무된 고기를 이용하여 수행되었는데, 대조는 에탄올 단독으로 분무된 고기로 구서성되었다. 시험은 되풀이해서 동일하게 수행되었다. 내려 앉아 고기를 먹은 침파리들의 수가 주기적으로 세어졌다.
아래의 표 7의 데이타는 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이 침파리들이 처리된 고기를 먹는 것을 방지하는 데 효과적이라는 사실을 보여주고 있다. 한 마리 또는 두 마리의 집파리가 처리된 고기에 내려 앉았음에도 불구하고, 이들 파리들은 먹기 위해 오래 머물지 않고 오히려 즉시 다른 곳으로 날라갔다. 대조 그룹에서는, 그 파리들이 즉시 내려 앉아서 숫자 면에서 증가되었다. 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트의 스프레이는 적어도 5시간 동안은 매우 효과적으로 남아 있었으며 초기 단독 적용으로부터 9시간이 지나면 그 유효성을 잃게 되었다.
침파리들에 대한 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트 분무의 효과
미끼 위에 내려 앉은 파리들의 수 시간(분) 대조 실험적
1 3 0 5 8 0 30 15 0 60 > 30* 0 120 > 30 0 180 > 30 1 240 > 30 1 300 12 0 540 > 30 > 30
* 미끼는 파리들로 광범위하게 덮혀있었고 정확하게 수를 셀 수는 없었다.
전술된 예시들에서 예로 제시된 데이타는 상기 화학식 I의 화합물들이 해충 퇴치제들로서 효과적이라는 사실을 나타내고 있다.
많은 특허 문서들이 본 발명이 관계하는 이 기술의 만족스러운 점을 수재할 때에 도움을 주기 위하여 전술된 명세서에서 인용되었다. 이들 인용들의 각각의 전체 개시는 여기서 참조되어 합철된다.
지금까지 본 발명의 몇몇 실시예들이 설명되고 그리고/또는 예시화되었지만, 다른 다양한 실시예들이 전술된 개시로부터 이 기술에서 통상의 지식을 가진 자들에게는 명백할 것이다. 따라서, 본 발명은, 설명되고 그리고/또는 예시화된 특정 실시예들에 제한되지 않고, 그러나 첨부된 청구항의 범주로부터 이탈됨이 없이, 상당한 변화와 변형이 가능할 것이다.

Claims (22)

  1. 어느 자리로부터 해충을 퇴치하는 방법으로서, 다음 화학식의 화합물의 해충 퇴치량을 상기 자리에 적용하는 것을 포함하고:
    Figure 112006015309042-PCT00002
    상기 식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-)) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 I의 화합물은 조성물의 형태로서 적용되고, 또한 적절한 운반체를 포함하며, 상기 화합물의 양은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여, 약 1 wt% 내지 약 80 wt%의 범위인 것을 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  3. 제2 항에 있어서,
    상기 화합물의 양은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여, 약 1 wt% 내지 약 30 wt%의 범위인 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 I의 화합물은 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트과 이소퓰레골 프로필렌글리콜-카르보네이트으로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 상기 화합물은 입체 이성질체적으로 순수한 형태 또는 라세미화합물 형태로 되어 있는 것을 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 I의 화합물은 라세미화합물 멘톨 프로필렌글리콜-카르보네이트이인 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 I의 화합물은 이소퓰레골 프로필렌글리콜-카르보네이트인 특징 으로 하는 해충 퇴치 방법.
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 자리는 적어도 하나의 살아있는 동물의 외피인 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  8. 제7 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 살아있는 동물은 사람을 포함하는 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  9. 제7 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 살아있는 동물은 가축을 포함하는 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  10. 제7 항에 있어서,
    상기 자리는 식물, 식물의 일부분 또는 종자의 외피인 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  11. 다음 화학식의 화합물:
    Figure 112006015309042-PCT00003
    상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내고; 그리고
    지연 방출형 운반체를 포함하는 것을 특징으로 하는 곤충 퇴치 조성물.
  12. 제11 항에 있어서,
    상기 운반체는 하일로사이트 진흙을 포함하는 미세소관의 형태로 존재하는 것을 특징으로 하는 곤충 퇴치 조성물.
  13. 향수, 코롱, 데오도란트, 발한 억제제, 피부 크림, 비누, 샴푸, 헤어 컨디셔너, 헤어 린스, 목욕용 오일, 탈크류, 자외선 차단제, 햇볕타기 방지제들로 구성되는 그룹으로부터 선택된 화장품들 또는 개인 관리 조성물로서, 상기 조성물은 다음 화학식의 화합물을 포함하고:
    Figure 112006015309042-PCT00004
    상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 화장품들 또는 개인 관리 조성물.
  14. 세정제, 세제, 섬유 유연제, 공기 청정제로 구성되는 그룹으로부터 선택된 가정용 세척 조성물로서, 상기 조성물은 다음 화학식의 화합물을 포함하고,
    Figure 112006015309042-PCT00005
    상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 가정용 세척 조성물.
  15. 다음 화학식의 화합물이 결합된 직물의 형태로 제조되는 물건으로서,
    Figure 112006015309042-PCT00006
    상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 제조물.
  16. 제15 항에 있어서,
    상기 직물은 부직포, 직조된 직물 또는 편물된 직물인 것을 특징으로 하는 제조물.
  17. 제15 항에 있어서,
    상기 직물은 모기장인 것을 특징으로 하는 제조물.
  18. 직물이 해충을 퇴치하도록 하는 방법으로서,
    상기 방법은 다음 화학식의 화합물을 상기 직물에 결합하는 것을 포함하고:
    Figure 112006015309042-PCT00007
    상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 직물이 해충을 퇴치하도록 하는 방법.
  19. 제18 항에 있어서,
    상기 화합물은 분무, 주입 또는 패딩에 의해 상기 직물 속으로 결합되는 것을 특징으로 하는 직물이 해충을 퇴치하도록 하는 방법.
  20. 다음 화학식의 화합물:
    Figure 112006015309042-PCT00008
    상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내고; 그리고
    합성 고분자 막 형성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  21. 해충들에 의한 떼지은 침입으로부터 생명이 없는 표면을 보호하기 위한 방법으로서, 상기 방법은 다음 화학식의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 상기 표면에 적용하는 것을 포함하고:
    Figure 112006015309042-PCT00009
    상기 화학식에서 R은 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알킬 라디칼, 또는 곧은 사슬 또는 분지 사슬의, 치환 또는 치환되지 않은 하위 알케닐 라디칼을 나타내고;
    X는 카르보닐 연결기(-C (=O)-) 또는 원자가 결합을 나타내고;
    n은 0 또는 1이고; 그리고
    n이 1일 때 R'은, 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬옥시와 치환 또는 치환되지 않은 하이드록시알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고 n이 0일 때 R'은 알킬아민 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 표면 보호 방법.
  22. 제18 항에 있어서,
    상기 코팅 조성물은 브러싱, 분무법, 또는 액침법에 의해 상기 표면에 적용 되는 것을 특징으로 하는 직물이 해충을 퇴치하도록 하는 방법.
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